JP2538646B2 - 新規カチオン化合物、それを含有する漂白剤組成物及び漂白洗浄剤組成物 - Google Patents
新規カチオン化合物、それを含有する漂白剤組成物及び漂白洗浄剤組成物Info
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- JP2538646B2 JP2538646B2 JP63167157A JP16715788A JP2538646B2 JP 2538646 B2 JP2538646 B2 JP 2538646B2 JP 63167157 A JP63167157 A JP 63167157A JP 16715788 A JP16715788 A JP 16715788A JP 2538646 B2 JP2538646 B2 JP 2538646B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なカチオン化合物、それを含有する漂
白剤組成物及び漂白洗浄剤組成物に関する。
白剤組成物及び漂白洗浄剤組成物に関する。
塩素系漂白剤は使用できる繊維に制限があり、また
色、柄物には使用できず、更に独自のにおいを有してい
ることなどから、これらの欠点のない酸素系漂白剤が最
近著しく普及しはじめている。
色、柄物には使用できず、更に独自のにおいを有してい
ることなどから、これらの欠点のない酸素系漂白剤が最
近著しく普及しはじめている。
この酸素系漂白剤としては、過炭酸ナトリウム、過硼
酸ナトリウムが漂白性能及び安定性などの面から特に利
用されている。
酸ナトリウムが漂白性能及び安定性などの面から特に利
用されている。
しかしながら、この酸素系漂白剤は塩素系漂白剤にく
らべ漂白力が弱く、各種漂白活性化剤が併用されてい
る。
らべ漂白力が弱く、各種漂白活性化剤が併用されてい
る。
このような漂白活性化剤として、例えば、アセトニト
リル、マロンニトリル、フタロニトリル、ベンゾイルイ
ミノジアセトニトリル、シアノピリジニウム塩類の如き
ニトリル；グリコースペンタアセテート、オクタアセチ
ルシュクロース、トリアセチン、ソルビトールヘキサア
セテート、アセトキシベンゼンスルホン酸塩、又はトリ
アセチルシアヌル酸、クロルギ酸メチルのような０−ア
セチル化物;N,N,N′,N′−テトラアセチルエチレンジア
ミン、又はテトラアセチルグリコリルウリル、Ｎ−ベン
ジルイミダゾール、ジ−Ｎ−アセチルジメチルグリオキ
シム、１−フェニル−３−アセチルヒダントイン、N,N
−ジアセチルアニリン、Ｎ−アセチルジグリコリミド、
ジアセチルメチレンジホルムアミドのようなＮ−アシル
化物；及び無水フタル酸、無水コハク酸、無水安息香
酸、無水グルタル酸、アルキル硫酸無水物、カルボン酸
と有機スルホン酸の無水物のような酸無水物；ジ−（メ
タンスルホニル）ジメチルグリオキシムのようなスルホ
ニルオキシム；ジ−エチルベンゾイル燐酸塩のようなア
シル化燐酸塩；フェニルスルホネートエステル、ジフェ
ニルホスフィニックアジドのような有機燐酸アジド；ジ
フェニルジスルホンのようなジスルホン；その他Ｎ−ス
ルホニルイミダゾール、ジアナミド、ハロゲン化トリア
ジン、N,N−ジメチル−Ｎ−オクチル−Ｎ−10−カルボ
フェノキシドデシルアンモニウムクロライドなどの各種
漂白活性化剤の研究がなされてきた。しかしながら、こ
れらの活性化剤を併用しても未だ漂白力は不充分であっ
た。
リル、マロンニトリル、フタロニトリル、ベンゾイルイ
ミノジアセトニトリル、シアノピリジニウム塩類の如き
ニトリル；グリコースペンタアセテート、オクタアセチ
ルシュクロース、トリアセチン、ソルビトールヘキサア
セテート、アセトキシベンゼンスルホン酸塩、又はトリ
アセチルシアヌル酸、クロルギ酸メチルのような０−ア
セチル化物;N,N,N′,N′−テトラアセチルエチレンジア
ミン、又はテトラアセチルグリコリルウリル、Ｎ−ベン
ジルイミダゾール、ジ−Ｎ−アセチルジメチルグリオキ
シム、１−フェニル−３−アセチルヒダントイン、N,N
−ジアセチルアニリン、Ｎ−アセチルジグリコリミド、
ジアセチルメチレンジホルムアミドのようなＮ−アシル
化物；及び無水フタル酸、無水コハク酸、無水安息香
酸、無水グルタル酸、アルキル硫酸無水物、カルボン酸
と有機スルホン酸の無水物のような酸無水物；ジ−（メ
タンスルホニル）ジメチルグリオキシムのようなスルホ
ニルオキシム；ジ−エチルベンゾイル燐酸塩のようなア
シル化燐酸塩；フェニルスルホネートエステル、ジフェ
ニルホスフィニックアジドのような有機燐酸アジド；ジ
フェニルジスルホンのようなジスルホン；その他Ｎ−ス
ルホニルイミダゾール、ジアナミド、ハロゲン化トリア
ジン、N,N−ジメチル−Ｎ−オクチル−Ｎ−10−カルボ
フェノキシドデシルアンモニウムクロライドなどの各種
漂白活性化剤の研究がなされてきた。しかしながら、こ
れらの活性化剤を併用しても未だ漂白力は不充分であっ
た。
本発明者らは、より高漂白力の酸素系漂白剤及び漂白
洗浄剤を得るべく鋭意研究の結果、下記一般式（Ｉ）で
表される新規カチオン化合物が漂白活性化剤として非常
に優れており、この新規カチオン化合物と過酸化物とを
併用することにより上記課題を達成しうることを見出
し、本発明を完成した。
洗浄剤を得るべく鋭意研究の結果、下記一般式（Ｉ）で
表される新規カチオン化合物が漂白活性化剤として非常
に優れており、この新規カチオン化合物と過酸化物とを
併用することにより上記課題を達成しうることを見出
し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、下記の一般式（Ｉ）で表される新規
カチオン化合物を提供するものであり、更に本発明は、 （ａ） 過酸化水素または水溶液中で過酸化水素を発生
する過酸化物、及び （ｂ） 下記の一般式（Ｉ）で表されるカチオン化合物 を含有することを特徴とする漂白剤組成物及び漂白洗浄
剤組成物をも提供するものである。
カチオン化合物を提供するものであり、更に本発明は、 （ａ） 過酸化水素または水溶液中で過酸化水素を発生
する過酸化物、及び （ｂ） 下記の一般式（Ｉ）で表されるカチオン化合物 を含有することを特徴とする漂白剤組成物及び漂白洗浄
剤組成物をも提供するものである。
（上記の一般式において、R1は置換されていてもよい直
鎖又は枝分かれ鎖の炭素数１〜20のアルキル基又はアリ
ール基、R2,R3はそれぞれ炭素数１〜３のアルキル基、
ヒドロキシアルキル基、又は−（C2H4O）１〜５H,X は
有機あるいは無機の陰イオン、ｎは１〜３の整数であ
る。） 上記一般式（Ｉ）で表されるカチオン化合物の中で
も、特に漂白活性化剤として好ましいものは上式中、R1
が炭素数１〜８のアルキル基又はフェニル基で、ｎ＝２
の化合物である。
鎖又は枝分かれ鎖の炭素数１〜20のアルキル基又はアリ
ール基、R2,R3はそれぞれ炭素数１〜３のアルキル基、
ヒドロキシアルキル基、又は−（C2H4O）１〜５H,X は
有機あるいは無機の陰イオン、ｎは１〜３の整数であ
る。） 上記一般式（Ｉ）で表されるカチオン化合物の中で
も、特に漂白活性化剤として好ましいものは上式中、R1
が炭素数１〜８のアルキル基又はフェニル基で、ｎ＝２
の化合物である。
本発明の前記一般式（Ｉ）で表されるカチオン化合物
は、例えば次の方法で調製することができる。即ち、３
級アミンとアセトニトリルのハロゲン化物との反応によ
り、通常のアミンの４級化反応と同様にして容易に得ら
れる。
は、例えば次の方法で調製することができる。即ち、３
級アミンとアセトニトリルのハロゲン化物との反応によ
り、通常のアミンの４級化反応と同様にして容易に得ら
れる。
〔R1,R2,R3,nは上記と同様、▲Ｘ １▼はハロゲンを表
わす〕 本発明において水溶液中で過酸化水素を発生する過酸
化物としては、過炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム・過
酸化水素付加物、トリポリリン酸ナトリウム・過酸化水
素付加物、ピロリン酸ナトリウム・過酸化水素付加物、
尿素・過酸化水素付加物、又は4Na2SO4・2H2O2・NaCl、
過ホウ酸ナトリウム一水化物、過ホウ酸ナトリウム四水
化物、過酸化ナトリウム、過酸化カルシウム等が例示さ
れる。この中でも特に過炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム・過酸化水素付加物、過ホウ酸ナトリウム一水化物、
過ホウ酸ナトリウム四水化物が好ましい。
わす〕 本発明において水溶液中で過酸化水素を発生する過酸
化物としては、過炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム・過
酸化水素付加物、トリポリリン酸ナトリウム・過酸化水
素付加物、ピロリン酸ナトリウム・過酸化水素付加物、
尿素・過酸化水素付加物、又は4Na2SO4・2H2O2・NaCl、
過ホウ酸ナトリウム一水化物、過ホウ酸ナトリウム四水
化物、過酸化ナトリウム、過酸化カルシウム等が例示さ
れる。この中でも特に過炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム・過酸化水素付加物、過ホウ酸ナトリウム一水化物、
過ホウ酸ナトリウム四水化物が好ましい。
本発明の漂白剤組成物及び漂白洗浄剤組成物中の過酸
化水素または水溶液中で過酸化水素を発生する過酸化物
（ａ）と、一般式（Ｉ）で表されるカチオン化合物
（ｂ）との配合割合は、通常、（ａ）／（ｂ）（モル
比）＝99.9/0.1〜20/80が好ましく、更に好ましくは99/
1〜50/50である。
化水素または水溶液中で過酸化水素を発生する過酸化物
（ａ）と、一般式（Ｉ）で表されるカチオン化合物
（ｂ）との配合割合は、通常、（ａ）／（ｂ）（モル
比）＝99.9/0.1〜20/80が好ましく、更に好ましくは99/
1〜50/50である。
本発明の漂白剤組成物及び漂白洗浄剤組成物は、上記
必須成分の他に漂白剤組成物或いは漂白洗浄剤組成物に
通常添加される公知の成分を添加する事もできる。例え
ばビルダーとして、硫酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、ケイ酸
塩、リン酸塩等の水溶性無機ビルダーの他、エチレンジ
アミン四酢酸塩、ニトリロトリ酢酸塩、酒石酸塩、クエ
ン酸塩等の有機ビルダーを用いる事ができる。また過酸
化物あるいは過酸化水素付加体の安定剤として公知の硫
酸マグネシウム、ケイ酸マグネシウム、塩化マグネシウ
ム、ケイフッ化マグネシウム、酸化マグネシウム、水酸
化マグネシウムの様なマグネシウム塩及びケイ酸ソーダ
の様なケイ酸塩類を用いる事ができる。更に必要に応じ
て、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリド
ン、ポリエチレングリコールのような再汚染防止剤、炭
素数約８〜22のアルキル基を有するスルホン酸塩及び硫
酸塩、アルキル基の炭素数が約９〜15のアルキルベンゼ
ンスルホン酸塩、炭素数約８〜22のα−オレフィンスル
ホン酸塩、炭素数10〜22の脂肪酸石けんなどの陰イオン
界面活性剤、炭素数が約６〜12の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基を有し、アルキルフェノール１モルに対し酸化エ
チレン５〜25モルを縮合したアルキルフェノールの酸化
エチレン縮合物、炭素数が約８〜22の直鎖又は分岐鎖を
有する脂肪酸アルコール１モルに酸化エチレン５〜30モ
ルを縮合した脂肪族アルコールの酸化エチレン縮合物、
プロピレングリコールに酸化プロピレンを縮合させ、更
に酸化エチレンを縮合して得られる「プルロニック」の
商品名の非イオン界面活性剤、アシル部分の炭素数が約
８〜18の脂肪酸のモノあるいはジエタノールアミド、炭
素数が約８〜24のアルキル基とメチル基及び／又はエチ
ル基を有するアミンオキシドなどの非イオン界面活性
剤、ベタインなどの両性界面活性剤、プロテアーゼ、リ
パーゼ、アミラーゼ、セルラーゼなどの酵素、螢光増白
剤、染料、顔料、香料等を添加することができる。
必須成分の他に漂白剤組成物或いは漂白洗浄剤組成物に
通常添加される公知の成分を添加する事もできる。例え
ばビルダーとして、硫酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、ケイ酸
塩、リン酸塩等の水溶性無機ビルダーの他、エチレンジ
アミン四酢酸塩、ニトリロトリ酢酸塩、酒石酸塩、クエ
ン酸塩等の有機ビルダーを用いる事ができる。また過酸
化物あるいは過酸化水素付加体の安定剤として公知の硫
酸マグネシウム、ケイ酸マグネシウム、塩化マグネシウ
ム、ケイフッ化マグネシウム、酸化マグネシウム、水酸
化マグネシウムの様なマグネシウム塩及びケイ酸ソーダ
の様なケイ酸塩類を用いる事ができる。更に必要に応じ
て、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリド
ン、ポリエチレングリコールのような再汚染防止剤、炭
素数約８〜22のアルキル基を有するスルホン酸塩及び硫
酸塩、アルキル基の炭素数が約９〜15のアルキルベンゼ
ンスルホン酸塩、炭素数約８〜22のα−オレフィンスル
ホン酸塩、炭素数10〜22の脂肪酸石けんなどの陰イオン
界面活性剤、炭素数が約６〜12の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基を有し、アルキルフェノール１モルに対し酸化エ
チレン５〜25モルを縮合したアルキルフェノールの酸化
エチレン縮合物、炭素数が約８〜22の直鎖又は分岐鎖を
有する脂肪酸アルコール１モルに酸化エチレン５〜30モ
ルを縮合した脂肪族アルコールの酸化エチレン縮合物、
プロピレングリコールに酸化プロピレンを縮合させ、更
に酸化エチレンを縮合して得られる「プルロニック」の
商品名の非イオン界面活性剤、アシル部分の炭素数が約
８〜18の脂肪酸のモノあるいはジエタノールアミド、炭
素数が約８〜24のアルキル基とメチル基及び／又はエチ
ル基を有するアミンオキシドなどの非イオン界面活性
剤、ベタインなどの両性界面活性剤、プロテアーゼ、リ
パーゼ、アミラーゼ、セルラーゼなどの酵素、螢光増白
剤、染料、顔料、香料等を添加することができる。
また本発明の漂白剤組成物は、従来公知の衣料用粒状
洗剤と適宜混合して漂白洗浄剤組成物を得ることができ
る。
洗剤と適宜混合して漂白洗浄剤組成物を得ることができ
る。
以上の如くして得られる前記一般式（Ｉ）で表される
本発明のカチオン化合物は凡て新規化合物であるが、そ
れらの中、R1,R2,R3及びｎが適当に選択されたものは、
漂白活性化剤として非常に優れた効果を示す。
本発明のカチオン化合物は凡て新規化合物であるが、そ
れらの中、R1,R2,R3及びｎが適当に選択されたものは、
漂白活性化剤として非常に優れた効果を示す。
以下、本発明のカチオン化合物の製造例、及び該カチ
オン化合物を用いた漂白剤組成物及び漂白洗浄剤組成物
の実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
オン化合物を用いた漂白剤組成物及び漂白洗浄剤組成物
の実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
製造例１ 100mlの二口フラスコを用いて酢酸２−ジメチルアミ
ノエチル6.0gを20mlのアセトンに溶解し、クロロアセト
ニトリル8.6gを室温で滴下した。そのまま室温で８時間
攪拌したのち、一旦溶媒を留去した。残渣をアセトンで
よく洗浄したのち、アセトンを留去して、無色オイル状
のカチオン化合物（Ｉ−ａ）を7.3g得た。
ノエチル6.0gを20mlのアセトンに溶解し、クロロアセト
ニトリル8.6gを室温で滴下した。そのまま室温で８時間
攪拌したのち、一旦溶媒を留去した。残渣をアセトンで
よく洗浄したのち、アセトンを留去して、無色オイル状
のカチオン化合物（Ｉ−ａ）を7.3g得た。
収率93％ （Ｉ−ａ）の物性 IR（KBr,cm-1） 3382,3016,2968,2908,1746,1479,1377,1233,10501 H−NMR（CD3OD,TMS内部標準，δ） 2.48（3H,s）,3.83（6H,s）,4.25〜4.4（2H,t）,4.68〜
4.85（2H,t）,5.4（2H,s） 製造例２ 100mlの二口フラスコを用いて、安息香酸２−ジメチ
ルアミノエチル5gを20mlのアセトンに溶解し、クロロア
セトニトリル5.9gを室温で滴下した。そのまま室温で８
時間攪拌した後生じた白色結晶をろ取して、アセトンで
洗浄し乾燥し、無色結晶のカチオン化合物（Ｉ−ｂ）を
6.17g得た。収率89％ （Ｉ−ｂ）の物性 mp177−180℃ IR（KBr,cm-1） 3028,2920,1722,1488,1470,1446,1371,1314,1269,1170,
1113,1065,1026,975,915,894,7081 H−NMR（CD3OD,TMS内部標準，δ） 3.9（6H,s）,4.4〜4.6（2H,t）,5.05〜5.25（2H,t）,7.
8〜8.0（2H,d）,8.35〜8.55（2H,d） 実施例１ 上記製造例により得られたカチオン化合物Ｉ−a,I−
ｂを用いて第１表に示す漂白剤組成物及び第２表に示す
漂白洗浄剤組成物を調製し、下記の方法で漂白効果を評
価した。
4.85（2H,t）,5.4（2H,s） 製造例２ 100mlの二口フラスコを用いて、安息香酸２−ジメチ
ルアミノエチル5gを20mlのアセトンに溶解し、クロロア
セトニトリル5.9gを室温で滴下した。そのまま室温で８
時間攪拌した後生じた白色結晶をろ取して、アセトンで
洗浄し乾燥し、無色結晶のカチオン化合物（Ｉ−ｂ）を
6.17g得た。収率89％ （Ｉ−ｂ）の物性 mp177−180℃ IR（KBr,cm-1） 3028,2920,1722,1488,1470,1446,1371,1314,1269,1170,
1113,1065,1026,975,915,894,7081 H−NMR（CD3OD,TMS内部標準，δ） 3.9（6H,s）,4.4〜4.6（2H,t）,5.05〜5.25（2H,t）,7.
8〜8.0（2H,d）,8.35〜8.55（2H,d） 実施例１ 上記製造例により得られたカチオン化合物Ｉ−a,I−
ｂを用いて第１表に示す漂白剤組成物及び第２表に示す
漂白洗浄剤組成物を調製し、下記の方法で漂白効果を評
価した。
結果を第１表及び第２表に示す。
＜浸漬漂白の漂白効果（第１表）＞ 20℃の水300mlに有効酸素が0.05％となるように過炭
酸ナトリウムを溶解し、この溶液中の過酸化水素の1/16
等量とカチオン化合物の−CN基が等モルとなるようカチ
オン化合物を添加し、下記の方法で調製した紅茶汚染布
（８×8cm2、５枚）を用いて30分間浸漬漂白を行い、水
洗い、乾燥後、下式により漂白率を求めた。
酸ナトリウムを溶解し、この溶液中の過酸化水素の1/16
等量とカチオン化合物の−CN基が等モルとなるようカチ
オン化合物を添加し、下記の方法で調製した紅茶汚染布
（８×8cm2、５枚）を用いて30分間浸漬漂白を行い、水
洗い、乾燥後、下式により漂白率を求めた。
紅茶汚染布の漂白率： 反射率は日本電色工業（株）製NDR−101DPで460nmフ
ィルターを使用して測定した。
ィルターを使用して測定した。
紅茶汚染布： 日東紅茶（黄色パッケージ）80gを３のイオン交換
水にて約15分間煮沸後、糊抜きしたサラシ木綿でこし、
この液に木綿金布＃2003布を浸し、約15分間煮沸する。
そのまま火よりおろし、２時間程度放置後自然乾燥さ
せ、洗液に色のつかなくなるまで水洗し、脱水、プレス
後、８×8cmの試験片とし、実験に供した。
水にて約15分間煮沸後、糊抜きしたサラシ木綿でこし、
この液に木綿金布＃2003布を浸し、約15分間煮沸する。
そのまま火よりおろし、２時間程度放置後自然乾燥さ
せ、洗液に色のつかなくなるまで水洗し、脱水、プレス
後、８×8cmの試験片とし、実験に供した。
＜洗剤と併用した場合（第２表）＞ 市販重質洗剤（非イオン活性剤ベース：陰イオン活性
剤含まず）を0.6％、過炭酸ナトリウム及び第１表に示
すカチオン化合物、有機過酸を第２表に示すように添加
した洗浄液に上記方法で調製した紅茶汚染布（８×8c
m2、５枚）を用いてターゴトメーターで20℃、10分洗浄
した後、水洗い、乾燥後、上記方法により漂白率を求め
た。
剤含まず）を0.6％、過炭酸ナトリウム及び第１表に示
すカチオン化合物、有機過酸を第２表に示すように添加
した洗浄液に上記方法で調製した紅茶汚染布（８×8c
m2、５枚）を用いてターゴトメーターで20℃、10分洗浄
した後、水洗い、乾燥後、上記方法により漂白率を求め
た。
Claims (4)
- 【請求項１】下記の一般式（Ｉ） （上記の一般式において、R1は置換されていてもよい直
鎖又は枝分かれ鎖の炭素数１〜20のアルキル基又はアリ
ール基、R2,R3はそれぞれ炭素数１〜３のアルキル基、
ヒドロキシアルキル基、又は−（C2H4O）１〜５Ｈ、Ｘ
は有機あるいは無機の陰イオン、ｎは１〜３の整数で
ある。） で表わされる新規カチオン化合物。 - 【請求項２】（ａ）過酸化水素または水溶液中で過酸化
水素を発生する過酸化物、及び （ｂ）請求項１記載の一般式（Ｉ）で表されるカチオン
化合物 を含有することを特徴とする漂白剤組成物。 - 【請求項３】（ａ）過酸化水素または水溶液中で過酸化
水素を発生する過酸化物、及び （ｂ）請求項１記載の一般式（Ｉ）で表されるカチオン
化合物 を含有することを特徴とする漂白洗浄剤組成物。 - 【請求項４】請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされる
カチオン化合物からなる漂白活性化剤。
Priority Applications (14)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63167157A JP2538646B2 (ja) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | 新規カチオン化合物、それを含有する漂白剤組成物及び漂白洗浄剤組成物 |
| US07/229,913 US4915863A (en) | 1987-08-14 | 1988-08-08 | Bleaching composition |
| MYPI88000908A MY103600A (en) | 1987-08-14 | 1988-08-09 | Bleaching composition |
| DK451488A DK451488A (da) | 1987-08-14 | 1988-08-12 | Blegemiddel |
| NO883581A NO171564C (no) | 1987-08-14 | 1988-08-12 | Blekemiddelblanding |
| NZ225815A NZ225815A (en) | 1987-08-14 | 1988-08-12 | Bleaching composition with peroxide and a peracid precursor of an ammonium nitrile compound |
| NZ233651A NZ233651A (en) | 1987-08-14 | 1988-08-12 | N,n'-(cyanomethyl)-n,n,n',n',-tetraalkyl alkylene diamine salts and their preparation |
| AU20920/88A AU617686B2 (en) | 1987-08-14 | 1988-08-12 | Bleaching composition |
| CN88104976A CN1022929C (zh) | 1987-08-14 | 1988-08-13 | 漂白组合物 |
| DE3889165T DE3889165T2 (de) | 1987-08-14 | 1988-08-15 | Bleichmittelzusammensetzung. |
| ES88307558T ES2063040T3 (es) | 1987-08-14 | 1988-08-15 | Compuesto blanqueador. |
| EP88307558A EP0303520B1 (en) | 1987-08-14 | 1988-08-15 | Bleaching composition |
| KR1019880010409A KR910005027B1 (ko) | 1987-08-14 | 1988-08-16 | 표백 조성물 |
| US07/502,335 US4978770A (en) | 1987-08-14 | 1990-03-30 | Quaternary ammonium salts of dicyano substituted teriary alkylene diamines as bleach activators |
Applications Claiming Priority (1)
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