JPH02306972A - 有機材料用の安定剤として使用するためのピペリジン―トリアジン化合物 - Google Patents
有機材料用の安定剤として使用するためのピペリジン―トリアジン化合物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規のピペリジン−トリアジン化合物、それ
らの有機材料、特に合成ポリマーのための光安定剤、熱
安定剤および酸化安定剤としての使用、および斯くして
安定化された有機材料に関する。
らの有機材料、特に合成ポリマーのための光安定剤、熱
安定剤および酸化安定剤としての使用、および斯くして
安定化された有機材料に関する。
酸素の存在下、日光または他の紫外線源に曝された時、
合成ポリマーは光酸化分解を受けることは公知である。
合成ポリマーは光酸化分解を受けることは公知である。
従って、実際に合成ポリマーを使用する時には、成る種
のベンゾフェノンもしくはベンゾトリアゾール誘導体、
ニッケル錯塩類、置換安息香酸エステル類、アルキリデ
ンマロネート類、シアノアクリレート類、芳香族オキサ
ミド順または立体的ヒンダードアミン類のような適当な
光安定剤を合成ポリマーに添加することが必要である。
のベンゾフェノンもしくはベンゾトリアゾール誘導体、
ニッケル錯塩類、置換安息香酸エステル類、アルキリデ
ンマロネート類、シアノアクリレート類、芳香族オキサ
ミド順または立体的ヒンダードアミン類のような適当な
光安定剤を合成ポリマーに添加することが必要である。
2、 2. 6. 6−チトラメチルビベリジン基を包
含する成る種のトリアジン化合物、およびそれらの合成
ポリマーのための光安定剤、熱安定剤および酸化安定剤
としての使用は、米国特許4,108,829号、4,
433,145号、4,533,838号および4,7
40゜544号に、欧州特許出願176.106号およ
び299,925号に、および日本特許公開公報;特開
昭61−176.662号に報告されている。
含する成る種のトリアジン化合物、およびそれらの合成
ポリマーのための光安定剤、熱安定剤および酸化安定剤
としての使用は、米国特許4,108,829号、4,
433,145号、4,533,838号および4,7
40゜544号に、欧州特許出願176.106号およ
び299,925号に、および日本特許公開公報;特開
昭61−176.662号に報告されている。
本発明は、一般式(I)
(式中、R1は水素原子、炭素原子数1ないし8のアル
キル基、σ、OH,No、CH2CN、炭素原子数1な
いし18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12の環
状アルコキシ基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基
、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基
によりフェニル基上が単一、2−または3−置換されて
いる炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素
原子数1ないし8のアシル基または2−23−もしくは
4−位がOHにより置換されている炭素原子数2ないし
4のアルキル基を表し; R2は式 −OR4,−SR4または N’Rs s 〔式中、R4は炭素原子数1ないし18のアルキル基、
未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基に
より単一、2−または3−置換されている炭素原子数5
ないし12の環状アルキル基、未置換のもしくは炭素原
子数1ないし4のアルキル基により単一、2−または3
−置換されているフェニル基、未置換のもしくは炭素原
子数1ないし4のアルキル基によりフェニル基上が単一
、2−または3−置換されている炭素原子数7ないし9
のフェニルアルキル基、1.2または3個の酸素原子に
より中断されている炭素原子数3ないし18のアルキル
基、2−13−または4−位がジー(炭素原子数1ない
し4のアルキル)−アミノ基により置換されている炭素
原子数2ないし4のアルキル基、または式(II) (式中、R7はR1と同じに定義される。)により表さ
れる基を表し、そして R6とR3は同一または異なっていることができて、水
素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換
のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により単
一、2−または3−置換されている炭素原子数5ないし
12の環状アルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1
ないし4のアルキル基によりフェニル基上が単一、2−
または3−置換されている炭素原子数7ないし9のフェ
ニルアルキル基、2−.3−もしくは4位が炭素原子数
1ないし8のアルコキシ基もしくはジー(炭素原子数1
ないし4のアルキル)−アミノ基により置換されている
炭素原子数2ないし4のアルキル基、または式(II)
により表される基を表すか;または式 −N R
e により表される基が5−7員の複素環を表す〕により表
される基を表し: mは2ないし6の整数を表し;そして もしもmが2を表すならば; R3は式(I[a) −(IIIe) −N−(I[a)、 R。
キル基、σ、OH,No、CH2CN、炭素原子数1な
いし18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12の環
状アルコキシ基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基
、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基
によりフェニル基上が単一、2−または3−置換されて
いる炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素
原子数1ないし8のアシル基または2−23−もしくは
4−位がOHにより置換されている炭素原子数2ないし
4のアルキル基を表し; R2は式 −OR4,−SR4または N’Rs s 〔式中、R4は炭素原子数1ないし18のアルキル基、
未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基に
より単一、2−または3−置換されている炭素原子数5
ないし12の環状アルキル基、未置換のもしくは炭素原
子数1ないし4のアルキル基により単一、2−または3
−置換されているフェニル基、未置換のもしくは炭素原
子数1ないし4のアルキル基によりフェニル基上が単一
、2−または3−置換されている炭素原子数7ないし9
のフェニルアルキル基、1.2または3個の酸素原子に
より中断されている炭素原子数3ないし18のアルキル
基、2−13−または4−位がジー(炭素原子数1ない
し4のアルキル)−アミノ基により置換されている炭素
原子数2ないし4のアルキル基、または式(II) (式中、R7はR1と同じに定義される。)により表さ
れる基を表し、そして R6とR3は同一または異なっていることができて、水
素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換
のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により単
一、2−または3−置換されている炭素原子数5ないし
12の環状アルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1
ないし4のアルキル基によりフェニル基上が単一、2−
または3−置換されている炭素原子数7ないし9のフェ
ニルアルキル基、2−.3−もしくは4位が炭素原子数
1ないし8のアルコキシ基もしくはジー(炭素原子数1
ないし4のアルキル)−アミノ基により置換されている
炭素原子数2ないし4のアルキル基、または式(II)
により表される基を表すか;または式 −N R
e により表される基が5−7員の複素環を表す〕により表
される基を表し: mは2ないし6の整数を表し;そして もしもmが2を表すならば; R3は式(I[a) −(IIIe) −N−(I[a)、 R。
−0−R,−0−(I[rb)、
(式中、R1、RID、R12およびR14は同一また
は異なっていることができて、水素原子、炭素原子数1
ないし18のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数
1ないし4のアルキル基により単一、2−または3−置
換されている炭素原子数5ないし12の環状アルキル基
、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基
によりフェニル基上が単一、2−または3−置換されて
いる炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、また
は式(I[)により表される基を表し: R9は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、シクロ
ヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレ
ンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシクロヘ
キシレン基、フェニレン基またはキシリレン基を表し; R11はR,と同じに定義されるかまたは1゜2もしく
は3個の酸素原子により中断されている炭素原子数4な
いし12のアルキレン基を表し; RI!は水素原子またはメチル基を表し:nは零または
1を表し;そして pは2ないし6の整数を表す。)により表される基の一
つを表し;そして もしもmが3.4.5または6の整数を表すならば; R8は式(IV) (式中、LsとR11は同一または異なっていることが
できて、R8と同じに定義され、そしてR16、R17
およびR11は互いに同一または異なることができて、
炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し; qは零、1.2または3を表す。)により表される基を
表し;そして もしもmが3を表すならば; R1は式(Va)または(Vb) 覗 (式中、R2゜は炭素原子数2ないし6のアルキレン基
を表し; Rz+、Rzz、R21およびR24は同一または異な
っていることができて、R1と同じに定義され;そして rおよびSは同一または異なっていることができて、2
ないし6の整数を表す。)により表される基をも表す。
は異なっていることができて、水素原子、炭素原子数1
ないし18のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数
1ないし4のアルキル基により単一、2−または3−置
換されている炭素原子数5ないし12の環状アルキル基
、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基
によりフェニル基上が単一、2−または3−置換されて
いる炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、また
は式(I[)により表される基を表し: R9は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、シクロ
ヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレ
ンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシクロヘ
キシレン基、フェニレン基またはキシリレン基を表し; R11はR,と同じに定義されるかまたは1゜2もしく
は3個の酸素原子により中断されている炭素原子数4な
いし12のアルキレン基を表し; RI!は水素原子またはメチル基を表し:nは零または
1を表し;そして pは2ないし6の整数を表す。)により表される基の一
つを表し;そして もしもmが3.4.5または6の整数を表すならば; R8は式(IV) (式中、LsとR11は同一または異なっていることが
できて、R8と同じに定義され、そしてR16、R17
およびR11は互いに同一または異なることができて、
炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し; qは零、1.2または3を表す。)により表される基を
表し;そして もしもmが3を表すならば; R1は式(Va)または(Vb) 覗 (式中、R2゜は炭素原子数2ないし6のアルキレン基
を表し; Rz+、Rzz、R21およびR24は同一または異な
っていることができて、R1と同じに定義され;そして rおよびSは同一または異なっていることができて、2
ないし6の整数を表す。)により表される基をも表す。
)により表される新規の化合物に関する。
炭素原子数1ないし8のアルキル基であるR1およびR
7の代表例は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基およびオクチル基である。炭素原子数1ないし4の
アルキル基、特にメチル基が好ましい。
7の代表例は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基およびオクチル基である。炭素原子数1ないし4の
アルキル基、特にメチル基が好ましい。
炭素原子数1ないし18のアルキル基の例は、メチル基
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、
2−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ペンチル
基、2−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、2−エチルヘキシル基、第三オクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオクタデシ
ル基である。炭素原子数1ないし8のアルキル基が好ま
しい。
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、
2−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ペンチル
基、2−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、2−エチルヘキシル基、第三オクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオクタデシ
ル基である。炭素原子数1ないし8のアルキル基が好ま
しい。
OHにより置換されている炭素原子数2ないし4のアル
キル基であるR1およびR7の代表例は、2−ヒドロキ
シエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキ
シプロピル基、2−ヒドロキシブチル基および4−ヒド
ロキシブチル基である。2−ヒドロキシエチル基が好ま
しい。
キル基であるR1およびR7の代表例は、2−ヒドロキ
シエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキ
シプロピル基、2−ヒドロキシブチル基および4−ヒド
ロキシブチル基である。2−ヒドロキシエチル基が好ま
しい。
炭素原子数1ないし8のアルコキシ基により置換されて
いる炭素原子数2ないし4のアルキル基であるR、およ
びR6の好ましい例は、2−メトキシエチル基、2−エ
トキシエチル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキ
シプロピル基、3−ブトキシプロピル基、3−オクトキ
シプロピル基および4−メトキシブチル基であり;3−
メトキシプロピル基および3−エトキシプロピルは特に
好ましい。
いる炭素原子数2ないし4のアルキル基であるR、およ
びR6の好ましい例は、2−メトキシエチル基、2−エ
トキシエチル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキ
シプロピル基、3−ブトキシプロピル基、3−オクトキ
シプロピル基および4−メトキシブチル基であり;3−
メトキシプロピル基および3−エトキシプロピルは特に
好ましい。
ジー(炭素原子数1ないし4のアルキル)−アミノ基、
好ましくはジメチルアミノ基もしくはジエチルアミノ基
により置換されている炭素原子数2ないし4のアルキル
基の例は、2−ジメチルアミノエチル基、2−ジエチル
アミノエチル基、3−ジメチルアミノプロピル基、3−
ジエチルアミノブロビル基、3−ジブチルアミノプロビ
ル基および4−ジエチルアミノブチル基である。
好ましくはジメチルアミノ基もしくはジエチルアミノ基
により置換されている炭素原子数2ないし4のアルキル
基の例は、2−ジメチルアミノエチル基、2−ジエチル
アミノエチル基、3−ジメチルアミノプロピル基、3−
ジエチルアミノブロビル基、3−ジブチルアミノプロビ
ル基および4−ジエチルアミノブチル基である。
1.2または3個の酸素原子により中断されている炭素
原子数3ないし18のアルキル基であるR4の代表例は
、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−
ブトキシエチル基、2−オクトキシエチル基、2−ドデ
シルオキシエチル基、3,6−シクロオクチル基、3゜
6−シオキサデシル基、3. 6. 9−1−リオキサ
ウンデシル基および3,6.9−トリオキサトリデシル
基であり;3,6−シオキサデシル基が好ましい。
原子数3ないし18のアルキル基であるR4の代表例は
、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−
ブトキシエチル基、2−オクトキシエチル基、2−ドデ
シルオキシエチル基、3,6−シクロオクチル基、3゜
6−シオキサデシル基、3. 6. 9−1−リオキサ
ウンデシル基および3,6.9−トリオキサトリデシル
基であり;3,6−シオキサデシル基が好ましい。
炭素原子数1ないし18のアルコキシ基であるR2およ
びR7の代表例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基
、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘ
プトキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシル
オキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ
基およびオクタデシルオキシ基である。
びR7の代表例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基
、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘ
プトキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシル
オキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ
基およびオクタデシルオキシ基である。
炭素原子数6ないし12のアルコキシ基、特にヘプトキ
シ基およびオクトキシ基が好ましい。
シ基およびオクトキシ基が好ましい。
炭素原子数5ないし12の環状アルコキシ基であるRI
およびR7の代表例は、シクロペントキシ基、シクロヘ
キソキシ基、シクロへブトキシ基、シクロオクトキシ基
、シクロデシロキシ基およびシクロドブシロキシ基であ
る。シクロペントキシ基およびシクロヘキソキシ基が好
ましい。
およびR7の代表例は、シクロペントキシ基、シクロヘ
キソキシ基、シクロへブトキシ基、シクロオクトキシ基
、シクロデシロキシ基およびシクロドブシロキシ基であ
る。シクロペントキシ基およびシクロヘキソキシ基が好
ましい。
置換されているまたは未置換の炭素原子数5ないし12
の環状アルキル基の例は、シクロペンチル基、メチルシ
クロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘ
キシル基、トリメチルシクロヘキシル基、第三ブチルシ
クロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基お
よびシクロドデシル基である。シクロヘキシル基は好ま
しい。
の環状アルキル基の例は、シクロペンチル基、メチルシ
クロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘ
キシル基、トリメチルシクロヘキシル基、第三ブチルシ
クロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基お
よびシクロドデシル基である。シクロヘキシル基は好ま
しい。
炭素原子数3ないし6のアルケニル基であるRIおよび
R1の代表例は、アリル基、2−メチルアリル基、ブテ
ニル基、ペンテニル基、およびヘキセニル基である。1
−位における炭素原子が飽和されているアルケニル基は
好ましく;アリル基が特に好ましい。
R1の代表例は、アリル基、2−メチルアリル基、ブテ
ニル基、ペンテニル基、およびヘキセニル基である。1
−位における炭素原子が飽和されているアルケニル基は
好ましく;アリル基が特に好ましい。
置換フェニル基の例は、メチルフェニル基、ジメチルフ
ェニル基、トリメチルフェニル基、第三ブチルフェニル
基およびジー第三ブチルフェニル基である。
ェニル基、トリメチルフェニル基、第三ブチルフェニル
基およびジー第三ブチルフェニル基である。
フェニル基上が未置換のまたは置換されているフェニル
アルキル基の例は、ベンジル基、メチルベンジル基、ジ
メチルベンジル基、第三ブチルベンジル基および2−フ
ェニルエチル基である。ベンジル基は好ましい。
アルキル基の例は、ベンジル基、メチルベンジル基、ジ
メチルベンジル基、第三ブチルベンジル基および2−フ
ェニルエチル基である。ベンジル基は好ましい。
8個迄の炭素原子を含むアシル基であるR4およびR7
は、飽和または不飽和の脂肪族または芳香族基であり得
る。代表例は、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、オ
クタノイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基およびク
ロトニル基である。アセチル基は好ましい。
は、飽和または不飽和の脂肪族または芳香族基であり得
る。代表例は、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、オ
クタノイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基およびク
ロトニル基である。アセチル基は好ましい。
もしも式 −N Reにより表される基が5覗
貝ないしγ貝の複素環基であるならば、該基は好ましく
は飽和であって、所望により更に異原子、例えば窒素原
子または酸素原子を含むことができる。
は飽和であって、所望により更に異原子、例えば窒素原
子または酸素原子を含むことができる。
代表例は、1−ピロリジル基、1−ピペリジル基、4−
モルホリニル基、4−メチル−1−ピペラジニル基、1
−へキサヒドロアゼピニル基、5. 5. 7−ドリメ
チルー1−ホモピペラジニル基および4. 5. 5.
7−テトラメチル−1−ホモピペラジニル基であり;
4−モルホリニル基が好ましい。
モルホリニル基、4−メチル−1−ピペラジニル基、1
−へキサヒドロアゼピニル基、5. 5. 7−ドリメ
チルー1−ホモピペラジニル基および4. 5. 5.
