JPH02289564A - N,n―ビス(1‐ヒドロキシカルビロキシ‐2,2,6,6‐テトラメチル―ピペリジン‐4‐イル)アミノトリアジン類及び安定化組成物 - Google Patents
N,n―ビス(1‐ヒドロキシカルビロキシ‐2,2,6,6‐テトラメチル―ピペリジン‐4‐イル)アミノトリアジン類及び安定化組成物Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は化学線の有害な影響からボリマー盆保護する為
の効果的な安定剤となるN,N−ビス(1−ヒドロカル
ビロキシ−2. 2, 6. 6−テトラメチルビペリ
ジン−4−イル)アミノ基により酋換づれたs − ト
IJアジン部分に関する。
の効果的な安定剤となるN,N−ビス(1−ヒドロカル
ビロキシ−2. 2, 6. 6−テトラメチルビペリ
ジン−4−イル)アミノ基により酋換づれたs − ト
IJアジン部分に関する。
(従来の技術、発明が解決しようとする課鴎)トリアジ
ン部分を含む立体障害アミン光安定剤は、欧州特許出願
第1 0 7, 6 1 5号及び第2 0 9,12
7号及び米国特許第4.53&688号、第4.74G
,544号、第4.35へ287号及ひ第4.7.60
,141号からわかるようにその分野でFi、公知であ
る。
ン部分を含む立体障害アミン光安定剤は、欧州特許出願
第1 0 7, 6 1 5号及び第2 0 9,12
7号及び米国特許第4.53&688号、第4.74G
,544号、第4.35へ287号及ひ第4.7.60
,141号からわかるようにその分野でFi、公知であ
る。
(課!@を解決するための手股、発明の効果)本発明は
次式{1}、(I)又は+1)で表わされる化付物に関
する。
次式{1}、(I)又は+1)で表わされる化付物に関
する。
のアルキル基を、又けG,及びG2はN時Kペンタメテ
レン基1k表わし、R1は炭素原子数1〜18のアルキ
ル基、炭素原子数5〜12のシクロアルキル基、炭素原
子数2〜18のアルケニル基、炭素原子数5〜12のシ
クロアルケニル基、炭素原子数7〜15のアラルキル基
、炭素原子数7〜12の飽和又は不飽和二環式父は三環
式炭化水素、又は炭素原子数6〜10のアリル基、又は
アルキル基置換の炭素原子数6〜10のアリル基を表わ
し、 R2及ひR3は独立して−SR,、−NR,R,、一N
RI−R9−’RIORllb ORas OC−
RI20)nRUs(式中、G1及ひG2は独立して炭
素原子数1〜4R4は、R!と同じ意味を表わし、R6
は、R1と同じ意味とさらに付け加えてヒドロキシル基
、炭素原子数1〜12のアルコキシ基又はシ(炭素原子
数1〜4のアルキル)アミ7基により置換ざrLた炭素
原子叡2〜4のアルキル基金表わし、R6及びR8け、
独立して水素原子、炭素原子数1〜18のアルキル基,
炭素原子数5〜12のシクロアルキル基、炭素原子数7
〜15のアラルキル基,又はヒドロキシル基、炭素原子
数1〜12のアルコキシル基又は次式 冫基ヲ表わし、R1o及ひRll ti独立してR6と
同じ意味を表わし、又はtz,,及ひRllは一緒にな
ってR6及ひR?が一緒になったのと同じ意味を表わす
。
レン基1k表わし、R1は炭素原子数1〜18のアルキ
ル基、炭素原子数5〜12のシクロアルキル基、炭素原
子数2〜18のアルケニル基、炭素原子数5〜12のシ
クロアルケニル基、炭素原子数7〜15のアラルキル基
、炭素原子数7〜12の飽和又は不飽和二環式父は三環
式炭化水素、又は炭素原子数6〜10のアリル基、又は
アルキル基置換の炭素原子数6〜10のアリル基を表わ
し、 R2及ひR3は独立して−SR,、−NR,R,、一N
RI−R9−’RIORllb ORas OC−
RI20)nRUs(式中、G1及ひG2は独立して炭
素原子数1〜4R4は、R!と同じ意味を表わし、R6
は、R1と同じ意味とさらに付け加えてヒドロキシル基
、炭素原子数1〜12のアルコキシ基又はシ(炭素原子
数1〜4のアルキル)アミ7基により置換ざrLた炭素
原子叡2〜4のアルキル基金表わし、R6及びR8け、
独立して水素原子、炭素原子数1〜18のアルキル基,
炭素原子数5〜12のシクロアルキル基、炭素原子数7
〜15のアラルキル基,又はヒドロキシル基、炭素原子
数1〜12のアルコキシル基又は次式 冫基ヲ表わし、R1o及ひRll ti独立してR6と
同じ意味を表わし、又はtz,,及ひRllは一緒にな
ってR6及ひR?が一緒になったのと同じ意味を表わす
。
R12は、炭素原子数2〜4のアルキレン基を表わし、
R1s Iri、水素原子、炭素涼子数1〜18のアル
キル基、フェニル蘂又は炭素原子数1〜12のアルキル
基又は、次式で衣わされる官能基によって霞換されるフ
ェニル基奮表わし 0R. で表わされる基で置換された炭素原子I52〜4のアル
キル基を表わし、R7け、R6と同じ意味を表わし、父
はR6及びR7はそれらが結脅している9素原子と一緒
になって1個又は2個の窒素原子又は酸素原子を含む5
〜7員環のへテロ環を形成し、Rsld、炭素原子数2
=12のアルキレ直 OR, nは、2〜20の幣数全、mは2〜4の整数を表わし、
XはR2と同じ意味全表わし、TIハヒヘラシニル基、
NR14 C(Jb)aOcc11t)bo(cI1
,)aNR,,−、−NR14−(C}lz)d−NR
n−または、−NH (CHz)a N−(C}lx)
b−N[(CHz)c N](H− k表わし、 R14は水素原子、臭素原子数1〜18のアルキル基、
炭素原子数5〜12のシクロアルキル基、炭素涼子数7
〜150アラルキル基、炭素原子数2〜18のアルカノ
イル基、虚素原子数3〜5のアルケノイル基又はペンゾ
イル基を表わし、a,b.c%did、独立して2又F
i3’{r表わし、fは0又は1It衣ゎL1 T2及びT3は、独立して水素原子又は炭素涼子数1〜
6のアルキル2’il:k表わし、Tdj:%直接帖台
又はp1曲のハイドロカルビル基を衣わし、そしてpは
2又は3を衣わす。但し、化付物が式11111である
場甘はR.けアルキル基金表わさない。) 好ましくは、G,及ひc2Fi、おのおのメチル基であ
る。
キル基、フェニル蘂又は炭素原子数1〜12のアルキル
基又は、次式で衣わされる官能基によって霞換されるフ
ェニル基奮表わし 0R. で表わされる基で置換された炭素原子I52〜4のアル
キル基を表わし、R7け、R6と同じ意味を表わし、父
はR6及びR7はそれらが結脅している9素原子と一緒
になって1個又は2個の窒素原子又は酸素原子を含む5
〜7員環のへテロ環を形成し、Rsld、炭素原子数2
=12のアルキレ直 OR, nは、2〜20の幣数全、mは2〜4の整数を表わし、
XはR2と同じ意味全表わし、TIハヒヘラシニル基、
NR14 C(Jb)aOcc11t)bo(cI1
,)aNR,,−、−NR14−(C}lz)d−NR
n−または、−NH (CHz)a N−(C}lx)
b−N[(CHz)c N](H− k表わし、 R14は水素原子、臭素原子数1〜18のアルキル基、
炭素原子数5〜12のシクロアルキル基、炭素涼子数7
〜150アラルキル基、炭素原子数2〜18のアルカノ
イル基、虚素原子数3〜5のアルケノイル基又はペンゾ
イル基を表わし、a,b.c%did、独立して2又F
i3’{r表わし、fは0又は1It衣ゎL1 T2及びT3は、独立して水素原子又は炭素涼子数1〜
6のアルキル2’il:k表わし、Tdj:%直接帖台
又はp1曲のハイドロカルビル基を衣わし、そしてpは
2又は3を衣わす。但し、化付物が式11111である
場甘はR.けアルキル基金表わさない。) 好ましくは、G,及ひc2Fi、おのおのメチル基であ
る。
R1は好ましくは、炭素原子数1〜12のアルキル基、
ンクロヘキシル基又はアルファーメチルベンジル基:′
Mも好1しくは、メチル基、ヘプチル基、オクチル基、
ノニル基、シクロヘキシル基又はアルファーメチルベン
ジル基金表わす。
ンクロヘキシル基又はアルファーメチルベンジル基:′
Mも好1しくは、メチル基、ヘプチル基、オクチル基、
ノニル基、シクロヘキシル基又はアルファーメチルベン
ジル基金表わす。
好1し〈は、Rg&ひR3は、同じ基で−SR,、−N
R.R,又は次式で表わされる。
R.R,又は次式で表わされる。
R,は好ましくは、炭素原子数1〜18のアルキル基?
表わし、R6は好寸しくは水素j京子,炭素原子数1〜
18のアルキル基、又は次式で表わされる官能基金表わ
し、 父は、R11及びRtViそれらが結合している窒素原
子と一緒になってモルフォリノ基金示し、T1は好1し
くけ −NH(CHz)a−N−(CHz)b N [(
CHz)c−N]fH−t表わす。
表わし、R6は好寸しくは水素j京子,炭素原子数1〜
18のアルキル基、又は次式で表わされる官能基金表わ
し、 父は、R11及びRtViそれらが結合している窒素原
子と一緒になってモルフォリノ基金示し、T1は好1し
くけ −NH(CHz)a−N−(CHz)b N [(
CHz)c−N]fH−t表わす。
TaFi好1し〈は直接帖合、又は炭素原子数2〜4の
アルキリデン基を表わす。
アルキリデン基を表わす。
本発明の化付9勿Vi恨用な力゛法で適当なアミン又は
他の又応物と共にシアヌル酸クロリド、置換クロローs
−トリアジン誌導体を使用して合l戊される。
他の又応物と共にシアヌル酸クロリド、置換クロローs
−トリアジン誌導体を使用して合l戊される。
反応は、アセトン、メチルエチルケトン、シオキサン、
ベンセン、トルエン、テトラヒドロフラン、千シレン等
の不活牲溶媒中で、置換反応Kより生じる塩酸と等量の
有機又は無機塩基好1し〈にナトリウム1たはカリウム
の水酸化物または炭酸塩の存在下で都付良〈実施される
.他の方法として、適当な炭化水素媒体中で水性の第三
ブチルハイドロバーオキサイド、三酸化モリブデン’k
lZ用して、立体障害アミンS−トリアジン前駆体から
直接h−ヒドロカルビロキシ化合物を甘成する方法があ
る. 本発明i;l, 2, 2, 6. 6−テトラアルキ
ルビペリジン構造を強調しているが,本発明は、1た、
次のようなテトラアルキル置換ピペラジン又は、ビベラ
シノン部分、 (M及ひYは独立してメチレン基又は、カルホニル基、
好筐し〈はMはメチレン基、Yにカルボニル基を表わす
)が上dピテトラアルキルビペリジン部分に対して置換
されている化付・吻に関することに留;Inれるべきで
ある。
ベンセン、トルエン、テトラヒドロフラン、千シレン等
の不活牲溶媒中で、置換反応Kより生じる塩酸と等量の
有機又は無機塩基好1し〈にナトリウム1たはカリウム
の水酸化物または炭酸塩の存在下で都付良〈実施される
.他の方法として、適当な炭化水素媒体中で水性の第三
ブチルハイドロバーオキサイド、三酸化モリブデン’k
lZ用して、立体障害アミンS−トリアジン前駆体から
直接h−ヒドロカルビロキシ化合物を甘成する方法があ
る. 本発明i;l, 2, 2, 6. 6−テトラアルキ
ルビペリジン構造を強調しているが,本発明は、1た、
次のようなテトラアルキル置換ピペラジン又は、ビベラ
シノン部分、 (M及ひYは独立してメチレン基又は、カルホニル基、
好筐し〈はMはメチレン基、Yにカルボニル基を表わす
)が上dピテトラアルキルビペリジン部分に対して置換
されている化付・吻に関することに留;Inれるべきで
ある。
そのような化合物に適用されるI5J一の置換基は、窒
素原子に対するm侯に適する圃候基であると理解される
。
素原子に対するm侯に適する圃候基であると理解される
。
本化合物を甘成する為に使用される中間体は、大部分四
条的な品目である。
条的な品目である。
本発四の化付物で特に有効な基質は、ポリエチレン及ひ
ボリプロビレンのようなボリAレフィン;特に耐衝撃性
ボリスチレンを會むホリス−7−レy、ABSm脂、例
えばブタジエンゴム、EPM.EPDM%S B R
.及ひニトリルゴムのようなエラストマーである。一般
に安定化され得るホリマーは以下のものを含む。
ボリプロビレンのようなボリAレフィン;特に耐衝撃性
ボリスチレンを會むホリス−7−レy、ABSm脂、例
えばブタジエンゴム、EPM.EPDM%S B R
.及ひニトリルゴムのようなエラストマーである。一般
に安定化され得るホリマーは以下のものを含む。
1.モ/;tレフィン及ひジオレフィンのボリマー、例
えは、ポリエチレン(場甘により架橋きれ得る)、ボリ
グロビレン、ポリインブチレン、ホリプテン−1、ポリ
メチルペンテン−1、ボリイソプレン又は、ボリフ゛タ
ジェン並ヒにシクロオレフィン、例えばシクロベンテン
又は、ノルボルネンのボリマー 2. 1)で述べたボリマーの混合物、例えばホリプ
ロヒレンとポリイソプチレンとの混合物。
えは、ポリエチレン(場甘により架橋きれ得る)、ボリ
グロビレン、ポリインブチレン、ホリプテン−1、ポリ
メチルペンテン−1、ボリイソプレン又は、ボリフ゛タ
ジェン並ヒにシクロオレフィン、例えばシクロベンテン
又は、ノルボルネンのボリマー 2. 1)で述べたボリマーの混合物、例えばホリプ
ロヒレンとポリイソプチレンとの混合物。
& モノオレフィンとジAレフイン相互父に、弛のビニ
ルモノマーとのコボリマー、例えばエチレン/プロピレ
ン、プロピレン/フテンー1、ブロビレン/イソブチレ
ン、エチレン/フ゜テン−1、ブロビレン/フ゛タジエ
ン、インプチレン/インプレン,エチレン/アルキルア
クリレート、エチレン/アルキルメタクリレート、エチ
レン/ピニルアセテート又は、エチレン/アクリル酸コ
ボリマー及び、それらの塩類(アイオノマー)及びエチ
レンとプロビレンとシエン例エば、ヘキサジエン、ジシ
クロベンタジエン又はエチリデンーノルボ〜ネンとのタ
ーボリマー 4. ホリスチレン、ボリー(p−メチルスチレン) & スチレン又ハ、メチルスチレントシエン又は、アク
リル酸誘導体とのコボリマー、例えは、スチレン/プタ
ジェン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/エチ
ルメタクリレート、スチレン/フ゛タジエン/エチルア
クリレート、スチレン/アクリ口ニトリル/メチルアク
リレート;スチレンコホリマーと他のボリマー、例えは
ホリアクリレート、ジェンボリマー 又ハエチレン/フ
ロビレン/シェンターボリマーからの高耐衝撃性混曾物
:およびスチレンのブロックコボリマー例えばスチレン
/プタジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチ
レン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレン1たは
スチレン/エチレン/ブロビレン/スチレン。
ルモノマーとのコボリマー、例えばエチレン/プロピレ
ン、プロピレン/フテンー1、ブロビレン/イソブチレ
ン、エチレン/フ゜テン−1、ブロビレン/フ゛タジエ
ン、インプチレン/インプレン,エチレン/アルキルア
クリレート、エチレン/アルキルメタクリレート、エチ
レン/ピニルアセテート又は、エチレン/アクリル酸コ
ボリマー及び、それらの塩類(アイオノマー)及びエチ
