JPH02306972A - 有機材料用の安定剤として使用するためのピペリジン―トリアジン化合物 - Google Patents

有機材料用の安定剤として使用するためのピペリジン―トリアジン化合物

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JPH02306972A
JPH02306972A JP2114952A JP11495290A JPH02306972A JP H02306972 A JPH02306972 A JP H02306972A JP 2114952 A JP2114952 A JP 2114952A JP 11495290 A JP11495290 A JP 11495290A JP H02306972 A JPH02306972 A JP H02306972A
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ヴァレリオ ボルザッタ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規のピペリジン−トリアジン化合物、それ
らの有機材料、特に合成ポリマーのための光安定剤、熱
安定剤および酸化安定剤としての使用、および斯くして
安定化された有機材料に関する。
〔従来の技術〕
酸素の存在下、日光または他の紫外線源に曝された時、
合成ポリマーは光酸化分解を受けることは公知である。
従って、実際に合成ポリマーを使用する時には、成る種
のベンゾフェノンもしくはベンゾトリアゾール誘導体、
ニッケル錯塩類、置換安息香酸エステル類、アルキリデ
ンマロネート類、シアノアクリレート類、芳香族オキサ
ミド順または立体的ヒンダードアミン類のような適当な
光安定剤を合成ポリマーに添加することが必要である。
2、 2. 6. 6−チトラメチルビベリジン基を包
含する成る種のトリアジン化合物、およびそれらの合成
ポリマーのための光安定剤、熱安定剤および酸化安定剤
としての使用は、米国特許4,108,829号、4,
433,145号、4,533,838号および4,7
40゜544号に、欧州特許出願176.106号およ
び299,925号に、および日本特許公開公報;特開
昭61−176.662号に報告されている。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は、一般式(I) (式中、R1は水素原子、炭素原子数1ないし8のアル
キル基、σ、OH,No、CH2CN、炭素原子数1な
いし18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12の環
状アルコキシ基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基
、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基
によりフェニル基上が単一、2−または3−置換されて
いる炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素
原子数1ないし8のアシル基または2−23−もしくは
4−位がOHにより置換されている炭素原子数2ないし
4のアルキル基を表し; R2は式 −OR4,−SR4または N’Rs s 〔式中、R4は炭素原子数1ないし18のアルキル基、
未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基に
より単一、2−または3−置換されている炭素原子数5
ないし12の環状アルキル基、未置換のもしくは炭素原
子数1ないし4のアルキル基により単一、2−または3
−置換されているフェニル基、未置換のもしくは炭素原
子数1ないし4のアルキル基によりフェニル基上が単一
、2−または3−置換されている炭素原子数7ないし9
のフェニルアルキル基、1.2または3個の酸素原子に
より中断されている炭素原子数3ないし18のアルキル
基、2−13−または4−位がジー(炭素原子数1ない
し4のアルキル)−アミノ基により置換されている炭素
原子数2ないし4のアルキル基、または式(II) (式中、R7はR1と同じに定義される。)により表さ
れる基を表し、そして R6とR3は同一または異なっていることができて、水
素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換
のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により単
一、2−または3−置換されている炭素原子数5ないし
12の環状アルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1
ないし4のアルキル基によりフェニル基上が単一、2−
または3−置換されている炭素原子数7ないし9のフェ
ニルアルキル基、2−.3−もしくは4位が炭素原子数
1ないし8のアルコキシ基もしくはジー(炭素原子数1
ないし4のアルキル)−アミノ基により置換されている
炭素原子数2ないし4のアルキル基、または式(II)
により表される基を表すか;または式   −N  R
e により表される基が5−7員の複素環を表す〕により表
される基を表し: mは2ないし6の整数を表し;そして もしもmが2を表すならば; R3は式(I[a) −(IIIe) −N−(I[a)、 R。
−0−R,−0−(I[rb)、 (式中、R1、RID、R12およびR14は同一また
は異なっていることができて、水素原子、炭素原子数1
ないし18のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数
1ないし4のアルキル基により単一、2−または3−置
換されている炭素原子数5ないし12の環状アルキル基
、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基
によりフェニル基上が単一、2−または3−置換されて
いる炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、また
は式(I[)により表される基を表し: R9は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、シクロ
ヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレ
ンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシクロヘ
キシレン基、フェニレン基またはキシリレン基を表し; R11はR,と同じに定義されるかまたは1゜2もしく
は3個の酸素原子により中断されている炭素原子数4な
いし12のアルキレン基を表し; RI!は水素原子またはメチル基を表し:nは零または
1を表し;そして pは2ないし6の整数を表す。)により表される基の一
つを表し;そして もしもmが3.4.5または6の整数を表すならば; R8は式(IV) (式中、LsとR11は同一または異なっていることが
できて、R8と同じに定義され、そしてR16、R17
およびR11は互いに同一または異なることができて、
炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し; qは零、1.2または3を表す。)により表される基を
表し;そして もしもmが3を表すならば; R1は式(Va)または(Vb) 覗 (式中、R2゜は炭素原子数2ないし6のアルキレン基
を表し; Rz+、Rzz、R21およびR24は同一または異な
っていることができて、R1と同じに定義され;そして rおよびSは同一または異なっていることができて、2
ないし6の整数を表す。)により表される基をも表す。
)により表される新規の化合物に関する。
炭素原子数1ないし8のアルキル基であるR1およびR
7の代表例は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基およびオクチル基である。炭素原子数1ないし4の
アルキル基、特にメチル基が好ましい。
炭素原子数1ないし18のアルキル基の例は、メチル基
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、
2−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ペンチル
基、2−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、2−エチルヘキシル基、第三オクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオクタデシ
ル基である。炭素原子数1ないし8のアルキル基が好ま
しい。
OHにより置換されている炭素原子数2ないし4のアル
キル基であるR1およびR7の代表例は、2−ヒドロキ
シエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキ
シプロピル基、2−ヒドロキシブチル基および4−ヒド
ロキシブチル基である。2−ヒドロキシエチル基が好ま
しい。
炭素原子数1ないし8のアルコキシ基により置換されて
いる炭素原子数2ないし4のアルキル基であるR、およ
びR6の好ましい例は、2−メトキシエチル基、2−エ
トキシエチル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキ
シプロピル基、3−ブトキシプロピル基、3−オクトキ
シプロピル基および4−メトキシブチル基であり;3−
メトキシプロピル基および3−エトキシプロピルは特に
好ましい。
ジー(炭素原子数1ないし4のアルキル)−アミノ基、
好ましくはジメチルアミノ基もしくはジエチルアミノ基
により置換されている炭素原子数2ないし4のアルキル
基の例は、2−ジメチルアミノエチル基、2−ジエチル
アミノエチル基、3−ジメチルアミノプロピル基、3−
ジエチルアミノブロビル基、3−ジブチルアミノプロビ
ル基および4−ジエチルアミノブチル基である。
1.2または3個の酸素原子により中断されている炭素
原子数3ないし18のアルキル基であるR4の代表例は
、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−
ブトキシエチル基、2−オクトキシエチル基、2−ドデ
シルオキシエチル基、3,6−シクロオクチル基、3゜
6−シオキサデシル基、3. 6. 9−1−リオキサ
ウンデシル基および3,6.9−トリオキサトリデシル
基であり;3,6−シオキサデシル基が好ましい。
炭素原子数1ないし18のアルコキシ基であるR2およ
びR7の代表例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基
、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘ
プトキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシル
オキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ
基およびオクタデシルオキシ基である。
炭素原子数6ないし12のアルコキシ基、特にヘプトキ
シ基およびオクトキシ基が好ましい。
炭素原子数5ないし12の環状アルコキシ基であるRI
およびR7の代表例は、シクロペントキシ基、シクロヘ
キソキシ基、シクロへブトキシ基、シクロオクトキシ基
、シクロデシロキシ基およびシクロドブシロキシ基であ
る。シクロペントキシ基およびシクロヘキソキシ基が好
ましい。
置換されているまたは未置換の炭素原子数5ないし12
の環状アルキル基の例は、シクロペンチル基、メチルシ
クロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘ
キシル基、トリメチルシクロヘキシル基、第三ブチルシ
クロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基お
よびシクロドデシル基である。シクロヘキシル基は好ま
しい。
炭素原子数3ないし6のアルケニル基であるRIおよび
R1の代表例は、アリル基、2−メチルアリル基、ブテ
ニル基、ペンテニル基、およびヘキセニル基である。1
−位における炭素原子が飽和されているアルケニル基は
好ましく;アリル基が特に好ましい。
置換フェニル基の例は、メチルフェニル基、ジメチルフ
ェニル基、トリメチルフェニル基、第三ブチルフェニル
基およびジー第三ブチルフェニル基である。
フェニル基上が未置換のまたは置換されているフェニル
アルキル基の例は、ベンジル基、メチルベンジル基、ジ
メチルベンジル基、第三ブチルベンジル基および2−フ
ェニルエチル基である。ベンジル基は好ましい。
8個迄の炭素原子を含むアシル基であるR4およびR7
は、飽和または不飽和の脂肪族または芳香族基であり得
る。代表例は、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、オ
クタノイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基およびク
ロトニル基である。アセチル基は好ましい。
もしも式 −N  Reにより表される基が5覗 貝ないしγ貝の複素環基であるならば、該基は好ましく
は飽和であって、所望により更に異原子、例えば窒素原
子または酸素原子を含むことができる。
代表例は、1−ピロリジル基、1−ピペリジル基、4−
モルホリニル基、4−メチル−1−ピペラジニル基、1
−へキサヒドロアゼピニル基、5. 5. 7−ドリメ
チルー1−ホモピペラジニル基および4. 5. 5.
