CN110229076A - 一种利用可循环催化剂合成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种利用可循环催化剂合成2‑(2,6‑二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺，利用可循环催化剂合成2‑(2,6‑二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺包括酯化物合成、过滤、无水乙醇过滤、脱溶过程。本发明公开的利用可循环催化剂合成2‑(2,6‑二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺，步骤简单，反应物一次性投料，可控性强，不会产生工艺废水，步骤三分离出的固体物料能直接送去盐处理工段处理得副产工业盐，减少了蒸发水的工艺过程，明显降低工艺能耗。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种利用可循环催化剂合成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺。
背景技术
2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯是农药合成的中药中间体，广泛应用在除草剂异丙甲草胺、新燕灵、麦草伏等，杀菌剂甲霜灵、呋霜灵、苄霜灵、抑霉威等合成中，具有十分重要的应用和研究价值。
目前，2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的合成方法主要有：(1)用过量的2-溴丙酸甲酯作溶剂，2,6-二甲基苯胺与2-卤代丙酸甲酯反应，控制适当的反应条件，用叔胺作缚酸剂，生成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯，理论上可得70％～86％的产率；(2)2,6-二甲基苯胺和2-溴代丙酸甲酯反应生成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯，用过量的2-溴代丙酸甲酯作溶剂，用NaHCO3做缚酸剂，反应温度控制在120～125℃，产率大于70％；(3)2,6-二甲基苯胺和2-氯代丙酸甲酯反应，用NaI作催化剂，Na2CO3做缚酸剂，在三口烧瓶中共热至120℃，将反应生成的水蒸馏除去，反应结束后将反应混合物冷却至80℃，用水萃取，可得80％的产率。
但是，目前合成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的产率都比较低，而且合成过程中废水产量很大，处理工作量大，排放污染环境，且催化剂不能循环利用，工艺能耗和成本较高，因此本发明提供一种利用可循环催化剂合成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺。
中国专利CN105936627A公开了一种2-(2,6-二甲基苯基氨基)丙酸甲酯的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明是以L-乳酸为起始原料，与甲醇酯化，得到L-乳酸甲酯，再在浓硫酸的催化下与氯磺酸反应生成2-(3-磺酸基苯基氨基)丙酸甲酯，再与氯气反应只生成2-(2’,6’-二氯-3-磺酸基苯基氨基)丙酸甲酯，使反应收率提高，然后在稀硫酸的作用下脱去磺酸基，最后与格式试剂反应得到2-(2＇,6＇-二甲基苯基氨基)丙酸甲酯。本发明不仅操作条件温和、简单而且收率得到了提高，提高到了91％以上，此发明工艺复杂，能耗较高。
中国专利CN101088986B公开了一种合成甲霜灵的方法。该合成甲霜灵的方法包括下列步骤：在反应瓶中分别加入2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯、碱及催化剂4-二甲氨基吡啶，2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯和碱的摩尔比为1:1～2，2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯和4-二甲氨基吡啶的摩尔比为1:0.01～0.1，再添加适量溶剂溶解，室温下搅拌滴加甲氧基乙酰氯，2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯和甲氧基乙酰氯的摩尔比为1:1～1.5,1～4小时后停止反应，水洗，乙醚萃取浓缩得到甲霜灵。本方法具有条件温和、收率高、副反应少以及反应时间短的特点，此发明废水较多，处理量大。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术之不足，提供一种利用可循环催化剂合成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺，可以解决目前在2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯合成过程中催化剂不能实现循环利用，工艺废水较多，处理困难且工艺复杂的问题。
