JPH07215942A - イソシアニド類の製造法 - Google Patents
イソシアニド類の製造法Info
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- JPH07215942A JPH07215942A JP6008994A JP899494A JPH07215942A JP H07215942 A JPH07215942 A JP H07215942A JP 6008994 A JP6008994 A JP 6008994A JP 899494 A JP899494 A JP 899494A JP H07215942 A JPH07215942 A JP H07215942A
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- isocyanides
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 Ｎ−置換ホルムアミド類に、塩基の存在下、
次の一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なってそれぞれ低級
アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を、ｎは２又は３
の整数を示す〕で表わされるハロイミニウム塩を反応さ
せることを特徴とするイソシアニド類の製造法。 【効果】 ほとんど中性の穏やかな条件で、Ｎ−置換ホ
ルムアミド類よりイソシアニド類を効率よく製造するこ
とができる。
次の一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なってそれぞれ低級
アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を、ｎは２又は３
の整数を示す〕で表わされるハロイミニウム塩を反応さ
せることを特徴とするイソシアニド類の製造法。 【効果】 ほとんど中性の穏やかな条件で、Ｎ−置換ホ
ルムアミド類よりイソシアニド類を効率よく製造するこ
とができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、イソシアニド類の製造
法に関し、更に詳細には、特定のハロイミニウム塩を用
い、Ｎ−置換ホルムアミド類からイソシアニド類を製造
する方法に関する。
法に関し、更に詳細には、特定のハロイミニウム塩を用
い、Ｎ−置換ホルムアミド類からイソシアニド類を製造
する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】イソシアニド類は、アルカロイド、アミ
ノ酸、ステロイド等の合成原料として、またベンゾフラ
ン、オキサゾール等の複素環構築における構成単位とし
て利用され、更にケトン、ニトリル、カルボン酸等に容
易に変換できるため有機合成における重要な中間体とし
ても利用される。従って、イソシアニド類は産業上極め
て有用な化合物である。
ノ酸、ステロイド等の合成原料として、またベンゾフラ
ン、オキサゾール等の複素環構築における構成単位とし
て利用され、更にケトン、ニトリル、カルボン酸等に容
易に変換できるため有機合成における重要な中間体とし
ても利用される。従って、イソシアニド類は産業上極め
て有用な化合物である。
【０００３】イソシアニド類の製造法としては、すでに
いくつかの方法が報告されているが、Ｎ−置換ホルムア
ミド類の脱水による合成法を除き、簡便かつ一般的な合
成法は今のところ見出されていないのが実情である。
いくつかの方法が報告されているが、Ｎ−置換ホルムア
ミド類の脱水による合成法を除き、簡便かつ一般的な合
成法は今のところ見出されていないのが実情である。
【０００４】すでに報告されているＮ−置換ホルムアミ
ド類の脱水反応によるイソシアニド類の製造法としては
次の３つの製造法が例示される。 （１）ホスゲン−トリエチルアミンを用いる方法〔Ａｎ
ｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，７７，４９２（１９６５）；Ａｎ
ｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．，４，４７２（１
９６５）〕。 （２）塩化ホスホリル−カリウムｔ−ブトキシド、塩化
ホスホリル−ピリジン、塩化チオニル−ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）を用いる方法〔Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔ
ｈ．，４１，１０１（１９６１）；Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔ
ｈ．，４１，１３（１９６１）；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ Ｌｅｔｔ．，１９７２，２３６７；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．，３７，１８７（１９７２）〕。 （３）トリフェニルフォスフィン−四塩化炭素、トリフ
