JP2617268B2 - スルホンアミドペルオキシカルボン酸 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、スルホンアミド基およ
びそれに結合した少なくとも１つのペルオキシカルボン
酸基を含む有機部分構造を有するスルホンアミドペルオ
キシカルボン酸を含む安定なドライ漂白剤に関する。

【０００２】本発明は、長期の貯蔵期間後であっても活
性酸素による漂白作用を有する驚くべき固有の特性を有
するスルホンアミドペルオキシカルボン酸化合物からな
る安定したドライ漂白剤組成物に関する。

【０００３】

【従来の技術】漂白剤が有する特性は公知であり、物品
の変色や汚れを除去するのに広く使用されている。この
ような漂白剤が果たす働きにおける挙動およびメカニズ
ムは部分的にしか理解されていない。多くの着色物質は
共役鎖、すなわち単結合と交互に並んでいる一連の二重
結合を有していることはよく知られている。二重結合の
１つが消滅すると、通常色が消える。それ故、二重結合
を消滅させるような薬剤であれば有効な漂白剤となりう
る。漂白剤はまた連鎖の末端基にも作用する。漂白材料
は一般的に塩素、次亜塩素酸類、クロラミン類、過酸化
水素およびその他の過酸化物、亜塩素酸塩および二酸化
塩素ならびに還元剤のカテゴリーに分けることができ
る。

【０００４】漂白剤のよく知られたカテゴリーの１つと
して、活性塩素を放出する化合物がある。このカテゴリ
ーの漂白剤は、有効ではあるが、布や他の材料を弱め、
あるいは劣化させ、またこれらの材料を含んでいる製品
の他の材料と反応し、多くの染色された布帛または他の
着色された物品を褪色させたり、合成繊維布や樹脂加工
布を黄ばませたりする等の欠点を有する。活性塩素放出
漂白剤の欠点は、活性酸素を放出する無機化合物からな
る無機酸素漂白剤である二番目の公知のカテゴリーの漂
白剤で解決される。このカテゴリーの漂白剤もまた有効
であるとはいえ重大な欠点を示す。例えば、過酸化水
素、過ホウ酸ナトリウム、過炭酸ナトリウムなどの無機
酸素漂白剤は熱にも、加水分解にも安定であるが、コス
トの高い活性化剤なしで有効な作用をさせるには８５℃
またはそれ以上の比較的高温で使用する必要があるとい
う重大な欠点がある。低い温度で洗濯をするという趨勢
のため、これらの漂白剤は約６０℃以下の水温で行う多
くの家庭用洗濯機での使用において受入れ難いものとな
っている。一般に、漂白剤が低温で有効であるというこ
とは、エネルギーコストが低減し、布帛のダメージや縮
みが低減し、温度に敏感な物品を分ける必要性のない等
のために有利である。

【０００５】無機酸素放出化合物の性能が低温で不十分
であるという問題の解決法として、所謂漂白剤活性化剤
を併用することが提案されている。一般に、これらの漂
白剤活性化剤は、漂白処理中に無機酸素漂白剤とその場
で反応して、ペルオキシカルボン酸のような、より反応
性の高い酸素漂白剤を放出する化合物である。無機酸素
漂白剤と漂白剤活性化剤とを組合せた使用においてもい
くつか重大な欠点が伴なう。例えば、典型的な実施にお
いて、有効漂白剤種を満足できる程度に完全かつ急速に
放出させるために、無機酸素漂白剤または活性化剤のい
ずれかを大量に使用する必要がある。他の欠点は、漂白
剤活性化剤が有効漂白剤種の放出に際し副産物となるよ
うな構造部分を有することである。これらの副産物はほ
とんどまたは全く漂白に貢献しない。それ故、これらの
部分を有していることは無駄である。

