KR102438686B1 - 초경박리 필름 코팅용 용제형 실리콘 이형 조성물 - Google Patents

초경박리 필름 코팅용 용제형 실리콘 이형 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 용제형 실리콘 이형 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 비닐 함량이 0.02-1.0mmol/g인 비닐 폴리머 5-25중량%; 비닐 함량이 0.01-8.4mmol/g인 비닐 검 5-25중량%; 수소(H) 함량이 0.5-15mmol/g인 폴리실록산계 가교제 0.1-1.5중량%; 백금족 유기금속계 착화합물 0.1-1.0중량%; 알코올계 지연제 0.01-0.2중량%; 및 용제 55-85중량%를 포함하는 실리콘 이형 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 용제형 실리콘 이형 조성물은 상기와 같은 특정 성분의 함량으로 제조됨으로써, 종래에 비해 박리력이 낮으면서도 경화성능이 우수하고, 잔류접착률의 저하가 적어 초경박리 필름 코팅용으로 유용하게 사용할 수 있다.

Description

초경박리 필름 코팅용 용제형 실리콘 이형 조성물{SOLVENT-TYPE SILICONE RELEASE COATING COMPOSITION FOR COATING OF ULTRALIGHT RELEASE FILM}
본 발명은 초경박리 필름 코팅용 용제형 실리콘(silicone) 이형 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 전기전자용 제품 등에 적용할 수 있는, 박리력이 낮으면서도, 경화 성능이 우수하고, 잔류접착률의 저하가 적은 초경박리 필름 코팅용 용제형 실리콘 이형 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 종이나 플라스틱 필름 등의 기초 재료의 표면에 분리성이 뛰어난 실리콘 등의 재질의 피막을 경화 형성시킨 분리형 시트를 박리지 또는 세퍼레이터라 부르고 이러한 박리지에 사용되는 실리콘 이형 조성물을 실리콘 종이 이형제 또는 종이 이형제라고도 하는데, 점착 시트와 라벨 등의 점착제 보호, 점착 테이프의 배면 처리, 식품, 아스팔트, 고무의 포장 공정지, 자동차, 전자제품, LCD, PDP, 스마트폰 등 첨단 부품의 제조 공정에 사용되고 있으며, 다양한 고객의 요구에 맞춘 제품을 생산하기 위해 여러 배합의 OCA(optical clear adhesive)용 실리콘 이형 조성물이 연구되고 있다.
기초 재료인 종이는 일반적으로 다공질이며, 액체가 침투하기 쉽다. 특히, 실리콘 화합물의 이형제는 균일하고 엷게 도포할 필요가 있기 때문에 용제로 희석하여 더욱 종이에 침투하기 쉽게 되어있다. 그러나, 일반적으로 분자량이 매우 큰 중합체들은 그들 자체 내지 용액의 높은 점성으로 인해 사용하기가 불편할 뿐만 아니라 활성이 더 큰 몇몇 촉매들과 용액 중에 혼합되었을 때, 더 낮은 가용시간을 보이는 단점이 있다. 또한, 박리특성도 조절이 불가능하였다.
따라서, 상기한 문제를 해결하기 위해서는 용제형 실리콘 이형 조성물의 제조에 투입되는 유기폴리실록산, 촉매 및 지연제 종류와 함량 등이 매우 중요한 요소로 작용되어 왔으며, 이에 관련된 종래의 기술을 요약하면 다음과 같다.
(1) 고급의 유기폴리실록산과 점도(25℃)가 0.1-1g/cm·sec 이상의 하이드로겐실록산에 석유계 용제인 톨루엔과 헥산 1:1의 비율로 혼합하고, 연무 실리카 5 내지 많게는 20중량%와 유기금속 화합물 1 내지 2중량%를 첨가제로 투입하여 제조된 복합체 조성물은 비교적 낮은 박리값을 나타내는 박리 조성물을 제공한다. 하지만, 하이드로겐실록산의 실리콘 원자와 결합하고 있는 수소의 함량에 따라 일반적으로 30 많게는 60초까지 경화속도가 느리게 나타난다. 특히, 상기의 수소 함량이 과잉일 경우 피착 재질에 침투되어 건조경화 단계에서 박리 조성물과 분리되는 단점과 과잉량의 하이드로겐실록산 자체적으로 경화되어 불균일한 도막 표면을 형성할 수 있다[Polmanteer, K.E., Rubber Chem. Tech., 61, 470, 1988].
