JPH027303B2 - - Google Patents

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JPH027303B2
JPH027303B2 JP56087977A JP8797781A JPH027303B2 JP H027303 B2 JPH027303 B2 JP H027303B2 JP 56087977 A JP56087977 A JP 56087977A JP 8797781 A JP8797781 A JP 8797781A JP H027303 B2 JPH027303 B2 JP H027303B2
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JP
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alkyl
bromopropionate
dialkylaniline
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JP56087977A
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Guriideru Arufuretsudo
Koeruzu Kurausuuyurugen
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of JPH027303B2 publication Critical patent/JPH027303B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
    • C07C227/06—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid
    • C07C227/08—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid by reaction of ammonia or amines with acids containing functional groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は次式： （式中、R1及びR2は互いに独立してメチル基ま
たはエチル基を表わす。）で表わされる２，６−
ジアルキルアニリンと次式： （式中、R3は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わす。）で表わされるアルキル２−ブロモ
プロピオネートとを反応させることによる次式
： （式中、R1ないしR3は前記の意味を表わす。）で
表わされるＮ−（1′−アルコキシカルボニルエチ
ル）−２，６−ジアルキルアニリンの製造方法に
関するものである。
式で表わされるＮ−（1′−アルコキシカルボ
ニルエチル）−２，６−ジアルキルアニリンは、
有害生物防除作用を有する化合物製造用の価値あ
る中間体である。
この化合物は例えばクロロアセチルクロライ
ド、メトキシアセチルクロライドまたはフラン−
２−カルボン酸クロライドのような酸クロライド
との反応によつて植物病因性微生物に対して顕著
な作用を有することによつて特徴ずけられそれ故
植物保護における広範な用途が見出される相当す
るＮ−アシルアニリンに変換させることができ
る。この種Ｎ−アシルアニリン及びその製法並び
に用途は例えば米国特許第4008066号、第4094990
号及び第4151299号明細書に記載されている。
本発明によつて製造し得る式で表わされるＮ
−（1′−アルコキシカルボニルエチル）−２，６−
ジメチルアニリンのアシル化によつて製造し得る
上記種類の特に好ましいＮ−アシルアニリンは、
Ｎ−メトキシアセチル−Ｎ−（1′−メトキシカル
ボニルエチル）−２，６−ジメチルアニリン及び
Ｎ−（2″−フロイル）−Ｎ−（1′−メトキシカルボ
ニルエチル）−２，６−ジメチルアニリンである。
式で表わされる２，６−ジアルキルアニリン
と式で表わされるα−ハロゲノ−プロピオン酸
エステルとの反応によるＮ−（1′−アルコキシカ
ルボニルエチル）−２，６−ジアルキルアニリン
の製造は、一方ではオルト位のアルキル基による
立体障害によりそして他方ではα−ハロゲノプロ
ピオン酸エステルの加水分解に対する感受性によ
り問題があつた。この方法の実施に伴う問題を解
決するため既に種々の提案がなされた。
α−ハロゲン酢酸エステルと２，６−ジアルキ
ルアニリンとを水性アルカリ金属水酸化物の存在
下で反応させることによつてＮ−アルコキシカル
ボニルメチル−２，６−ジアルキルアニリンを製
造することは公知である。Ｎ，Ｎ−ジアルキル化
