JPH0270481A - 感熱記録材料 - Google Patents
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
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- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/337—Additives; Binders
- B41M5/3375—Non-macromolecular compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(発明の分野)
本発明は感熱記録材料に関するものであり、さらに詳細
には電子供与性染料前駆体と電子受容性化合物を含有す
る発色層を支持体上に設けた感熱記録材料に関する。
には電子供与性染料前駆体と電子受容性化合物を含有す
る発色層を支持体上に設けた感熱記録材料に関する。
(従来技術)
感熱記録に関しては、古くから多くの方式が知られてい
る。例えば、電子供与性染料前駆体と電子受容性化合物
を使用した感熱記録材料は特公昭43−4160号、特
公昭45−14039号公報等に開示されている。近年
、感熱記録システムの高速化、低エネルギー化において
感熱記録材料の高感度化に対する研究が盛んである。感
熱記録材料に種々の添加剤や増感剤を併用して、感度向
上を図る試みは、数多く検討されており本発明者らも特
開昭58−57989.58−87044.61−12
3581など既にいくつかの化合物について特許出願済
である。一方、感熱記録材料の高感度化に伴い、F5熱
記録材料の発色開始温度が低下する傾向がある。その為
、ファクシミリ−等で黒部を印字したあとに白色部が発
色してしまう現象があり、かつ高温での保存性に問題が
生じる欠点があった。この為、高感度でかつ保存安定性
に良好な感熱記録材料の開発が待たれていた。
る。例えば、電子供与性染料前駆体と電子受容性化合物
を使用した感熱記録材料は特公昭43−4160号、特
公昭45−14039号公報等に開示されている。近年
、感熱記録システムの高速化、低エネルギー化において
感熱記録材料の高感度化に対する研究が盛んである。感
熱記録材料に種々の添加剤や増感剤を併用して、感度向
上を図る試みは、数多く検討されており本発明者らも特
開昭58−57989.58−87044.61−12
3581など既にいくつかの化合物について特許出願済
である。一方、感熱記録材料の高感度化に伴い、F5熱
記録材料の発色開始温度が低下する傾向がある。その為
、ファクシミリ−等で黒部を印字したあとに白色部が発
色してしまう現象があり、かつ高温での保存性に問題が
生じる欠点があった。この為、高感度でかつ保存安定性
に良好な感熱記録材料の開発が待たれていた。
(発明の構成)
本発明の目的は、電子供与性無色染料と電子受容性化合
物を主成分として含有する感熱記録材料において、下記
一般式で示される特定のエーテル化合物を用いる事によ
り達成された。
物を主成分として含有する感熱記録材料において、下記
一般式で示される特定のエーテル化合物を用いる事によ
り達成された。
但し R3は水素原子 フルキル基、フルコキ、シ基、
ハロゲン原子をR2はアルキル基を示す。jこのエーテ
ルを用いた時に、発色開始温度が高く、かつ侍異的に高
感度を示す。フルキル、アルコキシの炭素原子数は6以
下が好ましい。特に融点が78℃以上の化合が好ましい
。R20−はp−位が好ましい。具体例を挙げれば次の
化合物がある。
ハロゲン原子をR2はアルキル基を示す。jこのエーテ
ルを用いた時に、発色開始温度が高く、かつ侍異的に高
感度を示す。フルキル、アルコキシの炭素原子数は6以
下が好ましい。特に融点が78℃以上の化合が好ましい
。R20−はp−位が好ましい。具体例を挙げれば次の
化合物がある。
1.2−ビス−(4−メトキシフェノキシ)プロパン、
1.2−ビス−(2−メトキシフェノキシ)プロパン、
1−(4−メトキシフェノキシ)−2−(2−メトキシ
フェノキシ)プロパン、1−(4−メトキシフェノキシ
)−2−フェノキシプロパン 本発明に於いて電子供与性無色染料としては、感熱紙、
感圧複写紙の分野で知られている各種染料が用いられる
が、特に黒発色の2−7リール7ミノー3−H,X、ア
ルキル又はアルコキシ−6−置換アミノフルオランが有
効である。本発明の化合物は無色染料に対してl Qw
t%以上、特に5Qwt%〜300%程度用いられる。
1.2−ビス−(2−メトキシフェノキシ)プロパン、
1−(4−メトキシフェノキシ)−2−(2−メトキシ
フェノキシ)プロパン、1−(4−メトキシフェノキシ
)−2−フェノキシプロパン 本発明に於いて電子供与性無色染料としては、感熱紙、
感圧複写紙の分野で知られている各種染料が用いられる
が、特に黒発色の2−7リール7ミノー3−H,X、ア
ルキル又はアルコキシ−6−置換アミノフルオランが有
効である。本発明の化合物は無色染料に対してl Qw
t%以上、特に5Qwt%〜300%程度用いられる。
電子供与性無色染料の例としては、トリフェニメタンフ
タリド系化合物、フルオラン系化合物、フニノチアジン
系化合物、ローダミンラクタム系化合物、インドリルフ
タリド系化合物、ロイコオーラミン系化合物、ローダミ
ンラクタム系化合物、トリフェニル系化合物、トリアゼ
ン系化合物、スピロピラン系化合物、などが挙げられる
。フタリド系化合物の具体例は、米国再発行特許明細書
第23024゛号、米国特許明細書第3491111号
、同第3491112号、同第3491116号、およ
び同第3509174号に、フルオラン系化合物の具体
例は、米国特許明細書!3624107号、間第392
0510号及び同第3959571号に、スピロピラン
系化合物の具体例は、米国特許明fal第397181
8号に、ピリジン系及びピラジン系化合物の具体例は、
米国特許明細書第3775424号、同@385388
9号、及び同第4246318号等に記載されている。
タリド系化合物、フルオラン系化合物、フニノチアジン
系化合物、ローダミンラクタム系化合物、インドリルフ
タリド系化合物、ロイコオーラミン系化合物、ローダミ
ンラクタム系化合物、トリフェニル系化合物、トリアゼ
ン系化合物、スピロピラン系化合物、などが挙げられる
。フタリド系化合物の具体例は、米国再発行特許明細書
第23024゛号、米国特許明細書第3491111号
、同第3491112号、同第3491116号、およ
び同第3509174号に、フルオラン系化合物の具体
例は、米国特許明細書!3624107号、間第392
0510号及び同第3959571号に、スピロピラン
系化合物の具体例は、米国特許明fal第397181
8号に、ピリジン系及びピラジン系化合物の具体例は、
米国特許明細書第3775424号、同@385388
9号、及び同第4246318号等に記載されている。
これらの一部を例示すれば、トリアリルメタン系化合物
として、3.3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)
−6−シメチルアミノフタリド(即ちクリスタルバイオ
レットラクトン)、3.3−ビス(p−ジメチル7ミノ
フエニル)フタリド、3−(p−ジメチル7ミノフエニ
ル)−3−(1,3−ジメチルインドール−3−イル)
フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェノール)−3
−(2−メチルインドール−3−イル)フタリド等があ
り、ジフェニールメタン系化合物としては、4゜4−ビ
ス−ジメチル7ミノベンズヒドリンベンジルエーテル、
N−/110フェニルーOイコオーラミン、N−2,4
,5−トリクロロフェニルロイコオーラミン等があり、
キサンチン化合物としては、O−ダミンーB−7ニリノ
ラクタム、ローダミン(p−ニトリノラクタム)、3−
ジエチルアミノ−7,8−ベンゾフルオラン、ローダミ
ン−B−(p−クロロアニリノラクタム )、2−7ニ
リノー3−メチル−6−N−エチル−N−ドデシルアミ
ノフルオラン、2−7ニリノー3−メチル−6−N−メ
チル−N−(isロープロピル)7ミノフルオラン、2
−7ニリノー3−メチル−6−N−メチル−N−ペンチ
ル7ミノフルオラン、2−7ニリノー3−メチル−6−
N−メチル−N−シクロヘキシル7ミノフルオラン、2
−7ニリノー3−メチル−6−ジニチル7ミノフルオラ
ン、2−7ニリノー3−メチル−6−シブチルアミノフ
ルオラン、2−7ニリノー3−メチル−6−N−メチル
−N−フルフリル7ミノフルオラン、2−7ニリノー3
−メチル−6−N−エチル−N−イソ7ミルアミノフル
オラン、2−7ニリノー3−メチル−6−N−メチル−
N−イソアミル7ミノフルオラン、2−7ニリノー3−
クロロ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−7ニリノ
ー3−クロロ−6−N−メチル−N−エチル7ミノフル
オラン、 2−7ニリノー3−りロロー6−N−シク
ロへキシル−N−ドデシル7ミノフルオラン、2−(2
,4−ジメチルアニリノ)−3−メチル−6−ジエチル
アミノフルオラン、2−(p−メチルアニリノ)−3−
メチル−6−N−メチル−N−エチルアミノフルオラン
、2−7ニリノー3−エチル−6−N−メチル−N−フ
リルメチル7ミ/フルオラン等がありインドリルフタリ
ド系化合物としては、3.3−ビス(1−エチル−2−
メチルインドール−3−イル)フタリド、3I 3−ビ
ス(1−オクチル−2−メチルインドール−3−イル)
フタリド、3−(2−エトキシ−4−ジエチルアミノフ
ェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−
3−イル)フタリド、3−(2−エトキシ−4−ジブチ
ルアミノフェノール)−3−(1−エチル−2−メチル
インドール−3−イル)フタリド、3− (2−7ミル
オキシー4−ジエチル7ミノフエニル)−3−(1−工
チルー2−メチルインドール−3−イル)フタリド、3
− (2−エトキシ−4−ジエチルアミノフェニル)−
3−(1−オクチル−2−メチルインドール−3−イル
)フタリド、などがあり、ピリジン系化合物としては、
3− (2−エトキシ−4−ジエチル7ミノフエニル)
−3−(+−オクチル−2−メチルインドール−3−イ
ル)−4,又は7−7ザフタリド、3−(2−エトキシ
−4−ジエチル7ミノフエニル)−3−(1−エチル−
2−メチルインドール−3−イル)−4又は7−7ザフ
タリド、3−(2−へキシルオキシ−4−ジエチルアミ
ノフェニル”)−3−(1−エチル−2−メチルインド
ール−3−イル)−4又は7−7ザフタリド、3−(2
−エトキシ−4−ジエチルアミノフェニル)−3−(1
−エチル−2−)工二ルインドールー3−イル)−4又
は7−7ザフタリド、3−(2−ブトキシ−4−ジエチ
ル7ミノフエニル)−3−(1−エチル−2−フェニル
インドール−3−イル)−4又は7−7ザフタリド、3
− (2−エトキシ−4−ジエチル7ミノフエニル)−
3−(+−オクチル−2−フェニルインドール−3−イ
ル)−4又は7−7ザフタリドなどがあり、フルオレン
系化合物としては、3゜6−ピスジエチルアミノー5−
ジエチルアミノスピロ(イソベンゾフラン−1,9−フ
ルオレン)−3−オン、3.6−ピスジエチルアミノー
7−ジエチル7ミノー2−メチルスピロ(1,3−ベン
ゾオキサジン−4,9−フルオレン)−3−オン、3.
6−ピスジエチル7ミノー7−ジエチルアミノスピロ(
2−ヒドロ−1,3−ベンゾオキサジン−4,9−フル
オレン)−2−オンなどがある。中でも黒発色の点から
は前述のフルオランが特に好ましい。それらは2種以上
併用することもできる。本発明の特定のエーテル化合物
は、他の増感剤たとえば先にあげた本発明の出願明細中
に開示された化合物を併用することもできる。芳香族エ
ーテル、エステル及び又は脂肪族アミド又はウレイドな
どがその代表である。
として、3.3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)
−6−シメチルアミノフタリド(即ちクリスタルバイオ
レットラクトン)、3.3−ビス(p−ジメチル7ミノ
フエニル)フタリド、3−(p−ジメチル7ミノフエニ
ル)−3−(1,3−ジメチルインドール−3−イル)
フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェノール)−3
−(2−メチルインドール−3−イル)フタリド等があ
り、ジフェニールメタン系化合物としては、4゜4−ビ
ス−ジメチル7ミノベンズヒドリンベンジルエーテル、
N−/110フェニルーOイコオーラミン、N−2,4
,5−トリクロロフェニルロイコオーラミン等があり、
キサンチン化合物としては、O−ダミンーB−7ニリノ
ラクタム、ローダミン(p−ニトリノラクタム)、3−
ジエチルアミノ−7,8−ベンゾフルオラン、ローダミ
ン−B−(p−クロロアニリノラクタム )、2−7ニ
リノー3−メチル−6−N−エチル−N−ドデシルアミ
ノフルオラン、2−7ニリノー3−メチル−6−N−メ
チル−N−(isロープロピル)7ミノフルオラン、2
−7ニリノー3−メチル−6−N−メチル−N−ペンチ
ル7ミノフルオラン、2−7ニリノー3−メチル−6−
N−メチル−N−シクロヘキシル7ミノフルオラン、2
−7ニリノー3−メチル−6−ジニチル7ミノフルオラ
ン、2−7ニリノー3−メチル−6−シブチルアミノフ
ルオラン、2−7ニリノー3−メチル−6−N−メチル
−N−フルフリル7ミノフルオラン、2−7ニリノー3
−メチル−6−N−エチル−N−イソ7ミルアミノフル
オラン、2−7ニリノー3−メチル−6−N−メチル−
N−イソアミル7ミノフルオラン、2−7ニリノー3−
クロロ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−7ニリノ
ー3−クロロ−6−N−メチル−N−エチル7ミノフル
オラン、 2−7ニリノー3−りロロー6−N−シク
ロへキシル−N−ドデシル7ミノフルオラン、2−(2
,4−ジメチルアニリノ)−3−メチル−6−ジエチル
アミノフルオラン、2−(p−メチルアニリノ)−3−
メチル−6−N−メチル−N−エチルアミノフルオラン
、2−7ニリノー3−エチル−6−N−メチル−N−フ
リルメチル7ミ/フルオラン等がありインドリルフタリ
ド系化合物としては、3.3−ビス(1−エチル−2−
メチルインドール−3−イル)フタリド、3I 3−ビ
ス(1−オクチル−2−メチルインドール−3−イル)
フタリド、3−(2−エトキシ−4−ジエチルアミノフ
ェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−
3−イル)フタリド、3−(2−エトキシ−4−ジブチ
ルアミノフェノール)−3−(1−エチル−2−メチル
インドール−3−イル)フタリド、3− (2−7ミル
オキシー4−ジエチル7ミノフエニル)−3−(1−工
チルー2−メチルインドール−3−イル)フタリド、3
− (2−エトキシ−4−ジエチルアミノフェニル)−
3−(1−オクチル−2−メチルインドール−3−イル
)フタリド、などがあり、ピリジン系化合物としては、
3− (2−エトキシ−4−ジエチル7ミノフエニル)
−3−(+−オクチル−2−メチルインドール−3−イ
ル)−4,又は7−7ザフタリド、3−(2−エトキシ
−4−ジエチル7ミノフエニル)−3−(1−エチル−
2−メチルインドール−3−イル)−4又は7−7ザフ
タリド、3−(2−へキシルオキシ−4−ジエチルアミ
ノフェニル”)−3−(1−エチル−2−メチルインド
ール−3−イル)−4又は7−7ザフタリド、3−(2
−エトキシ−4−ジエチルアミノフェニル)−3−(1
−エチル−2−)工二ルインドールー3−イル)−4又
は7−7ザフタリド、3−(2−ブトキシ−4−ジエチ
ル7ミノフエニル)−3−(1−エチル−2−フェニル
インドール−3−イル)−4又は7−7ザフタリド、3
− (2−エトキシ−4−ジエチル7ミノフエニル)−
3−(+−オクチル−2−フェニルインドール−3−イ
ル)−4又は7−7ザフタリドなどがあり、フルオレン
系化合物としては、3゜6−ピスジエチルアミノー5−
ジエチルアミノスピロ(イソベンゾフラン−1,9−フ
ルオレン)−3−オン、3.6−ピスジエチルアミノー
7−ジエチル7ミノー2−メチルスピロ(1,3−ベン
ゾオキサジン−4,9−フルオレン)−3−オン、3.
6−ピスジエチル7ミノー7−ジエチルアミノスピロ(
2−ヒドロ−1,3−ベンゾオキサジン−4,9−フル
オレン)−2−オンなどがある。中でも黒発色の点から
は前述のフルオランが特に好ましい。それらは2種以上
併用することもできる。本発明の特定のエーテル化合物
は、他の増感剤たとえば先にあげた本発明の出願明細中
に開示された化合物を併用することもできる。芳香族エ
ーテル、エステル及び又は脂肪族アミド又はウレイドな
どがその代表である。
芳香族エーテル又は、エステルとしては、たとえばベン
ジルオキシナフタレン、ジーm−)リルオキシエタン、
β−フェノキシエトキシアニソール、1−フェノキシ−
2−p−エチルフェノキシエタン、ビス(p−メトキシ
フェノキシ)エトキシメタン、ビス−β−(p−メトキ
シフェノキシ)エチルエーテル、1−メチルフェノキシ
−2−エチルフェノキシエタン、1−トリルオキシ−2
−p−メチルフェノキシエタン、1.2−ジフェノキシ
エタン、1.4−ジフェノキシブタン、ビス−β−(p
−エトキシフェノキシ)エチルエーテル、1−フェノキ
シ−2−p−クロロフェノキシエタン、1−9−メチル
フェノキシー2−p′−フルオOフェノキシエタン、1
.2−ビス−p−メトキシフェニルチオエトキシエタン
、1−フェノキシ−2−p−メトキシフェニルチオエチ
ルエーテル、1.2−ビス−p−メトキシフェニルチオ
エタン、1−トリルオキシ−2−p−メトキシフェニル
チオエタン、β−ナフチル−p −メチルフェノキシア
セテート、β−ナフチル−p−メトキシフェノキシアセ
テート、p−メトキシフェニル−p′ −メトキシフェ
ノキシアセテート、β−フェノキシエチル−ナフチル−
(2)−オキシアセテート、β−p−クロロフェノキシ
エチル−ナフチル−(2)−オキシアセテート、β−p
−メチルフェノキシエチル−ナフチル−(2)−オキシ
アセテート、β−ナフチル−(2)−オキシエチルペン
シルカーボネート、ジトリルカーボネート、4−エトキ
シ−1−メトキシナフタレン、1−ヒドロキシ−2−ナ
フトエ酸フェニルエステル、1−ヘンシルオキシ安息香
酸ベンジルエステル、フェニルベンゾエート、ビス−β
−p−メトキシフェノキシエチルカーボネート、β−フ
ェノキシエトキシ安患香酸ブチル7ミド、β−ナフチル
チオベンジルエーテル、エチレングリコール−(2)−
オキシアセテート、114−ブタンジオール−ビス−ナ
フトキシアセテート、2−ブトキシ−6−ナフトエ酸ベ
ンジル、4−7リルオキシビフエニル、1−ナフチル−
(2)−オキシ−2−フェノキシプロパンなどがある。
ジルオキシナフタレン、ジーm−)リルオキシエタン、
β−フェノキシエトキシアニソール、1−フェノキシ−
2−p−エチルフェノキシエタン、ビス(p−メトキシ
フェノキシ)エトキシメタン、ビス−β−(p−メトキ
シフェノキシ)エチルエーテル、1−メチルフェノキシ
−2−エチルフェノキシエタン、1−トリルオキシ−2
−p−メチルフェノキシエタン、1.2−ジフェノキシ
エタン、1.4−ジフェノキシブタン、ビス−β−(p
−エトキシフェノキシ)エチルエーテル、1−フェノキ
シ−2−p−クロロフェノキシエタン、1−9−メチル
フェノキシー2−p′−フルオOフェノキシエタン、1
.2−ビス−p−メトキシフェニルチオエトキシエタン
、1−フェノキシ−2−p−メトキシフェニルチオエチ
ルエーテル、1.2−ビス−p−メトキシフェニルチオ
エタン、1−トリルオキシ−2−p−メトキシフェニル
チオエタン、β−ナフチル−p −メチルフェノキシア
セテート、β−ナフチル−p−メトキシフェノキシアセ
テート、p−メトキシフェニル−p′ −メトキシフェ
ノキシアセテート、β−フェノキシエチル−ナフチル−
(2)−オキシアセテート、β−p−クロロフェノキシ
エチル−ナフチル−(2)−オキシアセテート、β−p
−メチルフェノキシエチル−ナフチル−(2)−オキシ
アセテート、β−ナフチル−(2)−オキシエチルペン
シルカーボネート、ジトリルカーボネート、4−エトキ
シ−1−メトキシナフタレン、1−ヒドロキシ−2−ナ
フトエ酸フェニルエステル、1−ヘンシルオキシ安息香
酸ベンジルエステル、フェニルベンゾエート、ビス−β
−p−メトキシフェノキシエチルカーボネート、β−フ
ェノキシエトキシ安患香酸ブチル7ミド、β−ナフチル
チオベンジルエーテル、エチレングリコール−(2)−
オキシアセテート、114−ブタンジオール−ビス−ナ
フトキシアセテート、2−ブトキシ−6−ナフトエ酸ベ
ンジル、4−7リルオキシビフエニル、1−ナフチル−
(2)−オキシ−2−フェノキシプロパンなどがある。
アミド化合物としては、ステア1〕ン酸アミド、メチレ
ンビスステア07ミド、ステアリルウレア、シクロへキ
シルウレア、ステアリン酸7ニシシド、ベンゾイルステ
7リルアミン、フェノキシ7セトペンシル7ミド、フェ
ニルアセチルベンジル7ミド、ブトキシエチルベンジル
アミド、フロイックベンジルアミド、などを前述の本発
明の特定のエーテル類と併用することが特に有効である
。 次に本発明の代表的感熱発色層の製法について述べ
る。
ンビスステア07ミド、ステアリルウレア、シクロへキ
シルウレア、ステアリン酸7ニシシド、ベンゾイルステ
7リルアミン、フェノキシ7セトペンシル7ミド、フェ
ニルアセチルベンジル7ミド、ブトキシエチルベンジル
アミド、フロイックベンジルアミド、などを前述の本発
明の特定のエーテル類と併用することが特に有効である
。 次に本発明の代表的感熱発色層の製法について述べ
る。
発色剤、電子受容性化合物(顕色剤)、増感剤は一般的
に、ポリビニールアルコール等の水溶性高分子水溶液と
ともにボールミル、サンドミル等を用い数ミクロン以下
まで分散される。増感剤は、発色剤、顕色剤のいずれ、
または両方に加え、同時に分散するか、場合によっては
予め共融物を作成し、分散しても良い。
に、ポリビニールアルコール等の水溶性高分子水溶液と
ともにボールミル、サンドミル等を用い数ミクロン以下
まで分散される。増感剤は、発色剤、顕色剤のいずれ、
または両方に加え、同時に分散するか、場合によっては
予め共融物を作成し、分散しても良い。
これらの分散物は、分散後混合され、必要に応じ顔料、
界面活性剤、バインダー、金属石鹸、ワックス、酸化防
止剤、紫外線吸収剤等を加え感熱塗液とする。得られた
感熱塗液は、上質紙、下塗り層を有する上質紙、合成紙
、プラスチックフィルム等に塗布乾燥された後、キャレ
ンダー処理により平滑性を付与し、目的の感熱記録材料
となる。
界面活性剤、バインダー、金属石鹸、ワックス、酸化防
止剤、紫外線吸収剤等を加え感熱塗液とする。得られた
感熱塗液は、上質紙、下塗り層を有する上質紙、合成紙
、プラスチックフィルム等に塗布乾燥された後、キャレ
ンダー処理により平滑性を付与し、目的の感熱記録材料
となる。
本発明に使用する顕色剤としてはフェノール性化合物ま
たはサリチル酸誘導体及びその多価金属塩か好ましい。
たはサリチル酸誘導体及びその多価金属塩か好ましい。
これらの一部を例示すれば、フェノール性化合物として
は、2.2’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン、4−t−ブチルフェノール、4−フェニルフェノー
ル、4−ヒトOキシジフェノキシド、1,1− ビス(
3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン
、1,1”−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘ
キサン、L+’−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフ
ェニル)−2−エチルブタン、4、4’ −5ec−イ
ンオクチリデンジフェノール、4,4′−5ee−ブチ
リデンジフェノール、4−tert−オクチルフェノー
ル、4−p−メチルフェニルフェノール、4.4′−メ
チルシクロヘキシリデンフェノール、4゜4′−イソペ
ンチリデンフェノール、p−ヒドロキシ安息香酸ベンジ
ル等がある。サリチル酸誘導体としては4−ペンタデシ
ルサリチル酸、3,5−ジ(α−メチルベンジル)サリ
チル酸、3,5−ジ(tar−オクチル)サリチル酸、
5−オクタデシルサリチル酸、5−α−(p−α−メチ
ルヘンシルフェニル)エチルサリチル酸、3−α−メチ
ルベンジル−5−ter−オクチルサリチル酸、5−テ
トラデシルサリチル酸、4−ヘキシルオキシサリチル酸
、4−シクロへキシルオキシサリチル酸、4−デシルオ
キシサリチル酸、4−ドデシルオキシサリチル酸、4−
ペンタデシルオキシサリチル酸、4−オクタデシルオキ
シサリチル酸等、及びこれらの亜鉛、アルミニウム、カ
ルシウム、銅、鉛塩がある。これらの顕色剤は発色剤の
50〜800 重量%使用することが好ましく、さらに
好ましくは、100〜500 重量%である。50重量
%以下では発色が充分でなく、また800重量%以上添
加してもそれ以上の効果は期待できず好ましくない。
は、2.2’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン、4−t−ブチルフェノール、4−フェニルフェノー
ル、4−ヒトOキシジフェノキシド、1,1− ビス(
3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン
、1,1”−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘ
キサン、L+’−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフ
ェニル)−2−エチルブタン、4、4’ −5ec−イ
ンオクチリデンジフェノール、4,4′−5ee−ブチ
リデンジフェノール、4−tert−オクチルフェノー
ル、4−p−メチルフェニルフェノール、4.4′−メ
チルシクロヘキシリデンフェノール、4゜4′−イソペ
ンチリデンフェノール、p−ヒドロキシ安息香酸ベンジ
ル等がある。サリチル酸誘導体としては4−ペンタデシ
ルサリチル酸、3,5−ジ(α−メチルベンジル)サリ
チル酸、3,5−ジ(tar−オクチル)サリチル酸、
5−オクタデシルサリチル酸、5−α−(p−α−メチ
ルヘンシルフェニル)エチルサリチル酸、3−α−メチ
ルベンジル−5−ter−オクチルサリチル酸、5−テ
トラデシルサリチル酸、4−ヘキシルオキシサリチル酸
、4−シクロへキシルオキシサリチル酸、4−デシルオ
キシサリチル酸、4−ドデシルオキシサリチル酸、4−
ペンタデシルオキシサリチル酸、4−オクタデシルオキ
シサリチル酸等、及びこれらの亜鉛、アルミニウム、カ
ルシウム、銅、鉛塩がある。これらの顕色剤は発色剤の
50〜800 重量%使用することが好ましく、さらに
好ましくは、100〜500 重量%である。50重量
%以下では発色が充分でなく、また800重量%以上添
加してもそれ以上の効果は期待できず好ましくない。
本発明で用いられるバインダーとしては、25℃の水に
対して5重量%以上溶解する化合物が好ましく、具体的
には、ポリビニルアルコール(カルボキシ変性、イタコ
ン酸変性、マレイン酸変性、シリカ変性等の変性ポリビ
ニルアルコールを含む)、メチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース、デンプン類(変性デンプンを含む
)、ゼラチン、アラビアゴム、カゼイン、スチレン−無
水マレイン酸共重合体加水分解物、ポリアクリルアミド
、酢酸ビニル−ポリアクリル酸共重合体の鹸化物等があ
げられる。これらのバインダーは分散時のみならず、塗
膜強度を向上させる目的で使用されるが、この目的に対
してはスチレン・ブタジェン共重合物、酢酸ビニル共重
合物、7クリロニトリル・ブタジェン共重合物、アクリ
ル酸メチル・ブタジェン共重合物、ポリ塩化ビニリデン
のごとき合成高分子のラテックス系のバインダーを併用
することもできる。また、必要に応じこれらバインダー
の種類に応じて、適当なバインダーの架橋剤を添加して
も良い。
対して5重量%以上溶解する化合物が好ましく、具体的
には、ポリビニルアルコール(カルボキシ変性、イタコ
ン酸変性、マレイン酸変性、シリカ変性等の変性ポリビ
ニルアルコールを含む)、メチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース、デンプン類(変性デンプンを含む
)、ゼラチン、アラビアゴム、カゼイン、スチレン−無
水マレイン酸共重合体加水分解物、ポリアクリルアミド
、酢酸ビニル−ポリアクリル酸共重合体の鹸化物等があ
げられる。これらのバインダーは分散時のみならず、塗
膜強度を向上させる目的で使用されるが、この目的に対
してはスチレン・ブタジェン共重合物、酢酸ビニル共重
合物、7クリロニトリル・ブタジェン共重合物、アクリ
ル酸メチル・ブタジェン共重合物、ポリ塩化ビニリデン
のごとき合成高分子のラテックス系のバインダーを併用
することもできる。また、必要に応じこれらバインダー
の種類に応じて、適当なバインダーの架橋剤を添加して
も良い。
顔料としては、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、リトポ
ン、ロウ石、カオリン、シリカ、非晶質シリカなどが用
いられる。
ン、ロウ石、カオリン、シリカ、非晶質シリカなどが用
いられる。
金属石鹸としては、高級脂肪酸金属塩が用いられ、ステ
アリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸
アルミニウムなどが用いられる。
アリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸
アルミニウムなどが用いられる。
ワックスとしては、パラフィンワックス、マイクロクリ
スタリンワックス、カルナバワックス、メチロールステ
ア0アミド、ポリエチレンワックス、ポリスチレンワッ
クス、脂肪酸7ミド系ワツクスなどが単独あるいは混合
で用いられる。
スタリンワックス、カルナバワックス、メチロールステ
ア0アミド、ポリエチレンワックス、ポリスチレンワッ
クス、脂肪酸7ミド系ワツクスなどが単独あるいは混合
で用いられる。
更に必要に応じて界面活性剤、帯電防止剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤、消泡剤、導電剤、蛍光染料、着色染料
などを添加してもよい。
剤、酸化防止剤、消泡剤、導電剤、蛍光染料、着色染料
などを添加してもよい。
また、画像印字部の消色を防止し、生成画像を堅牢化す
るために感熱発色層中に消色防止剤を添加することが好
ましい。消色防止剤としては、フェノール化合物、特に
ヒンダードフェノール化合物が有効であり、例えば、1
.1.3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−te
rt−ブチルフェニル)ブタン、1.1.3−トリス(
2−エチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフ
ェニル)ブタン、Ll、3−トリス(3,5−ジーte
rt−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタン、1.
1.3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t
ert−ブチルフェニル)プロパン、2.2’−メチレ
ン−ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノー
ル)、2゜2′−メチレン−ビス−(5−tart−ブ
チル−4−エチルフェノール)、4.4’−ブチリデン
−ビス(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール
)、4.4’−チオ−ビス−(3−メチル−5−ter
t−ブチルフェノール) 、などがあげられる。このよ
うなフェノール系化合物の使用量は電子受容性化合物に
対して1〜200重量%使用することが好ましいが、更
に好ましくは5〜50重量%である。
るために感熱発色層中に消色防止剤を添加することが好
ましい。消色防止剤としては、フェノール化合物、特に
ヒンダードフェノール化合物が有効であり、例えば、1
.1.3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−te
rt−ブチルフェニル)ブタン、1.1.3−トリス(
2−エチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフ
ェニル)ブタン、Ll、3−トリス(3,5−ジーte
rt−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタン、1.
1.3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t
ert−ブチルフェニル)プロパン、2.2’−メチレ
ン−ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノー
ル)、2゜2′−メチレン−ビス−(5−tart−ブ
チル−4−エチルフェノール)、4.4’−ブチリデン
−ビス(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール
)、4.4’−チオ−ビス−(3−メチル−5−ter
t−ブチルフェノール) 、などがあげられる。このよ
うなフェノール系化合物の使用量は電子受容性化合物に
対して1〜200重量%使用することが好ましいが、更
に好ましくは5〜50重量%である。
塗布された感熱記録材料は乾燥されキャレンダー等の処
理をほどこして使用に供される。
理をほどこして使用に供される。
また、必要に応じて感熱配録層の上に保護層を設けても
良い。保護層は感熱記録材料の保護層として公知の物で
あればいづれのものでも使用することができる。
良い。保護層は感熱記録材料の保護層として公知の物で
あればいづれのものでも使用することができる。
さらに、必要に応じて感熱記録材料の支持体の感熱記録
層とは反対の面にバックコート層を設けても良い。バッ
クコート層は感熱記録材料のバックコート層として公知
の物であればいづれのものでも使用することができる。
層とは反対の面にバックコート層を設けても良い。バッ
クコート層は感熱記録材料のバックコート層として公知
の物であればいづれのものでも使用することができる。
以下実施例を示し本発明を具体的に説明するが、本発明
は以下実施例のみに隈定されるものではない。
は以下実施例のみに隈定されるものではない。
(実施例−1)
発色剤として 2−7ニリノー3−メチル−6−Nエチ
ル−Nイソアミル7ミノフルオラン、顕色剤としてビス
フェノールA1増感剤として1゜2−ビス−(4−メト
キシフェノキシ)プロパン、各々209を1009の5
%ポリビニルアルコール(クラレ PVA−105)水
溶液と共に一昼夜ボールミルで分散し、平均粒径を1.
5μm以下にし、各々の分散液を得た。また、炭酸カル
シウム809をヘキサメタリン酸ソーダ0.5%溶液1
609と共にホモジナイザーで分散し、顔料分散液を得
た。
ル−Nイソアミル7ミノフルオラン、顕色剤としてビス
フェノールA1増感剤として1゜2−ビス−(4−メト
キシフェノキシ)プロパン、各々209を1009の5
%ポリビニルアルコール(クラレ PVA−105)水
溶液と共に一昼夜ボールミルで分散し、平均粒径を1.
5μm以下にし、各々の分散液を得た。また、炭酸カル
シウム809をヘキサメタリン酸ソーダ0.5%溶液1
609と共にホモジナイザーで分散し、顔料分散液を得
た。
以上のようにして作成した各分散液を2−7ニリノー3
−メチル−6−Nエチル−Nイソ7ミルアミノフルオラ
ン分散J5g、ビスフェノールA分散液109.1.2
−ビス−(4−メトキシフェノキシ)プロパン分散液1
09、炭酸カルシウム分散液159の割合で混合し、さ
らに21%ステアリン酸亜鉛エマルジョン39を添加し
て感熱塗液を得た。この感熱発色層塗布液を上質紙にコ
ーティングバーを用いて塗布層の乾燥重量が59フイに
なるように塗布し、50℃で1分間乾燥して感熱記録紙
を得た。
−メチル−6−Nエチル−Nイソ7ミルアミノフルオラ
ン分散J5g、ビスフェノールA分散液109.1.2
−ビス−(4−メトキシフェノキシ)プロパン分散液1
09、炭酸カルシウム分散液159の割合で混合し、さ
らに21%ステアリン酸亜鉛エマルジョン39を添加し
て感熱塗液を得た。この感熱発色層塗布液を上質紙にコ
ーティングバーを用いて塗布層の乾燥重量が59フイに
なるように塗布し、50℃で1分間乾燥して感熱記録紙
を得た。
(実施例−2)
実施例−1の2−7ニリノー3−メチル−6−Nエチル
−Nイソアミルアミノフルオランの代わりに2−7ニリ
ノー3−メチル−6−シブチルアミノフルオランをもち
いて感熱塗液を調製し感熱記録紙を得た。
−Nイソアミルアミノフルオランの代わりに2−7ニリ
ノー3−メチル−6−シブチルアミノフルオランをもち
いて感熱塗液を調製し感熱記録紙を得た。
(実施例−3)
実施例−1の2−7ニリノー3−メチル−6−Nエチル
−Nイソアミルアミノフルオランの代わりに2−7ニリ
ノー3−メチル−6−ジニチルアミノフルオランをもち
いて感熱塗液を調製し感熱記録紙を得た。
−Nイソアミルアミノフルオランの代わりに2−7ニリ
ノー3−メチル−6−ジニチルアミノフルオランをもち
いて感熱塗液を調製し感熱記録紙を得た。
(比較例−1)
実施例−1の1.2−ビス−(4−メトキシフェノキシ
)プロパンの代わりに1−フェノキシ−2−β−ナフト
キシプロパンをもちいて感熱塗液を調製し感熱記録紙を
得た。
)プロパンの代わりに1−フェノキシ−2−β−ナフト
キシプロパンをもちいて感熱塗液を調製し感熱記録紙を
得た。
以上のようにして得られた感熱記録紙を、キャレンダー
で表面処理し、京セラ@製サーマルヘッド(KLT−2
16−8MPOIJ及びヘッドの直前にI[lQkg/
dの圧力ロールを有する感熱印字実験装置にて、ヘッド
! 圧24 V 、パルスサイクルl0m5の条件で圧
力ロールを使用しながら、パルス幅を0.8.1.01
.2 で印字し、その印字濃度をマクヘス反射濃度計R
D−918で測定した。また得られた感熱塗布紙を60
℃−30%の条件下に24時間放置しその地肌カブリを
マクベス反射Jff計RD−918で測定した。
で表面処理し、京セラ@製サーマルヘッド(KLT−2
16−8MPOIJ及びヘッドの直前にI[lQkg/
dの圧力ロールを有する感熱印字実験装置にて、ヘッド
! 圧24 V 、パルスサイクルl0m5の条件で圧
力ロールを使用しながら、パルス幅を0.8.1.01
.2 で印字し、その印字濃度をマクヘス反射濃度計R
D−918で測定した。また得られた感熱塗布紙を60
℃−30%の条件下に24時間放置しその地肌カブリを
マクベス反射Jff計RD−918で測定した。
結果を表、1に示す。
この頁以下空白
表、1に示した通り、本発明による感熱記録紙は、低エ
ネルギーでも良好な発色濃度を示し、又高温放置下にお
ける地肌カブリも良好な性能を示した。
ネルギーでも良好な発色濃度を示し、又高温放置下にお
ける地肌カブリも良好な性能を示した。
く表、1〉
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 電子供与性無色染料と電子受容性化合物を含有する感熱
記録材料において、下記の一般式で示される化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼式1 〔但しR_1は水素原子アルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子をR_2はアルキル基を示す。〕を含有する
ことを特徴とする感熱記録材料。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63222651A JP2579197B2 (ja) | 1988-09-06 | 1988-09-06 | 感熱記録材料 |
EP89308797A EP0357409B1 (en) | 1988-09-02 | 1989-08-31 | Heat-sensitive recording material |
ES89308797T ES2060779T3 (es) | 1988-09-02 | 1989-08-31 | Material de registro termosensible. |
US07/401,899 US4994431A (en) | 1988-09-02 | 1989-09-01 | Heat-sensitive recording material |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63222651A JP2579197B2 (ja) | 1988-09-06 | 1988-09-06 | 感熱記録材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0270481A true JPH0270481A (ja) | 1990-03-09 |
JP2579197B2 JP2579197B2 (ja) | 1997-02-05 |
Family
ID=16785795
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63222651A Expired - Fee Related JP2579197B2 (ja) | 1988-09-02 | 1988-09-06 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2579197B2 (ja) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62167077A (ja) * | 1986-01-18 | 1987-07-23 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
-
1988
- 1988-09-06 JP JP63222651A patent/JP2579197B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62167077A (ja) * | 1986-01-18 | 1987-07-23 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2579197B2 (ja) | 1997-02-05 |
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Legal Events
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