7−テトラメチル−1−ホモピペラジニル基であり;
4−モルホリニル基が好ましい。
12個迄の炭素原子を含むアルキレン基の例は、エチレ
ン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、2゜2−ジメチルトリメチレン
基、ヘキサメチレン基、トリメチルへキサメチレン基、
デカメチレン基およびドデカメチレン基である。
ン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、2゜2−ジメチルトリメチレン
基、ヘキサメチレン基、トリメチルへキサメチレン基、
デカメチレン基およびドデカメチレン基である。
■、2または3個の酸素原子により中断されている炭素
原子数4ないし12のアルキレン基であるR11の代表
例は、3−才キサペンタン−1,5−ジイル基、4−オ
キサペンタン−1゜7−ジイル基、4,7−シオキサデ
カンー1゜10−ジイル基、4,9−ジオキサドデカン
−1,12−ジイル基、3,6−シオキサオクタンー1
,8−ジイル基および3,6.9−4リオキサウンデカ
ンーl、11−ジイル基である。
原子数4ないし12のアルキレン基であるR11の代表
例は、3−才キサペンタン−1,5−ジイル基、4−オ
キサペンタン−1゜7−ジイル基、4,7−シオキサデ
カンー1゜10−ジイル基、4,9−ジオキサドデカン
−1,12−ジイル基、3,6−シオキサオクタンー1
,8−ジイル基および3,6.9−4リオキサウンデカ
ンーl、11−ジイル基である。
R1は好ましくは水素原子、炭素原子数1ないし4のア
ルキル基、OH1炭素原子数6ないし12のアルコキシ
基、炭素原子数5ないし8の環状アルコキシ基、アリル
基、ベンジル基、アセチル基または2−ヒドロキシエチ
ル基、特に水素原子またはメチル基であり; R2は好ましくは2,2,6.6−テトラメチル−4−
ピペリジルオキシ基または1,2゜2.6.6−ベンタ
メチルー4−ピペリジルオキシ基である。
ルキル基、OH1炭素原子数6ないし12のアルコキシ
基、炭素原子数5ないし8の環状アルコキシ基、アリル
基、ベンジル基、アセチル基または2−ヒドロキシエチ
ル基、特に水素原子またはメチル基であり; R2は好ましくは2,2,6.6−テトラメチル−4−
ピペリジルオキシ基または1,2゜2.6.6−ベンタ
メチルー4−ピペリジルオキシ基である。
式(I)により表される化合物で好ましいものは、
R2は式 −OR,、−5R4または
12のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ない
し4のアルキル基により単一、2−または3−置換され
ている炭素原子数5ないし8の環状アルキル基、フェニ
ル基、ベンジル基、1または2個の酸素原子により中断
されている炭素原子数3ないし12のアルキル基、2−
または3−位がジー(炭素原子数1ないし4のアルキル
)−アミノ基により置換されている炭素原子数2ないし
3のアルキル基、または式(It)により表される基を
表し;そして RsとR1は同一または異なっていることができて、水
素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置換
のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により単
一、2−または3−置換されている炭素原子数5ないし
8の環状アルキル基、ベンジル基、2−または3−位が
炭素原子数1ないし4のアルコキシ基もしくはジー(炭
素原子数1ないし4のアルキル)−アミノ基により置換
されている炭素原子数2ないし3のアルキル基、または
式(II)により表される基を表すか;または 式 −N−R。
し4のアルキル基により単一、2−または3−置換され
ている炭素原子数5ないし8の環状アルキル基、フェニ
ル基、ベンジル基、1または2個の酸素原子により中断
されている炭素原子数3ないし12のアルキル基、2−
または3−位がジー(炭素原子数1ないし4のアルキル
)−アミノ基により置換されている炭素原子数2ないし
3のアルキル基、または式(It)により表される基を
表し;そして RsとR1は同一または異なっていることができて、水
素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置換
のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により単
一、2−または3−置換されている炭素原子数5ないし
8の環状アルキル基、ベンジル基、2−または3−位が
炭素原子数1ないし4のアルコキシ基もしくはジー(炭
素原子数1ないし4のアルキル)−アミノ基により置換
されている炭素原子数2ないし3のアルキル基、または
式(II)により表される基を表すか;または 式 −N−R。
R3
により表される基が1−ピロリジニル基、ピペリジル基
、4−モルホリニル基、4−メチル−1−ピペラジニル
基または1−へキサヒドロアゼピニル基を表す。)によ
り表される基を表し;mは2ないし6の整数を表し:そ
して もしもmが2を表すならば; Rsは式(Illa) −(I[e) (式中、R3
、R1゜、R1□およびRI4は同一または異なってい
ることかできて、水素原子、炭素原子数1ないし12の
アルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4の
アルキル基により単一、2−または3−置換されている
炭素原子数5ないし8の環状アルキル基、ベンジル基ま
たは式(II)により表される基を表し: R9は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、シクロ
ヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレ
ンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシクロヘ
キシレン基またはキシリレン基を表し; R11はR1と同じに定義されるかまたは1または2個
の酸素原子により中断されている炭素原子数4ないし1
0のアルキレン基を表し;RIBは水素原子またはメチ
ル基を表し;nは零または1を表し;そして pは2ないし6の整数を表す。)により表される基の一
つを表し;そして もしもmが3.4.5または6の整数を表すならば; R3は式(IV) (式中、DIaとRIIは同一または異なっていること
ができて、R1と同じに定義され、 そしてDIa、R
ITおよびR1,は互いに同一または異なることができ
て、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し;そし
て qは零、1.2または3を表す。)により表される基を
表し;そして もしもmが3を表すならば; R3は式(Va)または(Vb) (式中、R2゜は炭素原子数2ないし6のアルキレン基
を表し; R21、R2□、R23およびR24は同一または異な
っていることができて、R,と同じに定義され;そして rおよびSは同一または異なっていることができて、2
ないし6の整数を表す。)により表される基をも表すこ
とができる化合物である。
、4−モルホリニル基、4−メチル−1−ピペラジニル
基または1−へキサヒドロアゼピニル基を表す。)によ
り表される基を表し;mは2ないし6の整数を表し:そ
して もしもmが2を表すならば; Rsは式(Illa) −(I[e) (式中、R3
、R1゜、R1□およびRI4は同一または異なってい
ることかできて、水素原子、炭素原子数1ないし12の
アルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4の
アルキル基により単一、2−または3−置換されている
炭素原子数5ないし8の環状アルキル基、ベンジル基ま
たは式(II)により表される基を表し: R9は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、シクロ
ヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレ
ンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシクロヘ
キシレン基またはキシリレン基を表し; R11はR1と同じに定義されるかまたは1または2個
の酸素原子により中断されている炭素原子数4ないし1
0のアルキレン基を表し;RIBは水素原子またはメチ
ル基を表し;nは零または1を表し;そして pは2ないし6の整数を表す。)により表される基の一
つを表し;そして もしもmが3.4.5または6の整数を表すならば; R3は式(IV) (式中、DIaとRIIは同一または異なっていること
ができて、R1と同じに定義され、 そしてDIa、R
ITおよびR1,は互いに同一または異なることができ
て、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し;そし
て qは零、1.2または3を表す。)により表される基を
表し;そして もしもmが3を表すならば; R3は式(Va)または(Vb) (式中、R2゜は炭素原子数2ないし6のアルキレン基
を表し; R21、R2□、R23およびR24は同一または異な
っていることができて、R,と同じに定義され;そして rおよびSは同一または異なっていることができて、2
ないし6の整数を表す。)により表される基をも表すこ
とができる化合物である。
式(I)により表される化合物で特に好ましいものは、
R2は式 −OR,または
10のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ない
し4のアルキル基により単一、2−または3−置換され
たシクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基または式
(II)により表される基を表し;そして R6とR6は同一または異なっていることができて、水
素原子、炭素原子数1ないしlOのアルキル基、未置換
のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により単
一、2−または3−置換されているシクロヘキシル基、
ベンジル基、2−または3−位がメト午シ基により、エ
トキシ基により、ジメチルアミノ基によりまたはジエチ
ルアミノ基により置換されている炭素原子数2ないし3
のアルキル基、または式(I[)により表される基を表
すか;または 式 −N−R。
し4のアルキル基により単一、2−または3−置換され
たシクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基または式
(II)により表される基を表し;そして R6とR6は同一または異なっていることができて、水
素原子、炭素原子数1ないしlOのアルキル基、未置換
のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により単
一、2−または3−置換されているシクロヘキシル基、
ベンジル基、2−または3−位がメト午シ基により、エ
トキシ基により、ジメチルアミノ基によりまたはジエチ
ルアミノ基により置換されている炭素原子数2ないし3
のアルキル基、または式(I[)により表される基を表
すか;または 式 −N−R。
R6
により表される基が4−モルホリニル基を表す。)によ
り表される基を表し; mは2ないし6の整数を表し;そして もしもmが2を表すならば; R8は式(DIa) −(II[e) (式中、R8
、R,、、R,2およびR14は同一または異なってい
ることができて、水素原子、炭素原子数1ないし10の
アルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4の
アルキル基により単一、2−または3−置換されている
シクロヘキシル基、ベンジル基または式(n)により表
される基を表し; R書は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、シクロヘ
キシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基
またはキシリレン基を表し;R1,はR8と同じに定義
されるかまたは1または2個の酸素原子により中断され
ている炭素原子数4ないし10のアルキレン基を表し;
R13は水素原子またはメチル基を表し;nは零または
1を表し;そして pは2または3を表す。)により表される基の一つを表
し;そして もしもmが3.4.5または6の整数を表すならば; R8は式(■) (式中、R1,とR1,は同一または異なっていること
ができて、R6と同じに定義され、 そしてR1゜、R
11およびR1□は互いに同一または異なることができ
て、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し;そし
て qは零、1.2または3を表す。)により表される基を
表し;そして もしもmが3を表すならば; R8は式(Va)または(Vb) (式中、R2゜は炭素原子数2ないし3のアルキレン基
を表し; R23、R2□、R2!およびR24は同一または異な
っていることができて、R,と同じに定義され;そして rおよびSは同一または異なっていることができて、3
ないし5の整数を表す。)により表される基をも表すこ
とができる化合物である。
り表される基を表し; mは2ないし6の整数を表し;そして もしもmが2を表すならば; R8は式(DIa) −(II[e) (式中、R8
、R,、、R,2およびR14は同一または異なってい
ることができて、水素原子、炭素原子数1ないし10の
アルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4の
アルキル基により単一、2−または3−置換されている
シクロヘキシル基、ベンジル基または式(n)により表
される基を表し; R書は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、シクロヘ
キシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基
またはキシリレン基を表し;R1,はR8と同じに定義
されるかまたは1または2個の酸素原子により中断され
ている炭素原子数4ないし10のアルキレン基を表し;
R13は水素原子またはメチル基を表し;nは零または
1を表し;そして pは2または3を表す。)により表される基の一つを表
し;そして もしもmが3.4.5または6の整数を表すならば; R8は式(■) (式中、R1,とR1,は同一または異なっていること
ができて、R6と同じに定義され、 そしてR1゜、R
11およびR1□は互いに同一または異なることができ
て、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し;そし
て qは零、1.2または3を表す。)により表される基を
表し;そして もしもmが3を表すならば; R8は式(Va)または(Vb) (式中、R2゜は炭素原子数2ないし3のアルキレン基
を表し; R23、R2□、R2!およびR24は同一または異な
っていることができて、R,と同じに定義され;そして rおよびSは同一または異なっていることができて、3
ないし5の整数を表す。)により表される基をも表すこ
とができる化合物である。
式(I)により表される化合物で、特に興味のあるもの
は、 R2は式 −OR4または 8のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベン
ジル基または式(If)により表される基を表し;そし
て R5とRoは同一または異なっていることができて、炭
素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル基、
ベンジル基、2−または3−位がメトキシ基により、エ
トキシ基により、ジメチルアミノ基によりまたはジエチ
ルアミノ基により置換されている炭素原子数2ないし3
のアルキル基、または式(II)により表される基を表
すか;または 式 −N Re R。
は、 R2は式 −OR4または 8のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベン
ジル基または式(If)により表される基を表し;そし
て R5とRoは同一または異なっていることができて、炭
素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル基、
ベンジル基、2−または3−位がメトキシ基により、エ
トキシ基により、ジメチルアミノ基によりまたはジエチ
ルアミノ基により置換されている炭素原子数2ないし3
のアルキル基、または式(II)により表される基を表
すか;または 式 −N Re R。
により表される基が4−モルホリニル基を表す。)によ
り表される基を表し; mは2.3または4を表し;そして もしもmが2を表すならば; R8は式(IIIb) −(IIIe) (式中、R
r nおよびR1□は同一または異なっていることがで
きて、水素原子、炭素原子数工ないし4のアルキル基、
シクロヘキシル基または式(I[)により表される基を
表し; R9は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し; R11は炭素原子数2ないし6のアルキレン基、シクロ
へキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
基、キシリレン基または1もしくは2個の酸素原子によ
り中断されている炭素原子数4ないし10のアルキレン
基を表し;R18は水素原子を表し; nは零を表し; R14は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基
またはシクロヘキシル基を表し;そしてpは2または3
を表す。)により表される基の一つを表し;そして もしもmが3または4を表すならば; R1は式(IV) (式中、RISとR19は同一または異なっていること
ができて、RIGと同じに定義され;そしてR4、R1
7およびR16は互いに同一または異なっていることが
できて、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し; qは零または1を表す。)により表される基を表す化合
物である。
り表される基を表し; mは2.3または4を表し;そして もしもmが2を表すならば; R8は式(IIIb) −(IIIe) (式中、R
r nおよびR1□は同一または異なっていることがで
きて、水素原子、炭素原子数工ないし4のアルキル基、
シクロヘキシル基または式(I[)により表される基を
表し; R9は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し; R11は炭素原子数2ないし6のアルキレン基、シクロ
へキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
基、キシリレン基または1もしくは2個の酸素原子によ
り中断されている炭素原子数4ないし10のアルキレン
基を表し;R18は水素原子を表し; nは零を表し; R14は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基
またはシクロヘキシル基を表し;そしてpは2または3
を表す。)により表される基の一つを表し;そして もしもmが3または4を表すならば; R1は式(IV) (式中、RISとR19は同一または異なっていること
ができて、RIGと同じに定義され;そしてR4、R1
7およびR16は互いに同一または異なっていることが
できて、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し; qは零または1を表す。)により表される基を表す化合
物である。
式(I)により表される化合物で特に興味のあるものは
、 R2は水素原子またはメチル基を表し:R2は式 −O
R4または 4のアルキル基、2. 2. 6. 6−テトラメチル
−4−ピペリジル基または1. 2. 2. 6゜6−
ベンタメチルー4−ピペリジル基を表し;そしてR8と
R6は同一または異なっていることができて、炭素原子
数1ないし8のアルキル基、2. 2. 6. 6−テ
トラメチル−4−ピペリジル基または1. 2. 2.
6. 6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を表すか
; またはR5は水素原子を表すか;または式 −N−
R。
、 R2は水素原子またはメチル基を表し:R2は式 −O
R4または 4のアルキル基、2. 2. 6. 6−テトラメチル
−4−ピペリジル基または1. 2. 2. 6゜6−
ベンタメチルー4−ピペリジル基を表し;そしてR8と
R6は同一または異なっていることができて、炭素原子
数1ないし8のアルキル基、2. 2. 6. 6−テ
トラメチル−4−ピペリジル基または1. 2. 2.
