JP2926351B2 - 有機材料用の安定剤として使用するためのピペリジン―トリアジン化合物 - Google Patents

有機材料用の安定剤として使用するためのピペリジン―トリアジン化合物

Info

Publication number
JP2926351B2
JP2926351B2 JP2114952A JP11495290A JP2926351B2 JP 2926351 B2 JP2926351 B2 JP 2926351B2 JP 2114952 A JP2114952 A JP 2114952A JP 11495290 A JP11495290 A JP 11495290A JP 2926351 B2 JP2926351 B2 JP 2926351B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
formula
alkyl
same
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP2114952A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH02306972A (ja
Inventor
ボルザッタ ヴァレリオ
マジーナ フランサ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG filed Critical Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Publication of JPH02306972A publication Critical patent/JPH02306972A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2926351B2 publication Critical patent/JP2926351B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477Six-membered rings
    • C08K5/3492Triazines
    • C08K5/34926Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/76Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
    • G03C1/815Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by means for filtering or absorbing ultraviolet light, e.g. optical bleaching
    • G03C1/8155Organic compounds therefor
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/392Additives
    • G03C7/39208Organic compounds
    • G03C7/3924Heterocyclic
    • G03C7/39244Heterocyclic the nucleus containing only nitrogen as hetero atoms
    • G03C7/3926Heterocyclic the nucleus containing only nitrogen as hetero atoms four or more nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規のピペリジン−トリアジン化合物、そ
れらの有機材料、特に合成ポリマーのための光安定剤、
熱安定剤および酸化安定剤としての使用、および斯くし
て安定化された有機材料に関する。
〔従来の技術〕 酸素の存在下、日光または他の紫外線源に曝された
時、合成ポリマーは光酸化分解を受けることは公知であ
る。
従って、実際に合成ポリマーを使用する時には、或る
種のベンゾフェノンもしくはベンゾトリアゾール誘導
体、ニッケル錯塩類、置換安息香酸エステル類、アルキ
リデンマロネート類、シアノアクリレート類、芳香族オ
キサイド類または立体的ヒンダードアミン類のような適
当な光安定剤を合成ポリマーに添加することが必要であ
る。
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン基を包含する或る
種のトリアジン化合物、およびそれらの合成ポリマーの
ための光安定剤、熱安定剤および酸化安定剤としての使
用は、米国特許4,108,829号、4,433,145号、4,533,838
号および4,740,544号に、欧州特許出願176,106号および
299,925号に、および日本特許公開公報;特開昭61−17
6,662号に報告されている。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は、一般式(I) {式中、R1は水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキ
ル基、O、OH、NO、CH2CN、炭素原子数1ないし18のア
ルコキシ基、炭素原子数5ないし12の環状アルコキシ
基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、未置換のも
しくは炭素原子数1ないし4のアルキル基によりフェニ
ル基上が単−、2−または3−置換されている炭素原子
数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素原子数1ない
し8のアシル基または2−,3−もしくは4−位がOHによ
り置換されている炭素原子数2ないし4のアルキル基を
表し; R2は式−OR4、−SR4または 〔式中、R4は炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置
換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により
単−、2−または3−置換されている炭素原子数5ない
し12の環状アルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1
ないし4のアルキル基により単−、2−または3−置換
されているフェニル基、未置換のもしくは炭素原子数1
ないし4のアルキル基によりフェニル基上が単−、2−
または3−置換されている炭素原子数7ないし9のフェ
ニルアルキル基、1、2または3個の酸素原子により中
断されている炭素原子数3ないし18のアルキル基、2
−、3−または4−位がジ−(炭素原子数1ないし4の
アルキル)−アミノ基により置換されている炭素原子数
2ないし4のアルキル基、または式(II) (式中、R7はR1と同じに定義される。)により表される
基を表し、そして R5とR6は同一または異なっていることができて、水素
原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換のも
しくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−、
2−または3−置換されている炭素原子数5ないし12の
環状アルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ないし
4のアルキル基によりフェニル基上が単−、2−または
3−置換されている炭素原子数7ないし9のフェニルア
ルキル基、2−,3−もしくは4位が炭素原子数1ないし
8のアルコキシ基もしくはジ−(炭素原子数1ないし4
のアルキル)−アミノ基により置換されている炭素原子
数2ないし4のアルキル基、または式(II)により表さ
れる基を表すか;または 式 により表される基が5−7員の複素環を表す〕 により表される基を表し; mは2ないし6の整数を表し;そして もしもmが2を表すならば; R3は式(III a)−(III e) (式中、R8、R10およびR12は同一または異なっているこ
とができて、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキ
ル基、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基により単−、2−または3−置換されている炭素原
子数5ないし12の環状アルキル基、未置換のもしくは炭
素原子数1ないし4のアルキル基によりフェニル基上が
単−、2−または3−置換されている炭素原子数7ない
し9のフェニルアルキル基、または式(II)により表さ
れる基を表し; R9は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、シクロヘ
キシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレン
ジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシクロヘキ
シレン基、フェニレン基またはキシリレン基を表し; R11はR9と同じに定義されるかまたは1,2もしくは3個
の酸素原子により中断されている炭素原子数4ないし12
のアルキレン基を表し; R13は水素原子またはメチル基を表し; nは零または1を表し;そして pは2ないし6の整数を表す。)により表される基の
一つを表し;そして もしもmはが4、5または6の整数を表すならば; R3は式(IV) (式中、R15とR19は同一または異なっていることができ
て、R8と同じに定義され、そしてR16、R17およびR18
互いに同一または異なることができて、炭素原子数2な
いし6のアルキレン基を表し; qは1、2または3を表す。)により表される基を表
し;そして もしもmが3を表すならば; R3は式(V a) (式中、R20は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を
表し; R21はR8と同じに定義される。)により表される基を
も表す。}により表される化合物。
炭素原子数1ないし8のアルキル基であるR1およびR7
の代表例は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基およびオクチル基である。炭素原子数1ないし4のア
ルキル基、特にメチル基が好ましい。
炭素原子数1ないし18のアルキル基の例は、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、2−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ペン
チル基、2−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基、2−エチルヘキシル基、第三オクチル基、ノ
ニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデ
シル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオクタ
デシル基である。炭素原子数1ないし8のアルキル基が
好ましい。
OHにより置換されている炭素原子数2ないし4のアル
キル基であるR1およびR7の代表例は、2−ヒドロキシエ
チル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプ
ロピル基、2−ヒドロキシブチル基および4−ヒドロキ
シブチル基である。2−ヒドロキシエチル基が好まし
い。
炭素原子数1ないし8のアルコキシ基により置換され
ている炭素原子数2ないし4のアルキル基であるR5およ
びR6の好ましい例は、2−メトキシエチル基、2−エト
キシエチル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキシ
プロピル基、3−ブトキシプロピル基、3−オクトキシ
プロピル基および4−メトキシブチル基であり;3−メト
キシプロピル基および3−エトキシプロピルは特に好ま
しい。
ジ−(炭素原子数1ないし4のアルキル)−アミノ
基、好ましくはジメチルアミノ基もしくはジエチルアミ
ノ基により置換されている炭素原子数2ないし4のアル
キル基の例は、2−ジメチルアミノエチル基、2−ジエ
チルアミノエチル基、3−ジメチルアミノプロピル基、
3−ジエチルアミノプロピル基、3−ジブチルアミノプ
ロピル基および4−ジエチルアミノブチル基である。
1、2または3個の酸素原子により中断されている炭
素原子数3ないし18のアルキル基であるR4の代表例は、
2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−ブ
トキシエチル基、2−オクトキシエチル基、2−ドデシ
ルオキシエチル基、3,6−ジオキサオクチル基、3,6−ジ
オキサデシル基、3,6,9−トリオキサウンデシル基およ
び3,6,9−トリオキサトリデシル基であり;3,6−ジオキ
サデシル基が好ましい。
炭素原子数1ないし18のアルコキシ基であるR1および
R7の代表例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、
ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプ
トキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオ
キシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基
およびオクタデシルオキシ基である。炭素原子数6ない
し12のアルコキシ基、特にヘプトキシ基およびオクトキ
シ基が好ましい。
炭素原子数5ないし12の環状アルコキシ基であるR1
よびR7の代表例は、シクロペントキシ基、シクロヘキソ
キシ基、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキシ基、シ
クロデシロキシ基およびシクロドデシロキシ基である。
シクロペントキシ基およびシクロヘキソキシ基が好まし
い。
置換されているまたは未置換の炭素原子数5ないし12
の環状アルキル基の例は、シクロペンチル基、メチルシ
クロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘ
キシル基、トリメチルシクロヘキシル基、第三ブチルシ
クロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基お
よびシクロドデシル基である。シクロヘキシル基は好ま
しい。
炭素原子数3ないし6のアルケニル基であるR1および
R7の代表例は、アリル基、2−メチルアリル基、ブテニ
ル基、ペンテニル基、およびヘキセニル基である。1−
位における炭素原子が飽和されているアルケニル基は好
ましく;アリル基が特に好ましい。
置換フェニル基の例は、メチルフェニル基、ジメチル
フェニル基、トリメチルフェニル基、第三ブチルフェニ
ル基およびジ−第三ブチルフェニル基である。
フェニル基上が未置換のまたは置換されているフェニ
ルアルキル基の例は、ベンジル基、メチルベンジル基、
ジメチルベンジル基、第三ブチルベンジル基および2−
フェニルエチル基である。ベンジル基は好ましい。
8個迄の炭素原子を含むアシル基であるR1およびR
7は、飽和または不飽和の脂肪族または芳香族基であり
得る。代表例は、ホルミル基、アセチル基、プロピオニ
ル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、
オクタノイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基および
クロトニル基である。アセチル基は好ましい。
もしも式 により表される基が5員ないし7員の複素環基であるな
らば、該基は好ましくは飽和であって、所望により更に
異原子、例えば窒素原子または酸素原子を含むことがで
きる。
代表例は、1−ピロリジル基、1−ピペリジル基、4
−モルホリニル基、4−メチル−1−ピペラジニル基、
1−ヘキサヒドロアゼピニル基、5,5,7−トリメチル−
1−ホモピペラジニル基および4,5,5,7−テトラメチル
−1−ホモピペラジニル基であり;4−モルホリニル基が
好ましい。
12個迄の炭素原子を含むアルキレン基の例は、エチレ
ン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、2,2−ジメチルトリメチレン
基、ヘキサメチレン基、トリメチルヘキサメチレン基、
デカメチレン基およびドデカメチレン基である。
1、2または3個の酸素原子により中断されている炭
素原子数4ないし12のアルキレン基であるR11の代表例
は、3−オキサペンタン−1,5−ジイル基、4−オキサ
ヘプタン−1,7−ジイル基、4,7−ジオキサデカン−1,10
−ジイル基、4,9−ジオキサドデカン−1,12−ジイル
基、3,6−ジオキサオクタン−1,8−ジイル基および3,6,
9−トリオキサウンデカン−1,11−ジイル基である。
R1は好ましくは水素原子、炭素原子数1ないし4のア
ルキル基、OH、炭素原子数6ないし12のアルコキシ基、
炭素原子数5ないし8の環状アルコキシ基、アリル基、
ベンジル基、アセチル基または2−ヒドロキシエチル
基、特に水素原子またはメチル基であり; R2は好ましく2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルオキシ基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペ
リジルオキシ基である。
式(I)により表される化合物で好ましいものは、 R2は式−OR4、−SR4または (式中、R4は炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置
換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により
単−、2−または3−置換されている炭素原子数5ない
し8の環状アルキル基、フェニル基、ベンジル基、1ま
たは2個の酸素原子により中断されている炭素原子数3
ないし12のアルキル基、2−または3−位がジ−(炭素
原子数1ないし4のアルキル)−アミノ基により置換さ
れている炭素原子数2ないし3のアルキル基、または式
(II)により表される基を表し;そして R5とR6は同一または異なっていることができて、水素
原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置換のも
しくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−、
2−または3−置換されている炭素原子数5ないし8の
環状アルキル基、ベンジル基、2−または3−位が炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基もしくはジ−(炭素原
子数1ないし4のアルキル)−アミノ基により置換され
ている炭素原子数2ないし3のアルキル基、または式
(II)により表される基を表すか;または 式 により表される基が1−ピロリジニル基、1−ピペリジ
ル基、4−モルホリニル基、4−メチル−1−ピペラジ
ニル基または1−ヘキサヒドロアゼピニル基を表す。)
により表される基を表し; mは2ないし6の整数を表し;そして もしもmが2を表すならば; R3は式(III a)−(III e)(式中、R8、R10およびR
12は同一または異なっていることができて、水素原子、
炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置換のもしくは
炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−、2−ま
たは3−置換されている炭素原子数5ないし8の環状ア
ルキル基、ベンジル基または式(II)により表される基
を表し; R9は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、シクロヘ
キシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレン
ジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシクロヘキ
シレン基またはキシリレン基を表し; R11はR9と同じに定義されるかまたは1または2個の
酸素原子により中断されている炭素原子数4ないし10の
アルキレン基を表し; R13は水素原子またはメチル基を表し; nは零または1を表し;そして pは2ないし6の整数を表す。)により表される基の
一つを表し;そして もしもmが4、5または6の整数を表すならば; R3は式(IV) (式中、R15とR19は同一または異なっていることができ
て、R8と同じに定義され、そしてR16、R17およびR18
互いに同一または異なることができて、炭素原子数2な
いし6のアルキレン基を表し;そして qは1、2または3を表す。)により表される基を表
し;そして もしもmが3を表すならば; R3は式(V a) (式中、R20は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を
表し; R21とR8と同じに定義される。)により表される基を
も表すことができる化合物である。
式(I)により表される化合物で特に好ましいもの
は、 R2は式−OR4または (式中、R4は炭素原子数1ないし10のアルキル基、未置
換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により
単−、2−または3−置換されたシクロヘキシル基、フ
ェニル基、ベンジル基または式(II)により表される基
を表し;そして R5とR6は同一または異なっていることができて、水素
原子、炭素原子数1ないし10のアルキル基、未置換のも
しくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−、
2−または3−置換されているシクロヘキシル基、ベン
ジル基、2−または3−位がメトキシ基により、エトキ
シ基により、ジメチルアミノ基によりまたはジエチルア
ミノ基により置換されている炭素原子数2ないし3のア
ルキル基、または式(II)により表される基を表すか;
または 式 により表される基が4−モルホリニル基を表す。) により表される基を表し; mは2ないし6の整数を表し;そして もしもmが2を表すならば; R3は式(III a)−(III e)(式中、R8、R10およびR
12は同一または異なっていることができて、水素原子、
炭素原子数1ないし10のアルキル基、未置換のもしくは
炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−、2−ま
たは3−置換されているシクロヘキシル基、ベンジル基
または式(II)により表される基を表し; R9は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、シクロヘ
キシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基
またはキシリレン基を表し; R11はR9と同じに定義されるかまたは1または2個の
酸素原子により中断されている炭素原子数4ないし10の
アルキレン基を表し; R13は水素原子またはメチル基を表し; nは零または1を表し;そして pは2または3を表す。)により表される基の一つを
表し;そして もしもmが4、5または6の整数を表すならば; R3は式(IV) (式中、R15とR19は同一または異なっていることができ
て、R8と同じに定義され、そしてR16、R17およびR18
互いに同一または異なることができて、炭素原子数2な
いし6のアルキレン基を表し;そして qは1、2または3を表す。)により表される基を表
し;そして もしもmが3を表すならば; R3は式(V a) (式中、R20は炭素原子数2ないし3のアルキレン基を
表し; R21はR8と同じに定義される。)により表される基を
も表すことができる化合物である。
式(I)により表される化合物で、特に興味のあるも
のは、 R2は式−OR4または (式中、R4は炭素原子数1ないし8のアルキル基、シク
ロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基または式(II)
により表される基を表し;そして R5とR6は同一または異なっていることができて、炭素
原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル基、ベ
ンジル基、2−または3−位がメトキシ基により、エト
キシ基により、ジメチルアミノ基によりまたはジエチル
アミノ基により置換されている炭素原子数2ないし3の
アルキル基、または式(II)により表される基を表す
か;またはR5は水素原子を表すこともでき;または 式 により表される基が4−モルホリニル基を表す。) により表される基を表し; mは2、3または4を表し;そして もしもmが2を表すならば; R3は式(III b)−(III e)(式中、R10およびR12
同一または異なっていることができて、水素原子、炭素
原子数1ないし4のアルキル基、シクロヘキシル基また
は式(II)により表される基を表し; R9は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し; R11は炭素原子数2ないし6のアルキレン基、シクロ
ヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
基、キシリレン基または1もしくは2個の酸素原子によ
り中断されている炭素原子数4ないし10のアルキレン基
を表し; R13は水素原子を表し; nは零を表し; R14は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基
またはシクロヘキシル基を表し; そしてpは2または3を表す。)により表される基の
一つを表し;そして もしもmが4を表すならば; R3は式(IV) (式中、R15とR19は同一または異なっていることができ
て、R10と同じに定義され; そしてR16、R17およびR18は互いに同一または異なっ
ていることができて、炭素原子数2ないし6のアルキレ
ン基を表し; qは1を表す。)により表される基を表す化合物であ
る。
式(I)により表される化合物で特に興味のあるもの
は、 R1は水素原子またはメチル基を表し; R2は式−OR4または (式中、R4は炭素原子数1ないし4のアルキル基、2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基または1,2,2,6,6
−ペンタメチル−4−ピペリジル基を表し; そしてR5とR6は同一または異なっていることができ
て、炭素原子数1ないし8のアルキル基、2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペン
タメチル−4−ピペリジル基を表すか; またはR5は水素原子を表すか;または 式 により表される基が4−モルホリニル基を表す。) により表される基を表し; mは2、3または4を表し;そして もしもmが2を表すならば; R3は式(III c)、(III d)または(III e) (式中、R10およびR12は同一または異なっていることが
できて、水素原子、メチル基、イソプロピル基、シクロ
ヘキシル基、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基
を表し; R11は炭素原子数2ないし6のアルキレン基または2
個の酸素原子により中断されている炭素原子数6ないし
10のアルキレン基を表し; R13は水素原子を表し; nは零を表し; そしてpは2を表す。)により表される基の一つを表
し;そして もしもmが3または4を表すならば; R3は式(IV) (式中、R15とR19は同一または異なっていることができ
て、R10と同じに定義され; そしてR16、R17およびR18は互いに同一または異なっ
ていることができて、炭素原子数2ないし3のアルキレ
ン基を表し;そして qは1を表す。)により表される基を表す化合物であ
る。
式(I)により表される化合物で特に興味のあるもの
は、 R1は水素原子またはメチル基を表し; R2は2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルオキシ
基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオ
キシ基を表し; mは2、3または4を表し;そして もしもmが2を表すならば; R3は式(III c)または(III e) (式中、R10およびR12は同一または異なっていることが
できて、水素原子、シクロヘキシル基、2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−4−ピペリジル基を表し; R11は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し; R14は水素原子またはメチル基を表し; そしてpは2を表す。)により表される基を表し;そ
して もしもmが4を表すならば; R3は式(IV) (式中、R15とR19は同一または異なっていることができ
て、水素原子、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル基または1,2,2,6,6,−ペンタメチル−4−ピペリジル
基を表し; R16、R17およびR18は互いに同一または異なっている
ことができて、炭素原子数2ないし3のアルキレン基を
表し;そして qは1を表す。)により表される基を表す化合物であ
る。
式(I)により表される化合物は、それ自体知られて
いる方法、例えば米国特許3,925,376号および4,108,829
号に記述されているように、適当なモル比、特に化学量
論的な比で使用し、塩化シアヌルを式 (VI a)−(VI c) R2−H (VI b)、 R3−(H)m (VI )c より表される化合物と、どのような順序でも反応させる
ことにより製造される。
反応は、或る温度、例えば−30℃ないし200℃、好ま
しくは−20℃ないし150℃で操作しながら、トルエン、
キシレン、トリメチルベンゼン、デカリン、塩化メチレ
ン、二塩化エタンまたは三塩化エチレンのような溶媒中
行うが好ましい。
いろいろな反応で放出されるハロゲン化水素は、放出
される酸に対して少なくとも当量の量で、無機塩基、例
えば水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウムもしくは炭酸カリウムで中和するのが好まし
い。
式(VI a)の化合物は例えば、ナトリウムまたはカリ
ウムアルコラートの形でも使用できる。
式(I)の化合物の製造のために使用される式(VI
a)−(VI c)の化合物は市販品であるかまたは既知の
方法により容易に製造できる製品である。
冒頭で述べたように、式(I)により表される化合物
は、有機材料、特に合成ポリマーおよびコポリマーの光
安定性、熱安定性および酸化安定性を改善するのに非常
に効果的である。
安定化され得るようなポリマーの例を下記する: 1. モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレンまたはポ
リブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー、(所望により架
橋結合できる)ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレ
ン(HDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)および線状低
密度ポリエチレン(LLDPE)。
2. 1.に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロピ
レンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンと
ポリエチレンとの混合物(例えばPP/HDPE,P/LDPE)およ
びポリエチレンの異なるタイプの混合物(例えば(LDPE
/HDPE)。
3. モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニ
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン/プロピレ
ンコポリマー、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)およ
びその低密度ポリエチレン(LDPE)との混合物、プロピ
レン/ブテン−1、エチレン/ヘキセン、エチレン/エ
チルペンテン、エチレン/ヘプテン、エチレン/オクテ
ン、プロピレン/イソブチレン、エチレン/ブテン−
1、プロピレン/ブタジエン、イソブチレン/イソプレ
ン、エチレン/アルキルアクリレート、エチレン/アル
キルメタクリレート、エチレン/ビニルアセテートまた
はエチレン/アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類
(アイオノマー)、およびエチレンとプロピレンとジエ
ン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエ
チリデン−ノルボルネンのようなものとのターポリマ
ー;並びに前記コポリマーおよびそれらの混合物と1.に
記載したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン/
エチレン−プロピレン−コポリマー、LDPE/EVA、LDPE/E
AA、LLDPE/EVAおよびLLDPE/EAA。
3a. 一酸化炭素によるα−オレフィンのランダム共重
合体または交互共重合体。
3b. 炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)お
よびそれらの水素化変性物(例えば粘着付与剤)。
4. ポリスチレン、ポリ−(p−メチルスチレン)、ポ
リ−(α−メチルスチレン)。
5. スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたは
アクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン/アク
リロニトリル、スチレン/アルキルメタクリレート、ス
チレン/無水マレイン酸、スチレン/ブタジエン/エチ
ルアクリレート、スチレン/アクリロニトリル/メチル
アクリレートのようなもの;スチレンコポリマーと別の
ポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーま
たはエチレン/プロピレン/ジエンターポリマーのよう
なものからの高耐衝撃性混合物;およびスチレンのブロ
ックコポリマー例えばスチレン/ブタジエン/スチレ
ン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/エチ
レン/ブチレン/スチレンまたはスチレン/エチレン/
プロピレン/スチレンのようなの。
6. スチレンまたはαメチルスチレンのグラフトコポリ
マー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエ
ン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロニトリル
にスチレンのようなもの;ポリブタジエンにスチレンお
よびアクリロニトリル(またはメタアクリロニトリ
ル);ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸
またはマレインイミド;ポリブタジエンにスチレン、ア
クリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレインイ
ミド;ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルお
よびメチルメタアクリレート、ポリブタジエンにスチレ
ンおよびアルキルアクリレートまたはメタアクリレー
ト、エチレン/プロピレン/ジエンターポリマーにスチ
レンおよびアクリロニトリル、ポリアクリレートまたは
ポリメタクリレートにスチレンおよびアリロニトリル、
アクリレート/ブタジエンコポリマーにスチレンおよび
アクリロニトリル、並びにこれらと5.に列挙したコポリ
マーとの混合物、例えばABS−、MBS−、ASA−またはAES
−ポリマーとして知られているコポリマー混合物。
7. ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホンポリエチレ
ン、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、ハロ
ゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリ
フッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩
化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルま
たは塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー。
8. α,β−不飽和酸およびその誘導体から誘導された
ポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。
9. 前項8.に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和モ
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル/ブタ
ジエン、アクリロニトリル/アルキルアクリレート、ア
クリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレートまた
はアクリロニトリル/ハロゲン化ビニルコポリマーまた
はアクリロニトリル/アルキルメタアクリレート/ブタ
ジエンターポリマー。
10. 不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのア
シル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエー
ト、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポ
リアリルフタレートまたはポリアリルメタミン;並びに
それらと上記1.記載したオレフィンとのコポリマー。
11. 環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリ
シジルエーテルとのコポリマー。
12. ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよ
びエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシ
メチレン;熱可塑性ポリウレタンで変性させたポリアセ
タール、アクリレートまたはMBS。
13. ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド並びに
ポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミ
ドとの混合物。
14. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエ
ーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートから誘
導されたポリウレタン並びにその前駆物質(ポリイソシ
アネート、ポリオールまたはプレポリマー)。
15. ジアミンおよびジカルボン酸および/またはアミ
ノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポ
リアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド4、ポ
リアミド6/6、ポリアミド6/10、6/9、6/12および4/6、
ポリアミド11、ポリアミド12、m−キシレンジアミンお
よびアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド;ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸または
/およびテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えばポリ−
2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドま
たはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド。さらに、
前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマ
ー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフトし
たエラストマーとの別のコポリマー;またはこれらとポ
リエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコール
とのコポリマー。EPDMまたはABSで変性させたポリアミ
ドまたはコポリアミド。加工の間に縮合させたポリアミ
ド(RIM−ポリアミド系)。
16. ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミドイミド。
17. ジカルボン酸およびジオールおよび/またはヒド
ロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導され
たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロー
ル−シクロヘキサンレフタレート、ポリ−[2,2−(4
−ヒドロキシフェニル)−プロパン]テレフタレートお
よびポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末端
基を含有するポリエーテルから誘導されたブロックコポ
リエーテルエステル 18. ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネ
ート。
19. ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。
20. 一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分と
してフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架
橋ポリマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹
脂、尿素/ホルムアルデシド樹脂およびメラミン/ホル
ムアルデヒド樹脂。
21. 慣性および不乾性アルキド樹脂。
22. 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の
低いそれらのハロゲン含有変性物。
23. 置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリ
レート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステル−
アクリレートのようなものから誘導された熱硬化性アク
リル樹脂。
24. 架橋剤としてのメラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイ
ソシアネートまたはエポキシ樹脂と混合してあるアルキ
ド樹脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。
25. ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテ
ル、または脂環式ジエポキシドから誘導された架橋エポ
キシ樹脂。
26. 天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチ
ンおよびこれらの重合同族体方法で化学的に変性させた
誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
スおよび酪酸セルロースのようなもの、またはセルロー
スエーテル、例えばメチルセルロースのようなもの;ロ
ジンおよびそれらの誘導体。
27. 前記したポリマーの混合物(ポリブレンド)、例
えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDMまたはABS、PVC/EVA、PV
C/ABS、PVC/MBS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アク
リレート、ROM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PUR、POM/ア
クリレート、POM/MBS、PPE/HIPS、PPE/PA6.6およびコポ
リマー、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPE。
28. 純単量体化合物またはその化合物の混合物からな
る天然および合成有機材料、例えば鉱油、動物および植
物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル(例
えばフタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリ
メリテート)をベースとした上記オイル、脂肪およびワ
ックス、並びに合成エステルの適当な重量比で混合され
た鉱油との混合物で、その材料はポリマーのための可塑
剤または繊維紡績油として並びにこのような材料の水性
エマルジョンとして使用され得る。
29. 天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば
天然ラテックスまたはカルボキシル化スチレン/ブタジ
エンコポリマーのラテックス。
式(I)により表される化合物は、ポリオレフィン、
特にポリエチレンおよびポリプロピレンの光安定性、熱
安定性および酸化安定性を改良するために特に適してい
る。
式(I)により表される化合物は、安定化される材料
の性質、最終使用および他の添加剤の存在によっていろ
いろいな比率で有機材料と混合して使用できる。
一般に、安定化される材料の重量に対して、式(I)
により表される化合物を、例えば約0.01ないし約5重量
%、好ましくは0.05ないし1%の重量で使用するのが適
当である。
式(I)により表される化合物は、ポリマー材料中
に、いろいろな工程により、例えば乾燥粉末の形態で乾
燥混合のような工程により、溶液またはけん濁液の形態
で、またはマスターバッチの形態でも湿式混合のような
工程により包含させることができる;このような工程に
おいて、ポリマーは粉末、顆粒、溶液、けん濁液の形態
で、またはラテックスの形態で使用できる。
一般に式(I)により表される化合物は、重合材料
に、該材料の重合または架橋の前、最中または後に添加
できる。
式(I)により表される製品で安定化された材料は、
成形品、フィルム、テープ、モノフィラメント、表面塗
料等々の製造のために使用できる。
所望ならば、他の常用の合成ポリマー用の添加剤、例
えば抗酸化剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、色素、
充填剤、可塑剤、帯電防止剤、防炎剤、潤滑剤、防食剤
および金属不活性化剤のようなものを、有機材料との式
(I)により表される化合物の混合物に添加できる。
式(I)により表される化合物との混合物に添加でき
る添加剤の個々の例を下記する: 1. 酸化防止剤 1.1 アルキル化モノフェノール、例えば 2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、 2−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−4−イソブチルフェノール、 2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、 2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチル
フェノール、 2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、 2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノー
ル、 2,6−ジノニル−4−メチルフェノール、 1.2 アルキル化ハイドロキノン、例えば 2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、 2,5−ジ−第三ブチルハイドロキノン、 2,5−ジ−第三アミルハイドロキノン、 2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノー
ル。
1.3 ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル例えば、 2,2′−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェ
ノール)、 2,2′−チオビス(4−オクチルフェノール)、 4,4′−チオビス(6−第三ブチル−3−メチルフェ
ノール)、 4,4′−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェ
ノール)。
1.4 アルキリデンビスフェノール、例えば 2,2′−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチル
フェノール)、 2,2′−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチル
フェノール)、 2,2′−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチ
ルシクロヘキシル)フェノール]、 2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキ
シルフェノール)、 2,2′−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェ
ノール)、 2,2′−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル、 2,2′−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノ
ール)、 2,2′−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−イソ
ブチルフェノール)、 2,2′−メチレンビス〔6−(α−メチルベンジル)
−4−ノニルフェノール〕、 2,2′−メチレンビス〔6−(α,α−ジメチルベン
ジル)−4−ノニルフェノール〕、 4,4′−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル)、 4,4′−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチル
フェノール)、 1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)ブタン、 2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール、 1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−
2−メチルフェニル)ブタン、 1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタ
ン、 エチレングリコールビス〔3,3−ビス(3′−第三ブ
チル−4′−ヒドロキシフェニル)ブチレート〕、 ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチル
フェニル)ジシクロペンタジエン、 ビス[2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−
5′−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチル
フェニル]テレフタレート。
1.5 ベンジル化合物、例えば 1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、 ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)スルフィド、 イソオクチル 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルメルカプトアセテート、 ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメ
チルベンジル)ジチオテレフタレート、 1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルイソシアヌレート、 1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−
2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、 ジオクタデシル 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジルホスホネート、 モノエチル 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルホスホネートのカルシウム塩、 1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロ
キシベンジル)イソシアヌレート。
1.6 アシルアミノフェノール、例えば ラウリン酸4−ヒドロキシアニリド、 ステアリン酸4−ヒドロキシアニリド、 2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−s−トリアジ
ン、 オクチルN−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル)−カルバメート。
1.7 β−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロピオン酸の以下の一価または多価アルコールと
のエステル、 アルコールの例:メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘ
キサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチル
グリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレ
ート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス(ヒド
ロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
1.8 β−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メ
チルフェニル)プロピオン酸の以下の一価または多価ア
ルコールとのエステル、 アルコールの例:メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘ
キサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチル
グリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレ
ート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス(ヒド
ロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
1.9 β−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオン酸の以下の一価または多価アルコー
ルとのエステル、 アルコールの例:メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘ
キサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチル
グリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレ
ート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス(ヒド
ロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
1.10 β−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオン酸のアミド、例えばN,N′−ビス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)ヘキサメチレンジアミン、 N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、 N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)ヒドラジン。
2. 紫外線吸収剤および光安定剤 2.1 2−(2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリア
ゾール、例えば、 5′メチル、3′,5′−ジ−第三ブチル−、5′−第
三ブチル−、5′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)
−、5−クロロ−3′,5′−ジ−第三ブチル−、5−ク
ロロ−3′−第三ブチル−5′−メチル−、3′−第二
ブチル−5′−第三ブチル、4′−オクトキシ−、
3′,5′−ジ−第三アミルおよび3′,5′−ビス(α,
α−ジメチルベンジル)誘導体。
2.2 2−ヒドロキシ−ベンゾフェノン、例えば 4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オクトキ
シ、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ−、4−
ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒドロキシ−およ
び2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
2.3 置換されたおよび非置換安息香酸のエステル、例
えば 4−第三ブチル フェニルサリチレート、 フェニル サリチレート、 オクチルフェニル サリチレート、 ジベンゾイルレゾルシノール、 ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、 ベンゾイルレゾルシノール、 2,4−ジ−第三ブチルフェニル 3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシベンゾエート、およびヘキサデシル
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
2.4 アクリレート、例えば α−シアノ−β,β−ジフェニル−アクリル酸エチル
エステル、 α−シアノ−β,β−ジフェニル−アクリル酸イソオ
クチルエステル、 α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステル、 α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸メチ
ルエステル、 α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸ブチ
ルエステル、 α−カルボメトキシ−p−メトキシ桂皮酸メチルエス
テル、および N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2
−メチルインドリン。
2.5 ニッケル化合物、例えば 2,2′−チオビス−〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブ
チル)−フェノール〕のニッケル錯体、例えば1:1また
は1:2錯体であって、所望によりn−ブチルアミン、ト
リエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシル−ジ−
エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニッ
ケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−3,
5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエ
ステル例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル
塩、2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウンデシル
ケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯体、1−フ
ェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールの
ニッケル錯体であって、所望により他の配位子を伴うも
の。
2.6 立体障害性アミン、例えば セバシン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ル)、 セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル)、 ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル) n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルマロネート、 1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、 N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ
−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、 トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
ニトリロトリアセテート、 テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、 1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テ
トラメチルピペラジノン)。
2.7 シュウ酸ジアミド、例えば 4,4′−ジ−オクチル−オキシオキサニリド、 2,2′−ジ−オクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチル
オキサニリド、 2,2′−ジ−ドテシルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチル
オキサニリド、 2−エトキシ−2′−エチルオキサニリド、 N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサ
ニリド、 2−エトキシ−5−第三ブチル−2′−エチルオキサ
ニリドおよび該化合物と2−エトキシ−2′−エチル−
5,4′−ジ−第三ブチル−オイサニリドとの混合物、 オルト−およびパラ−メトキシ−二置換オキサニリド
の混合物、および o−およびp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合
物。
2.8 2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリア
ジン、例えば 2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキ
シフェニル)−1,3,5−トリアジン、 2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニ
ル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−
トリアジン、 2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,
4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、 2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフ
ェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−ト
リアジン、 2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニ
ル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリ
アジン、 2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニ
ル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−
トリアジン。
3. 金属不活性化剤、例えば N,N′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、 N−サリチラル−N′−サリチロイルヒドラジン、 N,N′−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、 N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)ヒドラジン、 3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、 ビス(ベンジリデン)オキサロジヒドラジン[bis(b
enzylidene)oxalodihydrazide]。
4. ホスフィットおよびホスホナイト、例えば トリフェニル ホスフィット、 ジフェニル アルキル ホスフィット、 フェニル ジアルキル ホスフィット、 トリス(ノニルフェニル) ホスフィット、 トリラウリル ホスフィット、 トリオクタデシル ホスフィット、 ジステアリル ペンタエリトリトール ジホスフィッ
ト、 トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル) ホスフィ
ット、 ジイソデシル ペンタエリトリトール ジホスフィッ
ト、 ビス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル) ペンタエリ
トリトール ジホスフィット、 トリステアリル ソルビトール トリホスフィット、 テトラキス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル) 4,4′
−ビフェニレンジホスホナイト、 3,9−ビス(2,4−ジ−第三ブチルフェノキシ)−2,4,
8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ〔5.5〕ウ
ンデカン。
5. 過酸化物スカベンジャー、例えば β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリ
ル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステ
ル、 メルカプトベンズイミダゾール、または 2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、 ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、 ジオクタデシルジスルフィド、 ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメル
カプト)プロピオネート。
6. ポリアミド安定剤、例えば ヨウ化物および/またはリン化合物と組合せた銅塩、
および二価マンガンの塩。
7. 塩基性補助安定剤、例えば メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミ
ド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン
誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、 高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属
塩、例えばCaステアレート、Znステアレート、Mgステア
レート、NaリシノレートおよびKパルミテート、ピロカ
テコール酸アンチモン、または ピロカテコール酸亜鉛。
8. 核剤、例えば 4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢
酸。
9.充填剤および強化剤、例えば 炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベス
ト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化
物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
11. その他の添加剤、例えば 可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難撚剤、静
電防止剤および発泡剤。
本発明の化合物は、安定剤として、特に写真複写技術
で知られている殆ど全ての材料のための光安定剤として
も使用できる。
その一例を挙げれば、発色現像剤(電子受容体)によ
る発色剤(電子供与体)の光−、熱−または圧−誘導反
応に基礎を置く系においてその用途を見出す多数の材料
が注目される。
このような発色剤の例としては、3,3−ビス(p−ジ
メチルアミノフェニル)−5−ジメチルアミノフタリド
類[CVL]、3,3−ビス(p−ジメチルアミノ)フタリド
類、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(1,3
−ジエチルインドール−3−イル)フタリド類および3
−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(2−メチル
インドール−3−イル)フタリド類のようなトリアリー
ルアミン; ローダミン−B−アニリノラクタム、ローダミン−B
−(p−ニトロアニリノ)ラクタム、ローダミン−B−
(p−クロロアニリノ)ラクタム、2−ジベンジルアミ
ノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−6
−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチ
ル−6−ジメチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3
−メチル−6−(N−シクロヘキシル−N−メチル)ア
ミノフルオラン、2−o−クロロアニリノ−6−ジエチ
ルアミノフルオラン、2−o−クロロアニリノ−6−ジ
ブチルアミノフルオラン、2−p−クロロアニリノ−6
−ジエチルアミノフルオラン、2−オクチルアミノ−6
−ジエチルアミノフルオラン、2−p−アセチルアニリ
ノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−エトキシエチ
ルアミノ−3−クロロ−6−ジエチルアミノフルオラ
ン、2−アニリノ−3−クロロ−6−ジエチルアミノフ
ルオラン、2−ジフェニルアミノ−6−ジエチルアミノ
フルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−(N−エ
チル−N−イソアミル)アミノフルオラン、2−アニリ
ノ−3−メチル−6−ジフェニルアミノフルオラン、2
−アニリノ−6−(N−エチル−N−トリル)アミノフ
ルオラン、2−アニリノ−3−メトキシ−6−ジブチル
アミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−ジ
−n−ブチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メ
チル−6−(N−エチル−N−テトラヒドロフルフリ
ル)アミノフルオラン並びに2−アニリノ−3−メチル
−6−(N−n−ブチル−N−テトラヒドロフルフリ
ル)アミノフルオランのようなキサンテン類; ベンゾイルロイコメチレンブルーおよびp−ニトロベ
ンジルロイコメチレンブルーのようなチアジン類; 3,7−ビス(ジエチルアミノ)−10−ベンゾイルフェ
ノキサジンおよび3,7−ビス(ジエチルアミノ)−10−
アセチルフェノキサジンのようなオキサジン類; および3−メチルスピロ−ジナフトピラン、3−ベン
ジル−スピロ−ジナフトピランおよび3−プロピル−ス
ピロ−ジベンゾピランのようなスピロ化合物が挙げられ
る。
発色現像剤の説明例としては、下記のものが挙げられ
る。
サリチル酸およびサリチル酸誘導体並びにサリチル酸
亜鉛塩のような該当する亜鉛塩、亜鉛も含んでいてもよ
いフェノール性樹脂、、酸−活性化埴土、4,4′−イソ
プロピリデンジフェノール類、2,2′−メチレンビスフ
ェノール類、ビスフェノールAとその誘導体、4−ヒド
ロキシジフタレート類、モノフタレート類、ビス(ヒド
ロキシフェニル)スルフィド類、4−ヒドロキシフェニ
ルアリール−スルホン類および−スルホネート類、1,3
−ビス[2−(ヒドロキシフェニル)−2−プロピル]
ベンゼン類、ベンジル−4−ヒドロキシフェニルアセテ
ート、4−ヒドロキシベンゾイルオキシベンゾエート
類、ビスフェノールスルホン酸、4−ヒドロキシフェニ
ルアセテート、ブチルフェノール、4−フェニルフェノ
ール、α−およびβ−ナフトール、チモール、カテキ
ン、ピロガロール、ハイドロキノン、レゾルシノール、
アルキル−p−ヒドロキシベンゾエート、安息香酸、シ
ュウ酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、ステアリン
酸、ホウ酸およびチオ尿素の誘導体。
もしも記録紙が感圧紙であるならば、本発明の化合物
は、発色現像剤と発色剤の分散液と一緒に分散液とし
て、基板または分離した保護層に適用されるのが典型的
である。
もしも記録材料が感熱紙であるならば、本発明の化合
物は供与体層並びに受容体シートまたはその両方に存在
し得る。
シクロール(Cyclor) 工程のための材料も、本発明
の化合物によって保護され得る。
この工程において、受容体シートにある本発明の化合
物は、染料を安定化し、かつ発色現像剤が曝光しても黄
化するのを防止する。
本発明の化合物は、熱拡散性移染加工のためのおよび
熱ワックス移行加工のための材料に成功的に使用でき
る。
本発明の化合物は、更に、スポット加熱により単色ま
たは複色パターンが作成され得る熱写真工程において有
用である。
このような工程において、反応は、例えば記録紙を使
用する時は、頻繁にある場合であるが直接加熱により生
じるか、または、字の形をもつこともある電極との接触
の結果生じる電流により電導層で生じる。
更に熱写真工程は、二つの層を利用し、この場合は熱
を適用している間、二つの層は互いに接触するかまたは
少なくとも非常に近傍に来る。
この方法では、低融点の媒体中の染料もしくは染料前
駆体、または染料もしくは顔料の分散系は、拡散、昇華
または毛管作用により、供与層から受容層に移行する。
ここで特に重要なのは染料拡散工程であり、分散染料
は、例えばポリビニルブチラールまたはセルロース誘導
体の層からポリエステルまたはポリカーボネートの層に
移行する。供与シートは通常、高融点、熱安定性のポリ
マー、例えばポリスルホンの層、およびその中に染料が
好ましくは溶解しなければならない軟質の結合剤の染料
−含有層がある下塗り層の上に塗布される。
静電荷の減少をするために普通は物理的処理がなされ
る。受容層は,好ましくは白色の支持体(紙またはプラ
スチック材料)から成り、この支持体にポリエステルま
たはポリカーボネート、またはPVC、PVAまたはポリマー
混合物の層が施される。この層は、好ましい範囲の軟化
点50ないし150℃を得ることができる程度に可塑剤を含
有する。
界面活性剤および/または固体粒子が、移染工程後の
供与シートと受容シートの分離を容易にする目的のため
に役立つ。
赤外線またはレーザー光線のような熱素子または電磁
波照射は、これは加熱すべき領域に向けられていなけれ
ばならないであるが、熱源として作用する。制御の方法
と熱源の性質は、品質特に像の解像度と階調を非常に広
い範囲にわたって変化させる。
更に、本発明の化合物は、像の形成がトーナーにより
実施される場合の工程のための保護材料のためにも適当
である。
それらは材料であって、その材料中、換言すれば一つ
の層中で、或る種の粘着性が静電、電気泳動または磁気
グラフ工程により、並びに光重合または光可塑化工程に
より、生み出されまたは除去される。
この場合、本発明の化合物は液状または粉状で、他の
常用の成分例えばポリマー、染料、および粘度決定物質
と共に、トナー中に存在してよい。
材料、即ちその材料中で染料の光酸化により像が作成
されるものにも注目してよい。これらの材料も本発明の
化合物により保護される。
本発明の化合物は、凸版、平版、グラビアおよびスク
リーン印刷に使用される印刷インク中にも成功的に使用
できる。
この化合物は、インク、例えば万年筆、ボールペン、
フェルトペン、インクパッドおよびタイプライター用リ
ボンに用いる筆記用インクに使用すると特に適当であ
る。
特に重要なのは、インクジェット印刷工程用のインク
に、およびそれらに適している記録用材料にも使用する
ことである。
インクジェット印刷工程のためのインクは、通常三群
に分類される:水性インク、および有機溶媒を基材にし
たインク、および蝋を基材にしたインク。
第2群の有機溶媒は、ニトロセルロース、酢酸−フタ
ル酸−セルロース、酢酸−酪酸−セルロース、またはア
クリレート、ポリアミド、アルキッド、エポキシ、ポリ
ウレタン、メラミンおよびポリエステル樹脂のようなフ
ィルム形成剤と一緒でないまたは配合したエタノールの
ようなアルコール類、またはメチルエチルケトンのよう
なケトン類である。
これらのインクのための適当な染料は例えば、「ソル
ベント ダイス(Solvent Dyes)」、または「ジスパー
ス ダイス(Disperse Dyes)」中のカラー・インデッ
クスに掲載してある化合物である。
これらの染料は蝋を基材にしたインクにも良好な染料
である。これらは室温では固体であって、約60℃では溶
解しなければならない蝋に溶解してある。このような蝋
を説明するとカルナバ蝋および脂肪族エステルとアミド
から誘導された蝋である。
水性インクは、グリセリン、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、ポリエチレングリコール、N−メ
チルピロリドンおよびN−メチルイミダゾリドンのよう
な有機溶媒、並びに「ダイレクト ダイス(Direct Dye
s)」、または「アシッド ダイス(Acid Dyes)」中の
カラー・インデックスに掲載してあるような染料、そし
て殺生物剤および防食剤並びに導電率を増加するための
塩類をも含有してもよい。これは、静電偏向を伴うイン
クジェット工程では重要である。
インクジェット工程のための記録用材料は、普通の紙
または層状の材料から成っており、その層では紙の支持
体へ、または透明なプラスチック材料、例えばポリエス
テルまたはトリアセチルセルロースから製造された支持
体へインクの受容層が施用されている。
紙の支持体のためには、このような受容層は、普通は
シリカのような充填剤そして、所望によりポリマーのよ
うな媒染剤またはアンモニウム基を持つ界面活性剤を含
有する。
これらの受容層用の適当な結合剤の説明例としては、
ゼラチン、ポリピニルアルコールおよびデンプンの誘導
体、そしてピロリドン、(メタ)アクリル酸およびアク
リルアミドのホモ−またはコポリマー、そしてこれら化
合物の混合物も挙げられる。
もしも透明なプラスチック材料から製造された支持体
が使用されると、受容層中の充填剤は普通は使用されな
い。
本発明の化合物は、ハロゲン化銀写真材料中の安定剤
として特に用途がある。
これらは、基本的には、このような材料の全ての可能
な層に使用し得る。
300から400nmの間に強い吸収をもつ安定剤は、上述の
感光層に、そして中間層、反転層およびシアン層にも包
含されると好ましい。
ハロゲン化銀材料は、カラー材料であり得て、例えば
移行工程用の、銀漂白工程用および、特に色原体現像
(chromogenic development)用のそれらである。
300から400nmの間に強い吸収を示さない本発明の化合
物は、色原体材料の1、2もしくは3の感色層に添加さ
れるのが好ましい。
感光ハロゲン化銀および各々の染料カプラーはこれら
の層に存在する。更に、これらの層は、写真材料に常用
される他の安定剤および/または他の改質剤を含有して
もよい。
黄色カプラーは、下記の式Aにより表される化合物で
あると好ましい。
(式中、R1′はアルキル基またはアリール基を表し; R2′はアリール基を表し;そして Qは水素原子または酸化(oxidized)現像剤との反応
により除かれる基を表す。) 他の黄色カプラーは下記の式Bにより表されるそれら
を包含する。
(式中、R10′は水素原子、ハロゲン原子またはアルコ
キシ基を表し; R11′、R12′およびR13′は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリー
ル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カル
バモイル基、スルホン基、スルファモイル基、スルホナ
ミド基、アシルアミノ基、ウレイド基またはアミノ基を
表し; そしてR1′およびQは上述のように定義される。) 好ましい式Bにより表される化合物は、 R1′が第三ブチルを表し;R10′が塩素原子を表し;
R11′およびR13′が水素原子を表しそしてR12′がアル
コキシカルボニル基を表す化合物である。
常用される黄色カプラーの典型例は下記の式により表
される化合物である。
黄色カプラーの他の例は米国特許明細書2407210号、2
778658号、2875057号、2908513号、2908573号、3227155
号、3227550号、2253924号、3265506号、3277155号、34
08194号、3341331号、3369895号、3384657号、3415652
号、3447928号、3551155号、3582322号、3725072号、38
91445号、3933501号、4115121号、4401752号、4022620
号に;西独特許公開公報DE−A−1547868号、2057941
号、2162899号、2163813号、2213461号、2219917号、22
61361号、2261362号、2263875号、2329587号、2414006
号、2422812号に;および英国特許明細書1425020号およ
び1077874号に見出されるだろう。
マゼンタカプラーは典型的には、単純な1−アリール
−5−ピラゾロン類または5員環の複素環と縮合してい
る例えばイミダゾピラゾール、ピラゾロトリアゾールま
たはピラゾロテトラゾールであるピラゾール誘導体であ
る。
マゼンタカプラーの群は下記の式Cにより表される5
−ピラゾロン類を包含し、 これらは英国特許明細書2003473号に公開されてい
る。
上記の式Cにおいて、R17′は水素原子、アルキル
基、アリール基、アルケニル基または複素環基を表し; R18′は水素原子、アルキル基、アリール基、複素環
基、エステル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、カル
ボキシル基、アリールアミノ基、アシルアミノ基、(チ
オ)尿素基、(チオ)カルバモイル基、グアニジノ基ま
たはスルホナミド基を表し; Q′は脱離基を表す。
マゼンタカプラーのこの型の典型的な例は、下記の式
C1により表される化合物である。
(式中、R20′は水素原子、アルキル基、アシルアミノ
基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホナミド
基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基またはウ
レタン基を表す。) このような4−当量のマゼンタカプラーの別の例は米
国特許明細書2983608号、3061432号、2062653号、31272
69号、3152896号、3311476号、3419391号、3519429号、
3558319号、3582322号、3615506号、3684514号、383490
8号、3888680号、3891445号、3907571号、3928044号、3
930861号、3930866号、3933500号に見出されるだろう。
もしも式C中のQ′が水素原子を表さず、酸化(oxid
ized)現像剤との反応により脱離される基を表し;従っ
てマゼンタカプラーは2−当量マゼンタカプラーである
が、これらは例えば米国特許明細書3006579号、3419391
号、3311476号、3432521号、3214437号、4032346号、37
01783号、4351897号、3227554号;欧州特許公開公報EP
−A−133503号;西独特許公開公報DE−A−2944601
号;日本特許公開公報JP−A−78/34044号74/58435号、
74/53436号、75/53372号および75/122935号に開示され
ている。
2−ピラゾロン環は、2価の基Q′を介して結合し
て、この場所所謂ビス−カプラーになってもよい。この
ようなカプラーは、例えば米国特許明細書2632702号お
よび2618864号に;英国特許明細書968461号および78985
9号に;日本特許公開公報JP−A−76/37646号、59/4086
号、69/16110号、69/26589号、74/37854号および74/296
38号に開示されている。YがO−アルコキシアリールチ
オ基であると好ましい。
別のマゼンタカプラーの型は、一般式D1、D2およびD3
により表されるそれらである。
(式中、Za、ZbおよびZcは、2ないし4個の窒素原子を
含んでいてもよい5員環を完成する。従って、この式に
より表される化合物はピラゾロイミダゾール類、ピラゾ
ロピラゾール類、ピラゾロトリアゾール類またはピラゾ
ロテトラゾール類であってもよい。R17′およびQ′は
式Cで定義されたのと同様に定義される。
ピラゾロテトラゾールは日本特許公開公報JP−A−85
/33552号に;ピラゾロピラゾール類は日本特許公開公報
JP−A−85/43695号に;ピラゾロイミダゾール類は日本
特許公開公報JP−A−85/35732号、日本特許公開公報JP
−A−86/18949号および米国特許明細書4500630号に;
ピラゾロトリアゾール類は日本特許公開公報JP−A−85
/186567号、JP−A−86/47957号、JP−A−85/215687
号、JP−A−85/197688号、JP−A−85/172982号、欧州
特許公開公報EP−A−119860号、EP−A−173256号、EP
−A−178789号、EP−A−178788号およびリサーチ公開
公報(Research Disclosure)84/24624号に開示されて
いる。
更に、ピラゾロアゾール系マゼンタカプラーは:日本
特許公開公報JP−A−86/28947号、JP−A−85/140241
号、JP−A−85/262160号、JP−A−85/213937号、欧州
特許公開公報EP−A−177765号、EP−A−176804号、EP
−A−170164号、EP−A−164130号、EP−A−178794
号、西独特許公開公報DE−A−3516996号、DE−A−350
8766号およびリサーチ公開公報(Research Disclosur
e)81/20919号、84/24531号および85/25758号に開示さ
れている。
シアンカプラーは、フェノールの、1−ナフトールの
またはピラゾロキナゾロンの誘導体であってよい。好ま
しいシアンカプラーは下記の式Eにより表されるそれら
である。
(式中、R21′、R22′、R23′およびR24′は水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、カルバモイル基、アミド
基、スルホナミド基、ホスホルアミド基またはウレイド
基を表す。R21′は好ましくはHまたはClを表し;R22
は好ましくはアルキル基またはアミド基を表す。
R23′は好ましくはアミド基またはウレイド基を表し
そしてR24′は好ましくは水素原子を表す。Q″は水素
原子または酸化(oxidized)現像剤との反応により除か
れる脱離基を表す。)シアンカプラーの詳細なリストは
米国特許明細書4456681号に見出される。
常用のシアンカプラーの説明例を下記する: シアンカプラーの別の群は、式F (式中、Xは脱離基を表し;そしてRは例えば欧州特許
公開公報EP−A−249453号、EP−A−304856号およびEP
−A−320778号および日本特許公開公報JP−A−115844
2号に開示されている置換基をを表す。)により表され
る型のそれら、 式G 〔式中、Xは脱離基を表し;nは0ないし4を表し;そし
てR(同一または異なる)は、例えば欧州特許公開公報
EP−A−287265号、日本特許公開公報JP−A−1026853
号およびJP−A−63/281161号に開示されている置換基
を表す。〕により表される型のそれら、 式H 〔式中、Xは脱離基を表し;そしてそしてR(同一また
は異なる)は、例えば欧州特許公開公報EP−A−26946
号および日本特許公開公報JP−A−1028638号に開示さ
れている置換基を表す。〕により表される型のそれら、 そして式IないしM 〔式中、Xは脱離基を表し;そしてR(同一または異な
る)は、例えば欧州特許公開公報EP−A−269436号およ
びEP−A−287265号に開示されている置換基を表す。〕
により表される型のそれらである。
シアンカプラーの他の例は、下記の米国特許明細書に
見出されるだろう。
2369929号、2423730号、2434272号、2474293号、2521
908号、2698794号、2706684号、2772162号、2801171
号、2895826号、2908573号、3034892号、3046129号、32
27550号、3253294号、3311476号、3386301号、3419390
号、3458315号、3476560号、3476563号、3516831号、35
60212号、3582322号、3583971号、3591383号、3619196
号、3632347号、3652286号、3737326号、3758308号、38
39044号、3880661号、4004929号、4124396号、4333999
号、4463086号、4456681号。
最後に、式NないしQ 〔式中、Xは脱離基を表し;そしてR(同一または異な
る)は、例えば日本特許公開公報JP−A−1003658に開
示されている置換基を表す。〕、 〔式中、Xは脱離基およびR(同一または異なる)は例
えば、欧州特許公開公報EP−A−304001号に開示されて
いる置換基を表す。〕 により表される型のカプラーも記述されてもよい。
本発明の安定剤は、染料が、これは例えば瞬間像(in
stant images)の形成中に生起するような、現像過程に
おいて一つの層から他の層へ移動するハロゲン化銀材料
にも使用できる。
このような材料は、水性組成物による処理、または純
粋に熱的(この場合染料は、露出領域においてのみその
前駆体から生成し、受容層に移行し得るのである)な処
理のいずれかでも処理され、銀はベヘン酸銀またはセバ
シン酸銀のような有機塩の形態でも存在し得る。
安定剤は受容層に包含されるのが好ましい。
本発明の安定剤は、高沸点の有機溶媒に予め溶解する
ことにより、それ自身でまたは染料カプラーおよび他の
所望の成分と共に、カラー写真材料に包含せしめてよ
い。沸点が160℃以上の溶媒を使用するのが好ましい。
このような溶媒の典型的な例は、フタル酸、リン酸、ク
エン酸、安息香酸または脂肪酸のエステル並びにエポキ
シド類、アルキルアミド類およびフェノール類である。
〔実施例〕
本発明を更に明瞭に説明するために、式(I)により
表される化合物の若干数の製造例を下に記述する(な
お、これらの実施例は説明だけのものであって、何らの
限定を意味するものではない)。実施例4、5、6、10
および12に開示されている化合物は、本発明の特別に好
ましい実施態様に該当するものである。
実施例1:式 により表される化合物の製造 キシレン200ml中の2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジノール34.64g(0.22モル)の溶液に、金属ナトリウ
ム5.06g(0.22モル)をゆっくりと添加し、この混合物
を反応が完了するまで16時間還流下加熱する。
かくして得られた溶液を、−20℃に保持してあり、か
つ塩化シアヌル20.28g(0.11g)および無水キシレン180
mlを含有する溶液に添加する。添加終了後、撹拌を1時
間、次いで更に常温で6時間継続する。
1,6−ジアミノヘキサン5.81g(0.05モル)および水酸
化ナトリウム8.00g(0.20モル)を添加し、かくして得
られた混合物を、反応の水を分離して除きながら、12時
間加熱する。
熱時に無機生成物をろ過して除いた後、ろ液の冷却に
より沈澱が得られる。そしてこの沈澱を分別し、キシレ
ン、次いで暖イソプロパノールで洗浄する。
かくして得られた生成物は、247−249℃の融点を有す
る。
分析: 理論式:C48H86N12O4 計算値: C=64.40%;H=9.68%;N=18.77% 実測値: C=64.14%;H=9.62%;N=18.62% 実施例2−9:適当な試薬を、適当なモル比で使用する以
外は、実施例1に記述された手順に従って、式 により表される下記の生成物を取得する。
により表される化合物の製造 ギ酸13.81g(0.30モル)、および2%水酸化ナトリウ
ム水溶液30mlにパラホルムアルデヒド9.64g(0.32モ
ル)を溶解することにより得られる溶液を含む混合物
を、キシレン100ml中に実施例5からの生成物52.74g
(0.045モル)を含有する、115℃に加熱した溶液に、ゆ
っくりと2時間以内に添加する。この添加の間に同時
に、添加した水と反応の水を共沸により除く。
生成物を60℃に冷却し、水80ml中の水酸化ナトリウム
16g(0.40モル)の溶液を添加し、混合物を60℃で1時
間加熱する。
水層を分別した後、共沸により水を除くことにより脱
水し、次いで蒸発し、融点202−203℃の生成物を得る。
分析: 理論式:C72H132N14O4 計算値: C=68.75%;H=10.58%;N=15.59% 実測値: C=68.40%;H=10.49%;N=15.45% 実施例11:実施例7からの生成物を使用する以外は、実
施例10に記述されている手順と同様の手順に従って、式 により表される、融点162−164℃の化合物を得る。
実施例12:式 により表される生成物の製造 A)N,N′−ビス(4,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン
−2−イル)−N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)−1,6−ジアミノヘキサン 1,2−ジクロロエタン150ml中のN,N′−ビス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,6−ジアミノヘ
キサン118.20g(0.30モル)の溶液を、0℃に保持して
あって、かつ1,2−ジクロロエタン800ml中に塩化シアヌ
ル110.70g(0.60モル)を含有する溶液に、2時間かけ
てゆっくりと添加する。次いで、水酸化ナトリウム25.2
0g(0.63モル)を含有する水溶液250mlを30分間かけて
0℃で添加する。そして撹拌を0℃で2時間継続する。
次いで、水層を分別し、有機層を水で繰り返し洗浄し、
無水硫酸ナトリウムにより脱水する。そして、溶媒を蒸
発によって除くと、融点161−163℃の白色結晶が得られ
る。
B)N,N′−ビス(4,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン
−2−イル)−N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)−1,6−ジアミノヘキサン10g(0.014
モル)、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノー
ル9.90g(0.058モル)、水酸化ナトリウム粉末4.60g
(0.11モル)およびキシレン60mlの混合物を、8時間、
80℃で加熱する。
反応完了後、混合物を、常温で、水で繰り返し洗浄
し、水層を分別して除き、有機層を無水硫酸ナトリウム
により脱水する。溶媒を蒸発して固体を与え、この固体
をエタノール/メタノール(1:1)混合物から再結晶す
る。
融点227−229℃の生成物をこの様にして得る。
分析: 理論式:C68H128N14O4 計算値: C=68.36%;H=10.49%;N=15.94% 実測値: C=67.86%;H=10.41%;N=15.83% 実施例13:(ポリプロピレンプラックに於ける抗酸化
剤) 表1に掲示されている化合物の各々1gとステアリン酸
カルシウム1gを、メルトインデックス=2g/10min(230
℃,2.16kgで測定)のポリプロピレン粉末1000gと共に、
低速ミキサー中混合する。
混合物を200−220℃で2回押し出してポリマー粒状物
にし、これを230℃で6分間圧縮成形して厚さ1mmのプラ
ックに変形する。
次いで、プラックをDIN 53451の金型を使用して押し
抜き、得られた試験片を、135℃の温度に保った強制循
環空気炉中曝露する。
試験片を、通常の間隔で、破断に要する時間〔単位:
時間(hour)〕を決めるために180℃で折り重ねた。得
られた結果を表1に示す。
実施例14:(ポリプロピレンテープにおける光安定化作
用) 表2に掲示してある化合物の各々1g、トリス(2,4−
ジ−第三ブチルフェニル)亜リン酸0.5g、ペンタエリス
リトール テトラキス−3−(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート0.5gおよびス
テアリン酸カルシウム1gを、メルトインデックス=2g/1
0min(230℃,2.16kgで測定)のポリプロピレン粉末1000
gと共に、低速ミキサー中混合する。
混合物を200−220℃で押し出してポリマー粒状物に
し、これを下記の条件で操作するパイロット型装置〔レ
オナルド−スミラゴ(Leonard−Sumirago)(VA)イタ
リー〕を使用して、50mm厚、2.5mm幅の延伸テープに加
工する。
押し出し温度=210−230℃ 頭部温度 =240−260℃ 延伸比 =1:6 かくして得られたテープを、ブラックパネル温度63℃
でウェザー−O−メーター65WR(ASTM G26−77)中の白
カード上に載せて、暴露試験に処する。
いろいろな暴光時間の後得られる試料の残留強力を定
速張力計により測定する;かくして初期強力を半減する
のに要する暴光時間〔T50(単位:hr)〕を計算する。上
述したのと同じ方法で作製したが、安定剤を添加してい
ないテープを比較のために暴露する。
得られた結果を表2に掲示する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−18444(JP,A) 特開 昭61−81441(JP,A) 特開 昭59−49214(JP,A) 特開 昭52−71486(JP,A) 特開 昭52−73886(JP,A) 特開 昭55−102637(JP,A) 特開 昭57−58681(JP,A) 特開 昭58−41876(JP,A) 特開 昭59−104646(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C07D 401/14 CA,REGISTRY(STN)

Claims (12)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式(I) {式中、R1は水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキ
    ル基、O、OH、NO、CH2CN、炭素原子数1ないし18のア
    ルコキシ基、炭素原子数5ないし12の環状アルコキシ
    基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、未置換のも
    しくは炭素原子数1ないし4のアルキル基によりフェニ
    ル基上が単−、2−または3−置換されている炭素原子
    数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素原子数1ない
    し8のアシル基または2−,3−もしくは4−位がOHによ
    り置換されている炭素原子数2ないし4のアルキル基を
    表し; R2は式−OR4、−SR4または 〔式中、R4は炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置
    換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により
    単−、2−または3−置換されている炭素原子数5ない
    し12の環状アルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1
    ないし4のアルキル基により単−、2−または3−置換
    されているフェニル基、未置換のもしくは炭素原子数1
    ないし4のアルキル基によりフェニル基上が単−、2−
    または3−置換されている炭素原子数7ないし9のフェ
    ニルアルキル基、1、2または3個の酸素原子により中
    断されている炭素原子数3ないし18のアルキル基、2
    −、3−または4−位がジ−(炭素原子数1ないし4の
    アルキル)−アミノ基により置換されている炭素原子数
    2ないし4のアルキル基、または式(II) (式中、R7はR1と同じに定義される。)により表される
    基を表し、そして R5とR6は同一または異なっていることができて、水素原
    子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換のもし
    くは炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−、2
    −または3−置換されている炭素原子数5ないし12の環
    状アルキル基、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4
    のアルキル基によりフェニル基上が単−、2−または3
    −置換されている炭素原子数7ないし9のフェニルアル
    キル基、2−,3−もしくは4位が炭素原子数1ないし8
    のアルコキシ基もしくはジ−(炭素原子数1ないし4の
    アルキル)−アミノ基により置換されている炭素原子数
    2ないし4のアルキル基、または式(II)により表され
    る基を表すか;または 式 により表される基が5−7員の複素環を表す〕 により表される基を表し; mは2ないし6の整数を表し;そして もしもmが2を表すならば; R3は式(III a)−(III e) (式中、R8、R10およびR12は同一または異なっているこ
    とができて、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキ
    ル基、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキ
    ル基により単−、2−または3−置換されている炭素原
    子数5ないし12の環状アルキル基、未置換のもしくは炭
    素原子数1ないし4のアルキル基によりフェニル基上が
    単−、2−または3−置換されている炭素原子数7ない
    し9のフェニルアルキル基、または式(II)により表さ
    れる基を表し; R9は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、シクロヘキ
    シレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジ
    シクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシクロヘキシ
    レン基、フェニレン基またはキシリレン基を表し; R11はR9と同じに定義されるかまたは1,2もしくは3個の
    酸素原子により中断されている炭素原子数4ないし12の
    アルキレン基を表し; R13は水素原子またはメチル基を表し; nは零または1を表し;そして pは2ないし6の整数を表す。)により表される基の一
    つを表し;そして もしもmが4、5または6の整数を表すならば; R3は式(IV) (式中、R15とR19は同一または異なっていることができ
    て、R8と同じに定義され、そしてR16、R17およびR18
    互いに同一または異なることができて、炭素原子数2な
    いし6のアルキレン基を表し;そして qは1、2または3を表す。)により表される基を表
    し;そして もしもmが3を表すならば; R3は式(V a) (式中、R20は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を
    表し; R21はR8と同じに定義される。)により表される基をも
    表す。}により表される化合物。
  2. 【請求項2】R1が水素原子、炭素原子数1ないし4のア
    ルキル基、OH、炭素原子数6ないし12のアルコキシ基、
    炭素原子数5ないし8の環状アルコキシ基、アリル基、
    ベンジル基、アセチル基または2−ヒドロキシエチル基
    を表す請求項(1)記載の化合物。
  3. 【請求項3】R2は式−OR4、−SR4または (式中、R4は炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置
    換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により
    単−、2−または3−置換されている炭素原子数5ない
    し8の環状アルキル基、フェニル基、ベンジル基、1ま
    たは2個の酸素原子により中断されている炭素原子数3
    ないし12のアルキル基、2−または3−位がジ−(炭素
    原子数1ないし4のアルキル)−アミノ基により置換さ
    れている炭素原子数2ないし3のアルキル基、または式
    (II)により表される基を表し;そして R5とR6は同一または異なっていることができて、水素原
    子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置換のもし
    くは炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−、2
    −または3−置換されている炭素原子数5ないし8の環
    状アルキル基、ベンジル基、2−または3−位が炭素原
    子数1ないし4のアルコキシ基もしくはジ−(炭素原子
    数1ないし4のアルキル)−アミノ基により置換されて
    いる炭素原子数2ないし3のアルキル基、または式(I
    I)により表される基を表すか;または 式 により表される基が1−ピロリジニル基、ピペリジル
    基、4−モルホリニル基、4−メチル−1−ピペラジニ
    ル基または1−ヘキサヒドロアゼピニル基を表す。)に
    より表される基を表し; mは2ないし6の整数を表し;そして もしもmが2を表すならば; R3は式(III a)−(III e)(式中、R8、R10およびR12
    は同一または異なっていることができて、水素原子、炭
    素原子数1ないし12のアルキル基、未置換のもしくは炭
    素原子数1ないし4のアルキル基により単−、2−また
    は3−置換されている炭素原子数5ないし8の環状アル
    キル基、ベンジル基または式(II)により表される基を
    表し; R9は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、シクロヘキ
    シレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジ
    シクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシクロヘキシ
    レン基またはキシリレン基を表し; R11はR9と同じに定義されるかまたは1または2個の酸
    素原子により中断されている炭素原子数4ないし10のア
    ルキレン基を表し; R13は水素原子またはメチル基を表し; nは零または1を表し;そして pは2ないし6の整数を表す。)により表される基の一
    つを表し;そして もしもmが4、5または6の整数を表すならば; R3は式(IV) (式中、R15とR19は同一または異なっていることができ
    て、R8と同じに定義され、そしてR16、R17およびR18
    互いに同一または異なることができて、炭素原子数2な
    いし6のアルキレン基を表し;そして qは1、2または3を表す。)により表される基を表
    し;そして もしもmが3を表すならば; R3は式(V a) (式中、R20は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を
    表し; R21とR8と同じに定義される。)により表される基をも
    表すことができる請求項(1)記載の化合物。
  4. 【請求項4】R2は式−OR4または (式中、R4は炭素原子数1ないし10のアルキル基、未置
    換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により
    単−、2−または3−置換されたシクロヘキシル基、フ
    ェニル基、ベンジル基または式(II)により表される基
    を表し;そして R5とR6は同一または異なっていることができて、水素原
    子、炭素原子数1ないし10のアルキル基、未置換のもし
    くは炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−、2
    −または3−置換されているシクロヘキシル基、ベンジ
    ル基、2−または3−位がメトキシ基により、エトキシ
    基により、ジメチルアミノ基によりまたはジエチルアミ
    ノ基により置換されている炭素原子数2ないし3のアル
    キル基、または式(II)により表される基を表すか;ま
    たは 式 により表される基が4−モルホリニル基を表す。) により表される基を表し; mは2ないし6の整数を表し;そして もしもmが2を表すならば; R3は式(III a)−(III e)(式中、R8、R10およびR12
    は同一または異なっていることができて、水素原子、炭
    素原子数1ないし10のアルキル基、未置換のもしくは炭
    素原子数1ないし4のアルキル基により単−、2−また
    は3−置換されているシクロヘキシル基、ベンジル基ま
    たは式(II)により表される基を表し; R9は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、シクロヘキ
    シレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基ま
    たはキシリレン基を表し; R11はR9と同じに定義されるかまたは1または2個の酸
    素原子により中断されている炭素原子数4ないし10のア
    ルキレン基を表し; R13は水素原子またはメチル基を表し; nは零または1を表し;そして pは2または3を表す。)により表される基の一つを表
    し;そして もしもmが4、5または6の整数を表すならば; R3は式(IV) (式中、R15とR19は同一または異なっていることができ
    て、R8と同じに定義され、そしてR16、R17およびR18
    互いに同一または異なることができて、炭素原子数2な
    いし6のアルキレン基を表し;そして qは1、2または3を表す。)により表される基を表
    し;そして もしもmが3を表すならば; R3は式(V a) (式中、R20は炭素原子数2ないし3のアルキレン基を
    表し; R21はR8と同じに定義される。)により表される基をも
    表すことができる請求項(1)記載の化合物。
  5. 【請求項5】R2は式−OR4または (式中、R4は炭素原子数1ないし8のアルキル基、シク
    ロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基または式(II)
    により表される基を表し;そして R5とR6は同一または異なっていることができて、炭素原
    子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル基、ベン
    ジル基、2−または3−位がメトキシ基により、エトキ
    シ基により、ジメチルアミノ基によりまたはジエチルア
    ミノ基により置換されている炭素原子数2ないし3のア
    ルキル基、または式(II)により表される基を表し、ま
    たはR5は水素原子を表すこともでき、 式 により表される基が4−モルホリニル基を表す。) により表される基を表し; mは2、3または4を表し;そして もしもmが2を表すならば; R3は式(III b)−(III e)(式中、R10およびR12は同
    一または異なっていることができて、水素原子、炭素原
    子数1ないし4のアルキル基、シクロヘキシル基または
    式(II)により表される基を表し; R9は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し; R11は炭素原子数2ないし6のアルキレン基、シクロヘ
    キシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
    基、キシリレン基または1もしくは2個の酸素原子によ
    り中断されている炭素原子数4ないし10のアルキレン基
    を表し; R18は水素原子を表し; nは零を表し; そしてpは2または3を表す。)により表される基の一
    つを表し;そして もしもmが4を表すならば; R3は式(IV) (式中、R15とR19は同一または異なっていることができ
    て、R10と同じに定義され; そしてR16、R17およびR18は互いに同一または異なって
    いることができて、炭素原子数2ないし6のアルキレン
    基を表し;そして qは1を表す。)により表される基を表す請求項(1)
    記載の化合物。
  6. 【請求項6】R1は水素原子またはメチル基を表し; R2は式−OR4または (式中、R4は炭素原子数1ないし4のアルキル基、2,2,
    6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基または1,2,2,6,6
    −ペンタメチル−4−ピペリジル基を表し; そしてR5とR6は同一または異なっていることができて、
    炭素原子数1ないし8のアルキル基、2,2,6,6−テトラ
    メチル−4−ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペンタメ
    チル−4−ピペリジル基を表すか; またはR5は水素原子を表すか;または 式 により表される基が4−モルホリニル基を表す。) により表される基を表し; mは2、3または4を表し;そして もしもmが2を表すならば; R3は式(III c)、(III d)または(III e) (式中、R10およびR12は同一または異なっていることが
    できて、水素原子、メチル基、イソプロピル基、シクロ
    ヘキシル基、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
    基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基
    を表し; R11は炭素原子数2ないし6のアルキレン基または1も
    しくは2個の酸素原子により中断されている炭素原子数
    6ないし10のアルキレン基を表し; R18は水素原子を表し; nは零を表し; そしてpは2を表す。)により表される基の一つを表
    し;そして もしもmが4を表すならば; R3は式(IV) (式中、R15とR19は同一または異なっていることができ
    て、R10と同じに定義され; そしてR16、R17およびR18は互いに同一または異なって
    いることができて、炭素原子数2ないし3のアルキレン
    基を表し;そして qは1を表す。)により表される基を表す請求項(1)
    記載の化合物。
  7. 【請求項7】R1は水素原子またはメチル基を表し; R2は2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルオキシ基
    または1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキ
    シ基を表し; mは2、3または4を表し;そして もしもmが2を表すならば; R3は式(III c)または(III e) (式中、R10およびR12は同一または異なっていることが
    できて、水素原子、シクロヘキシル基、2,2,6,6−テト
    ラメチル−4−ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペンタ
    メチル−4−ピペリジル基を表し; R11は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し; そしてpは2を表す。)により表される基を表し;そし
    て もしもmが4を表すならば; R3は式(IV) (式中、R15とR19は同一または異なっていることができ
    て、水素原子、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
    ル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル
    基を表し; R16、R17およびR18は互いに同一または異なっているこ
    とができて、炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表
    し;そして qは1を表す。)により表される基を表す請求項(1)
    記載の化合物。
  8. 【請求項8】式 (式中、Aは式 により表される基を表す)により表される化合物および
    (式中、Aは式 により表される基を表す)により表される請求項(1)
    記載の化合物。
  9. 【請求項9】光、熱または酸化により誘導される分解に
    対して感受性のある合成ポリマーと請求項(1)記載の
    式(I)により表される化合物を少なくとも一種含有す
    る組成物。
  10. 【請求項10】式(I)により表される化合物に追加し
    て、合成ポリマー用の他の常用の添加剤をも含有する請
    求項(9)記載の組成物。
  11. 【請求項11】合成ポリマーがポリオレフィンである請
    求項(9)記載の組成物。
  12. 【請求項12】合成ポリマーがポリエチレンまたはポリ
    プロピレンである請求項(9)記載の組成物。
JP2114952A 1989-04-27 1990-04-27 有機材料用の安定剤として使用するためのピペリジン―トリアジン化合物 Expired - Lifetime JP2926351B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT8920285A IT1230091B (it) 1989-04-27 1989-04-27 Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici.
IT20285A/89 1989-07-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH02306972A JPH02306972A (ja) 1990-12-20
JP2926351B2 true JP2926351B2 (ja) 1999-07-28

Family

ID=11165434

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2114952A Expired - Lifetime JP2926351B2 (ja) 1989-04-27 1990-04-27 有機材料用の安定剤として使用するためのピペリジン―トリアジン化合物

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5171855A (ja)
EP (1) EP0395584B1 (ja)
JP (1) JP2926351B2 (ja)
BR (1) BR9001947A (ja)
CA (1) CA2015436A1 (ja)
DD (1) DD294022A5 (ja)
DE (1) DE69027556T2 (ja)
IT (1) IT1230091B (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5216156A (en) * 1992-05-05 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Non-migrating 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1,3,5-triazine derivatives
DE59304606D1 (de) * 1992-10-30 1997-01-09 Ciba Geigy Ag Phosphorfreie Schmiermitteladditive
IT1256636B (it) * 1992-12-10 1995-12-12 Ciba Geigy Spa Processo per la preparazione di 2,2,6,6-tetrametil-4- piperidilossi-1,3,5-triazine contenenti due o piu' anelli triazinici
US6046304A (en) * 1995-12-04 2000-04-04 Ciba Specialty Chemicals Corporation Block oligomers containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1393551A (en) * 1972-04-21 1975-05-07 Ciba Geigy Ag Piperidine derivatives
IT1060458B (it) * 1975-12-18 1982-08-20 Chimosa Chimica Organica Spa Composti piperidil triazinici adatti per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione
DE2944729A1 (de) * 1979-11-06 1981-05-14 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Neue triazinstabilisatoren
JPS59122487A (ja) * 1982-12-28 1984-07-14 Sankyo Co Ltd ピペリジル−トリアジン−トリアミン誘導体及び高分子材料用安定剤
IT1193659B (it) * 1983-02-04 1988-07-21 Chimosa Chimica Organica Spa Composti piperidinil-triazinici utili come stabilizzanti per polimeri sintetici
JPS6181441A (ja) * 1984-09-28 1986-04-25 Adeka Argus Chem Co Ltd 高分子材料組成物
JPS6218444A (ja) * 1985-07-16 1987-01-27 Adeka Argus Chem Co Ltd 安定化された高分子材料組成物
IT1222049B (it) * 1987-07-16 1990-08-31 Ciba Geygi Spa Composti piperidin triazinici utilizzabili come stabilizzanti per polimeri sintetici

Also Published As

Publication number Publication date
US5171855A (en) 1992-12-15
EP0395584A2 (en) 1990-10-31
CA2015436A1 (en) 1990-10-27
DE69027556D1 (de) 1996-08-01
EP0395584A3 (en) 1991-10-16
BR9001947A (pt) 1991-07-30
DD294022A5 (de) 1991-09-19
EP0395584B1 (en) 1996-06-26
JPH02306972A (ja) 1990-12-20
IT1230091B (it) 1991-10-05
IT8920285A0 (it) 1989-04-27
DE69027556T2 (de) 1997-01-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH04288074A (ja) 有機材料用の安定剤として使用するためのピペリジン−トリアジン化合物
JP2926351B2 (ja) 有機材料用の安定剤として使用するためのピペリジン―トリアジン化合物
JPH04305584A (ja) 有機材料用安定剤として使用するための、シラン基を含有するピペリジン−トリアジン化合物
DE68925237T2 (de) Polyamine, teilweise substituiert durch Piperidin triazine
JP3106212B2 (ja) 有機材料用安定剤として使用するための新規のピペリジン−トリアジン系コオリゴマー
ES2249043T3 (es) Derivados de piperacinona.
EP0455588B1 (en) Piperidine-triazine compounds for use as stabilizers for organic materials
EP0399953A2 (en) Piperidine-triazine compounds for use as stabilizers for organic materials
EP0410934B1 (en) Piperazine-piperidine compounds for use as stabilizers for organic materials
US6924330B2 (en) Thioimidazolidine derivatives as light stabilizers for polymers
US5039722A (en) Piperidine-triazine compounds for use as stabilizers for organic materials
US7109259B2 (en) Piperazinone derivatives
US5194466A (en) Piperidine-triazine compounds for use as stabilizers for organic materials
JPH0649065A (ja) 有機材料のための安定剤として使用するためのテトラヒドロフラン基又はテトラヒドロピラン基を含むピペリジン−トリアジン化合物
DE68912873T2 (de) Piperidine-triazine Verbindungen zur Verwendung als Stabilisatoren für organische Kunststoffe.
TW406104B (en) A mixture containing three different monodispers block oligomers containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials
GB2377441A (en) Piperazinone derivatives