JPH08109184A - ポリアルキルピペリジン化合物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ポリアルキルピペリジン化合物の提供
【構成】 一般式(I)
【化1】
(式中、Yは基
【化2】
の一つである)で示されるポリアルキルピペリジン化合
物は、有機材料の非常に有効な安定剤である。
物は、有機材料の非常に有効な安定剤である。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、実際上全ての性質に関
する改善を示す新規のポリアルキルピペリジン化合物に
関する。
する改善を示す新規のポリアルキルピペリジン化合物に
関する。
【0002】
【従来の技術】有機化合物は、日光、放射線、酸素また
は熱により損なわれることが知られている。有機材料を
安定化させるための化合物が既に多数の文献に記載され
ている。これら化合物のいくつかは、2,2,6,6-
テトラメチルピペリジンをベ−スとする化合物に関す
る。この場合スピロ化合物は特に有効である(欧州特許
第8102号明細書、欧州特許第28318号明細書お
よび欧州特許第280263号明細書参照)。
は熱により損なわれることが知られている。有機材料を
安定化させるための化合物が既に多数の文献に記載され
ている。これら化合物のいくつかは、2,2,6,6-
テトラメチルピペリジンをベ−スとする化合物に関す
る。この場合スピロ化合物は特に有効である(欧州特許
第8102号明細書、欧州特許第28318号明細書お
よび欧州特許第280263号明細書参照)。
【0003】さらに一般式
【0004】
【化11】
【0005】(式中、R1 ジアザスピロデシル基であ
る)で示されるジアザスピロデカンが公知である(欧州
特許第57885号明細書参照)。
る)で示されるジアザスピロデカンが公知である(欧州
特許第57885号明細書参照)。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】これら化合物は、高温
において比較的揮発性である欠点を有することが判明し
ている。
において比較的揮発性である欠点を有することが判明し
ている。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者は、さらに生成
物の性質を改善する研究において類似の構造を有する化
合物が予想外に全ての性質における改善が得られること
を見出した。それゆえ本発明は、一般式I
物の性質を改善する研究において類似の構造を有する化
合物が予想外に全ての性質における改善が得られること
を見出した。それゆえ本発明は、一般式I
【0008】
【化12】
【0009】[式中、Yは基
【0010】
【化13】
【0011】の一つであり、R1 は水素原子またはアル
キル基であり、R2 は一般式R17- O- またはR18- C
O- (アシル)で示される基であり、R3 およびR4 は
同一であるかまたは異なっており、水素原子またはアル
キル基であるか、あるいはR3 およびR4 はこれらを結
合する炭素原子と共に5ないし12個の環員を有する環
または一般式
キル基であり、R2 は一般式R17- O- またはR18- C
O- (アシル)で示される基であり、R3 およびR4 は
同一であるかまたは異なっており、水素原子またはアル
キル基であるか、あるいはR3 およびR4 はこれらを結
合する炭素原子と共に5ないし12個の環員を有する環
または一般式
【0012】
【化14】
【0013】で示される基を形成し、nは1、2または
3であり、そしてAは、n=1の場合、水素原子、R
5-、R5-CO- 、R5-NH- CO- (ウレタン)、- C
OOR5 、- P(OR6 )(OR7 )、- Si(OR
5 )(OR5 )(OR5 )、- SiR5 R5 R5 または
基
3であり、そしてAは、n=1の場合、水素原子、R
5-、R5-CO- 、R5-NH- CO- (ウレタン)、- C
OOR5 、- P(OR6 )(OR7 )、- Si(OR
5 )(OR5 )(OR5 )、- SiR5 R5 R5 または
基
【0014】
【化15】
【0015】であり、Aは、n=2の場合、- R11- 、
- CO- R12- CO- 、- CO -NH- R13 -NH- C
O- 、-CO- 、= POR5 、= Si(OR5 )(OR5
)、= SiR5 R5 または基
- CO- R12- CO- 、- CO -NH- R13 -NH- C
O- 、-CO- 、= POR5 、= Si(OR5 )(OR5
)、= SiR5 R5 または基
【0016】
【化16】
【0017】であり、Aは、n=3の場合、
【0018】
【化17】
【0019】または基
【0020】
【化18】
【0021】であり、前記式中、R5 はC1 〜C18- ア
ルキル基、C2 〜C18- アルケニル基、C2 〜C18- ア
ルキニル基、C5 〜C12- シクロアルキル基、C6 〜C
10- ビシクロアルキル基、C5 〜C8-シクロアルケニル
基、C6 〜C10- アリ−ル基、C7 〜C9-アルアルキル
基、C7 〜C9-アルカリ−ル基──C1 〜C4-アルキル
またはフェニルにより置換されているかまたは置換され
ていない──であり、その場合複数の残基R5 は同一で
あるかまたは異なっていてもよく、R6 およびR7 は同
一であるかまたは異なっており、C1 〜C18- アルキル
基、C2 〜C18- アルケニル基、C2 〜C18- アルキニ
ル基、C5 〜C12- シクロアルキル基、C6 〜C10- ビ
シクロアルキル基、C5 〜C8-シクロアルケニル基、C
6 〜C10- アリ−ル基、C7 〜C9-アルアルキル基また
はC1〜C4-アルキルまたはフェニルにより置換されて
いるC7 〜C9-アルアルキル基であるか、あるいは一般
式IIまたはIII
ルキル基、C2 〜C18- アルケニル基、C2 〜C18- ア
ルキニル基、C5 〜C12- シクロアルキル基、C6 〜C
10- ビシクロアルキル基、C5 〜C8-シクロアルケニル
基、C6 〜C10- アリ−ル基、C7 〜C9-アルアルキル
基、C7 〜C9-アルカリ−ル基──C1 〜C4-アルキル
またはフェニルにより置換されているかまたは置換され
ていない──であり、その場合複数の残基R5 は同一で
あるかまたは異なっていてもよく、R6 およびR7 は同
一であるかまたは異なっており、C1 〜C18- アルキル
基、C2 〜C18- アルケニル基、C2 〜C18- アルキニ
ル基、C5 〜C12- シクロアルキル基、C6 〜C10- ビ
シクロアルキル基、C5 〜C8-シクロアルケニル基、C
6 〜C10- アリ−ル基、C7 〜C9-アルアルキル基また
はC1〜C4-アルキルまたはフェニルにより置換されて
いるC7 〜C9-アルアルキル基であるか、あるいは一般
式IIまたはIII
【0022】
【化19】
【0023】(式中、R1 、R2 、R3 、R4 およびR
5 は前記の意味を有し、Xは直接結合またはメチレン基
または2ないし5個の炭素原子を有する1,1- アルキ
リデン基である)で示される残基であり、R8 およびR
9 は同一であるかまたは異なっており、- OR5 、- N
HR5 、- NR17R18または2個の基
5 は前記の意味を有し、Xは直接結合またはメチレン基
または2ないし5個の炭素原子を有する1,1- アルキ
リデン基である)で示される残基であり、R8 およびR
9 は同一であるかまたは異なっており、- OR5 、- N
HR5 、- NR17R18または2個の基
【0024】
【化20】
【0025】(式中、R10は水素原子、C1 〜C12- ア
ルキル基、C5 〜C7-シクロアルキル基、C7 〜C9-ア
ルアルキル基、C8 〜C18- アルカノイル基、C3〜C5
-アルケノイル基またはベンゾイル基である)の一つで
あるか、あるいは基
ルキル基、C5 〜C7-シクロアルキル基、C7 〜C9-ア
ルアルキル基、C8 〜C18- アルカノイル基、C3〜C5
-アルケノイル基またはベンゾイル基である)の一つで
あるか、あるいは基
【0026】
【化21】
【0027】であり、R11、R12およびR13は同一であ
るかまたは異なっており、C1 〜C12- アルキレン基、
C5 〜C13- シクロアルキレン基、C8 〜C10- ビシク
ロアルキレン基、C6 〜C10- アリ−レン基、C7 〜C
9-アルアルキレン基またはC1 〜C4-アルキルまたはフ
ェニルにより置換されているC7 〜C9-アリ−レン基で
あり、R14、R15およびR16は同一であるかまたは異な
っており、三官能C3 〜C18- アルキル残基、C5 〜C
7-シクロアルキル残基、C6 〜C10- アリ−ル残基また
はC1 〜C4-アルキルまたはフェニルにより置換されて
いるC6 〜C10- アリ−ル残基であり、R17よびR18は
同一であるかまたは異なっており、C1 〜C10- アルキ
ル基、C5 〜C7-シクロアルキル基またはC6 〜C10-
アリ−ル基であるか、あるいはR17よびR18は窒素と共
に酸素を含有してもよい5- ないし12- 員環を形成す
る]で示される化合物に関する。
るかまたは異なっており、C1 〜C12- アルキレン基、
C5 〜C13- シクロアルキレン基、C8 〜C10- ビシク
ロアルキレン基、C6 〜C10- アリ−レン基、C7 〜C
9-アルアルキレン基またはC1 〜C4-アルキルまたはフ
ェニルにより置換されているC7 〜C9-アリ−レン基で
あり、R14、R15およびR16は同一であるかまたは異な
っており、三官能C3 〜C18- アルキル残基、C5 〜C
7-シクロアルキル残基、C6 〜C10- アリ−ル残基また
はC1 〜C4-アルキルまたはフェニルにより置換されて
いるC6 〜C10- アリ−ル残基であり、R17よびR18は
同一であるかまたは異なっており、C1 〜C10- アルキ
ル基、C5 〜C7-シクロアルキル基またはC6 〜C10-
アリ−ル基であるか、あるいはR17よびR18は窒素と共
に酸素を含有してもよい5- ないし12- 員環を形成す
る]で示される化合物に関する。
【0028】さらに本発明は、これら化合物の製法およ
び有機材料、特にプラスチック、油および塗料の安定化
にこれら化合物を使用する方法に関する。一般式I
び有機材料、特にプラスチック、油および塗料の安定化
にこれら化合物を使用する方法に関する。一般式I
【0029】
【化22】
【0030】において、Yは基
【0031】
【化23】
【0032】の一つであり、その場合前記の数はスピロ
デシル5- 員環における原子の位置を示す。Yは好まし
くは酸素原子が両方の環に共通の炭素原子に隣接してい
る基、即ち
デシル5- 員環における原子の位置を示す。Yは好まし
くは酸素原子が両方の環に共通の炭素原子に隣接してい
る基、即ち
【0033】
【化24】
【0034】である。nは1、2または3、好ましくは
1である。R1 は水素原子またはC1 〜C18- アルキル
基、好ましくはメチル基である。R2 は基R17- O- お
よびR18- CO- (アシル)(式中、R17およびR18は
同一であるかまたは異なっており、C1 〜C18- 、好ま
しくはC1 〜 C8-アルキル基、C5 〜C8-シクロアル
キル基またはC6 〜C10- 、好ましくはC6-アリ−ル基
であるか、あるいはR17およびR18は窒素原子と共に5
- ないし12- 員環、好ましくは5- ないし6- 員環─
─これは酸素を含有してもよい──、特にピロリジン、
ピペリジンまたはモルホリン環を形成する)の一つであ
る。R3 およびR4 は同一であるかまたは異なってお
り、水素原子、C1 〜C18- 、好ましくはC1 〜C8-ア
ルキル基であるか、あるいはR3 およびR4 はこれらを
結合する炭素原子と共に5ないし12個、好ましくは6
ないし12個の環員を有する環を形成するか、あるいは
これらを結合する炭素原子と共に基
1である。R1 は水素原子またはC1 〜C18- アルキル
基、好ましくはメチル基である。R2 は基R17- O- お
よびR18- CO- (アシル)(式中、R17およびR18は
同一であるかまたは異なっており、C1 〜C18- 、好ま
しくはC1 〜 C8-アルキル基、C5 〜C8-シクロアル
キル基またはC6 〜C10- 、好ましくはC6-アリ−ル基
であるか、あるいはR17およびR18は窒素原子と共に5
- ないし12- 員環、好ましくは5- ないし6- 員環─
─これは酸素を含有してもよい──、特にピロリジン、
ピペリジンまたはモルホリン環を形成する)の一つであ
る。R3 およびR4 は同一であるかまたは異なってお
り、水素原子、C1 〜C18- 、好ましくはC1 〜C8-ア
ルキル基であるか、あるいはR3 およびR4 はこれらを
結合する炭素原子と共に5ないし12個、好ましくは6
ないし12個の環員を有する環を形成するか、あるいは
これらを結合する炭素原子と共に基
【0035】
【化25】
【0036】を形成する。n=1の場合、Aは水素原子
またはR5-、R5-CO- 、R5-NH- CO-(ウレタ
ン)、- COOR5 、- P(OR6 )(OR7 )、- S
i(OR5 )(OR5)(OR5)または- SiR5 R5 R
5 ──式中、R5 は前記の意味を有する──である。R
5 はC1 〜C18- 、好ましくはC1 〜C8-アルキル基、
C2 〜C18- 、好ましくはC3 〜C6 - アルケニル基、
C2 〜C18- 、好ましくはC2 〜C8-アルキニル基、C
5 〜C12- 、好ましくはC5 〜C6 - シクロアルキル
基、C6 〜C10- 、好ましくはC6 〜C10- ビシクロア
ルキル基、C5 〜C8-、好ましくはC5 〜C6 - シクロ
アルケニル基、C6 〜C10- 、好ましくはC6 - または
C10- アリ−ル基、C7 〜C9-アルアルキル基、C7 〜
C9-アルアルキル基──れはC1 〜C4-アルキルまたは
フェニルにより置換されている──であり、その場合多
数の残基R5 は同一であるかまたは異なっていてもよ
い。R6 およびR7 は同一であるかまたは異なってお
り、C1 〜C18- 、好ましくはC1 〜C8-アルキル基、
C2 〜C18- 、好ましくはC3 〜C6 - アルケニル基、
C2 〜C18- 、好ましくはC2 〜C8-アルキニル基、C
5 〜C12- 、好ましくはC5 〜C6 - シクロアルキル
基、C6 〜C10- 、好ましくはC8 〜C10-ビシクロア
ルキル基、C5 〜C8-、好ましくはC5 〜C6 - シクロ
アルケニル基、C6 〜C10- 、好ましくはC6 - または
C10- アリ−ル基、C7 〜C9-アルアルキル基またはC
7 〜C9-アルアルキル基──これはC1 〜C4-アルキル
またはフェニルにより置換されている──であるか、あ
るいは一般式IIまたはIII
またはR5-、R5-CO- 、R5-NH- CO-(ウレタ
ン)、- COOR5 、- P(OR6 )(OR7 )、- S
i(OR5 )(OR5)(OR5)または- SiR5 R5 R
5 ──式中、R5 は前記の意味を有する──である。R
5 はC1 〜C18- 、好ましくはC1 〜C8-アルキル基、
C2 〜C18- 、好ましくはC3 〜C6 - アルケニル基、
C2 〜C18- 、好ましくはC2 〜C8-アルキニル基、C
5 〜C12- 、好ましくはC5 〜C6 - シクロアルキル
基、C6 〜C10- 、好ましくはC6 〜C10- ビシクロア
ルキル基、C5 〜C8-、好ましくはC5 〜C6 - シクロ
アルケニル基、C6 〜C10- 、好ましくはC6 - または
C10- アリ−ル基、C7 〜C9-アルアルキル基、C7 〜
C9-アルアルキル基──れはC1 〜C4-アルキルまたは
フェニルにより置換されている──であり、その場合多
数の残基R5 は同一であるかまたは異なっていてもよ
い。R6 およびR7 は同一であるかまたは異なってお
り、C1 〜C18- 、好ましくはC1 〜C8-アルキル基、
C2 〜C18- 、好ましくはC3 〜C6 - アルケニル基、
C2 〜C18- 、好ましくはC2 〜C8-アルキニル基、C
5 〜C12- 、好ましくはC5 〜C6 - シクロアルキル
基、C6 〜C10- 、好ましくはC8 〜C10-ビシクロア
ルキル基、C5 〜C8-、好ましくはC5 〜C6 - シクロ
アルケニル基、C6 〜C10- 、好ましくはC6 - または
C10- アリ−ル基、C7 〜C9-アルアルキル基またはC
7 〜C9-アルアルキル基──これはC1 〜C4-アルキル
またはフェニルにより置換されている──であるか、あ
るいは一般式IIまたはIII
【0037】
【化26】
【0038】(式中、R1 、R2 、R3 、R4 およびR
5 は前記の意味を有し、Xは直接結合またはメチレン基
または2ないし5個の炭素原子を有する1,1- アルキ
リデン基である)で示される残基であるか、あるいはA
は基
5 は前記の意味を有し、Xは直接結合またはメチレン基
または2ないし5個の炭素原子を有する1,1- アルキ
リデン基である)で示される残基であるか、あるいはA
は基
【0039】
【化27】
【0040】〔式中、R8 およびR9 は同一であるかま
たは異なっており、- OR5 、- NHR5 、- NR17R
18または2個の基
たは異なっており、- OR5 、- NHR5 、- NR17R
18または2個の基
【0041】
【化28】
【0042】(式中、R10は水素原子、C1 〜C12- 、
好ましくはC1 〜C8-アルキル基、C5 〜C7-、好まし
くはC5 〜C6 - シクロアルキル基、C7 〜C9-アルア
ルキル基、C8 〜C18- 、好ましくはC2 〜C8-アルカ
ノイル基、C3 〜C5-、好ましくはC3 〜C4-アルケノ
イル基またはベンゾイル基である)の一つであるか、あ
るいは基
好ましくはC1 〜C8-アルキル基、C5 〜C7-、好まし
くはC5 〜C6 - シクロアルキル基、C7 〜C9-アルア
ルキル基、C8 〜C18- 、好ましくはC2 〜C8-アルカ
ノイル基、C3 〜C5-、好ましくはC3 〜C4-アルケノ
イル基またはベンゾイル基である)の一つであるか、あ
るいは基
【0043】
【化29】
【0044】である〕である。Aは、好ましく水素原
子、R5-、R5-CO- ──その際R5 は前記の意味を有
する──、特にC1 - ないしC18- アシル、殊にホルミ
ル、アセチル、ラウリルまたはステアリルである。
子、R5-、R5-CO- ──その際R5 は前記の意味を有
する──、特にC1 - ないしC18- アシル、殊にホルミ
ル、アセチル、ラウリルまたはステアリルである。
【0045】n=2の場合、Aは- R11- 、- CO- R
12- CO- 、- CO -NH- R13 -NH- CO- 、- C
O- 、= POR5 、= Si(OR5 )(OR5 )、= S
iR 5 R5 R5 または基
12- CO- 、- CO -NH- R13 -NH- CO- 、- C
O- 、= POR5 、= Si(OR5 )(OR5 )、= S
iR 5 R5 R5 または基
【0046】
【化30】
【0047】であり、前記式中、R5 およびR9 は前記
の意味を有し、そしてR11、R12およびR13は同一であ
るかまたは異なっており、C1 〜C12- 、好ましくはC
1 〜C8-アルキレン基、特にメチレン、エチレン、ブチ
レン、ヘキサメチレンまたはオクタメチレン基、C5 〜