6. 6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を表すか
; またはR5は水素原子を表すか;または式 −N−
R。
により表される基が4−モルホリニル基を表す。)によ
り表される基を表し; mは2.3または4を表し;そして もしもmが2を表すならば; R3は式(II[c)、(II[d)または(I[e)
(式中、R1゜およびRI2は同一または異なっている
ことができて、水素原子、メチル基、イソプロピル基、
シクロヘキシル基、2. 2. 6゜6−テトラメチル
−4−ピペリジル基または1.2.2,6.6−ベンタ
メチルー4−ピペリジル基を表し; R11は炭素原子数2ないし6のアルキレン基または1
もしくは2個の酸素原子により中断されている炭素原子
数6ないし10のアルキレン基を表し; ’Ratは水素原子を表し; nは零を表し; RI4は水素原子、メチル基またはシクロヘキシル基を
表し:そして そしてpは2を表す。)により表される基の一つを表し
;そして もしもmが3または4を表すならば; R1は式(IV) (式中、LsとRIBは同一または異なっていることが
できて、R3゜と同じに定義され;そしてR16、R1
□およびRI8は互いに同一または異なっていることが
できて、炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表し;
そしてqは零または1を表す。)により表される基を表
す化合物である。
り表される基を表し; mは2.3または4を表し;そして もしもmが2を表すならば; R3は式(II[c)、(II[d)または(I[e)
(式中、R1゜およびRI2は同一または異なっている
ことができて、水素原子、メチル基、イソプロピル基、
シクロヘキシル基、2. 2. 6゜6−テトラメチル
−4−ピペリジル基または1.2.2,6.6−ベンタ
メチルー4−ピペリジル基を表し; R11は炭素原子数2ないし6のアルキレン基または1
もしくは2個の酸素原子により中断されている炭素原子
数6ないし10のアルキレン基を表し; ’Ratは水素原子を表し; nは零を表し; RI4は水素原子、メチル基またはシクロヘキシル基を
表し:そして そしてpは2を表す。)により表される基の一つを表し
;そして もしもmが3または4を表すならば; R1は式(IV) (式中、LsとRIBは同一または異なっていることが
できて、R3゜と同じに定義され;そしてR16、R1
□およびRI8は互いに同一または異なっていることが
できて、炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表し;
そしてqは零または1を表す。)により表される基を表
す化合物である。
式(I)により表される化合物で特に興味のあるものは
、 R3は水素原子またはメチル基を表し;R7は2. 2
. 6. 6−テトラメチル−4−ビベリジルオキシ基
または1. 2. 2. 6. 6−ベンタメチルー4
−ピペリジルオキシ基を表し; mは2.3または4を表し;そして もしもmが2を表すならば; R3は式(I[[c)または(I[e)(式中、R1゜
およびR1□は同一または異なっていることができて、
水素原子、シクロヘキシル基、2. 2. 6. 6−
テトラメチル−4−ピペリジル基または1,2.2,6
.6−ベンタメチルー4−ピペリジル基を表し; R1工は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し; R14は水素原子またはメチル基を表し;そしてpは2
を表す。)により表される基を表し;そして もしもmが3または4を表すならば: R3は式(IV) (式中、RlsとRIsは同一または異なっていること
ができて、水素原子、2. 2. 6. 6−テトラメ
チル−4−ピペリジル基または1,2゜2、 6. 6
−ベンタメチルー4−ピペリジル基を表し; R16、R17およびR11は互いに同一または異なっ
ていることができて、炭素原子数2ないし3のアルキレ
ン基を表し;そして qは零または1を表す。)により表される基を表す化合
物である。
、 R3は水素原子またはメチル基を表し;R7は2. 2
. 6. 6−テトラメチル−4−ビベリジルオキシ基
または1. 2. 2. 6. 6−ベンタメチルー4
−ピペリジルオキシ基を表し; mは2.3または4を表し;そして もしもmが2を表すならば; R3は式(I[[c)または(I[e)(式中、R1゜
およびR1□は同一または異なっていることができて、
水素原子、シクロヘキシル基、2. 2. 6. 6−
テトラメチル−4−ピペリジル基または1,2.2,6
.6−ベンタメチルー4−ピペリジル基を表し; R1工は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し; R14は水素原子またはメチル基を表し;そしてpは2
を表す。)により表される基を表し;そして もしもmが3または4を表すならば: R3は式(IV) (式中、RlsとRIsは同一または異なっていること
ができて、水素原子、2. 2. 6. 6−テトラメ
チル−4−ピペリジル基または1,2゜2、 6. 6
−ベンタメチルー4−ピペリジル基を表し; R16、R17およびR11は互いに同一または異なっ
ていることができて、炭素原子数2ないし3のアルキレ
ン基を表し;そして qは零または1を表す。)により表される基を表す化合
物である。
式(I)により表される化合物は、それ自体知られてい
る方法、例えば米国特許3,925.376号および4
,108,829号に記述されているように、適当なモ
ル比、特に化学量論的な比で使用して、塩化シアヌルを
式%式%() R1(H)m (VTc) より表される化合物と、どのような順序でも反応させる
ことにより製造される。
る方法、例えば米国特許3,925.376号および4
,108,829号に記述されているように、適当なモ
ル比、特に化学量論的な比で使用して、塩化シアヌルを
式%式%() R1(H)m (VTc) より表される化合物と、どのような順序でも反応させる
ことにより製造される。
反応は、成る温度、例えば−30°Cないし200°C
1好ましくは一20°Cないし150°Cで操作しなが
ら、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、デカリ
ン、塩化メチレン、二塩化エタンまたは三塩化エチレン
のような溶媒中行うが好ましい。
1好ましくは一20°Cないし150°Cで操作しなが
ら、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、デカリ
ン、塩化メチレン、二塩化エタンまたは三塩化エチレン
のような溶媒中行うが好ましい。
いろいろな反応で放出されるハロゲン化水素は、放出さ
れる酸に対して少なくとも当量の量で、無機塩基、例え
ば水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム、炭酸ナト
リウムもしくはカリウムで中和するのが好ましい。
れる酸に対して少なくとも当量の量で、無機塩基、例え
ば水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム、炭酸ナト
リウムもしくはカリウムで中和するのが好ましい。
式(VIa)の化合物は例えば、ナトリウムまたはカリ
ウムアルコラードの形でも使用できる。
ウムアルコラードの形でも使用できる。
式(I)の化合物の製造のために使用される式(Vla
)−(VIc)の化合物は市販品であるかまたは既知の
方法により容易に製造できる製品である。
)−(VIc)の化合物は市販品であるかまたは既知の
方法により容易に製造できる製品である。
冒頭で述べたように、式(I)により表される化合物は
、有機材料、特に合成ポリマーおよびコポリマーの光安
定性、熱安定性および酸化安定性を改善するのに非常に
効果的である。
、有機材料、特に合成ポリマーおよびコポリマーの光安
定性、熱安定性および酸化安定性を改善するのに非常に
効果的である。
安定化され得るようなポリマーの例を下記する:
1、 モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、
例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン
−1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレンまたは
ポリブタジェン、並びにシクロオレフィン例えばシクロ
ペンテンまたはノルボルネンのポリマー、(所望により
架橋結合できる)ポリエチレン、例えば高密度ポリエチ
レン(HDPE) 、低密度ポリエチレン(LDPE)
および線状低密度ポリエチレン(LLDPE)。
例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン
−1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレンまたは
ポリブタジェン、並びにシクロオレフィン例えばシクロ
ペンテンまたはノルボルネンのポリマー、(所望により
架橋結合できる)ポリエチレン、例えば高密度ポリエチ
レン(HDPE) 、低密度ポリエチレン(LDPE)
および線状低密度ポリエチレン(LLDPE)。
2.16に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロ
ピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレン
とポリエチレンとの混合物(例えばpp/HDpE、P
P/LDPE)およびポリエチレンの異なるタイプの混
合物(例えば(LDPE/HDPE)。
ピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレン
とポリエチレンとの混合物(例えばpp/HDpE、P
P/LDPE)およびポリエチレンの異なるタイプの混
合物(例えば(LDPE/HDPE)。
3、 モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビ
ニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン/プロピ
レンコポリマー、線状低密度ポリエチレン(LLDPE
)およびその低密度ポリエチレン(LDPE)との混合
物、プロピレン/ブテン−1、エチレン/ヘキセン、エ
チレン/エチルペンテン、エチレン/ヘプテン、エチレ
ン/オクテン、プロピレン/イソブチレン、エチレン/
ブテン−1、プロピレン/ブタジェン、イソブチレン/
イソプレン、エチレン/アルキルアクリレート、エチレ
ン/アルキルメタクリレート、エチレン/ビニルアセテ
ートまたはエチレン/アクリル酸コポリマーおよびそれ
らの塩類(アイオノマー)、およびエチレンとプロピレ
ンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジェン
またはエチリデン−ノルボルネンのようなものとのター
ポリマー;並びに前記コポリマーおよびそれらの混合物
と1.に記載したポリマーとの混合物、例えばポリプロ
ピレン/エチレン−プロピレン−コポリマー、LDPE
/EVA、、LDPE/EAA、LLDPE/EVAお
よびLLDPE/EAA。
ニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン/プロピ
レンコポリマー、線状低密度ポリエチレン(LLDPE
)およびその低密度ポリエチレン(LDPE)との混合
物、プロピレン/ブテン−1、エチレン/ヘキセン、エ
チレン/エチルペンテン、エチレン/ヘプテン、エチレ
ン/オクテン、プロピレン/イソブチレン、エチレン/
ブテン−1、プロピレン/ブタジェン、イソブチレン/
イソプレン、エチレン/アルキルアクリレート、エチレ
ン/アルキルメタクリレート、エチレン/ビニルアセテ
ートまたはエチレン/アクリル酸コポリマーおよびそれ
らの塩類(アイオノマー)、およびエチレンとプロピレ
ンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジェン
またはエチリデン−ノルボルネンのようなものとのター
ポリマー;並びに前記コポリマーおよびそれらの混合物
と1.に記載したポリマーとの混合物、例えばポリプロ
ピレン/エチレン−プロピレン−コポリマー、LDPE
/EVA、、LDPE/EAA、LLDPE/EVAお
よびLLDPE/EAA。
3a、−酸化炭素によるα−オレフィンのランダム共重
合体または交互共重合体。
合体または交互共重合体。
3b、炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)お
よびそれらの水素化変性物(例えば粘着付与剤)。
よびそれらの水素化変性物(例えば粘着付与剤)。
4、 ポリスチレン、ポリ−(p−メチルスチレン)、
ポリ−(α−メチルスチレン)。
ポリ−(α−メチルスチレン)。
5、 スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまた
はアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン/ア
クリロニトリル、スチレン/アルギルメタクリレート、
スチレン/無水マレイン酸、スチレン/ブタジェン/エ
チルアクリレート、スチレン/アクリロニトリル/メチ
ルアクリレートのようなもの;スチレンコポリマーと別
のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー
またはエチレン/プロピレン/ジェンターポリマーのよ
うなものからの高耐衝撃性混合物;およびスチレンのブ
ロックコポリマー例えばスチレン/ブタジェン/スチレ
ン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/エチ
レン/ブチレン/スチレンまたはスチレン/エチレン/
プロピレン/スチレンのようなの。
はアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン/ア
クリロニトリル、スチレン/アルギルメタクリレート、
スチレン/無水マレイン酸、スチレン/ブタジェン/エ
チルアクリレート、スチレン/アクリロニトリル/メチ
ルアクリレートのようなもの;スチレンコポリマーと別
のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー
またはエチレン/プロピレン/ジェンターポリマーのよ
うなものからの高耐衝撃性混合物;およびスチレンのブ
ロックコポリマー例えばスチレン/ブタジェン/スチレ
ン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/エチ
レン/ブチレン/スチレンまたはスチレン/エチレン/
プロピレン/スチレンのようなの。
6、 スチレンまたはαメチルスチレンのグラフトコポ
リマー、例えばポリブタジェンにスチレン、ポリブタジ
ェン−スチレンまたはポリブタジェン−アクリロニトリ
ルにスチレンのようなもの;ポリブタジェンにスチレン
およびアクリロニトリル(またはメタアクリロニトリル
);ポリブタジェンにスチレンおよび無水マレイン酸ま
たはマレインイミド;ポリブタジェンにスチレン、アク
リロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレインイミ
ド;ポリブタジェンにスチレン、アクリロニトリルおよ
びメチルメタアクリレート、ポリブタジェンにスチレン
およびアルキルアクリレートまたはメタアクリレート、
エチレン/プロピレン/ジェンターポリマーにスチレン
およびアクリロニトリル、ポリアクリレートまたはポリ
メタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、ア
クリレート/ブタジェンコポリマーにスチレンおよびア
クリロニトリル、並びにこれらと5.に列挙したコポリ
マーとの混合物、例えばABS−1MBS−1ASA−
またはAES−ポリマーとして知られているコポリマー
混合物。
リマー、例えばポリブタジェンにスチレン、ポリブタジ
ェン−スチレンまたはポリブタジェン−アクリロニトリ
ルにスチレンのようなもの;ポリブタジェンにスチレン
およびアクリロニトリル(またはメタアクリロニトリル
);ポリブタジェンにスチレンおよび無水マレイン酸ま
たはマレインイミド;ポリブタジェンにスチレン、アク
リロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレインイミ
ド;ポリブタジェンにスチレン、アクリロニトリルおよ
びメチルメタアクリレート、ポリブタジェンにスチレン
およびアルキルアクリレートまたはメタアクリレート、
エチレン/プロピレン/ジェンターポリマーにスチレン
およびアクリロニトリル、ポリアクリレートまたはポリ
メタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、ア
クリレート/ブタジェンコポリマーにスチレンおよびア
クリロニトリル、並びにこれらと5.に列挙したコポリ
マーとの混合物、例えばABS−1MBS−1ASA−
またはAES−ポリマーとして知られているコポリマー
混合物。
7、ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホンポリエチレン
、エビクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、ハロゲ
ン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフ
ッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩化
ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルまた
は塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー。
塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホンポリエチレン
、エビクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、ハロゲ
ン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフ
ッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩化
ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルまた
は塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー。
8、 α、β−不飽和酸およびその誘導体から誘導され
たポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタア
クリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニ
トリル。
たポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタア
クリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニ
トリル。
9、前項8.に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和
モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル/ブ
タジェン、アクリロニトリル/アルキルアクリレート、
アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレートま
たはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニルコポリマーま
たはアクリロニトリル/アルキルメタアクリレート/ブ
タジェンターポリマー。
モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル/ブ
タジェン、アクリロニトリル/アルキルアクリレート、
アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレートま
たはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニルコポリマーま
たはアクリロニトリル/アルキルメタアクリレート/ブ
タジェンターポリマー。
10、不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのア
シル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル
、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、
ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリア
リルフタレートまたはポリアリルメラミン;並びにそれ
らと上記1.に記載したオレフィンとのコポリマー。
シル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル
、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、
ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリア
リルフタレートまたはポリアリルメラミン;並びにそれ
らと上記1.に記載したオレフィンとのコポリマー。
11、環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリ
シジルエーテルとのコポリマー。
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリ
シジルエーテルとのコポリマー。
12、ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよ
びエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシ
メチレン:熱可塑性ポリウレタンで変性させたポリアセ
タール、アクリレートまたはMBS。
びエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシ
メチレン:熱可塑性ポリウレタンで変性させたポリアセ
タール、アクリレートまたはMBS。
13、ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド並びに
ポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミ
ドとの混合物。
ポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミ
ドとの混合物。
14、一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエ
ーテル、ポリエステルまたはポリブタジェンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されたポリウレタン並びにその前駆物質(ポリイソ
シアネート、ポリオールまたはプレポリマー)。
ーテル、ポリエステルまたはポリブタジェンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されたポリウレタン並びにその前駆物質(ポリイソ
シアネート、ポリオールまたはプレポリマー)。
15、ジアミンおよびジカルボン酸および/またはアミ
ノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポ
リアミドおよびコポリアミド。
ノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポ
リアミドおよびコポリアミド。
例えばポリアミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6
、ポリアミド6/10.6/9.6/12および4/6
、ポリアミド11、ポリアミド12、m−キシレンジア
ミンおよびアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポ
リアミド;ヘキナメチレンジアミンおよびイソフタル酸
または/およびテレフタル酸および所望により変性剤と
してのエラストマーから製造されるポリアミド、例えは
ポリ−2,4,4−1リメチルへキサメチレンテレフタ
ルアミドまたはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド
。さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィ
ンコポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合または
グラフトしたエラストマーとの別のコポリマー;または
これらとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール
、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレン
グリコールとのコポリマー。EPDMまたはABSで変
性させたポリアミドまたはコポリアミド。加工の間に縮
合させたポリアミド(RIM−ポリアミド系)。
、ポリアミド6/10.6/9.6/12および4/6
、ポリアミド11、ポリアミド12、m−キシレンジア
ミンおよびアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポ
リアミド;ヘキナメチレンジアミンおよびイソフタル酸
または/およびテレフタル酸および所望により変性剤と
してのエラストマーから製造されるポリアミド、例えは
ポリ−2,4,4−1リメチルへキサメチレンテレフタ
ルアミドまたはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド
。さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィ
ンコポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合または
グラフトしたエラストマーとの別のコポリマー;または
これらとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール
、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレン
グリコールとのコポリマー。EPDMまたはABSで変
性させたポリアミドまたはコポリアミド。加工の間に縮
合させたポリアミド(RIM−ポリアミド系)。
16、ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミドイミド。
17、ジカルボン酸およびジオールおよび/またはヒド
ロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導され
たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンチしフタレート、ポリ−1,4−ジメチロ
ールーシクロヘキサンレフタレート、ポリ−[2,2−
(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン]テレフタレー
トおよびポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ
末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロック
コポリエーテルエステル18、ポリカーボネートおよび
ポリエステル−カーボネート。
ロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導され
たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンチしフタレート、ポリ−1,4−ジメチロ
ールーシクロヘキサンレフタレート、ポリ−[2,2−
(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン]テレフタレー
トおよびポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ
末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロック
コポリエーテルエステル18、ポリカーボネートおよび
ポリエステル−カーボネート。
19、ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。
エーテルケトン。
20、一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分と
してフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架
橋ポリマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂
、尿素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホルム
アルデヒド樹脂。
してフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架
橋ポリマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂
、尿素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホルム
アルデヒド樹脂。
21、乾性および不乾性アルキド樹脂。
22、飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の
低いそれらのハロゲン含有変性物。
および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の
低いそれらのハロゲン含有変性物。
23、置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリ
レート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステル−
アクリレートのようなものから誘導された熱硬化性アク
リル樹脂。
レート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステル−
アクリレートのようなものから誘導された熱硬化性アク
リル樹脂。
24、架橋剤としてのメラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイ
ソシアネートまたはエポキシ樹脂と混合しであるアルキ
ド樹脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。
ソシアネートまたはエポキシ樹脂と混合しであるアルキ
ド樹脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。
25、ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテ
ル、または脂環式ジエボキシドから誘導された架橋エポ
キシ樹脂。
ル、または脂環式ジエボキシドから誘導された架橋エポ
キシ樹脂。
26、天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチ
ンおよびこれらの重合同族体方法で化学的に変性させた
誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
スおよび酪酸セルロースのようなもの、またはセルロー
スエーテル、例えばメチルセルロースのようなもの;ロ
ジンおよびそれらの誘導体。
ンおよびこれらの重合同族体方法で化学的に変性させた
誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
スおよび酪酸セルロースのようなもの、またはセルロー
スエーテル、例えばメチルセルロースのようなもの;ロ
ジンおよびそれらの誘導体。
27、前記したポリマーの混合物(ポリブレンド)、例
えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDMまたはAB
S、PVC/EVA、PVC/ABSSPVC/MBS
SPC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PV
C/アクリレート、POM/熱可塑性PUR,PC/熱
可塑性PUR,POM/アクリレート、POM/MBS
SPPO/HIPS、PPE/PA6.6およびコポリ
マー、PA/HDPESPA/PP5PA/PPE0 28、純単量体化合物またはその化合物からなる天然お
よび合成有機材料、例えば鉱油、動物および植物脂肪、
オイルおよびワックスまたは合成エステル(例えばフタ
レート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリテー
ト)をベースとした上記オイル、脂肪およびワックス、
並びに合成エステルの適当な重量比で混合された鉱油と
の混合物で、その材料はポリマーのための繊維紡績部と
して並びにこのような材料の水性エマルジョンとして使
用され得る。
えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDMまたはAB
S、PVC/EVA、PVC/ABSSPVC/MBS
SPC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PV
C/アクリレート、POM/熱可塑性PUR,PC/熱
可塑性PUR,POM/アクリレート、POM/MBS
SPPO/HIPS、PPE/PA6.6およびコポリ
マー、PA/HDPESPA/PP5PA/PPE0 28、純単量体化合物またはその化合物からなる天然お
よび合成有機材料、例えば鉱油、動物および植物脂肪、
オイルおよびワックスまたは合成エステル(例えばフタ
レート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリテー
ト)をベースとした上記オイル、脂肪およびワックス、
並びに合成エステルの適当な重量比で混合された鉱油と
の混合物で、その材料はポリマーのための繊維紡績部と
して並びにこのような材料の水性エマルジョンとして使
用され得る。
29、天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば
天然ラテックスまたはカルボキシル化スチレン/ブタジ
ェンコポリマーのラテックス。
天然ラテックスまたはカルボキシル化スチレン/ブタジ
ェンコポリマーのラテックス。
式(I)により表される化合物は、ポリオレフィン、特
にポリエチレンおよびポリプロピレンの光安定性、熱安
定性および酸化安定性を改良するために特に適している
。
にポリエチレンおよびポリプロピレンの光安定性、熱安
定性および酸化安定性を改良するために特に適している
。
式(I)により表される化合物は、安定化される材料の
性質、最終使用および他の添加剤の存在によっているい
ろいな比率で有機材料と混合して使用できる。
性質、最終使用および他の添加剤の存在によっているい
ろいな比率で有機材料と混合して使用できる。
一般に、安定化される材料の重量に対して、式(I)に
より表される化合物を、例えば約0゜01ないし約5重
量%、好ましくは0.05ないし1%の重量で使用する
のが適当である。
より表される化合物を、例えば約0゜01ないし約5重
量%、好ましくは0.05ないし1%の重量で使用する
のが適当である。
式(I)により表される化合物は、ポリマー材料中に、
いろいろな工程により、例えば乾燥粉末の形態で乾燥混
合のような工程により、溶液またはけん濁液の形態で、
またはマスターバッチの形態でも湿式混合のような工程
により包含させることができる;このような工程におい
て、ポリマーは粉末、顆粒、溶液、けん濁液の形態で、
またはラテックスの形態で使用できる。
いろいろな工程により、例えば乾燥粉末の形態で乾燥混
合のような工程により、溶液またはけん濁液の形態で、
またはマスターバッチの形態でも湿式混合のような工程
により包含させることができる;このような工程におい
て、ポリマーは粉末、顆粒、溶液、けん濁液の形態で、
またはラテックスの形態で使用できる。
一般に式(I)により表される化合物は、重合材料に、
該材料の重合または架橋の前または後に添加できる。
該材料の重合または架橋の前または後に添加できる。
式(I)により表される製品で安定化された材料は、成
形品、フィルム、テープ、モノフィラメント、表面塗料
等々の製造のために使用できる。
形品、フィルム、テープ、モノフィラメント、表面塗料
等々の製造のために使用できる。
所望ならば、他の常用の合成ポリマー用の添加剤、例え
ば抗酸化剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、色素、充
填剤、可塑剤、帯電防止剤、防炎剤、潤滑剤、防食剤お
よび金属不活性化剤のようなものを、有機材料との式(
I)により表される化合物の混合物に添加できる。
ば抗酸化剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、色素、充
填剤、可塑剤、帯電防止剤、防炎剤、潤滑剤、防食剤お
よび金属不活性化剤のようなものを、有機材料との式(
I)により表される化合物の混合物に添加できる。
式(I)により表される化合物との混合物に添加できる
添加剤の個々の例を下記する:2.6−ジー第三ブチル
−4−メチルフェノール、2−第三プチル−4,6−シ
メチルフエノール、2.6−ジー第三ブチル−4−エチ
ルフェノール、2.6−ジー第三ブチル−4−n−ブチ
ルフェノール、 2.6−ジー第三ブチル−4−イソブチルフェノール、 2.6−シシクロベンチルー4−メチルフェノール、 2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−シメチル
フエノール、 2.6−シオクタデシルー4−メチルフェノール、2.
