JP6770057B2 - クロマノン誘導体の新規な製造方法 - Google Patents
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Description
下記化学式Iで表される化合物から化学式IIで表される化合物を製造するステップ、及び
前記化学式IIで表される化合物を環化反応させ、化学式IIIで表される化合物を製造するステップを含む、化学式IIIで表される化合物の製造方法を提供する。
[化学式I]
[化学式II]
[化学式III]
前記化学式Iで表される化合物と下記化学式IVで表される化合物とを反応させ、下記化学式Vで表される化合物を製造するステップ、及び
前記化学式Vで表される化合物に、2−ヨード安息香酸(2−Iodobenzoic acid)及びペルオキシ一硫酸カリウム(Potassium peroxymonosulfate)を反応させ、前記化学式IIの化合物を製造するステップを含む、化学式IIで表される化合物の製造方法を提供する。
[化学式IV]
[化学式V]
Xはハロゲン原子であり、フルオロ、塩素、又はヨウ素から選択してもよい。
化学式Iで表される化合物を塩基下においてアクリロニトリルと反応させ、下記化学式VIで表される化合物を製造する第1のステップ、及び
化学式VIで表される化合物を加水分解し、化学式IIで表される化合物を製造する第2のステップを含み、
前記第1のステップの塩基は水酸化銅である、化学式IIで表される化合物の製造方法を提供する。
[化学式VI]
化学式Iで表される化合物と化学式IVで表される化合物とを反応させ、化学式Vで表される化合物を製造する第1のステップ、
化学式Vで表される化合物に、2−ヨード安息香酸(2−Iodobenzoic acid)及びペルオキシ一硫酸カリウム(Potassium peroxymonosulfate)を反応させ、化学式IIの化合物を製造する第2のステップ、及び
化学式IIで表される化合物を環化反応させ、化学式IIIで表される化合物を製造する第3のステップを含む、化学式IIIで表される化合物の製造方法を提供する。
化学式Iで表される化合物を塩基下においてアクリロニトリルと反応させ、化学式VIで表される化合物を製造する第1のステップ、
化学式VIで表される化合物を加水分解し、化学式IIで表される化合物を製造する第2のステップ、及び
化学式IIで表される化合物を環化反応させ、化学式IIIで表される化合物を製造する第3のステップを含み、
前記第1のステップの塩基は水酸化銅である、化学式IIIで表される化合物の製造方法を提供する。
[反応式I]
[反応式II−1]
[反応式II−2]
[反応式I−1]
[反応式I−2]
反応器に水素化ナトリウム36kgとジメチルホルムアミド439kgとを投入し、0℃に冷却した。これとは別に、ジメチルホルムアミド165kgに3,5−ジフルオロフェノール116kgを溶解し、5℃以下で反応器に滴加した後、攪拌した。また、ジメチルホルムアミド165kgに3−クロロ−1−プロパノール108kgを溶解し、反応器に滴加した後、80℃に昇温して反応させた。反応が終わった後、20℃に冷却し、ジイソプロピルエーテル839kg及び精製水530kgを投入した。その後、濃塩酸48kgを滴加して攪拌した。層分離後に、有機層に5%水酸化ナトリウム水溶液(水酸化ナトリウム29kg+精製水579kg)を投入して攪拌し、有機層を分離し、40℃で真空濃縮して3−(3,5−ジフルオロフェノキシ)プロパン−1−オール(167kg、100%、in−situ)を得た。
1H−NMR(400MHz,DMSO−d6):δ=1.84(quint,2H),3.54(dd,2H),4.06(t,2H),4.57(t,1H)
反応器に3−(3,5−ジフルオロフェノキシ)プロパン−1−オール167kg、アセトニトリル882kg、及び精製水552kgを投入した後、攪拌し、2−ヨード安息香酸11kg及びペルオキシ一硫酸カリウム227kgを投入し、80℃で攪拌した。反応が終わった後、5℃以下に冷却し、酢酸エチル1201kg及び精製水1339kgを投入して攪拌した。析出した固体をろ過し、酢酸エチル300kg、精製水335kgを用いて洗浄した。ろ液を40℃で真空濃縮し、ヘプタン569kgを投入し、20℃に冷却して攪拌した。ろ過後に、40℃で真空乾燥し、3−(3,5−ジフルオロフェノキシ)プロパン酸(142kg、79%)を得た。
1H−NMR(400MHz,DMSO−d6):δ=2.69(t,2H),4.19(t,2H),6.68−6.81(m,3H),12.4(s,1H)