レンとプロビレンとシエン例エば、ヘキサジエン、ジシ
クロベンタジエン又はエチリデンーノルボ〜ネンとのタ
ーボリマー 4. ホリスチレン、ボリー(p−メチルスチレン) & スチレン又ハ、メチルスチレントシエン又は、アク
リル酸誘導体とのコボリマー、例えは、スチレン/プタ
ジェン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/エチ
ルメタクリレート、スチレン/フ゛タジエン/エチルア
クリレート、スチレン/アクリ口ニトリル/メチルアク
リレート;スチレンコホリマーと他のボリマー、例えは
ホリアクリレート、ジェンボリマー 又ハエチレン/フ
ロビレン/シェンターボリマーからの高耐衝撃性混曾物
:およびスチレンのブロックコボリマー例えばスチレン
/プタジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチ
レン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレン1たは
スチレン/エチレン/ブロビレン/スチレン。
& スチレンのグラフトコボリマー、例えば、ホリフ゛
タジエンにスチレン、ボリフ゜タジエンにスチレン及び
アクリロニトリル、ボリフ゛タシエンにスチレン及ひア
ルキルアクリレート又はメタクリレート、エチレン/プ
ロピレン/シエンのターボリマーにスチレン及びアクリ
ロニトリル、ポリアクリレート又は、ポリメタクリレー
トにスチレン及びアクリロニトリル、アジりレート/プ
タジエンコボリマーにスチレンおよびアクリロニトリル
、亜ひにこれらと5)に夕IJ卒したコボリマーとのf
#.付物、例えばABS− MBS− ASA−−
!たはAES−ボリマーとして知られているコボリマー
混合物。
タジエンにスチレン、ボリフ゜タジエンにスチレン及び
アクリロニトリル、ボリフ゛タシエンにスチレン及ひア
ルキルアクリレート又はメタクリレート、エチレン/プ
ロピレン/シエンのターボリマーにスチレン及びアクリ
ロニトリル、ポリアクリレート又は、ポリメタクリレー
トにスチレン及びアクリロニトリル、アジりレート/プ
タジエンコボリマーにスチレンおよびアクリロニトリル
、亜ひにこれらと5)に夕IJ卒したコボリマーとのf
#.付物、例えばABS− MBS− ASA−−
!たはAES−ボリマーとして知られているコボリマー
混合物。
Z ハロケン含有ボリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化筐たはクロロスルホン化ポリエチレ
ン、エビクロロヒドリンホモーおよびコボリマー ハロ
ゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ボリ弗化ピニル、ホリ弗
化ビニリデン並びにこれらのコホリマ、例えば塩化ビニ
ル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢敵ビニル、塩化ビ
ニリデン/酢散ビニルコホリマー 又は弗化ピニル/ビ
ニルエーデルコボリマー a α β一不飽和酸およびその訪導体から誘導された
ホリマー、例えばポリアクリレートおよひボリメタアク
リレート、ポリアクリルアiドおよひボリアクリロニト
リル。
塩素化ゴム、塩素化筐たはクロロスルホン化ポリエチレ
ン、エビクロロヒドリンホモーおよびコボリマー ハロ
ゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ボリ弗化ピニル、ホリ弗
化ビニリデン並びにこれらのコホリマ、例えば塩化ビニ
ル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢敵ビニル、塩化ビ
ニリデン/酢散ビニルコホリマー 又は弗化ピニル/ビ
ニルエーデルコボリマー a α β一不飽和酸およびその訪導体から誘導された
ホリマー、例えばポリアクリレートおよひボリメタアク
リレート、ポリアクリルアiドおよひボリアクリロニト
リル。
2 前dピリにφけた七ノマー相互のまたは他の不飽和
モノマーとのコボリマー、例えはアクリロニトリル/フ
゜タシエン、アクリロニトリル/アルキルアクリレート
、アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレート
1たはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニルコボリマー
またはアクリロニトリル/アルキルメタアクリレート/
フ゛タジエンターボリマ−1α不飽和アルコールおよび
アミン筐たにそれらのアシル訪導体またはそれらのアセ
タールから誘導されたボリマー、例えばポリビニルアル
コール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポ
リビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビ
ニルブチラール、ホリアリルフタレート、またはポリア
リルーメラミン。
モノマーとのコボリマー、例えはアクリロニトリル/フ
゜タシエン、アクリロニトリル/アルキルアクリレート
、アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレート
1たはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニルコボリマー
またはアクリロニトリル/アルキルメタアクリレート/
フ゛タジエンターボリマ−1α不飽和アルコールおよび
アミン筐たにそれらのアシル訪導体またはそれらのアセ
タールから誘導されたボリマー、例えばポリビニルアル
コール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポ
リビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビ
ニルブチラール、ホリアリルフタレート、またはポリア
リルーメラミン。
11.環状エーテルのホモボリマーおよびコボリマー、
例えばポリアルキレンクリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ボリプロビレンオキシド1たほこtしらとビスーク
リシジルエーテルとのコボリマー 12.ポリアセタール、例えはポリオキシメチレン、3
よひエチレンオキシドをコモノマーとして富むポリオキ
シメチレン。
例えばポリアルキレンクリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ボリプロビレンオキシド1たほこtしらとビスーク
リシジルエーテルとのコボリマー 12.ポリアセタール、例えはポリオキシメチレン、3
よひエチレンオキシドをコモノマーとして富むポリオキ
シメチレン。
1&ボリフェニレンオキシトおよびスルフィド並ヒにボ
リフエニレンオキ・/ドとボリスチレンとの混合物。
リフエニレンオキ・/ドとボリスチレンとの混合物。
14.一万の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエ
ーテル、ポリエステル1たはポリプタシエンと他方の成
分として脂肪族1たは芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されたボリウレタン並びにその前駆物質(ポリイソ
シアネート、ボリオール1たはプレボリマー)。
ーテル、ポリエステル1たはポリプタシエンと他方の成
分として脂肪族1たは芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されたボリウレタン並びにその前駆物質(ポリイソ
シアネート、ボリオール1たはプレボリマー)。
15.ジアミンおよびジカルポン酸および/またはアミ
ノカルボン散筐たは相当するラクタムから誘導されたポ
リアミドおよびコボリアミド. flJえはポリアミド
4、ボリアミド6、ボリアミド6/6、ボリアミド6/
10、ボリアミド11、ボリアミド12、ポリ−2.
4. 4 −トリメチルへキサメチレンテレフタルアミ
ド、ポリーp−フェニレンテレフタルアビド又は、ポリ
ーm−フェニレンイソフタルアミド、並びにそれらとポ
リエーテルのコボリマー、例えばポリエチレングリコー
ル、ボリプロビレングリコール又は、ポリテトラメチレ
ングリコールとのコボリマー 1&ボリ尿素、ポリイミドおよびポリアミドーイミド。
ノカルボン散筐たは相当するラクタムから誘導されたポ
リアミドおよびコボリアミド. flJえはポリアミド
4、ボリアミド6、ボリアミド6/6、ボリアミド6/
10、ボリアミド11、ボリアミド12、ポリ−2.
4. 4 −トリメチルへキサメチレンテレフタルアミ
ド、ポリーp−フェニレンテレフタルアビド又は、ポリ
ーm−フェニレンイソフタルアミド、並びにそれらとポ
リエーテルのコボリマー、例えばポリエチレングリコー
ル、ボリプロビレングリコール又は、ポリテトラメチレ
ングリコールとのコボリマー 1&ボリ尿素、ポリイミドおよびポリアミドーイミド。
17.ジカルボン酸およびジオールおよび/またはヒド
ロキシ.カルポシ@または相当するラクトンから誘導さ
れたポリエステル、例えばボリエチレンテレフタレート
、ポリプチレンテレフタレート、ポリ−1. 4−シ
メチロールーシクロヘキサンテレフl’V−ト、ホ+)
−[2.2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン
」テレフタレートおよびポリヒドロキゾベンゾエートJ
[びにヒドロキシ末端基を七するポリエーテルから誘導
きれたブロックコボリエーテルエステル。
ロキシ.カルポシ@または相当するラクトンから誘導さ
れたポリエステル、例えばボリエチレンテレフタレート
、ポリプチレンテレフタレート、ポリ−1. 4−シ
メチロールーシクロヘキサンテレフl’V−ト、ホ+)
−[2.2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン
」テレフタレートおよびポリヒドロキゾベンゾエートJ
[びにヒドロキシ末端基を七するポリエーテルから誘導
きれたブロックコボリエーテルエステル。
1a ボリカーホネート。
19. ホl7スルホン、ポリエーテルスルホン及び
ポリエーテルケトン。
ポリエーテルケトン。
2α一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分とし
てフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架橋
ボリマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、
尿素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホルムア
ルデヒド樹脂。
てフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架橋
ボリマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、
尿素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホルムア
ルデヒド樹脂。
21.乾性および不乾性アルキド樹脂。
22,飽和および不飽和ジカルホン酸と多価アルコール
および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から訪導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼注の
0(いそれらのハロゲン官有変性物。
および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から訪導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼注の
0(いそれらのハロゲン官有変性物。
23.t[+c換アクリル酸エステル、例えはエボキシ
アクリレート、ウレタンーアクリレートまた24.メラ
ミン樹脂、尿素樹脂、ポリインンアネート1たはエボキ
シ柄J1旨を架橋剤として添加した了ルキド樹脂、ポリ
エステル樹脂1たはアクリレート柄脂。
アクリレート、ウレタンーアクリレートまた24.メラ
ミン樹脂、尿素樹脂、ポリインンアネート1たはエボキ
シ柄J1旨を架橋剤として添加した了ルキド樹脂、ポリ
エステル樹脂1たはアクリレート柄脂。
25.ポリエボキシド、例えばビスーグリシジルエーテ
ル、または脂環式ジエボキシドから誘導ざれた架倫エボ
キシ樹脂。
ル、または脂環式ジエボキシドから誘導ざれた架倫エボ
キシ樹脂。
26.天然ホリマー、例えはセルロース、ゴム、ゼラチ
ン、およびこれらの化学的に変性させた重合同族体誘導
体、例えは酢酸セルロース、プロビオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、またはセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロースi 27.前述したボリマーの混合物、例えばPP/EPD
M,ボリアミド6/EPDMまたはABS,PVC/E
VA.PVC/ABS,PVC/MBS,PC/ABS
,PBTP/ABS, 2a 純車前体化合物1たはその混百物からなる天然
およひ合成有機材科、例えば、鉱油、@物およひ4II
1eb 脂肪、オイルおよびワックス1たは合成エステ
ル(例えば、フタレート、アジベート、ホスフ1−ト筐
たはトリメリテート)ヲベーストシたオイル,脂肪およ
びワックス、並びK会故エステルの適当な事祉比で混合
された鉱油との混合吻で、その材料はボリマーのための
i]塑剤1たは繊維紡績油として並びにこのような材料
の水性エマルジョンとして使用され得る。
ン、およびこれらの化学的に変性させた重合同族体誘導
体、例えは酢酸セルロース、プロビオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、またはセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロースi 27.前述したボリマーの混合物、例えばPP/EPD
M,ボリアミド6/EPDMまたはABS,PVC/E
VA.PVC/ABS,PVC/MBS,PC/ABS
,PBTP/ABS, 2a 純車前体化合物1たはその混百物からなる天然
およひ合成有機材科、例えば、鉱油、@物およひ4II
1eb 脂肪、オイルおよびワックス1たは合成エステ
ル(例えば、フタレート、アジベート、ホスフ1−ト筐
たはトリメリテート)ヲベーストシたオイル,脂肪およ
びワックス、並びK会故エステルの適当な事祉比で混合
された鉱油との混合吻で、その材料はボリマーのための
i]塑剤1たは繊維紡績油として並びにこのような材料
の水性エマルジョンとして使用され得る。