(2) 유기폴리실록산을 저급의 시클로지방족 및 비시클로지방족(즉, 선형 또는 측쇄형 지방족)의 1개 또는 그 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시폴리실록산과 시클로지방족 및 비시클로지방족(즉, 선형 또는 측쇄형 지방족) 에폭시기 모두를 포함하는 올리고체 에폭시폴리실록산으로부터 제조된 복합체 조성물은 에폭시 함량에 따라 낮은 값부터 비교적 높은 값까지 조절 가능한 박리값을 나타내는 적당한 박리 조성물을 제공한다. 하지만 박리 기재 즉, 플라스틱 필름 또는 종이 위에 도포 가능하게 되기 전 조절 불능하게 겔화되는 조성물로 변하는 부반응과 이러한 에폭시폴리실록산에 의한 복합 구조체들은 일반적으로 경화속도가 느리다는 단점이 있다. 이것은 상기 박리물질의 제조를 더 비싸고 편리하지 못하도록 만든다[국내 공개특허 제1998-02187호].
(3) 트리클로로페닐실란과 3-아미노프로필트리에톡시실란을 혼합한 후 톨루엔을 사용하여 가수분해한 후 경화 촉매로 디부틸디라우레이트와 난연제를 사용한 복합체 조성물은 고속경화와 내열성이 뛰어나지만, 부산물을 억제하는 기술이 필요하고, 박리특성의 조절이 어렵다[국내 등록특허 제130577호].
따라서, 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 보완하는 용제형 실리콘 이형 조성물, 특히 OCA용과 같이 전자제품 등의 제조에 적용할 수 있으며, 박리력이 낮으면서도 경화 성능이 우수하고 잔류 접착률의 저하가 적은 초경박리 필름 코팅용 실리콘 이형 조성물이 요구되고 있는 실정이다.
한국특허공개공보 제1998-02187호 한국특허 제130577호
Rubber Chem. Tech., 61, 470, 1988, Polmanteer, K.E.
본 발명은 상기와 같은 요구에 부응하기 위해 박리력이 낮으면서도 경화성능이 우수하고, 잔류접착률의 저하가 적어 초경박리 필름 코팅용으로 유용한 용제형 실리콘 이형 조성물을 제공하는 것을 기술적 과제로 한다.
또한, 본 발명은 아크릴 테이프 보호시 아크릴 테이프의 접착 성능의 저하가 낮으며 변형이 없는 실리콘 이형 조성물을 제공하는 것을 기술적 과제로 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 비닐 함량을 각각 소정의 범위로 조절한 비닐 폴리머 및 비닐 검, 수소(H) 함량을 소정의 범위로 조절한 폴리실록산계 가교제, 백금족 유기금속계 착화합물, 알코올계 지연제, 및 용제를 소정의 함량으로 함유시킨 용제형 실리콘 이형 조성물을 제공한다.
보다 구체적으로, 본 발명의 실리콘 이형 조성물은 하기와 같은 성분으로 이루어진다.
(1) 비닐 함량이 0.02-1.0mmol/g인 비닐 폴리머 5-25중량%;
(2) 비닐 함량이 0.01-8.4mmol/g인 비닐 검 5-25중량%;
(3) 수소(H) 함량이 0.5-15mmol/g인 폴리실록산계 가교제 0.1-1.5중량%;
(4) 백금족 유기금속계 착화합물 0.1-1.0중량%;
(5) 알코올계 지연제 0.01-0.2중량%; 및
(6) 용제 55-85중량%.