为了解决上述技术问题，本发明采用如下的技术方案是：
一种利用可循环催化剂合成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺，利用可循环催化剂合成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺，步骤如下：
步骤一、将1050kg～1150kg2,6-二甲基苯胺、930kg～970kgα-氯代丙酸甲酯、491kg～495kg碳酸钠、88kg～92kg催化剂一起投入3000L反应釜内，开启反应釜搅拌并打开冷凝器夹套冷却水阀门，然后打开反应釜夹套的蒸汽阀门，使反应釜内物料升温到120℃～130℃，保温反应17小时～19小时，取样分析，控制α-氯代丙酸甲酯≤0.5％，反应结束；
其中，上述反应方程式为：。
步骤二、反应结束后，关闭反应釜蒸汽阀门并打开反应釜夹套冷却水阀门，使反应釜内物料温度降至55℃～65℃，然后将反应物料输送至三合一过滤器中过滤，之后有机相精馏得到2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯；
步骤三、向步骤二中三合一过滤器得到的固体物料中第一次打入540kg～580kg无水乙醇，然后开启三合一过滤器搅拌，并升温至55℃～65℃，搅拌55分钟～65分钟，之后进行压滤，然后第二次向三合一过滤器中打入540kg～580kg无水乙醇，开启三合一过滤器搅拌，并升温至55℃～65℃，搅拌55分钟～65分钟，最后压滤，分离固体物料，合并两次滤液；
步骤四、将步骤三中的合并后的滤液蒸馏，将乙醇回收干净后，得到的浆状物料为可循环催化剂，可作为下一批生产的催化剂使用。
进一步的，步骤一中，催化剂是质量比为7.8～8.2：1的碘化钾和四丁基溴化铵的组合。
再进一步的，步骤一中，反应釜提前在温度为120℃～135℃条件下，干燥30分钟～60分钟。
再进一步的，步骤一中，反应釜内物料升温速率为2℃/分钟～6℃/分钟。
进一步的，步骤三中，第一次打入无水乙醇升温速率为5℃/分钟～7℃/分钟。
再进一步的，步骤三中，第一次打入无水乙醇压滤压力为0.4MPa～0.8MPa。
进一步的，步骤四中，蒸馏温度为75℃～80℃。
再进一步的，步骤四中，浆状物料中催化剂含量为98％～99％。
再进一步的，步骤四中，浆状物料中还包括2,6-二甲基苯胺、2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯和氯化钠，三者总含量为1％～2％。
本发明的优点是：
1.本发明公开的利用可循环催化剂合成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺，步骤简单，反应物一次性投料，可控性强，不会产生工艺废水，步骤三分离出的固体物料能直接送去盐处理工段处理得副产工业盐，减少了蒸发水的工艺过程，明显降低工艺能耗；
2.本发明公开的利用可循环催化剂合成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺，可以实现催化剂的循环使用，提高了催化剂的利用率，大幅度缩短反应时间，将传统工艺反应时间从70小时左右降至18小时左右，明显提高反应速率，节约资源、节省能耗；
3.本发明公开的利用可循环催化剂合成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺反应时间的缩短，可以显著减少副反应发生，提高2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯收率，总收率达到98％以上。
附图说明
构成本说明书的一部分、用于进一步理解本发明的附图示出了本发明的实施方案，并与说明书一起用来说明本发明的工艺流程。在附图中：
图1是本发明利用可循环催化剂合成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺流程图。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的实施例进行详细说明，但是本发明可以由权利要求限定和覆盖的多种不同方式实施。