C13- 、好ましくはC5 〜C6 - シクロアルキレン基、
特にシクロヘキシレン、4,4′- ジシクロヘキシルメ
チレンまたはイソホロン基、C 8 〜C10- 、好ましくは
C10- ビシクロアルキレン基、C6 〜C10- 、好ましく
はC6 - またはC10- アリ−レン基、特にフェニレンま
たはナフチレン基、C7〜C9-アルアルキレン基または
C7 〜C9-アリ−レン基──C1 〜C4-アルキルまたは
フェニルにより置換されている──、特にトリレンまた
は4,4′- ジフェニルメタン基である。
の意味を有し、そしてR11、R12およびR13は同一であ
るかまたは異なっており、C1 〜C12- 、好ましくはC
1 〜C8-アルキレン基、特にメチレン、エチレン、ブチ
レン、ヘキサメチレンまたはオクタメチレン基、C5 〜
C13- 、好ましくはC5 〜C6 - シクロアルキレン基、
特にシクロヘキシレン、4,4′- ジシクロヘキシルメ
チレンまたはイソホロン基、C 8 〜C10- 、好ましくは
C10- ビシクロアルキレン基、C6 〜C10- 、好ましく
はC6 - またはC10- アリ−レン基、特にフェニレンま
たはナフチレン基、C7〜C9-アルアルキレン基または
C7 〜C9-アリ−レン基──C1 〜C4-アルキルまたは
フェニルにより置換されている──、特にトリレンまた
は4,4′- ジフェニルメタン基である。
【0048】n=3の場合、Aは
【0049】
【化31】
【0050】または基
【0051】
【化32】
【0052】であり、前記式中、R14、R15およびR16
は同一であるかまたは異なっており、三官能C3 〜C18
- 、好ましくはC3 〜C8-アルキル残基、C5 〜C7-、
好ましくはC 5 〜C6 - シクロアルキル残基、C6 〜C
10- 、好ましくはC6 - またはC10-アリ−ル残基また
はC6 〜C10- アリ−ル残基──これはC1 〜C4-アル
キルまたはフェニルにより置換されている──である。
は同一であるかまたは異なっており、三官能C3 〜C18
- 、好ましくはC3 〜C8-アルキル残基、C5 〜C7-、
好ましくはC 5 〜C6 - シクロアルキル残基、C6 〜C
10- 、好ましくはC6 - またはC10-アリ−ル残基また
はC6 〜C10- アリ−ル残基──これはC1 〜C4-アル
キルまたはフェニルにより置換されている──である。
【0053】一般式I──式中、n=1およびA=Hで
ある──の化合物は、一般式IV
ある──の化合物は、一般式IV
【0054】
【化33】
【0055】で示される化合物をエピクロロヒドリンに
結合させるか、あるいは一般式V
結合させるか、あるいは一般式V
【0056】
【化34】
【0057】で示される化合物を慣用の薬剤と反応させ
て所望のR2 を含有する一般式Iの化合物とすることに
より製造される。一般式I──式中、AはHでない──
の化合物は、それ自体公知の方法により一般式Vのアル
コ−ルを一般式VI
て所望のR2 を含有する一般式Iの化合物とすることに
より製造される。一般式I──式中、AはHでない──
の化合物は、それ自体公知の方法により一般式Vのアル
コ−ルを一般式VI
【0058】
【化35】
【0059】〔式中、Zは、A=R5-CO- 、- CO-
R12- CO- 、R15(CO- )3 、- CO-、- COO
R5 、- P(OR6 )(OR7 )または= POR5 では
ハロゲン原子または OR17基であり、Zは、A=R
5-、- R11- 、- Si(OR5 )(OR5 )(OR
5 )、=Si(OR5 )(OR5 )、
R12- CO- 、R15(CO- )3 、- CO-、- COO
R5 、- P(OR6 )(OR7 )または= POR5 では
ハロゲン原子または OR17基であり、Zは、A=R
5-、- R11- 、- Si(OR5 )(OR5 )(OR
5 )、=Si(OR5 )(OR5 )、
【0060】
【化36】
【0061】またはトリアジン誘導体ではハロゲン原子
であり、Zは、A=R5-、- R13- または
であり、Zは、A=R5-、- R13- または
【0062】
【化37】
【0063】に関しNCO基である)で示される、対応
する反応成分と反応させることにより有利に製造するこ
とができる。一般式I──式中、AがHでない──の新
規化合物を製造する別の方法は、化合物I──式中、R
2 =HでありそしてAがHでない──を慣用の薬剤と反
応させて置換生成物I──式中、R2 がHでない──と
することにある。
する反応成分と反応させることにより有利に製造するこ
とができる。一般式I──式中、AがHでない──の新
規化合物を製造する別の方法は、化合物I──式中、R
2 =HでありそしてAがHでない──を慣用の薬剤と反
応させて置換生成物I──式中、R2 がHでない──と
することにある。
【0064】反応は、プロトンまたは非プロトン有機溶
剤、好ましくは炭化水素、特に芳香族炭化水素、例えば
トルエンまたはキシレンまたはそれらの混合物またはア
ルコ−ル、好ましくは脂肪族アルコ−ル、特にC1 〜C
12- アルコ−ル、例えばイソプロパノ−ルまたは炭化水
素およびアルコ−ルの混合物、特にキシレンまたはイソ
プロパノ−ル中で実施される。他の可能性は、反応成分
の一つを溶剤として過剰で使用することにある。
剤、好ましくは炭化水素、特に芳香族炭化水素、例えば
トルエンまたはキシレンまたはそれらの混合物またはア
ルコ−ル、好ましくは脂肪族アルコ−ル、特にC1 〜C
12- アルコ−ル、例えばイソプロパノ−ルまたは炭化水
素およびアルコ−ルの混合物、特にキシレンまたはイソ
プロパノ−ル中で実施される。他の可能性は、反応成分
の一つを溶剤として過剰で使用することにある。
【0065】Aの導入中、ハロゲン化水素が脱離される
場合、反応は塩基の存在下に実施され、アルコ−ルが脱
離される場合、反応は触媒量の塩基の存在下または慣用
のエステル交換触媒の存在下に実施され、イソシアネ−
トが付加される場合、反応は何ら添加せずに実施され
る。
場合、反応は塩基の存在下に実施され、アルコ−ルが脱
離される場合、反応は触媒量の塩基の存在下または慣用
のエステル交換触媒の存在下に実施され、イソシアネ−
トが付加される場合、反応は何ら添加せずに実施され
る。
【0066】反応は、20℃ないし溶剤の沸点の温度に
おいて実施され、適当な温度は、使用される塩基および
使用される一般式VIの化合物の反応性に左右される。
一般式Iの新規化合物は、遊離塩基の形でまたは酸- 付
加塩として存在していてもよい。適当な陰イオンは、例
えば無機酸および特に有機酸またはスルホン酸から誘導
される。無機陰イオンの例は、塩化物、臭化物、硫酸
塩、テトラフルオロホウ酸塩、リン酸塩およびロダン酸
塩である。適当なカルボン酸は、ギ酸塩、酢酸塩、プロ
ピオン酸塩、ヘキサン酸塩、シクロヘキサン酸塩、乳酸
塩、ステアリン酸塩、アクリル酸塩、メタクリル酸塩、
クエン酸塩、マロン酸塩およびコハク酸塩、および30
00個までのCOOH基を含有するポリカルボン酸の陰
イオンである。スルホン酸陰イオンの例は、ベンゼンス
ルホン酸塩およびトシレ−トである。
おいて実施され、適当な温度は、使用される塩基および
使用される一般式VIの化合物の反応性に左右される。
一般式Iの新規化合物は、遊離塩基の形でまたは酸- 付
加塩として存在していてもよい。適当な陰イオンは、例
えば無機酸および特に有機酸またはスルホン酸から誘導
される。無機陰イオンの例は、塩化物、臭化物、硫酸
塩、テトラフルオロホウ酸塩、リン酸塩およびロダン酸
塩である。適当なカルボン酸は、ギ酸塩、酢酸塩、プロ
ピオン酸塩、ヘキサン酸塩、シクロヘキサン酸塩、乳酸
塩、ステアリン酸塩、アクリル酸塩、メタクリル酸塩、
クエン酸塩、マロン酸塩およびコハク酸塩、および30
00個までのCOOH基を含有するポリカルボン酸の陰
イオンである。スルホン酸陰イオンの例は、ベンゼンス
ルホン酸塩およびトシレ−トである。
【0067】新規化合物は、日光、酸素および熱の作用
に対し有機材料を安定化させるために著しく適する。こ
れらは、有機材料に対し0.001ないし5重量%、好
ましくは0.02ないし1重量の濃度で安定化されるべ
き有機材料にその製造前、製造中、製造後添加される。
有機材料とは、例えばプラスチック、塗料および油の前
駆物質、特にプラスチック、塗料および油それ自体の意
味である。
に対し有機材料を安定化させるために著しく適する。こ
れらは、有機材料に対し0.001ないし5重量%、好
ましくは0.02ないし1重量の濃度で安定化されるべ
き有機材料にその製造前、製造中、製造後添加される。
有機材料とは、例えばプラスチック、塗料および油の前
駆物質、特にプラスチック、塗料および油それ自体の意
味である。
【0068】さらに本発明は、日光、酸素および熱の作
用に対し安定化されておりそして該化合物を前記濃度で
含有する有機材料、特にプラスチック、塗料および油に
関する。これら有機材料には、次の物質が包含される: 1.モノ- およびジオレフィンの重合体、例えば高密
度、中密度または低密度ポリエチレン(これは架橋され
ていてもよい)、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリ- 1- ブテン、ポリメチル- 1- ペンテン、ポリイ
ソプレンまたはポリブタジエン、およびシクロオレフィ
ン、例えばシクロペンテンまたはノルボルネンの重合
体。 2.1)に挙げた重合体の混合物、例えばポリプロピレ
ンとポリエチレンまたはポリイソブチレンとの混合物。 3.モノ- およびジオレフィン相互またはこれらと他の
ビニル単量体との共重合体、例えばエチレン- プロピレ
ン共重合体、プロピレン- 1- ブテン共重合体、プロピ
レン- イソブチレン共重合体、エチレン- 1- ブテン共
重合体、プロピレン- ブタジエン共重合体、イソブチレ
ン- イソプレン共重合体、エチレン- アルキルアクリレ
−ト共重合体、エチレン- アルキルメタクリレ−ト共重
合体、エチレン- ビニルアセテ−ト共重合体またはエチ
レン- アクリル酸共重合体、およびそれらの塩(異性
体)、およびエチレンとプロピレンおよびジエン、例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ンノルボルネンとの三元共重合体。 4.ポリスチレンおよびポリ(p- メチルスチレン)。 5.スチレンまたはα- メチルスチレンとジエンまたは
アクリル誘導体との共重合体、例えばスチレン- ブタジ
エン、スチレン- 無水マレイン酸、スチレン-アクリロ
ニトリル、スチレン- エチルメタクリレ−ト、スチレン
- ブタジエン- エチルアクリレ−ト、スチレン- アクリ
ロニトリル- メタクリレ−ト、スチレン共重合体および
他の重合体、例えばポリアクリレ−ト、ジエン重合体ま
たはスチレン- プロピレン- ジエン三元共重合体の耐衝
撃性混合物およびスチレンのブロック共重合体、例えば
スチレン- ブタジエン- スチレン、スチレン-イソプレ
ン- スチレン、スチレン- エチレン/ブチレン- スチレ
ンまたはスチレン- エチレン/プロピレン- スチレン。 6.スチレンのグラフト共重合体、例えばポリブタジエ
ン上へのスチレン、ポリブタジエン上へのスチレンおよ
びアクリロニトリル、ポリブタジエン上へのスチレンお
よび無水マレイン酸、ポリブタジエン上へのスチレンお
よびアルキルアクリレ−トまたはアルキルメタクリレ−
ト、エチレン- プロピレン- ジエン三元共重合体上への
スチレンおよびアクリロニトリル、ポリアルキルアクリ
レ−トまたはポリアルキルメタクリレ−ト上へのスチレ
ンおよびアクリロニトリル、アクリレ−ト- ブタジエン
共重合体上へのスチレンおよびアクリロニトリル、およ
びそれらと5)に挙げた共重合体──これらは、例えば
ABS、MBS、ASAまたはAES重合体として公知
である──との混合物。 7.ポリ塩化ビニル。 8.塩化ビニルの共重合体──これは公知の方法(例え
ば懸濁重合、塊状重合または乳化重合)により製造する
ことができる──。 9.30重量%までの共単量体、例えば酢酸ビニル、塩
化ビニリデン、ビニルエ−テル、アクリロニトリル、ア
クリレ−ト、マレイン酸モノエステルまたはジエステル
を含有する塩化ビニルの共重合体、および塩化ビニルの
グラフト重合体。 10.ハロゲン- 含有重合体、例えばポリクロロプレ
ン、塩化ゴム、塩素化またはクロロスルホン化ポリエチ
レン、エピクロロヒドリン単重合体および共重合体、特
にハロゲン- 含有ビニル化合物の重合体、例えばポリ塩
化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデ
ン、およびそれらの共重合体、例えば塩化ビニル- 塩化
ビニリデン、塩化ビニル- 酢酸ビニルまたは塩化ビニリ
デン- 酢酸ビニル。 11.α,β- 不飽和酸およびそれらの誘導体から誘導
された重合体、例えばポリアクリレ−トおよびポリメタ
クリレ−ト、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニ
トリル。 12.11)に挙げた単量体相互または他の不飽和単量
体との共重合体、例えばアクリロニトリル- ブタジエン
共重合体、アクリロニトリル- アルキルアクリレ−ト共
重合体、アクリロニトリル- アルコキシアクリレ−ト共
重合体、アクリロニトリル- ハロゲン化ビニル共重合体
またはアクリロニトリル- アルキルメタクリレ−ト- ブ
タジエン共重合体。 13.不飽和アルコ−ルおよびアミンまたはそれらのア
シル誘導体またはアセタ−ルから誘導された重合体、例
えばポリビニルアルコ−ル、ポリビニルアセテ−ト、ス
テアレ−ト、ベンゾエ−トまたはマレエ−ト、ポリビニ
ルブチラ−ル、ポリアリルフタレ−トおよびポリアリル
メラミン。 14.環状エ−テルの単重合体および共重合体、例えば
ポリエチレングリコ−ル、ポリエチレンオキシド、ポリ
プロピレンオキシドまたはそれらとビスグリシジルエ−
テルとの共重合体。 15.ポリアセタ−ル、例えばポリオキシメチレン、お
よび共単量体、例えばエチレンオキシドを含有するポリ
オキシメチレン。 16.ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、およ
びそれらとスチレン重合体との混合物。 17.一方では末端ヒドロキシル基を含有するポリエ−
テル、ポリエステルおよびポリブタシジエンそして他方
では脂肪族または芳香族ポリイソシアネ−トから誘導さ
れたポリウレタン、およびそれらの前駆物質(ポリイソ
シアネ−ト-ポリオ−ルプレポリマ−)。 18.ジアミンおよびジカルボン酸および/またはアミ
ノカルボン酸または対応するラクタムから誘導されたポ
リアミドおよびコポリアミド、例えばナイロン4、ナイ
ロン6、ナイロン6.6、ナイロン6.10、ナイロン
11、ナイロン12、ポリ- 2,4,4- トリメチルヘ
キサメチレンテレフタルイミド、ポリ- m- フェニレン
イソフタルイミド、およびそれらとポリエ−テル、例え
ばポリエチレングリコ−ル、ポリプロピレングリコ−ル
またはポリテトラメチレングリコ−ルとの共重合体。 19.ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミドイミド。 20.ジカルボン酸およびジオ−ルおよび/またはヒド
ロキシカルボン酸または対応するラクトンから誘導され
たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレ−ト、
ポリブチレンテレフタレ−ト、ポリ- 1,4,- ジメチ
ロ−ルシクロヘキサンテレフタレ−ト、ポリ- (2,
2,- ビス(4- ヒドロキシフェニル)プロパン)テレ
フタレ−ト、ポリヒドロキシベンゾエ−ト、および末端
ヒドロキシル基を含有するポリエチレン、ジアルコ−ル
およびジカルボン酸から誘導されたブロックポリエ−テ
ル- エステル。 21.ポリカ−ボネ−トおよびポリエステルカ−ボネ−
ト。 22.ポリスルホン、ポリエ−テルスルホンおよびポリ
エ−テルケトン。 23.一方ではアルデヒドそして他方ではフェノ−ル、
尿素またはメラミンから誘導された架橋重合体、例えば
フェノ−ル- ホルムアルデヒド、尿素- ホルムアルデヒ
ドおよびメラミン- ホルムアルデヒド樹脂。 24.乾性および不乾性アルキド樹脂。 25.飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコ−ル
とのコポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合物
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂およびまたそれ
らの、ハロゲン- 含有、低燃性変性体。 26.置換アクリレ−トから誘導された架橋性アクリル
樹脂、例えばエポキシアクリレ−ト、ウレタンアクリレ
−トまたはポリエステルアクリレ−ト。 27.メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネ−トま
たはエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエス
テル樹脂およびアクリレ−ト樹脂。 28.ポリエポキシド、例えばビス- グリシジルエ−テ
ルまたは脂環式ジエポキシドから誘導された架橋性エポ
キシ樹脂。 29.天然重合体、例えばセルロ−ス、天然ゴム、ゼラ
チンまたは、重合体- 均相反応において化学的に変性さ
れたそれらの誘導体、例えばセルロ−スアセテ−ト、プ
ロピオネ−トおよびブチレ−トまたはセルロ−スエ−テ
ル、例えばメチルセルロ−ス。 30.上記重合体の混合物、例えばPP/EPDM、ナ
イロン6/EPDMまたはABS、PVC/EVA、P
VC/ABS、PVC/MBS、PC/ABS、PBT
P/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/C
PE、PVD/アクリレ−ト、POM/熱可塑性PU
R、POM/アクリレ−ト、POM/MBS、PPE/
EIPS、PPE/ナイロン6.6および共重合体、P
A/HDPE、PA/PPおよびPA/PPE。 31.純単量体または単量体の混合物である天然および
合成有機物質、例えば天然油、動物および植物脂肪、油
およびロウ、または合成エステルをベ−スとする油、脂
肪およびロウ、またはこれら物質の混合物。 32.天然または合成ゴムの水性分散液。
用に対し安定化されておりそして該化合物を前記濃度で
含有する有機材料、特にプラスチック、塗料および油に
関する。これら有機材料には、次の物質が包含される: 1.モノ- およびジオレフィンの重合体、例えば高密
度、中密度または低密度ポリエチレン(これは架橋され
ていてもよい)、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリ- 1- ブテン、ポリメチル- 1- ペンテン、ポリイ
ソプレンまたはポリブタジエン、およびシクロオレフィ
ン、例えばシクロペンテンまたはノルボルネンの重合
体。 2.1)に挙げた重合体の混合物、例えばポリプロピレ
ンとポリエチレンまたはポリイソブチレンとの混合物。 3.モノ- およびジオレフィン相互またはこれらと他の
ビニル単量体との共重合体、例えばエチレン- プロピレ
ン共重合体、プロピレン- 1- ブテン共重合体、プロピ
レン- イソブチレン共重合体、エチレン- 1- ブテン共
重合体、プロピレン- ブタジエン共重合体、イソブチレ
