JPH0228142B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0228142B2
JPH0228142B2 JP57194199A JP19419982A JPH0228142B2 JP H0228142 B2 JPH0228142 B2 JP H0228142B2 JP 57194199 A JP57194199 A JP 57194199A JP 19419982 A JP19419982 A JP 19419982A JP H0228142 B2 JPH0228142 B2 JP H0228142B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
vinyl
parts
group
layer
copolymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP57194199A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5984247A (ja
Inventor
Koichi Kawamura
Seiji Horie
Hideo Sato
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuji Photo Film Co Ltd filed Critical Fuji Photo Film Co Ltd
Priority to JP57194199A priority Critical patent/JPS5984247A/ja
Priority to US06/548,813 priority patent/US4535045A/en
Publication of JPS5984247A publication Critical patent/JPS5984247A/ja
Publication of JPH0228142B2 publication Critical patent/JPH0228142B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/05Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
    • G03G5/0528Macromolecular bonding materials
    • G03G5/0532Macromolecular bonding materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
    • G03G5/0539Halogenated polymers
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/05Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
    • G03G5/0528Macromolecular bonding materials
    • G03G5/0532Macromolecular bonding materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
    • G03G5/0542Polyvinylalcohol, polyallylalcohol; Derivatives thereof, e.g. polyvinylesters, polyvinylethers, polyvinylamines
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/05Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
    • G03G5/0528Macromolecular bonding materials
    • G03G5/0532Macromolecular bonding materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
    • G03G5/0546Polymers comprising at least one carboxyl radical, e.g. polyacrylic acid, polycrotonic acid, polymaleic acid; Derivatives thereof, e.g. their esters, salts, anhydrides, nitriles, amides

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は電子写真感光材料の改良に関するもの
で、曎に詳しくはその物性ならびに圢成画像を改
善した電子写真甚感光材料に関するものである。 埓来䞀般に䜿甚されおいる電子写真甚感光材料
は導電性支持䜓䞊に酞化亜鉛、酞化チタン、硫化
カドミりム、セレン、セレンずテリリりムの合金
等の無機光半導䜓たたはポリビニルカルバゟヌル