及びエステル基の加水分解のような副反応のため
にこの方法によつては所望の生成物は不適当な純
度及び不満足な収率でしか得られない（米国特許
第3882162号明細書）。
２，６−ジアルキルアニリンとα−ハロゲノカ
ルボン酸エステルとの反応を酸結合剤として過剰
量の２，６−ジアルキルアニリンの存在下及び特
別の２，６−ジアルキルアニリン塩酸塩の触媒量
の存在下、100ないし250℃の温度で反応を実施す
ることによつて上記方法の欠点を回避することは
既に提案されている。しかしながらこの方法で達
し得る収率も理論量の70％以下である（米国特許
第3882162号明細書）。
更に核置換されたアニリンとα−ハロゲノカル
ボン酸エステルとを100ないし175℃の温度で酸結
合剤として第三アミンの存在下で反応させること
が既に提案されている。この方法の好ましい具体
例によれば反応を溶媒として過剰のエステル中で
実施しそして反応を促進するために反応の開始時
に塩の形例えば塩酸塩の形の第三アミンを既に添
加している。この方法に於いては、アニリンの変
換率90ないし96％、選択率78ないし90％そしてＮ
−（1′−アルコキシカルボニルアルキル）−アニリ
ンの収率が理論量の70ないし86％で得られる；上
記収率は実際に単離された純生成物を根拠とする
のではなく粗製物中の純生成物の含有量の分析的
測定を根拠としている（スイス特許第572017号明
細書）。
更に２，６−ジメチルアニリンと３倍モルの過
剰のメチル２−ブロモプロピオネートとの酸結合
剤としての重炭酸ナトリウムの存在下、120ない
し125℃での反応が、米国特許第4008066号明細書
に開示されている。この方法では理論量の79.6％
の収率でＮ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−
２，６−ジメチルアニリンが得られる。
先行技術の上記概説によつて明らかなように、
従来開示された方法では満足な収率及び純度でＮ
−（1′−アルコキシカルボニルエチル）−２，６−
ジアルキルアニリンを製造することは不可能であ
る。それ故本発明の目的は、公知の方法の欠点を
回避し、簡単な方法、満足な収率及び純度で式
で表わされるＮ−（1′−アルコキシカルボニルエ
チル）−２，６−ジアルキルアニリンの製造を可
能とする方法を提供するにある。
本発明によれば式で表わされる２，６−ジア
ルキルアニリンと式で表わされるアルキル２−
ブロモプロピオネートとの反応を、溶媒として過
剰の２，６−ジアルキルアニリン中、110ないし
125℃で、次式： （式中、Ｑは窒素原子を表わし、R4、R5、R6及
びR7は各々炭素原子数１ないし16のアルキル基
またはフエニル基を表わし、そしてR4、R5、R6
及びR7の１つはベンジル基であつてもよく、そ
してＱはR4、R5、R6及びR7のうちの３つの基と
一緒になつて形成したピリジン基を表わし、R4
ないしR7のうちの残りの第４番目の基が炭素原
子数１ないし16のアルキル基、フエニル基または
ベンジル基であつてもよく、そしてＸ はハロゲ
ン化物アニオンまたは重硫酸塩アニオンを表わ
す。）で表わされる第四級化合物及び酸結合剤と
してのアルカリ金属炭酸塩またはアルカリ金属重
炭酸塩の存在下で実施し、反応中形成した水を留
去し、ついで水を添加して有機相を得、有機相か
ら蒸留によつて分離する方法が提案される。
本発明により過剰に使用されるべきである式
で表わされる２，６−ジアルキルアニリンは、式
で表わされるアルキル２−ブロモプロピオネー
ト１モル当り有利には1.5ないし2.5モル量使用さ
れる。これより小若しくは大過剰量使用すること
もできる。しかしながら一般に式で表わされる
アルキル２−ブロモプロピオネート１モル当り
1.5モル以下の過剰量の式で表わされる２，６
−ジアルキルアニリンを使用することは、このよ
うな少い過剰量では収率及び変換率が低下するの
で不利である。式で表わされるアルキル２−ブ
ロモプロピオネート１モル当り式で表わされる
２，６−ジアルキルアニリンを2.5モル以上使用
することは、式で表わされるＮ−（1′−アルコ
キシカルボニルエチル）−２，６−ジアルキルア
ニリンの収率及び品質に関して利点がなくそして
過剰の２，６−ジアルキルアニリンを蒸留により
除去するのに伴う労力のため不経済である。好ま
しくは式で表わされるアルキル２−ブロモプロ
ピオネート１モル当り式で表わされる２，６−
ジアルキルアニリン1.6ないし1.8モル使用する。
式で表わされる適当な第四級化合物としては
塩化物、臭化物、沃化物及び重硫酸塩が挙げられ
る。式で表わされる第四級化合物は、一般に式
で表わされるアルキル２−ブロモプロピオネー
トに対して0.5ないし５重量％の量使用される。
式で表わされるアルキル２−ブロモプロピオネ
