JPH0240662B2 - - Google Patents

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JPH0240662B2
JPH0240662B2 JP63180434A JP18043488A JPH0240662B2 JP H0240662 B2 JPH0240662 B2 JP H0240662B2 JP 63180434 A JP63180434 A JP 63180434A JP 18043488 A JP18043488 A JP 18043488A JP H0240662 B2 JPH0240662 B2 JP H0240662B2
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azepine
cyano
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dihydro
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Ciba Geigy AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D223/18—Dibenzazepines; Hydrogenated dibenzazepines
    • C07D223/22—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines
    • C07D223/24—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to the ring nitrogen atom
    • C07D223/28—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to the ring nitrogen atom having a single bond between positions 10 and 11
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    • C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
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    • C07D223/22—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、後記式（）で表わされる５―カル
バモイル―10―オキソ―10，11―ジヒドロ―5H
―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンの新規で技術的に
進歩した製法に用いることができる後記式（）
で表わされる５―シアノ―10―イソニトロソ―
10，11―ジヒドロ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］ア
ゼピンに関し、この製法は後記式（）で表わさ
れる５―シアノ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼ
ピンをニトロ化して得られた、後記式（）で表
わされる５―シアノ―10―ニトロ―5H―ジベン
ズ［ｂ，ｆ］アゼピンを後記式（）で表わされ
る10―イソニトロソ化合物を得るために10―ニト
ロ基を還元する方法である。
これを分離し、そして５―シアノ基と10―ニト
ロソ基を加水分解するか、あるいは後記式（）
で表される５―シアノ―10―オキソ―10，11―ジ
ヒドロ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンを得
るために10―イソニトロソ基を加水分解した後、
これを分離して５―シアノ基を加水分解すること
によつて、後記式（）で表わされる目的生成物
を純粋な形で単離することができる。
この方法は次の反応式により表わされる： 水性鉱酸を用いる10―メトキシ―5H―ジベン
ズ［ｂ，ｆ］アゼピン―５―カルボキシアミドの
加水分解による５―カルバモイル―10―オキソ―
10，11―ジヒドロ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］ア
ゼピンの製法は、ドイツ特許公開第2011087号明
細書に公知である。この出発物質を得ることがで
きる方法はベルギー特許第597793号明細書に記載
されており、これに従つて例えば５―アセチル―
5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンを臭素化して
５―アセチル―10，11―ジヒドロ―10，11―ジブ
ロム―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンにし、
これを５―アセチル―10―ブロム―5H―ジベン
ズ［ｂ，ｆ］アゼピンに変え、このものから10―
メトキシ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンを
生成する。これをホスゲンでの処理により相当す
る塩化カルボニルに変え、これをアンモニアと反
応させることにより10―メトキシ―5H―ジベン
ズ［ｂ，ｆ］アゼピン―５―カルボキシアミドを
得る。この方法は、かなり多数の中間体段階を経
るため実施するのが困難であり、そしてさらに中
間体生成の中間体変換のために使用される臭素の
消費量が多いため不利である。新規な製法は、上
記反応式に示すように少ない段階の工程から成
り、これらはモニターするのが容易で高価な反応
物を使わない単純な方法で行うことができ、そし
てさらに優れた純度で得られる式（）で表わさ
れる目的生成物を高い収率で生成する。
式（）で表わされる化合物を式（）で表わ
される化合物にするニトロ化は、通常のニトロ化
剤例えば場合により酸素例えば空気との混合物中
の三酸化二窒素（N2O3）によるか、あるいは四
酸化二窒素（N2O4）によるか、あるいは前記化
合物の混合物によるか、あるいは硝酸により行
う。例えば合成例１に示したようにニトロ化反応
中に生成させてもよい。反応は適当な溶媒中、特
に炭素原子を４個まで持つ低級アルカンカルボン
酸例えば酢酸、プロピオン酸、ｎ―酪酸またはイ
ソ酪酸中、場合により水との混合物中において、
あるいはその無水物例えば無水酢酸、無水プロピ
オン酸、無水ｎ―酪酸または無水イソ酪酸中にお
いて、あるいは前記カルボン酸と相当する無水物
との混合物中において行う。
本発明による化合物（）の化合物（）への
変換は、式（）で表わされる化合物のニトロ基
を、例えば場合により不活性溶媒例えば低級アル
カノール例えばエタノールの存在下で、酸例えば
前記のような低級アルカンカルボン酸例えば酢酸
中において、亜鉛粉末により還元するか、あるい
は適当な溶媒例えば芳香族性溶媒例えばピリジン
中において、水素化触媒例えば貴金属触媒例えば
木炭上のパラジウム触媒の存在下で水素により還
元する方法で、式（）で表わされる相当する10
―イソニトロソ化合物にし、得られた式（）で
表わされる５―シアノ―10―イソニトロソ―10，
11―ジヒドロ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピ
ンを純粋な形で単離することを特徴とする。この
ものは良好な収率と優れた純度で得られる。この
化合物は新規であり、文献に記載されていない。
以下の例は本発明を説明する。
合成例 １ ５―シアノ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピ
ン6.0ｇ（0.0027モル）を無水酢酸80mlおよび酢
酸20mlの混合物中に溶解する。混合物を50℃に加
熱しそして水10ml中の亜硝酸ナトリウム5.6ｇ
（0.08モル）の溶液を１ 1/2時間のうちに滴下し、
この間に温度が55℃を越えないようにする。混合
物をさらに２時間50℃に保つてから溶媒を浴温50
℃で減圧下留去する。残さを氷水100mlずつで２
回浸漬し、そしてエタノール80mlに溶解する。数
時間０℃で放置した後、沈殿した黄色の結晶を吸
引ろ過し、そして少量のエタノールで洗う。
得られた５―シアノ―10―ニトロ―5H―ジベ
ンズ［ｂ，ｆ］アゼピンは175〜176℃で分解を伴
つて融ける。
収量：5.2ｇ（理論量の72％） 分析データおよび分光学的データは理論構造と
一致する。
実施例 １ ５―シアノ―10―ニトロ―5H―ジベンズ［ｂ，
ｆ］アゼピン1.0ｇ（0.004モル）を60℃でエタノ
ール40mlおよび酢酸20mlの混合物中に溶解し、そ
して強くかきまぜながら亜鉛粉末2.0ｇを10分間
のうちに加える。さらに15分間かきまぜ不溶性物
質を熱ろ過し、そしてエタノールおよび水で洗
う。ろ液を蒸発乾固し、水50mlに溶解する。吸引
ろ過し、水で洗いおよび乾燥した後、エタノール
から再結晶すると185℃で分解を伴つて融解する
粗製の５―シアノ―10―イソニトロソ―10，11―
ジヒドロ5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンを得
る。
分析的および分光学的データは理論構造と一致
する。
収量：0.9ｇ（理論量の95％） 実施例 ２ ５―シアノ―10―ニトロ―5H―ジベンズ［ｂ，
ｆ］アゼピン50.0ｇ（0.19モル）をピリジン500
mlに溶解し、木炭上のパラジウム（５％）10ｇを
加えた後、室温および常圧で水素添加する。２時
間後水素7960ml（理論量の93％）が吸収されそし
て水素添加を停止する。結晶をろ別し、溶媒を真
空中留去し、そして残つた粗製生成物をメタノー
ル／水から再結晶すると実施例１で得られた生成
物と同一である５―シアノ―10―イソニトロソ―
10，11―ジヒドロ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］ア
ゼピンを得る。
収量：35.6ｇ（理論量の75.2％）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ５―シアノ―10―イソニトロソ―10，11―ジ
    ヒドロ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン。 ２ ５―シアノ―10―ニトロ―5H―ジベンズ
    ［ｂ，ｆ］アゼピンを、酸中で亜鉛末によるか、
    または水素化触媒の存在下で水素によつて還元す
    ることを特徴とする５―シアノ―10―イソニトロ
    ソ―10，11―ジヒドロ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］
    アゼピンの製法。
JP63180434A 1979-10-30 1988-07-21 Novel intermediate for oxo compound and manufacture Granted JPS6445368A (en)

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