JPH01252960A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関し、特に光導電性材料と特
定の樹脂バインダーを組み合わせることによシ、電子写
真特性を改良した感光体に関する。
定の樹脂バインダーを組み合わせることによシ、電子写
真特性を改良した感光体に関する。
従来、電子写真の光導電性材料として、セレン、硫化カ
ドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリコンなどの無機
光導電性材料が用いられている。これらの無機光導電性
材料は良好な電子写真特性、即ち良好な光導電性と暗所
での電荷受容性及び絶縁性を備えている長所を持つ。し
かしその反面様々な欠点がある。例えば製造コストが高
いこと、公害性の問題、可撓性かないこと及び熱や機械
的衝撃に弱いことなどである。
ドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリコンなどの無機
光導電性材料が用いられている。これらの無機光導電性
材料は良好な電子写真特性、即ち良好な光導電性と暗所
での電荷受容性及び絶縁性を備えている長所を持つ。し
かしその反面様々な欠点がある。例えば製造コストが高
いこと、公害性の問題、可撓性かないこと及び熱や機械
的衝撃に弱いことなどである。
近年これら無機光導電材料の欠点を克服するために、有
機光導電性材料を用いた電子写真感光体が活発に研究さ
れ数多く提案されている。
機光導電性材料を用いた電子写真感光体が活発に研究さ
れ数多く提案されている。
有機電子写真感光体は、導電性支持体上に少なくとも、
崖光により電荷担体を発生する電荷発生層と電荷担体を
輸送する電荷輸送層の2層を有する積層型感光体が主流
となっている。
崖光により電荷担体を発生する電荷発生層と電荷担体を
輸送する電荷輸送層の2層を有する積層型感光体が主流
となっている。
電荷発生層は基本的には光を吸収して電荷担体を発生す
る電荷発生物質と樹脂バインダーから構成されている。
る電荷発生物質と樹脂バインダーから構成されている。
電荷発生物質は層中に均一に分散されている必要があシ
、分散が不均一になると画像上に白斑点、黒点等の欠陥
を生ずるためにバインダーの選択は重要である。また電
子写真プロセスにおいては光感度が大きいこと及び繰υ
返し使用における電位の変動が少ないことが必要であり
、電荷発生層で発生した電荷担体が効率的に電荷輸送層
に注入されなければならない6電荷発生物質を分散して
いる樹脂バインダーは、発生した電荷担体の移動に関し
てその化学構造、分子量、純度当によシ極めて大きな影
響を与える。
、分散が不均一になると画像上に白斑点、黒点等の欠陥
を生ずるためにバインダーの選択は重要である。また電
子写真プロセスにおいては光感度が大きいこと及び繰υ
返し使用における電位の変動が少ないことが必要であり
、電荷発生層で発生した電荷担体が効率的に電荷輸送層
に注入されなければならない6電荷発生物質を分散して
いる樹脂バインダーは、発生した電荷担体の移動に関し
てその化学構造、分子量、純度当によシ極めて大きな影
響を与える。
電荷発生層を導電性支持体に形成した後、電荷輸送層を
形成するタイプの感光体において電荷輸送層の塗布溶剤
に対して電荷発生層の樹脂バインダーが可溶である場合
には、電荷輸送層の塗布形成時に電荷輸送層が溶出し電
荷輸送層との界面に乱れが生じ、その結果として感度の
低下、残留電位の増加等の電子写真特性の低下が起きる
という問題がある。また得られる画像についても白斑点
、カブリ、画像ボケなどの欠陥が生じる問題があった。
形成するタイプの感光体において電荷輸送層の塗布溶剤
に対して電荷発生層の樹脂バインダーが可溶である場合
には、電荷輸送層の塗布形成時に電荷輸送層が溶出し電
荷輸送層との界面に乱れが生じ、その結果として感度の
低下、残留電位の増加等の電子写真特性の低下が起きる
という問題がある。また得られる画像についても白斑点
、カブリ、画像ボケなどの欠陥が生じる問題があった。
電荷発生層に用いられる樹脂バインダーとしては、アゾ
顔料との組合せでポリエステル樹脂(特開昭!弘−22
,13弘号公報等)が用いられておシ、さらに、ヒドロ
キシプロピルセルロース樹脂(%開開37−/Aり、7
!≠号公報)、脂肪酸セルロースエステルI脂(%開開
!r−/it。
顔料との組合せでポリエステル樹脂(特開昭!弘−22
,13弘号公報等)が用いられておシ、さらに、ヒドロ
キシプロピルセルロース樹脂(%開開37−/Aり、7
!≠号公報)、脂肪酸セルロースエステルI脂(%開開
!r−/it。
3よ3号公報)、アクリル樹脂(%開開j1−/りλ、
O≠O号公報)、また、ポリアミド下引層との組合せで
ポリビニルブチラール樹脂(%開明!l’−30,73
7号公報)、共重合ポリアミド下引層との組合せで線状
ポリエステル樹脂(特開昭!!−23,732号公報)
、アルコール可溶性ナイロン下引層との組合せでフェノ
キシ樹脂、ポリビニルホルマール樹脂またはエチルセル
ロース樹脂(%開明jO−/りj、’#A号公報、同4
0−.202,4t4り号公報、同60−120.2≠
≠り号公報)等が報告されている。
O≠O号公報)、また、ポリアミド下引層との組合せで
ポリビニルブチラール樹脂(%開明!l’−30,73
7号公報)、共重合ポリアミド下引層との組合せで線状
ポリエステル樹脂(特開昭!!−23,732号公報)
、アルコール可溶性ナイロン下引層との組合せでフェノ
キシ樹脂、ポリビニルホルマール樹脂またはエチルセル
ロース樹脂(%開明jO−/りj、’#A号公報、同4
0−.202,4t4り号公報、同60−120.2≠
≠り号公報)等が報告されている。
しかしながら、これらの樹脂バインダーを電荷発生層に