【０００６】塩素漂白剤、および無機酸素漂白剤を単独
使用あるいは活性化剤と併用した場合の前記欠点の全て
は、有効な有機酸素漂白剤、特にペルオキシカルボン酸
の使用により解決できる。多数のペルオキシカルボン酸
漂白剤が当該分野で公知である。しかしながら、これら
の従来技術におけるペルオキシカルボン酸はまた重大な
欠点を示す。例えば、これらの化合物は、その相対的に
速い反応性のため、使用前の製品の貯蔵において安定に
保持することが困難である。ある場合には、満足できる
程度の貯蔵寿命を達成することが不可能である。又、あ
る場合には、安定化用の材料を大量に用いる高価な安定
化系を使用する必要がある。例えば、従来技術において
ペルオキシカルボン酸漂白剤を配合して完全な洗剤配合
組成物にするには、特別のコストをかけてカプセル化や
他の成分隔離手段等によってのみ安定化が可能である。
ペルオキシカルボン酸を隔離するためのコーティング手
段の従来技術の例をウイリアム等の米国特許第３，８４
７，８３０号明細書、スチュアート等の米国特許第４，
０９４，８０８号明細書、およびブリチャード等の米国
特許第４，３２１，３０１号明細書が教唆する。

【０００７】ペルオキシカルボン酸の分子の固有の不安
定さのため、激しい分解を防ぐためには分解中にエネル
ギーを吸収することのできる成分を配合する必要があ
る。その例をハッチンス等の米国特許第４，１００，０
９５号明細書に見ることができる。従来技術のペルオキ
シカルボン酸のさらなる欠点はその漂白作用に選択性が
ない点である。そのような場合には、着色された物品の
染料が、漂白中、塩素漂白剤程ひどくはないにしても重
大なダメージを受ける。

【０００８】前記欠点を解決することを意図したいくつ
かのタイプのペルオキシカルボン酸漂白剤が開示されて
いる。米国特許第４，６３４，５５１号明細書および米
国特許第４，６８６，０６３号明細書はアミド置換ペル
オキシカルボン酸漂白剤組成物を開示している。米国特
許第４，６８１，５９２号明細書は炭素鎖中にヘテロ原
子を包含する部分構造を有するペルオキシカルボン酸の
漂白剤組成物を開示している。米国特許第４，７５８，
３６９号明細書および米国特許第４，８２４，５９１号
明細書はスルホンペルオキシカルボン酸漂白剤組成物を
開示している。

【０００９】多くのスルホンアミド類は公知であり、又
種々の目的に有用である。例えば、米国特許第５，１０
３，０５４号明細書は抗酸化剤として有用な第３級スル
ホンアミドを開示している。アリールスルホンアミド除
草剤が日本特許６３−０６０９７９明細書（Ｊａｐａｎ
ｅｓｅ Ｐａｔｅｎｔ６３−０６０９７９）に開示され
ている。あるスルホン酸アミドは抗不整脈剤として有用
であることが米国特許第４，７９４，１９６号明細書に
示されている。米国特許第４，７７２，２９０号明細書
には次の一般式を有する漂白剤活性化剤が記述されてい
る。

【００１０】

【化９】

【００１１】（式中、“ＬＧ”は、過酸が生成するとき
に置換される離脱基であり、かつＲは炭素原子数１〜２
０の有機残基である。）。

【００１２】上記一般式の化合物は分子のＲあるいはＬ
Ｇ部分のいずれかに結合する付加的な基を含んでよい。
そのような基の１つとして次の一般式のスルホンアミド
がある。

【００１３】

【化１０】

【００１４】（式中、Ｒ^* は典型的には約８未満の炭素
原子を有している有機結合基である）。

【００１５】カルボキシアミドおよびスルホンアミドは
カチオン感受性モノマーの潜在的な重合用酸触媒として
作用することが、米国特許第４，３３２，９５４号に開
示されている。そこで開示された好ましいスルホンアミ
ドは次の一般式で表わされる。

【００１６】

【化１１】

【００１７】（式中、Ｒ_f は２〜５の主鎖炭素原子を有
するペルフルオロアルキレンあるいは４〜７の環原子を
有するペルフルオロシクロアルキレンであり、Ｒ¹ およ
びＲ² はそれぞれ独立に水素または１〜２０個の炭素原
子を有している一価の有機基である）。

【００１８】脂肪鎖中にアミド部分構造を有する脂肪ペ
ルオキシ酸、その塩およびその前駆体からなる漂白剤化
合物および組成物が米国特許第４，６３４，５５１号に
開示されている。アミド過酸および漂白剤活性化剤が開
示されている。

【００１９】前述の引例のいずれにも本発明のスルホン
アミドペルオキシカルボン酸漂白剤組成物は開示されて
いない。

【００２０】

【発明が解決しようとする課題】一般的にスルホンアミ
ドペルオキシカルボン酸として表わすことのできる新し
いクラスのペルオキシカルボン酸が発見された。多くの
スルホンアミドペルオキシカルボン酸の有する利点の中
には製造法が著しく効率的であること、低コストの原料
を製造に用い得ること及び各種処方製品中に効果的に配
合が可能な物理的性質を有することが含まれる。

【００２１】

【問題を解決するための手段】本発明によるスルホンア
ミドペルオキシカルボン酸は次の一般式で表わされる：

【００２２】

【化１２】

【００２３】または

【００２４】

【化１３】

【００２５】（式中、ＡおよびＢはペルオキシカルボン
酸適合性の有機部分構造であって、非カルボニル炭素原
子によって硫黄または窒素原子に結合している。そして
Ｒは水素およびＣ_1-3 のアルキルからなる群から選択さ
れる。Ｂがアルキレン基を表わすときは、その基はアル
キルで置換されていないのが好ましい。すなわち、この
場合Ｂは直鎖のアルキレン基である）。

【００２６】ここで“ペルオキシカルボン酸適合性”と
は、部分構造や置換基が本発明の過酸の通常の貯蔵及び
使用条件下でペルオキシカルボキシル基と反応しないこ
とをいう。

【００２７】多くの適当な有機部分構造が、ペルオキシ
酸基とスルホンアミド基との間の中間結合を提供するも
のとして用いることができる。例えば、有機部分構造と
して、化合物の使用時の溶解度を変えるものが選ばれ
る。実際、上記式における有機部分構造ＡとＢは同じで
もまた異なってもよい。有機部分構造ＡとＢとしては各
種のものが可能なので、有機部分構造を選択して化合物
の分子に特定の性質を付与することにより、所望の化合
物をあつらえることができる。好ましい態様として、本
発明の化合物は、少なくともある程度水に可溶性であ
る。本発明の化合物の溶解度は勿論洗浄剤浴等の使用時
点でのｐＨ条件で変わる。

【００２８】上記式の好ましい有機部分構造ＡとＢは、
約１〜約１６の炭素原子数（もっとも好ましくは約２〜
約１０の炭素原子）を有する環式、直鎖、または分岐ア
ルキルハイドロカルビル基、アリール基、芳香族複素環
基、２〜約４の環生成反応で生じたベンゼノイド環から
なるポリアリール基、およびこれらの組合せからなる群
から選択される。また、有機部分構造ＡおよびＢは、水
酸基、ハロゲン（クロロ、ブロモ、またはフロロ）、ス
ルホネート、ニトロ、カルボン酸基、カルボン酸塩基ま
たはエステル、フェニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ のアルコキシ（例
えばエトキシ）、ヘテロアリール、スルホン、アミンオ
キシド、アミド、エステル、ニトリルおよびスルフェー
ト基等から選ばれる基であってペルオキシカルボン酸適
合性のほとんどいかなる基によっても、有機部分構造Ａ
またはＢに結合する水素原子と置き換えるようにして置
換され得る。有機部分構造ＡおよびＢはペルオキシ酸基
から発生する活性酸素と容易に反応する置換基を含んで
はならない。反応性のものとしては、一般的にはヨウ化
物類、ケトン類、アルデヒド類、スルホキシド類、サル
ファイド類、メルカプタン類、アミン類、反応性オレフ
ィン類等がある。

【００２９】基ＡおよびＢは、過酸基の存在下で全ての
置換基が安定であれば、芳香族環、アルキル鎖、置換さ
れた芳香族環、および置換されたアルキル鎖のいかなる
組合せをも含む。

【００３０】置換基は十分な安定性を与えるように位置
していることが好ましく、クロロ、ニトロ、アルキル、
アリール、エステル、下記式で表わされる基およびアミ
ドからなる群から選ばれることが好ましい。

【００３１】

【化１４】

【００３２】

【化１５】

【００３３】本発明のとくに好ましい部類のペルオキシ
酸は、ＡおよびＢがペルオキシカルボン酸適合性のハイ
ドロカルビル基である上記式で表わされる化合物であ
る。

【００３４】前記酸は過酸化水素等の任意の酸化剤で慣
用の手段で酸化される。

【００３５】ハイドロカルビル部分構造には、例えば、
メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、シク
ロヘキシル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ブチル、および各
種の形態のアミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テ
トラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシ
ル、オクタデシル、ベンジル、フェニルエチル、ナフチ
ルエチル、トリルエチル、メチルベンジル、フェニルベ
ンジル等の環式、直鎖又は分岐鎖基を含むアルキル、及
びアラルキル基があり、また、フェニル、ビフェニル、
トリル、キシリル、ナフチル等のアリール基およびアル
カリール基が含まれる。Ａは炭素原子数１〜８のアルキ
ル、Ｂは炭素原子数２〜４のアルキルが好ましい。Ｒは
水素またはメチルが好ましい。Ｒはまたエチル、並びに
ｎ−プロピルおよびｉｓｏ−プロピル基を含むプロピル
基であってもよい。

【００３６】本発明の新規なペルオキシカルボン酸は対
応するカルボン酸類、エステル類、無水物類等から慣用
の方法で製造される。典型的な製造法として、スルホン
アミド酸前駆体と過酸化水素とを硫酸またはメタンスル
ホン酸のような酸性媒質中で反応させる方法がある。ス
ルホンアミドペルオキシカルボン酸の分離は固体回収の
通常の方法による。というのは本発明の新規なペルオキ
シカルボン酸はほとんどが通常室温で固体であるからで
ある。

【００３７】前駆体酸は下記のスキームに従ってスルホ
ニルクロリドとアミノ酸との反応により製造する。

【００３８】

【化１６】

【００３９】および

【００４０】

【化１７】

【００４１】式中、ＡおよびＢは前記式のそれと同じ意
味である。典型的なアミノ酸はアラニン、アルギニン、
アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミ
ン、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソロイシ
ン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニ
ン、プロリン、セリン、トレオニン、トリプトファン、
チロシンおよびバリン等を含み、それらのＬ、Ｄまたは
ＤＬ形であってよい。好ましいアミンおよびアミノ酸は
アミノ基に結合する直鎖で非分岐のアルキル基を含むも
のである。

【００４２】上記式において、Ａが炭素原子数６〜１４
のアルキルであるのが好ましく、一方好ましいＢは炭素
原子数２または３のアルキレン基である。上述のように
Ｒは水素またはメチル基が好ましい。

【００４３】酸は、次いで過酸化水素のような適当な酸
化剤を用い慣用の手段で酸化される。

【００４４】スルホンアミドカルボン酸前駆体が過酸化
反応中酸性媒質に十分溶けないときは、メチル、エチル
またはプロピルアルコール等の低分子量のアルキルアル
コール類でエステル形に転化するのがよい。エステル形
は遥かに容易に所望のスルホンペルオキシカルボン酸に
過酸化されることが多い。スルホン基は比較的安定で、
激しい過酸化反応工程にも耐えることが観察されてい
る。

【００４５】過酸化反応に有用な他の酸として各種スル
ホン酸や強酸性の陽イオン交換樹脂が含まれる。一般
に、過酸化反応は、前駆体の反応性、ならびに前駆体お
よび得られるペルオキシカルボン酸の安定性に応じて約
０℃〜約７５℃の範囲の温度で行われる。

【００４６】一般に化学量論的過剰量の過酸化剤を使用
し、過酸化反応後に過剰の剤を分離する。適当な過酸化
剤であればどのようなものでも用い得るが過酸化水素が
好ましいものである。

【００４７】スルホンアミドペルオキシカルボン酸同志
および／またはこれらのスルホンアミドペルオキシカル
ボン酸に対応するカルボン酸又はエステルとの混合物も
本発明の範囲内にある。このような混合物はペルオキシ
カルボン酸基に転化し得る２以上の基｛−ＣＯＯＨ、−
ＣＯＯＲ（Ｒは低級アルキル等）｝を含む前駆体が過酸
化水素と反応しペルオキシカルボン酸組成物を生成する
時に大抵いつも得られる。このような混合物において、
前駆体の有効使用のため、得られる分子の殆んどの部
分、例えば５０％以上の分子において、全ての前記基が
ペルオキシ酸に転化されているのが好ましい。

【００４８】本発明のスルホンアミドペルオキシカルボ
ン酸の水への溶解度は当業者に公知の１以上の方法で変
えることができる。例えば、長いアルキル鎖の導入によ
り、特に炭素原子数が増加するに従い水への溶解度が低
下する。また、多くの場合において、溶解度は分子量の
増加によっても低下する傾向にある。主に水への溶解度
の異なる一連の化合物において、水への溶解度の最適な
度合が存在する。これは慣例的な実験により決定され
る。ほとんどの場合、比較的低い水への溶解度すなわち
約１重量％未満の溶解度を有していることは、過剰のＨ
₂ Ｏ₂ および製造中に使用した触媒から生成物を効果的
に分離するのに便利であるから好ましい。

【００４９】本発明の典型的な化合物は下記の一般式に
示す。

【００５０】

【化１８】

【００５１】および

【００５２】

【化１９】

【００５３】（式中、Ａ、ＲおよびＢは次の表１に示
す。）

【００５４】

【表１】

【００５５】本発明の化合物は種々の態様で使用され
る。ドライ漂白剤組成物としてばかりでなく、硬い表面
用の洗浄剤、洗濯用洗剤、皿洗い機用組成物及び洗濯ま
たは他の目的のために有用な他の多様な組成物に使用さ
れる。

【００５６】本発明の洗濯洗剤組成物は約２％〜約８０
％の洗剤用界面活性剤、洗剤ビルダーまたはそれらの混
合物と約０．１％〜約５０％の本発明の新規なスルホン
アミドペルオキシカルボン酸とからなる。好ましい組成
物は約５％〜約３０％の洗剤用界面活性剤と約０％〜約
５０％の洗剤ビルダーと約０．５％〜約２０％の本発明
のスルホンアミドペルオキシカルボン酸からなり、約
０．０５％〜約３％の有効な酸素を放出する。

【００５７】適当な洗剤組成物および洗剤成分は米国特
許第４，１６６，０３９、４，１５７，９７８、４，０
５６，４８１、４，０４９，５８６、４，０３５，２５
７、４，０１９，９９８、４，０００，０８０および
３，９８３，０７８号明細書に開示される。これらは全
て参考文献として挙げる。付加的な成分の開示は米国特
許第４，０８９，９４５、３，９８７，１６１、および
３，９６２，４１８号明細書に見られ、これらを参考文
献として挙げる。好ましくは、組成物は固体の顆粒また
は粒子であり、本発明のスルホンアミドペルオキシカル
ボン酸の活性酸素と他の成分との反応を防止するように
形成されるのがよい。

【００５８】本発明のドライ漂白剤組成物は約０％〜約
５０％の洗剤用界面活性剤、洗剤ビルダー、またはそれ
らの混合物と約１％〜約５０％の安定な本発明のスルホ
ンアミドペルオキシカルボン酸とからなる。好ましい組
成物は、約５％〜約３０％の洗剤用界面活性剤、約０％
〜約５０％の洗剤ビルダー、および約０．５％〜約２５
％のスルホンアミドペルオキシカルボン酸を含有し、約
０．０５％〜約３％の活性酸素を放出するものである。

【００５９】

【実施例】本発明を説明する次の実施例及び明細書を通
じて使用する部およびパーセントは他に表示がないとき
は重量部または重量％である。

【００６０】［実施例１］ ［（Ｎ−プロピオン酸）オクチルスルホンアミド前駆体
の製造］ 攪拌機と温度計を備えた四ッ首フラスコに１０．６ｇ
（０．１０モル）の炭酸ナトリウムおよび６０ｃｃの水
を入れ、該混合物を加温し３．６２ｇ（０．０４モル）
のβ−アラニンを加え、次いで温度を６０℃に上昇させ
た。１０ｇ（１．０４７モル）のオクチルスルホニルク
ロリドを３０分、温度６０−６３℃で徐々に加えた。添
加後、該混合物を６０−７０℃に９０分保持し、次いで
約８５℃に上げ、スプーン一杯の活性炭（商品名Ｎｏｒ
ｉｔ，アメリカン ノリット社製）を加え、予め加熱し
た漏斗を通して吸引濾過した。ロ液を冷却し、ゆっくり
６Ｎの塩酸を加えてｐＨ２にした。生成物をロ別し、約
４．４ｇの粗製の生成物が得られた。水ヘの溶解度が比
較的高いため生成物がロ液中に若干失われた。生成物を
トルエンから再結晶したところ融点が１１８℃であっ
た。元素分析の結果、下記表２のように（Ｎ−プロピオ
ン酸）オクチルスルホンアミドであることが支持され
た：

【００６１】

【表２】

【００６２】［実施例２］ ［（Ｎ−プロピオン過酸）オクチルスルホンアミドの製
造］ 攪拌機および温度計付５０ｃｃの過酸化反応用装置に１
ｇ（３．７７ミリモル）の（Ｎ−プロピオン酸）オクチ
ルスルホンアミドと０．８ｃｃの濃硫酸とを入れ、攪拌
しつつ２８℃に加温した。約２０分にわたって、１ｇ
（２６．５ミリモル）の９０％過酸化水素を滴下した。
滴下中混合物の温度を約３３℃に維持した。過酸化水素
の添加が完了した後、冷却し、氷を加えた。２℃の温度
で混合物を濾過し、ケーキを氷水で洗い、真空および空
気で乾燥した。固体状の生成物は理論値の約８４％に当
る４．７７％の有効な酸素を放出でき、その融点は７９
〜８０℃の範囲であった。粗製過酸をテスト期間中安定
化させるため等しい重量の硼酸と混合した。

【００６３】［実施例３］ 漂白処理 次のテストにおいて洗剤は、対照群として使用量が洗濯
溶液１リットル中１．５ｇになるように使用した。実施
例２の過酸は、４ｐｐｍの有効酸素を放出するに必要な
量で洗剤組成物に加えられた。各テスト系列は対照群を
含んでいた。洗剤の配合は次の表３のとおりである：

【００６４】

【表３】

【００６５】１００°Ｆの洗濯条件で硬度１５０ｐｐｍ
（カルシウムとマグネシウムが炭酸カルシウムとして計
算してモル比３：２）の水で洗った。各テストにおいて
３枚一組の布片を均一に汚した。汚した後、ガードナー
ラボラトリー社、ベテスダ（Ｂｅｔｈｅｓｄａ），Ｍ
ｄ．製のガードナーＸＬ−２３トリスチムレイター（Ｔ
ｒｉｓｔｉｍｕｌａｔｏｒ）比色計で光反射率（Ｒ
ｄ_i ）を測定した。

【００６６】漂白剤化合物の漂白作用を試験するためテ
ルグ−オ−トメータ（Ｔｅｒｇ−ｏ−ｔｏｍｅｔｅｒ）
を採用した。各テストにおいて、３枚の汚れた布片と３
枚の汚していない布片を、１リットルの水および１．４
ｇの洗剤並びに本発明の漂白剤化合物の所定の重量とと
もにシリンダ状の容器に入れた。２分放置し洗剤を溶解
させた。洗濯操作を１０分行い、洗濯された布片をきれ
いな水で濯ぎ、乾燥した。各々の洗濯し乾燥した布片の
反射率を測定し、平均した（Ｒｄ_f ）。各々のタイプの
汚れについて、反射率の差（ΔＲｄ）を求めた（ΔＲｄ
＝Ｒｄ_f −Ｒｄ_i ）。

【００６７】ΔＲｄデータは汚れ除去率（％ＳＲ）（目
に見える効果と関連する）の指標として採用した。汚れ
除去率は次の式で計算されると報告されている。

【００６８】

【数１】

【００６９】次の表４および５に、実施例２の製品（下
記Ｘ）の漂白力をオクチルスルホニルペルブチル酸（下
記Ｙ）と比較した種々のテスト結果を表にする。綿布の
粘土およびお茶の汚れを漂白性能の決定に使用した。表
４と５のＸとＹの量は、グラムで表わす。テストした組
成物は次のとおりである：

【００７０】

【表４】

【００７１】

【表５】

【００７２】本発明について特定の態様に関して重要で
ない細部まで詳細に記述したが、この記述は説明のため
のものであること、及びこの開示に照らして当業者には
他の実施態様や漂白方法も自明であるから、本発明はこ
れに必ずしも制限されるものでもないことを理解された
い。それ故、本発明の精神の範囲内においてなし得る変
更も本発明の意図するものである。

【００７３】

【発明の効果】本発明は、上記実施例にみたように、布
帛等を損傷することなく汚れを除去でき、しかも洗剤と
して使用しても安定で、家庭洗濯用漂白剤として有用で
ある。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 ＶＥＳＴＳＩ．ＡＫＡＤ．ＮＡＶＵＫ ＢＥＬＡＲＵＳ．ＳＳＲ，ＳＥＲ．Ｋ ＨＩＭ．ＮＡＶＵＫ，（1971）〜５！, ＰＰ．106−110

Claims (15)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式のいずれか１つで表わされる
   化合物： 【化１】 および 【化２】 （上記式中、ＡおよびＢはアルキルハイドロカルビル基
   であり、またＲは水素および炭素数１〜３のアルキル基
   の群から選択される）。
2. 【請求項２】 Ａが炭素数６〜１４のアルキル基であ
   り、Ｂが炭素数２又は３のアルキレン基である請求項１
   の化合物。
3. 【請求項３】 Ｒが水素である請求項１又は２の化合
   物。
4. 【請求項４】 洗剤用界面活性剤と有効量の下記一般式
   で表わされる化合物の１つとからなる漂白洗剤組成物。 【化３】 および 【化４】 （上記式中、ＡおよびＢはペルオキシカルボン酸適合性
   の有機部分構造であり、Ｒは水素または炭素原子数１〜
   ３のアルキル基からなる群から選択される）。
5. 【請求項５】 ＡおよびＢがハイドロカルビル基である
   請求項４の組成物。
6. 【請求項６】 上記式の化合物においてＡが炭素数６〜
   １４のアルキルおよびフェニルからなる群から選択され
   る基であり、Ｂが炭素数２又は３のアルキレン基および
   フェニレンからなる群から選択される請求項５に記載の
   組成物。
7. 【請求項７】 上記式の化合物においてＲが水素である
   請求項４〜６のいずれかに記載の組成物。
8. 【請求項８】 約０％〜約５０％の洗剤用界面活性剤、
   洗剤ビルダー、またはそれらの混合物と約１％〜約５０
   ％の下記一般式の化合物のいずれか１つとからなるドラ
   イ漂白剤組成物。 【化５】 および 【化６】 （上記式中、ＡおよびＢはペルオキシカルボン酸適合性
   の有機部分構造であり、Ｒは水素および炭素原子数１〜
   ３のアルキル基からなる群から選択される）。
9. 【請求項９】 ＡおよびＢがハイドロカルビル基である
   請求項８の組成物。
10. 【請求項１０】 上記式の化合物においてＡが炭素数６
    〜１４のアルキルおよびフェニルからなる群から選択さ
    れる基、Ｂが炭素数２又は３のアルキレン基およびフェ
    ニレンからなる群から選択される請求項９に記載の組成
    物。
11. 【請求項１１】 上記式の化合物においてＲが水素であ
    る請求項８〜１０のいずれかに記載の組成物。
12. 【請求項１２】 下記一般式のいずれか１つの化合物と
    物品とを接触させることからなる物品を漂白する方法。 【化７】 および 【化８】 （上記式中、ＡおよびＢはペルオキシカルボン酸適合性
    の有機部分構造であり、Ｒは水素および炭素原子数１〜
    ３のアルキル基からなる群から選択される）。
13. 【請求項１３】 ＡおよびＢがハイドロカルビル基であ
    る請求項１２の方法。
14. 【請求項１４】 上記式においてＡが炭素数６〜１４の
    アルキルおよびフェニルからなる群から選択される基、
    Ｂが炭素数２又は３のアルキレン基およびフェニレンか
    らなる群から選択される化合物を用いる請求項１３に記
    載の方法。
15. 【請求項１５】 上記式においてＲが水素である化合物
    を用いる請求項１２〜１４のいずれかに記載の方法。