본 발명의 실리콘 이형 조성물의 비닐 폴리머는 실리콘 경화 도막에 이형 성능을 부여하는 주성분의 하나로서, 예컨대 트리메틸실록시기 또는 2개 이상의 탄소 원자를 갖는 2개 이상의 알케닐기로 말단화되고 사슬 측쇄로서 규소 원자에 2개 이상의 탄소 원자를 갖는 하기 식으로 표시되는 폴리실록산계 공중합체를 사용할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112015119725498-pat00001
(상기 식 중, R1, R2, R3는 CH3 또는 CH=CH2이고, m은 1-10,000의 양의 정수이고, n은 1-100의 양의 정수이어도 된다.)
상기 비닐 폴리머의 비닐 함량은 0.02-1.0mmol/g인 것을 사용할 수 있는데, 비닐 함량이 0.02mmol/g 미만이면 미경화 현상이 발생하며, 1.0mmol/g 초과이면 경화가 지나치게 발생하여 생성물의 표면이 단단해지면서 부스러지는 문제가 발생할 수 있다.
또한, 본 발명의 실리콘 이형 조성물 중의 상기 비닐 폴리머의 함량은 5-25 중량%로 사용할 수 있는데, 비닐 폴리머의 함량이 지나치게 낮으면 경화 도막에 크랙이 발생하는 문제가 있으며, 비닐 폴리머의 함량이 지나치게 높으면 경화 도막이 들뜨는 문제가 있다.
본 발명의 일 구현예에 의하면, 상기 비닐 폴리머는 트리메틸실록시 말단화된 비닐메틸실록산-다이메틸실록산 공중합체를 사용할 수 있으며, 상기 비닐 폴리머의 점도(25℃)는 50-10,000cP인 범위의 것을 사용할 수 있다.
본 발명의 실리콘 이형 조성물의 비닐 검은 H-폴리머(후술하는 본 발명의 폴리실록산계 가교제에 해당)와의 반응으로 가교 결합을 형성하여 실리콘 경화 도막을 형성하는 주성분의 하나이며, 예컨대 적어도 2개 이상의 비닐기로 말단화된 하기 식으로 표시되는 폴리실록산계 중합체를 사용할 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112015119725498-pat00002
(하기 식 중, R4, R5 및 R6는 각각 독립적으로 C1-C10의 알킬기 또는 알케닐기이고, l은 100-10,000의 정수이어도 된다.)
상기 비닐 검의 비닐 함량은 0.01-8.4mmol/g인 것을 사용할 수 있는데, 비닐 함량이 0.01mmol/g 미만이면 겔(gel)화 현상이 발생하며, 8.4mmol/g 초과이면 경화가 지나치게 발생하여 생성물의 표면이 단단해지면서 부스러지는 문제가 발생할 수 있다.
또한, 본 발명의 실리콘 이형 조성물 중의 상기 비닐 검의 함량은 5-25 중량%로 사용할 수 있는데, 비닐 폴리머의 함량이 지나치게 낮으면 경화 도막에 크랙이 발생하는 문제가 있으며, 비닐 폴리머의 함량이 지나치게 높으면 경화 도막이 들뜨는 문제가 있다.
본 발명의 일 구현예에 의하면, 상기 비닐 검으로서는 비닐 말단화된 폴리다이메틸실록산을 사용할 수 있고, 본 발명의 일 구현예에서는 상기 비닐 검의 수평균분자량이 100,000-1,000,000인 것을 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 실리콘 이형 조성물의 폴리실록산계 가교제는 비닐폴리머와 반응하여 가교 결합에 의한 실리콘 경화 도막을 형성하는 성분으로서, 각각의 가교제의 물성의 조절에 의해 박리력의 차이를 발생시키는 성분이다. 본 발명에서 사용 가능한 폴리실록산계 가교제는 하기 식으로 표시되는 중합체를 사용할 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112015119725498-pat00003
(상기 식 중, R7은 CH3 또는 H이며, p는 0-100의 정수이고, q는 0-100의 정수이다.)