29.天然1たFi付成コムの水性エマルジョン、例え
ばカルボキンル化スチレン/ブタジェンコボリマーの天
然ラテックス又は、格子状吻實。
ばカルボキンル化スチレン/ブタジェンコボリマーの天
然ラテックス又は、格子状吻實。
3α ポリシロキサン、例えば米国特許第4, 2 5
9,467号に記載されている軟質、親水性ポリシロ
キサン、例えば米国特許第4,355,147号に記載
されている酸′ホボリオルカノシロキサン. 61.不飽和アクリルボリアセトアセテート樹脂又は、
不飽和アクリル樹脂との組み合わせのホリヶ,手ミン。
9,467号に記載されている軟質、親水性ポリシロ
キサン、例えば米国特許第4,355,147号に記載
されている酸′ホボリオルカノシロキサン. 61.不飽和アクリルボリアセトアセテート樹脂又は、
不飽和アクリル樹脂との組み合わせのホリヶ,手ミン。
不飽和アクリル樹ハロは,ウレタンアクリレート、ポリ
エーテルアクリレート、不飽和官能基が付いたビニル又
はアクリルコボリマー及びアクリレート化されたメラミ
ン。ポリケ・手ミンは、酸触媒の存在丁ポリアミンとケ
トンから合成される。
エーテルアクリレート、不飽和官能基が付いたビニル又
はアクリルコボリマー及びアクリレート化されたメラミ
ン。ポリケ・手ミンは、酸触媒の存在丁ポリアミンとケ
トンから合成される。
52.エチレン性不飽和単量体又はオリゴマー及び多不
飽和Ill肪族オリコマーを含む放射硬化性組成物。
飽和Ill肪族オリコマーを含む放射硬化性組成物。
5五エボ* シメ5 ミ7a4脂、例,tFiLsE4
103(Monsanto社製)のような高固体含量メ
ラミン樹脂をコエーテル化したエボキシ官能基によって
架橋づれている光安定エボキシ樹脂。
103(Monsanto社製)のような高固体含量メ
ラミン樹脂をコエーテル化したエボキシ官能基によって
架橋づれている光安定エボキシ樹脂。
一般に本発明の化合物は、安定化組成物の重量にもとづ
いて約0.01ないし約5重tチの量で使用される。し
かしながらこの量は特定の基質及び用途により没化する
であろう● 有利な範囲は約α5ないし約2俤、特Kα1ないし約1
%である。
いて約0.01ないし約5重tチの量で使用される。し
かしながらこの量は特定の基質及び用途により没化する
であろう● 有利な範囲は約α5ないし約2俤、特Kα1ないし約1
%である。
本発明の安定剤は,慣用の技術によって,成型物製造前
のいかなる有効な段階においても有機ボリマーにたやす
く尋人される。
のいかなる有効な段階においても有機ボリマーにたやす
く尋人される。
例えは、安定剤を乾燥粉末形でボリマーと混付してもよ
い。又は、安足剤の懸濁液、又は乳濁液をボリマーの溶
液、赫濁液又は乳濁液と混合してもよい。本発明の安定
化ばれたボリマー組成物も必要にK6じて、次のような
多桟の有効な添加物を含んでもよい。
い。又は、安足剤の懸濁液、又は乳濁液をボリマーの溶
液、赫濁液又は乳濁液と混合してもよい。本発明の安定
化ばれたボリマー組成物も必要にK6じて、次のような
多桟の有効な添加物を含んでもよい。
例えば、2.6−ジー第三ブチールー4−メチルフェノ
ール、2一第三プチルー4.6−ジメチルフェノール、
Z6−ジー第三プチルー4ーエチルフェノールb 2
. 6 − シ=#三ブチル−4−n−プチルフェノー
ル、2.6−ジー第三ブチルー4−インーブチルフェノ
ール、2.6−ジーシクロベンチルー4−メチルフェノ
ール、2−(α−メチルシクロヘキシル〕−4.6−ジ
メチルフェノール、2.6−ジオクタデシル−4−メチ
ルフェノール、2, 4. 6−1−リシクロへ中シル
フェノール%2,6−1−4三ブチル−4−〆トキシメ
チルフェノール。
ール、2一第三プチルー4.6−ジメチルフェノール、
Z6−ジー第三プチルー4ーエチルフェノールb 2
. 6 − シ=#三ブチル−4−n−プチルフェノー
ル、2.6−ジー第三ブチルー4−インーブチルフェノ
ール、2.6−ジーシクロベンチルー4−メチルフェノ
ール、2−(α−メチルシクロヘキシル〕−4.6−ジ
メチルフェノール、2.6−ジオクタデシル−4−メチ
ルフェノール、2, 4. 6−1−リシクロへ中シル
フェノール%2,6−1−4三ブチル−4−〆トキシメ
チルフェノール。
例えは、2,6−シー第三プチャー4−,トキシフェノ
ール、2.5−ジー第三ブチルヒドロキノン、乙5−ジ
ー第三アミルヒドロキノンおよび2.6−ジフェニル−
4−オクタデシルオキシフェノール。
ール、2.5−ジー第三ブチルヒドロキノン、乙5−ジ
ー第三アミルヒドロキノンおよび2.6−ジフェニル−
4−オクタデシルオキシフェノール。
1.五 ヒドロキシル化チオジフエニルエーテル
例えi,l’、2.2’−チオビス(6−A三プチルー
4−メチルフェノール)、2.2′−チメビス(4−オ
クチルフェノール)、4.4′−チオビス<6−第三7
”チルー5−メチルフェノール)および4.4′−チオ
ピス(6一第三ブチルー2一メチルフ丁ノール)。
4−メチルフェノール)、2.2′−チメビス(4−オ
クチルフェノール)、4.4′−チオビス<6−第三7
”チルー5−メチルフェノール)および4.4′−チオ
ピス(6一第三ブチルー2一メチルフ丁ノール)。
例えば、乙2′−メテレンビス(6一第三ブチル−4−
メテルフェノール〕、2.2′−メテレンビス(6−g
三プチルー4−エチルフェノール)、2.2′−メテレ
ンビス〔4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル
)フェノール]、2.2′−メチレンビス(4−メチル
−6−シクロへキシルフヱノール)、2.2’−メチレ
ンピス(6−ノニルー4−メチルフェノール)、2.2
′−メチレンビス[6−(α−メチルペンジル)−4一
ノニルフェノール」、2.2′−メチレンビス[6−(
α α−ジメチルベンジル)−4一ノニルフェノール」
、2.2′−メチレンビス(4.6−ジー第三ブチルフ
ェノール)、2.2−エテリデンビス(4.6ージー第
三プチルフェノール)、2.2’一エチリデンビス(6
一第三ブチル−4−イソプチルフェノール)、4.4′
−メチレンビス(2.6ージー弟三プチルフェノール)
、4.4’−メfレンビス(6一第三ブチルー2−メチ
ルフェノール)、1.1−ビス(5一第三プチルー4ー
ヒドロキシー2−メチルフェニル)フタン、2.6−ジ
(3一弟三ブチルー5−メチル−2−ヒト口キシベンジ
ル)−4−メチルフェノール、1, 1. 5 − ト
リス(5一第三ブチルー4−ヒドロキシ−2−メチルフ
ェニル)一フタン、1.1−ビス(5一川三フ゛チルー
4−ヒドロキシ−2−メチルフヱニル) − 3 −
n − トデシルメルカブトブタン、エチレンクリコー
ルービス−[3.3−ビス(3′一第三プチルー4′−
ヒドロキシフヱニル)一プチレート]、シ( 5 −
第三フチルー4−ヒドロキシ−5−メチルフエニル)ジ
シクロペンタジエン、シ[2−(3’一第三プチルー2
′−ヒドロキゾー5’−メfルペンジル)−6−第三ブ
チルー4ーメチルフエニル]テレフタレート。
メテルフェノール〕、2.2′−メテレンビス(6−g
三プチルー4−エチルフェノール)、2.2′−メテレ
ンビス〔4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル
)フェノール]、2.2′−メチレンビス(4−メチル
−6−シクロへキシルフヱノール)、2.2’−メチレ
ンピス(6−ノニルー4−メチルフェノール)、2.2
′−メチレンビス[6−(α−メチルペンジル)−4一
ノニルフェノール」、2.2′−メチレンビス[6−(
α α−ジメチルベンジル)−4一ノニルフェノール」
、2.2′−メチレンビス(4.6−ジー第三ブチルフ
ェノール)、2.2−エテリデンビス(4.6ージー第
三プチルフェノール)、2.2’一エチリデンビス(6
一第三ブチル−4−イソプチルフェノール)、4.4′
−メチレンビス(2.6ージー弟三プチルフェノール)
、4.4’−メfレンビス(6一第三ブチルー2−メチ
ルフェノール)、1.1−ビス(5一第三プチルー4ー
ヒドロキシー2−メチルフェニル)フタン、2.6−ジ
(3一弟三ブチルー5−メチル−2−ヒト口キシベンジ
ル)−4−メチルフェノール、1, 1. 5 − ト
リス(5一第三ブチルー4−ヒドロキシ−2−メチルフ
ェニル)一フタン、1.1−ビス(5一川三フ゛チルー
4−ヒドロキシ−2−メチルフヱニル) − 3 −
n − トデシルメルカブトブタン、エチレンクリコー
ルービス−[3.3−ビス(3′一第三プチルー4′−
ヒドロキシフヱニル)一プチレート]、シ( 5 −
第三フチルー4−ヒドロキシ−5−メチルフエニル)ジ
シクロペンタジエン、シ[2−(3’一第三プチルー2
′−ヒドロキゾー5’−メfルペンジル)−6−第三ブ
チルー4ーメチルフエニル]テレフタレート。
例えば、1, A 5 − トリ(ム5−ジー第三プチ
ルー4−ヒドロキシベンジル) − 2. 4. 6
−トリメチルベンセン、ジ(ム5−ジー第三ブチルー4
−ヒドロギシベンジル)スルフィド、インオクチル瓜5
−ジー第三プチルー4−ヒドロキシペンジルメルカブト
アセテート、ビス(4−4三ブチル−3−ヒドロキシー
a6ージメチルペンジル)一ジチオールテレフタレート
、1. 4 5 − トリス(ム5−ジー第三フチル−
4−ヒドロキシベンジル)インシアヌレート、1,ム5
−トリス(4一第三ブチルー3−ヒドロキシ−2.6−
ジメチルベンジル)インシアヌレート、ジオクタデシル
ム5−ジーp = フチルー4−ヒドロキシベンジルホ
スホネート、モノエチルへ5−ジー第三ブチルー4−ヒ
ドロキシベンジルーホスホネートのカルシウム塩。
ルー4−ヒドロキシベンジル) − 2. 4. 6
−トリメチルベンセン、ジ(ム5−ジー第三ブチルー4
−ヒドロギシベンジル)スルフィド、インオクチル瓜5
−ジー第三プチルー4−ヒドロキシペンジルメルカブト
アセテート、ビス(4−4三ブチル−3−ヒドロキシー
a6ージメチルペンジル)一ジチオールテレフタレート
、1. 4 5 − トリス(ム5−ジー第三フチル−
4−ヒドロキシベンジル)インシアヌレート、1,ム5
−トリス(4一第三ブチルー3−ヒドロキシ−2.6−
ジメチルベンジル)インシアヌレート、ジオクタデシル
ム5−ジーp = フチルー4−ヒドロキシベンジルホ
スホネート、モノエチルへ5−ジー第三ブチルー4−ヒ
ドロキシベンジルーホスホネートのカルシウム塩。
1.6 アシルアミノフェノール
例えば、ラウリル酸4−ヒドロキゾアニリド、ステアリ
ンrVI4−ヒドロキシアニリド、2.4−ビス(オク
ナルメルカブト)−6−(ム5−ジー第三プチル−4−
ヒドロキシアニリノ)−s−トリアジンおよびN−(
&5−シー第三フチルー4−ヒドロキシフェニル)一カ
ルバミン削オクチルエステル。
ンrVI4−ヒドロキシアニリド、2.4−ビス(オク
ナルメルカブト)−6−(ム5−ジー第三プチル−4−
ヒドロキシアニリノ)−s−トリアジンおよびN−(
&5−シー第三フチルー4−ヒドロキシフェニル)一カ
ルバミン削オクチルエステル。
アルコールの例:メタノール、ジエチVンクリコール、
オクタデカノール、トリエチレンクリコール、1.6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルクリコール、トリス(ヒドロキシエチル)インンアヌ
レート、チオシエチレングリコール、ジヒドロキシエチ
ル鶴酸ジアミド。
オクタデカノール、トリエチレンクリコール、1.6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルクリコール、トリス(ヒドロキシエチル)インンアヌ
レート、チオシエチレングリコール、ジヒドロキシエチ
ル鶴酸ジアミド。
ステル
アルコールの例:メタノール、ジエチレンクリコール、
オクタデカノール、トリエチレンクリコール、1.6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)インシアヌ
レート、テオジエチレングリコール、ジヒドロキシエチ
ル(K eジアミト。
オクタデカノール、トリエチレンクリコール、1.6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)インシアヌ
レート、テオジエチレングリコール、ジヒドロキシエチ
ル(K eジアミト。
例えはh,N’−ジ(ム5−ジー吊三ブチルー4−ヒド
ロキ7フェニルプ口ビオニル)一へキサメチレンジアミ
ン、N,N’−ジ(45−シー弔三フチル−4−ヒドロ
キシフェニルプ口ビオニル)トリメチレンジアミンおよ
びN, N’−ジ(五5−ジー第三ブチルー4−ヒドロ
キシフエニルプ口ビオニル)ヒドラジン。
ロキ7フェニルプ口ビオニル)一へキサメチレンジアミ
ン、N,N’−ジ(45−シー弔三フチル−4−ヒドロ
キシフェニルプ口ビオニル)トリメチレンジアミンおよ
びN, N’−ジ(五5−ジー第三ブチルー4−ヒドロ
キシフエニルプ口ビオニル)ヒドラジン。
第三プチル、5−クロロー3′一第三プチルー5′−メ
チル sl − 4ニプチル−5′一第三ブチル、4′
−オクトキシ、3’, 5’−ジー第三アミルオヨヒ
3′.5′−ビス(α α−ジメチルベンジル)、3′
一第三フ゛チル−5’−(2−オメカーヒドロキシーオ
クタ−(エチレンオキ・/)カルボニルエチル) −
5’ − トf シルー5′一メチル、及び3′一第
三ブチル−5’−(2−オクチロキシ力ルボニル)エチ
ルー ドデゾル化−5′−メチル誘導体。
チル sl − 4ニプチル−5′一第三ブチル、4′
−オクトキシ、3’, 5’−ジー第三アミルオヨヒ
3′.5′−ビス(α α−ジメチルベンジル)、3′
一第三フ゛チル−5’−(2−オメカーヒドロキシーオ
クタ−(エチレンオキ・/)カルボニルエチル) −
5’ − トf シルー5′一メチル、及び3′一第
三ブチル−5’−(2−オクチロキシ力ルボニル)エチ
ルー ドデゾル化−5′−メチル誘導体。
2.2. 2−ヒドロキシペンゾフェノン例えば4−
ヒドロキシ、4−メトキシ、4一オクトキシ,4−デシ
ルオキシ、4−ドデゾルオキシ、4−ペンジルオキシ、
4,2z4′一トリヒVOキシt・t伏2′−ヒー゜O
キシー乞ギージ゜%トまシまネ4−林。
ヒドロキシ、4−メトキシ、4一オクトキシ,4−デシ
ルオキシ、4−ドデゾルオキシ、4−ペンジルオキシ、
4,2z4′一トリヒVOキシt・t伏2′−ヒー゜O
キシー乞ギージ゜%トまシまネ4−林。
例えは5′−メチル、sl. s/−ジー第三ブチル
、5′一第三プチル、5’− ( 1, 1,へ3−テ
トメチルプチル)、5−クロローsl. s/−ジ−
2.3 必装に応じて置換きれた安息杏酸のエステル 例エば、フエニルサリチレート、4一第三ブチルフLニ
ルサリチレート、オクチルフェ二k サ17チレート、
ジベンゾイルレゾルゾノール、ビス(4−i三フ゜チル
ベンソイル)一レゾルシノール、ぺ冫ゾイルレゾノレシ
ノール、&5−ジー第三プチルー4−ヒドロキシ安息査
酸、2.a−シー第三ブチルフェニルエステル&ヒ3.