 7−テトラメチル−1−ホモピペラジニル基であり;
4−モルホリニル基が好ましい。
12個迄の炭素原子を含むアルキレン基の例は、エチレ
ン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、2゜2−ジメチルトリメチレン
基、ヘキサメチレン基、トリメチルへキサメチレン基、
デカメチレン基およびドデカメチレン基である。
■、2または3個の酸素原子により中断されている炭素
原子数4ないし12のアルキレン基であるR11の代表
例は、3−才キサペンタン−1,5−ジイル基、4−オ
キサペンタン−1゜7−ジイル基、4,7−シオキサデ
カンー1゜10−ジイル基、4,9−ジオキサドデカン
−1,12−ジイル基、3,6−シオキサオクタンー1
,8−ジイル基および3,6.9−4リオキサウンデカ
ンーl、11−ジイル基である。
R1は好ましくは水素原子、炭素原子数1ないし4のア
ルキル基、OH1炭素原子数6ないし12のアルコキシ
基、炭素原子数5ないし8の環状アルコキシ基、アリル
基、ベンジル基、アセチル基または2−ヒドロキシエチ
ル基、特に水素原子またはメチル基であり; R2は好ましくは2,2,6.6−テトラメチル−4−
ピペリジルオキシ基または1,2゜2.6.6−ベンタ
メチルー4−ピペリジルオキシ基である。
式(I)により表される化合物で好ましいものは、 R2は式 −OR,、−5R4または 12のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ない
し4のアルキル基により単一、2−または3−置換され
ている炭素原子数5ないし8の環状アルキル基、フェニ
ル基、ベンジル基、1または2個の酸素原子により中断
されている炭素原子数3ないし12のアルキル基、2−
または3−位がジー(炭素原子数1ないし4のアルキル
)−アミノ基により置換されている炭素原子数2ないし
3のアルキル基、または式(It)により表される基を
表し;そして RsとR1は同一または異なっていることができて、水
素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置換
のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により単
一、2−または3−置換されている炭素原子数5ないし
8の環状アルキル基、ベンジル基、2−または3−位が
炭素原子数1ないし4のアルコキシ基もしくはジー(炭
素原子数1ないし4のアルキル)−アミノ基により置換
されている炭素原子数2ないし3のアルキル基、または
式(II)により表される基を表すか;または 式   −N−R。
R3 により表される基が1−ピロリジニル基、ピペリジル基
、4−モルホリニル基、4−メチル−1−ピペラジニル
基または1−へキサヒドロアゼピニル基を表す。)によ
り表される基を表し;mは2ないし6の整数を表し:そ
して もしもmが2を表すならば; Rsは式(Illa) −(I[e)  (式中、R3
、R1゜、R1□およびRI4は同一または異なってい
ることかできて、水素原子、炭素原子数1ないし12の
アルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4の
アルキル基により単一、2−または3−置換されている
炭素原子数5ないし8の環状アルキル基、ベンジル基ま
たは式(II)により表される基を表し: R9は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、シクロ
ヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレ
ンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシクロヘ
キシレン基またはキシリレン基を表し; R11はR1と同じに定義されるかまたは1または2個
の酸素原子により中断されている炭素原子数4ないし1
0のアルキレン基を表し;RIBは水素原子またはメチ
ル基を表し;nは零または1を表し;そして pは2ないし6の整数を表す。)により表される基の一
つを表し;そして もしもmが3.4.5または6の整数を表すならば; R3は式(IV) (式中、DIaとRIIは同一または異なっていること
ができて、R1と同じに定義され、 そしてDIa、R
ITおよびR1,は互いに同一または異なることができ
て、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し;そし
て qは零、1.2または3を表す。)により表される基を
表し;そして もしもmが3を表すならば; R3は式(Va)または(Vb) (式中、R2゜は炭素原子数2ないし6のアルキレン基
を表し; R21、R2□、R23およびR24は同一または異な
っていることができて、R,と同じに定義され;そして rおよびSは同一または異なっていることができて、2
ないし6の整数を表す。)により表される基をも表すこ
とができる化合物である。
式(I)により表される化合物で特に好ましいものは、 R2は式 −OR,または 10のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ない
し4のアルキル基により単一、2−または3−置換され
たシクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基または式
(II)により表される基を表し;そして R6とR6は同一または異なっていることができて、水
素原子、炭素原子数1ないしlOのアルキル基、未置換
のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により単
一、2−または3−置換されているシクロヘキシル基、
ベンジル基、2−または3−位がメト午シ基により、エ
トキシ基により、ジメチルアミノ基によりまたはジエチ
ルアミノ基により置換されている炭素原子数2ないし3
のアルキル基、または式(I[)により表される基を表
すか;または 式   −N−R。
R6 により表される基が4−モルホリニル基を表す。)によ
り表される基を表し; mは2ないし6の整数を表し;そして もしもmが2を表すならば; R8は式(DIa) −(II[e)  (式中、R8
、R,、、R,2およびR14は同一または異なってい
ることができて、水素原子、炭素原子数1ないし10の
アルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4の
アルキル基により単一、2−または3−置換されている
シクロヘキシル基、ベンジル基または式(n)により表
される基を表し; R書は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、シクロヘ
キシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基
またはキシリレン基を表し;R1,はR8と同じに定義
されるかまたは1または2個の酸素原子により中断され
ている炭素原子数4ないし10のアルキレン基を表し;
R13は水素原子またはメチル基を表し;nは零または
1を表し;そして pは2または3を表す。)により表される基の一つを表
し;そして もしもmが3.4.5または6の整数を表すならば; R8は式(■) (式中、R1,とR1,は同一または異なっていること
ができて、R6と同じに定義され、 そしてR1゜、R
11およびR1□は互いに同一または異なることができ
て、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し;そし
て qは零、1.2または3を表す。)により表される基を
表し;そして もしもmが3を表すならば; R8は式(Va)または(Vb) (式中、R2゜は炭素原子数2ないし3のアルキレン基
を表し; R23、R2□、R2!およびR24は同一または異な
っていることができて、R,と同じに定義され;そして rおよびSは同一または異なっていることができて、3
ないし5の整数を表す。)により表される基をも表すこ
とができる化合物である。
式(I)により表される化合物で、特に興味のあるもの
は、 R2は式 −OR4または 8のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベン
ジル基または式(If)により表される基を表し;そし
て R5とRoは同一または異なっていることができて、炭
素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル基、
ベンジル基、2−または3−位がメトキシ基により、エ
トキシ基により、ジメチルアミノ基によりまたはジエチ
ルアミノ基により置換されている炭素原子数2ないし3
のアルキル基、または式(II)により表される基を表
すか;または 式   −N  Re R。
により表される基が4−モルホリニル基を表す。)によ
り表される基を表し; mは2.3または4を表し;そして もしもmが2を表すならば; R8は式(IIIb) −(IIIe)  (式中、R
r nおよびR1□は同一または異なっていることがで
きて、水素原子、炭素原子数工ないし4のアルキル基、
シクロヘキシル基または式(I[)により表される基を
表し; R9は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し; R11は炭素原子数2ないし6のアルキレン基、シクロ
へキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
基、キシリレン基または1もしくは2個の酸素原子によ
り中断されている炭素原子数4ないし10のアルキレン
基を表し;R18は水素原子を表し; nは零を表し; R14は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基
またはシクロヘキシル基を表し;そしてpは2または3
を表す。)により表される基の一つを表し;そして もしもmが3または4を表すならば; R1は式(IV) (式中、RISとR19は同一または異なっていること
ができて、RIGと同じに定義され;そしてR4、R1
7およびR16は互いに同一または異なっていることが
できて、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し; qは零または1を表す。)により表される基を表す化合
物である。
式(I)により表される化合物で特に興味のあるものは
、 R2は水素原子またはメチル基を表し:R2は式 −O
R4または 4のアルキル基、2. 2. 6. 6−テトラメチル
−4−ピペリジル基または1. 2. 2. 6゜6−
ベンタメチルー4−ピペリジル基を表し;そしてR8と
R6は同一または異なっていることができて、炭素原子
数1ないし8のアルキル基、2. 2. 6. 6−テ
トラメチル−4−ピペリジル基または1. 2. 2.
 6. 6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を表すか
; またはR5は水素原子を表すか;または式   −N−
R。
により表される基が4−モルホリニル基を表す。)によ
り表される基を表し; mは2.3または4を表し;そして もしもmが2を表すならば; R3は式(II[c)、(II[d)または(I[e)
(式中、R1゜およびRI2は同一または異なっている
ことができて、水素原子、メチル基、イソプロピル基、
シクロヘキシル基、2. 2. 6゜6−テトラメチル
−4−ピペリジル基または1.2.2,6.6−ベンタ
メチルー4−ピペリジル基を表し; R11は炭素原子数2ないし6のアルキレン基または1
もしくは2個の酸素原子により中断されている炭素原子
数6ないし10のアルキレン基を表し; ’Ratは水素原子を表し; nは零を表し; RI4は水素原子、メチル基またはシクロヘキシル基を
表し:そして そしてpは2を表す。)により表される基の一つを表し
;そして もしもmが3または4を表すならば; R1は式(IV) (式中、LsとRIBは同一または異なっていることが
できて、R3゜と同じに定義され;そしてR16、R1
□およびRI8は互いに同一または異なっていることが
できて、炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表し;
そしてqは零または1を表す。)により表される基を表
す化合物である。
式(I)により表される化合物で特に興味のあるものは
、 R3は水素原子またはメチル基を表し;R7は2. 2
. 6. 6−テトラメチル−4−ビベリジルオキシ基
または1. 2. 2. 6. 6−ベンタメチルー4
−ピペリジルオキシ基を表し; mは2.3または4を表し;そして もしもmが2を表すならば; R3は式(I[[c)または(I[e)(式中、R1゜
およびR1□は同一または異なっていることができて、
水素原子、シクロヘキシル基、2. 2. 6. 6−
テトラメチル−4−ピペリジル基または1,2.2,6
.6−ベンタメチルー4−ピペリジル基を表し; R1工は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し; R14は水素原子またはメチル基を表し;そしてpは2
を表す。)により表される基を表し;そして もしもmが3または4を表すならば: R3は式(IV) (式中、RlsとRIsは同一または異なっていること
ができて、水素原子、2. 2. 6. 6−テトラメ
チル−4−ピペリジル基または1,2゜2、 6. 6
−ベンタメチルー4−ピペリジル基を表し; R16、R17およびR11は互いに同一または異なっ
ていることができて、炭素原子数2ないし3のアルキレ
ン基を表し;そして qは零または1を表す。)により表される基を表す化合
物である。
式(I)により表される化合物は、それ自体知られてい
る方法、例えば米国特許3,925.376号および4
,108,829号に記述されているように、適当なモ
ル比、特に化学量論的な比で使用して、塩化シアヌルを
式%式%() R1(H)m   (VTc) より表される化合物と、どのような順序でも反応させる
ことにより製造される。
反応は、成る温度、例えば−30°Cないし200°C
1好ましくは一20°Cないし150°Cで操作しなが
ら、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、デカリ
ン、塩化メチレン、二塩化エタンまたは三塩化エチレン
のような溶媒中行うが好ましい。
いろいろな反応で放出されるハロゲン化水素は、放出さ
れる酸に対して少なくとも当量の量で、無機塩基、例え
ば水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム、炭酸ナト
リウムもしくはカリウムで中和するのが好ましい。
式(VIa)の化合物は例えば、ナトリウムまたはカリ
ウムアルコラードの形でも使用できる。
式(I)の化合物の製造のために使用される式(Vla
)−(VIc)の化合物は市販品であるかまたは既知の
方法により容易に製造できる製品である。
冒頭で述べたように、式(I)により表される化合物は
、有機材料、特に合成ポリマーおよびコポリマーの光安
定性、熱安定性および酸化安定性を改善するのに非常に
効果的である。
安定化され得るようなポリマーの例を下記する: 1、 モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、
例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン
−1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレンまたは
ポリブタジェン、並びにシクロオレフィン例えばシクロ
ペンテンまたはノルボルネンのポリマー、(所望により
架橋結合できる)ポリエチレン、例えば高密度ポリエチ
レン(HDPE) 、低密度ポリエチレン(LDPE)
および線状低密度ポリエチレン(LLDPE)。
2.16に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロ
ピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレン
とポリエチレンとの混合物(例えばpp/HDpE、P
P/LDPE)およびポリエチレンの異なるタイプの混
合物(例えば(LDPE/HDPE)。
3、 モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビ
ニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン/プロピ
レンコポリマー、線状低密度ポリエチレン(LLDPE
)およびその低密度ポリエチレン(LDPE)との混合
物、プロピレン/ブテン−1、エチレン/ヘキセン、エ
チレン/エチルペンテン、エチレン/ヘプテン、エチレ
ン/オクテン、プロピレン/イソブチレン、エチレン/
ブテン−1、プロピレン/ブタジェン、イソブチレン/
イソプレン、エチレン/アルキルアクリレート、エチレ
ン/アルキルメタクリレート、エチレン/ビニルアセテ
ートまたはエチレン/アクリル酸コポリマーおよびそれ
らの塩類(アイオノマー)、およびエチレンとプロピレ
ンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジェン
またはエチリデン−ノルボルネンのようなものとのター
ポリマー;並びに前記コポリマーおよびそれらの混合物
と1.に記載したポリマーとの混合物、例えばポリプロ
ピレン/エチレン−プロピレン−コポリマー、LDPE
/EVA、、LDPE/EAA、LLDPE/EVAお
よびLLDPE/EAA。
3a、−酸化炭素によるα−オレフィンのランダム共重
合体または交互共重合体。
3b、炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)お
よびそれらの水素化変性物(例えば粘着付与剤)。
4、 ポリスチレン、ポリ−(p−メチルスチレン)、
ポリ−(α−メチルスチレン)。
5、 スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまた
はアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン/ア
クリロニトリル、スチレン/アルギルメタクリレート、
スチレン/無水マレイン酸、スチレン/ブタジェン/エ
チルアクリレート、スチレン/アクリロニトリル/メチ
ルアクリレートのようなもの;スチレンコポリマーと別
のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー
またはエチレン/プロピレン/ジェンターポリマーのよ
うなものからの高耐衝撃性混合物;およびスチレンのブ
ロックコポリマー例えばスチレン/ブタジェン/スチレ
ン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/エチ
レン/ブチレン/スチレンまたはスチレン/エチレン/
プロピレン/スチレンのようなの。
6、 スチレンまたはαメチルスチレンのグラフトコポ
リマー、例えばポリブタジェンにスチレン、ポリブタジ
ェン−スチレンまたはポリブタジェン−アクリロニトリ
ルにスチレンのようなもの;ポリブタジェンにスチレン
およびアクリロニトリル(またはメタアクリロニトリル
);ポリブタジェンにスチレンおよび無水マレイン酸ま
たはマレインイミド;ポリブタジェンにスチレン、アク
リロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレインイミ
ド;ポリブタジェンにスチレン、アクリロニトリルおよ
びメチルメタアクリレート、ポリブタジェンにスチレン
およびアルキルアクリレートまたはメタアクリレート、
エチレン/プロピレン/ジェンターポリマーにスチレン
およびアクリロニトリル、ポリアクリレートまたはポリ
メタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、ア
クリレート/ブタジェンコポリマーにスチレンおよびア
クリロニトリル、並びにこれらと5.に列挙したコポリ
マーとの混合物、例えばABS−1MBS−1ASA−
またはAES−ポリマーとして知られているコポリマー
混合物。
7、ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホンポリエチレン
、エビクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、ハロゲ
ン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフ
ッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩化
ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルまた
は塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー。
8、 α、β−不飽和酸およびその誘導体から誘導され
たポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタア
クリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニ
トリル。
9、前項8.に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和
モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル/ブ
タジェン、アクリロニトリル/アルキルアクリレート、
アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレートま
たはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニルコポリマーま
たはアクリロニトリル/アルキルメタアクリレート/ブ
タジェンターポリマー。
10、不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのア
シル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル
、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、
ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリア
リルフタレートまたはポリアリルメラミン;並びにそれ
らと上記1.に記載したオレフィンとのコポリマー。
11、環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリ
シジルエーテルとのコポリマー。
12、ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよ
びエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシ
メチレン:熱可塑性ポリウレタンで変性させたポリアセ
タール、アクリレートまたはMBS。
13、ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド並びに
ポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミ
ドとの混合物。
14、一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエ
ーテル、ポリエステルまたはポリブタジェンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されたポリウレタン並びにその前駆物質(ポリイソ
シアネート、ポリオールまたはプレポリマー)。
15、ジアミンおよびジカルボン酸および/またはアミ
ノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポ
リアミドおよびコポリアミド。
例えばポリアミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6
、ポリアミド6/10.6/9.6/12および4/6
、ポリアミド11、ポリアミド12、m−キシレンジア
ミンおよびアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポ
リアミド;ヘキナメチレンジアミンおよびイソフタル酸
または/およびテレフタル酸および所望により変性剤と
してのエラストマーから製造されるポリアミド、例えは
ポリ−2,4,4−1リメチルへキサメチレンテレフタ
ルアミドまたはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド
。さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィ
ンコポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合または
グラフトしたエラストマーとの別のコポリマー;または
これらとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール
、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレン
グリコールとのコポリマー。EPDMまたはABSで変
性させたポリアミドまたはコポリアミド。加工の間に縮
合させたポリアミド(RIM−ポリアミド系)。
16、ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミドイミド。
17、ジカルボン酸およびジオールおよび/またはヒド
ロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導され
たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンチしフタレート、ポリ−1,4−ジメチロ
ールーシクロヘキサンレフタレート、ポリ−[2,2−
(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン]テレフタレー
トおよびポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ
末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロック
コポリエーテルエステル18、ポリカーボネートおよび
ポリエステル−カーボネート。
19、ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。
20、一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分と
してフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架
橋ポリマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂
、尿素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホルム
アルデヒド樹脂。
21、乾性および不乾性アルキド樹脂。
22、飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の
低いそれらのハロゲン含有変性物。
23、置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリ
レート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステル−
アクリレートのようなものから誘導された熱硬化性アク
リル樹脂。
24、架橋剤としてのメラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイ
ソシアネートまたはエポキシ樹脂と混合しであるアルキ
ド樹脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。
25、ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテ
ル、または脂環式ジエボキシドから誘導された架橋エポ
キシ樹脂。
26、天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチ
ンおよびこれらの重合同族体方法で化学的に変性させた
誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
スおよび酪酸セルロースのようなもの、またはセルロー
スエーテル、例えばメチルセルロースのようなもの;ロ
ジンおよびそれらの誘導体。
27、前記したポリマーの混合物(ポリブレンド)、例
えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDMまたはAB
S、PVC/EVA、PVC/ABSSPVC/MBS
SPC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PV
C/アクリレート、POM/熱可塑性PUR,PC/熱
可塑性PUR,POM/アクリレート、POM/MBS
SPPO/HIPS、PPE/PA6.6およびコポリ
マー、PA/HDPESPA/PP5PA/PPE0 28、純単量体化合物またはその化合物からなる天然お
よび合成有機材料、例えば鉱油、動物および植物脂肪、
オイルおよびワックスまたは合成エステル(例えばフタ
レート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリテー
ト)をベースとした上記オイル、脂肪およびワックス、
並びに合成エステルの適当な重量比で混合された鉱油と
の混合物で、その材料はポリマーのための繊維紡績部と
して並びにこのような材料の水性エマルジョンとして使
用され得る。
29、天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば
天然ラテックスまたはカルボキシル化スチレン/ブタジ
ェンコポリマーのラテックス。
式(I)により表される化合物は、ポリオレフィン、特
にポリエチレンおよびポリプロピレンの光安定性、熱安
定性および酸化安定性を改良するために特に適している
式(I)により表される化合物は、安定化される材料の
性質、最終使用および他の添加剤の存在によっているい
ろいな比率で有機材料と混合して使用できる。
一般に、安定化される材料の重量に対して、式(I)に
より表される化合物を、例えば約0゜01ないし約5重
量%、好ましくは0.05ないし1%の重量で使用する
のが適当である。
式(I)により表される化合物は、ポリマー材料中に、
いろいろな工程により、例えば乾燥粉末の形態で乾燥混
合のような工程により、溶液またはけん濁液の形態で、
またはマスターバッチの形態でも湿式混合のような工程
により包含させることができる;このような工程におい
て、ポリマーは粉末、顆粒、溶液、けん濁液の形態で、
またはラテックスの形態で使用できる。
一般に式(I)により表される化合物は、重合材料に、
該材料の重合または架橋の前または後に添加できる。
式(I)により表される製品で安定化された材料は、成
形品、フィルム、テープ、モノフィラメント、表面塗料
等々の製造のために使用できる。
所望ならば、他の常用の合成ポリマー用の添加剤、例え
ば抗酸化剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、色素、充
填剤、可塑剤、帯電防止剤、防炎剤、潤滑剤、防食剤お
よび金属不活性化剤のようなものを、有機材料との式(
I)により表される化合物の混合物に添加できる。
式(I)により表される化合物との混合物に添加できる
添加剤の個々の例を下記する:2.6−ジー第三ブチル
−4−メチルフェノール、2−第三プチル−4,6−シ
メチルフエノール、2.6−ジー第三ブチル−4−エチ
ルフェノール、2.6−ジー第三ブチル−4−n−ブチ
ルフェノール、 2.6−ジー第三ブチル−4−イソブチルフェノール、 2.6−シシクロベンチルー4−メチルフェノール、 2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−シメチル
フエノール、 2.6−シオクタデシルー4−メチルフェノール、2.
4.6−ドリシクロヘキシルフエノール、2.6−ジー
第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、 2.6−フッニル−4−メチルフェノール、1.2  
アルキル化ハイドロキノン、例えば2,6−ジー第三ブ
チル−4−メトキシフェノール、 2.5−ジー第三ブチルハイドロキノン、2.5−ジー
第三アミルハイドロキノン、2.6−ジフェニル−4−
オクタデシルオキシフェノール。
1.3  ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル例え
ば、 2.2゛−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェ
ノール)、 2.2゛−チオビス(4−オクチルフェノール)、4.
4”−チオビス(6−第三ブチル−3−メチルフェノー
ル)、 4.4“−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェ
ノール)。
1.4  アルキリデンビスフェノール、例えば2.2
°−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノ
ール)、 2.2″−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチル
フェノール)、 2.2°−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチ
ルシクロヘキシル)フェノール]、2.2゛−メチレン
ビス(4−メチル−6−シクロヘキジルフエノール)、 2.2°−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェ
ノール)、 2.2゛−メチレンビス(4,6−ジー第三ブチルフェ
ノール)、 2.2゛−エチリデンビス(4,6−ジー第三ブチルフ
ェノール)、 2.2゛−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−イソ
ブチルフェノール)、 2.2゛−メチレンビス〔6−(α−メチルベンジル)
−4−ノニルフェノール〕、 2.2゛−メチレンビス〔6−(α、α−ジメチルベン
ジル)−4−ノニルフェノール〕、4.4°−メチレン
ビス(2,6−ジー第三ブチルフェノール)、 4.4゛−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチル
フェノール)、 1.1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)ブタン、 2.6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール、 1.1.3−)リス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ
−2−メチルフェニル)ブタン、 1.1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン
、 エチレングリコールビス〔3,3−ビス(3゛−第三ブ
チル−4″−ヒドロキンフェニル)ブチレート〕 、 ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフ
ェニル)ジシクロペンタジェン、ビス[2−(3’−第
三ブチル−2°−ヒドロキシ−5゛−メチルベンジル)
−6−第三ブチル−4−メチルフェニルコテレフタレー
ト。
i、3.5−)リス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル) −2,4,6−トリメチルベンゼ
ン、 ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)スルフィド、 イソオクチル 3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルメルカプトアセテート、ビス(4−第三ブチ
ル−3−ヒドロ午シー2,6−シメチルベンジル)ジチ
オテレフタレート、1.3.5−トリス(3,5−ジー
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルイソシアヌレート
、1、3.5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキ
シ−2,6−シメチルベンジル)イソシアヌレート、 ジオクタデシル 3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジルホスホネート、 モノエチル3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジルホスホネートのカルシウム塩、1.3.5−)リ
ス(3,5−ジシクロへキシル−4−ヒドロキシベンジ
ル)イソシアヌレート。
1、6  アシルアミノフェノール、例えばラウリン酸
4−ヒドロキシアニリド、 ステアリン酸4−ヒドロキシアニリド、2.4−ビス(
オクチルメルカプト)−6−(3゜5−ジー第三ブチル
−4−ヒドロキシアニリノ)−6−)リアジン、 オクチルN−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル)−力ルバメート。
アルコールの例:メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1.6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、N、N’−ビス(
ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
1.8  β−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3
−メチルフェニル)プロピオン酸の以下の一価または多
価アルコールとのエステル、アルコールの例:メタノー
ル、ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリエ
チレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、ペンタ
エリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリス(ヒ
ドロキシエチル)イソシアヌレート、チオジエチレング
リコール、N、N’−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ
酸ジアミド。
アルコールの例:メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1.6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、N、 N’−ビス
(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
ばN、 N’−ビス(3,5−ジヘ第三ブチルー4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)へキサメチレンジアミ
ン、 N、 N’−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、 N、 N’−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4〜ヒド
ロキシフエニルプロピオニル)ヒドラジン。
トリアゾール、例えば、 5°メチル、3°、5′−ジー第三ブチル−15°−第
三ブチル−15’ −(1,1,3,3−テトラメチル
ブチル)−15−クロロ−3’ 、 5’  −ジー第
三ブチル−15−クロロ−3′−第三ブチル−5゛−メ
チル−13゛−第二ブチル−5°−第三ブチル、4゛−
オクトキシ−13“、5゛  −ジー第三アミルおよび
3“。
5′−ビス(α、α−ジメチルベンジル)誘導体。
Z2 2−ヒドロキシ−ベンゾフェノン、例え4−ヒド
ロキシ−14−メトキシ−14−オクトキシ−14−デ
シルオキシ−14−ドデシルオキシ−14−ベンジルオ
キシ−14,2’、4’−トリヒドロキシ−および2′
−ヒドロキシ−4,4゜−ジメトキシ誘導体。
2.3  置換されたおよび非置換安息香酸のエステル
、例えば 4−第三ブチル フェニルサリチレート、フェニル サ
リチレート、 オクチルフェニル サリチレート、 ジベンゾイルレゾルシノール、 ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、 ベンゾイルレゾルシノール、 2.4−ジー第三ブチルフェニル3,5−ジー第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンゾエート、およびヘキサデシル
 3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエー
ト。
α−シアノ−β、β−ジフェニルーアクリル酸エチルエ
ステル、 α−シアノ−β、β−ジフェニルーアクリル酸イソオク
チルエステル、 α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステル、α−シア
ノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸メチルエステル
、 α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸ブチル
エステル、 α−カルボメトキシ−p−メトキシ桂皮酸メチルエステ
ル、および N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−
メチルインドリン。
2.5  ニッケル化合物、例えば 2.2゛−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラ
メチルブチル)−フェノール〕のニッケル錯体、例えば
1:1または1:2錯体であって、所望によりn−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘ
キシル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴
うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒ
ドロキシ−3,5−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸
モノアルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエス
テルのニッケル塩、2−ヒドロキシ−4=メチル−フェ
ニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッケ
ル錯体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキ
シピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他の
配位子を伴うもの。
2.6  立体障害性アミン、例えば セバシン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルビベリ
ジル)、 セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピ
ペリジル)、 ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)
n−ブチル−3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルマロネート、 1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮
合生成物、 N、 N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)へキサメチレンジアミンと4−第三オク
チルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジ
ンとの縮合生成物、 トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)ニトリロトリアセテート、 テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル’) −1,2,3,4−ブタンテトラカルボキ
シレート、 1.1“−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,
5゜5−テトラメチルピペラジノン)。
2.7  シュウ酸ジアミド、例えば 4.4゛−ジ−オクチル−オキシオキサニリド、2.2
゛−ジ−オクチルオキシ−5,5゛−ジー第三ブチルオ
キサニリド、 2.2゛−ジ−ドデシルオキシ−5,5°−ジー第三ブ
チルオキサニリド、 2−エトキシ−2゛−エチルオキサニリド、N、 N’
−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサニリド、 2−エトキシ−5−第三ブチル−2゛−エチルオキサニ
リドおよび該化合物と2−エトキシ−2゛−エチル−5
,4′−ジー第三ブチル−オキサニリドとの混合物、 オルト−およびバラ−メトキシm:置換オキサニリドの
混合物、および 0−およびp−エトキシー二置換オギサニリドの混合物
2.8 2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3゜5
−トリアジン、例えば 2、4.6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオ
キシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−
ヒドロキシ−4−オクチルオキジフェニル)−4,6−
ビス(2,4−ジメチルフェニル) −1,3,5−ト
リアジン、 2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、 2.4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフ
ェニル)−6−(2,4−ジメチルフエニル) −1,
3,5−)リアジン、 2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)
−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−
)リアジン、 2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)
−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル) −1,
3,5−)リアジン。
3、金属不活性化剤、例えば N、N“−ジフェニルシュウ酸ジアミド、N−サリチラ
ルーN゛−サリチロイルヒドラジン、N、 N’−ビス
(サリチロイル)ヒドラジン、N、N−ビス(3,5−
ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル
)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−
トリアゾール、 ビス(ベンジリデン)オキサロジヒドラジン[bis(
benzylidene)oxalodihydraz
idel。
4、 ホスフィツトおよびホスホナイト、例えばトリフ
ェニル ホスフィツト、 ジフェニル アルキル ホスフィツト、フェニル ジア
ルキル ホスフィツト、トリス(ノニルフェニル) ホ
スフィツト、トリラウリル ホスフィツト、 トリオクタデシル ホスフィツト、 ジステアリル ペンタエリトリトール ジホスフィット
、 トリス(2,4−ジー第三ブチルフェニル) ホスフィ
ツト、 ジイソデシル ペンタエリトリトール ジホスフィット
、 ビス(2,4−ジー第三ブチルフェニル) ペンタエリ
トリトール ジホスフィット、 トリステアリル ソルビトール トリホスフィツト、テ
トラキス(2,4−ジー第三ブチルフェニル)4゜4゛
−ビフェニレンジホスホナイト、 3.9−ビス(2,4−ジー第三ブチルフェノキシ’)
 −2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホス
フアスビロ(5,5)ウンデカン。
5、過酸化物スカベンジャー、例えば β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、 メルカプトベンズイミダゾール、または2−メルカプト
ベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミ
ン酸亜鉛、 ジオクタデシルジスルフィド、 ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカ
プト)プロピオネート。
6、 ポリアミド安定剤、例えば ヨウ化物および/またはリン化合物と組合せた銅塩、お
よび二価マンガンの塩。
7、塩基性補助安定剤、例えば メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、 高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩
、例えばCaステアレート、Znステアレート、Mgス
テアレート、N aリシルレートおよびにパルミテート
、 ピロカテコール酸アンチモン、または ピロカテコール酸亜鉛。
8、核剤、例えば 4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸
9、充填剤および強化剤、例えば 炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物お
よび水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
11、その他の添加剤、例えば 可塑剤、潤滑剤、乳゛化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静
電防止剤および発泡剤。
本発明の化合物は、安定剤として、特に写真複写技術で
知られている殆ど全ての材料のための光安定剤としても
使用できる。
その−例を挙げれば、発色現像剤(電子受容体)による
発色剤(電子供与体)の光−1熱−または圧−誘導反応
に基礎を置く系においてその用途を見出す多数の材料が
注目される。
このような発色剤の例としては、3,3−ビス(p−ジ
メチルアミノフェニル)−5−ジメチルアミノフタリド
類[CVL]、3.3−ビス(p−ジメチルアミノ)フ
タリド類、3−(p−ジメチルアミノフェニル) −3
−(1゜3−ジメチルインドール−3−イル)フタリド
類および3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(
2−メチルインドール−3−イル)フタリド類のような
トリアリールアミン:ローダミン−B−アニリノラクタ
ム、ローダミン〜B−(p−ニトロアニリノ)ラクタム
、ローダミン−B−(p−クロロアニリノ)ラクタム、
2−ジベンジルアミノ−6−ジエチルアミノフルオラン
、2−アニリノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2=
アニリノ−3−メチル−6−ジエチルアミノフルオラン
、2−アニリノ−3−メチル−6−(N−シクロへキシ
ル−N−メチル)アミノフルオラン、2−o−クロロア
ニリノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−0−クロ
ロアニリノ−6−シブチルアミノフルオラン、2−p−
クロロアニリノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−
才クチルアミノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−
p−アセチルアニリノ−6−ジエチルアミノフルオラン
、2−エトキシエチルアミノ−3−クロロ−6−ジエチ
ルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−クロロ−6−
ジエチルアミノフルオラン、2−ジフェニルアミノ−6
−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチ
ル−6−(N−エチル−N−イソアミル)アミノフルオ
ラン、2−アニリノ−3−メチル−6−シフエニルアミ
ノフルオラン、2−アニリノ−6=(N−エチル−N−
トリル)アミノフルオラン、2−アニリノ−3−メトキ
シ−6−シブチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3
−メチル−6−ジーn−ブチルアミノフルオラン、2−
アニリノ−3−メチル−6−(N−エチル−N−テトラ
ヒドロフルフリル)アミノフルオラン並びに2−アニリ
ノ−3−メチル−6−(N−n−ブチル−N−テトラヒ
ドロフルフリル)アミノフルオランのようなキサンチン
類; ベンゾイルロイコメチレンブルーおよびp−ニトロベン
ジルロイコメチレンブルーのようなチアジン類; 3.7−ビス(ジエチルアミノ)−10−ベンゾイルフ
ェノキサジンおよび3,7−ビス(ジエチルアミノ)−
10−アセチルフェノキサジンのようなオキサジン類; および3−メチルスピロ−ジナフトピラン、3−ベンジ
ル−スピロ−ジナフトピランおよび3−プロピル−スピ
ロ−ジベンゾピランのようなスピロ化合物が挙げられる
発色現像剤の説明例としては、下記のものが挙げられる
サリチル酸およびサリチル酸誘導体並びにサリチル酸亜
鉛塩のような該当する亜鉛塩、亜鉛も含んでいてもよい
フェノール性樹脂1、酸−活性化埴土、4,4′−イソ
プロピリデンジフェノール類、2,2′ −メチレンビ
スフェノール類、ビスフェノール八とその誘導体、4−
ヒドロキシシフタレート類、モノフタレート類、ビス(
ヒドロキシフェニル)スルフィド項、4−ヒドロキシフ
ェニルアリール−スルホン類および−スルホネート類、
1,3−ビス[2−(ヒドロキシフェニル)−2−プロ
ピル]ベンゼン類、ベンジル−4−ヒドロキシフェニル
アセテート、4−ヒドロキシベンゾイルオキジベンゾエ
ート類、ビスフェノールスルホン項、4−ヒドロキシフ
ェニルアセテート、ブチルフェノール、4−フェニルフ
ェノール、α−およびβ−ナフトール、チモール、カテ
キン、ピロガロール、ハイドロキノン、レゾルシノール
、アルキル−p−ヒドロキシベンゾエート安息香酸、シ
ュウ酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、ステアリン
酸、ホウ酸およびチオ尿素の誘導体。
もしも記録紙が感熱紙であるならば、本発明の化合物は
、発色現像剤と発色剤の分散液と一緒に分散液として、
基板または分離した保護層に適用されるのが典型的であ
る。
もしも記録材料が感圧紙であるならば、本発明の化合物
は供与体層並びに受容体シートまたはその両方に存在し
得る。
シクロール(Cyclor)■工程のための材料も、本
発明の化合物によって保護され得る。
この工程において、受容体シートにある本発明の化合物
は、染料を安定化し、かつ発色現像剤が曝光しても貧化
するのを防止する。
本発明の化合物は、熱拡散性移染加工のためのおよび熱
ワックス移行加工のための材料に成功的に使用できる。
本発明の化合物は、更に、スポット加熱により単色また
は複色パターンが作成され得る熱写真工程において有用
である。
このような工程において、反応は、例えば記録紙を使用
する時は、頻繁にある場合であるが直接加熱により生じ
るか、または、字の形をもつこともある電極との接触の
結果生じる電流により電導層で生じる。
更に熱写真工程は、二つの層を利用し、この場合は熱を
適用している間、二つの層は互いに接触するかまたは少
なくとも非常に近傍に来る。
この方法では、低融点の媒体中の染料もしくは染料前駆
体、または染料もしくは顔料の分散系は、拡散、昇華ま
たは毛管作用により、供与層から受容層に移行する。
ここで特に重要なのは染料拡散工程であり、分散染料は
、例えばポリビニルブチラールまたはセルロース誘導体
の層からポリエステルまたはポリカーボネートの層に移
行する。供与シートは通常、高融点、熱安定性のポリマ
ー、例えばポリスルホンの層、およびその中に染料が好
ましくは溶解しなければならない軟質の結合剤の染料−
含有層がある下塗り層の上に塗布される。
静電荷の減少をするために普通は物理的処理がなされる
。受容層は、好ましくは白色の支持体(紙またはプラス
チック材料)から成り、この支持体にポリエステルまた
はポリカーボネート、またはPVC,PVAまたはポリ
マー混合物の層が施される。この層は、好ましい範囲の
軟化点50ないし150°Cを得ることができる程度に
可塑剤を含有する。
界面活性剤および/または固体粒子が、移染工程後の供
与シートと受容シートの分離を容易にする目的のために
役立つ。
赤外線またはレーザー光線のような熱素子または電磁波
照射は、これは加熱すべき領域に向けられていなければ
ならないであるが、熱源として作用する。制御の方法と
熱源の性質は、品質特に像の解像度と階調を非常に広い
範囲にわたって変化させる。
更に、本発明の化合物は、像の形成がトーナーにより実
施される場合の工程のための保護材料のためにも適当で
ある。
それらは材料であって、その材料中、換言すれば一つの
層中で、成る種の粘着性が静電、電気泳動または磁気グ
ラフ工程により、並びに光重合または光可塑化工程によ
り、生み出されまたは除去される。
この場合、本発明の化合物は液状または粉状で、他の常
用の成分例えばポリマー、染料、および粘度決定物質と
共に、トナー中に存在してよい。
材料、即ちその材料中で染料の光酸化により像が作成さ
れるものにも注目してよい。これらの材料も本発明の化
合物により保護される。
本発明の化合物は、凸版、平版、グラビアおよびスクリ
ーン印刷に使用される印刷インク中にも成功的に使用で
きる。
この化合物は、インク、例えば万年筆、ボールベン、フ
ェルトベン、インクパッドおよびタイプライタ−用リボ
ンに用いる筆記用インクに使用すると特に適当である。
特に重要なのは、インクジェット印刷工程用のインクに
、およびそれらに適している記録用材料にも使用するこ
とである。
インクジェット印刷工程のためのインクは、通常三群に
分類される:水性インク、および有機溶媒を基材にした
インク、および蝋を基材にしたインク。
第2群の有機溶媒は、ニトロセルロース、酢酸−フタル
酸−セルロース、酢酸−酪酸−セルロース、またはアク
リレート、ポリアミド、アルキッド、エポキシ、ポリウ
レタン、メラミンおよびポリエステル樹脂のようなフィ
ルム形成剤と一緒でないまたは配合したエタノールのよ
うなアルコール類、またはメチルエチルケトンのような
ケトン類である。
これらのインクのだめの適当な染料は例えば、[ソルベ
ント ダイス(Solvent Dyes) J 、ま
たは「ジスパース ダイス(Disperse Dye
s) J中のカラー・インデックスに掲載しである化合
物である。
これらの染料は蝋を基材にしたインクにも良好な染料で
ある。これらは室温では固体であって、約60℃では溶
解しなければならない蝋に溶解しである。このような蝋
を説明するとカルナバ蝋および脂肪族エステルとアミド
から誘導された蝋である。
水性インクは、グリセリン、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、ポリエチレングリコール、N−メチ
ルピロリドンおよびN−メチルイミダゾリトンのような
有機溶媒、並びに[ダイレクト ダイス(Direct
 Dyes)J 、または「アシッド ダイス(Aci
d Dyes) J中のカラー・インデックスに掲載し
であるような染料、そして殺生物剤および防食剤並びに
導電率を増加するための塩類をも含有してもよい。これ
は、静電偏向を伴うインクジェット工程では重要である
インクジェット工程のための記録用材料は、普通の紙ま
たは層状の材料から成っており、その層では紙の支持体
へ、または透明なプラスチック材料、例えばポリエステ
ルまたはトリアセチルセルロースから製造された支持体
へインクの受容層が施用されている。
紙の支持体のためには、このような受容層は、普通はシ
リカのような充填剤そして、所望によりポリマーのよう
な媒染剤またはアンモニウム基を持つ界面活性剤を含有
する。
これらの受容層用の適当な結合剤の説明例としては、ゼ
ラチン、ポリビニルアルコールおよびデンプンの誘導体
、そしてピロリドン、(メタ)アクリル酸およびアクリ
ルアミドのホモ−またはコポリマー、そしてこれら化合
物の混合物も挙げられる。
もしも透明なプラスチック材料から製造された支持体が
使用されると、受容層中の充填剤は普通は使用されない
本発明の化合物は、ハロゲン化銀写真材料中の安定剤と
して特に用途がある。
これらは、基本的には、このような材料の全ての可能な
層に使用し得る。
300から400nmの間に強い吸収をもつ安定剤は、
上述の感光層に、そして中間層、反転層およびシアン層
にも包含されると好ましい。
ハロゲン化銀材料は、カラー材料であり得て、例えば移
行工程用の、銀漂白工程用および、特に色原体現像(c
bromogenic development)用の
それらである。
300から400nmの間に強い吸収を示さない本発明
の化合物は、色原体材料の1.2もしくは3の感色層に
添加されるのが好ましい。
感光ハロゲン化銀および各々の染料カプラーはこれらの
層に存在する。更に、これらの層は、写真材料に常用さ
れる他の安定剤および/または他の改質剤を含有しても
よい。
黄色カプラーは、下記の式Aにより表される化合物であ
ると好ましい。
(式中、R+’はアルキル基またはアリール基を表し; R2′はアリール基を表し;そして Qは水素原子または酸化(oxidized)現像剤と
の反応により除かれる基を表す。) 他の黄色カプラーは下記の式Bにより表されるそれらを
包含する。
R12゛ (式中、R8゜′は水素原子、ハロゲン原子またはアル
コキシ基を表し; R+1’ 、R12’およびR11’は水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、
アリール基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基
、カルバモイル基、スルホン基、スルファモイル基、ス
ルホナミド基、アシルアミノ基、ウレイド基またはアミ
ノ基を表し; そしてR1’およびQは上述のように定義される。) 好ましい弐Bにより表される化合物は、R、Iが第三ブ
チルを表し;R1゜′が塩素原子を表し: RI I′
およびR13′が水素原子を表しそしてR12’がアル
コキシカルボニル基を表す化合物である。
常用される黄色カプラーの典型例は下記の式により表さ
れる化合物である。
C00C12H25 黄色カプラーの他の例は米国特許明細書2407210
号、2778658号、2875057号、29085
13号、2908573号、3227155号、822
7550号、2253924号、3265506号、3
277155号、3408194号、3341331号
、3369895号、3384657号、341565
2号、3447928号、3551155号、3582
322号、3725072号、3891445号、39
33501号、4115121号、4401752号、
4022620号に;西独特許公開公報DE−A−15
47868号、2057941号、2162899号、
2163813号、2213461号、2219917
号、2261361号、2261362号、22638
75号、2329587号、2414006号、242
2812号に;および英国特許明細書1425020号
および1077874号に見出されるだろう。
マゼンタカプラーは典型的には、単純な1−アリール−
5−ピラゾロン類または5員環の複素環と縮合している
例えばイミダゾピラゾール、ピラゾロトリアゾールまた
はピラゾロテトラゾールであるピラゾール誘導体である
マゼンタカプラーの群は下記の式Cにより表される5−
ピラゾロン類を包含し、 これらは英国特許明細書2003473号に公開されて
いる。
上記の弐〇において、R1□′は水素原子、アルキル基
、アリール基、アルケニル基または複素環基を表し; R1′は水素原子、アルキル基、アリール基、複素環基
、エステル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、カルボ
キシル基、アリールアミノ基、アシルアミノ基1.、(
チオ)尿素基、(チオ)カルバモイル基、グアニジノ基
またはスルホナミド基を表し: Q′は脱離基を表す。
マゼンタカプラーのこの型の典型的な例は、下記の式C
1により表される化合物である。
I (式中、R1゜′は水素原子、アルキル基、アシルアミ
ノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホナミ
ド基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基または
ウレタン基を表す。)このような4−当量のマゼンタカ
プラーのgHの例は米国特許明細書 2983608号
、3061432号、3062653号、312726
9号、3152896号、3311476号、3419
391号、3519429号、3558319号、35
82322号、3615506号、3684514号、
3834908号、3888680号、3891445
号、3907571号、3928044号、39308
61号、3930866号、3933500号に見出さ
れるだろう。
もしも式C中のQ′が水素原子を表さず、酸化(oxi
dized)現像剤との反応により脱離される基を表し
;従ってマゼンタカプラーは2−当量マゼンタカプラー
であるが、これらは例えば米国特許明細書 30065
79号、3419391号、3311476号、343
2521号3214437号、4032346号、37
01783号、4351897号、3227554号;
欧州特許公開公報EP−A−133503号;西独特許
公開公報DE−A−2944601号;日本特許公開公
報JP−A−78/34044号、74153435号
、74153436号、75153372号および75
/122935号に開示されている。
2−ピラゾロン環は、2価の基Q′を介して結合して、
この場合所謂ビス−カプラーになってもよい。このよう
なカプラーは、例えば米国特許明細書2632702号
および2618864号に;英国特許明細書96846
1号および789859号に;日本特許公開公報JP−
八一へ 6/37646号、59/4086号、69/
16110号、69/26589号、74/37854
号および74/29638号に開示されている。Yが0
−アルコキシアリールチオ基であると好ましい。
別のマゼンタカプラーの型は、一般式り2、D2および
り、により表されるそれらである。
(式中、Za、ZbおよびZcは、2ないし4個の窒素
原子を含んでいてもよい5員環を完成する。従って、こ
の式により表される化合物はピラゾロイミダゾール類、
ピラゾロピラゾール類、ピラゾロトリアゾール類または
ピラゾロテトラゾール類であってもよい。R17′およ
びQ′は式Cで定義されたのと同様に定義される。
ピラゾロテトラゾールは日本特許公開公報JP−A−8
5/33552号に;ピラゾロピラゾール類は日本特許
公開公報JP−A−85/436 ’95号に:ピラゾ
ロイミダゾール類は日本特許公開公報JP−A−85/
35732号、日本特許公開公報JP−A−86/18
949号および米国特許明細書4500630号に;ピ
ラゾロトリアゾール類は日本特許公開公報JP−A−8
5/186567号、JP−A−86/47957号、
JP−A−85/215687号、JP−A−85/1
97688号、JP−A−85/172982号、欧州
特許公開公報EP−A−119860号、EP−A−1
73256号、EP−A−178789号、EP−A−
178788号およびリサーチ公開公報(Resear
ch Disclosure) 84 / 24624
号に開示されている。
更に、ピラゾロアゾール系マゼンタカプラーは二日本特
許公開公報JP−へ一86/28947号、JP−A−
85/140241号、JP−A−85/262160
号、JP−A−85/213937号、欧州特許公開公
報EP−A−177765号、EP−A−176804
号、EP−A−170164号、EP−A−16413
0号、BP−A−178794号、西独特許公開公報D
E−A−3516996号、DB−A−3508766
号およびリサーチ公開公報(Research Dis
closure) 81 / 20919号、84/2
4531号および85/25758号に開示されている
シアンカプラーは、フェノールの、】−ナフトールのま
たはピラゾロキナゾロンの誘導体であってよい。好まし
いシアンカプラーは下記の式Eにより表されるそれらで
ある。
H Q“ (式中、R21’ 、RZ’l’ 、R23′およびR
24′は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、カルバ
モイル基、アミド基、スルホナミド基、ホスホルアミド
基またはウレイド基を表す。R2,′は好ましくはHま
たはC/を表し:R22’は好ましくはアルキル基また
はアミド基を表す。
R2,′は好ましくはアミド基またはウレイド基を表し
そしてR24′は好ましくは水素原子を表す。Q“は水
素原子または酸化(oxidized)現像剤との反応
により除かれる脱離基を表す。)シアンカプラーの詳細
なリストは米国特許明細書4456681号に見出され
る。
常用のシアンカプラーの説明例を下記する:’6”+3 シアンカプラーの別の群は、式F (式中、Xは脱離基を表し;そしてRは例えば欧州特許
公開公報BP−A−249453号、EP−A−304
856号およびEP−A−320778号および日本特
許公開公報JP−A−1158442号に開示されてい
る置換基をを表す。)により表される型のそれら、弐G 〔式中、Xは脱離基を表し:n1fOないし4を表し;
そしてR(同一または異なる)は、例えば欧州特許公開
公報EP−A−287265号、日本特許公開公報JP
−A−1026853号およびJP−A−63/281
161号に開示されている置換基を表す。〕により表さ
れる型のそれら、 式H 〔式中、又は脱離基を表し;そしてモしてR(同一また
は異なる)は、例えば欧州特許公開公報EP−A−26
946号および日本特許公開公報JP−A−10286
38号に開示されている置換基を表す。〕により表され
る型のそれら、 そして式■ないしM −N−N および 〔式中、Xは脱離基を表し;そしてR(同一または異な
る)は、例えば欧州特許公開公報EP−人−26943
6号およびEP−A−287265号に開示されている
置換基を表す。〕により表される型のそれらである。
シアンカプラーの他の例は、下記の米国特許明細書に見
出されるだろう。
2369929号、2423730号、2434272
号、2474293号、2521908号、26987
94号、2706684号、2772162号、280
1171号、2895826号、2908573号、3
034892号、3046129号、3227550号
、3253294号、3311476号、338630
1号、3419390号、3458315号、3476
560号、3476563号、3516831号、35
60212号、3582322号、3583971号、
3591383号、3619196号、3632347
号、3652286号、3737326号、37583
08号、3839044号、3880661号、400
4929号、4124396号、4333999号、4
463086号、4456681号。
最後に、式NないしQ 〔式中、Xは脱離基を表し;そしてR(同一または異な
る)は、例えば日本特許公開公報JP−A−10036
58に開示されている置換基を表す。〕、 および H 〔式中、Xは脱離基およびR(同一または異なる)は例
えば、欧州特許公開公報EP−A−3により表される型
のカプラーも記述されてもよい。
本発明の安定剤は、染料が、これは例えば瞬間像(in
stant images)の形成中に生起するような
、現像過程において一つの層から他の層−\移動するハ
ロゲン化銀材料にも使用できる。
このような材料は、水性組成物による処理、または純粋
に熱的(この場合染料は、露出領域においてのみその前
駆体から生成し、受容層に移行し得るのである)な処理
のいずれかでも処理され、銀はベヘン酸銀またはセバシ
ン酸銀のような有機塩の形態でも存在し得る。
安定剤は受容層に包含されるのが好ましい。
本発明の安定剤は、高沸点の有機溶媒に予め溶解するこ
とにより、それ自身でまたは染料カプラーおよび他の所
望の成分と共に、カラー写真材料に包含せしめてよい。
沸点が160°C以上の溶媒を使用するのが好ましい。
このような溶媒の典型的な例は、フタル酸、リン酸、ク
エエポキシド類、アルキルアミド類およびフェノール類
である。
〔実施例〕
本発明を更に明瞭に説明するために、式(I)により表
される化合物の若干数の製造例を下に記述する(なお、
これらの実施例は説明だけのものであって、何らの限定
を意味するものではない)。実施例4.5.6.10お
よび12に開示されている化合物は、本発明の特別に好
ましい実施態様に該当するものである。
実施例1:式 により表される化合物の製造 キシレン200mt’中の2. 2. 6. 6−テト
ラメチル−4−ピペリジツール34.64g(0゜22
モJ))の溶液に、金属ナトリウム5.06 g(0,
22モル)をゆっくりと添加し、この混合物を反応が完
了するまで16時間還流下加熱する。
かくして得られた溶液を、−20℃に保持してあり、か
つ塩化シアヌル20.28g(0,11g)および無水
キシレン180mJを含有する溶液に添加する。添加終
了後、攪拌を1時間、次いで更に常温で6時間継続する
1.6−ジアミツヘキサン5.81g(0,05モル)
および水酸化ナトリウム8.OOg(0,20七)ν)
を添加し、かくして得られた混合物を、反応の水を分離
して除きながら、12時間加熱する。
熱時に無機生成物をろ過して除いた後、ろ液の冷却によ
り沈澱が得られる。そしてこの沈澱を分別し、キシレン
、次いで暖イソプロパツールで洗浄する。
かくして得られた生成物は、247−249°Cの融点
を有する。
分析: 理論式: C4sC45H+□04 計算値:  C=64.40%、H=9.68%、N=
18゜77%。
実測値:  C=64.14%、H=9.62%、N=
18.62%実施例2−9:適当な試薬を、適当なモル
比で使用する以外は、実施例1に記述された手順に従っ
て、式 により表される下記の生成物を取得する。
実施例 Am、p、 (o。、 2  2−N)(貿CH2)7帰一         
  2”)、2−’>24−1i:i    ρ ギ酸13.81g(0,30モル)、および2%水酸化
すl・リウム水溶液30m1にパラホルムアルデヒド9
.64g(0,32モル)を溶解することにより得られ
る溶液を含む混合物を、キシレン100−中に実施例5
からの生成物52.74g(0,045モ/))を含有
する、115℃に加熱した溶液に、ゆっくりと2時間以
内に添加する。
この添加の間に同時に、添加した水と反応の水を共沸に
より除く。
生成物を60°Cに冷却し、水80rlLl中の水酸化
ナトリウム16g(0,40モル)の溶液を添加し、混
合物を60°Cで1時間加熱する。
水層を分別した後、共沸により水を除(ことにより脱水
し、次いで蒸発し、融点202−203°Cの生成物を
得る。
分析: 理論式: C7*H+5zNzO4 計算値:  C=68.75%、H=10.58%;N
=15.59%実演■直:    C=68.4Q%、
H=10.49%;N=15.45%」  S   −
? A)N、N’−ビス(4,6−ジクロロ−1゜3.5−
トリアジン−2−イル) −N、N’ −ビス(2,2
,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,6−
ジアミツヘキサン1.2−ジクロロエタン150mI中
のN、N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)−1,6−ジアミツヘキサン118.2
C1g(0,30モル)の溶液を、O″Cに保持してあ
って、かつ1,2−ジクロロエタン80〇−中に塩化シ
アヌル110.70g(0,60モアk)を含有する溶
液に、2時間かけてゆっくりと添加する。次いで、水酸
化ナトリウム25.20 g(0,63モル)を含有す
る水溶液25Or!Llを30分間かけて0℃で添加す
る。そして攪拌を0 ’Cで2時間継続する。次いで、
水層を分別し、有機層を水で繰り返し洗浄し、無水硫酸
ナトリウムにより脱水する。そして、溶媒を留去すると
、融点161−163°Cの白色結晶が得られる。
B)N、N’−ビス(4,6−ジクロロ−1゜3.5−
トリアジン−2−イル) −N、 N’ −ビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,6
−ジアミツヘキサン10g(0,014モル)、1.2
,2,6.6−ベンタメチルー4−ピペリジツール9.
90g(0,058モル)、水酸化ナトリウム粉末4−
64−6O,11モル)およびキシレン60ydの混合
物を、8時間、80°Cで加熱する。
反応完了後、混合物を、常温で、水で繰り返し洗浄し、
水層を分別して除き、有機層を無水硫酸ナトリウムによ
り脱水する。溶媒を蒸発して固体を与え、この固体をエ
タノール/メタノール(1: 1)混合物から再結晶す
る。
融点227−229°Cの生成物をこの様にして得る。
分析: 理論式:C0゜H121N+404 計算値:  C=68.36%;H40,49%;N=
15.94%実測値:  C=67.86%、H=10
.41%、N=15.83%実施例13: (ポリプロ
ピレンブラックに於ける抗酸化剤) 表1に掲示されている化合物の各々1gとステアリン酸
カルシウム1gを、メルトインデックス= 2 g/ 
10m1n(230℃、2.16kgで測定)のポリプ
ロピレン粉末1000gと共に、低速ミキサー中混合す
る。
混合物を200−220°Cで2回押し出してポリマー
粒状物にし、これを230℃で6分間圧縮成形して厚さ
1mmのブラックに変形する。
次いで、ブラックをDIN  53451の金型を使用
して押し抜き、得られた試験片を、135°Cの温度に
保った強制循環空気炉中暴露する。
試験片を、通常の間隔で、破断に要する時間〔単位二時
間(hour))を決めるために180°Cで折り重ね
た。得られた結果を表1に示す。
表1: 無添加         25C 実施例4の化合物     1130 実施例5の化合物     1200 実施例6の化合物     1140 実施例10の化合物    1340 実施例11の化合物    1工30 実施例14: (ポリプロピレンチーブにおける光安定
化作用) 表2に掲示しである化合物の各々1g、トリス(2,4
−ジー第三ブチルフェニル)亜リン酸0.5g、ペンタ
エリスリトール テトラキス−3−(3,5−ジー第三
ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート0.
5gおよびステアリン酸カルシウム1gを、メルトイン
デックス= 2 g/ 10m1n(230℃、2.L
6kgで測定)のポリプロピレン粉末1000gと共に
、低速ミキサー中混合する。
混合物を200−220°Cで押し出してポリマー粒状
物にし、これを下記の条件で操作するパイロット型装置
〔レオナルドースミラゴ(Leanard−Sumir
agoXVA)イタリー〕を使用して、50mm厚、2
.5M幅の延伸テープに加工する。
押し出し温度=210−230℃ 頭部温度  =240−260°C 延伸比   =に6 か(して得られたテープを、温度63°Cのブラックパ
ネルを設置したウェザーー〇−メーター65WR(AS
TM  G26−77)中の白カード上に載せて、暴露
試験に処する。
いろいろな暴光時間の後得られる試料の残留強力を定速
張力計により測定する;かくして初期強力を半減するの
に要する暴光時間〔T、。
(単位:hr))を計算する。上述したのと同じ方法で
作製したが、安定剤を添加していないテープを比較のた
めに暴露する。
得られた結果を表2に掲示する。
表2 安定剤        T、。(hr)無添加    
     500 実施例4の化合物     2730 実施例5の化合物     2530 実施例7の化合物     2840 実施例11の化合物    2500 実施例12の化合物    272、

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1は水素原子、炭素原子数1ないし8のア
    ルキル基、O、OH、NO、CH_2CN、炭素原子数
    1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12
    の環状アルコキシ基、炭素原子数3ないし6のアルケニ
    ル基、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキ
    ル基によりフェニル基上が単−、2−または3−置換さ
    れている炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、
    炭素原子数1ないし8のアシル基または2−、3−もし
    くは4−位がOHにより置換されている炭素原子数2な
    いし4のアルキル基を表し; R_2は式−OR_4、−SR_4または ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_4は炭素原子数1ないし18のアルキル基
    、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基
    により単−、2−または3−置換されている炭素原子数
    5ないし12の環状アルキル基、未置換のもしくは炭素
    原子数1ないし4のアルキル基により単−、2−または
    3−置換されているフェニル基、未置換のもしくは炭素
    原子数1ないし4のアルキル基によりフェニル基上が単
    −、2−または3−置換されている炭素原子数7ないし
    9のフェニルアルキル基、1、2または3個の酸素原子
    により中断されている炭素原子数3ないし18のアルキ
    ル基、2−、3−または4−位がジ−(炭素原子数1な
    いし4のアルキル)−アミノ基により置換されている炭
    素原子数2ないし4のアルキル基、または式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R_7はR_1と同じに定義される。)により
    表される基を表し、そして R_5とR_6は同一または異なっていることができて
    、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未
    置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
    り単−、2−または3−置換されている炭素原子数5な
    いし12の環状アルキル基、未置換のもしくは炭素原子
    数1ないし4のアルキル基によりフェニル基上が単−、
    2−または3−置換されている炭素原子数7ないし9の
    フェニルアルキル基、2−、3−もしくは4位が炭素原
    子数1ないし8のアルコキシ基もしくはジ−(炭素原子
    数1ないし4のアルキル)−アミノ基により置換されて
    いる炭素原子数2ないし4のアルキル基、または式(I
    I)により表される基を表すか;または 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基が5−7員の複素環を表す〕により表
    される基を表し; mは2ないし6の整数を表し;そして もしもmが2を表すならば; R_3は式(IIIa)−(IIIe) ▲数式、化学式、表等があります▼(IIIa)、 −O−R_9−O−(IIIb)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(IIIc)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(IIId)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(IIIe) (式中、R_8、R_1_0、R_1_2およびR_1
    _4は同一または異なっていることができて、水素原子
    、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換のもし
    くは炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−、2
    −または3−置換されている炭素原子数5ないし12の
    環状アルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ないし
    4のアルキル基によりフェニル基上が単−、2−または
    3−置換されている炭素原子数7ないし9のフェニルア
    ルキル基、または式(II)により表される基を表し; R_9は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、シク
    ロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチ
    レンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシクロ
    ヘキシレン基、フェニレン基またはキシリレン基を表し
    ; R_1_1はR_9と同じに定義されるかまたは1、2
    もしくは3個の酸素原子により中断されている炭素原子
    数4ないし12のアルキレン基を表し; R_1_3は水素原子またはメチル基を表し;nは零ま
    たは1を表し;そして pは2ないし6の整数を表す。)により表される基の一
    つを表し;そして もしもmが3、4、5または6の整数を表すならば; R_3は式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (式中、R_1_5とR_1_9は同一または異なって
    いることができて、R_8と同じに定義され、そしてR
    _1_6、R_1_7およびR_1_8は互いに同一ま
    たは異なることができて、炭素原子数2ないし6のアル
    キレン基を表し;そして qは零、1、2または3を表す。)により表される基を
    表し;そして もしもmが3を表すならば; R_3は式(Va)または(Vb) ▲数式、化学式、表等があります▼(Va) ▲数式、化学式、表等があります▼(Vb) (式中、R_2_0は炭素原子数2ないし6のアルキレ
    ン基を表し; R_2_1、R_2_2、R_2_3およびR_2_4
    は同一または異なっていることができて、R_3と同じ
    に定義され;そして rおよびsは同一または異なっていることができて、2
    ないし6の整数を表す。)により表される基をも表す。 }により表される化合物。
  2. (2)R_1が水素原子、炭素原子数1ないし4のアル
    キル基、OH、炭素原子数6ないし12のアルコキシ基
    、炭素原子数5ないし8の環状アルコキシ基、アリル基
    、ベンジル基、アセチル基または2−ヒドロキシエチル
    基を表す請求項(1)記載の化合物。
  3. (3)R_2は式−OR_4、−SR_4または▲数式
    、化学式、表等があります▼ (式中、R_4は炭素原子数1ないし 12のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ない
    し4のアルキル基により単−、2−または3−置換され
    ている炭素原子数5ないし8の環状アルキル基、フェニ
    ル基、ベンジル基、1または2個の酸素原子により中断
    されている炭素原子数3ないし12のアルキル基、2−
    または3−位がジ−(炭素原子数1ないし4のアルキル
    )−アミノ基により置換されている炭素原子数2ないし
    3のアルキル基、または式(II)により表される基を表
    し;そして R_5とR_6は同一または異なっていることができて
    、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、未
    置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
    り単−、2−または3−置換されている炭素原子数5な
    いし8の環状アルキル基、ベンジル基、2−または3−
    位が炭素原子数1ないし4のアルコキシ基もしくはジ−
    (炭素原子数1ないし4のアルキル)−アミノ基により
    置換されている炭素原子数2ないし3のアルキル基、ま
    たは式(II)により表される基を表すか;または 式▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基が1−ピロリジニル基、ピペリジル基
    、4−モルホリニル基、4−メチル−1−ピペラジニル
    基または1−ヘキサヒドロアゼビニル基を表す。)によ
    り表される基を表し;mは2ないし6の整数を表し;そ
    して もしもmが2を表すならば; R_3は式(IIIa)−(IIIe)(式中、R_3、R_
    1_0、R_1_2およびR_1_4は同一または異な
    っていることができて、水素原子、炭素原子数1ないし
    12のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ない
    し4のアルキル基により単−、2−または3−置換され
    ている炭素原子数5ないし8の環状アルキル基、ベンジ
    ル基または式(II)により表される基を表し; R_3は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、シク
    ロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチ
    レンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシクロ
    ヘキシレン基またはキシリレン基を表し; R_1_1、はR_3と同じに定義されるかまたは1ま
    たは2個の酸素原子により中断されている炭素原子数4
    ないし10のアルキレン基を表し;R_1_3は水素原
    子またはメチル基を表し;nは零または1を表し;そし
    て pは2ないし6の整数を表す。)により表される基の一
    つを表し;そして もしもmが3、4、5または6の整数を表すならば; R_3は式(IV) (式中、R_1_5とR_1_9は同一または異なって
    いることができて、R_3と同じに定義され、そしてR
    _1_6、R_1_7およびR_1_8は互いに同一ま
    たは異なることができて、炭素原子数2ないし6のアル
    キレン基を表し;そして qは零、1、2または3を表す。)により表される基を
    表し;そして もしもmが3を表すならば; R_3は式(Va)または(Vb) (式中、R_2_0は炭素原子数2ないし6のアルキレ
    ン基を表し; R_2_1、R_2_2、R_2_3およびR_2_4
    は同一または異なっていることができて、R_3と同じ
    に定義され;そして rおよびsは同一または異なっていることができて、2
    ないし6の整数を表す。)により表される基をも表すこ
    とができる請求項(1)記載の化合物。
  4. (4)R_2は式−OR_4または ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_4は炭素原子数1ないし 10のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ない
    し4のアルキル基により単−、2−または3−置換され
    たシクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基または式
    (II)により表される基を表し;そして R_5とR_6は同一または異なっていることができて
    、水素原子、炭素原子数1ないし10のアルキル基、未
    置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
    り単−、2−または3−置換されているシクロヘキシル
    基、ベンジル基、2−または3−位がメトキシ基により
    、エトキシ基により、ジメチルアミノ基によりまたはジ
    エチルアミノ基により置換されている炭素原子数2ない
    し3のアルキル基、または式(II)により表される基を
    表すか;または 式▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基が4−モルホリニル基を表す。)によ
    り表される基を表し; mは2ないし6の整数を表し;そして もしもmが2を表すならば; R_3は式(IIIa)−(IIIe)(式中、R_3、R_
    1_0、R_1_2およびR_1_4は同一または異な
    っていることができて、水素原子、炭素原子数1ないし
    10のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ない
    し4のアルキル基により単−、2−または3−置換され
    ているシクロヘキシル基、ベンジル基または式(II)に
    より表される基を表し; R_3は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、シクロ
    ヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
    基またはキシリレン基を表し;R_1_1はR_3と同
    じに定義されるかまたは1または2個の酸素原子により
    中断されている炭素原子数4ないし10のアルキレン基
    を表し;R_1_3は水素原子またはメチル基を表し;
    nは零または1を表し;そして pは2または3を表す。)により表される基の一つを表
    し;そして もしもmが3、4、5または6の整数を表すならば; R_3は式(IV) (式中、R_1_5とR_1_9は同一または異なって
    いることができて、R_3と同じに定義され、そしてR
    _1_6、R_1_7およびR_1_8は互いに同一ま
    たは異なることができて、炭素原子数2ないし6のアル
    キレン基を表し;そして qは零、1、2または3を表す。)により表される基を
    表し;そして もしもmが3を表すならば; R_3は式(Va)または(Vb) (式中、R_2_0は炭素原子数2ないし3のアルキレ
    ン基を表し; R_2_1、R_2_2、R_2_3およびR_2_4
    は同一または異なっていることができて、R_3と同じ
    に定義され;そして rおよびsは同一または異なっていることができて、3
    ないし5の整数を表す。)により表される基をも表すこ
    とができる請求項(1)記載の化合物。
  5. (5)R_2は式−OR_4または ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_4は炭素原子数1ないし 8のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベン
    ジル基または式(II)により表される基を表し;そして R_5とR_6は同一または異なっていることができて
    、炭素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル
    基、ベンジル基、2−または3−位がメトキシ基により
    、エトキシ基により、ジメチルアミノ基によりまたはジ
    エチルアミノ基により置換されている炭素原子数2ない
    し3のアルキル基、または式(II)により表される基を
    表すか;または 式▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基が4−モルホリニル基を表す。)によ
    り表される基を表し; mは2、3または4を表し;そして もしもmが2を表すならば; R_3は式(IIIb)−(IIIe)(式中、R_1_0お
    よびR_1_2は同一または異なっていることができて
    、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、シク
    ロヘキシル基または式(II)により表される基を表し; R_9は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し; R_1_1は炭素原子数2ないし6のアルキレン基、シ
    クロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシ
    レン基、キシリレン基または1もしくは2個の酸素原子
    により中断されている炭素原子数4ないし10のアルキ
    レン基を表し;R_1_3は水素原子を表し; nは零を表し; R_1_4は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキ
    ル基またはシクロヘキシル基を表し; そしてpは2または3を表す。)により表される基の一
    つを表し;そして もしもmが3または4を表すならば; R_3は式(IV) (式中、R_1_5とR_1_9は同一または異なって
    いることができて、R_1_0と同じに定義され;そし
    てR_1_6、R_1_7およびR_1_8は互いに同
    一または異なっていることができて、炭素原子数2ない
    し6のアルキレン基を表し;そして qは零または1を表す。)により表される基を表す請求
    項(1)記載の化合物。
  6. (6)R_1は水素原子またはメチル基を表し;R_2
    は式−OR_4または ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_4は炭素原子数1ないし 4のアルキル基、2,2,6,6−テトラメチル−4−
    ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル
    −4−ピペリジル基を表し;そしてR_5とR_6は同
    一または異なっていることができて、炭素原子数1ない
    し8のアルキル基、2,2,6,6−テトラメチル−4
    −ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチ
    ル−4−ピペリジル基を表すか; またはR_5は水素原子を表すか;または 式▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基が4−モルホリニル基を表す。)によ
    り表される基を表し; mは2、3または4を表し;そして もしもmが2を表すならば; R_3は式(IIIc)、(IIId)または(IIIe)(式
    中、R_1_0およびR_1_2は同一または異なって
    いることができて、水素原子、メチル基、イソプロピル
    基、シクロヘキシル基、2,2,6,6−テトラメチル
    −4−ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペンタ
    メチル−4−ピペリジル基を表し; R_1_1は炭素原子数2ないし6のアルキレン基また
    は1もしくは2個の酸素原子により中断されている炭素
    原子数6ないし10のアルキレン基を表し; R_1_3は水素原子を表し; nは零を表し; R_1_4は水素原子、メチル基またはシクロヘキシル
    基を表し;そして そしてpは2を表す。)により表される基の一つを表し
    ;そして もしもmが3または4を表すならば; R_3は式(IV) (式中、R_1_5とR_1_9は同一または異なって
    いることができて、R_1_0と同じに定義され;そし
    てR_1_6、R_1_7およびR_1_8は互いに同
    一または異なっていることができて、炭素原子数2ない
    し3のアルキレン基を表し;そして qは零または1を表す。)により表される基を表す請求
    項(1)記載の化合物。
  7. (7)R_1は水素原子またはメチル基を表し;R_2
    は2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルオキ
    シ基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピ
    ペリジルオキシ基を表し; mは2、3または4を表し;そして もしもmが2を表すならば; R_3は式(IIIc)または(IIIe) (式中、R_1_0およびR_1_2は同一または異な
    っていることができて、水素原子、シクロヘキシル基、
    2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基また
    は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル
    基を表し; R_1_1は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表
    し; R_1_4は水素原子またはメチル基を表し;そしてp
    は2を表す。)により表される基を表し;そして もしもmが3または4を表すならば; R_3は式(IV) (式中、R_1_5とR_1_9は同一または異なって
    いることができて、水素原子、2,2,6,6−テトラ
    メチル−4−ピペリジル基または1,2,2,6,6−
    ペンタメチル−4−ピペリジル基を表し; R_1_6、R_1_7およびR_1_8は互いに同一
    または異なっていることができて、炭素原子数2ないし
    3のアルキレン基を表し;そして qは零または1を表す。)により表される基を表す請求
    項(1)記載の化合物。
  8. (8)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Aは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表す)により表される化合物および
    式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、A^*は式 ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表す)により表される請求項(1)
    記載の化合物。
  9. (9)光、熱または酸化により誘導される分解に対して
    感受性のある有機材料と請求項(1)記載の式( I )
    により表される化合物を少なくとも一種含有する組成物
  10. (10)有機材料が合成ポリマーである請求項(9)記
    載の組成物。
  11. (11)式( I )により表される化合物に追加して、
    合成ポリマー用の他の常用の添加剤をも含有する請求項
    (10)記載の組成物。
  12. (12)有機材料がポリオレフィンである請求項(9)
    記載の組成物。
  13. (13)有機材料がポリエチレンまたはポリプロピレン
    である請求項(9)記載の組成物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5216156A (en) * 1992-05-05 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Non-migrating 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1,3,5-triazine derivatives
DE59304606D1 (de) * 1992-10-30 1997-01-09 Ciba Geigy Ag Phosphorfreie Schmiermitteladditive
IT1256636B (it) * 1992-12-10 1995-12-12 Ciba Geigy Spa Processo per la preparazione di 2,2,6,6-tetrametil-4- piperidilossi-1,3,5-triazine contenenti due o piu' anelli triazinici
US6046304A (en) * 1995-12-04 2000-04-04 Ciba Specialty Chemicals Corporation Block oligomers containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1393551A (en) * 1972-04-21 1975-05-07 Ciba Geigy Ag Piperidine derivatives
IT1060458B (it) * 1975-12-18 1982-08-20 Chimosa Chimica Organica Spa Composti piperidil triazinici adatti per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione
DE2944729A1 (de) * 1979-11-06 1981-05-14 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Neue triazinstabilisatoren
JPS59122487A (ja) * 1982-12-28 1984-07-14 Sankyo Co Ltd ピペリジル−トリアジン−トリアミン誘導体及び高分子材料用安定剤
IT1193659B (it) * 1983-02-04 1988-07-21 Chimosa Chimica Organica Spa Composti piperidinil-triazinici utili come stabilizzanti per polimeri sintetici
JPS6181441A (ja) * 1984-09-28 1986-04-25 Adeka Argus Chem Co Ltd 高分子材料組成物
JPS6218444A (ja) * 1985-07-16 1987-01-27 Adeka Argus Chem Co Ltd 安定化された高分子材料組成物
IT1222049B (it) * 1987-07-16 1990-08-31 Ciba Geygi Spa Composti piperidin triazinici utilizzabili come stabilizzanti per polimeri sintetici

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