JPH023637A - 漂白系に使用するための第四級アンモニウム化合物 - Google Patents

漂白系に使用するための第四級アンモニウム化合物

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JPH023637A
JPH023637A JP1049730A JP4973089A JPH023637A JP H023637 A JPH023637 A JP H023637A JP 1049730 A JP1049730 A JP 1049730A JP 4973089 A JP4973089 A JP 4973089A JP H023637 A JPH023637 A JP H023637A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 １肌座金」 本発明は、漂白系に使用する新規の第四級アンモニウム
置換ペルオキシカルボン酸前駆体に関する。本発明の漂
白系は洗浄剤活性系と組み合わせて使用することができ
る。
、　　び　　　日　の１ 活性酸素遊離ペルオキシド化合物が有効な漂白剤である
ことは公知である。これらの化合物は、しみ及び汚れ除
去のために洗浄剤組成物中に配合されることが多いが、
その活性が極めて温度に依存するという重大な制約が課
せられている。即ち、活性酸素遊離漂白剤は、漂白溶液
を６０℃以上に加熱した場合にのみ有用であり、漂白剤
溶液温度的６０　’Ｃでは、漂白効果を得るためには極
めて多量の活性酸素遊離化合物を加える必要がある。こ
れは経済的にも実用的にも欠点と言える。漂白剤溶液の
温度が６０℃以下に低下すると、ペルオキシド化合物、
例えば過ホウ酸ナトリウムは、系に加えるペルオキシド
化合物の量とは無関係に無効となってしまう。かかる漂
白剤化合物は、洗濯水の温度が６０°Ｃ及びそれ以下で
稼働する家庭用自動洗濯機を使用する布地洗濯過程にお
いて洗浄剤アジュバントとして一般的に使用されるので
、ペルオキシド化合物の温度依存性は重要である。この
ような洗濯温度は、布地保護やエネルギーを考慮して使
用されている。つまり、ペルオキシド化合物漂白剤を６
０℃以下の漂白剤溶液温度でより有効にする物質を開発
する゛必要性がある。これらの物質は当業界では一般的
に漂白剤前駆体、助媒剤若しくは活性剤と称されている
。
通常、漂白剤前駆体は、例えば過酸塩のような、水溶液
中で、過酸化水素を遊離できるペルオキシド化合物と一
緒に使用される。最も広く使用される過酸塩は過ホウ酸
塩である。
典型的には前駆体は、過酸塩、例えば過ホウ酸肩ナトリ
ウムのような過酸化水素源を含むアルカリ性溶液中で対
応する過酸を生成するカルボン酸エステルのような反応
化合物である。この反応は、ヒドロペルオキシアニオン
（ＨＯＯ−）による前駆体への求核置換を含み、優れた
脱離基を有する前駆体によって容易になる。反応はしば
しば過加水分解と称される。
漂白剤前駆体の例としては、英国特許筒８３６．９８８
号明細書；欧州特許ＥＰ−＾−００９８１２９及びＥＰ
−＾−０１２０５９１に開示されているカルボン酸エス
テル、英国特許筒９０７，３５６号明細書に開示されて
いる有機アシルアミド、並びに米国特許筒３，２５６，
１９８号及び第３゜２７２７５０号に開示されている有
機炭酸エステルがある。第四級アンモニウムペルオキシ
カルボン酸前駆体は英国特許筒１，３８２，５９４号明
細書からも公知である。この従来技術に記述されている
ような化合物は式 ［式中、−（Ｃ８Ｈ１７）−は、■が３以上、好ましく
は３〜２５である任意の分枝鎖であり、 Ｒ１は１〜２０個の炭素原子を有する任意に置換された
アルキル基、アルカリル基（ａｌｋａｒｙｌ）、任意に
置換されたアリール若しくはポリオキシアルキレン基で
あり、Ｒ２及びＲ５は各々が、１〜４個の炭素原子を有
する低級アルキル若しくはヒドロキシアルキル基である
か、或いは Ｒ１，Ｒ２及びＲ３のうちの２つ以上とＮ原子とが任意
に置換された窒素含有複素環系を形成し、Ｒ４は任意に
置換されたフェニル基であり、Ｘは塩素若しくは臭素で
ある］ を有する。