상기 폴리실록산계 가교제의 수소(H) 함량은 0.5-15mmol/g인 것을 사용할 수 있는데, 수소(H) 함량이 0.5mmol/g 미만이면 겔화 현상이 발생하며, 15mmol/g 초과이면 표면이 단단해지면서 부스러지는 문제가 있다.
상기 폴리실록산계 가교제의 점도는 25℃ 상대습도 50%에서 1-1,200 cP인 것을 사용할 수 있으며, 1 cP 미만이면 단단해지며 부스러질 수 있으며, 1,200 cP 초과이면 겔화가 발생할 수 있다.
또한, 본 발명의 실리콘 이형 조성물 중의 상기 폴리실록산계 가교제의 함량은 0.1-1.5 중량%로 사용할 수 있는데, 상기 함량이 0.1중량% 미만일 경우에는 본 발명의 조성물이 충분히 경화될 수 없고, 상기 함량이 1.0중량% 초과하면 표면이 단단해지면서 부스러지는 현상이 발생하며, 경화 박리도막의 내 박리성이 시간 경과에 따라 변하기 때문에 바람직하지 않다.
본 발명의 일 구현예에 의하면, 상기 폴리실록산계 가교제는 상기 [화학식 3]에서 R7이 메틸기이고 p=0, q≠0인 경우의 중합체 (즉, 트리메틸실록시 말단화된 폴리메틸하이드로실록산), R7이 메틸기이고 p≠0, q≠0인 경우의 중합체 (즉, 트리메틸실록시 말단화된 메틸하이드로실록산-다이메틸실록산 공중합체), 또는 R7이 H이고 p≠0, q=0인 경우의 중합체 (즉, 하이드라이드 말단화된 폴리다이메틸실록산)의 적어도 하나의 중합체를 사용할 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 폴리실록산 가교제는 수소(H) 함량이 10-15mmol/g이며, 점도(25℃)가 10-100cP인 트리메틸실록시 말단화된 폴리메틸하이드로겐실록산; 수소(H) 함량이 0.5-7.5mmol/g이며, 점도(25℃)가 20-1,200cP인 트리메틸실록시 말단화된 메틸하이드로겐실록산-다이메틸실록산 공중합체; 및 수소(H) 함량이 1.0-3.0mmol/g이며, 점도(25℃)가 10-40cP인 수소 말단화된 폴리다이메틸실록산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 가교제를 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 실리콘 이형 조성물에 있어서, Vi: H 는 1 : 2 ~ 1 : 4 , 바람직하게는 1 : 2.5 ~ 1 : 3.5 일 수 있다. 초과일 경우 표면이 단단해지면서 부스러지는 현상이 발생 할 수 있으며, 미만일 경우 미경화 문제가 있을 수 있다.
또한, 본 발명의 실리콘 이형 조성물의 경화를 촉진하는 가교 촉진제로서 백금족 유기금속계 착화합물을 사용할 수 있는데, 구체적인 예로서는 백금 금속과 [{(CH2CH)CH3SiO1/2}m]n(여기서, m=4이며, n=4 또는 6) 간의 착화합물을 들 수 있다. 상기 백금족 유기금속계 착화합물의 함유량을 0.1-1.0중량%로 사용할 수 있는데, 착화합물의 함량이 0.1중량% 미만인 경우에는 경화 촉진성능이 미비한 문제점이 있고, 1.0중량%를 초과하면 경화 속도가 너무 빨라져 작업성이 좋지 않으며 백금이 뭉쳐져 외관이 불량한 문제점이 있다. 상기 백금족 유기금속계 착화합물의 보다 구체적인 예로는 카르스테츠 촉매(Karstedt Catalyst)를 들 수 있다.