用いた場合には、感度、画(象均−性及び耐溶剤性の点
で未だ不十分であり、よシいっそうの改善が持たれてい
た。
用いた場合には、感度、画(象均−性及び耐溶剤性の点
で未だ不十分であり、よシいっそうの改善が持たれてい
た。
本発明の目的は、高感度で繰夛返し使用における電子写
真特性の変化が少ない電子写X感光体を提供することで
ある。本発明の更に他の目的は画像均一性の優れた電子
写真感光体全提供することである。
真特性の変化が少ない電子写X感光体を提供することで
ある。本発明の更に他の目的は画像均一性の優れた電子
写真感光体全提供することである。
本発明の更に他の目的は、電荷発生層の上に電荷輸送層
を塗布形成する際に電荷発生層の溶出がなく、電子写真
特性及び画像均一性(特に画像部の白斑点や非画像部の
カブリ(汚れ)がない)の優れた電子写X感光体を提供
することである。
を塗布形成する際に電荷発生層の溶出がなく、電子写真
特性及び画像均一性(特に画像部の白斑点や非画像部の
カブリ(汚れ)がない)の優れた電子写X感光体を提供
することである。
導電性支持体上に少なくとも1;荷発生層と電荷輸送層
とを設けた電子写真感光体において、該電荷発生層に樹
脂バインダーとして下記一般式(I)で表される部分構
造を含む共重合体を含有させてなること(r%徴とする
′電子写真感光体に関するものである。
とを設けた電子写真感光体において、該電荷発生層に樹
脂バインダーとして下記一般式(I)で表される部分構
造を含む共重合体を含有させてなること(r%徴とする
′電子写真感光体に関するものである。
上式において
R及びRは水素原子、アルキル基またはハロゲン原子(
弗素原子、塩素原子、臭素原子)を表す。
弗素原子、塩素原子、臭素原子)を表す。
R’3はアルキル基またはアリール基を表す。
また、R、R、Rのアルキル基及びR3のアリール基は
置換基によって更に置換されていてもよい。
置換基によって更に置換されていてもよい。
R1、R及びRのアルキル基の具体例としてメチル基、
エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノル
マルブチル基、イソブチル基、ノルマルヘキシル基、シ
クロヘキシル基lを、sげることかできる。
エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノル
マルブチル基、イソブチル基、ノルマルヘキシル基、シ
クロヘキシル基lを、sげることかできる。
R3のアリール基の具体例としてフェニル基、ナフチル
基等をあげることができる。
基等をあげることができる。
R1、R2及びR3が置換基を有するアルキル基の場合
、置換基の具体例としてノ・ロゲン原子弗素原子、塩素
原子、臭素原子等)、トリフルオロメチル基、ニトロ基
、アミノ基、ジアルキル7iノ基(ジエチルアミノ基等
)、カルボ゛キシル基、スルホン酸基、アルコキシ基(
メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等)及びシアノ基
をあげることができる。
、置換基の具体例としてノ・ロゲン原子弗素原子、塩素
原子、臭素原子等)、トリフルオロメチル基、ニトロ基
、アミノ基、ジアルキル7iノ基(ジエチルアミノ基等
)、カルボ゛キシル基、スルホン酸基、アルコキシ基(
メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等)及びシアノ基
をあげることができる。
R3が置換基を有するアリール基の場合、置換基の具体
例として、R1、R2及びR3が置換基を有するアルキ
ル基の場合の置換基の具体例としてあげたものと同じ置
換基および炭素数/〜乙の低級アルキル基をあげること
ができる。
例として、R1、R2及びR3が置換基を有するアルキ
ル基の場合の置換基の具体例としてあげたものと同じ置
換基および炭素数/〜乙の低級アルキル基をあげること
ができる。
置換基の置換位置及び個数は任意である。
本発明の樹脂バインダーの一般式(1)以外の部分構造
としてはエチレン系の2重結合を有する化合物に由来す
る部分構造をあげることができる。
としてはエチレン系の2重結合を有する化合物に由来す
る部分構造をあげることができる。
エチレン系のλ重結合を有する化合物としてはスチレン
系化合物(スチレン、ビニルトルエン等)、ビニルエー
テル系化合物(メチルビニルエーテル、エチルビニルエ
ーテル等)、酢酸ビニル、アクリレート系化合物(メチ
ルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、ベンジ
ルメタクリレート等)、アクリル酸、メタクリル酸、ク
ロトン酸、マレイン酸系化合物(無水マレイン酸、ルイ
ン酸、ジクロロマレイン酸等)をあげることができる。
系化合物(スチレン、ビニルトルエン等)、ビニルエー
テル系化合物(メチルビニルエーテル、エチルビニルエ
ーテル等)、酢酸ビニル、アクリレート系化合物(メチ
ルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、ベンジ
ルメタクリレート等)、アクリル酸、メタクリル酸、ク
ロトン酸、マレイン酸系化合物(無水マレイン酸、ルイ
ン酸、ジクロロマレイン酸等)をあげることができる。
一般式(1)で表される部分構造を含む共重合体として
はスチレン−無水マレイン酸ハーフエステルが好ましい
。
はスチレン−無水マレイン酸ハーフエステルが好ましい
。
一般式(1)で表される部分構造の共重合体中における
含有率はよチ〜り!饅の範囲が好ましく、20%〜70
%が特に好ましい。
含有率はよチ〜り!饅の範囲が好ましく、20%〜70
%が特に好ましい。
ポリマーの分子量としては1ooo〜3000ooが好
ましく、λooo〜/よooooが特に好ましい。
ましく、λooo〜/よooooが特に好ましい。
本発明の樹脂バインダーは電荷発生剤の分散性に優れ、
電荷輸送量の塗布溶剤に対して極めて雌用であるという
特徴を有している。
電荷輸送量の塗布溶剤に対して極めて雌用であるという
特徴を有している。
本発明の樹脂バインダーは次に示すλ段階り。
成プロセスを経て製造することができる。
第1段目のプロセスでエチレン系コ重結合を有する化合
物と無水マレイン酸系化合物を共重合させる。重合方法
としては溶液重合、懸濁重合、沈澱重合、乳化重合等の
公知の方法を用いることによシ製造することができる。
物と無水マレイン酸系化合物を共重合させる。重合方法
としては溶液重合、懸濁重合、沈澱重合、乳化重合等の
公知の方法を用いることによシ製造することができる。
例えば溶液重合ではベンゼン、トルエン等の溶媒中、単
量体を所定の割合で添加し、アゾビスイソブチロニトリ
ル、ベンゾイルペルオキシド、ラウリルイルオキシド等
のラジカル重合開始剤によって重合せしめ共重合体溶液
を得ることができる。これを乾燥または貧溶剤に添加す
ることにより所望の共重合体を得ることができる。また
、懸濁重合ではポリビニルアルコール、ポリビニルピロ
リドy等の分散剤の存在下、単量体を懸濁させ、ラジカ
ル重合開始剤の存在下で共重合せしめ共重合体を得るこ
とができる。これらの重合においては、分子量の調節の
ためにラウリルメルカプクンのようなメルカプタン類な
どの連鎖移動剤も使用できる。
量体を所定の割合で添加し、アゾビスイソブチロニトリ
ル、ベンゾイルペルオキシド、ラウリルイルオキシド等
のラジカル重合開始剤によって重合せしめ共重合体溶液
を得ることができる。これを乾燥または貧溶剤に添加す
ることにより所望の共重合体を得ることができる。また
、懸濁重合ではポリビニルアルコール、ポリビニルピロ
リドy等の分散剤の存在下、単量体を懸濁させ、ラジカ
ル重合開始剤の存在下で共重合せしめ共重合体を得るこ
とができる。これらの重合においては、分子量の調節の
ためにラウリルメルカプクンのようなメルカプタン類な
どの連鎖移動剤も使用できる。
第2段目のプロセスでは上述したプロセスによシ得た未
エステル化共重合体を分子中にアルコール性OH基を有
する化合物によジエステル化し本発明の樹脂バインダー
を得ることができる。またアルコール性OH基を有する
化合物を2種以上使用してエステル化してもよい。
エステル化共重合体を分子中にアルコール性OH基を有
する化合物によジエステル化し本発明の樹脂バインダー
を得ることができる。またアルコール性OH基を有する
化合物を2種以上使用してエステル化してもよい。
エステル化は一般のエステル化反応を用いて行うことが
できる。例えば縮合触媒(硫酸、べ/ゼンスルホン酸、
パラトルエンスルホン酸等の強酸類域はトリエテルアば
ン、トリブチルアミン% N IN−ジアルキルアニリ
ン等の3級アミン等)の存在下、ベンゼン、トルエン等
の炭化水素、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエテ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン等の有機溶媒中
あるいは無溶媒で加熱還流させてエステル化を行うこと
ができる。
できる。例えば縮合触媒(硫酸、べ/ゼンスルホン酸、
パラトルエンスルホン酸等の強酸類域はトリエテルアば
ン、トリブチルアミン% N IN−ジアルキルアニリ
ン等の3級アミン等)の存在下、ベンゼン、トルエン等
の炭化水素、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエテ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン等の有機溶媒中
あるいは無溶媒で加熱還流させてエステル化を行うこと
ができる。
本発明の電荷発生物質としてはセレン、セレン−テルル
、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電材料及び以
下(1)〜(り)に示す有機光導電材料を使用すること
ができる。
、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電材料及び以
下(1)〜(り)に示す有機光導電材料を使用すること
ができる。
(1)米国特許第≠、≠34,100号、同≠。
弘32..101号、特開昭4L7−37よ4’J号、
P]!r−/コ3.j≠/号、同!!−/タコ、0≠λ
号、同jr−2/り、JG、、7号、同!ターフ1.3
jt号、同AO−/7り、7弘を号、同t/−/’AI
、 1Lt13号、同6l−23Ir、063号、特
公昭to−jり≠1号、同乙0−1Ltj、iG2≠号
等に記載されたモノアゾ、ビスアゾ、トリスアゾ顔料 (−)米国特許第3,327 、O1t号、同4L。
P]!r−/コ3.j≠/号、同!!−/タコ、0≠λ
号、同jr−2/り、JG、、7号、同!ターフ1.3
jt号、同AO−/7り、7弘を号、同t/−/’AI
、 1Lt13号、同6l−23Ir、063号、特
公昭to−jり≠1号、同乙0−1Ltj、iG2≠号
等に記載されたモノアゾ、ビスアゾ、トリスアゾ顔料 (−)米国特許第3,327 、O1t号、同4L。
ttt、to−号等に記載の金属フタロシアニンおるい
は熱金属フタロシアニン等の7タロシアニン顔料 (3)米国特許第3,371.If≠号等に記載のペリ
レン系顔料 (≠)英国特許第2,2.37,610号等に記載のイ
ンジゴ、チオインジゴ誘導体 (−1) 英国特許第λ、コ37,47り号等に記載
のキナクリドン系顔料 (6)英国特許第一、237.l、71号、特開昭、!
rY−/ 14’ 、34Ar号、同Au−21,73
1号等に記載の多環キノン系顔料 (7)時開1118弘7−30.3J1号等に記載のビ
スベンズイミダゾール系顔料 (r)米国特許第≠、3り6.tio号、同≠。
は熱金属フタロシアニン等の7タロシアニン顔料 (3)米国特許第3,371.If≠号等に記載のペリ
レン系顔料 (≠)英国特許第2,2.37,610号等に記載のイ
ンジゴ、チオインジゴ誘導体 (−1) 英国特許第λ、コ37,47り号等に記載
のキナクリドン系顔料 (6)英国特許第一、237.l、71号、特開昭、!
rY−/ 14’ 、34Ar号、同Au−21,73
1号等に記載の多環キノン系顔料 (7)時開1118弘7−30.3J1号等に記載のビ
スベンズイミダゾール系顔料 (r)米国特許第≠、3り6.tio号、同≠。
ttt弘、orλ号等に記載のスクアリウム基糸顔料
(り)%開明第!ター63.160号、同6/−2/2
、j≠2号等に記載のアズレニウム塩系顔料 これらの有機光導電性材料は7種または2種以上を併用
して用いても良い。
、j≠2号等に記載のアズレニウム塩系顔料 これらの有機光導電性材料は7種または2種以上を併用
して用いても良い。
これらの電荷発生物質のうちアゾ顔料が好ましい。
本発明の電荷輸送層は基本的には電荷発生層で発生した
電荷担体を輸送する電荷輸送物質と樹脂バインダーから
構成されている。電荷輸送物質が高分子のものの場合に
は担体で電荷輸送層を構成することができる。
電荷担体を輸送する電荷輸送物質と樹脂バインダーから
構成されている。電荷輸送物質が高分子のものの場合に
は担体で電荷輸送層を構成することができる。
電荷担体を輸送する化合物として一般に電子を輸送する
化合物と正孔を輸送する化合物の二種に分類される。本
発明の電子写真感光体には両者とも使用することができ
る。
化合物と正孔を輸送する化合物の二種に分類される。本
発明の電子写真感光体には両者とも使用することができ
る。
電子を輸送する化合物としては電子吸引性基を有する化
合物、例えば、2.4t、7.−トリニドローターフル
オレノン、λ、41.j、7−チトラニトローターフル
オレノン、タージシアノメチレン−2,t、7−4リン
ドロフルオレノン、タージシアノメチレン−2,II、
!、7−チトラニトロフルオレノン、テトラニトロカル
バゾール、クロラニル1.2.3−ジクロロ−j、t−
ジシアノベンゾキノン、λ、≠、7−ドリニトr:I−
F、10−7エナントレンキノン、テトラクロロ無水フ
タール酸、テラシアノエチレン、テトラシアノキノジメ
タン等’に6げることができる。
合物、例えば、2.4t、7.−トリニドローターフル
オレノン、λ、41.j、7−チトラニトローターフル
オレノン、タージシアノメチレン−2,t、7−4リン
ドロフルオレノン、タージシアノメチレン−2,II、
!、7−チトラニトロフルオレノン、テトラニトロカル
バゾール、クロラニル1.2.3−ジクロロ−j、t−
ジシアノベンゾキノン、λ、≠、7−ドリニトr:I−
F、10−7エナントレンキノン、テトラクロロ無水フ
タール酸、テラシアノエチレン、テトラシアノキノジメ
タン等’に6げることができる。
正孔を輸送する化合物としては、電子供与性基を有する
化合物、例えば高分子の物では、(a) %公開3≠
−10,り46号公報記載のポリビニルカルバゾール及
びその誘導体、(b) %公開μJ−/I、A71号
、同≠3−/り、lり2号公報記載のポリビニルピレン
、ポリビニルアントラセン、ポリ−2−ビニル−弘−(
≠′−ジメチルアミノフェニル)−!−フェニルオキサ
ゾール、ポIJ−j−ビニルーN−エチルカルバ/−ル
等のビニル重合体、 (c)特公昭≠3−/り、15’、?号公報記載のポリ
アセナフチレン、ポリインデン、アセナフチレンとスチ
レンの共重合体等の重合体、 (d)%公開1t−/J、り弘θ号公報などに記載のピ
レン−ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン−ホルムア
ルデヒド樹脂、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド
樹脂等の縮合樹脂、(e)%開明!を−20,113号
、同!t−/l/、j!0号公報に記載された各種のト
リフェニルメタンポリマー、 また低分子のものでは、 (f) 米国竹許第3.//、2./!P7号明細書
などに記載されているトリアゾール誘導体、(g)
米国特許第3./lり、≠≠7号明細沓などに記載され
ているオキサジアゾール誘導体、(h) %公開37
−/A、0りを号公報などに記載されているイミダゾー
ル誘導体、 (i) 米国特許第j、l、/!、≠O1号、同3゜
120、りにり号、同J 、 !’fi2 、 j’4
’弘号、特公昭≠よ−よよ5号、同!/−10,5’?
3号、特開昭j/−23.コ2弘号、同!!−10r。
化合物、例えば高分子の物では、(a) %公開3≠
−10,り46号公報記載のポリビニルカルバゾール及
びその誘導体、(b) %公開μJ−/I、A71号
、同≠3−/り、lり2号公報記載のポリビニルピレン
、ポリビニルアントラセン、ポリ−2−ビニル−弘−(
≠′−ジメチルアミノフェニル)−!−フェニルオキサ
ゾール、ポIJ−j−ビニルーN−エチルカルバ/−ル
等のビニル重合体、 (c)特公昭≠3−/り、15’、?号公報記載のポリ
アセナフチレン、ポリインデン、アセナフチレンとスチ
レンの共重合体等の重合体、 (d)%公開1t−/J、り弘θ号公報などに記載のピ
レン−ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン−ホルムア
ルデヒド樹脂、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド
樹脂等の縮合樹脂、(e)%開明!を−20,113号
、同!t−/l/、j!0号公報に記載された各種のト
リフェニルメタンポリマー、 また低分子のものでは、 (f) 米国竹許第3.//、2./!P7号明細書
などに記載されているトリアゾール誘導体、(g)
米国特許第3./lり、≠≠7号明細沓などに記載され
ているオキサジアゾール誘導体、(h) %公開37
−/A、0りを号公報などに記載されているイミダゾー
ル誘導体、 (i) 米国特許第j、l、/!、≠O1号、同3゜
120、りにり号、同J 、 !’fi2 、 j’4
’弘号、特公昭≠よ−よよ5号、同!/−10,5’?
3号、特開昭j/−23.コ2弘号、同!!−10r。
667号、同zz−irtり53号、同j6−37 、
AjA号明細書、公報などに記載のポリアリールアルカ
ン誘導体、 (j) 米国特許第J、/10,72り号、同≠。
AjA号明細書、公報などに記載のポリアリールアルカ
ン誘導体、 (j) 米国特許第J、/10,72り号、同≠。
271.7416号、特開昭5r−try 、 ott
i−号、同!!r−18’、011号、同経ター/ O
j、137号、同、!r!−4/ 、014号、同t+
−to。
i−号、同!!r−18’、011号、同経ター/ O
j、137号、同、!r!−4/ 、014号、同t+
−to。
osi号、同!ぶ−r!、/μ/号、同!7−≠!、j
弘j号、同J−44−//2,637号、同!j−7弘
、!≠6号明細書、公報などに記載されているピラゾリ
ン誘導体及びピラゾロン誘導体、(k) 米国特許第
3.乙/、t、4LO≠号、特公昭!/−10,70!
号、同1ILA−j 、 7/、2号、同447−21
..lJt号、特開昭j4Z−43,4tJj号、同!
+−/10,134号、同よ弘−//り、タコ!号明細
書、公報などに記載されていルフエニレンジアミン誘導
体。
弘j号、同J−44−//2,637号、同!j−7弘
、!≠6号明細書、公報などに記載されているピラゾリ
ン誘導体及びピラゾロン誘導体、(k) 米国特許第
3.乙/、t、4LO≠号、特公昭!/−10,70!
号、同1ILA−j 、 7/、2号、同447−21
..lJt号、特開昭j4Z−43,4tJj号、同!
+−/10,134号、同よ弘−//り、タコ!号明細
書、公報などに記載されていルフエニレンジアミン誘導
体。
(1) 米国特許第3.j67、≠!O号、同3゜/
10.703号、同J 、2’IO、jり7号、同3
、t!t、140号、同経、λ3コ、103号、同≠、
/7!、り61号、同≠、0/λ、376号、西独国特
許CDkS)i、llo、sir号、特公開弘ター31
,702号、同3ターλ7,177号、特開昭53−/
弘弘、210号、同!2−//り、732号、同jA−
、2λ、1Lt37号明細書、公報などに記載されてい
るアリールアミン誘導体、 (m) 米国特許第3.!24.60/号明細書記載
のアミン置換カルコン誘導体、 (n) 米国特許第3.よILtコ、j′≠6号明細
書なトニ記載のN、N−ビカルパジル誘導体、(0)米
国特許第、3..2j7..203号明細書などに記載
のオキサゾール誘導体、 (p) %開開56−≠6,23参号公報などに記載
のスチリルアントラセン誘導体、 (q) %開開j弘−/10,1’:17号公報等に記
載されているフルオレノン誘導体、 (r) 米国特許第j 、 7/7 、≠乙−号、特
開昭!≠−jり、l≠3号(米国特許第ダ、/10゜り
17号に対応)、同よj−!コ、OtJ号、同!!−j
λ、otV号、同!よ一≠6,760号、同!!−4!
、≠り5号、同17−//、3よ0号、同!7−7弘f
、7≠2号、同j7−10弘。
10.703号、同J 、2’IO、jり7号、同3
、t!t、140号、同経、λ3コ、103号、同≠、
/7!、り61号、同≠、0/λ、376号、西独国特
許CDkS)i、llo、sir号、特公開弘ター31
,702号、同3ターλ7,177号、特開昭53−/
弘弘、210号、同!2−//り、732号、同jA−
、2λ、1Lt37号明細書、公報などに記載されてい
るアリールアミン誘導体、 (m) 米国特許第3.!24.60/号明細書記載
のアミン置換カルコン誘導体、 (n) 米国特許第3.よILtコ、j′≠6号明細
書なトニ記載のN、N−ビカルパジル誘導体、(0)米
国特許第、3..2j7..203号明細書などに記載
のオキサゾール誘導体、 (p) %開開56−≠6,23参号公報などに記載
のスチリルアントラセン誘導体、 (q) %開開j弘−/10,1’:17号公報等に記
載されているフルオレノン誘導体、 (r) 米国特許第j 、 7/7 、≠乙−号、特
開昭!≠−jり、l≠3号(米国特許第ダ、/10゜り
17号に対応)、同よj−!コ、OtJ号、同!!−j
λ、otV号、同!よ一≠6,760号、同!!−4!
、≠り5号、同17−//、3よ0号、同!7−7弘f
、7≠2号、同j7−10弘。
/弘弘号明a書、公報などに記載されているヒドラゾン
誘導体、 (S) 米国特許第≠、O’f7 、り≠を号、同弘
。
誘導体、 (S) 米国特許第≠、O’f7 、り≠を号、同弘
。
Oグア、り弘り号、同≠、、2Aj、タタO号、同II
、273.flit号、同<z 、xyy 、rり7号
、同≠、 3ot 、oor号明a書などに記載のベン
ジジン誘導体、 (t) I¥j開昭開開−/りO2り53号、同!ター
フj、j≠Q号、同!ター27./弘g号、同!ター1
5’j、lit号、同62−36 、A74(号公報な
どに記載されているスチルベン誘導体等がおる。
、273.flit号、同<z 、xyy 、rり7号
、同≠、 3ot 、oor号明a書などに記載のベン
ジジン誘導体、 (t) I¥j開昭開開−/りO2り53号、同!ター
フj、j≠Q号、同!ター27./弘g号、同!ター1
5’j、lit号、同62−36 、A74(号公報な
どに記載されているスチルベン誘導体等がおる。
なお本発明において、電荷担体を輸送する化合物は(a
)〜(1)にあげられた化合物に限定されず、これまで
公知の全ての電荷担体輸送化合物を用いることができる
。
)〜(1)にあげられた化合物に限定されず、これまで
公知の全ての電荷担体輸送化合物を用いることができる
。
これらの電荷輸送材料は場合により一種類以上全併用す
ることが可能である。
ることが可能である。
電荷輸送層に使用するバインダーとしては疎水性で、か
つ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高分子重
合体を用いるのが好ましい。この様な高分子重合体とし
ては例えば次のものをあげることができるが勿論これら
に限定されるものではない。
つ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高分子重
合体を用いるのが好ましい。この様な高分子重合体とし
ては例えば次のものをあげることができるが勿論これら
に限定されるものではない。
ポリカーボネート、ポリエステル、ポリエステルカーボ
ネート、ポリスルホン、メタクリル樹脂、アクリル樹脂
、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン
、ポリビニルアセテート、スチレ/−ブタジェン共重合
体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル
−無水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂、シリコン−
フルキッドm脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、
スチレン−アルキッド樹脂、スチレン−無水マレイン酸
共重合体、フェノキシ樹脂、ポリビニルアルコール樹脂
、ボ’J−N−ビニルカルバゾール。
ネート、ポリスルホン、メタクリル樹脂、アクリル樹脂
、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン
、ポリビニルアセテート、スチレ/−ブタジェン共重合
体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル
−無水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂、シリコン−
フルキッドm脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、
スチレン−アルキッド樹脂、スチレン−無水マレイン酸
共重合体、フェノキシ樹脂、ポリビニルアルコール樹脂
、ボ’J−N−ビニルカルバゾール。
これらの樹脂バインダーは、単独であるいは2種以上の
混合物として用いることができる。
混合物として用いることができる。
更にこれらの樹脂バインダーを電荷発生層の樹脂バイン
ダーとして本発明のポリマーと共に混合して使用するこ
とができる。
ダーとして本発明のポリマーと共に混合して使用するこ
とができる。
電荷輸送層の塗布溶剤としてはジクロロメタン、クロロ
ホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベ
ンゼン、トルエン、ベンゼン、シクロヘキサノン、テト
ラヒドロフラン等がある。
ホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベ
ンゼン、トルエン、ベンゼン、シクロヘキサノン、テト
ラヒドロフラン等がある。
本発明の電子写真感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛などの金属板、ポ
リエステル等のプラスチックシートま九はプラスチック
フィルムにアルミニウム、酸化インジウム、酸化スズ、
ヨウ化鋼等の導電材料を蒸着、もしくは分散塗布したも
の、あるいは導電処理した紙などが使用される。
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛などの金属板、ポ
リエステル等のプラスチックシートま九はプラスチック
フィルムにアルミニウム、酸化インジウム、酸化スズ、
ヨウ化鋼等の導電材料を蒸着、もしくは分散塗布したも
の、あるいは導電処理した紙などが使用される。
本発明の電子写真感光体を作製する場合、電荷発生層及
び電荷輸送層中に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤を
添加して使用してもよい。また電荷発生層中に電荷輸送
化合物を添加して使用してもよい。
び電荷輸送層中に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤を
添加して使用してもよい。また電荷発生層中に電荷輸送
化合物を添加して使用してもよい。
可塑剤としてはビフェニル、塩化ビフェニル、0−テル
フェニル、p−テルフェニル、チー1−y−ルフタレー
ト、ジメチルグリコールフタレート、ジオクチル7タレ
ート、トリフェニル燐酸、塩素化ノミラフイン、ジラウ
リルチオジプロピオネート等があげられる。
フェニル、p−テルフェニル、チー1−y−ルフタレー
ト、ジメチルグリコールフタレート、ジオクチル7タレ
ート、トリフェニル燐酸、塩素化ノミラフイン、ジラウ
リルチオジプロピオネート等があげられる。
また、電子写真感光体の表明性をよくするために、シリ
コンオイル、フッ素系界面活性剤等を使用することがで
きる。
コンオイル、フッ素系界面活性剤等を使用することがで
きる。
増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエチレン、
メチルバイオレット、ローダミンB1シアニン染料、メ
ロシアニン染料、ピリリウム染料、チアピリリウム染料
などがあげられる。
メチルバイオレット、ローダミンB1シアニン染料、メ
ロシアニン染料、ピリリウム染料、チアピリリウム染料
などがあげられる。
なお、本発明の電子写真感光体には、導電性支持体と感
光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ層を設ける
ことができる。これらの層に用いられる材料としては、
前記樹脂バインダーに用いられるポリマーの他に、ゼラ
デ/、カゼイン、ポリビニルアルコール、エチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロース、特開昭!ターを弘
、2弘7号公報に記載の塩化ビニリデン系ポリマーラテ
ックス、特開昭!ター//≠、111−弘号公報に記載
のスチレン−ブタジェン系ポリマーラテックスまたは酸
化アルミニウム等があ夛これらの層の厚さは7μm以下
が好ましい。
光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ層を設ける
ことができる。これらの層に用いられる材料としては、
前記樹脂バインダーに用いられるポリマーの他に、ゼラ
デ/、カゼイン、ポリビニルアルコール、エチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロース、特開昭!ターを弘
、2弘7号公報に記載の塩化ビニリデン系ポリマーラテ
ックス、特開昭!ター//≠、111−弘号公報に記載
のスチレン−ブタジェン系ポリマーラテックスまたは酸
化アルミニウム等があ夛これらの層の厚さは7μm以下
が好ましい。
本発明の電子写真感光体は電荷発生物質の微粒子をバイ
ンダーを溶解せしめた溶剤中に分散して導電性支持体上
に塗布乾燥した後、その上に電荷輸送物質及びバインダ
ーを含む溶液を塗布乾燥して作製することができる。ま
たは導電性支持体上に′電荷輸送層、電荷発生層の順に
塗布して電子写真感光体を作製することもできる。
ンダーを溶解せしめた溶剤中に分散して導電性支持体上
に塗布乾燥した後、その上に電荷輸送物質及びバインダ
ーを含む溶液を塗布乾燥して作製することができる。ま
たは導電性支持体上に′電荷輸送層、電荷発生層の順に
塗布して電子写真感光体を作製することもできる。
電荷発生層の厚みは弘μm以下、好ましくは2μm以下
が好ましく、電荷輸送層の厚みは3〜30μm、10〜
コOμmが好ましい。
が好ましく、電荷輸送層の厚みは3〜30μm、10〜
コOμmが好ましい。
電荷発生物質はボールミル、サンドミル、振動ミル等の
分散機により粒径!Itm以下、好ましくは1μm以下
に粉砕して用いられる。
分散機により粒径!Itm以下、好ましくは1μm以下
に粉砕して用いられる。
また本発明の電子写真感光体において電荷発生層中の電
荷発生物質と樹脂バインダーの重量比は、20:/〜/
;10が好ましく、j:/〜/:3が特に好ましい。電
荷輸送層中の電荷輸送物質と樹脂バインダーの重量比は
!:/〜/:!が好ましく、2:/〜/:2が特に好ま
しい。またそれ自身バインダーとして使用できる高分子
電荷輸送物質の場合は、他の樹脂バインダーは無くとも
使用できる。
荷発生物質と樹脂バインダーの重量比は、20:/〜/
;10が好ましく、j:/〜/:3が特に好ましい。電
荷輸送層中の電荷輸送物質と樹脂バインダーの重量比は
!:/〜/:!が好ましく、2:/〜/:2が特に好ま
しい。またそれ自身バインダーとして使用できる高分子
電荷輸送物質の場合は、他の樹脂バインダーは無くとも
使用できる。
以上本発明の電子写真感光体について詳細に説明したが
、本発明の電子写真感光体は一般に感度が高く、繰シ返
し使用時の電子写真特性の変化が小さく、画像の均一性
が優れているというような特徴を有している。
、本発明の電子写真感光体は一般に感度が高く、繰シ返
し使用時の電子写真特性の変化が小さく、画像の均一性
が優れているというような特徴を有している。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機の他レーザー
、ブラウン管、LED等を光源とするプリンターの感光
体などの分野に広く応用することができる。
、ブラウン管、LED等を光源とするプリンターの感光
体などの分野に広く応用することができる。
次に本発明を実施例によシ具体的に説明するが、これに
より本発明が実施例に限定されるものではない。なお、
実施例中「部」とあるのは「重量部」を表す。
より本発明が実施例に限定されるものではない。なお、
実施例中「部」とあるのは「重量部」を表す。
実施例 /
下記に示される本発明の樹脂バインダー(分子量、2!
DO)2部と下記に示されるトリヌアゾ顔料一部をテト
ラヒドロフラン7部に添加し、ボールミルで/2時間分
散した後、この分散液をワイヤーラウンドロッドを用い
て導電性支持体(7部μmのポリエチレンテレフタレー
ト支持体上にアルミニウムの蒸着膜を有する。商品名メ
タルミー76TS、東し■裂)上に塗布、乾燥して厚さ
約0.6μmの電荷発生層を得た。
DO)2部と下記に示されるトリヌアゾ顔料一部をテト
ラヒドロフラン7部に添加し、ボールミルで/2時間分
散した後、この分散液をワイヤーラウンドロッドを用い
て導電性支持体(7部μmのポリエチレンテレフタレー
ト支持体上にアルミニウムの蒸着膜を有する。商品名メ
タルミー76TS、東し■裂)上に塗布、乾燥して厚さ
約0.6μmの電荷発生層を得た。
次にこの電荷発生層上にp−(ジンエニルアミノ)ベン
ズアルデヒドN’−メチル−N’−フェニルヒドラゾy
j 、を部をビスフェノールAのポリカーボネート(商
品名・にンライトに−t3oo。
ズアルデヒドN’−メチル−N’−フェニルヒドラゾy
j 、を部をビスフェノールAのポリカーボネート(商
品名・にンライトに−t3oo。
余人■製)弘部とをジクロロメタン13.3部とジクロ
ロエタン、2A、4部から成る溶液に溶解した溶液をア
プリケーターを用いて塗布し、厚さ77μmの電荷輸送
層を形成させてJIIlからなる感光層を有する電子写
真感光体を作成した。
ロエタン、2A、4部から成る溶液に溶解した溶液をア
プリケーターを用いて塗布し、厚さ77μmの電荷輸送
層を形成させてJIIlからなる感光層を有する電子写
真感光体を作成した。
(樹脂バインダー)
更に比較例として本発明の樹脂バインダーの代わ遵に、
ポリエステル樹脂(商品名アドヒーシブ≠2000 、
デュポン裂)及びポリビニルブチラール樹脂(商品名X
YHL 、ユニオンカーバイト製)を電荷発生層の樹脂
バインダーとして用いた感光体比較例11比較例コを作
成した。
ポリエステル樹脂(商品名アドヒーシブ≠2000 、
デュポン裂)及びポリビニルブチラール樹脂(商品名X
YHL 、ユニオンカーバイト製)を電荷発生層の樹脂
バインダーとして用いた感光体比較例11比較例コを作
成した。
これらの感光体を静電複写紙試験装置(■用ロ電機製作
所製、SP−弘コr型)を用いて次のようにして電子写
真特性を評価した(スタチック方式で測定)。まず感光
体を−1,KVのコロナ放電によ)帯電せしめた時の初
期表面電位■s、3゜秒間暗所に放置した時の表面電位
Voを測定した。
所製、SP−弘コr型)を用いて次のようにして電子写
真特性を評価した(スタチック方式で測定)。まず感光
体を−1,KVのコロナ放電によ)帯電せしめた時の初
期表面電位■s、3゜秒間暗所に放置した時の表面電位
Voを測定した。
次いでタングステンランプの光を感光体表面における照
度をJluxになるようにして露光し、表面電位が初期
表面電位Voの半分に減衰するのに要する露光量E50
及び露光30秒後の表面電位(残留電位VR)をそれぞ
れ測定した。また同の測定を3000回繰力返して行っ
た。結果を第1表に示す。
度をJluxになるようにして露光し、表面電位が初期
表面電位Voの半分に減衰するのに要する露光量E50
及び露光30秒後の表面電位(残留電位VR)をそれぞ
れ測定した。また同の測定を3000回繰力返して行っ
た。結果を第1表に示す。
lgl 表
第1表の結果から電荷発生層に本発明の樹脂バインダー
を使用した実施例/の感光体は、電荷輸送層の塗布形成
時に電荷輸送層の溶出が無いため、感度が極めて高く、
繰り返し使用時の電子写真特性の変化が極めて少なく優
れていることが明かである。
を使用した実施例/の感光体は、電荷輸送層の塗布形成
時に電荷輸送層の溶出が無いため、感度が極めて高く、
繰り返し使用時の電子写真特性の変化が極めて少なく優
れていることが明かである。
またこれらの感光体を複写機(商品名5F−7jO,シ
ャープ■製)に装置して画像を評価したところ実施例/
の感光体ではシャープで均一な画像が得られたのに対し
比較例/及びコの感光体では黒ベタ部(画像部)の白斑
点が有り白ベタ部(非画像部)のカブリが目立った。
ャープ■製)に装置して画像を評価したところ実施例/
の感光体ではシャープで均一な画像が得られたのに対し
比較例/及びコの感光体では黒ベタ部(画像部)の白斑
点が有り白ベタ部(非画像部)のカブリが目立った。
実施例λ〜り
電荷発生層の樹脂バインダーとして第2表に示すポリマ
ーを使用した他は実施例/と同様にして2FVI構成の
電子写真感光体を作成し実施例/と同様にE5Q 、V
s 、VO、VRを測定した。結果を第3表に示す。
ーを使用した他は実施例/と同様にして2FVI構成の
電子写真感光体を作成し実施例/と同様にE5Q 、V
s 、VO、VRを測定した。結果を第3表に示す。
第3表
〔発明の効果〕
本発明のポリマーを電荷発生層の樹脂バインダーとして
用いることによシ高感度で繰り返し性に優れ、画1象均
−・住に優れた電子写真感光体を実現することができる
。更に電荷発生層上に電荷輸送/i!5を各剤塗布によ
シ形成する感光体においては、電荷発生層が耐溶剤性に
優れるため電荷輸送そうの塗布形成時に電荷輸送層が溶
出することがないため電子写真特性の劣化及び画像欠陥
が少ない電子写真感光体を実現することができる。
用いることによシ高感度で繰り返し性に優れ、画1象均
−・住に優れた電子写真感光体を実現することができる
。更に電荷発生層上に電荷輸送/i!5を各剤塗布によ
シ形成する感光体においては、電荷発生層が耐溶剤性に
優れるため電荷輸送そうの塗布形成時に電荷輸送層が溶
出することがないため電子写真特性の劣化及び画像欠陥
が少ない電子写真感光体を実現することができる。
Claims (1)
- (1)導電性支持体上に少なくとも電荷発生層と電荷輸
送層とを設けた電子写真感光体において、該電荷発生層
に樹脂バインダーとして下記一般式( I )で表される
部分構造を含む共重合体を含有させてなることを特徴と
する電子写真感光体。 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ 上式において R^1、R^2は水素原子、アルキル基またはハロゲン
原子を表す。 R^3はアルキル基またはアリール基を表す。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8027688A JPH01252960A (ja) | 1988-04-01 | 1988-04-01 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8027688A JPH01252960A (ja) | 1988-04-01 | 1988-04-01 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01252960A true JPH01252960A (ja) | 1989-10-09 |
Family
ID=13713750
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8027688A Pending JPH01252960A (ja) | 1988-04-01 | 1988-04-01 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01252960A (ja) |
-
1988
- 1988-04-01 JP JP8027688A patent/JPH01252960A/ja active Pending
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