4.6−ドリシクロヘキシルフエノール、2.6−ジー
第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、 2.6−フッニル−4−メチルフェノール、1.2
アルキル化ハイドロキノン、例えば2,6−ジー第三ブ
チル−4−メトキシフェノール、 2.5−ジー第三ブチルハイドロキノン、2.5−ジー
第三アミルハイドロキノン、2.6−ジフェニル−4−
オクタデシルオキシフェノール。
添加剤の個々の例を下記する:2.6−ジー第三ブチル
−4−メチルフェノール、2−第三プチル−4,6−シ
メチルフエノール、2.6−ジー第三ブチル−4−エチ
ルフェノール、2.6−ジー第三ブチル−4−n−ブチ
ルフェノール、 2.6−ジー第三ブチル−4−イソブチルフェノール、 2.6−シシクロベンチルー4−メチルフェノール、 2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−シメチル
フエノール、 2.6−シオクタデシルー4−メチルフェノール、2.
4.6−ドリシクロヘキシルフエノール、2.6−ジー
第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、 2.6−フッニル−4−メチルフェノール、1.2
アルキル化ハイドロキノン、例えば2,6−ジー第三ブ
チル−4−メトキシフェノール、 2.5−ジー第三ブチルハイドロキノン、2.5−ジー
第三アミルハイドロキノン、2.6−ジフェニル−4−
オクタデシルオキシフェノール。
1.3 ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル例え
ば、 2.2゛−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェ
ノール)、 2.2゛−チオビス(4−オクチルフェノール)、4.
4”−チオビス(6−第三ブチル−3−メチルフェノー
ル)、 4.4“−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェ
ノール)。
ば、 2.2゛−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェ
ノール)、 2.2゛−チオビス(4−オクチルフェノール)、4.
4”−チオビス(6−第三ブチル−3−メチルフェノー
ル)、 4.4“−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェ
ノール)。
1.4 アルキリデンビスフェノール、例えば2.2
°−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノ
ール)、 2.2″−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチル
フェノール)、 2.2°−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチ
ルシクロヘキシル)フェノール]、2.2゛−メチレン
ビス(4−メチル−6−シクロヘキジルフエノール)、 2.2°−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェ
ノール)、 2.2゛−メチレンビス(4,6−ジー第三ブチルフェ
ノール)、 2.2゛−エチリデンビス(4,6−ジー第三ブチルフ
ェノール)、 2.2゛−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−イソ
ブチルフェノール)、 2.2゛−メチレンビス〔6−(α−メチルベンジル)
−4−ノニルフェノール〕、 2.2゛−メチレンビス〔6−(α、α−ジメチルベン
ジル)−4−ノニルフェノール〕、4.4°−メチレン
ビス(2,6−ジー第三ブチルフェノール)、 4.4゛−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチル
フェノール)、 1.1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)ブタン、 2.6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール、 1.1.3−)リス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ
−2−メチルフェニル)ブタン、 1.1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン
、 エチレングリコールビス〔3,3−ビス(3゛−第三ブ
チル−4″−ヒドロキンフェニル)ブチレート〕 、 ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフ
ェニル)ジシクロペンタジェン、ビス[2−(3’−第
三ブチル−2°−ヒドロキシ−5゛−メチルベンジル)
−6−第三ブチル−4−メチルフェニルコテレフタレー
ト。
°−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノ
ール)、 2.2″−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチル
フェノール)、 2.2°−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチ
ルシクロヘキシル)フェノール]、2.2゛−メチレン
ビス(4−メチル−6−シクロヘキジルフエノール)、 2.2°−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェ
ノール)、 2.2゛−メチレンビス(4,6−ジー第三ブチルフェ
ノール)、 2.2゛−エチリデンビス(4,6−ジー第三ブチルフ
ェノール)、 2.2゛−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−イソ
ブチルフェノール)、 2.2゛−メチレンビス〔6−(α−メチルベンジル)
−4−ノニルフェノール〕、 2.2゛−メチレンビス〔6−(α、α−ジメチルベン
ジル)−4−ノニルフェノール〕、4.4°−メチレン
ビス(2,6−ジー第三ブチルフェノール)、 4.4゛−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチル
フェノール)、 1.1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)ブタン、 2.6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール、 1.1.3−)リス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ
−2−メチルフェニル)ブタン、 1.1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン
、 エチレングリコールビス〔3,3−ビス(3゛−第三ブ
チル−4″−ヒドロキンフェニル)ブチレート〕 、 ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフ
ェニル)ジシクロペンタジェン、ビス[2−(3’−第
三ブチル−2°−ヒドロキシ−5゛−メチルベンジル)
−6−第三ブチル−4−メチルフェニルコテレフタレー
ト。
i、3.5−)リス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル) −2,4,6−トリメチルベンゼ
ン、 ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)スルフィド、 イソオクチル 3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルメルカプトアセテート、ビス(4−第三ブチ
ル−3−ヒドロ午シー2,6−シメチルベンジル)ジチ
オテレフタレート、1.3.5−トリス(3,5−ジー
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルイソシアヌレート
、1、3.5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキ
シ−2,6−シメチルベンジル)イソシアヌレート、 ジオクタデシル 3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジルホスホネート、 モノエチル3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジルホスホネートのカルシウム塩、1.3.5−)リ
ス(3,5−ジシクロへキシル−4−ヒドロキシベンジ
ル)イソシアヌレート。
ドロキシベンジル) −2,4,6−トリメチルベンゼ
ン、 ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)スルフィド、 イソオクチル 3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルメルカプトアセテート、ビス(4−第三ブチ
ル−3−ヒドロ午シー2,6−シメチルベンジル)ジチ
オテレフタレート、1.3.5−トリス(3,5−ジー
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルイソシアヌレート
、1、3.5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキ
シ−2,6−シメチルベンジル)イソシアヌレート、 ジオクタデシル 3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジルホスホネート、 モノエチル3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジルホスホネートのカルシウム塩、1.3.5−)リ
ス(3,5−ジシクロへキシル−4−ヒドロキシベンジ
ル)イソシアヌレート。
1、6 アシルアミノフェノール、例えばラウリン酸
4−ヒドロキシアニリド、 ステアリン酸4−ヒドロキシアニリド、2.4−ビス(
オクチルメルカプト)−6−(3゜5−ジー第三ブチル
−4−ヒドロキシアニリノ)−6−)リアジン、 オクチルN−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル)−力ルバメート。
4−ヒドロキシアニリド、 ステアリン酸4−ヒドロキシアニリド、2.4−ビス(
オクチルメルカプト)−6−(3゜5−ジー第三ブチル
−4−ヒドロキシアニリノ)−6−)リアジン、 オクチルN−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル)−力ルバメート。
アルコールの例:メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1.6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、N、N’−ビス(
ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1.6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、N、N’−ビス(
ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
1.8 β−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3
−メチルフェニル)プロピオン酸の以下の一価または多
価アルコールとのエステル、アルコールの例:メタノー
ル、ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリエ
チレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、ペンタ
エリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリス(ヒ
ドロキシエチル)イソシアヌレート、チオジエチレング
リコール、N、N’−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ
酸ジアミド。
−メチルフェニル)プロピオン酸の以下の一価または多
価アルコールとのエステル、アルコールの例:メタノー
ル、ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリエ
チレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、ペンタ
エリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリス(ヒ
ドロキシエチル)イソシアヌレート、チオジエチレング
リコール、N、N’−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ
酸ジアミド。
アルコールの例:メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1.6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、N、 N’−ビス
(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1.6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、N、 N’−ビス
(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
ばN、 N’−ビス(3,5−ジヘ第三ブチルー4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)へキサメチレンジアミ
ン、 N、 N’−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、 N、 N’−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4〜ヒド
ロキシフエニルプロピオニル)ヒドラジン。
ドロキシフェニルプロピオニル)へキサメチレンジアミ
ン、 N、 N’−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、 N、 N’−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4〜ヒド
ロキシフエニルプロピオニル)ヒドラジン。
トリアゾール、例えば、
5°メチル、3°、5′−ジー第三ブチル−15°−第
三ブチル−15’ −(1,1,3,3−テトラメチル
ブチル)−15−クロロ−3’ 、 5’ −ジー第
三ブチル−15−クロロ−3′−第三ブチル−5゛−メ
チル−13゛−第二ブチル−5°−第三ブチル、4゛−
オクトキシ−13“、5゛ −ジー第三アミルおよび
3“。
三ブチル−15’ −(1,1,3,3−テトラメチル
ブチル)−15−クロロ−3’ 、 5’ −ジー第
三ブチル−15−クロロ−3′−第三ブチル−5゛−メ
チル−13゛−第二ブチル−5°−第三ブチル、4゛−
オクトキシ−13“、5゛ −ジー第三アミルおよび
3“。
5′−ビス(α、α−ジメチルベンジル)誘導体。
Z2 2−ヒドロキシ−ベンゾフェノン、例え4−ヒド
ロキシ−14−メトキシ−14−オクトキシ−14−デ
シルオキシ−14−ドデシルオキシ−14−ベンジルオ
キシ−14,2’、4’−トリヒドロキシ−および2′
−ヒドロキシ−4,4゜−ジメトキシ誘導体。
ロキシ−14−メトキシ−14−オクトキシ−14−デ
シルオキシ−14−ドデシルオキシ−14−ベンジルオ
キシ−14,2’、4’−トリヒドロキシ−および2′
−ヒドロキシ−4,4゜−ジメトキシ誘導体。
2.3 置換されたおよび非置換安息香酸のエステル
、例えば 4−第三ブチル フェニルサリチレート、フェニル サ
リチレート、 オクチルフェニル サリチレート、 ジベンゾイルレゾルシノール、 ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、 ベンゾイルレゾルシノール、 2.4−ジー第三ブチルフェニル3,5−ジー第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンゾエート、およびヘキサデシル
3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエー
ト。
、例えば 4−第三ブチル フェニルサリチレート、フェニル サ
リチレート、 オクチルフェニル サリチレート、 ジベンゾイルレゾルシノール、 ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、 ベンゾイルレゾルシノール、 2.4−ジー第三ブチルフェニル3,5−ジー第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンゾエート、およびヘキサデシル
3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエー
ト。
α−シアノ−β、β−ジフェニルーアクリル酸エチルエ
ステル、 α−シアノ−β、β−ジフェニルーアクリル酸イソオク
チルエステル、 α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステル、α−シア
ノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸メチルエステル
、 α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸ブチル
エステル、 α−カルボメトキシ−p−メトキシ桂皮酸メチルエステ
ル、および N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−
メチルインドリン。
ステル、 α−シアノ−β、β−ジフェニルーアクリル酸イソオク
チルエステル、 α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステル、α−シア
ノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸メチルエステル
、 α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸ブチル
エステル、 α−カルボメトキシ−p−メトキシ桂皮酸メチルエステ
ル、および N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−
メチルインドリン。
2.5 ニッケル化合物、例えば
2.2゛−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラ
メチルブチル)−フェノール〕のニッケル錯体、例えば
1:1または1:2錯体であって、所望によりn−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘ
キシル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴
うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒ
ドロキシ−3,5−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸
モノアルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエス
テルのニッケル塩、2−ヒドロキシ−4=メチル−フェ
ニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッケ
ル錯体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキ
シピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他の
配位子を伴うもの。
メチルブチル)−フェノール〕のニッケル錯体、例えば
1:1または1:2錯体であって、所望によりn−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘ
キシル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴
うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒ
ドロキシ−3,5−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸
モノアルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエス
テルのニッケル塩、2−ヒドロキシ−4=メチル−フェ
ニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッケ
ル錯体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキ
シピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他の
配位子を伴うもの。
2.6 立体障害性アミン、例えば