ートに対する式で表わされる第四級化合物１な
いし３重量％の使用が特に有利であると判明し
た。
式で表わされる適当な第四級化合物として
は、例えばテトラプロピルアンモニウム クロラ
イド、テトラプロピルアンモニウム ブロマイ
ド、及びテトラプロピルアンモニウム アイオダ
イド、テトラブチルアンモニウム クロライド、
テトラブチルアンモニウム ブロマイド及びテト
ラブチルアンモニウム アイオダイド、ベンジル
トリメチルアンモニウム クロライド、ベンジル
トリエチルアンモニウム クロライド、ベンジル
トリブチルアンモニウム クロライド、ベンジル
ジメチルヘキサデシルアンモニウム クロライ
ド、ブチルトリプロピルアンモニウム ブロマイ
ド、トリブチルメチルアンモニウム クロライ
ド、トリオクチルメチルアンモニウム クロライ
ド、フエニルトリメチルアンモニウム クロライ
ドまたはフエニルトリメチルアンモニウム ブロ
マイド、フエニルトリエチルアンモニウム クロ
ライド、トリカプリルメチルアンモニウム クロ
ライド、デシルトリメチルアンモニウム クロラ
イド、ドデシルトリメチルアンモニウム クロラ
イド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム ク
ロライド、ヘキサデシルピリジニウム クロライ
ド、ドデシルピリジニウム ブロマイド、オクチ
ルピリジニウム ブロマイド、デシルトリブチル
アンモニウム クロライド、ドデシルトリエチル
アンモニウム ブロマイド、が挙げられる。テト
ラブチルアンモニウム ブロマイドが特に適して
いると判明した。
本発明による適当な酸結合剤としては、炭酸リ
チウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ル
ビジウム及び炭酸セシウム、及び重炭酸リチウ
ム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、重炭酸
ルビジウム及び重炭酸セシウムなどのアルカリ金
属炭酸塩及びアルカリ金属重炭酸塩が挙げられ
る。好ましい酸結合剤は炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、重炭酸ナトリウム及び重炭酸カリウムで
ある。一般に酸結合剤は、略理論量または過剰量
使用される。有利には酸結合剤は、結合すべき臭
化水素に対して１ないし３当量の量使用される。
好ましくは結合すべき臭化水素に対して1.1ない
し1.3当量の酸結合剤が使用される。
式で表わされる２，６−ジアルキルアニリン
と式で表わされるアルキル２−ブロモプロピオ
ネートとの反応を実施する110ないし125℃の与え
られた温度範囲内で115ないし120℃の温度が好ま
しい。式で表わされる２，６−ジアルキルアニ
リンと式で表わされるアルキル２−ブロモプロ
ピオネートとのアルカリ金属炭酸塩若しくはアル
カリ金属重炭酸塩の存在下での反応中に形成した
水は、反応中共沸蒸留によつて分離するのが有利
である。
反応終了後、反応混合物を冷却しそして水で抽
出して塩を除去する。それから式で表わされる
過剰の２，６−ジアルキルアニリンを蒸留によつ
て有機相から分離する。式で表わされる２，６
−ジアルキルアニリンの除去は有利には減圧下で
実施する。残留物として得られる式で表わされ
るＮ−（1′−アルコキシカルボニルエチル）−２，
６−ジアルキルアニリンは、更に反応させるため
例えば最初に記載のカルボン酸クロライドとの反
応のためには一般にはこのまま使用することがで
きる。しかしながら特定の用途に対して必要な場
合には、この生成物は減圧精留によつて精製する
こともできる。
本発明の方法による好ましい具体例によれば式
で表わされるアルキル２−ブロモプロピオネー
ト１モル当り式で表わされる２，６−ジアルキ
ルアニリン1.7モルが使用され、そして反応は式
で表わされるアルキル２−ブロモプロピオネー
トの量に対してテトラブチルアンモニウムブロマ
イド１ないし３重量％及び式で表わされるアル
キル２−ブロモプロピオネート１モル当り炭酸ナ
トリウム0.55ないし0.65モルの存在下115ないし
120℃で実施する。特に２，６−ジメチルアニリ
ン及びメチル２−ブロモプロピオネートがこの好
ましい具体例に従つて有利に反応させることがで
きる。
本発明による方法を使用すれば、従来開示され
た方法よりは高い収率及び優れた品質の式で表
わされるＮ−（1′−アルコキシカルボニルエチル）
−２，６−ジアルキルアニリンを製造することが
できる。本発明による方法は通常の装置中簡単な
方法で実施することができそして連続的操作に特
に適している。高収率、この方法の生成物の品質
及び装置の低費用の点から本発明による方法は特
に経済的であるとみることができる。公知の方法
と比較して、本発明による方法は高い収率と高い