上記式に従う典型的な第四級アンモニウム化合物は、 Ｎ−オクチル、Ｎ、Ｎ−ジメチルＮ−１０カルボフェノ
キシデシルアンモニウムクロリド（ＯＤＣ）、Ｎ−オク
チル、Ｎ、Ｎ−ジメチルＮ−１０カルポフェノキシデシ
ルアンモニウムブロミド（ＯＤＢ）、及びＮ−１０カル
ボフエノキシデシルビリジニウムブロミド（ＰＤＢ）若
しくはクロリド（ＰＤＣ）である。
これらの第四級アンモニウム化合物の欠点は、洗濯／漂
白溶液中での有効性が全く一貫しないことで、これは、
これらの化合物から誘導されるペルオキシカルボン酸が
温度及び調合成分に敏感であることから生ずるのであろ
う。
本発明の目的は、そこから誘導されろ過酸が、温度及び
、洗濯／漂白溶液液中に存在する組成物の成分に対して
より安定性がある、新規の第四級アンモニウム置換ペル
オキシカルボン酸前駆体を提供することである。
本発明のその他の目的は、４０℃以下を含む幅広い洗濯
温度で非常に有効な漂白ができる前駆体を含む洗浄漂白
剤組成物を提供することである。
本発明の新規の第四級アンモニウム置換ペルオキシカル
ボン酸前駆体は、式 ［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は各々が、１〜１８個の炭
素原子を有する、アルキル、アルケニル、ヒドロキシア
ルキル及びポリオキシアルキレンから成る群から選択さ
れる基であるか、或いは Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のうちの２つとＲ１とＮ原子とが任
意に置換された窒素含有複素環系を形成するが、或いは
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のうちの２つ以上とＮ原子とが任意
に置換された窒素含有複素環系を形成し、Ｌは（Ｒ＋及
び／又はＲ２及び／又はＲ１と一緒に窒素含有複素環系
に組み込まれない場合には）（ＣＨ２）ｎ （ここで各ｎは個々に０．１若しくは２である）から選
択される架橋基であり、 Ｌは、その共役酸がｐＫａ４〜１３、好ましくはｐＫａ
約８〜１０を有する脱離基であり、且つ Ｚ−は、塩化物、臭化物、水酸化物、硝酸塩、メトスル
フェート、重硫酸塩、酢酸塩、硫酸塩、クエン酸塩、ホ
ウ酸塩若しくはリン酸塩の各アニオンである］ を有する。
対イオンとして（Ｚ−）が存在することは必ずしも必要
ではなく、この対イオンを陰まない化合物も可能であっ
て、これも本発明の範囲内であることを理解されたい。
多数且つ多様な脱離基の構造が特許文献に記述されてお
り、本発明のためにも有効である。例えば、米国特許第
４，４１２，９３４号及び第４，４８６，３２７号、欧
州特許ＥＰ−八−へ７０，３６８号及びＥＰ−＾−１６
６，５７１は望ましい脱離基の例を与える。
脱離基の構造りは、式 ％式％ ［式中、Ｘｌ及びＸ２は各々力筒１又は、−ＳＯ２−Ｍ
＋Ｃ００−Ｍ＋、−５Ｑ、−Ｍ＋、（−Ｎ”Ｒ，Ｒ２Ｒ
，）Ｚ−５−ＮＯ２及ヒｃＣＩアルキル基から選択され
る置換基であり、Ｒ１はＣ１−ＣＩ２アルキル基であり
、Ｒ６はＨ若しくはＲ５であり、 ＹはＨ又は−ＳＯ，−Ｍ＋、−ＣＯＯ−Ｍ＋、−ＳＯ３
−Ｍ＋、（Ｎ″Ｒ，Ｒ２Ｒコ）Ｚ−若しくは−ＮＯ２で
ある（ここで阿は水素、アルカリ金属、アンモニウム又
はアルキル若しくはヒドロキシアルキル置換アンモニウ
ムカチオンであって、存在してもしなくともよろしい）
コから成る群から選択される。
これらのうちで最も好ましい脱雛基は であり、従って本発明の新規のペルオキシカルボン酸前
駆体は好ましくは式、 ［式中、Ｒ３、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１、Ｘ、及びＸ２トＺト
ハ前記と同義であるコ を有する。
好ましい化合物は、Ｒ３、Ｒ２及びＲ１がｃ、−ｃ、ア
ルキル頷、好ましくはメチルであり−Ｌが水素であり、
ｘ２が−ＳＯ，−Ｍ＋若シくバー０００−Ｍ゛テアル化
合物テある。　更に、第四級アンモニウムペルオキシカ
ルボン酸は、式 ％式％ ［式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３，Ｒ，及びＺ−ハ前記トｔｅ
［テする］ を有する。
以下の種類の化合物は本発明の範囲である前駆体を代表
するものである： 好ましい化合物は種類■、■及び■の化合物であり、そ
の典型的な例を以下に示す。
特に好ましい化合物は、潜在的スケールアップＣ０２− 製造が容易であるので化合物（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉ
ｉ）及び（ｉｖ）である。
これら新規の前駆体から生成される第四級アンモニウム
過酸は過酸化水素若しくは過酸塩と組み合わせると、布
地に対してその疎水性（ｌｏｇＰ）をもとにして期待さ
れるよりも高い漂白効能を布地に対して示し、その漂白
率定数は過酢酸の数倍も高い。更に、本発明の前駆体は
、従来の第四級アンモニウムペルオキシカルボン酸前駆
体から生成されたものよりも温度及び調合成分に対する
安定性があるペルオキシカルボン酸、例えば を生成する。
前記前駆体は、必須成分として水／８液中に過酸化水素
を与え得るペルオキシド漂白化合物を必要とする漂白剤
組成物に配合することができる。
このような組成物においては、過酸化水素（若しくは等
酒量の過酸化水素を生成するペルオキシド化合物）のモ
ル比は通常的０．５：１〜２５：１の範囲で変化させる
ことができる。本発明の好ましい実施例ではこのモル比
は１″１〜１５：１の範囲である。過酸化水素源は当業
界では公知であって、アルカリ金属過酸（ヒ物、有機ペ
ルオキシド漂白化合物（例えば過酸（ヒ尿素）及び無機
過酸塩漂白化合物（例えば過ホウ酸、過炭酸、過リン酸
及び過硫酸のアルカリ金属塩）とがある。２つ以上の上
記化合物の混合物も適している。特に好ましいのは過ホ
ウ酸ナトリウム４水和物、特に過ホウ酸ナトリウム１水
和物である。過ホウ酸ナトリウム１水和物は、保存安定
性が優れ且つ水性漂白溶液中に非常に速やかに溶解する
ので好ましい。溶解が速やかであるとペルオキシカルボ
ン酸を高レベルで形成でき、このことが表面の漂白効能
を増強する。
通常、活性酸素遊離物質と本発明の新規の化合物とを含
有する洗浄調合剤は更に、界面活性剤、洗浄力ビルダー
及びこのような調合剤の他の公知の成分を含有する。
かかる調合剤において本発明のペルオキシカルボン酸前
駆体は約０．１〜２０重量％、好ましくは０．５〜１０
重量％、特に１〜７５重量％のレベルで存在することが
でき、これと−緒に、例えば過ホウ酸す１〜リウム１水
和物若しくは４水和物といったペルオキシド漂白化合物
が通常は約２〜４０重量％、好ましくは約４〜３０重量
％、特に約１０〜３０重量％の量で含まれる。
界面活性剤は当然のこと、例えばせっけん及び、アニオ
ン、非イオン、両性、双性イオン、カチオン活性剤及び
これらの混合物から選択される合成材料から誘導するこ
とができる。多数の適した活性剤が市販されており、例
えば５ｃｈｕ＋ａｒｔｚ、Ｐｅｒｒｙ及びＢｅｒｃｂに
よる”５ｕｒ４ａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ　
ａｎｄＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓ”　、第１巻及び第■巻と
いった文献に充分記述されている。界面活性剤の全体量
は５０重量％まで、好ましくは組成物の約１〜４０重量
％、最も好ましくは４〜２５重量％である。
合成アニオン界面活性剤は通常、約８〜２２個の炭素原
子を含むアルキル基を有する、有機硫酸及びスルホン酸
の水溶性アルカリ金属塩である。ここでアルキルとは高
級アリール基のアルキル部位を含む。
合成アニオン洗浄剤化合物の適した例としては、アルキ
ル硫酸ナトリウム及びアルキル硫酸アンモニウム、特に
例えば牛脂若しくはヤシ油から製造される高級（Ｃｓ−
Ｃ＋Ｉｌ）アルコールを硫酸化して得られるもの；アル
キル（Ｃｓ−Ｃｚｏ）ベンゼンスルホン酸ナトリウム及
びアンモニウム、特に直鎖状第二アルキル（Ｃ＋ｏ−Ｃ
１５＞ベンゼンスルホン酸ナトリウム；アルキルグリセ
リルエーテル硫酸ナトリウム、特に牛脂若しくはヤシ油
から誘導される高級アルコール及び石油から誘導される
合成アルコールのエステル；ナトリウムヤシ油脂肪酸モ
ノグリセリドスルフェート及びスルホネ−１・；高級（
Ｃｓ−Ｃ＋−）脂肪アルコールアルキレンオキシド、特
にエチレンオキシド反応生成物の硫酸エステルのナトリ
ウム塩及びアンモニウム塩；イセチオン酸を用いてエス
テル化され水酸化ナトリウムを用いて中和されたヤシ脂
肪酸のような脂肪酸の反応生成物；メチルタウリンの脂
肪酸アミドのナトリウム塩及びアンモニウム塩；アルカ
ンモノスルホネート（例えばα−オレフィン（Ｃｓ−Ｃ
２゜）を重亜硫酸すｌ・リウムと反応させて誘導される
もの及びパラフィンを３０２及びＣ１２と反応させ、次
いで塩基を用いて加水分解してランダムスルボネートを
生産することから誘導されるもの）；Ｃ９−０１２ジア
ルキルスルホ琥珀酸ナトリウム及びアンモニウム；オレ
フィンスルホネート（但しこれは、オレフィン、特に鮎
。
Ｃ２０α−オレフィンを８０３と反応させ、次いで中和
し、反応生成物を加水分解することで得られる物質を意
味する）を挙げることができる。好ましいアニオン洗浄
剤化合物は（Ｃｚ−Ｃ＋ｓ）アルキルベンゼンスルホン
酸ナトリウム、（Ｃ＋　ａ−Ｃ＋　ｉ）アルキル硫酸ナ
トリウム及び（Ｃ３ｓ−ＣＩｓ）アルキルエーテル硫酸
ナトリウムである。
好ましくはアニオン界面活性化合物と一緒に、使用する
ことができる適した非イオン界面活性化合物の例として
は特に、酸化アルキレン、通常は酸化エチレンとアルキ
ル（Ｃ６−０２□）フェノール、通常は５−２５　ＥＯ
１即ち１分子当たり５−２５単位の酸化エチレンとの反
応生成物；脂肪族（Ｃ１Ｃ＋ｓ）第−若しくは第二、直
鎖状若しくは分枝状アルコールと酸化エチレン、通常は
６−３０　ＥＯとの縮合物；及び酸化プロピレン及びエ
チレンジアミンの反応生成物と酸化エチレンとの縮合物
を挙げることができる。その他の所謂非イオン界面活性
剤には、アルキルポリグリコシド、長鎖第三酸化アミン
、長鎖第三酸化リン及びジアルキルスルホキシドが含ま
れる。両性若しくは双性イオン界面活性剤化合物を本発
明の組成物に使用す・ることもできるが、これらは比較
的高コストがかかるので一般的には望ましくない。両性
若しくは双性イオン洗浄剤組成物を使用する場合には、
より一般的に使用されるアニオン及び非イオン合成活性
剤に基づく組成物中に少量で使用する。
前記したように、本発明の組成物中にはせっけんを、好
ましくは３０重量％未満の量で配合することができる。
せっけんは、非イオン性化合物又はアニオン性及び非イ
オン性混合合成化合物と一緒に二成分（せっけん／アニ
オン）又は三成分混合物中に低レベルで使用すると特に
有効である。使用するせっけんは、飽和若しくは不飽和
Ｃｌ０−Ｃ２４脂肪酸の、好ましくはナトリウム塩、こ
れよりやや劣るがカリウム塩、又はこれらの混合物であ
る。
せっけんの量は約０．５〜２０重厘％の範囲で変えるこ
とができるが、約０．５〜５重量％の少量で起泡コント
ールには充分である。約２〜２０重量％、特に約５〜１
５重量％の量のせっけんを使用すると洗浄力に有効であ
る。このことは、せっけんが補助ビルダーとして作用す
る場合、硬水で使用される組成物においては特に重要で
ある。
本発明の洗浄剤組成物は通常洗浄力ビルダーを含有する
ことができる。ビルダー剤は、１）カルシウムイオン封
鎖剤、Ｚ）沈澱剤、３）カラルシウムイオン交換剤、及
び４）これらの混合物から選択することができる。
カラルシウムイオン封鎖ビルダー剤の例としては、アル
カリ金属ポリホスフェート、例えばナトリウムトリポリ
ホスフェート；二ｌ−リロトリ酢酸及びその水溶性塩；
カルボキシメチルオキシ琥珀酸、エチレンジアミンテト
ラ酢酸、オキシジ琥珀酸、メリト酸、ベンゼンポリカル
ボン酸、クエン酸の各アルカリ金属塩；及び米国特許筒
４，１４４，２２６号及び第４，１４８，４９５号に記
述のポリアセクールカルホキシレー１〜を挙げることが
できる。
沈澱ビルグー剤の９例としては、ナトリウムオルトホス
フェ−１・、炭酸ナトリウム及び長銀脂肪酸せっけんを
挙げることができる。
カルシウムイオン交換ビルダー剤の例としては多様な種
類の水不溶性結晶質若しくは非晶質アルミノケイ酸塩が
あり、ゼオライトが最も公知である。
特に、本発明の組成物は有機若しくは無機ビルダー剤、
例えば、ナトリウム若しくはカリウムトリポリホスフェ
ート、ナトリウム若しくはカリウムピロホスフェート、
ナトリウム若しくはカリウムオルトホスフェート、炭酸
ナトリウム、二Ｉ・リロトリ酢酸のナトリウム塩、クエ
ン酸ナトリウム、マロン酸カルボキシメチル、琥珀酸カ
ルボキシメチルオキシ及び水不溶性結晶質若しくは非晶
質アルミノケイ酸塩ビルグーのいずれか、或いはこれら
の混合物を含有することができる。
これらのビルダー剤は、例えば５〜８０重量％、好まし
くは１０〜６０重量％の量で存在することかで・き　る
。
既に述べた成分とは別に、本発明の洗浄剤組成物は通常
の添加物を、該添加物を洗濯洗浄剤組成物中に通常使用
する量で含有することができる。
このような添加物の例としては起泡増進剤（例えばアル
カノールアミド、特にパーム核油脂肪酸及びヤシ脂肪酸
から誘導されるモノエタノールアミド）、起泡抑制剤（
例えばリン酸アルキル及びケイ素）、抗再沈着剤（例え
ばナトリウムカルボキシメチルセルロース及びアルキル
若しくは置換アルキルセルロースエーテル）、その他の
安定剤（例えばエチレンジアミンテトう酢酸）、布地柔
軟剤、無機塩（例えば硫酸ナトリウム）並びに、通常は
非常に少量で存在する、蛍光剤、香料、酵素（例えばプ
ロテアーゼ、セルラーゼ、リパーゼ及びアミラーゼ）、
殺菌剤及び着色剤を挙げることができる。
本明細書に記述しである漂白剤前駆体及びそれらのペル
オキシカルボン酸誘導体は多様な洗浄用製品に有効であ
る。かかる洗浄用製品には、洗濯洗浄剤、洗濯漂白剤、
硬質表面クリーナー、便器クリーナー、自動皿洗い用組
成物及び義歯クリーナーが含まれる。本発明の前駆体は
、粉末中、紙若しくは他の基質上に、袋中、錠剤中、又
は液体非イオン性洗浄剤のような非水性液体中といった
種々の製品形態に導入することができる。
通常、漂白剤前駆体は、前記漂白剤前駆体及び結合剤若
しくは凝集剤を含有する粒子ボディの形態であるのが有
利である。このような前駆体粒子を調製する多数且つ多
様な方法は、例えばカナダ特許筒１，１０２，９６６号
、英国特許筒１，５６１，３３３号、米国特許筒４，０
８７，３６９号、欧州特許ＥＰ−＾−０，２４０，０５
７、欧州特許ＥＰ−＾−０，２４１，９６２、欧州特許
ＥＰ−＾−０．１０１，６３４号及び欧州特許ＥＰ−＾
−０，０６２，５２３といった多数の特許明細書に記述
されている。これらの方法の各々を選択し、本発明の漂
白剤前駆体に適用することができる。
本発明の前駆体を配合した粒子は通常、酵素、無機過酸
素漂白剤及び泡抑制剤といった他のトライブレンド成分
とともに洗浄剤組成物の噴霧乾燥部に加えられる。しか
し、前駆体粒子を添加する洗浄剤組成物自体も、トライ
ブレンド、凝集押出、フレーキング等の種々の方法で製
造することができ、このような方法は当業者には公知で
あり、本発明の一部ではないことを理解されない。
更に、本発明の過酸前駆体は洗浄添加剤製品に配合する
こともできる。
かかる添加剤製品は、通常の洗浄剤組成物の効能を補助
又は増進することが目的で、完全に調合された洗浄剤組
成物中に存在する成分の全てを含有することはなくとも
、そのいずれかの成分を含有してもよい。本発明の範囲
にある添加剤製品は、状況によってはアルカリ性過酸化
水素源が該製品中に含まれることもあるが、（アルカリ
性）過酸化水素源を含有する水溶液に添加される。
本発明の態様に従う添加剤製品は、相溶性粒子基質、可
撓性非粒子基質といったキャリヤ若しくは容器と該化合
物自体とから成る。相溶性粒子基質の例としては、クレ
ーのような不活性材料及び、天然及び合成のゼオライト
を含むアルミノケイ酸塩を挙げることができる。他の相
溶性粒子キャリヤ材料としては、水相可能な無機塩、例
えばリン酸塩、炭酸塩及び硫酸塩を挙げることができる
。
バッグ若しくは容器中に封じ込められる添加剤製品は、
乾燥時には内容物を容器から出さないが、水溶液中に浸
漬されると内容物を放出するようにしであるタイプとす
ることができる。
更に特定の実施例においては、本発明の第四級アンモニ
ウム置換ペルオキシカルボン酸前駆体化合物は製品に布
地及び繊維における効果的な洗浄及びしみ抜き能力を与
えるため、ペルオキシド漂白化合物、例えば過ホウ酸ナ
トリウムと一緒に所謂非水性液体洗濯洗浄剤組成物に配
合するのに特に適している。
前駆体組成物を配合することができるペースト状及びゲ
ル状洗浄剤組成物を含む非水性液体洗浄剤組成物は当業
界では公知であり、種々の調合剤が、例えば米国特許第
２，８６４，７７０号；第２，９４０，９３８号：第４
，７７２，４１２号；第３，３６８，９７７号；英国特
許ＣＢ−八１．２０５，７１１，１，２７０，０４０；
１，２９２，３５２．１，３７０．３７７；２　、１９
４．５３６　、西独特許ＤＥ−＾−２２３３７７１、及
び欧州特許ＥＰ−Ｉｔ−００２８８４９に記述されてい
る。
通常その中に固相を分散させた又は分散させていない非
水性液体媒質を含有する組成物がある。
非水性液体媒質は、液体界面活性剤、好ましくは液体非
イオン性界面活性剤；非極性液体媒質（例えば液体パラ
フィン）；ポリオールのような極性溶剤（例えば低分子
−価アルコール例えばエタノール若しくはインプロパツ
ールと任意に結合させたグリセロール、ソルビトール、
エチレングリコール：又はこれらの混合物とすることが
できる。
固相は、ビルダー、アルカリ、研磨剤、ポリマー、クレ
ー、他の固体イオン界面活性剤、漂白剤、酵素、蛍光剤
及び他の一最的な固体洗浄剤成分とすることができる。
本発明の前駆体化合物は以下の化学反応方法によって調
製及び合成することができる。
友抜ユ の合成： ｍ−Ｘ９−　Ｉ）−ｒＱｌ！、＋４ この方法は適当なりロルメチル安息香酸から出発する２
ステツプから成る方法である。第四級化では高収率（９
０〜９５％）を示し、また水中で酸塩化物をカップリン
グし、生成物を沈澱させても優れた収率約８５％を与え
た。
Ｌ直立皿」 α−クロロ−ｐ−トルイル酸（６０ｙ、０．３５ｍｏｌ
）をメタノール性トリメチルアミン（３５％溶液、２０
０ａ１）中で還流させながら４時間加熱した。生成物を
減圧下で濃縮し、塩酸５ｍｏｌ（ｐＨ２）を用いて酸性
にし、次いで乾燥するまで濃縮した。この固形物に塩化
チオニル（１００ｎ＋１）を加え、混合物を還流させな
がら３０分間加熱した。過剰塩化チオニルを減圧下で除
去すると酸塩化物が得られた。この酸塩化物（１００ｇ
）を更に精製せずに２　ｘ　５（ｈのバッチで水（５０
０ｎ＋４）中水酸化ナトリウム（９，ｈ；過剰分）及び
フェノールスルホン酸ナトリウム塩（５６ｇ、過剰分）
と−緒に使用した。溶液から分離した生成物を枦遇し、
水で洗浄すると、全乾燥収量７３ｇ（６０％）であった
。
この材料を水対インプロパツール２：１から晶出すると
６５９が得られ、’　ＨＮＭＲ分析すると純度９２％で
あった。
友盪ユ の合成： この方法は出発材料としてアミノ酸を使用し、それをジ
メチル硫酸を用いて四級化し、次いで塩化チオニルを用
いて適当な酸塩化物に変換する。
エステル形成反応は、塩基としてのトリエチルアミンと
フェノールスルホン酸とを使用してジメチルホルムアミ
ド中で実施する。生成物は不溶性であるので濾過によっ
て取出す。収率は変化するが通常は６０％より高い。
友太例１泗 ３−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸（１６，５１Ｆ、
０．１ｍｏｌ）をアセトニトリル（１００ｍｌ）中に溶
解し、ジメチル硫酸を加えて還流させながら６時間加熱
した。第四級塩が晶出し、これを濾過によって分離しな
（ｚｓｇ、８６％）。この塩（５１Ｆ、０．０１７ｍｏ
ｌ）を塩化チオニル（１５ｍｆｆｉ）中に溶解し、還流
させながら２時間加熱した。塩化チオニルを減圧下で除
去し、酸塩化物を、フェノールスルホン酸トリエチルア
ンモニウム塩（７，７ｇ）及びトリエチルアミン（２，
５ｙ）を含む乾燥ＤＭＦに加えた。混合物を撹拌し、冷
却した。溶液から沈澱した生成物を濾過によって除去し
、メタノールを用いて洗浄し、固形物（３，３ｇ、５８
％）を乾燥させた。
友迭ユ の合成： ｍ−、五ム’ｐ−ハめ１叫 この方法は、アミノ酸を出発材料とする方法２と同様で
あり、収率は変化するが通常は６０％より高い。
１五す１画 ニコチン酸（３６，９ＦＩ、０．３ｎｏｌ）をジメチル
硫酸（３７，８ｇ、０．３ｎｏｌ）を含む°５ｐｅｃｔ
ｒｏｓｉｌ’アセトニＩ・ジル（２００ｍｌ）に加え、
混合物を還流しながら８時間加熱した。冷却後、溶液か
ら晶出した生成物を濾過によって分離し、アセトニトリ
ルで洗浄すると収量５６ｖ、７５％であった。
ｎ−メチルニコチン酸メトスルフェート（Ｌｏｇ。
０．０４ｍｏｌ）を塩化チオニル（１５ｍｆ）中に溶解
し、還流しながら１時間加熱した。塩化チオニルを減圧
下で除去した。この酸塩化物を、トリエチルアミン（１
０ｇ）及、び４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸のトリ
エチルアンモニウム塩（１７１Ｆ）を含有する無水［Ｉ
ＭＦ（１５ｍｆ）中に溶解した。混合物を超音波処理す
ると、１時間で沈澱物が形成された。この沈澱物を濾過
によって分離し、メタノールで洗浄した。固形物を真空
乾燥させ、’　ＨＮＭＲ分析すると純度９４％であつた
。
の別の合成： 方法１及び方法４を約２ｋｇの量をスケールアップ製造
するために使用した。スケールアップ反応に対する全体
収率は方法１及び４に対してそれぞれ８６％及び６７％
であった。得られた材料の純度は高く、それぞれ９７％
及び９３％であった。
Ｋ１舅 紅茶のしみがついた棉試験布について、濃度１．２ｍＭ
の漂白剤前駆体と濃度１２　＋ｎ　Ｍの過酸化水素とを
使用し、ペルオキシド前駆体比を１０＝１として等温洗
濯条件下のＴｅｒｇｏＬｏｍｅＬｅｒ内で３０分間、２
組の漂白テストを実施した。。
一方の組は４０℃及びｐＨ９，３で、他方の組は２２°
Ｃ及びｐ１１８で実施した。
本発明の５種預の第四級アンモニウムペルオキシカルボ
ン酸前駆体化合物（ｉｉ　）、（ｉｉｉ　）、（ｉｖ　
）、（ｖ　）及び（ｖｉｉ）を用いて実験を行ない、当
業界の第四級アンモニウムペルオキシカルボン酸前駆体
化合物（八）、Ｎ、Ｎ、Ｎｏ、Ｎｏ−テＩ・ラアセチル
エチレンジアミン（ＴＡＥＤ）及びベンゾイルオキシベ
ンゼンスルホンＥｌ／ｒｅｐｈｏ反射計を使用して漂白
効能を測定し、／ その結果をΔＲ（４６０ｎｍ）として以下の表に示す。
宍 （ｉｉ　）　　　　　　　　　　２８．１　　　　　　
２４．１（ｉｉｉ　）　　　　　　　　　　２８．１　
　　　　　２６．０（ｉｖ　）　　　　　　　　　　２
７．７　　　　　　２４．２（ｖ　）　　　　　　　　
　　２３．３　　　　　　１３．０（ｖｉｉ）　　　　
　　　　　　２０．３　　　　　　２５．３（＾）　　
　　　　　　　　　１６．９　　　　　　　６．８ＴＡ
ＥＤ　　　　　　　　　　　　　　　３．５　　　　　
　　　　３．０ＳＩＩＯＢＳ　　　　　　　　　　　　
９．０　　　　　　　１１．０上記データから、化合物
（＾）、ＴＡＥＤ及び５ＢＯＢＳに対して本発明の前駆
体化合物の効能が優れていることが明らかに判る。
上記実験を通常のリン酸塩系洗浄剤ベース粉末の存在下
に繰り返すと、本発明の前駆体化合物（ｉｉ）（ｉｉｉ
　）（ｉｖ　）（ｖ　）及び（ｖｉｉ）については同じ
ような優れた効能が見られたが、前駆体（＾）ではΔＲ
が１６．９から９．０に低下することが判った。
これは、前駆体（ｉｉ　Ｎｉ１ｉ　Ｈｉｖ　Ｈｖ　）及
び（ｖｉｉ）が洗浄剤ベース粉末の成分と相溶性である
ことを示唆しており、他方、前駆体（八）若しくはその
中間体と洗浄調合剤のアニオン成分とには明らかな拮抗
的相互作用がある。

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は各々が、１〜１８
    個の炭素原子を有する、アルキル、アルケニル、ヒドロ
    キシアルキル及びポリオキシアルキレンから成る群から
    選択される基であるか、或いは Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３のうちの２つとＲ＿４とＮ原
    子とが任意に置換された窒素含有複素環系を形成するか
    、或いはＲ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３のうちの２つ以上と
    Ｎ原子とが任意に置換された窒素含有複素環系を形成し
    、 Ｒ＿４は（Ｒ＿１及び／又はＲ＿２及び／又はＲ＿３と
    一緒に窒素含有複素環系に組み込まれない場合には） ▲数式、化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式
    、表等があります▼ 及び▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで各ｎは個々に０、１若しくは２である）から選
    択される架橋基であり、 Ｌは、その共役酸がｐＫａ４〜１３、好ましくはｐＫａ
    約８〜１０を有する脱離基であり、且つ Ｚ＾−は、塩化物、臭化物、水酸化物、硝酸塩、メトス
    ルフェート、重硫酸塩、酢酸塩、硫酸塩、クエン酸塩、
    ホウ酸塩若しくはリン酸塩の各アニオンである］ を有するペルオキシカルボン酸前駆体化合物。
  2. （２）Ｌが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＿１及びＸ＿２は各々がＨ又は、−ＳＯ＿３
    ＾−Ｍ＾＋；−ＣＯＯ＾−Ｍ＾＋；−ＳＯ＿４＾−＾＋
    ；−（Ｎ＾＋Ｒ＿１Ｒ＿２Ｒ＿３）Ｚ＾−；−ＮＯ＿２
    ；及びＣ＿１−Ｃ＿８アルキル基から選択される置換基
    である］ を有することを特徴とする請求項１に記載の前駆体化合
    物。
  3. （３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３はＣ＿１−Ｃ＿４ア
    ルキル基であり、Ｒ＿４は ▲数式、化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式
    、表等があります▼ 及び▲数式、化学式、表等があります▼ から選択される］ を有することを特徴とする請求項２に記載の前駆体化合
    物。
  4. （４）Ｘ＿１が水素であり、Ｘ＿２が−ＳＯ＿３＾−Ｍ
    ＾＋若しくは−ＣＯＯ＾−Ｍ＾＋であることを特徴とす
    る請求項２又は３に記載の前駆体化合物。
  5. （５）Ｘ＿２が−ＳＯ＿３＾−Ｍ＾＋であることを特徴
    とする請求項２、３又は４に記載の前駆体化合物。
  6. （６）前記−ＳＯ＿３＾−Ｍ＾＋がエステル結合に対し
    てパラ位に結合していることを特徴とする請求項５に記
    載の前駆体化合物。
  7. （７）Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３がメチル基であること
    を特徴とする請求項３から６のいずれか一項に記載の前
    駆体化合物。
  8. （８）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求項１又は２に記載の前駆
    体化合物。
  9. （９）Ｌが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求項８に記載の前駆体化合
    物。
  10. （１０）Ｒ＿２がメチル基であることを特徴とする請求
    項８又は９に記載の前駆体化合物。
  11. （１１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求項１０に記載の前駆体化
    合物。
  12. （１２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求項７に記載の前駆体化合
    物。
  13. （１３）水溶液中で過酸化水素を与え得るペルオキシド
    漂白化合物と、請求項１から１２のいずれか一項に記載
    のペルオキシカルボン酸前駆体とを含有する漂白洗浄剤
    組成物。
  14. （１４）過酸化水素と前駆体の比が０．５：１〜２５：
    １、好ましくは１：１〜１５：１であることを特徴とす
    る請求項１３に記載の漂白洗浄剤組成物。
  15. （１５）更に、表面活性剤及び洗浄力ビルダーを含有す
    ることを特徴とする請求項１３又は１４に記載の漂白洗
    浄剤組成物。
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