5−7ー4<三一ブチルー4−ヒドロキ’/ 安息香
tigヘキサデシルエステル。
、5′一第三プチル、5’− ( 1, 1,へ3−テ
トメチルプチル)、5−クロローsl. s/−ジ−
2.3 必装に応じて置換きれた安息杏酸のエステル 例エば、フエニルサリチレート、4一第三ブチルフLニ
ルサリチレート、オクチルフェ二k サ17チレート、
ジベンゾイルレゾルゾノール、ビス(4−i三フ゜チル
ベンソイル)一レゾルシノール、ぺ冫ゾイルレゾノレシ
ノール、&5−ジー第三プチルー4−ヒドロキシ安息査
酸、2.a−シー第三ブチルフェニルエステル&ヒ3.
5−7ー4<三一ブチルー4−ヒドロキ’/ 安息香
tigヘキサデシルエステル。
2.4, アクリレート
例エは、α−シアノーI,β−ジフエニルアクリル酸の
エチルエステル又ハ、インオクチルエステル、メチルα
一カルボメトキシシンナメート、a−シアノーβ−メチ
ルーp−メトキシケイ皮酸のメチルエステル又はプチル
エステル、メチルα一カルポメトキシーp一メトキシシ
ンナメー}、N−(β一カルボメトキシーβ−シアノビ
ニル)−2−メチルインドリン。
エチルエステル又ハ、インオクチルエステル、メチルα
一カルボメトキシシンナメート、a−シアノーβ−メチ
ルーp−メトキシケイ皮酸のメチルエステル又はプチル
エステル、メチルα一カルポメトキシーp一メトキシシ
ンナメー}、N−(β一カルボメトキシーβ−シアノビ
ニル)−2−メチルインドリン。
2.5. ニッケル化合物
例えは2.2′−チオービス−[ 4−( 1, tへ
3−テトラメチルブチル)フIノール」のニッケル錯体
、例として1:1または1:25ji体、場合により付
加配位子例えばn−プチルアミン、トリエタノールアミ
ン1たUN−シクロヘキシルジエタノールアミンを有し
てよい、ニッケルジブチルジチ7オカルバメート、4
− ヒトoギシーム5−ジー弟三プチルベンジルホスホ
ン酸モノアルキルエステル?11エuメチル、エチル又
はブチルエステルのニノケル堰、ケトオキシム例えば2
−ヒドロキシー4−メチルフェニルウンデシルケトメキ
シムのニッケル錯体および場合により付加内じ位子を含
んでよい1−7ェニルー4−ラウロイル−5−ヒドロキ
シビラゾールのニッケル錯体。
3−テトラメチルブチル)フIノール」のニッケル錯体
、例として1:1または1:25ji体、場合により付
加配位子例えばn−プチルアミン、トリエタノールアミ
ン1たUN−シクロヘキシルジエタノールアミンを有し
てよい、ニッケルジブチルジチ7オカルバメート、4
− ヒトoギシーム5−ジー弟三プチルベンジルホスホ
ン酸モノアルキルエステル?11エuメチル、エチル又
はブチルエステルのニノケル堰、ケトオキシム例えば2
−ヒドロキシー4−メチルフェニルウンデシルケトメキ
シムのニッケル錯体および場合により付加内じ位子を含
んでよい1−7ェニルー4−ラウロイル−5−ヒドロキ
シビラゾールのニッケル錯体。
2.6 立体障害性アミン
例えば、ビス( 2. 2, 6. 6−テトラメチル
ービペリジル)セバケート、ビス( 1, 2. 2.
6, 6ーベンタメチルビベリジル)一セバケート、
n−プチル−45−ジー第三プチルー4−ヒドロキシベ
ンジルーマロン酸−ビス( 1, 2, 2,へ6−ペ
ンタメチルビペリジル)エステル、1−ヒドロキシエチ
ル−2. 2. 6. 6−テトラメテル−4−ヒドロ
キシヒベリジンとコハク酸との縮合物、h,N’−ビス
(2.2.6.6−テトラメチルビペリジル)へキサメ
チレンジアミンと4 − ,4T,三オクテルアミノ−
2.6−ジクロローs−トリアジンとの動合物、トリス
(2.2. 6. 6−テトラメチルビペリジル)ニト
リロトリアセテート、テトラキス( 2.2, 6.
6−テトラメテル−4−ビペリジル) − 1. 2.
44ーブタンテトラカルボン酸、1. 1’ − (
1, 2,一エタンジイル)ビス( & 4 5, 5
−テトラメチルービペラジノン)。
ービペリジル)セバケート、ビス( 1, 2. 2.
6, 6ーベンタメチルビベリジル)一セバケート、
n−プチル−45−ジー第三プチルー4−ヒドロキシベ
ンジルーマロン酸−ビス( 1, 2, 2,へ6−ペ
ンタメチルビペリジル)エステル、1−ヒドロキシエチ
ル−2. 2. 6. 6−テトラメテル−4−ヒドロ
キシヒベリジンとコハク酸との縮合物、h,N’−ビス
(2.2.6.6−テトラメチルビペリジル)へキサメ
チレンジアミンと4 − ,4T,三オクテルアミノ−
2.6−ジクロローs−トリアジンとの動合物、トリス
(2.2. 6. 6−テトラメチルビペリジル)ニト
リロトリアセテート、テトラキス( 2.2, 6.
6−テトラメテル−4−ビペリジル) − 1. 2.
44ーブタンテトラカルボン酸、1. 1’ − (
1, 2,一エタンジイル)ビス( & 4 5, 5
−テトラメチルービペラジノン)。
例えば44′−ジオクチルオキシオキサニリド、2.2
′−ジオクチルオキシ−5.5′−ジー第三プテルオキ
サニリド、2.2’−ジドデシルオキシー5.5′−ジ
ー第三プテルオキサニリド、2−エトキシー2′一エチ
ルオキサニリド% N+N′−ビス(3−ジメチルアミ
ンプロビル)オキサルアミド、2−エトキシ−5=第三
プテルー2′一エチルオキサニリドおよびこれと2−エ
トキゾ−2′一エテル−5.4′−ジー第三ブチルーオ
キサニリドとのl昆合′1勿、およびオルトーメトキシ
およびハラーメトキシニrfi’Mオキサニリドの混合
物ふ・よび0−エトキゾおよびp一エトキシニ置換オキ
サニリドの混合物。
′−ジオクチルオキシ−5.5′−ジー第三プテルオキ
サニリド、2.2’−ジドデシルオキシー5.5′−ジ
ー第三プテルオキサニリド、2−エトキシー2′一エチ
ルオキサニリド% N+N′−ビス(3−ジメチルアミ
ンプロビル)オキサルアミド、2−エトキシ−5=第三
プテルー2′一エチルオキサニリドおよびこれと2−エ
トキゾ−2′一エテル−5.4′−ジー第三ブチルーオ
キサニリドとのl昆合′1勿、およびオルトーメトキシ
およびハラーメトキシニrfi’Mオキサニリドの混合
物ふ・よび0−エトキゾおよびp一エトキシニ置換オキ
サニリドの混合物。
例えは、2.6−ビス−(2.4−ジメテルフIニル)
−4−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル
)一S一トリアジン:2.6−ピスー(2.4−ジメチ
ルフエニル)−4− ( 2. 4−ジヒドロキシフェ
ニル)−S−トリアジン;2.4−ビス(2.4−ジヒ
トロキシフtニル)−6−(4−クロ口フェニル)一S
一トリアジン:2.4−ピス[2−ヒトロキシー4−(
2−ヒドロキシェトキシ)フエニル]−6−(4−クロ
ロフェニル)−S−トリアジン;2,4−ビス[2−ヒ
ドロキシーA−(2−ヒドロキシエトキシ)フエニル」
−6−フエニルー8−}リアジン:2.4−ビスL2−
ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキエトキシ)フェニル]
− 6−( 2, 4−ジメチルフェニル)−8−}
リアジン:2.4ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒ
ドロキシエトキシ)フエニルJ−6−(4−プロモフ℃
ニル)−S一トリアジン;2,4ービス[2−ヒド1J
キシ−4−(2−アセトキシエトキシ)フエニル」−(
S−(a−クロロフエニル) S − } IJアジ
ン、2,4ビス(2.4−ジヒドロキシフエニル)−6
− ( 2, a−ジメチルフエニル)−8−}リアジ
ン。
−4−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル
)一S一トリアジン:2.6−ピスー(2.4−ジメチ
ルフエニル)−4− ( 2. 4−ジヒドロキシフェ
ニル)−S−トリアジン;2.4−ビス(2.4−ジヒ
トロキシフtニル)−6−(4−クロ口フェニル)一S
一トリアジン:2.4−ピス[2−ヒトロキシー4−(
2−ヒドロキシェトキシ)フエニル]−6−(4−クロ
ロフェニル)−S−トリアジン;2,4−ビス[2−ヒ
ドロキシーA−(2−ヒドロキシエトキシ)フエニル」
−6−フエニルー8−}リアジン:2.4−ビスL2−
ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキエトキシ)フェニル]
− 6−( 2, 4−ジメチルフェニル)−8−}
リアジン:2.4ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒ
ドロキシエトキシ)フエニルJ−6−(4−プロモフ℃
ニル)−S一トリアジン;2,4ービス[2−ヒド1J
キシ−4−(2−アセトキシエトキシ)フエニル」−(
S−(a−クロロフエニル) S − } IJアジ
ン、2,4ビス(2.4−ジヒドロキシフエニル)−6
− ( 2, a−ジメチルフエニル)−8−}リアジ
ン。
3 金属不活性化剤
例tぱN,N’−ジフエニル蓚酸ジアミド、N−サリチ
ラルーN−サリチロイルヒドラジン、N , N’−ビ
ス(サリチロイル)ヒドフジン、h,N’−ピス(45
−ジー第三ブチルー4−ヒドロキシフtニルプロビメニ
ル)ヒドラシン、6−サリチロイルアミノ−1. 2.
4 −トリアゾールおよびビス(ペンジリデン)蓚酸
ジヒドラシド。
ラルーN−サリチロイルヒドラジン、N , N’−ビ
ス(サリチロイル)ヒドフジン、h,N’−ピス(45
−ジー第三ブチルー4−ヒドロキシフtニルプロビメニ
ル)ヒドラシン、6−サリチロイルアミノ−1. 2.
4 −トリアゾールおよびビス(ペンジリデン)蓚酸
ジヒドラシド。
例えばトリフエニルホスフィット、ジフエニルアルキル
ホスフィット、フヱニルジアルキルホスフィット、トリ
−(ノニルフエニル)ホスフィット、トリラウリルホス
フィソト、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルーベンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2
.4−ジー4三プチルフエニル)ホスフィット、シイノ
ゲシルーペンタエリトリトールジホスフィット、ジ(2
.4−ジー第三ブチルフェニル)一ぺ冫タエリトリトー
ルジホスフィット、トリステアリルンルピトールトリホ
スフィット、テトラキス−(2.4−ジ−4T三フ゜チ
ルフェニル) a. al−ジフエニレンージホスホニ
イット。
ホスフィット、フヱニルジアルキルホスフィット、トリ
−(ノニルフエニル)ホスフィット、トリラウリルホス
フィソト、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルーベンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2
.4−ジー4三プチルフエニル)ホスフィット、シイノ
ゲシルーペンタエリトリトールジホスフィット、ジ(2
.4−ジー第三ブチルフェニル)一ぺ冫タエリトリトー
ルジホスフィット、トリステアリルンルピトールトリホ
スフィット、テトラキス−(2.4−ジ−4T三フ゜チ
ルフェニル) a. al−ジフエニレンージホスホニ
イット。
5。 遣隷!ヒ切/2+カベンS/11,+勿」えh、
/−チオジプロビオン酸エステル、例えはラウリル酸エ
ステル、ステアリル酸エステル、ミリスチン酸エステル
又はトリデシル酸エステル、メルカブトーペンズイミダ
ゾール、又は、2−メルカプトベンズイミダンールの兜
@1 塩、ジブチルジチオ力ルバミン酸+1ti− 1
1I1%ジオクタデシルシスルフイドおよびペンタエリ
トリトールテトラキス(7/−ドデンルメルカブト)プ
ロビオネート。
/−チオジプロビオン酸エステル、例えはラウリル酸エ
ステル、ステアリル酸エステル、ミリスチン酸エステル
又はトリデシル酸エステル、メルカブトーペンズイミダ
ゾール、又は、2−メルカプトベンズイミダンールの兜
@1 塩、ジブチルジチオ力ルバミン酸+1ti− 1
1I1%ジオクタデシルシスルフイドおよびペンタエリ
トリトールテトラキス(7/−ドデンルメルカブト)プ
ロビオネート。
?+1えは、N,N−ジベンジルヒド口キゾアミ7、N
,N−ジエナルヒドロキシアミン、N,N−ジオクチル
ヒドロキゾアミン、N.N−ジラウリルヒドロキシアミ
ン、N,N−ジテトラデ7ルヒドロキシアミン,N,N
−冫ヘキサデ・ンルヒドロキシアミン、N,N−ジAク
タデシルヒドロキシアミン、h−ヘキサデシルーN−オ
クタデシルヒドロキシアミン、N−へプタデ・/ルーN
−オクタデシルヒドロキシアミン、水素添加ざれ#:.
獣脂アミンかラ#導されたH,N−ジアルキルヒドロキ
シアミン。
,N−ジエナルヒドロキシアミン、N,N−ジオクチル
ヒドロキゾアミン、N.N−ジラウリルヒドロキシアミ
ン、N,N−ジテトラデ7ルヒドロキシアミン,N,N
−冫ヘキサデ・ンルヒドロキシアミン、N,N−ジAク
タデシルヒドロキシアミン、h−ヘキサデシルーN−オ
クタデシルヒドロキシアミン、N−へプタデ・/ルーN
−オクタデシルヒドロキシアミン、水素添加ざれ#:.
獣脂アミンかラ#導されたH,N−ジアルキルヒドロキ
シアミン。
例えは、ヨウ索及び/Xはリン化合物及ひ二価マグネシ
ウムの項と組み会わせたi伺塩。
ウムの項と組み会わせたi伺塩。
例えはメラミン、ポリビニルヒロリドン、ジシアンジγ
ミド、トリアリルシアヌレート、尿素@溝体、ヒドラジ
ン訪導体、アiン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂
肪酸のアルカリ金桝およびアルカリ土類金属項例えばC
aステアレート、Znステアレート、Nigステアレー
ト、Naリゾノレート、Kバルミテート、アンチモンビ
ロ力テコレート1たVi.唾鉛ビロカテコレート。
ミド、トリアリルシアヌレート、尿素@溝体、ヒドラジ
ン訪導体、アiン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂
肪酸のアルカリ金桝およびアルカリ土類金属項例えばC
aステアレート、Znステアレート、Nigステアレー
ト、Naリゾノレート、Kバルミテート、アンチモンビ
ロ力テコレート1たVi.唾鉛ビロカテコレート。
ρ 核剤
例えば4一第三プチル安息査酸、アジビン酸、ジフェニ
ル酢酸。
ル酢酸。
例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、カラス繊維、アスベス
ト、メルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金PfI
112化物および金属水酸化物、カーボンプラック、黒
鉛。
ト、メルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金PfI
112化物および金属水酸化物、カーボンプラック、黒
鉛。
例えば町塑酌、4勧m酌、乳化剤、顔料、光沢削、難燃
剤、静電防IF削、発削削およひジラウリルチオジフ口
ビオネート又は、ジステアリノレナオジフ゜ロビA不−
トの工うなテオ相乗削。鉤に興味深いのは、外界硬化及
び酸触媒塗装糸を宮む独々の塗装系に本誘導体が利用さ
れることである。時に塗膜の物理的完全さは、光沢の損
失及び黄色化の意味ある減少をもたらす程高い程度に保
たれる。重唆な改艮は、N−アルキルq体障害アミン光
安定剤に遭遇する硬化のi@砥が実質的にないこと、N
−アルキル立体障害アミンがある喝の顔料塗装系に使用
される時に見らルる凝果及び分散の不安定性が実質的に
ないこと及び塗膿とポリカーボネート基質間の接着損失
のないことを言む。
剤、静電防IF削、発削削およひジラウリルチオジフ口
ビオネート又は、ジステアリノレナオジフ゜ロビA不−
トの工うなテオ相乗削。鉤に興味深いのは、外界硬化及
び酸触媒塗装糸を宮む独々の塗装系に本誘導体が利用さ
れることである。時に塗膜の物理的完全さは、光沢の損
失及び黄色化の意味ある減少をもたらす程高い程度に保
たれる。重唆な改艮は、N−アルキルq体障害アミン光
安定剤に遭遇する硬化のi@砥が実質的にないこと、N
−アルキル立体障害アミンがある喝の顔料塗装系に使用
される時に見らルる凝果及び分散の不安定性が実質的に
ないこと及び塗膿とポリカーボネート基質間の接着損失
のないことを言む。
それゆえ、本冗明に、1た本発明の化什物を、必安にI
6じて、さらに他の安定剤と共に、アルキド樹月旨、熱
6■塑1生アクリル樹月a1アクリノレアルキド知又は
、必装に応じてシリコン、インシアネート、イソシアヌ
レート、ケテミン又は、オキサゾリジンにより変性され
たポリエステル(i{ liT ; &ひカルボンtV
R、無水物、ポリアミン又はメノレカフ゜タンで架倫ツ
ILたエポキシ樹11ti : P裏び骨格の反応基で
変性され、かつエボキサイドVこより架kgれだアクリ
ル及びポリエステル樹脂系に基づいた外界硬化塗膜の光
、塀度、酸素の劣化作用に対する安ポ化の為に使用下る
ことK関する。さらにその工業的用途に於ては、架橋性
アクリル、ポリエステル、ウレタン又dアルキド樹1財
に基づいた高固体e> hkのエナメルが付加的な酸触
媒により硬化される。塩基性窒素基含有元安定剤は、一
般にこの用途に於てづほど満足できるものではない。酸
咄媒と光安定削の間での塩の形成は、順の非相溶性又は
不浴性及び沈殿、硬化のレベルの減少、元保護作用の減
少及び貧弱な耐湿注を導び〈。
6じて、さらに他の安定剤と共に、アルキド樹月旨、熱
6■塑1生アクリル樹月a1アクリノレアルキド知又は
、必装に応じてシリコン、インシアネート、イソシアヌ
レート、ケテミン又は、オキサゾリジンにより変性され
たポリエステル(i{ liT ; &ひカルボンtV
R、無水物、ポリアミン又はメノレカフ゜タンで架倫ツ
ILたエポキシ樹11ti : P裏び骨格の反応基で
変性され、かつエボキサイドVこより架kgれだアクリ
ル及びポリエステル樹脂系に基づいた外界硬化塗膜の光
、塀度、酸素の劣化作用に対する安ポ化の為に使用下る
ことK関する。さらにその工業的用途に於ては、架橋性
アクリル、ポリエステル、ウレタン又dアルキド樹1財
に基づいた高固体e> hkのエナメルが付加的な酸触
媒により硬化される。塩基性窒素基含有元安定剤は、一
般にこの用途に於てづほど満足できるものではない。酸
咄媒と光安定削の間での塩の形成は、順の非相溶性又は
不浴性及び沈殿、硬化のレベルの減少、元保護作用の減
少及び貧弱な耐湿注を導び〈。
醒M媒性焼付けラッカーは、漉架槁性アクリノレ例月旨
、ポリエステノレ拉イ月旨、ポリウレタン樹月旨、ボリ
アミド樹脂又は、アルキド樹J1旨に基づいている。
、ポリエステノレ拉イ月旨、ポリウレタン樹月旨、ボリ
アミド樹脂又は、アルキド樹J1旨に基づいている。
木元明による元、湿度及び酸素に対して安定なアクリル
樹脂ラッカーは、橿常のアクリル樹脂焼付けラソカー又
は、以ドに記載さnたアクリル/メラミン系をSむ熱可
塑性樹脂である。
樹脂ラッカーは、橿常のアクリル樹脂焼付けラソカー又
は、以ドに記載さnたアクリル/メラミン系をSむ熱可
塑性樹脂である。
例えは、H. Kitte1氏の[Lehrbuch
der La −cke und Beschicht
ungen J Vol. 1. Par 2, P.
735〜742( Berlin 1972 )、H.
Wagner氏とH.F.Sarx氏のr Lack
knstharze J P. 229〜258( 1
977 ) 、S. Pau1氏の[Surface
Coatings :Science and Tec
hnology J ( 1 9 8 5 )である。
der La −cke und Beschicht
ungen J Vol. 1. Par 2, P.
735〜742( Berlin 1972 )、H.
Wagner氏とH.F.Sarx氏のr Lack
knstharze J P. 229〜258( 1
977 ) 、S. Pau1氏の[Surface
Coatings :Science and Tec
hnology J ( 1 9 8 5 )である。
光や湿度の作用に対して安定化することのできるポリエ
ステルラッカーは、}1.Wagner氏とH.p.S
arX氏による前引用書中のP.86〜99に記載され
ている通濱の焼付けラッカーである。
ステルラッカーは、}1.Wagner氏とH.p.S
arX氏による前引用書中のP.86〜99に記載され
ている通濱の焼付けラッカーである。
不殆明により元と湿変の作用に対して安定化することの
できるアルキド4}!脂ラッカーは、符に目動車堕装(
自動車仕上げラ・ソカー)として1史用される1市騎の
焼付けラッカー例えば、アルキド/メラミン樹脂及びア
ルキド/アクリル/メラミン樹脂( H. Vvagn
er氏と14.F.Sarx氏の前引用d中のP.99
〜125をgHR)にもとづくラッカーである。
できるアルキド4}!脂ラッカーは、符に目動車堕装(
自動車仕上げラ・ソカー)として1史用される1市騎の
焼付けラッカー例えば、アルキド/メラミン樹脂及びア
ルキド/アクリル/メラミン樹脂( H. Vvagn
er氏と14.F.Sarx氏の前引用d中のP.99
〜125をgHR)にもとづくラッカーである。
他の架橋剤は、グリコールウリル樹)I’+T 、ブロ
ックさnたイソシアネート又は、エボキシ拉I11旨を
含む。
ックさnたイソシアネート又は、エボキシ拉I11旨を
含む。
本発明に従って安定化された酸触媒焼付けラッカーtよ
、金属仕上け塗装に、特に11正仕上げに於けるノリッ
ドシェード仕上げに、同様に多橿のコイル塗装の用途に
適する。
、金属仕上け塗装に、特に11正仕上げに於けるノリッ
ドシェード仕上げに、同様に多橿のコイル塗装の用途に
適する。
本発明に従って安尼化されたラッカーは、好1し〈に、
2つの方法、ワンコート法又はツーコート法のいずれか
1つによって慣用の操作で適用される。
2つの方法、ワンコート法又はツーコート法のいずれか
1つによって慣用の操作で適用される。
後者の方法で顔料含有下地掌装が最初に適用され、続い
て透明なラソカ一のカバーリング塗装がその上にさnる
。
て透明なラソカ一のカバーリング塗装がその上にさnる
。
本宅明の1紅換された立体障害アミンは、非酸触媒性熱
硬化型樹脂、例えばエボキシ、エボキシーポリエステル
、ビニル、アルキド、アクリル樹脂及び必委に応じてシ
リコン、インシアネート又はインシアヌレートと変性さ
れたポリエステル位{rayでの1史月1に適する事も
注記する。エホ干シ及びエボキシーポリエステル815
JIWは,慣用のタ゛.槁剤、例えば酸、酸無水物、
アミン等と架橋ネれる。相当するように、エボキサイド
を骨r6構造に反応基が存在する事によって変性される
多種のアクリル又はポリエステル僧{脂系の架橋剤とし
て利用してもよい。そのよりな墜装で最大の光安定性を
達成する為、他の慣用の光安定剤とβ]時使用する事は
、有利である。
硬化型樹脂、例えばエボキシ、エボキシーポリエステル
、ビニル、アルキド、アクリル樹脂及び必委に応じてシ
リコン、インシアネート又はインシアヌレートと変性さ
れたポリエステル位{rayでの1史月1に適する事も
注記する。エホ干シ及びエボキシーポリエステル815
JIWは,慣用のタ゛.槁剤、例えば酸、酸無水物、
アミン等と架橋ネれる。相当するように、エボキサイド
を骨r6構造に反応基が存在する事によって変性される
多種のアクリル又はポリエステル僧{脂系の架橋剤とし
て利用してもよい。そのよりな墜装で最大の光安定性を
達成する為、他の慣用の光安定剤とβ]時使用する事は
、有利である。
例としては、ペンゾフェノン、ペンゾトリアゾール、ア
クリル酸誘導体、又はオキサアニリド型又は、アリルー
S一トリアジンのII述した紮外巌吸収剤又は、金属含
有光安定剤、例えば有機ニッケル化合物である。2堕装
系では、こノLらの付))n的九安定削を透明塗装に及
び/又は顔料ト゛地塗装にカロえる事ができる。
クリル酸誘導体、又はオキサアニリド型又は、アリルー
S一トリアジンのII述した紮外巌吸収剤又は、金属含
有光安定剤、例えば有機ニッケル化合物である。2堕装
系では、こノLらの付))n的九安定削を透明塗装に及
び/又は顔料ト゛地塗装にカロえる事ができる。
このようなf1″1み甘わせが使用される場合、全九安
ボ剤の訃は、フィルム形成樹脂を基準にして[12〜2
0重世襲、好1し〈はα5〜5重量悌である。
ボ剤の訃は、フィルム形成樹脂を基準にして[12〜2
0重世襲、好1し〈はα5〜5重量悌である。
前述のビベラジン化付物と共に本組成物中で1史川ネれ
る紫外線吸収網の異なる分類の例は、1{. J. H
eller氏によるl European Polym
erJournal Supplement J
( + 9 6 9年、 P. 1 05
〜152)の文献で診照される。
る紫外線吸収網の異なる分類の例は、1{. J. H
eller氏によるl European Polym
erJournal Supplement J
( + 9 6 9年、 P. 1 05
〜152)の文献で診照される。
これらのか類は、フェニルサリチレート、o−ヒドロキ
シベンンフ1ノン、ヒドロキシキサントン、ペンズオキ
サゾール、ペンズイミダソール、オキサジアゾール、ト
リアゾール ビリミジン、キナゾリン、S一トリアジン
、ヒドロキシフェニルーベンソトリアゾール、アルファ
一シアノアクリレート及びペンゾエートを官む。
シベンンフ1ノン、ヒドロキシキサントン、ペンズオキ
サゾール、ペンズイミダソール、オキサジアゾール、ト
リアゾール ビリミジン、キナゾリン、S一トリアジン
、ヒドロキシフェニルーベンソトリアゾール、アルファ
一シアノアクリレート及びペンゾエートを官む。
特に重要な紫外線吸収剤のタイプは、以下の9勿がある
。
。
(a)2−(2’−ヒドロキシフェニル)一ベンゾトリ
アゾール、例えは、5′−メチル− s’, s’ジ
第3プチルー 5′一43プテルー 5′−( 1,
J,ム3−テトラメチルブテル)− 5−クロロ一へ′
5′−ジ第3ブチルー 5−クロロ−3′一43ブテル
ー5′−メナルー 3′一兎2ブチル−5’−46ブチ
ルー 4′−オクトキヅ− 及び5’, 5’−ジ第
Eアミル誘導体。
アゾール、例えは、5′−メチル− s’, s’ジ
第3プチルー 5′一43プテルー 5′−( 1,
J,ム3−テトラメチルブテル)− 5−クロロ一へ′
5′−ジ第3ブチルー 5−クロロ−3′一43ブテル
ー5′−メナルー 3′一兎2ブチル−5’−46ブチ
ルー 4′−オクトキヅ− 及び5’, 5’−ジ第
Eアミル誘導体。
(b)2−ヒドロキシーベンゾフェノン、例エハ、4−
ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクトキシ− 4一デ
シロキ・/、4−ドデシロキシ、4ーペンジロキシ 4
. 21. al− }リヒドロキシ及び2′−ヒドロ
キシ−4.4′−ジメトキシ誘導体。
ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクトキシ− 4一デ
シロキ・/、4−ドデシロキシ、4ーペンジロキシ 4
. 21. al− }リヒドロキシ及び2′−ヒドロ
キシ−4.4′−ジメトキシ誘導体。
(cl アクリレート、例えば、α−シアノーβ.β
−ジフ量二ルTクリル酸のエチルエステル又は、イソオ
クチルエステル、α一カルボメトキシクイ皮酸メチルエ
ステル、α−シアノーβ一メチルーp−メトキシケイ皮
酸のメチルエステル又は、プチルエステル、α一カルホ
メトキシーp−メトキシケイ皮酸メチルエステル、N−
(ll−カルホ゛メトキシーI−シアンビニル)−2−
メチルイントリン。
−ジフ量二ルTクリル酸のエチルエステル又は、イソオ
クチルエステル、α一カルボメトキシクイ皮酸メチルエ
ステル、α−シアノーβ一メチルーp−メトキシケイ皮
酸のメチルエステル又は、プチルエステル、α一カルホ
メトキシーp−メトキシケイ皮酸メチルエステル、N−
(ll−カルホ゛メトキシーI−シアンビニル)−2−
メチルイントリン。
(dJ ニッケル化合物、例えば、2.2′−チオビ
ス− l A − ( 1, 1, A 3−テトラメ
チルプチル)−フェノールのニッケル沿体、例として1
:1又ijl:2猪体、場合により付加配位子例えは、
ローブチルアミン、トリエタノールアミン1たはN−シ
クロへキシル/エタノールアミンヲ有してよい、ニッケ
ルジブチルチオヵルバメート、4−ヒト゛ロキシーム5
−ジーJ三プチルベンジルホスホン酸モノアルキルエス
テル、ft!lハ、メチル、エチル5Luプチルエステ
ルのニッケル1、ケトオキシム、例えば、2−ヒトロキ
シー4−メチルフェニルウンデシルヶトオキシムノニッ
ケル錯体反び場合により付加配位子を含んでよい1−フ
ェニルー4−ラウロイル−5−ヒドロ千・イビラゾール
のニッケル錯体。
ス− l A − ( 1, 1, A 3−テトラメ
チルプチル)−フェノールのニッケル沿体、例として1
:1又ijl:2猪体、場合により付加配位子例えは、
ローブチルアミン、トリエタノールアミン1たはN−シ
クロへキシル/エタノールアミンヲ有してよい、ニッケ
ルジブチルチオヵルバメート、4−ヒト゛ロキシーム5
−ジーJ三プチルベンジルホスホン酸モノアルキルエス
テル、ft!lハ、メチル、エチル5Luプチルエステ
ルのニッケル1、ケトオキシム、例えば、2−ヒトロキ
シー4−メチルフェニルウンデシルヶトオキシムノニッ
ケル錯体反び場合により付加配位子を含んでよい1−フ
ェニルー4−ラウロイル−5−ヒドロ千・イビラゾール
のニッケル錯体。
tel 1′i%酸ジアミド,例えは、a ..
