JPH02235932A - ピペリジル官能基を有する新規の化合物及びポリマーの光安定化におけるそれらの使用 - Google Patents

ピペリジル官能基を有する新規の化合物及びポリマーの光安定化におけるそれらの使用

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JPH02235932A
JPH02235932A JP2020543A JP2054390A JPH02235932A JP H02235932 A JPH02235932 A JP H02235932A JP 2020543 A JP2020543 A JP 2020543A JP 2054390 A JP2054390 A JP 2054390A JP H02235932 A JPH02235932 A JP H02235932A
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ミシェル・ゲイ
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シルビ・ラボー
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    • C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
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    • C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は、シロキサン鎖に結合したビペリジル官能基
を有する新規の化合物に関する。
この発明はまた、ポリマーの光安定性を改善するために
このような化合物をポリマー中に使用することにも関す
る。
［従来の技術］ 実際、有機ボリマ一並びにより特定的にはポリオレフィ
ン及びポリアルカジエンは外部剤、特に空気と太陽との
紫外線の組合せ作用を受けた時に分解を起こす。
この分解は一般的には、ポリマー中に少量の安定剤を導
入することによって制限される。
これまでのこれら紫外線防止安定剤の特に有効ないくつ
かは立体障害アミン、特に２，　２．　６．　６−テト
ラメチルピペリジン類である。
しかしながら、現実には、これら紫外線防止安定剤の使
用における主要な問題点の１つは、それらの有効性（こ
れはポリマー内でのそれらの可動性を含む）とそれらの
作用の持続性（これは滲出しない高分子量の分子の使用
を意味する）との間の良好な折衷点を得ることである。
この理由から、特にポリマーが高温において用いられる
場合にそれらの損失を制限するために高分子量のポリア
ルキルビペリジンを用いることが提唱されている。しか
して、米国特許第４．　６　９　８．３８１号には、高
分子量又はポリマー状テトラメチルピペリジンの多くの
例が挙げられている。この文献には、約１．　５　０　
０以上の分子量を有するＮ，Ｎ’，Ｎ”一トリスー（２
．　２．　６．　６−テトラメチルピベリジルトリアジ
ニル）ウンデカントリアミンが記載されている。
ヨーロッパ特許出願公開第０．　１　６　２．　５　２
　４号には、分子中に立体障害アミン基と加水分解し得
るシリル基とを含有する化合物を用いて成る別の溶液が
提唱されている。
これらの化合物は、時が経つにつれて又はポリマー内で
の反応によって錯体樹脂状構造をもたらし得る。
［発明が解決しようとする課題］ このような化合物はヨーロッパ特許出願公開第０．　１
　６　２．　５　２　４号の例に従えば有効な安定化作
用を有するように思えるが、しかしこれらはまたある種
の欠点をも示す。
しかして、架橋反応によって加水分解し得る基からアル
コールが形成し、その結果このアルコールがポリマー状
錯体の組成（この組成はポリマー状錯体の全ての成分が
関与するものである）を変質させる。
さらに、これらの化合物はその式中に加水分解し得る基
が存在するので保存するのが困難である。
最後に、錯体樹脂構造の形成はポリマー中の安定化用構
造の可動性を制限する。
［課題を解決するための手段］ 本発明に従う新規の化合物は、上記の欠点を示さない。
より特定的には、これらの化合物は、一般式（Ｉ）： ｛式中、各単位は鎖中にランダムに分布されていてよく
、 ｐ及びｒはＯと同等又はそれより大きい数を表わし、 ｑはＯより大きい数を表わし、 ｐとｑとｒとの合計ｐ＋ｑ＋ｒは５と同等又はそれより
大きいものとし、 Ｒ１は ・４個より多い炭素原子を有する直鎖状若し《は分枝鎖
状のアルキル基； ・式一（Ｃ　Ｈ　２），ｌ−Ｃ　０　０　−　Ｒ　４の
基（ここで、ｎは５〜２０の数を表わし、Ｒ４は１〜１
２個の炭素原子を有するアルキル基を表わす）； 又は ・式−（Ｃ　Ｈ　２）ｍ−Ｏ　Ｒ　，の基（ここで、ｍ
は３〜１０の数を表わし、Ｒ５は水素原子、エチレンオ
キシド鎖、ブロビレンオキシド鎖若し《は２〜１２個の
炭素原子を有するアシル基を表わす）： を表わし、 Ｒ２は ・２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝鎖
状のアルキレン基・ ・アルキレン力ルボニル基 （ここで、アルキレン部分は直鎖状であっても分枝鎖状
であってもよく、２〜２０個の炭素原子を有する） ・アルキレンシクロヘキシレン基 （ここで、アルキレン部分は直鎖状であっても分枝鎖状
であってもよく、２〜１２個の炭素原子を有し、 シクロヘキシレン部分は一〇Ｈ基及び随意としての１〜
４個の炭素原子を有する１個若し《は２個のアルキル基
を有する）； ・式−Ｒ６−Ｏ　　Ｒ？−の基 （ここで、Ｒ６及びＲ７は同一であっても異なっていて
もよく、１〜１２個の炭素原子を有するアルキレン基を
表わす）； ・式−Ｒｅ−Ｏ　　Ｒｔ−の基 （ここで、Ｒ６及びＲ７は上記の意味を持ち且つそれら
の一方若し《は両方は１個若しくは２個のＯＨ基で置換
されているものとする）； ・式−Ｒａ−Ｃｏｏ　　Ｒ７一及び −　Ｒ　６−Ｏ　Ｃ　Ｏ　−　Ｒ　，一の基（ここで、
Ｒ６及びＲ７は上記の意味を持つ）； 並びに ・式−Ｒ８−Ｏ　　Ｒ？−Ｏ　　Ｃｏ　　Ｒａ　　（Ｊ
）基（ここで、Ｒｅ，Ｒ？及びＲ８は同一であっても異
なっていてもよく、２〜１２個の炭素原子を有するアル
キレン基を表わし、基Ｒ７はヒドロキシル基で置換され
ているものとする）： から選択される２価の有機基を表わし、Ｒ３は水素原子
又は１〜１２個の炭素原子を有する直鎖状若し《は分枝
鎖状のアルキル基を表わし、 Ｚは一〇一又は一ＮＲ． （ここで、Ｒ８はＲ８と同じ意味を持つ）を表わす｝ の化合物である。
般的に、本発明の化合物は大抵の場合、式（Ｉ）におい
て ｐが０〜ｉｏｏの数を表わし、 ｒが０〜１００の数を表わし、 ｑが３〜１００の数を表わし、 ｐとｒとの合計ｐ＋ｒがＯより大きく、ｐとｑとｒとの
合計ｐ＋ｑ＋ｒが１０と同等又はそれより大きく、 Ｒ１が ・５〜１８個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝鎮
状のアルキル基； ・式一（ＣＨ２）１ｏ−ＣＯＯ−Ｒ，の基（ここで、Ｒ
４は１〜６個の炭素原子を有するアルキル基を表わす）
： 又は ・式一（Ｃ　Ｈ　２）　３−ｏ　Ｒ　Ｓの基（ここで、
Ｒ５は水素原子、エチレンオキシド鎖、プロピレンオキ
シド鎖若しくは２〜６個の炭素原子を有するアシル基を
表わす）：を表わし、 Ｒ２が ・３〜１２個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝鎖
状のアルキレン基； ・アルキレンカルボニル基 （ここで、アルキレン部分は直鎖状であっても分枝鎖状
であってもよく、２〜１２個の炭素原子を有する）； ・アルキレンシクロヘキシレン基 （ここで、アルキレン部分は直鎖状であっても分枝鎖状
であってもよく、２〜６個の炭素原子を有し、 シクロヘキシレン部分は一〇Ｈ基及び随意としての１〜
４個の炭素原子を有する１個若しくは２個のアルキル置
換基を有する）； ・式−Ｒ　．−０　−　Ｒ　，一の基 （ここで、Ｒ６及びＲ７は同一であっても異なっていて
もよく、２〜６個の炭素原子を有するアルキレン基を表
わす）； ・式−Ｒ６−０−Ｒ？一の基 （ここで、Ｒ６及びＲ７は上記の意味を持ち且つＲ，は
ＯＨ基で置換されているものとする）；・式−Ｒ６−Ｃ
ｏｏ　　Ｒｔ一及び Ｒ　６−　Ｏ　Ｃ　Ｏ　　Ｒ　７−の基（ここで、Ｒ６
及びＲ７は上記の意味を持つ）；並びに ・式−Ｒａ−Ｏ　　Ｒｙ−Ｏ　　Ｃｏ　　Ｒａ−の基（
ここで、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は同一であっても異なって
いてもよく、２〜６個の炭素原子を有するアルキレン基
を表わし、基Ｒ７はヒドロキシル基で置換されているも
のとする）：から選択される２価の炭化水素基を表わし
、Ｒ３が水素原子又は１〜６個の炭素原子を有する直鎖
状若しくは分枝鎖状のアルキル基を表わし、 Ｚが一〇一又は一ＮＲＢ （ここで、Ｒ８は水素原子又は１〜６個の炭素原子を有
するアルキル基を表わす） を表わす 化合物である。
好ましくは、本発明の化合物はより特定的には、式（Ｉ
）において ｐが５〜５５の数を表わし、 ｒがＯ〜４０の数を表わし、 ｑが５〜７０の数を表わし、 ｐとｑとｒとの合計ｐ＋ｑ＋ｒが１０〜１００の数であ
り、 Ｒ１が ・５〜１８個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝鎖
状のアルキル基； ・式−（ＣＨ２），．−ＣＯＯ−Ｒ４の基（ここで、Ｒ
４は１〜６個の炭素原子を有するアルキル基を表わす）
； 又は ・式一（Ｃ　Ｈ　．）３−Ｏ　Ｒ　５の基（ここで、Ｒ
５は水素原子、エチレンオキシド鎖、プロピレンオキシ
ド鎖若しくは２〜６個の炭素原子を有するアシル基を表
わす）：を表わし、 Ｒ２が ・３〜１２個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝鎖
状のアルキレン基； ・基一（ＣＨ２）１０　　Ｃｏ　　； ・アルキレンシクロヘキシレン基 （ここで、アルキレン部分は直鎖状であっても分枝鎖状
であってもよく、２〜６個の炭素原子を有し、 シクロヘキシレン部分は一〇Ｈ基及び随意としての１〜
４個の炭素原子を有する１個若しくは２個のアルキル置
換基を有する） ・式−Ｒ６−０−Ｒ，一の基 （ここで、Ｒ６及びＲ７は同一であっても異なっていて
もよく、２〜６個の炭素原子を有するアルキレン基を表
わす） ・式−Ｒ６−０−Ｒ，一の基 （ここで、Ｒ６及びＲ７は上記の意味を持ち且つＲ７は
ＯＨ基で置換されているものとする）・式−Ｒ　６−Ｃ
　Ｏ　Ｏ　−　Ｒ　７一及び−Ｒ６−ＯＣＯ−Ｒ，−（
７）基 （ここで、Ｒ６及びＲ７は上記の意味を持つ）並びに ・式−Ｒ６−０−Ｒ７−０−ＣＯ−Ｒ．　−（７）基（
ここで、Ｒ６．Ｒ７及びＲ８は同一であっても異なって
いてもよ《、２〜６個の炭素原子を有するアルキレン基
を表わし、基Ｒ７はヒドロキシル基で置換されているも
のとする）：から選択される炭化水素基を表わし、 Ｒ３が水素原子又は１〜６個の炭素原子を有する直鎖状
若しくは分枝鎖状のアルキル基を表わし、 Ｚが一〇一又は一ＮＲ． （ここで、Ｒ８は水素原子又は１〜６個の炭素原子を有
するアルキル基を表わす） を表わす 化合物である。
式（Ｉ）の化合物のより特定的な例としては、ｐが５〜
３０の数を表わし、 ｒが０〜４０の数を表わし、 ｑが５〜７０の数を表わし、 ｐとｑとｒとの合計ｐ＋ｑ＋ｒが１０〜１００の数であ
り、 Ｒ１が ・直鎖状若しくは分枝鎖状のオクチル基；・メチルー若
しくはエチルデカメチレン力ルポキシレート基： ・ドデシル基・ 又は ・オクタデシル基： を表わし、 Ｒ２が ・トリメチレン基 ・デカメチレン力ルボニル基； ・２−ヒドロキシ−４−オキサヘブタメチレン基・ ・６−ヒドロキシ−４．８−ジオキサ−３−オキソウン
デカメチレン基； 又は ・４−（１−メチルエチレン）−２−ヒドロキシ−１ー
メチルシク口ヘキシル基． を表わし、 Ｒ３が水素原子又はメチル基を表わし、Ｚが一〇一、Ｎ
Ｈ又はＮＣＨ３を表わす化合物を挙げることができる。
本発明に従う化合物は、一般式（■）：（式中、ｐ，ｑ
及びｒは式（Ｉ）の化合物について前記した意味を持つ
） のオルガノシロキサン化合物から製造することができる
。
このような式（ＩＩ）の化合物は商品として入手できる
。
式（　ＴＩ　）の化合物の水素原子の次式（■ｌ）の基
及び随意としての基Ｒ１による置換は、白金触媒の存在
下でヒドロシリル化反応を受け得るエチレン系二重結合
を有する化合物と式（ＩＩ）の化合物とを反応させるこ
とによって実施される。
しかして、このエチレン系二重結合を有する化合物は、
式（　ＩＩＩ　）の基又は基Ｒ１の不飽和先駆体である
。
Ｒ１の先駆体の非限定的な例としては、１一才クテン、
ウンデセン酸メチル、１−ドデセン及び１−才クタデセ
ンを挙げることができる。
式（　ＩＩＩ　）の基の先駆体の非限定的な例としては
、４−アリルオキシ−２．　２．　６．　６−テトラメ
チルピペリジン、４−アリルオキシ−１．　２．　２．
　６．　６−ぺンタメチルピペリジン及びウンデセン酸
２．　２．　６．　６テトラメヂル−４−ピペυジルを
挙げることができる。
また、エチレン系二重結合を有する基Ｒ２の先駆体を≡
Ｓｉ−Ｈに対するヒドロシリル化によって反応させ、次
いでこのＲ２の先駆体に対する２，２．　６．　６−テ
トラメチル−４−ピベリジル基を結合させるための第２
の反応を実施することによって次式 式（ＩＩ）のオルガノシロキサン化合物の≡ＳｉＨ基と
基ＲＩ及びＲ２の先駆体化合物との間のヒドロシリル化
反応は、望まれるｐ及びｑの数の関数として各種反応成
分のモル比を調節することによって同時に実施すること
ができる。この反応はそれ自体周知であり、白金触媒の
存在下で実施される。
エポキシド官能基を有するＲ２の先駆体と次式（ＩＶ）
： の単位を形成させることもできる。
これは特に、ＺがーＮ　Ｒ　ａである場合にＲ２の先駆
体として３−アリルオキシ−１．２−エボキシプロパン
又は１．２−エボキシ−４−イソプロベニルー１−メチ
ルシクロヘキサンのようなエチレン系二重結合とエポキ
シド基とを有する化合物を用いることによる場合である
。
の４−アミノー２．　２．　６．　６−テトラメチルピ
ペリジン又は４−アルキルアミノー２．　２．　６．　
６−テトラメチルピペリジンとの間の反応は、約８０〜
１４０゜Ｃの温度に数分間〜数時間までの期間単純に加
熱することによって実施される。
基Ｒ２はまた、数工程で形成させることもできる。しか
して、例えば初めに式（ＩＩ）のオルガノシロキサン化
合物の＝ｓｉ−Ｈ官能基とアリルアルコールのような不
飽和アルコールとの間のヒドロシリル化反応を実施し、
次いでこうしてＳｉ原子上にグラフト結合したヒドロキ
シアルキル基（例えば３−ヒドロキシブ口ピル基）のア
ルコル官能基をアクリル酸若しくはメタクリル酸のよう
な不飽和カルボン酸又は好ましくはそれらのアルキルエ
ステルの１種、例えばメチルエステルと反応させ、そし
て最後にこの不飽和酸の二重結合を式（ＩＶ）の２．２
．　６．　６−テトラメチルピペリジン誘導体と反応さ
せる｛マイヶル（ＭＩＣＨＡＥＬ）付加｝ことができる
。
本発明の式（Ｉ）の種々の化合物の合成のためのこれら
種々の方法は非限定的である。
式（Ｉ）の化合物は、有機ポリマー中の紫外線安定剤と
して用いることができる。
このような有機ポリマーの例としては、ポリオレフィン
、ポリアルカジエン、ポリスチレン、ポリウレタン、ポ
リアミド、ポリエステル、ポリヵーボネート、ポリスル
ホン、ポリエーチルスルホン、ポリエーテルケトン、ア
クリルポリマー並びにそれらのコポリマー及びそれらの
混合物を挙げることができる。
これらのポリマーの中で、本発明の化合物は、ポリプロ
ピレン、高密度ポリエチレン、線状低密度ポリエチレン
、低密度ポリエチレン、ポリブタジエンようなポリオレ
フィン及びボリアルカジエン並びにそれらのコポリマー
及びそれらの混合物について、より特に効果的な作用を
示す。
式（Ｉ）の化合物の中では、記号ｐが０より大きい数で
あるものが特に有用である。何故ならば、安定化作用に
加えて、基Ｒ１の存在、特に４個より多い炭素原子を有
するアルキル基の存在は安定化すべきポリマーとのより
大きい適合性を付与するからである。
式（Ｉ）の化合物は、それらのシロキサン鎖中に存在す
る各単位の数ｐ．ｑ及びｒが広範囲に変化し得るという
ことから見て、解消しなければならない種々の問題点に
容易に適合し得る。
さらに、ヨーロッパ特許第０．　１　６　２．　５　２
　４号に記載されたもののような従来技術のある種の化
合物と比較して、式（Ｉ）の化合物は鎖がブロックされ
ている（　（　Ｃ　Ｈ　３）３−Ｓ　ｉ一末端基）ため
に変化しない。このようにして、鎖の長さ及びその結果
としての化合物の粘度並びにそれらの有効性が調節され
る。
従って、本発明の他の主題は、有効量の式（Ｉ）の少な
くとも１種の化合物によって光及び紫外線の悪影響に対
して安定化された有機ポリマー組成物から成る。
通常、これらの組成物は、ポリマー１００ｇ当たりに０
０４〜２０ミリ当量の２．　２．　６．　６−テトラメ
チルビペリジル官能基を含有する。
好まし《は、本発明に従って安定化されたポリマー組成
物は、ポリマー１００ｇ当たりに０．２０〜４ミリ当量
の２．　２，　６．　６−テトラメチルピペリジル官能
基を含有する。
目安として、安定化されたポリマー組成物は一般的に、
ポリマーに対して０．０１〜５重量％の式（Ｉ）の化合
物を含有する。
式（Ｉ）の化合物は、ポリマーの製造中に添加すること
もでき、製造後に添加することもできる。
さらに、これら組成物は、それらの中に含有されるポリ
マーと共に慣用的に用いられる全ての添加剤及び安定剤
を含有することができる。
しかして、下記の安定剤及び添加剤を用いることができ
る。
１　醗土ＪＬＬ剤 １，１．アルキル　モノフェノール 例えば２．６−ジーｔ−ブチルー４−メチルフェノール
、２−ｔ−ブチルー４．６−ジメチルフェノール、２．
６−ジーｔ−ブチルー４−エチルフェノール、２．６−
ジーｔ−ブチルー４−ｎ−プチルフェノール、２．６−
ジーｔ−ブチルー４ーイソブチルフェノール、２．６−
ジシクロペンチルー４−メチルフェノール、２−（α−
メチルシクロヘキシル）−４．６−ジメチルフェノール
、２．６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２
．　４．　６　−　１−リシクロヘキシルフェノール、
２．６ジーｔ−ブヂルー４−メトキシメチルフェノール
及び２．６−ジノニル−４−メチルフェノール： １．２．アルギル　ヒドロキノン： 例えば２．６−ジーｔ−ブチルー４−メトキシフェノー
ル、２．５−ジーｔ−プチルヒドロキノン、２．５−ジ
ーｔ−ペンチルヒドロキノン及び２．６−ジフェニル−
４−才クタデシルオキシフェノール ■．３．ヒドロキシル　ジフエニルスルフイド：例えば
チオー２．２゜−ビス−（６−ｔ−ブチルー４−メチル
フェノール）、チオー２．２゜−ビス−（４ーオクチル
フェノール）、チオー４．４゜−ビスー（６−ｔ−ブチ
ルー３−メチルフェノール）及びチオー４．４゜−ビス
ー（６−ｔ−ブチルー２−メチルフェノール）； １，４．アルキリデンビスフェノール：例えば２．２゜
−メチレンビス−（６−ｔ−ブチル４−メチルフェノー
ル）．２．２”−メチレンビス（６−ｔ−ブチルー４−
エチルフェノール）、２．２“−メチレンビス−［４−
メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール
］．２．２’−メチレンビス−（４−メチル−６−シク
ロヘキシルフェノール）．２．２’−メチレンビス＝（
６−ノニルー４−メチルフェノール）、２．２−メチレ
ンビスー（４．６−ジーｔ−プチルフェノール）、２，
２゛一エチリデンビス−（４．６−ジーｔ−プチルフェ
ノール），２．２゜一エチリデンビスー（６−ｔブチル
ー４−イソブチルフェノール）、２．２゜メチレンビス
−［６−（α−メチルベンジル）−４一ノニルフェノー
ル］．２．２゜−メチレンビス−［６（α．α−ジメチ
ルベンジル）−４一ノニルフェノール］．４．４゜−メ
チレンビスー（２．６−ジーｔブチルフェノール）．４
．４゜−メチレンビス−（６ｔ−ブチルー２−メチルフ
ェノール），１．１−ビス−（５−ｔ−ブチルー４−ヒ
ドロキシ−２メチルフエニル）ブタン、２．６−ビスー
（３一ｔ−ブチルー５−メチル−２−ヒドロキシベンジ
ル）−４−メチルフェノール、１．　１．　３−トリス
（５−ｔ−ブチルー４−ヒドロキシ−２−メチルフエニ
ル）ブタン、１．１−ビスー（５−七−ブチルー４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルチ
オブタン、エチレングリコールビス−［３．３−ビス−
（３−ｔ−ブチルー４ヒドロキシフェニル）ブヂレート
］、ビスー（３−ｔ−ブチルー４−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）ジシクロペンタジェン及びテレフタル酸
ビス−［２　−（３　−　ｔ−ブチルー２−ヒドロキシ
５−メチルベンジル）−６　−　ｔ−ブチルー４メヂル
フェニル］ １．５．ぷＺ２基進１潴． 例えば１．　３．　５　−　トリスー（３．５−ジーｔ
−ブチルー４−ヒドロキシベンジル）−２．４．６−ト
リメチルベンゼン、ビス−（３．５−ジー七−ブチルー
４ヒドロキシベンジル）スルフィド、（３．５ジーｔ−
ブチルー４−ヒドロキシベンジルヂオ）酢酸イソオクチ
ル、ジチオテレフタル酸ビス−（４−ｔ−ブチルー３−
ヒドロキシ−２．６ジメチルベンジル）、インシアヌル
酸トリス（３．５−ジーｔ−ブチルー４−ヒドロキシベ
ンジル）、イソシアヌル酸トリスー（４−ｔ−ブチルー
３−ヒドロキシ−２．６−ジメチルペンシル、（３．５
−ジーｔ−ブヂルー４−ヒドロキシベンジル）ホスホン
酸ジオクタデシル、（３．５−ジーｔ−ブチルー４−ヒ
ドロキシベンジル）ポスホン酸モノエチルのカルシウム
塩及びインシアヌル酸トリスー（３，５−ジシクロヘキ
シル４−ヒドロキシベンジル）； １　６．アシルアミノフェノール： 例えば４−ラウロイルアミノフェノール、４−ステアロ
イルアミノフェノール、２．４−ビスオクチルチオ−６
−（３．５−ジーｔ−ブチルー４ヒドロキシアニリノ）
−１．３．５−トリアジン及びＮ−（３．５−ジーｔ−
ブチルー４−ヒドロキシフェニル）カルバミン酸オクチ
ル； これらアルコールの例：メタノール、オクタデカノール
、１．６−ヘキサンジオール、ネオベンチルグリコール
、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ペンクエリトリット、イソシ
アヌル酸トリス（ヒドロキシエチル）及びＮ．　Ｎ’−
ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド： ヂルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリト
リット、イソシアヌル酸トリス（ヒドロキシエチル）及
びＮ．　Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド， これらアルコールの例：メタノール、オクタデカノール
、１．６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール
、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ペンタエリトリット、イソシ
アヌル酸トリス（ヒドロキシエチル）及びＮ．　Ｎ’−
ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド 例えばＮ．　Ｎ’−ビス−（３．５−ジーｔ−ブチルー
４−ヒドロキシフェニルブ口ピオニル）へキサメチレン
ジアミン、Ｎ．　Ｎ’−ビス−（３．５−ジーｔブチル
ー４−ヒドロキシフェニルブ口ビオニル）トリメチレン
ジアミン及びＮ．Ｎ“−ビス−（３．５−ジーｔ−ブチ
ルー４−ヒドロキシフェニルプ口ピオニル）ヒドラジン
・ これらアルコールの例：メタノール、オクタデカノール
、１．６−ヘキサンジオール、ネオベンリアゾール： 例えば５′−メチル、３’，５’−ジーｔ−ブチル、５
′一ｔ−ブチル、５−（１．　１．　３．　３−テトラ
メチルブチル、５−クロルー３゜，５゜−ジーｔ−ブチ
ル、５−クロルー３゜一ｔ−ブチルー５゛−メヂル、３
゜−　ｓｅｃ−ブチルー５’−ｔ−ブチル、４゜−オク
チルオキシ−３゜，５゛−ジーｔ−ペンチル及び３“，
５゜−ビスー（α，α−ジメチルペンシル）誘導体； ２．２．’２−ヒドロキシベンゾフエノン：例えば４−
ヒドロキシ、４−メトキシ、４−才クチルオキシ、４−
デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ペンジルオキ
シ、４，２，４”一トリヒドロキシ及び２゛−ヒドロキ
シ４，４゜−ジメトキシ誘導体； ２．３．　　　　び　　　〜息　　のエステル：例えば
サリヂル酸４−ｔ−プチルフェニル、サリチル酸フェニ
ル、サリチル酸オクチルフエニル、ジベンゾイルレゾル
シン、ビス−（４−ｔブチルベンゾイル）レゾルシン、
ペンゾイルレゾルシン、３．５−ジーｔ−ブチルー４−
ヒドロキシ安息香酸２，４−ジーｔ−プチルフェニル及
び３．５−ジーｔ−ブチルー４−ヒドロキシ安息香酸ヘ
キサデシル： ２，４，アクリレート： 例えばα−シアノーβ．β−ジフエニルアクリル酸エチ
ル、α−シアノーβ．β−ジフエニルアクリル酸イソオ
クチル、α−メトキシ力ルボニル桂皮酸メチル、α−シ
アノーβ−メチルーｐメトキシ桂皮酸メチル、α−シア
ノーβ−メチルーｐ−メトキシ桂皮酸ブチル、α−メト
キシカルボニルーｐ−メトキシ桂皮酸メチル及びＮ−（
β−メトキシカルボニル−β−シアンビニル）−２−メ
チルインドリン； ２、５．玉工欠基進澄１： 例えば２．２゛−チオビスー［４−（１．　１．　３．
　３−テトラメチルブチル）フェノール］から誘導され
るニッケル錯体、例えば随意にｎ−プチルアミン、トリ
エタノールアミン若しくはＮ−シクロへキシルジエタノ
ールアミンのような追加の配位子を含有する１：１錯体
若しくは１：２錯休ジブチルジチオ力ルバミン酸ニッケ
ル （４−ヒドロキシ−３．５−ジーｔ−プチルベンジル）
ホスホン酸モノアルキル（例えばメチル及びエヂルエス
テル）のニッケル塩、 ケトキシムから誘導されるニッケル錯体、例えば１−ド
デカノイル−２−ヒドロキシ−４−メチルベンゼンのオ
キシムから誘導されるニッケル錯体及び １−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾ
ール（随意に追加の配位子を含有するもの）； ２．６．オキサミド； 例えば４．４゛−ビスオクチルオキシオキサニリド、２
．２゛−ビスオクチルオキシ−５，５゜−ｔ−プチルオ
キサニリド、２．２゛−ビスドデシルオキシ−５．５゜
−ｔ−プチル才キサニリド、２−エトキシ−２゜一エチ
ルオキサニリド、Ｎ．　Ｎ’−ビス＝（３ージメチルア
ミノプロピル）オキサミド、２一エトキシー５−ｔ−ブ
チルー２′一エヂルオキサニリド、後者と２−エトキシ
−２゛一エチル−５，４゜−ジーｔ−プチル才キサニリ
ドとの混合物、２．２゛−ジメトキシオキサニリドと４
．４゛−ジメトキシオキサニリドとの混合物及び２．２
゛−ジエトキシ才キサニリドと４，４゛−ジエトキシオ
キサニリドとの混合物； ３．金１レ色活ｊ」ヒ剤 例えばＮ．　Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチ
リデン−Ｎ゛−サリチロイルヒドラジン、Ｎ．　Ｎ’−
ビスサリチロイルヒドラジン、Ｎ．　Ｎ’−ビス（３．
５−ジーｔ−ブチルー４−ヒドロキシフェニルブ口ピオ
ニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１．２．
４−｝リアゾール及び蓚酸のビス（ペンジリデンヒドラ
ジド）： ４．亜　　エステル　び亜ホスホン　エステル：例えば
亜燐酸トリフエニル、亜燐酸ジフェニルアルキル、亜燐
酸ジアルキルフェニル、亜燐酸トリス（ノニルフエニル
）、亜燐酸トリラウリル、亜燐酸トリオクタデシル、３
．９−ビスステアリル才キシー２．　４．　８．　１０
−テトラオキサ−３．９−ジホスファスビ口［５５］ウ
クデカン、亜燐酸トリスー（２．４−ジーｔ−プチルフ
ェニル）、３．９−ビスイソデシルオキシ−２．　４．
　８．　１０−テトラオキサ−３．９−ジホスファスピ
口［　５．　５　］　ウンデカン、３．９−ビス＝（２
．４−ジーｔ−プチルフェノキシ）−２．　４．　８．
　１０−テトラオキサー３．９−ジホスファスピ口［５
５］ウンデカン、トリステアリルソルビトールトリホス
ファイト及びテトラキス−（２．４−ジーｔ−プチルフ
エニル）４．４゜−ビフェニリレンジホスホナイト；５
．１醗止胞旦邂ｌ： 例えばβ−チオジブロピオン酸のエステル、例えばラウ
リル、ステアリル、ミリスチル及びトリデシルエステル
、２−メルカブトベンゾイミダゾールの亜鉛塩、ジブチ
ルジチオ力ルバミン酸亜鉛、ジオクチルデシルジスルフ
イド及びペンタエリトリットテトラキスー（３−ドデシ
ルチオプ口ビオネート）； ６．ポリアミドｒ、　　斉１ 例えば沃化物及び（又は）燐化合物と組み合わされた銅
塩、並びに２価マンガンの塩；７、塩基主゛Ｄ　　斉１
： 例えばメラミン、ポリビニルビロリドン、シアノグアニ
ジン、シアヌル酸トリアリル、尿素誘導体、ヒドラジン
誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪
酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばス
テアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン
酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム又はバルミチ
ン酸カリウム、アンチモンピロカテコラート並びに錫ビ
ロカテコラート； ８．０： 例えば４−ｔ−ブチル安息香酸、アジピン酸及びジフェ
ニル酢酸： ９．２Ｌ度礼及旦且】ｌ： 例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、石綿、タ
ルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び
水酸化物、カーボンブラック並びにグラファイト： １０．１二垂加ｌ： 例えば可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、蛍光増白剤、防炎
加工剤、帯電防止剤及び発泡剤。
こうして安定化されたポリマー組成物は、非常の様々な
形、例えば成形品、フイルム、繊維、気泡材料（フォー
ム）、断面材若し《は被覆製品の形で、又は塗料、フェ
ス、にかわ若しくはセメント用のフィルム形成剤（結合
剤）として用いることができる。
［実施例］ 以下、実施例によって本発明を例示する。
Ｌ：次の条件を満たす式（Ｉ）の化合物の製造ｐ　　　
＝ｏ． Ｒ２　＝−（ＣＨ．）ａ−、 ２　　　＝−０− Ｒ．　　＝−ＣＨ２ １．　２．　２．　６．　６−ペンタメチル−４−ヒド
ロキシビペリジン８５．５ｇ（０．５モル）をトルエン
２０ＯｃｒＴＩｌ中に溶解させた。
この溶液を１００℃に加熱し、撹拌しながら金属ナトリ
ウム１　１．５ｇ　（０．５モル）を１時間３０分かけ
て少量ずつ添加した。
事実上全てのナトリウムを反応させるように、１００℃
の温度及び撹拌をさらに２０時間維持した。次いで、ト
ルエン５ｏＣｒｒｆ中に臭化アリル６０．５ｇ（０．５
モル）を含有させた溶液を１５分かけて１００℃におい
て注入した。この混合物をトルエンの還流温度において
３時間３０分反応させ、次いで痕跡金属ナトリウムを除
去するためにエタノール３０ｃｒｒｆを添加した。
臭化ナトリウムの沈殿を決別し、トルエンで洗浄した。
トルエン溶液を回転式蒸発器によって濃縮して、未精製
有機塊１０４．９ｇを得た。未反応の１．　２．　２．
　６．　６−ペンタメチル−４−ヒドロキシビペリジン
を除去するためにこの未精製生成物を水で洗浄した。次
いでこの未精製生成物を分別蒸留によって精製した。こ
れによって、純粋な１．　２．　２．６．６−ペンタメ
チル−４−アリルオキシビペリジン６　８．　５　ｇが
得られた。収率６５％。１３３Ｐａの圧力下における沸
点＝約１１０℃。核磁気共鳴（ＮＭＲ）分析によって構
造確認。
Ｂ）工　Ｉ　のヒＡ勿の′』造 中央撹拌機、温度計シース、注入ピストンによる導入系
及び窒素でガスシールした冷却管を備えた５０ｃ＋ｒｒ
ガラス製三つ口フラスコに、Ａ）において製造した１，
　２．　２，　６．　６−ペンタメチル−４−アリルオ
キシビペリジン４．２　２　ｇ　（］．　９．９　５ミ
リモル）、トルエン２５ｃｍ及び金属白金５重量％を含
有する白金触媒｛ｒカーステツド（　ＫＡＲＳＴＥＤ）
　Ｊｌと称される触媒｝のヘキサン溶液４μ℃を装入し
た。
この混合物を９５〜１００℃に保持し、これに５５分か
けて、式（ＩＩ） の、次の平均値・ ｐ＋ｑ＝１１．３ ｒ　＝４　２ を有し且つ１００ｇ当たりに２９０ミリ当量の≡Ｓｉ−
Ｈ官能基含有率（ブクノール中の水酸化カリウムによっ
て滴定した溶液についての容量滴定）を有するヒドロゲ
ノシロキサンオイル４．６ｇを注入した。
≡Ｓｉ−Ｈ官能基の消失を監視しながらこの混合物を９
５℃において反応させた。この消失は２３時間反応させ
た後に完了した。
次いで、揮発性物質を除去するためにこの反応混合物を
６７Ｐａの圧力下で１００゜Ｃに１時間加熱した。
これによって、透明で且つかなり流動性の明黄色オイル
８ｇが得られた。
ＮＭＲ分析によって所期の構造が確認された。
玉立版上ヌ：式（Ｉ）において ｐ＝　　Ｏ． ｑ＝１１．３、 ｒ　−４　２ ＪｆＩＬ２Ｌ：次の条件を満たす式（Ｉ）の化合物の製
造ｐ　　＝ｏ、 Ｒ　２　＝　−（Ｃ：Ｈ２）３−０−（：Ｈａ−ＣＨ−
ＣＨ２０Ｈ Ｚ　　　＝−ＮＨ Ｒ３　＝Ｈ 中央撹拌機、温度計シース、滴下漏斗及び窒素でガスシ
ールした冷却管を備えた５０ｃｒｒｆガラス製三つ口フ
ラスコに、４−アミノー２．　２．　６．　６−テトラ
メチルピペリジン１２．２ｇ（７８ミリモル）を装入し
た。
このフラスコを１００℃に加熱し、撹拌し且つ温度を１
００〜１０５℃に保持しながら、次式（Ｖ）： （式中、ｑの平均値は９であり、 ｒの平均値は７．５である） のオルガノシロキサンオイル（これは、１００ｇ当たり
に３９１ミリ当量のエポキシド官能基含有率を有する）
１０ｇを２５分かけて注入した。
この才ルガノシロキサンオイルは、ｆ列ｌのＡ）の操作
に従って、式（ＩＩ）の対応するオルガノシロキサンの
≡Ｓｉ−Ｈ官能基と３−アリルオキシ−１２−エボキシ
プロパンとの間の反応によって製造した。
１００゜Ｃにおいて３時間反応させた後に、全てのエポ
キシド官能基が４−アミノー２．　２．　６．　６−テ
トラメチルピベリジンと反応した。使用した過剰分の４
−アミノー２．　２．　６．　６−テトラメチルピペリ
ジンを留去させるために、この反応混合物を６７Ｐａの
圧力下で１３０〜１４０℃に加熱した。
得られた化合物１６２ｇは非常に粘性があった。
ＩＲ及びＮＭＲスペクトルは、所期の構造が存在するこ
と、及び特に、４−アミノー２．　２．　６．　６　−
テトラメチルビベリジンの第１アミン官能基のみがエポ
キシド官能基と反応したということを示した。
五塩秋上ス：式（Ｉ）において ｐ＝Ｑ、 ｑ＝９、 ｒ　−　７　５ ＪＬ３Ｌ二次の条件を満たす式（Ｉ）の化合物の製造（
Ｂ）　　　　　　　　　　　（Ｃ） ｐ−３ｏ．ｓ、　　　　　　ｐ　＝　８９、ｑ　　＝２
２．３、　　　　　　ｑ＝５４．５、ｒ　　＝　　Ｏ．
　　　　　　　　ｒ　　＝　　ＯｘＲ２＝−（ＣＨ２）
．−、　　　　Ｒ２　＝−（ＣＨ２）３−．２　　＝−
０−、　　　　　　２　　＝−０−Ｒ３＝一ＣＨ３　　
　　　　　Ｒ３＝−ＣＨ３金属ナトリウム２８．７５ｇ
（１．２５モル）をトルエン３００ｃｒｒｆ中に添加し
た。
この反応混合物を１００〜１０５℃に加熱し、次いでト
ルエン中のナトリウムの分散懸濁液を得るためにこの温
度を維持した。
次いで、トルエン１００ｃｒｒｒ中の溶液状の１，２，
２．　６．　６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピベリ
ジン２１３．７５ｇを１時間１５分かけて添加した。
事実上全てのナトリウムを反応させるよう・に、１００
℃の温度及び撹拌をさらに２０時間維持した。次いで、
トルエン１５０ｃ％中に臭化アリル１５１．２５ｇ（１
．２５モル）を含有させた溶液を２０分かけて１００゜
Ｃにおいて注入した。この混合物をトルエンの還流温度
において３時間反応させ、次いで痕跡金属ナトリウムを
除去するためにエタノール７５ｃｎ｛を添加した。
臭化ナトリウムの沈殿を２戸別し、トルエンで洗浄した
。トルエン溶液を回転式蒸発器によって濃縮して、未精
製有機塊２６２．２５ｇを得た。未反応の１．　２．　
２．　６．　６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリ
ジンを除去するために、この未精製生成物を水で洗浄し
た。次いでこの未精製生成物を分別蒸留によって精製し
た。これによって、純粋な１．　２．　２．　６．　６
−ペンタメチル−４−アリル才キシピペリジン１７１．
２５ｇが得られた。収率６５％。
１　３３Ｐａの圧力下における沸点＝約１１０℃。
核磁気共鳴分析によって構造確認。
Ｂ）式　（Ｉ　　のヒＡ勿の　゛告 中央撹拌機、温度計シース、注入ピストンによる導入系
及び窒素でガスシールした冷却管を備えた２　５　０　
ｃｒｒｒガラス製三つ口フラスコに、１一オクテン１　
８．７　０．ｇ　（１　６　６．６ミリモル）、Ａ）に
おいて製造した１，　２，　２．　６．　６−ペンタメ
チル−４＝アリルオキシピベリジン３５．１０ｇ（１６
６．６ミリモル）及び金属白金約８．７重量％を含有す
る白金触媒｛『カーステッド』と称される触媒｝のヘキ
サン溶液６．１μρを装入した。
この混合物を１００℃に保持し、これに１時間３０分か
けて、次式： の、１００ｇ当たりに１６０９．２５ミリ当量の＝Ｓ　
ｉ−Ｈ官能基含有率（ブタノール中の水酸化カリウムに
よって滴定した溶液についての容量滴定）を有するヒド
ロゲノシロキサンオイル１３．８０ｇを注入ピストンに
よって注入した。
さらに１．２μ℃のカーステッド触媒を注入し、＝ｓｉ
−Ｈ官能基の消失を監視しながらこの混合物を１００℃
において反応させた。この消失は５時間３０分反応させ
た後に完了した。
次いで、揮発性物質を除去するためにこの反応混合物を
２６６Ｐａの圧力下で１００℃に２時間３０分加熱した
。
これによって、透明で且つかなり流動性の明黄色オイル
５　６．　６　ｇが得られた。そのピペリジル官能基含
有率は２２０ミリ当量７１００ｇだった。
ＮＭＲ分析によって所期の構造が確認された。
二互灰肚ヌ：式（Ｉ）において ｐ　＝　３　０．　８、 ｑ　＝　２　２．　３、 ｒ二　〇 Ｃ）式（Ｉ）の　合物のリ゛０ 中央撹拌機、温度計シース、注入ピストンによる導入系
及び窒素でガスシールした冷却管を備えた２５０ｃｒｒ
＋’ガラス製三つ口フラスコに、１一オクテン３．２６
ｇ（２９ミリモル）、Ａ）において製造した１．　２．
　２．　６．　６−ペンタメチル−４−アリルオキシビ
ペリジン３４．７０ｇ（１６５ミリモル）及び金属白金
約８．７重量％を含有する白金触媒｛『カーステッドＪ
と称される触媒｝のイソブロビルアルコール溶液３．４
μ℃を装入した。
この混合物を１００℃に保持し、これに１時間３０分か
けて、次式： の、１００ｇ当たりに１　６　０　９．　２　５ミリ当
量の≡Ｓｉ−Ｈ官能基含有率（ブタノール中の水酸化カ
リウムによって滴定した溶液についての容量滴定）を有
するヒドロゲノシロキサンオイル８．０ｇを注入ピスト
ンによって注入した。
さらに０．７μ℃ずつのカーステッド触媒を反応の間に
３回注入し、＝ｓｉ−Ｈ官能基の消失を監視しながらこ
の混合物を１００゜Ｃにおいて反応させた。この消失は
７時間３０分反応させた後に完了した。
次いで、揮発性物質を除去するためにこの反応混合物を
２６６Ｐａの圧力下で１００″Ｃに２時間２０分加熱し
た。
これによって、透明で且つかなり流動性の無色オイル３
　４．　０　ｇが得られた。そのピペリジル官能基含有
率は３４６ミリ当量／１００ｇだった。
ＮＭＲ分析によって所期の構造が確認された。
玉島川１ヱ：式（Ｉ）において ｐ＝８．９、 ｑ　＝　５　４．　５ ＩＩＬＬ：次の条件を満たす式（Ｉ）の化合物の製造Ｒ
　２　−−（Ｃ　Ｈ　２）ａ−、 ２　　　＝−０ Ｒ　ａ　　”　Ｈ ２．　２．　６．　６−テトラメチル−４−アリルオキ
シビペリジンは、例３のＡ）に記載した手順に従って製
造した。
この化合物を用い、例３のＢ）に記載した操作手順及び
試薬を用いて、Ｒ３がＨであることを除いて例３のＢ）
と同様の式（Ｉ）の化合物を製造した。
これによって、無色透明で且つかなり流動性の、２７０
ミリ当量のビペリジル官能基含有率（一ＮＨ一基の化学
的測定）を有するオイルが得られた。その構造はＮＭＲ
分析によって確認された。
瑣１二次の条件を満たす式（Ｉ）の化合物の製造ｐ　＝
５３．６、 ｑ　　＝１１．０． ｒ　　＝Ｏ、 Ｒ　２＝−（（：Ｈ２）．−０−ＣＨ．−ＣＨＯＨ−Ｃ
Ｈ２、Ｚ　　＝−Ｎ−Ｃ４Ｈ，、 Ｒ　ａ　”　Ｈ 中央撹拌機、温度計シース、注入ピストンによる導入系
及び窒素でガスシールした冷却管を備えた２５０ｃｒｔ
ｒガラス製三つ口フラスコに、１オクテン６１．０ｇ（
５４３ミリモル）、アリルグリシジルエーテル１３．７
ｇ（１２２ミリモル）及び金属白金約８．７重量％を含
有する白金触媒｛『カーステッド』と称される触媒｝の
ヘキサン溶液１３．２５μρを装入した。
この混合物を１　０　０　’Ｃに保持し、これに１時間
３０分かけて、次式： の、１００ｇ当たりに１６０９．２５ミリ当量の≡Ｓｉ
−Ｈ官能基含有率（ブタノール中の水酸化カリウムによ
って滴定した溶液についての容量滴定）を有するヒドロ
ゲノシロキサンオイル３０．０ｇを注入ピストンによっ
て注入した。
次いで、さらに２．６５μ℃のカーステッド触媒を注入
し、≡Ｓｉ−Ｈ官能基の消失を監視しながらこの混合物
を１００℃において反応させた。この消失は６時間３０
分反応させた後に完了した。
次いで、揮発性物質を除去するためにこの反応混合物を
２６６Ｐａの圧力下で１００゜Ｃに２時間３０分加熱し
た。
これによって、かなり流動性で且つ明黄色の濁ったオイ
ル７７８ｇが得られた。
ＮＭＲ分析によって所期の構造が確認された。
玉災版上ス：式（１）において ｐ　＝　５　３．　６ ｑ＝１１．０ ｒ＝　　　０ （１００ｇ当たりに９７．３９ミリ当量のエポキシド官
能基含有率） Ｂ）式（１）の化合勿の′１造 中央撹拌機、温度計シース、注入ピストンによる導入系
及び窒素でガスシールした冷却管を備えた５０ｃｍガラ
ス製三つ口フラスコに、２．　２．　６．　６テ１・ラ
メチルー４−ｎ−プチルアミノピペリジン１　２．９　
１　ｇ　（６０．８ミリモル）を装入した。
この混合物を１２０゜Ｃに保持し、これに３０分かけて
、Ａ）において製造した式（Ｖｌ）のポリシロキサン１
５．０ｇを注入ピストンによって注入した。
エポキシド官能基（９　１　０　ｃｍ−’におけるＩＲ
の特性バンド）の消失を監視しながらこの混合物を１２
０〜１２５゜Ｃにおいて反応させた。この消失は２３時
間反応させた後に完了した。
次いで、揮発性物質を除去するためにこの反応混合物を
２６Ｐａの圧力下で１３５℃に２時間加熱した。
これによって、透明で茶色の均質オイル１８．３ｇが得
られた。
ＮＭＲ分析によって所期の構造が確認された。
一斑版川ヌ：式（Ｔ）において ｐ　＝　５　３．　６ ｑ＝１１．０ ｒ＝　　　０ 泄ｌ：次の条件を満たす式（Ｉ）の化合物の製造ｐ＝Ｑ
、 ｑ＝４７．２、 ｒ　　　＝　　　Ｏ． Ｒ２　＝−（ＣＨ．）．−、 ２　　　＝−０ Ｒ　３　＝Ｈ 中央撹拌機、温度計シース、窒素でガスシールした冷却
管及び滴下漏斗を備えた２．ＯＯＯｃｒｒ＋’ガラス製
四つ口フラスコに、４−ヒドロキシー２．２．６，６−
テトラメチルピペリジン３１４ｇ（２モル）を窒素雰囲
気下でゆっくり撹拌しながら装入した。この装入物を１
８〜２０℃に冷却した。
次いで、温度を２０゜Ｃ以下に保持しながら１時間かけ
て蟻酸２７６ｇ（６モル）を添加し、次いでこの混合物
を撹拌しながら１時間３０分放置した。
最後に、３７％（重量／容量）ホルムアルデヒド水溶液
４２２ｃｒｒｌ’（５．２モル）を周囲温度において４
５分かけて添加し、均質媒体が得られるまで（１時間）
この混合物を撹拌した。
この反応混合物の撹拌を７８℃において７時間続けた。
２０℃に冷却した後に、３８％水酸化カリウム水溶液に
よってこの反応混合物のｐＨを１１．９に調節した。
４−ヒドロキシ−１．　２．　２．　６．　６−ペンタ
メチルピペリジンが沈殿した。これをエチルエーテルに
よって溶解抽出した。エーテル溶液を無水硫酸ナトリウ
ムによって乾燥させ、枦過し、回転式蒸発器によって濃
縮した。
こうして得られた固体を粗粉砕し、最後に減圧下で周囲
温度において乾燥させた。
こうして最後に、純粋な４−ヒドロキシ−１．２．２．
　６．　６−ペンタメチルビペリジン２　９　９．　６
　ｇが得られた。収率８７％。融点７２℃。プロトンＮ
ＭＲによって構造を確認し、気相クロマトグラフィーに
よって純度を確認した。
中央撹拌機、温度計シース、窒素でガスシールした冷却
管及び滴下漏斗を備えた１．０００ｃｒｒｉガラス製三
つ口フラスコに４−ヒドロキシー２．　２．　６．６−
テトラメチルピペリジン１８６ｇ（１．１８５モル）、
塩化アリル２８５．３ｇ（３．７３０モル）、粉末状水
酸化ナトリウム９３ｇ（２．３２５モル）及び臭化テト
ラブチルアンモニウム１．９３ｇ　（６．０　９　ｘ　
１　０−”モル）を装入した。
この混合物を激しく撹拌し、８時間加熱還流（５０℃）
した。
この反応混合物を冷却し、水４　０　０　ｃｒｒｒを添
加して混合物を２相に分離した。
水相をトルエン１００ｃ＋ｍ’で抽出し、これら２つの
有機相を一緒にして１つの相にし、これに再びトルエン
２　０　０　ｃｒｒｆを添加した。
この有機相を水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムによって
乾燥させ、炉過した。
これを６５０Ｐａの圧力下で４５℃において回転式蒸発
器によって濃縮した。
こうして未精製有機塊２３１ｇが得られ、これを分別蒸
留によって精製した。
これによって、純粋な２．　２．　６．　６−テトラメ
チル４−アリルオキシピペリジン１８９ｇが得られた。
収率８０％。沸点５１゜Ｃ／　８．Ｏ　Ｐ　ａ　，プロ
トンＮＭＲによって構造を確認し、気相クロマトグラフ
ィーによって純度を確認した。
下記の装入物を用いたことを除いて、例６のＢ）に記載
した手順に従った：例６のＡ）において得られた４−ヒ
ドロキシ−１．　２．　２．　６．　６−ペンタメチル
ビベリジン１７１ｇ（１モル）、塩化アリル２　５　５
．５　ｇ　（３．３　４モル）、粉末状水酸化ナトリウ
ム７８．５ｇ（１．９６２モル）及び臭化テトラブチル
アンモニウム１．６　７　ｇ　（５．２　ｘ　１　０−
３モル）。
こうして未精製有機塊２７５ｇが得られ、これを分別蒸
留によって精製した。
これによって、純粋な１．　２．　２．　６．　６−ペ
ンクメチル−４−アリル才キシビペリジン２００ｇが得
られた。収率９４％。沸点８８℃／１３０Ｐａ，プロト
ンＮＭＲによって構造を確認し、気相クロマトグラフィ
ーによって純度を確認した。
Ｄ）工　　■　　の　　人　　の　Ｌｊ中央撹拌機、温
度計シース、注入ピストンによる導入系及び窒素でガス
シールした冷却管を備えた１００ｃｒｒｒガラス製四つ
口フラスコに、Ｂ）において製造した２．　２．　６．
　６−テトラメチル−４−アリルオキシビペリジン３　
１．１　９　ｇ　（１　５８．１ミリモル）及び金属白
金約９．０５重量％を含有する白金触媒（『カーステッ
ド』と称される触媒）のヘキサン溶液２．７μρを装入
した。
この混合物を１００℃に保持し、これに１５分かけて、
次式： の、ｊｏｏｇ当たりに１５８１．３３ミリ当量の≡Ｓｉ
−Ｈ官能基含有率（ブタノール中の水酸化カリウムによ
って滴定した溶液についての容量滴定）を有するヒドロ
ゲノシロキサンオイル８ｇを注入ピストンによって注入
した。
カーステッド触媒２．７μρを注入し、１時間後にさら
に２７μ℃のカーステッド触媒を注入し、最後にさらに
１時間後に２７μρのカーステッド触媒を注入し、≡Ｓ
ｉ−Ｈ官能基の消失を監視しながらこの混合物を１００
℃において反応させた。この消失は１２時間反応させた
後に完了した。
次いで、揮発性物質を除去するためにこの反応混合物を
４０Ｐａの圧力下で１　０　０　’Ｃに３時間加熱した
。
これによって、透明で且つかなり粘性のある、明るい黄
土色のオイル３０ｇが得られた。そのピペリジル官能基
含有率は３８３ミリ当量／１００ｇだった。
ＮＭＲ分析によって所期の構造が確認された。
［：次の条件を満たす式（Ｉ）の化合物の製造ｐ　＝２
４、 ｑ　＝１６、 ｒ＝０　、 Ｒ２　＝一（ＣＨ２）．−、 ２　　　＝−０ Ｒ．＝Ｈ、 Ｒ　＋　　”　Ｃｍ　　Ｈ　１７ 中央撹拌機、温度計シース、注入ピストンによる導入系
及び窒素でガスシールした冷却管を備えた１００ｃｒｒ
＋’ガラス製四つ口フラスコに、例６のＢ）において製
造した２．　２．　６．　６−テトラメチルー４−アリ
ルオキシピペリジン１２．．８０ｇ（６５ミリモル）、
１−オクテン１０．８８ｇ（９７ミリモル）及び金属白
金約９．０５重量％を含有する白金触媒（『カーステッ
ド』と称される触媒）のヘキサン溶液２．７μＣを装入
した。
この混合物を１００″Ｃに保持し、これに１時間３０分
かけて、１００ｇ当たりに１６０９．２５ミリ当量の＝
Ｓ　ｉ−Ｈ官能基含有率（ブタノール中の水酸化カリウ
ムによって滴定した溶液についての容量滴定）を有する
式（ＩＩ）のヒドロゲノシロキザンオイル８ｇを注入ピ
ストンによって注入した。
さらに０．７μ℃のカーステツド触媒を注入し、＝−　
Ｓ　ｉ　−　Ｈ官能基の消失を監視しながらこの混合物
を１００℃において反応させた。この消失は７時間反応
させた後に完了した。
次いで、揮発性物質を除去するためにこの反応混合物を
１００Ｐａの圧力下で１２５〜１３０゜Ｃに２時間加熱
した。
これによって、透明で且つ低粘度の明黄色オイル２５ｇ
が得られた。そのビペリジル官能基含有率は１９２．５
ミリ当量７１００ｇだった。
ＮＭＲ分析によって所期の構造が確認された。
例』一：次の条件を満たす式（Ｉ）の化合物の製造ｐ＝
Ｑ、 ｑ＝６３．３、 ｒ＝０　、 Ｒ　２　　＝　−（Ｃ　Ｈ　２）　ａ−、２　二−Ｏ Ｒ　３　＝ＣＨ３ 中央撹拌機、温度計シース、注入ピストンによる導入系
及び窒素でガスシールした冷却管を備えた１００ｃｒ＋
｛ガラス製四つ口フラスコに、例６のＣ）において製造
した１，　２．　２．　６．　６−ペンタメチル−４−
アリルオキシピベリジン３３．９７ｇ（１６１ミリモル
）及び金属白金約９．０５重量％を含有する白金触媒（
『カーステッド』と称される触媒）のヘキサン溶液２．
７μβを装入した。
この混合物を１００℃に保持し、これに１時間３０分か
けて、１００ｇ当たりに１６０９．２５ミリ当量の≡Ｓ
ｉ−Ｈ官能基含有率（ブタノール中の水酸化カリウムに
よって滴定した溶液についての容量滴定）を有する式（
Ｈ）のヒドロゲノシロキサンオイル８ｇを注入ピストン
によって注入した。
さらに０．７μρのカーステッド触媒を注入し、＝Ｓ　
ｉ−Ｈ官能基の消失を監視しながらこの混合物を１００
℃において反応させた。この消失は９時間反応させた後
に完了した。
次いで、揮発性物質を除去するためにこの反応混合物を
７０Ｐａの圧力下で１２５〜１３０℃に２時間加熱した
。
これによって、透明で且つ非常に粘性のある明黄色オイ
ル３３ｇが得られた。そのビペリジル官能基含有率は３
６４ミリ当量／１００．ｇだった。
ＮＭＲ分析によって所期の構造が確認された。
丑旦：次の条件を満たす式（Ｉ）の化合物の製造ｐ＝１
９．５、 ｑ　　　＝４３．５、 ｒ＝ｏ　、 Ｒ　２　＝　−（Ｃ　Ｈ　２）３−、 ２　　　＝−０− Ｒ　３　＝ＣＨ　３ Ｒ，　　＝Ｃ．　　Ｈ，？ 中央撹拌機、温度計シース、注入ピストンによる導入系
及び窒素でガスシールした冷却管を備えた１００ｃｒｒ
ｉ’ガラス製四つ口フラスコに、例６のＣ）において製
造した１．　２．　２．　６．　６−ペンタメチル−４
−アリルオキシピベリジン２　３．　８　２ｇ（１１３
ミリモル）、１一オクテン５４３ｇ（４８５ミリモル）
及び金属白金約９．０５重量％を含有する白金触媒（『
カーステツド』と称される触媒）のヘキサン溶液２３μ
℃を装入した。
この混合物を１００℃に保持し、これに１時間かけて、
１００ｇ当たりに１６０９．２５ミリ当量の≡Ｓｉ−Ｈ
官能基含有率（ブタノール中の水酸化カリウムによって
滴定した溶液についての容量滴定）を有する式（ＩＩ）
のヒドロゲノシロキサンオイル８ｇを注入ピス１・ンに
よって注入した。
この混合物を１００℃において１時間反応させ、次いで
さらに０．７μ℃のカーステッド触媒を注入し、≡Ｓｉ
−Ｈ官能基の消失を監視しなから１００゜Ｃにおいて反
応を続けた。この消失は１２時間反応させた後に完了し
た。
次いで、揮発性物質を除去するためにこの反応混合物を
１２０Ｐａの圧力下で１２５〜１３０℃に２時間加熱し
た。
これによって、透明で且つ非常に粘性のある明黄色オイ
ル３　０．　２　ｇが得られた。そのピペリジル官能基
含有率は２８２ミリ当量７１００ｇだった。
ＮＭＲ分析によって所期の構造が確認された。
跡上刈：ポリプロピレンの　８ スローミキサー中で下記の３種の粉末組成物Ａ．Ｂ及び
Ｃを製造した。
これら３種の組成物をＬＥＳＣＵＹＥＲロールミル中で
１８０℃において混練し、得られたシートを段プレス中
で１９０℃においでプレスして、厚さ２．００μｍのフ
ィルムを得た。
これらフィルムを、商品番号Ｌ　４０　Ｗ　７０の下で
オスラム（ＯＳＲＡＭ）社より市販されている、約３６
０ｎｍに最大値を持つ２９０〜４００ｎｍの範囲の波長
の光を発する蛍光灯を備えた促進老化室中で暴露した。
試験中を通じてエネルギー束の経時安定性を調節した。
促進老化室内の温度は３５℃とした。
赤外線分光分析によってフィルムの老化を追跡した。１
７２０　〜１７４０ｃｍ−’におけるカルボニルバンド
の光学濃度がポリマー材料の光酸化度を示す。
次の結果が得られた。
組成物Ａ（対照用）の変化と組成物Ｂ及びＣ（本発明に
従う）の変化との比較は、本発明の化合物の光安定化効
果を示した。
例１０の手順に従って、下記の組成物Ｄ．Ｅ及びＦの光
化学的安定性を比較した。
得られた結果は下記の通りである。
人一一■ 組成物Ｄ（対照用）の変化と組成物Ｅ及びＦ（本発明に
従う）の変化との比較は、本発明の化合物の光安定化効
果を示した。
スローミキサー中で、 下記の表ＩＩＩに示した重量 組成の混合物各々約３００ｇを製造した。
これらの組成物を下記の条件下で押出成形した・ ＴＨＯＲＥＴ押出機：スクリュー直径＝　　２０ｍｍス
クリュー長さ＝　４　０　０　ｍ　ｍ温度分布．　　帯
域１＝２００゜Ｃ 帯域２＝２２０℃ 帯域３＝２２０°Ｃ 帯域４＝２３０゜Ｃ ノズルヘッド＝２１５゜Ｃ 得られた顆粒をＣＡＲＶＥＲプレスによって下肥の条件
下でプレスして２００μｍのフィルムにした： 温度＝２１０’Ｃ 時間＝５分間 圧力＝　２　０　Ｍ　Ｐ　ａ これらフィルムをＳＡＩＲＥＭ−ＳＥＰＡＰ　１２−２
４型促進老化室中で暴露した。この室内においては、循
環回転運動で操作される円筒状タレット上に試料が配置
される。このタレットはそれ自体、四隅にＭＡＺＤＡ　
ＭＡ　４００　Ｗ型『中庸圧力』水銀灯を置いた平行六
面体形の室内の中央に配置される。この水銀灯の外被は
、３００ｎｍより大きい波長の光のみを通過させる（こ
のような装置は仏国特許第２，４３　０．　６　０　９
号に記載されている）。
促進老化室の温度は、調節系によって６０℃に保持した
。
赤外線分光分析によってフィルムの老化を追跡した。１
　７２０　〜１　７４０ｃｍ−’におけるカルボニルバ
ンドの光学濃度がポリマー材料の光酸化度を示す。得ら
れた結果を下記の表ＩＶにまとめる。
８ｌ ３０６時間の老化後には、本発明の化合物を用いて製造
した試料Ｎ．Ｏ及びＰのみが未変化だった。
本発明の化合物を用いて製造した試料Ｍ．Ｎ、０及びＰ
は、０．３より大きい光学濃度に達する前の老化期間が
最大だった。
市販のポリマー用紫外線安定剤は同じ重量（これはビペ
リジル官能基のミリ当量数に換算すると優勢量に相当す
る）において本発明の化合物より劣る光安定化効果を示
した。
鉱±ユ：ボリプロビレンの　＝定 スローミキサー中で下記の４種の粉末組成物Ｑ．Ｒ．Ｓ
及びＴを製造した。
聚一ヱ ■＊　　ｍｅｑ　＝　２．２．６．６−テトラメチルピ
ペリジル官能基のミリ当量 ＊＊次式の市販の紫外線安定剤 これら４種の組成物をＬＥＳＣＵＹＥＲロールミル中で
１８０℃において混練し、得られたシートを段プレス中
で２１０℃においてプレスして、厚さ２００ＬＬｍのフ
ィルムを得た。
これらフィルムを、商品番号Ｌ　４０　Ｗ　７０の下で
オスラム社より市販されている、約３６．０ｎｍに最大
値を持つ２９０〜４００ｎｍの範囲の波長の光を発する
蛍光灯を備えた促進老化室中で乾燥雰囲気下で暴露した
。試験中を通じてエネルギー束の経時安定性を調節した
。促進老化室内の温度は３５°Ｃとした。
赤外線分光分析によってフィルムの老化を追跡した。１
７２０〜１７４０ｃｍ″′におけるカルボニルバンドの
光学濃度がポリマー材料の光酸化度を示す。
次の結果が得られた。
［相］＊試料分解 組成物Ｑ（対照用）の変化と組成物Ｓ及びＲ（広範に用
いられている市販のポリマー用紫外線安定剤で安定化さ
れたもの）の変化と組成物Ｔ（本発明に従う）の変化と
の比較は、同じ２．　２．　６．６−テトラメチルビベ
リジル官能基含有率において本発明の化合物の有効性が
より大きいということを示した。
例」−４＝ 状低密 ポリエチレン （　Ｌ　Ｌ　Ｄ　Ｐ　Ｅ　） スローミキサー中で下記の４種の粉末組成物Ｕ、■、Ｗ
及びＸを製造した。
聚＝１ ■＊　　ｍｅｑ　＝　２．２．６．６−テトラメチルピ
ペリジル官能基のミリ当量 これら４種の組成物をＬＥＳＣＵＹＥＲロールミル中で
１２０゜Ｃにおいて混練し、得られたシートを段プレス
中で２１０℃においてプレスして、厚さ２００μｍのフ
ィルムを得た。
これらフィルムを、商品番号Ｌ　４０　Ｗ　７０の下で
オスラム社より市販されている、約３６０ｎｍに最大値
を持つ２９０〜４００ｎｍの範囲の波長の光を発する蛍
光灯を備えた促進老化室中で乾燥雰囲気下で暴露した。
試験中を通じてエネルギー束の経時安定性を調節した。
促進老化室内の温度は３５°Ｃとした。
赤外線分光分析によってフィルムの老化を追跡した。１
７２０　〜１７４０ｃｍ−’におけるカルボニルバンド
の光学濃度がポリマー利料の光酸化度を示す。
次の結果が得られた。
表一一■ 髭上ｊ：ボリプロビレンの スローミキサー中で下記の４種の粉末組成物ＹＡ．ＹＢ
．ＹＣ及びＹＤを製造した。
■＊試料分解 組成物Ｕ（対照用）の変化と組成物Ｖ及びＷ（広範に用
いられている市販のポリマー用紫外線安定剤で安定化さ
れたもの）の変化と組成物Ｘ（本発明に従う）の変化と
の比較は、同じ２．　２；　６．６−テトラメチルピペ
リジル官能基含有率において本発明の化合物の有効性が
より大きいということを示した。
■＊ ｍｅｑ ２．　２．　６．　６−テトラメチルビベリジル官能基
のミリ当量 ＊＊３−（３．５−ジーｔ−ブチルー４−ヒドロギシフ
ェニル）プロピオン酸オクタデシルこれら４種の組成物
をＬＥＳＣＬＩＹＥＲロールミル中で１　８　０　’Ｃ
において混練し、得られたシートを段プレス中で２１０
℃においてプレスして、厚さ２００μｍのフィルムを得
た。
これらフィルムを、約３　１　２ｎｍに最大値を持つ２
７５〜４００ｎｍの範囲の波長の光を発するＢ型蛍光灯
を備えた促進老化室内で相対湿度５０％の雰囲気下で暴
露した。試験中を通じてエネルギー束の経時安定性を調
節した。促進老化室内の温度は５５℃とした。
赤外線分光分析によってフィルムの老化を追跡した。１
７２０〜１７４０ｃｍ−’におけるカルボニルバンドの
光学１度がポリマー材料の光酸化度を示す。
次の結果が得られた。
毀−λ ■＊試料分解 組成物ＹＡ（対照用）の変化と組成物ＹＢ（広範に用い
られている市販のポリマー用紫外線安定剤で安定化され
たもの）の変化と組成物ＹＤ及びＹＣ（本発明に従う）
の変化との比較は、同じ２．２．　６．　６−テトラメ
チルビペリジル官能基含有率において本発明の化合物の
有効性がより大きいということを示した。
スローミキザー中で下記の４種の粉末組成物ＺＡ．ＺＢ
．ＺＣ及びＺＤを製造した。
■＊　　ｍｅｑ　＝　２．２．６．６−テトラメチルビ
ベリジル官能基のミリ当量 これら４種の組成物をＬＥＳＣＵＹＥＲロールミル中で
１２０℃において混練し、得られたシートを段プレス中
で２１０℃においてプレスして、厚さ２００ＩＬｍのフ
ィルムを得た。
これらフィルムを、約３１２ｎｍに最大値を持つ２７５
〜４００ｎｍの範囲の波長の光を発するＢ型蛍光灯を備
えた促進老化室内で相対湿度５０％の雰囲気下で暴露し
た。試験中を通じてエネルギー束の経時安定性を調節し
た。促進老化室内の温度は５５℃とした。
赤外線分光分析によってフィルムの老化を追跡した。１
７２０　〜１７４０ｃｍ−’におけるカルボニルバンド
の光学濃度がポリマー材料の光酸化度を示す。
次の結果が得られた。
表一一浬 うことを示した。
■＊試料分解 組成物ＺＡ（対照用）の変化と組成物ＺＢ及びＺＣ（広
範に用いられている市販のポリマー用紫外線安定剤で安
定化されたもの）の変化と組成物ＺＤ（本発明に従う）
の変化との比較は、同じ２．２．　６．　６−テトラメ
チルピベリジル官能基含荷率において本発明の化合物の
有効性がより大きいとい手続補正書 平成２年４月３日

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、各単位は鎖中にランダムに分布されていてよく
    、 ｐ及びｒは０と同等又はそれより大きい数を表わし、 ｑは０より大きい数を表わし、 ｐとｑとｒとの合計ｐ＋ｑ＋ｒは５と同等又はそれより
    大きいものとし、 Ｒ＿１は ・４個より多い炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝鎖
    状のアルキル基； ・式−（ＣＨ＿２）＿ｎ−ＣＯＯ−Ｒ＿４の基（ここで
    、ｎは５〜２０の数を表わし、 Ｒ＿４は１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基を表
    わす）； 又は ・式−（ＣＨ＿２）＿ｍ−ＯＲ＿５の基 （ここで、ｍは３〜１０の数を表わし、 Ｒ＿５は水素原子、エチレンオキシド鎖、プロピレンオ
    キシド鎖若しくは２〜１２個の炭素原子を有するアシル
    基を表わす）； を表わし、 Ｒ＿２は ・２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝鎖
    状のアルキレン基； ・アルキレンカルボニル基 （ここで、アルキレン部分は直鎖状であっても分枝鎖状
    であってもよく、２〜２０個の炭素原子を有する）； ・アルキレンシクロヘキシレン基 （ここで、アルキレン部分は直鎖状であっても分枝鎖状
    であってもよく、２〜１２個の炭素原子を有し、 シクロヘキシレン部分は−ＯＨ基及び随意 としての１〜４個の炭素原子を有する１個若しくは２個
    のアルキル基を有する）； ・式−Ｒ＿６−Ｏ−Ｒ＿７−の基 （ここで、Ｒ＿６及びＲ＿７は同一であっても異なって
    いてもよく、１〜１２個の炭素原子を有するアルキレン
    基を表わす）； ・式−Ｒ＿６−Ｏ−Ｒ＿７−の基 （ここで、Ｒ＿６及びＲ＿７は上記の意味を持ち且つそ
    れらの一方若しくは両方は１個若しくは２個のＯＨ基で
    置換されているものとす る）； ・式−Ｒ＿６−ＣＯＯ−Ｒ＿７−及び −Ｒ＿６−ＯＣＯ−Ｒ＿７−の基 （ここで、Ｒ＿６及びＲ＿７は上記の意味を持つ）； 並びに ・式−Ｒ＿６−Ｏ−Ｒ＿７−Ｏ−ＣＯ−Ｒ＿８−の基（
    ここで、Ｒ＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８は同一であっても異
    なっていてもよく、２〜１２個の炭素原子を有するアル
    キレン基を表わし、基Ｒ＿７はヒドロキシル基で置換さ
    れているものとする）； から選択される２価の有機基を表わし、 Ｒ＿３は水素原子又は１〜１２個の炭素原子を有する直
    鎖状若しくは分枝鎖状のアルキル基を表わし、 Ｚは−Ｏ−又は−ＮＲ＿８− （ここで、Ｒ＿８はＲ＿３と同じ意味を持つ）を表わす
    ） の化合物。
  2. （２）ｐが０〜１００の数を表わし、 ｒが０〜１００の数を表わし、 ｑが３〜１００の数を表わし、 ｐとｒとの合計ｐ＋ｒが０より大きく、 ｐとｑとｒとの合計ｐ＋ｑ＋ｒが１０と同等又はそれよ
    り大きく、 Ｒ＿１が ・５〜１８個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝鎖
    状のアルキル基； ・式−（ＣＨ＿２）＿１＿０−ＣＯＯ−Ｒ＿４の基（こ
    こで、Ｒ＿４は１〜６個の炭素原子を有するアルキル基
    を表わす）； 又は ・式−（ＣＨ＿２）＿３−ＯＲ＿５の基 （ここで、Ｒ＿５は水素原子、エチレンオキシド鎖、プ
    ロピレンオキシド鎖若しくは２〜６個の炭素原子を有す
    るアシル基を表わす）； を表わし、 Ｒ＿２が ・３〜１２個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝鎖
    状のアルキレン基； ・アルキレンカルボニル基 （ここで、アルキレン部分は直鎖状であっても分枝鎖状
    であってもよく、２〜１２個の炭素原子を有する）； ・アルキレンシクロヘキシレン基 （ここで、アルキレン部分は直鎖状であっても分枝鎖状
    であってもよく、２〜６個の炭素原子を有し、 シクロヘキシレン部分は−ＯＨ基及び随意としての１〜
    ４個の炭素原子を有する１個若しくは２個のアルキル置
    換基を有する）； ・式−Ｒ＿６−Ｏ−Ｒ＿７−の基 （ここで、Ｒ＿６及びＲ＿７は同一であっても異なって
    いてもよく、２〜６個の炭素原子を有するアルキレン基
    を表わす）； ・式−Ｒ＿６−Ｏ−Ｒ＿７−の基 （ここで、Ｒ＿６及びＲ＿７は上記の意味を持ち且つＲ
    ＿７はＯＨ基で置換されているものとする）；・式−Ｒ
    ＿６−ＣＯＯ−Ｒ＿７−及び −Ｒ＿６−ＯＣＯ−Ｒ＿７−の基 （ここで、Ｒ＿６及びＲ＿７は上記の意味を持つ）；並
    びに ・式−Ｒ＿６−Ｏ−Ｒ＿７−Ｏ−ＣＯ−Ｒ＿８−の基（
    ここで、Ｒ＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８は同一であっても異
    なっていてもよく、２〜６個の炭素原子を有するアルキ
    レン基を表わし、基Ｒ＿７はヒドロキシル基で置換され
    ているものとする）； から選択される２価の炭化水素基を表わし、Ｒ＿３が水
    素原子又は１〜６個の炭素原子を有する直鎖状若しくは
    分枝鎖状のアルキル基を表わし、 Ｚが−Ｏ−又は−ＮＲ＿８− （ここで、Ｒ＿８は水素原子又は１〜６個の炭素原子を
    有するアルキル基を表わす） を表わす 請求項１記載の式（ I ）の化合物。
  3. （３）ｐが５〜５５の数を表わし、 ｒが０〜４０の数を表わし、 ｑが５〜７０の数を表わし、 ｐとｑとｒとの合計ｐ＋ｑ＋ｒが１０〜１００の数であ
    り、 Ｒ＿１が ・５〜１８個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝鎖
    状のアルキル基； ・式−（ＣＨ＿２）＿１＿０−ＣＯＯ−Ｒ＿４の基（こ
    こで、Ｒ＿４は１〜６個の炭素原子を有するアルキル基
    を表わす）； 又は ・式−（ＣＨ＿２）＿３−ＯＲ＿５の基 （ここで、Ｒ＿５は水素原子、エチレンオキシド鎖、プ
    ロピレンオキシド鎖若しくは２〜６個の炭素原子を有す
    るアシル基を表わす）； を表わし、 Ｒ＿２が ・３〜１２個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝鎖
    状のアルキレン基； ・基−（ＣＨ＿２）＿１＿０−ＣＯ−； ・アルキレンシクロヘキシレン基 （ここで、アルキレン部分は直鎖状であっても分枝鎖状
    であってもよく、２〜６個の炭素原子を有し、 シクロヘキシレン部分は−ＯＨ基及び随意としての１〜
    ４個の炭素原子を有する１個若しくは２個のアルキル置
    換基を有する）； ・式−Ｒ＿６−Ｏ−Ｒ＿７−の基 （ここで、Ｒ＿６及びＲ＿７は同一であっても異なって
    いてもよく、２〜６個の炭素原子を有するアルキレン基
    を表わす）； ・式−Ｒ＿６−Ｏ−Ｒ＿７−の基 （ここで、Ｒ＿６及びＲ＿７は上記の意味を持ち且つＲ
    ＿７はＯＨ基で置換されているものとする）；・式−Ｒ
    ＿６−ＣＯＯ−Ｒ＿７−及び −Ｒ＿６−ＯＣＯ−Ｒ＿７−の基 （ここで、Ｒ＿６及びＲ＿７は上記の意味を持つ）；並
    びに ・式−Ｒ＿６−Ｏ−Ｒ＿７−Ｏ−ＣＯ−Ｒ＿８−の基（
    ここで、Ｒ＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８は同一であっても異
    なっていてもよく、２〜６個の炭素原子を有するアルキ
    レン基を表わし、基Ｒ＿７はヒドロキシル基で置換され
    ているものとする）； から選択される炭化水素基を表わし、 Ｒ＿３が水素原子又は１〜６個の炭素原子を有する直鎖
    状若しくは分枝鎖状のアルキル基を表わし、 Ｚが−Ｏ−又は−ＮＲ＿８− （ここで、Ｒ＿８は水素原子又は１〜６個の炭素原子を
    有するアルキル基を表わす） を表わす 請求項１記載の式（ I ）の化合物。
  4. （４）ｐが５〜３０の数を表わし、 ｒが０〜４０の数を表わし、 ｑが５〜７０の数を表わし、 ｐとｑとｒとの合計ｐ＋ｑ＋ｒが１０〜１００の数であ
    り、 Ｒ＿１が ・直鎖状若しくは分枝鎖状のオクチル基； ・メチル−若しくはエチルデカメチレンカルボキシレー
    ト基； ・ドデシル基； 又は ・オクタデシル基： を表わし、 Ｒ＿２が ・トリメチレン基； ・デカメチレンカルボニル基； ・２−ヒドロキシ−４−オキサヘプタメチレン基； ・６−ヒドロキシ−４，８−ジオキサ−３−オキソウン
    デカメチレン基； 又は ・４−（１−メチルエチレン）−２−ヒドロキシ−１−
    メチルシクロヘキシル基： を表わし、 Ｒ＿３が水素原子又はメチル基を表わし、 Ｚが−Ｏ−、ＮＨ又はＮＣＨ＿３を表わす 請求項１記載の式（ I ）の化合物。
  5. （５）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、ｐ、ｑ及びｒは式（ I ）の化合物について前
    記した意味を持つ） のオルガノシロキサン化合物を用いることを特徴とする
    請求項１〜４のいずれかに記載の式（ I ）の化合物の
    製造方法。
  6. （６）白金触媒の存在下でヒドロシリル化反応を受け得
    るエチレン系二重結合を有する化合物と式（II）の化合
    物とを反応させることによって式（II）の化合物の水素
    原子を次式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） の基及び随意としての基Ｒ＿１で置換することを特徴と
    する、請求項５記載の方法。
  7. （７）エチレン系二重結合を有する基Ｒ＿２の先駆体を
    ≡Ｓｉ−Ｈに対するヒドロシリル化によって反応させ、
    次いでこのＲ＿２の先駆体に対する２，２，６，６−テ
    トラメチル−４−ピペリジル基を結合させるための第２
    の反応を実施することによって式（II）の化合物の水素
    原子を次式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） の基で置換することを特徴とする、請求項５記載の方法
    。
  8. （８）Ｚが−ＮＲ＿８である場合に、Ｒ＿２の先駆体と
    して３−アリルオキシ−１，２−エポキシプロパン又は
    １，２−エポキシ−４−イソプロペニル−１−メチルシ
    クロヘキサンのようなエチレン系二重結合とエポキシド
    基とを有する化合物を用いることを特徴とする、請求項
    ７記載の方法。
  9. （９）エポキシド官能基を有するＲ＿２の先駆体と次式
    （IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） の４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
    ン又は４−アルキルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
    チルピペリジンとの間の反応を約８０〜１４０℃の温度
    に数分間〜数時間までの期間加熱することによって実施
    することを特徴とする、請求項８記載の方法。
  10. （１０）初めに式（II）のオルガノシロキサン化合物の
    ≡Ｓｉ−Ｈ官能基と不飽和アルコールとの間のヒドロシ
    リル化反応を実施し、次いでこうしてＳｉ原子上にグラ
    フト結合したヒドロキシアルキル基のアルコール官能基
    を不飽和カルボン酸又は好ましくはそれらのアルキルエ
    ステルの１種と反応させ、そして最後にこの不飽和酸の
    二重結合を式（IV）の２，２，６，６−テトラメチルピ
    ペリジン誘導体と反応させることによって基Ｒ＿２を形
    成させることを特徴とする、請求項６記載の方法。
  11. （１１）有機ポリマー用の、請求項１〜４のいずれかに
    記載の式（ I ）の化合物から成る紫外線安定剤。
  12. （１２）ポリオレフィン、ポリアルカジエン、ポリスチ
    レン、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル、ポリ
    カーボネート、ポリスルホン、ポリエーチルスルホン、
    ポリエーテルケトン、アクリルポリマー並びにそれらの
    コポリマー及びそれらの混合物用の、請求項１〜４のい
    ずれかに記載の式（ I ）の化合物から成る紫外線安定
    剤。
  13. （１３）ポリプロピレン、高密度ポリエチレン、線状低
    密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、ポリブタジエ
    ンのようなポリオレフィン及びポリアルカジエン並びに
    それらのコポリマー及びそれらの混合物用の、請求項１
    〜４のいずれかに記載の式（ I ）の化合物から成る紫
    外線安定剤。
  14. （１４）ポリマー１００ｇ当たりに０．０４〜２０ミリ
    当量、好ましくは０．２０〜４ミリ当量の２，２，６，
    ６−テトラメチルピペリジル官能基を含有することを特
    徴とする、光及び紫外線の悪影響に対して安定化された
    有機ポリマー組成物。
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