JPH01209454A - 電子写真感光体及びその製造方法 - Google Patents
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/14—Inert intermediate or cover layers for charge-receiving layers
- G03G5/142—Inert intermediate layers
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は電子写真窓光体及びその製造方法に関し、特に
光導電性材料と特定の樹脂バインダーを組み合わせるこ
とにより、電子写真特性と画像均一性と耐久性を改良し
た感光体に関する。
光導電性材料と特定の樹脂バインダーを組み合わせるこ
とにより、電子写真特性と画像均一性と耐久性を改良し
た感光体に関する。
[従来の技術]
従来、電子写真の光導電性材料として、セレン、硫化カ
ドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリコンなどの無機
光導電性材料が用いられている。これらの無機光導電性
材料は良好な電子写真特性、即ち良好な光導電性と暗所
での電荷受容性及び絶縁性を備えている長所を持つ、し
かしその反面様々な欠点がある0例えば製造コストが高
いこと、公害性の問題、可撓性がないこと及び熱や機械
的衝撃に弱いことなどである。
ドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリコンなどの無機
光導電性材料が用いられている。これらの無機光導電性
材料は良好な電子写真特性、即ち良好な光導電性と暗所
での電荷受容性及び絶縁性を備えている長所を持つ、し
かしその反面様々な欠点がある0例えば製造コストが高
いこと、公害性の問題、可撓性がないこと及び熱や機械
的衝撃に弱いことなどである。
近年これら無機光導電材料の欠点を克服するために、有
機光導電性材料を用いた電子写真窓光体が活発に研究さ
れ数多く提案されている。
機光導電性材料を用いた電子写真窓光体が活発に研究さ
れ数多く提案されている。
有機電子写真感光体は、導電性支持体上に少なくとも、
露光により電荷担体を発生する電荷発生層と電荷担体を
輸送する電荷輸送層の2層を有する積層型感光体が主流
となっている。
露光により電荷担体を発生する電荷発生層と電荷担体を
輸送する電荷輸送層の2層を有する積層型感光体が主流
となっている。
電荷発生層は基本的には光を吸収して電荷担体を発生す
る電荷発生物質と樹脂バインダーから構成されている。
る電荷発生物質と樹脂バインダーから構成されている。
電荷発生物質は層中に均一に分散されている必要であり
、分散が不均一になると画像上に白斑点、黒点等の欠陥
を生ずるためにバインダーの選択は重要である。また電
子写真プロセスにおいては光感度が大きいこと及び繰り
返し使用における電位の変動が少ないことが必要であり
、電荷発生層で発生した電荷担体が効率的に電荷輸送層
に注入されなければならない、電荷発生物質を分散して
いる樹脂バインダーは、発生した電荷担体の移動に関し
てその化学構造、分子量、純度等により極めて大きな影
響を与える。
、分散が不均一になると画像上に白斑点、黒点等の欠陥
を生ずるためにバインダーの選択は重要である。また電
子写真プロセスにおいては光感度が大きいこと及び繰り
返し使用における電位の変動が少ないことが必要であり
、電荷発生層で発生した電荷担体が効率的に電荷輸送層
に注入されなければならない、電荷発生物質を分散して
いる樹脂バインダーは、発生した電荷担体の移動に関し
てその化学構造、分子量、純度等により極めて大きな影
響を与える。
更に電荷発生層を導電性支持体に形成した後、電荷輸送
層を形成するタイプの感光体において電荷輸送層の塗布
溶剤に対して″ri!荷発生層の樹脂バインダーが可溶
である場合には、電荷輸送層の塗布形成時に電荷輸送層
が溶出し?it荷輸送層との界面に乱れが生じ、その結
果として感度の低下、残゛ 留電位の増加等の電子
写真特性の低下が起きるという問題がある。また得られ
る画像についても白斑点、カブリ、画像ボケなどの欠陥
が生じる問題・ があった。
層を形成するタイプの感光体において電荷輸送層の塗布
溶剤に対して″ri!荷発生層の樹脂バインダーが可溶
である場合には、電荷輸送層の塗布形成時に電荷輸送層
が溶出し?it荷輸送層との界面に乱れが生じ、その結
果として感度の低下、残゛ 留電位の増加等の電子
写真特性の低下が起きるという問題がある。また得られ
る画像についても白斑点、カブリ、画像ボケなどの欠陥
が生じる問題・ があった。
電荷発生層に用いられる樹脂バインダーとしては、アゾ
顔料との組合せでポリエステル樹脂(特開昭54−22
.834号公報等)が用いられており、さらに、ヒドロ
キシプロピルセルロース樹脂(特開昭57−169.7
54号公報)、脂肪酸セルロースエステル樹脂(特開昭
58−166゜353号公報)、アクリル樹脂(特開昭
58−192.040号公l1)、また、ポリアミド下
引層との組合せでポリビニルブチラール樹脂(特開昭5
8−30,757号公報)、共重合ポリアミド下引層と
の組合せで線状ポリエステル樹脂(特開昭58−93.
739号公報)、アルコール可溶性ナイロン下引層との
組合せでフェノキシ樹脂、ポリビニルホルマール樹脂ま
たはエチルセルロース樹脂(特開昭60−196,76
6号公報、同60−202.448号公報、同60−2
0.2449号公報)等が報告されている。
顔料との組合せでポリエステル樹脂(特開昭54−22
.834号公報等)が用いられており、さらに、ヒドロ
キシプロピルセルロース樹脂(特開昭57−169.7
54号公報)、脂肪酸セルロースエステル樹脂(特開昭
58−166゜353号公報)、アクリル樹脂(特開昭
58−192.040号公l1)、また、ポリアミド下
引層との組合せでポリビニルブチラール樹脂(特開昭5
8−30,757号公報)、共重合ポリアミド下引層と
の組合せで線状ポリエステル樹脂(特開昭58−93.
739号公報)、アルコール可溶性ナイロン下引層との
組合せでフェノキシ樹脂、ポリビニルホルマール樹脂ま
たはエチルセルロース樹脂(特開昭60−196,76
6号公報、同60−202.448号公報、同60−2
0.2449号公報)等が報告されている。
しかしながら、これらの樹脂バインダーを重両発生層に
用いた場合には、感度、画像均一性及び耐溶剤性の点で
未だ不十分であり、よりいっそうの改善が待たれていた
。
用いた場合には、感度、画像均一性及び耐溶剤性の点で
未だ不十分であり、よりいっそうの改善が待たれていた
。
[発明が解決しようとする問題点]
本発明の目的は、高感度で繰り返し使用における電子写
真特性の変化が少ない電子写真感光体を提供することで
ある。本発明の更に他の目的は画像均一性の優れた電子
写真感光体を提供することである。
真特性の変化が少ない電子写真感光体を提供することで
ある。本発明の更に他の目的は画像均一性の優れた電子
写真感光体を提供することである。
本発明の更に他の目的は、電荷発生層の上に電荷輸送層
を塗布形成する際に電荷発生層の溶出がなく、電子写真
特性及び画像均一性(特に画像部の白斑点や非画像部の
カブリ (汚れ)がない)の優れた電子写真感光体を提
供することである。
を塗布形成する際に電荷発生層の溶出がなく、電子写真
特性及び画像均一性(特に画像部の白斑点や非画像部の
カブリ (汚れ)がない)の優れた電子写真感光体を提
供することである。
[問題点を解決するための手段]
本発明は導電性支持体上に少なくとも電荷発生層と電荷
輸送層とを設けた電子写真感光体において、該電荷発生
層に樹脂バインダーとして下記一般式(I)で表される
単量体群のうちの少なくとも一種と下記一般式(II)
で表されるJi量体群のうちの少なくとも一種とから誘
導されるコポリマーを含有させてなることを特徴とする
電子写真感光体に関するものである。
輸送層とを設けた電子写真感光体において、該電荷発生
層に樹脂バインダーとして下記一般式(I)で表される
単量体群のうちの少なくとも一種と下記一般式(II)
で表されるJi量体群のうちの少なくとも一種とから誘
導されるコポリマーを含有させてなることを特徴とする
電子写真感光体に関するものである。
CH*”’C(1)
C0OR”
CHz=C(II)
OOH
上式において、
R1及びR3は水素原子またはメチル基を表す。
R2はアルキル基またはアラルキル基を表し、またこれ
らの基は置換基によって置換されていてもよい。
らの基は置換基によって置換されていてもよい。
更に本発明の樹脂バインダーについて詳細に説明する。
R2はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シ
クロヘキシル基等の炭素数1〜18のアルキル基、及び
ベンジル基、フェネチル基、3−フェニルプロピル基等
の炭素数7〜12のアラルキル基を表す。
クロヘキシル基等の炭素数1〜18のアルキル基、及び
ベンジル基、フェネチル基、3−フェニルプロピル基等
の炭素数7〜12のアラルキル基を表す。
R:が置換基を有するアルキル基の場合、置換基の具体
例としてハロゲン原子(弗素原子、塩素原子、臭素原子
等)、トリフルオロメチル基、ニトロ基、アミノ基、ジ
アルキルアミノ基(ジエチルアミノ基等)、カルボキシ
ル基、スルホン酸基、アルコキシ基(メトキシ基、エト
キシ基等)及びシアノ基をあげることができる。
例としてハロゲン原子(弗素原子、塩素原子、臭素原子
等)、トリフルオロメチル基、ニトロ基、アミノ基、ジ
アルキルアミノ基(ジエチルアミノ基等)、カルボキシ
ル基、スルホン酸基、アルコキシ基(メトキシ基、エト
キシ基等)及びシアノ基をあげることができる。
R2が置換基を有するアラルキル基の場合、アリール基
上の置換基の具体例として、R2が置換基を有するアル
キル基の場合の置換基の具体例と同じ置換基および炭素
数1〜6の低級アルキル基をあげることができる。
上の置換基の具体例として、R2が置換基を有するアル
キル基の場合の置換基の具体例と同じ置換基および炭素
数1〜6の低級アルキル基をあげることができる。
置換基の置換値に及び個数は任意である。
一般式(1)で表される単量体群のうちベンジルメタク
リレートが特に好ましい。
リレートが特に好ましい。
一般式(II)で表される単量体群のうちメタクリル酸
が特に好ましい。
が特に好ましい。
一般式(1)で表される単量体と一般式(El)で表さ
れる単量体の共重合比は20:l〜1:20の範囲が好
ましく、20:1〜1:lが特に好ましい。
れる単量体の共重合比は20:l〜1:20の範囲が好
ましく、20:1〜1:lが特に好ましい。
ポリマーの分子量としては1000〜300000が好
ましく、10000〜150000が特に好ましい。
ましく、10000〜150000が特に好ましい。
本発明の樹脂バインダーは電荷発生剤の分散性に優れ、
電荷輸送層の塗布溶剤に対して極めて難用であるという
特徴を有している。
電荷輸送層の塗布溶剤に対して極めて難用であるという
特徴を有している。
本発明の樹脂バインダーは、前記一般式(1)、(II
)で表される単量体群のうちから選ばれた単量体を所望
の割合で共重合させることによって製造することができ
る0重合方法としては溶液重合、懸濁重合、沈澱重合、
乳化重合等の公知の方法を用いることにより製造するこ
とができる0例えば溶液重合ではベンゼン、トルエン等
の溶媒中、単量体を所定の割合で添加し、アゾビスイソ
ブチロニトリル、ベンゾイルペルオキシド、ラウリルペ
ルオキシド等のラジカル重合開始剤によって重合せしめ
共重合体溶液を得ることができる。これを乾燥または貧
溶剤に添加することにより所望の共重合体を得ることが
できる。また、%、%4重合ではポリビニルアルコール
、ポリビニルピロリドン等の分散剤の存在下、単量体を
懸濁させ、ラジカル重合開始剤の存在下で共重合せしめ
共重合体を得ることができる。これらの重合においては
、分子量の調節のためにラウリルメルカプタンのような
メルカプタン類などの連鎖移動剤も使用できる。
)で表される単量体群のうちから選ばれた単量体を所望
の割合で共重合させることによって製造することができ
る0重合方法としては溶液重合、懸濁重合、沈澱重合、
乳化重合等の公知の方法を用いることにより製造するこ
とができる0例えば溶液重合ではベンゼン、トルエン等
の溶媒中、単量体を所定の割合で添加し、アゾビスイソ
ブチロニトリル、ベンゾイルペルオキシド、ラウリルペ
ルオキシド等のラジカル重合開始剤によって重合せしめ
共重合体溶液を得ることができる。これを乾燥または貧
溶剤に添加することにより所望の共重合体を得ることが
できる。また、%、%4重合ではポリビニルアルコール
、ポリビニルピロリドン等の分散剤の存在下、単量体を
懸濁させ、ラジカル重合開始剤の存在下で共重合せしめ
共重合体を得ることができる。これらの重合においては
、分子量の調節のためにラウリルメルカプタンのような
メルカプタン類などの連鎖移動剤も使用できる。
本発明の電荷発生物質としてはセレン、セレン−テルル
、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電材料及び以
下(1)〜(9)に示す有機光4電材料を使用すること
ができる。
、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電材料及び以
下(1)〜(9)に示す有機光4電材料を使用すること
ができる。
+11 米国特許第4,436,800号、同4,4
39.506号、特開昭47−37.543号、同5B
−123,541号、同58−192,042号、同5
8−219.263号、同59−78.356号、同6
0−179,746号、同61−148,453号、同
61−238,063号、特公昭60−5,941号、
同60−45゜664号等に記載されたモノアゾ、ビス
アゾ、トリスアゾ顔料 (2)米国特許第3,397.086号、同4,666
.802号等に記載の金属フタロシアニンあるいは無金
属フタロシアニン等のフタロシアニン顔料 (3)米国特許第3,371,884号等に記載のペリ
レン系顔料 (4)英国特許第2,237.680号等に記載のイン
ジゴ、チオインジゴ誘導体 電5)英国特許第2,237,679号等に記載のキナ
クリドン系顔料 (6)英国特許第2,237.678号、特開昭59−
184,348号、同62−28,738号等に記載の
多環キノン系顔料 (7)特開昭47−30,331号等に記載のビスベン
ズイミダゾール系顔料 (8)米国特許第4,396.610号、同4,644
.082号等に記載のスクアリウム塩基顔料(9)特開
昭59−53,850号、同61−212.542号等
に記載のアズレニウム塩系顔料これらの有機光導電性材
料は1種または2種以上を併用して用いても良い。
39.506号、特開昭47−37.543号、同5B
−123,541号、同58−192,042号、同5
8−219.263号、同59−78.356号、同6
0−179,746号、同61−148,453号、同
61−238,063号、特公昭60−5,941号、
同60−45゜664号等に記載されたモノアゾ、ビス
アゾ、トリスアゾ顔料 (2)米国特許第3,397.086号、同4,666
.802号等に記載の金属フタロシアニンあるいは無金
属フタロシアニン等のフタロシアニン顔料 (3)米国特許第3,371,884号等に記載のペリ
レン系顔料 (4)英国特許第2,237.680号等に記載のイン
ジゴ、チオインジゴ誘導体 電5)英国特許第2,237,679号等に記載のキナ
クリドン系顔料 (6)英国特許第2,237.678号、特開昭59−
184,348号、同62−28,738号等に記載の
多環キノン系顔料 (7)特開昭47−30,331号等に記載のビスベン
ズイミダゾール系顔料 (8)米国特許第4,396.610号、同4,644
.082号等に記載のスクアリウム塩基顔料(9)特開
昭59−53,850号、同61−212.542号等
に記載のアズレニウム塩系顔料これらの有機光導電性材
料は1種または2種以上を併用して用いても良い。
これらの電荷発生物質のうちアゾ顔料が好ましい。
本発明の電荷輸送層は基本的には電荷発生層で発生した
電荷担体を輸送する電荷輸送物質と樹脂バインダーから
構成されている。電荷輸送物質が高分子のものの場合に
は担体で電荷輸送層を構成することができる。
電荷担体を輸送する電荷輸送物質と樹脂バインダーから
構成されている。電荷輸送物質が高分子のものの場合に
は担体で電荷輸送層を構成することができる。
電荷担体を輸送する化合物として一般に電子を輸送する
化合物と正孔を輸送する化合物の二種に分類される9本
発明の電子写真感光体には両者とも使用することができ
る。
化合物と正孔を輸送する化合物の二種に分類される9本
発明の電子写真感光体には両者とも使用することができ
る。
電子を輸送する化合物としては電子吸引性基を有する化
合物、例えば2,4.7.−トリニトロ−9−フルオレ
ノン、2.4.5.7−テトラニトロ−9−フルオレノ
ン、9−ジシアノメチレン−2,4,7−トリントロフ
ルオレノン、9−ジシアノメチレン−2,4,5,7−
テトラニトロフルオレノン、テトラニトロカルバゾール
、クロラニル、2.3−ジクロロ−5,6−ジシアツヘ
ンゾキノン、2,4.7−)リニトロー9.l〇−フェ
ナントレンキノン、テトラクロロ無水フタール酸、テラ
シアノエチレン、テトラシアノキノジメタン等をあげる
ことができる。
合物、例えば2,4.7.−トリニトロ−9−フルオレ
ノン、2.4.5.7−テトラニトロ−9−フルオレノ
ン、9−ジシアノメチレン−2,4,7−トリントロフ
ルオレノン、9−ジシアノメチレン−2,4,5,7−
テトラニトロフルオレノン、テトラニトロカルバゾール
、クロラニル、2.3−ジクロロ−5,6−ジシアツヘ
ンゾキノン、2,4.7−)リニトロー9.l〇−フェ
ナントレンキノン、テトラクロロ無水フタール酸、テラ
シアノエチレン、テトラシアノキノジメタン等をあげる
ことができる。
正孔を輸送する化合物としては、電子供与性基を有する
化合物、例えば高分子の物では、(a)特公昭34−1
0,966号公報記載のポリビニルカルバゾール及びそ
の誘導体、 (b)特公昭43−18“、674号、同43−19゜
192号公報記載のポリビニルピレン、ポリビニルアン
トラセン、ポリ−2−ビニル−4−(4’−ジメチルア
ミノフエニル)−5−フェニルオキサゾール、ポリ−3
−ビニル−N−エチルカルバゾール等のビニル重合体、 (c)特公昭43−19,193号公報記載のポリアセ
ナフチレン、ポリインデン、アセナフチレンとスチレン
の共重合体等の重合体、 (d)特公昭56−13.940号公報などに記載のピ
レン−ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン−ホルムア
ルデヒド樹脂、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド
樹脂等の縮合樹脂、 (e)特開昭56−90.883号、同56−161.
550号公報に記載された各種のトリフェニルメタンポ
リマー、 また低分子のものでは、 (f)米国特許第3,112.197号明細書などに記
載されているトリアゾール誘導体、(g)米国特許第3
,189,447号明細書などに記載されているオキサ
ジアゾール誘導体、(h)特公昭37−16,096号
公報などに記載されているイミダゾールgfH1体、 (i)米国特許第3,615,402号、同3,820
.989号、同3.,542.544号、特公昭45−
555号、同51−10,983号、特開昭51−93
,224号、同55−108,667号、同55−15
6.953号、同56−36.656号明細書、公報な
どに記載のポリアリールアルカン誘導体、 (j)米国特許第3,180.729号、同4,278
.746号、特開昭55−88.064号、同55−8
8,065号、同49−105.537号、同55−5
1,086号、同56−80゜051号、同56−88
,141号、同57−45.545号、同54−112
,637号、同55−74,546号明細書、公報など
に記載されているピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導
体、(k)米国特許第3.615,404号、特公昭5
1−10.105号、同46−3,712号、同47.
28,336号、特開昭54−83,435号、同54
−110,836号、同54−119.925号明細書
、公報などに記載されているフェニレンジアミン誘導体
、 (1)米国特許第3,567.450号、同3. 18
0.703号、同3,240.597号、同3゜658
.520号、同4,232.103号、同4.175,
961号、同4,012,376号、西独国特許(DA
S)1.110.518号、特公昭49−35,702
号、同39.27.577号、特開昭55−144.2
50号、同56−119.132号、同56−22.4
37号明細書、公報などに記載されているアリールアミ
ン誘導体、 (m)米国特許第3,526,501号明細書記載のア
ミノ置換カルコン誘導体、 (II)米国特許第3.542,546号明細書などに
記載のN、N−ビカルバジル誘導体、(o)米国特許第
3,257,203号明細書などに記載のオキサゾール
誘導体、 (p)特開昭56−46,234号公報などに記載のス
チリルアントラセン誘導体、 (q)特開昭54−110,837号公報等に記載され
ているフルオレノン誘導体、 (r)米国特許第3.717,462号、特開昭54−
59,143号(米国特許第4.150.987号に対
応)、同55−52,063号、同55−52,064
号、同55−46.760号、同55−85.49’5
号、同57−11.350号、同57−148,749
号、同57−104゜144号明細書、公報などに記載
されているヒト、 ラゾン誘導体、 (s)米国特許第4.047.948号、同4. 04
7.949号、同4,265,990号、同4゜273
.846号、同4,299.897号、同4.306,
008号明細書などに記載のベンジジン誘導体、 (1)特開昭58−190,953号、同59−95.
540号、同59−97.148号、同59−195,
658号、同62−36,674号公報などに記載され
ているスチルベン誘導体等がある。
化合物、例えば高分子の物では、(a)特公昭34−1
0,966号公報記載のポリビニルカルバゾール及びそ
の誘導体、 (b)特公昭43−18“、674号、同43−19゜
192号公報記載のポリビニルピレン、ポリビニルアン
トラセン、ポリ−2−ビニル−4−(4’−ジメチルア
ミノフエニル)−5−フェニルオキサゾール、ポリ−3
−ビニル−N−エチルカルバゾール等のビニル重合体、 (c)特公昭43−19,193号公報記載のポリアセ
ナフチレン、ポリインデン、アセナフチレンとスチレン
の共重合体等の重合体、 (d)特公昭56−13.940号公報などに記載のピ
レン−ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン−ホルムア
ルデヒド樹脂、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド
樹脂等の縮合樹脂、 (e)特開昭56−90.883号、同56−161.
550号公報に記載された各種のトリフェニルメタンポ
リマー、 また低分子のものでは、 (f)米国特許第3,112.197号明細書などに記
載されているトリアゾール誘導体、(g)米国特許第3
,189,447号明細書などに記載されているオキサ
ジアゾール誘導体、(h)特公昭37−16,096号
公報などに記載されているイミダゾールgfH1体、 (i)米国特許第3,615,402号、同3,820
.989号、同3.,542.544号、特公昭45−
555号、同51−10,983号、特開昭51−93
,224号、同55−108,667号、同55−15
6.953号、同56−36.656号明細書、公報な
どに記載のポリアリールアルカン誘導体、 (j)米国特許第3,180.729号、同4,278
.746号、特開昭55−88.064号、同55−8
8,065号、同49−105.537号、同55−5
1,086号、同56−80゜051号、同56−88
,141号、同57−45.545号、同54−112
,637号、同55−74,546号明細書、公報など
に記載されているピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導
体、(k)米国特許第3.615,404号、特公昭5
1−10.105号、同46−3,712号、同47.
28,336号、特開昭54−83,435号、同54
−110,836号、同54−119.925号明細書
、公報などに記載されているフェニレンジアミン誘導体
、 (1)米国特許第3,567.450号、同3. 18
0.703号、同3,240.597号、同3゜658
.520号、同4,232.103号、同4.175,
961号、同4,012,376号、西独国特許(DA
S)1.110.518号、特公昭49−35,702
号、同39.27.577号、特開昭55−144.2
50号、同56−119.132号、同56−22.4
37号明細書、公報などに記載されているアリールアミ
ン誘導体、 (m)米国特許第3,526,501号明細書記載のア
ミノ置換カルコン誘導体、 (II)米国特許第3.542,546号明細書などに
記載のN、N−ビカルバジル誘導体、(o)米国特許第
3,257,203号明細書などに記載のオキサゾール
誘導体、 (p)特開昭56−46,234号公報などに記載のス
チリルアントラセン誘導体、 (q)特開昭54−110,837号公報等に記載され
ているフルオレノン誘導体、 (r)米国特許第3.717,462号、特開昭54−
59,143号(米国特許第4.150.987号に対
応)、同55−52,063号、同55−52,064
号、同55−46.760号、同55−85.49’5
号、同57−11.350号、同57−148,749
号、同57−104゜144号明細書、公報などに記載
されているヒト、 ラゾン誘導体、 (s)米国特許第4.047.948号、同4. 04
7.949号、同4,265,990号、同4゜273
.846号、同4,299.897号、同4.306,
008号明細書などに記載のベンジジン誘導体、 (1)特開昭58−190,953号、同59−95.
540号、同59−97.148号、同59−195,
658号、同62−36,674号公報などに記載され
ているスチルベン誘導体等がある。
なお本発明において、電荷担体を輸送する化合物は(a
)〜(1)にあげられた化合物に限定されず、これまで
公知の全ての電荷輸送化合物を用いることができる。
)〜(1)にあげられた化合物に限定されず、これまで
公知の全ての電荷輸送化合物を用いることができる。
これらの電荷輸送化合物は場合により2種類以上を併用
することが可能である。
することが可能である。
電荷担体輸送化合物が低分子の場合はバインダーを同時
に用いることが好ましい。
に用いることが好ましい。
電荷輸送層に使用するバインダーとしては疎水性で、か
つ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高分子重
合体を用いるのが好ましい、この様な高分子重合体とし
ては例えば次のものをあげることができるが勿論これら
に限定されるものではない。
つ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高分子重
合体を用いるのが好ましい、この様な高分子重合体とし
ては例えば次のものをあげることができるが勿論これら
に限定されるものではない。
ポリカーボネート、ポリエステル、ポリエステルカーボ
ネート、ポリスルホン、メタクリル樹脂、アクリル樹脂
、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン
、ポリビニルアセテート、スチレン−ブタジェン共重合
体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル
、無水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂、シリコン−
アルキッド樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、
スチレン−フルキッド樹脂、スチレン−無水マレイン酸
共重合体、フェノキシ樹脂、ポリビニルブチラール樹脂
、ポリ−N−ビニルカルバゾール。
ネート、ポリスルホン、メタクリル樹脂、アクリル樹脂
、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン
、ポリビニルアセテート、スチレン−ブタジェン共重合
体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル
、無水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂、シリコン−
アルキッド樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、
スチレン−フルキッド樹脂、スチレン−無水マレイン酸
共重合体、フェノキシ樹脂、ポリビニルブチラール樹脂
、ポリ−N−ビニルカルバゾール。
これらの樹脂バインダーは、単独であるいは2種以上の
混合物として用いることができる。
混合物として用いることができる。
更にこれらの樹脂バインダーを電荷発生層の樹脂バイン
ダーとして本発明のポリマーと共に混合して使用するこ
とができる。
ダーとして本発明のポリマーと共に混合して使用するこ
とができる。
電荷輸送層の塗布溶剤としてはジクロロメタン、クロロ
ホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベ
ンゼン、トルエン、ベンゼン、シクロヘキノン、テトラ
ヒドロフラン等がある。
ホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベ
ンゼン、トルエン、ベンゼン、シクロヘキノン、テトラ
ヒドロフラン等がある。
本発明の電子写真感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛などの金属板、ポ
リエステル等のプラスチックシートまたはプラスチック
フィルムにアルミニウム、酸化インジウム、酸化スズ、
ヨウ化銅等の導電材料を莫着、もしくは分散塗布したも
の、あるいは導電処理した紙などが使用される。
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛などの金属板、ポ
リエステル等のプラスチックシートまたはプラスチック
フィルムにアルミニウム、酸化インジウム、酸化スズ、
ヨウ化銅等の導電材料を莫着、もしくは分散塗布したも
の、あるいは導電処理した紙などが使用される。
本発明の電子写真感光体を作製する場合、電荷発生層及
び電荷輸送層中に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤を
添加して使用してもよい。また電荷発生層中に電荷輸送
化合物を添加して使用してもよい。
び電荷輸送層中に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤を
添加して使用してもよい。また電荷発生層中に電荷輸送
化合物を添加して使用してもよい。
可塑剤としてはビフェニル、塩化ビフェニル、0−テル
フェニル、p−テルフェニル、ヂプチルフタレート、ジ
メチルグリコールフタレート、ジオクチルフタレート、
トリフェニル燐酸、塩素化パラフィン、ジラウリルチオ
ジプロピオネート等があげられる。
フェニル、p−テルフェニル、ヂプチルフタレート、ジ
メチルグリコールフタレート、ジオクチルフタレート、
トリフェニル燐酸、塩素化パラフィン、ジラウリルチオ
ジプロピオネート等があげられる。
また、電子写真感光体の表面性をよくするために、シリ
コンオイル、フッ素系界面活性剤等を使用することがで
きる。
コンオイル、フッ素系界面活性剤等を使用することがで
きる。
増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエチレン、
メチルバイオレット、ローダミンB1シアニン染料、メ
ロシアニン染料、ピリリウム染料、チアピリリウム染料
などがあげられる。
メチルバイオレット、ローダミンB1シアニン染料、メ
ロシアニン染料、ピリリウム染料、チアピリリウム染料
などがあげられる。
なお、本発明の電子写真感光体には、導電性支持体と感
光層の間に、必要に応して接着層又はバリヤ層を設ける
ことができる。これらの層に用いられる材料としては、
前記樹脂バインダーに用いられるポリマーの他に、ゼラ
チン、カゼイン、ポリビニルアルコール、エチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロース、特開昭59−84
,247号公報ルこ記載の塩化ビニリデン系ポリマーラ
テックス、特開昭59−114,544号公報に記載の
スチレン−ブタジェン系ポリマーラテックスまたは酸化
アルミニウム等がありこれらの層の厚さは1μm以下が
好ましい。
光層の間に、必要に応して接着層又はバリヤ層を設ける
ことができる。これらの層に用いられる材料としては、
前記樹脂バインダーに用いられるポリマーの他に、ゼラ
チン、カゼイン、ポリビニルアルコール、エチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロース、特開昭59−84
,247号公報ルこ記載の塩化ビニリデン系ポリマーラ
テックス、特開昭59−114,544号公報に記載の
スチレン−ブタジェン系ポリマーラテックスまたは酸化
アルミニウム等がありこれらの層の厚さは1μm以下が
好ましい。
本発明の電子写真感光体は電荷発生物質の微粒子をバイ
ンダーを溶解せしめた溶剤中に分散して導電性支持体上
に塗布乾燥した後、その上に電荷輸送物質及びバインダ
ーを含む溶液を塗布乾燥して作製することができる。ま
たは導電性支持体上に電荷輸送層、電荷発生層の順に塗
布して電子写真感光体を作製することができる。
ンダーを溶解せしめた溶剤中に分散して導電性支持体上
に塗布乾燥した後、その上に電荷輸送物質及びバインダ
ーを含む溶液を塗布乾燥して作製することができる。ま
たは導電性支持体上に電荷輸送層、電荷発生層の順に塗
布して電子写真感光体を作製することができる。
電荷発生層の厚みは4μm以下、好ましくは2μm以下
が好ましく、電荷輸送層の厚みは3〜30μm110〜
20μmが好ましい。
が好ましく、電荷輸送層の厚みは3〜30μm110〜
20μmが好ましい。
電荷発生$Ill質はボールミル、サンドミル、振動ミ
ル等の分散機により粒径5μm以下、好ましくは1μm
以下に粉砕して用いられる。
ル等の分散機により粒径5μm以下、好ましくは1μm
以下に粉砕して用いられる。
また本発明の電子写真感光体において電荷発生層中の電
荷発生物質と樹脂バインダーの重量比は20;X〜1;
10が好ましく、5;1〜1:3が特に好ましい。電荷
輸送層中の電荷輸送物質と樹脂バインダーの重量比は5
:1〜1:5が好ましく、2:1゛〜l:2が特に好ま
しい。またそれ自身バインダーとして使用できる高分子
電荷輸送物質の場合は、他の樹脂バインダーは無くとも
使用できる。
荷発生物質と樹脂バインダーの重量比は20;X〜1;
10が好ましく、5;1〜1:3が特に好ましい。電荷
輸送層中の電荷輸送物質と樹脂バインダーの重量比は5
:1〜1:5が好ましく、2:1゛〜l:2が特に好ま
しい。またそれ自身バインダーとして使用できる高分子
電荷輸送物質の場合は、他の樹脂バインダーは無くとも
使用できる。
以上本発明の電子写真感光体について詳細に説明したが
、本発明の電子写真感光体は一触に感度が高く、繰り返
し使用時の電子写真特性の変化が小さく、画像の均一性
が優れているというような特徴を有している。
、本発明の電子写真感光体は一触に感度が高く、繰り返
し使用時の電子写真特性の変化が小さく、画像の均一性
が優れているというような特徴を有している。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機の他レーザー
、ブラウン管、LED等を光源とするプリンターの感光
体などの分野に広く応用することができる。
、ブラウン管、LED等を光源とするプリンターの感光
体などの分野に広く応用することができる。
次に本発明を実施例により具体的に説明するが、これに
より本発明が実施例に限定されるものではない。なお、
実施例中「部」とあるのは「重量部」を表す。
より本発明が実施例に限定されるものではない。なお、
実施例中「部」とあるのは「重量部」を表す。
実施例I、比較例1. 2
下記構造式(IIりで表されるトリスアゾ顔料2部と本
発明のベンジルメタクリレートとメタクリル酸のコポリ
マー(分子量100,000、「η」30℃メチルエチ
ルケトン=0.12、メタアクリル酸含有率30モル%
)2部をテトラヒドロフラン7部に添加し、ボールミル
で12時間分散した後、この分散液をワイヤーラウンド
ロッドを用いて導電性支持体(75μmのポリエチレン
テレフタレート支持体上にアルミニウムの蒸着膜を有す
る。商品名メタルミー75TS、東しく株)!り上に塗
布、乾燥して厚さ約0.5μmの電荷発生層を得た。
発明のベンジルメタクリレートとメタクリル酸のコポリ
マー(分子量100,000、「η」30℃メチルエチ
ルケトン=0.12、メタアクリル酸含有率30モル%
)2部をテトラヒドロフラン7部に添加し、ボールミル
で12時間分散した後、この分散液をワイヤーラウンド
ロッドを用いて導電性支持体(75μmのポリエチレン
テレフタレート支持体上にアルミニウムの蒸着膜を有す
る。商品名メタルミー75TS、東しく株)!り上に塗
布、乾燥して厚さ約0.5μmの電荷発生層を得た。
次にこの電荷発生層上に下記構造式(IV)で表される
p−(ジフェニルアミノ)ベンズアルデヒドN゛ −メ
チル−N゛ −フェニルヒドラゾン3゜6部をビスフェ
ノールAのポリカーボネート(商品名パンライトに−1
300,奇人(株)製)4部とをジクロロメタン13.
3部とジクロロエタン26.6部から成る溶液に溶解し
た溶液をアプリケーターを用いて塗布し、厚さ17μm
の電荷輸送層を形成させて2Nからなる感光層を有する
電子写真感光体を作成した。
p−(ジフェニルアミノ)ベンズアルデヒドN゛ −メ
チル−N゛ −フェニルヒドラゾン3゜6部をビスフェ
ノールAのポリカーボネート(商品名パンライトに−1
300,奇人(株)製)4部とをジクロロメタン13.
3部とジクロロエタン26.6部から成る溶液に溶解し
た溶液をアプリケーターを用いて塗布し、厚さ17μm
の電荷輸送層を形成させて2Nからなる感光層を有する
電子写真感光体を作成した。
目 ≧諷
更に比較例としてベンジルメタクリレートとメタクリル
酸のコポリマーの代わりに、ポリエステル樹脂(商品名
アドヒーシブ49000.デュポン製)及びポリビニル
ブチラール樹脂(商品名XYHL、ユニオンカーバイト
製)を電荷発生層の樹脂バインダーとして用いた感光体
比較例1、比較例2を作成した。
酸のコポリマーの代わりに、ポリエステル樹脂(商品名
アドヒーシブ49000.デュポン製)及びポリビニル
ブチラール樹脂(商品名XYHL、ユニオンカーバイト
製)を電荷発生層の樹脂バインダーとして用いた感光体
比較例1、比較例2を作成した。
これらの感光体を静電複写紙試験装置((株)用日電機
製作所製、5P−428型)を用いて次のようにして電
子写真特性を評価した(スタチック方式で測定)、まず
感光体を一6KVのコロナ放電により帯電せしめた時の
初期表面電位■3.30秒間暗所に放置した時の表面電
位Voを測定した0次いでタングステンランプの光を感
光体表面にける照度を3]uxになるようにして露光し
、表面電位が初期表面電位Voの半分に減衰するのに要
する露光量E50及び露光30秒後の表面電位(残留電
位VR)をそれぞれ測定した。また同様の測定を300
0回繰り返して行った。結果を第1表に示す。
製作所製、5P−428型)を用いて次のようにして電
子写真特性を評価した(スタチック方式で測定)、まず
感光体を一6KVのコロナ放電により帯電せしめた時の
初期表面電位■3.30秒間暗所に放置した時の表面電
位Voを測定した0次いでタングステンランプの光を感
光体表面にける照度を3]uxになるようにして露光し
、表面電位が初期表面電位Voの半分に減衰するのに要
する露光量E50及び露光30秒後の表面電位(残留電
位VR)をそれぞれ測定した。また同様の測定を300
0回繰り返して行った。結果を第1表に示す。
第1表
第1表の結果から電荷発生層に本発明の樹脂バインダー
を使用した実施例1の感光体は、電荷輸送層の塗布形成
時に電荷輸送層の溶出が無いため、感度が極めて高く、
繰り返し使用時の電子写真特性の変化が極めて少なく優
れていることが明らかである。
を使用した実施例1の感光体は、電荷輸送層の塗布形成
時に電荷輸送層の溶出が無いため、感度が極めて高く、
繰り返し使用時の電子写真特性の変化が極めて少なく優
れていることが明らかである。
またこれらの感光体を84mmφのアルミニウムドラム
に貼りつけて複写機(商品名FX−2770、富士ゼロ
ックス(株)製)に装着して画像を評価したところ実施
例1の感光体ではシャープで均一な画像が得られたのに
対し比較例1及び2の感光体では黒ベタ部の白斑点が有
り白ベタ部のカフ゛りが目立った。
に貼りつけて複写機(商品名FX−2770、富士ゼロ
ックス(株)製)に装着して画像を評価したところ実施
例1の感光体ではシャープで均一な画像が得られたのに
対し比較例1及び2の感光体では黒ベタ部の白斑点が有
り白ベタ部のカフ゛りが目立った。
実施例2〜9
電荷発生層の樹脂バインダーとして第2表に示すポリマ
ーを使用した他は実施例1と同様にして2層構成の電子
写真感光体を作成し実施例1と同様にE、。、V、、V
。、■、を測定した。結果を第3表に示す。
ーを使用した他は実施例1と同様にして2層構成の電子
写真感光体を作成し実施例1と同様にE、。、V、、V
。、■、を測定した。結果を第3表に示す。
第2表
第3表
本発明のポリマーを電荷発生層の樹脂バインダーとして
用いることにより高感度で繰り返し性に優れ、画像均一
性に(憂れた電子写真感光体を実現することができた。
用いることにより高感度で繰り返し性に優れ、画像均一
性に(憂れた電子写真感光体を実現することができた。
更に電荷発生層上に電荷輸送層を溶剤塗布により形成す
る感光体においては、電荷発生層が耐溶剤性に優れるた
め電荷輸送層の塗布形成時に電荷輸送層が溶出すること
がないため電子写真特性の劣化及び画像欠陥が少ない電
子写真感光体を実現することができた。
る感光体においては、電荷発生層が耐溶剤性に優れるた
め電荷輸送層の塗布形成時に電荷輸送層が溶出すること
がないため電子写真特性の劣化及び画像欠陥が少ない電
子写真感光体を実現することができた。
特許出願人 富士写真フィルム株式会社昭和63年μ月
F日
F日
Claims (3)
- (1)導電性支持体上に少なくとも電荷発生層と電荷輸
送層とを設けた電子写真感光体において、該電荷発生層
に樹脂バインダーとして下記一般式( I )で表される
単量体群のうちの少なくとも一種と下記一般式(II)で
表される単量体群のうちの少なくとも一種とから誘導さ
れるコポリマーを含有させてなることを特徴とする電子
写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 上式において、 R^1及びR^3は水素原子またはメチル基を表す。 R^2はアルキル基またはアラルキル基を表す。 - (2)一般式( I )で表される単量体がベンジルメタ
クリレートであり、一般式(II)で表される単量体がメ
タクリル酸であることを特徴とする特許請求の範囲第1
項記載の電子写真感光体。 - (3)導電性支持体上に、電荷発生物質と下記一般式(
I )で表される単量体群のうちの少なくとも一種と下
記一般式(II)で表される単量体群のうちの少なくとも
一種とから誘導されるコポリマーを含有する電荷発生層
を設け、次に電荷輸送物質とジクロロメタン、クロロホ
ルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベン
ゼン、トルエン、ベンゼン、シクロヘキノン、テトラヒ
ドロフランから選ばれる有機溶剤を含有する塗布液を塗
布して電荷輸送層を設けることを特徴とする電子写真感
光材体の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 上式において、 R^1及びR^3は水素原子またはメチル基を表す。 R^2はアルキル基またはアラルキル基を表す。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63034368A JPH01209454A (ja) | 1988-02-17 | 1988-02-17 | 電子写真感光体及びその製造方法 |
US07/456,623 US5154996A (en) | 1988-02-17 | 1989-12-29 | Electrophotographic photoreceptor with copolymer binder or interlayer |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63034368A JPH01209454A (ja) | 1988-02-17 | 1988-02-17 | 電子写真感光体及びその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01209454A true JPH01209454A (ja) | 1989-08-23 |
Family
ID=12412229
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63034368A Pending JPH01209454A (ja) | 1988-02-17 | 1988-02-17 | 電子写真感光体及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01209454A (ja) |
-
1988
- 1988-02-17 JP JP63034368A patent/JPH01209454A/ja active Pending
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