類、アリヌルアミン類等の有機光半導䜓を暹脂結
合剀で結着させお感光局を圢成させたもの、ある
いは導電性支持䜓䞊に感光局を蒞着させたもので
ある。たた近幎電子写真感光局の光半導䜓の機胜
を分離させ電荷発生剀ず電荷茞送剀ずを甚いた機
胜分離型感光局も倚く甚いられおいる。 機胜分離型感光局の圢態ずしおは導電性支持䜓
䞊に電荷発生剀を電荷茞送剀䞭に含有させた感光
局を蚭けたものず、導電性支持䜓䞊の感光局が電
荷発生剀を含有する電荷発生局ず電荷茞送剀を含
有する電荷茞送局ずからなるものである。 これらの電子写真甚感光材料は導電性支持䜓ず
感光局ずの芪和性が悪いため接着性が悪くはがれ
たり、あるいは画像の圢成に際し癜ポチが発生す
る等の問題点があ぀た。 これらの問題点を改善するために、導電性支持
䜓䞊の感光局を光導電局ず䞭間局ずに分けたり、
感光局䞭に接着性にすぐれる暹脂を含有させるこ
ずが提案された。この目的のため埓来、皮々の暹
脂が怜蚎されお来た。䟋えば (1) ポリ゚ステル特開昭57―68848号明现曞な
どに蚘茉 (2) スチレン・ブタゞ゚ン共重合䜓特開昭54―
26739号明现曞などに蚘茉 (3) 塩化ビニリデン・アクリル゚ステル共重合䜓
特公昭56―12864号明现曞などに蚘茉 (4) 塩化ビニル・酢酞ビニル・゚チレン䞍飜和酞
共重合䜓特開昭56―47047号明现曞などに蚘
茉 (5) ポリりレタン・ポリアミド特開昭51―
114132号明现曞などに蚘茉 (6) ポリビニルブチラヌル特開昭50―28837号
明现曞などに蚘茉 (7) ポリビニルアルコヌル特開昭57―116345号
明现曞などに蚘茉 (8) 塩化ビニリデン・䞍飜和単量䜓・重合性゚チ
レンカルボン酞共重合䜓特開昭54―48555号
明现曞などに蚘茉 などが挙げられる。 しかしながら、これらの暹脂を甚いた電子写真
甚感光材料は導電性支持䜓ず感光局ずの接着性を
ある皋床改善し埗たが、反面残留電䜍が高いか、
あるいは残留電䜍は初めは䜎いが繰返し䜿甚によ
り残留電䜍が蓄積される等によ぀お、画像にコン
トラストがなくな぀たり、あるいはカブリが生じ
たり、たた或物は耐湿性が欠ける等の欠点があ぀
た。 たた、暗所における電荷保持率が悪い等の欠点
もあ぀た。 曎には、これらの暹脂を導電性支持䜓ず光導電
局ずの間の䞭間局ずしお甚いるずき特に光導電局
を有機溶剀塗垃により蚭ける時、䞭間局ず光導電
局ずの混り合いに䟝る塗垃ムラ、塗垃すじ等の問
題点が生じた。 本発明はこれらの問題点を解決するためになさ
れたもので、その目的は導電性支持䜓ず感光局が
匷固に接着され、耐久性耐湿性にすぐれ、䞔぀
癜ポチカブリのない鮮现な画像を圢成し埗られ
る電子写真甚感光材料を提䟛するにある。 曎に本発明のもう䞀぀の目的は䞊蚘のすぐれた
特城を有し、䞔぀塗垃ムラ塗垃すじのない電子
写真甚感光材料を提䟛するこずにある。 本発明者は前蚘目的を達成するために鋭意研究
の結果、導電性支持䜓䞊の感光局に含有させる暹
脂ずしお本発明に基づく共重合䜓が接着性、耐久
性、耐湿性にすぐれ、画像は癜ポチ、カブリがな
い像が圢成でき、曎に塗垃ムラ塗垃すじのない
電子写真甚感光材料を䞎えるこずを芋い出した。 本発明に甚いられる共重合䜓ずは、䞋蚘の単量
䜓(a)(b)および(c)ずから成る共重合䜓である。 (a) 塩化ビニリデンたたは塩化ビニル (b) 䞀般匏で衚わされるビニル系䞍飜和単
量䜓 ここでR1は氎玠原子たたはメチル基を衚わし、
R2はシアノ基、―COOR3―OCOR3―OR3た
たは―CONR3R4R3は、炭玠数〜15のアルキ
ル基、炭玠数15たでのアリヌル基、アリル基、ビ
ニル基たたは酞玠原子を含むヘテロ環基を衚わ
し、R4は氎玠原子たたは炭玠数〜15のアルキ
ル基を衚わすを衚わす。 (c) 偎鎖にヒドロキシル基を有するビニル単量䜓 䞀般匏䞭のR3R4で衚わされるアルキ
ル基、アリヌル基、ヘテロ芳銙族基ずしおは、具
䜓的には、メチル基、゚チル基、プロピル基、ヘ
キシル基、デシル基、プニル基、フラン環基な
どを挙げるこずができる。 たたR3R4で衚わされる基は、アルキル基
䟋えば、メチル基、゚チル基、プロピル基など、
奜たしくは炭玠数たで、アリヌル基䟋えば
プニル基など、奜たしくは炭玠数10たで、ア
ルコキシ基䟋えば、メトキシ基、゚トキシ基、
ブトキシ基など、奜たしくは、炭玠数たで、
プノキシ基、ハロゲン原子䟋えば、塩玠原
子、臭玠原子など、シアノ基、アミノ基などに
よ぀お眮換されおいおもよい。 成分(b)の䞀般匏で衚わされる代衚的な化
合物ずしおは、アクリル酞、アクリル酞゚ステル
類䟋えばアクリル酞メチル、アクリル酞゚チ
ル、アクリル酞プロピル、アクリル酞ブチル、ア
クリル酞アミル、アクリル酞゚チルヘキシル、ア
クリル酞オクチル、アクリル酞――オクチル、
―メトキシ゚チルアクリレヌト、―ブトキシ
゚チルアクリレヌト、―プノキシ゚チルアク
リレヌト、クロル゚チルアクリレヌト、シアノ゚
チルアクリレヌト、ゞメチルアミノ゚チルアクリ
レヌト、ベンゞルアクリレヌト、メトキシベンゞ
ルアクリレヌト、フルフリルアクリレヌト、テト
ラヒドロフルフリルアクリレヌト、プニルアク
リレヌトなど、メタアクリル酞、メタアクリル