ン- イソプレン共重合体、エチレン- アルキルアクリレ
−ト共重合体、エチレン- アルキルメタクリレ−ト共重
合体、エチレン- ビニルアセテ−ト共重合体またはエチ
レン- アクリル酸共重合体、およびそれらの塩(異性
体)、およびエチレンとプロピレンおよびジエン、例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ンノルボルネンとの三元共重合体。 4.ポリスチレンおよびポリ(p- メチルスチレン)。 5.スチレンまたはα- メチルスチレンとジエンまたは
アクリル誘導体との共重合体、例えばスチレン- ブタジ
エン、スチレン- 無水マレイン酸、スチレン-アクリロ
ニトリル、スチレン- エチルメタクリレ−ト、スチレン
- ブタジエン- エチルアクリレ−ト、スチレン- アクリ
ロニトリル- メタクリレ−ト、スチレン共重合体および
他の重合体、例えばポリアクリレ−ト、ジエン重合体ま
たはスチレン- プロピレン- ジエン三元共重合体の耐衝
撃性混合物およびスチレンのブロック共重合体、例えば
スチレン- ブタジエン- スチレン、スチレン-イソプレ
ン- スチレン、スチレン- エチレン/ブチレン- スチレ
ンまたはスチレン- エチレン/プロピレン- スチレン。 6.スチレンのグラフト共重合体、例えばポリブタジエ
ン上へのスチレン、ポリブタジエン上へのスチレンおよ
びアクリロニトリル、ポリブタジエン上へのスチレンお
よび無水マレイン酸、ポリブタジエン上へのスチレンお
よびアルキルアクリレ−トまたはアルキルメタクリレ−
ト、エチレン- プロピレン- ジエン三元共重合体上への
スチレンおよびアクリロニトリル、ポリアルキルアクリ
レ−トまたはポリアルキルメタクリレ−ト上へのスチレ
ンおよびアクリロニトリル、アクリレ−ト- ブタジエン
共重合体上へのスチレンおよびアクリロニトリル、およ
びそれらと5)に挙げた共重合体──これらは、例えば
ABS、MBS、ASAまたはAES重合体として公知
である──との混合物。 7.ポリ塩化ビニル。 8.塩化ビニルの共重合体──これは公知の方法(例え
ば懸濁重合、塊状重合または乳化重合)により製造する
ことができる──。 9.30重量%までの共単量体、例えば酢酸ビニル、塩
化ビニリデン、ビニルエ−テル、アクリロニトリル、ア
クリレ−ト、マレイン酸モノエステルまたはジエステル
を含有する塩化ビニルの共重合体、および塩化ビニルの
グラフト重合体。 10.ハロゲン- 含有重合体、例えばポリクロロプレ
ン、塩化ゴム、塩素化またはクロロスルホン化ポリエチ
レン、エピクロロヒドリン単重合体および共重合体、特
にハロゲン- 含有ビニル化合物の重合体、例えばポリ塩
化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデ
ン、およびそれらの共重合体、例えば塩化ビニル- 塩化
ビニリデン、塩化ビニル- 酢酸ビニルまたは塩化ビニリ
デン- 酢酸ビニル。 11.α,β- 不飽和酸およびそれらの誘導体から誘導
された重合体、例えばポリアクリレ−トおよびポリメタ
クリレ−ト、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニ
トリル。 12.11)に挙げた単量体相互または他の不飽和単量
体との共重合体、例えばアクリロニトリル- ブタジエン
共重合体、アクリロニトリル- アルキルアクリレ−ト共
重合体、アクリロニトリル- アルコキシアクリレ−ト共
重合体、アクリロニトリル- ハロゲン化ビニル共重合体
またはアクリロニトリル- アルキルメタクリレ−ト- ブ
タジエン共重合体。 13.不飽和アルコ−ルおよびアミンまたはそれらのア
シル誘導体またはアセタ−ルから誘導された重合体、例
えばポリビニルアルコ−ル、ポリビニルアセテ−ト、ス
テアレ−ト、ベンゾエ−トまたはマレエ−ト、ポリビニ
ルブチラ−ル、ポリアリルフタレ−トおよびポリアリル
メラミン。 14.環状エ−テルの単重合体および共重合体、例えば
ポリエチレングリコ−ル、ポリエチレンオキシド、ポリ
プロピレンオキシドまたはそれらとビスグリシジルエ−
テルとの共重合体。 15.ポリアセタ−ル、例えばポリオキシメチレン、お
よび共単量体、例えばエチレンオキシドを含有するポリ
オキシメチレン。 16.ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、およ
びそれらとスチレン重合体との混合物。 17.一方では末端ヒドロキシル基を含有するポリエ−
テル、ポリエステルおよびポリブタシジエンそして他方
では脂肪族または芳香族ポリイソシアネ−トから誘導さ
れたポリウレタン、およびそれらの前駆物質(ポリイソ
シアネ−ト-ポリオ−ルプレポリマ−)。 18.ジアミンおよびジカルボン酸および/またはアミ
ノカルボン酸または対応するラクタムから誘導されたポ
リアミドおよびコポリアミド、例えばナイロン4、ナイ
ロン6、ナイロン6.6、ナイロン6.10、ナイロン
11、ナイロン12、ポリ- 2,4,4- トリメチルヘ
キサメチレンテレフタルイミド、ポリ- m- フェニレン
イソフタルイミド、およびそれらとポリエ−テル、例え
ばポリエチレングリコ−ル、ポリプロピレングリコ−ル
またはポリテトラメチレングリコ−ルとの共重合体。 19.ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミドイミド。 20.ジカルボン酸およびジオ−ルおよび/またはヒド
ロキシカルボン酸または対応するラクトンから誘導され
たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレ−ト、
ポリブチレンテレフタレ−ト、ポリ- 1,4,- ジメチ
ロ−ルシクロヘキサンテレフタレ−ト、ポリ- (2,
2,- ビス(4- ヒドロキシフェニル)プロパン)テレ
フタレ−ト、ポリヒドロキシベンゾエ−ト、および末端
ヒドロキシル基を含有するポリエチレン、ジアルコ−ル
およびジカルボン酸から誘導されたブロックポリエ−テ
ル- エステル。 21.ポリカ−ボネ−トおよびポリエステルカ−ボネ−
ト。 22.ポリスルホン、ポリエ−テルスルホンおよびポリ
エ−テルケトン。 23.一方ではアルデヒドそして他方ではフェノ−ル、
尿素またはメラミンから誘導された架橋重合体、例えば
フェノ−ル- ホルムアルデヒド、尿素- ホルムアルデヒ
ドおよびメラミン- ホルムアルデヒド樹脂。 24.乾性および不乾性アルキド樹脂。 25.飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコ−ル
とのコポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合物
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂およびまたそれ
らの、ハロゲン- 含有、低燃性変性体。 26.置換アクリレ−トから誘導された架橋性アクリル
樹脂、例えばエポキシアクリレ−ト、ウレタンアクリレ
−トまたはポリエステルアクリレ−ト。 27.メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネ−トま
たはエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエス
テル樹脂およびアクリレ−ト樹脂。 28.ポリエポキシド、例えばビス- グリシジルエ−テ
ルまたは脂環式ジエポキシドから誘導された架橋性エポ
キシ樹脂。 29.天然重合体、例えばセルロ−ス、天然ゴム、ゼラ
チンまたは、重合体- 均相反応において化学的に変性さ
れたそれらの誘導体、例えばセルロ−スアセテ−ト、プ
ロピオネ−トおよびブチレ−トまたはセルロ−スエ−テ
ル、例えばメチルセルロ−ス。 30.上記重合体の混合物、例えばPP/EPDM、ナ
イロン6/EPDMまたはABS、PVC/EVA、P
VC/ABS、PVC/MBS、PC/ABS、PBT
P/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/C
PE、PVD/アクリレ−ト、POM/熱可塑性PU
R、POM/アクリレ−ト、POM/MBS、PPE/
EIPS、PPE/ナイロン6.6および共重合体、P
A/HDPE、PA/PPおよびPA/PPE。 31.純単量体または単量体の混合物である天然および
合成有機物質、例えば天然油、動物および植物脂肪、油
およびロウ、または合成エステルをベ−スとする油、脂
肪およびロウ、またはこれら物質の混合物。 32.天然または合成ゴムの水性分散液。
【0069】新規化合物により安定化された有機材料
は、所望により別の添加剤、例えば酸化防止剤、光安定
剤、金属不活性化剤、帯電防止剤、防炎剤、顔料および
充填剤を含有していてもよい。新規化合物のほかに添加
してもよい酸化防止剤および光安定剤は、例えば立体障
害アミンまたは立体障害フェノ−ルまたは硫黄- または
リン- 含有補助安定剤をベ−スとする化合物である。
は、所望により別の添加剤、例えば酸化防止剤、光安定
剤、金属不活性化剤、帯電防止剤、防炎剤、顔料および
充填剤を含有していてもよい。新規化合物のほかに添加
してもよい酸化防止剤および光安定剤は、例えば立体障
害アミンまたは立体障害フェノ−ルまたは硫黄- または
リン- 含有補助安定剤をベ−スとする化合物である。
【0070】このタイプの適当な化合物の例は、次の通
りである: 1.酸化防止剤 1.1 アルキル化モノフェノ−ル、例えば2,6- ジ
- t- ブチル- 4- メチルフェノ−ル、2- ブチル-
4,6- ジメチルフェノ−ル、2,6- ジ- t-ブチル-
4- エチルフェノ−ル、2,6- ジ- t- ブチル- 4-
n- ブチルフェノ−ル、2,6- ジ- t- ブチル- 4-
イソブチルフェノ−ル、2,6- ジシクロペンチル-
4- メチルフェノ−ル、2- (α- メチルシクロヘキシ
ル)- 4,6- ジメチルフェノ−ル、2,6- ジオクタ
デシル- 4- メチルフェノ−ル、2,4,6- トリシク
ロヘキシルフェノ−ル、2,6- ジ- t- ブチル- 4-
メトキシメチルフェノ−ル、2,6- ジ- ノニル- 4-
メチルフェノ−ル、2,4- ジメチル- 6- (1′- メ
チルウンデシ- 1′- イル)- フェノ−ル、2,4- ジ
メチル- 6- (1′- メチルヘプタデシ- 1′- イル)
- フェノ−ル、2,4- ジメチル- 6- (1′- メチル
トリデシ- 1′- イル)-フェノ−ルおよびこれら化合
物の混合物。 1.2 アルキルチオメチルフェノ−ル、例えば2,4
- ジオクチルチオメチル- 6- t- ブチルフェノ−ル、
2,4ジオクチルチオメチル- 6- メチルフェノ−ル、
2,4- ジオクチルチオメチル- 6- エチルフェノ−
ル、2,6- ジドデシルチオメチル- 4- ノニルフェノ
−ル。 1.3 ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン、
例えば2,6- ジ- t-ブチル- 4- メトキシフェノ−
ル、2,5- ジ- t- ブチルヒドロキノン、2,5- ジ
- t- アミルヒドロキノン、2,6- ジフェニル- 4-
オクタデシルフェノ−ル、2,6- ジ- t- ブチルヒド
ロキノン、2,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシア
ニソ−ル、3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシア
ニソ−ル、3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシフ
ェニルステアレ−ト、ビス(3,5- ジ- t- ブチル-
4- ヒドロキシフェニル)アジペ−ト。 1.4 ヒドロキシル化チオジフェニルエ−テル、例え
ば2,2′- チオビス(6- t- ブチル- 4- メチルフ
ェノ−ル)、2,2′- チオビス(4- オクチルフェノ
−ル)、4,4′- チオビス(6- t- ブチル- 3- メ
チルフェノ−ル)、4,4′- チオビス(6- t- ブチ
ル- 2- メチルフェノ−ル)、4,4′- チオビス
(3,6- ジ- sec- アミルフェノ−ル)、4,4′
- ビス(2,6- ジメチル- 4- ヒドロキシアミルフェ
ニル)ジスルフィド。 1.5 アルキリデンビスフェノ−ル、例えば2,2′
- メチレンビス(6- t- ブチル- 4- メチルフェノ−
ル)、2,2′- メチレンビス(6- t- ブチル- 4-
エチルフェノ−ル)、2,2′- メチレンビス- [4-
メチル- 6-(α- メチルシクロヘキシル)フェノ−
ル]、2,2′- メチレンビス(4-メチル- 6- シク
ロヘキシルフェノ−ル)、2,2′- メチレンビス(6
- ノニル- 4- メチルフェノ−ル)、2,2′- メチレ
ンビス(4,6- ジ- t-ブチルフェノ−ル)、2,
2′- エチリデンビス(4,6- ジ- t- ブチルフェノ
−ル)、2,2′- エチリデンビス(6- t- ブチル-
4- イソブチルフェノ−ル)、2,2′- メチレンビス
[6- (α- メチルベンジル)- 4- ノニルフェノ−
ル]、2,2′- メチレンビス[6- (α,α- ジメチ
ルベンジル)- 4- ノニルフェノ−ル]、4,4′- メ
チレンビス(2,6- ジ- t-ブチルフェノ−ル)、
4,4′- メチレンビス(6- t- ブチル- 2- メチル
フェノ−ル)、1,1- ビス(5- t- ブチル- 4- ヒ
ドロキシ- 2- メチルフェニル)ブタン、2,6- ビス
(3- t- ブチル- 5- メチル- 2- ヒドロキシベンジ
ル)- 4- メチルフェノ−ル、1,1,3- トリス(5
- t- ブチル- 4- ヒドロキシ- 2- メチルフェニル)
ブタン、1,1- ビス(5- t-ブチル- 4- ヒドロキ
シ- 2- メチルフェニル)- 3- n- ドデシルメルカプ
トブタン、ビス(3- t- ブチル- 4- ヒドロキシ- 5
- メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2-
(3′- t- ブチル- 2′- ヒドロキシ- 5′- メチル
ベンジル)- 6- t- ブチル- 4- メチルフェニル]テ
レフタレ−ト、1,1- ビス(3,5- ジメチル- 2-
ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2- ビス(3,5-
ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2- ビス(5- t- ブチル- 4- ヒドロキシ- 2-
メチルフェニル)- 4- n- ドデシルメルカプトブタ
ン、1,1,5,5- テトラ- (5- t- ブチル- 4-
ヒドロキシ- 2- メチルフェニル)ペンタン。 1.6 O- 、N- およびS- ベンジル化合物、例えば
3,5,3′,5′- テトラ- t- ブチル- 4,4′-
ジヒドロキシジベンジルエ−テル、オクタデシル4- ヒ
ドロキシ- 3,5- ジメチルベンジルメルカプトアセテ
−ト、トリス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキ
シベンジル)アミン、ビス(4- t- ブチル- 3- ヒド
ロキシ- 2,6- ジメチルベンジル)ジチオテレフタレ
−ト、ビス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシ
ベンジル)スルフィド、イソオクチル3,5- ジ- t-
ブチル- 4- ヒドロキシベンジルメルカプトアセテ−
ト。 1.7 ヒドロキシベンジル化マロネ−ト、例えばジオ
クタデシル- 2,2- ビス(3,5- ジ- t- ブチル-
2- ヒドロキシベンジル)マロネ−ト、ジオクタデシル
2- (3- t- ブチル- 4- ヒドロキシ- 5- メチル
ベンジル)マロネ−ト、ジドデシルメルカプトエチル
2,2- ビス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキ
シベンジル)マロネ−ト。 1.8 芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば1,
3,5- トリス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロ
キシベンジル)- 2,4,6- トリメチルベンゼン、
1,4,- ビス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロ
キシベンジル)2,3,5,6- テトラメチルベンゼ
ン、2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル- 4-
ヒドロキシベンジル)フェノ−ル。 1.9 トリアジン化合物、例えば2,4- ビス(オク
チルメルカプト)- 6-(3,5- ジ- t- ブチル- 4-
ヒドロキシアニリノ)- 1,3,5- トリアジン、2-
オクチルメルカプト- 4,6- ビス(3,5- ジ- t-
ブチル4-ヒドロキシアニリノ)- 1,3,5- トリア
ジン、2- オクチルメルカプト-4,6- ビス(3,5-
ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシフェノキシ)- 1,
3,5- トリアジン、2,4,6- トリス(3,5- ジ
- t- ブチル- 4- ヒドロキシフエノキシ)- 1,2,
3- トリアジン1,3,5- トリス(3,5- t- ブチ
ル- 4- ヒドロキシベンジル)イソシアヌレ−ト、1,
3,5- トリス(4- t- ブチル- 3- ヒドロキシ-
2,6- ジメチルベンジル)イソシアヌレ−ト、2,
4,6- トリス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロ
キシフェニルエチル)- 1,3,5- トリアジン、1,
3,5- トリス(3,5-ジ- t- ブチル- 4- ヒドロ
キシフェニルプロピオニル)- ヘキサヒドロ- 1,3,
5- トリアジン、1,3,5- トリス(3,5- ジシク
ロヘキシル- 4- ヒドロキシベンジル)イソシアヌレ−
ト。 1.10 ベンジルホスホネ−ト、例えばジメチル
2,5- ジ- t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルホス
ホネ−ト、ジエチル 3,5- ジ- t- ブチル-4- ヒ
ドロキシベンジルホスホネ−ト、ジオクタデシル 3,
5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシベンジルホスホネ
−ト、ジオクタデシル 5- t- ブチル- 4- ヒドロキ
シ- 3- メチルベンジル- ホスホネ−ト、カルシウム
エチル- 3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシベン
ジルホスホネ−ト。 1.11 アシルアミノフェノ−ル、例えば4- ヒドロ
キシラウリン酸アニリド、4- ヒドロキシステアリン酸
アニリド、オクチル N- (3,5- ジ- t-ブチル-
4- ヒドロキシフェニル)カルバメ−ト。 1.12 β- (3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロ
キシフェニル)- プロピオン酸と一価または多価アルコ
−ル、例えばメタノ−ル、エタノ−ル、オクタデカノ−
ル、1,6- ヘキサンジオ−ル、1,9- ノナンジオ−
ル、エチレングリコ−ル、1,2- プロパンジオ−ル、
ネオペンチルグリコ−ル、チオジエチレングリコ−ル、
ジエチレングリコ−ル、トリエチレングリコ−ル、ペン
タエリトリト−ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシ
アヌレ−ト、N,N′-ビス(ヒドロキシエチル)シュ
ウ酸アミド、3- チアウンデカノ−ル、3- チアペンタ
デカノ−ル、トリメチルヘキサンジオ−ル、トリメチロ
−ルプロパン、4- ヒドロキシメチル- 1- ホスファ-
2,6,7- トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタ
ンとのエステル。 1.13 β- (5- t- ブチル- 4- ヒドロキシ- 3
- メチルフェニル)- プロピオン酸と一価または多価ア
ルコ−ル、例えばメタノ−ル、エタノ−ル、オクタデカ
ノ−ル、1,6- ヘキサンジオ−ル、1,9- ノナンジ
オ−ル、エチレングリコ−ル、1,2- プロパンジオ−
ル、ネオペンチルグリコ−ル、チオジエチレングリコ−
ル、ジエチレングリコ−ル、トリエチレングリコ−ル、
ペンタエリトリト−ル、トリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレ−ト、N,N′- ビス(ヒドロキシエチル)
シュウ酸アミド、3- チアウンデカノ−ル、3- チアペ
ンタデカノ−ル、トリメチルヘキサンジオ−ル、トリメ
チロ−ルプロパン、4- ヒドロキシメチル- 1- ホスフ
ァ- 2,6,7- トリオキサビシクロ[2.2.2]オ
クタンとのエステル。 1.14 β- (3,5- ジシクロヘキシル- 4- ヒド
ロキシフェニル)- プロピオン酸と一価または多価アル
コ−ル、例えばメタノ−ル、エタノ−ル、オクタデカノ
−ル、1,6- ヘキサンジオ−ル、1,9- ノナンジオ
−ル、エチレングリコ−ル、1,2- プロパンジオ−
ル、ネオペンチルグリコ−ル、チオジエチレングリコ−
ル、ジエチレングリコ−ル、トリエチレングリコ−ル、
ペンタエリトリト−ル、トリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレ−ト、N,N′- ビス(ヒドロキシエチル)
シュウ酸アミド、3- チアウンデカノ−ル、3-チアペ
ンタデカノ−ル、トリメチルヘキサンジオ−ル、トリメ
チロ−ルプロパン、4- ヒドロキシメチル- 1- ホスフ
ァ- 2,6,7- トリオキサビシクロ[2.2.2]オ
クタンとのエステル。 1.15 3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシフ
ェニル酢酸と一価または多価アルコ−ル、例えばメタノ
−ル、エタノ−ル、オクタデカノ−ル、1,6- ヘキサ
ンジオ−ル、1,9- ノナンジオ−ル、エチレングリコ
−ル、1,2- プロパンジオ−ル、ネオペンチルグリコ
−ル、チオジエチレングリコ−ル、ジエチレングリコ−
ル、トリエチレングリコ−ル、ペンタエリトリト−ル、
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレ−ト、N,
N′- ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸アミド、3-
チアウンデカノ−ル、3- チアペンタデカノ−ル、トリ
メチルヘキサンジオ−ル、トリメチロ−ルプロパン、4
- ヒドロキシメチル- 1- ホスファ- 2,6,7- トリ
オキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。 1.16 3,3- ビス(3′- t- ブチル- 4′- ヒ
ドロキシフェニル)酪酸と一価または多価アルコ−ル、
例えばメタノ−ル、エタノ−ル、オクタデカノ−ル、
1,6- ヘキサンジオ−ル、1,9- ノナンジオ−ル、
エチレングリコ−ル、1,2- プロパンジオ−ル、ネオ
ペンチルグリコ−ル、チオジエチレングリコ−ル、ジエ
チレングリコ−ル、トリエチレングリコ−ル、ペンタエ
リトリト−ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レ−ト、N,N′- ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸
アミド、3- チアウンデカノ−ル、3- チアペンタデカ
ノ−ル、トリメチルヘキサンジオ−ル、トリメチロ−ル
プロパン、4-ヒドロキシメチル- 1- ホスファ- 2,
6,7- トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンと
のエステル。 1.17 β- (3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロ
キシフェニル)- プロピオン酸のアミド、例えばN,
N′- ビス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、N,
N′- ビス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、N,
N′- ビス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)ヒドラジン。 2 UV吸収剤および光安定剤 2.1 2- (2′- ヒドロキシフェニル)ベンゾトリ
アゾ−ル、例えば2 -(2′- ヒドロキシ- 5′- メ
チルフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2- (3′,5′
- ジ- t- ブチル- 2′- ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾ−ル、2- (5′- t- ブチル- 2′- ヒドロ
キシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2- [2′- ヒド
ロキシ- 5′- (1,1,3,3- テトラメチルブチ
ル)フェニル]ベンゾトリアゾ−ル、2- (3′,5′
- ジ- t- ブチル- 2′- ヒドロキシフェニル)- 5-
クロロベンゾトリアゾ−ル、2- (3′- t- ブチル-
2′- ヒドロキシ- 5′- メチルフェニル)- 5- クロ
ロベンゾトリアゾ−ル、2- (3′- sec- ブチル-
5′- t- ブチル- 2′- ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾ−ル、2- (2′- ヒドロキシ- 4′- オクチ
ルオキシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2- (3′,
5′- ジ- t- アミル- 2′- ヒドロキシフェニル)ベ
ンゾトリアゾ−ル、2- (3′,5′- ビス(α,α-
ジメチルベンジル)- 2′- ヒドロキシフェニル)ベン
ゾトリアゾ−ル、2- (3′- t- ブチル- 2′- ヒド
ロキシ- 5′- (2- オクチルオキシカルボニルエチ
ル)- 5- クロロベンゾトリアゾ−ルの混合物、2-
(3′- t- ブチル- 5′- [2- (2- エチルヘキシ
ルオキシ)カルボニルエチル]-2′- ヒドロキシフェ
ニル)- 5- クロロベンゾトリアゾ−ル、2- (3′-
t- ブチル- 2′- ヒドロキシ- 5′- (2- メトキシ
カルボニルエチル)フェニル)- 5- クロロベンゾトリ
アゾ−ル、2- (3′- t- ブチル- 2′-ヒドロキシ-
5′- (2- メトキシカルボニルエチル)フェニル)
ベンゾトリアゾ−ル、2- (3′- t- ブチル- 2′-
ヒドロキシ- 5′- (2- オクチルオキシカルボニルエ
チル)フェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2- (3′- t
- ブチル- 5′- [2- (2- エチルヘキシルオキシ)
カルボニルエチル]-2′- ヒドロキシフェニル)ベン
ゾトリアゾ−ル、2- (3′- ドデシル- 2′- ヒドロ
キシ- 5′- メチルフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、お
よび2- (3′- t- ブチル- 2′- ヒドロキシ- 5′
- (2- イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニ
ル)ベンゾトリアゾ−ル、2,2′- メチレンビス[4
- (1,1,3,3- テトラメチルブチル)- 6- ベン
ゾトリアゾ−ル- 2-イル- フェノ−ル]、2- [3′-
t- ブチル- 5′- (2- メトキシカルボニルエチ
ル)- 2′- ヒドロキシフェニル]ベンゾトリアゾ−ル
とポリエチレングリコ−ル300とのエステル交換生成
物。 2.2 2- ヒドロキシベンゾフェノン、例えば4- ヒ
ドロキシ、4- メトキシ、4- オクチルオキシ、4- デ
シルオキシ、4- ドデシルオキシ、4- ベンジルオキ
シ、4,2′,4′- トリヒドロキシおよび2′- ヒド
ロキシ- 4,4′- ジメトキシ誘導体。 2.3 置換および非置換安息香酸のエステル、例えば
4- t- ブチルフェニルサリチレ−ト、フェニルサリチ
レ−ト、オクチルフェニルサリチレ−ト、ジベンゾイル
レソルシノ−ル、ビス(4- t- ブチルベンゾイル)レ
ソルシノ−ル、ベンゾイルレソルシノ−ル、2,4- ジ
- t- ブチルフェニル 3,5- ジ- t- ブチル- 4-
ヒドロキシベンゾエ−ト、ヘキサデシル 3,5- ジ-
t- ブチル- 4- ヒドロキシベンゾエ−ト、オクタデシ
ル 3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシベンゾエ
−ト、2- メチル- 4,6- ジ- t- ブチルフェニル
3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシベンゾエ−
ト。 2.4 アクリレ−ト、例えばエチルまたはイソオクチ
ルα- シアノ- β,β-ジフェニルアクリレ−ト、メチ
ル α- カルボメトキシシンナメ−ト、メチルまたはブ
チル α- シアノ- β- メチル- p- メトキシシンナメ
−ト、メチルα- カルボメトキシ- p- メトキシシンナ
メ−トおよびN- (β- カルボメトキシ- β- シアノビ
ニル)- 2- メチルインドリン。 2.5 ニッケル化合物、例えば2,2- チオビス[4
- (1,1,3,3- テトラメチルブチル)フェノ−
ル]のニッケル錯体、例えば付加的配位子、例えばn-
ブチルアミン、トリエタノ−ルアミンまたはN- シクロ
ヘキシルジエタノ−ルアミンを有するかまたは有しない
1:1または1:2錯体、ニッケルジブチルジチオカル
バメ−ト、モノアルキルエステル、例えばメチルエステ
ルまたはエチルエステル、4- ヒドロキシ- 3,5- ジ
- t- ブチルベンジル-ホスホン酸のニッケル塩、ケト
キシム、例えば2- ヒドロキシ- 4- メチルフェニルウ
ンデシルケトキシムのニッケル錯体、付加的配位子を有
するかまたは有しない1- フェニル- 4- ラウロイル-
5- ヒドロキシピラゾ−ルのニッケル錯体。 2.6 立体障害アミン、例えばビス(2,2,6,6
- テトラメチルピペリジル)セバケ−ト、ビス(2,
2,6,6- テトラメチルピペリジル)グルタレ−ト、
ビス(2,2,6,6- テトラメチルピペリジル)スク
シネ−ト、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチルピ
ペリジル)セバケ−ト、ビス(1,2,2,6,6- ペ
ンタメチルピペリジル)グルタレ−ト、ビス(1,2,
2,6,6- ペンタメチルピペリジル)n- ブチル-
3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシベンジルマロ
ネ−ト、2,2,6,6- テトラメチルピペリジルベヘ
ネ−ト、1,2,2,6,6- ペンタメチルピペリジル
ベヘネ−ト、1-ヒドロキシエチル- 2,2,6,6-
テトラメチル- 4- ヒドロキシピペリジンおよびコハク
酸の縮合体、N,N′- ビス(2,2,6,6- テトラ
メチル- 4- ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンおよ
び4- t- オクチルアミノ-2,6- ジクロロ- 1,
3,5- s- トリアジンの縮合体、トリス(2,2,
6,6- テトラメチル- 4- ピペリジル)ニトリロトリ
アセテ−ト、テトラキス(2,2,6,6- テトラメチ
ル- 4- ピペリジル)1,2,3,4- ブタンテトラオ
エ−ト、1,1′- (1,2- エタンジイル)ビス
(3,3,5,5- テトラメチルピペラジノン)、4-
ベンゾイル- 2,2,6,6- テトラメチルピペリジ
ン、4- ステアリルオキシ- 2,2,6,6- テトラメ
チルピペリジン、4- ステアリルオキシ- 2,2,6,
6- テトラメチルピペリジン、4- ステアリルオキシ-
1,2,2,6,6- ペンタメチルピペリジン、4- ス
テアリルオキシ- 1,2,2,6,6- ペンタメチルピ
ペリジン、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチルピ
ペリジル)- 2- n- ブチル- 2- (2- ヒドロキシ-
3,5- ジ- t- ブチルベンジル)マロネ−ト、ビス
(1,2,2,6,6- ペンタメチルピペリジル)2-
n- ブチル- 2- (4- ヒドロキシ- 3,5- ジ- t-
ブチルベンジル)マロネ−ト、3- n- オクチル- 7,
7,9,9- テトラメチル- 1,3,8- トリアザスピ
ロ[4.5]デカン- 2,4- ジオン、ビス(1- オク
チルオキシ- 2,2,6,6- テトラメチルピペリジ
ル)セバケ−ト、ビス(1- オクチルオキシ- 2,2,
6,6- テトラメチルピペリジル)スクシネ−ト、N,
N′- ビス(2,2,6,6- テトラメチル- 4- ピペ
リジル)ヘキサメチレンジアミンおよび4- モルホリノ
- 2,6- ジクロロ- 1,3,5- トリアジンの縮合
体、2- クロロ- 4,6- ジ(4- n- ブチルアミノ-
2,2,6,6- テトラメチルピペリジル)-1,3,
5- トリアジンおよび1,2- ビス(3- アミノプロピ
ルアミノ)エタンの縮合体、2- クロロ- 4,6- ジ
(4- メトキシプロピルアミノ- 2,2,6,6- テト
ラメチルピペリジル)- 1,3,5- トリアジンおよび
1,2- ビス(3- アミノプロピルアミノ)エタンの縮
合体、2- クロロ- 4,6- ジ(4- メトキシプロピル
アミノ- 1,2,2,6,6- ペンタメチルピペリジ
ル)- 1,3,5- トリアジンおよび1,2- ビス(3
- アミノプロピルアミノ)エタンの縮合体、2- クロロ
- 4,6- ジ(4- n- ブチルアミノ-1,2,2,
6,6- ペンタメチルピペリジル)- 1,3,5- トリ
アジンおよび1,2- ビス(3- アミノプロピルアミ
ノ)エタンの縮合体、2- クロロ- 4,6- ジ(4- n
- ブチルアミノ- 2,2,6,6- テトラメチルピペリ
ジル)- 1,3,5- トリアジンとモノ- またはポリア
ミン──その場合アミンの1個の活性H原子と多数個の
活性H原子との間で置換される──、例えばエチレンジ
アミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、ヘキサメチレンジアミンまたは1,2- ビス(3
- アミノプロピルアミノ)エタンとの反応生成物、2-
クロロ- 4,6- ジ(4- n- ブチルアミノ- 1,2,
2,6,6- ペンタメチルピペリジル)- 1,3,5-
トリアジンとモノ- またはポリアミン──その場合アミ
ンの1個の活性H原子と多数個の活性H原子との間で置
換される──、例えばエチレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチレンジ
アミンまたは1,2- ビス(3-アミノプロピルアミ
ノ)エタンとの反応生成物、2- クロロ- 4,6- ジ
(4- n- ブチルアミノ- 2,2,6,6- テトラメチ
ルピペリジル)- 1,3,5- トリアジンおよび4- t
- オクチルアミノ- 2,6- ジクロロ- 1,3,5- s
- トリアジンとモノ- またはポリアミン──その場合ア
ミンの1個の活性H原子と多数個の活性H原子との間で
置換される──、例えばエチレンジアミン、ジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチレン
ジアミンまたは1,2- ビス(3- アミノプロピルアミ
ノ)エタンとの反応生成物、2- クロロ- 4,6- ジ
(4- n- ブチルアミノ- 1,2,2,6,6- ペンタ
メチルピペリジル)- 1,3,5- トリアジンおよび4
- t- オクチルアミノ- 2,6- ジクロロ- 1,3,5
- s- トリアジンとモノ- またはポリアミン──その場
合アミンの1個の活性H原子と多数個の活性H原子との
間で置換される──、例えばエチレンジアミン、ジエチ
レントリアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチ
レンジアミンまたは1,2- ビス(3- アミノプロピル
アミノ)エタンとの反応生成物、2- クロロ- 4,6-
ジ(4- n- ブチルアミノ- 2,2,6,6- テトラメ
チルピペリジル)- 1,3,5- トリアジンおよび4-
(4- n- ブチルアミノ- 2,2,6,6- テトラメチ
ルピペリジル)- 2,6- ジクロロ- 1,3,5- s-
トリアジンとモノ- またはポリアミン──その場合アミ
ンの1個の活性H原子と多数個の活性H原子との間で置
換される──、例えばエチレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチレンジ
アミンまたは1,2- ビス(3- アミノプロピルアミ
ノ)エタンとの反応生成物、2- クロロ- 4,6- ジ
(4- n-ブチルアミノ- 1,2,2,6,6- ペンタ
メチルピペリジル)- 1,3,5- トリアジンおよび4
- (4- n- ブチルアミノ- 2,2,6,6- テトラメ
チルピペリジル)- 2,6- ジクロロ- 1,3,5- s
- トリアジンとモノ-またはポリアミン──その場合ア
ミンの1個の活性H原子と多数個の活性H原子との間で
置換される──、例えばエチレンジアミン、ジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチレン
ジアミンまたは1,2- ビス(3- アミノプロピルアミ
ノ)エタンとの反応生成物、3- ドデシル- 7,7,
9,9- テトラメチル- 1,3,8- トリアザスピロ
[4,5]デカン- 2,4- ジオン、低重合2,2,
4,4- テトラメチル- 20- (オキシラニルメチル)
- 7- オキサ- 3,20- ジアザジスピロ[5.1.1
1.2]ヘンエイコサン- 21- オン、低重合1,2,
2,4,4- ペンタメチル- 20- (オキシラニルメチ
ル)- 7- オキサ- 3,20- ジアザジスピロ[5.
1.11.2]ヘンエイコサン- 21- オン、低重合1
- アセチル- 2,2,4,4-テトラメチル- 20-
(オキシラニルメチル)- 7- オキサ- 3,20- ジア
ザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 21
- オン、ドデシル- 1- (2,2,4,4- テトラメチ
ル- 4- ピペリジル)- ピロリジン- 2,5- ジオン、
3- ドデシル- 1- (1,2,2,6,6- ペンタメチ
ル- 4- ピペリジル)- ピロリジン- 2,5- ジオン、
2,2,4,4- テトラメチル-7- オキサ- 3,20-
ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン-
21- オン、ドデシル 2,2,4,4- テトラメチ
ル- 7- オキサ- 21- オキソ- 3,20- ジアザジス
ピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン-3- プロパ
ノエ−ト、テトラデシル 2,2,4,4- テトラメチ
ル- 7- オキサ- 21- オキソ- 3,20- ジアザジス
ピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 3- プロパ
ノエ−ト、2,2,3,4,4- ペンタメチル- 7- オ
キサ- 3,20- ジアザジスピロ[5.1.11.2]
ヘンエイコサン- 21- オン、ドデシル 2,2,3,
4,4- ペンタメチル- 7- オキサ- 21-オキソ-
3,20- ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエ
イコサン- 3- プロパノエ−ト、テトラデシル 2,
2,3,4,4- ペンタメチル- 7-オキサ- 21- オ
キソ- 3,20- ジアザジジスピロ[5.1.11.
2]ヘンエイコサン- 3- プロパノエ−ト、3- アセチ
ル- 2,2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,
20- ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコ
サン- 21- オン、ドデシル 3- アセチル- 2,2,
4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジアザ
ジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 3- プ
ロパノエ−ト、テトラデシル 3- アセチル- 2,2,
4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 21- オキソ-
3,20- ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエ
イコサン- 3- プロパノエ−ト、1,1′,3,3′,
5,5′- ヘキサヒドロ- 2,2′,4,4′,6,
6′- ヘキサアザ- 2,2′,6,6′- ビスメタノ-
7,8- ジオキソ- 4,4′- ビス(1,2,2,6,
6- ペンタメチル- 4- ピペリジル)ビフェニル、ポリ
- N,N′- ビス(2,2,6,6- テトラメチル- 4
- ピペリジル)- 1,8- ジアザデシクレン、2,2,
6,6- テトラメチル- 4- アリルオキシピペリジンお
よびポリメチルヒドロシロキサン(4000までの分子
量)の付加化合物、1,2,2,6,6- ペンタメチル
- 4- アリルオキシピペリジンおよびポリメチルヒドロ
シロキサン(4000までの分子量)の付加化合物、
N,N′- ジホルミル- N,N′- ビス- (2,2,
6,6- テトラメチル- 4- ピペリジル)ヘキサメチレ
ンジアミン、N,N′- ジホルミル- N,N′- ビス-
(1,2,2,6,6- ペンタメチル- 4- ピペリジ
ル)ヘキサメチレンジアミン、5,11- ビス(2,
2,6,6- テトラメチル- 4- ピペリジル)- 3,5
7,9,11,13- ヘキサアザテトラシクロ[7.
4.0.0.2,7 .13,13]テトラデカン- 8,14-
ジオン、5,11- ビス(1,2,2,6,6- ペンタ
メチル- 4- ピペリジル)- 3,57,9,11,13
- ヘキサアザテトラシクロ[7.4.0.0.2,7 .1
3,13]テトラデカン- 8,14-ジオン、7,7,9,
9- テトラメチル- 8- アセチル- 3- ドデシル- 1,
3,8- トリアザスピロ[4.5]デカン- 2,4- ジ
オン、ビス(,2,2,6,6- テトラメチル- 4- ピ
ペリジル) [(4- メトキシフェニル)メチレン]プ
ロパンジオエ−ト、ビス(1,2,2,6,6- ペンタ
メチル- 4- ピペリジル)[(4- メトキシフェニル)
メチレン]プロパンジオエ−ト、2,4,6- トリス
(N- シクロヘキシル- N- [2- (3,3,4,5,
5- ペンタメチルピ ペラジノン- 1- イル)エチル]
アミノ)- 1,3,5-トリアジン、4- アミノ- 2,
2,6,6- テトラメチル- 4- ピペリジンおよびオク
タデシルアミンと反応させた、スチレンとα- メチルス
チレンおよび無水マレイン酸との共重合体、4- アミノ
- 1,2,2,6,6- ペンタメチルピペリジンおよび
オクタデシルアミンと反応させた、スチレンとα- メチ
ルスチレンおよび無水マレイン酸との共重合体、ジオ−
ル成分として2,2′-[(2,2,6,6- テトラメ
チル- 4- ピペリジル)イミノ]ビスエタノ−ルを有す
るポリカ−ボネ−ト、ジオ−ル成分として2,2′-
[(1,2,2,6,6- ペンタメチル- 4- ピペリジ
ル)イミノ]ビスエタノ−ルを有するポリカ−ボネ−
ト、4- アミノ- 2,2,6,6- テトラメチルピペリ
ジンと反応させた、無水マレイン酸および30個までの
炭素原子を有するα- オレフィンよりなる共重合体、1
- アセチル- 4- アミノ- 2,2,6,6- テトラメチ
ルピペリジンと反応させた、無水マレイン酸および30
個までの炭素原子を有するα- オレフィンよりなる共重
合体、4- アミノ- 1,2,2,6,6- ペンタメチル
- 4- ピペリジンと反応させた、無水マレイン酸および
30個までの炭素原子を有するα- オレフィンよりなる
共重合体、およびピペリジン上に遊離NH基、特にα-
メチルベンゾキシおよびC1 〜C18- アルコキシを含有
する上記化合物のN- アルキル- およびN- アリ−ルオ
キシ誘導体。 2.7 シュウ酸アミド、例えば4,4′- ジオクチル
オキシオキサニリド、2,2′- ジオクチル- 5,5′
- ジ- t- ブトキサニリド、2,2′- ジドデシルオキ
シ- 5,5′- ジ- t- ブトキサニリド、2- エトキシ
- 2′- エトキサニリド、N,N′- ビス(3- ジメチ
ルアミノプロピル)シュウ酸アミド、2- エトキシ- 5
- t- ブチル- 2′- エトキサニリドおよびそれと2-
エトキシ- 2′- エチル- 5,4′- ジ- t- ブトキサ
ニリドとの混合物、およびオルト- およびパラメトキシ
およびo- およびp- エトキシ- 二置換オキサニリドの
混合物。 2.8 2- (2- ヒドロキシフェニル)- 1,3,5
- トリアジン、例えば2,4,6- トリス(2- ヒドロ
キシ- 4- オクチルオキシフェニル)- 1,3,5- ト
リアジン、2- (2- ヒドロキシ- 4- オクチルオキシ
フェニル)-4,6- ビス(2,4- ジメチルフェニ
ル)- 1,3,5- トリアジン、2-(2,4- ジヒド
ロキシフェニル)- 4,6- ビス(2,4- ジメチルフ
ェニル)- 1,3,5- トリアジン、2,4- ビス(2
- ヒドロキ- 4- プロピルオキシフェニル)- 6-
(2,4- ジメチルフェニル)- 1,3,5- トリアジ
ン、2- (2- ヒドロキシ- 4- オクチルオキシフェニ
ル)- 4,6- ビス(4- メチルフェニル)- 1,3,
5- トリアジン、2- (2- ヒドロキシ-4- ドデシル
オキシフェニル)- 4,6- ビス(2,4- ジメチルフ
ェニル)- 1,3,5- トリアジン、2- [2- ヒドロ
キシ- 4- (2- ヒドロキシ-3- ブチルオキシ- プロ
ポキシ)フェニル]- 4,6- ビス(2,4- ジメチル
フェニル)- 1,3,5- トリアジン、2- [2- ヒド
ロキシ- 4- (2-ヒドロキシ- 3- オクチルオキシ-
プロポキシ)フェニル]- 4,6- ビス(2,4- ジメ
チルフェニル)- 1,3,5- トリアジン。 3 金属不活性化剤、例えばN,N′- ジフェニルオキ
サミド、N- サリチラル- N′- サリチロイル- ヒドラ
ジン、N,N′- ビス(サリチロイル)ヒドラジン、
N,N′- ビス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロ
キシフェニル-プロピオニル)ヒドラジン、3- サリチ
ロイルアミノ- 1,2,4- トリアゾ−ル、ビス(ベン
ジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イ
ソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒ
ドラジド、N,N′- ジ-アセチルアジポジヒドラジ
ド、N,N′- ビス(サリチロイル)- オキサリルジヒ
ドラジド、N,N′- ビス(サリチロイル)チオプロピ
オニルジヒドラジド。 4.ホスフィットおよびホスホニット、例えばトリフェ
ニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、
フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェ
ニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリ
オクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリト
リト−ルジホスフィット、トリス(2,4- ジ- t- ブ
チルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリ
トリト−ルジホスフィット、ビス(2,4- ジ- t- ブ
チルフェニル)ペンタエリトリト−ルジホスフィット、
ビス(2,6- ジ- t- ブチル- 4- メチルフェニル)
ペンタエリトリト−ルジホスフィット、ビス- イソデシ
ルオキシペンタエリトリト−ルジホスフィット、ビス
(2,4- ジ- t- ブチル- 6- メチルフェニル)ペン
タエリトリト−ルジホスフィット、ビス(2,4,6-
トリ- t- ブチルフェニル)ペンタエリトリト−ルジホ
スフィット、トリステアリルソルビト−ルトリホスフィ
ット、テトラキス- (2,4- ジ- t- ブチルフェニ
ル)4,4′- ジフェニレンジホスフィット、6- イソ
オクチルオキシ-2,4,8,10- テトラ- t- ブチ
ル- 12H- ジベンゾ[d,g]- 1,3,2- ジオキ
サホスホシン、6- フルオロ- 2,4,8,10- テト
ラ- t- ブチル- 12- メチル- ジベンゾ[d,g]-
1,3,2- ジオキサホスホシン、ビス(2,4- ジ-
t- ブチル- 6- メチルフェニル)メチルホスフィッ
ト、ビス(2,4- ジ- t- ブチル- 6- メチルフェニ
ル)エチルホスフィット、トリス(2- t- ブチル- 4
- チオ(2′- メテニル- 4′- ヒドロキシ- 5′- t
- ブチル)フェニル- 5- メテニル)フェニルホスフィ
ット。 5.過酸化物脱除剤、例えばβ- チオジプロピオン酸の
エステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチルま
たはトリデシルエステル、メルカプトベンゾイミダゾ−
ルまたは2- メルカプトベンゾイミダゾ−ルの亜鉛塩、
亜鉛 アルキルジチオチオカルバメ−ト、亜鉛 ジブチ
ルチオカルバメ−ト、ジオクタデシルモノスルフィド、
ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト−ルテ
トラキス(β- ドデシルメルカプト)プロピオネ−ト。 6.ポリアミド安定剤、例えば沃素および/またはリン
化合物と組み合わせた銅塩および二価マンガンの塩。 7 塩基性共安定剤、例えばメラミン、ポリビニルピロ
リドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレ−ト、
尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、
ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアル
カリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステ
アリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マ
グネシウム、リシノレイン酸ナトリウムおよびパルミチ
ン酸カリウム、ピロカテコリン酸アンチモンまたはピロ
カテコリン酸錫。 8 核剤、例えば4- ブチル安息香酸、アジピン酸、ジ
フェニル酢酸。 9 充填剤および補強剤、例えば炭酸カルシウム、ケイ
酸塩、グラスファィバ−、アスベスト、タルク、カオリ
ン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、
カ−ボンブラックおよびグラファイト。 10. 他の添加剤、例えば可塑剤、滑剤、乳化剤、顔
料、蛍光増白剤、防炎剤、帯電防止剤および発泡剤。
りである: 1.酸化防止剤 1.1 アルキル化モノフェノ−ル、例えば2,6- ジ
- t- ブチル- 4- メチルフェノ−ル、2- ブチル-
4,6- ジメチルフェノ−ル、2,6- ジ- t-ブチル-
4- エチルフェノ−ル、2,6- ジ- t- ブチル- 4-
n- ブチルフェノ−ル、2,6- ジ- t- ブチル- 4-
イソブチルフェノ−ル、2,6- ジシクロペンチル-
4- メチルフェノ−ル、2- (α- メチルシクロヘキシ
ル)- 4,6- ジメチルフェノ−ル、2,6- ジオクタ
デシル- 4- メチルフェノ−ル、2,4,6- トリシク
ロヘキシルフェノ−ル、2,6- ジ- t- ブチル- 4-
メトキシメチルフェノ−ル、2,6- ジ- ノニル- 4-
メチルフェノ−ル、2,4- ジメチル- 6- (1′- メ
チルウンデシ- 1′- イル)- フェノ−ル、2,4- ジ
メチル- 6- (1′- メチルヘプタデシ- 1′- イル)
- フェノ−ル、2,4- ジメチル- 6- (1′- メチル
トリデシ- 1′- イル)-フェノ−ルおよびこれら化合
物の混合物。 1.2 アルキルチオメチルフェノ−ル、例えば2,4
- ジオクチルチオメチル- 6- t- ブチルフェノ−ル、
2,4ジオクチルチオメチル- 6- メチルフェノ−ル、
2,4- ジオクチルチオメチル- 6- エチルフェノ−
ル、2,6- ジドデシルチオメチル- 4- ノニルフェノ
−ル。 1.3 ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン、
例えば2,6- ジ- t-ブチル- 4- メトキシフェノ−
ル、2,5- ジ- t- ブチルヒドロキノン、2,5- ジ
- t- アミルヒドロキノン、2,6- ジフェニル- 4-
オクタデシルフェノ−ル、2,6- ジ- t- ブチルヒド
ロキノン、2,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシア
ニソ−ル、3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシア
ニソ−ル、3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシフ
ェニルステアレ−ト、ビス(3,5- ジ- t- ブチル-
4- ヒドロキシフェニル)アジペ−ト。 1.4 ヒドロキシル化チオジフェニルエ−テル、例え
ば2,2′- チオビス(6- t- ブチル- 4- メチルフ
ェノ−ル)、2,2′- チオビス(4- オクチルフェノ
−ル)、4,4′- チオビス(6- t- ブチル- 3- メ
チルフェノ−ル)、4,4′- チオビス(6- t- ブチ
ル- 2- メチルフェノ−ル)、4,4′- チオビス
(3,6- ジ- sec- アミルフェノ−ル)、4,4′
- ビス(2,6- ジメチル- 4- ヒドロキシアミルフェ
ニル)ジスルフィド。 1.5 アルキリデンビスフェノ−ル、例えば2,2′
- メチレンビス(6- t- ブチル- 4- メチルフェノ−
ル)、2,2′- メチレンビス(6- t- ブチル- 4-
エチルフェノ−ル)、2,2′- メチレンビス- [4-
メチル- 6-(α- メチルシクロヘキシル)フェノ−
ル]、2,2′- メチレンビス(4-メチル- 6- シク
ロヘキシルフェノ−ル)、2,2′- メチレンビス(6
- ノニル- 4- メチルフェノ−ル)、2,2′- メチレ
ンビス(4,6- ジ- t-ブチルフェノ−ル)、2,
2′- エチリデンビス(4,6- ジ- t- ブチルフェノ
−ル)、2,2′- エチリデンビス(6- t- ブチル-
4- イソブチルフェノ−ル)、2,2′- メチレンビス
[6- (α- メチルベンジル)- 4- ノニルフェノ−
ル]、2,2′- メチレンビス[6- (α,α- ジメチ
ルベンジル)- 4- ノニルフェノ−ル]、4,4′- メ
チレンビス(2,6- ジ- t-ブチルフェノ−ル)、
4,4′- メチレンビス(6- t- ブチル- 2- メチル
フェノ−ル)、1,1- ビス(5- t- ブチル- 4- ヒ
ドロキシ- 2- メチルフェニル)ブタン、2,6- ビス
(3- t- ブチル- 5- メチル- 2- ヒドロキシベンジ
ル)- 4- メチルフェノ−ル、1,1,3- トリス(5
- t- ブチル- 4- ヒドロキシ- 2- メチルフェニル)
ブタン、1,1- ビス(5- t-ブチル- 4- ヒドロキ
シ- 2- メチルフェニル)- 3- n- ドデシルメルカプ
トブタン、ビス(3- t- ブチル- 4- ヒドロキシ- 5
- メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2-
(3′- t- ブチル- 2′- ヒドロキシ- 5′- メチル
ベンジル)- 6- t- ブチル- 4- メチルフェニル]テ
レフタレ−ト、1,1- ビス(3,5- ジメチル- 2-
ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2- ビス(3,5-
ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2- ビス(5- t- ブチル- 4- ヒドロキシ- 2-
メチルフェニル)- 4- n- ドデシルメルカプトブタ
ン、1,1,5,5- テトラ- (5- t- ブチル- 4-
ヒドロキシ- 2- メチルフェニル)ペンタン。 1.6 O- 、N- およびS- ベンジル化合物、例えば
3,5,3′,5′- テトラ- t- ブチル- 4,4′-
ジヒドロキシジベンジルエ−テル、オクタデシル4- ヒ
ドロキシ- 3,5- ジメチルベンジルメルカプトアセテ
−ト、トリス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキ
シベンジル)アミン、ビス(4- t- ブチル- 3- ヒド
ロキシ- 2,6- ジメチルベンジル)ジチオテレフタレ
−ト、ビス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシ
ベンジル)スルフィド、イソオクチル3,5- ジ- t-
ブチル- 4- ヒドロキシベンジルメルカプトアセテ−
ト。 1.7 ヒドロキシベンジル化マロネ−ト、例えばジオ
クタデシル- 2,2- ビス(3,5- ジ- t- ブチル-
2- ヒドロキシベンジル)マロネ−ト、ジオクタデシル
2- (3- t- ブチル- 4- ヒドロキシ- 5- メチル
ベンジル)マロネ−ト、ジドデシルメルカプトエチル
2,2- ビス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキ
シベンジル)マロネ−ト。 1.8 芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば1,
3,5- トリス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロ
キシベンジル)- 2,4,6- トリメチルベンゼン、
1,4,- ビス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロ
キシベンジル)2,3,5,6- テトラメチルベンゼ
ン、2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル- 4-
ヒドロキシベンジル)フェノ−ル。 1.9 トリアジン化合物、例えば2,4- ビス(オク
チルメルカプト)- 6-(3,5- ジ- t- ブチル- 4-
ヒドロキシアニリノ)- 1,3,5- トリアジン、2-
オクチルメルカプト- 4,6- ビス(3,5- ジ- t-
ブチル4-ヒドロキシアニリノ)- 1,3,5- トリア
ジン、2- オクチルメルカプト-4,6- ビス(3,5-
ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシフェノキシ)- 1,
3,5- トリアジン、2,4,6- トリス(3,5- ジ
- t- ブチル- 4- ヒドロキシフエノキシ)- 1,2,
3- トリアジン1,3,5- トリス(3,5- t- ブチ
ル- 4- ヒドロキシベンジル)イソシアヌレ−ト、1,
3,5- トリス(4- t- ブチル- 3- ヒドロキシ-
2,6- ジメチルベンジル)イソシアヌレ−ト、2,
4,6- トリス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロ
キシフェニルエチル)- 1,3,5- トリアジン、1,
3,5- トリス(3,5-ジ- t- ブチル- 4- ヒドロ
キシフェニルプロピオニル)- ヘキサヒドロ- 1,3,
5- トリアジン、1,3,5- トリス(3,5- ジシク
ロヘキシル- 4- ヒドロキシベンジル)イソシアヌレ−
ト。 1.10 ベンジルホスホネ−ト、例えばジメチル
2,5- ジ- t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルホス
ホネ−ト、ジエチル 3,5- ジ- t- ブチル-4- ヒ
ドロキシベンジルホスホネ−ト、ジオクタデシル 3,
5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシベンジルホスホネ
−ト、ジオクタデシル 5- t- ブチル- 4- ヒドロキ
シ- 3- メチルベンジル- ホスホネ−ト、カルシウム
エチル- 3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシベン
ジルホスホネ−ト。 1.11 アシルアミノフェノ−ル、例えば4- ヒドロ
キシラウリン酸アニリド、4- ヒドロキシステアリン酸
アニリド、オクチル N- (3,5- ジ- t-ブチル-
4- ヒドロキシフェニル)カルバメ−ト。 1.12 β- (3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロ
キシフェニル)- プロピオン酸と一価または多価アルコ
−ル、例えばメタノ−ル、エタノ−ル、オクタデカノ−
ル、1,6- ヘキサンジオ−ル、1,9- ノナンジオ−
ル、エチレングリコ−ル、1,2- プロパンジオ−ル、
ネオペンチルグリコ−ル、チオジエチレングリコ−ル、
ジエチレングリコ−ル、トリエチレングリコ−ル、ペン
タエリトリト−ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシ
アヌレ−ト、N,N′-ビス(ヒドロキシエチル)シュ
ウ酸アミド、3- チアウンデカノ−ル、3- チアペンタ
デカノ−ル、トリメチルヘキサンジオ−ル、トリメチロ
−ルプロパン、4- ヒドロキシメチル- 1- ホスファ-
2,6,7- トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタ
ンとのエステル。 1.13 β- (5- t- ブチル- 4- ヒドロキシ- 3
- メチルフェニル)- プロピオン酸と一価または多価ア
ルコ−ル、例えばメタノ−ル、エタノ−ル、オクタデカ
ノ−ル、1,6- ヘキサンジオ−ル、1,9- ノナンジ
オ−ル、エチレングリコ−ル、1,2- プロパンジオ−
ル、ネオペンチルグリコ−ル、チオジエチレングリコ−
ル、ジエチレングリコ−ル、トリエチレングリコ−ル、
ペンタエリトリト−ル、トリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレ−ト、N,N′- ビス(ヒドロキシエチル)
シュウ酸アミド、3- チアウンデカノ−ル、3- チアペ
ンタデカノ−ル、トリメチルヘキサンジオ−ル、トリメ
チロ−ルプロパン、4- ヒドロキシメチル- 1- ホスフ
ァ- 2,6,7- トリオキサビシクロ[2.2.2]オ
クタンとのエステル。 1.14 β- (3,5- ジシクロヘキシル- 4- ヒド
ロキシフェニル)- プロピオン酸と一価または多価アル
コ−ル、例えばメタノ−ル、エタノ−ル、オクタデカノ
−ル、1,6- ヘキサンジオ−ル、1,9- ノナンジオ
−ル、エチレングリコ−ル、1,2- プロパンジオ−
ル、ネオペンチルグリコ−ル、チオジエチレングリコ−
ル、ジエチレングリコ−ル、トリエチレングリコ−ル、
ペンタエリトリト−ル、トリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレ−ト、N,N′- ビス(ヒドロキシエチル)
シュウ酸アミド、3- チアウンデカノ−ル、3-チアペ
ンタデカノ−ル、トリメチルヘキサンジオ−ル、トリメ
チロ−ルプロパン、4- ヒドロキシメチル- 1- ホスフ
ァ- 2,6,7- トリオキサビシクロ[2.2.2]オ
クタンとのエステル。 1.15 3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシフ
ェニル酢酸と一価または多価アルコ−ル、例えばメタノ
−ル、エタノ−ル、オクタデカノ−ル、1,6- ヘキサ
ンジオ−ル、1,9- ノナンジオ−ル、エチレングリコ
−ル、1,2- プロパンジオ−ル、ネオペンチルグリコ
−ル、チオジエチレングリコ−ル、ジエチレングリコ−
ル、トリエチレングリコ−ル、ペンタエリトリト−ル、
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレ−ト、N,
N′- ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸アミド、3-
チアウンデカノ−ル、3- チアペンタデカノ−ル、トリ
メチルヘキサンジオ−ル、トリメチロ−ルプロパン、4
- ヒドロキシメチル- 1- ホスファ- 2,6,7- トリ
オキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。 1.16 3,3- ビス(3′- t- ブチル- 4′- ヒ
ドロキシフェニル)酪酸と一価または多価アルコ−ル、
例えばメタノ−ル、エタノ−ル、オクタデカノ−ル、
1,6- ヘキサンジオ−ル、1,9- ノナンジオ−ル、
エチレングリコ−ル、1,2- プロパンジオ−ル、ネオ
ペンチルグリコ−ル、チオジエチレングリコ−ル、ジエ
チレングリコ−ル、トリエチレングリコ−ル、ペンタエ
リトリト−ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レ−ト、N,N′- ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸
アミド、3- チアウンデカノ−ル、3- チアペンタデカ
ノ−ル、トリメチルヘキサンジオ−ル、トリメチロ−ル
プロパン、4-ヒドロキシメチル- 1- ホスファ- 2,
6,7- トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンと
のエステル。 1.17 β- (3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロ
キシフェニル)- プロピオン酸のアミド、例えばN,
N′- ビス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、N,
N′- ビス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、N,
N′- ビス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)ヒドラジン。 2 UV吸収剤および光安定剤 2.1 2- (2′- ヒドロキシフェニル)ベンゾトリ
アゾ−ル、例えば2 -(2′- ヒドロキシ- 5′- メ
チルフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2- (3′,5′
- ジ- t- ブチル- 2′- ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾ−ル、2- (5′- t- ブチル- 2′- ヒドロ
キシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2- [2′- ヒド
ロキシ- 5′- (1,1,3,3- テトラメチルブチ
ル)フェニル]ベンゾトリアゾ−ル、2- (3′,5′
- ジ- t- ブチル- 2′- ヒドロキシフェニル)- 5-
クロロベンゾトリアゾ−ル、2- (3′- t- ブチル-
2′- ヒドロキシ- 5′- メチルフェニル)- 5- クロ
ロベンゾトリアゾ−ル、2- (3′- sec- ブチル-
5′- t- ブチル- 2′- ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾ−ル、2- (2′- ヒドロキシ- 4′- オクチ
ルオキシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2- (3′,
5′- ジ- t- アミル- 2′- ヒドロキシフェニル)ベ
ンゾトリアゾ−ル、2- (3′,5′- ビス(α,α-
ジメチルベンジル)- 2′- ヒドロキシフェニル)ベン
ゾトリアゾ−ル、2- (3′- t- ブチル- 2′- ヒド
ロキシ- 5′- (2- オクチルオキシカルボニルエチ
ル)- 5- クロロベンゾトリアゾ−ルの混合物、2-
(3′- t- ブチル- 5′- [2- (2- エチルヘキシ
ルオキシ)カルボニルエチル]-2′- ヒドロキシフェ
ニル)- 5- クロロベンゾトリアゾ−ル、2- (3′-
t- ブチル- 2′- ヒドロキシ- 5′- (2- メトキシ
カルボニルエチル)フェニル)- 5- クロロベンゾトリ
アゾ−ル、2- (3′- t- ブチル- 2′-ヒドロキシ-
5′- (2- メトキシカルボニルエチル)フェニル)
ベンゾトリアゾ−ル、2- (3′- t- ブチル- 2′-
ヒドロキシ- 5′- (2- オクチルオキシカルボニルエ
チル)フェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2- (3′- t
- ブチル- 5′- [2- (2- エチルヘキシルオキシ)
カルボニルエチル]-2′- ヒドロキシフェニル)ベン
ゾトリアゾ−ル、2- (3′- ドデシル- 2′- ヒドロ
キシ- 5′- メチルフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、お
よび2- (3′- t- ブチル- 2′- ヒドロキシ- 5′
- (2- イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニ
ル)ベンゾトリアゾ−ル、2,2′- メチレンビス[4
- (1,1,3,3- テトラメチルブチル)- 6- ベン
ゾトリアゾ−ル- 2-イル- フェノ−ル]、2- [3′-
t- ブチル- 5′- (2- メトキシカルボニルエチ
ル)- 2′- ヒドロキシフェニル]ベンゾトリアゾ−ル
とポリエチレングリコ−ル300とのエステル交換生成
物。 2.2 2- ヒドロキシベンゾフェノン、例えば4- ヒ
ドロキシ、4- メトキシ、4- オクチルオキシ、4- デ
シルオキシ、4- ドデシルオキシ、4- ベンジルオキ
シ、4,2′,4′- トリヒドロキシおよび2′- ヒド
ロキシ- 4,4′- ジメトキシ誘導体。 2.3 置換および非置換安息香酸のエステル、例えば
4- t- ブチルフェニルサリチレ−ト、フェニルサリチ
レ−ト、オクチルフェニルサリチレ−ト、ジベンゾイル
レソルシノ−ル、ビス(4- t- ブチルベンゾイル)レ
ソルシノ−ル、ベンゾイルレソルシノ−ル、2,4- ジ
- t- ブチルフェニル 3,5- ジ- t- ブチル- 4-
ヒドロキシベンゾエ−ト、ヘキサデシル 3,5- ジ-
t- ブチル- 4- ヒドロキシベンゾエ−ト、オクタデシ
ル 3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシベンゾエ
−ト、2- メチル- 4,6- ジ- t- ブチルフェニル
3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシベンゾエ−
ト。 2.4 アクリレ−ト、例えばエチルまたはイソオクチ
ルα- シアノ- β,β-ジフェニルアクリレ−ト、メチ
ル α- カルボメトキシシンナメ−ト、メチルまたはブ
チル α- シアノ- β- メチル- p- メトキシシンナメ
−ト、メチルα- カルボメトキシ- p- メトキシシンナ
メ−トおよびN- (β- カルボメトキシ- β- シアノビ
ニル)- 2- メチルインドリン。 2.5 ニッケル化合物、例えば2,2- チオビス[4
- (1,1,3,3- テトラメチルブチル)フェノ−
ル]のニッケル錯体、例えば付加的配位子、例えばn-
ブチルアミン、トリエタノ−ルアミンまたはN- シクロ
ヘキシルジエタノ−ルアミンを有するかまたは有しない
1:1または1:2錯体、ニッケルジブチルジチオカル
バメ−ト、モノアルキルエステル、例えばメチルエステ
ルまたはエチルエステル、4- ヒドロキシ- 3,5- ジ
- t- ブチルベンジル-ホスホン酸のニッケル塩、ケト
キシム、例えば2- ヒドロキシ- 4- メチルフェニルウ
ンデシルケトキシムのニッケル錯体、付加的配位子を有
するかまたは有しない1- フェニル- 4- ラウロイル-
5- ヒドロキシピラゾ−ルのニッケル錯体。 2.6 立体障害アミン、例えばビス(2,2,6,6
- テトラメチルピペリジル)セバケ−ト、ビス(2,
2,6,6- テトラメチルピペリジル)グルタレ−ト、
ビス(2,2,6,6- テトラメチルピペリジル)スク
シネ−ト、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチルピ
ペリジル)セバケ−ト、ビス(1,2,2,6,6- ペ
ンタメチルピペリジル)グルタレ−ト、ビス(1,2,
2,6,6- ペンタメチルピペリジル)n- ブチル-
3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシベンジルマロ
ネ−ト、2,2,6,6- テトラメチルピペリジルベヘ
ネ−ト、1,2,2,6,6- ペンタメチルピペリジル
ベヘネ−ト、1-ヒドロキシエチル- 2,2,6,6-
テトラメチル- 4- ヒドロキシピペリジンおよびコハク
酸の縮合体、N,N′- ビス(2,2,6,6- テトラ
メチル- 4- ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンおよ
び4- t- オクチルアミノ-2,6- ジクロロ- 1,
3,5- s- トリアジンの縮合体、トリス(2,2,
6,6- テトラメチル- 4- ピペリジル)ニトリロトリ
アセテ−ト、テトラキス(2,2,6,6- テトラメチ
ル- 4- ピペリジル)1,2,3,4- ブタンテトラオ
エ−ト、1,1′- (1,2- エタンジイル)ビス
(3,3,5,5- テトラメチルピペラジノン)、4-
ベンゾイル- 2,2,6,6- テトラメチルピペリジ
ン、4- ステアリルオキシ- 2,2,6,6- テトラメ
チルピペリジン、4- ステアリルオキシ- 2,2,6,
6- テトラメチルピペリジン、4- ステアリルオキシ-
1,2,2,6,6- ペンタメチルピペリジン、4- ス
テアリルオキシ- 1,2,2,6,6- ペンタメチルピ
ペリジン、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチルピ
ペリジル)- 2- n- ブチル- 2- (2- ヒドロキシ-
3,5- ジ- t- ブチルベンジル)マロネ−ト、ビス
(1,2,2,6,6- ペンタメチルピペリジル)2-
n- ブチル- 2- (4- ヒドロキシ- 3,5- ジ- t-
ブチルベンジル)マロネ−ト、3- n- オクチル- 7,
7,9,9- テトラメチル- 1,3,8- トリアザスピ
ロ[4.5]デカン- 2,4- ジオン、ビス(1- オク
チルオキシ- 2,2,6,6- テトラメチルピペリジ
ル)セバケ−ト、ビス(1- オクチルオキシ- 2,2,
6,6- テトラメチルピペリジル)スクシネ−ト、N,
N′- ビス(2,2,6,6- テトラメチル- 4- ピペ
リジル)ヘキサメチレンジアミンおよび4- モルホリノ
- 2,6- ジクロロ- 1,3,5- トリアジンの縮合
体、2- クロロ- 4,6- ジ(4- n- ブチルアミノ-
2,2,6,6- テトラメチルピペリジル)-1,3,
5- トリアジンおよび1,2- ビス(3- アミノプロピ
ルアミノ)エタンの縮合体、2- クロロ- 4,6- ジ
(4- メトキシプロピルアミノ- 2,2,6,6- テト
ラメチルピペリジル)- 1,3,5- トリアジンおよび
1,2- ビス(3- アミノプロピルアミノ)エタンの縮
合体、2- クロロ- 4,6- ジ(4- メトキシプロピル
アミノ- 1,2,2,6,6- ペンタメチルピペリジ
ル)- 1,3,5- トリアジンおよび1,2- ビス(3
- アミノプロピルアミノ)エタンの縮合体、2- クロロ
- 4,6- ジ(4- n- ブチルアミノ-1,2,2,
6,6- ペンタメチルピペリジル)- 1,3,5- トリ
アジンおよび1,2- ビス(3- アミノプロピルアミ
ノ)エタンの縮合体、2- クロロ- 4,6- ジ(4- n
- ブチルアミノ- 2,2,6,6- テトラメチルピペリ
ジル)- 1,3,5- トリアジンとモノ- またはポリア
ミン──その場合アミンの1個の活性H原子と多数個の
活性H原子との間で置換される──、例えばエチレンジ
アミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、ヘキサメチレンジアミンまたは1,2- ビス(3
- アミノプロピルアミノ)エタンとの反応生成物、2-
クロロ- 4,6- ジ(4- n- ブチルアミノ- 1,2,
2,6,6- ペンタメチルピペリジル)- 1,3,5-
トリアジンとモノ- またはポリアミン──その場合アミ
ンの1個の活性H原子と多数個の活性H原子との間で置
換される──、例えばエチレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチレンジ
アミンまたは1,2- ビス(3-アミノプロピルアミ
ノ)エタンとの反応生成物、2- クロロ- 4,6- ジ
(4- n- ブチルアミノ- 2,2,6,6- テトラメチ
ルピペリジル)- 1,3,5- トリアジンおよび4- t
- オクチルアミノ- 2,6- ジクロロ- 1,3,5- s
- トリアジンとモノ- またはポリアミン──その場合ア
ミンの1個の活性H原子と多数個の活性H原子との間で
置換される──、例えばエチレンジアミン、ジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチレン
ジアミンまたは1,2- ビス(3- アミノプロピルアミ
ノ)エタンとの反応生成物、2- クロロ- 4,6- ジ
(4- n- ブチルアミノ- 1,2,2,6,6- ペンタ
メチルピペリジル)- 1,3,5- トリアジンおよび4
- t- オクチルアミノ- 2,6- ジクロロ- 1,3,5
- s- トリアジンとモノ- またはポリアミン──その場
合アミンの1個の活性H原子と多数個の活性H原子との
間で置換される──、例えばエチレンジアミン、ジエチ
レントリアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチ
レンジアミンまたは1,2- ビス(3- アミノプロピル
アミノ)エタンとの反応生成物、2- クロロ- 4,6-
ジ(4- n- ブチルアミノ- 2,2,6,6- テトラメ
チルピペリジル)- 1,3,5- トリアジンおよび4-
(4- n- ブチルアミノ- 2,2,6,6- テトラメチ
ルピペリジル)- 2,6- ジクロロ- 1,3,5- s-
トリアジンとモノ- またはポリアミン──その場合アミ
ンの1個の活性H原子と多数個の活性H原子との間で置
換される──、例えばエチレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチレンジ
アミンまたは1,2- ビス(3- アミノプロピルアミ
ノ)エタンとの反応生成物、2- クロロ- 4,6- ジ
(4- n-ブチルアミノ- 1,2,2,6,6- ペンタ
メチルピペリジル)- 1,3,5- トリアジンおよび4
- (4- n- ブチルアミノ- 2,2,6,6- テトラメ
チルピペリジル)- 2,6- ジクロロ- 1,3,5- s
- トリアジンとモノ-またはポリアミン──その場合ア
ミンの1個の活性H原子と多数個の活性H原子との間で
置換される──、例えばエチレンジアミン、ジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチレン
ジアミンまたは1,2- ビス(3- アミノプロピルアミ
ノ)エタンとの反応生成物、3- ドデシル- 7,7,
9,9- テトラメチル- 1,3,8- トリアザスピロ
[4,5]デカン- 2,4- ジオン、低重合2,2,
4,4- テトラメチル- 20- (オキシラニルメチル)
- 7- オキサ- 3,20- ジアザジスピロ[5.1.1
1.2]ヘンエイコサン- 21- オン、低重合1,2,
2,4,4- ペンタメチル- 20- (オキシラニルメチ
ル)- 7- オキサ- 3,20- ジアザジスピロ[5.
1.11.2]ヘンエイコサン- 21- オン、低重合1
- アセチル- 2,2,4,4-テトラメチル- 20-
(オキシラニルメチル)- 7- オキサ- 3,20- ジア
ザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 21
- オン、ドデシル- 1- (2,2,4,4- テトラメチ
ル- 4- ピペリジル)- ピロリジン- 2,5- ジオン、
3- ドデシル- 1- (1,2,2,6,6- ペンタメチ
ル- 4- ピペリジル)- ピロリジン- 2,5- ジオン、
2,2,4,4- テトラメチル-7- オキサ- 3,20-
ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン-
21- オン、ドデシル 2,2,4,4- テトラメチ
ル- 7- オキサ- 21- オキソ- 3,20- ジアザジス
ピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン-3- プロパ
ノエ−ト、テトラデシル 2,2,4,4- テトラメチ
ル- 7- オキサ- 21- オキソ- 3,20- ジアザジス
ピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 3- プロパ
ノエ−ト、2,2,3,4,4- ペンタメチル- 7- オ
キサ- 3,20- ジアザジスピロ[5.1.11.2]
ヘンエイコサン- 21- オン、ドデシル 2,2,3,
4,4- ペンタメチル- 7- オキサ- 21-オキソ-
3,20- ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエ
イコサン- 3- プロパノエ−ト、テトラデシル 2,
2,3,4,4- ペンタメチル- 7-オキサ- 21- オ
キソ- 3,20- ジアザジジスピロ[5.1.11.
2]ヘンエイコサン- 3- プロパノエ−ト、3- アセチ
ル- 2,2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,
20- ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコ
サン- 21- オン、ドデシル 3- アセチル- 2,2,
4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジアザ
ジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 3- プ
ロパノエ−ト、テトラデシル 3- アセチル- 2,2,
4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 21- オキソ-
3,20- ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエ
イコサン- 3- プロパノエ−ト、1,1′,3,3′,
5,5′- ヘキサヒドロ- 2,2′,4,4′,6,
6′- ヘキサアザ- 2,2′,6,6′- ビスメタノ-
7,8- ジオキソ- 4,4′- ビス(1,2,2,6,
6- ペンタメチル- 4- ピペリジル)ビフェニル、ポリ
- N,N′- ビス(2,2,6,6- テトラメチル- 4
- ピペリジル)- 1,8- ジアザデシクレン、2,2,
6,6- テトラメチル- 4- アリルオキシピペリジンお
よびポリメチルヒドロシロキサン(4000までの分子
量)の付加化合物、1,2,2,6,6- ペンタメチル
- 4- アリルオキシピペリジンおよびポリメチルヒドロ
シロキサン(4000までの分子量)の付加化合物、
N,N′- ジホルミル- N,N′- ビス- (2,2,
6,6- テトラメチル- 4- ピペリジル)ヘキサメチレ
ンジアミン、N,N′- ジホルミル- N,N′- ビス-
(1,2,2,6,6- ペンタメチル- 4- ピペリジ
ル)ヘキサメチレンジアミン、5,11- ビス(2,
2,6,6- テトラメチル- 4- ピペリジル)- 3,5
7,9,11,13- ヘキサアザテトラシクロ[7.
4.0.0.2,7 .13,13]テトラデカン- 8,14-
ジオン、5,11- ビス(1,2,2,6,6- ペンタ
メチル- 4- ピペリジル)- 3,57,9,11,13
- ヘキサアザテトラシクロ[7.4.0.0.2,7 .1
3,13]テトラデカン- 8,14-ジオン、7,7,9,
9- テトラメチル- 8- アセチル- 3- ドデシル- 1,
3,8- トリアザスピロ[4.5]デカン- 2,4- ジ
オン、ビス(,2,2,6,6- テトラメチル- 4- ピ
ペリジル) [(4- メトキシフェニル)メチレン]プ
ロパンジオエ−ト、ビス(1,2,2,6,6- ペンタ
メチル- 4- ピペリジル)[(4- メトキシフェニル)
メチレン]プロパンジオエ−ト、2,4,6- トリス
(N- シクロヘキシル- N- [2- (3,3,4,5,
5- ペンタメチルピ ペラジノン- 1- イル)エチル]
アミノ)- 1,3,5-トリアジン、4- アミノ- 2,
2,6,6- テトラメチル- 4- ピペリジンおよびオク
タデシルアミンと反応させた、スチレンとα- メチルス
チレンおよび無水マレイン酸との共重合体、4- アミノ
- 1,2,2,6,6- ペンタメチルピペリジンおよび
オクタデシルアミンと反応させた、スチレンとα- メチ
ルスチレンおよび無水マレイン酸との共重合体、ジオ−
ル成分として2,2′-[(2,2,6,6- テトラメ
チル- 4- ピペリジル)イミノ]ビスエタノ−ルを有す
るポリカ−ボネ−ト、ジオ−ル成分として2,2′-
[(1,2,2,6,6- ペンタメチル- 4- ピペリジ
ル)イミノ]ビスエタノ−ルを有するポリカ−ボネ−
ト、4- アミノ- 2,2,6,6- テトラメチルピペリ
ジンと反応させた、無水マレイン酸および30個までの
炭素原子を有するα- オレフィンよりなる共重合体、1
- アセチル- 4- アミノ- 2,2,6,6- テトラメチ
ルピペリジンと反応させた、無水マレイン酸および30
個までの炭素原子を有するα- オレフィンよりなる共重
合体、4- アミノ- 1,2,2,6,6- ペンタメチル
- 4- ピペリジンと反応させた、無水マレイン酸および
30個までの炭素原子を有するα- オレフィンよりなる
共重合体、およびピペリジン上に遊離NH基、特にα-
メチルベンゾキシおよびC1 〜C18- アルコキシを含有
する上記化合物のN- アルキル- およびN- アリ−ルオ
キシ誘導体。 2.7 シュウ酸アミド、例えば4,4′- ジオクチル
オキシオキサニリド、2,2′- ジオクチル- 5,5′
- ジ- t- ブトキサニリド、2,2′- ジドデシルオキ
シ- 5,5′- ジ- t- ブトキサニリド、2- エトキシ
- 2′- エトキサニリド、N,N′- ビス(3- ジメチ
ルアミノプロピル)シュウ酸アミド、2- エトキシ- 5
- t- ブチル- 2′- エトキサニリドおよびそれと2-
エトキシ- 2′- エチル- 5,4′- ジ- t- ブトキサ
ニリドとの混合物、およびオルト- およびパラメトキシ
およびo- およびp- エトキシ- 二置換オキサニリドの
混合物。 2.8 2- (2- ヒドロキシフェニル)- 1,3,5
- トリアジン、例えば2,4,6- トリス(2- ヒドロ
キシ- 4- オクチルオキシフェニル)- 1,3,5- ト
リアジン、2- (2- ヒドロキシ- 4- オクチルオキシ
フェニル)-4,6- ビス(2,4- ジメチルフェニ
ル)- 1,3,5- トリアジン、2-(2,4- ジヒド
ロキシフェニル)- 4,6- ビス(2,4- ジメチルフ
ェニル)- 1,3,5- トリアジン、2,4- ビス(2
- ヒドロキ- 4- プロピルオキシフェニル)- 6-
(2,4- ジメチルフェニル)- 1,3,5- トリアジ
ン、2- (2- ヒドロキシ- 4- オクチルオキシフェニ
ル)- 4,6- ビス(4- メチルフェニル)- 1,3,
5- トリアジン、2- (2- ヒドロキシ-4- ドデシル
オキシフェニル)- 4,6- ビス(2,4- ジメチルフ
ェニル)- 1,3,5- トリアジン、2- [2- ヒドロ
キシ- 4- (2- ヒドロキシ-3- ブチルオキシ- プロ
ポキシ)フェニル]- 4,6- ビス(2,4- ジメチル
フェニル)- 1,3,5- トリアジン、2- [2- ヒド
ロキシ- 4- (2-ヒドロキシ- 3- オクチルオキシ-
プロポキシ)フェニル]- 4,6- ビス(2,4- ジメ
チルフェニル)- 1,3,5- トリアジン。 3 金属不活性化剤、例えばN,N′- ジフェニルオキ
サミド、N- サリチラル- N′- サリチロイル- ヒドラ
ジン、N,N′- ビス(サリチロイル)ヒドラジン、
N,N′- ビス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロ
キシフェニル-プロピオニル)ヒドラジン、3- サリチ
ロイルアミノ- 1,2,4- トリアゾ−ル、ビス(ベン
ジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イ
ソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒ
ドラジド、N,N′- ジ-アセチルアジポジヒドラジ
ド、N,N′- ビス(サリチロイル)- オキサリルジヒ
ドラジド、N,N′- ビス(サリチロイル)チオプロピ
オニルジヒドラジド。 4.ホスフィットおよびホスホニット、例えばトリフェ
ニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、
フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェ
ニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリ
オクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリト
リト−ルジホスフィット、トリス(2,4- ジ- t- ブ
チルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリ
トリト−ルジホスフィット、ビス(2,4- ジ- t- ブ
チルフェニル)ペンタエリトリト−ルジホスフィット、
ビス(2,6- ジ- t- ブチル- 4- メチルフェニル)
ペンタエリトリト−ルジホスフィット、ビス- イソデシ
ルオキシペンタエリトリト−ルジホスフィット、ビス
(2,4- ジ- t- ブチル- 6- メチルフェニル)ペン
タエリトリト−ルジホスフィット、ビス(2,4,6-
トリ- t- ブチルフェニル)ペンタエリトリト−ルジホ
スフィット、トリステアリルソルビト−ルトリホスフィ
ット、テトラキス- (2,4- ジ- t- ブチルフェニ
ル)4,4′- ジフェニレンジホスフィット、6- イソ
オクチルオキシ-2,4,8,10- テトラ- t- ブチ
ル- 12H- ジベンゾ[d,g]- 1,3,2- ジオキ
サホスホシン、6- フルオロ- 2,4,8,10- テト
ラ- t- ブチル- 12- メチル- ジベンゾ[d,g]-
1,3,2- ジオキサホスホシン、ビス(2,4- ジ-
t- ブチル- 6- メチルフェニル)メチルホスフィッ
ト、ビス(2,4- ジ- t- ブチル- 6- メチルフェニ
ル)エチルホスフィット、トリス(2- t- ブチル- 4
- チオ(2′- メテニル- 4′- ヒドロキシ- 5′- t
- ブチル)フェニル- 5- メテニル)フェニルホスフィ
ット。 5.過酸化物脱除剤、例えばβ- チオジプロピオン酸の
エステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチルま
たはトリデシルエステル、メルカプトベンゾイミダゾ−
ルまたは2- メルカプトベンゾイミダゾ−ルの亜鉛塩、
亜鉛 アルキルジチオチオカルバメ−ト、亜鉛 ジブチ
ルチオカルバメ−ト、ジオクタデシルモノスルフィド、
ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト−ルテ
トラキス(β- ドデシルメルカプト)プロピオネ−ト。 6.ポリアミド安定剤、例えば沃素および/またはリン
化合物と組み合わせた銅塩および二価マンガンの塩。 7 塩基性共安定剤、例えばメラミン、ポリビニルピロ
リドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレ−ト、
尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、
ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアル
カリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステ
アリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マ
グネシウム、リシノレイン酸ナトリウムおよびパルミチ
ン酸カリウム、ピロカテコリン酸アンチモンまたはピロ
カテコリン酸錫。 8 核剤、例えば4- ブチル安息香酸、アジピン酸、ジ
フェニル酢酸。 9 充填剤および補強剤、例えば炭酸カルシウム、ケイ
酸塩、グラスファィバ−、アスベスト、タルク、カオリ
ン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、
カ−ボンブラックおよびグラファイト。 10. 他の添加剤、例えば可塑剤、滑剤、乳化剤、顔
料、蛍光増白剤、防炎剤、帯電防止剤および発泡剤。
【0071】添加剤は、一般に慣用の方法により有機重
合体中に混入される。例えば混入は、化合物および場合
により別の添加剤を、重合後直ちに重合体中にまたは重
合体上にまたは成形前または成形中溶融体中に、混合ま
たは適用して実施することができる。混入は、溶解また
は分散した化合物を直接重合体に適用または重合体の溶
液、懸濁液または乳化液中に混合して、場合によりその
後溶剤を蒸発させて実施することもできる。また化合物
は、これが別の加工工程において予備- 粒状化重合体中
に後で導入される場合、有効である。
合体中に混入される。例えば混入は、化合物および場合
により別の添加剤を、重合後直ちに重合体中にまたは重
合体上にまたは成形前または成形中溶融体中に、混合ま
たは適用して実施することができる。混入は、溶解また
は分散した化合物を直接重合体に適用または重合体の溶
液、懸濁液または乳化液中に混合して、場合によりその
後溶剤を蒸発させて実施することもできる。また化合物
は、これが別の加工工程において予備- 粒状化重合体中
に後で導入される場合、有効である。
【0072】本発明により使用される化合物は、安定化
されるべき重合体にこれら化合物を含有するマスタ−バ
ッチの形で、例えば1ないし75重量%、好ましくは
2.5ないし30重量%の濃度で添加することもでき
る。
されるべき重合体にこれら化合物を含有するマスタ−バ
ッチの形で、例えば1ないし75重量%、好ましくは
2.5ないし30重量%の濃度で添加することもでき
る。
【0073】
【実施例】以下の例において、本発明を一層詳細に説明
する。結晶していない化合物を同定するために特に適す
る方法は、1 H- NMRにおけるシグナルのシフトであ
る。2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジイル構造単位
におけるアルコ−ル官能の反応は、C2 における1 H-
NMRシグナルが著しく(- C1 H2 - C2 H(OH)
- C3 H2 - )にシフトする。化合物を同定するため
に、この1 H- NMRシグナルまたは1 H- NMRにお
ける他の特有なシグナルのシフトが示される。 例 1 20,20′- (2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[3- (1′- メチルベンゾキシ)- 2,
2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジ
アザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 2
1- オン] 20,20′- (2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[2,2,4,4- テトラメチル- 7- オキ
サ- 3,20- ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘ
ンエイコサン- 21- オン]78.3gおよび三酸化モ
リブデン3.0gをエチルベンゼン500cm3 中に導
入した。保護ガス下、70%過酸化水素t- ブチル溶液
96.6gを110℃において徐々に滴加した。全ての
水を共沸蒸留により除去し、混合物をさらに8時間煮沸
した。三酸化モリブデンを濾去し、過剰の過酸化物を分
解し、溶液を水および希塩酸との振盪により洗浄した。
乾燥後、エチルベンゼンを蒸留により除去し、目的化合
物100.1gが薄黄色樹脂として残留した。1 H- N
MRにおいて>N- O- CH- シグナルがTMSに対し
約4.75ppmで四重線として現われた。 例 2 20,20′- (2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[3- オクチルオキシ- 2,2,4,4- テ
トラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジアザジスピロ
[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 21- オン] 例1に記載の様に実施したが、但しエチルベンゼンの代
わりにn- オクタンを使用した。蒸留後、生成物10
0.1gが薄黄色のガラス様物質として残留した。>N
- O- CH- 原子が、1 H- NMRにおいてTMSに対
し3.4ないし3.9ppmで不十分に分解した。 例 3 20,20′- (2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[3- (1′- メチルベンゾキシ)- 2,
2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジ
アザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 2
1- オン] 3- (1′- メチルベンゾキシ)- 2,2,4,4- ペ
ンタメチル- 7- オキサ- 3,20- ジアザジスピロ
[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 21- オン4
8.5gを70℃においてトルエン125cm3 中に導
入し、50%水酸化ナトリウム溶液4.0gを添加し
た。次に温度を90℃に高め、エピクロロヒドリン4.