選択性の結果として、最少量の分解生成物及び副
生成物のみが排水中に混入するので生態学的利点
をも備えている。
本発明による方法を次の実施例によつて更に詳
細に説明する。
実施例 Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−２，６
−ジメチルアニリンの製造 メチル２−ブロモプロピオネート167.0ｇ（１
モル）、２，６−ジメチルアニリン206.0ｇ（1.7
モル）、炭酸ナトリウム55.0ｇ（0.52モル）及び
テトラブチルアンモニウムブロマイド5.0ｇを撹
拌しながら115ないし120℃に加熱しそしてこの温
度に６時間保つた。反応中形成した水を減圧下で
留去した。反応終了後、反応混合物を室温に冷却
しそして全ての塩が溶解するまで水200ｇと撹拌
した。水相分離後、有機相202ｇを得た；これは
約33重量％の程度の２，６−ジメチルアニリンと
約65重量％の程度のＮ−（1′−メトキシカルボニ
ルエチル）−２，６−ジメチルアニリンからなる。
蒸留によつて有機相を分離してＮ−（1′−メトキ
シカルボニルエチル）−２，６−ジメチルアニリ
ン190.0ｇ及び２，６−ジメチルアニリン93.0ｇ
を得た。Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−
２，６−ジメチルアニリンの収率は、変換した
２，６−ジメチルアニリンに対して98.3％であ
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： （式中、R1及びR2は互いに独立してメチル基ま
    たはエチル基を表わす。）で表わされる２，６−
    ジアルキルアニリンと次式： （式中、R3は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わす。）で表わされるアルキル２−ブロモ
    プロピオネートとを、110ないし125℃で過剰量の
    ２，６−ジアルキルアニリンを溶媒として使用
    し、次式： （式中、Ｑは窒素原子を表わし、R4、R5、R6及
    びR7は各々炭素原子数１ないし16のアルキル基
    またはフエニル基を表わし、そしてR4、R5、R6
    及びR7の１つはベンジル基であつてもよく、そ
    してＱはR4、R5、R6及びR7のうちの３つの基と
    一緒になつて形成したピリジン基を表わし、R4
    ないしR7のうちの残りの第四番目の基が炭素原
    子数１ないし16のアルキル基、フエニル基または
    ベンジル基であつてもよく、そしてＸ はハロゲ
    ン化物アニオンまたは重硫酸塩アニオンを表わ
    す。）で表わされる第四級化合物及び酸結合剤と
    してのアルカリ金属炭酸塩またはアルカリ金属重
    炭酸塩の存在下で反応させ、反応中形成した水を
    留去し、ついで水を添加して有機相を得、有機相
    から蒸留によつて分離することを特徴とする次式
    ： （式中、R1、R2及びR3は前記の意味を表わす。）
    で表わされるＮ−（1′−アルコキシカルボニルエ
    チル）−２，６−ジアルキルアニリンの製造方法。 ２ 式で表わされる２，６−ジアルキルアニリ
    ンを、式で表わされるアルキル２−ブロモプロ
    ピオネート１モル当り1.5ないし2.5モル量使用す
    る特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 ３ 式で表わされる２，６−ジアルキルアニリ
    ンを、式で表わされるアルキル２−ブロモプロ
    ピオネート１モル当り1.6ないし1.8モル量使用す
    る特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 ４ 式で表わされる第四級化合物を、式でわ
    されるアルキル２−ブロモプロピオネートに対し
    て0.5ないし５重量％の量使用する特許請求の範
    囲第１項記載の製造方法。 ５ 式で表わされる第四級化合物を式で表わ
    されるアルキル２−ブロモプロピオネートに対し
    て１ないし３重量％の量使用する特許請求の範囲
    第１項記載の製造方法。 ６ 使用する式で表わされる第四級化合物がテ
    トラブチルアンモニウムブロマイドである特許請
    求の範囲第１項記載の製造方法。 ７ 使用する酸結合剤が炭酸ナトリウム、炭酸カ
    リウム、重炭酸ナトリウムまたは重炭酸カリウム
    である特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 ８ 酸結合剤として使用するアルカリ金属炭酸塩
    またはアルカリ金属重炭酸塩を、結合されるべき
    臭化水素に対して１ないし３当量の量で使用する
    特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 ９ 酸結合剤として使用するアルカリ金属炭酸塩
    またはアルカリ金属重炭酸塩を、結合されるべき
    臭化水素に対して1.1ないし1.3当量の量で使用す
    る特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 １０ 式で表わされる２，６−ジアルキルアニ
    リンと式で表わされるアルキル２−ブロモプロ
    ピオネートとの反応を115ないし120℃の温度で実
    施する特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 １１ 反応中形成した水を共沸蒸留によつて分離
    する特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 １２ 式で表わされるアルキル２−ブロモプロ
    ピオネート１モル当り式で表わされる２，６−
    ジアルキルアニリン1.7モルを使用し、そして反
    応を式で表わされるアルキル２−ブロモプロピ
    オネートに対してテトラブチルアンモニウムブロ
    マイド１ないし３重量％と式で表わされるアル
    キル２−ブロモプロピオネート１モル当り炭酸ナ
    トリウム0.55ないし0.65モルの存在下115ないし
    120℃で実施する特許請求の範囲第１項記載の製
    造方法。 １３ 使用する式で表わされる２，６−ジアル
    キルアニリンが２，６−ジメチルアニリンである
    特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 １４ 使用する式で表わされるアルキル２−ブ
    ロモプロピオネートがメチル２−ブロモプロピオ
    ネートである特許請求の範囲第１項記載の製造方
    法。
JP8797781A 1980-06-09 1981-06-08 Manufacture of n-(1'-alkoxycarbonylmethyl)- 2,6-dialkylaniline Granted JPS5726649A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/157,760 US4266071A (en) 1980-06-09 1980-06-09 Process for the preparation of N-(1-alkoxycarbonylethyl)-2,6-dialkylanilines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5726649A JPS5726649A (en) 1982-02-12
JPH027303B2 true JPH027303B2 (ja) 1990-02-16

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ID=22565156

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8797781A Granted JPS5726649A (en) 1980-06-09 1981-06-08 Manufacture of n-(1'-alkoxycarbonylmethyl)- 2,6-dialkylaniline

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4266071A (ja)
EP (1) EP0041921B1 (ja)
JP (1) JPS5726649A (ja)
AR (1) AR231125A1 (ja)
AT (1) ATE5136T1 (ja)
BR (1) BR8103620A (ja)
DE (1) DE3161273D1 (ja)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Also Published As

Publication number Publication date
ATE5136T1 (de) 1983-11-15
JPS5726649A (en) 1982-02-12
AR231125A1 (es) 1984-09-28
BR8103620A (pt) 1982-03-02
DE3161273D1 (en) 1983-12-01
EP0041921A1 (de) 1981-12-16
EP0041921B1 (de) 1983-10-26
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