下述实施例中的实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。下述实施例中所用原料、相关配料等，如无特殊说明，均为市售购买产品。
实施例1
一种利用可循环催化剂合成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺
步骤如下：
步骤一、将1050kg2,6-二甲基苯胺、930kgα-氯代丙酸甲酯、491kg碳酸钠、88kg催化剂一起投入提前在温度为120℃条件下，干燥30分钟的3000L反应釜内，开启反应釜搅拌并打开冷凝器夹套冷却水阀门，然后打开反应釜夹套的蒸汽阀门，使反应釜内物料以2℃/分钟的速率升温到120℃，保温反应17小时，取样分析，α-氯代丙酸甲酯0.24％，反应结束；
上述步骤中，催化剂是质量比为7.8：1的碘化钾和四丁基溴化铵的组合。
步骤二、反应结束后，关闭反应釜蒸汽阀门并打开反应釜夹套冷却水阀门，使反应釜内物料温度降至55℃，然后将反应物料输送至三合一过滤器中过滤，之后有机相精馏得到2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯1509kg，收率96％；
步骤三、向步骤二中三合一过滤器得到的固体物料中第一次打入540kg无水乙醇，然后开启三合一过滤器搅拌，并以5℃/分钟的速率升温至55℃，搅拌55分钟，之后在压力为0.4MPa条件下进行压滤，然后第二次向三合一过滤器中打入540kg无水乙醇，开启三合一过滤器搅拌，并以5℃/分钟的速率升温至55℃，搅拌55分钟，最后在压力为0.4MPa条件下压滤，分离固体物料，合并两次滤液；
步骤四、将步骤三中的合并后的滤液在温度为75℃条件下蒸馏，将乙醇回收干净后，得到的浆状物料为可循环催化剂，可作为下一批生产的催化剂使用。
上述步骤中，浆状物料中催化剂含量为98％；浆状物料中还包括2,6-二甲基苯胺、2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯和氯化钠，三者总含量为2％。
实施例2
一种利用可循环催化剂合成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺
步骤如下：
步骤一、将1150kg2,6-二甲基苯胺、970kgα-氯代丙酸甲酯、495kg碳酸钠、92kg催化剂一起投入提前在温度为135℃条件下，干燥60分钟的3000L反应釜内，开启反应釜搅拌并打开冷凝器夹套冷却水阀门，然后打开反应釜夹套的蒸汽阀门，使反应釜内物料以6℃/分钟的速率升温到130℃，保温反应19小时，取样分析，α-氯代丙酸甲酯0.31％，反应结束；
上述步骤中，催化剂是质量比为8.2：1的碘化钾和四丁基溴化铵的组合。
步骤二、反应结束后，关闭反应釜蒸汽阀门并打开反应釜夹套冷却水阀门，使反应釜内物料温度降至65℃，然后将反应物料输送至三合一过滤器中过滤，之后有机相精馏得到2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯1590kg，收率97％；
步骤三、向步骤二中三合一过滤器得到的固体物料中第一次打入580kg无水乙醇，然后开启三合一过滤器搅拌，并以7℃/分钟的速率升温至65℃，搅拌65分钟，之后在压力为0.8MPa条件下进行压滤，然后第二次向三合一过滤器中打入580kg无水乙醇，开启三合一过滤器搅拌，并以7℃/分钟的速率升温至65℃，搅拌65分钟，最后在压力为0.8MPa条件下压滤，分离固体物料，合并两次滤液；
步骤四、将步骤三中的合并后的滤液在温度为80℃条件下蒸馏，将乙醇回收干净后，得到的浆状物料为可循环催化剂，可作为下一批生产的催化剂使用。
上述步骤中，浆状物料中催化剂含量为99％；浆状物料中还包括2,6-二甲基苯胺、2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯和氯化钠，三者总含量为1％。
实施例3
一种利用可循环催化剂合成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺
步骤如下：
步骤一、将1070kg2,6-二甲基苯胺、940kgα-氯代丙酸甲酯、492kg碳酸钠、89kg催化剂一起投入提前在温度为125℃条件下，干燥40分钟的3000L反应釜内，开启反应釜搅拌并打开冷凝器夹套冷却水阀门，然后打开反应釜夹套的蒸汽阀门，使反应釜内物料以3℃/分钟的速率升温到124℃，保温反应17.5小时，取样分析，α-氯代丙酸甲酯0.28％，反应结束；
上述步骤中，催化剂是质量比为7.9：1的碘化钾和四丁基溴化铵的组合。
步骤二、反应结束后，关闭反应釜蒸汽阀门并打开反应釜夹套冷却水阀门，使反应釜内物料温度降至58℃，然后将反应物料输送至三合一过滤器中过滤，之后有机相精馏得到2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯1532kg，收率96.5％；
步骤三、向步骤二中三合一过滤器得到的固体物料中第一次打入550kg无水乙醇，然后开启三合一过滤器搅拌，并以7℃/分钟的速率升温至58℃，搅拌57分钟，之后在压力为0.5MPa条件下进行压滤，然后第二次向三合一过滤器中打入550kg无水乙醇，开启三合一过滤器搅拌，并以7℃/分钟的速率升温至58℃，搅拌57分钟，最后在压力为0.5MPa条件下压滤，分离固体物料，合并两次滤液；
步骤四、将步骤三中的合并后的滤液在温度为76℃条件下蒸馏，将乙醇回收干净后，得到的浆状物料为可循环催化剂，可作为下一批生产的催化剂使用。
上述步骤中，浆状物料中催化剂含量为98.3％；浆状物料中还包括2,6-二甲基苯胺、2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯和氯化钠，三者总含量为1.7％。
实施例4
一种利用可循环催化剂合成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺
步骤如下：
步骤一、将1120kg2,6-二甲基苯胺、960kgα-氯代丙酸甲酯、494kg碳酸钠、91kg催化剂一起投入提前在温度为132℃条件下，干燥50分钟的3000L反应釜内，开启反应釜搅拌并打开冷凝器夹套冷却水阀门，然后打开反应釜夹套的蒸汽阀门，使反应釜内物料以5℃/分钟的速率升温到128℃，保温反应18.5小时，取样分析，α-氯代丙酸甲酯0.17％，反应结束；
上述步骤中，催化剂是质量比为8.1：1的碘化钾和四丁基溴化铵的组合。
步骤二、反应结束后，关闭反应釜蒸汽阀门并打开反应釜夹套冷却水阀门，使反应釜内物料温度降至63℃，然后将反应物料输送至三合一过滤器中过滤，之后有机相精馏得到2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯1570kg，收率96.8％；
步骤三、向步骤二中三合一过滤器得到的固体物料中第一次打入570kg无水乙醇，然后开启三合一过滤器搅拌，并以5℃/分钟的速率升温至63℃，搅拌63分钟，之后在压力为0.7MPa条件下进行压滤，然后第二次向三合一过滤器中打入570kg无水乙醇，开启三合一过滤器搅拌，并以5℃/分钟的速率升温至63℃，搅拌63分钟，最后在压力为0.7MPa条件下压滤，分离固体物料，合并两次滤液；
步骤四、将步骤三中的合并后的滤液在温度为79℃条件下蒸馏，将乙醇回收干净后，得到的浆状物料为可循环催化剂，可作为下一批生产的催化剂使用。
上述步骤中，浆状物料中催化剂含量为98.8％；浆状物料中还包括2,6-二甲基苯胺、2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯和氯化钠，三者总含量为1.2％。
实施例5
一种利用可循环催化剂合成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺
步骤如下：
步骤一、将1100kg2,6-二甲基苯胺、950kgα-氯代丙酸甲酯、493kg碳酸钠、90kg催化剂一起投入提前在温度为130℃条件下，干燥45分钟的3000L反应釜内，开启反应釜搅拌并打开冷凝器夹套冷却水阀门，然后打开反应釜夹套的蒸汽阀门，使反应釜内物料以4℃/分钟的速率升温到125℃，保温反应18小时，取样分析，α-氯代丙酸甲酯0.14％，反应结束；
上述步骤中，催化剂是质量比为8.0：1的碘化钾和四丁基溴化铵的组合。
步骤二、反应结束后，关闭反应釜蒸汽阀门并打开反应釜夹套冷却水阀门，使反应釜内物料温度降至60℃，然后将反应物料输送至三合一过滤器中过滤，之后有机相精馏得到2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯1551kg，收率96.6％；
步骤三、向步骤二中三合一过滤器得到的固体物料中第一次打入560kg无水乙醇，然后开启三合一过滤器搅拌，并以6℃/分钟的速率升温至60℃，搅拌60分钟，之后在压力为0.6MPa条件下进行压滤，然后第二次向三合一过滤器中打入560kg无水乙醇，开启三合一过滤器搅拌，并以6℃/分钟的速率升温至60℃，搅拌60分钟，最后在压力为0.6MPa条件下压滤，分离固体物料，合并两次滤液；
步骤四、将步骤三中的合并后的滤液在温度为77℃条件下蒸馏，将乙醇回收干净后，得到的浆状物料为可循环催化剂，可作为下一批生产的催化剂使用。
上述步骤中，浆状物料中催化剂含量为98.6％；浆状物料中还包括2,6-二甲基苯胺、2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯和氯化钠，三者总含量为1.4％。
以上仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种利用可循环催化剂合成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺，其特征是，所述利用可循环催化剂合成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺，步骤如下：
步骤一、将1050kg～1150kg2,6-二甲基苯胺、930kg～970kgα-氯代丙酸甲酯、491kg～495kg碳酸钠、88kg～92kg催化剂一起投入3000L反应釜内，开启反应釜搅拌并打开冷凝器夹套冷却水阀门，然后打开反应釜夹套的蒸汽阀门，使反应釜内物料升温到120℃～130℃，保温反应17小时～19小时，取样分析，控制α-氯代丙酸甲酯≤0.5％，反应结束；
步骤二、反应结束后，关闭反应釜蒸汽阀门并打开反应釜夹套冷却水阀门，使反应釜内物料温度降至55℃～65℃，然后将反应物料输送至三合一过滤器中过滤，之后有机相精馏得到2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯；
步骤三、向步骤二中三合一过滤器得到的固体物料中第一次打入540kg～580kg无水乙醇，然后开启三合一过滤器搅拌，并升温至55℃～65℃，搅拌55分钟～65分钟，之后进行压滤，然后第二次向三合一过滤器中打入540kg～580kg无水乙醇，开启三合一过滤器搅拌，并升温至55℃～65℃，搅拌55分钟～65分钟，最后压滤，分离固体物料制得副产物工业盐，合并两次滤液；
步骤四、将步骤三中的合并后的滤液蒸馏，将乙醇回收干净后，得到的浆状物料为可循环催化剂，可作为下一批生产的催化剂使用。
2.根据权利要求1所述的利用可循环催化剂合成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺，其特征是，步骤一中，所述催化剂是质量比为7.8～8.2：1的碘化钾和四丁基溴化铵的组合。
3.根据权利要求1所述的利用可循环催化剂合成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺，其特征是，步骤一中，所述反应釜提前在温度为120℃～135℃条件下，干燥30分钟～60分钟。
4.根据权利要求1所述的利用可循环催化剂合成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺，其特征是，步骤一中，所述反应釜内物料升温速率为2℃/分钟～6℃/分钟。
5.根据权利要求1所述的利用可循环催化剂合成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺，其特征是，步骤三中，所述第一次打入无水乙醇升温速率为5℃/分钟～7℃/分钟。
6.根据权利要求1所述的利用可循环催化剂合成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺，其特征是，步骤三中，所述第一次打入无水乙醇压滤压力为0.4MPa～0.8MPa。
7.根据权利要求1所述的利用可循环催化剂合成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺，其特征是，步骤四中，所述蒸馏温度为75℃～80℃。
8.根据权利要求1所述的利用可循环催化剂合成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺，其特征是，步骤四中，所述浆状物料中催化剂含量为98％～99％。
9.根据权利要求1所述的利用可循环催化剂合成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺，其特征是，步骤四中，所述浆状物料中还包括2,6-二甲基苯胺、2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯和氯化钠，三者总含量为1％～2％。
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2019
- 2019-05-30 CN CN201910465525.5A patent/CN110229076A/zh active Pending
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