또한, 본 발명의 실리콘 이형 조성물의 지연제는 박리도막의 경화가 소정 온도 이하에서 일어나는 것을 방지하기 위해 사용되는 성분으로서, 일반적으로 도막 자체의 기능에 필수적인 것은 아니지만, 상온과 같은 비교적 저온에서 촉매가 실리콘 조성물의 경화를 개시하거나 촉매화하는 것을 방지할 수 있다. 본 발명에서 사용 가능한 지연제는 백금족 금속 함유 촉매의 촉매활성을 지연하기 위해 사용할 수 있는 특정 물질로서, 말레이트, 푸말레이트, 아세틸렌계 등의 알코올 화합물을 사용할 수 있으며, 보다 구제적으로 1-에티닐-1-사이클로헥산올, 2-메틸-3-부틴-2-올, 디메틸말레이트 및 디에틸말레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 사용할 수 있다. 상기 지연제의 함유량은 0.01-0.2중량%를 사용하는 것이 바람직하며, 0.01중량% 미만을 사용할 경우에는 경화속도가 너무 빨라져서 작업성이 좋지 않으며, 0.2중량% 초과하면 경화속도나 늦어지면서 실제 공정에 적용이 불가능하는 문제점이 있다.
본 발명의 용제형 실리콘 이형 조성물은 상기의 성분들과 실리콘 이형제 제조에 사용되는 통상적인 첨가제를 용제에 용해시켜 제조할 수 있다. 상기 용제로는 벤젠, 톨루엔 또는 자일렌을 사용할 수 있는데, 이들 용제들은 상기한 구성 성분을 모두 용해시킬 수 있는 용매로서, 전체 이형제 100중량%에 대하여, 55-85중량% 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 용제형 실리콘 이형 조성물은 당해 기술 분야에 알려진 여러 방법을 적용하여 제조할 수 있으며, 예컨대 본 발명의 조성물 중 비닐폴리머, 비닐검 및 가교제 성분을 예비 혼합한 후, 여기에 지연제 성분을 첨가하여 혼합하고, 상기 혼합물을 용제에 용해시키고 나서 백금족 유기금속계 착화합물을 혼합하는 공정에 의해서 제조할 수 있다.
본 발명의 실리콘 이형 조성물은 점도(25℃)가 100-2,000cP이며, 박리력이 1-20gf/in이고, 잔류접착률이 적어도 65% 이상이어도 된다.
상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 용제형 실리콘 이형 조성물은 특정 성분의 조합 및 특정한 범위의 함량으로 제조됨으로써, 종래에 비해 박리력이 낮으면서도 경화성능이 우수하고, 잔류접착률의 저하가 적어 초경박리 필름 코팅용으로 유용하게 사용할 수 있다. 예컨대, 본 발명의 실리콘 이형 조성물은 아크릴 테이프 보호시 아크릴 테이프의 접착 성능을 저하시키지 않고 변형이 없어 마스킹 테이프에도 매우 유용하다.
이하, 본 발명을 다음 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명하겠지만, 본 발명이 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1-7 및 비교예 1-9
하기 표 1에 나타낸 성분과 함량을 사용하여 다음과 같은 방법으로 용제형 실리콘 이형 조성물을 제조하였다.
먼저, (A) 성분인 실리콘 비닐 검을 (F) 성분인 톨루엔을 이용하여 용해시킨 후 (B) 성분인 실리콘 비닐 폴리머와 (C) 성분인 가교제, (E) 성분인 지연제인 1-에티닐-1-사이클로헥산올 0.1중량% 혼합하였다. 여기에 각 구성성분을 용해시키고, 각 성분들이 충분히 용해된 후, (D) 성분인 백금 촉매를 첨가하여 통상의 실리콘 이형제 제조방법으로 최종 실리콘 이형 조성물을 제조하였다.
[표 1]
Figure 112015119725498-pat00004
[표 1](계속)
Figure 112015119725498-pat00005
시험예
상기 실시예 1-7, 비교예 1-9의 실리콘 이형 조성물을 종이 표면에 1.0g/m2(실리콘 도포량 측정기로 측정)의 양으로 도포한 후, 120℃에서 성형시켰다. 경화된 성형물에 대한 박리력, 잔류접착률, 실리콘 경화도를 다음과 같은 방법으로 측정하였으며, 그 결과를 다음 표 2에 나타내었다. 이때, 시험조건은 모두 25℃에서 측정하였다.