a l−ジオクチJLz ,t キシオキサニリド、2
.2’−ジオクチルオキ:/−5. 5’−ジー第6プ
チルオキサニリド、2.2′一シトデシルオキシー5.
5′−ジ礪三プチルオキサニリド、2−エトキシ−2′
一エチルAキサ;リド、N,N’−ビス(3−ジメテル
アミノプロビル)オキサルγミド、2−エトキシ−5
−,l(三ブチル− 2’一エチルオキサニリド及ヒ、
これと、2−エトキ7−2′一エテル−5.4′−ジー
第三プチルオキサニII l−との混合物、及びオルト
ーメトキ・/およびバラーメトキゾニ置換オキサニリド
のl1も片1勿及び〇一エトキシ及びp一エトキシニ直
候Aキサニリトの混廿吻。
a l−ジオクチJLz ,t キシオキサニリド、2
.2’−ジオクチルオキ:/−5. 5’−ジー第6プ
チルオキサニリド、2.2′一シトデシルオキシー5.
5′−ジ礪三プチルオキサニリド、2−エトキシ−2′
一エチルAキサ;リド、N,N’−ビス(3−ジメテル
アミノプロビル)オキサルγミド、2−エトキシ−5
−,l(三ブチル− 2’一エチルオキサニリド及ヒ、
これと、2−エトキ7−2′一エテル−5.4′−ジー
第三プチルオキサニII l−との混合物、及びオルト
ーメトキ・/およびバラーメトキゾニ置換オキサニリド
のl1も片1勿及び〇一エトキシ及びp一エトキシニ直
候Aキサニリトの混廿吻。
lfl ヒドロキシフエニルーs − } IJアク
ン、例エij 2. 6 − ヒス(2.4−シメチル
フエニル)一4−(2−ヒドロキシ−4−オクチロキシ
フエニル)−S−}リアシ/又は、相当する4−( 2
.4−’シヒドロキシフェニル) 誘4体。
ン、例エij 2. 6 − ヒス(2.4−シメチル
フエニル)一4−(2−ヒドロキシ−4−オクチロキシ
フエニル)−S−}リアシ/又は、相当する4−( 2
.4−’シヒドロキシフェニル) 誘4体。
本発明の61物中、特に有用な′+!yJは、高分子量
及び1氏{ポ発付を待つペンゾトリアソール、例えば、
2−[2−ヒドロキ・冫一ム5−ジ(αα−ジメチルベ
ンジル)一フエニル」一2}1べ/ゾトリアゾール、2
,(2−ヒドロキシーへ5−シー・氾3−オクチルフエ
ニル) − 2 11ペンゾトリアゾール、2−(2−
ヒドロそシ6−α.α−ジ)f−ルベンジル−5=第6
−オクチルフヱニル) − 2 II−ペンソトリアゾ
ール、2−(2−ヒドロキシ−3−第5−オクテル−5
−α.α−シメチルヘンジルフェニル)−2H − ペ
ンゾトリアゾール,2−(2−ヒドロキシ一五5−シー
,[3−アミルフエ−ニル)−2日ーペンゾトリアゾー
ル、2−[2−ヒドロキシ− s −.4r, 3−ブ
チルー5−(2−(オメカ1−ヒドロキゾ=オクタ−(
エチレンオキシ)カノレホニル)一エチルフェニル」−
2r1−A!ンソトリ7 7’−ル、トデシル化2−(
2−ヒドロキシ5−メチルフェニル)−2H−ペンゾト
リアゾール、2−[2−ヒドロキシ−6一第6−ブナル
− 5 − ( 2−オクチロキゾ力ルボニル)エチル
フェニル〕−2H−ペンソトリアゾール及ヒ上記ペンゾ
トリアゾール名のそれぞれに相当する5−クロロ化脅4
勿。
及び1氏{ポ発付を待つペンゾトリアソール、例えば、
2−[2−ヒドロキ・冫一ム5−ジ(αα−ジメチルベ
ンジル)一フエニル」一2}1べ/ゾトリアゾール、2
,(2−ヒドロキシーへ5−シー・氾3−オクチルフエ
ニル) − 2 11ペンゾトリアゾール、2−(2−
ヒドロそシ6−α.α−ジ)f−ルベンジル−5=第6
−オクチルフヱニル) − 2 II−ペンソトリアゾ
ール、2−(2−ヒドロキシ−3−第5−オクテル−5
−α.α−シメチルヘンジルフェニル)−2H − ペ
ンゾトリアゾール,2−(2−ヒドロキシ一五5−シー
,[3−アミルフエ−ニル)−2日ーペンゾトリアゾー
ル、2−[2−ヒドロキシ− s −.4r, 3−ブ
チルー5−(2−(オメカ1−ヒドロキゾ=オクタ−(
エチレンオキシ)カノレホニル)一エチルフェニル」−
2r1−A!ンソトリ7 7’−ル、トデシル化2−(
2−ヒドロキシ5−メチルフェニル)−2H−ペンゾト
リアゾール、2−[2−ヒドロキシ−6一第6−ブナル
− 5 − ( 2−オクチロキゾ力ルボニル)エチル
フェニル〕−2H−ペンソトリアゾール及ヒ上記ペンゾ
トリアゾール名のそれぞれに相当する5−クロロ化脅4
勿。
本発明也成物中、有効な最も好ましいペンゾトリアゾー
ルは、2−[2−ヒドロキヅ一八5−シ(α.α−ジメ
チルベンジル)フェニル]−2 H−ペンゾトリアゾー
ル、ドデシル化2一(2−ヒドロキシ−5−メチルフI
ニル)一211−べ/ソトリアゾール、2−L2−ヒド
ロキ−y−3−r窮5−ブナルー5−(2−(オメカー
t=ド口キ−7 − Aクター(エチレンオキ・/)カ
ルホニルラーエチルフェニル」−2ローベンソトリアソ
ール、2−[2−ヒドロキシ−3一第5ーフ゛チノレー
5−( 2−オクチロキシカノレボニノレ)エチルフェ
ニル] − 2 H−ヘンソト’) 7 ソ− /L/
及び5−クロロ−2−L2−ヒドロキゾ−3−第3−プ
チルー5−(2−Aクチルーオキシカルホ゛ニル)エチ
ルフェニル] − 2 H−ペンソトJアゾール。
ルは、2−[2−ヒドロキヅ一八5−シ(α.α−ジメ
チルベンジル)フェニル]−2 H−ペンゾトリアゾー
ル、ドデシル化2一(2−ヒドロキシ−5−メチルフI
ニル)一211−べ/ソトリアゾール、2−L2−ヒド
ロキ−y−3−r窮5−ブナルー5−(2−(オメカー
t=ド口キ−7 − Aクター(エチレンオキ・/)カ
ルホニルラーエチルフェニル」−2ローベンソトリアソ
ール、2−[2−ヒドロキシ−3一第5ーフ゛チノレー
5−( 2−オクチロキシカノレボニノレ)エチルフェ
ニル] − 2 H−ヘンソト’) 7 ソ− /L/
及び5−クロロ−2−L2−ヒドロキゾ−3−第3−プ
チルー5−(2−Aクチルーオキシカルホ゛ニル)エチ
ルフェニル] − 2 H−ペンソトJアゾール。
本発明の化合物が、フtノール性陵化防1ヒ剤、立体障
害アミン光安定剤、M機リン化合物、紫外線吸収削及び
それらの6L会物からなるグルプから選はれた他の安定
剤と共に使用される時、ポリオレフィン禮維、時にボリ
プロビレン禮維に対する安だ刑として特に幼朱があるだ
ろう事も熟慮される。
害アミン光安定剤、M機リン化合物、紫外線吸収削及び
それらの6L会物からなるグルプから選はれた他の安定
剤と共に使用される時、ポリオレフィン禮維、時にボリ
プロビレン禮維に対する安だ刑として特に幼朱があるだ
ろう事も熟慮される。
木元明の好ましい実1血jl.’# 81 lよ(al
tfii架倫性アクリル、ポリエステル又はアルキ
ド悼{脂に基づいた酸触媒性熱(ロ)1ヒ塗科又はエナ
メル、 lbl I’w O R,一首僕の2.2.へ6−テ
トラアルキルヒベラジン化け物 (Cl ベンゾフェノン、ペンゾトリアソール、アク
リル/’111!誘専体、自゛機ニッケル化け物、アリ
ールーS−+−リアジン及びオキサニリドから成る基か
らC與はれた紫外線吸収剤からなる安短化組成物に属す
る。
tfii架倫性アクリル、ポリエステル又はアルキ
ド悼{脂に基づいた酸触媒性熱(ロ)1ヒ塗科又はエナ
メル、 lbl I’w O R,一首僕の2.2.へ6−テ
トラアルキルヒベラジン化け物 (Cl ベンゾフェノン、ペンゾトリアソール、アク
リル/’111!誘専体、自゛機ニッケル化け物、アリ
ールーS−+−リアジン及びオキサニリドから成る基か
らC與はれた紫外線吸収剤からなる安短化組成物に属す
る。
エナメル又は、堕膜が;イむ小ができる他の成分として
、酸化防止削、例えば、立体障害フェノール誘導体、ホ
スフイト、ホス7イン又ハ、ホスホニットのようなリン
化汁9勿、oT塑斉り、水平化補助剤、硬化触媒、枯I
W付与剤、分散媒、又は、接肴使進削がある。
、酸化防止削、例えば、立体障害フェノール誘導体、ホ
スフイト、ホス7イン又ハ、ホスホニットのようなリン
化汁9勿、oT塑斉り、水平化補助剤、硬化触媒、枯I
W付与剤、分散媒、又は、接肴使進削がある。
QAA−
本発明の他の好1しい実施態様として上記成分1al、
(bl及び[clに、ざらに成分(dlホスフィット又
はホスホニットを含む安定化組成物がある。
(bl及び[clに、ざらに成分(dlホスフィット又
はホスホニットを含む安定化組成物がある。
本組成物中で使用づれるホスフィット又はホスホニット
ld)の痣量はフィルム形成樹ノ指に基゛づいて0.0
5〜2 @ @ ”4 ,好ましくは、α1〜1重髪予
である。2塗装系で、これらの安だ剤を、透明な[有]
膜又はFit!!帽膜に加えてもよい。
ld)の痣量はフィルム形成樹ノ指に基゛づいて0.0
5〜2 @ @ ”4 ,好ましくは、α1〜1重髪予
である。2塗装系で、これらの安だ剤を、透明な[有]
膜又はFit!!帽膜に加えてもよい。
典型的なホスフィット及びホスホニソトは、トリフェニ
ルホスフィノト、7フエニルアルキルホスフィット、フ
ェニルジアルキルホスフィット、トリ−(ノニルフェニ
ル)ホスフィット、トリラウリルホスフィノト、トリオ
クタデシルホスフィット、ジステアリルーベンタエリト
リトールジホスフィノト、トリスー(2.4−ジー弟王
フ゛チルフェニル)ホスフィット、ジインデシルペン.
タエリトリトールジホスフィット、ジ−(z.4−ジ−
i三プチルフェニル)一ペンタエリトリトールジホスフ
ィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット
、テトラキス− ( 2. 4−ジー第三プチルフェニ
ル) a. 41−ジフエニレンジホスホニット。
ルホスフィノト、7フエニルアルキルホスフィット、フ
ェニルジアルキルホスフィット、トリ−(ノニルフェニ
ル)ホスフィット、トリラウリルホスフィノト、トリオ
クタデシルホスフィット、ジステアリルーベンタエリト
リトールジホスフィノト、トリスー(2.4−ジー弟王
フ゛チルフェニル)ホスフィット、ジインデシルペン.
タエリトリトールジホスフィット、ジ−(z.4−ジ−
i三プチルフェニル)一ペンタエリトリトールジホスフ
ィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット
、テトラキス− ( 2. 4−ジー第三プチルフェニ
ル) a. 41−ジフエニレンジホスホニット。
[1!i!触媒性熱峻化エナメルは、最終使用の適用に
満足に作用する為に安定化されねFilらない。
満足に作用する為に安定化されねFilらない。
使用される安定剤は峻化甲に、場会によって紫外線吸収
剤、例えば、ペンゾトリアゾール、ペンゾフェノン、隨
換されたs−トリアジン、フェニルベンゾエート又は、
オキサニリドとの組台せで付随的抑制を伴った酸触媒で
安定化された1基性アミンの沈殿を防ぐ為に立体障害ア
ミン、好ましくは、不活性ブロック基によって窒素原子
を16換したアミンである。
剤、例えば、ペンゾトリアゾール、ペンゾフェノン、隨
換されたs−トリアジン、フェニルベンゾエート又は、
オキサニリドとの組台せで付随的抑制を伴った酸触媒で
安定化された1基性アミンの沈殿を防ぐ為に立体障害ア
ミン、好ましくは、不活性ブロック基によって窒素原子
を16換したアミンである。
安定剤は、硬化烙れたエナメル(200光沢、像の特徴
、分解又は白亜化によって側定ざれた)に対するより優
れた耐久性の保持を添える為に必要である。
、分解又は白亜化によって側定ざれた)に対するより優
れた耐久性の保持を添える為に必要である。
安定剤は、硬化を〔121℃での自動仕上げに刈する一
般的な焼き付け及び82℃での低温焼き付け修復(硬さ
、接着性、耐溶媒性及び耐湿性Kよって測定される)〕
によって遅延キせてはならず、エナメルは、硬化により
黄色化されてはならず、一元による変色は、最小限度に
されるべきである。
般的な焼き付け及び82℃での低温焼き付け修復(硬さ
、接着性、耐溶媒性及び耐湿性Kよって測定される)〕
によって遅延キせてはならず、エナメルは、硬化により
黄色化されてはならず、一元による変色は、最小限度に
されるべきである。
安定剤は、有@浴媒、(メチルアミルケトン、キシレン
、n−ヘキシルアセテート、アルコール等の塗装の適用
に一般的に使用される)においてEl浴であるべきであ
る。
、n−ヘキシルアセテート、アルコール等の塗装の適用
に一般的に使用される)においてEl浴であるべきであ
る。
o−+m換部分によって9素原子に置換された本発明の
立体隘害アミン光安友剤は、これらの装求をそれぞれみ
たし、それのみで、又は、紫外線吸収剤と共に硬化寧れ
た酸触謀熱硬化性エナメルに対して′a著な元安定保護
作用f!:提供する。
立体隘害アミン光安友剤は、これらの装求をそれぞれみ
たし、それのみで、又は、紫外線吸収剤と共に硬化寧れ
た酸触謀熱硬化性エナメルに対して′a著な元安定保護
作用f!:提供する。
本安定剤の他の好ツしい組み合せれt1ガス退色からボ
リブロビレン繊維を保獲する。為のヒドロキシルアミン
との組み合せである。
リブロビレン繊維を保獲する。為のヒドロキシルアミン
との組み合せである。
(実IifA例及び発明の効果)
矢の実施例は、説明の目的の為だけであり、いかなる方
法でも本発明の特徴又は範囲を制限すると解釈されるも
のではない。
法でも本発明の特徴又は範囲を制限すると解釈されるも
のではない。
実施例1 2.4−ビス[h.N−ビス(1−シシクロ
ヘキサン中704の水性43ミプチルハイドロバーオギ
サイド(1!t5f)の浴液を水を除去する為3時間デ
ィーンースターク装随によって還流加熱する。その後%
溶液に三酸化モリブデンα2tと2.4−ビス[N.N
−ビス( 2.2.46−テトラメチルビペリジン−4
−イル)アミノ]−6−(N,N−ジオクタデシルアミ
ノ)−S−トリアジンIA7f/iフーイッシャーポー
ター耐圧瓶中で加える。
ヘキサン中704の水性43ミプチルハイドロバーオギ
サイド(1!t5f)の浴液を水を除去する為3時間デ
ィーンースターク装随によって還流加熱する。その後%
溶液に三酸化モリブデンα2tと2.4−ビス[N.N
−ビス( 2.2.46−テトラメチルビペリジン−4
−イル)アミノ]−6−(N,N−ジオクタデシルアミ
ノ)−S−トリアジンIA7f/iフーイッシャーポー
ター耐圧瓶中で加える。
反応混合物を140℃で6時間710熱した後,混合物
を、水性亜硫酸ナトリウムと攪拌する。
を、水性亜硫酸ナトリウムと攪拌する。
有機#け分離され、かん水で洗浄され、硫酸ナトリウム
無水物上で乾燥し、減圧下で濃縮される。
無水物上で乾燥し、減圧下で濃縮される。
液体クロマトグラフィー使用の精珈により、白いl’l
Q状の標記化合物を得た。
Q状の標記化合物を得た。
分析:
CI!1HIII6NIO 04 (7)計算値: C
,75.2:H, 11.9:N, a9実験値: C
, 75.4:H, 12.2:N,a9唖硫酸ナトリ
ウムと攪拌する。肩゛機層を分離し,硫c’Rマグネシ
ウム無水物上で乾燥し、粗生成物を取り去る為に蒸発す
る。予備の液体クロマトクラフィーにより、白い削状の
標記化8WIを得た。
,75.2:H, 11.9:N, a9実験値: C
, 75.4:H, 12.2:N,a9唖硫酸ナトリ
ウムと攪拌する。肩゛機層を分離し,硫c’Rマグネシ
ウム無水物上で乾燥し、粗生成物を取り去る為に蒸発す
る。予備の液体クロマトクラフィーにより、白い削状の
標記化8WIを得た。
リアジン
懸濁化した三酸化モリブデンを含むn−オクタン100
1中、2。4−ビス[N,N−ビス(2.2,6.6−
テトラメチルビペリジン−4−イル)アミノ]−6−ク
ロローs−トリアジン1αOvの溶液を適切にディーン
ースタークトラップで還流、加熱する● 70fi水性4三プチルハイドロバーオキサイド2 9
. 5 fの溶液を、反応混合物に滴下し、生成された
水を共沸的に除去する。暗いだいだい色の反応混合物は
、無色になるまで還流加熱する.不溶性触媒は、p過に
よって除去され、戸果されたものは、減圧下で濃縮され
る。
1中、2。4−ビス[N,N−ビス(2.2,6.6−
テトラメチルビペリジン−4−イル)アミノ]−6−ク
ロローs−トリアジン1αOvの溶液を適切にディーン
ースタークトラップで還流、加熱する● 70fi水性4三プチルハイドロバーオキサイド2 9
. 5 fの溶液を、反応混合物に滴下し、生成された
水を共沸的に除去する。暗いだいだい色の反応混合物は
、無色になるまで還流加熱する.不溶性触媒は、p過に
よって除去され、戸果されたものは、減圧下で濃縮され
る。
残渣をエチルアセテートに溶解し、飽和水性キシレン中
で実施例2で合成された化合物、n−7’チルアミン及
び水酸化ナトリウムの等モル量の混合物を白い固体状の
様記化合物を得る為、8時間S流加熱する。
で実施例2で合成された化合物、n−7’チルアミン及
び水酸化ナトリウムの等モル量の混合物を白い固体状の
様記化合物を得る為、8時間S流加熱する。
ミン
実施例3の一般的手順に従って、n−プチルアミンの代
りにヘキサメチレンジアミンノ適量を使則する事によっ
て標記化合物を得る。
りにヘキサメチレンジアミンノ適量を使則する事によっ
て標記化合物を得る。
上記実施例の一般的手順を使用することにより、次のよ
うな本化合物を合成する。
うな本化合物を合成する。
式lの化合物
実力例 R, R,及びR3おのおの
5 シクロヘキシル 第三一オクチルアミノ6
メナル A三一オクテルアミノ7 シクロ
へキシル ー緒になってモルフォリノメチル 0−メチル以外は実施例8と同じ シクロヘキシル ドデシルテオ 15 メテル ドデシルチオ式J、II
又は刊の化合吻は、S一トリアジン壱が、21固の 例えば 14 シクロヘキシル 15 メチル 16 シクロヘキシル 弐11R 17 シクロヘキシル ジオクチルアミノ ジオクチルアミノ −N ( CHs) ( CH2)sOc4H,T! −NH ( C}12)30( CH2)20( CH
2JI NH−18 シクロヘキシルメチル第5−ブチ
ル 1.1−ブチリデン19 メチル 水素 水
素 2.2−プロビリデンメチル 0−メチル以外は実施例11と同じ ルビペリジン−4−イル)アミン] − S − }
U標記化合物は、ビス(1−オクチロキシーλ2,瓜6
−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミンとN,N
’−ビス(2.4−ジクロロ−Sートリアジン−6−イ
ル) − 1. 6−ヘキサンジアミンとの反応によっ
て合成される。
5 シクロヘキシル 第三一オクチルアミノ6
メナル A三一オクテルアミノ7 シクロ
へキシル ー緒になってモルフォリノメチル 0−メチル以外は実施例8と同じ シクロヘキシル ドデシルテオ 15 メテル ドデシルチオ式J、II
又は刊の化合吻は、S一トリアジン壱が、21固の 例えば 14 シクロヘキシル 15 メチル 16 シクロヘキシル 弐11R 17 シクロヘキシル ジオクチルアミノ ジオクチルアミノ −N ( CHs) ( CH2)sOc4H,T! −NH ( C}12)30( CH2)20( CH
2JI NH−18 シクロヘキシルメチル第5−ブチ
ル 1.1−ブチリデン19 メチル 水素 水
素 2.2−プロビリデンメチル 0−メチル以外は実施例11と同じ ルビペリジン−4−イル)アミン] − S − }
U標記化合物は、ビス(1−オクチロキシーλ2,瓜6
−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミンとN,N
’−ビス(2.4−ジクロロ−Sートリアジン−6−イ
ル) − 1. 6−ヘキサンジアミンとの反応によっ
て合成される。
標記化合物は、6−クロロ−2.4−ジ[ビス(1−オ
クチロキシー2.2.46−テトラメチルビペリジン−
4−イル)アミノ]−S−トリアジン,!:N,N’−
ピス(3−アミノプロビル)エチレンジアミンとの反応
によって合成される。
クチロキシー2.2.46−テトラメチルビペリジン−
4−イル)アミノ]−S−トリアジン,!:N,N’−
ピス(3−アミノプロビル)エチレンジアミンとの反応
によって合成される。
ローS−}リアジン
臂濁化し九三酸化モリブデンを含むシクロヘ+?716
0a中、z4−ビスLN,N−ビス( 2.2.6.6
−テトラメチルビベリジン−4−イル)アミノ]−6−
クロローS一トリアジン25.Ovの溶液を適切にディ
ーンスタークトラップで還元加熱する。第三プテルハイ
ドロパーオキサイド(70チ水溶液)11αOgの溶液
を2時間以上70℃にて反応混付物に加え、生成された
水を共沸的に除去する。
0a中、z4−ビスLN,N−ビス( 2.2.6.6
−テトラメチルビベリジン−4−イル)アミノ]−6−
クロローS一トリアジン25.Ovの溶液を適切にディ
ーンスタークトラップで還元加熱する。第三プテルハイ
ドロパーオキサイド(70チ水溶液)11αOgの溶液
を2時間以上70℃にて反応混付物に加え、生成された
水を共沸的に除去する。
暗いだいだい色の反応混合物を、耐圧瓶へ移し、無色に
なるまで4時間150℃で加熱する。
なるまで4時間150℃で加熱する。
不溶性の残渣は,P過によって除去され、p果されたv
Jは減圧丁で濃縮される。残渣をエチルアセテートに溶
解し、水性唾硫酸ナトリウムと攪拌する。有機層を分離
し、硫酸ナトリウム無水物上で乾燥し、粗生成物の上記
化合物を得る為に、蒸発する。
Jは減圧丁で濃縮される。残渣をエチルアセテートに溶
解し、水性唾硫酸ナトリウムと攪拌する。有機層を分離
し、硫酸ナトリウム無水物上で乾燥し、粗生成物の上記
化合物を得る為に、蒸発する。
分析:
実験イ[ : C, 69.1 ;I−1, jc
LB ;N, 1(L9 :Ct,14.チルヘキサメ
チレンジアミン 0−キシレン100mJ中、実施例22で合成された化
合gjg1 1. O rとN,N’−ジメテルへキサ
メチレンジアミン[L72S’と、水酸化ナトリウムα
4tの溶液を適切にディーンスタークトラップで還元加
熱する。8時間後、反応混合物を減圧下で濃縮し、白い
固体の標記化合物を得る為、フラッシュクaマトグラフ
ィーによって精製される。
LB ;N, 1(L9 :Ct,14.チルヘキサメ
チレンジアミン 0−キシレン100mJ中、実施例22で合成された化
合gjg1 1. O rとN,N’−ジメテルへキサ
メチレンジアミン[L72S’と、水酸化ナトリウムα
4tの溶液を適切にディーンスタークトラップで還元加
熱する。8時間後、反応混合物を減圧下で濃縮し、白い
固体の標記化合物を得る為、フラッシュクaマトグラフ
ィーによって精製される。
分析:
CunHmNoOsO計算値: C,71.2:H,1
(L8:N,12.4.実験値: C, 7 16 :
H, 1 1.2 ;N, 12.1.実施例24 ボ
リプロビレンの光安定化この実施例は、本安定剤の光安
定効果を説明する。
(L8:N,12.4.実験値: C, 7 16 :
H, 1 1.2 ;N, 12.1.実施例24 ボ
リプロビレンの光安定化この実施例は、本安定剤の光安
定効果を説明する。
a2重敏チのn−オクタデシル&5−ジー第I−1+0
三一フ゛チルー4−ヒドロ?9シンナメートKより安定
化さnたボリブロビレン粉末( Ilimontpro
fax 6501 )を、指示された量の添加剤と完全
にブレンドする。次いでブレンドされた材料を2本のロ
ールミルで182℃で5分間練り、その後、安定化され
たボリブロビレンtまミルからシートに成形されそして
冷却される。練られたボリプロビレンを片に切断し、1
75psi(12xlo’Pa)、250℃の水圧プレ
スで5ミル(0.127m)フィルムに圧縮成形する。
化さnたボリブロビレン粉末( Ilimontpro
fax 6501 )を、指示された量の添加剤と完全
にブレンドする。次いでブレンドされた材料を2本のロ
ールミルで182℃で5分間練り、その後、安定化され
たボリブロビレンtまミルからシートに成形されそして
冷却される。練られたボリプロビレンを片に切断し、1
75psi(12xlo’Pa)、250℃の水圧プレ
スで5ミル(0.127m)フィルムに圧縮成形する。
試料を破壊するまで螢元太陽光/まっ暗な部屋でζらす
。破壊は、さらされたフィルムが赤外介九介竹 により
15カルボニル基吸光度に到達する為に必蕾な時間とし
て決定される。
。破壊は、さらされたフィルムが赤外介九介竹 により
15カルボニル基吸光度に到達する為に必蕾な時間とし
て決定される。
添加物 付加的濃縮(重t%) FS/BL試験結果
(破壊の時間)基本樹脂
340実施例1 α1
1 07Gさらにポリオレフィンを天然カスにさら
した時、本化合物は、ガス退色からポリオレフィンを保
護する。
(破壊の時間)基本樹脂
340実施例1 α1
1 07Gさらにポリオレフィンを天然カスにさら
した時、本化合物は、ガス退色からポリオレフィンを保
護する。
H触03E、p − トルエンスルホン酸、ジノニルナ
フタレンジスルホン酸、又は、ドデシルペンセンスルホ
ン酸存在下で2−ヒドロキシエチルアクリレート、プチ
ルアクリレート、メチルメタクリレート、スチレン及び
アクリル酸の70重量チ及びメラミン樹脂30重tチの
バインダーに基づいた熱峻化性アクリルエナメルにペノ
ゾトリアゾール紫外線吸収剤の樹脂固形分に基づいて2
重量チ及び試験用立体障害アミン元安定剤の効果的安定
化量を配合する。
フタレンジスルホン酸、又は、ドデシルペンセンスルホ
ン酸存在下で2−ヒドロキシエチルアクリレート、プチ
ルアクリレート、メチルメタクリレート、スチレン及び
アクリル酸の70重量チ及びメラミン樹脂30重tチの
バインダーに基づいた熱峻化性アクリルエナメルにペノ
ゾトリアゾール紫外線吸収剤の樹脂固形分に基づいて2
重量チ及び試験用立体障害アミン元安定剤の効果的安定
化量を配合する。
商業的に人手可能なエボキシで下塗された4”x 1
2” ( 1 (11 6cmX3α483)パネル(
AdvancedCoatings Technol
ogy社覧のユニ2ラ/lid)に約α8ミル(0.0
23am)の厚さまで銀メタリック下地塗料をスブレイ
コー卜し、3分間空気乾燥する。
2” ( 1 (11 6cmX3α483)パネル(
AdvancedCoatings Technol
ogy社覧のユニ2ラ/lid)に約α8ミル(0.0
23am)の厚さまで銀メタリック下地塗料をスブレイ
コー卜し、3分間空気乾燥する。
安定化された熱硬化性アクリル樹脂エナメルを、約1.
7ミル(α0 4 9 ran )の厚さ捷で下地塗装
されたパネルにスプレイする。15分空気乾燥した後、
塗装されたシートを、250°FC121℃ノで30分
間焼き付ける。空調の部屋で1週間保存した後、窪装さ
れたパネルをASTMG−55/77試験法に従ってQ
UV熟元装置中で外気にきらす。この試験で、試料を5
0℃で湿気のある環境で4時IJ 7 0℃紫外巌下で
8時間という周期をくり返し、外気にさらす。パネルを
1500時間QUV中で外気にさらす。・・ネル20光
沢値は、露光の前及び後に側定される。
7ミル(α0 4 9 ran )の厚さ捷で下地塗装
されたパネルにスプレイする。15分空気乾燥した後、
塗装されたシートを、250°FC121℃ノで30分
間焼き付ける。空調の部屋で1週間保存した後、窪装さ
れたパネルをASTMG−55/77試験法に従ってQ
UV熟元装置中で外気にきらす。この試験で、試料を5
0℃で湿気のある環境で4時IJ 7 0℃紫外巌下で
8時間という周期をくり返し、外気にさらす。パネルを
1500時間QUV中で外気にさらす。・・ネル20光
沢値は、露光の前及び後に側定される。
安定化されたパネルの光沢の損失は、安定化されていな
い対照パネルに比べ、かなり少ない。
い対照パネルに比べ、かなり少ない。
ラメチルピペリジン−4−イル)アミノ]−S一へキサ
メチレンジアミン 0−キシレン中、実施例2の化合物とN,N’−ジメチ
ルへキサメチレンジアミンの適置を水酸化ナトリウムと
共に使用し、実施例23の手順に従って標記化合物を臼
色樹脂として得る。
メチレンジアミン 0−キシレン中、実施例2の化合物とN,N’−ジメチ
ルへキサメチレンジアミンの適置を水酸化ナトリウムと
共に使用し、実施例23の手順に従って標記化合物を臼
色樹脂として得る。
分析:
Cl50HmNXIOllの計算値: C,72.0:
H,11.7:N,11.2.実験値:C,72.0:
H,11.6:N,1α9.h{1散執ん ナlζ゜一σ゛4ぞ゛一 了 フ −? Lンゲ゛ゼ′−レシャ フトAX at
l− !FrZt t 邊莢(:h\2尼2
H,11.7:N,11.2.実験値:C,72.0:
H,11.6:N,1α9.h{1散執ん ナlζ゜一σ゛4ぞ゛一 了 フ −? Lンゲ゛ゼ′−レシャ フトAX at
l− !FrZt t 邊莢(:h\2尼2
Claims (14)
- (1)次式( I )、(II)、(III)で表わされる化合
物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、G_1及びG_2は独立して炭素原子数1〜4
のアルキル基、又はG_1とG_2は、同時にペンタメ
チレン基を表わし、R_1は、炭素原子数1〜18のア
ルキル基、炭素原子数5〜12のシクロアルキル基、炭
素原子数2〜18のアルケニル基、炭素原子数5〜12
のシクロアルケニル基、炭素原子数7〜15のアラルキ
ル基、炭素原子数7〜12の飽和又は不飽和の二環式又
は三環式炭化水素、又は、炭素原子数6〜10のアリル
基、又は、アルキル基置換の炭素原子数6〜10のアリ
ル基を表わし、 R_2及びR_3は、独立して−SR_5、−NR_6
R_7、−NR_8−R_9−NR_1_0R_1_1
、−OR_4、−O(−R_1_2O)_nR_1_3
、▲数式、化学式、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 R_4は、R_1と同じ意味を表わし、R_5は、R_
1と同じ意味とさらに付け加えて、ヒドロキシル基、炭
素原子数1〜12のアルコキシ基、又はジ(炭素原子数
1〜4のアルキル)アミ ノ基により置換された炭素原子数2〜4のアルキル基を
表わし、 R_6及びR_8は、独立して水素原子、炭素原子数1
〜18のアルキル基、炭素原子数5〜12のシクロアル
キル基、炭素原子数7〜15のアラルキル基、又はヒド
ロキシル基、炭素原子数1〜12のアルコキシル基、又
は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基で置換された炭素原子数2〜4のアルキ
ル基を表わし、 R_7は、R_6と同じ意味を表わし、又はR_6及び
R_7は、それらが結合している窒素原子と一緒になっ
て1個又は2個の窒素原子又は酸素原子を含む5〜7員
環のヘテロ環を形成し、 R_9は、炭素原子数2〜12のアルキレン基を表わし
、 R_1_0及びR_1_1は、独立してR_6と同じ意
味を表わし、又はR_1_0及びR_1_1は、一緒に
なってR_6及びR_7が一緒になったのと同じ意味を
表わす。 R_1_2は炭素原子数2〜4のアルキレン基を示し、 R_1_3は水素原子、炭素原子数1〜18のアルキル
基、フェニル基又は炭素原子数1〜12のアルキル置換
の、又は次式によって置換されたフェニル基を表わす。 ▲数式、化学式、表等があります▼ nは2〜20の整数、mは2〜4の整数を 表わし、 Xは、R_2と同じ意味を表わし、T_1はピペラジニ
ル基、−NR_1_4−(CH_2)_aO(CH_2
)_bO(CH_2)_aNR_1_4−、−NR_1
_4−(CH_2)_d−NR_1_4−または、−N
H−(CH_2)_a−N−(CH_2)_b−N[(
CH_2)_c−N]_fH−を表わし、 R_1_4は、水素原子、炭素原子数1〜18のアルキ
ル基、炭素原子数5〜12のシクロアルキル基、炭素原
子数7〜15のアラルキル基、炭素原子数2〜18のア
ルカノイル基、炭素原子数3〜5のアルケノイル基又は
ベンゾイル基を表わし、a、b、c、dは独立して2又
は3を表わし、fは0又は1を表わし、T_2及びT_
3は独立して水素原子、又は炭素原子数1〜6のアルキ
ル基を表わし、 T_4は、直接結合又はp価のハイドロカルビル基を表
わし、そしてpは2又は3を表わす。 但し化合物が式IIIである場合は、R_1はアルキル基
を表わさない。) - (2)G_1及びG_2がおのおのメチル基である請求
項(1)記載の化合物。 - (3)R_1が炭素原子数1〜12のアルキル基、シク
ロヘキシル基又はアルファ−メチルベンジル基である請
求項(1)記載の化合物。 - (4)R_1がメチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
ニル基、シクロヘキシル基又はアルファ−メチルベンジ
ル基である請求項(3)記載の化合物。 - (5)R_2及びR_3が同じもので、そして−SR_
5−NR_6N_7又は次式で表わされる基である請求
項(1)記載の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ - (6)R_5が炭素原子数1〜18のアルキル基である
請求項(1)記載の化合物。 - (7)R_6が水素原子、炭素原子数1〜18のアルキ
ル基又は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基であるか、 又はR_6及びR_7がそれらが結合する窒素原子と一
緒になってモルフォリノ基を表わす請求項(1)記載の
化付物。 - (8)T_1は−NH(CH_2)_a−N−(CH_
2)_b−N−[(CH_2)_c−N]_fH−で表
わされる請求項(1)記載の化合物。 - (9)T_4は直接結合又は炭素原子数2〜4のアルキ
リデン基である請求項(1)記載の化合物。 - (10)(a)ポリマー及び (b)安定化効果を示す量の請求項(1)記載の化合物 からなる化学線の有害な影響に対して安定化された組成
物。 - (11)ポリマーがポリオレフィンである請求項(10
)記載の組成物。 - (12)ポリオレフィンがポリプロピレンである請求項
(11)記載の組成物。 - (13)ポリマーがアルキド樹脂、アクリル樹脂、アク
リルアルキド樹脂、ポリエステル樹脂、エポキサイド樹
脂、ウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、ビニル樹脂又はエ
ポキシ−ポリエステル樹脂を基にした塗装系である請求
項(10)記載の組成物。 - (14)紫外線吸収剤又は付加的な光安定剤を含む請求
項(13)記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US32684789A | 1989-03-21 | 1989-03-21 | |
US326847 | 1989-03-21 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02289564A true JPH02289564A (ja) | 1990-11-29 |
Family
ID=23273970
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2071747A Pending JPH02289564A (ja) | 1989-03-21 | 1990-03-20 | N,n―ビス(1‐ヒドロキシカルビロキシ‐2,2,6,6‐テトラメチル―ピペリジン‐4‐イル)アミノトリアジン類及び安定化組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0389428A3 (ja) |
JP (1) | JPH02289564A (ja) |
KR (1) | KR900014487A (ja) |
AU (1) | AU633309B2 (ja) |
BR (1) | BR9001311A (ja) |
CA (1) | CA2012504A1 (ja) |
ZA (1) | ZA902124B (ja) |
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---|---|---|---|---|
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US4883860A (en) * | 1988-12-15 | 1989-11-28 | Ici Americas Inc. | Triazine-based light stabilizers for plastics |
IT1243433B (it) | 1990-10-03 | 1994-06-10 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
US5256787A (en) * | 1990-09-03 | 1993-10-26 | Ciba-Geigy Corporation | Tri-piperdine compounds as stabilizers for organic materials |
US5200443A (en) * | 1991-03-29 | 1993-04-06 | Kimberly-Clark Corporation | Radiation stabilized fabric having improved odor characteristics containing an hindered amine compound |
US5216156A (en) * | 1992-05-05 | 1993-06-01 | Ciba-Geigy Corporation | Non-migrating 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1,3,5-triazine derivatives |
EP0612816B1 (en) * | 1993-02-23 | 1999-11-17 | Ciba SC Holding AG | Stabilisation of pyrrolopyrrole pigments |
DE59404910D1 (de) * | 1993-02-23 | 1998-02-12 | Ciba Geigy Ag | Nitroxylgruppen enthaltende Diketopyrrolopyrrole |
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