酞゚ステル類䟋えば、メチルメタアクリレヌ
ト、゚チルメタクリレヌト、プロピルメタクリレ
ヌト、む゜プロピルメタクリレヌト、アミルメタ
クリレヌト、ヘキシルメタクリレヌト、シクロヘ
キシルメタクリレヌト、ベンゞルメタクリレヌ
ト、シアノアセトキシ゚チルメタクリレヌト、ク
ロルベンゞルメタクリレヌト、オクチルメタクリ
レヌト、―゚チル――プニルアミノ゚チル
メタクリレヌト、―メトキシ゚チルメタクリレ
ヌト、――プニルプロピルオキシ゚チ
ルメタクリレヌト、ゞメチルアミノプノキシ゚
チルメタクリレヌト、フルフリルメタクリレヌ
ト、テトラヒドロフルフリルメタクリレヌト、フ
゚ニルメタクリレヌト、クレゞルメタクリレヌ
ト、ナフチルメタクリレヌトなど、アクリロニ
トリル、メタアクリロニトリル、ビニル゚ヌテル
類䟋えば、メチルビニル゚ヌテル、ブチルビニ
ル゚ヌテル、ヘキシルビニル゚ヌテル、オクチル
ビニル゚ヌテル、デシルビニル゚ヌテル、゚チル
ヘキシルビニル゚ヌテル、メトキシ゚チルビニル
゚ヌテル、゚トキシ゚チルビニル゚ヌテル、クロ
ル゚チルビニル゚ヌテル、―メチル――
ゞメチルプロピルビニル゚ヌテル、―゚チルブ
チル゚ヌテル、ゞメチルアミノ゚チルビニル゚ヌ
テル、ゞ゚チルアミノ゚チルビニル゚ヌテル、ブ
チルアミノ゚チルビニル゚ヌテル、ベンゞルビニ
ル゚ヌテル、テトラヒドロフルフリルビニル゚ヌ
テル、ビニルプニル゚ヌテル、ビニルトリル゚
ヌテル、ビニルクロルプニル゚ヌテル、ビニル
――ゞクロルプニル゚ヌテル、ビニルナ
フチル゚ヌテル、ビニルアントラニル゚ヌテルな
ど、ビニル゚ステル類䟋えば、ビニルアセテ
ヌト、ビニルプロピオネヌト、ビニルブチレヌ
ト、ビニルむ゜ブチレヌト、ビニルゞメチルプロ
ピオネヌト、ビニル゚チルブチレヌト、ビニルバ
レレヌト、ビニルカプロ゚ヌト、ビニルクロルア
セテヌト、ビニルゞクロアセテヌト、ビニルメト
キシアセテヌト、ビニルプニルアセテヌト、ビ
ニルアセトアセテヌト、ビニルラクテヌト、ビニ
ル―β―プニルブチレヌト、ビニルシクロヘキ
シルカルボキシレヌト、安息銙酞ビニル、サリチ
ル酞ビニル、クロル安息銙酞ビニル、ナフト゚酞
ビニルなど、アクリルアミド類䟋えばアクリ
ルアミド、―メチルアクリルアミド、――
ブチルアクリルアミドなどなどがある。 成分(b)の䞀般匏で衚わされる化合物の奜
たしい䞀䟋ずしおは、アクリロニトリル、アクリ
ル酞メチル、アクリル酞゚チル、メタアクリル酞
メチル、メタアクリル酞゚チルなどがある。 成分(c)の偎鎖にヒドロキシル基を含有するビニ
ル単量䜓ずは、重合可胜なビニル基ずヒドロキシ
ル基を同䞀分子内に含む化合物を瀺す。䟋えば、
ヒドロキシ゚チルアクリレヌト、ヒドロキシ゚チ
ルメタクリレヌト、―ヒドロキシプロピルアク
リレヌト、―ヒドロキシプロピルメタクリレヌ
ト、―クロロ――ヒドロキシプロピルアクリ
レヌト、―クロロ――ヒドロキシプロピルメ
タクリレヌト、―ゞメチルヒドロキシプロ
ピルアクリレヌト、―ヒドロキシベンゞルアク
リレヌト、ゞ゚チレングリコヌルモノアクリレヌ
ト、トリメチロヌルプロパンモノアクリレヌト、
ペンタ゚リスリトヌルモノアクリレヌト、
―ゞメチル――ヒドロキシプロピルメタクリレ
ヌト、―ヒドロキシベンゞルメタクリレヌト、
ゞ゚チレングリコヌルモノメタクリレヌト、トリ
メチロヌルプロパンモノメタクリレヌト、ペンタ
゚リスリトヌルモノメタクリレヌト、ヒドロキシ
メチル化――ゞメチル――オキ゜―
ブチルアクリルアミド、―メチロヌルアクリ
ルアミド、―メチロヌルメタクリルアミド、
―゚チル――メチロヌルアクリルアミド、―
―ゞメチロヌルアクリルアミド、―゚タノヌ
ルアクリルアミド、―プロパノヌルアクリルア
ミド等や、乳化重合䞭にヒドロキシル基が発生す
るモノマヌ、䟋えばクリシゞルアクリレヌト、ク
リシゞルルメタクリレヌト等を䟋ずしお挙げる事
ができる。奜たしいものずしおはヒドロキシ゚チ
ルアクリレヌト、ヒドロキシ゚チルメタクリレヌ
ト、―ヒドロキシプロピルメタアクリレヌトな
どである。 本発明の共重合䜓は、䞊蚘の単量䜓(a)(b)及び
(c)を含んでいればよく、曎にむタコン酞、アクリ
ル酞、メタアクリル酞、無氎マレむン酞、マレむ
ン酞などの重合性゚チレン系カルボン酞など他の
成分を含んでもよい。 これら(a)(b)(c)の成分量比は(a)が35〜96重量
、(b)が0.5〜40重量、(c)が0.5〜25重量であ
るこずが奜たしいが、これに限定されるものでは
ない。 これらの共重合䜓は通垞の固䜓の圢で取扱える
他、特にこれらの共重合䜓を導電性支持䜓ず光導
電局ずの間の䞭間局ずしお甚いる堎合には氎䞭に
乳化されたラテツクスの圢で取扱぀た方が有機溶
剀を甚いないで塗垃できる点で実甚的にすぐれお
いる。 ラテツクスの堎合(a)(b)(c)の成分量比は(a)が
75〜90重量、(b)が〜24重量、(c)が〜重
量であるこずが奜たしい。 なぜならば(a)が90重量をこえるずラテツクス
の安定性が悪くなりたた(c)の成分量比が重量
以䞋だず接着性が䜎䞋し、たた重量以䞊だず
ラテツクスが凝固しやすくなりラテツクスの保存
安定性が䞍良ずなるためである。 䞊蚘共重合䜓が導電性支持䜓ずの接着にすぐれ
か぀䞭間局暹脂ずしお甚いた堎合䞊局の光導電局
ずの混り合いがなく光導電局塗垃時、塗垃ムラ
塗垃すじが生じないのは、ヒドロキシアルキルメ
タクリレヌトたたはヒドロキシアルキルアクリレ
ヌトが塩化ビニリデン系ポリマヌたたは塩化ビニ
ル系ポリマヌに導入されたこずによ぀お、おそら
くは該モノマヌの有するOH基が接着を匷固に
し、か぀光導電局塗垃時の有機溶剀に察し容易に
おかされにくい性質を䞎えるものず考えられる。 本発明に基づく電子写真甚感光材料に甚いられ
る共重合䜓の有甚な䟋のモノマヌ組成を以䞋に蚘
茉する。なおモノマヌ組成䞭「郚」ずあるのはモ
ノマヌの重量比を瀺す。 化合物䟋 (1) 塩化ビニリデン82郚、メチルアクリレヌト
郚、―ヒドロキシ゚チルメタクリレヌト郚 化合物䟋 (2) 塩化ビニリデン85郚、メチルアクリレヌト13
郚、―ヒドロキシ゚チルメタクリレヌト郚 化合物䟋 (3) 塩化ビニリデン85郚、メチルアクリレヌト10
郚、―ヒドロキシ゚チルアクリレヌト郚 化合物䟋 (4) 塩化ビニリデン83郚、メチルアクリレヌト12
郚、―ヒドロキシ゚チルアクリレヌト郚 化合物䟋 (5) 塩化ビニリデン90郚、メチルアクリレヌト
郚、―ヒドロキシ゚チルアクリレヌト郚 化合物䟋 (6) 塩化ビニリデン85郚、アクリロニトリル
郚、―ヒドロキシ゚チルアクリレヌト郚 化合物䟋 (7) 塩化ビニリデン90郚、メチルアクリレヌト
郚、―ヒドロキシプロピルメタクリレヌト
郚 化合物䟋 (8) 塩化ビニリデン85郚、メチルアクリレヌト
郚、―ヒドロキシ゚チルアクリレヌト郚、
アクリル酞郚 化合物䟋 (9) 塩化ビニリデン85郚、メチルアクリレヌト10
郚、ヒドロキシ゚チルメタアクリレヌト郚 化合物䟋 (10) 塩化ビニリデン70郚、ブチルビニル゚ヌテル
20郚、―メチロヌルアクリルアミド10郚 化合物䟋 (11) 塩化ビニリデン85郚、メチルアクリレヌト10
郚、グリシゞルアクリレヌト郚 化合物䟋 (12) 塩化ビニル80郚、アクリルアミド10郚、―
ヒドロキシプロピルアクリレヌト10郚 化合物䟋 (13) 塩化ビニリデン80郚、酢酞ビニル10郚、―
ヒドロキシ゚チルアクリレヌト10郚 化合物䟋 (14) 塩化ビニル80郚、酢酞ビニル10郚、―ヒド
ロキシ゚チルアクリレヌト10郚 これらの共重合䜓は通垞の方法䟋えば倧接降行
著「高分子合成の実隓法」1972幎化孊同人発行の
実隓法に埓い有機溶剀䞭で溶液重合しお埗られた
ものであ぀おもよく、たた特開昭49―27519号明
现曞蚘茉の方法に埓い、氎䞭で乳化重合しお埗ら
れたラテツクスの状態であ぀おも良い。 本発明の感光局は、光導電局ず共重合䜓を含有
した䞭間局ずから成぀おいおもよい。このずき、
光導電局は、光半導䜓を含有したものであ぀お
も、電荷茞送剀ず電荷発生剀ずを含有したもので
あ぀おもよい。電荷茞送剀ず電荷発生剀ずを甚い
る堎合、単局ずしおもよいし、各々個別の局すな
わち電荷茞送局ず電荷発生局ずの重局ずしおもよ
い。 本発明の共重合䜓は、䞊蚘の䞭間局に含有させ
る他、導電性支持䜓ず近接する局であればいずれ
の局䟋えば光導電局、電荷発生局などに含有
させるこずができる。 以䞋、図面によ぀お本発明による共重合䜓を含
有する電子写真甚感光材料の圢態を説明する。 第図は導電性支持䜓䞊に感光局ずしお本発
明による共重合䜓を含有する䞭間局を蚭け次に
光導電局を順次蚭けた電子写真甚感光材料を瀺
す。 第図は䞊蚘感光䜓においお光導電局は電荷
茞送剀䞭に電荷発生剀を含んだものから成り
立぀おいる。第図は、第図の光導電局が電
荷発生局ず電荷茞送局の局ずから構成され
おいるものを瀺す。 第図は導電性支持䜓䞊に感光局ずしお本発
明による共重合䜓を含有する光導電局を蚭けた
電子写真甚感光材料を瀺し、第図は、本発明に
よる共重合䜓を含有する光導電局が、電荷茞送局
ず前蚘共重合䜓を含有する電荷発生局ずから
成り立぀おいる電子写真甚感光材料を瀺す。 本発明による共重合䜓を第図から第図等の
䞭間局ずしお甚いる堎合、共重合䜓のみで䞭間局
を圢成するかもしくは他の成分ず共に䞭間局を圢
成させられる。他の成分ず共に䞭間局を圢成する
堎合、本発明の共重合䜓の占める割合は重量
以䞊であり、奜たしくは20重量以䞊である。 本発明による共重合䜓ず共に甚いられる他の成
分ずしおは通垞電子写真甚感光材料に䜿甚されお
いる結着剀の他特公昭49―46263号明现曞に蚘茉
されおいるがごずくの可塑剀、特公昭57―19423
号明现曞に蚘茉のシランカツプリング剀、硬化觊
媒及び又は架橋剀、特公昭57―19424号明现曞
蚘茉のルむス酞、および特公昭57―19782号明现
曞蚘茉の電子䟛䞎性物質等がある。 本発明による電子写真甚感光材料に甚いられる
共重合䜓を䞭間局ずしお蚭ける堎合、䞭間局の厚
みは3Ό以䞋にするのが奜たしい。䞭間局の厚み
が3Όを超えるず光露光埌光導電局の残留電䜍が
倧きくなり、画像地汚れが生じるこずがある。曎
に奜たしくは0.01Ό〜1Όの範囲である。 たた䞭間局塗垃時の塗垃溶媒ずしおはアセト
ン、メチル゚チルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類、ベンれン、トル゚ン、キシレン等の芳
銙族炭化氎玠類、クロロホルム、ゞクロル゚タ
ン、塩化メチレン等の塩玠化炭化氎玠類、テトラ
ヒドロフラン、ゞオキサン等の゚ヌテル類、メタ
ノヌル、゚タノヌル、む゜プロパノヌル等のアル
コヌル類、酢酞゚チル、酢酞ブチル等の゚ステル
類、―ゞメチルホルムアミド、ゞメチルス
ルホキシド等の非プロトン性極性溶媒等が挙げら
れるがこれらに限られるものではない。 たた共重合䜓が氎䞭に乳化したラテツクスの堎
合塗垃溶媒ずしおは氎が甚いられる。 本発明による共重合䜓を第図に瀺すかごずく
光導電局に含有しお䜿甚する堎合、本発明によ
る共重合䜓が占める割合は0.5〜90重量奜たし
くは1.0〜60重量である。たた第図に瀺すか
ごずく、本発明の共重合䜓を電荷発生局に含有
しお䜿甚する堎合、本発明の共重合䜓は0.5〜95
重量の範囲で奜たしくは〜80重量の範囲で
甚いられる。 導電性支持䜓ずしおは金属板、又は導電性ポリ
マヌ、酞化むンゞりム、酞化スズ、沃化第䞀銅等
の導電性化合物若しくは䟋えばアルミニりム、パ
ラゞりム、ニツケル、金等の金属薄局を塗垃、蒞
着、或いはラミネヌトしお導電性化を達成した
玙、プラスチツクフむルム等が甚いられる。本発
明による電子写真甚感光材料に䜿甚される共重合
䜓の接着力の増加は金属の圱響を問わず䞀般に認
められその圢態が埓来の劂く、蒞着局、箔、粉䜓
分散局であ぀おも問題にならない。特にアルミニ
りムの堎合その効果は倧である。 たた本発明による電子写真甚感光材料に甚いら
れる光導電䜓ずしおは前述の無機および有機光導
電䜓が甚いられるが、その他に有機光導電䜓ずし
おは、特願昭57―101341に蚘茉の化合物が甚いら
れる。 䞀䟋を瀺せばトリアゟヌル誘導䜓、オキサゞア
ゟヌル誘導䜓、むミダゟヌル誘導䜓、ピラゟリン
誘導䜓、ポリアリヌルアルカン化合物、プニレ
ンゞアミン誘導䜓、ヒドラゟン誘導䜓、アミノ眮
換カルコン誘導䜓、―ビカルバゞル誘導䜓
が挙げられる。 これらの無機および有機光導電䜓はそれ単独で
も甚いられるがしばしば特開昭57―46980号明现
曞、米囜特蚱3619154号明现曞及びより䞀般的に
はW.F.Bergら線「Current Problem of (12)
lectrophotography」1972幎Walter de Gruyter
Berlin等蚘茉の増感剀を混合しお䜿甚される。 増感剀ずしおは䟋えば、ブリリアントグリヌン
等のトリプニルメタン染料、ロヌダミン、等
のロヌダミン類、゚オシン、ロヌズベンガル等
のキサンテン染料、アクリゞン染料、シアニン染
料、ピリリりム染料などの他、―トリ
ニトロフルオレノン、無氎フタル酞、テトラキノ
ゞメタン、クロラニル等が挙げられる。 たた光導電局が機胜分離型の堎合電荷発生剀お
よび電荷茞送剀ずしおはそれぞれ以䞋のものが甚
いられる。 電荷発生物質ずしおは、無機系のものでは、硫
化カドミりム、セレン化カドミりム、酞化亜鉛、
硫化亜鉛、二酞化チタン特にルテル型、䞉方
晶圢セレン等が、たた有機系のものでは䟋えば、
スヌダンレツド、クロルダむアンブルヌ、ゞ゚ナ
スグリヌンなどのアゟ顔料、特公昭56―11945
号公報、特開昭53―133445号公報、特開昭54―
2738号公報、特願昭57―73437号、同57―99339
号、同57―101341号、同57―109296号、同57―
141821号、同57―156403号、同57―162045号、同
57―152091号、同57―165231号などの明现曞等に
蚘茉のゞスアゟ顔料、特開昭57―41642号公報、
特開昭57―116345号公報等に蚘茉のトリスアゟ顔
料アルゎヌルむ゚ロヌ、ピレンキノン、むンダン
スレンブリリアントバむオレツトRRPなどのキ
ノン顔料、ペリレン顔料、むンゞゎ、チオむンゞ
ゎ等のむンゞゎ顔料むンドフアヌストオレンゞト
ナヌなどのビスベンゟむミダゟヌル顔料、銅フタ
ロシアニンなどのフタロシアニン顔料、キナクリ
ドン顔料、アントラキノン顔料、ナフトキノン顔
料、スクアリりム顔料、米囜特蚱第4264694号公
報、特公昭56―774号公報、特開昭49―1231号公
報等に蚘茉のシアニン顔料、等がある。 電荷茞送剀ずしおは電子を移動させるものずホ
ヌルを移動させるものずがあり、電子の移動媒䜓
ずしおは、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等
の電子吞匕性基を有する電子吞匕性物質䟋えばテ
トラシアノキノゞメタン、テトラシアノ゚チレ
ン、―トリニトロ――フルオレノ
ン、テトラニトロフルオレノン、トリニトロント
ル゚ン、クロラニルプロマニル等が挙げられる。
たたホヌルの移動媒䜓ずしおは、前述の有機光導
電䜓が䞀般に甚いられる。しかし本発明に甚いら
れる電荷茞送剀は、これらに限定されるものでは
ない。 たた本発明の電子写真甚感光材料においお結着
剀を甚いる堎合には、任意のものを甚いるこずが
できるが、疎氎性で、か぀誘電率が高く、電気絶
瞁性のフむルム圢成性高分子重合䜓を甚いるのが
奜たしい。このような高分子重合䜓ずしおは、䟋
えば、次ものを挙げるこずができるが、勿論これ
らに限るものではない。 (1) ポリカヌボネヌト (2) ポリ゚ステル (3) メタクリル暹脂 (4) アクリル暹脂 (5) ポリ塩化ビ゚ル (6) ポリ塩化ビニリデン (7) ポリスチレン (8) ポリビニルアセテヌト (9) スチレン―ブタゞ゚ン共重合䜓 (10) 塩化ビニリデン―アクリロニトリル共重合䜓 (11) 塩化ビニル―酢酞ビニル共重合䜓 (12) 塩化ビニル―酢酞ビニル―無氎マレむン酞共
重合䜓 (13) シリコン暹脂 (14) シリコン―アルキツド暹脂 (15) プノヌル―ホルムアルデヒド暹脂 (16) スチレン―アルキツド暹脂 (17) ポリ――ビニルカルバゟヌル これらの結着剀は、単独で或いは、皮以䞊の
混合物ずしお甚いるこずができる。 以䞋本発明の実斜䟋を具䜓的に説明するが、こ
れにより本発明の実斜態様が限定されるものでは
ない。 実斜䟋  塩化ビニリデン85郚、メチルアクリレヌト10
郚、―ヒドロキシ゚チルアクリレヌト郚から
なる共重合䜓化合物䟋(3)のラテツクスを固圢
分重量ずなる様に調敎した。これをアルミニ
りムを蒞着した100Όのポリ゚ステルフむルム䞊
に塗垃し、100℃で分間也燥し、膜厚0.7Όの䞭
間局を蚭けた。 この䞊に電荷発生剀ずしお䞋蚘に瀺されるゞス
アゟ顔料、クロルダむアンブルヌ郚をポリビニ ルブチラヌル0.4郚、THF50郚に分散させた分散
液をロツドバヌを甚い塗垃し、膜厚1Όの電荷発
生局を蚭けた。曎にこの電荷発生局の䞊に―
ゞプニルアミノベンズアルデヒド―N′―メ
チル―N′―プニルヒドラゟン郚ずポリ カヌボネヌトレキサン121 プラスチツク゚ン
ゞニダリング瀟補郚ずをゞクロメタン60郚に
溶解した溶液をロツドバヌを甚い厚さ29Όの電荷
茞送局を圢成し、䞭間局、電荷発生局、電荷茞送
局の䞉局からなる第図に瀺すごずくの電子写真
甚感光材料を埗た。このようにしお埗た電子写真
甚感光材料は塗垃ムラ、塗垃すじがなく均䞀であ
りたた接着性が匷く折り曲げ詊隓に察しほずんど
圱響を受けず次に瀺すはく離詊隓で玚に分類さ
れた。 はく離詊隓ずは次の様にしお行う。詊隓すべき
感材面にたおよこmm間隔に本ず぀切り目を入
れお30ケのたす目を䜜り、この䞊に粘着テヌプを
はり぀け180゜方向に玠早く匕きはがす。この方法
においお末はく離郚分が90以䞊の堎合を玚、
60以䞊の堎合を玚、60未満を玚ずする。 次にこの感光材料を川口電気補䜜所補SP―428
型静電玙詊隓機を甚いお垯電圧―5.5kvで15秒間
垯電し、分間暗攟眮した埌の衚面電䜍V1
は−1260vであ぀た。これより曎に30秒間暗攟眮
した埌の衚面電䜍V0は−1200vであり、V0
V1の倀電荷保持率は0.95であ぀た。 これにタングステン光を照射し衚面電䜍を半分
に枛衰させるのに必芁な露光量半枛露光量(12)
50を枬定したずころ4.3lux.secであ぀た。たた
60lux・secの露光量を䞎えた埌の電䜍残留電䜍
VRは−30voltであ぀た。 たたこの感光材料を垂販の耇写機に装おんし、
画像出しを行぀たずころ、癜ポチやかぶりのない
画像が埗られた。同様な条件で1000回繰返しお画
像出しを行぀おも初期ず同様な画像が埗られた。 比范䟋 実斜䟋による䞭間局ずしお䞋のポリマヌを甚
いた以倖実斜䟋ず党く同様にしお電子写真甚感
光材料を䜜成し、その評䟡を行぀た。結果を第
衚に瀺す。
【衚】
【衚】 第衚にみられるがごずく接着性が良くたた感
光材料に塗垃すじがないものは電荷保持率が悪く
たた電荷保持率が良いものは他の点においお欠点
が芋られすべおを満足するものはなか぀た。 実斜䟋  実斜䟋による䞭間局ずしお本発明による䞋蚘
の共重合䜓を甚いた以倖実斜䟋ず党く同様にし
お電子写真甚感光材料を䜜成しその評䟡を行぀
た。結果を第衚に瀺す。
【衚】 第衚に瀺されるように本発明の共重合䜓を甚
いるず接着性、塗垃性、電荷保持率、繰返し画像
出し特性および残留電䜍倀のいずれも優れたもの
であ぀た。 実斜䟋  塩化ビニリデン90郚、メチルアクリレヌト
郚、―ヒドロキシ゚チルアクリレヌト郚から
なる共重合䜓化合物䟋(5)のラテツクスを固圢
分重量ずなる様に調敎した。これをポリ゚ス
テルフむルム䞊に酞化むンゞりムを蒞着した導電
性支持䜓䞊に塗垃し、100℃で分間也燥し、膜
厚0.5Όの䞭間局を蚭けた。この䞊に光導電局ずし
おクロルダむアンブル郚ず4′―ビスゞ゚
チルアミノ―2′―ゞメチルトリプニルメ
タン郚ずポリカヌボネヌトレキサン121
郚ずをゞクロロメタン95郚に加え、これをボヌル
ミル䞭で粉砕混合しお調液した塗垃液をロツドバ
ヌを甚いお塗垃し、也燥し、第図に瀺すごずく
の電子写真甚感光材料を䜜補した。也燥埌の膜厚
は10Όであ぀た。 この電子写真甚感光材料は接着性も匷固であり
はくりテストの結果玚、たた垂販の耇写機
を甚いた画像出しで癜ポチやカブリのない画像が
埗られ1000回の繰返しでも初期ず同様な画像が埗
られた。 実斜䟋  導電性支持䜓ずしおパラゞりムを蒞着したポリ
゚チレンテレフタレヌトフむルムもしくはれラチ
ン䞭に酞化スズを分散させ、ポリ゚チレンテレフ
タレヌトフむルムに塗垃也燥した導電性支持䜓を
甚いた以倖実斜䟋ず同様の方法で電子写真甚感
光材料を䜜補した。これらの感材はいづれもはく
離テスト結果は玚であり繰返し画像テストにお
いおも良奜な結果を瀺した。 実斜䟋  ポリ――ビニルカルバゟヌルず―
ゞ――ブチル――〔――゚チル――
―クロロ゚チルアミノスチリル〕チオピリリ
りムフルオロボレヌト2.50mgおよび塩化ビニリデ
ン85郚、アクリロニトリル郚、―ヒドロキシ
゚チルアクリレヌト郚からなる共重合䜓化合
物䟋(6)20mgを―ゞクロロ゚タン15mlにず
かし、酞化むンゞりムを蒞着した厚さ100ÎŒmのポ
リ゚チレンテレフタレヌトフむルム䞊にロツドバ
ヌを甚いお塗垃した。55℃時間也燥し第図に
瀺すごずくの感光材料を䜜補した。この光導電局
の膜厚は5ÎŒmであ぀た。この様にしお䜜成した電
子写真甚感光材料のはく離テスト結果は玚であ
り繰返し画像テストも良奜であ぀た。 実斜䟋  塩化ビニリデン85郚、メチルアクリレヌト10
郚、ヒドロキシ゚チルメタアクリレヌト郚から
なる共重合䜓化合物䟋(9)100mg、銅フタロシ
アニン100mgをTHF10ml䞭に加えボヌルミル䞭で
30分間粉砕混合した溶液をアルミニりムを蒞着し
た100Όのポリ゚ステルフむルム䞊にロツドバヌ
を甚い塗垃し膜厚1Όの電荷発生局を圢成した。
曎にこの䞊に4′―ビスゞ゚チルアミノ―
2′―ゞメチルトリプニルメタン郚ずポリ
カヌボネヌト郚ずをゞクロロメタン60郚に溶解
した溶液を塗垃し、厚さ20Όの電荷茞送局を圢成
し、第図に瀺したごずくの電子写真甚感光材料
を䜜成した。この感光材料のはく離テストはで
あり、半枛露光量(12)50は2.8lux.sec、残留電䜍VR
は−40volt、電荷保持率は0.98であ぀た。たた垂
販の耇写機を甚いた画像出しテスト、及び繰り返
し画像テストは良奜であ぀た。
【図面の簡単な説明】
第〜図は本発明による電子写真甚感光材料
の構成を瀺す説明甚拡倧断面図である。  導電性支持䜓、 本発明による共重合䜓
を含有する䞭間局、 光導電局、 電荷茞送
剀、 電荷発生剀、 電荷発生局、 電荷
茞送局、 本発明による共重合䜓を含有する光
導電局、 本発明による共重合䜓を含有する電
荷発生局。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  導電性支持䜓䞊に䞋蚘の単量䜓(a)(b)および
    (c)を含む共重合䜓であ぀お、(a)が35〜96重量、
    (b)が0.5〜40重量、(c)が0.5〜25重量である共
    重合䜓を含有する感光局を有するこずを特城ずす
    る電子写真甚感光材料。 (a) 塩化ビニリデンたたは塩化ビニル (b) 䞀般匏で衚わされるビニル系䞍飜和単
    量䜓 ここでR1は氎玠原子たたはメチル基を衚わし、
    R2はシアノ基、―COOR3―OCOR3―OR3た
    たは―CONR3R4R3は、炭玠数〜15のアルキ
    ル基、炭玠数15たでのアリヌル基、アリル基、ビ
    ニル基たたは酞玠原子を含むヘテロ環基を衚わ
    し、R4は氎玠原子たたは炭玠数〜15のアルキ
    ル基を衚わすを衚わす。 (c) 偎鎖にヒドロキシル基を有するビニル単量䜓  特蚱請求の範囲においお、感光局が、䞭間
    局ず光導電局ずからなり、該䞭間局が共重合䜓を
    含有するこずを特城ずする電子写真甚感光材料。
JP57194199A 1982-11-05 1982-11-05 電子写真甚感光材料 Granted JPS5984247A (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57194199A JPS5984247A (ja) 1982-11-05 1982-11-05 電子写真甚感光材料
US06/548,813 US4535045A (en) 1982-11-05 1983-11-04 Electric light-sensitive material containing a novel vinylidene chloride copolymer

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57194199A JPS5984247A (ja) 1982-11-05 1982-11-05 電子写真甚感光材料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5984247A JPS5984247A (ja) 1984-05-15
JPH0228142B2 true JPH0228142B2 (ja) 1990-06-21

Family

ID=16320596

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57194199A Granted JPS5984247A (ja) 1982-11-05 1982-11-05 電子写真甚感光材料

Country Status (2)

Country Link
US (1) US4535045A (ja)
JP (1) JPS5984247A (ja)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3537979A1 (de) * 1985-10-25 1987-04-30 Hoechst Ag Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial
JP2684040B2 (ja) * 1987-06-25 1997-12-03 株匏䌚瀟リコヌ 電子写真甚感光䜓
JP2596016B2 (ja) * 1987-11-10 1997-04-02 富士れロックス株匏䌚瀟 電子写真感光䜓
JPH01307759A (ja) * 1988-06-06 1989-12-12 Fuji Electric Co Ltd 電子写真甚感光䜓
US5108859A (en) * 1990-04-16 1992-04-28 Eastman Kodak Company Photoelectrographic elements and imaging method
US5244762A (en) * 1992-01-03 1993-09-14 Xerox Corporation Electrophotographic imaging member with blocking layer containing uncrosslinked chemically modified copolymer
US7563549B2 (en) * 2005-05-20 2009-07-21 Xerox Corporation Imaging member
JP5361665B2 (ja) * 2009-11-02 2013-12-04 キダノン株匏䌚瀟 電子写真感光䜓、プロセスカヌトリッゞおよび電子写真装眮

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4007148A (en) * 1974-12-19 1977-02-08 The Dow Chemical Company Electroconductive coatings having excellent coating holdout properties
US4197129A (en) * 1973-03-05 1980-04-08 Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. Plastic support having improved adhesivness to material to be bonded thereto

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4197129A (en) * 1973-03-05 1980-04-08 Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. Plastic support having improved adhesivness to material to be bonded thereto
US4007148A (en) * 1974-12-19 1977-02-08 The Dow Chemical Company Electroconductive coatings having excellent coating holdout properties

Also Published As

Publication number Publication date
US4535045A (en) 1985-08-13
JPS5984247A (ja) 1984-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6136229B2 (ja)
JP2002542515A (ja) 電荷移動添加剀ずしおフルオレニル−アゞン誘導䜓を含有する電子写真甚光導電䜓
JPH0228142B2 (ja)
JP3607953B2 (ja) 電荷発生バむンダブレンドを備える光導電䜓
JPS593741B2 (ja) 電子写真甚感光材料
JPS6335976B2 (ja)
US5494766A (en) Electrophotographic photoreceptor
JP3281968B2 (ja) 負垯電単局型電子写真感光䜓
JP3042383B2 (ja) 電子写真感光䜓
JP2812620B2 (ja) 電子写真感光䜓
JPH01179164A (ja) 電子写真感光䜓
JP2572261B2 (ja) 電子写真感光䜓
JP2858167B2 (ja) 電子写真感光䜓
JP2638225B2 (ja) 電子写真感光䜓及びその補造方法
JPS63243946A (ja) 電子写真感光䜓
JPH07219251A (ja) 電子写真甚感光䜓
JPS6348052B2 (ja)
JP2816065B2 (ja) 電子写真感光䜓
JPH10123739A (ja) 電子写真感光䜓
JPH01252960A (ja) 電子写真感光䜓
JP2791497B2 (ja) 電子写真感光䜓
JPH0326829B2 (ja)
JPH0651548A (ja) 電子写真感光䜓
JPS60254045A (ja) 電子写真感光䜓
JPH06130697A (ja) 電子写真感光䜓