セバシン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルビベリ
ジル)、 セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピ
ペリジル)、 ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)
n−ブチル−3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルマロネート、 1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮
合生成物、 N、 N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)へキサメチレンジアミンと4−第三オク
チルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジ
ンとの縮合生成物、 トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)ニトリロトリアセテート、 テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル’) −1,2,3,4−ブタンテトラカルボキ
シレート、 1.1“−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,
5゜5−テトラメチルピペラジノン)。
ジル)、 セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピ
ペリジル)、 ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)
n−ブチル−3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルマロネート、 1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮
合生成物、 N、 N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)へキサメチレンジアミンと4−第三オク
チルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジ
ンとの縮合生成物、 トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)ニトリロトリアセテート、 テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル’) −1,2,3,4−ブタンテトラカルボキ
シレート、 1.1“−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,
5゜5−テトラメチルピペラジノン)。
2.7 シュウ酸ジアミド、例えば
4.4゛−ジ−オクチル−オキシオキサニリド、2.2
゛−ジ−オクチルオキシ−5,5゛−ジー第三ブチルオ
キサニリド、 2.2゛−ジ−ドデシルオキシ−5,5°−ジー第三ブ
チルオキサニリド、 2−エトキシ−2゛−エチルオキサニリド、N、 N’
−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサニリド、 2−エトキシ−5−第三ブチル−2゛−エチルオキサニ
リドおよび該化合物と2−エトキシ−2゛−エチル−5
,4′−ジー第三ブチル−オキサニリドとの混合物、 オルト−およびバラ−メトキシm:置換オキサニリドの
混合物、および 0−およびp−エトキシー二置換オギサニリドの混合物
。
゛−ジ−オクチルオキシ−5,5゛−ジー第三ブチルオ
キサニリド、 2.2゛−ジ−ドデシルオキシ−5,5°−ジー第三ブ
チルオキサニリド、 2−エトキシ−2゛−エチルオキサニリド、N、 N’
−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサニリド、 2−エトキシ−5−第三ブチル−2゛−エチルオキサニ
リドおよび該化合物と2−エトキシ−2゛−エチル−5
,4′−ジー第三ブチル−オキサニリドとの混合物、 オルト−およびバラ−メトキシm:置換オキサニリドの
混合物、および 0−およびp−エトキシー二置換オギサニリドの混合物
。
2.8 2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3゜5
−トリアジン、例えば 2、4.6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオ
キシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−
ヒドロキシ−4−オクチルオキジフェニル)−4,6−
ビス(2,4−ジメチルフェニル) −1,3,5−ト
リアジン、 2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、 2.4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフ
ェニル)−6−(2,4−ジメチルフエニル) −1,
3,5−)リアジン、 2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)
−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−
)リアジン、 2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)
−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル) −1,
3,5−)リアジン。
−トリアジン、例えば 2、4.6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオ
キシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−
ヒドロキシ−4−オクチルオキジフェニル)−4,6−
ビス(2,4−ジメチルフェニル) −1,3,5−ト
リアジン、 2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、 2.4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフ
ェニル)−6−(2,4−ジメチルフエニル) −1,
3,5−)リアジン、 2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)
−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−
)リアジン、 2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)
−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル) −1,
3,5−)リアジン。
3、金属不活性化剤、例えば
N、N“−ジフェニルシュウ酸ジアミド、N−サリチラ
ルーN゛−サリチロイルヒドラジン、N、 N’−ビス
(サリチロイル)ヒドラジン、N、N−ビス(3,5−
ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル
)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−
トリアゾール、 ビス(ベンジリデン)オキサロジヒドラジン[bis(
benzylidene)oxalodihydraz
idel。
ルーN゛−サリチロイルヒドラジン、N、 N’−ビス
(サリチロイル)ヒドラジン、N、N−ビス(3,5−
ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル
)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−
トリアゾール、 ビス(ベンジリデン)オキサロジヒドラジン[bis(
benzylidene)oxalodihydraz
idel。
4、 ホスフィツトおよびホスホナイト、例えばトリフ
ェニル ホスフィツト、 ジフェニル アルキル ホスフィツト、フェニル ジア
ルキル ホスフィツト、トリス(ノニルフェニル) ホ
スフィツト、トリラウリル ホスフィツト、 トリオクタデシル ホスフィツト、 ジステアリル ペンタエリトリトール ジホスフィット
、 トリス(2,4−ジー第三ブチルフェニル) ホスフィ
ツト、 ジイソデシル ペンタエリトリトール ジホスフィット
、 ビス(2,4−ジー第三ブチルフェニル) ペンタエリ
トリトール ジホスフィット、 トリステアリル ソルビトール トリホスフィツト、テ
トラキス(2,4−ジー第三ブチルフェニル)4゜4゛
−ビフェニレンジホスホナイト、 3.9−ビス(2,4−ジー第三ブチルフェノキシ’)
−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホス
フアスビロ(5,5)ウンデカン。
ェニル ホスフィツト、 ジフェニル アルキル ホスフィツト、フェニル ジア
ルキル ホスフィツト、トリス(ノニルフェニル) ホ
スフィツト、トリラウリル ホスフィツト、 トリオクタデシル ホスフィツト、 ジステアリル ペンタエリトリトール ジホスフィット
、 トリス(2,4−ジー第三ブチルフェニル) ホスフィ
ツト、 ジイソデシル ペンタエリトリトール ジホスフィット
、 ビス(2,4−ジー第三ブチルフェニル) ペンタエリ
トリトール ジホスフィット、 トリステアリル ソルビトール トリホスフィツト、テ
トラキス(2,4−ジー第三ブチルフェニル)4゜4゛
−ビフェニレンジホスホナイト、 3.9−ビス(2,4−ジー第三ブチルフェノキシ’)
−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホス
フアスビロ(5,5)ウンデカン。
5、過酸化物スカベンジャー、例えば
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、 メルカプトベンズイミダゾール、または2−メルカプト
ベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミ
ン酸亜鉛、 ジオクタデシルジスルフィド、 ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカ
プト)プロピオネート。
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、 メルカプトベンズイミダゾール、または2−メルカプト
ベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミ
ン酸亜鉛、 ジオクタデシルジスルフィド、 ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカ
プト)プロピオネート。
6、 ポリアミド安定剤、例えば
ヨウ化物および/またはリン化合物と組合せた銅塩、お
よび二価マンガンの塩。
よび二価マンガンの塩。
7、塩基性補助安定剤、例えば
メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、 高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩
、例えばCaステアレート、Znステアレート、Mgス
テアレート、N aリシルレートおよびにパルミテート
、 ピロカテコール酸アンチモン、または ピロカテコール酸亜鉛。
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、 高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩
、例えばCaステアレート、Znステアレート、Mgス
テアレート、N aリシルレートおよびにパルミテート
、 ピロカテコール酸アンチモン、または ピロカテコール酸亜鉛。
8、核剤、例えば
4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸
。
。
9、充填剤および強化剤、例えば
炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物お
よび水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物お
よび水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
11、その他の添加剤、例えば
可塑剤、潤滑剤、乳゛化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静
電防止剤および発泡剤。
電防止剤および発泡剤。
本発明の化合物は、安定剤として、特に写真複写技術で
知られている殆ど全ての材料のための光安定剤としても
使用できる。
知られている殆ど全ての材料のための光安定剤としても
使用できる。
その−例を挙げれば、発色現像剤(電子受容体)による
発色剤(電子供与体)の光−1熱−または圧−誘導反応
に基礎を置く系においてその用途を見出す多数の材料が
注目される。
発色剤(電子供与体)の光−1熱−または圧−誘導反応
に基礎を置く系においてその用途を見出す多数の材料が
注目される。
このような発色剤の例としては、3,3−ビス(p−ジ
メチルアミノフェニル)−5−ジメチルアミノフタリド
類[CVL]、3.3−ビス(p−ジメチルアミノ)フ
タリド類、3−(p−ジメチルアミノフェニル) −3
−(1゜3−ジメチルインドール−3−イル)フタリド
類および3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(
2−メチルインドール−3−イル)フタリド類のような
トリアリールアミン:ローダミン−B−アニリノラクタ
ム、ローダミン〜B−(p−ニトロアニリノ)ラクタム
、ローダミン−B−(p−クロロアニリノ)ラクタム、
2−ジベンジルアミノ−6−ジエチルアミノフルオラン
、2−アニリノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2=
アニリノ−3−メチル−6−ジエチルアミノフルオラン
、2−アニリノ−3−メチル−6−(N−シクロへキシ
ル−N−メチル)アミノフルオラン、2−o−クロロア
ニリノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−0−クロ
ロアニリノ−6−シブチルアミノフルオラン、2−p−
クロロアニリノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−
才クチルアミノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−
p−アセチルアニリノ−6−ジエチルアミノフルオラン
、2−エトキシエチルアミノ−3−クロロ−6−ジエチ
ルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−クロロ−6−
ジエチルアミノフルオラン、2−ジフェニルアミノ−6
−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチ
ル−6−(N−エチル−N−イソアミル)アミノフルオ
ラン、2−アニリノ−3−メチル−6−シフエニルアミ
ノフルオラン、2−アニリノ−6=(N−エチル−N−
トリル)アミノフルオラン、2−アニリノ−3−メトキ
シ−6−シブチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3
−メチル−6−ジーn−ブチルアミノフルオラン、2−
アニリノ−3−メチル−6−(N−エチル−N−テトラ
ヒドロフルフリル)アミノフルオラン並びに2−アニリ
ノ−3−メチル−6−(N−n−ブチル−N−テトラヒ
ドロフルフリル)アミノフルオランのようなキサンチン
類; ベンゾイルロイコメチレンブルーおよびp−ニトロベン
ジルロイコメチレンブルーのようなチアジン類; 3.7−ビス(ジエチルアミノ)−10−ベンゾイルフ
ェノキサジンおよび3,7−ビス(ジエチルアミノ)−
10−アセチルフェノキサジンのようなオキサジン類; および3−メチルスピロ−ジナフトピラン、3−ベンジ
ル−スピロ−ジナフトピランおよび3−プロピル−スピ
ロ−ジベンゾピランのようなスピロ化合物が挙げられる
。
メチルアミノフェニル)−5−ジメチルアミノフタリド
類[CVL]、3.3−ビス(p−ジメチルアミノ)フ
タリド類、3−(p−ジメチルアミノフェニル) −3
−(1゜3−ジメチルインドール−3−イル)フタリド
類および3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(
2−メチルインドール−3−イル)フタリド類のような
トリアリールアミン:ローダミン−B−アニリノラクタ
ム、ローダミン〜B−(p−ニトロアニリノ)ラクタム
、ローダミン−B−(p−クロロアニリノ)ラクタム、
2−ジベンジルアミノ−6−ジエチルアミノフルオラン
、2−アニリノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2=
アニリノ−3−メチル−6−ジエチルアミノフルオラン
、2−アニリノ−3−メチル−6−(N−シクロへキシ
ル−N−メチル)アミノフルオラン、2−o−クロロア
ニリノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−0−クロ
ロアニリノ−6−シブチルアミノフルオラン、2−p−
クロロアニリノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−
才クチルアミノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−
p−アセチルアニリノ−6−ジエチルアミノフルオラン
、2−エトキシエチルアミノ−3−クロロ−6−ジエチ
ルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−クロロ−6−
ジエチルアミノフルオラン、2−ジフェニルアミノ−6
−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチ
ル−6−(N−エチル−N−イソアミル)アミノフルオ
ラン、2−アニリノ−3−メチル−6−シフエニルアミ
ノフルオラン、2−アニリノ−6=(N−エチル−N−
トリル)アミノフルオラン、2−アニリノ−3−メトキ
シ−6−シブチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3
−メチル−6−ジーn−ブチルアミノフルオラン、2−
アニリノ−3−メチル−6−(N−エチル−N−テトラ
ヒドロフルフリル)アミノフルオラン並びに2−アニリ
ノ−3−メチル−6−(N−n−ブチル−N−テトラヒ
ドロフルフリル)アミノフルオランのようなキサンチン
類; ベンゾイルロイコメチレンブルーおよびp−ニトロベン
ジルロイコメチレンブルーのようなチアジン類; 3.7−ビス(ジエチルアミノ)−10−ベンゾイルフ
ェノキサジンおよび3,7−ビス(ジエチルアミノ)−
10−アセチルフェノキサジンのようなオキサジン類; および3−メチルスピロ−ジナフトピラン、3−ベンジ
ル−スピロ−ジナフトピランおよび3−プロピル−スピ
ロ−ジベンゾピランのようなスピロ化合物が挙げられる
。
発色現像剤の説明例としては、下記のものが挙げられる
。
。
サリチル酸およびサリチル酸誘導体並びにサリチル酸亜
鉛塩のような該当する亜鉛塩、亜鉛も含んでいてもよい
フェノール性樹脂1、酸−活性化埴土、4,4′−イソ
プロピリデンジフェノール類、2,2′ −メチレンビ
スフェノール類、ビスフェノール八とその誘導体、4−
ヒドロキシシフタレート類、モノフタレート類、ビス(
ヒドロキシフェニル)スルフィド項、4−ヒドロキシフ
ェニルアリール−スルホン類および−スルホネート類、
1,3−ビス[2−(ヒドロキシフェニル)−2−プロ
ピル]ベンゼン類、ベンジル−4−ヒドロキシフェニル
アセテート、4−ヒドロキシベンゾイルオキジベンゾエ
ート類、ビスフェノールスルホン項、4−ヒドロキシフ
ェニルアセテート、ブチルフェノール、4−フェニルフ
ェノール、α−およびβ−ナフトール、チモール、カテ
キン、ピロガロール、ハイドロキノン、レゾルシノール
、アルキル−p−ヒドロキシベンゾエート安息香酸、シ
ュウ酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、ステアリン
酸、ホウ酸およびチオ尿素の誘導体。
鉛塩のような該当する亜鉛塩、亜鉛も含んでいてもよい
フェノール性樹脂1、酸−活性化埴土、4,4′−イソ
プロピリデンジフェノール類、2,2′ −メチレンビ
スフェノール類、ビスフェノール八とその誘導体、4−
ヒドロキシシフタレート類、モノフタレート類、ビス(
ヒドロキシフェニル)スルフィド項、4−ヒドロキシフ
ェニルアリール−スルホン類および−スルホネート類、
1,3−ビス[2−(ヒドロキシフェニル)−2−プロ
ピル]ベンゼン類、ベンジル−4−ヒドロキシフェニル
アセテート、4−ヒドロキシベンゾイルオキジベンゾエ
ート類、ビスフェノールスルホン項、4−ヒドロキシフ
ェニルアセテート、ブチルフェノール、4−フェニルフ