[시험방법]
1) 박리력(gf)
인장 및 고속박리 시험기(PSTC-AR-1000/ 켐인스트루먼트사)를 사용하여 부착된 종이를 180°에서 300cm/min 인장속도로 당겨 박리력을 측정하였다. 이때, 샘플의 폭은 2.5cm, 길이는 20cm로 하였다.
2) 잔류접착률(%)
접착테이프(NITTO사 31B)를 성형물 도막 표면에 도포하고 25℃에서 20gf/cm2의 압력 하에 30분간 유지시킨 후, 접착테이프를 180°에서 30cm/min의 속도로 당기고 박리력(gf)을 측정하였다. 비교실험은 접착테이프를 테프론 시트 위에 도포하고 상기와 같은 조건과 방법으로 박리력(gf)을 측정하였다. 측정된 값을 이용하여 다음 수학식 1에 의해 잔류접착률(%)을 계산하였다.
[수학식 1]
Figure 112015119725498-pat00006
3. 실리콘 경화도 측정
성형물의 도포면을 25℃에서 손으로 문질러 도포면에서 묻어나오는 물질의 유, 무 및 도포면이 떨어지는 탈락현상의 유, 무와 밀리는 현상, 도포면이 뿌옇게 변하는 현상의 유, 무를 측정하였다.
[표 2]
Figure 112015119725498-pat00007
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1-7의 실리콘 이형 조성물을 종이에 적용하였을 때는 경화성이 우수하며, 잔류접착률의 저하가 적고, 박리력이 낮아 초경박리 필름 코팅용 이형 조성물로 유용함을 확인할 수 있었다. 반면, 본 발명의 구성성분의 조합 또는 각 구성성분의 함량 범위를 벗어난 비교예 1-9의 실리콘 이형 조성물을 종이에 적용하였을 때는 잔류접착률이 실시예에 비해 저하되었으며, 박리력이 상대적으로 커서 초경박리 필름 코팅용 이형 조성물로는 적합하지 않음을 알 수 있었다.

Claims (5)

  1. (1) 비닐 함량이 0.02-1.0mmol/g이고, 점도(25℃)가 50-10,000cP인 비닐 폴리머 5-25중량%;
    (2) 비닐 함량이 0.01-8.4mmol/g인 비닐 검 5-25중량%;
    (3) 수소(H) 함량이 0.5-15mmol/g인 폴리실록산계 가교제 0.1-1.5중량%
    (4) 백금족 유기금속계 착화합물 0.1-1.0중량%;
    (5) 알코올계 지연제 0.01-0.2중량%; 및
    (6) 용제 55-85중량%를 포함하며,
    상기 비닐 폴리머는 하기 화학식 1로 표시되는 폴리실록산계 공중합체인, 실리콘 이형 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112022039659134-pat00008

    (R1, R2, R3는 CH3 또는 CH=CH2이고, m은 1-10,000의 양의 정수이고, n은 1-100의 양의 정수이다.)
  2. 삭제
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 비닐 검은 수평균분자량이 100,000-1,000,000인 실리콘 이형 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 폴리실록산계 가교제는 수소(H) 함량이 10-15mmol/g이고 점도(25℃)가 10-100Cp인 트리메틸실록시 말단화된 폴리메틸하이드로겐실록산, 수소(H) 함량이 0.5-7.5mmol/g이고 점도(25℃)가 20-1,200cP인 트리메틸실록시 말단화된 메틸하이드로겐실록산-다이메틸실록산 공중합체, 수소(H) 함량이 1.0-3.0mmol/g이고 점도(25℃)가 10-40cP인 수소 말단화된 폴리다이메틸실록산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 실리콘 이형 조성물.
  5. 청구항 1, 청구항 3 및 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 실리콘 이형 조성물은 점도(25℃)가 100-2,000cP이며, 박리력이 1-20gf/in이고, 잔류접착률이 적어도 65% 이상인 실리콘 이형 조성물.
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