ェニルフォスフィン−臭素、トリフェニルフォスフィン
−アゾジカルボン酸ジエチルを用いる方法〔Ａｎｇｅ
ｗ．Ｃｈｅｍ．，８３，１４３（１９７１）；Ａｎ
ｎ．，７１８，２４（１９６８）；Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅ
ｍ．，８４，９５７（１９７２）〕。
ド類の脱水反応によるイソシアニド類の製造法としては
次の３つの製造法が例示される。 （１）ホスゲン−トリエチルアミンを用いる方法〔Ａｎ
ｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，７７，４９２（１９６５）；Ａｎ
ｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．，４，４７２（１
９６５）〕。 （２）塩化ホスホリル−カリウムｔ−ブトキシド、塩化
ホスホリル−ピリジン、塩化チオニル−ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）を用いる方法〔Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔ
ｈ．，４１，１０１（１９６１）；Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔ
ｈ．，４１，１３（１９６１）；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ Ｌｅｔｔ．，１９７２，２３６７；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．，３７，１８７（１９７２）〕。 （３）トリフェニルフォスフィン−四塩化炭素、トリフ
ェニルフォスフィン−臭素、トリフェニルフォスフィン
−アゾジカルボン酸ジエチルを用いる方法〔Ａｎｇｅ
ｗ．Ｃｈｅｍ．，８３，１４３（１９７１）；Ａｎ
ｎ．，７１８，２４（１９６８）；Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅ
ｍ．，８４，９５７（１９７２）〕。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ホスゲ
ンを用いる（１）の方法は、ホスゲンが非常に毒性が強
い物質であるため、その取扱いには細心の注意が必要で
あり、操作が複雑になってしまうという欠点があった。
ンを用いる（１）の方法は、ホスゲンが非常に毒性が強
い物質であるため、その取扱いには細心の注意が必要で
あり、操作が複雑になってしまうという欠点があった。
【０００６】また、塩化ホスホリル、塩化チオニル等の
ハロゲン化物を用いる（２）の方法は、反応系が強酸性
となるため、酸に弱い官能基を有するＮ−置換ホルムア
ミド類には適用できないか、できても収率が低いという
欠点があり、これに加え、この反応に際して腐食性の強
いハロゲン化水素を発生するため工業的規模の実施に
は、特殊な反応容器を必要とし、アルカリ洗浄塔等の設
備を備えなければならず、不経済である。
ハロゲン化物を用いる（２）の方法は、反応系が強酸性
となるため、酸に弱い官能基を有するＮ−置換ホルムア
ミド類には適用できないか、できても収率が低いという
欠点があり、これに加え、この反応に際して腐食性の強
いハロゲン化水素を発生するため工業的規模の実施に
は、特殊な反応容器を必要とし、アルカリ洗浄塔等の設
備を備えなければならず、不経済である。
【０００７】更に、トリフェニルフォスフィンを用いる
（３）の方法は、トリフェニルフォスフィン自体の毒性
が強く、反応終了後、大量に副生するトリフェニルフォ
スフィンオキシドの分離精製が困難であるという課題を
有している。
（３）の方法は、トリフェニルフォスフィン自体の毒性
が強く、反応終了後、大量に副生するトリフェニルフォ
スフィンオキシドの分離精製が困難であるという課題を
有している。
【０００８】従って、本発明の目的は、上記の如く、複
雑な操作や、特殊な条件、装置等を必要とせず、工業的
に有利にイソシアニド類を製造する方法を提供すること
にある。
雑な操作や、特殊な条件、装置等を必要とせず、工業的
に有利にイソシアニド類を製造する方法を提供すること
にある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】斯かる実情において、本
発明者らは上記の如き欠点がなく工業的に有利にイソシ
アニド類を製造する方法を見出すべく鋭意研究を行った
ところ、Ｎ−置換ホルムアミド類に、塩基の存在下、下
記一般式（１）で表わされるハロイミニウム塩を反応さ
せれば、ほとんど中性で、かつ穏やかな条件で反応を進
めることができ、しかも高収率でイソシアニド類が得ら
れることを見出し本発明を完成した。
発明者らは上記の如き欠点がなく工業的に有利にイソシ
アニド類を製造する方法を見出すべく鋭意研究を行った
ところ、Ｎ−置換ホルムアミド類に、塩基の存在下、下
記一般式（１）で表わされるハロイミニウム塩を反応さ
せれば、ほとんど中性で、かつ穏やかな条件で反応を進
めることができ、しかも高収率でイソシアニド類が得ら
れることを見出し本発明を完成した。
【００１０】本発明は、次の反応式によって示される。
【００１１】
【化２】
【００１２】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なっ
て、それぞれ低級アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子
を示し、ｎは２又は３の整数を示し、Ｒ3 は有機基を示
し、Ｂは塩基を示す〕
て、それぞれ低級アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子
を示し、ｎは２又は３の整数を示し、Ｒ3 は有機基を示
し、Ｂは塩基を示す〕
【００１３】すなわち本発明は、Ｎ−置換ホルムアミド
類（２）に、塩基（３）の存在下、ハロイミニウム塩
（１）を反応させることを特徴とするイソシアニド類
（４）の製造法を提供するものである。
類（２）に、塩基（３）の存在下、ハロイミニウム塩
（１）を反応させることを特徴とするイソシアニド類
（４）の製造法を提供するものである。
【００１４】本発明に用いるハロイミニウム塩は一般式
（１）で表わされるものであり、式中、Ｒ1 及びＲ2 で
示される低級アルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基が挙げられる。また、Ｘで示されるハロゲン原子
としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子が挙げられるが、就中、塩素原子が特に好ましい。ハ
ロイミニウム塩（１）の好ましい具体例としては、２−
クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムクロライ
ド、２−クロロ−１，３−ジメチル−３，４，５，６−
テトラヒドロピリミジニウムクロライド等を挙げること
ができる。
（１）で表わされるものであり、式中、Ｒ1 及びＲ2 で
示される低級アルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基が挙げられる。また、Ｘで示されるハロゲン原子
としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子が挙げられるが、就中、塩素原子が特に好ましい。ハ
ロイミニウム塩（１）の好ましい具体例としては、２−
クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムクロライ
ド、２−クロロ−１，３−ジメチル−３，４，５，６−
テトラヒドロピリミジニウムクロライド等を挙げること
ができる。
【００１５】このハロイミニウム塩（１）は、例えば入
手容易な溶剤として知られている前記一般式（５）で表
わされる化合物に、オキザリルハロゲニド、三ハロゲン
化リン、五ハロゲン化リン、オキシハロゲン化リン、ホ
スゲン、トリクロロメチルクロロホルメート等の自体公
知のハロゲン化剤を反応せしめることにより容易に得ら
れる。この反応は、化合物（５）又はハロゲン化剤の何
れか一方を四塩化炭素等の適当な溶媒に溶かしておき、
これに他方を少量ずつ添加し、更に室温〜７０℃で数時
間〜十数時間反応させることによって行われる。斯くし
て得られたハロイミニウム塩（１）は単離することもで
きるが、単離することなく、その反応液を本発明の反応
に使用することもできる。
手容易な溶剤として知られている前記一般式（５）で表
わされる化合物に、オキザリルハロゲニド、三ハロゲン
化リン、五ハロゲン化リン、オキシハロゲン化リン、ホ
スゲン、トリクロロメチルクロロホルメート等の自体公
知のハロゲン化剤を反応せしめることにより容易に得ら
れる。この反応は、化合物（５）又はハロゲン化剤の何
れか一方を四塩化炭素等の適当な溶媒に溶かしておき、
これに他方を少量ずつ添加し、更に室温〜７０℃で数時
間〜十数時間反応させることによって行われる。斯くし
て得られたハロイミニウム塩（１）は単離することもで
きるが、単離することなく、その反応液を本発明の反応
に使用することもできる。
【００１６】本発明製造法において原料化合物であるＮ
−置換ホルムアミド類は特に制限されず、例えば一般式
（２）においてＲ3 が置換基を有していてもよいアルキ
ル、アルケニル、芳香族、複素環式基等であるものが挙
げられる。また、Ｎ−置換ホルムアミド類がエーテル結
合やオレフィン結合を含む置換基を有していてもよい。
−置換ホルムアミド類は特に制限されず、例えば一般式
（２）においてＲ3 が置換基を有していてもよいアルキ
ル、アルケニル、芳香族、複素環式基等であるものが挙
げられる。また、Ｎ−置換ホルムアミド類がエーテル結
合やオレフィン結合を含む置換基を有していてもよい。
【００１７】Ｂで示される塩基としては、２，６−ルチ
ジン、ピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン
等が挙げられる。
ジン、ピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン
等が挙げられる。
【００１８】本発明の製造法を実施するには、例えばＮ
−置換ホルムアミド類（２）１モルに対し、ハロイミニ
ウム塩（１）約１モル及び塩基（３）を約２モル加え、
室温付近で反応させればよい。
−置換ホルムアミド類（２）１モルに対し、ハロイミニ
ウム塩（１）約１モル及び塩基（３）を約２モル加え、
室温付近で反応させればよい。
【００１９】また、反応溶媒は、用いなくともよいが、
ジクロルメタン、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水
素、炭化水素、エーテル類、芳香族炭化水素等の反応に
関与しない溶媒を用いることもできる。更に反応装置は
工業的規模で行う場合であっても、グラスライニング等
の特殊な反応釜でなく、通常のステンレス反応釜を用い
ることができる。
ジクロルメタン、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水
素、炭化水素、エーテル類、芳香族炭化水素等の反応に
関与しない溶媒を用いることもできる。更に反応装置は
工業的規模で行う場合であっても、グラスライニング等
の特殊な反応釜でなく、通常のステンレス反応釜を用い
ることができる。
【００２０】本発明の製造法では、ハロイミニウム塩
（１）が水溶性化合物（５）に変化するために分離精製
も容易である。従って、反応混合物からの目的とするイ
ソシアニド類の単離は、蒸留、再結晶等の常法により簡
便に行うことができる。
（１）が水溶性化合物（５）に変化するために分離精製
も容易である。従って、反応混合物からの目的とするイ
ソシアニド類の単離は、蒸留、再結晶等の常法により簡
便に行うことができる。
【００２１】
【発明の効果】本発明の製造法によれば、ほとんど中性
の穏やかな条件で、Ｎ−置換ホルムアミド類よりイソシ
アニド類を効率よく製造することができる。
の穏やかな条件で、Ｎ−置換ホルムアミド類よりイソシ
アニド類を効率よく製造することができる。
【００２２】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれらによって何ら限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらによって何ら限定されるものではな
い。
【００２３】実施例１ フェニルイソシアニドの製造：塩化メチレン２０ml中に
ホルムアニリド１．０ｇ（８．３mmol）及びトリエチル
アミン１．７ｇ（１６．７mmol）を溶解し、この中に氷
冷下２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムク
ロライド１．４ｇ（８．３mmol）の塩化メチレン２０ml
溶液をゆっくりと滴下した。終了後、室温で３日間攪拌
を続けた後、溶媒を常圧留去し、残渣に水を加えｎ−ヘ
キサンで抽出した。この抽出液を水洗し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、溶媒を常圧留去した。得られた
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒：ｎ−ヘキ
サン−酢酸エチル）にて精製し、標記化合物を０．６７
ｇ（収率７８％）得た。 IRνmax neatcm-1：2125
ホルムアニリド１．０ｇ（８．３mmol）及びトリエチル
アミン１．７ｇ（１６．７mmol）を溶解し、この中に氷
冷下２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムク
ロライド１．４ｇ（８．３mmol）の塩化メチレン２０ml
溶液をゆっくりと滴下した。終了後、室温で３日間攪拌
を続けた後、溶媒を常圧留去し、残渣に水を加えｎ−ヘ
キサンで抽出した。この抽出液を水洗し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、溶媒を常圧留去した。得られた
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒：ｎ−ヘキ
サン−酢酸エチル）にて精製し、標記化合物を０．６７
ｇ（収率７８％）得た。 IRνmax neatcm-1：2125
【００２４】実施例２ シクロヘキシルイソシアニドの製造：塩化メチレン２０
ml中にシクロヘキシルホルムアミド１．０ｇ（７．９mm
ol）及びトリエチルアミン１．６ｇ（１５．７mmol）を
溶解し、この中に氷冷下２−クロロ−１，３−ジメチル
イミダゾリニウムクロライド１．３ｇ（７．９mmol）の
塩化メチレン２０ml溶液をゆっくりと滴下した。終了
後、室温で２日間攪拌を続けた後、反応液に水を加え塩