ェノール、α−およびβ−ナフトール、チモール、カテ
キン、ピロガロール、ハイドロキノン、レゾルシノール
、アルキル−p−ヒドロキシベンゾエート安息香酸、シ
ュウ酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、ステアリン
酸、ホウ酸およびチオ尿素の誘導体。
もしも記録紙が感熱紙であるならば、本発明の化合物は
、発色現像剤と発色剤の分散液と一緒に分散液として、
基板または分離した保護層に適用されるのが典型的であ
る。
、発色現像剤と発色剤の分散液と一緒に分散液として、
基板または分離した保護層に適用されるのが典型的であ
る。
もしも記録材料が感圧紙であるならば、本発明の化合物
は供与体層並びに受容体シートまたはその両方に存在し
得る。
は供与体層並びに受容体シートまたはその両方に存在し
得る。
シクロール(Cyclor)■工程のための材料も、本
発明の化合物によって保護され得る。
発明の化合物によって保護され得る。
この工程において、受容体シートにある本発明の化合物
は、染料を安定化し、かつ発色現像剤が曝光しても貧化
するのを防止する。
は、染料を安定化し、かつ発色現像剤が曝光しても貧化
するのを防止する。
本発明の化合物は、熱拡散性移染加工のためのおよび熱
ワックス移行加工のための材料に成功的に使用できる。
ワックス移行加工のための材料に成功的に使用できる。
本発明の化合物は、更に、スポット加熱により単色また
は複色パターンが作成され得る熱写真工程において有用
である。
は複色パターンが作成され得る熱写真工程において有用
である。
このような工程において、反応は、例えば記録紙を使用
する時は、頻繁にある場合であるが直接加熱により生じ
るか、または、字の形をもつこともある電極との接触の
結果生じる電流により電導層で生じる。
する時は、頻繁にある場合であるが直接加熱により生じ
るか、または、字の形をもつこともある電極との接触の
結果生じる電流により電導層で生じる。
更に熱写真工程は、二つの層を利用し、この場合は熱を
適用している間、二つの層は互いに接触するかまたは少
なくとも非常に近傍に来る。
適用している間、二つの層は互いに接触するかまたは少
なくとも非常に近傍に来る。
この方法では、低融点の媒体中の染料もしくは染料前駆
体、または染料もしくは顔料の分散系は、拡散、昇華ま
たは毛管作用により、供与層から受容層に移行する。
体、または染料もしくは顔料の分散系は、拡散、昇華ま
たは毛管作用により、供与層から受容層に移行する。
ここで特に重要なのは染料拡散工程であり、分散染料は
、例えばポリビニルブチラールまたはセルロース誘導体
の層からポリエステルまたはポリカーボネートの層に移
行する。供与シートは通常、高融点、熱安定性のポリマ
ー、例えばポリスルホンの層、およびその中に染料が好
ましくは溶解しなければならない軟質の結合剤の染料−
含有層がある下塗り層の上に塗布される。
、例えばポリビニルブチラールまたはセルロース誘導体
の層からポリエステルまたはポリカーボネートの層に移
行する。供与シートは通常、高融点、熱安定性のポリマ
ー、例えばポリスルホンの層、およびその中に染料が好
ましくは溶解しなければならない軟質の結合剤の染料−
含有層がある下塗り層の上に塗布される。
静電荷の減少をするために普通は物理的処理がなされる
。受容層は、好ましくは白色の支持体(紙またはプラス
チック材料)から成り、この支持体にポリエステルまた
はポリカーボネート、またはPVC,PVAまたはポリ
マー混合物の層が施される。この層は、好ましい範囲の
軟化点50ないし150°Cを得ることができる程度に
可塑剤を含有する。
。受容層は、好ましくは白色の支持体(紙またはプラス
チック材料)から成り、この支持体にポリエステルまた
はポリカーボネート、またはPVC,PVAまたはポリ
マー混合物の層が施される。この層は、好ましい範囲の
軟化点50ないし150°Cを得ることができる程度に
可塑剤を含有する。
界面活性剤および/または固体粒子が、移染工程後の供
与シートと受容シートの分離を容易にする目的のために
役立つ。
与シートと受容シートの分離を容易にする目的のために
役立つ。
赤外線またはレーザー光線のような熱素子または電磁波
照射は、これは加熱すべき領域に向けられていなければ
ならないであるが、熱源として作用する。制御の方法と
熱源の性質は、品質特に像の解像度と階調を非常に広い
範囲にわたって変化させる。
照射は、これは加熱すべき領域に向けられていなければ
ならないであるが、熱源として作用する。制御の方法と
熱源の性質は、品質特に像の解像度と階調を非常に広い
範囲にわたって変化させる。
更に、本発明の化合物は、像の形成がトーナーにより実
施される場合の工程のための保護材料のためにも適当で
ある。
施される場合の工程のための保護材料のためにも適当で
ある。
それらは材料であって、その材料中、換言すれば一つの
層中で、成る種の粘着性が静電、電気泳動または磁気グ
ラフ工程により、並びに光重合または光可塑化工程によ
り、生み出されまたは除去される。
層中で、成る種の粘着性が静電、電気泳動または磁気グ
ラフ工程により、並びに光重合または光可塑化工程によ
り、生み出されまたは除去される。
この場合、本発明の化合物は液状または粉状で、他の常
用の成分例えばポリマー、染料、および粘度決定物質と
共に、トナー中に存在してよい。
用の成分例えばポリマー、染料、および粘度決定物質と
共に、トナー中に存在してよい。
材料、即ちその材料中で染料の光酸化により像が作成さ
れるものにも注目してよい。これらの材料も本発明の化
合物により保護される。
れるものにも注目してよい。これらの材料も本発明の化
合物により保護される。
本発明の化合物は、凸版、平版、グラビアおよびスクリ
ーン印刷に使用される印刷インク中にも成功的に使用で
きる。
ーン印刷に使用される印刷インク中にも成功的に使用で
きる。
この化合物は、インク、例えば万年筆、ボールベン、フ
ェルトベン、インクパッドおよびタイプライタ−用リボ
ンに用いる筆記用インクに使用すると特に適当である。
ェルトベン、インクパッドおよびタイプライタ−用リボ
ンに用いる筆記用インクに使用すると特に適当である。
特に重要なのは、インクジェット印刷工程用のインクに
、およびそれらに適している記録用材料にも使用するこ
とである。
、およびそれらに適している記録用材料にも使用するこ
とである。
インクジェット印刷工程のためのインクは、通常三群に
分類される:水性インク、および有機溶媒を基材にした
インク、および蝋を基材にしたインク。
分類される:水性インク、および有機溶媒を基材にした
インク、および蝋を基材にしたインク。
第2群の有機溶媒は、ニトロセルロース、酢酸−フタル
酸−セルロース、酢酸−酪酸−セルロース、またはアク
リレート、ポリアミド、アルキッド、エポキシ、ポリウ
レタン、メラミンおよびポリエステル樹脂のようなフィ
ルム形成剤と一緒でないまたは配合したエタノールのよ
うなアルコール類、またはメチルエチルケトンのような
ケトン類である。
酸−セルロース、酢酸−酪酸−セルロース、またはアク
リレート、ポリアミド、アルキッド、エポキシ、ポリウ
レタン、メラミンおよびポリエステル樹脂のようなフィ
ルム形成剤と一緒でないまたは配合したエタノールのよ
うなアルコール類、またはメチルエチルケトンのような
ケトン類である。
これらのインクのだめの適当な染料は例えば、[ソルベ
ント ダイス(Solvent Dyes) J 、ま
たは「ジスパース ダイス(Disperse Dye
s) J中のカラー・インデックスに掲載しである化合
物である。
ント ダイス(Solvent Dyes) J 、ま
たは「ジスパース ダイス(Disperse Dye
s) J中のカラー・インデックスに掲載しである化合
物である。
これらの染料は蝋を基材にしたインクにも良好な染料で
ある。これらは室温では固体であって、約60℃では溶
解しなければならない蝋に溶解しである。このような蝋
を説明するとカルナバ蝋および脂肪族エステルとアミド
から誘導された蝋である。
ある。これらは室温では固体であって、約60℃では溶
解しなければならない蝋に溶解しである。このような蝋
を説明するとカルナバ蝋および脂肪族エステルとアミド
から誘導された蝋である。
水性インクは、グリセリン、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、ポリエチレングリコール、N−メチ
ルピロリドンおよびN−メチルイミダゾリトンのような
有機溶媒、並びに[ダイレクト ダイス(Direct
Dyes)J 、または「アシッド ダイス(Aci
d Dyes) J中のカラー・インデックスに掲載し
であるような染料、そして殺生物剤および防食剤並びに
導電率を増加するための塩類をも含有してもよい。これ
は、静電偏向を伴うインクジェット工程では重要である
。
チレングリコール、ポリエチレングリコール、N−メチ
ルピロリドンおよびN−メチルイミダゾリトンのような
有機溶媒、並びに[ダイレクト ダイス(Direct
Dyes)J 、または「アシッド ダイス(Aci
d Dyes) J中のカラー・インデックスに掲載し
であるような染料、そして殺生物剤および防食剤並びに
導電率を増加するための塩類をも含有してもよい。これ
は、静電偏向を伴うインクジェット工程では重要である
。
インクジェット工程のための記録用材料は、普通の紙ま
たは層状の材料から成っており、その層では紙の支持体
へ、または透明なプラスチック材料、例えばポリエステ
ルまたはトリアセチルセルロースから製造された支持体
へインクの受容層が施用されている。
たは層状の材料から成っており、その層では紙の支持体
へ、または透明なプラスチック材料、例えばポリエステ
ルまたはトリアセチルセルロースから製造された支持体
へインクの受容層が施用されている。
紙の支持体のためには、このような受容層は、普通はシ
リカのような充填剤そして、所望によりポリマーのよう
な媒染剤またはアンモニウム基を持つ界面活性剤を含有
する。
リカのような充填剤そして、所望によりポリマーのよう
な媒染剤またはアンモニウム基を持つ界面活性剤を含有
する。
これらの受容層用の適当な結合剤の説明例としては、ゼ
ラチン、ポリビニルアルコールおよびデンプンの誘導体
、そしてピロリドン、(メタ)アクリル酸およびアクリ
ルアミドのホモ−またはコポリマー、そしてこれら化合
物の混合物も挙げられる。
ラチン、ポリビニルアルコールおよびデンプンの誘導体
、そしてピロリドン、(メタ)アクリル酸およびアクリ
ルアミドのホモ−またはコポリマー、そしてこれら化合
物の混合物も挙げられる。
もしも透明なプラスチック材料から製造された支持体が
使用されると、受容層中の充填剤は普通は使用されない
。
使用されると、受容層中の充填剤は普通は使用されない
。
本発明の化合物は、ハロゲン化銀写真材料中の安定剤と
して特に用途がある。
して特に用途がある。
これらは、基本的には、このような材料の全ての可能な
層に使用し得る。
層に使用し得る。
300から400nmの間に強い吸収をもつ安定剤は、
上述の感光層に、そして中間層、反転層およびシアン層
にも包含されると好ましい。
上述の感光層に、そして中間層、反転層およびシアン層
にも包含されると好ましい。
ハロゲン化銀材料は、カラー材料であり得て、例えば移
行工程用の、銀漂白工程用および、特に色原体現像(c
bromogenic development)用の
それらである。
行工程用の、銀漂白工程用および、特に色原体現像(c
bromogenic development)用の
それらである。
300から400nmの間に強い吸収を示さない本発明
の化合物は、色原体材料の1.2もしくは3の感色層に
添加されるのが好ましい。
の化合物は、色原体材料の1.2もしくは3の感色層に
添加されるのが好ましい。
感光ハロゲン化銀および各々の染料カプラーはこれらの
層に存在する。更に、これらの層は、写真材料に常用さ
れる他の安定剤および/または他の改質剤を含有しても
よい。
層に存在する。更に、これらの層は、写真材料に常用さ
れる他の安定剤および/または他の改質剤を含有しても
よい。
黄色カプラーは、下記の式Aにより表される化合物であ
ると好ましい。
ると好ましい。
(式中、R+’はアルキル基またはアリール基を表し;
R2′はアリール基を表し;そして
Qは水素原子または酸化(oxidized)現像剤と
の反応により除かれる基を表す。) 他の黄色カプラーは下記の式Bにより表されるそれらを
包含する。
の反応により除かれる基を表す。) 他の黄色カプラーは下記の式Bにより表されるそれらを
包含する。
R12゛
(式中、R8゜′は水素原子、ハロゲン原子またはアル
コキシ基を表し; R+1’ 、R12’およびR11’は水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、
アリール基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基
、カルバモイル基、スルホン基、スルファモイル基、ス
ルホナミド基、アシルアミノ基、ウレイド基またはアミ
ノ基を表し; そしてR1’およびQは上述のように定義される。) 好ましい弐Bにより表される化合物は、R、Iが第三ブ
チルを表し;R1゜′が塩素原子を表し: RI I′
およびR13′が水素原子を表しそしてR12’がアル
コキシカルボニル基を表す化合物である。
コキシ基を表し; R+1’ 、R12’およびR11’は水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、
アリール基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基
、カルバモイル基、スルホン基、スルファモイル基、ス
ルホナミド基、アシルアミノ基、ウレイド基またはアミ
ノ基を表し; そしてR1’およびQは上述のように定義される。) 好ましい弐Bにより表される化合物は、R、Iが第三ブ
チルを表し;R1゜′が塩素原子を表し: RI I′
およびR13′が水素原子を表しそしてR12’がアル
コキシカルボニル基を表す化合物である。
常用される黄色カプラーの典型例は下記の式により表さ
れる化合物である。
れる化合物である。
C00C12H25
黄色カプラーの他の例は米国特許明細書2407210
号、2778658号、2875057号、29085
13号、2908573号、3227155号、822
7550号、2253924号、3265506号、3
277155号、3408194号、3341331号
、3369895号、3384657号、341565
2号、3447928号、3551155号、3582
322号、3725072号、3891445号、39
33501号、4115121号、4401752号、
4022620号に;西独特許公開公報DE−A−15
47868号、2057941号、2162899号、
2163813号、2213461号、2219917
号、2261361号、2261362号、22638
75号、2329587号、2414006号、242
2812号に;および英国特許明細書1425020号
および1077874号に見出されるだろう。
号、2778658号、2875057号、29085
13号、2908573号、3227155号、822
7550号、2253924号、3265506号、3
277155号、3408194号、3341331号
、3369895号、3384657号、341565
2号、3447928号、3551155号、3582
322号、3725072号、3891445号、39
33501号、4115121号、4401752号、
4022620号に;西独特許公開公報DE−A−15
47868号、2057941号、2162899号、
2163813号、2213461号、2219917
号、2261361号、2261362号、22638
75号、2329587号、2414006号、242
2812号に;および英国特許明細書1425020号
および1077874号に見出されるだろう。
マゼンタカプラーは典型的には、単純な1−アリール−
5−ピラゾロン類または5員環の複素環と縮合している
例えばイミダゾピラゾール、ピラゾロトリアゾールまた
はピラゾロテトラゾールであるピラゾール誘導体である
。
5−ピラゾロン類または5員環の複素環と縮合している
例えばイミダゾピラゾール、ピラゾロトリアゾールまた
はピラゾロテトラゾールであるピラゾール誘導体である
。
マゼンタカプラーの群は下記の式Cにより表される5−
ピラゾロン類を包含し、 これらは英国特許明細書2003473号に公開されて
いる。
ピラゾロン類を包含し、 これらは英国特許明細書2003473号に公開されて
いる。
上記の弐〇において、R1□′は水素原子、アルキル基
、アリール基、アルケニル基または複素環基を表し; R1′は水素原子、アルキル基、アリール基、複素環基
、エステル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、カルボ
キシル基、アリールアミノ基、アシルアミノ基1.、(
チオ)尿素基、(チオ)カルバモイル基、グアニジノ基
またはスルホナミド基を表し: Q′は脱離基を表す。
、アリール基、アルケニル基または複素環基を表し; R1′は水素原子、アルキル基、アリール基、複素環基
、エステル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、カルボ
キシル基、アリールアミノ基、アシルアミノ基1.、(
チオ)尿素基、(チオ)カルバモイル基、グアニジノ基
またはスルホナミド基を表し: Q′は脱離基を表す。
マゼンタカプラーのこの型の典型的な例は、下記の式C
1により表される化合物である。
1により表される化合物である。
I
(式中、R1゜′は水素原子、アルキル基、アシルアミ
ノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホナミ
ド基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基または
ウレタン基を表す。)このような4−当量のマゼンタカ
プラーのgHの例は米国特許明細書 2983608号
、3061432号、3062653号、312726
9号、3152896号、3311476号、3419
391号、3519429号、3558319号、35
82322号、3615506号、3684514号、
3834908号、3888680号、3891445
号、3907571号、3928044号、39308
61号、3930866号、3933500号に見出さ
れるだろう。
ノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホナミ
ド基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基または
ウレタン基を表す。)このような4−当量のマゼンタカ
プラーのgHの例は米国特許明細書 2983608号
、3061432号、3062653号、312726
9号、3152896号、3311476号、3419
391号、3519429号、3558319号、35
82322号、3615506号、3684514号、
3834908号、3888680号、3891445
号、3907571号、3928044号、39308
61号、3930866号、3933500号に見出さ
れるだろう。
もしも式C中のQ′が水素原子を表さず、酸化(oxi
dized)現像剤との反応により脱離される基を表し
;従ってマゼンタカプラーは2−当量マゼンタカプラー
であるが、これらは例えば米国特許明細書 30065
79号、3419391号、3311476号、343
2521号3214437号、4032346号、37
01783号、4351897号、3227554号;
欧州特許公開公報EP−A−133503号;西独特許
公開公報DE−A−2944601号;日本特許公開公
報JP−A−78/34044号、74153435号
、74153436号、75153372号および75
/122935号に開示されている。
dized)現像剤との反応により脱離される基を表し
;従ってマゼンタカプラーは2−当量マゼンタカプラー
であるが、これらは例えば米国特許明細書 30065
79号、3419391号、3311476号、343
2521号3214437号、4032346号、37
01783号、4351897号、3227554号;
欧州特許公開公報EP−A−133503号;西独特許
公開公報DE−A−2944601号;日本特許公開公
報JP−A−78/34044号、74153435号
、74153436号、75153372号および75
/122935号に開示されている。
2−ピラゾロン環は、2価の基Q′を介して結合して、
この場合所謂ビス−カプラーになってもよい。このよう
なカプラーは、例えば米国特許明細書2632702号
および2618864号に;英国特許明細書96846
1号および789859号に;日本特許公開公報JP−
八一へ 6/37646号、59/4086号、69/
16110号、69/26589号、74/37854
号および74/29638号に開示されている。Yが0
−アルコキシアリールチオ基であると好ましい。
この場合所謂ビス−カプラーになってもよい。このよう
なカプラーは、例えば米国特許明細書2632702号
および2618864号に;英国特許明細書96846
1号および789859号に;日本特許公開公報JP−
八一へ 6/37646号、59/4086号、69/
16110号、69/26589号、74/37854
号および74/29638号に開示されている。Yが0
−アルコキシアリールチオ基であると好ましい。
別のマゼンタカプラーの型は、一般式り2、D2および
り、により表されるそれらである。
り、により表されるそれらである。
(式中、Za、ZbおよびZcは、2ないし4個の窒素
原子を含んでいてもよい5員環を完成する。従って、こ
の式により表される化合物はピラゾロイミダゾール類、
ピラゾロピラゾール類、ピラゾロトリアゾール類または
ピラゾロテトラゾール類であってもよい。R17′およ
びQ′は式Cで定義されたのと同様に定義される。
原子を含んでいてもよい5員環を完成する。従って、こ
の式により表される化合物はピラゾロイミダゾール類、
ピラゾロピラゾール類、ピラゾロトリアゾール類または
ピラゾロテトラゾール類であってもよい。R17′およ
びQ′は式Cで定義されたのと同様に定義される。
ピラゾロテトラゾールは日本特許公開公報JP−A−8
5/33552号に;ピラゾロピラゾール類は日本特許
公開公報JP−A−85/436 ’95号に:ピラゾ
ロイミダゾール類は日本特許公開公報JP−A−85/
35732号、日本特許公開公報JP−A−86/18
949号および米国特許明細書4500630号に;ピ
ラゾロトリアゾール類は日本特許公開公報JP−A−8
5/186567号、JP−A−86/47957号、
JP−A−85/215687号、JP−A−85/1
97688号、JP−A−85/172982号、欧州
特許公開公報EP−A−119860号、EP−A−1
73256号、EP−A−178789号、EP−A−
178788号およびリサーチ公開公報(Resear
ch Disclosure) 84 / 24624
号に開示されている。
5/33552号に;ピラゾロピラゾール類は日本特許
公開公報JP−A−85/436 ’95号に:ピラゾ
ロイミダゾール類は日本特許公開公報JP−A−85/
35732号、日本特許公開公報JP−A−86/18
949号および米国特許明細書4500630号に;ピ
ラゾロトリアゾール類は日本特許公開公報JP−A−8
5/186567号、JP−A−86/47957号、
JP−A−85/215687号、JP−A−85/1
97688号、JP−A−85/172982号、欧州
特許公開公報EP−A−119860号、EP−A−1
73256号、EP−A−178789号、EP−A−
178788号およびリサーチ公開公報(Resear
ch Disclosure) 84 / 24624
号に開示されている。
更に、ピラゾロアゾール系マゼンタカプラーは二日本特
許公開公報JP−へ一86/28947号、JP−A−
85/140241号、JP−A−85/262160
号、JP−A−85/213937号、欧州特許公開公
報EP−A−177765号、EP−A−176804
号、EP−A−170164号、EP−A−16413
0号、BP−A−178794号、西独特許公開公報D
E−A−3516996号、DB−A−3508766
号およびリサーチ公開公報(Research Dis
closure) 81 / 20919号、84/2
4531号および85/25758号に開示されている
。
許公開公報JP−へ一86/28947号、JP−A−
85/140241号、JP−A−85/262160
号、JP−A−85/213937号、欧州特許公開公
報EP−A−177765号、EP−A−176804
号、EP−A−170164号、EP−A−16413
0号、BP−A−178794号、西独特許公開公報D
E−A−3516996号、DB−A−3508766
号およびリサーチ公開公報(Research Dis
closure) 81 / 20919号、84/2
4531号および85/25758号に開示されている
。
シアンカプラーは、フェノールの、】−ナフトールのま
たはピラゾロキナゾロンの誘導体であってよい。好まし
いシアンカプラーは下記の式Eにより表されるそれらで
ある。
たはピラゾロキナゾロンの誘導体であってよい。好まし
いシアンカプラーは下記の式Eにより表されるそれらで
ある。
H
Q“
(式中、R21’ 、RZ’l’ 、R23′およびR
24′は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、カルバ
モイル基、アミド基、スルホナミド基、ホスホルアミド
基またはウレイド基を表す。R2,′は好ましくはHま
たはC/を表し:R22’は好ましくはアルキル基また
はアミド基を表す。
24′は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、カルバ
モイル基、アミド基、スルホナミド基、ホスホルアミド
基またはウレイド基を表す。R2,′は好ましくはHま
たはC/を表し:R22’は好ましくはアルキル基また
はアミド基を表す。
R2,′は好ましくはアミド基またはウレイド基を表し
そしてR24′は好ましくは水素原子を表す。Q“は水
素原子または酸化(oxidized)現像剤との反応
により除かれる脱離基を表す。)シアンカプラーの詳細
なリストは米国特許明細書4456681号に見出され
る。
そしてR24′は好ましくは水素原子を表す。Q“は水
素原子または酸化(oxidized)現像剤との反応
により除かれる脱離基を表す。)シアンカプラーの詳細
なリストは米国特許明細書4456681号に見出され
る。
常用のシアンカプラーの説明例を下記する:’6”+3
シアンカプラーの別の群は、式F
(式中、Xは脱離基を表し;そしてRは例えば欧州特許
公開公報BP−A−249453号、EP−A−304
856号およびEP−A−320778号および日本特
許公開公報JP−A−1158442号に開示されてい
る置換基をを表す。)により表される型のそれら、弐G 〔式中、Xは脱離基を表し:n1fOないし4を表し;
そしてR(同一または異なる)は、例えば欧州特許公開
公報EP−A−287265号、日本特許公開公報JP
−A−1026853号およびJP−A−63/281
161号に開示されている置換基を表す。〕により表さ
れる型のそれら、 式H 〔式中、又は脱離基を表し;そしてモしてR(同一また
は異なる)は、例えば欧州特許公開公報EP−A−26
946号および日本特許公開公報JP−A−10286
38号に開示されている置換基を表す。〕により表され
る型のそれら、 そして式■ないしM −N−N および 〔式中、Xは脱離基を表し;そしてR(同一または異な
る)は、例えば欧州特許公開公報EP−人−26943
6号およびEP−A−287265号に開示されている
置換基を表す。〕により表される型のそれらである。
公開公報BP−A−249453号、EP−A−304
856号およびEP−A−320778号および日本特
許公開公報JP−A−1158442号に開示されてい
る置換基をを表す。)により表される型のそれら、弐G 〔式中、Xは脱離基を表し:n1fOないし4を表し;
そしてR(同一または異なる)は、例えば欧州特許公開
公報EP−A−287265号、日本特許公開公報JP
−A−1026853号およびJP−A−63/281
161号に開示されている置換基を表す。〕により表さ
れる型のそれら、 式H 〔式中、又は脱離基を表し;そしてモしてR(同一また
は異なる)は、例えば欧州特許公開公報EP−A−26
946号および日本特許公開公報JP−A−10286
38号に開示されている置換基を表す。〕により表され
る型のそれら、 そして式■ないしM −N−N および 〔式中、Xは脱離基を表し;そしてR(同一または異な
る)は、例えば欧州特許公開公報EP−人−26943
6号およびEP−A−287265号に開示されている
置換基を表す。〕により表される型のそれらである。
シアンカプラーの他の例は、下記の米国特許明細書に見
出されるだろう。
出されるだろう。
2369929号、2423730号、2434272
号、2474293号、2521908号、26987
94号、2706684号、2772162号、280
1171号、2895826号、2908573号、3
034892号、3046129号、3227550号
、3253294号、3311476号、338630
1号、3419390号、3458315号、3476
560号、3476563号、3516831号、35
60212号、3582322号、3583971号、
3591383号、3619196号、3632347
号、3652286号、3737326号、37583
08号、3839044号、3880661号、400
4929号、4124396号、4333999号、4
463086号、4456681号。
号、2474293号、2521908号、26987
94号、2706684号、2772162号、280
1171号、2895826号、2908573号、3
034892号、3046129号、3227550号
、3253294号、3311476号、338630
1号、3419390号、3458315号、3476
560号、3476563号、3516831号、35
60212号、3582322号、3583971号、
3591383号、3619196号、3632347
号、3652286号、3737326号、37583
08号、3839044号、3880661号、400
4929号、4124396号、4333999号、4
463086号、4456681号。
最後に、式NないしQ
〔式中、Xは脱離基を表し;そしてR(同一または異な
る)は、例えば日本特許公開公報JP−A−10036
58に開示されている置換基を表す。〕、 および H 〔式中、Xは脱離基およびR(同一または異なる)は例
えば、欧州特許公開公報EP−A−3により表される型
のカプラーも記述されてもよい。
る)は、例えば日本特許公開公報JP−A−10036
58に開示されている置換基を表す。〕、 および H 〔式中、Xは脱離基およびR(同一または異なる)は例
えば、欧州特許公開公報EP−A−3により表される型
のカプラーも記述されてもよい。
本発明の安定剤は、染料が、これは例えば瞬間像(in
stant images)の形成中に生起するような
、現像過程において一つの層から他の層−\移動するハ
ロゲン化銀材料にも使用できる。
stant images)の形成中に生起するような
、現像過程において一つの層から他の層−\移動するハ
ロゲン化銀材料にも使用できる。
このような材料は、水性組成物による処理、または純粋
に熱的(この場合染料は、露出領域においてのみその前
駆体から生成し、受容層に移行し得るのである)な処理
のいずれかでも処理され、銀はベヘン酸銀またはセバシ
ン酸銀のような有機塩の形態でも存在し得る。
に熱的(この場合染料は、露出領域においてのみその前
駆体から生成し、受容層に移行し得るのである)な処理
のいずれかでも処理され、銀はベヘン酸銀またはセバシ
ン酸銀のような有機塩の形態でも存在し得る。
安定剤は受容層に包含されるのが好ましい。
本発明の安定剤は、高沸点の有機溶媒に予め溶解するこ
とにより、それ自身でまたは染料カプラーおよび他の所
望の成分と共に、カラー写真材料に包含せしめてよい。
とにより、それ自身でまたは染料カプラーおよび他の所
望の成分と共に、カラー写真材料に包含せしめてよい。
沸点が160°C以上の溶媒を使用するのが好ましい。
このような溶媒の典型的な例は、フタル酸、リン酸、ク
エエポキシド類、アルキルアミド類およびフェノール類
である。
エエポキシド類、アルキルアミド類およびフェノール類
である。
本発明を更に明瞭に説明するために、式(I)により表
される化合物の若干数の製造例を下に記述する(なお、
これらの実施例は説明だけのものであって、何らの限定
を意味するものではない)。実施例4.5.6.10お
よび12に開示されている化合物は、本発明の特別に好
ましい実施態様に該当するものである。
される化合物の若干数の製造例を下に記述する(なお、
これらの実施例は説明だけのものであって、何らの限定
を意味するものではない)。実施例4.5.6.10お
よび12に開示されている化合物は、本発明の特別に好
ましい実施態様に該当するものである。
実施例1:式
により表される化合物の製造
キシレン200mt’中の2. 2. 6. 6−テト
ラメチル−4−ピペリジツール34.64g(0゜22
モJ))の溶液に、金属ナトリウム5.06 g(0,
22モル)をゆっくりと添加し、この混合物を反応が完
了するまで16時間還流下加熱する。
ラメチル−4−ピペリジツール34.64g(0゜22
モJ))の溶液に、金属ナトリウム5.06 g(0,
22モル)をゆっくりと添加し、この混合物を反応が完
了するまで16時間還流下加熱する。
かくして得られた溶液を、−20℃に保持してあり、か
つ塩化シアヌル20.28g(0,11g)および無水
キシレン180mJを含有する溶液に添加する。添加終
了後、攪拌を1時間、次いで更に常温で6時間継続する
。
つ塩化シアヌル20.28g(0,11g)および無水
キシレン180mJを含有する溶液に添加する。添加終
了後、攪拌を1時間、次いで更に常温で6時間継続する
。
1.6−ジアミツヘキサン5.81g(0,05モル)
および水酸化ナトリウム8.OOg(0,20七)ν)
を添加し、かくして得られた混合物を、反応の水を分離
して除きながら、12時間加熱する。
および水酸化ナトリウム8.OOg(0,20七)ν)
を添加し、かくして得られた混合物を、反応の水を分離
して除きながら、12時間加熱する。
熱時に無機生成物をろ過して除いた後、ろ液の冷却によ
り沈澱が得られる。そしてこの沈澱を分別し、キシレン
、次いで暖イソプロパツールで洗浄する。
り沈澱が得られる。そしてこの沈澱を分別し、キシレン
、次いで暖イソプロパツールで洗浄する。
かくして得られた生成物は、247−249°Cの融点
を有する。
を有する。
分析:
理論式: C4sC45H+□04
計算値: C=64.40%、H=9.68%、N=
18゜77%。
18゜77%。
実測値: C=64.14%、H=9.62%、N=
18.62%実施例2−9:適当な試薬を、適当なモル
比で使用する以外は、実施例1に記述された手順に従っ
て、式 により表される下記の生成物を取得する。
18.62%実施例2−9:適当な試薬を、適当なモル
比で使用する以外は、実施例1に記述された手順に従っ
て、式 により表される下記の生成物を取得する。
実施例 Am、p、 (o。、
2 2−N)(貿CH2)7帰一
2”)、2−’>24−1i:i ρ ギ酸13.81g(0,30モル)、および2%水酸化
すl・リウム水溶液30m1にパラホルムアルデヒド9
.64g(0,32モル)を溶解することにより得られ
る溶液を含む混合物を、キシレン100−中に実施例5
からの生成物52.74g(0,045モ/))を含有
する、115℃に加熱した溶液に、ゆっくりと2時間以
内に添加する。
2”)、2−’>24−1i:i ρ ギ酸13.81g(0,30モル)、および2%水酸化
すl・リウム水溶液30m1にパラホルムアルデヒド9
.64g(0,32モル)を溶解することにより得られ
る溶液を含む混合物を、キシレン100−中に実施例5
からの生成物52.74g(0,045モ/))を含有
する、115℃に加熱した溶液に、ゆっくりと2時間以
内に添加する。
この添加の間に同時に、添加した水と反応の水を共沸に
より除く。
より除く。
生成物を60°Cに冷却し、水80rlLl中の水酸化
ナトリウム16g(0,40モル)の溶液を添加し、混
合物を60°Cで1時間加熱する。
ナトリウム16g(0,40モル)の溶液を添加し、混
合物を60°Cで1時間加熱する。
水層を分別した後、共沸により水を除(ことにより脱水
し、次いで蒸発し、融点202−203°Cの生成物を
得る。
し、次いで蒸発し、融点202−203°Cの生成物を
得る。
分析:
理論式: C7*H+5zNzO4
計算値: C=68.75%、H=10.58%;N
=15.59%実演■直: C=68.4Q%、
H=10.49%;N=15.45%」 S −
? A)N、N’−ビス(4,6−ジクロロ−1゜3.5−
トリアジン−2−イル) −N、N’ −ビス(2,2
,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,6−
ジアミツヘキサン1.2−ジクロロエタン150mI中
のN、N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)−1,6−ジアミツヘキサン118.2
C1g(0,30モル)の溶液を、O″Cに保持してあ
って、かつ1,2−ジクロロエタン80〇−中に塩化シ
アヌル110.70g(0,60モアk)を含有する溶
液に、2時間かけてゆっくりと添加する。次いで、水酸
化ナトリウム25.20 g(0,63モル)を含有す
る水溶液25Or!Llを30分間かけて0℃で添加す
る。そして攪拌を0 ’Cで2時間継続する。次いで、
水層を分別し、有機層を水で繰り返し洗浄し、無水硫酸
ナトリウムにより脱水する。そして、溶媒を留去すると
、融点161−163°Cの白色結晶が得られる。
=15.59%実演■直: C=68.4Q%、
H=10.49%;N=15.45%」 S −
? A)N、N’−ビス(4,6−ジクロロ−1゜3.5−
トリアジン−2−イル) −N、N’ −ビス(2,2
,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,6−
ジアミツヘキサン1.2−ジクロロエタン150mI中
のN、N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)−1,6−ジアミツヘキサン118.2
C1g(0,30モル)の溶液を、O″Cに保持してあ
って、かつ1,2−ジクロロエタン80〇−中に塩化シ
アヌル110.70g(0,60モアk)を含有する溶
液に、2時間かけてゆっくりと添加する。次いで、水酸
化ナトリウム25.20 g(0,63モル)を含有す
る水溶液25Or!Llを30分間かけて0℃で添加す
る。そして攪拌を0 ’Cで2時間継続する。次いで、
水層を分別し、有機層を水で繰り返し洗浄し、無水硫酸
ナトリウムにより脱水する。そして、溶媒を留去すると
、融点161−163°Cの白色結晶が得られる。
B)N、N’−ビス(4,6−ジクロロ−1゜3.5−
トリアジン−2−イル) −N、 N’ −ビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,6
−ジアミツヘキサン10g(0,014モル)、1.2
,2,6.6−ベンタメチルー4−ピペリジツール9.
90g(0,058モル)、水酸化ナトリウム粉末4−
64−6O,11モル)およびキシレン60ydの混合
物を、8時間、80°Cで加熱する。
トリアジン−2−イル) −N、 N’ −ビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,6
−ジアミツヘキサン10g(0,014モル)、1.2
,2,6.6−ベンタメチルー4−ピペリジツール9.
90g(0,058モル)、水酸化ナトリウム粉末4−
64−6O,11モル)およびキシレン60ydの混合
物を、8時間、80°Cで加熱する。
反応完了後、混合物を、常温で、水で繰り返し洗浄し、
水層を分別して除き、有機層を無水硫酸ナトリウムによ
り脱水する。溶媒を蒸発して固体を与え、この固体をエ
タノール/メタノール(1: 1)混合物から再結晶す
る。
水層を分別して除き、有機層を無水硫酸ナトリウムによ
り脱水する。溶媒を蒸発して固体を与え、この固体をエ
タノール/メタノール(1: 1)混合物から再結晶す
る。
融点227−229°Cの生成物をこの様にして得る。
分析:
理論式:C0゜H121N+404
計算値: C=68.36%;H40,49%;N=
15.94%実測値: C=67.86%、H=10
.41%、N=15.83%実施例13: (ポリプロ
ピレンブラックに於ける抗酸化剤) 表1に掲示されている化合物の各々1gとステアリン酸
カルシウム1gを、メルトインデックス= 2 g/
10m1n(230℃、2.16kgで測定)のポリプ
ロピレン粉末1000gと共に、低速ミキサー中混合す
る。
15.94%実測値: C=67.86%、H=10
.41%、N=15.83%実施例13: (ポリプロ
ピレンブラックに於ける抗酸化剤) 表1に掲示されている化合物の各々1gとステアリン酸
カルシウム1gを、メルトインデックス= 2 g/
10m1n(230℃、2.16kgで測定)のポリプ
ロピレン粉末1000gと共に、低速ミキサー中混合す
る。
混合物を200−220°Cで2回押し出してポリマー
粒状物にし、これを230℃で6分間圧縮成形して厚さ
1mmのブラックに変形する。
粒状物にし、これを230℃で6分間圧縮成形して厚さ
1mmのブラックに変形する。
次いで、ブラックをDIN 53451の金型を使用
して押し抜き、得られた試験片を、135°Cの温度に
保った強制循環空気炉中暴露する。
して押し抜き、得られた試験片を、135°Cの温度に
保った強制循環空気炉中暴露する。
試験片を、通常の間隔で、破断に要する時間〔単位二時
間(hour))を決めるために180°Cで折り重ね
た。得られた結果を表1に示す。
間(hour))を決めるために180°Cで折り重ね
た。得られた結果を表1に示す。
表1:
無添加 25C
実施例4の化合物 1130
実施例5の化合物 1200
実施例6の化合物 1140
実施例10の化合物 1340
実施例11の化合物 1工30
実施例14: (ポリプロピレンチーブにおける光安定
化作用) 表2に掲示しである化合物の各々1g、トリス(2,4
−ジー第三ブチルフェニル)亜リン酸0.5g、ペンタ
エリスリトール テトラキス−3−(3,5−ジー第三
ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート0.
5gおよびステアリン酸カルシウム1gを、メルトイン
デックス= 2 g/ 10m1n(230℃、2.L
6kgで測定)のポリプロピレン粉末1000gと共に
、低速ミキサー中混合する。
化作用) 表2に掲示しである化合物の各々1g、トリス(2,4
−ジー第三ブチルフェニル)亜リン酸0.5g、ペンタ
エリスリトール テトラキス−3−(3,5−ジー第三
ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート0.
5gおよびステアリン酸カルシウム1gを、メルトイン
デックス= 2 g/ 10m1n(230℃、2.L
6kgで測定)のポリプロピレン粉末1000gと共に
、低速ミキサー中混合する。
混合物を200−220°Cで押し出してポリマー粒状
物にし、これを下記の条件で操作するパイロット型装置
〔レオナルドースミラゴ(Leanard−Sumir
agoXVA)イタリー〕を使用して、50mm厚、2
.5M幅の延伸テープに加工する。
物にし、これを下記の条件で操作するパイロット型装置
〔レオナルドースミラゴ(Leanard−Sumir
agoXVA)イタリー〕を使用して、50mm厚、2
.5M幅の延伸テープに加工する。
押し出し温度=210−230℃
頭部温度 =240−260°C
延伸比 =に6
か(して得られたテープを、温度63°Cのブラックパ
ネルを設置したウェザーー〇−メーター65WR(AS
TM G26−77)中の白カード上に載せて、暴露
試験に処する。
ネルを設置したウェザーー〇−メーター65WR(AS
TM G26−77)中の白カード上に載せて、暴露
試験に処する。
いろいろな暴光時間の後得られる試料の残留強力を定速
張力計により測定する;かくして初期強力を半減するの
に要する暴光時間〔T、。
張力計により測定する;かくして初期強力を半減するの
に要する暴光時間〔T、。
(単位:hr))を計算する。上述したのと同じ方法で
作製したが、安定剤を添加していないテープを比較のた
めに暴露する。
作製したが、安定剤を添加していないテープを比較のた
めに暴露する。
得られた結果を表2に掲示する。
表2
安定剤 T、。(hr)無添加
500 実施例4の化合物 2730 実施例5の化合物 2530 実施例7の化合物 2840 実施例11の化合物 2500 実施例12の化合物 272、
500 実施例4の化合物 2730 実施例5の化合物 2530 実施例7の化合物 2840 実施例11の化合物 2500 実施例12の化合物 272、
Claims (13)
- (1)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1は水素原子、炭素原子数1ないし8のア
ルキル基、O、OH、NO、CH_2CN、炭素原子数
1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12
の環状アルコキシ基、炭素原子数3ないし6のアルケニ
ル基、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基によりフェニル基上が単−、2−または3−置換さ
れている炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、
炭素原子数1ないし8のアシル基または2−、3−もし
くは4−位がOHにより置換されている炭素原子数2な
いし4のアルキル基を表し; R_2は式−OR_4、−SR_4または ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_4は炭素原子数1ないし18のアルキル基
、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基
により単−、2−または3−置換されている炭素原子数
5ないし12の環状アルキル基、未置換のもしくは炭素
原子数1ないし4のアルキル基により単−、2−または
3−置換されているフェニル基、未置換のもしくは炭素
原子数1ないし4のアルキル基によりフェニル基上が単
−、2−または3−置換されている炭素原子数7ないし
9のフェニルアルキル基、1、2または3個の酸素原子
により中断されている炭素原子数3ないし18のアルキ
ル基、2−、3−または4−位がジ−(炭素原子数1な
いし4のアルキル)−アミノ基により置換されている炭
素原子数2ないし4のアルキル基、または式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R_7はR_1と同じに定義される。)により
表される基を表し、そして R_5とR_6は同一または異なっていることができて
、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未
置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り単−、2−または3−置換されている炭素原子数5な
いし12の環状アルキル基、未置換のもしくは炭素原子
数1ないし4のアルキル基によりフェニル基上が単−、
2−または3−置換されている炭素原子数7ないし9の
フェニルアルキル基、2−、3−もしくは4位が炭素原
子数1ないし8のアルコキシ基もしくはジ−(炭素原子
数1ないし4のアルキル)−アミノ基により置換されて
いる炭素原子数2ないし4のアルキル基、または式(I
I)により表される基を表すか;または 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基が5−7員の複素環を表す〕により表
される基を表し; mは2ないし6の整数を表し;そして もしもmが2を表すならば; R_3は式(IIIa)−(IIIe) ▲数式、化学式、表等があります▼(IIIa)、 −O−R_9−O−(IIIb)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(IIIc)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(IIId)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(IIIe) (式中、R_8、R_1_0、R_1_2およびR_1
_4は同一または異なっていることができて、水素原子
、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換のもし
くは炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−、2
−または3−置換されている炭素原子数5ないし12の
環状アルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ないし
4のアルキル基によりフェニル基上が単−、2−または
3−置換されている炭素原子数7ないし9のフェニルア
ルキル基、または式(II)により表される基を表し; R_9は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、シク
ロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチ
レンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシクロ
ヘキシレン基、フェニレン基またはキシリレン基を表し
; R_1_1はR_9と同じに定義されるかまたは1、2
もしくは3個の酸素原子により中断されている炭素原子
数4ないし12のアルキレン基を表し; R_1_3は水素原子またはメチル基を表し;nは零ま
たは1を表し;そして pは2ないし6の整数を表す。)により表される基の一
つを表し;そして もしもmが3、4、5または6の整数を表すならば; R_3は式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (式中、R_1_5とR_1_9は同一または異なって
いることができて、R_8と同じに定義され、そしてR
_1_6、R_1_7およびR_1_8は互いに同一ま
たは異なることができて、炭素原子数2ないし6のアル
キレン基を表し;そして qは零、1、2または3を表す。)により表される基を
表し;そして もしもmが3を表すならば; R_3は式(Va)または(Vb) ▲数式、化学式、表等があります▼(Va) ▲数式、化学式、表等があります▼(Vb) (式中、R_2_0は炭素原子数2ないし6のアルキレ
ン基を表し; R_2_1、R_2_2、R_2_3およびR_2_4
は同一または異なっていることができて、R_3と同じ
に定義され;そして rおよびsは同一または異なっていることができて、2
ないし6の整数を表す。)により表される基をも表す。 }により表される化合物。 - (2)R_1が水素原子、炭素原子数1ないし4のアル
キル基、OH、炭素原子数6ないし12のアルコキシ基
、炭素原子数5ないし8の環状アルコキシ基、アリル基
、ベンジル基、アセチル基または2−ヒドロキシエチル
基を表す請求項(1)記載の化合物。 - (3)R_2は式−OR_4、−SR_4または▲数式
、化学式、表等があります▼ (式中、R_4は炭素原子数1ないし 12のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ない
し4のアルキル基により単−、2−または3−置換され
ている炭素原子数5ないし8の環状アルキル基、フェニ
ル基、ベンジル基、1または2個の酸素原子により中断
されている炭素原子数3ないし12のアルキル基、2−
または3−位がジ−(炭素原子数1ないし4のアルキル
)−アミノ基により置換されている炭素原子数2ないし
3のアルキル基、または式(II)により表される基を表
し;そして R_5とR_6は同一または異なっていることができて
、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、未
置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り単−、2−または3−置換されている炭素原子数5な
いし8の環状アルキル基、ベンジル基、2−または3−
位が炭素原子数1ないし4のアルコキシ基もしくはジ−
(炭素原子数1ないし4のアルキル)−アミノ基により
置換されている炭素原子数2ないし3のアルキル基、ま
たは式(II)により表される基を表すか;または 式▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基が1−ピロリジニル基、ピペリジル基
、4−モルホリニル基、4−メチル−1−ピペラジニル
基または1−ヘキサヒドロアゼビニル基を表す。)によ
り表される基を表し;mは2ないし6の整数を表し;そ
して もしもmが2を表すならば; R_3は式(IIIa)−(IIIe)(式中、R_3、R_
1_0、R_1_2およびR_1_4は同一または異な
っていることができて、水素原子、炭素原子数1ないし
12のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ない
し4のアルキル基により単−、2−または3−置換され
ている炭素原子数5ないし8の環状アルキル基、ベンジ
ル基または式(II)により表される基を表し; R_3は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、シク
ロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチ
レンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシクロ
ヘキシレン基またはキシリレン基を表し; R_1_1、はR_3と同じに定義されるかまたは1ま
たは2個の酸素原子により中断されている炭素原子数4
ないし10のアルキレン基を表し;R_1_3は水素原
子またはメチル基を表し;nは零または1を表し;そし
て pは2ないし6の整数を表す。)により表される基の一
つを表し;そして もしもmが3、4、5または6の整数を表すならば; R_3は式(IV) (式中、R_1_5とR_1_9は同一または異なって
いることができて、R_3と同じに定義され、そしてR
_1_6、R_1_7およびR_1_8は互いに同一ま
たは異なることができて、炭素原子数2ないし6のアル
キレン基を表し;そして qは零、1、2または3を表す。)により表される基を
表し;そして もしもmが3を表すならば; R_3は式(Va)または(Vb) (式中、R_2_0は炭素原子数2ないし6のアルキレ
ン基を表し; R_2_1、R_2_2、R_2_3およびR_2_4
は同一または異なっていることができて、R_3と同じ
に定義され;そして rおよびsは同一または異なっていることができて、2
ないし6の整数を表す。)により表される基をも表すこ
とができる請求項(1)記載の化合物。 - (4)R_2は式−OR_4または ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_4は炭素原子数1ないし 10のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ない
し4のアルキル基により単−、2−または3−置換され
たシクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基または式
(II)により表される基を表し;そして R_5とR_6は同一または異なっていることができて
、水素原子、炭素原子数1ないし10のアルキル基、未
置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り単−、2−または3−置換されているシクロヘキシル
基、ベンジル基、2−または3−位がメトキシ基により
、エトキシ基により、ジメチルアミノ基によりまたはジ
エチルアミノ基により置換されている炭素原子数2ない
し3のアルキル基、または式(II)により表される基を
表すか;または 式▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基が4−モルホリニル基を表す。)によ
り表される基を表し; mは2ないし6の整数を表し;そして もしもmが2を表すならば; R_3は式(IIIa)−(IIIe)(式中、R_3、R_
1_0、R_1_2およびR_1_4は同一または異な
っていることができて、水素原子、炭素原子数1ないし
10のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ない
し4のアルキル基により単−、2−または3−置換され
ているシクロヘキシル基、ベンジル基または式(II)に
より表される基を表し; R_3は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、シクロ
ヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
基またはキシリレン基を表し;R_1_1はR_3と同
じに定義されるかまたは1または2個の酸素原子により
中断されている炭素原子数4ないし10のアルキレン基
を表し;R_1_3は水素原子またはメチル基を表し;
nは零または1を表し;そして pは2または3を表す。)により表される基の一つを表
し;そして もしもmが3、4、5または6の整数を表すならば; R_3は式(IV) (式中、R_1_5とR_1_9は同一または異なって
いることができて、R_3と同じに定義され、そしてR
_1_6、R_1_7およびR_1_8は互いに同一ま
たは異なることができて、炭素原子数2ないし6のアル
キレン基を表し;そして qは零、1、2または3を表す。)により表される基を
表し;そして もしもmが3を表すならば; R_3は式(Va)または(Vb) (式中、R_2_0は炭素原子数2ないし3のアルキレ
ン基を表し; R_2_1、R_2_2、R_2_3およびR_2_4
は同一または異なっていることができて、R_3と同じ
に定義され;そして rおよびsは同一または異なっていることができて、3
ないし5の整数を表す。)により表される基をも表すこ
とができる請求項(1)記載の化合物。 - (5)R_2は式−OR_4または ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_4は炭素原子数1ないし 8のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベン
ジル基または式(II)により表される基を表し;そして R_5とR_6は同一または異なっていることができて
、炭素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル
基、ベンジル基、2−または3−位がメトキシ基により
、エトキシ基により、ジメチルアミノ基によりまたはジ
エチルアミノ基により置換されている炭素原子数2ない
し3のアルキル基、または式(II)により表される基を
表すか;または 式▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基が4−モルホリニル基を表す。)によ
り表される基を表し; mは2、3または4を表し;そして もしもmが2を表すならば; R_3は式(IIIb)−(IIIe)(式中、R_1_0お
よびR_1_2は同一または異なっていることができて
、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、シク
ロヘキシル基または式(II)により表される基を表し; R_9は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し; R_1_1は炭素原子数2ないし6のアルキレン基、シ
クロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシ
レン基、キシリレン基または1もしくは2個の酸素原子
により中断されている炭素原子数4ないし10のアルキ
レン基を表し;R_1_3は水素原子を表し; nは零を表し; R_1_4は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基またはシクロヘキシル基を表し; そしてpは2または3を表す。)により表される基の一
つを表し;そして もしもmが3または4を表すならば; R_3は式(IV) (式中、R_1_5とR_1_9は同一または異なって
いることができて、R_1_0と同じに定義され;そし
てR_1_6、R_1_7およびR_1_8は互いに同
一または異なっていることができて、炭素原子数2ない
し6のアルキレン基を表し;そして qは零または1を表す。)により表される基を表す請求
項(1)記載の化合物。 - (6)R_1は水素原子またはメチル基を表し;R_2
は式−OR_4または ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_4は炭素原子数1ないし 4のアルキル基、2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル
−4−ピペリジル基を表し;そしてR_5とR_6は同
一または異なっていることができて、炭素原子数1ない
し8のアルキル基、2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチ
ル−4−ピペリジル基を表すか; またはR_5は水素原子を表すか;または 式▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基が4−モルホリニル基を表す。)によ
り表される基を表し; mは2、3または4を表し;そして もしもmが2を表すならば; R_3は式(IIIc)、(IIId)または(IIIe)(式
中、R_1_0およびR_1_2は同一または異なって
いることができて、水素原子、メチル基、イソプロピル
基、シクロヘキシル基、2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−4−ピペリジル基を表し; R_1_1は炭素原子数2ないし6のアルキレン基また
は1もしくは2個の酸素原子により中断されている炭素
原子数6ないし10のアルキレン基を表し; R_1_3は水素原子を表し; nは零を表し; R_1_4は水素原子、メチル基またはシクロヘキシル
基を表し;そして そしてpは2を表す。)により表される基の一つを表し
;そして もしもmが3または4を表すならば; R_3は式(IV) (式中、R_1_5とR_1_9は同一または異なって
いることができて、R_1_0と同じに定義され;そし
てR_1_6、R_1_7およびR_1_8は互いに同
一または異なっていることができて、炭素原子数2ない
し3のアルキレン基を表し;そして qは零または1を表す。)により表される基を表す請求
項(1)記載の化合物。 - (7)R_1は水素原子またはメチル基を表し;R_2
は2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルオキ
シ基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピ
ペリジルオキシ基を表し; mは2、3または4を表し;そして もしもmが2を表すならば; R_3は式(IIIc)または(IIIe) (式中、R_1_0およびR_1_2は同一または異な
っていることができて、水素原子、シクロヘキシル基、
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基また
は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル
基を表し; R_1_1は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表
し; R_1_4は水素原子またはメチル基を表し;そしてp
は2を表す。)により表される基を表し;そして もしもmが3または4を表すならば; R_3は式(IV) (式中、R_1_5とR_1_9は同一または異なって
いることができて、水素原子、2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ピペリジル基または1,2,2,6,6−
ペンタメチル−4−ピペリジル基を表し; R_1_6、R_1_7およびR_1_8は互いに同一
または異なっていることができて、炭素原子数2ないし
3のアルキレン基を表し;そして qは零または1を表す。)により表される基を表す請求
項(1)記載の化合物。 - (8)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Aは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表す)により表される化合物および
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、A^*は式 ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表す)により表される請求項(1)
記載の化合物。 - (9)光、熱または酸化により誘導される分解に対して
感受性のある有機材料と請求項(1)記載の式( I )
により表される化合物を少なくとも一種含有する組成物
。 - (10)有機材料が合成ポリマーである請求項(9)記
載の組成物。 - (11)式( I )により表される化合物に追加して、
合成ポリマー用の他の常用の添加剤をも含有する請求項
(10)記載の組成物。 - (12)有機材料がポリオレフィンである請求項(9)
記載の組成物。 - (13)有機材料がポリエチレンまたはポリプロピレン
である請求項(9)記載の組成物。
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