JPH02270869A - 液晶性化合物、これを含む液晶組成物及びこれを使用した液晶素子 - Google Patents

液晶性化合物、これを含む液晶組成物及びこれを使用した液晶素子

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JPH02270869A
JPH02270869A JP1091145A JP9114589A JPH02270869A JP H02270869 A JPH02270869 A JP H02270869A JP 1091145 A JP1091145 A JP 1091145A JP 9114589 A JP9114589 A JP 9114589A JP H02270869 A JPH02270869 A JP H02270869A
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liquid crystal
crystal composition
response speed
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JP1091145A
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Yoko Yamada
容子 山田
Takao Takiguchi
隆雄 滝口
Takashi Iwaki
孝志 岩城
Gouji Tokanou
門叶　剛司
Yoshimasa Mori
省誠 森
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Original Assignee
Canon Inc
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は液晶表示素子や液晶−光シャッタ等に利用され
る液晶素子に用いる液晶組成物に関し、さらに詳しくは
、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
に関するものである。
〔従来の技術〕
従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばエム　シャット（Ｍ、５ｃｈａｄｔ）とダブ
リュ　ヘルフリツヒ（Ｗ、Ｈｅ１ｆｒｉｃｈ）著“アプ
ライド　フィジックス　レターズ″（“Ａｐｐｌｉｅｄ
Ｐ　ｈ　ｙ　ｓ　ｉ　ｃ　ｓ　　Ｌ　ｅ　ｔ　ｔ　ｅ　
ｒ　ｓ”）　Ｖｏ、１８．　Ｎｏ、４　（１９７１゜２
．１５）　Ｐ、１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ　Ｄ
ｅｐｅｎｄｅｎｔＯｐｔｉｃａｌ　　Ａｃｔｉｖｉｔｙ
　ｏｆ　　ａ　Ｔｗｉｓｔｅｄ　ＮｅｍａｔｉｃＬｉｑ
ｕｉｄ　　Ｃｒｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ　（Ｔｗｉ
ｓｔｅｄＮｅｍａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである
。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向に向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合わせると、単純マトリクス方式による駆動が最も有力
である。単純マトリクス方式においては、走査電極群と
信号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用さ
れ、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にア
ドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信
号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時
分割駆動方式が採用されている。
しかし、この様な駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると、走査電極が選択され、信号電極が選択
されない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極
が選択される領域（所謂“半選択点゛）にも有限に電界
がかかってしまう。
選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が充
分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数（Ｎ
）を増加して行なった場合、画面全体（１フレーム）を
走査する間に一つの選択点に有効な電界がかかっている
時間（ｃｌｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少してしまう
。
このなめに、くり返し走査を行なうた場合の選択点と非
選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増
えれば増える程小さくなり、結果的には画像コントラス
トの低下やクロストークが避は難い欠点となっている。
この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に対
し、液晶分子が水平ｌこ配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する
）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返
し走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点で
ある。
この点を改良する為に、電圧平均化法、２周波駆動法や
、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いずれ
の方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高密度
化は走査線数が充分に増やせないことによって頭打ちに
なっているのが現状である。
このような従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Ｃ１
ａｒｋ）およびラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）によ
り提案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報、
米国特許第４−　、３６７　、９２４号明細書等）。
双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテイツク
Ｃ相（Ｓ　ｍ　Ｃ＊相）又はＨ相（ＳｍＨ＊相）を有す
る強誘電性液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態
と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを採り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有する
。
以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
このように強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的
に有しており、このような性質を利用することにより、
上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対して、か
なり本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッ
ターや高密度、大画面デイスプレィへの応用が期待され
る。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研
究がなされているが、現在までに開発された強誘電性液
晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素
子に用いる十分な特性を備えているとは云い難い。
応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび粘度ηの間に
は、下記の式［ＩＩ］ η ［１１］ ５−Ｅ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。従って応答速度を速くするには、（
ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする（イ）粘度ηを
小さ（する （つ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかじ印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。
よって、実際には粘度ηを小さ（するか、自発分極の大
きさＰｓＯ値を大きくする必要がある。
一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。
また、いたずらに自発分極を大きくしても、それにつれ
て粘度も大きくなる傾向にあり、結果的には応答速度は
あまり速（ならないことが考えられる。
また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が、例
えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の変化が一般
に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数による調節の
限界を越えているのが現状である。
以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低く高速応答性を有し、がっ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
するために、応答速度が速く、しかもその応答速度の温
度依存性が軽減された液晶組成物、特に強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物、および該液晶組成物を使用
する液晶素子を提供することにある。
本発明は、下記−綴代（１） （ただし、Ｒ１，Ｒ２は炭素原子数１〜１８である置換
基を有していても良い直鎖状または分岐状のアルキル基
。Ｘ、、Ｘ２は単結合。
−ｏ−、−ｏｃ−、−ｏｃｏ−、−ｃｏ−１−Ｃ−０Ｉ
Ｉ　　　　　ＩＩ　　　　　ＩＩ　　　　　ＩＩｏ　　
　　ｏ　　　　　ｏ　　　　。
且つＹ、、Ｙ２はＨ，ハロゲン、−ＣＨ３゜−０ＣＨ３
，−ＣＦ３．−ＣＮの中からそれぞれ独立に選ばれる。
） で示される液晶性化合物、該液晶性化合物の少なくとも
１種を含有する　　−− 文液晶組成物、および該液晶組成物を１対の電極基板間
に配置してなる潮≠１毛液晶素子を提供するものである
。
一般式（１）で示される液晶性化合物のうち、Ｘｌまし
くは単結合、−Ｃ−、−〇−，−ｏｃ、−ｃｏ−である
。
１＋　　　　　　ＩＩ　　１１ Ｏｏ　Ｏ さらにより好ましいＲ２，Ｒ２は下記（ｉ）〜（１ｖ）
から選ばれる。
（ｉ）　　Ｃ１〜Ｃ＋ｓのｎ−アルキル基（ただし、ｍ
は１〜７の整数てあり、ｎは２〜９の整数である。又、
光学活性であっても良い。）ＣＦ３ ■ （市）　　ＪＣＣＨ２１）−ｒＣＨ（’ＣＨ２：）−ｓ
ＯｃｔＨ２ｔ＋＋（ただし、ｒはＯ〜７の整数てあり、
Ｓは０もしくは１である。又、ｔは１〜１４の整数であ
る。
又これは光学活性であっても良い。） （ｉｖ　）　　Ｃｌ　２　ＣＨＣｘ　Ｈ２Ｘ＋１＊ （ただし、Ｘは１〜１６の整数である。）〔発明の詳細
な説明〕 前記−綴代（１）で表わされる液晶性化合物の合成法の
一例を以下に示す。
■−１）ＸＩが−Ｃ−のとき （ｎ） ■−１ｉ）Ｘ、が単結合のとき 何昨 ■−１ｉｉ）Ｘ＋が−ｏｃ−のとき　Ｒ３−ｃＨ３＋１ →庫 ■−１）Ｘ２が単結合または一〇−のときす Ｘ３−単結合、Ｒ４＝Ｈ ←■→ ＳｎＣＥ　４ Ｒ４−ＣＨ３Ｘ３−０ 牟排幸 Ｒ−〇Ｔｓ　ｏｒ　Ｒ（ＥＯ矢ＣＣ１ ＩＩ ｙ、−１−７，＝ｌまたは２、　　ｙ　２　＋ｚ　２　
＝１またはまただし、上記式中Ａ、Ｒ，，Ｒ２，Ｘ２は
前記定義のとおりである。
前記−綴代（１）で示される液晶性化合物の具体的な構
造式を以下に示す。
（］　−６） （］、　−８） （１，−９） （１，−１２） （１−］、６） す （１−１，７） （１−１，８） （１−１，９） す （１，−２５） す ○ ○ （］−３６） υ （］−３７’） （１−４，０） （］　−４６） （］−４８） （］−４，９） （］−５０） ○ ○ （１−６１，） す （＋　−６６） す す （］−６８） （］−７０） す す （］−７６） （１，−７９） Ｎ 本発明の液晶組成物は前記−綴代（Ｉ）で示される液晶
性化合物の少なくとも１種と、他の液晶化合物１種以上
とを適当な割合で混合することにより得ることができる
。
また、本発明による液晶組成物は、強誘電性液晶組成物
、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好ま
しい。
本発明で用いる他の液晶性化合物の具体例を下記に挙げ
る。
化合物Ｎ０ （２）　　　　　　　　　　　　ＣＨ３「 （３）ＣＨ３ （４）　　　　　　　　　　　　ＣＨ３（１０）　　　
　　　　　　　　　　　ＣＨ３（１１）　　　　　　　
　？Ｈ３ Ｃ４６■（３３ｏ−＠−Ｏ８舎０ＣＨ２ＣＨＣ３Ｈ７１
１＊ （１２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３
□ （２２）ＣＨ３ （２５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ＣＨ３（２７）　　　　　　　　　　　　ＣＨ３（２８
）　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３○ （２９）ＣＨ３ （３４）　　　　　　　　　　　　　　　。Ｈ４Ｆ ０°°９　　　　　　　　°ど。
Ｃ、ｏＨ２，Ｏ−＠−＠−ＣＨ２０−＠−Ｃ（ＣＨ２）
。ＣＨＣ２Ｈ５１１＊ す （３８）（？Ｈ３ Ｃ４Ｈ９−＠−ＣＨ２ｏ（ｏＨ）ＣＯＣＨ２ＣＨＣ２Ｈ
５１１＊ す （４５）　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３（４８
）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３（４
９）　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３す （５０）ＣＨ３ （５２）ＣＨ３ （５３）ｃＨ３ （５６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ
３Ｉ （６０）　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３（６
１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３
（６２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３
□ （６３）　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３曜 （６４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ
３（６５）　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３
（６６）　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３（
６７）　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３（６８）　　
　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３Ｉ （６９）　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３（７１）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３０″
′）　　　　　　　ゾ。
（７４）　　　　　　　　　費 （７６）　　　　　　　　　τＨ３ （７７）　　　　　　　　ＣＨ３ ｃ　、ｏＨ２，ｏｉ　ＣＨ２＋　２　ＣＯ−＠−ＯＣＨ
２ＣＨＯＣ２Ｈ５１１＊ （７８）　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３Ｉ （８０）ＣＨ３ （８１）ＣＨ３ （８２）　　　　　　　　　　　　ＣＨ３□ （８３）　　　　　　　　　　　　。Ｈ３，４７ （８４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ
Ｈ３（８５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ
Ｈ３（８７）ＣＨ３ （１０２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　ＣＡＯ （１０５）　　　　　　　　　　　　　　ＣＡ（１０８
）　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＡ（１０９）　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃｆす ０”°９　　　　　　　　　　　　　。。
（１１２）　　　　　　　　　　　　　　　圓り　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｕ（１１４）
　　　　　　　　　　　　　　Ｃ１（１１６）　　　　
　　　　　　　　　　　　Ｂｒ（１１８）　　　　　　
　　　　　　ＦＣ３Ｈ１□Ｏ（バ）ＯＣＨ２０−＠藁Ｈ
２０ＣＨ２ＣＨＣ、。Ｈ２＋＊ （１２０）　　　　　　　　　　　　　　　Ｆ（１２１
）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｆ（１２２
）　　　　　　　　　Ｆ す （１２４）Ｆ （１２６）　　　　　　　　　　　　　　Ｆす （１，２７）　　　　　　　　　　　Ｆす （１２８）　　　　　　　　　　　Ｆ （］２９） （１３０）　　’　　　　　　　　　Ｆ（１３１）　　
　　　　　　　　　Ｆ （１３２）　　　　　　　　　　　Ｆ （１３４）　　　　　　　　　　　　　Ｆ□ （１３６）　　　　　　　　　　　　　Ｆ□ （１４４）　　　　　　　　　　　　　Ｆ不 （１４５）　　　　　　　　　　　Ｆ （１４６）　　　　　　　　　　　　　　Ｆ（１４７）
　　　　　　　　　　　　　Ｆ（１４８）　　　　　　
　　　　　　　ｐ（１４９）　　　　　　　　　　　　
　　Ｆ（１５０）　　　　　　　　　　Ｆ （１５９）　　　　ＣＦ３ Ｃ８Ｈ、□Ｏ−＠−＠−ＣＯＣＨＣ６Ｈ，３ｇ＊ （１６８）　　　　　　　　ＣＮ Ｃ８Ｈ１□（沓ＱＣ６Ｈ１３ （］７９） （１，８４） Ｃ５Ｈ、、４号伜Ｃ６ＨＩ３ （１，９９） ○ （２１，０） （２１，１） （２１，２） （２１，３） す リ　　　　　　　　　Ｏ す ｃ　、ｏＨ２，Ｏ−＠−ＣＨ２０−＠−ＱＣ、Ｈ，９Ｃ
１２Ｈ２５０−＠−ＣＨ２０−＠−０Ｃ６Ｈ４３本発明
の液晶性化合物と１種以上の他の液晶性化合物、あるい
はそれを含む液晶組成物（これらは強誘電性液晶化合物
、および強誘電性液晶組成物であっても良い。以下、こ
れらをｍセ液晶材料と略す。）との配合割合は参勢箒番
液晶材料１００重量部当り、本発明による液晶性化合物
を１〜５００重量部とすることが好ましい。
また、本発明の液晶性化合物を２種以上用いる場合も番
誇牛←液晶材料との配合割合は前述した強誘電性液晶材
料１００重量部当り、本発明による液晶性化合物の２種
以上の混合物を１〜５００重量部とすることが好ましい
。
第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概略
図である。
第１図において符号１は強誘電性液晶層、２はガラス基
板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペー
サー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源
を示している。
２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ２Ｏ３＋ＳｎＯ
２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄ
ｅ）等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラヒングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネ−１・、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、ポ
リ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース
樹脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォ
トレジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として
、２層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよく、ま
た無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配
向制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が
無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機
絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶
剤に０．１〜２０重１％、好ましくは０．２〜１０重量
％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリ
ーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し
、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成さ
せることができる。
絶縁性配向制御層の層厚は通常３０人〜１μｍ１好まし
くは３０人〜３０００人、さらに好ましくは５０人〜１
０００人が適している。
この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサー　゛としてガラス基
板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接
着材を用いて密封する方法がある。その他スペーサーと
して高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良
い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入さ
れている。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
０．５〜２０μｍ１好ましくは１〜５μｍである。
又、この強誘電性液晶は、室温を含む広い温度域（特に
低温側）でＳｍＣ＊相（カイラルスメクチック相）を有
し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答速
度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージンが
広いことが望まれる。
又、特に素子とした場合に、良好な均−配向性を示しモ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等吉
相からｃｈ相（コレステリック相）−８ｍ　Ａ相（スメ
クチック相）−ＳｍＣ＊相（カイラルスメクチックＣ相
）という相転移系列を有していることが望ましい。
透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
れている。
またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。
第１図は透過型なので光源９を備えている。
第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２　］、　ｂ
はそれぞれＩｎ　２０３　、　ＳｎＯ２あるいはＩＴＯ
（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄｅ）等の薄膜から
なる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、そ
の間に液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向
したＳｍＣ＊相又はＳｍＨ＊相の液晶が封入されている
。太線で示した線２３が液晶分子を表わしており、この
液晶分子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメ
ント（Ｐ±）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上
の電極間に一定の閾値以」二の電圧を印加すると、液晶
分子２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ
±）２４がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は
配向方向を変えることができる。液晶分子２３は細長い
形状を有しており、その長袖方向と短軸方向で屈折率異
方性を示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロ
スニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学
特性が変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理
解される。
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く（例えば１０ａ匁以下）するこ
とができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、
第３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶
分子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰａ
またはｐｂは上向き（３４ａ）又は下向き（３４ｂ）の
どちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図に示
す如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ｅａ又はＥｂを
電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、双極子
モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトルに対応し
て上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変え、それに
応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかあるいは第
２の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。
その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態３
３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界
を切ってもこの状態に留っている。又与える電界Ｅａあ
るいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の
配向状態にやはり維持されている。
以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１ ２−（２’−（４’−へキシルチオフェン））−５−（
１“−（４″−オクチルオキシフェニル）］チアジアゾ
ール（１−１１）の製造 下記工程に従い２−（２’　−（４’−へキシルチオフ
ェン）］　−５−［１’　−（４，’−オクチルオキシ
フェニル））チアジアゾールを製造した。
Ｕ ３００ｒｒｌの４ツロフラスコに す １５ｇ　（６，２５Ｘ１０−２ｍｏｌ）エタノール５０
ｍＩ！、ｐ−反応終了後、Ｓａｔ、　ＮａＨＣＯ３−Ｈ
２０にて洗浄（１００ｍＥ　Ｘ３）Ｌ、水層を酢酸エチ
ルにて抽出（１５０ｍｊ！生成物１６．代物を得た。
これをｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１にてシリカ
ゲルカラム精製し、１５．０ｇの精製品を得た。
（収率９１．６％） １００ｍ１の４ツロフラスコに す １５ｇ　（５，４３Ｘ１０−２ｍｏｌ）エタノール２１
ｍ１を入で６０℃に加熱し、１８時間反応させた。ｍ゛
１、さ らに８０％抱水ヒドラジンを８ｇ　（１，２８Ｘ１０　
’ｍｏｌ）を加え、６０°Ｃにて３時間反応させた。
反応終了後、冷却、吸引濾過し、結晶を水洗した後、エ
タノールにて再結晶を行い、１０．０ｇの精製品を得た
。
（収率６９．９％） す ５０　ｍ　Ｉ！の４ツロフラスコに り ８．８ｇ　、（４，，１７Ｘ　１０−２ｍｏｌ）、ｄｒ
ｙベンゼン３０ｍｊ！を入れ撹拌下、室温にて五塩化リ
ン８．８ｇ　（４，２２Ｘ１０−２ｍｏ＋）を２０分か
けて添加し、その後ｏｉｌ−ｂａｔｈにて６０℃に加熱
し、５時間反応させた。
反応終了後、溶媒留去し、処理はせずに次工程に用いた
。
２００ｍ１の４ツロフラスコに １、ｏ、Ｏｇ　（３，７９Ｘ１０−２ｍｏｌ）、ｄｒｙ
ピリジン１００ｍ１を入れ、撹拌４０℃にて をｄｒｙベンゼン５０ｍｊ！に溶解したものを２０分か
けて滴下した。その後４０℃にて１８時間反応させた。
反応終了後ベンゼンのみを留去し処理はせずに次工程に
用いた。
２００ｍｊ？の４ツロフラスコに を入れ室温にて三硫化リン１０．４ｇ　（４，６８Ｘ　
１０−２ｍ　ｏ　］　）を１１５分かけて添加し、ｏｉ
ｌ−ｂａｔｈにて１００℃に加熱し５時間反応させた。
反応終了後エタノール／水＝１／２０に注入し析出した
結晶を吸引濾過し、水洗、乾燥して２５．０ｇの粗生成
物を得た。これをｎ−ヘキサン／酢酸エチル−１０／１
にてシリカゲルカラム精製し、２．４ｇの生成物を得た
。これが淡黄色であったためエタノール／水＝４／ｌに
て再結晶を３回行い６００ｍｇの精製品を得た。（（３
）よりトータル収率３％）ＮＭＲデータ（ＴＭＳ／ＣＤ
ＣＡ３） ０．８〜］、、９　ｐｐｍ　（ｍ）　２６Ｈ，２，９ｐ
ｐｍ　（ｔ）　　２Ｈ。
４．０　ｐｐｍ　（ｔ）　　２Ｈ，６，８〜８．１　ｐ
ｐｍ　（ｍ）　６Ｈ。
ＩＲデータ（ＫＢｒ錠剤法） ］２５０，１５００，１５９０，１６１０．２９２０　
（ｃｍ　’）相転移温度（０Ｃ） 実施例２ ２−　ｉ２’−（４’−へキシルチオフェン））−５−
（１′−（４“−オクチル車中ウフェニル））チアジア
ゾール（１−１）の製造 下記工程に従い２−（２’−（４’−へキシルチオフェ
ン）ｌ−５−（１’　−（４’−オクチルか命令〕工二
ル））チアジアゾールを製造した。
２５ｇ　（１，０７ｘｌＯ”ｍｏｌ）エタノール８５ｍ
ｊ？、ｐ−トルエンスルホン酸５．０ｇ　（２，６２Ｘ
１０−２ｍｏｌ））ルエン６００ｍｆｆ１を入れ、ｏｉ
ｌ　−ｂａｔｈにて１２０℃に加熱し、１６時間反応さ
せた。
反応終了後Ｓａｔ　　ＮａＨＣＯ３−Ｈ２Ｏ洗浄（２０
０ｍｌ×３）を行い、この水層を酢酸エチルにて抽出（
２００ｍして２８．０ｇのオイル状の粗生成物を得た。
これをｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１にてシリカ
ゲルカラム精製し、２６．Ｏｇの精製品を得た。
（収率９２．９％） エタノール３０ｍｊ！を入れ、室温にて撹拌下、８０％
抱水ヒドラジン２３．３ｇ　（４，６５Ｘ　１０−’ｍ
ｏｌ）を３分間で添加した。その後ｏｉｌ−ｂａｔｈに
て６０°Ｃに加熱し、１８時間反応させた。
反応終了後、冷却し、吸引濾過した。濾別した結晶を水
洗した後、エタノールにて再結晶を行い、１４．５ｇの
精製品を得た。（収率７２，９％）す ２．８ｇ　（１，３２Ｘ１０＝ｍｏり、ｄｒｙベンゼン
９ｍＩ！を入れ撹拌上室温にて五塩化リン２．８ｇ　（
１，３４Ｘ１０”ｍ　ｏ　１　）を２５分間で添加し、
その後ｏｉｌ−ｂａｔｈにて５時間反応させた。
反応終了後、溶媒留去のみをし、処理はせずに次工程に
用いた。
工程（４） す ３ｇ　（１，２１Ｘ　１０−２ｍｏｌ）、ｄｒｙピリジ
ン２９ｍＡをす ３．０ｇ　（１，３０Ｘ１０−２ｍｏｌ）、ｄｒｙベン
ゼンを３０分間かけて滴下した。その後４０℃にて１６
時間反応させた。
反応終了後、ベンゼンのみを留去し、処理はせずに次工
程に用いた。
工程（５） （１，４９Ｘ　１０−２ｍｏｌ）を１５分間かけて添加
し、その後０１１−ｂａｔｈにて１００°Ｃに加熱し、
５時間反応させた。
反応終了後、エタノール１０ｍｊ？、水２００ｍｊ？に
注入し析出した。結晶を吸引濾過し、その後水洗、乾燥
し、５．０ｇの粗生成物を得た。
これをクロロホルム／酢酸エチル−２０／１にてシリカ
ゲルカラム精製し、０．７ｇの生成物を得た。
この結晶が茶褐色であったため脱色を目的にエタノール
／水−９／１で３回再結晶し、０．２ｇの精製品を得た
。（収率３．６％） ＮＭＲデータ　　　　　　０．８〜１．７　ｐｐｍ　　
（ｍ）　　　２６Ｈ（ＴＭＳ／ＣＤＣＥ　３　）　　　
２．６〜３．０　ｐｐｍ　（ｍ）　　　４Ｈ６，８〜８
．１　ｐｐｍ　（ｍ）　　　６ＨＩＲデータ　（ＫＢｒ
錠剤法による） ８２０、１０６０．１５００．１５９０．２８４０゜２
９２０　（ｃｍ−１） 相転移温度（℃） Ｘ、Ｙ：液晶相（未同定） 実施例３ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａ
を作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部これは、以下の相転移を示す。
（”Ｃ） この液晶組成物Ａに対して、実施例１で合成した例示化
合物１−１１を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｂを
作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部この液晶組成物Ｂは、以下の相転移を示す。
（℃） 次に、２枚の０　、７　ｍ　ｍ厚のガラス板を用意し、
それぞれのカラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電
極を作成し、さらにこの上にＳｉＯ２を蒸着させ絶縁層
とした。ガラス板上にシランカップリング剤［信越化学
■製ＫＢＭ−６０２］　０．２％イソプロピルアルコー
ル溶液を回転数２００Ｏｒ、ｐ、ｍのスピンナーで１５
秒間塗布し、表面処理を施した。
この後、１２０℃にて２０分間加熱乾燥処理を施した。
さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上に
ポリイミド樹脂前駆体［東しくｍ　Ｓ　Ｐ　−５１０］
１．５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２００Ｏｒ
、ｐ、ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、６
０分間、３００℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の
塗膜の膜厚は約２５０人であった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤［リクソンポンド（チ
ッソ（’ＩＩＩ　）　］を用いてガラス板をはり合わせ
、６０分間１１００°Ｃにて加熱乾燥しセルを作成した
。このセルのセル厚をベレツク位相板によって測定した
ところ約２μｍであった。
このセルに液晶組成物Ｂを等方性液体状態で注入し、等
吉相から２０°Ｃ／ｈで２５℃まで徐冷することにより
、強誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ピーク電
圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光
学的な応答（透過光量変化Ｏ〜９０％）を検知して応答
速度（以後光学応答速度という）を測定した。
その結果を次に示す。
１０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ また、２５°Ｃにおけるこの駆動時のコントラストは１
８で、明瞭なスイッチング動作が観察された。
実施例４ 実施例３で使用した例示化合物１−１１のかわりに例示
化合物１−１を用いた他は、実施例３と同様にして液晶
組成物Ｃを作成した。
この液晶組成物Ｃを使用する以外は実施例３と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例３と同様の方法
で光学応答速度と自発分極の大きさを測定した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１０℃　　　　２５８Ｃ４０’Ｃ 応答速度　　　２９０μｓｅｃ　　　　　１５３μｓｅ
ｃ　　　　　７４μ５ｅｃＰｓ　　　　１４．２ｎＣ／
ｃｍ２９．９ｎＣ／ｃｍ２４．６ｎＣ／ｃｍ２相転移温
度（０Ｃ） ６２．０　　　　７０．５ Ｃｒｙｓｔ；：士ＳｍＣ＊　、＝＝±ｓｍＡ；：士ｃｈ
；士Ｉｓ。
３．０　　　　　　４３．２　　　　　６１，２　　　
　７０．４比較例１ 実施例３，４で混合した液晶組成物Ａをセル内に注入す
る以外は全（実施例３，４と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、Ｐｓの大きさと光学応答速度を測定した
。
その結果を次に示す。
１０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ 応答速度　　　５３０μｓｅｃ　　　　　２１１μｓｅ
ｃ　　　　　１１５μ５ｅｃＰｓ　　　　１７．７ｎＣ
／ｃｍ２１２．６ｎＣ／ｃｍ２７．４ｎＣ／ｃｍ２実施
例３，４と比較例１により明らかなように、本発明の液
晶性化合物を含む液晶素子の方が低温域での液晶状態の
安定性が向上し、応答特性も向上した。
実施例５ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｋ
を作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部さらに、この液晶組成物りに対して以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｅを
作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部り Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　８７この液晶組
成物Ｃを使用する以外は実施例３と同様の方法で強誘電
性液晶素子を作成し、実施例３と同様の方法で光学応答
速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
］５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　１４．２　ｐ　ｓｅｃ　　　　　９６　
μｓｅｃ　　　　８２　μｓｅｃまた、２５℃における
この駆動時のコントラストは１７であり、明瞭なスイッ
チング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性
も良好であった。
比較例２ 実施例５で混合した液晶組成物りをセル内に注入する以
外は全〈実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　１５５　μｓｅｃ　　　　　１００　μ
ｓｅｃ　　　　　８０　μｓｅｃ１、／′↑５、 （以辺しも？） 実施例６ 実施例５で使用した例示化合物１−９．　１．−３２゜
１−５０のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に
示す重量部で混合し、液晶組成物Ｆを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　構　造　式　　　　　　重量部
この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例３と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例３と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した
。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　１２１　ｐ　ｓｅｃ　　　　　８５１ｔ
　ｓｅｃ　　　　　７６　ｐ　ｓｅｃまた、２５°Ｃに
おけるこの駆動時のコントラストは１８であり、明瞭な
スイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双
安定性も良好であった。
実施例７ 実施例５で使用した例示化合物１−９．　１−３２゜■
−５０のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
ず重量部で混合し、液晶組成物Ｇを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　８８この液晶組成
物を用いた以外は全〈実施例３と同様の方法で強誘電性
液晶素子を作成し、実施例３と同様の方法で光学応答速
度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１５°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　１３８　μｓｅｃ　　　　　９１　μｓ
ｅｃ　　　　　７８　μｓｅｃまた、２５℃におけるこ
の駆動時のコントラストは１９であり、明瞭なスイッチ
ング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も
良好であった。
Ｊυγ 実施例８ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｈ
を作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部さらに、この液晶組成物Ｈに対して以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｉを
作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　式　　　　　　重
量部り ち　　　　　　　　　　８５ この液晶組成物龜を使用する以外は実施例３と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例３と同様の方法
て光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した
。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１０°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　４８７μｓｅｃ　　　　　２３０μｓｅ
ｃ　　　　　１７５μｓｅｃまた、２５℃におけるこの
駆動時のコントラストはノ２てあり、明瞭なスイッチン
グ動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良
好であった。
比較例３ 実施例８で混合した液晶組成物Ｈをセル内に注入する以
外は全〈実施例８と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
ＪＯｏＣ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　６３５　μｓｅｃ　　　　　２７０　μ
ｓｅｃ　　　　　１．９５　μｓｅｃ実施例９ 実施例８で使用した例示化合物１−１９．１−２９゜１
−５４のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｊを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部ち　　　　　　　　　　９０ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例３と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例３と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した
。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１０°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　５７１　μｓｅｃ　　　　　２５８　μ
ｓｅｃ　　　　　１９７　μｓｅｃまた、２５℃におけ
るこの駆動時のコントラストは１８であり、明瞭なスイ
ッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定
性も良好であった。
実施例１Ｏ 実施例８で使用した例示化合物１−１９．　１−２９゜
１−５４のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に
示す重量部で混合し、液晶組成物Ｋを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部す Ｈ８８ １Ｓ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例３と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例３と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した
。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１０°Ｃ２５°Ｃ３５°Ｃ 応答速度　　　４８０　μｓｅｃ　　　　　２４６　μ
ｓｅｃ　　　　　２００　ｐ　ｓｅｃまた、２５℃にお
けるこの駆動時のコントラストは１９であり、明瞭なス
イッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安
定性も良好であった。
○、 （以　二余、）白。
ゝ＼−一〉′ 実施例１１ 実施例３で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ■製ＰＵＡ−１１７］　２％水溶液を用い
た他は全（同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実
施例３と同様の方法で光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
２５°Ｃ３５°Ｃ４５°Ｃ ４９２μｓｅｃ　　　２４３　μｓｅｃ　　　１３４μ
ｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコントラスト
は１９であった。
実施例１２ 実施例３で使用した５ＩＯ２を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は全〈実施例３と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例３と同様
の方法で光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
２５°Ｃ３５°Ｃ４５°Ｃ ４７０μｓｅｃ　　　２２９　ｐ　ｓｅｃ　　　　１２
６　ｐ　ｓｅｃ実施例１１．　１２より明らかな様に、
素子構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組
成物を含有する素子は、実施例３と同様に低温作動特性
の非常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性が軽減
されたものとなっている。
〔発明の効果〕
本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素
子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子と
することができる。
【図面の簡単な説明】
第１図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図。 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第１図において、 １　・・・・・・・・・・・・・強誘電性液晶層　′２
・・・・・・・・・・・・・・・ガラス基板３・・・・
・・・・・・・・・・・・透明電極４・・・・・・・・
・・・・絶縁性配向制御層５・・・・・・・・・・・・
・・・スペーサー６　・・・・・・・・・・・・・・・
・リード線７・・・・・・・・・・・・・・・・・・電
源８・・・・・・・・・・・・・・・・・偏光板９・・
・・・・・・・・・・・・・・・・光源１０・・・・・
・・・・・・・・・・・・入射光１１・・・・・・・・
・・・・・・・・・透過光第２図において、 ２１ａ　・・・・・・・・・・・・・・・・・基板２１
ｂ・・・・・・・・・・・・・曲曲曲曲基板２２・・・
・・・・・・・・・・強誘電性液晶層２３・・・・・・
・・・・・・・・・・液晶分子２４　・・・・・・・・
双極子モーメント（Ｐ土）第３図において、

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （ただし、Ｒ＿１、Ｒ＿２は炭素原子数１〜１８である
    置換基を有していても良い直鎖状または分岐状のアルキ
    ル基。Ｘ＿１、Ｘ＿２は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
    学式、表等があります▼。 Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼であり、 且つＹ＿１、Ｙ＿２はＨ、ハロゲン、−ＣＨ＿３、−Ｏ
    ＣＨ＿３、−ＣＦ＿３、−ＣＮからそれぞれ独立に選ば
    れる。） で示される液晶性化合物。
  2. （２）請求項１で示される化合物の少なくとも１種を含
    有することを特徴とする液晶組成物。
  3. （３）請求項２記載の液晶組成物を１対の電極基板間に
    配置してなることを特徴とする液晶素子。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009093467A1 (ja) 2008-01-25 2009-07-30 Mitsui Chemicals, Inc. エポキシ重合性組成物、それを含むシール材組成物
US8597541B2 (en) 2012-02-02 2013-12-03 Citizen Finetech Miyota Co., Ltd. Synergistic host-guest interactions in FLC mixtures for increased polarization and decreased switching speed

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009093467A1 (ja) 2008-01-25 2009-07-30 Mitsui Chemicals, Inc. エポキシ重合性組成物、それを含むシール材組成物
US8889803B2 (en) 2008-01-25 2014-11-18 Mitsui Chemicals, Inc. Polymerizable epoxy composition, and sealing material composition comprising the same
US8597541B2 (en) 2012-02-02 2013-12-03 Citizen Finetech Miyota Co., Ltd. Synergistic host-guest interactions in FLC mixtures for increased polarization and decreased switching speed

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