化メチレンで抽出した。抽出液を水洗後無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒を常圧留去して１．５ｇの油状性
残渣を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（溶媒：塩化メチレン）にて精製し、標記化合物を０．
６２ｇ（収率７２％）得た。 IRνmax neatcm-1：2130
ml中にシクロヘキシルホルムアミド１．０ｇ（７．９mm
ol）及びトリエチルアミン１．６ｇ（１５．７mmol）を
溶解し、この中に氷冷下２−クロロ−１，３−ジメチル
イミダゾリニウムクロライド１．３ｇ（７．９mmol）の
塩化メチレン２０ml溶液をゆっくりと滴下した。終了
後、室温で２日間攪拌を続けた後、反応液に水を加え塩
化メチレンで抽出した。抽出液を水洗後無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒を常圧留去して１．５ｇの油状性
残渣を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（溶媒：塩化メチレン）にて精製し、標記化合物を０．
６２ｇ（収率７２％）得た。 IRνmax neatcm-1：2130
【００２５】実施例３ ４−メトキシフェニルイソシアニドの製造：塩化メチレ
ン２０ml中に４−メトキシフェニルホルムアミド１．０
ｇ（６．６mmol）及びトリエチルアミン１．６ｇ（１
６．２mmol）を溶解し、この中に氷冷下２−クロロ−
１，３−ジメチルイミダゾリニウムクロライド１．４ｇ
（８．１mmol）の塩化メチレン２０ml溶液をゆっくりと
滴下した。終了後、室温で一晩攪拌を続けた後、反応液
に水を加え塩化メチレンで抽出した。抽出液を水洗後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を常圧留去して
１．３ｇの油状性残渣を得た。この残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィー（溶媒：塩化メチレン）にて精製し、
標記化合物を０．３９ｇ（収率５６％）得た。 IRνmax neatcm-1：2120
ン２０ml中に４−メトキシフェニルホルムアミド１．０
ｇ（６．６mmol）及びトリエチルアミン１．６ｇ（１
６．２mmol）を溶解し、この中に氷冷下２−クロロ−
１，３−ジメチルイミダゾリニウムクロライド１．４ｇ
（８．１mmol）の塩化メチレン２０ml溶液をゆっくりと
滴下した。終了後、室温で一晩攪拌を続けた後、反応液
に水を加え塩化メチレンで抽出した。抽出液を水洗後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を常圧留去して
１．３ｇの油状性残渣を得た。この残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィー（溶媒：塩化メチレン）にて精製し、
標記化合物を０．３９ｇ（収率５６％）得た。 IRνmax neatcm-1：2120
Claims (1)
- 【請求項１】 Ｎ−置換ホルムアミド類に、塩基の存在
下、次の一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なってそれぞれ低級
アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を、ｎは２又は３
の整数を示す〕で表わされるハロイミニウム塩を反応さ
せることを特徴とするイソシアニド類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6008994A JPH07215942A (ja) | 1994-01-31 | 1994-01-31 | イソシアニド類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6008994A JPH07215942A (ja) | 1994-01-31 | 1994-01-31 | イソシアニド類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07215942A true JPH07215942A (ja) | 1995-08-15 |
Family
ID=11708244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6008994A Pending JPH07215942A (ja) | 1994-01-31 | 1994-01-31 | イソシアニド類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07215942A (ja) |
-
1994
- 1994-01-31 JP JP6008994A patent/JPH07215942A/ja active Pending
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