JPH0320272A - 有機材料用の安定剤として使用するためのピペリジン―トリアジン化合物 - Google Patents

有機材料用の安定剤として使用するためのピペリジン―トリアジン化合物

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JPH0320272A
JPH0320272A JP2136947A JP13694790A JPH0320272A JP H0320272 A JPH0320272 A JP H0320272A JP 2136947 A JP2136947 A JP 2136947A JP 13694790 A JP13694790 A JP 13694790A JP H0320272 A JPH0320272 A JP H0320272A
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JP
Japan
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group
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carbon atoms
same
alkylene
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Application number
JP2136947A
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English (en)
Inventor
Valerio Borzatta
ヴァレリオ ボルザッタ
Graziano Vignali
グラジアノ ヴィグナリ
Michela Bonora
ミシェラ ボノラ
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477Six-membered rings
    • C08K5/3492Triazines
    • C08K5/34926Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規のピペリジンートリアジン化合物、それ
らの有機材料、特に合成ボリマーのための光安定剤、熱
安定剤および酸化安定剤としての使用、および斯くして
安定化された有機材料に関する。
〔従来の技術〕
酸素の存在下、日光または他の紫外線源に曝された時、
合成ボリマーは光酸化分解を受けることは公知である。
従って、実際に合成ボリマーを使用する時には、或る種
のペンゾフェノンもしくはペンゾトリアゾール誘導体、
ニッケル錯塩類、置換安息香酸エステル類、アルキリデ
ンマロネート類、シアノアクリレート類、芳香族オキサ
ミド類または立体的ヒンダードアミン類のような適当な
光安定剤を合戒ボリマーに添加することが必要である。
2.  2,  6.  6−テトラメチルピペリジン
基を包含する或る種のトリアジン化合物、およびそれら
の合威ボリマーのための光安定剤、熱安定剤および酸化
安定剤としての使用は、米国特許4,108.829号
・、4,433,145号、4,533,588号およ
び4,740,544号に、欧州特許出願176,10
6号および299,925号に、および日本特許公開公
報;特開昭61−176,662号に報告されている。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は一般式(I) {式中、R1は水素原子、炭素原子数1ないし8のアル
キル基、σ、O H, N OSC H !C N、炭
素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数5な
いし12のシクロアルコキシ基、炭素原子数3ないし6
のアルケニル基、未置換のもしくは炭素原子数1ないし
4のアルキル基によりフェニル基上が単一 2−または
3一置換されている炭素原子数7ないし9のフエニルア
ルキル基、炭素原子数1ないし8のアシル基または2−
,3−もしくは4一位がOHにより置換されている炭素
原子数2ないし4のアルキル基を表し; Xは一〇一または式 一N  R4 l 〔式中、R,は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のア
ルキル基により単一 2−もしくは3一置換されている
炭素原子数5ないしl2のシクロアルキル基、未置換の
もしくはフェニル基上が炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基により単一 2−もしくは3一置換されている炭素
原子数7ないし9のフェニルアルキル基、2− 3−も
しくは4一位が炭素原子数1ないし8のアルコキシ基に
よりまたはジー(炭素原子数lないし4のアルキル)一
アミノ基により置換されている炭素原子数2ないし4の
アルキル基、テトラヒドロフルフリル基または式■ki
sじ しl−11 (式中、R,はRlと同じに定義される。)により表さ
れる基を表す。〕により表される基を表し; Yは式 −OR4 、−SR4または N  R* 1 RI (式中、R,は炭素原子数1ないし18のアルキル基、
未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基に
より単一 2−または3一置換されている炭素原子数5
ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし1
8のアルケニル基、未置換のもしくは炭素原子数1ない
し4のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし4のアル
コキシ基により置換されているフエニル基、未置換のも
しくは炭素原子数1ないし4のアルキル基によりフェニ
ル基上が単一 2−または3一置換されている炭素原子
数7ないし9のフェニルアルキル基、1、2または3個
の酸素原子により中断されている炭素原子数3ないし1
8のアルキル基、2− 3−または4一位がジー(炭素
原子数1ないし4のアルキル)ーアミノ基により置換さ
れている炭素原子数2な1)シ4のアルキル基、または
式(II)により表される基を表し、そして RsとR.は同一または異なっていることができてR,
と同じに定義されるか;または炭素原子数3ないしl8
のアルケニル基を表すか;または式 一N  Rs 1 RI により表される基が5−7員の複素環を表す。)により
表される基を表し; mは2ないし6の整数を表し;そして もしもmが2を表すならば; Zは式(II[a) − (IIId)0−Ry  O
    ’   (IIIa)、−O−R. 一N− 
    (I[[b)、l R. →O−R,。}−7−AI−At.−0−  (III
c)、(II[d) 〔式中、R,は1ないし10個の酸素原子により中断さ
れている炭素原子数4ないし44のアルキレン基、フェ
ニレンジオキシ基もしくはイソプロピリデンービス−(
フェニレンオキシ)基により中断されている炭素原子数
4ないし8のアルキレン基、ジー(炭素原子数1ないし
4のアルキル)一アミノ基により置換されている炭素原
子数3ないし12のアルキレン基、または1もしくは2
個の硫黄原子によりもしくは1もしくは2個の基 一N
 − R r tI (式中、Rl!はR4と同じに定義される。)により中
断されている炭素原子数4ないしl2のアルキレン基を
表すか; またはR,は式 −CH−CH2 タ C H t Y + (式中、Y1はYと同じに定義されるが、Y1の定義か
らーN H R iを除く。)を表し;R.は炭素原子
数2ないし12のアルキレン基、1ないし10個の酸素
原子により中断されている炭素原子数4ないし44のア
ルキレン基、シクロヘキシレン基、フェニレン基または
基を表し; R.はR,と同じに定義されるかまたは炭素原子数3な
いし18のアルケニル基を表し;R1。は炭素原子数2
ないし6のアルキレン基を表し; nは零または1を表し; A+は窒素原子を含む2価の5−ないし7員の複素環基
を表し、そしてnが0を表す場合この複素環は自由価を
有し、nが1を表す場合この複素環はR1。に結合し、
該複素環基は未置換であるかまたは炭素原子数1ないし
4のアルキル基の1、2、3もしくは4個により置換さ
れており; A,は直接結合または炭素原子数1ないし
6のアルキレン基を表し;そしてR.はYと同じに定義
される。〕により表される基の一つを表し;そして、 もしもmが3を表すならば、 Zは式(IVa)− (IVg) N−+−RI.一〇−),   (■a)、KIi (式中、基R.は同一または異なっていることができて
、1ないし3個の酸素原子により中断されていないかま
たは中断されている炭素原子数2ないし12のアルキレ
ン基を表し;R.、Rll、R.およびR2。は同一ま
たは異なっていることができて炭素原子数2ないし6の
アルキレン基を表し; Rl,およびR.は同一または異なっていることができ
てR,と同じに定義されるか;または基−N  R+s
は1,4−ピペラジンジイル基l を表し; pは零または1を表し; X1はXと同じに定義され;そして Rllは水素原子または炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基を表す。)により表される基の一つを表し;そして
、 もしもmが4を表すならば、 Zは式(Va)− (Ve) (  O  Rz+h−N  Rt+  N+Rt+ 
 O  )t(Va)、 一N−C (CH.O−)1 瓢 R2m (■b)、 ?Ve) (式中、R■は同一または異なっていることができて、
炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し; R2!はR,と同じに定義され、そしてR21、Rt4
およびR,.は同一または異なっていることができて、
炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し; X,およびX.は同一または異なっているこ?ができて
、Xと同じに定義されるが、X,の定義からは一NH一
は除かれ; R!sは炭素原子数2ないしl2のアルキレン基、シク
ロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチ
レンジシクロヘキシレン基、フェニレン基、イソブロビ
リデンジフェニレン基またはキシリレン基を表すか;ま
たは、基 −Xs  R■一X,一は1,4−ピペラジ
ンジイル基も表すことができ; そしてRt?はYと同じに定義される。)により表され
る基の一つを表し;そして、 もしもmが5を表すならば、 Zは式(VI) (  O  R1s+TN  C−+CH*O  )s
  ( VI)(式中、R,.は炭素原子数2ないし6
のアルキレン基を表す。)により表される基を表し;そ
して、もしもmが6を表すならば、 Zは式(■a)または(■b) (−0CH*+r−C−CHz−0−CH*C−e−C
HzO−)s (■a)?式中、X4はXと同じに定義
され;そしてR!.はR■と同じに定義される。)によ
り表される基を表す。}により表される新規の化合物に
関する。
炭素原子数1ないし8のアルキル基であるR1およびR
,の代表例は、メチル基、エチル基、プロビル基、ブチ
ル基、イソプチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基およびオクチル基である。炭素原子数1ないし4の
アルキル基、特にメチル基が好ましい。
18個までの炭素原子を含有するアルキル基の例は、メ
チル基、エチル基、プロビル基、イソブロビル基、プチ
ル基、2−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ペ
ンチル基、2−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、2−エチルヘキシル基、第三オクチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリ
デシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオク
タデシル基である。
OHにより置換されている炭素原子数2ないし4のアル
キル基であるR1およびR3の代表例は、2−ヒドロキ
シエチル基、2−ヒドロキシプロビル基、3−ヒドロキ
シプ口ピル基、2−ヒドロキシブチル基および4−ヒド
ロキシブチル基である。2−ヒドロキシエチル基が好ま
しい。
炭素原子数1ないし8のアルコキシ基により置換されて
いる炭素原子数2ないし4のアルキル基の例は、2−メ
トキシエチル基、2−エトキシエチル基、3−メトキシ
プロビル基、3−エトキシブロビル基、3−ブトキシプ
口ピル基、3−才クトキシブロビル基および4−メトキ
シブチル基であり;3−メトキシプロビル基および3−
エトキシプロビルが好ましい。
ジー(炭素原子数1ないし4のアルキル)一アミノ基、
好ましくはジメチルアミノ基もしくはジエチルアミノ基
により置換されている炭素原子数2ないし4のアルキル
基の例は、2−ジメチルアミノエチル基、2−ジエチル
アミノエチル基、3−ジメチルアミノプロピル基、3ー
ジエチルアミノプロピル基、3−ジブチルアミノプロビ
ル基および4−ジエチルアミノブチル基である。
1、2または3個の酸素原子により中断されている炭素
原子数3ないし18のアルキル基であるR,の代表例は
、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−
プトキシエチル基、2−才クトキシエチル基、2−ドデ
シルオキシエチル基、3,6−ジオキサオクチル基、3
,6−ジオキサデシル基、3,  6.  9−}リオ
キサウンデシル基および3,  6.  9−}リオキ
サトリデシル基であり;3,6−ジオキサデシル基が好
ましい。
炭素原子数1ないし18のアルコキシ基であるR,およ
びR,の代表例は、メトキシ基、エトキシ基、プロボキ
シ基、イソプロボキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基
、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘ
プトキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシル
オキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ
基およびオクタデシルオキシ基である。
炭素原子数6ないし12のアルコキシ基、特にヘプトキ
シ基およびオクトキシ基が好ましい。
炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基であるR
1およびR,の代表例は、シクロベントキシ基、シクロ
ヘキソキシ基、シクロヘブトキシ基、シクロオクトキシ
基、シクロデシロキシ基およびシクロドデシロキシ基で
ある。シクロペントキシ基およびシクロヘキソキシ基が
好ましい。
未置換のまたは置換されている炭素原子数5ないし12
のシクロアルキル基の例は、シクロペンチル基、メチル
シクロペンチル基、ジメチルシクロベンチル基、シクロ
ヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロ
ヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、第三ブチル
シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基
およびシクロドデシル基である。炭素原子数5ないし8
のシクロアルキル基、特にシクロヘキシル基が好ましい
18個までの炭素原子を含有するアルケニル基の例は、
、アリル基、2−メチルアリル基、ブテニル基、ペンテ
ニル基、ヘキセニル基、ウンデセニル基およびオレイル
基である。1一位における炭素原子が飽和されているア
ルケニル基は好ましく:アリル基が特に好ましい。
置換フェニル基の例は、メチルフェニル基、ジメチルフ
ェニル基、トリメチルフェニル基、第三ブチルフェニル
基およびジー第三ブチルフェニル基およびメトキシフェ
ニル基である。
フェニル基上が未置換のまたは置換されているフェニル
アルキル基の例は、ベンジル基、メチルベンジル基、ジ
メチルベンジル基、第三ブチルベンジル基および2−フ
ェニルエチル基である。ベンジル基は好ましい。
8個までの炭素原子を含むアシル基であるR,およびR
.は、飽和または不飽和の脂肪族または芳香族基であり
得て、例えばアルカノイル基、アルケノイル基またはベ
ンゾイル基のようなものである。
代表例は、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、
ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、オクタ
ノイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基およびクロト
ノイル基である。
アセチル基は好ましい。
は更にヘテロ原子、例えば窒素原子または酸素原子を含
有することができ、 代表例はl−ビロリジル基、1−ビベリジル基、4−モ
ルホリニル基、4−メチル−1−ビペラジニル基、l−
へキサヒドロアゼビニル基、5,5,7−トリメチルー
l−ホモピペラジニル基および4.  5,  5. 
 7−テトラメチル−1−ホモピペラジニル基であり;
4−モルホリニル基が好ましい。
12個までの炭素原子を含むアルキレン基の例は、エチ
レン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレ
ン基、ペンタメチレン基、2,2−ジメチルトリメチレ
ン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、トリメチ
ルへキサメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレ
ン基およびドデカメチレン基である。
1ないし10個の酸素原子により中断されている炭素原
子数4ないし44のアルキレン基であるR7およびR.
の例は式 一←CH.CH.0ウ7CH*CH*−、(式中、qは
lないし10の整数を表す。)により表される基を表す
フェニレンジオキシ基またはイソブロピリデンービスー
(フエニレンオキシ)基により中断されている炭素原子
数4ないし8のアルキレン基であるR,の好ましい例は
、式 により表される基である。
ジー(炭素原子数1ないし4のアルキル)一アミノ基に
より置換されている炭素原子数3ないし12のアルキレ
ン基であるR7の代表例は式 CH. ■ により表される基である。
lまたは2個の硫黄原子により中断されている炭素原子
数4ないし12のアルキレン基であるR,の代表例は、
3−チアペンタン−1.5ージイル基、5−チアノナン
−1,9−ジイル基および3.6−ジチアオクタン−1
.8−ジイル基である。
1または2個の基 一N  Rrxにより中断さ1 れている炭素原子数4ないし12のアルキレン基である
R,の代表例は式 C t H s 酪 (式中、Rl!は上述と同じに定義され、rは2または
3を表し;そしてSは2ないし6の整数を表す。)によ
り表される基を表す。
−A.−A!−の代表例は式 式(IVa)により表される基の例は、式(式中、x,
yおよび2は零であるか、x+y+zの合計が1ないし
9になるような整数である。)により表される基である
式Vaにより表される基の例は、式 (式中、 t は2ないし6の整数を表す。
) R+は好ましくは、水素原子、炭素原子数1ないし4の
アルキル基、OH,炭素原子数6ないし12のアルコキ
シ基、炭素原子数5ないし8のシクロアルコキシ基、ア
リル基、ベンジル基、アセチル基または2−ヒドロキシ
エチル基特に水素原子またはメチル基である。
好ましい化合物は、式中: Xは一〇−または式 一N−R2 1 (式中、R,は水素原子、炭素原子数1ないし12のア
ルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のア
ルキル基により単一、2−もしくは3一置換されている
炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、ベンジル基
、2もしくは3一位が炭素原子数1ないし4のアルコキ
シ基によりまたはジー(炭素原子数1ないし4のアルキ
ル)一アミノ基により置換されている炭素原子数2ない
し3のアルキル基、テトラヒドロフルフリル基または式
■により表される基を表す。)によって表される基を表
し; Yは式 −OR4、一SR4または N  Rs も Rs (式中、R4は炭素原子数1ないし12のアルキル基、
未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基に
より単一、2−または3一置換されている炭素原子数5
ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数3ないしl2
のアルケニル基、フエニル基、ベンジル基、1、2また
は3個の酸素原子により中断されている炭素原子数3な
いし12のアルキル基、2−または3一位がジー(炭素
原子数1ないし4のアルキル)一アミノ基により置換さ
れている炭素原子数2ないし4のアルキル基、または式
(II)により表される基を表し、そして R,とR.は同一または異なっていることができてR,
と同じに定義されるか:またはアリル基もしくはオレイ
ル基を表すか; または式  −N  Rs 1 R, により表される基が1−ビロリジル基、ピペリジル基、
4−モルホリニル基、4−メチル−1一ピペラジニル基
もしくは1−へキサヒドロアゼピニル基を表す。)によ
り表される基を表し;mは2ないし6の整数を表し;そ
して もしもmが2を表すならば; Zは式(I[a)− (I[Id) 〔式中、R7はエないし8個の酸素原子により中断され
ている炭素原子数4ないし18のアルキレン基、フェニ
レンジオキシ基により中断されている炭素原子数4ない
し6のアルキレン基、ジー(炭素原子数1ないし4のア
ルキル)一アミノ基により置換されている炭素原子数3
ないし8のアルキレン基、または1もしくは2個の硫黄
原子によりにより中断されている炭素原子数4ないし8
のアルキレン基または1もしくは原子数4ないし12の
アルキレン基を表すか;またはR,は基 −CH−CH
2− よH 2 Y + (式中、Y,はYと同じに定義されるが、Y,の定義か
らーNHR.を除く。)を表し;R.は炭素原子数2な
いしlOのアルキレン基、lないし8個の酸素原子によ
り中断されている炭素原子数4ないし18のアルキレン
基、シクロヘキシレン基、フェニレン基または基を表し
: R.はR,と同じに定義されるかまたはアリル基もしく
はオレイル基を表し; R1。は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し; nは零または1を表し; 人.は窒素原子を含む2価の5−ないし7員の複素環基
を表し、そしてnがOを表す場合この複素環は自由価を
有し、nが1を表す場合この複素環はR1。に結合し、
該複素環基は未置換であるかまたは炭素原子数1ないし
4のアルキル基の1、2、3もしくは4個により置換さ
れており; A2は直接結合または炭素原子数1ないし
4のアルキレン基を表し;そしてR.はYと同じに定義
される。〕により表される基の一つを表し;そして、 もしもmが3を表すならば、 Zは式(IVa)− (IVg)(式中、基Rllは同
一または異なっていることができて、エないし2個の酸
素原子により中断されていないかまたは中断されている
炭素原子数2ないし9のアルキレン基を表し; Rl4、R,.,R,,およびRteは同一または異?
っていることができて炭素原子数2ないし6のアルキレ
ン基を表し; Rl7およびRllは同一または異なっていることがで
きてR,と同じに定義されるか;または基一N  R+
sは1,4−ピペラジンジイル基a を表し; pは零または1を表し: XlはXと同じに定義され;そして Rllは水素原子または炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基を表す。)により表される基の一つを表し;そして
、 もしもmが4を表すならば、 Zは式(Va)− (Ve)(式中、R21は同一また
は異なっていることができて、炭素原子数2ないし6の
アルキレン基を表し; R.はR,と同じに定義され、そして R21% R!4およびR■は同一または異なっている
ことができて、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を
表し; X,およびX,は同一または異なっているこ?ができて
、Xと同じに定義されるが、X,の定義からは一NH−
は除かれ; R■は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、シクロ
ヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレ
ンジシクロヘキシレン基、フ.エニレン基またはキシリ
レン基を表すか;または、基 −Xs  R■一X.一
はl,  4−ビペラジンジイル基も表すことができ;
そしてRtvはYと同じに定義される。)により表され
る基の一つを表し;そして、 もしもmが5を表すならば、 2は式(■)(式中、R21は炭素原子数2ないし4の
アルキレン基を表す。)により表される基を表し; そして、もしもmが6を表すならば、 2は式(■a)または(■b)(式中、X4はXと同じ
に定義され;そして R21はR21と同じに定義される。)により表される
基を表す式(I)により表されるそれらである。
特に好ましい化合物は、式中、 Xは一〇一または式 −N−R. 1 (式中、R2は水素原子、炭素原子数1ないし10のア
ルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のア
ルキル基により単一 2−もしくは3一置換されている
シクロヘキシル基、ベンジル基、2−もしくは3一位が
メトキシ基により、エトキシ基により、ジメチルアミノ
基によりもしくはジエチルアミノ基により置換されてい
る炭素原子数2ないし3のアルキル基、テトラヒドロフ
ルフリル基または式■により表される基を表す。〉によ
り表される基を表し;Yは式 −OR.または一N−R
. 1 ル基、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基により単一 2−または3一置換されているシクロ
ヘキシル基、アリル基、ウンデシル基、フェニル基、ベ
ンジル基、1または2個の酸素原子により中断されてい
る炭素原子数4ないし10のアルキル基、2−または3
一位がジメチルアミノ基によりもしくはジエチルアミノ
基により置換されている炭素原子数2ないし3のアルキ
ル基、または式(I[)により表される基を表し、そし
て R,とR.は同一または異なっていることができてR2
と同じに定義されるか;またはアリル基を表すか; または式  −N  R* 1 R6 により表される基が4一モルホリニル基または4−メチ
ル−1−ピペラジニル基を表す。)により表される基を
表し; そしてmは2ないし6の整数を表し;そしてもしもmが
2を表すならば; Zは式(I[a) −(DIc) 〔式中、R7は1、2もしくは3個の酸素原子により中
断されている炭素原子数4ないし12のアルキレン基、
ジメチルアミノ基によりもしくはジエチルアミノ基によ
り置換されている炭素原子数3ないし6のアルキレン基
、3−チアペンタン−1,5−ジイル基またはまたは1
もより中断されている炭素原子数4ないし10のアルキ
レン基を表すか; またはR7は基 −CH  CH2 l C H .−N − R. 1 R, (式中、RsおよびR6は上述と同じに定義されるが、
水素原子を表さない。)を表し;R,は炭素原子数2な
いし8のアルキレン基、1、2または3個の酸素原子に
より中断されている炭素原子数4ないし12のアルキレ
ン基、シクロヘキシレン基、または基 h●し しF12− を表し; R.はR,と同じに定義されるかまたはアリル基を表し
; R,。は炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し; nは零または1を表し:そして A1は窒素原子を含む2価の5−ないし7員の複素環基
を表し、そしてnが0を表す場合この複素環は自由価を
有し、nが1を表す場合この複素環はR,。に結合し、
該複素環基は未置換であるかまたは1、2、3もしくは
4個のメチル基により置換されており; A2は直接結合または炭素原子数1ないし3のアルキレ
ン基を表す。)により表される基の一つを表し;そして
、 もしもmが3を表すならば、 2は式(IVa)− (■e)(式中、基R.は同一ま
たは異なっていることができて、1ないし2個の酸素原
子により中断されていないかまたは中断されている炭素
原子数2ないし9のア?キレン基を表し; Rl4、RlMおよびRltは同一または異なっている
ことができて炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表
し; R1■およびRIMは同一または異なっていることがで
きてR,と同じに定義されるか;または基−NR+sは
1,4−ピペラジンジイル基1 を表し; pは零または1を表し; X1はXと同じに定義され;そして Rllはメチル基またはエチル基を表す。)により表さ
れる基の一つを表し;そして、もしもmが4を表すなら
ば、 Zは式(Va)− (Vc)(式中、基R21は同一ま
たは異なっていることができて、炭素原子数2ないし6
のアルキレン基を表し;R.はR,と同じに定義され、
そして R21およびR24は同一または異なっていることがで
きて、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表す。)
により表される基の一つを表し;そして、もしもmが5
を表すならば、 Zは式(■)(式中、R2.は炭素原子数2ないし3の
アルキレン基を表す。)により表される基を表し; そして、もしもmが6を表すならば、 Zは式(■a)により表される基を表す式(I)により
表されるそれらである。
特別な興味がある化合物は、式中、 Xは一〇一または式 −N−R. 1 (式中、R,は水素原子、炭素原子数1ないし8のアル
キル基、シクロヘキシル基、2−もしくは3一位がメト
キシ基により、エトキシ基により、ジメチルアミノ基に
よりもしくはジエチルアミノ基により置換されている炭
素原子数2ないし3のアルキル基、テトラヒドロフルフ
リル基または式■により表される基を表す。)により表
される基を表し; Yは式 一OR.または一N−R. l R. (式中、R4は炭素原子数1ないし4のアルキル基また
は式(II)により表される基を表し、そして R.とR.は同一または異なっていることができてR,
と同じに定義されるか; または式 −N  Reにより表される基が41 Rs 一モルホリニル基を表す。)により表される基を表し; mは2、3、4または6を表し;そしてもしもmが2を
表すならば; Zは式(I[a) − (I[c) 〔式中、R,は1、2もしくは3個の酸素原子により中
断されている炭素原子数4ないし10のアルキレン基、
または1もしくは2個の基ル基、シクロヘキシル基また
は式(n)により表される基を表す。)により中断され
ている炭素原子数4ない〜しlOのアルキレン基を表す
か;またはR7は基 −CH  CHz一 よH !−N − R , 1 Rs (式中、R6およびR.は上述と同じに定義されるが、
水素原子を表さない。)を表し;R.は炭素原子数2な
いし6のアルキレン基、1または2個の酸素原子により
中断されている炭素原子数4ないし8のアルキレン基を
表し;R.はR,と同じに定義され; そして基(I[c)は式 (式中、R1。およびA,は独立して炭素原子数2ない
し3のアルキレン基を表し;そしてnはOまたは1を表
す。)により表される基の一つを表す。〕のより表され
る基の一つを表し;そして、もしもmが3を表すならば
、 Zは式(IVa)− (IVc)(式中、基R.は同一
または異なっていることができて、1個の酸素原子によ
り中断されていないかまたは中断されている炭素原子数
2ないし6のアルキレン基を表し; pは零を表し; RI4およびRlsは同一または異なっていることがで
きて炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し; Rl7はR,と同じに定義される。)により表される基
の一つを表し:そして、 もしもmが4を表すならば、 Zは式(Va)(式中、基R2Iは同一または異なって
いることができて、炭素原子数2ないし6のアルキレン
基を表す。)により表される基を表し; そして、もしもmが6を表すならば、 2は式(■a)により表される基を表す式(I)により
表されるそれらである。
特別な興味のある化合物は、式中、 R1は水素原子またはメチル基を表し;Xは一〇一また
は式 〜N−R. 1 (式中、R!は炭素原子数1ないし8のアルキル基、テ
トラヒドロフルフリル基、2,  2,  8,6−テ
トラメチル−4−ビペリジル基またはl,2,  2,
  8.  6−ペンタメチル−4−ビペリジル基を表
す。)により表される基を表し;Yは式 −OR.また
は一N  Re 1 一ペンタメチル−4−ビベリジル基を表し;R.とR.
は同一または異なっていることができてR2と同じに定
義される。)により表される基を表し;そして mは2、3または4を表し;そして もしもmが2を表すならば: 2は式(I[a) − (I[c) 〔式中、R,は1もしくは2個の酸素原子により中断さ
れている炭素原子数4ないし8のアルキレン基を表し; R.は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し; R.は水素原子、メチル基、2,  2,  6.  
6−テトラメチル−4−ピペリジル基またはL2,2,
6.6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を表し; そして基(II[c)は式 一4−ピペリジル基または1,  2,  2,  6
.  6(式中、RI.およびA,は独立して炭素原子
数2ないし3のアルキレン基を表し;そしてnは0また
は1を表す。)により表される基の一つを表す。〕によ
り表される基のーっを表し;そして、もしもmが3を表
すならば、 2は式(ffa) 一(IVc)(式中、基Rlmは同
一または異なっていることができて、炭素原子数2ない
し3のアルキレン基を表し;pは零を表し; R 14およびR+sは同一または異なっていることが
できて炭素原子数2ないし3のアルギレン基を表し;そ
して Rl?は水素原子を表す。)により表される基の一つを
表し;そして、 もしもmが4を表すならば、 Zは式(Va)(式中、基R21は同一または異なって
いることができて、炭素原子数2ないし6のアルキレン
基を表す。)により表される基を表す式(I)により表
されるそれらである。
式(I)により表される化合物は、それ自体知られてい
る方法、例えば米国特許4.108829号に記述され
ているように、適当なモル比、特に化学量論的な比で使
用して、塩化シアヌルを式 (■a)−(■C) Y−H      (■b)、 Z−(H)m(■C)、 より表される化合物と、どのような順序でも反応させる
ことにより製造される。
もしもRlとR3がメチル基であるならば、式(I)の
化合物は、RlとR.が水素原子である該当する化合物
を、水素化触媒、例えばパラジウムまたは白金触媒の存
在下、ホルムアルデヒドおよびギ酸と水素と反応させる
ことにより製造するのが好ましい。これらの反応で、存
も適当な条件下でメチル化される。
式(■a)− (■C)の化合物と塩化シアヌルとの反
応は、芳香族炭化水素溶媒、例えばトルエン、キシレン
またはトリメチルベンゼン中で、第1のClの置換のた
めには例えば−20℃ないし40℃、好ましくは−10
℃ないし20℃の温度で、第2のCIlの置換のために
は例えば40℃ないし100℃、好ましくは50℃ない
し90℃の温度で、そして第3のCI!の置換のために
は例えば100℃ないし200℃、好ましくは120℃
ないし180℃の温度で操作して、行うのが好ましい。
いろいろな反応で放出されるハロゲン化水素は、放出さ
れる酸に対して少なくとも当量の量で、無機塩基、例え
ば水酸化ナトリウムもしくはカリウム、炭酸ナトリウム
もしくはカリウムで中和するのが好ましい。
使用される中間体(■a)−(■C)は市販品であるか
または既知の方法により容易に製造できる製品である。
冒頭で述べたように、式(I)により表される化合物は
、有機材料、特に合成ボリマーおよびコボリマーの光安
定性、熱安定性および酸化安定性を改善するのに非常に
効果的である。
安定化され得るようなボリマーの例を下記する: l. モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、
例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン
ーl1ボリメチルペンテン−1、ポリイソブレンまたは
ポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロ
ペンテンまたはノルボルネンのボリマー (所望により
架橋結合できる)ポリエチレン、例えば高密度ポリエチ
レン(HDPE) 、低密度ポリエチレン(LDPE)
および線状低密度ポリエチレン(LLDPE)。
2.l.に記載したボリマーの混合物、例えばボリプロ
ビレンとポリイソブチレンとの混合物、ボリプロビレン
とポリエチレンとの混合物(例えばPP/HDPE,P
P/LDPR)およびポリエチレンの異なるタイプの混
合物(例えば(LDPE/HDPE)。
8. モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビ
ニルモノマーとのコボリマー、例えばエチレン/プロピ
レンコボリマー、線状低密度ポリエチレン(LLDPE
)およびその低密度ポリエチレン(LDPE)との混合
物、プロピレン/ブテンー1、エチレン/ヘキセン、エ
チレン/エチルペンテン、エチレン/ヘブテン、エチレ
ン/オクテン、プロピレン/イソブチレン、エチレン/
ブテンー1、ブロビレン/ブタジェン、イソブチレン/
イソブレン、エチレン/アルキルアクリレート、エチレ
ン/アルキルメタクリレート、エチレン/ビニルアセテ
ートまたはエチレン/アクリル酸コボリマーおよびそれ
らの塩類(アイオノマー)、およびエチレンとプロピレ
ンとジエン例えばヘキサジェン、ジシクロベンタジエン
またはエチリデンーノルボルネンのようなものとのター
ボリマー;並びに前記コボリマーおよびそれらの混合物
と1.に記載したボリマーとの混合物、例えばポリプロ
ピレン/エチレンーブロビレンーコボリマー、LDPE
/EVA,LDPE/EAA,LLDPE/EVAおよ
びLLDPE/EAA0 3a.一酸化炭素によるα−オレフィンのランダム共重
合体または交互共重合体。
3b.炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)お
よびそれらの水素化変性物(例えば粘着付与剤)。
4. ボリスチレン、ポリー(p−メチルスチレン)、
ボリー(α−メチルスチレン)。
5. スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまた
はアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン/ブ
タジエン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/ア
ルキルメタクリレート、スチレン/無水マレイン酸、ス
チレン/ブタジエン/エチルアクリレート、スチレン/
アクリロニトリル/メチルアクリレートのようなもの;
スチレンコボリマーと別のボリマー、例えばポリアクリ
レート、ジエンボリマーまたはエチレン/プロピレン/
ジエンターポリマーのようなものからの高耐衝撃性混合
物;およびスチレンのブロックコボリマー例えばスチレ
ン/ブタジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/ス
チレン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレンまた
はスチレン/エチレン/ブロビレン/スチレンのような
の。
6. スチレンまたはαメチルスチレンのグラフトコボ
リ々一、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジ
エンースチレンまたはポリブタジエンーアクリロニトリ
ルにスチレンのようなもの;ボリブタジエンにスチレン
およびアクリロニトリル(またはメタアクリロニトリル
);ボリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸ま
たはマレインイミド;ボリブタジエンにスチレン、アク
リロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレインイミ
ド:ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよ
びメチルメタアクリレート、ポリブタジエンにスチレン
およびアルキルアクリレートまたはメタアクリレート、
エチレン/プロピレン/ジエンターボリマーにスチレン
およびアクリロニトリル、ポリアクリレートまたはポリ
メタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、ア
クリレート/ブタジエンコボリマーにスチレンおよびア
クリロニトリル、並びにこれらと5.に列挙したコボリ
マーとの混合物、例えばABS−、MBS−、ASA一
またはAES−ボリマーとして知られているコボリマー
混合物。
7.ハロゲン含有ボリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホンポリエチレン
、エビクロロヒドリンホモーおよびコボリマー、ハロゲ
ン含有ビニル化合物からのボリマー、例えばポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ボリフッ化ビニル、ボリフ
ッ化ビニリデン並びにこれらのコボリマー、例えば塩化
ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルまた
は塩化ビニリデン/酢酸ビニルコボリマー 8. α.β一不飽和酸およびその誘導体から誘導され
たボリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタア
クリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニ
トリル。
9.前項8.に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和
モノマーとのコボリマー、例えばアクリロニトリル/ブ
タジエン、アクリロニトリル/アルキルアクリレート、
アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレートま
たはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニルコボリマーま
たはアクリロニトリル/アルキルメタアクリレート/ブ
タジエンターボリマー。
10.不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのア
シル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル
、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、
ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリア
リルフタレートまたはボリアリルメラミン;並びにそれ
らと上記1.に記載したオレフィンとのコボリマー。
11.環状エーテルのホモボリマーおよびコボリマー、
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ボリブロピレンオキシドまたはこれらとビスーグリ
シジルエーテルとのコボリマー 12.ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよ
びエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシ
メチレン;熱可塑性ポリウレタンで変性させたポリアセ
タール、アクリレートまたはMBS. 13.ポリフエニレンオキシドおよびスルフィド並びに
ポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミ
ドとの混合物。
14.一方の威分としてヒドロキシ末端基を含むポリエ
ーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の戒
分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されたポリウレタン並びにその前駆物質(ポリイソ
シアネート、ボリオールまたはプレボリマー)。
15.ジアミンおよびジカルボン酸および/またはアミ
ノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたボ
リアミドおよびコボリアミド。
例えばボリアミド4、ボリアミド6、ボリアミド6/6
、ボリアミド6/10、6/9、6/12および4/6
、ボリアミド11,ポリアミド12、m−キシレンジア
ミンおよびアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ボ
リアミド;ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸
または/およびテレフタル酸および所望により変性剤と
してのエラストマーから製造されるボリアミド、例えは
ポリ−2.  4.  4−トリメチルへキサメチレン
テレフタルアミドまたはポリーm−フェニレンイソフタ
ルアミド。さらに、前記ボリアミドとポリオレフィン、
オレフィンコボリマー、アイオノマーまたは化学的に結
合またはグラフトしたエラストマーとの別のコボリマー
;またはこれらとポリエーテル、例えばポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラ
メチレングリコールとのコボリマー。EPDMまたはA
BSで変性させたボリアミドまたはコボリアミド。加工
の間に縮合させたボリアミド(RIM−ポリアミド系)
16.ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミド−イミド
17.ジカルボン酸およびジオールおよび/またはヒド
ロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導され
たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1.4−ジメチロ
ールーシク口ヘキサンテレフタレート、ポリ−[2.2
−(4−ヒドロキシフェニル)一ブロバン]テレフタレ
ートおよびポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキ
シ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロッ
クコボリエーテルエステル。
18.ポリカーボネートおよびポリエステルーカーボネ
ート。
19.ボリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。
20,一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分と
してフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架
橋ボリマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂
、尿素/ホルムアルデシド樹脂およびメラミン/ホルム
アルデヒド樹脂。
21.乾性および不乾性アルキド樹脂。
22,飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の
低いそれらのハロゲン含有変性物。
23.置換アクリル酸エステル、例えばエボキシアクリ
レート、ウレタンーアクリレートまたはボリエステルー
アクリレートのようなものから誘導された熱硬化性アク
リル樹脂。
24.架橋剤としてのメラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイ
ソシアネートまたはエボキシ樹脂と混合してあるアルキ
ド樹脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。
25.ポリエボキシド、例えばビスーグリシジルエーテ
ル、または脂環式ジエボキシドから誘導された架橋エポ
キシ樹脂。
26.天然ボリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチ
ンおよびこれらの重合同族体方法で化学的に変性させた
誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
スおよび酪酸セルロースのようなもの、またはセルロー
スエーテル、例えばメチルセルロースのようなもの;ロ
ジンおよびそれらの誘導体。
27.前記したボリマーの混合物(ポリブレンド)、例
えばPP/EPDM、ボリアミド6/EPDMまた<t
ABs,PVC/EVA,PVC/ABS,PVC/M
BS,PC/ABS,PBTP/ABS,PC/ASA
,PC/PBTXPVC/CPESPVC/7クリレー
ト、POM/熱可塑性PUR,PC/熱可塑性PUR,
POM/アクリレート、POM/MBS,PPE/HI
 PS,PPE/PA6.6およびコボリマー、PA/
HDPE,PA/PPSPA/P P E. 28.純単量体化合物またはその化合物からなる天然お
よび合成有機材料、例えば鉱油、動物および植物脂肪、
オイルおよびワックスまたは合成エステル(例えばフタ
レート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリテー
ト)をベースとした上記オイル、脂肪およびワックス、
並びに合成エステルの適当な重量比で混合された鉱油と
の混合物で、その材料はボリマーのための繊維紡績油と
して並びにこのような材料の水性エマルジョンとして使
用され得る。
29.天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば
天然ラテックスまたはカルボキシル化スチレン/ブタジ
エンコポリマーのラテックス。
式(I)により表される化合物は、ポリオレフィン、特
にポリエチレンおよびボリプロビレンの光安定性、熱安
定性および酸化安定性を改良するために特に適している
式(I)により表される化合物は、安定化される材料の
性質、最終使用および他の添加剤の存在によっていろい
ろいな比率で有機材料と混合して使用できる。
一般に、安定化される材料の重量に対して、式(I)に
より表される化合物を、例えば約O.01ないし約5重
量%、好ましくは0. 0 5ないし1%の重量で使用
するのが適当である。
式(I)により表される化合物は、ボリマー材料中に、
いろいろな工程により、例えば乾燥粉末の形態で乾燥混
合のような工程により、溶液またはけん濁液の形態で、
またはマスターバッチの形態でも湿式混合のような工程
により包含させることができる。このような工程におい
て、ボリマーは粉末、顆粒、溶液、けん濁液の形態で、
またはラテックスの形態で使用できる。
一般に式(I)により表される化合物は、重合材料に、
該材料の重合または架橋の前または後に添加できる。
式(I)により表される製品で安定化された材料は、戒
形品、フィルム、テープ、モノフィラメント、表面塗料
等々の製造のために使用できる。
所望ならば、他の常用の合成ボリマー用の添加剤、例え
ば抗酸化剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、色素、充
填剤、可塑剤、帯電防止剤、防炎剤、潤滑剤、防食剤お
よび金属不活性化剤のようなものを、有機材料との式(
I)により表される化合物の混合物に添加できる。
式(I)により表される化合物との混合物に添加できる
添加剤の個々の例を下記する:2.6−ジー第三ブチル
ー4−メチルフェノール、2一第三ブチルー4,6−ジ
メチルフェノール、2.6−ジー第三ブチルー4−エチ
ルフェノール、2.6−ジー第三プチルー4−n−プチ
ルフェノール、 2.6−ジー第三ブチルー4−イソブチルフェノール、 2.6−ジシクロペンチルー4−メチルフェノール、 2−(α−メチルシクロヘキシル)−4.6−ジメチル
フェノール、 2.6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,
4.6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジー
第三ブチルー4−メトキシメチルフェノール、 2.6−ジノニル−4−メチルフェノール。
1.2  アルキル化ハイドロキノン、例えば2.6−
ジー第三ブチルー4−メトキシフェノール、 2.5−ジー第三ブチルハイドロキノン、2.5−ジー
第三アミルハイドロキノン、2.6−ジフェニル−4一
オクタデシルオキシフェノール。
1.3  ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル例え
ば、 2,2゜−チオビス(6一第三プチルー4−メチルフェ
ノール)、 2,2゛−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,
4゜−チオビス(6一第三ブチルー3−メチルフェノー
ル)、 4,4゛−チオビス(6一第三ブチルー2−メチルフェ
ノール)。
1.4  アルキリデンビスフェノール、例えば2.2
゜−メチレンビス(6一第三ブチルー4−メチルフェノ
ール)、 2.2゛−メチレンビス(6一第三ブチルー4−エチル
フェノール)、 2,2゜−メチレンビス[4−メチル−6−(α一メチ
ルシクロヘキシル)フェノール]、2,2゜−メチレン
ビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、 2,2゜−メチレンビス(6−ノニルー4−メチルフェ
ノール)、 2,2゛−メチレンビス(4.6−ジー第三ブチルフェ
ノール)、 2,2゜一エチリデンビス(4.6−ジー第三ブチルフ
ェノール)、 2.2゛一エチリデンビス(6一第三ブチルー4−イソ
ブチルフェノール); 2,2゛−メチレンビス〔6−(α−メチルベンジル)
−4一ノニルフェノール)、 2.2゜−メチレンビス〔6−(α,α−ジメチルベン
ジル)−4一ノニルフェノール〕、4,4゜−メチレン
ビス(2,6−ジー第三ブチルフェノール)、 4,4゜−メチレンビス(6一第三ブチルー2−メチル
フェノール)、 1.1−ビス(5一第三ブチルー4−ヒドロキシー2−
メチルフェニル)ブタン、 2,6−ビス(3一第三ブチルー5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール、 1. 1. 3−トリス(5一第三ブチルー4−ヒドロ
キシ−2−メチルフェニル)ブタン、 1,1−ビス(5一第三ブチルー4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)−8−n−ドデシルメルカブトブタン
、 エチレングリコールビス〔3.3−ビス(3゜一第三ブ
チルー4゜−ヒドロキシフェニル).ブチレート〕、 ビス(3一第三ブチルー4−ヒドロキシ−5一メチルフ
ェニル)ジシクロペンタジェン、ビス[2−(3’一第
三ブチルー2゜−ヒドロキシ−5゜−メチルベンジル)
−6−第三ブチルー4一メチルフェニル]テレフタレー
ト。
1.5  ベンジル化合物、例えば 1, 3. 5−トリス(3.5−ジー第三ブチルー4
一ヒドロキシベンジル)−2.4.6−トリメチルベン
ゼン、 ビス(3.5−ジー第三ブチルー4−ヒドロキシベンジ
ル)スルフィド、 イソオクチル 3,5−ジー第三ブチルー4−ヒドロキ
シベンジルメルカブトアセテート、ビス(4一第三ブチ
ルー3−ヒドロキシ−2.6一ジメチルベンジル)ジチ
オテレフタレート、1.3.5−}リス(3.5−ジー
第三ブチルー4ーヒドロキシベンジルイソシアヌレート
、1,3.5−}リス(4一第三ブチルー3−ヒドロキ
シ−2.6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、 ジオクタデシル 3,5−ジー第三ブチルー4一ヒドロ
キシベンジルホスホネート、 モノエチル3,5−ジー第三ブチルー4−ヒドロキシベ
ンジルホスホネートのカルシウム塩、1,3.5−}リ
ス(3.5−ジシクロへキシル−4−ヒドロキシベンジ
ル)イソシアヌレート。
1.6  アシルアミノフェノール、例えばラウリン酸
4−ヒドロキシアニリド、 ステアリン酸4−ヒドロキシアニリド、2,4−ビス(
オクチルメルカブト)−6−(3.5−ジー第三ブチル
ー4−ヒドロキシアニリノ)−s−トリアジン、 オクチルN一(3.5−ジー第三ブチルー4−ヒドロキ
シフェニル)一カルバメート。
シエチル)シュウ酸ジアミド。
アルコールの例;メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1.6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、N,N’−ビス(
ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
アルコールの例:メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1.6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、N,N’−ビス(
ヒドロキアルコールの例:メタノール、ジエチレングリ
コール、オクタデカノール、トリエチレングリコール、
l,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネ
オペンチルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレート、チオジエチレングリコール、N.N’
−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
ばN, N’−ビス(3.5−ジー第三ブチルー4一ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)へキサメチレンジアミ
ン、 N, N’−ビス(3,5−ジー第三ブチルー4−ヒド
ロキシフエニルプロビオニル)トリメチレンジアミン、 N, N’−ビス(3.5−ジー第三プチルー4−ヒド
ロキシフエニルブロビオニル)ヒドラジン。
トリアゾール、例えば、 5゛メチル、3゜,5゜−ジー第三ブチルー、5゜一第
三プチルー、5’ 一(1, 1, 3. 3−テトラ
メチルブチル)− 5−クロロー3’ , 5’  −
ジー第三ブチル5−クロロー3゜一第三ブチルー5゜−
メチル、3゜一第二ブチルー5゜一第三ブチル、4゛−
オクトキシー、3゜,5゜ −ジー第三アミルおよび3
′,5゜−ビス(α,α−ジメチルベンジル)誘導体。
2.2  2−ヒドロキシーペンゾフェノン、例えば 4−ヒドロキシ− 4−メトキシ− 4−オクトキシー
、4−デシルオキシ− 4−ドデシルオキシ− 4−ペ
ンジルオキシー、4. 2’ , 4゜一トリヒドロキ
シーおよび2゛−ヒドロキシ−4,4゛一ジメトキシ誘
導体。
2.3  置換されたおよび非置換安息香酸のエステル
、例えば 4一第三ブチルフェニル サリチレート、フェニル サ
リチレート、 オクチルフェニル サリチレート、 ジベンゾイルレゾルシノール、 ビス(4T第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、 ペンゾイルレゾルシノール、 2,4−ジー第三ブチルフェニル3,5−ジー第三プチ
ルー4−ヒドロキシベンゾエート、およびヘキサデシル
 3.5−ジー第三ブチルー4−ヒドロキシベンゾエー
ト。
Z4 アクリレート、例えば α−シアノーβ,β−ジフェニルーアクリル酸エチルエ
ステル、 α−シアノーβ,β−ジフェニルーアクリル酸イソオク
チルエステル、 α一カルボメトキシー桂皮酸メチルエステル、α−シア
ノーβ−メチルーp−メトキシー桂皮酸メチルエステル
、 α−シアノーβ−メチルーp−メトキシー桂皮酸ブチル
エステル、 α一カルボメトキシーp−メトキシ桂皮酸メチルエステ
ル、および N−(β一カルボメトキシーβ−シアノビニル)−2−
メチルインドリン。
z5 ニッケル化合物、例えば 2,2゜−チオビスー( 4 − (1, 1, 3.
 3−テトラメチルブチル)一フェノール〕のニッケル
錯体、例えば1:1または1:2錯体であって、所望に
よりn−プチルアミン、トリエタノールアミンもしくは
N−シクロヘキシルージーエタノールアミンのような他
の配位子を伴うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメ
ート、4−ヒドロキシー3,5−ジー第三ブチルベンジ
ルホスホン酸モノアルキルエステル例えばメチルもしく
はエチルエステルのニッケル塩、2−ヒドロキシ−4−
メチルーフエニルウンデシルケトキシムのようなケトキ
シムのニッケル錯体、1−フェニルー4−ラウロイル−
5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であって、所
望により他の配位子を伴うもの。
Z6 立体障害性アミン、例えば セバシン酸ビス(2. 2, 6. 6−テトラメチル
ピベリジル)、 セバシン酸ビス(1, 2. 2, 6. 6−ペンタ
メチルピペリジル)、 ビス(1, 2, 2, 6, 6−ペンタメチルビペ
リジル)n−ブチルー3.5−ジー第三プチルー4−ヒ
ドロキシベンジルマロネート、 1−(2−ヒドロキシエチル) −2.2.6.6−テ
トラメチル−4−ヒドロキシビペリジンとコハク酸との
縮合生戒物、 N, N’−ビス(2. 2, 6. 6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)へキサメチレンジアミンと4−第
三才クチルアミノ−2.6−ジクロロ−1.3.5−ト
リアジンとの縮合生成物、 トリス(2.2,6,6−テトラメチル−4−ピベリジ
ル)ニトリロトリアセテート、 テトラキス(2, 2, 6. 6−テトラメチル−4
−ピペリジル’) −1.2,3.4−ブタンテトラカ
ルボキシレート、 1,1゜− (1.2−エタンジイル)一ビス(3, 
3, 5.5−テトラメチルピペラジノン)。
2.7  シュウ酸ジアミド、例えば 4,4゛−ジーオクチルーオキシオキサニリド、2,2
“−ジーオクチルオキシ−5.5゜−ジー第三プチルオ
キサニリド、 2,2゛−ジードデシルオキシ−5.5゜−ジー第三ブ
チルオキサニリド、 2−エトキシー2゛一エチルオキサニリド、N, N’
−ビス(3−ジメチルアミノブロビル)オキサニリド、 2−エトキシー5−第三ブチルー2゜一エチルオキサニ
リドおよび該化合物と2−エトキシ−2゛一エチル−5
,4゛−ジー第三ブチルーオキサニリドとの混合物、 オルトーおよびパラーメトキシー二置換オキサニリドの
混合物、および 0−およびp一エトキシー二置換オキサニリドの混合物
2,4.6−}リス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオ
キシフェニル) −1.3.5− トリアジン、2−(
2−ヒドロキシ−4−才クチルオキシフェニル)−4.
6−ビス(2,4−ジメチルフェニル) −1.3.5
− }リアジン、 2−(2.4−ジヒドロキシフェニル’) −4.6−
ビス(2.4−ジメチルフェニル’) −1.3.5−
 }リアジン、 2.4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロビルオキシフ
ェニル)−6−(2.4−ジメチルフェニル) −1.
3.5− }リアジン、 2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)
−4.6−ビス(4−メチルフェニル)−1.3.5−
トリアジン、 2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)
−4.6−ビス(2.4−ジメチルフェニル’) −1
.3.5− }リアジン。
3.金属不活性化剤、例えば N, N’−ジフエニルシュウ酸ジアミド、N−サリチ
ラルーN゛−サリチロイルヒドラジン、N,N−ビス(
サリチロイル)ヒドラジン、N, N’−ビス(3,5
−ジー第三ブチルー4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1.2.4
−}リアゾール、 ビス(ペンジリデン)オキサロジヒドラジッド[bis
(benzy1idene)oxalodihydra
zidel。
4. ホスフィットおよびホスホナイト、例えばトリフ
ェニル ホスフィット、 ジフェニル アルキル ホスフィット、フエニル ジア
ルキル ホスフィット、トリス(ノニルフェニル) ホ
スフィット、トリラウリル ホスフィット、 トリオクタデシル ホスフィット、 ジステアリル ペンタエリトリ1・−ル ジホスフィッ
ト、 トリス(2.4−ジー第三ブチルフェニル) ホスフィ
ット、 ジイソデシル ペンタエリトリトール ジホスフィット
、 ビス(2.4−ジー第三ブチルフェニル) ペンタエリ
トリトール ジホスフィット、 トリステアリル ソルビトール トリホスフィット、 テトラキス(2,4−ジー第三ブチルフェニル)4.4
゜−ビフェニレンジホスホナイト、3.9−ビス(2.
4−ジー第三ブチルフエノキシ) −2.4,8.10
−テトラオキサ−3.9−ジホスファスビロ(5.5)
ウンデカン。
5.過酸化物スカベンジャー、例えば β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、 メルカプトベンズイミダゾール、または2−メルカプト
ベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミ
ン酸亜鉛、 ジオクタデシルジスルフィド、 ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカ
ブト)プロビオネート。
6. ボリアミド安定剤、例えば ヨウ化物および/またはリン化合物と組合せた銅塩、お
よび二価マンガンの塩。
7.塩基性補助安定剤、例えば メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ボリアミド、ポリウレタン、 高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩
、例えばCaステアレート、Znステアレート、Mgス
テアレート、NaリシノレートおよびKパルミテート、 ビロカテコール酸アンチモン、または ビロカテコール酸亜鉛。
8.核剤、例えば 4一第三ブチル安息香酸、アジビン酸、ジフェニル酢酸
9.充填剤および強化剤、例えば 炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物お
よび水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
10.その他の添加剤、例えば 可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電
防止剤および発泡剤。
本発明の化合物は、安定剤として、特に写真複写技術で
知られている殆ど全ての材料のための光安定剤としても
使用できる。
その一例を挙げれば、発色現像剤(電子受容体)による
発色剤(電子供与体)の光一、熱一または圧一誘導反応
に基礎を置く系においてその用途を見出す多数の材料が
注目される。
このような発色剤の例としては、3,3−ビス(p−ジ
メチルアミノフェニル)−5−ジメチルアミノフタリド
類[CVL]、3.3−ビス(p−ジメチルアミノ)フ
タリド類、8−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−
 (1.3−ジメチルインドール−3−イル)フタリド
類および3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(
2−メチルインドール−8−イル)フタリド類のような
トリアリールアミン;ローダミンーB−アニリノラクタ
ム、ローダミンーB−(p−ニトロアニリノ)ラクタム
、ローダミンーB 一(p−クロロアニリノ)ラクタム
、2−ジベンジルアミノ−6−ジエチルアミノフルオラ
ン、2−アニリノー6−ジエチルアミノフルオラン、2
〜アニリノー3−メチル−6−ジエチルアミノフルオラ
ン、2−アニリノー3−メチル−8−(N−シクロヘキ
シルーN−メチル)アミノフルオラン、2−0−クロロ
アニリノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−o−ク
ロロアニリノ−6−ジブチルアミノフルオラン、2−p
−クロロアニリノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2
−オクチルアミノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2
−p−アセチルアニリノー6−ジエチルアミノフルオラ
ン、2−エトキシエチルアミノー3−クロロー6−ジエ
チルアミノフルオラン、2−アニリノー3−クロロー6
−ジエチルアミノフルオラン、2−ジフェニルアミノ−
6−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノー3−メ
チル−6−(N一エチルーN−イソアミル)アミノフル
オラン、2−アニリノー3−メチル−6−ジフェニルア
ミノフルオラン、2−アニリノー6一(N一エチル−N
−}リル)アミノフルオラン、2−アニリノー3−メト
キシー6−ジブチルアミノフルオラン、2−アニリノー
3−メチル−6−ジーn−プチルアミノフルオラン、2
−アニリノー3−メチル−6−(N一エチルーN−テト
ラヒド口フルフリル)アミノフルオラン並びに2−アニ
リノー3−メチル−6−(N−n一プチルーN−テトラ
ヒドロフルフリル)アミノフルオランのようなキサンテ
ン類; ペンゾイルロイコメチレンプルーおよびp−ニトロベン
ジルロイコメチレンブルーのようなチアジン類; 3,7−ビス(ジエチルアミノ)−10−ペンゾイルフ
ェノキサジンおよび3,7−ビス(ジエチルアミノ)−
10−アセチルフェノキサジンのようなオキサジン類; および3−メチルスピロージナフトビラン、3−ペンジ
ルースビロージナフトピランおよび3−プロピルースビ
ロージベンゾビランのようなスビロ化合物が挙げられる
発色現像剤の説明例としては、下記のものが挙げられる
サリチル酸およびサリチル酸誘導体並びにサリチル酸亜
鉛塩のような該当する亜鉛塩、亜鉛も含んでいてもよい
フェノール性樹脂、、酸一活性化埴土、4,4′−イソ
ブロピリデンジフェノール類、2.2’ −メチレンビ
スフェノール類、ビスフェノールAとその誘導体、4−
ヒドロキシジフタレート類、モノフタレート類、ビス(
ヒドロキシフェニル)スルフィド類、4一ヒドロキシフ
ェニルアリールースルホン類および−スルホネート類、
1.3−ビス[2一(ヒドロキシフェニル)−2−プロ
ビル]ベンゼン類、ベンジルー4−ヒドロキシフェニル
アセテート、4−ヒドロキシベンゾイルオキシベンゾエ
ート類、ビスフェノールスルホン類、4一ヒドロキシフ
ェニルアセテート、プチルフェノール、4−フェニルフ
ェノール、α−およびβ−ナフトール、チモール、カテ
キン、ピロガロール、ハイドロキノン、レゾルシノール
、アルキルーp−ヒドロキシベンゾエート、安息香酸、
シュウ酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、ステアリ
ン酸、ホウ酸およびチオ尿素の誘導体。
もしも記録紙が感熱紙であるならば、本発明の化合物は
、発色現像剤と発色剤の分散液と一緒に分散液として、
基板または分離した保護層に適用されるのが典型的であ
る。
もしも記録材料が感圧紙であるならば、本発明の化合物
は供与層並びに受容シートまたはその両方に存在し得る
シクロール(Cyclor)’II!’工程のための材
料も、本発明の化合物によって保護され得る。
この工程において、受容体シートにある本発明の化合物
は、染料を安定化し、かつ発色現像剤が曝光しても黄化
するのを防止する。
本発明の化合物は、熱拡散性移染加工のためのおよび熱
ワックス移行加工のための材料に成功的に使用できる。
本発明の化合物は、更に、スポット加熱により単色また
は複色パターンが作成され得る熱写真工程において有用
である。
このような工程において、反応は、例えば記録紙を使用
する時は、頻繁にある場合であるが直接加熱により生じ
るか、または、字の形をもつこともある電極との接触の
結果生じる電流により電導層で生じる。
更に熱写真工程は、二つの層を利用し、この場合は熱を
適用している間、二つの層は互いに接触するかまたは少
なくとも非常に近傍に来る。
この方法では、低融点の媒体中の染料もしくは染料前駆
体、または染料もしくは顔料の分散系は、拡散、昇華ま
たは毛管作用により、供与層から受容層に移行する。
ここで特に重要なのは染料拡散工程であり、分散染料は
、例えばポリビニルブチラールまたはセルロース誘導体
の層からポリエステルまたはポリカーボネートの層に移
行する。供与シートは通常、高融点、熱安定性のボリマ
ー、例えばボリスルホンの層、およびその中に染料が好
ましくは溶解しなければならない軟質の結合剤の染料一
含有層がある下塗り層の上に塗布される。
静電荷の減少をするために普通は物理的処理がなされる
。受容層は,好ましくは白色の支持体(紙またはプラス
チック材料)から成り、この支持体にポリエステルまた
はボリカーボネート、またはPVCSPVAまたはポリ
マー混合物の層が施される。この層は、好ましい範囲の
軟化点50ないし150℃を得ることができる程度に可
塑剤を含有する。
界面活性剤および/または固体粒子が、移染工程後の供
与シートと受容シートの分離を容易にする目的のために
役立つ。
赤外線またはレーザー光線のような熱素子または電磁波
照射は、これは加熱すべき領域に向けられていなければ
ならないであるが、熱源として作用する。制御の方法と
熱源の性質は、品質特に像の解像度と階調を非常に広い
範囲にわたって変化させる。
更に、本発明の化合物は、像の形成がトーナーにより実
施される場合の工程のための保護材料のためにも適当で
ある。
それらは材料であって、その材料中、換言すれば一つの
層中で、或る種の粘着性が静電、電気泳動または磁気グ
ラフ工程により、並びに光重合または允可塑化工程によ
り、生み出されまたは除去される。
この場合、本発明の化合物は液状または粉状で、他の常
用の成分例えばボリマー、染料、および粘度決定物質と
共に、トナー中に存在してよい。
材料、即ちその材料中で染料の光酸化により像が作威さ
れるものにも注目してよい。これらの材料も本発明の化
合物により保護される。
本発明の化合物は、凸版、平版、グラビアおよびスクリ
ーン印刷に使用される印刷インク中にも成功的に使用で
きる。
この化合物は、インク、例えば万年筆、ボールペン、フ
ェルトペン、インクパッドおよびタイプライター用リボ
ンに用いる筆記用インクに使用すると特に適当である。
特に重要なのは、インクジェット印刷工程用のインクに
、およびそれらに適している記録用材料にも使用するこ
とである。
インクジェット印刷工程のためのインクは、通常三群に
分類される:水性インク、および有機溶媒を基材にした
インク、および蝋を基材にしたインク。
第2群用の有機溶媒は、ニトロセルロース、酢酸一フタ
ル酸−セルロース、酢酸一路酸−セルロース、またはア
クリレート、ボリアミド、アルキッド、エボキシ、ポリ
ウレタン、メラミンおよびポリエステル樹脂のようなフ
ィルム形成剤と一緒でないまたは配合したエタノールの
ようなアルコール類、またはメチルエチルケトンのよう
なケトン類である。
これらのインクのための適当な染料は例えば、rソルベ
ント ダイス(Solvent Dyes) j ,ま
たは「ジスパース ダイス(Disperse Dye
s) J中のカラー・インデックスに掲載してある化合
物である。
これらの染料は蝋を基材にしたインクにも良好な染料で
ある。これらは室温では固体であって、約60℃では溶
解しなければならない蝋に溶解してある。このような蝋
を説明するとカルナバ蝋および脂肪族エステルとアミド
から誘導された蝋である。
水性インクは、グリセリン、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、ポリエチレングリコール、N−メチ
ルピロリドンおよびN−メチルイミダゾリドンのような
有機溶媒、並びに「ダイレクト ダイス(Direct
 Dyes)J 、または『アシッド ダイス(Aci
d Dyes) J中のカラー・インデックスに掲載し
てあるような染料、そして殺生物剤および防食剤並びに
導電率を増加するための塩類をも含有してもよい。これ
は、静電偏向を伴うインクジェット工程では重要である
インクジェット工程のための記録用材料は、普通の紙ま
たは層状の材料から成っており、その層では紙の支持体
へ、または透明なプラスチック材料、例えばポリエステ
ルまたはトリアセチルセルロースから製造された支持体
へインクの受容層が施用されている。
紙の支持体のためには、このような受容層は、普通はシ
リカのような充填剤そして、所望によりポリマーのよう
な媒染剤またはアンモニウム基を持つ界面活性剤を含有
する。
これらの受容層用の適当な結合剤の説明例としては、ゼ
ラチン、ポリビニルアルコールおよびデンブンの誘導体
、そしてピロリドン、(メタ)アクリル酸およびアクリ
ルアミドのホモーまたはコボリマー、そしてこれら化合
物の混合物も挙げられる。
もしも透明なプラスチック材料から製造された支持体が
使用されると、受容層中の充填剤は普通は使用されない
本発明の化合物は、ハロゲン化銀写真材料中の安定剤と
して特に用途がある。
これらは、基本的には、このような材料の全ての可能な
層に使用し得る。
300から400nmの間に強い吸収をもつ安定剤は、
上述の感光層に、そして中間層、反転層およびシアン層
にも包含されると好ましい。
ハロゲン化銀材料は、カラー材料であり得て、例えば移
行工程用の、銀漂白工程用および、特に色原体現像(c
hromogenic development)用の
それらである。
300から400nmの間に強い吸収を示さない本発明
の化合物は、色原体材料の1、2もしくは3の感色層に
添加されるのが好ましい。
感光ハロゲン化銀および各々の染料カブラーはこれらの
層に存在する。更に、これらの層は、写真材料に常用さ
れる他の安定剤および/または他の改質剤を含有しても
よい。
黄色カプラーは、下記の式八により表される化合物であ
ると好ましい。
(式中、Rl’はアルキル基またはアリール基を表し; R,/はアリール基を表し;そして Qは水素原子または酸化(oxidized)現像剤と
の反応により除かれる基を表す。) 他の黄色カブラーは下記の弐Bにより表されるそれらを
包含する。
ン基、スルファモイル基、スルホナミド基、アシルアミ
ノ基、ウレイド基またはアミノ基を表し; そしてRl’およびQは上述のように定義される。) 弐Bにより表される好ましい化合物は、Rl’が第三ブ
チルを表し;R.′が塩素原子を表し;R.′およびR
 lm’が水素原子を表しモしてR1,′がアルコキシ
カルボニル基を表す化合物である。
常用される黄色カプラーの典型例は下記の式により表さ
れる化合物である。
(式中、R1。′は水素原子、ハロゲン原子またはアル
コキシ基を表し: R++  、R+z’およびR II’は水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基
、アリール基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基、スルホ0 黄色カプラーの他の例は米国特許明細書2407210
号、2778658号、2875057号、29085
13号、2908573号、3227155号、322
7550号、2253924号、3265506号、3
277155号、3408194号、3341331号
、3369895号、3384657号、341565
2号、3447928号、3551155号、3582
322号、3725072号、3891445号、39
33501号、4115121号、4401752号、
4022620号に;西独特許公開公報DE−A− 1
547868号、2057941号、2162899号
、2163813号、2213461号、221991
7号、2261361号、2261362号、2263
875号、2329587号、2414006号、24
22812号に:および英国特許明細書1425020
号および1077874号に見出されるだろう。
マゼンタカプラーは典型的には、単純な1−アリールー
5−ビラゾロン類または5員環の複素環と縮合している
例えばイミダゾビラゾール、ビラゾロトリアゾールまた
はビラゾロテトラゾールであるビラゾール誘導体である
マゼンタカプラーの群は下記の弐〇により表される5−
ピラゾロン類を包含し、 これらは英国特許明細書2003473号に公開されて
いる。
上記の式Cにおいて、R Iff’は水素原子、アルキ
ル基、アリール基、アルケニル基または複素環基を表し
; R,.′は水素原子、アルキル基、アリール基、複素環
基、エステル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、カル
ボキシル基、アリールアミノ基、アシルアミノ基、(チ
オ)尿素基、(チオ)カルバモイル基、グアニジノ基ま
たはスルホナミド基を表し; Q′は脱離基を表す。
マゼンタカプラーのこの型の典型的な例は、下記の式C
,により表される化合物である。
q (式中、R,.′は水素原子、アルキル基、アシルアミ
ノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホナミ
ド基、アルコキシ力ルボニル基、アシルオキシ基または
ウレタン基を表す。)このような4一当量のマゼンタカ
ブラーの別の例は米国特許明細書 2983608号、
3061432号、3062653号、3127269
号、3152896号、3311476号、34193
91号、3519429号、3558319号、358
2322号、3615506号、3684514号、3
834908号、3888680号、3891445号
、3907571号、3928044号、393086
1号、3930866号、3933500号に見出され
るだろう。
もしも式C中のQ′が水素原子を表さず、酸化(oxi
dized)現像剤との反応により脱離される基を表し
;従ってマゼンタカブラーは2一当量マゼンタカプラー
であるが、これらは例えば米国特許明細書 30065
79号、3419391号、3311476号、343
2521号、3214437号、4032346号、3
701783号、4351897号、3227554号
;欧州特許公開公報BP−A−183503号;西独特
許公開公報DB−A−2944601号;日本特許公開
公報JP−A−7 8/34044号、7 4/5 3
 4 3 5号、7 4/5 3436号、7 5/5
 3 3 7 2号および75/122935号に開示
されている。
2−ピラゾロン環は、2価の基Q′を介して結合して、
この場合所謂ビスーカブラーになってもよい。このよう
なカプラーは、例えば米国特許明細書2632702号
および2618864号に;英国特許明細書96846
1号および789859号に;日本特許公開公報JP一
人−7 6/3 7 6 4 6号、5 9/4 0 
8 6号、69/16110号、6 9/2 6 5 
8 9号、74/3 7 8 5 4号および7 4/
2 9 6 3 8号に開示されている。YがO−アル
コキシアリールチオ基であると好ましい。
別のマゼンタカブラーの型は、一般式D1、D,および
D,により表されるそれらである。
(式中、Za,ZbおよびZcは、2ないし4個の窒素
原子を含んでいてもよい5員環を完成する。従って、こ
の式により表される化合物はビラゾロイミダゾール類、
ビラゾロピラゾール類、ビラゾロトリアゾール類または
ビラゾロテトラゾール類であってもよい。R,,′およ
びQ′は弐Cで定義されたのと同様に定義される。
ビラゾロテトラゾールは日本特許公開公報JP−A−8
 5/3 3 5 5 2号に:ビラゾロビラゾール類
は日本特許公開公報JP−A−85/43695号に;
ピラゾロイミダゾール類は日本特許公開公報JP−A−
85/35732号、日本特許公開公報JP−A−8 
6/1 8 9 4 9号および米国特許明細書450
0630号に;ビラゾロトリアゾール類は日本特許公開
公報JP−A−85/186567号、JP−A−86
/4 7 9 5 7号、JP−A−85/21568
7号、JP−A−8、5/197688号、JP−A−
85/172982号、欧州特許公開公報BP−A−1
19860号、BP−A−173256号、EP−A−
178789号、EP−A− 1 7 8 7 8 8
号およびリサーチ公開公報(Research Dis
closure) 8 4 / 2 4 6 2 4号
に開示されている。
更に、ビラゾロアゾール系マゼンタカプラーは二日本特
許公開公報JP−A−86/28947号、JP−A−
85/140241号、JP−A−85/262160
号、JP−A−85/2 1 3 9 3 7号、欧州
特許公開公報EP−人−177765号、EP−A−1
76804号、EP−A−170164号、EP−A−
 164 1 30号、EP−A−178794号、西
独特許公開公報DB−A−3516996号、DB−A
− 3 5 0 8 7 6 6号およびリサーチ公開
公報(Research Disclosure) 8
 1 / 2 0 9 19号、84/24531号お
よび8 5/2 5 758号に開示されている。
シアンカブラーは、フェノールの、1−ナフトールのま
たはビラゾロキナゾロンの誘導体であってよい。好まし
いシアンカブラーは下記の式Eにより表されるそれらで
ある。
Q” (式中、R sr  、R+1’ 、Rts’およびR
14は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、カル?モ
イル基、アミド基、スルホナミド基、ホスホルアミド基
またはウレイド基を表す。R,1は好ましくはHまたは
Cfを表し;R.′は好ましくはアルキル基またはアミ
ド基を表す。
R撃好ましくはアミド基またはウレイド基を表しモして
R 24’は好ましくは水素原子を表す。Q#は水素原
子または酸化(oxidized)現像剤との反応によ
り除かれる脱離基を表す。〉シアンカプラーの詳細なリ
ストは米国特許明細書4456681号に見出される。
常用のシアンカブラーの説明例を下記する:シアンカブ
ラーの別の群は、弐F のそれら、 式H (式中、Xは脱離基を表し;そしてRは例えば欧州特許
公開公報EP−A−249453号、EP−A−304
856号およびBP−A−320778号および日本特
許公開公報JP−A−1158442号に開示されてい
る置換基をを表す。〉により表される型のそれら、弐〇 〔式中、Xは脱離基を表し;そしてモしてR(同一また
は異なる)は、例えば欧州特許公開公報BP−A−2 
6 9 4 3 6号および日本特許公開公報JP−A
−1028638号に開示されている置換基を表す。〕
により表される型のそれら、 そして式lないしM 〔式中、Xは脱離基を表し;nはOないし4を表し;そ
してR(同一または異なる)は、例えば欧州特許公開公
報EP−A−287265号、日本特許公開公報JP−
A−1026853号およびJP−A−6 3/2 8
 1 1 6 1号に開示されている置換基を表す。〕
により表される型および 〔式中、Xは脱離基を表し;そしてR(同一または異な
る)は、例えば欧州特許公開公報EP−A−26943
6号およびEP−A−287265号に開示されている
置換基を表す。〕により表される型のそれらである。
シアンカプラーの他の例は、下記の米国特許明細書に見
出されるだろう。
2389929号、2423730号、2434272
号、2474293号、2521908号、26987
94号、2708884号、2772162号、280
117 5826号、2908573号、 2号、3046129号、322 3253294号、331147 6301号、3419390号、 5号、3476560号、347 8516831号、356021 2322号、3583971号、 3号、3619196号、363 3652286号、373732 8308号、3839044号、 1号、4004929号、412 4383999号、446308 6681号。
最後に、弐NないしQ 1号、289 303489 7550号、 6号、338 3゜45831 6563号、 2号、358 359138 2347号、 6号、375 888066 4396号、 6号、445 〔式中、Xは脱離基を表し;そしてR(同一または異な
る)は、例えば日本特許公開公報JP−A−10036
58に開示されている置換基を表す。〕、 0 および 0H X 〔式中、Xは脱離基およびR(同一または異なる)は例
えば、欧州特許公開公報EP−A−304001号に開
示されている置換基を表す。〕により表される型のカプ
ラーも記述されてもよい。
本発明の安定剤は、染料が、これは例えば瞬間像(in
stant images)の形威中に生起するような
、現像過程において一つの層から他の層へ移動するハロ
ゲン化銀材料にも使用できる。
このような材料は、水性組成物による処理、または純粋
に熱的(この場合染料は、露出領域においてのみその前
駆体から生成し、受容層に移行し得るのである)な処理
のいずれかでも現像される。この系では、銀はべヘン酸
銀またはセバシン酸銀のような有機塩の形態でも存在し
得る。
安定剤は受容層に包含されるのが好ましい。
本発明の安定剤は、高沸点の有機溶媒に予め溶解するこ
とにより、それ自身でまたは染料カブラーおよび他の所
望の成分と共に、カラー写真材料に包含せしめてよい。
沸点が160℃以上の溶媒を使用するのが好ましい。こ
のような溶媒の典型的な例は、フタル酸、リン酸、クエ
ン酸、安息香酸または脂肪酸のエステル並びにエボキシ
ド類、アルキルアミド類およびフェノール類である。
〔実施例〕
本発明を更に明瞭に説明するために、式(I)により表
される化合物の若干数の製造例を下に記述する;これら
の実施例は説明だけのものであって、何らの限定を意味
するものではない。
実施例18.20および21に開示されている化合物は
、本発明の特別に好ましい実施態様に該当するものであ
る。
トリメチルベンゼン100一中の2−クロロー4.6−
ビス−[N− (2,2,6,6−テ′トラメチル−4
−ピペリジル)一ブチルアミノ]−1.3.5−11J
7ジン3Z10g(0.06モh)、1,4−ビス−(
2−ヒドロキシエチル)一ビペラジン5.23g(0.
03モIl)および水酸化ナトリウム4.80g(0.
12モk)を還流下、反応の結果生成した水を共沸によ
り除去しながら8時間加熱する。
混合物を50℃に冷却し、ろ過する。モしてろ液を水で
洗浄し、溶媒を減圧下留去する。
残留分をアセトン/水の混合物に取り、これから融点1
32−135℃の生成物が結晶化する。
分析: 理論式: C**H+taNtsOt 計算値:  C=67.53%.H=10. 65%;
N=19. 09%実測値:  C=67.93%;H
=10. 65%;N=18. 90%実施例2−9:
、実施例lに記述された手順に従って、適当な試薬を使
用して、式 により表される下記の生威物が製造される。
甑 キシレン40−に入れた実施例4の生成物20.12g
(0.019モ#)の溶液に、115℃に加熱しながら
、ギ酸4.02g(0.087モ#)と2%水酸化ナト
リウム水溶液20一にパラホルムアルデヒド2.78g
(0.091モk)を溶解することにより得られた溶液
との混合物を、2時間かけてゆっくりと添加する。同時
に、添加した水と反応の結果生成した水は共沸により除
かれる。
生成物を60℃に冷却し、水30一に入れた水酸化ナト
リウム4.1gの溶液を添加し、この混合物を60℃で
1時間加熱する。
冷却後、水層を除き、混合物を水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上乾燥し、次いで減圧下蒸発すると、融点106−
109℃の生成物が得られる。
分析: 理論式: Cs4H+ttN+i0 計算値:  C=68.83%.H=10. 92!%
.N=18。81%実測値:  C=68.86%.H
=10. 87%;N=18. 61%実施例1 7−
22 :適当な試薬を適当なモル比で使用する以外は、
実施例l6に記載されている手順に従って、式 により表される化合物を製造する。
0 実施例23: (ポリプロピレンブラックに於ける抗酸
化剤作用) 表1に掲示されている化合物の各々Igとステアリン酸
カルシウム1gを、メルトインデックス= 2 g/ 
1 0min(2 3 0℃,2.16kgで測定)の
ボリブロビレン粉末1000gと共に、低速ミキサー中
混合する。
混合物を200−220℃で2回押し出してボリマー粒
状物にし、これを230℃で6分間圧縮戒形して厚さ1
mのブラックに変形する。
次いで、このブラックをDIN  5{451の金型を
使用して押し抜き、得られた試験片を、135℃の温度
に保った強制循環空気炉中暴露する。
試験片を、通常の間隔で、破断に要する時間C単位二時
H (hour))を決めるために180℃で折り重ね
た。得られた結果を表1に示す。
表1= 無添加 実施例16の化合物 実施例17の化合物 実施例18の化合物 実施例20の化合物 実施例21の化合物 2 5 0 1 4 0 0 1 3 2 0 1 7 8 0 l 9 2 0 1 5 0 0 実施例24: (ボリブロピレンテーブにおける光安定
化作用) 表2に掲示してある化合物の各々1g1 トリス(2,
4−ジー第三ブチルフェニル)亜リン酸0.5g,ペン
タエリスリトール テトラキス−3−(3.5−ジー第
三ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロビオネート0
.5gおよびステアリン酸カルシウム1gを、メルトイ
ンデックス= 2 g/ 1 0min(2 3 0℃
.Z16kgで測定)のボリプロビレン粉末1000g
と共に、低速ミキサー中混合する。
混合物を200−220℃で押し出してポリマー粒状物
にし、これを下記の条件で操作するパイロット型装置〔
レオナルドースミラゴ(Leonard−Sumi r
ago) (VA)イタリー)を使用して50關厚、Z
Ssm幅の延伸テープに加工する。
押し出し温度=210−230℃ 頭部温度  =240−260℃ 延伸比   =1:6 かくして得られたテープを、温度63℃のブラックパネ
ルを設置したウェザ一一〇−メータ−65WR (AS
TM  G26−77)中の白カード上に載せて、暴露
試験に処する。
いろいろな暴光時間の後得られる試料の残留強力を定速
張力計により測定する;かくして初期強力を半減するの
に要する暴光時間〔T.。
(単位:hr))を計算する。上述したのと同じ方法で
作製したが、安一定剤を添加していないテープを比較の
ために暴露する。
得られた結果を表2に掲示する。
表2 安定剤 無添加 実施例lの化合物 実施例4の化合物 実施例18の化合物 To 50 2 3 0 2 3 8 2 6 5 特許出願人 チバーガイギー アクチェンゲゼルシャフ ト 代理人 弁理士 −1 優 美 (ほか2名) 第1頁の続き @Int.CI.’ 識別記号 庁内整理番号 @発 明 者 ミシエラ ボノラ イタリア国、40033  カザレツチオ ジレノーボ
ローニア、ヴイア デラ レジステンザ ※

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式( I ) {式中、R_1は水素原子、炭素原子数1ないし8のア
    ルキル基、O、OH、NO、CH_2CN、炭素原子数
    1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12
    のシクロアルコキシ基、炭素原子数3ないし6のアルケ
    ニル基、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアル
    キル基によりフェニル基上が単一、2−または3−置換
    されている炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基
    、炭素原子数1ないし8のアシル基または2−、3−も
    しくは4−位がOHにより置換されている炭素原子数2
    ないし4のアルキル基を表し; Xは−O−または式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_2は水素原子、炭素原子数1ないし18の
    アルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4の
    アルキル基により単一、2−もしくは3−置換されてい
    る炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、未置換
    のもしくはフェニル基上が炭素原子数1ないし4のアル
    キル基により単一、2−もしくは3−置換されている炭
    素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、2−、3−
    もしくは4−位が炭素原子数1ないし8のアルコキシ基
    によりまたはジ−(炭素原子数1ないし4のアルキル)
    −アミノ基により置換されている炭素原子数2ないし4
    のアルキル基、テトラヒドロフルフリル基または式II▲
    数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_3はR_1と同じに定義される。)により
    表される基を表す。〕により表される基を表し; Yは式−OR_4、−SR_4または ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_4は炭素原子数1ないし18のアルキル基
    、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基
    により単一、2−または3−置換されている炭素原子数
    5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし
    18のアルケニル基、未置換のもしくは炭素原子数1な
    いし4のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし4のア
    ルコキシ基により置換されているフェニル基、未置換の
    もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基によりフェ
    ニル基上が単一、2−または3−置換されている炭素原
    子数7ないし9のフェニルアルキル基、1、2または3
    個の酸素原子により中断されている炭素原子数3ないし
    18のアルキル基、2−、3−または4−位がジ−(炭
    素原子数1ないし4のアルキル)−アミノ基により置換
    されている炭素原子数2ないし4のアルキル基、または
    式(II) により表される基を表し、そして R_5とR_6は同一または異なっていることができて
    R_2と同じに定義されるか;または炭素原子数3ない
    し18のアルケニル基を表すか;または式▲数式、化学
    式、表等があります▼ により表される基が5−7員の複素環を表す)により表
    される基を表し; mは2ないし6の整数を表し;そして もしもmが2を表すならば; zは式(IIIa)−(IIId) −O−R_7−O−(IIIa)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(IIIb)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(IIIc)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(IIId) 〔式中、R_7は1ないし10個の酸素原子により中断
    されている炭素原子数4ないし44のアルキレン基、フ
    ェニレンジオキシ基もしくはイソプロピリデン−ビス−
    (フェニレンオキシ)基により中断されている炭素原子
    数4ないし8のアルキレン基、ジ−(炭素原子数1ない
    し4のアルキル)−アミノ基により置換されている炭素
    原子数3ないし12のアルキレン基、または1もしくは
    2個の硫黄原子によりもしくは1もしくは2個の基▲数
    式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1_2はR_4と同じに定義される。)に
    より中断されている炭素原子数4ないし12のアルキレ
    ン基を表すか; またはR_7は式▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Y_1はYと同じに定義されるが、Y_1の定
    義から−NHR_5を除く。)を表し;R_8は炭素原
    子数2ないし12のアルキレン基、1ないし10個の酸
    素原子により中断されている炭素原子数4ないし44の
    アルキレン基、シクロヘキシレン基、フェニレン基また
    は基▲数式、化学式、表等があります▼ を表し; R_9はR_2と同じに定義されるかまたは炭素原子数
    3ないし18のアルケニル基を表し;R_1_0は炭素
    原子数2ないし6のアルキレン基を表し; nは零または1を表し; A_1は窒素原子を含む2価の5−ないし7員の複素環
    基を表し、そしてnが0を表す場合この複素環は自由価
    を有し、nが1を表す場合この複素環はR_1_0に結
    合し、該複素環基は未置換であるかまたは炭素原子数1
    ないし4のアルキル基の1、2、3もしくは4個により
    置換されており;A_2は直接結合または炭素原子数1
    ないし6のアルキレン基を表し;そして R_1_1はYと同じに定義される。〕により表される
    基の一つを表し;そして、 もしもmが3を表すならば、 zは式(IVa)−(IVg) ▲数式、化学式、表等があります▼(IVa) ▲数式、化学式、表等があります▼(IVb)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(IVc)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(IVd)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(IVe)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(IVf)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(IVg) (式中、基R_1_3は同一または異なっていることが
    できて、1ないし3個の酸素原子により中断されていな
    いかまたは中断されている炭素原子数2ないし12のア
    ルキレン基を表し; R_1_4、R_1_6、R_1_8およびR_2_0
    は同一または異なっていることができて炭素原子数2な
    いし6のアルキレン基を表し; R_1_7およびR_1_8は同一または異なっている
    ことができてR_2と同じに定義されるか;または基▲
    数式、化学式、表等があります▼は1,4−ピペラジン
    ジイル基 を表し; pは零または1を表し; X_1はXと同じに定義され;そして R_1_9は水素原子または炭素原子数1ないし4のア
    ルキル基を表す。)により表される基の一つを表し;そ
    して、 もしもmが4を表すならば、 Zは式(Va)−(Ve) ▲数式、化学式、表等があります▼(Va)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(Vb)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(Vc)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(Vd)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(Ve) (式中、R_2_1は同一または異なっていることがで
    きて、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し; R_2_2はR_2と同じに定義され、そしてR_2_
    3、R_2_4およびR_2_6は同一または異なって
    いることができて、炭素原子数2ないし6のアルキレン
    基を表し; X_2およびX_3は同一または異なっていることがで
    きて、Xと同じに定義されるが、X_3の定義からは−
    NH−は除かれ; R_2_5は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、
    シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、
    メチレンジシクロヘキシレン基、フェニレン基、イソプ
    ロピリデンジフェニレン基またはキシリレン基を表すか
    ;または、 基−X_3−R_2_5−X_3−は1,4−ピペラジ
    ンジイル基も表すことができ; そしてR_2_7はYと同じに定義される。)により表
    される基の一つを表し;そして、 もしもmが5を表すならば、 Zは式(VI) ▲数式、化学式、表等があります▼(VI) (式中、R_2_3は炭素原子数2ないし6のアルキレ
    ン基を表す。)により表される基を表し;そして、もし
    もmが6を表すならば、 Zは式(VIIa)または(VIIb) ▲数式、化学式、表等があります▼(VIIa) ▲数式、化学式、表等があります▼(VIIb) (式中、X_4はXと同じに定義され;そしてR_2_
    9はR_2_5と同じに定義される。)により表される
    基を表す。)により表される化合物。
  2. (2)R_1が水素原子、炭素原子数1ないし4のアル
    キル基、OH、炭素原子数6ないし12のアルコキシ基
    、炭素原子数5ないし8のシクロアルコキシ基、アリル
    基、ベンジル基、アセチル基または2−ヒドロキシエチ
    ル基を表す請求項(1)記載の式( I )により表され
    る化合物。
  3. (3)Xは−O−または式▲数式、化学式、表等があり
    ます▼ (式中、R_2は水素原子、炭素原子数1ないし12の
    アルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4の
    アルキル基により単一、2−もしくは3−置換されてい
    る炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、ベンジル
    基、2もしくは3−位が炭素原子数1ないし4のアルコ
    キシ基によりまたはジ−(炭素原子数1ないし4のアル
    キル)−アミノ基により置換されている炭素原子数2な
    いし3のアルキル基、テトラヒドロフルフリル基または
    式IIにより表される基を表す。)によって表される基を
    表し; Yは式−OR_4、−SR_4または ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_4は炭素原子数1ないし12のアルキル基
    、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基
    により単一、2−または3−置換されている炭素原子数
    5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし1
    2のアルケニル基、フェニル基、ベンジル基、1、2ま
    たは3個の酸素原子により中断されている炭素原子数3
    ないし12のアルキル基、2−または3−位がジ−(炭
    素原子数1ないし4のアルキル)−アミノ基により置換
    されている炭素原子数2ないし4のアルキル基、または
    式(II) により表される基を表し、そして R_5とR_6は同一または異なっていることができて
    R_2と同じに定義されるか;またはアリル基もしくは
    オレイル基を表すか; または式▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基が1−ピロリジル基、ピペリジル基、
    4−モルホリニル基、4−メチル−1−ピペラジニル基
    もしくは1−ヘキサヒドロアゼピニル基を表す。)によ
    り表される基を表し;mは2ないし6の整数を表し;そ
    して もしもmが2を表すならば; Zは式(IIIa)−(IIId) 〔式中、R_7は1ないし8個の酸素原子により中断さ
    れている炭素原子数4ないし18のアルキレン基、フェ
    ニレンジオキシ基により中断されている炭素原子数4な
    いし6のアルキレン基、ジ−(炭素原子数1ないし4の
    アルキル)−アミノ基により置換されている炭素原子数
    3ないし8のアルキレン基、または1もしくは2個の硫
    黄原子によりにより中断されている炭素原子数4ないし
    8のアルキレン基または1もしくは2個の基▲数式、化
    学式、表等があります▼(式中、R_1_2はR_4と
    同じに定義される。)により中断されている炭素原子数
    4ないし12のアルキレン基を表すか;またはR_7は
    基▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Y_1はYと同じに定義されるが、Y_1の定
    義から−NHR_5を除く。)を表し;R_8は炭素原
    子数2ないし10のアルキレン基、1ないし8個の酸素
    原子により中断されている炭素原子数4ないし18のア
    ルキレン基、シクロヘキシレン基、フェニレン基または
    基▲数式、化学式、表等があります▼ を表し; R_9はR_2と同じに定義されるかまたはアリル基も
    しくはオレイル基を表し; R_1_0は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表
    し; nは零または1を表し; A_1は窒素原子を含む2価の5−ないし7員の複素環
    基を表し、そしてnが0を表す場合この複素環は自由価
    を有し、nが1を表す場合この複素環はR_1_0に結
    合し、該複素環基は未置換であるかまたは炭素原子数1
    ないし4のアルキル基の1、2、3もしくは4個により
    置換されており;A_2は直接結合または炭素原子数1
    ないし4のアルキレン基を表し;そして R_1_1はYと同じに定義される。〕により表される
    基の一つを表し;そして、 もしもmが3を表すならば、 Zは式(IVa)−(IVg)(式中、基R_1_3は同一
    または異なっていることができて、1ないし2個の酸素
    原子により中断されていないかまたは中断されている炭
    素原子数2ないし9のアルキレン基を表し; R_1_4、R_1_5、R_1_6、およびR_2_
    0は同一または異なっていることができて炭素原子数2
    ないし6のアルキレン基を表し; R_1_7およびR_1_8は同一または異なっている
    ことができてR_2と同じに定義されるか;または基▲
    数式、化学式、表等があります▼は1,4−ピペラジン
    ジイル基 を表し; pは零または1を表し; X_1はXと同じに定義され;そして R_1_9は水素原子または炭素原子数1ないし4のア
    ルキル基を表す。)により表される基の一つを表し;そ
    して、 もしもmが4を表すならば、 Zは式(Va)−(Ve)(式中、R_2_1は同一ま
    たは異なっていることができて、炭素原子数2ないし6
    のアルキレン基を表し; R_2_2はR_2と同じに定義され、そしてR_2_
    3、R_2_4およびR_2_5は同一または異なって
    いることができて、炭素原子数2ないし6のアルキレン
    基を表し; X_2およびX_3は同一または異なっていることがで
    きて、Xと同じに定義されるが、X_3の定義からは−
    NH−は除かれ; R_2_5は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、
    シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、
    メチレンジシクロヘキシレン基、フェニレン基またはキ
    シリレン基を表すか;または、 基−X_3−R_2_5−X_3−は1,4−ピペラジ
    ンジイル基も表すことができ; そしてR_2_7はYと同じに定義される。)により表
    される基の一つを表し;そして、 もしもmが5を表すならば、 Zは式(VI)(式中、R_2_8は炭素原子数2ないし
    4のアルキレン基を表す。)により表される基を表し; そして、もしもmが6を表すならば、 Zは式(VIIa)または(VIIb)(式中、X_4はXと
    同じに定義され;そして R_2_9はR_2_5と同じに定義される。)により
    表される基を表す請求項(1)記載の式( I )により
    表される化合物。
  4. (4)Xは−O−または式▲数式、化学式、表等があり
    ます▼ (式中、R_2は水素原子、炭素原子数1ないし10の
    アルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4の
    アルキル基により単一、2−もしくは3−置換されてい
    るシクロヘキシル基、ベンジル基、2−もしくは3−位
    がメトキシ基により、エトキシ基により、ジメチルアミ
    ノ基によりもしくはジエチルアミノ基により置換されて
    いる炭素原子数2ないし3のアルキル基、テトラヒドロ
    フルフリル基または式IIにより表される基を表す。)に
    より表される基を表し;Yは式−OR_4または▲数式
    、化学式、表等があります▼ (式中、R_4は炭素原子数1ないし8のアルキル基、
    未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基に
    より単一、2−または3−置換されているシクロヘキシ
    ル基、アリル基、ウンデシル基、フェニル基、ベンジル
    基、1または2個の酸素原子により中断されている炭素
    原子数4ないし10のアルキル基、2−または3−位が
    ジメチルアミノ基によりもしくはジエチルアミノ基によ
    り置換されている炭素原子数2ないし3のアルキル基、
    または式(II)により表される基を表し、そして R_5とR_6は同一または異なっていることができて
    R_2と同じに定義されるか;またはアリル基を表すか
    ; または式▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基が4−モルホリニル基または4−メチ
    ル−1−ピペラジニル基を表す。)により表される基を
    表し; そしてmは2ないし6の整数を表し;そしてもしもmが
    2を表すならば; Zは式(IIIa)−(IIIc) 〔式中、R_7は1、2もしくは3個の酸素原子により
    中断されている炭素原子数4ないし12のアルキレン基
    、ジメチルアミノ基によりもしくはジエチルアミノ基に
    より置換されている炭素原子数3ないし6のアルキレン
    基、3−チアペンタン−1,5−ジイル基またはまたは
    1もしくは2個の基▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1_2はR_4と同じに定義される。)に
    より中断されている炭素原子数4ないし10のアルキレ
    ン基を表すか; またはR_7は基▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_5およびR_6は上述と同じに定義される
    が、水素原子を表さない。)を表し; R_3は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、1、2
    または3個の酸素原子により中断されている炭素原子数
    4ないし12のアルキレン基、シクロヘキシレン基、ま
    たは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し; R_9はR_2と同じに定義されるかまたはアリル基を
    表し; R_1_0は炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表
    し; nは零または1を表し;そして A_1は窒素原子を含む2価の5−ないし7員の複素環
    基を表し、そしてnが0を表す場合この複素環は自由価
    を有し、nが1を表す場合この複素環はR_1_0に結
    合し、該複素環基は未置換であるかまたは1、2、3も
    しくは4個のメチル基により置換されており; A_2は直接結合または炭素原子数1ないし3のアルキ
    レン基を表す。〕により表される基の一つを表し;そし
    て、 もしもmが3を表すならば、 Zは式(IVa)−(IVe)(式中、基R_1_3は同一
    または異なっていることができて、1ないし2個の酸素
    原子により中断されていないかまたは中断されている炭
    素原子数2ないし9のアルキレン基を表し; R_1_4、R_1_5およびR_1_6は同一または
    異なっていることができて炭素原子数2ないし6のアル
    キレン基を表し; R_1_7およびR_1_8は同一または異なっている
    ことができてR_2と同じに定義されるか;または基▲
    数式、化学式、表等があります▼は1,4−ピペラジン
    ジイル基 を表し; pは零または1を表し; X_1はXと同じに定義され;そして R_1_9はメチル基またはエチル基を表す。)により
    表される基の一つを表し;そして、 もしもmが4を表すならば、 Zは式(Va)−(Vc)(式中、基R_2_1は同一
    または異なっていることができて、炭素原子数2ないし
    6のアルキレン基を表し; R_2_2はR_2と同じに定義され、そしてR_2_
    3およびR_2_4は同一または異なっていることがで
    きて、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表す。)
    により表される基の一つを表し;そして、もしもmが5
    を表すならば、 Zは式(VI)(式中、R_2_5は炭素原子数2ないし
    3のアルキレン基を表す。)により表される基を表し; そして、もしもmが6を表すならば、 Zは式(VIIa)により表される基を表す請求項(1)
    記載の式( I )により表される化合物。
  5. (5)Xは−O−または式▲数式、化学式、表等があり
    ます▼ (式中、R_2は水素原子、炭素原子数1ないし8のア
    ルキル基、シクロヘキシル基、2−もしくは3−位がメ
    トキシ基により、エトキシ基により、ジメチルアミノ基
    によりもしくはジエチルアミノ基により置換されている
    炭素原子数2ないし3のアルキル基、テトラヒドロフル
    フリル基または式IIにより表される基を表す。)により
    表される基を表し; Yは式−OR_4または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ (式中、R_4は炭素原子数1ないし4のアルキル基ま
    たは式(II)により表される基を表し、そして R_5とR_6は同一または異なっていることができて
    R_2と同じに定義されるか; または式▲数式、化学式、表等があります▼により表さ
    れる基が4 −モルホリニル基を表す。)により表される基を表し; mは2、3、4または6を表し;そして もしもmが2を表すならば; Zは式(IIIa)−(IIIc) 〔式中、R_7は1、2もしくは3個の酸素原子により
    中断されている炭素原子数4ないし10のアルキレン基
    、または1もしくは2個の基▲数式、化学式、表等があ
    ります▼ (式中、R_1_2は炭素原子数1ないし4のアルキル
    基、シクロヘキシル基または式(II)により表される基
    を表す。)により中断されている炭素原子数4ないし1
    0のアルキレン基を表すか;またはR_7は基▲数式、
    化学式、表等があります▼ (式中、R_5およびR_6は上述と同じに定義される
    が、水素原子を表さない。)を表し; R_■は炭素原子数2ないし6のアルキレン基、1また
    は2個の酸素原子により中断されている炭素原子数4な
    いし8のアルキレン基を表し;R_9はR_2と同じに
    定義され; そして基(IIIc)は式 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 (式中、R_1_0およびA_2は独立して炭素原子数
    2ないし3のアルキレン基を表し;そしてnは0または
    1を表す。)により表される基の一つを表す。〕のより
    表される基の一つを表し;そして、もしもmが3を表す
    ならば、 Zは式(IVa)−(IVc)(式中、基R_1_3は同一
    または異なっていることができて、1個の酸素原子によ
    り中断されていないかまたは中断されている炭素原子数
    2ないし6のアルキレン基を表し; pは零を表し: R_1_4およびR_1_5は同一または異なっている
    ことができて炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表
    し; R_1_7はR_2と同じに定義される。)により表さ
    れる基の一つを表し;そして、 もしもmが4を表すならば、 Zは式(Va)(式中、基R_2_1は同一または異な
    っていることができて、炭素原子数2ないし6のアルキ
    レン基を表す。)により表される基を表し; そして、もしもmが6を表すならば、 Zは式(VIIa)により表される基を表す請求項(1)
    記載の式( I )により表される化合物。
  6. (6)R_1は水素原子またはメチル基を表し;Xは−
    O−または式▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_2は炭素原子数1ないし8のアルキル基、
    テトラヒドロフルフリル基、2,2,6,6−テトラメ
    チル−4−ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペ
    ンタメチル−4−ピペリジル基を表す。)により表され
    る基を表し; Yは式−OR_4または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ (式中、R_4は2,2,6,8−テトラメチル−4−
    ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル
    −4−ピペリジル基を表し;R_5とR_6は同一また
    は異なっていることができてR_2と同じに定義される
    。)により表される基を表し;そして mは2、3または4を表し;そして もしもmが2を表すならば; Zは式(IIIa)−(IIIc) 〔式中、R_7は1もしくは2個の酸素原子により中断
    されている炭素原子数4ないし8のアルキレン基を表し
    ; R_8は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し; R_9は水素原子、メチル基、2,2,6,6−テトラ
    メチル−4−ピペリジル基または1,2,2,6,6−
    ペンタメチル−4−ピペリジル基を表し; そして基(IIIc)は式 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1_0およびA_2は独立して炭素原子数
    2ないし3のアルキレン基を表し;そしてnは0または
    1を表す。)により表される基の一つを表す。〕により
    表される基の一つを表し;そして、もしもmが3を表す
    ならば、 Zは式(IVa)−(IVc)(式中、基R_1_3は同一
    または異なっていることができて、炭素原子数2ないし
    3のアルキレン基を表し; pは零を表し; R_1_4およびR_1_5は同一または異なっている
    ことができて炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表
    し;そして R_1_7は水素原子を表す。)により表される基の一
    つを表し;そして、 もしもmが4を表すならば、 Zは式(Va)(式中、基R_2_1は同一または異な
    っていることができて、炭素原子数2ないし6のアルキ
    レン基を表す。)により表される基を表す請求項(1)
    記載の式( I )により表される化合物。
  7. (7)式 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される請求項(1)記載の化合物。
  8. (8)光、熱または酸化により誘発される分解に対して
    感受性のある有機材料、および請求項(1)記載の式(
    I )により表される化合物を少なくとも一種含有する
    組成物。
  9. (9)有機材料が合成ポリマーである請求項(8)記載
    の組成物。
  10. (10)有機材料がポリオレフィンである請求項(8)
    記載の組成物。
  11. (11)有機材料がポリエチレンまたはポリプロピレン
    である請求項(8)記載の組成物。
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