JPH0225482A - ピペリジン―トリアジンにより部分的に置換されたポリアミン - Google Patents
ピペリジン―トリアジンにより部分的に置換されたポリアミンInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なピペリジン−トリアジンにより部分的に
置換されたポリアミン、光安定剤、熱安定剤および酸化
安定剤としてのそれら化合物の用途並びに安定化された
有機材料、特に合成ポリマーに関する。
置換されたポリアミン、光安定剤、熱安定剤および酸化
安定剤としてのそれら化合物の用途並びに安定化された
有機材料、特に合成ポリマーに関する。
〔従来の技術および発明が解決しようとする課題J合成
ポリマーが酸素の存在下で日光またはその他の紫外線源
に晒されると、それらの合成ポリマーに機械的強度の漸
進的変化および変色が起こるということが知られている
。
ポリマーが酸素の存在下で日光またはその他の紫外線源
に晒されると、それらの合成ポリマーに機械的強度の漸
進的変化および変色が起こるということが知られている
。
合成ポリマーの光酸化的劣化を抑制するために、光安定
化作用を有するさまざまな添加剤、例えばベンゾフェノ
ンおよびベンゾトリアゾールのある種の誘導体、ニッケ
ル錯体、置換安息香酸エステル、アルキリデンマロネー
ト、シアノアクリレート、芳香族オキサミドおよび立体
障害性アミンを使用することが提案されている。
化作用を有するさまざまな添加剤、例えばベンゾフェノ
ンおよびベンゾトリアゾールのある種の誘導体、ニッケ
ル錯体、置換安息香酸エステル、アルキリデンマロネー
ト、シアノアクリレート、芳香族オキサミドおよび立体
障害性アミンを使用することが提案されている。
2.2,6.6−テトラメチル−4−ピペリジルアミン
のある種のトリアジン誘導体が光安定剤として有効性を
示した。特に、US−A−4,10111,829号、
US−A−4,28&593号およびBE−A−904
,401号は、例えば、ポリアルキル−4−ピペリジル
−トリアジン基を有するジアルキレントリアミンを記載
している。
のある種のトリアジン誘導体が光安定剤として有効性を
示した。特に、US−A−4,10111,829号、
US−A−4,28&593号およびBE−A−904
,401号は、例えば、ポリアルキル−4−ピペリジル
−トリアジン基を有するジアルキレントリアミンを記載
している。
本発明は次式■:
(式中、
R1は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、
ヂ、 OH基、 NO基、 CH,CN基、炭素原子数
1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12
のシクロアルコキシ基、炭素原子数3ないし6のアルケ
ニル基、非置換またはフェニル環上で炭素原子数1ない
し4のアルキル基により−、二もしくは三置換された炭
素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素原子数
1ないし8のアシル基または2位、5位もしくは4位で
1個のOH基にょジ置換された炭素原子数2ないし4の
アルキル基を表わし、R2は水素原子、炭素原子数1な
いし18のアルキル基、非置換または炭素原子数1ない
し4のアルキル基により−、二もしくは三置換された炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル基、非置換また
はフェニル環上で炭素原子数1ないし4のアルキル基に
より一1二もしくは三置換された炭素原子数7ないし9
のフェニルアルキル基、または2位、6位もしくは4位
でOH基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基もしく
はジー(炭素原子数1ないし4のアルキル)−アミノ基
により置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基を
表わし、 R3は炭素原子数1ないし18のアルキル基、非置換ま
たは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ、D−1二
もしくは三置換されたフェニル基、または次式: 〔式中、 R11はR1に対して上で定義された意味を表わし、 fL12は鳥に対して上で定義された意味を表わし、 R13およびR14は同一でも異なってもよく、鳥に対
して上で定義された意味を表わすか、または炭素原子数
3ないし6のアルケニル基を表わすか、または11(+
13およびR14はそれらが結合している窒素原子と一
緒になって5負ないし7員の複素環の部分を形成し、そ
して R15は炭素原子数1ないし18のアルキル基、非置換
または炭素原子数1ないし4のアルキル基によシー、二
もしくは三置換された炭素原子数5ないし12の7クロ
アルキル基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、非
置換または炭素原子数1力い[74のアルキル基により
一1二もしくは三置換されたフェニル基、非置換または
フェニル環上で炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り一1二もしくは三置換された炭素原子数7ないし9の
フェニルアルキル基、まだは次式■: す。)で表わされる基を表わす。〕 で表わされる基の1つを表わし、 R4およびRIOは同一でも異なってもよく、水素原子
、炭素原子数1ないし18のアルキル基、非置換または
炭素原子数1ないし4のアルキル基により一1二もしく
は三置換された炭素原子数5なりし12のシクロアルギ
ル基または上記式■で表わされる基を表わし、 R5,R,およびfL9は同一でも異なってもよく、炭
素原子数2ないし12のアルキレン基を表わし、 nはゼロまたは1を表わし、 R6およびR8は炭素原子数1ないし18のアルキル基
、非置換または炭素原子数1々いし4のアルキル基によ
り一1二もしくは三置換された炭素原子数5なりし12
のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし6のアルケニ
ル基、非置換またはフェニル環上で炭素原子数1ないし
4のアルキル基により−、二もしくは三置換された炭素
原子数7ないし9のフェニルアルキル基、2位、3位も
しくは4位でOH基により置換された炭素原子数2ない
し4のアルキル基または上記式■で表わされる基を表わ
すか、またはR6およびR8は次式Rないし1d (C)iz)pcOOR17、−C(JR18COOR
19(Ia) (Ib) c=c−cooxq2□、 −5o2a231(・2
o R2゜ (He) (Id) 〔式中、 pはゼロまだは1ないし5の整数を表わし、R117,
R1,、およびRlnは同一でも異なってもよく、炭素
原子数1ないし18のアルキル基、非置換または炭素原
子数1ないし4のアルキルりー、二もしくは三置換され
た炭素原子数5ないし12のシクロアールキル基、炭素
原子数6ないし18のアルケニル基または上記式■で表
わされる基を表わし、 RlBは直接結合または炭素原子数1ないし12のアル
キレン基、シクロヘキシレン基tたはフェニレン基を表
わし、 R2oは水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基
またはフェニル基を表わし、 R21は一CN基または次式: −CO(JR2□(式
中、Rヤは上で定義されたものと同じ意味を表わす。)
で表わされる基を表わし、そして R23は炭素原子数1ないし18のアルキル基または非
置換まだは炭素原子数1ないし4のアルキル基によりー
、二もしくは三置換されたフェニル基を表わす。〕 で表わされる基の1つを表わすか、捷たはR8け次式■ 九3 (式中、R1, R2およびR3は上で定義されたもの
と同じ意味を表わす。)で表わされる基を表わし、そし
て nがゼロを表わすか、またはR2が上記式■で表わされ
る基を表わす場合、R6は次式■aまたはVbニ −H24XI 、 −COO几,、(JOCX
l(Va) (Vb)〔式中、 R・Uは炭素原子数2ないし12のアルキレン基、2−
ヒドロキシトリメチレン基またはキシ1ルン基を表わし
、そして R25は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、1、
2もしくは3個の酸素原子により中断された炭素原子数
4ないし12のアルキレン基、シクロペキンレンジメチ
レン基、メチレンジシクロヘキシレン基、インプロピリ
デン・ジシクロヘキシレン基、フェニレン基、キシリレ
ン基マたは次式 (式中、R26は水素原子、炭素原子数1々いし4のア
ルキル基またはフェニル基を表わす。)で表わされる基
を表わし、そして Xlは次式■ (式中、”l + R2 + R3 z R4 * ’
に’5 r R? r R’9 、RIGおよびnは上
で定義されたものと同じ意味を表わし、X2は上記式■
で表わされる基を表わす。)で表わされる基を表わす。
ヂ、 OH基、 NO基、 CH,CN基、炭素原子数
1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12
のシクロアルコキシ基、炭素原子数3ないし6のアルケ
ニル基、非置換またはフェニル環上で炭素原子数1ない
し4のアルキル基により−、二もしくは三置換された炭
素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素原子数
1ないし8のアシル基または2位、5位もしくは4位で
1個のOH基にょジ置換された炭素原子数2ないし4の
アルキル基を表わし、R2は水素原子、炭素原子数1な
いし18のアルキル基、非置換または炭素原子数1ない
し4のアルキル基により−、二もしくは三置換された炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル基、非置換また
はフェニル環上で炭素原子数1ないし4のアルキル基に
より一1二もしくは三置換された炭素原子数7ないし9
のフェニルアルキル基、または2位、6位もしくは4位
でOH基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基もしく
はジー(炭素原子数1ないし4のアルキル)−アミノ基
により置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基を
表わし、 R3は炭素原子数1ないし18のアルキル基、非置換ま
たは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ、D−1二
もしくは三置換されたフェニル基、または次式: 〔式中、 R11はR1に対して上で定義された意味を表わし、 fL12は鳥に対して上で定義された意味を表わし、 R13およびR14は同一でも異なってもよく、鳥に対
して上で定義された意味を表わすか、または炭素原子数
3ないし6のアルケニル基を表わすか、または11(+
13およびR14はそれらが結合している窒素原子と一
緒になって5負ないし7員の複素環の部分を形成し、そ
して R15は炭素原子数1ないし18のアルキル基、非置換
または炭素原子数1ないし4のアルキル基によシー、二
もしくは三置換された炭素原子数5ないし12の7クロ
アルキル基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、非
置換または炭素原子数1力い[74のアルキル基により
一1二もしくは三置換されたフェニル基、非置換または
フェニル環上で炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り一1二もしくは三置換された炭素原子数7ないし9の
フェニルアルキル基、まだは次式■: す。)で表わされる基を表わす。〕 で表わされる基の1つを表わし、 R4およびRIOは同一でも異なってもよく、水素原子
、炭素原子数1ないし18のアルキル基、非置換または
炭素原子数1ないし4のアルキル基により一1二もしく
は三置換された炭素原子数5なりし12のシクロアルギ
ル基または上記式■で表わされる基を表わし、 R5,R,およびfL9は同一でも異なってもよく、炭
素原子数2ないし12のアルキレン基を表わし、 nはゼロまたは1を表わし、 R6およびR8は炭素原子数1ないし18のアルキル基
、非置換または炭素原子数1々いし4のアルキル基によ
り一1二もしくは三置換された炭素原子数5なりし12
のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし6のアルケニ
ル基、非置換またはフェニル環上で炭素原子数1ないし
4のアルキル基により−、二もしくは三置換された炭素
原子数7ないし9のフェニルアルキル基、2位、3位も
しくは4位でOH基により置換された炭素原子数2ない
し4のアルキル基または上記式■で表わされる基を表わ
すか、またはR6およびR8は次式Rないし1d (C)iz)pcOOR17、−C(JR18COOR
19(Ia) (Ib) c=c−cooxq2□、 −5o2a231(・2
o R2゜ (He) (Id) 〔式中、 pはゼロまだは1ないし5の整数を表わし、R117,
R1,、およびRlnは同一でも異なってもよく、炭素
原子数1ないし18のアルキル基、非置換または炭素原
子数1ないし4のアルキルりー、二もしくは三置換され
た炭素原子数5ないし12のシクロアールキル基、炭素
原子数6ないし18のアルケニル基または上記式■で表
わされる基を表わし、 RlBは直接結合または炭素原子数1ないし12のアル
キレン基、シクロヘキシレン基tたはフェニレン基を表
わし、 R2oは水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基
またはフェニル基を表わし、 R21は一CN基または次式: −CO(JR2□(式
中、Rヤは上で定義されたものと同じ意味を表わす。)
で表わされる基を表わし、そして R23は炭素原子数1ないし18のアルキル基または非
置換まだは炭素原子数1ないし4のアルキル基によりー
、二もしくは三置換されたフェニル基を表わす。〕 で表わされる基の1つを表わすか、捷たはR8け次式■ 九3 (式中、R1, R2およびR3は上で定義されたもの
と同じ意味を表わす。)で表わされる基を表わし、そし
て nがゼロを表わすか、またはR2が上記式■で表わされ
る基を表わす場合、R6は次式■aまたはVbニ −H24XI 、 −COO几,、(JOCX
l(Va) (Vb)〔式中、 R・Uは炭素原子数2ないし12のアルキレン基、2−
ヒドロキシトリメチレン基またはキシ1ルン基を表わし
、そして R25は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、1、
2もしくは3個の酸素原子により中断された炭素原子数
4ないし12のアルキレン基、シクロペキンレンジメチ
レン基、メチレンジシクロヘキシレン基、インプロピリ
デン・ジシクロヘキシレン基、フェニレン基、キシリレ
ン基マたは次式 (式中、R26は水素原子、炭素原子数1々いし4のア
ルキル基またはフェニル基を表わす。)で表わされる基
を表わし、そして Xlは次式■ (式中、”l + R2 + R3 z R4 * ’
に’5 r R? r R’9 、RIGおよびnは上
で定義されたものと同じ意味を表わし、X2は上記式■
で表わされる基を表わす。)で表わされる基を表わす。
〕
で表わされる基の1つを表わしてもよい。)で表わされ
る新規なピペリジン−トリアジン化合物に関する。
る新規なピペリジン−トリアジン化合物に関する。
炭素原子数1ないし4のアルキル基R, 、 R1□。
R16 r R20およびR,の代表例は、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基およびインプチル基で
ある。
エチル基、プロピル基、ブチル基およびインプチル基で
ある。
R・l + R’I+およびR16け好オしくけメチル
基である。
基である。
炭素原子数1ないし18のアルキル基の例は、メチル基
、エチル基、プロピル基、イノプロピル基、ブチル基、
2−ブチル基、インブチル基、t −フf k基、ヘン
チル基、2−ペンチル基、ヘキシル基、ヘゲチル基、オ
クチル基、2−エチルヘキシル基、t−オクチル基、ノ
ニル基、デシル、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシ
ル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオクタデ
シル基である。
、エチル基、プロピル基、イノプロピル基、ブチル基、
2−ブチル基、インブチル基、t −フf k基、ヘン
チル基、2−ペンチル基、ヘキシル基、ヘゲチル基、オ
クチル基、2−エチルヘキシル基、t−オクチル基、ノ
ニル基、デシル、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシ
ル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオクタデ
シル基である。
R2、R4,R6、R8,RhoおよびRuは好ましく
は炭素原子数1ないし12のアルキル基であシ、特に炭
素原子数1ないし8のアルキル基が好ましく、そしてR
17、R19およびR22は好捷しくは炭素原子数1な
いし16のアルキル基である。
は炭素原子数1ないし12のアルキル基であシ、特に炭
素原子数1ないし8のアルキル基が好ましく、そしてR
17、R19およびR22は好捷しくは炭素原子数1な
いし16のアルキル基である。
OH基により置換された炭素原子数2ないし4のアルキ
ル基の例は、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシ
プロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキ
シブチル基および4−ヒドロキシブチル基である。2−
ヒドロキシエチル基がR1,R1,およびR16の好ま
しイ例テある。炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、
好壕しくけ炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、特に
メトキシ基またはエトキシ基により置換された炭素原子
数2ないし4のアルキル基の例は、2−メトキシエチル
基、2−エトキシエチル基、3−メトキシエチル基、3
−エトキシプロピル基、3−ブトキシプロピル基、ろ−
オクトキシプロピル基および4−メトキシブチル基であ
る。
ル基の例は、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシ
プロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキ
シブチル基および4−ヒドロキシブチル基である。2−
ヒドロキシエチル基がR1,R1,およびR16の好ま
しイ例テある。炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、
好壕しくけ炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、特に
メトキシ基またはエトキシ基により置換された炭素原子
数2ないし4のアルキル基の例は、2−メトキシエチル
基、2−エトキシエチル基、3−メトキシエチル基、3
−エトキシプロピル基、3−ブトキシプロピル基、ろ−
オクトキシプロピル基および4−メトキシブチル基であ
る。
ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)−アミノ基、好
ましくはジメチルアミノ基またはジエチルアミン基によ
り置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基の例は
、2−ジメチルアミノエチル基、2−ジエチルアミノエ
チル基、5−ジメチルアミンプロピル基、3−ジエチル
アミンプロピル基、3−ジエチルアミノエチル基および
4−ジエチルアミノブチル基である。
ましくはジメチルアミノ基またはジエチルアミン基によ
り置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基の例は
、2−ジメチルアミノエチル基、2−ジエチルアミノエ
チル基、5−ジメチルアミンプロピル基、3−ジエチル
アミンプロピル基、3−ジエチルアミノエチル基および
4−ジエチルアミノブチル基である。
炭素原子数1ないし18のアルコキシ基R1゜R11お
よびR16の代表例は、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、インプロポキシ基、ブトキシ基、インブトキ
ノ基、ペントキシ基、インペントキシ基、ヘプトキシ基
、ヘプトキシ基、オクトキシ基、デンルオキシ基、ドデ
シルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオ
キシ基およびオクタデシルオキシ基である。炭素原子数
6ないし12のアルコキシ基、特にヘプトキシ基または
オクトキシ基が好ましい。
よびR16の代表例は、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、インプロポキシ基、ブトキシ基、インブトキ
ノ基、ペントキシ基、インペントキシ基、ヘプトキシ基
、ヘプトキシ基、オクトキシ基、デンルオキシ基、ドデ
シルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオ
キシ基およびオクタデシルオキシ基である。炭素原子数
6ないし12のアルコキシ基、特にヘプトキシ基または
オクトキシ基が好ましい。
非置換または炭素原子数1ないし4のアルキル基によシ
特にメチル基によジ置換された炭素i子a5 ないし1
2のシクロアルキル基の例ハ、シクロペンチル基、メチ
ルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシク
ロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、t−ブチ
ルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル
基およびシクロドデシル基である。
特にメチル基によジ置換された炭素i子a5 ないし1
2のシクロアルキル基の例ハ、シクロペンチル基、メチ
ルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシク
ロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、t−ブチ
ルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル
基およびシクロドデシル基である。
炭素原子数5ないし12シクロアルコキシ基R,、R,
、およびR16の代表例は、シクロペントキシ基、シク
ロヘキシル基、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキシ
基、シクロデシルオキシ基およびシクロドデシルオキシ
基である。シクロペントキシ基およびシクロヘプトキシ
基カ好捷しい。
、およびR16の代表例は、シクロペントキシ基、シク
ロヘキシル基、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキシ
基、シクロデシルオキシ基およびシクロドデシルオキシ
基である。シクロペントキシ基およびシクロヘプトキシ
基カ好捷しい。
炭素原子を18個まで有するアルケニル基の例ハ、アリ
ル基、2−メチルアリル基、ヘキセニル基、デセニル基
、ウンデセニル基およびオレイル基である。アルケニル
基の1位にある炭素原子は好ましくは第一炭素原子であ
る。
ル基、2−メチルアリル基、ヘキセニル基、デセニル基
、ウンデセニル基およびオレイル基である。アルケニル
基の1位にある炭素原子は好ましくは第一炭素原子であ
る。
置換されたフェニル基の例はメチルフェニル基、ジメチ
ルフェニル基、トリメチルフェニル基、t−ブチルフェ
ニル基およびジ−t−ブチルフェニル基である。
ルフェニル基、トリメチルフェニル基、t−ブチルフェ
ニル基およびジ−t−ブチルフェニル基である。
非置換またはフェニル環上で置換されたフェニルアルキ
ル基の例は、ベンジル基、メチルベンシル基、ジメチル
ベンジル基、t−ブチルベンジル基および2−フェニル
エチル基である。
ル基の例は、ベンジル基、メチルベンシル基、ジメチル
ベンジル基、t−ブチルベンジル基および2−フェニル
エチル基である。
ベンジル基が好ましい。
炭素原子数1ないし8のアシル基R□、R1□およびR
16は脂肪族または芳香族アシル基であって良い。炭素
原子数1ないし8のアルカノイル基、炭素原子数6ない
し8のアルケノイル基およびベンゾイル基が好ましい。
16は脂肪族または芳香族アシル基であって良い。炭素
原子数1ないし8のアルカノイル基、炭素原子数6ない
し8のアルケノイル基およびベンゾイル基が好ましい。
代表例はホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブ
チリル基、バレリル基、カプロイル基、カプリロイル基
、ベンゾイル基、アクリロイル基およびクロトニル基で
ある。
チリル基、バレリル基、カプロイル基、カプリロイル基
、ベンゾイル基、アクリロイル基およびクロトニル基で
ある。
炭素原子を12個まで有するアルキレン基の例は、メチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、
テトラメチレン基、ペンクメチレン基、2,2−ジメチ
ルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、トリメチルへキ
サメチレン基、デカメチレン基およびドデカメチレン基
である。炭素原子を10個1で、特に8個まで有するア
ルキレン基が好ましい。R5,R7およびR9は特に炭
素原子数2または6のアルキレン基である。
レン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、
テトラメチレン基、ペンクメチレン基、2,2−ジメチ
ルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、トリメチルへキ
サメチレン基、デカメチレン基およびドデカメチレン基
である。炭素原子を10個1で、特に8個まで有するア
ルキレン基が好ましい。R5,R7およびR9は特に炭
素原子数2または6のアルキレン基である。
1.2または3個の酸素原子により中断されだ炭素原子
数4ないし12のアルキレン基の例は、3−オキサベン
タン−1,5−ジイル基、6.6−シオキサオクタンー
1,8−ジイル基および5,6.9−トリオキサウンデ
カン−1゜11−ジイル基である。3−オキサペンタン
1.5−ジイル基が好ましい。
数4ないし12のアルキレン基の例は、3−オキサベン
タン−1,5−ジイル基、6.6−シオキサオクタンー
1,8−ジイル基および5,6.9−トリオキサウンデ
カン−1゜11−ジイル基である。3−オキサペンタン
1.5−ジイル基が好ましい。
R13およびP、14はそれらが結合している窒素原子
と一緒になって、好まし7くはその他の異原子、例えば
窒素原子または酸素原子を含有する5員ないし7員の複
素環式基を形成するならば、その代表例はピロリジル基
、ピペリジル基、モルホリニル基、N−メチルピペラジ
ニル基およびヘキサヒドロアゼピニル基である。上記式
■中、R2が水素原子、炭素原子数1ないし12のアル
キル基、非置換または炭素原子数1ないし4のアルキル
基により−、二もしくは三置換された炭素原子数5ない
し8のシクロアルキル基、ベンジル基または2位もしく
は3位でOH基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基
もしくはシー(炭素原子数1ないし4のアルキル)−ア
ミノ基によシ置換された炭素原子数2もしくは5のアル
キル基を表わし、 R3が炭素原子数1ないし12のアルキル基、フェニル
基または次式。
と一緒になって、好まし7くはその他の異原子、例えば
窒素原子または酸素原子を含有する5員ないし7員の複
素環式基を形成するならば、その代表例はピロリジル基
、ピペリジル基、モルホリニル基、N−メチルピペラジ
ニル基およびヘキサヒドロアゼピニル基である。上記式
■中、R2が水素原子、炭素原子数1ないし12のアル
キル基、非置換または炭素原子数1ないし4のアルキル
基により−、二もしくは三置換された炭素原子数5ない
し8のシクロアルキル基、ベンジル基または2位もしく
は3位でOH基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基
もしくはシー(炭素原子数1ないし4のアルキル)−ア
ミノ基によシ置換された炭素原子数2もしくは5のアル
キル基を表わし、 R3が炭素原子数1ないし12のアルキル基、フェニル
基または次式。
一0R15または =SR,5
(式中、
R11は上で定義されたものと同じ意味を表わし、
R1□はR2に対して上で定義された意味を表わし、
R□3およびR14は同一でも異なってもよく、R2に
対して上で定義された意味を表わすか、また1−ピロリ
ジル基、1−ピペリジル基、4−モルホリニル基もしく
は1−へキサヒドロアゼピニル基を表わし、そして R16は炭素原子数1ないし12のアルキル基、非置換
または炭素原子数1ないし4のアルキル基により−、二
もしくは三置換された炭素原子数5ないし8のシクロア
ルキル基、アリル基、フェニル基、ベンジル基または上
記式l中R16がR1に対して定義された意味を表わす
基を表わす。) で表わされる基の1つを表わし、 R+4およびR・、。が同一でも異なってもよく、水素
原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、非置換ま
たは炭素原子数1ないし4のアルキル基により−、二も
しくは三置換された炭素原子数5ないし8のシクロアル
キル基、または上記式■で表わされる基を表わし、 El、5.1’L、およびR9が同一でも異なってもよ
く、炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表わし、 わがゼロまたは1を表わし、 ■(・6およびR8が炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基、非置換または炭素原子数1ないし4のアルギル基
により−、二もしくは三置換された炭素原子数5ないし
8のシクロアルキル基、アリル基、ベンジル基、2位も
しくは6位でOH基によジ置換された炭素原子数2もし
くは3のアルキル基、または上記式■で表わされる基を
表わすか、またはR6およびR8が上記式Rないしld
中、pがゼロまたは1ないし3の整数を表わし、几17
+ ”19およびR22が同一でも異なってもよく、
炭素原子数1ないし18のアルキル基、非置換または炭
素原子数1ないし4のアルキル基により−、二もしくは
三置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基
、炭素原子数6ないし18のアルケニル基または上記式
■で表わされる基を表わし、R18が直接結合または炭
素原子数1ないし10のアルキレン基を表わし、R20
が水素原子または炭素原子数1ないし4のアルキル基を
表わし、R2□が一〇N基または次式:%式% (式中、R22は上で定義されたものと同じ意味を表わ
す。) で表わされる基を表わし、そしてR23が炭素原子数1
ないし12のアルキル基、フェニル基またはトリル基を
表わす基の1つを表わすか、またはR8が上記式■で表
わされる基を表わし、そしてR6が上記式Vaまたはv
b中、R24が炭素原子数2ないし10のアルキレン基
、2−ヒドロキシトリメチレン基またはキシリレン基を
表わし、I(+25が炭素原子数2ないし10のアルキ
レン基、1.2もしくは3個の酸素原子により中断され
り炭素原子数4ないし8のアルキレン基、シクロヘキシ
レンジメチレン基、イソグロビリデンジシクロヘキシレ
ン基または次式: (式中、1七あは水素原子またはメチル基を表わす。)
で表わされる基を表わし、そしてXlが上記式■で表わ
される基を表わす基を表わしてもよい化合物が好ましい
。
対して上で定義された意味を表わすか、また1−ピロリ
ジル基、1−ピペリジル基、4−モルホリニル基もしく
は1−へキサヒドロアゼピニル基を表わし、そして R16は炭素原子数1ないし12のアルキル基、非置換
または炭素原子数1ないし4のアルキル基により−、二
もしくは三置換された炭素原子数5ないし8のシクロア
ルキル基、アリル基、フェニル基、ベンジル基または上
記式l中R16がR1に対して定義された意味を表わす
基を表わす。) で表わされる基の1つを表わし、 R+4およびR・、。が同一でも異なってもよく、水素
原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、非置換ま
たは炭素原子数1ないし4のアルキル基により−、二も
しくは三置換された炭素原子数5ないし8のシクロアル
キル基、または上記式■で表わされる基を表わし、 El、5.1’L、およびR9が同一でも異なってもよ
く、炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表わし、 わがゼロまたは1を表わし、 ■(・6およびR8が炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基、非置換または炭素原子数1ないし4のアルギル基
により−、二もしくは三置換された炭素原子数5ないし
8のシクロアルキル基、アリル基、ベンジル基、2位も
しくは6位でOH基によジ置換された炭素原子数2もし
くは3のアルキル基、または上記式■で表わされる基を
表わすか、またはR6およびR8が上記式Rないしld
中、pがゼロまたは1ないし3の整数を表わし、几17
+ ”19およびR22が同一でも異なってもよく、
炭素原子数1ないし18のアルキル基、非置換または炭
素原子数1ないし4のアルキル基により−、二もしくは
三置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基
、炭素原子数6ないし18のアルケニル基または上記式
■で表わされる基を表わし、R18が直接結合または炭
素原子数1ないし10のアルキレン基を表わし、R20
が水素原子または炭素原子数1ないし4のアルキル基を
表わし、R2□が一〇N基または次式:%式% (式中、R22は上で定義されたものと同じ意味を表わ
す。) で表わされる基を表わし、そしてR23が炭素原子数1
ないし12のアルキル基、フェニル基またはトリル基を
表わす基の1つを表わすか、またはR8が上記式■で表
わされる基を表わし、そしてR6が上記式Vaまたはv
b中、R24が炭素原子数2ないし10のアルキレン基
、2−ヒドロキシトリメチレン基またはキシリレン基を
表わし、I(+25が炭素原子数2ないし10のアルキ
レン基、1.2もしくは3個の酸素原子により中断され
り炭素原子数4ないし8のアルキレン基、シクロヘキシ
レンジメチレン基、イソグロビリデンジシクロヘキシレ
ン基または次式: (式中、1七あは水素原子またはメチル基を表わす。)
で表わされる基を表わし、そしてXlが上記式■で表わ
される基を表わす基を表わしてもよい化合物が好ましい
。
上記式l中、
R2が水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基
、非置換または炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り−、二もしくは三置換されたシクロヘキシル基、ベン
ジル基または2位もしくは6位でOH基、メトキシ基、
エトキシ基、ジメチルアミノ基もしくはジエチルアミノ
基により置換された炭素原子数2もしくは6のアルキル
基を表わし、 R3が炭素原子数1ないし4のアルキル基、フェニル基
または次式 −OR,、または −SR,5 (式中、 R11は上で定義さねだものと同じ意味を表わし、R,
12はR12に対して上で定義された意味を表わし、 R13および栃4は同一でも異なってもよく、R2に対
して上で定義された意味を表わすか、またはアリル基を
表わすか、または基ニーN−几14は4−モルホリニル
基を表わし、そして R1,は炭素原子数1ないし8のアルキル基、非置換ま
たは炭素原子数1ないし4のアルキル基により一1二も
しくは三置換されたシクロヘキシル基、アリル基、フェ
ニル基、ベンジル基または上記式■中R工。がR21に
対して上で定義された意味を表わす基を表わす。) で表わされる基の1つを表わし、 R4およびRloが同一でも異なってもよく、水素原子
、炭素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル
基、または上記式■で表わされる基を表わし、 B・5.R7およびR9が同一でも異なってもよく、炭
素原子数2ないし8のアルキレン基を表わし、nがゼロ
または1を表わし、 R6およびR8が炭素原子数1ないし8のアルキル基、
非置換または炭素原子数1ないし4のアルキル基により
一1二もしくは三置換されたシクロヘキシル基、アリル
基、ベンジル基捷たは2−ヒドロキシエチル基を表わす
か、捷たはR6およびR18が上記式Rないしld中、
pがゼロまたは1を表わし、R1? 、 R19および
■も、2が同一でも異なってもよく、炭素原子数1ない
し16のアルキル基、非置換または炭素原子v、1ない
し4のアルキル基により−、二もしくは三置換されたシ
クロヘキシル基、アリル基、オレイル基または上記式■
で表わされる基を表わし、R18が直接結合または炭素
原子数1ないし8のアルキレン基を表わし、R20が水
素原子またはメチル基を表わし、R21が−CN基また
は次式: −COOR2□(式中、R122は上で定義
されたものと同じ意味を表わす。) で表わされる基を表わし、そしてR23が炭素原子数1
寿いし8のアルギル基、フェニル基またはトリル基を表
わす基の1つを表わすか、またはR・8が上記式1vで
表わされる基を表わし、そしてR6が上記式Vaまたは
vb中、■(24が炭素原子数2ないし8のアルキレン
基、2−ヒドロキシトリメチレン基またはキシリレン基
を表わし、R25が炭素原子数2ないし8のアルキレン
基、1もしくは2III!jの酸素原子によシ中断され
た炭素原子?41いし乙のアルキレン基、シクロヘキシ
レンジメチレン基、イノプロピリデンジシクロヘキシレ
ン基マタハ次式 で表わされる基を表わし、そしてXlが上記式■で表わ
される基を表わす基を表わしてもよい化金物が特に好捷
しい。
、非置換または炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り−、二もしくは三置換されたシクロヘキシル基、ベン
ジル基または2位もしくは6位でOH基、メトキシ基、
エトキシ基、ジメチルアミノ基もしくはジエチルアミノ
基により置換された炭素原子数2もしくは6のアルキル
基を表わし、 R3が炭素原子数1ないし4のアルキル基、フェニル基
または次式 −OR,、または −SR,5 (式中、 R11は上で定義さねだものと同じ意味を表わし、R,
12はR12に対して上で定義された意味を表わし、 R13および栃4は同一でも異なってもよく、R2に対
して上で定義された意味を表わすか、またはアリル基を
表わすか、または基ニーN−几14は4−モルホリニル
基を表わし、そして R1,は炭素原子数1ないし8のアルキル基、非置換ま
たは炭素原子数1ないし4のアルキル基により一1二も
しくは三置換されたシクロヘキシル基、アリル基、フェ
ニル基、ベンジル基または上記式■中R工。がR21に
対して上で定義された意味を表わす基を表わす。) で表わされる基の1つを表わし、 R4およびRloが同一でも異なってもよく、水素原子
、炭素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル
基、または上記式■で表わされる基を表わし、 B・5.R7およびR9が同一でも異なってもよく、炭
素原子数2ないし8のアルキレン基を表わし、nがゼロ
または1を表わし、 R6およびR8が炭素原子数1ないし8のアルキル基、
非置換または炭素原子数1ないし4のアルキル基により
一1二もしくは三置換されたシクロヘキシル基、アリル
基、ベンジル基捷たは2−ヒドロキシエチル基を表わす
か、捷たはR6およびR18が上記式Rないしld中、
pがゼロまたは1を表わし、R1? 、 R19および
■も、2が同一でも異なってもよく、炭素原子数1ない
し16のアルキル基、非置換または炭素原子v、1ない
し4のアルキル基により−、二もしくは三置換されたシ
クロヘキシル基、アリル基、オレイル基または上記式■
で表わされる基を表わし、R18が直接結合または炭素
原子数1ないし8のアルキレン基を表わし、R20が水
素原子またはメチル基を表わし、R21が−CN基また
は次式: −COOR2□(式中、R122は上で定義
されたものと同じ意味を表わす。) で表わされる基を表わし、そしてR23が炭素原子数1
寿いし8のアルギル基、フェニル基またはトリル基を表
わす基の1つを表わすか、またはR・8が上記式1vで
表わされる基を表わし、そしてR6が上記式Vaまたは
vb中、■(24が炭素原子数2ないし8のアルキレン
基、2−ヒドロキシトリメチレン基またはキシリレン基
を表わし、R25が炭素原子数2ないし8のアルキレン
基、1もしくは2III!jの酸素原子によシ中断され
た炭素原子?41いし乙のアルキレン基、シクロヘキシ
レンジメチレン基、イノプロピリデンジシクロヘキシレ
ン基マタハ次式 で表わされる基を表わし、そしてXlが上記式■で表わ
される基を表わす基を表わしてもよい化金物が特に好捷
しい。
上記式■中、
B・2が水素原子、炭素原子数1ないし8のアルギル基
、シクロヘキシル基捷たは2位もしくは6位でOH基、
メトキシ基もしくはエトキシ基により置換された炭素原
子数2もしくは5のアルキル基を表わし、 R8が次式 (式中、 R11は上で定義されたものと同じ意味を表わし、そし
て R12はB、2に対して上で定義された意味を表わす。
、シクロヘキシル基捷たは2位もしくは6位でOH基、
メトキシ基もしくはエトキシ基により置換された炭素原
子数2もしくは5のアルキル基を表わし、 R8が次式 (式中、 R11は上で定義されたものと同じ意味を表わし、そし
て R12はB、2に対して上で定義された意味を表わす。
)で表わされる基を表わし、
R4およびR・、θが同一でも異なってもよく、水素原
子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、シクロヘキシ
ル基または上記式■で表わされる基を表わし、 R,5,R7および■(,9が同一でも異なってもよく
、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わし、nが
ゼロまたは1を表わし、 R6およびR8が炭素原子数1ないし4のアルキル基、
アリル基、ベンジル基または上記式IaないしIc中、
pがゼロを表わし、R,、、I(,19および11(’
g2が同一でも異なってもよく、炭素原子数1ないし1
2のアルキル基、シクロヘキシル基、t−ブチルシクロ
ヘキシル基または上記式■で表わされる基を表わし、R
tsが直接結合を表わし、R2(lが水素原子を表わし
、そしてR21が−CN基を表わす基の1つを表わすか
、まだはR8が上記式■で表わされる基を表わし、そし
てR6が上記式vb中、l(嘔が炭素原子数4ないし8
のアルキレン基、3−オ゛キサペンタンー1.5−ジイ
ル基、シクロヘキシレンジメチレン基まfcld、イン
グロピリデンジシクロヘキシレン基を表わし、そしてX
lが上記式■で表わされる基を表わす基を表わしてもよ
い化合物がl#に興味深い。
子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、シクロヘキシ
ル基または上記式■で表わされる基を表わし、 R,5,R7および■(,9が同一でも異なってもよく
、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わし、nが
ゼロまたは1を表わし、 R6およびR8が炭素原子数1ないし4のアルキル基、
アリル基、ベンジル基または上記式IaないしIc中、
pがゼロを表わし、R,、、I(,19および11(’
g2が同一でも異なってもよく、炭素原子数1ないし1
2のアルキル基、シクロヘキシル基、t−ブチルシクロ
ヘキシル基または上記式■で表わされる基を表わし、R
tsが直接結合を表わし、R2(lが水素原子を表わし
、そしてR21が−CN基を表わす基の1つを表わすか
、まだはR8が上記式■で表わされる基を表わし、そし
てR6が上記式vb中、l(嘔が炭素原子数4ないし8
のアルキレン基、3−オ゛キサペンタンー1.5−ジイ
ル基、シクロヘキシレンジメチレン基まfcld、イン
グロピリデンジシクロヘキシレン基を表わし、そしてX
lが上記式■で表わされる基を表わす基を表わしてもよ
い化合物がl#に興味深い。
上記式I中、
R1が水素原子またはメチル基を表わし、1(2が炭素
原子数1ないし78のアルキル基を表わし、 R3が次式 (式中、 R1,は水素原子またはメチル基を表わし、そして R12は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わす。
原子数1ないし78のアルキル基を表わし、 R3が次式 (式中、 R1,は水素原子またはメチル基を表わし、そして R12は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わす。
)
で表わされる基を表わし、
R4およびRloが同一でも異なってもよく水素原子ま
だに、メチル基を表わし、 R5,R,、およびR3が同一でも異なってもよく、(
CH2)2−3−基を表わし、 nがゼロまたは1を表わし、 R6およびR8がメチル基または次式:%式%) (式中、R17およびi(,22は同一でも異なっても
よく、炭素原子数1ないし8のアルキル基、2゜2.6
.6−テトラメチル−4−ピペリジル基または1,2,
2,6.6−ベンタメチルー4−ピペリジル基を表わす
。)で表わされる基を表わすか、またはR8が上記式■
で表わされる基を表わし、そしてR16が次式: −C
00(C1−12)4−goOcX+(式中、Xlは上
記式■で表わされる基を表わす。)で表わされる基を表
わしてもよい化合物が特に興味深い。
だに、メチル基を表わし、 R5,R,、およびR3が同一でも異なってもよく、(
CH2)2−3−基を表わし、 nがゼロまたは1を表わし、 R6およびR8がメチル基または次式:%式%) (式中、R17およびi(,22は同一でも異なっても
よく、炭素原子数1ないし8のアルキル基、2゜2.6
.6−テトラメチル−4−ピペリジル基または1,2,
2,6.6−ベンタメチルー4−ピペリジル基を表わす
。)で表わされる基を表わすか、またはR8が上記式■
で表わされる基を表わし、そしてR16が次式: −C
00(C1−12)4−goOcX+(式中、Xlは上
記式■で表わされる基を表わす。)で表わされる基を表
わしてもよい化合物が特に興味深い。
好ましくは、R,、H・+1および1”16は互いに独
立して水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、
OH基、炭素原子数6ないし12のアルコキシ基、炭素
原子数5ないし8のシクロアルコキシ基、アリル基、ベ
ンジル基、アセチル基または2−ヒドロキシエチル基、
特に水素原子またはメチル基を表わす。
立して水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、
OH基、炭素原子数6ないし12のアルコキシ基、炭素
原子数5ないし8のシクロアルコキシ基、アリル基、ベ
ンジル基、アセチル基または2−ヒドロキシエチル基、
特に水素原子またはメチル基を表わす。
上記式I中、
R3が次式
R3は好ましくは次式:
(式中、R11およびR12は上で定義されたものと同
じ意味を表わす。)で表わさfしる基を表わし、R4お
よびRlOが互いに独立して水素原子、炭素原子数1な
いし4のアルキル基または上記式■で表わされる基を表
わし、 R6およびR8が互いに独立して炭素原子数1ないし4
のアルキル基または上記式RもしくはIcで表わされる
基を表わし、R8がさらに上記式■で表わされる基を表
わしてもよく、そしてR6がさらに上記式vbで表わさ
れる基を表わしてもよい化合物もまた興味深い。
じ意味を表わす。)で表わさfしる基を表わし、R4お
よびRlOが互いに独立して水素原子、炭素原子数1な
いし4のアルキル基または上記式■で表わされる基を表
わし、 R6およびR8が互いに独立して炭素原子数1ないし4
のアルキル基または上記式RもしくはIcで表わされる
基を表わし、R8がさらに上記式■で表わされる基を表
わしてもよく、そしてR6がさらに上記式vbで表わさ
れる基を表わしてもよい化合物もまた興味深い。
で表わされる基である。
式1で表わされる化合物はそれ自体公知の方法、例えば
次式■。
次式■。
(式中、R□、R2およびR3は上で定義されたものと
同じ意味を表わす。)で表わされるクロロトリアジンを
次式■: 拘 IO (式中、R4,R5、)17. R,、1’L、。およ
びnは上で定義されたものと同じ意味を表わす。)で表
わされるポリアミンと、例えば米国特許第4.10a8
29号に記載のように操作することにより、式■で表わ
される化合物二式■で表わされる化合物のモル比を例え
ばnがゼロの場合には2:1、そしてnが1の場合には
2:1ないし3:1として反応させることにより製造さ
れ得る。
同じ意味を表わす。)で表わされるクロロトリアジンを
次式■: 拘 IO (式中、R4,R5、)17. R,、1’L、。およ
びnは上で定義されたものと同じ意味を表わす。)で表
わされるポリアミンと、例えば米国特許第4.10a8
29号に記載のように操作することにより、式■で表わ
される化合物二式■で表わされる化合物のモル比を例え
ばnがゼロの場合には2:1、そしてnが1の場合には
2:1ないし3:1として反応させることにより製造さ
れ得る。
式I中、R6が水素原子を表わし、そしてR8が水素原
子または式■で表わされる基を表わす化合物はこの方法
で得られ、これらの化合物からR6およびR8がH以外
である化合物が適当なアルキル化剤またはアシル化剤と
の引き続く反応により得られる。
子または式■で表わされる基を表わす化合物はこの方法
で得られ、これらの化合物からR6およびR8がH以外
である化合物が適当なアルキル化剤またはアシル化剤と
の引き続く反応により得られる。
R6およびR8が炭素原子数1ないし18のアルキル基
、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原
子数7ないし9のフェニルアルキル基または式■で表わ
される基を表わす場合、式1で表わされる化合物は、例
えば式■で表わされるクロロトリアジンを次式仄: R4)1.6 )R8几s。
、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原
子数7ないし9のフェニルアルキル基または式■で表わ
される基を表わす場合、式1で表わされる化合物は、例
えば式■で表わされるクロロトリアジンを次式仄: R4)1.6 )R8几s。
(式中、fL4 + ”6 + R’? 、”9 +
”10およびnは上で定義されたものと同じ意味を表わ
し、そしてR6およびI(8は上で定義されたものと同
じ意味を表わす。)で表わされるポリアミンと反応させ
ることにより直接得ることができる。
”10およびnは上で定義されたものと同じ意味を表わ
し、そしてR6およびI(8は上で定義されたものと同
じ意味を表わす。)で表わされるポリアミンと反応させ
ることにより直接得ることができる。
R6およびR8がメチル基を表わす場合、式Iで表わさ
れる化合物は、相当する非置換化合物をホルムアルデヒ
ドおよびギ酸と〔エシュグアイラーークラー)1 (E
shweiler−Clarke )反応〕または水素
化触媒ψ例えばパラジウムまたは白金の存在下でホルム
アルデヒドおよび水素と反応させることによシ好ましく
は製造される。
れる化合物は、相当する非置換化合物をホルムアルデヒ
ドおよびギ酸と〔エシュグアイラーークラー)1 (E
shweiler−Clarke )反応〕または水素
化触媒ψ例えばパラジウムまたは白金の存在下でホルム
アルデヒドおよび水素と反応させることによシ好ましく
は製造される。
これらの反応において、ピペリジン/NI(基は、メチ
ル化され得、そして適当な条件下でメラミン NH基も
存在しても良い。
ル化され得、そして適当な条件下でメラミン NH基も
存在しても良い。
/
式■で表わされるクロロトリアジンと式■または■で表
わされるポリアミンとの反応は、芳香族炭化水素溶媒、
例えばトルエン、キシレン、エチルベンゼン捷たはトリ
メチルベンゼン中、例えば−20ないし200℃、好ま
しくは−10ないし180℃の温度で操作して好ましく
は行われる。連続置換反応は好ましくは第一段階におい
て得られた反応混合物を直接使用することによシ行われ
るが、しかしR6および可能性としてR8がHである中
間化合物を分離することも可能であり、そして連続的な
アルキル化またはアシル化反応にそれらを用い、それに
引き続いて最終的に適当である場合には第一段階に使用
された以外の溶媒を用いて可能な精製を行う。
わされるポリアミンとの反応は、芳香族炭化水素溶媒、
例えばトルエン、キシレン、エチルベンゼン捷たはトリ
メチルベンゼン中、例えば−20ないし200℃、好ま
しくは−10ないし180℃の温度で操作して好ましく
は行われる。連続置換反応は好ましくは第一段階におい
て得られた反応混合物を直接使用することによシ行われ
るが、しかしR6および可能性としてR8がHである中
間化合物を分離することも可能であり、そして連続的な
アルキル化またはアシル化反応にそれらを用い、それに
引き続いて最終的に適当である場合には第一段階に使用
された以外の溶媒を用いて可能な精製を行う。
種々の反応において除去された)・ロゲン化水素酸は、
核酸に対して少なくとも当量の無機塩基例えば水酸化も
しくは炭酸ナトリウムもしくはカリウムで慣用的に中和
される。
核酸に対して少なくとも当量の無機塩基例えば水酸化も
しくは炭酸ナトリウムもしくはカリウムで慣用的に中和
される。
得られた生成物は場合によっては、式■で表わされるポ
リアミンと式■で表わされるクロロトリアジンとの部分
置換反応において得られる可能な異性体の混合物であっ
て良い。
リアミンと式■で表わされるクロロトリアジンとの部分
置換反応において得られる可能な異性体の混合物であっ
て良い。
始めに記載したように、式■で表わされる化合物は有機
材料、特に合成ポリマーおよびコポリマーの光安定性、
熱安定性および酸化安定性を改善することに非常に有効
である。特に、本発明の化合物の顕著な酸化安定化効果
は驚異的である。それ故に、本発明は、熱、酸化または
光誘導劣化を受けやすい有機材料および式Iで表わされ
る化合物受なくとも1種からなる組成物にも関する。
材料、特に合成ポリマーおよびコポリマーの光安定性、
熱安定性および酸化安定性を改善することに非常に有効
である。特に、本発明の化合物の顕著な酸化安定化効果
は驚異的である。それ故に、本発明は、熱、酸化または
光誘導劣化を受けやすい有機材料および式Iで表わされ
る化合物受なくとも1種からなる組成物にも関する。
安定化され得る有機材料の例は以下のものである。
1、 モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、
例えばポリプロピレン、ポリインブチレン、ポリブテン
−1、ポリメチルペンテン=1、ポリイソプレンまたは
ポリブタジェン、並びにシクロオレフィン例工ばシクロ
ペンテンまたはノルボルネンのポリマー (所望により
架橋結合できる)ポリエチレン、例えば高密度ポリエチ
レン(HDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE )
および線状低密度ポリエチレン(LLDPE)。
例えばポリプロピレン、ポリインブチレン、ポリブテン
−1、ポリメチルペンテン=1、ポリイソプレンまたは
ポリブタジェン、並びにシクロオレフィン例工ばシクロ
ペンテンまたはノルボルネンのポリマー (所望により
架橋結合できる)ポリエチレン、例えば高密度ポリエチ
レン(HDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE )
および線状低密度ポリエチレン(LLDPE)。
2.1)で述べたポリマーの混合物、例えばポリプロピ
レンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンと
ポリエチレンとの混合物(例えばPP/HDPE、 P
P/LDPE )およびポリエチレンの異なるタイプの
混合物(例えばLDPE/HDPE )。
レンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンと
ポリエチレンとの混合物(例えばPP/HDPE、 P
P/LDPE )およびポリエチレンの異なるタイプの
混合物(例えばLDPE/HDPE )。
五 モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニ
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン/プロピレ
ン、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)およびその
低密度ポリエチレン(LDPE)との混合物、プロピレ
ン/ブテン1、エチレン/ヘキセン、エチレン/エチル
ペンテン、エチレン/ヘプテン、エチレン/オクテン、
プロピレン/インブチレン、エチレン/ブテン−1、プ
ロピレン/ブタジェン、インブチレン/インプレン、エ
チレン/アルキルアクリレート、エチレン/アルキルメ
タクリレート、エチレン/ビニルアセテートまたはエチ
レン/アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類(アイ
オノマー)、およびエチレンとプロピレンとジエン例エ
バヘキサジエン、ジシクロペンタジェンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンとのターポリマー;勿に前記コポリマ
ーおよびそれらの混合物と1)で述べたポリマーとの混
合物、例えばポリプロピレン/エチレン−プロピレン−
コポリマ、LDPE/EVA 、LDPE/EAA 、
LLDPE/EVAおよびLLDPE/EAA 0 3a、炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)お
よびそれらの水素化変性物(例えば粘着付与剤)。
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン/プロピレ
ン、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)およびその
低密度ポリエチレン(LDPE)との混合物、プロピレ
ン/ブテン1、エチレン/ヘキセン、エチレン/エチル
ペンテン、エチレン/ヘプテン、エチレン/オクテン、
プロピレン/インブチレン、エチレン/ブテン−1、プ
ロピレン/ブタジェン、インブチレン/インプレン、エ
チレン/アルキルアクリレート、エチレン/アルキルメ
タクリレート、エチレン/ビニルアセテートまたはエチ
レン/アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類(アイ
オノマー)、およびエチレンとプロピレンとジエン例エ
バヘキサジエン、ジシクロペンタジェンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンとのターポリマー;勿に前記コポリマ
ーおよびそれらの混合物と1)で述べたポリマーとの混
合物、例えばポリプロピレン/エチレン−プロピレン−
コポリマ、LDPE/EVA 、LDPE/EAA 、
LLDPE/EVAおよびLLDPE/EAA 0 3a、炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)お
よびそれらの水素化変性物(例えば粘着付与剤)。
4 ポリスチレン、ポリ−(p−メチルスチレン)、ポ
リ−(α−メチルスチレン)。
リ−(α−メチルスチレン)。
5、 スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまた
はアクリル誘導体とのコポリマー、例エバスチレン/ア
クリロニトリル、スチレン/アルキルメタクリレート、
スチレン/無水マレイン酸、スチレン/ブタジェン/エ
チルアクリレート、スチレン/アクリロニトリル/メチ
ルアクリレート;スチレンコポリマーと別のポリマー、
例えばポリアクリレート、ジエンポリマー、まだはエチ
レン/プロピレン/ジェンターポリマーからの高耐衝撃
性混合物;およびスチレンのプロ・ツクコポリマー例、
t ハスチレン/ブタジェン/スチレン、スチレン/イ
ソプレン/スチレン、スチレン/エチレン/ブチレン/
スチレンまたはスチレン/エチレン/フロピレン/スチ
レン。
はアクリル誘導体とのコポリマー、例エバスチレン/ア
クリロニトリル、スチレン/アルキルメタクリレート、
スチレン/無水マレイン酸、スチレン/ブタジェン/エ
チルアクリレート、スチレン/アクリロニトリル/メチ
ルアクリレート;スチレンコポリマーと別のポリマー、
例えばポリアクリレート、ジエンポリマー、まだはエチ
レン/プロピレン/ジェンターポリマーからの高耐衝撃
性混合物;およびスチレンのプロ・ツクコポリマー例、
t ハスチレン/ブタジェン/スチレン、スチレン/イ
ソプレン/スチレン、スチレン/エチレン/ブチレン/
スチレンまたはスチレン/エチレン/フロピレン/スチ
レン。
6、 スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコ
ポリマー、例えばポリブタジェンにスチレン、ポリブタ
ジェン−スチレンまたはポリブタジェン−アクリロニト
リルにスチレン;ポリブタジェンにスチレンおよびアク
リロニトリル(またはメタアクリロニトリル);ポリブ
タジェンにスチレンおよび無水プレイン酸またはマレイ
ンイミド;ポリブタジェンにスチレン、アクリロニトリ
ルおよび無水マレイン酸またはマレインイミド;ポリブ
タジェンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメ
タアクリレート、ポリブタジェンにスチレンおよびアル
キルアクリレートまたはメタアクリレート、エチレン/
フロピレン/ジェンターポリマーにスチレンおよびアク
リロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレ
ートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート
/ブタジェンコポリマーにスチレンおよびアクリロニト
リル、並びにこれらと5)に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばABS −、MBS −、A、SA−また
はAE8ポリマーとして知られているコポリマー混合物
。
ポリマー、例えばポリブタジェンにスチレン、ポリブタ
ジェン−スチレンまたはポリブタジェン−アクリロニト
リルにスチレン;ポリブタジェンにスチレンおよびアク
リロニトリル(またはメタアクリロニトリル);ポリブ
タジェンにスチレンおよび無水プレイン酸またはマレイ
ンイミド;ポリブタジェンにスチレン、アクリロニトリ
ルおよび無水マレイン酸またはマレインイミド;ポリブ
タジェンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメ
タアクリレート、ポリブタジェンにスチレンおよびアル
キルアクリレートまたはメタアクリレート、エチレン/
フロピレン/ジェンターポリマーにスチレンおよびアク
リロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレ
ートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート
/ブタジェンコポリマーにスチレンおよびアクリロニト
リル、並びにこれらと5)に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばABS −、MBS −、A、SA−また
はAE8ポリマーとして知られているコポリマー混合物
。
2 ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化まだはクロロスルホン化ポリエチレ
ン、エビクロロヒドリンホモ−およびコポリマー ノ・
ロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ
弗化ビニリデン並びにこれらのコポリマ、例えば塩化ビ
ニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルまたは
塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマ a α、β−不飽和酸およびその誘導体から誘導された
ポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。
塩素化ゴム、塩素化まだはクロロスルホン化ポリエチレ
ン、エビクロロヒドリンホモ−およびコポリマー ノ・
ロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ
弗化ビニリデン並びにこれらのコポリマ、例えば塩化ビ
ニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルまたは
塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマ a α、β−不飽和酸およびその誘導体から誘導された
ポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。
9 前記8)に挙げた七ツマー相互のまだは他の不飽和
上ツマ−とのコポリマー、例えばアクリロニトリル/ブ
タジェン、アクIJ Oニトリル/アルキルアクリレー
ト、アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレー
ト−またはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニルコポリ
マーまたはアクリロニトリル/アルキルメタアクリレー
ト/ブタジェンターポリマー。
上ツマ−とのコポリマー、例えばアクリロニトリル/ブ
タジェン、アクIJ Oニトリル/アルキルアクリレー
ト、アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレー
ト−またはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニルコポリ
マーまたはアクリロニトリル/アルキルメタアクリレー
ト/ブタジェンターポリマー。
10 不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらの
アシル誘導体またはそれらのアセタールから誘導された
ポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート
、ポリビニルマレエート、ポリビニルフチラール、ポリ
アリルフタレート、またはポリアリル−メラミン;並び
にそれらと上記1)で述べたオレフィンとのコポリマー 11、 fi状エーテルのホモポリマーおよびコポリ
マー、例エバポリアルキレングリコール、ポリエチレン
オキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス
−グリシジルエーテルとのコポリマー 12、 ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン
、およびエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリ
オキシメチレン;熱可望性ポリウレタンで変性させたポ
リアセタール、アクリレートまたはMBSo 13、 ポリフェニレンオキシドおよびスルフィドな
らびにポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポ
リアミドとの混合物。
アシル誘導体またはそれらのアセタールから誘導された
ポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート
、ポリビニルマレエート、ポリビニルフチラール、ポリ
アリルフタレート、またはポリアリル−メラミン;並び
にそれらと上記1)で述べたオレフィンとのコポリマー 11、 fi状エーテルのホモポリマーおよびコポリ
マー、例エバポリアルキレングリコール、ポリエチレン
オキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス
−グリシジルエーテルとのコポリマー 12、 ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン
、およびエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリ
オキシメチレン;熱可望性ポリウレタンで変性させたポ
リアセタール、アクリレートまたはMBSo 13、 ポリフェニレンオキシドおよびスルフィドな
らびにポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポ
リアミドとの混合物。
14、 一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリ
エーテル、ポリエステルまたはポリブタジェンと他方の
成分として脂肪族または芳香族ポリインシアネートとか
ら誘導されたポリウレタン並びにその前駆物質(ポリイ
ンシアネート、ポリオールまたはプレポリマー)。
エーテル、ポリエステルまたはポリブタジェンと他方の
成分として脂肪族または芳香族ポリインシアネートとか
ら誘導されたポリウレタン並びにその前駆物質(ポリイ
ンシアネート、ポリオールまたはプレポリマー)。
15 ジアミンおよびジカルボン酸および/またけア
ミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導された
ポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド4、
ポリアミド6、ポリアミド6/6.6/10.6/9.
6/12および4/6、ポリアミド11、ポリアミド1
2、m−キシレンジアミンおよびアジピン酸の縮合によ
って得られる芳香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミ
ンおよびインフタル酸または/およびテレフタル酸およ
び所望により変性剤としてのニジストマーから製造され
るポリアミド、例えばポリ−2,4,4−)リメチルへ
キサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−m−フェニ
レンインフタルアミド。さらに、前記のポリアミドとポ
リオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーま
たは化学的に結合またはグラフトしたエラストマとの別
のコポリマー;またはこれらとポリエテル、例えばポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたは
ポリテトラメチレングリコールとのコポリマー。EPD
MまだはABSで変性させたポリアミドまたはコポリア
ミド。加工の間に縮合させたポリアミド(几IM−ポリ
アミド系)。
ミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導された
ポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド4、
ポリアミド6、ポリアミド6/6.6/10.6/9.
6/12および4/6、ポリアミド11、ポリアミド1
2、m−キシレンジアミンおよびアジピン酸の縮合によ
って得られる芳香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミ
ンおよびインフタル酸または/およびテレフタル酸およ
び所望により変性剤としてのニジストマーから製造され
るポリアミド、例えばポリ−2,4,4−)リメチルへ
キサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−m−フェニ
レンインフタルアミド。さらに、前記のポリアミドとポ
リオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーま
たは化学的に結合またはグラフトしたエラストマとの別
のコポリマー;またはこれらとポリエテル、例えばポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたは
ポリテトラメチレングリコールとのコポリマー。EPD
MまだはABSで変性させたポリアミドまたはコポリア
ミド。加工の間に縮合させたポリアミド(几IM−ポリ
アミド系)。
16 ポリ尿累、ポリイミドおよびポリアミド−イミ
ド。
ド。
1Z ジカルボン酸およびジオールおよび/またはヒ
ドロキシカルボン酸まだは相当するラクトンから誘導さ
れたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート
、ポリブチレンテレフタレート。ポリ−1,4−ジメチ
ロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−[2,2
−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンツテレフタ
レートおよびポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロ
キシ末端基を有するポリエーテルから誘導されたブロッ
クコポリエーテルエステル。
ドロキシカルボン酸まだは相当するラクトンから誘導さ
れたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート
、ポリブチレンテレフタレート。ポリ−1,4−ジメチ
ロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−[2,2
−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンツテレフタ
レートおよびポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロ
キシ末端基を有するポリエーテルから誘導されたブロッ
クコポリエーテルエステル。
18、 ポリカーボネートおよびポリエステルーカボ
ネート。
ネート。
19. ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよび
ポリエーテルケトン。
ポリエーテルケトン。
2〇 一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分
としてフェノール、尿素およびメラミンから誘導された
架橋ポリマー、例えばフェノル/ホルムアルデヒド樹脂
、尿素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホルム
アルデヒド樹脂。
としてフェノール、尿素およびメラミンから誘導された
架橋ポリマー、例えばフェノル/ホルムアルデヒド樹脂
、尿素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホルム
アルデヒド樹脂。
21、 乾性および不乾性アルキド樹脂。
22 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコー
ルおよび架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステ
ルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性
の低いそれらのハロゲン含有変性物。
ルおよび架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステ
ルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性
の低いそれらのハロゲン含有変性物。
23 置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアク
リレート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステル
−アクリレートから誘導された熱硬化性アクリル樹脂。
リレート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステル
−アクリレートから誘導された熱硬化性アクリル樹脂。
24、 メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリインシアネー
トまたはエポキシ樹脂を架橋剤として添加したアルキド
樹脂、ポリエステル樹脂壕だはアクリレート樹脂。
トまたはエポキシ樹脂を架橋剤として添加したアルキド
樹脂、ポリエステル樹脂壕だはアクリレート樹脂。
25 ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエー
テル、または脂環式ジエポキシドかう誘導された架橋エ
ポキシ樹脂。
テル、または脂環式ジエポキシドかう誘導された架橋エ
ポキシ樹脂。
26天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチン
、およびこれらの化学的に変性させた重合同族体誘導体
、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよ
ヒ酪酸セルロース、マたはセルロースエーテル、例工l
d:メチルセルロース:ロジンおよびそれらの誘導体。
、およびこれらの化学的に変性させた重合同族体誘導体
、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよ
ヒ酪酸セルロース、マたはセルロースエーテル、例工l
d:メチルセルロース:ロジンおよびそれらの誘導体。
2z 前述したポリマーの混合物、例えばPP/EP
DM、ポリアミド6/EPDM寸たはA、BS、PVC
/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS。
DM、ポリアミド6/EPDM寸たはA、BS、PVC
/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS。
PC/ABS、 PBTP/ABS、 PC/ASA、
PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリレー
ト、POM/熱可塑性PtJR%PC/熱可塑性PUR
。
PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリレー
ト、POM/熱可塑性PtJR%PC/熱可塑性PUR
。
POM/アクリレート、POM/MBS、PPE/HI
PS、PPE/FA6.6およびコポリマーPA/HD
PE、FA/PP、PA/PPE02a 純単量体化
合物またはその混合物からなる天然および合成有機材料
、例えば、鉱油、動物および植物脂肪、オイルおよびワ
ックスまたは合成エステル(例えば、フタレート、アジ
ペート、ホスフェートまたはトリメリテート)をベース
としだ上記オイル、脂肪および石ケン、並びに合成エス
テルの適当な重量比で゛混合された鉱油との混合物で、
その材料はポリマーのだめの可塑剤または繊維紡績油と
して並びにこのような材料の水性エマルジョンとして使
用され得る。
PS、PPE/FA6.6およびコポリマーPA/HD
PE、FA/PP、PA/PPE02a 純単量体化
合物またはその混合物からなる天然および合成有機材料
、例えば、鉱油、動物および植物脂肪、オイルおよびワ
ックスまたは合成エステル(例えば、フタレート、アジ
ペート、ホスフェートまたはトリメリテート)をベース
としだ上記オイル、脂肪および石ケン、並びに合成エス
テルの適当な重量比で゛混合された鉱油との混合物で、
その材料はポリマーのだめの可塑剤または繊維紡績油と
して並びにこのような材料の水性エマルジョンとして使
用され得る。
式■で表わされる化合物はポリオレフィン、特にポリエ
チレンおよびポリプロピレンの光安定性、熱安定性およ
び酸化安定性を改善するのに特に適当である。
チレンおよびポリプロピレンの光安定性、熱安定性およ
び酸化安定性を改善するのに特に適当である。
式1で表わされる化合物は、合成ポリマーを包含する有
機材料との混合物で、安定化すべき材料の性質、最終用
途およびその他の添加剤の存在に応じて、種々の比率で
使用され得る。
機材料との混合物で、安定化すべき材料の性質、最終用
途およびその他の添加剤の存在に応じて、種々の比率で
使用され得る。
通常、安定化すべき材料の重量に対して式■で表わされ
る化合物0.01ないし5重量%、好ましくは0.05
ないし1重量%を用いるのが適当である。
る化合物0.01ないし5重量%、好ましくは0.05
ないし1重量%を用いるのが適当である。
式Iで表わされる化合物は種々の方法、例えば粉末の状
態での乾式混合、または溶液もしくは懸濁液の状態で、
またマスターバッチの状態での湿式混合によりポリマー
材料中に混入させることができ、これらの操作において
、ポリマーは粉末、顆粒、溶液、懸濁液またはラテック
スの状態で用いることができる。
態での乾式混合、または溶液もしくは懸濁液の状態で、
またマスターバッチの状態での湿式混合によりポリマー
材料中に混入させることができ、これらの操作において
、ポリマーは粉末、顆粒、溶液、懸濁液またはラテック
スの状態で用いることができる。
式1で表わされる生成物で安定化されたポリマーハ、成
形品、フィルム、テープ、モノフィラメント、表面被覆
剤その他の製造のために使用され得る。
形品、フィルム、テープ、モノフィラメント、表面被覆
剤その他の製造のために使用され得る。
所望により合成ポリマー用のその他の慣用の添加物、例
えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、顔料
、充填剤、可塑剤、帯電防止剤、難燃剤、潤滑剤、腐蝕
抑制剤および金属不活性化剤を、式■で表わされる化合
物と有機相料との混合物に加えることができる。
えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、顔料
、充填剤、可塑剤、帯電防止剤、難燃剤、潤滑剤、腐蝕
抑制剤および金属不活性化剤を、式■で表わされる化合
物と有機相料との混合物に加えることができる。
式■で表わさ引る化合物と混合することができる添加剤
の例としては特に下記のものが挙げられる。
の例としては特に下記のものが挙げられる。
1、 酸化防止剤
例えば、2.6−ジー第三ブチル−4−メチルフェノー
ル、2−第三プチル−4,6−シフチルフエノール、2
.6− シーg三フfルー 4エチルフエノール、2,
6−シー第三プチル4−n−ブチルフェノール、2.6
−ジー第三ブチル−4−イン−ブチルフェノール、乙6
−ジーシクロベンチルー4−メチルフエノル、2−(α
−メチルシクロヘキシル)−4,6−シフチルフエノー
ル、2.6−シオクタデシルー4−メチルフェノール、
2.4.6− )リシクロヘキシルフェノール、2.6
−シー第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール。
ル、2−第三プチル−4,6−シフチルフエノール、2
.6− シーg三フfルー 4エチルフエノール、2,
6−シー第三プチル4−n−ブチルフェノール、2.6
−ジー第三ブチル−4−イン−ブチルフェノール、乙6
−ジーシクロベンチルー4−メチルフエノル、2−(α
−メチルシクロヘキシル)−4,6−シフチルフエノー
ル、2.6−シオクタデシルー4−メチルフェノール、
2.4.6− )リシクロヘキシルフェノール、2.6
−シー第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール。
2、6−シーノニル−4−メチルフェノール。
1.2.アルキル化ヒドロキノン
例えば、2.6−ジー第三ブチル−4−メトキシフェノ
ール、2.5−ジー第三ブチルヒドロキノン、2.5−
ジー第三アミルヒドロキノンおよび2.6−ジフェニル
−4−オクタデシルオキシフェノール〇 1.5.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル例えば
、2.2′−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフ
ェノール)、2.2′−チオビス(4−オクチルフェノ
ール)、4.4’−チオビス(6−第三ブチル−3−メ
チルフェノール)および4.4′〜チオビス(6−第三
ブチル−2−メチルフェノール)。
ール、2.5−ジー第三ブチルヒドロキノン、2.5−
ジー第三アミルヒドロキノンおよび2.6−ジフェニル
−4−オクタデシルオキシフェノール〇 1.5.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル例えば
、2.2′−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフ
ェノール)、2.2′−チオビス(4−オクチルフェノ
ール)、4.4’−チオビス(6−第三ブチル−3−メ
チルフェノール)および4.4′〜チオビス(6−第三
ブチル−2−メチルフェノール)。
1.4.アルキリデンビスフェノール
例えば、2.2′−メチレンビス(6−第三ブチル−4
−メチルフェノール)、乙2′−メチレンビス(6−第
三ブチル−4−エチルフェノール)% 2,2′−メチ
レンビス(4−メfルー6−(α−メチルシクロヘキシ
ル)フェノール〕、2.2′−メチレンビス(4−メチ
ル−6−シクロヘキジルフエノール)、2.2’−メチ
レンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2.
2′−メチレンビス(4,6−ジー第三ブチルフェノー
ル)、22/−エチリデンビス(4,6−ジー第三ブチ
ルフェノール)%λ2′−エチリデンビス(6−第三ブ
チル−4−イソブチルフェノール)、2.2’−メテレ
ンビx〔6−(α−メチルベンジル)−4−/ニルフェ
ノール〕、2.2′−メチレンビス〔6〜(α、α−ジ
メチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕、4.4′
−メチレンビス(2,6−ジー第三プチルフーノール)
・4・4′−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチ
ルフェノール)、1.1−ビス(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2.6−ビ
ス(3−第三グチル−5−メチル−2−ヒドロキシベン
ジル)−4−エチルフェノール、1.1.5−トリス(
5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル
)−ブタン、1.1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒ)
” tff キシ−2−メチルフェニル)−5−n−ド
デシルメルカプトブタン、エチレングリコルービス−〔
43−ビス(6′−第三プチル−4′−ヒドロキシフェ
ニル)−ブチレート〕、ビス(3−、!E三ダブチル−
4−ヒドロキシ−メチルフェニル)シンクロペンタジェ
ン。
−メチルフェノール)、乙2′−メチレンビス(6−第
三ブチル−4−エチルフェノール)% 2,2′−メチ
レンビス(4−メfルー6−(α−メチルシクロヘキシ
ル)フェノール〕、2.2′−メチレンビス(4−メチ
ル−6−シクロヘキジルフエノール)、2.2’−メチ
レンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2.
2′−メチレンビス(4,6−ジー第三ブチルフェノー
ル)、22/−エチリデンビス(4,6−ジー第三ブチ
ルフェノール)%λ2′−エチリデンビス(6−第三ブ
チル−4−イソブチルフェノール)、2.2’−メテレ
ンビx〔6−(α−メチルベンジル)−4−/ニルフェ
ノール〕、2.2′−メチレンビス〔6〜(α、α−ジ
メチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕、4.4′
−メチレンビス(2,6−ジー第三プチルフーノール)
・4・4′−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチ
ルフェノール)、1.1−ビス(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2.6−ビ
ス(3−第三グチル−5−メチル−2−ヒドロキシベン
ジル)−4−エチルフェノール、1.1.5−トリス(
5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル
)−ブタン、1.1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒ)
” tff キシ−2−メチルフェニル)−5−n−ド
デシルメルカプトブタン、エチレングリコルービス−〔
43−ビス(6′−第三プチル−4′−ヒドロキシフェ
ニル)−ブチレート〕、ビス(3−、!E三ダブチル−
4−ヒドロキシ−メチルフェニル)シンクロペンタジェ
ン。
ビス[2−(3’−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5
’−メfルベンンル)−6−第三ブチル−4−メチルフ
ェニル]テレフタレート。
’−メfルベンンル)−6−第三ブチル−4−メチルフ
ェニル]テレフタレート。
1.5.ベンジル化合物
例えば、1.3.5− )リス(3,5−ジー第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジル)−,2,4,6トリメチ
ルベンゼン、ビス(5,5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル)スルフィド、インオクチル3.5−ジ
ー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセ
テト、ヒス(4−第三プチル−6−ヒドロキシ−2,6
−シブチルベンンル)−ジチオールテレフタレート、1
.へ5−トリス(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキ
シベンジル)イン7アヌレート、1.へ5−トリス(4
−第三フチル−3−ヒドロキシ−2,6−シフチルベン
ジル)インシアヌレート、ジオクタデシルへ5−ジー第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノ
エチル45−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル
−ホスホネトのカルシウム塩、1.3.5−トリス−(
3゜5−ジシクロへキシル−4−ヒドロキシベンジル)
インシアヌレート。
ル−4−ヒドロキシベンジル)−,2,4,6トリメチ
ルベンゼン、ビス(5,5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル)スルフィド、インオクチル3.5−ジ
ー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセ
テト、ヒス(4−第三プチル−6−ヒドロキシ−2,6
−シブチルベンンル)−ジチオールテレフタレート、1
.へ5−トリス(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキ
シベンジル)イン7アヌレート、1.へ5−トリス(4
−第三フチル−3−ヒドロキシ−2,6−シフチルベン
ジル)インシアヌレート、ジオクタデシルへ5−ジー第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノ
エチル45−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル
−ホスホネトのカルシウム塩、1.3.5−トリス−(
3゜5−ジシクロへキシル−4−ヒドロキシベンジル)
インシアヌレート。
16 アシルアミノフェノール
例えば、ラウリル酸4−ヒドロキシアニリド、ステアリ
ン酸4−ヒドロキシアニリド、2.4−ビス(オクチル
メルカプト)−6=(45−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシアニリノ)−s−)リアジンおよびN −(3,
5ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カルバ
ミン酸オクチルエステル。
ン酸4−ヒドロキシアニリド、2.4−ビス(オクチル
メルカプト)−6=(45−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシアニリノ)−s−)リアジンおよびN −(3,
5ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カルバ
ミン酸オクチルエステル。
アルコールの例:メタノール、ジエチレンクリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1.6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)インシアヌ
レート、チオジエチレンクリコール、N、N’ビス(ヒ
ドロキシエチル)蓚酸ジアミド。
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1.6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)インシアヌ
レート、チオジエチレンクリコール、N、N’ビス(ヒ
ドロキシエチル)蓚酸ジアミド。
ル、トリス(ヒドロキシエチル)インシアヌレート、チ
オジエチレンクリコー/l/、N、 N’−ビス(ヒド
ロキシエチルン蓚酸ジアミド。
オジエチレンクリコー/l/、N、 N’−ビス(ヒド
ロキシエチルン蓚酸ジアミド。
チル
アルコールの例:メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレンクリコール、1,6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)インシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、N、N’ビス(ヒ
ドロキシエチル)蓚酸ジアミドっ例えばN、N’−ビス
(45−ジー第三ブチル−4−ヒ)’ロキシフェニルグ
ロヒオニル)へキサメチレンジアミン、N、N’−ビス
(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル7
0ピオニル)トリメチレンジアミンおよびN、N’−ビ
ス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル
グロビオニル)ヒドラジン。
オクタデカノール、トリエチレンクリコール、1,6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)インシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、N、N’ビス(ヒ
ドロキシエチル)蓚酸ジアミドっ例えばN、N’−ビス
(45−ジー第三ブチル−4−ヒ)’ロキシフェニルグ
ロヒオニル)へキサメチレンジアミン、N、N’−ビス
(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル7
0ピオニル)トリメチレンジアミンおよびN、N’−ビ
ス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル
グロビオニル)ヒドラジン。
アルコールの例:メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレy f IJ、 :I−
ル、1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール
、ネオペンチルグリコ−例えば5′−メチル s/、5
1−ジー第三ブチル、57−第三ブチル、5’−(1,
1,3,3−テトラメチルブチル)、5−クロロ−6/
、S/−ジー第三ブチル、5−クロロ−57−第三ブチ
ル−5′〜メチル、3′−第二プチル−5′−第三ブチ
ル、4′−オクトキシ、sl、sl−ジー第三アミルお
よび3/、5/−ビス(α、α−ジメチルベンジル)誘
導体。
オクタデカノール、トリエチレy f IJ、 :I−
ル、1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール
、ネオペンチルグリコ−例えば5′−メチル s/、5
1−ジー第三ブチル、57−第三ブチル、5’−(1,
1,3,3−テトラメチルブチル)、5−クロロ−6/
、S/−ジー第三ブチル、5−クロロ−57−第三ブチ
ル−5′〜メチル、3′−第二プチル−5′−第三ブチ
ル、4′−オクトキシ、sl、sl−ジー第三アミルお
よび3/、5/−ビス(α、α−ジメチルベンジル)誘
導体。
2.2.2−ヒドロキシベンゾフェノン例えば4−ヒド
ロキシ、4−メトキシ、4−オクトキシ、4−デシルオ
キシ% 4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4
.2’、 4’−トリヒドロキシおよび2′−ヒドロキ
シ−4゜4′−ジメトキシ誘導体。
ロキシ、4−メトキシ、4−オクトキシ、4−デシルオ
キシ% 4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4
.2’、 4’−トリヒドロキシおよび2′−ヒドロキ
シ−4゜4′−ジメトキシ誘導体。
2、A置換および非置換安息香酸のエステル例えば4−
第三ブチルフェニルサリチレト、フェニルサリチレート
、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾル
シノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイル)−レゾル
シノール、ペンメイルレゾルシノール、2.4−ジー第
三ブチルフェニルへ5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンゾエートおよびヘキサデフルへ5−ジー第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンゾエート。
第三ブチルフェニルサリチレト、フェニルサリチレート
、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾル
シノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイル)−レゾル
シノール、ペンメイルレゾルシノール、2.4−ジー第
三ブチルフェニルへ5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンゾエートおよびヘキサデフルへ5−ジー第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンゾエート。
2.4.アクリレート
例工ばエチルα−シアノ−β、β−ジフェニルアクリレ
ート、インオクチルα−シアノ−β、β−ジフェニルア
クリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、
メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シンナ
メート、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシ
シンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキ
シシンナメートおよびN−(β−カルボメトキ7−β−
シアンビニル)−2−メfルイントリン。
ート、インオクチルα−シアノ−β、β−ジフェニルア
クリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、
メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シンナ
メート、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシ
シンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキ
シシンナメートおよびN−(β−カルボメトキ7−β−
シアンビニル)−2−メfルイントリン。
例えば2.2′−チオ−ビス−(4−(1,1,へ3−
テトラメチルブチル)フェノール〕のニッケル錯体、例
として1:11たは1:2錯体、所望によp付加配位子
例えばn−ブチルアミン、トリエタノールアミン1次は
N−シクロヘキシルジェタノールアミンを有してよい、
ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ
−へ5−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキ
ルエステル例えばメチルlたはエチルエステルのニッケ
ル塩、ケトオキシム例えば2−ヒドロキシ−4−メチル
フェニルウンデシルケトオキシムのニッケル錯体および
所望によシ付加配位子を含んでよい1−フェニル−4−
2ウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体
。
テトラメチルブチル)フェノール〕のニッケル錯体、例
として1:11たは1:2錯体、所望によp付加配位子
例えばn−ブチルアミン、トリエタノールアミン1次は
N−シクロヘキシルジェタノールアミンを有してよい、
ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ
−へ5−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキ
ルエステル例えばメチルlたはエチルエステルのニッケ
ル塩、ケトオキシム例えば2−ヒドロキシ−4−メチル
フェニルウンデシルケトオキシムのニッケル錯体および
所望によシ付加配位子を含んでよい1−フェニル−4−
2ウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体
。
2.6.立体障害性アミン
例えば、ビス(2,2,6,6−チトラメチルーヒヘリ
ジル)セバケート、ビス(1,2,2,46−ペンタメ
チルビベリシル)−セバケート。
ジル)セバケート、ビス(1,2,2,46−ペンタメ
チルビベリシル)−セバケート。
n−ブチル−3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル−マロン酸−ビス(1,2,2゜6.6−ペン
タメチルビベリシル)エステル、1−(2−ヒドロキシ
エチル) −2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒド
ロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、N、N’−ビ
ス(乳2.へ6−テトラメチル−4−ピペリジル)へキ
サメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6
−ジクロロ−1,A 5− )リアジンとの縮合物、ト
リス(2,2,へ6−テトラメチル−4−ピペリジル)
ニトリロトリアセテート。
ベンジル−マロン酸−ビス(1,2,2゜6.6−ペン
タメチルビベリシル)エステル、1−(2−ヒドロキシ
エチル) −2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒド
ロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、N、N’−ビ
ス(乳2.へ6−テトラメチル−4−ピペリジル)へキ
サメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6
−ジクロロ−1,A 5− )リアジンとの縮合物、ト
リス(2,2,へ6−テトラメチル−4−ピペリジル)
ニトリロトリアセテート。
テトラキス(2,2,へ6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレー
ト、1.1’−(1,2−エタンジイル)ビス(5,3
,5,5−テトラメチル−ピペラジノン)。
ジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレー
ト、1.1’−(1,2−エタンジイル)ビス(5,3
,5,5−テトラメチル−ピペラジノン)。
2.7.蓚酸ジアミド
例えば4.4′−ジオクチルオキシオキサニリド、2.
2′−ジオクチルオキシ−5,5′−ジー第三ブチルオ
キサニリド、2.2′−ジドデシルオキシ−り、5′−
ジー第三ブチルオキサニリド、2−エトキシ−27−エ
チルオキサニリド、N。
2′−ジオクチルオキシ−5,5′−ジー第三ブチルオ
キサニリド、2.2′−ジドデシルオキシ−り、5′−
ジー第三ブチルオキサニリド、2−エトキシ−27−エ
チルオキサニリド、N。
N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサルア
ミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2′−エチルオ
キサニリドおよびこれと2−エトキシ−2′−エチル−
5,4′−ジー第三ブチル−オキサニリドとの混合物、
およびオルト−メトキシおよびパラーメトキシニ置換オ
キサニリドの混合物および〇−エトキシおよC86) びp−エトキシニ置換オキサニリドの混合物。
ミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2′−エチルオ
キサニリドおよびこれと2−エトキシ−2′−エチル−
5,4′−ジー第三ブチル−オキサニリドとの混合物、
およびオルト−メトキシおよびパラーメトキシニ置換オ
キサニリドの混合物および〇−エトキシおよC86) びp−エトキシニ置換オキサニリドの混合物。
例えばN、N’−ジフェニル蓚酸ジアミド。
N−サリチラルーN′−サリチロイルヒドラジン、N、
N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N、N’−ビ
ス(へ5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルグ
ロピオニル)ヒドラジン、6−サリチロイルアミノ−1
,2,4−トリアゾールおよびビス(ベンジリチン)蓚
酸ジヒドラジド。
N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N、N’−ビ
ス(へ5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルグ
ロピオニル)ヒドラジン、6−サリチロイルアミノ−1
,2,4−トリアゾールおよびビス(ベンジリチン)蓚
酸ジヒドラジド。
例えばトリフェニルホスフィツト、ジフェニルアルキル
ホスフィツト、フエニルジアルキルホスフィツト、トリ
ス(ノニルフェニル)ホスフィツト、トリラウリルホス
フィツト。
ホスフィツト、フエニルジアルキルホスフィツト、トリ
ス(ノニルフェニル)ホスフィツト、トリラウリルホス
フィツト。
トリオクタデシルホスフィツト、ジステアリルーペンタ
エリトリトールジホスフィット、トリス(2,4−ジー
第三ブチルフェニル)ホスフィツト、ジイソデシルーペ
ンタエリトリトールンホスフィット、ビス(2,4−ジ
ー第三ブチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホス
フィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィツ
ト、テトラキス−(2,4−シー第三ブチルフェニル)
4.4’−ビフェニレンーシホスホニイットおよび3.
9−ビス(2゜4−ジー第三ブチルフェノキシ)−2,
4,alo−テトラオキサ−49−ジホス7アスビロ(
5,5)ウンデカン。
エリトリトールジホスフィット、トリス(2,4−ジー
第三ブチルフェニル)ホスフィツト、ジイソデシルーペ
ンタエリトリトールンホスフィット、ビス(2,4−ジ
ー第三ブチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホス
フィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィツ
ト、テトラキス−(2,4−シー第三ブチルフェニル)
4.4’−ビフェニレンーシホスホニイットおよび3.
9−ビス(2゜4−ジー第三ブチルフェノキシ)−2,
4,alo−テトラオキサ−49−ジホス7アスビロ(
5,5)ウンデカン。
例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル。
例としてラウリルエステル、ステアリルエステル、ミリ
スチルエステルまたはトリデシルエステル、メルカプト
ベンズイミダゾールlたは2−メルカプトベンズイミダ
ゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジ
オクタデシルジスルフィドおよびペンタエリトリトール
テトラキス(β−ドデシルメルカプト)グロピオネート
。
スチルエステルまたはトリデシルエステル、メルカプト
ベンズイミダゾールlたは2−メルカプトベンズイミダ
ゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジ
オクタデシルジスルフィドおよびペンタエリトリトール
テトラキス(β−ドデシルメルカプト)グロピオネート
。
例えば沃化物および/iたけ燐化合物に結合した銅塩お
よび二価のマンガンの塩。
よび二価のマンガンの塩。
例えばメラミン、ポリ、ビニルピロリドン。
ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導
体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレ
タン、高級脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金
属塩例えばCaステアレート、Znステアレー)、Mg
ステアレート、Naリシル−ト、Kパルミテート、アン
チモンビロカテコレートIたは亜鉛ピロカテコレート。
体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレ
タン、高級脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金
属塩例えばCaステアレート、Znステアレー)、Mg
ステアレート、Naリシル−ト、Kパルミテート、アン
チモンビロカテコレートIたは亜鉛ピロカテコレート。
a 核剤
例えば4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニ
ル酢酸。
ル酢酸。
例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤
、静電防止剤および発泡剤。
、静電防止剤および発泡剤。
式■で表わされる化合物中、実施例1.2.4.96−
テトラメチル−4−ピペリジル基に相当し、チル−4−
ピペリジル基に相当するる。
テトラメチル−4−ピペリジル基に相当し、チル−4−
ピペリジル基に相当するる。
実施例1 次式:
例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベス
ト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化
物および金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
ト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化
物および金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
CH3
で衣わされる化合物の製造
2−クロロ−4,6−ビス(N−(2,2,へ6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)−メチルアミノ〕−1,へ
5−トリアジン45.211F(0,1モル)およびジ
エチレントリアミン5.16F(0,05モル)をキシ
レン200d中、還流下で2時間加熱する。
ラメチル−4−ピペリジル)−メチルアミノ〕−1,へ
5−トリアジン45.211F(0,1モル)およびジ
エチレントリアミン5.16F(0,05モル)をキシ
レン200d中、還流下で2時間加熱する。
細かく粉末にした水酸化ナトリウム6.0f((115
モル)を添加後、混合物全還流下で14時間加熱し、反
応の水を同時に共沸分離する。
モル)を添加後、混合物全還流下で14時間加熱し、反
応の水を同時に共沸分離する。
混合物全冷却し、そして水801で3回洗浄する。この
ようにして得られた有機溶fi’1110Ctで加熱し
、そして水酸化ナトリウムα11を含有する水15au
に予め溶かした、ギ酸12.662([1L275モル
)およびパラホルムアルデヒドa26f(α275モル
)からなる溶液をゆりくシ添加し、添加された水および
反応の水を共沸分離する。
ようにして得られた有機溶fi’1110Ctで加熱し
、そして水酸化ナトリウムα11を含有する水15au
に予め溶かした、ギ酸12.662([1L275モル
)およびパラホルムアルデヒドa26f(α275モル
)からなる溶液をゆりくシ添加し、添加された水および
反応の水を共沸分離する。
添加終了後、混合物を110℃で1時間加熱する。それ
を80℃1で冷やし、そして水20m中の水酸化ナトリ
ウム4.0r(0,1モル)の溶液を添加する。混合物
全還流下で1時間加熱し、そして80℃互で冷やし、セ
して水相を分離除去する。水801で2度洗浄後、有機
溶液を減圧下(24mbar)で蒸発させると、融点1
67−171℃の生成物が得られる。
を80℃1で冷やし、そして水20m中の水酸化ナトリ
ウム4.0r(0,1モル)の溶液を添加する。混合物
全還流下で1時間加熱し、そして80℃互で冷やし、セ
して水相を分離除去する。水801で2度洗浄後、有機
溶液を減圧下(24mbar)で蒸発させると、融点1
67−171℃の生成物が得られる。
元素分析結果(055H105N17 )計算値:C=
65.76%; )i=11154%; N=21
0%実測値:C=65.12チ; )i=IQ、39
%; N=2′5.68%実施例2−4 実施例1と同様に操作し、そしてそれぞれの中間体およ
び試薬を適当なモル比で使用すると。
65.76%; )i=11154%; N=21
0%実測値:C=65.12チ; )i=IQ、39
%; N=2′5.68%実施例2−4 実施例1と同様に操作し、そしてそれぞれの中間体およ
び試薬を適当なモル比で使用すると。
次式二
で表わされる化合物が得られる。
で表わされる化合物の製造
2−クロロ−4,6−ビス〔へ−(2,λ6,6−チト
ラメチルー4−ピペリジル)−エチルアミノ) −1,
3,5−)リアジン4a01f(0,1モル)およびジ
エチレントリアミン516?(105モル)をキシレン
200d中、還流下で2時間加熱する。
ラメチルー4−ピペリジル)−エチルアミノ) −1,
3,5−)リアジン4a01f(0,1モル)およびジ
エチレントリアミン516?(105モル)をキシレン
200d中、還流下で2時間加熱する。
細かく粉末にした水酸化ナトリウム6.0r(115モ
ル)全添加後、混合物全還流下でさらに14時間加熱し
、反応の水金同時に共沸分離する。
ル)全添加後、混合物全還流下でさらに14時間加熱し
、反応の水金同時に共沸分離する。
混合物を室温1で冷却し、そして水80!lLlで3回
洗浄する。次いで、キシレン101Ll中のエチルクロ
ロホルメート5.43F(0,05モル)溶液を一10
℃1で冷却した有機溶液に添加する。
洗浄する。次いで、キシレン101Ll中のエチルクロ
ロホルメート5.43F(0,05モル)溶液を一10
℃1で冷却した有機溶液に添加する。
添加終了後、混合物を0℃で2時間攪拌し、そして水2
01Ll中の水酸化ナトリウム2.O2の溶液を次にゆ
っくり添加する。次いで、混合物を室温で1時間攪拌し
、そして水相を分離除去する。溶液を減圧下(24mb
ar)で蒸発させると、融点115−119℃の生成物
が得られる。
01Ll中の水酸化ナトリウム2.O2の溶液を次にゆ
っくり添加する。次いで、混合物を室温で1時間攪拌し
、そして水相を分離除去する。溶液を減圧下(24mb
ar)で蒸発させると、融点115−119℃の生成物
が得られる。
元素分析結果(057H107NZ702 )計算値:
C=64.42%;H−=R15%; N=2z41
%実測値:C,、=64.37%;H=10.10%:
N:22.35%実施例6−17 実施例5と同様に操作し、そしてそれぞれの中間体およ
び試薬を適当なモル比で使用すると、次式: 実施例18 次式: %式% ミノ5.j6p(0,05モル)とキシレン200II
LIi中で反応させる。
C=64.42%;H−=R15%; N=2z41
%実測値:C,、=64.37%;H=10.10%:
N:22.35%実施例6−17 実施例5と同様に操作し、そしてそれぞれの中間体およ
び試薬を適当なモル比で使用すると、次式: 実施例18 次式: %式% ミノ5.j6p(0,05モル)とキシレン200II
LIi中で反応させる。
縮合物の有機溶液f55−40℃まで加熱し、そしてエ
チル(エトキシメチレン)−シアノアセテートa46t
(α05モル)をゆっくり添加する。
チル(エトキシメチレン)−シアノアセテートa46t
(α05モル)をゆっくり添加する。
添加終了後、混合物(H60Cで5時間、そして80℃
でさらに4時間加熱する。
でさらに4時間加熱する。
溶液を次に減圧下(24mbar)で蒸発させると。
融点140−143℃の生成物が得られる。
元素分析結果(Cs5H+ooN+sOz )計算値:
C=6五60チe H=9.55 % 9 N=2
五84チ実測値:026518%; H=9.48%
; N=2568%実施例19 次式: で表わされる化合物製造 実施例1と同様の操作で、2−クロロ−4,6ビス(N
−(2,2,へ6−テトラメチル−4ピペリジル)−
メチルアミン) −1,3,5−トIJ(10す H で表わされる化合物の製造 実施例18と同様の操作で、2−クロロ−4゜6−ビス
(N−(2,2,へ6−テトラメチル−4−ピペリジル
)−エチルアミノ) −1,3,5−)リアジン4aO
1f(001モル)とジグロピレントリアミン6.56
t(α05モル)との縮合により得られた生成物45.
842(0,045モル)を、キシレン150d中のエ
チル(エトキシメチレン)−シアノアセテ−)7.62
F(α045モル)と反応させると、融点110−11
4℃の生成物が得られる。
C=6五60チe H=9.55 % 9 N=2
五84チ実測値:026518%; H=9.48%
; N=2568%実施例19 次式: で表わされる化合物製造 実施例1と同様の操作で、2−クロロ−4,6ビス(N
−(2,2,へ6−テトラメチル−4ピペリジル)−
メチルアミン) −1,3,5−トIJ(10す H で表わされる化合物の製造 実施例18と同様の操作で、2−クロロ−4゜6−ビス
(N−(2,2,へ6−テトラメチル−4−ピペリジル
)−エチルアミノ) −1,3,5−)リアジン4aO
1f(001モル)とジグロピレントリアミン6.56
t(α05モル)との縮合により得られた生成物45.
842(0,045モル)を、キシレン150d中のエ
チル(エトキシメチレン)−シアノアセテ−)7.62
F(α045モル)と反応させると、融点110−11
4℃の生成物が得られる。
元素分析結果(CaxHntNrsOz )計算値:C
:65.23%; H=9.89%: N=22.
08%実測値: C=65.11%: )i=9.8
2%: N=21.98%実施例20 :ポリプロピ
レンプラークにおける酸化防止作用 表1に示す各々の化合物1fおよびステアリン酸カルシ
ウム11P全メルトインデツクス=21F/10分(2
30℃および2.1tSKfで測定)のポリプロピレン
粉末1000yと共にスローミキサー中で混合する。
:65.23%; H=9.89%: N=22.
08%実測値: C=65.11%: )i=9.8
2%: N=21.98%実施例20 :ポリプロピ
レンプラークにおける酸化防止作用 表1に示す各々の化合物1fおよびステアリン酸カルシ
ウム11P全メルトインデツクス=21F/10分(2
30℃および2.1tSKfで測定)のポリプロピレン
粉末1000yと共にスローミキサー中で混合する。
この混合物’1i200−220℃で2回押出して、ポ
リマー顆粒を得、次いでこれヲ220℃で3分間の圧縮
成形により1簡厚のプラーク(f)IN53.451に
従って成形)に変換する。
リマー顆粒を得、次いでこれヲ220℃で3分間の圧縮
成形により1簡厚のプラーク(f)IN53.451に
従って成形)に変換する。
得られたプラークを135℃で強制空気循環炉中に暴露
する。
する。
脆化奮起こすために要求される時間(時間単位で)を決
定するために、180°に試験片を折り曲げることによ
り定期的に試験片を検査する。
定するために、180°に試験片を折り曲げることによ
り定期的に試験片を検査する。
上記条件と同様であるが、しかし安定剤を添加していな
いプレートに比較のために暴露した。
いプレートに比較のために暴露した。
得られた結果を表1に示す。
表1
実施例21:ポリプロピレン繊維における光安定化作用
表2に示す各々の生成物2.5f、トリス(2゜4−シ
ー t−7’チルフエニル)ホスフィツトcL51i!
、力# シウムモ/ x f # 3.5−ジー側ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート152、ステ
アリン酸カルシウム1fおよび二酸化チタン(■KRO
NO8RN 57) 2.5 tをメルトインデックス
−2t/10分(230℃および2.16匂で測定)の
ポリプロピレン粉末100(lと共にスローミキサー中
で混合する。
ー t−7’チルフエニル)ホスフィツトcL51i!
、力# シウムモ/ x f # 3.5−ジー側ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート152、ステ
アリン酸カルシウム1fおよび二酸化チタン(■KRO
NO8RN 57) 2.5 tをメルトインデックス
−2t/10分(230℃および2.16匂で測定)の
ポリプロピレン粉末100(lと共にスローミキサー中
で混合する。
この混合物’1200−220℃で押出して、ポリマー
顆粒を得1次いでこれ全下記の作業条件下パイロフトタ
イプ装置〔レオナード−スミラボ(Leonard−8
umirago)(VA)イタリア〕を用いて繊維に変
換する: 押出温度: 210−230℃ ヘッド温度: 255−260℃ 延伸比:1:五5 デ ニ − ル: フィラメント当7’Cり11 d
texこのようにして製造した繊維を白いカード上に貼
り、モデル65WHウエザー−オー−メータ−(Wea
Lher−0−Meter) (ASTM G 26−
77 )において、63℃のブラックパネル温度で暴露
する。
顆粒を得1次いでこれ全下記の作業条件下パイロフトタ
イプ装置〔レオナード−スミラボ(Leonard−8
umirago)(VA)イタリア〕を用いて繊維に変
換する: 押出温度: 210−230℃ ヘッド温度: 255−260℃ 延伸比:1:五5 デ ニ − ル: フィラメント当7’Cり11 d
texこのようにして製造した繊維を白いカード上に貼
り、モデル65WHウエザー−オー−メータ−(Wea
Lher−0−Meter) (ASTM G 26−
77 )において、63℃のブラックパネル温度で暴露
する。
光に対する暴露の種々の時間の後に取り出した試料に関
し、定速度張力計により残留靭性を測定し、初期靭性ヲ
1/2とするのに要する暴露時間(Tso)全欠に計算
する。
し、定速度張力計により残留靭性を測定し、初期靭性ヲ
1/2とするのに要する暴露時間(Tso)全欠に計算
する。
上記条件と同様であるが、しかし本発明の化合物全添加
せずに製造した繊維を比較のために暴露する。
せずに製造した繊維を比較のために暴露する。
得られた結果全表2に示す。
表2
実施例22:ポリプロピレンテープにおける光安定化作
用 衣3に示す各々の化合物1f、ト’Jス(乳4−ジー1
−ブチルフェニル)ホスフィッ1−(151、ペンタエ
リスリトールテトラキス〔3−(3,5−ジー【−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)グロビオネート〕α52
およびステアリン酸カルシウム1f’(i7メルトイン
デツクス=21710分(230℃および2.16Kg
で測定)のポリプロピレン粉末10009と共にスロー
ミキサ中で混合する。
用 衣3に示す各々の化合物1f、ト’Jス(乳4−ジー1
−ブチルフェニル)ホスフィッ1−(151、ペンタエ
リスリトールテトラキス〔3−(3,5−ジー【−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)グロビオネート〕α52
およびステアリン酸カルシウム1f’(i7メルトイン
デツクス=21710分(230℃および2.16Kg
で測定)のポリプロピレン粉末10009と共にスロー
ミキサ中で混合する。
この混合物音200−220℃で押出して、ポリマー顆
粒?得、次いでこれを下記の作業条件下パイロットタイ
プ装置〔レオナード−スミラボ(Leonard−8u
mi rago) (VA )イタリア〕ヲ用いて50
8℃厚および2.sm幅の延伸テープに変換する: 押出温度: 210−230℃ ヘッド温度: 240−260℃ 延 伸 比二 1:に のようにして段進したテープ全白いカード上に貼り、モ
デル65WRウエザー−オー−メーター(Weathe
r−0−Meter ) (ASTM G 26−77
)において、63℃のブラックパネル温度で暴露する
。
粒?得、次いでこれを下記の作業条件下パイロットタイ
プ装置〔レオナード−スミラボ(Leonard−8u
mi rago) (VA )イタリア〕ヲ用いて50
8℃厚および2.sm幅の延伸テープに変換する: 押出温度: 210−230℃ ヘッド温度: 240−260℃ 延 伸 比二 1:に のようにして段進したテープ全白いカード上に貼り、モ
デル65WRウエザー−オー−メーター(Weathe
r−0−Meter ) (ASTM G 26−77
)において、63℃のブラックパネル温度で暴露する
。
光に対する暴露の種々の時間の後に取p出した試料に関
し、定速度張力計により残留靭性全測定し、初期靭性ヲ
1/2とするのに要する暴露時間(Tso )を次に計
算する。
し、定速度張力計により残留靭性全測定し、初期靭性ヲ
1/2とするのに要する暴露時間(Tso )を次に計
算する。
上記条件と同様であるがしかし安定剤を添加せずに製造
したテープを比較のために暴露した。
したテープを比較のために暴露した。
得られた結果を表6に示す。
表3
Claims (14)
- (1)次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 R_1は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基
、O、OH基、NO基、CH_2CN基、炭素原子数1
ないし18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12の
シクロアルコキシ基、炭素原子数5ないし6のアルケニ
ル基、非置換またはフェニル環上で炭素原子数1ないし
4のアルキル基により一、二もしくは三置換された炭素
原子数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素原子数1
ないし8のアシル基または2位、3位もしくは4位で1
個のOH基により置換された炭素原子数2ないし4のア
ルキル基を表わし、 R_2は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル
基、非置換または炭素原子数1ないし4のアルキル基に
より一、二もしくは三置換された炭素原子数5ないし1
2のシクロアルキル基、非置換またはフェニル環上で炭
素原子数、ないし4のアルキル基により一、二もしくは
三置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基、または2位、3位もしくは4位でOH基、炭素原子
数1ないし8のアルコキシ基もしくはジ−(炭素原子数
1ないし4のアルキル)−アミノ基により置換された炭
素原子数2ないし4のアルキル基を表わし、 R_3は炭素原子数1ないし18のアルキル基、非置換
または炭素原子数1ないし4のアルキル基により一、二
もしくは三置換されたフェニル基、または次式。 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ −OR_1_5または−SR_1_5 〔式中、 R_1_1はR_1に対して上で定義された意味を表わ
し、 R_1_2はR_2に対して上で定義された意味を表わ
し、 R_1_3およびR_1_4は同一でも異なってもよく
、R_2に対して上で定義された意味を表わすか、また
は炭素原子数3ないし6のアルケニル基を表わすか、ま
たはR_1_3およびR_1_4はそれらが結合してい
る窒素原子と一緒になって5員ないし7員の複素環の部
分を形成し、そして R_1_5は炭素原子数1ないし18のアルキル基、非
置換または炭素原子数1ないし4のアルキル基により一
、二もしくは三置換された炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基
、非置換または炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り一、二もしくは三置換されたフェニル基、非置換また
はフェニル環上で炭素原子数1ないし4のアルキル基に
より一、二もしくは三置換された炭素原子数7ないし9
のフェニルアルキル基、または次式II: ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R_1_6はR_1に対して上で定義された意
味を表わす。)で表わされる基を表わす。〕 で表わされる基の1つを表わし、 R_4およびR_1_0は同一でも異なってもよく、水
素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、非置換
または炭素原子数1ないし4のアルキル基により一、二
もしくは三置換された炭素原子数5ないし12のシクロ
アルキル基または上記式IIで表わされる基を表わし、R
_5、R_7およびR_9は同一でも異なってもよく、
炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表わし、 nはゼロまたは1を表わし、 R_3およびR_8は炭素原子数1ないし18のアルキ
ル基、非置換または炭素原子数1ないし4のアルキル基
により一、二もしくは三置換された炭素原子数5ないし
12のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし6のアル
ケニル基、非置換またはフェニル環上で炭素原子数1な
いし4のアルキル基により一、二もしくは三置換された
炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、2位、3
位もしくは4位でOH基により置換された炭素原子数2
ないし4のアルキル基または上記式IIで表わされる基を
表わすか、またはR_6およびR_8は次式IIaないし
IId: −(CH_2)_pCOOR_1_7(IIa)、−CO
R_1_8COOR_1_9(IIb)、▲数式、化学式
、表等があります▼(IIc) 〔式中、 pはゼロまたは1ないし5の整数を表わし、R_1_7
、R_1_9およびR_2_2は同一でも異なってもよ
く、炭素原子数1ないし18のアルキル基、非置換また
は炭素原子数1ないし4のアルキル基により一、二もし
くは三置換された炭素原子数5ないし12のシクロアル
キル基、炭素原子数5ないし18のアルケニル基または
上記式IIで表わされる基を表わし、 R_1_8は直接結合または炭素原子数1ないし12の
アルキレン基、シクロヘキシレン基またはフェニレン基
を表わし、 R_2_0は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基またはフェニル基を表わし、R_2_1は−CN基
または次式:−COOR_2_2(式中、R_2_2は
上で定義されたものと同じ意味を表わす。)で表わされ
る基を表わし、そして R_2_3は炭素原子数1ないし18のアルキル基また
は非置換または炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り一、二もしくは三置換されたフェニル基を表わす。〕 で表わされる基の1つを表わすか、またはR_8は次式
IV: ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (式中、R_1、R_2およびR_3は上で定義された
ものと同じ意味を表わす。)で表わされる基を表わし、
そして nがゼロを表わすか、またはR_8が上記式IVで表わさ
れる基を表わす場合、R_6は次式VaまたはVb: −R_2_4X_1(Va)、 −COOR_2_5OOCX_1(Vb) 〔式中、 R_2_4は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、
2−ヒドロキシトリメチレン基またはキシリレン基を表
わし、そして R_2_5は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、
1、2もしくは3個の酸素原子により中断された炭素原
子数4ないし12のアルキレン基、シクロヘキシレンジ
メチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、イソプロ
ピリデンジシクロヘキシレン基、フェニレン基、キシリ
レン基または次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_2_6は水素原子、炭素原子数1ないし4
のアルキル基またはフェニル基を表わす。)で表わされ
る基を表わし、そして X_1は次式VI: ▲数式、化学式、表等があります▼(VI) (式中、R_1、R_2、R_3、R_4、R_5、R
_7、R_9、R_1_0およびnは上で定義されたも
のと同じ意味を表わし、X_2は上記式IVで表わされる
基を表わす。)で表わされる基を表わす。〕 で表わされる基の1つを表わしてもよい。)で表わされ
る化合物。 - (2)上記式 I 中、 R_2が水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
基、非置換または炭素原子数1ないし4のアルキル基に
より一、二もしくは三置換された炭素原子数5ないし8
のシクロアルキル基、ベンジル基または2位もしくは3
位でOH基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基もし
くはジ−(炭素原子数1ないし4のアルキル)−アミノ
基により置換された炭素原子数2もしくは3のアルキル
基を表わし、R_3が炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基、フェニル基または次式: ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 −OR_1_5または−SR_1_5 (式中、 R_1_1は請求項1においてR_1に対して定義され
た意味を表わし、 R_1_2はR_2に対して上で定義された意味を表わ
し、 R_1_3およびR_1_4は同一でも異なってもよく
、R_2に対して上で定義された意味を表わすか、また
はアリル基を表わすか、または基: ▲数式、化学式、表等があります▼は1−ピロリジル基
、1−ピペリジ ル基、4−モルホリニル基もしくは1−ヘキサヒドロア
ゼピニル基を表わし、そして R_1_5は炭素原子数1ないし12のアルキル基、非
置換または炭素原子数1ないし4のアルキル基により一
、二もしくは三置換された炭素原子数5ないし8のシク
ロアルキル基、アリル基、フェニル基、ベンジル基また
は上記式IIで表わされる基を表わす。) で表わされる基の1つを表わし、 R_4およびR_1_0が同一でも異なってもよく、水
素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、非置換
または炭素原子数1ないし4のアルキル基により一、二
もしくは三置換された炭素原子数5ないし8のシクロア
ルキル基、または上記式IIで表わされる基を表わし、 R_5、R_7およびR_9が同一でも異なってもよく
、炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表わし、 nがゼロまたは1を表わし、 R_6およびR_8が炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基、非置換または炭素原子数1ないし4のアルキル基
により一、二もしくは三置換された炭素原子数5ないし
8のシクロアルキル基、アリル基、ベンジル基、2位も
しくは3位でOH基により置換された炭素原子数2もし
くは3のアルキル基、または上記式IIで表わされる基を
表わすか、またはR_6およびR_8が上記式IIaない
しIId中、pがゼロまたは1ないし3の整数を表わし、
R_1_7、R_1_9およびR_2_2が同一でも異
なってもよく、炭素原子数1ないし18のアルキル基、
非置換または炭素原子数1ないし4のアルキル基により
一、二もしくは三置換された炭素原子数5ないし8のシ
クロアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル
基または上記式IIで表わされる基を表わし、R_1_8
が直接結合または炭素原子数1ないし10のアルキレン
基を表わし、R_2_0が水素原子または炭素原子数1
ないし4のアルキル基を表わし、R_2_1が−CN基
または次式:−COOR_2_2(式中、R_2_2は
上で定義されたものと同じ意味を表わす。)で表わされ
る基を表わし、そしてR_2_3が炭素原子数1ないし
12のアルキル基、フェニル基またはトリル基を表わす
基の1つを表わすか、またはR_8が上記式IVで表わさ
れる基を表わし、そしてR_6が上記式VaまたはVb
中、R_2_4が炭素原子数2ないし10のアルキレン
基、2−ヒドロキシトリメチレン基またはキシリレン基
を表わし、R_2_5が炭素原子数2ないし10のアル
キレン基、1,2もしくは3個の酸素原子により中断さ
れた炭素原子数4ないし8のアルキレン基、シクロヘキ
シレンジメチレン基、イソプロピリデンジシクロヘキシ
レン基または次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_2_6は水素原子またはメチル基を表わす
。)で表わされる基を表わし、そしてX_1が上記式V
Iで表わされる基を表わす基を表わしてもよい請求項1
記載の化合物。 - (3)上記式 I 中、 R_2が水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
基、非置換または炭素原子数1ないし4のアルキル基に
より一、二もしくは三置換されたシクロヘキシル基、ベ
ンジル基または2位もしくは3位でOH基、メトキシ基
、エトキシ基、ジメチルアミノ基もしくはジエチルアミ
ノ基により置換された炭素原子数2もしくは3のアルキ
ル基を表わし、 R_3が炭素原子数1ないし4のアルキル基、フェニル
基または次式: ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 −OR_1_5または−SR_1_5 (式中、 R_1_1は請求項1において定義された意味を表わし
、 R_1_2はR_2に対して上で定義された意味を表わ
し、 R_1_3およびR_1_4は同一でも異なってもよく
、R_2に対して上で定義された意味を表わすか、また
はアリル基を表わすか、または基: ▲数式、化学式、表等があります▼は4−モルホリニル
基を表わし、そ して R_1_5は炭素原子数1ないし8のアルキル基、非置
換または炭素原子数1ないし4のアルキル基により一、
二もしくは三置換されたシクロヘキシル基、アリル基、
フェニル基、ベンジル基または上記式IIで表わされる基
を表わす。) で表わされる基の1つを表わし、 R_4およびR_1_0が同一でも異なってもよく、水
素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘ
キシル基、または上記式IIで表わされる基を表わし、 R_5、R_7およびR_9が同一でも異なってもよく
、炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表わし、 nがゼロまたは1を表わし、 R_6およびR_8が炭素原子数1ないし8のアルキル
基、非置換または炭素原子数1ないし4のアルキル基に
より一、二もしくは三置換されたシクロヘキシル基、ア
リル基、ベンジル基または2−ヒドロキシエチル基を表
わすか、またはR_6およびR_8が上記式IIIaない
しIIId中、pがゼロまたは1を表わし、R_1_7、
R_1_9およびR_2_2が同一でも異なってもよく
、炭素原子数1ないし16のアルキル基、非置換または
炭素原子数1ないし4のアルキル基により一、二もしく
は三置換されたシクロヘキシル基、アリル基、オレイル
基または上記式IIで表わされる基を表わし、R_1_8
が直接結合または炭素原子数1ないし8のアルキレン基
を表わし、R_2_0が水素原子またはメチル基を表わ
し、R_2_1が−CN基または次式:−COOR_2
_2(式中、R_2_2は上で定義されたものと同じ意
味を表わす。)で表わされる基を表わし、そしてR_2
_3が炭素原子数1ないし8のアルキル基、フェニル基
またはトリル基を表わす基の1つを表わすか、またはR
_8が上記式IVで表わされる基を表わし、そしてR_6
が上記式VaまたはVb中、R_2_4が炭素原子数2
ないし8のアルキレン基、2−ヒドロキシトリメチレン
基またはキシリレン基を表わし、R_2_5が炭素原子
数2ないし8のアルキレン基、1もしくは2個の酸素原
子により中断された炭素原子数4ないし6のアルキレン
基、シクロヘキシレンジメチレン基、イソプロピリデン
ジシクロヘキシレン基または次式:▲数式、化学式、表
等があります▼ で表わされる基を表わし、そしてX_1が上記式VIで表
わされる基を表わす基を表わしてもよい請求項1記載の
化合物 - (4)上記式 I 中、 R_2が水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基
、シクロヘキシル基または2位もしくは3位でOH基、
メトキシ基もしくはエトキシ基により置換された炭素原
子数2もしくは3のアルキル基を表わし、 R_3が次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、 R_1_1は請求項1において定義された意味を表わし
、そして R_1_2はR_2に対して上で定義された意味を表わ
す。) で表わされる基を表わし、 R_4およびR_1_0が同一でも異なってもよく、水
素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、シクロヘ
キシル基または上記式IIで表わされる基を表わし、 R_5、R_7およびR_9が同一でも異なってもよく
、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わし、 nがゼロまたは1を表わし、 R_6およびR_8が炭素原子数1ないし4のアルキル
基、アリル基、ベンジル基または上記式IIaないしIIc
中、pがゼロを表わし、R_1_7、R_1_9および
R_2_2が同一でも異なってもよく、炭素原子数1な
いし12のアルキル基、シクロヘキシル基、t−ブチル
シクロヘキシル基または上記式IIで表わされる基を表わ
し、R_1_8が直接結合を表わし、R_2_0が水素
原子を表わし、そしてR_2_1が−CN基を表わす基
の1つを表わすか、またはR_8が上記式IVで表わされ
る基を表わし、そしてR_6が上記式Vb中、R_2_
5が炭素原子数4ないし8のアルキレン基、3−オキサ
ペンタン−1,5−ジイル基、シクロヘキシレンジメチ
レン基またはイソプロピリデンジシクロヘキシレン基を
表わし、そしてX_1が上記式VIで表わされる基を表わ
す基を表わしてもよい請求項1記載の化合物。 - (5)上記式 I 中、 R_1が水素原子またはメチル基を表わし、R_2が炭
素原子数1ないし8のアルキル基を表わし、 R_3が次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、 R_1_1は水素原子またはメチル基を表わし、そして R_1_2は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わ
す。) で表わされる基を表わし、 R_4およびR_1_0が同一でも異なってもよく水素
原子またはメチル基を表わし、 R_5、R_7およびR_9が同一でも異なってもよく
、−(CH_2)_2_−_3−基を表わし、nがゼロ
または1を表わし、 R_6およびR_8がメチル基または次式:−COOR
_1_7または▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1_7およびR_2_2は同一でも異なっ
てもよく、炭素原子数1ないし8のアルキル基、2,2
,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基または1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を表
わす。)で表わされる基を表わすか、またはR_8が上
記式IVで表わされる基を表わし、そしてR_6が次式: −COO(CH_2)_4_−_6OOCX_1(式中
、X_1は上記式VIで表わされる基を表わす。)で表わ
される基を表わしてもよい請求項1記載の化合物。 - (6)上記式 I 中、R_1、R_1_1およびR_1
_6が互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし4
のアルキル基、OH基、炭素原子数6ないし12のアル
コキシ基、炭素原子数5ないし8のシクロアルコキシ基
、アリル基、ベンジル基、アセチル基または2−ヒドロ
キシエチル基を表わす請求項1記載の化合物。 - (7)上記式 I 中、R_1、R_1_1およびR_1
_6が互いに独立して水素原子またはメチル基を表わす
請求項1記載の化合物 - (8)上記式 I 中、 R_3が次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1_1およびR_1_2は請求項1におい
て定義された意味を表わす。)で表わされる基を表わし
、 R_4およびR_1_0が互いに独立して水素原子、炭
素原子数1ないし4のアルキル基または上記式IIで表わ
される基を表わし、 R_6およびR_8が互いに独立して炭素原子数1ない
し4のアルキル基または上記式IIaもしくはIIcで表わ
される基を表わし、R_8がさらに上記式IVで表わされ
る基を表わしてもよく、そしてR_6がさらに上記式V
bで表わされる基を表わしてもよい請求項1記載の化合
物。 - (9)上記式 I 中、R_3が次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1_1およびR_1_2は請求項1におい
て定義された意味を表わす。)で表わされる基を表わす
請求項1記載の化合物。 - (10)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ および ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項1記載の化合物。
- (11)熱、酸化または光誘導劣化を受けやすい有機材
料および請求項1記載の式 I で表わされる化合物少な
くとも1種からなる組成物。 - (12)有機材料が合成ポリマーである請求項11記載
の組成物。 - (13)有機材料がポリオレフィンである請求項11記
載の組成物。 - (14)有機材料がポリエチレンまたはポリプロピレン
である請求項11記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT20809/88A IT1217742B (it) | 1988-05-31 | 1988-05-31 | Poliammine parzialmente sostituite con piperidin triazine |
IT20809A/88 | 1988-05-31 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0225482A true JPH0225482A (ja) | 1990-01-26 |
JP2799589B2 JP2799589B2 (ja) | 1998-09-17 |
Family
ID=11172375
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1138972A Expired - Lifetime JP2799589B2 (ja) | 1988-05-31 | 1989-05-31 | ピペリジン―トリアジンにより部分的に置換されたポリアミン |
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---|---|
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EP (1) | EP0345221B1 (ja) |
JP (1) | JP2799589B2 (ja) |
CA (1) | CA1337815C (ja) |
DE (1) | DE68925237T2 (ja) |
IT (1) | IT1217742B (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JP2011526953A (ja) * | 2008-06-30 | 2011-10-20 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | アイオノマー、およびポリアミンまたは第3級ポリアミドを含有するゴルフボール |
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