JPH07500367A - 紫外線硬化可能なシリコーン離型組成物 - Google Patents
紫外線硬化可能なシリコーン離型組成物Info
- Publication number
- JPH07500367A JPH07500367A JP5507673A JP50767393A JPH07500367A JP H07500367 A JPH07500367 A JP H07500367A JP 5507673 A JP5507673 A JP 5507673A JP 50767393 A JP50767393 A JP 50767393A JP H07500367 A JPH07500367 A JP H07500367A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy
- group
- composition
- epoxypropoxy
- ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 72
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims description 28
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 41
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 17
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 11
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 7
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- CUFXMPWHOWYNSO-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OCC1OC1 CUFXMPWHOWYNSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IOHJQSFEAYDZGF-UHFFFAOYSA-N 2-dodecyloxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1CO1 IOHJQSFEAYDZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 4
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical group CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MPGABYXKKCLIRW-UHFFFAOYSA-N 2-decyloxirane Chemical compound CCCCCCCCCCC1CO1 MPGABYXKKCLIRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 claims description 3
- SNAUWGUVQBOHMZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-pentyloxirane Chemical compound CCCCCC1OC1C SNAUWGUVQBOHMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AAMHBRRZYSORSH-UHFFFAOYSA-N 2-octyloxirane Chemical compound CCCCCCCCC1CO1 AAMHBRRZYSORSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 2-[1,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(OCC1OC1)COCC1CO1 SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CRSDMXKCMBHKCS-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1CC1CO1 CRSDMXKCMBHKCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWDQITNIYSXSON-UHFFFAOYSA-N 2-[[3,5-bis(oxiran-2-ylmethoxy)phenoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C=C(OCC1OC1)C=1)=CC=1OCC1CO1 BWDQITNIYSXSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical compound C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SHKFFKRSEYZHJJ-UHFFFAOYSA-N 6-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yloxy)-6-oxohexanoic acid Chemical compound C1C(OC(=O)CCCCC(=O)O)CCC2OC21 SHKFFKRSEYZHJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 claims 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-L isophthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC(C([O-])=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 17
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 8
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 7
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 4
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 3
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 3
- DSZTYVZOIUIIGA-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1CO1 DSZTYVZOIUIIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000011127 biaxially oriented polypropylene Substances 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- ZWCZPVMIHLKVLD-UHFFFAOYSA-N 2,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazole Chemical compound C1CC(C=2C=CC=CC=2)=NN1C1=CC=CC=C1 ZWCZPVMIHLKVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPEGUDKOYOIOOP-UHFFFAOYSA-N 2-(hexoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCCCOCC1CO1 JPEGUDKOYOIOOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003319 Araldite® Polymers 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000006693 Cassia laevigata Nutrition 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical class CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 1
- 241000735631 Senna pendula Species 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002323 Silicone foam Polymers 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUGOREOARAHOCO-UHFFFAOYSA-M acetylcholine chloride Chemical compound [Cl-].CC(=O)OCC[N+](C)(C)C JUGOREOARAHOCO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003522 acrylic cement Substances 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 230000003679 aging effect Effects 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920006378 biaxially oriented polypropylene Polymers 0.000 description 1
- KBWLNCUTNDKMPN-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) hexanedioate Chemical compound C1OC1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CO1 KBWLNCUTNDKMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000012952 cationic photoinitiator Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUQFTIVBFKLPCL-UHFFFAOYSA-L copper;2-amino-3-[(2-amino-2-carboxylatoethyl)disulfanyl]propanoate Chemical compound [Cu+2].[O-]C(=O)C(N)CSSCC(N)C([O-])=O QUQFTIVBFKLPCL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 1
- 238000009795 derivation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011094 fiberboard Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012784 inorganic fiber Substances 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001699 photocatalysis Effects 0.000 description 1
- 239000011941 photocatalyst Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940124513 senna glycoside Drugs 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013514 silicone foam Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 230000008542 thermal sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
- C08G59/1438—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing oxygen
- C08G59/145—Compounds containing one epoxy group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/30—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen
- C08G59/306—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/3254—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/40—Adhesives in the form of films or foils characterised by release liners
- C09J7/401—Adhesives in the form of films or foils characterised by release liners characterised by the release coating composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2483/00—Presence of polysiloxane
- C09J2483/005—Presence of polysiloxane in the release coating
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/28—Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
- Y10T428/2839—Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer with release or antistick coating
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、粘着性のロールおよびシート材料の離型コーティング剤として有用な
エポキシポリシロキサンおよびシリコーンを含まないエポキサイドを含有する組
成物に関する。
発明の背景
粘着剤に対して特定の離型の性質を持つコーティング剤は広く使用されている。
ポリジメチルノロキサンおよびジメチルシロキサンユニットを支配的に含有する
ポリマーはきわめて低い離型コーティング剤を与える。即ち、それらは、粘着性
かつ圧力に敏感な粘着剤を普通に含有するラベルまたは大きなシートのような製
品に対して、センナメートル幅につき4から16グラムの離型を示す。これらの
ポリマーの低い離型力は、ロールの不安定の原因となり得るので、それらは粘着
テープの裏面上への離型コーティング剤としてさぼど有用でない(粘着テープの
裏面上へのコーティング剤は低粘着バックサイズ(LAB)として知られている
)。ロール型のテープのためのLABは、約60から350g/cm幅の粘着剤
に対する離型を理想的に示す。より高い離型値を持つポリマーは、そのテープの
使用をますます困難にし、そして基材からの粘着剤の眉間剥離がしばしば生じ得
る。
60g/cm幅未満の離型値を持つ有するコーティング剤は、離型ライナーの成
分として有用である。ポリジメチルシロキサンよりもとても高い、特に200g
/ c m幅より大きい離型力のために、多くの非シリコーンのポリマー、例え
ば、ウレタンは圧力に敏感なテープの低粘着バックサイズとしての使用を見いだ
す。
そのような非シリコーンLABコーティング剤は、米国特許第2607711号
、2876894号および3342625号に例示されている。
そのようなテープおよびライナーのような製品に対して、粘着剤に対する特定の
離型の性質を持つコーティング剤は、ポリジメチルシロキサンのコーティング剤
と慣習的に使用される非シリコーンLABのコーティング剤の間の中間であるが
、これらは高く望まれている。例えば、米国特許第3328482号、3527
659号、3770687号および3997702号に発表されているように、
ポリジメチルシロキサンの変形またはより効果の少ない離型物質とそれらを混合
することによって、そのようなコーティング剤を与えるという多くの以前の試み
は、以下のような多くの問題のために、全体的な成功に出会っていない= (1
)表面へのシリコーンの広い移動を引き起こす成分の非相溶性、(2)粘着損失
を与える低い分子量の成分を持つ粘着剤の汚染、(3)再現性がないこと、例え
ば、所望の離型レベルを堅実に成し遂げる能力がないこと、および(4)熱に敏
感な基材またはテープの支持材の劣化を引き起こす過度に高い硬化温度。
米国特許第4822687号は、本発明で有用なエポキシポリシロキサンを使用
した離型組成物を与える。
粘着剤に対して中間的な離型(また制御可能な離型および差動的な離型(dif
ferential release)と呼ばれる)特性を与えるコーティング
剤組成物は、より最近では、エポキシポリシロキサンの骨格への有機基の導入ま
たはエポキシポリシロキサンと共重合可能なモノマーとの共重合のどちらかによ
るエポキシポリシロキサンの変形から調製される。ポリオキンアルキレン基の導
入により変形されたエポキシポリシロキサンは、米国特許第4684709号に
記載され:フェノール化合物の導入により変形されたエポキシポリシロキサンは
、米国特許第4952657号、4954364号に記載され、そしてハロアリ
ールアルキルンロキン基の導入により変形されたエポキシポリシロキサンは、米
国特許4994299号に記載されている。
エポキシポリシロキサンとエポキシシランとの共重合を利用した差動的な離型を
与えるコーティング剤組成物は、米国特許第4279717号および43139
88号に記載され、エポキシポリシロキサンとスチレン化合物との共重合を利用
した差動的な離型を与えるコーティング剤組成物は、米国特許第4988741
号に記載されている。
米国特許第4547431号には、エポキシ官能ポリジオルガノシロキサン/リ
コーン流体く約20重量%までのエポキシ官能基を持つ架橋前のシリコーン流体
に明らかに限定される)、少量(20重量%まで)の多官能エポキシモノマーま
たはモノマー混合物、およびエポキシ官能シリコーン離型組成物にうまく溶ける
かまたは分散することができなければならない光触媒の共重合を利用した差動的
な離型組成物の記載がある。米国特許第4576999号には、架橋前のエポキ
シ官能シリコーン流体および11から14の炭素原子を持つエポキシ化されたα
−オレフィンの共重合、およびまたこれらのシリコーン流体と、エポキシ官能シ
リコーン流体とオニウム塩光触媒の両方に混和性でなければならないジエポキシ
ドとの共重合を利用した差動的な離型組成物が記載されている。
発明の要旨
要約すると、本発明は、以下の(a)(b)および(C)の相溶性混合物を含有
する相溶性の混合物である紫外線に硬化可能な制御可能な離型組成物を与える(
a)以下の1)および2)を含有する非相溶性の混合物、1)ポリエポキシポリ
シロキサン流体、および2)好ましくは約200を超える分子量を持つシリコー
ンフリーの多官能性エポキシ化合物、それはポリエポキシポリシロキサン流体と
非相溶性である、
(b)好ましくは約300より少ない分子量を持つ、相溶化させる量の単官能性
エポキシ化合物、および
(C)紫外線活性化カチオン重合のための効果的な量の光開始剤。
もう1つの局面では、本発明は、また基材の一面または両面上の、相溶性のある
紫外線硬化た制御可能な離型組成物の硬化層および粘着層を支持する基材を含有
する複合体構造を与える。
この明細書においては、「相溶性」という言葉は、完全に混合しそして約25℃
で約24時間放置した後に層の分離がなくクリアな状態のままである2つ以上の
成分の混合物を記述するために使用される。「非相溶性」という言葉は、完全に
混合しそして約24時間放置した後に濁るかあるいは層が分離する2つ以上の成
分の混合物を記述するために使用される。「制御可能な離型」という言葉は、離
型特性がポリエポキシポリシロキサン、シリコーンフリーの多官能性エポキシド
化合物および単官能性エポキシ化合物の比を変えることにより簡単に変化し得る
組成物を記述するために使用される。
上述された技術の何にもあるいは出願人が気づいている他のどの技術においても
、ポリエポキシポリシロキサン流体、および、最初は不溶性の、従ってポリエポ
キシポリシロキサン流体と非相溶性であるシリコーンフリーの多官能性エポキシ
化合物を含有する、有用な制御可能な離型コーティング剤組成物が、相溶化させ
る量の単官能性エポキシ化合物の非相溶性の混合物の添加により得られることに
気づいていない。上記で議論されたように、米国特許第4576999号は、多
官能性エポキシ化合物がエポキシ官能性フリコーンと混和できない時、有用な離
型コーティング剤は得られないということを指摘している。驚くべきことに、大
量のシリコーンフリーの多官能性エポキシ化合物が制御可能な離型組成物に使用
され得るという点を我々は見いだした。
図面の簡単な説明
図1.2および3は、ポリエポキシポリシロキサン、シリコーンフリーのポリエ
ポキシドおよびモノエポキシドからなる様々な組成物の相溶性および非相溶性の
領域を示す三角形の座標のグラフである。
発明の詳細な説明
本発明の紫外線硬化可能な制御可能な離型組成物は、3つの基本的な成分を含有
する: (1)ポリエポキシポリシロキサン、(2)ポリエポキシポリシロキサ
ンと非相溶性であるシリコーンフリーのポリエポキシド、および(3)相溶化さ
せる量のモノエポキシド。
本発明の制御可能な離型組成物は、好ましくは以下の(a)(b)(c)の組成
物を含有する、
(a)X重量部のポリエポキシポリシロキサン:(b)7重量部のシリコーンフ
リーの多官能性エポキシ化合物;(c)z重量部の単官能性エポキシ化合物、こ
こで、
Xは、(x+y)の5%から95%であり、yは、(x+y)の95%から5%
であり、
2は、Wと50の間、好ましくはすべて含めてWと30の間、より好ましくはす
べて含めてWと26の間の値であり、ここで、WはX重量部のエポキシポリシロ
キサンおよび7重量部の多官能性エポキシ化合物の非相溶性混合物を相溶化させ
るのに必要な最小の重量部であり、そしてX+y+z=100である。
米国特許第4313988号および4822687号(これらは、この目的のた
めの参照によりここに編入される)に記載されたような、離型を与えるのに有用
で、かつ以下の平均式を持つ組成物中の任意のポリエポキシポリシロキサンは、
本発明の組成物に有用であり得る。
Rは、1から3の炭素原子からなる低級アルキル基であり、Eは、1価のエポキ
シ含有ハイドロカルビル基であり、a、bおよびCは、独立して0または約20
000までの値を持つ数であり、その合計(a+b+c)は、0または約200
00までの値を持つ数であり;Mは、シリル基RaR’−E+S i−であり、
ここで、d、eおよびfは独立して0.1.2または3であり、その合計(d+
e+f)は3に等しい;但し、Cが0の時、MはR,R’hE、S i−であり
、ここで、gおよびhは0.1または2に等しく、かつJは1.2または3に等
しく、その合計(g+h十〇は3に等しい。
好ましくは、式Iの1価のエポキシ含有ハイドロカルビル基、Eil、少なくと
も1つの重合可能なエポキシ基、
を含有し、その残りは、アセチレン性不飽和を有しなL=炭素原子および水素原
子から構成され、そして、オキソシンの酸素原子に加えて、エーテルまtこ1ま
エステルの酸素を含有し得、そしてより好ましくは以下の式を持つtこオキシラ
ニル置換の脂肪族基から選択される・
上記の式Iにおける1価のハイドロカルビル基、R1の具体例は、ブチル、イソ
ブチル、t−ブチル、ヘキシル、オクチルおよびオクタデシルのようなアルキル
基;フェニル、ナフチルおよびビスフェニルのようなアリール基;トリルおよび
キソリルのようなアルカリール基:フェニルメチル、フェニルエチル、フェニル
プロピルおよびフェニルヘキシルのようなアラルキル基;およびシクロペンチル
、シクロヘキシルおよび3−シクロへキシルプロピルのような脂環基;およびエ
トキシプロピル、ブトキンブチルおよびエトキシカルボニルプロピルのようなエ
ーテル酸素またはエステル酸素含有基等である。
70キン基
は、エポキシポリシロキサン中で整列されているかまたは不規則に配置されてL
)る。
本発明の組成物における好ましいエポキシポリシロキサンおよび使用ためのそれ
らの調製は、米国特許第4822687号に記載され、そして、230から約1
5X10’の分子量を持ち、ここでエポキシ置換されたシロキサンユニ・ブトは
、オキシラニル基置換された1価の、非環状、鎖状または分枝した脂肪族基によ
り置換され、該エポキシポリシロキサンは、エポキシ含有脂環式基置換シロキサ
ンユニットを有さない。
シリコーンフリーであり、単官能性エポキシ化合物がない時はポリエポキシポリ
シロキサンと非相溶性であり、そして好ましくは200を超える分子量を持ち、
そして好ましくは約30℃未満の融点を持つ、任意の多官能性エポキシ化合物は
、本発明の制御可能な離型組成物で使用され得る。そのようなシリコーンフリー
な多官能性エポキシ化合物は以下を含有するニジ(2,3−エポキシプロピル)
イソソフタレート、1−(2,3−エポキシプロピル)−2−(2,3−エポキ
シプロポキシ)ベンゼン、ジ(2,3−エポキシプロピル)アジペート、1.3
−ビス(2,3−エポキシプロポキシ)ベンゼン、1. 3. 5−トリス(2
,3−エポキシプロポキシ)ベンゼン、2,2−ビス[4−(2,3−エポキシ
プロポキシ)フェニルプロピル、2.2−ビス[4−(2,3−エポキシプロポ
キシ)フェニルエチル、フェノールーホルムアルデヒドノポラ・ツクのポリグリ
シジルエーテル、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル3.4−エポキシシク
ロヘキサンカルボキシレート、1.4−ビス(2,3−エポキシプロポキシ)ブ
タン、1、 2. 3−トリス(2,3−エポキシプロポキシ)プロノくン、2
,2−ビス[4−(2,3−エポキシプロポキシ)シクロへキシルプロピルエポ
キシエチル)−1,2−エポキシシクロヘキサン、2−(3,4−エポキシシク
ロヘキサン)−5,5−スピロ−3,4−エポキシシクロヘキサン−メタ−ジオ
キサンビス(3,4−エポキシシクロへキシル)アジペート、および1.2−8
,9−ジェポキシ−p−メタン(Chem、Abs t rac t sにより
1−メチル−4−(2−メチルオキシラニル)−7−オキサビシクロ(4,1,
0)へブタンと命名される)。
シリコーンフリーのポリエポキシド樹脂と反応性希釈液との混合物は、この混合
物がポリエポキシポリシロキサンと非相溶性の時に、本発明の組成物にお0て使
用され得る。そのような混合物は、ユニオン・カーノくイド社(ダンブリ−1C
丁)から入手できるUvRT1′ 6100、UVR” 6200およびUVR
TI′6379のような物質を含有する。
好ましくは約300未満の分子量を持つ任意のシリコーンフリーの単官能性エポ
キシ化合物は、制御可能な離型組成物に使用され得る。そのような単官能性エポ
キシ化合物は、例えば、ブチル2,3−エポキシプロピルエーテル(Chem。
Abstractsによりブチルオキシメチルオキシランと命名される)、ヘキ
シル2.3−エポキシプロピルエーテル、フェニル2.3−エポキシプロピルエ
ーテル、4−メチルフェニル2.3−エポキシプロピルエーテル、3−(2,3
−エポキシプロポキシ)プロピルトリメトキノシラン、1.2−エポキシオクタ
ン、2,3−エポキシオクタン、1.2−エポキシデカン、1,2−エポキシド
デカン(Chem、Abstractsによりデシルオキシランと命名される)
、1.2−エポキシテトラデカン、および1.2−エポキシヘキサデカンである
。
好ましい単官能性エポキシ化合物は、バイキング化学(アトケム、化アメリカ、
フィラデルフィア、PA)からそれぞれバイキング”−12、−14、および−
16として入手できる1、2−エポキシドデカン、1.2−エポキシテトラデカ
ン、および1,2−エポキシヘキサデカンである。
本発明の制御可能な離型組成物の使用に適当な光開始剤は、米国特許第4101
513号に記載のような、複合ハロゲン酸のオニウム塩、特にSbF、、5bF
SOH,pFa、BF、、またはAsF、アニオンを持つポリ芳香族ヨード塩お
よびスルホニウム塩を含有する公知のエポキシ開始剤である。好ましい光開始剤
は、最も好ましくはSbFアニオンを持つヨードニウム塩およびスルホニウム塩
である。また有用な光開始剤は、U、S、S、N、06/443660に記載さ
れる有機金属錯体塩、および米国特許第4677137号に記載されたカチオン
重合可能な化合物の化学線活性化重合のため支持光開始剤(supported
photointiat。
r)である。それらの両方は参考のためにここに編入される。
理想的な離型コーティング剤を与えるのに有用な光開始剤の量は、3つの基本的
な成分の合計重量の約Oから5重量%の範囲であり得る。支持光開始剤は、支持
材料の部に対して0.005から5重量部のオニウム塩光開始剤を含有し得、そ
して100部の全体の成分に対して約0.005から20部、好ましくは1゜0
から10部の量が使用され得る。
本発明の制御可能な離型組成物のコーティング剤を硬化させるのに適当な紫外線
は、高圧および中圧の両方の水銀蒸気ランプ、黒光ランプ等から得られ得る。
硬化を果たすために必要な暴露は、組成物中の光開始剤、特別なポリエポキシポ
リシロキサン、モノおよびポリエポキシドの濃度、組成物の深さ、および紫外線
の波長(精選したスペクトル増感剤を含有することにより、約600までの波長
が使用され得るけれども、200から400の波長が好ましい)に依存する。一
般的に、暴露時間は約1秒から約10分より少ない範囲である。有用な増感剤は
、2−イソプロピルチオキサントン、1.3−ジフェニル−2−ピラゾリンおよ
び1.3−ンフェニルイソベンゾフランを含有する。他の有用な増感剤は、米国
特許第4250053号に記載され、これは参考のためにここに編入される。
スペクトル増感剤の効果的な量は、光開始剤の部に対して領 01から10部、
好ましくは約0.05から1.0部の範囲であり得る。
本発明の実践において、ポリエポキシポリシロキサン、非相溶性の多官能性エポ
キシド、相溶化させる単官能性エポキシドおよび光開始剤を混合し、そしてコー
ティング剤に適当な粘度を与えることが必要な時には、有機溶媒を加える。組成
物は基材上にコートされ、コーティングのセンナメーター四方に対して約0゜0
5から約1.5ジユールの範囲で紫外線に暴露する。照射中または照射後に熱エ
ネルギーが供給されることが時々望ましい。
本発明の適当な紫外線硬化可能な組成物の例は、図1から図3に示される。各々
の図において、三角形の座標のグラフにより、ポリエポキシポリシロキサン、シ
リコーンフリーのポリエポキシド、およびモノエポキシドからなる相溶性および
非相溶性の組成物が表される。図1において、グラフのポイントAは、100パ
ーセントのポリエポキシポリシロキサンであり、これは、米国特許第48226
87号の実施例1から7の方法により調製され、以下の式を持つ。
ポイントBは、100パーセントのシリコーンフリーの多官能性エポキシ化合物
、3.4−エポキシンクロヘキシルメチル3.4−エポキシシクロヘキサンカル
ボキシレートである(ユニオン・カーバイド社からERL” 4221エポキソ
樹脂として入手できる)。ポイントCは、100パーセントの単官能性エポキシ
化合物、4−メチルフェニル2.3−エポキシプロピルエーテル(チバーガイギ
ーからアタルダイトTI″ DYO23エポキシ樹脂として入手できる)。カー
ブDEより上の組成物は相溶性であり、一方、カーブDEより下の組成物は非相
溶性である。D、EおよびFを結んだ領域は、本発明の紫外線硬化可能な制御可
能な離型組成物として有用な組成物を示す。
図2において、ポイントGは100パーセントの上記ポリエポキシポリシロキサ
ンであり、ポイントHは100パーセントのERL4221エポキシ樹脂であり
、そしてポイン目は100パーセントの単官能性エポキシ化合物3− (2゜3
−エポキシプロポキシ)−プロピルトリメトキンシランであり、これはダウ・コ
ーニング社、ミツドランド、MIからZ−6040”として入手できる。カーブ
JKより上の組成物は相溶性であり、そしてカーブJKより下の組成物は非相溶
性である。J、に、LおよびMを結んだ領域は、本発明の紫外線硬可能な制御可
能な離型組成物として有用な組成物を示す。
図3において、ポイントNは100パーセントの上記ポリエポキシポリシロキサ
ンであり、ポイントOはビスフェノールAのジグリシジルエーテル(DERTM
332、ダウ化学 USA、 ミツドランド、Mlから入手できる)であり、そ
して、ポイントPは1.2−エポキシテトラデヵン(ビコロツクス”14、エポ
キシ化されたオレフィン、アトケム北アメリカ社から入手できる)である。カー
ブQRより上の組成物は相溶性であり、そしてカーブQRより下の組成物は非相
溶性である。Q、RおよびSを結んだ領域は、本発明の紫外線硬化可能な制御可
能な離型組成物として有用な組成物を示す。
コーティングを助ける溶媒は使用され得るが、それらの使用は好ましくない。
そのような溶媒は効果的な量で存在し、エチルアセテート、イソプロピルアセテ
ート、アセトン、メチルエチルケトン、ヘプタン、トルエン、およびそれらの混
合物のような非極性の有機液体を含有する。精密なコーティング技術は、重要で
はなく、任意のいくつかのよく知られた方法が用いられ得る。メイヤーバーのよ
うなワイヤーワンドロッド、または例えばcmあたり80ラインを持つ輪転グラ
ビアアプリケーターロールが均一なコーティングを与える。随意に、エポキシポ
リシロキサン流体または溶液のためのラインおよび触媒溶液のための分かれたラ
インを持つ混合スプレーノズルが使用され得る。
本発明の離型層が塗布される基材は、木、繊維板、パティクルボード、紙および
カードボードの有機基材:織られたおよび織られていない有機および無機繊維:
ポリオレフィン、ポリエステル、ポリアミド、硬化したフェノール、ウレア−ア
ルデヒド樹脂、ポリ(ビニルハライド)、ボッアクリレート、ポリウレタン、プ
ロティン、ゴムのような合成および天然ポリマー:鉄、ステンレススチール、銅
、真ちゅう、ブロンズ、アルミニウム、チタン、ニッケル、亜鉛および合金のよ
うな金属を含有する無機基材を含有する。
本発明の紫外線硬化可能な制御可能な離型組成物は、特に粘着性のロールおよび
シート材料を用いた使用の離型ライナーの調製に適している。この使用にとって
は、ペーパー、または、例えばポリエステル、ポリアミド、ポリオレフィン等の
ようなポリマーのフィルムの基材は、テープ支持材として使用される。
この発明の目的および利点は、さらに以下の実施例で説明されるが、他の条件お
よび細部だけでなく、これらの実施例で列挙される特別な材料およびその量は、
不当にこの発明を限定すると解釈されるべきではない。温度は、摂氏を表し、部
は重量部を表す。
ポリエポキシポリシロキサン、非相溶性のシリコーンフリーのポリエポキシド、
相溶化させるモノエポキシド、および光開始剤からなる組成物を表Iに示す量に
従って混合し、透明な均質溶液を得た。この組成物を2軸配向ポリプロピレン(
BOPP)上に、5−ロールコータ−を用いて50f t/min (15,2
5m/m1n)で0. 5から1.0μmの厚さにコートし、そして、約60℃
に加熱された10ft、(3m)オーブン中に設置された1つの中圧水銀UVラ
ンプ(フュージョン・システム社、ロックビル、MD)の下を通過させることに
より硬化させた。離型値は、硬化した表面に直接圧力感受性のアクリル粘着剤を
基礎とした溶液をキャスティングし、70℃で5分間乾燥させ、そして50μm
のポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムを粘着層に積層することによ
り得られた。
「初期の」離型(g/cm)は、積層体が室温(25℃)で3日間保持された後
に、硬化した組成物の離型表面がらポリエチレンテレフタレート(PET)−粘
着層を180°の角度で剥離するのに必要な力である。「経時の」離型(g/c
m)は、積層体が70’Cで3日間保持された後に、離型表面がらPET−粘着
層を剥離するのに必要な力である。得られたデーターは、表Iに示される。
表 I
Aは、式Iのポリエポキシポリシロキサンであり、上記では、Rはメチル、aは
33.3、bは0、Cは16.7、そしてEは式IVのエポキシ基であり、上記
では、330のエポキシ当量(EEW)を持つポリエポキシポリシロキサンであ
り、米国特許第4822687号の実施例1−7の方法により調製される。
Bは、式Iのポリエポキシポリシロキサンであり、上記では、Rはメチル、aは
54.4、bは0、Cは15.6、そしてEは式IVのエポキシ基であり、上記
では、445のEEWを持つポリエポキシポリシロキサンであり、米国特許第4
822687号の実施例1−7の方法により調製される。
Cは、式Iのポリエポキシポリシロキサンであり、上記では、Rはメチル、aは
42.8、bは0、Cは7.2、そしてEは式IVのエポキシ基であり、上記で
は、635のEEWを持つポリエポキシポリシロキサンであり、米国特許第48
22687号の実施例1−7の方法により調製される。
Dは、ポリエポキシド、即ち3.4−エポキシシクロヘキシルメチル3.4−エ
ポキシシクロヘキサンカルボキシレートであり、ユニオン・カーバイドがらER
L 4221エポキシ樹脂として入手できる。
Eは、ポリエポキシド、即ち2.2−ビス−[4−(2,3−エポキシプロポキ
シ)フェニル〕プロパンであり、ダウ化学、USAからDER332エポキシ樹
脂として入手できる。
Fは、ユニオン・カーバイドからUVR6100”エポキシ樹脂として人手でき
る脂環のエポキシ樹脂の混合物である。
Gは、モノエポキシド、即ち1.2−エポキシテトラデカンであり、アトケム北
アメリカ社からビコロックス 14エポキシ樹脂として入手できる。
Hは、モノエポキシド、即ち3−(2,3−エポキシプロポキシ)プロピルトリ
エトキシンランであり、ダウ・コーニング社Z−6040”エポキシ樹脂として
入手できる。
■は、モノエポキシド、即ち4−メチルフェニル2.3−エポキシプロピルエー
テルてあり、チバーガイギー社(バーシル、スイス国)からアラルダイト DY
023エポキシ樹脂として入手できる。
Jは、GE社(フェアフィールド、CT)からUV9310T1″として入手で
きるカチオン光開始剤である。
表1のデーターに示される様々な離型能力は、本発明の組成物を使用することに
より達成され、その全てが満足な経時特性を示す。
実施例7−9
これらの実施例は、エポキシポリ/ロキサンコーティング剤の硬化速度における
相溶性の恩恵を説明する。3種の処方を、表IIに示されるように調製した。
3つのそれぞれは、2軸配向ポリプロピレンフイルム上に約1μmの厚さにコー
トされ、そして硬化速度は、中圧水銀ランプ(QC1202” UVプロセッサ
ー、PPG工業社、(ピッツバーグ、PA)1ランプは300wa t t s
/1nchで動く)の下を通過するコンベアベルト上にコーティング剤を置くこ
とにより決定された。「硬化」は、サンプルがプロセッサーから除かれた後に、
サンプルにスコッチTM 610テープ(3M、セント・ポール、MN)の一部
を、フィルムを使用して15秒間指圧して積層することにより評価した。テープ
に移ったシリコーンは、テープの長手を粘着面を内側にしたループに形作ること
、粘着層が接触するように互いにループの端を軽(接触させること、そして2つ
の端をゆっくりと別々に引っ張ることにより評価される。重大なシリコーン転移
は、粘着層が急に分離した時に示される。もし、重大なシリコーン転移がないな
らば、ループの端が別々に引っ張られた時に粘着層は接触したままであろう。「
硬化速度」は、サンプルがUXrランプの下を通過しそしてまだテープ試験を合
格する最も速いスピードとして決定される。
表 II
これらの実施例は、エポキシポリシロキサンへのERL4221シリコーンフリ
ーのポリエポキシ樹脂の添加が、相溶性の混合物において硬化速度を増加させる
ものであり(実施例9対実施例7)、混合物が非相溶性である時に、実際には硬
化速度は結果として減少するということを明確に示す。
本発明の様々な変形および改変は、本発明の範囲および意図からはずれることな
(当業者にとっては明らかとなるであろう。そして本発明は、ここに示された実
施態様に不当に限定されないことは理解されるであろう。
国際調査報告 。M/lle Q91M1c、。
フロントページの続き
(72)発明者 マツキンタイヤ−、ダニエル・ケイアメリカ合衆国 5513
3−3427、ミネソタ州、セント・ポール、ポスト・オフィス・ボックス33
427番(番地の表示なし)
Claims (10)
- 1.以下の(a)、(b)および(c)の相溶性混合物を含有する紫外線硬化可 能な制御可能な離型組成物: (a)1)および2)の非相溶性混合物;1)ポリエポキシポリシロキサン流体 中のx重量解のエポキシポリシロキサン、および 2)y重量部のシリコーンフリーの多官能性エポキシ化合物、(b)z重量部の 相溶化させる単官能性エポキシ化合物、および(c)紫外線活性化カチオン重合 のための効果的な量の光開始剤、ここで、 xは、(x+y)の5%から95%であり、yは、(x+y)の95%から5% であり、zは、wと26の間であり、ここで、wはx重量部のエポキシポりシロ キサンおよびy重量部の多官能性エポキシ化合物の非相溶性合物を相溶化させる のに必要な最小の重量部であり、そして x+y+z=100である。
- 2.エポキシポリシロキサンが以下の平均式を持つ、請求項1記載の制御能な離 型組成物: ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、 Rは、1から3の炭素原子からなる低級アルキル基であり、R1は、4から20 の炭素原子からなる1価のハイドロカルビル基であり、Eは、1価のエポキシ含 有ハイドロカルビル基であり、a、bおよびcは、独立して0または約2000 0までの値を持つ数であり、その合計(a+b+c)は、0または約20000 までの値を持つ数であり;Mは、シリル基▲数式、化学式、表等があります▼で あり、ここで、d、eおよびfは独立して0、1、2または3であり、その合計 (d+e+f)は3に等しい;但し、cが0の時、Mは▲数式、化学式、表等が あります▼であり、ここで、gおよびhは0、1または2に等しく、かつjは1 、2または3に等しく、その合計(g+h+j)は3に等しい。
- 3.Eが、1価の鎖状または分枝した脂肪族基で置換されたオキシラニル基であ るか、またはEがさらにエーテルまたはエステル酸素を随意に含有する、請求項 2記載の組成物。
- 4.前記シリコーンフリーの多官能性エポキシ化合物が、ジ(2,3−エポキシ プロピル)イソフタレート、1−(2,3−エポキシプロピル)−2−(2,3 −エポキシプロポキシ)ベンゼン、ジ(2,3−エポキシプロピル)アジベート 、1,3−ピス(2,3−エポキシプポキシ)ベンゼン、1,3,5−トリス( 2,3−エポキシプロポキシ)ベンゼン、2,2−ピス[4−(2,3−エポキ シプロポキシ)フェニル]プロパン、2,2−ピス[4−(2,3.エポキシプ ロポキシ)フェニル]エーテル、フェノールーホルムアルデヒドノポラックのポ リグリシジルエーテル、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル3,4−エポキ シシロキヘキサンカルボキシレート、1,4−ピス(2,3−エポキシプロポキ シ)ブタン、1,2,3−トリス(2,3−エポキシプロポキシ)プロパン、2 ,2−ピス〔4−(2,3−エポキシプロポキシ)シクロヘキシル]プロパン、 4−(1,2−エポキシエチル)−1,2−エポキシシクロヘキサン、1,2− 8,9−ジエポキシ−p−メタンおよび2−(3,4−エポキシシクロヘキシル )−5,5−スピロ−3,4−エポキシシクロヘキサンーメタージオキサンピス (3,4−エポキシシクロヘキシル)アジペートからなる群より選択されるか、 または随意に、ポリエポキシシロキサン流体と非相溶性である、シリコーンフリ ーなポリエポキシ樹脂と希釈剤との混合物である、請求項1から3のいずれか記 載の組成物。
- 5.前記単官能性エポキシドが、ブチル2,3−エポキシプロピルエーテル、ヘ キシル2,3−エポキシプロピルエーテル、フェニル2,3−エポキシプロピル エーテル、4−メチルフェニル2,3−エポキシプロピルエーテル、3−(2, 3−エポキシプロポキシ)プロピルトリメトキシシラン、1,2−エポキシオク タン、2,3−エポキシオクタン、1,2−エポキシデカン、1,2−エポキシ ドデカン、1,2−エポキシテトラデカン、および1,2−エポキシヘキサデカ ンからなる群より選択される、請求項1から4のいずれか記載の組成物。
- 6.前記光開始剤が、随意に、支持された形態か、または複合ハロゲン酸のオニ ウム塩である、請求項1から5のいずれか記載の組成物。
- 7.さらに効果的な量の1つ以上のスペクトル増感剤および有機溶媒のうち少な くとも1つを含有する、請求項1から6のいずれか記載の組成物。
- 8.請求項1から7のいずれか記載の硬化した組成物。
- 9.基材上または離型ライナーの表面層上の離型コーティング剤である、請求項 8記載の硬化した組成物。
- 10.請求項8記載の組成物の層を有する粘着テープ。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/775,833 US5217805A (en) | 1991-10-15 | 1991-10-15 | Uv-curable silicon release compositions |
US775,833 | 1991-10-15 | ||
PCT/US1992/007750 WO1993008238A1 (en) | 1991-10-15 | 1992-09-10 | Uv-curable silicone release compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07500367A true JPH07500367A (ja) | 1995-01-12 |
JP3415149B2 JP3415149B2 (ja) | 2003-06-09 |
Family
ID=25105650
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50767393A Expired - Fee Related JP3415149B2 (ja) | 1991-10-15 | 1992-09-10 | 紫外線硬化可能なシリコーン離型組成物 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5217805A (ja) |
EP (1) | EP0608273B1 (ja) |
JP (1) | JP3415149B2 (ja) |
KR (1) | KR0130577B1 (ja) |
AU (1) | AU659222B2 (ja) |
CA (1) | CA2119464A1 (ja) |
DE (1) | DE69220076T2 (ja) |
ES (1) | ES2102520T3 (ja) |
WO (1) | WO1993008238A1 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6262410B1 (ja) * | 2014-12-30 | 2018-01-17 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 水性感圧接着剤組成物 |
WO2018079337A1 (ja) * | 2016-10-27 | 2018-05-03 | リンテック株式会社 | 剥離シート |
JP2018122578A (ja) * | 2017-02-03 | 2018-08-09 | リンテック株式会社 | 剥離シートおよび剥離シートの製造方法 |
JP2019073003A (ja) * | 2017-10-12 | 2019-05-16 | 東洋紡株式会社 | セラミックグリーンシート製造用離型フィルム |
WO2019131449A1 (ja) * | 2017-12-27 | 2019-07-04 | 東洋紡株式会社 | セラミックグリーンシート製造用離型フィルム |
Families Citing this family (44)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW268969B (ja) * | 1992-10-02 | 1996-01-21 | Minnesota Mining & Mfg | |
US5516393A (en) * | 1993-04-29 | 1996-05-14 | Avery Dennison Corporation | Labelling of substrates |
US5616629A (en) * | 1994-08-24 | 1997-04-01 | Avery Dennison Corporation | Radiation-curable organopolysiloxane release compositions |
US5589246A (en) * | 1994-10-17 | 1996-12-31 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Heat-activatable adhesive article |
US5856373A (en) * | 1994-10-31 | 1999-01-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Dental visible light curable epoxy system with enhanced depth of cure |
CA2163611A1 (en) * | 1994-12-15 | 1996-06-16 | Wayne K. Larson | Low surface energy sulfo-polyurethane or sulfo-polyurea compositions |
US5643668A (en) * | 1994-12-30 | 1997-07-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Tape for rough surfaces |
US5510190A (en) * | 1995-02-27 | 1996-04-23 | Avery Dennison Corporation | Radiation-curable release compositions |
US5587502A (en) * | 1995-06-02 | 1996-12-24 | Minnesota Mining & Manufacturing Company | Hydroxy functional alkoxysilane and alkoxysilane functional polyurethane made therefrom |
US5888650A (en) * | 1996-06-03 | 1999-03-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Temperature-responsive adhesive article |
FR2761368B1 (fr) * | 1997-03-25 | 2005-10-21 | Rhodia Chimie Sa | Composition (e. g. encre ou vernis) polymerisable et/ou reticulable sous irradiation par voie cationique et/ou radicalaire, a base d'une matrice organique, d'un diluant silicone et d'un photo-amorceur |
US20020035199A1 (en) * | 1997-03-25 | 2002-03-21 | Stefan Breunig | Composition (e.g. ink or varnish) which can undergo cationic and/or radical polymerization and/or crosslinking by irradiation, based on an organic matrix, a silicone diluent and a photoinitiator |
US6306475B1 (en) | 1997-07-15 | 2001-10-23 | Morgan Adhesives Company | Ultraviolet control of the release of a pressure-sensitive adhesive in contact with a silicone release liner |
US6982107B1 (en) * | 1997-09-15 | 2006-01-03 | 3M Innovative Properties Company | Release liner for pressure sensitive adhesives |
US6057033A (en) * | 1997-12-12 | 2000-05-02 | Avery Dennison Corporation | Radiation-curable release compositions containing cellulose fibers |
US6313255B1 (en) | 1998-12-18 | 2001-11-06 | General Electric Company | Telechelic siloxane polymers with multiple epoxy end-groups |
US7622159B2 (en) * | 1999-01-28 | 2009-11-24 | Loparex, Inc. | Release liners and processes for making the same |
US6299945B1 (en) * | 1999-01-28 | 2001-10-09 | Loparex Inc. | Processes for making release liners |
JP2001348554A (ja) * | 1999-10-27 | 2001-12-18 | Sekisui Chem Co Ltd | 反応性ホットメルト接着剤組成物 |
US6455153B1 (en) * | 2000-01-05 | 2002-09-24 | Basf Ag | Release coating for tapes |
US6486267B1 (en) * | 2000-08-03 | 2002-11-26 | Avery Dennison Corporation | Release composition |
FR2816951B1 (fr) * | 2000-11-21 | 2003-01-10 | Rhodia Chimie Sa | Compositions a base de silicones fonctionnalisees durcissables sous irradiation et revetements anti-adherents obtenus a partir de ces compositions |
JP4039518B2 (ja) * | 2002-09-09 | 2008-01-30 | タイコエレクトロニクスアンプ株式会社 | カード用コネクタ |
US20040241323A1 (en) * | 2003-05-29 | 2004-12-02 | 3M Innovative Properties Company | Method for applying adhesive to a substrate |
US6969166B2 (en) | 2003-05-29 | 2005-11-29 | 3M Innovative Properties Company | Method for modifying the surface of a substrate |
CN100404633C (zh) * | 2003-07-22 | 2008-07-23 | 佳能株式会社 | 抗液性、耐碱性涂料组合物和适用于图案形成的涂层 |
AU2003254564A1 (en) * | 2003-07-22 | 2005-02-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid-repellent coating composition and coating having high alkali resistance |
DE10341137A1 (de) * | 2003-09-06 | 2005-03-31 | Goldschmidt Ag | Verwendung von hydroxyfunktionellen Polyalkylorganosiloxanen als Lösungsmittel für kationische Photoinitiatoren für die Verwendung in strahlenhärtbaren Siliconen |
JP4651935B2 (ja) * | 2003-12-10 | 2011-03-16 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 活性エネルギー線硬化型オルガノポリシロキサン樹脂組成物、光伝送部材および光伝送部材の製造方法 |
DE10359764A1 (de) * | 2003-12-19 | 2005-07-14 | Goldschmidt Ag | Polysiloxane mit über SiOC-Gruppen gebundenen (Meth)acrylsäureestergruppen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als strahlenhärtbare abhäsive Beschichtung |
CN100371387C (zh) * | 2004-12-20 | 2008-02-27 | 中国科学院广州化学研究所 | 两种环氧化硅油改性环氧树脂复合材料 |
DE102005002960A1 (de) * | 2005-01-21 | 2006-08-03 | Leibniz-Institut Für Neue Materialien Gemeinnützige Gmbh | Kompositzusammensetzung für mikrogemusterte Schichten mit hohem Relaxationsvermögen, hoher chemischer Beständigkeit und mechanischer Stabilität |
DE102006008387A1 (de) * | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von siloxanhaltigen Trennbeschichtungen |
DE102006027339A1 (de) * | 2006-06-13 | 2007-12-20 | Goldschmidt Gmbh | Kationisch strahlenhärtende Controlled Release Beschichtungsmassen |
US20070290378A1 (en) * | 2006-06-20 | 2007-12-20 | International Business Machines Corporation | Novel reworkable underfills for ceramic mcm c4 protection |
DE102006033280A1 (de) * | 2006-07-18 | 2008-01-24 | Leibniz-Institut Für Neue Materialien Gemeinnützige Gmbh | Kompositzusammensetzung für mikrostrukturierte Schichten |
DE102007005508A1 (de) | 2007-02-03 | 2008-08-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Reduktion des Trennwert-Anstiegs bei der Herstellung von No-Label-Look-Etiketten |
US8334037B2 (en) | 2007-05-11 | 2012-12-18 | 3M Innovative Properties Company | Multi-layer assembly, multi-layer stretch releasing pressure-sensitive adhesive assembly, and methods of making and using the same |
WO2011139573A2 (en) | 2010-04-28 | 2011-11-10 | 3M Innovative Properties Company | Silicone-based material |
US10066109B2 (en) | 2010-04-28 | 2018-09-04 | 3M Innovative Properties Company | Articles including nanosilica-based primers for polymer coatings and methods |
KR102115940B1 (ko) | 2010-10-06 | 2020-05-27 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 나노실리카계 코팅 및 배리어층을 갖는 반사방지 물품 |
EP2444450A1 (de) | 2010-10-19 | 2012-04-25 | Hinterwaldner Consulting & Partner (Gbr) | Zusammensetzungen zur Herstellung abhäsiver Beschichtungen |
WO2017078193A1 (ko) * | 2015-11-04 | 2017-05-11 | (주) 개마텍 | 광경화 코팅용 조성물 및 코팅막 |
KR102438686B1 (ko) | 2015-12-07 | 2022-09-01 | 주식회사 케이씨씨실리콘 | 초경박리 필름 코팅용 용제형 실리콘 이형 조성물 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE511062A (ja) * | 1949-10-27 | |||
US2876394A (en) * | 1954-07-29 | 1959-03-03 | Gen Electric | Panel interior mounting means |
US3342625A (en) * | 1964-08-11 | 1967-09-19 | Norton Co | Maleamic acid-vinyl copolymer release agent for pressure-sensitive adhesive tape |
US3527659A (en) * | 1966-06-13 | 1970-09-08 | Dow Corning | Dimethylpolysiloxanes and copolymers containing sio2 units as release agent |
US3770687A (en) * | 1971-07-27 | 1973-11-06 | Gaf Corp | Controlled release coating composition and process |
US3957724A (en) * | 1973-12-11 | 1976-05-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Stratum having release properties and method of making |
US4279717A (en) * | 1979-08-03 | 1981-07-21 | General Electric Company | Ultraviolet curable epoxy silicone coating compositions |
US4313988A (en) * | 1980-02-25 | 1982-02-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Epoxypolysiloxane release coatings for adhesive materials |
US4576999A (en) * | 1982-05-06 | 1986-03-18 | General Electric Company | Ultraviolet radiation-curable silicone release compositions with epoxy and/or acrylic functionality |
US4547431A (en) * | 1983-06-20 | 1985-10-15 | General Electric Company | Ultraviolet radiation-curable silicone controlled release compositions |
JPS61200129A (ja) * | 1985-02-28 | 1986-09-04 | Toray Silicone Co Ltd | 新規なオルガノポリシロキサン化合物およびその製造方法 |
US4822687A (en) * | 1988-01-22 | 1989-04-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Silicone release compositions |
US4952657A (en) * | 1988-07-29 | 1990-08-28 | General Electric Company | Silicone release coating compositions |
FI900741A0 (fi) * | 1989-04-03 | 1990-02-14 | Gen Electric | Med ultraviolett straolning haerdbart epoxisilikon-/polyolsystem. |
US4954364A (en) * | 1989-06-22 | 1990-09-04 | General Electric Company | Method for coating substrates with UV curable epoxysilicone compositions |
US4994299A (en) * | 1989-06-22 | 1991-02-19 | General Electric Company | Substantially odor free, UV curable organopolysiloxane release coating compositions and coating method |
US4988741A (en) * | 1989-11-27 | 1991-01-29 | General Electric Company | Controlled release compositions and use |
US5158991A (en) * | 1990-08-24 | 1992-10-27 | General Electric Company | Epoxy-functionalized siloxane resin copolymers as controlled release additives |
-
1991
- 1991-10-15 US US07/775,833 patent/US5217805A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-09-10 EP EP92920497A patent/EP0608273B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-10 JP JP50767393A patent/JP3415149B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-09-10 WO PCT/US1992/007750 patent/WO1993008238A1/en active IP Right Grant
- 1992-09-10 DE DE69220076T patent/DE69220076T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-09-10 AU AU26669/92A patent/AU659222B2/en not_active Ceased
- 1992-09-10 KR KR1019940701204A patent/KR0130577B1/ko active
- 1992-09-10 ES ES92920497T patent/ES2102520T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-10 CA CA002119464A patent/CA2119464A1/en not_active Abandoned
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6262410B1 (ja) * | 2014-12-30 | 2018-01-17 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 水性感圧接着剤組成物 |
JP2018506612A (ja) * | 2014-12-30 | 2018-03-08 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 水性感圧接着剤組成物 |
WO2018079337A1 (ja) * | 2016-10-27 | 2018-05-03 | リンテック株式会社 | 剥離シート |
JPWO2018079337A1 (ja) * | 2016-10-27 | 2019-09-12 | リンテック株式会社 | 剥離シート |
JP2018122578A (ja) * | 2017-02-03 | 2018-08-09 | リンテック株式会社 | 剥離シートおよび剥離シートの製造方法 |
JP2019073003A (ja) * | 2017-10-12 | 2019-05-16 | 東洋紡株式会社 | セラミックグリーンシート製造用離型フィルム |
WO2019131449A1 (ja) * | 2017-12-27 | 2019-07-04 | 東洋紡株式会社 | セラミックグリーンシート製造用離型フィルム |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1993008238A1 (en) | 1993-04-29 |
ES2102520T3 (es) | 1997-08-01 |
KR0130577B1 (ko) | 1998-04-03 |
EP0608273B1 (en) | 1997-05-28 |
AU659222B2 (en) | 1995-05-11 |
CA2119464A1 (en) | 1993-04-29 |
DE69220076D1 (de) | 1997-07-03 |
DE69220076T2 (de) | 1997-11-13 |
US5217805A (en) | 1993-06-08 |
AU2666992A (en) | 1993-05-21 |
JP3415149B2 (ja) | 2003-06-09 |
EP0608273A1 (en) | 1994-08-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH07500367A (ja) | 紫外線硬化可能なシリコーン離型組成物 | |
JP2653693B2 (ja) | シリコーン剥離層含有複合構造体 | |
US5332797A (en) | Silicone release compositions | |
US5866261A (en) | Release composition | |
CA1218494A (en) | Ultraviolet radiation-curable silicone controlled release compositions | |
EP0837102B1 (en) | Photo-curable silicone compositions | |
JPH0912650A (ja) | 紫外線硬化性エポキシシリコーンブレンド組成物 | |
JP2001220512A (ja) | 放射線硬化性シリコーン組成物 | |
AU672213B2 (en) | Rapidly curable vinyl ether release coatings | |
JPH0320411B2 (ja) | ||
JP2544018B2 (ja) | 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP3628714B2 (ja) | 改良された紙接着方法と紙接着剤組成物 | |
JP3127719B2 (ja) | 紫外線硬化性コーティング用組成物 | |
JP2001348482A (ja) | 放射線硬化型シリコーン含有剥離性組成物及び剥離フィルム | |
EP1010727A2 (en) | Release composition | |
JP2554924B2 (ja) | シリコーン系剥離性皮膜並びにその粘着部材及びセパレータ | |
JP2023127634A (ja) | 紫外線硬化型シリコーン剥離剤組成物 | |
JPH03294379A (ja) | 紫外線硬化型シリコーン系剥離剤並びに粘着部材及びセパレータ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |