JP3607953B2 - 電荷発生バインダブレンドを備える光導電体 - Google Patents
電荷発生バインダブレンドを備える光導電体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3607953B2 JP3607953B2 JP2000561539A JP2000561539A JP3607953B2 JP 3607953 B2 JP3607953 B2 JP 3607953B2 JP 2000561539 A JP2000561539 A JP 2000561539A JP 2000561539 A JP2000561539 A JP 2000561539A JP 3607953 B2 JP3607953 B2 JP 3607953B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photoconductor
- binder
- charge generation
- resin
- charge
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0528—Macromolecular bonding materials
- G03G5/0532—Macromolecular bonding materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
- G03G5/0535—Polyolefins; Polystyrenes; Waxes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/043—Photoconductive layers characterised by having two or more layers or characterised by their composite structure
- G03G5/047—Photoconductive layers characterised by having two or more layers or characterised by their composite structure characterised by the charge-generation layers or charge transport layers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0528—Macromolecular bonding materials
- G03G5/0532—Macromolecular bonding materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
- G03G5/0542—Polyvinylalcohol, polyallylalcohol; Derivatives thereof, e.g. polyvinylesters, polyvinylethers, polyvinylamines
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0528—Macromolecular bonding materials
- G03G5/0557—Macromolecular bonding materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
- G03G5/0567—Other polycondensates comprising oxygen atoms in the main chain; Phenol resins
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0528—Macromolecular bonding materials
- G03G5/0596—Macromolecular compounds characterised by their physical properties
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0609—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen
- G03G5/0611—Squaric acid
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0696—Phthalocyanines
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
発明の分野
本発明は、バインダ及び電荷発生化合物を含む光導電体の電荷発生層に関する。このバインダは、ポリビニルブチラールポリマー及び少なくとも一つの樹脂からなり、この樹脂は、特にバインダがこのような樹脂を含まないでポリビニルブチラールからなる電荷発生層を含む光導電体の電気的特性に比べて、電荷発生層を含む光導電体の電気的特性の少なくとも一つを改善する。本発明はまた、このような電荷発生層を含む光導電体、ならびに、このような電荷発生層を調製するためのディスパージョンに関する。
【0002】
発明の背景
電子写真技術では、まず光導電性材料のような画像部材の表面を均一に帯電し、次いでこの表面を光で選択的に露光することによって、画像部材表面に潜像を形成する。光に露光される部分と露光されない部分間に、静電電荷密度の差が形成される。静電トナーによって、静電潜像が可視像に現像される。このトナーは、光導電体面、現像電極及びトナーの静電電荷に依存して光導電体面の露光部分又は非露光部分のいずれかに引き付けられる。
【0003】
一般的には、電子写真用の二層光導電体は、金属の基平面部材のような基材を備え、この基材上に、電荷発生層(CGL)と電荷移動層(CTL)とがコーティングされる。電荷移動層は、ホール移動物質又は電子移動物質からなる電荷移動物質を含有する。簡単のために以下の説明では、電荷移動化合物としてホール移動物質を含有する電荷移動層を用いた場合について記載する。電荷移動層がホール移動物質ではなく電子移動物質を含有するものであってもよく、光導電体面に発生する電荷がここで説明するのと反対の極性であってもいことは、当業者に理解されるであろう。
【0004】
ホール移動物質を含有する電荷移動層が電荷発生層の上に設けられ、一般的には、光導電体面に負電荷が形成される。これとは逆に、電荷移動層の上に電荷発生層が設けられる場合には、一般的には、光導電体面に正電荷が形成される。従来、電荷発生層は、例えばスクアライン顔料、フタロシアニン又はアゾ化合物を単独又はバインダと組合せた電荷発生化合物又は電荷発生分子を含む。電荷移動層は、一般的には、電荷移動化合物又は電荷移動分子を含有すポリマーバインダを含む。電荷発生層内の電荷移動化合物は、画像形成のための光放射に対して感応性であり、このような光放射を吸収することにより電子−ホールのペアーをその中に発生させる。電荷移動層は、通常、画像形成のための光放射を吸収せず、電荷移動化合物が負に帯電された光導電体面へのホールの移動を担う。このタイプの光導電体は、アドレイ(Adley)らの米国特許第5,130,215号及びバルディス(Balthis)らの米国特許第5,545,499号に開示されている。
【0005】
チャンプ(Champ)らの米国特許第5,130,217号は、電荷発生層がスクアリリウムの調製溶液を含む光導電体を開示する。チャン(Chang)らの米国特許第4,391,888号及び4,353,971号は、ポリマーバインダを使用することなく電荷発生層における電荷発生化合物の混合物の使用を開示する。このような層はその下層への接着性に通常欠けるので、特に高温及び/又は高湿度の条件下において層が剥離する結果となる。さらに、バインダと共に又はバインダを用いないで電荷発生化合物の溶液から電荷移動層を調製することが知られているが、用いられる一般的な溶媒にはモルホリン及びピロリジンのようなアミン溶媒が含まれる。これらの溶媒は環境に有害であり、溶液は一般的に例えば約2時間程度の短いポットライフを有する。従って、このような溶液は使用するのに扱い難く、製造コストが高くなる結果となる。
【0006】
改善された機械的な完全性をもった電荷発生層がポリマーバインダによって提供され、かつ、このポリマーバインダによって電荷発生層の下層である例えば光導電体面に対する接着性が改善される。電荷発生層のバインダとしてポリビニルブチラールを使用することが、日本の文献である61−73770号(1986)、イエン(Yeng)らの米国特許第5,270,139号、ツァイ(Tsai) の米国特許第4,983,483号、ならびに、ロー(Law)のジャーナル オブ イメイジング サイエンス、31(3):83−92(1987)を含む様々な文献に開示されている。電荷発生層のバインダとしてポリビニルブチラールを用いることは、電荷発生層の基材に対する接着性がかなり改善されることにおいて利点がある。残念ながら、ポリビニルブチラールはインターアリア特性、高暗衰微特性及び残存電位特性を引起こし、得られる光導電体の電気的特性に不利な影響を及ぼす欠点を有する。日本の文献第61−62038(1986)及びマクアンネイ(McAneney)らの米国特許第4,559,287号は、電荷発生層のバインダとしてポリエステルを使用することを開示し、ヨーロッパの文献第415,864号は、電荷発生層のバインダとしてコポリエステルカーボネートを使用することを開示する。ヨーロッパの文献第220,489号は、電荷発生層のバインダとしてポリエステル接着剤と共にアリールスルホンアミド樹脂を使用することを更に開示する。これらのバインダから形成される電荷発生層を含む光導電体は良好な電気的特性を示すが、特に高温及び/又は高湿度の条件下において、基材に対する電荷発生層の接着性が一般的に比較的乏しい。基材に対する電荷発生層の接着性が乏しいことにより基材から電荷発生層が剥離してしまい、これにより光導電体の有効寿命が低減する。電荷発生層の接着性が乏しいことはまた、光導電体の製造中において次に形成される電荷移動層の溶液又はディスパージョンへ電荷発生層が抽出又は流出する結果となる。
【0007】
したがって、下層基材への良好な接着性を示し、かつ良好な電気的特性を示す電荷発生層を含む光導電体に対する継続的な要請がある。
【0008】
発明の概要
したがって、従来技術の欠点を解消する新規な電荷発生層を提供することが本発明の目的である。下層への良好な接着性を示す電荷発生層を提供することが、本発明のより特定的な目的である。用いられる光導電体の良好な電気的特性に不利にもたらさない電荷発生層を提供することが、本発明の更なる目的である。従来の環境に有害な溶媒の使用を回避しつつディスパージョンから好都合に調製することができる電荷発生層を提供することが、本発明の他の目的である。このような電荷発生層を組込んだ光導電体を提供することが、本発明の更に他の目的である。
【0009】
これらの及び更なる目的及び利点が、本発明の電荷発生層及び光導電体によって提供される。電荷発生層はバインダ及び電荷発生化合物を含み、このバインダは、ポリビニルブチラールポリマー及び少なくとも一つの樹脂からなり、この樹脂は、特にバインダがこのような樹脂を含まないでポリビニルブチラールからなる電荷発生層を含む光導電体の電気的特性に比べて、電荷発生層を含む光導電体の電気的特性の少なくとも一つを改善する。好ましくは、この樹脂はエポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、フェノール樹脂又はポリヒドロキシスチレンを含む。この光導電体は基材、電荷発生層及び電荷移動層からなり、電荷発生層はバインダ及び電荷発生化合物を含み、更に、バインダはポリビニルブチラールポリマー及び少なくとも一つの樹脂からなり、この樹脂は上述の電荷発生層を含む光導電体の電気的特性の少なくとも一つを改善する。
【0010】
本発明に係るバインダは驚くべきことに、電荷発生層が形成される電荷発生化合物の安定なディスパージョンを提供する。上記樹脂を含まないでポリビニルブチラールからなる電荷発生層を含む光導電体に比べて、この電荷発生層は、例えば暗衰微の低減及び/又は感応性の改善といった光導電体の電気的特性を改善しつつ、特に光導電体基材である下層への良好な接着性を示す。これらの及び更なる目的および利点が、以下の詳細な説明の観点において更に容易に明らかとなるであろう。
【0011】
詳細な説明
本発明に係る電荷発生層は、二層光導電体に用いるのに好適である。このような光導電体は、通常、基材、電荷発生層及び電荷移動層を含む。ここで議論する本発明の様々な実施態様は、基材上に形成され、かつ上に形成される電荷移動層を備える電荷発生層について言及するが、基材上に形成され、かつ上に形成される電荷発生層を備える電荷移動層についても同様に本発明の範囲内にある。
【0012】
本発明に係る電荷発生層は、バインダと電荷発生化合物とを含む。この技術分野において様々な有機及び無機の電荷発生化合物が知られており、これらのいずれもが本発明の電荷移動層の使用に適している。本発明の電荷発生層の使用に特に好適な電荷発生化合物の一つのタイプは、スクアライン(squaraines)を含むスクアリリウム(squarylium)−ベースの顔料である。スクアリリウム顔料は、米国特許第3,617,270号、第3,824,099号、第4,175,956号、第4,486,520号及び第4,508,803号に記載されるような酸ルートによって調製してもよく、この酸ルートでは、簡単な手順及び装置が用いられ、反応時間が短く、収率が高い。したがって、スクアリリウム顔料は、非常に廉価で、かつ容易に入手可能である。
【0013】
本発明の使用に好適で好ましいスクアリリウム顔料は、構造式(I)によって表わされる。
【0014】
【化1】
【0015】
ここで、R1はヒドロキシ、水素又はC1−5アルキルを表わし、好ましくはヒドロキシ、水素又はメチルであり、各R2は別個にC1−5アルキル又は水素を表わす。更に好適な実施態様では、顔料はヒドロキシスクアライン顔料を含み、上述の式(I)の各R1はヒドロキシを含む。
【0016】
本発明の電荷発生層の使用に特に好適な顔料の他のタイプは、フタロシアニン−ベースの化合物である。好適なフタロシアニン化合物は、X型の金属非含有フタロシアニンのような金属非含有型、ならびに、金属含有フタロシアニンの両方を含む。好適な実施態様では、フタロシアニン電荷発生化合物は、遷移金属又は第IIIA金属族の金属を含有するフタロシアニンからなる。これら金属含有フタロシアニン電荷発生化合物は、銅、チタニウム又はマンガンのような遷移金属を含有するもの、又は第IIIA金属族としてアルミニウムを含有するものが好ましい。これら金属含有フタロシアニン電荷発生化合物は、オキシ、チオール又はジハロ置換を更に含んでいてもよい。米国特許第4,664,997号、第4,725,519号及び4,777,251号に開示されるようなチタニウム含有フタロシアニンであって、オキソ−チタニルフタロシアニン、これらの様々な多形体で例えばタイプIV多形体、ならびに、これらの誘導体でクロロチタニルフタロシアニンのような例えばハロゲン置換された誘導体を含むチタニウム含有フタロシアニンが、本発明の電荷発生層に使用するのに適している。
【0017】
これらは例えばイシカワらの米国特許第4,413,045号に開示されているようなジアゾ化合物や、トリス、テトラキス化合物を含む更なる従来の電荷発生化合物がこの技術分野において知られており、これらもまた本発明の電荷発生層の使用に適している。なお、上記ジアゾ化合物、トリス、テトラキス化合物に限定されるものではない。電荷発生層において電荷発生顔料又は電荷発生化合物の混合物を用いることもまた、本発明の範囲内にある。
【0018】
本発明の重要な特徴によれば、電荷発生層のバインダはバインダ成分のブレンドを含む。このブレンドは、ポリビニルブチラールポリマー及び少なくとも一つの樹脂からなり、この樹脂は、特にバインダがこのような樹脂を含まないでポリビニルブチラールからなる電荷発生層を含む光導電体の電気的特性に比べて、電荷発生層を含む光導電体の電気的特性の少なくとも一つを改善する。好適な樹脂は、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、フェノール樹脂及びポリヒドロキシスチレンを含む。本発明者らは、これらのバインダブレンドが驚くべきことに、電荷発生化合物と共に好適なディスパージョンを形成し、かつ、電荷発生層が含まれる光導電体の電気的特性を改善しつつ下層への良好な接着性を有する電荷発生層の形成を許容することを発見した。特に、バインダブレンドによって、暗衰微の低減、感応性の改善及び/又は同様の特性などの改善された電気的特性が光導電体に付与される。バインダとしてポリビニルブチラールポリマーを単独で使用することにより電荷発生層が通常得られることから、本発明の電荷発生層によって与えられるこれらの利点は特に驚くべきことである。エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、フェノール樹脂及びポリヒドロキシスチレンは、電荷発生層を形成するのに用いられるコーティングディスパージョンにおいて顔料とバインダとの相分離を引起すので、通常、安定なコーティングディスパージョンの生成能力に欠ける一方、ポリビニルブチラールポリマーは光導電体の電気的特性に不利な影響を及ぼすからである。このようなディスパージョンに高分子量の樹脂固体を用いると、許容範囲を超える厚さを有し、かつ望ましくない高光学密度を示す電荷発生層が得られる。一方、ポリビニルブチラールポリマーと上述の少なくとも一つの樹脂とを含む本発明のバインダによって、これらの欠点が解消される。
【0019】
ポリビニルブチラールポリマーはこの技術分野においてよく知られ、様々な供給源から入手可能である。これらのポリマーは、例えば硫酸のような酸触媒の存在下にブチルアルデヒドでポリビニルアルコールを縮合することによって通常製造され、式(II)の繰返し単位を有する。
【0020】
【化2】
【0021】
典型的には、ポリビニルブチラールポリマーは、約20,000〜約300,000の数平均分子量を有するであろう。
【0022】
ポリビニルブチラールポリマーは、発生層を含む光導電体の電気的特性を改善する上述のような少なくとも一つの樹脂と組合される。好ましくは、この樹脂は、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、フェノール樹脂又はポリヒドロキシスチレン、又はこれらの誘導体を含む。これら樹脂の全てがこの技術分野において良く知られており、様々な供給源から入手可能である。通常、エポキシ樹脂はエピクロロヒドリンのようなエポキシ化合物から形成され、架橋前にエポキシド基を含有している。一般に、エポキシ樹脂はエピクロロヒドリンをビスフェノールAで縮合することによって形成され、得られるポリマーの各末端にエポキシド基が確実に含まれるようにするために、好ましくは過剰のエピクロロヒドリンが用いられる。このようなエポキシ樹脂は、通常、下記式(III)を有する。
【0023】
【化3】
【0024】
エポキシ樹脂は、典型的には、約3,000〜約10,000の数平均分子量を有する。これより高分子量のエポキシ樹脂もまた使用できる。
【0025】
同様に、フェノキシ樹脂もこの技術分野において良く知られており、様々な供給源から入手可能である。一般に、フェノキシ樹脂はエピクロロヒドリンとビスフェノールAから形成されるが、エポキシ基を含有していない。フェノキシ樹脂は、通常、下記式(IV)の繰返し単位を有し、
【0026】
【化4】
【0027】
典型的には、約2,000〜約40,000の数平均分子量を有する。
【0028】
フェノール樹脂もこの技術分野において良く知られており、様々な供給源から入手可能であり、下記式(V)の繰返し単位を含む。
【0029】
【化5】
【0030】
ここで、RはC1−8のアルキル基であり、aは0〜3である。ノボラック樹脂は一般的なフェノール樹脂である。更に、ヒドロキシ基がエポキシド基又は置換エポキシド基に転換されたフェノール樹脂は、一般的にエポキシノボラックと言われ、本発明のブレンドの使用に適したフェノール樹脂の範囲内に含まれる。フェノール樹脂は、典型的には、少なくとも約600の数平均分子量を有する。
【0031】
最後に、ポリヒドロキシスチレンは、典型的には、下記式(VI)を有する。
【0032】
【化6】
【0033】
ここで、RはC1−8のアルキル基であり、aは0〜3である。ポリヒドロキシスチレンノボラックは、本発明のブレンドの使用に適したポリヒドロキシスチレンの範囲内に含まれる。典型的には、ポリヒドロキシスチレンは、約4,000〜約20,000の数平均分子量を有する。
【0034】
通常、特にバインダがポリビニルブチラールポリマーからのみ形成される電荷発生層を含む光導電体の電気的特性に比べて、電荷発生層を含む光導電体の電気的特性を改善するのに十分な量の樹脂をバインダは含む。典型的には、バインダは、ポリビニルブチラールポリマーと樹脂とを約1:50〜約50:1の重量比で含み、好ましくは、ポリビニルブチラールポリマーと樹脂とを約1:20〜約20:1の重量比で含む。更に好適な実施態様では、本発明に係る電荷発生層は、ポリビニルブチラールポリマーと樹脂とを約1:20〜約1:1の重量比で含むバインダを有し、このバインダの少なくとも約半分は、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、フェノール樹脂又はポリヒドロキシスチレンの少なくとも一つを含む。
【0035】
電荷発生層は、従来この技術分野で用いられている量において、電荷発生化合物及びバインダをを含んでいてもよい。典型的には、電荷発生層は、約5〜80重量%の電荷発生化合物を含み、好ましくは少なくとも約10重量%の電荷発生化合物を含み、最も好ましくは約15〜60重量%の電荷発生化合物を含み、約20〜95重量%のバインダを含み、好ましくは約90重量%以下のバインダを含み、最も好ましくは約40〜85重量%のバインダを含む。これら全ての重量%は電荷発生層を基準とする。電荷発生層は、この技術分野において使用することが知られている従来の添加剤をその中に更に含有していてもよい。
【0036】
本発明に係る電荷発生層を形成するには、バインダと電荷発生化合物とを有機溶液にそれぞれ溶解及び分散する。有機溶液は通常溶媒と言われ典型的にはバインダを溶解するが、技術的にはこの液は溶液ではなく顔料のディスパージョンを形成する。バインダと顔料が、同時に又は任意の順序で連続して有機溶液に加えられる。好適な有機溶液には好ましくは本質的にアミンが含まれず、したがって、アミン溶媒の使用によって従来に起こった環境事故が回避される。好適な有機溶液はテトラヒドロフラン、シクロペンタノン等を含むが、これらに限定されるものではない。電荷発生化合物とバインダブレンドを分散するのに適した他の溶媒は、当業者に明らかであろう。
【0037】
この技術分野において通常知られる技術によれば、ディスパージョンは、好ましくは、バインダと電荷発生化合物の両方を組合せて含む固形分を約10重量%以下において含有する。したがって、このディスパージョンは、所望の厚さ、典型的には約5ミクロン以下、より好ましくは約1ミクロン以下の厚さの電荷発生層を形成するのに用いられる。更に、ポリビニルブチラールポリマーと上記少なくとも一つの樹脂のブレンドを含むバインダが有機溶液中で電荷発生化合物と安定なディスパージョンを形成するので、例えばディプコーティング等の従来技術を用いて均質層が容易に形成される。これらのディスパージョンはまた、電荷発生層に続いて塗布される電荷移動層のコーティング中へ電荷発生化合物が抽出又は流出するのを低減する。
【0038】
上述のように、本発明に係る電荷発生層は下層への良好な接着性を示す。典型的には、電荷発生層は、その上に形成される電荷移動層と共に光導電体の基材に塗布されるであろう。この技術分野において知られる技術によれば、一つ以上のバリア層を基材と電荷発生層との間に設けてもよい。典型的には、このようなバリア層は、約0.05〜約20ミクロンの厚さを有する。電荷移動層が光導電体の基材上にまず形成され、次いでこの電荷移動層上に電荷発生層が形成されるものも等しく本発明の範囲内にある。
【0039】
光導電体の基材は、例えば可撓性ウエブ又はベルトの形状の可撓性であってもよく、又は、例えばドラムの形状の非可撓性であってもよい。典型的には、光導電体の基材は、電気的接地面として機能する金属であって好ましくはアルミニウムの薄層で均一にコーティングされる。更に好ましい実施態様では、アルミニウムは、アルミニウム面をより厚い酸化アルミニウム面に転換するために陽極酸化される。これに代わって、アルミニウム、酸化錫又は酸化インジウムなどが表面に真空蒸着されたアルミニウム又はニッケルのような金属プレート、金属ドラム、金属フォイル又はプラスチックフィルムを備えた接地面部材を設けてもよい。典型的には、光導電体の基材は、要求される機械的な安定を得るのに十分な厚さを有するであろう。例えば、可撓性ウエブ基材は、通常、約0.01〜約0.1ミクロンの厚さを有し、ドラム基材は、通常、約0.75mm〜約1mmの厚さを有する。
【0040】
本発明の二層光導電体の電荷移動層は、バインダと電荷移動化合物とを含有する。当技術分野において従来から行なわれているように、当技術分野において二層光導電体に用いられる一般的に公知のバインダ及び電荷移動化合物を、本発明に用いる電荷移動層は含有する。通常、バインダはポリマーであって、ポリビニルクロライド、ポリビニルブチラール、ポリビニルアセテートなどのビニルポリマー;スチレンポリマー;上記ビニルポリマーのコポリマー;アクリル酸及びアクリレートポリマーとそのコポリマー;ポリカーボネートポリマー;ビスフェノールAから誘導されるポリカーボネート−A、シクロヘキシリデンビスフェノールから誘導されるポリカーボネート−Z、メチルビスフェノールAから誘導されるポリカーボネート−C、ポリエステルカーボネート、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン及びエポキシ樹脂等を含むコポリマーを含む。しかしながら、バインダはこれらのポリマーに限定されるものではない。電荷移動層のポリマーバインダは、電荷移動特性を示さない不活性であるのが好ましい。
【0041】
本発明の光導電体の電荷移動層に用いる好適な電荷移動化合物は、光照射によって発生するホール又は電子が電荷発生層から電荷移動層に注入可能とし、かつ、これらホール又は電子が電荷移動層を通って表面電荷に選択的に放電可能とするものでなければならない。電荷移動層中に用いられる好適な電荷移動化合物は、これらに限定されるものではないが、下記のものが含まれる。
【0042】
1.米国特許第4,306,008号、同4,304,829号、同4,233,384号、同4,233,384号、同4,229,897号、同4,265,990号及び/又は同4,081,274号に開示されるジアミンタイプの移動分子。典型的なジアミン移動分子は、N,N’−ジフェニル−ビス(アルキルフェニル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミンのような置換ベンジデンを含むベンジデン(bendidene)化合物を含み、ここで、アルキルは、例えばメチル、エチル、プロピル、n−ブチル等、又は、ハロゲン置換されたこれらの誘導体等である。
【0043】
2.米国特許第4,315,982号、同4,278,746号及び同3,837,851号に開示されるようなピラゾリン移動分子。典型的なピラゾリン移動分子は、1−[レピジル−(2)]−3−(p−ジエチルアミノフェニル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−[キノリル−(2)]−3−(p−ジエチルアミノフェニル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−[ピリジル−(2)]−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−[6−メトキシピリジルピリジル−(2)]−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−フェニル−3−[p−ジエチルアミノスチリル]−5−(p−ジメチルアミノスチリル)ピラゾリン、1−フェニル−3−[p−ジエチルアミノスチリル]−5−(p−ジエチルアミノスチリル)ピラゾリン等を含む。
【0044】
3.米国特許第4,245,021号に開示されるような置換されたフルオレン電荷移動分子。典型的なフルオレン電荷移動分子は、9−(4’−ジメチルアミノベンジリデン)フルオレン、9−(4’−メトキシベンジリデン)フルオレン、9−(2,4’−ジメトキシベンジリデン)フルオレン、2−ニトロ−9−ベンジリデン−フルオレン、2−ニトロ−9−(4’−ジエチルアミノベンジリデン)フルオレン等を含む。
【0045】
4.ドイツ特許第1,058,836号、同1,060,260号及び同1,120,875号、ならびに、米国特許第3,895,944号に開示される2,5−ビス(4−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、イミダゾール、トリアゾール等のオキサジアゾール移動分子。
【0046】
5.例えば米国特許第4,150,987号に開示されるような、p−ジエチルアミノベンズアルデヒド−(ジフェニルヒドラゾン)、p−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−(ジフェニルヒドラゾン)、o−エトキシ−p−ジエチルアミノベンズアルデヒド−(ジフェニルヒドラゾン)、o−メチル−p−ジエチルアミノベンズアルデヒド−(ジフェニルヒドラゾン)、o−メチル−p−ジメチルアミノベンズアルデヒド−(ジフェニルヒドラゾン)、p−ジプロピルアミノベンズアルデヒド−(ジフェニルヒドラゾン)、p−ジエチルアミノベンズアルデヒド−(ベンジルフェニルヒドラゾン)、p−ジブチルアミノベンズアルデヒド−(ベンジルフェニルヒドラゾン)、p−ジメチルアミノベンズアルデヒド−(ジフェニルヒドラゾン)等を含むヒドラゾン移動分子。他のヒドラゾン移動分子は、1−ナフタレンカルバルデヒド1−メチル−1−フェニルヒドラゾン、1−ナフタレンカルバルデヒド1,1−フェニルヒドラゾン、4−メトキシナフタレン−1−カルバルデヒド1−メチル−1−フェニルヒドラゾンのような化合物、及び、例えば米国特許第4,385,106号、同4,338,388号、同4,387,147号、同4,399,208号及び同4,399,207号に開示されるような他のヒドラゾン移動分子を含む。更に他のヒドラゾン移動分子は、9−メチルカルバゾール−3−カルバルデヒド−1,1−ジフェニルヒドラゾン、9−エチルカルバゾール−3−カルバルデヒド−1−メチル−1−フェニルヒドラゾン、9−エチルカルバゾール−3−カルバルデヒド−1−エチル−1−フェニルヒドラゾン、9−エチルカルバゾール−3−カルバルデヒド−1−エチル−1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、9−エチルカルバゾール−3−カルバルデヒド−1−1−ジフェニルヒドラゾンのようなカルバゾールフェニルヒドラゾン、及び、例えば米国特許第4,256,821号に開示されるような他の好適なカルバゾールフェニルヒドラゾン移動分子を含む。例えば米国特許第4,297,426号に、同様のヒドラゾン移動分子が開示されている。
【0047】
好ましくは、電荷移動層に含有される電荷移動化合物は、ヒドラゾン、芳香族アミン(ベンジデンのような芳香族ジアミンを含む)、置換された芳香族アミン(置換ベンジデンのような置換された芳香族ジアミンを含む)、又は、これらの混合物を含む。好適なヒドラゾン移動分子は、アミノベンズアルデヒド、シナミックエステル又はヒドロキシ化されたベンズアルデヒドの誘導体を含む。アミノベンズアルデヒドから誘導されたヒドラゾンの具体例は、アンダーソンらの米国特許第4,150,987及び同4,362,798号に記載されるヒドラゾンを含む。シナミックエステルから誘導されたヒドラゾン及びヒドロキシ化されたベンズアルデヒドから誘導されたヒドラゾンの具体例は、レビンらの米国出願番号第08/988,600号及び同08/988,791号に記載されるヒドラゾンをそれぞれ含む。これら全ての特許及び出願は、参考文献としてここに挙げたものである。
【0048】
電荷移動層は、通常、電荷移動層の重量を基準として約5〜約60重量%の量で、より好ましくは電荷移動層の重量を基準として約15〜約40重量%で、電荷移動化合物を含有する。電荷移動層の残存物はバインダ及び従来用いられる添加剤である。
【0049】
電荷移動層は、典型的には約10〜約40ミクロンの厚さを有するであろうし、この技術分野において知られる従来技術によって形成してもよい。都合の良いことに、電荷移動層は、ポリマーバインダと有機溶媒中に電荷移動化合物を分散又は溶解し、ディスパージョン及び/又は溶液を各下層にコーティングし、乾燥することによって形成してもよい。
【0050】
本発明に係る電荷発生層、ディスパージョン及び光導電体の様々な実施態様及び利点が、以下の実施例によって例示される。これらの実施例及びこの明細書を通して、部及び%は特に示さない限り重量に基づく。
【0051】
実施例1
この実施例では、本発明に係る電荷発生層と従来の電荷発生層をそれぞれ用いて本発明の光導電体と比較例の光導電体を調製した。陽極酸化処理したアルミニウムドラム基材上に電荷発生層のディスパージョンをディップコーティングしてこれを乾燥することによって電荷発生層を形成し、次いで、電荷発生層上に電荷移動層のディスパージョンをディップコーティングしてこれを乾燥することによって電荷移動層を形成することにより、この実施例に記載する各光導電体を調製した。この実施例の各光導電体では、電荷移動層は、約60重量%のビスフェノールA−ポリカーボネーポリマー(バイエル(Bayer)によって供給されるMakrolon−5208))と、約40重量%のp−ジエチルアミノベンズアルデヒド(ジフェニルヒドラゾン)(DEH)を含む電荷移動化合物とを含有する。
【0052】
この実施例の各光導電体1A〜1Iにおける電荷発生層の組成を表1に示す。各光導電体において、電荷発生化合物は、ヒドロキシスクアライン((2,4−ビス(4−ジメチルアミノ−2−ヒドロキシフェニル)シクロブテンジリウム−1,3−ジオレイト))を含む。光導電体1A、1C及び1Gの電荷発生層は比較例の層であり、約98,000g/モルの数平均分子量を有するポリビニルブチラール(PVB)からなるバインダを含む。このPVBは、セキスイケミカルカンパニー(Sekisui Chemical Company)からBX−55Zの名称で供給され、下記式(VII)を有する。
【0053】
【化7】
【0054】
一方、光導電体1B、1D〜F、1H及び1Iは本発明に係る電荷発生層を含有し、バインダはポリビニルブチラールとエポキシ樹脂のブレンドを表1に示す重量比で含む。エポキシ樹脂は、エピクロロヒドリンとビスフェノールAとからから形成され、シェルケミカルカンパニー(Shell Chemical Company)から名称Epon 1009として供給され、約9881g/モルの数平均分子量を有する。各光導電体の電荷発生層は、テトラヒドロフランとシクロペンタノンとの混合物に分散しヒドロキシスクアラインと各バインダとのディスパージョンから形成した。各ディスパージョンは、通常、約5〜6重量%の固形分を有していた。
【0055】
この実施例で示す光導電体の光学密度及び様々な電気的特性を測定した。具体的には、光学密度はマクベス(Macbeth) TR524光学濃度計を用いて測定した。暗状態に維持された光導電体表面からの電荷損失である暗衰微もまた測定した。像とバックグランド領域との間のコントラストポテンシャルを低減させて像の薄れや無彩色スケールの損失を招くので、暗衰微は好ましくない特性である。暗衰微はまた、光が光導電体表面に戻る際に光導電プロセスが受ける電界を低減し、それによって、光導電体の作動効率を減少させる。最後に、静電プローブが取付けられた静電感光度計を用いて、光導電体表面を780nmレーザで照射する光エネルギーの関数として電位の大きさを測定することにより、光感応測定を行なった。ドラムはコロナによって帯電され、全ての測定における露光−現像時間は222msであった。光感応度は、0.9マイクロジュール/cm2の光エネルギーで約−650Vに予め帯電された光導電体ドラム上の放電電位として測定される。これらの全測定結果を表Iに示す。
【0056】
【表1】
【0057】
表Iに記載の結果は、バインダブレンドを有する電荷発生層を含有する本発明の各光導電体1B、1D〜1F、1H及び1Iが、PVBとエポキシ樹脂のバインダブレンドではなくPVBバインダを含有し同様量の電荷発生化合物を含む各比較例としての光導電体1A、1C及び1Dに比べて、暗衰微をかなり低減し及び/又は残存電圧をかなり低減することを示した。電荷発生層のポリビニルブチラールがブレンドされたエポキシ樹脂バインダが、約3,000〜約10,000g/モルの数平均分子量Mnを有する場合に、本発明の光導電体において同様の改善が観察された。
【0058】
この実施例では、本発明の光導電体1B、1D〜1F、1H及び1Iについて、ASTMD3359に従ったテープリフトオフ法を用いた接着性の試験も行なった。本発明に係る光導電体は、比較のための光導電体と同様に全体的に良好な接着性を示し、かつ、電荷発生層がヒドロキシスクアライン溶液又はコポリエステルカーボネート−ヒドロキシスクアラインのディスパージョンから形成される従来の光導電体よりかなり良好な接着性を示した。
【0059】
実施例2
この実施例では、本発明に係る別の光導電体と比較例としての別の光導電体を調製した。これらの光導電体は、本発明の電荷発生層と比較のための電荷発生層をそれぞれ含有する。各光導電体は、実施例1において大略示した手順を用いて調製した。この実施例の光導電体における電荷移動層は、実施例1に示したビスフェノールA−ポリカーボネートバインダを約70重量%と、N,N‘−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビスフェノールベンジジン(TPD)を約30重量%含む。
【0060】
この実施例の各光導電体に含まれる電荷発生層の組成を表IIに示す。ここで、各電荷発生化合物は、ヒドロキシスクアラインを含有し、PVBとエポキシ樹脂は実施例1において示したものである。表IIから明らかなように、光導電体2B、2D〜2F、2H及び2Iは本発明に係るものであって本発明に係る電荷発生層を含有し、バインダはポリビニルブチラールとエポキシ樹脂のブレンドを含有する。また、光導電体2A、2C及び2Gは比較例の光導電体であってブレンドではなくポリビニルブチラールを単独で含有する電荷発生層を有する。各光導電体の電荷発生層は、実施例1に大略示したディスパージョンから形成した。
【0061】
この実施例の光導電体について、実施例1に示した手順に従って、光学密度、暗衰微及び光感応性の測定を行なった。これらの測定結果を表IIに示す。
【0062】
【表2】
【0063】
表IIに記載の結果から、電荷発生層が約20重量%のヒドロキシスクアラインと約80重量%のポリビニルブチラールバインダを含む光導電体2Aでは、かなりの残留電圧によって証明されるように、電荷発生層はベンジジンを含有する電荷移動層内に注入されないことを当業者は認識するであろう。しかしながら、約20重量%のヒドロキシスクアラインと約80重量%のバインダとを電荷発生層に含むものの、バインダがポリビニルブチラールとエポキシ樹脂とのブレンドを含む本発明に係る光導電体2Bでは、電荷発生層と電荷移動層の界面における電荷注入は劇的に改善され、その結果、残留電圧がかなり低減し、それによって機能可能な光導電体が提供される。光導電体2D〜2F、2H及び2Iもまた、同様量の電荷発生化合物を含有する比較のための光導電体2C及び2Gと比べて、暗衰微と感応性の実質的な低減をそれぞれ示した。
【0064】
本発明に係るこの実施例の光導電体(2B、2D〜2F、2H及び2I)についてもまた、ASTMD3359に従った接着性の試験も行ない、比較のための光導電体2A、2C及び2Gと同様に全体的に良好な接着性を示し、かつ、ヒドロキシスクアライン溶液又はコポリエステルカーボネート−ヒドロキシスクアラインのディスパージョンから形成される電荷発生層を含有する従来の光導電体よりかなり良好な接着性を示した。
【0065】
実施例3
この実施例では、実施例1において大略示した手順を用いて、本発明に係る別の光導電体を調製した。各光導電体の電荷移動層は、表IIIに示される量で、電荷移動化合物としてのTPD又は電荷移動化合物としてのDEHのいずれか、ならびに、実施例1において示したビスフェノールA−ポリカーボネートバインダを含有する。
【0066】
この実施例の各光導電体の電荷発生層は、実施例1に示したポリビニルブチラール(PVB)と、フェノール樹脂又はフェノキシ樹脂のいずれかとのブレンドを含むバインダを含有する。フェノール樹脂(PHL)は名称HRJ11482としてシェネクタディインターナショナル(Schenectady International)から供給され、一般式(VIII)を有する。
【0067】
【化8】
【0068】
フェノキシ樹脂(PHX)は、フェノキシアソシエイツ(Phenoxy Associates)から名称PKHJとして供給され、下記式(IX)を有する。
【0069】
【化9】
【0070】
この実施例における本発明に係る各光導電体3A〜3Eの具体的なバインダ組成を表IIIに示す。
【0071】
この実施例の光導電体について、実施例1に示した手順に従って、光学密度、暗衰微及び感応性の測定を行なった。これらの測定結果もまたを表IIIに示す。比較の目的のために、実施例1及2の比較のための幾つかの光導電体とその様々な特性を表IIIに示す。
【0072】
【表3】
【0073】
光導電体3A〜3Eは、同様量の電荷発生化合物を中に有する比較のための光導電体と比べて、低減された暗衰微と改善された光感応性を示すことが、表IIIに記載の結果から明らかである。本発明に係るこの実施例の光導電体についてもまた、ASTM−3359のテープリフトオフ法に従った試験を行なった際において良好な接着性を示した。
【0074】
このように、本発明に係る光導電体が良好な電気的特性を示し、かつ、本発明の電荷発生層が下層への良好な接着性を示すことを、これらの実施例は示す。これらの実施例はまた、従来の溶媒に比べて環境に悪影響を及ぼさない有機溶液を用いた安定なディスパージョンから電荷発生層が容易に形成されることを示す。
【0075】
請求の範囲に示す発明を更に説明するために、ここに示す様々な好適な実施態様及び実施例が記載されているが、これらは請求の範囲に示す発明を限定するものではない。請求の範囲に示す発明の範囲内にある更なる実施態様及び変更例は、当業者にとって明らかであろう。
Claims (21)
- バインダ及び電荷発生化合物を含む光導電体用電荷発生層において、
前記バインダが、ポリビニルブチラールポリマーと、当該電荷発生層が含まれる前記光導電体の少なくとも一つの電気的特性を改善する少なくとも一つの樹脂とのブレンドを含み、
前記樹脂がエポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、フェノール樹脂又はポリヒドロキシスチレンを含み、
前記電荷発生化合物がスクアリリウム顔料を含む、光導電体用電荷発生層。 - バインダ及び電荷発生化合物を含む光導電体用電荷発生層において、
前記バインダが、ポリビニルブチラールポリマーと、当該電荷発生層が含まれる前記光導電体の少なくとも一つの電気的特性を改善する少なくとも一つの樹脂とのブレンドを含み、
前記樹脂がエポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、フェノール樹脂又はポリヒドロキシスチレンを含み、
前記電荷発生化合物がヒドロキシ置換されたスクアリリウム顔料を含む、光導電体用電荷発生層。 - 前記バインダが、ポリビニルブチラールポリマーと前記樹脂とを約1:50〜約50:1の重量比で含む、請求項1又は2に記載の光導電体用電荷発生層。
- 前記バインダが、ポリビニルブチラールポリマーと前記樹脂とを約1:20〜約20:1の重量比で含む、請求項1又は2に記載の光導電体用電荷発生層。
- 前記バインダがポリビニルブチラールポリマーとエポキシ樹脂とを含む、請求項4に記載の光導電体用電荷発生層。
- 前記バインダがポリビニルブチラールポリマーとフェノキシ樹脂とを含む、請求項4に記載の光導電体用電荷発生層。
- 前記バインダがポリビニルブチラールポリマーとフェノール樹脂とを含む、請求項4に記載の光導電体用電荷発生層。
- 前記バインダがポリビニルブチラールポリマーとポリヒドロキシスチレンとを含む、請求項4に記載の光導電体用電荷発生層。
- 約5〜約80重量%の電荷発生化合物と約20〜約95重量%のバインダとを含む、請求項1又は2に記載の光導電体用電荷発生層。
- 基材と電荷発生層と電荷移動層とを含む光導電体において、
前記電荷発生層がバインダと電荷発生化合物とを含み、
前記バインダが、ポリビニルブチラールポリマーと、当該光導電体の少なくとも一つの電気的特性を改善する少なくとも一つの樹脂とのブレンドを含み、
前記樹脂がエポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、フェノール樹脂又はポリヒドロキシスチレンを含み、
前記電荷発生化合物がスクアリリウム顔料を含む、光導電体。 - 前記電荷移動層がバインダとベンジデン電荷移動化合物とを含む、請求項10に記載の光導電体。
- 前記電荷発生層が、約5〜約80重量%の電荷発生化合物と約20〜約95重量%のバインダとを含む、請求項11に記載の光導電体。
- 前記電荷移動層がバインダとヒドラゾン電荷移動化合物とを含む、請求項10に記載の光導電体。
- 前記電荷発生層が、約5〜約80重量%の電荷発生化合物と約20〜約95重量%のバインダとを含む、請求項13に記載の光導電体。
- 基材と電荷発生層と電荷移動層とを含む光導電体において、
前記電荷発生層が、約20〜約95重量%のバインダと約5〜約80重量%のスクアリリウム電荷発生化合物とを含み、
前記バインダが、ポリビニルブチラールポリマーと、当該光導電体の電気的特性を改善する少なくとも一つの樹脂とのブレンドを含み、
前記樹脂がエポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、フェノール樹脂又はポリヒドロキシスチレンを含む、光導電体。 - 前記バインダが、ポリビニルブチラールポリマーと前記樹脂とを約1:20〜約1:1の重量比で含む、請求項15に記載の光導電体
- 前記電荷移動層がバインダとベンジデン電荷移動化合物とを含む、請求項16に記載の光導電体。
- 前記電荷移動層がバインダとヒドラゾン電荷移動化合物とを含む、請求項16に記載の光導電体。
- 電荷発生層を調製するためのディスパージョンにおいて、
当該ディスパージョンを有機液体中に安定に分散させるスクアリリウム顔料及びバインダを含み、
前記バインダが、ポリビニルブチラールポリマーと、当該ディスパージョンから形成される電荷発生層を含む光導電体の少なくとも一つの電気的特性を改善する少なくとも一つの樹脂とのブレンドを含み、
前記樹脂がエポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、フェノール樹脂又はポリヒドロキシスチレンを含む、ディスパージョン。 - 前記有機液体がテトラヒドロフラン、シクロペンタノン又はこれらの混合物を含む、請求項19に記載のディスパージョン。
- 前記有機液体が本質的にアミンを含まない、請求項19に記載のディスパージョン。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/120,057 US6042980A (en) | 1998-07-21 | 1998-07-21 | Photoconductor with charge generation binder blend |
US09/120,057 | 1998-07-21 | ||
PCT/US1999/016431 WO2000005628A1 (en) | 1998-07-21 | 1999-07-20 | Photoconductor with charge generation binder blend |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002521719A JP2002521719A (ja) | 2002-07-16 |
JP3607953B2 true JP3607953B2 (ja) | 2005-01-05 |
Family
ID=22388023
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000561539A Expired - Fee Related JP3607953B2 (ja) | 1998-07-21 | 1999-07-20 | 電荷発生バインダブレンドを備える光導電体 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6042980A (ja) |
EP (1) | EP1097406A4 (ja) |
JP (1) | JP3607953B2 (ja) |
KR (1) | KR100639233B1 (ja) |
CN (1) | CN1158576C (ja) |
AU (1) | AU5004999A (ja) |
WO (1) | WO2000005628A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6214502B1 (en) * | 1998-07-21 | 2001-04-10 | Lexmark International, Inc. | Charge generation layers comprising binder blends and photoconductors including the same |
US6232025B1 (en) * | 2000-01-10 | 2001-05-15 | Lexmark International, Inc. | Electrophotographic photoconductors comprising polaryl ethers |
AU3485001A (en) * | 2000-02-08 | 2001-08-20 | Lexmark International Inc. | Charge generation layers comprising microspheres, photoconductors including the same and methods for forming charge transport layers |
US6245471B1 (en) * | 2000-04-12 | 2001-06-12 | Lexmark International, Inc. | Charge generation layers comprising at least one titanate and photoconductors including the same |
EP1160888A1 (en) * | 2000-05-29 | 2001-12-05 | Sony International (Europe) GmbH | Hole transporting agents and photoelectric conversion device comprising the same |
US20020122998A1 (en) * | 2001-03-01 | 2002-09-05 | Bellino Mark Thomas | Charge transfer layer with hydrazone, acetosol yellow and antioxidant of butylated p-cresol reacted with dicyclopentadiene |
US6461781B1 (en) | 2001-07-02 | 2002-10-08 | Lexmark International, Inc. | Xerographic photoreceptor co-binder compositions |
US6376143B1 (en) | 2001-09-26 | 2002-04-23 | Lexmark International, Inc. | Charge generation layers comprising type I and type IV titanyl phthalocyanines |
US20090004586A1 (en) * | 2007-06-29 | 2009-01-01 | Mark Thomas Bellino | Polymer Blends For Light Sensitive Photoconductor |
EP3439853A4 (en) * | 2016-04-05 | 2019-12-11 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | SETS OF PHOTOSENSITIVE MATERIALS |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3955977A (en) * | 1970-10-30 | 1976-05-11 | Xerox Corporation | Electrostatographic process |
US4353971A (en) * | 1980-12-08 | 1982-10-12 | Pitney Bowes Inc. | Squarylium dye and diane blue dye charge generating layer mixture for electrophotographic light sensitive elements and processes |
US4391888A (en) * | 1981-12-16 | 1983-07-05 | Pitney Bowes Inc. | Multilayered organic photoconductive element and process using polycarbonate barrier layer and charge generating layer |
US4582772A (en) * | 1983-02-15 | 1986-04-15 | Xerox Corporation | Layered photoconductive imaging devices |
US4489148A (en) * | 1983-04-25 | 1984-12-18 | Xerox Corporation | Overcoated photoresponsive device |
JPS6162038A (ja) * | 1984-09-04 | 1986-03-29 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JPS6173770A (ja) * | 1984-09-19 | 1986-04-15 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | スクエアリリウム染料の製造方法 |
US4559287A (en) * | 1984-11-13 | 1985-12-17 | Xerox Corporation | Stabilized photoresponsive devices containing electron transporting layers |
JPS62102250A (ja) * | 1985-10-28 | 1987-05-12 | インタ−ナショナル ビジネス マシ−ンズ コ−ポレ−ション | 電子写真用光導電体 |
JPS6383722A (ja) * | 1986-09-29 | 1988-04-14 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 電子写真用感光体 |
US5094930A (en) * | 1988-11-15 | 1992-03-10 | Konica Corporation | Electrophotographic photoreceptor |
JPH02165154A (ja) * | 1988-12-19 | 1990-06-26 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
GB2231166B (en) * | 1989-04-13 | 1993-05-05 | Ind Tech Res Inst | Organic photoreceptor for use in electrophotography |
US5130215A (en) * | 1989-08-31 | 1992-07-14 | Lexmark International, Inc. | Electrophotographic photoconductor contains ordered copolyester polycarbonate binder |
EP0415864B1 (en) * | 1989-08-31 | 1997-06-04 | Lexmark International, Inc. | Electrophotographic photoconductor |
US5213923A (en) * | 1989-10-31 | 1993-05-25 | Mita Industrial Co., Ltd. | Photosensitive material for electrophotography comprising a charge transport layer comprising an organopolysilane and diphenoquinone |
US5102758A (en) * | 1990-06-04 | 1992-04-07 | Xerox Corporation | Processes for the preparation of phthalocyanines imaging member |
JPH0463354A (ja) * | 1990-07-03 | 1992-02-28 | Mitsubishi Kasei Corp | 電子写真感光体の製造方法 |
US5223361A (en) * | 1990-08-30 | 1993-06-29 | Xerox Corporation | Multilayer electrophotographic imaging member comprising a charge generation layer with a copolyester adhesive dopant |
JPH05323642A (ja) * | 1991-01-10 | 1993-12-07 | Mitsubishi Kasei Corp | 電子写真用感光体 |
JPH04254860A (ja) * | 1991-02-07 | 1992-09-10 | Mitsubishi Kasei Corp | 電子写真用感光体 |
US5130217A (en) * | 1991-09-17 | 1992-07-14 | Lexmark International, Inc. | Squarylium photoconductors with noncrystalline bisphenol a binders |
GB2265022B (en) * | 1992-03-13 | 1995-10-04 | Konishiroku Photo Ind | Electrophotographic photoreceptor |
US5270139A (en) * | 1992-07-02 | 1993-12-14 | Industrial Technology Research Institute | Photoconductor comprising bisazo and squarylium pigments as the charge generation material |
US5322755A (en) * | 1993-01-25 | 1994-06-21 | Xerox Corporation | Imaging members with mixed binders |
JP3149286B2 (ja) * | 1993-02-12 | 2001-03-26 | 三菱製紙株式会社 | 電子写真感光体 |
JPH08114933A (ja) * | 1994-08-23 | 1996-05-07 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
US5545499A (en) * | 1995-07-07 | 1996-08-13 | Lexmark International, Inc. | Electrophotographic photoconductor having improved cycling stability and oil resistance |
JP3584600B2 (ja) * | 1996-03-11 | 2004-11-04 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体 |
US6033816A (en) * | 1997-11-14 | 2000-03-07 | Lexmark International, Inc. | Electrophotographic photoreceptors with charge generation by polymer blends |
-
1998
- 1998-07-21 US US09/120,057 patent/US6042980A/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-07-20 AU AU50049/99A patent/AU5004999A/en not_active Abandoned
- 1999-07-20 EP EP99934156A patent/EP1097406A4/en not_active Withdrawn
- 1999-07-20 JP JP2000561539A patent/JP3607953B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-20 CN CNB998099236A patent/CN1158576C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-20 WO PCT/US1999/016431 patent/WO2000005628A1/en active IP Right Grant
- 1999-07-20 KR KR1020017000856A patent/KR100639233B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2002521719A (ja) | 2002-07-16 |
CN1158576C (zh) | 2004-07-21 |
CN1313963A (zh) | 2001-09-19 |
US6042980A (en) | 2000-03-28 |
KR20010072002A (ko) | 2001-07-31 |
EP1097406A2 (en) | 2001-05-09 |
KR100639233B1 (ko) | 2006-10-30 |
WO2000005628A1 (en) | 2000-02-03 |
AU5004999A (en) | 2000-02-14 |
WO2000005628A8 (en) | 2000-07-06 |
EP1097406A4 (en) | 2004-05-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7449271B2 (en) | Electrophotographic photoconductor and methods therefor | |
JP3607953B2 (ja) | 電荷発生バインダブレンドを備える光導電体 | |
JPH0756374A (ja) | 電子写真感光体 | |
US6214502B1 (en) | Charge generation layers comprising binder blends and photoconductors including the same | |
JP2000204083A (ja) | 新規スチルベンキノン化合物、電子写真用感光体および電子写真装置 | |
JP2595530B2 (ja) | 感光体 | |
US6245471B1 (en) | Charge generation layers comprising at least one titanate and photoconductors including the same | |
JPH0478985B2 (ja) | ||
JP2636284B2 (ja) | 感光体 | |
US6309784B1 (en) | Charge transport layers and/or charge generation layers comprising unsaturated aliphatic hydrocarbons and photoconductors including the same | |
JP2595529B2 (ja) | 感光体 | |
JP2636274B2 (ja) | 有機積層型感光体 | |
JP2899871B2 (ja) | チタニルフタロシアニンと2,3−ブタンジオールの付加体化合物 | |
EP1073936B1 (en) | Methods of making charge generation layers containing charge transport compound, and photoconductors containing the same | |
JP2595526B2 (ja) | 感光体 | |
JP2595527B2 (ja) | 感光体 | |
JP3104243B2 (ja) | 感光体 | |
JPH0118415B2 (ja) | ||
JP3286702B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH0118421B2 (ja) | ||
JPH0325776B2 (ja) | ||
JPH0146066B2 (ja) | ||
JPH0118418B2 (ja) | ||
JPH0118419B2 (ja) | ||
JPH0118420B2 (ja) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040406 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040512 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040608 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040623 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040917 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |