JPH0229666B2 - - Google Patents
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- JPH0229666B2 JPH0229666B2 JP56182569A JP18256981A JPH0229666B2 JP H0229666 B2 JPH0229666 B2 JP H0229666B2 JP 56182569 A JP56182569 A JP 56182569A JP 18256981 A JP18256981 A JP 18256981A JP H0229666 B2 JPH0229666 B2 JP H0229666B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、次式（）：
（式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。）で表わ
されるジフエニルカーボネート誘導体及びその製
造法に関するものである。
されるジフエニルカーボネート誘導体及びその製
造法に関するものである。
上記式（）で表わされるジフエニルカーボネ
ート誘導体（以下、単に本発明化合物と称す。）
は、文献未載の新規化合物であり、公知化合物で
ある４―ヒドロキシフエニルアセトニトリルの前
駆体として有用な化合物である。
ート誘導体（以下、単に本発明化合物と称す。）
は、文献未載の新規化合物であり、公知化合物で
ある４―ヒドロキシフエニルアセトニトリルの前
駆体として有用な化合物である。
４―ヒドロキシフエニルアセトニトリルは、医
薬及び抗生物質の修飾剤の中間物質として極めて
有用な化合物である。
薬及び抗生物質の修飾剤の中間物質として極めて
有用な化合物である。
従来、４―ヒドロキシフエニルアセトニトリル
の製造法としては、 (A) ４―ヒドロキシフエニルグリシンとシアノ化
剤とを反応させる方法（特開昭54―148744号公
報参照） (B) ４―アセトキシベンジルハライドとシアノ化
剤とを反応させる方法（特開昭56―90052号公
報参照）等が知られている。
の製造法としては、 (A) ４―ヒドロキシフエニルグリシンとシアノ化
剤とを反応させる方法（特開昭54―148744号公
報参照） (B) ４―アセトキシベンジルハライドとシアノ化
剤とを反応させる方法（特開昭56―90052号公
報参照）等が知られている。
(A)法及び(B)法を反応式で示すと次のとおりであ
る。
る。
（式中、Ｙはハロゲン原子を表わす。）
(A)法において、(イ)で表わされる４―ヒドロキシ
フエニルグリシンは、製造が相当困難であり、収
率も低く、したがつてかなり高価な化合物であ
り、またこの化合物(イ)をシアノ化剤（CN-）と
反応させて、４―ヒドロキシフエニルアセトニト
リル（）を得る場合、比較的高温（120℃以上）
で実施する必要がある。
フエニルグリシンは、製造が相当困難であり、収
率も低く、したがつてかなり高価な化合物であ
り、またこの化合物(イ)をシアノ化剤（CN-）と
反応させて、４―ヒドロキシフエニルアセトニト
リル（）を得る場合、比較的高温（120℃以上）
で実施する必要がある。
一方、(B)法においても、(ロ)で表わされる４―ア
セトキシベンジルハライドの製造には、多くの反
応工程を要し、収率も低く、したがつて、この化
合物(ロ)も高価な化合物であり、工業的実施として
は有利な方法とはいい難い。
セトキシベンジルハライドの製造には、多くの反
応工程を要し、収率も低く、したがつて、この化
合物(ロ)も高価な化合物であり、工業的実施として
は有利な方法とはいい難い。
本発明者等は、４―ヒドロキシフエニルアセト
ニトリルについて、工業的に有利な製造法に関し
て種々研究を重ねた結果、従来法とは全く異なる
新規な製法工程を見い出し、本発明を完成したも
のである。
ニトリルについて、工業的に有利な製造法に関し
て種々研究を重ねた結果、従来法とは全く異なる
新規な製法工程を見い出し、本発明を完成したも
のである。
すなわち、本発明は安価で入手容易な原料を用
いて、新規物質である本発明化合物（）を経由
して、４―ヒドロキシフエニルアセトニトリルを
製造する方法を提供するものである。
いて、新規物質である本発明化合物（）を経由
して、４―ヒドロキシフエニルアセトニトリルを
製造する方法を提供するものである。
本発明の工程を反応式で示すと次のとおりであ
る。
る。
（式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒは低級アルキ
ル基を表わす。） 本発明化合物（）は、上記反応式(1)に示す如
く、（）で表わされるジフエニルカーボネート
とハロゲノメチル低級アルキルとを反応させて、
高収率で得ることができる。また、原料のジフエ
ニルカーボネート及びハロゲノメチル低級アルキ
ルエーテルは入手容易な安価な化合物である。す
なわち、本発明化合物（）は、非常に安価に得
ることができる。
ル基を表わす。） 本発明化合物（）は、上記反応式(1)に示す如
く、（）で表わされるジフエニルカーボネート
とハロゲノメチル低級アルキルとを反応させて、
高収率で得ることができる。また、原料のジフエ
ニルカーボネート及びハロゲノメチル低級アルキ
ルエーテルは入手容易な安価な化合物である。す
なわち、本発明化合物（）は、非常に安価に得
ることができる。
次に反応式(2)で示す如く本発明化合物（）と
シアノ化剤（例えばシアン化ナトリウム等）との
反応は、通常室温下で、好収率で、４―ヒドロキ
シフエニルアセトニトリル（）を得ることがで
きる。
シアノ化剤（例えばシアン化ナトリウム等）との
反応は、通常室温下で、好収率で、４―ヒドロキ
シフエニルアセトニトリル（）を得ることがで
きる。
反応式(1)において、ハロゲノメチル低級アルキ
ルエーテルの代わりに、ホルムアルデヒドとハロ
ゲン化水素とを用いて、ジフエニルカーボネート
と反応させて、本発明化合物（）を得る方法
も、もちろん可能である。
ルエーテルの代わりに、ホルムアルデヒドとハロ
ゲン化水素とを用いて、ジフエニルカーボネート
と反応させて、本発明化合物（）を得る方法
も、もちろん可能である。
本発明の反応式(1)においては、Ｘは塩素、臭
素、弗素、ヨウ素などのハロゲン原子を意味する
ものであるが、経済的な面からみて、特に塩素原
子が望ましい。Ｒはメチル基、エチル基、プロピ
ル基などの低級アルキル基を意味するが、経済的
な面から、メチル基が望ましい。
素、弗素、ヨウ素などのハロゲン原子を意味する
ものであるが、経済的な面からみて、特に塩素原
子が望ましい。Ｒはメチル基、エチル基、プロピ
ル基などの低級アルキル基を意味するが、経済的
な面から、メチル基が望ましい。
反応温度は、特に特定されるものではないが、
通常20℃〜100℃で反応は進行するが、好ましく
は40〜70℃程度がよい。
通常20℃〜100℃で反応は進行するが、好ましく
は40〜70℃程度がよい。
反応は、無溶媒でも進行するが、Ｎ，Ｎ―ジメ
チルアルムアミド、ジメチルスルホキシド、エチ
レングクロリド等の通常の溶媒を用いることもで
きる。また、無触媒下でも反応は進むが、塩化亜
鉛、塩化アルミニウム等の触媒を用いると、円滑
に反応が進行し、好ましい結果が得られる。次
に、本発明化合物の製造法について、具体的に実
施例を挙げて説明する。但し、本発明は、これら
のみに限定されるものではない。
チルアルムアミド、ジメチルスルホキシド、エチ
レングクロリド等の通常の溶媒を用いることもで
きる。また、無触媒下でも反応は進むが、塩化亜
鉛、塩化アルミニウム等の触媒を用いると、円滑
に反応が進行し、好ましい結果が得られる。次
に、本発明化合物の製造法について、具体的に実
施例を挙げて説明する。但し、本発明は、これら
のみに限定されるものではない。
実施例 １
ビス（４―クロルメチルフエニル）カーボネー
トの合成 還流冷却器付きの100mlの反応フラスコにジフ
エニルカーボネート12.1ｇ（0.056モル）、クロル
メチルエーテル50ｇ（0.62モル）、無水塩化アル
ミニウム８ｇ（0.06モル）を入れて、50〜55℃で
４時間加熱撹拌した。反応終了後、酢酸エチル50
ml、水50mlを加えて激しく振り、有機層を50mlの
水で２回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、溶媒を留去し得られた粘稠な油状物質
16.8ｇに酢酸エチル50ml、ｎ―ヘキサン200mlを
加えて50℃で撹拌後、褐色の下層と白色の上層を
分離し、上層を一夜放置した。
トの合成 還流冷却器付きの100mlの反応フラスコにジフ
エニルカーボネート12.1ｇ（0.056モル）、クロル
メチルエーテル50ｇ（0.62モル）、無水塩化アル
ミニウム８ｇ（0.06モル）を入れて、50〜55℃で
４時間加熱撹拌した。反応終了後、酢酸エチル50
ml、水50mlを加えて激しく振り、有機層を50mlの
水で２回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、溶媒を留去し得られた粘稠な油状物質
16.8ｇに酢酸エチル50ml、ｎ―ヘキサン200mlを
加えて50℃で撹拌後、褐色の下層と白色の上層を
分離し、上層を一夜放置した。
析出した結晶を集、乾燥して白色の結晶とし
て、標記の本発明化合物14.1ｇ（0.0453モル）を
得た。収率81％ 上記の白色結晶の一部を分析して、標記の本発
明化合物であることを確認した。
て、標記の本発明化合物14.1ｇ（0.0453モル）を
得た。収率81％ 上記の白色結晶の一部を分析して、標記の本発
明化合物であることを確認した。
融点：88〜89.5℃
NMR（CDCl3）：δ4.53（ｓ，4H），δ7.22（ｄ，
4H，Ｊ＝8.8Hz），δ7.39（ｄ，4H，Ｊ＝8.8
Hz IR（KBr）：3400，1764，1508，1258，842，
660cm-1 元素分析：C15H12O3Cl2として Ｃ Ｈ Cl 計算値(%) 57.90 3.89 22.79 測定値(%) 57.82 3.76 22.89 次に実施例１で合成した本発明化合物を用い
て、４―ヒドロキシフエニルアセトニトリルの合
成法を、具体的に参考例を挙げて説明する。
4H，Ｊ＝8.8Hz），δ7.39（ｄ，4H，Ｊ＝8.8
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660cm-1 元素分析：C15H12O3Cl2として Ｃ Ｈ Cl 計算値(%) 57.90 3.89 22.79 測定値(%) 57.82 3.76 22.89 次に実施例１で合成した本発明化合物を用い
て、４―ヒドロキシフエニルアセトニトリルの合
成法を、具体的に参考例を挙げて説明する。
参考例 １
４―ヒドロキシフエニルアセトニトリルの合成
ビス（４―クロルメチルフエニル）カーボネー
ト3.1ｇ（0.01モル）を、50mlのＮ，Ｎ―ジメチ
ルホルムアミドに溶解させて、シアン化ナトリウ
ム2.0ｇ（0.041モル）を添加し、室温で２時間撹
拌した。
ト3.1ｇ（0.01モル）を、50mlのＮ，Ｎ―ジメチ
ルホルムアミドに溶解させて、シアン化ナトリウ
ム2.0ｇ（0.041モル）を添加し、室温で２時間撹
拌した。
反応終了後、反応混合物に10％塩酸100ml、酢
酸エチル50mlを加えて、激しく撹拌し、有機層を
更に水50mlで２回洗浄した。乾燥後、溶媒を留去
し、残留物を減圧蒸留すると、沸点134〜136℃／
0.4mmHgの留分1.95ｇを得た。
酸エチル50mlを加えて、激しく撹拌し、有機層を
更に水50mlで２回洗浄した。乾燥後、溶媒を留去
し、残留物を減圧蒸留すると、沸点134〜136℃／
0.4mmHgの留分1.95ｇを得た。
この留分の一部を分析して、４―ヒドロキシフ
エニルアセトニトリルであることを確認した。収
率73％ 融点：67〜68℃ NMR（DMSO―d6＋CDCl3）：δ3.68（ｓ，2H）
δ6.80（ｄ，2H，Ｊ＝8.5Hz）δ7.13（ｄ，
2H，Ｊ＝8.5Hz）δ9.30（bs，1H）
エニルアセトニトリルであることを確認した。収
率73％ 融点：67〜68℃ NMR（DMSO―d6＋CDCl3）：δ3.68（ｓ，2H）
δ6.80（ｄ，2H，Ｊ＝8.5Hz）δ7.13（ｄ，
2H，Ｊ＝8.5Hz）δ9.30（bs，1H）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式（）： （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。）で表わ
されるジフエニルカーボネート誘導体。 ２ ジフエニルカーボネートとハロゲノメチル低
級アルキルエーテルとを反応させることを特徴と
する。 次式（）： （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。）で表わ
されるジフエニルカーボネート誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56182569A JPS5883651A (ja) | 1981-11-14 | 1981-11-14 | ジフエニルカ−ボネ−ト誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56182569A JPS5883651A (ja) | 1981-11-14 | 1981-11-14 | ジフエニルカ−ボネ−ト誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5883651A JPS5883651A (ja) | 1983-05-19 |
| JPH0229666B2 true JPH0229666B2 (ja) | 1990-07-02 |
Family
ID=16120565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56182569A Granted JPS5883651A (ja) | 1981-11-14 | 1981-11-14 | ジフエニルカ−ボネ−ト誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5883651A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20140025398A (ko) * | 2011-04-22 | 2014-03-04 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 비수 전해액, 그것을 이용한 축전 디바이스, 및 트라이플루오로메틸벤젠 화합물 |
-
1981
- 1981-11-14 JP JP56182569A patent/JPS5883651A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5883651A (ja) | 1983-05-19 |
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