反応器Aに濃硫酸345kgを投入して10℃に冷却し、3−(3,5−ジフルオロフェノキシ)プロパン酸142kgを滴加した。50℃で攪拌した後、反応が終わると20℃に冷却した。反応器Bに精製水1421kgを投入し、0℃に冷却した。前記反応器Aの反応物を10℃以下に維持しつつ、前記反応器Bにゆっくりと滴加し、ジクロロメタン1890kgを加えて攪拌した。有機層を分離した後、精製水1421kgを加え、5%炭酸ナトリウム水溶液(炭酸ナトリウム14kg+精製水284kg)を用いてpH7.5に合わせた。有機層を分離して40℃で真空濃縮し、ヘプタン483kgを投入して攪拌した。ろ過後に、40℃で真空乾燥し、5,7−ジフルオロクロマン−4−オン(109kgで、84%)を得た。
1H−NMR(400MHz,DMSO−d6):δ=2.77(t,2H),4.57(t,2H),6.81−6.95(m,2H)
反応器に3,5−ジフルオロフェノール13kgとアクリロニトリル21kgとを投入した後、攪拌した。水酸化銅5kgを投入し、80℃で48時間還流した。反応が終わった後、常温に冷却し、50℃で濃縮した。ジクロロメタン100Lと精製水50Lを投入して攪拌した。有機層に精製水50Lを投入した後、攪拌して有機層を分離した。その後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を減圧除去することにより、3−(3,5−ジフルオロフェノキシ)プロパンニトリル(11kg、60%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=2.87(t,2H),4.19(t,2H),6.44−7.54(m,3H)
反応器Aに濃硫酸30kgを投入した。3−(3,5−ジフルオロフェノキシ)プロパンニトリル11kgを10〜20℃で投入し、50℃に昇温して攪拌した。反応が終わると常温に冷却した。反応器Bに精製水100Lを投入し、0℃に冷却した。反応器Aの反応物を反応器Bに投入した。ジクロロメタン110Lを投入し、5%炭酸ナトリウム水溶液を用いてpH7に調節した。攪拌した後、有機層を分離した。減圧濃縮した後、ヘプタン55Lを投入して攪拌した後、ろ過した。40℃で真空乾燥し、5,7−ジフルオロクロマン−4−オン(9kg、80%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=2.81(t,2H),4.55(t,2H),6.44−6.53(m,2H)
Claims (6)
- 下記化学式Iで表される化合物と下記化学式IVで表される化合物とを反応させ、下記化学式Vで表される化合物を製造する第1のステップ、
前記化学式Vで表される化合物に、2−ヨード安息香酸(2−Iodobenzoic acid)及びペルオキシ一硫酸カリウム(Potassium peroxymonosulfate)を反応させ、化学式IIの化合物を製造する第2のステップ、及び
前記化学式IIで表される化合物を硫酸の存在下で環化反応させ、化学式IIIで表される化合物を製造する第3のステップを含む、化学式IIIで表される化合物の製造方法。
[化学式I]
[化学式II]
[化学式III]
[化学式IV]
[化学式V]
前記化学式IV中、Xはハロゲン原子であり、フルオロ、塩素、又はヨウ素から選択してもよい。 - 前記Xは塩素である、請求項1に記載の化学式IIIで表される化合物の製造方法。
- 前記化学式Iで表される化合物と前記化学式IVで表される化合物とを反応させ、前記化学式Vで表される化合物を製造する第1のステップにおける前記反応は、塩基下において行われるO−アルキル化反応である、請求項1に記載の化学式IIIで表される化合物の製造方法。
- 前記塩基は、水素化カリウム、水素化ナトリウム、水素化リチウム、又はカリウムt−ブトキシドから選択されるいずれか一つである、請求項3に記載の化学式IIIで表される化合物の製造方法。
- 前記化学式Vで表される化合物に、2−ヨード安息香酸(2−Iodobenzoic acid)及びペルオキシ一硫酸カリウム(Potassium peroxymonosulfate)を反応させる第2のステップは、極性溶媒下において行われる、請求項1に記載の化学式IIIで表される化合物の製造方法。
- 前記極性溶媒は、水、メタノール、アセトニトリル、又はこれらの混合物である、請求項5に記載の化学式IIIで表される化合物の製造方法。
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