6gを、その後さらに50%水酸化ナトリウム溶液36
gを添加した。反応混合物を8時間煮沸し、水150c
m3 を添加し、混合物をさらに1時間加熱した。水15
0cm3 の添加工程後、1時間の還流を2回繰り返し
た。相を分離し、有機相を水との振盪により洗浄し、乾
燥しそして蒸発させ、例1に記載と同様の化合物の透明
なガラス様物質47.6gが残留した。 例 4 20,20′- (2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[3- オクチルオキシ- 2,2,4,4- テ
トラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジアザジスピロ
[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 21- オン] 例3に記載の様に実施したが、但し3- オクチルオキシ
- 2,2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,2
0- ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサ
ン- 21- オンを反応に使用した。例2に記載と同様な
化合物47.0gが黄色樹脂として得られた。 例 5 20,20′- (2- メトキシ- 1,3- プロパンジイ
ル)ビス[3- (1′- メチルベンゾキシ)- 2,2,
4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジアザ
ジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 21-
オン] 水素化ナトリウム0.56gをトルエン30cm3 中に
導入した。100℃において、トルエン50cm3 中2
0,20′- (2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジイ
ル)ビス[3- (1′- メチルベンゾキシ)- 2,2,
4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジアザ
ジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 21-
オン]20.5gの溶液を徐々に滴加し、混合物を1時
間攪拌した。同様にこの温度においてトルエン20cm
3 中硫酸ジメチル2.8gを滴加し、バッチをさらに5
時間煮沸した。次にバッチを水中に注入し、有機相を分
離し、水との振盪により洗浄した。乾燥および蒸留によ
る溶剤の除去後、目的生成物19.6gがガラス様物質
として残留した。1 H- NMRにおいて、- O- CH3
シグナルが約3.35ppmで現われた。 例 6 20,20′- (2- メトキシ- 1,3- プロパンジイ
ル)ビス[3- (1′オクチルオキシ)- 2,2,4,
4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジアザジス
ピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 21- オ
ン] 例5に記載の様に実施したが、但し2- メチルベンゾキ
シ化合物の代わりに3- オクチルオキシ- 2,2,4,
4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジアザジス
ピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 21- オン
20.8gを使用した。帯黄色樹脂15.2gが得られ
た。1 H- NMRにおいて、- O- CH 3 シグナルが約
3.4ppmで現われた。 例 7 20,20′- (2- ベンゾキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[3- (1′- メチルベンゾキシ)- 2,
2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジ
アザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 2
1- オン] 例5に記載の様に実施したが、但し硫酸ジメチルの代わ
りに臭化ベンジル3.8gを使用した。後処理後、薄褐
色のガラス様物質19.0gが得られた。1 H- NMR
において、ベンジル系- O- CH2 - 基が約4.5pp
mで現われた。 例 8 20,20′- (2- ベンゾキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[3- (オクチルオキシ)- 2,2,4,4
- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジアザジスピ
ロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 21- オン] 例7に記載の様に実施したが、但し1′- メチルベンジ
ルオキシ化合物の代わりに20,20′- (2- ヒドロ
キシ- 1,3- プロパンジイル)ビス[3- オクチルオ
キシ- 2,2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ-
3,20- ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエ
イコサン- 21- オン]20.8gを使用した。薄褐色
ガラス様生成物18.8gが得られた。1 H- NMRに
おいて、ベンジル系- O- CH2 - シグナルが約4.5
ppmで現われた。 例 9 20,20′- (2- アセトキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[3- (1′- メチルベンゾキシ)- 2,
2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジ
アザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 2
1- オン] 20,20′- (2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[3- (1′- メチルベンゾキシ)- 2,
2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジ
アザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 2
1- オン]20.5gを無水酢酸100cm3 中に溶解
した。6時間にわたって、溶剤約50cm 3 を、生成し
た酢酸との混合物として蒸留により除去した。次に混合
物を真空中で蒸発乾固し、目的化合物19.3gが残留
するが、しかしこれには痕跡の無水酢酸および酢酸が含
まれている。これらは、生成物をメチル t- ブチルエ
−テル中に溶解して除去し、希薄炭酸水素ナトリウム溶
液および水との振盪により洗浄した。バッチの再蒸発
後、目的アセチル化合物17.5gが無色のガラス様物
質として得られた。アセチルCH3 基が、1 H- NMR
において約2.0ppmで現われた。 例 10 20,20′- (2- アセトキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[3- (オクチルオキシ)- 2,2,4,4
- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジアザジスピ
ロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 21- オン] 例9に記載の様に実施したが、但し1′- メチルベンジ
ルオキシ化合物の代わりに20,20′- (2- ヒドロ
キシ- 1,3- プロパンジイル)ビス[3- オクチルオ
キシ- 2,2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ-
3,20- ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエ
イコサン- 21- オン]20.8gを使用した。無色樹
脂18.6gが得られた。1 H- NMRにおいて、アセ
チルCH3基が約2.0ppmで現われた。 例 11 20,20′- (2- ベンゾイルオキシ- 1,3- プロ
パンジイル)ビス[3- (1′- メチルベンゾキシ)-
2,2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ-3,20-
ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン-
21- オン] 20,20′- (2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[3- (1′- メチルベンゾキシ)- 2,
2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジ
アザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 2
1- オン]20.5gをトルエン60cm3 中に導入
し、1.6モル ブチルリチウム溶液14cm3 を慎重
に添加した。1時間後、トルエン20cm3 中塩化ベン
ゾイル3.1gを滴加し、混合物をさらに4時間攪拌し
た。水をバッチに添加し、有機相を数回水との振盪によ
り洗浄し、乾燥し、蒸発し、生成物(3.9ないし約
5.6ppmの1 H- NMRにおけるシグナルシフト)
20.0gが残留した。 例 12 20,20′- (2- ベンゾイルオキシ- 1,3- プロ
パンジイル)ビス[3- (オクチルオキシ)- 2,2,
4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジアザ
ジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 21-
オン] 例11に記載の様に実施したが、但し20,20′-
(2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジイル)ビス[3
- (オクチルオキシ)- 2,2,4,4- テトラメチル
- 7- オキサ- 3,20- ジアザジスピロ[5.1.1
1.2]ヘンエイコサン- 21- オン]20.8gを使
用し、その際薄黄色生成物(3.9ないし5.6ppm
の1 H- NMRにおけるシフト)21.5gが得られ
た。
する。結晶していない化合物を同定するために特に適す
る方法は、1 H- NMRにおけるシグナルのシフトであ
る。2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジイル構造単位
におけるアルコ−ル官能の反応は、C2 における1 H-
NMRシグナルが著しく(- C1 H2 - C2 H(OH)
- C3 H2 - )にシフトする。化合物を同定するため
に、この1 H- NMRシグナルまたは1 H- NMRにお
ける他の特有なシグナルのシフトが示される。 例 1 20,20′- (2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[3- (1′- メチルベンゾキシ)- 2,
2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジ
アザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 2
1- オン] 20,20′- (2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[2,2,4,4- テトラメチル- 7- オキ
サ- 3,20- ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘ
ンエイコサン- 21- オン]78.3gおよび三酸化モ
リブデン3.0gをエチルベンゼン500cm3 中に導
入した。保護ガス下、70%過酸化水素t- ブチル溶液
96.6gを110℃において徐々に滴加した。全ての
水を共沸蒸留により除去し、混合物をさらに8時間煮沸
した。三酸化モリブデンを濾去し、過剰の過酸化物を分
解し、溶液を水および希塩酸との振盪により洗浄した。
乾燥後、エチルベンゼンを蒸留により除去し、目的化合
物100.1gが薄黄色樹脂として残留した。1 H- N
MRにおいて>N- O- CH- シグナルがTMSに対し
約4.75ppmで四重線として現われた。 例 2 20,20′- (2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[3- オクチルオキシ- 2,2,4,4- テ
トラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジアザジスピロ
[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 21- オン] 例1に記載の様に実施したが、但しエチルベンゼンの代
わりにn- オクタンを使用した。蒸留後、生成物10
0.1gが薄黄色のガラス様物質として残留した。>N
- O- CH- 原子が、1 H- NMRにおいてTMSに対
し3.4ないし3.9ppmで不十分に分解した。 例 3 20,20′- (2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[3- (1′- メチルベンゾキシ)- 2,
2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジ
アザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 2
1- オン] 3- (1′- メチルベンゾキシ)- 2,2,4,4- ペ
ンタメチル- 7- オキサ- 3,20- ジアザジスピロ
[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 21- オン4
8.5gを70℃においてトルエン125cm3 中に導
入し、50%水酸化ナトリウム溶液4.0gを添加し
た。次に温度を90℃に高め、エピクロロヒドリン4.
6gを、その後さらに50%水酸化ナトリウム溶液36
gを添加した。反応混合物を8時間煮沸し、水150c
m3 を添加し、混合物をさらに1時間加熱した。水15
0cm3 の添加工程後、1時間の還流を2回繰り返し
た。相を分離し、有機相を水との振盪により洗浄し、乾
燥しそして蒸発させ、例1に記載と同様の化合物の透明
なガラス様物質47.6gが残留した。 例 4 20,20′- (2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[3- オクチルオキシ- 2,2,4,4- テ
トラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジアザジスピロ
[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 21- オン] 例3に記載の様に実施したが、但し3- オクチルオキシ
- 2,2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,2
0- ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサ
ン- 21- オンを反応に使用した。例2に記載と同様な
化合物47.0gが黄色樹脂として得られた。 例 5 20,20′- (2- メトキシ- 1,3- プロパンジイ
ル)ビス[3- (1′- メチルベンゾキシ)- 2,2,
4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジアザ
ジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 21-
オン] 水素化ナトリウム0.56gをトルエン30cm3 中に
導入した。100℃において、トルエン50cm3 中2
0,20′- (2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジイ
ル)ビス[3- (1′- メチルベンゾキシ)- 2,2,
4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジアザ
ジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 21-
オン]20.5gの溶液を徐々に滴加し、混合物を1時
間攪拌した。同様にこの温度においてトルエン20cm
3 中硫酸ジメチル2.8gを滴加し、バッチをさらに5
時間煮沸した。次にバッチを水中に注入し、有機相を分
離し、水との振盪により洗浄した。乾燥および蒸留によ
る溶剤の除去後、目的生成物19.6gがガラス様物質
として残留した。1 H- NMRにおいて、- O- CH3
シグナルが約3.35ppmで現われた。 例 6 20,20′- (2- メトキシ- 1,3- プロパンジイ
ル)ビス[3- (1′オクチルオキシ)- 2,2,4,
4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジアザジス
ピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 21- オ
ン] 例5に記載の様に実施したが、但し2- メチルベンゾキ
シ化合物の代わりに3- オクチルオキシ- 2,2,4,
4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジアザジス
ピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 21- オン
20.8gを使用した。帯黄色樹脂15.2gが得られ
た。1 H- NMRにおいて、- O- CH 3 シグナルが約
3.4ppmで現われた。 例 7 20,20′- (2- ベンゾキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[3- (1′- メチルベンゾキシ)- 2,
2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジ
アザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 2
1- オン] 例5に記載の様に実施したが、但し硫酸ジメチルの代わ
りに臭化ベンジル3.8gを使用した。後処理後、薄褐
色のガラス様物質19.0gが得られた。1 H- NMR
において、ベンジル系- O- CH2 - 基が約4.5pp
mで現われた。 例 8 20,20′- (2- ベンゾキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[3- (オクチルオキシ)- 2,2,4,4
- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジアザジスピ
ロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 21- オン] 例7に記載の様に実施したが、但し1′- メチルベンジ
ルオキシ化合物の代わりに20,20′- (2- ヒドロ
キシ- 1,3- プロパンジイル)ビス[3- オクチルオ
キシ- 2,2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ-
3,20- ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエ
イコサン- 21- オン]20.8gを使用した。薄褐色
ガラス様生成物18.8gが得られた。1 H- NMRに
おいて、ベンジル系- O- CH2 - シグナルが約4.5
ppmで現われた。 例 9 20,20′- (2- アセトキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[3- (1′- メチルベンゾキシ)- 2,
2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジ
アザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 2
1- オン] 20,20′- (2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[3- (1′- メチルベンゾキシ)- 2,
2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジ
アザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 2
1- オン]20.5gを無水酢酸100cm3 中に溶解
した。6時間にわたって、溶剤約50cm 3 を、生成し
た酢酸との混合物として蒸留により除去した。次に混合
物を真空中で蒸発乾固し、目的化合物19.3gが残留
するが、しかしこれには痕跡の無水酢酸および酢酸が含
まれている。これらは、生成物をメチル t- ブチルエ
−テル中に溶解して除去し、希薄炭酸水素ナトリウム溶
液および水との振盪により洗浄した。バッチの再蒸発
後、目的アセチル化合物17.5gが無色のガラス様物
質として得られた。アセチルCH3 基が、1 H- NMR
において約2.0ppmで現われた。 例 10 20,20′- (2- アセトキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[3- (オクチルオキシ)- 2,2,4,4
- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジアザジスピ
ロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 21- オン] 例9に記載の様に実施したが、但し1′- メチルベンジ
ルオキシ化合物の代わりに20,20′- (2- ヒドロ
キシ- 1,3- プロパンジイル)ビス[3- オクチルオ
キシ- 2,2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ-
3,20- ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエ
イコサン- 21- オン]20.8gを使用した。無色樹
脂18.6gが得られた。1 H- NMRにおいて、アセ
チルCH3基が約2.0ppmで現われた。 例 11 20,20′- (2- ベンゾイルオキシ- 1,3- プロ
パンジイル)ビス[3- (1′- メチルベンゾキシ)-
2,2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ-3,20-
ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン-
21- オン] 20,20′- (2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[3- (1′- メチルベンゾキシ)- 2,
2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジ
アザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 2
1- オン]20.5gをトルエン60cm3 中に導入
し、1.6モル ブチルリチウム溶液14cm3 を慎重
に添加した。1時間後、トルエン20cm3 中塩化ベン
ゾイル3.1gを滴加し、混合物をさらに4時間攪拌し
た。水をバッチに添加し、有機相を数回水との振盪によ
り洗浄し、乾燥し、蒸発し、生成物(3.9ないし約
5.6ppmの1 H- NMRにおけるシグナルシフト)
20.0gが残留した。 例 12 20,20′- (2- ベンゾイルオキシ- 1,3- プロ
パンジイル)ビス[3- (オクチルオキシ)- 2,2,
4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジアザ
ジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 21-
オン] 例11に記載の様に実施したが、但し20,20′-
(2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジイル)ビス[3
- (オクチルオキシ)- 2,2,4,4- テトラメチル
- 7- オキサ- 3,20- ジアザジスピロ[5.1.1
1.2]ヘンエイコサン- 21- オン]20.8gを使
用し、その際薄黄色生成物(3.9ないし5.6ppm
の1 H- NMRにおけるシフト)21.5gが得られ
た。
【0074】例11および12に従って実施して、以下
の表例に記載の別の新規化合物が得られた:n=2に就
いて、アルコ−ルに関して50モル%のみの成分AZn
が使用される。
の表例に記載の別の新規化合物が得られた:n=2に就
いて、アルコ−ルに関して50モル%のみの成分AZn
が使用される。
【0075】
【化38】
【0076】
【表1】
【0077】
【表2】
【0078】1): 3.9ppmからの1 H- NMR
におけるシフト 2): 6.9ないし7.3ppmの芳香族環の水素原
子 3): 6.9ないし7.4ppmの芳香族環の水素原
子 別の新規化合物が、アルコ−ルをイソシアネ−トと反応
させて得られる: 例 27 20,20′- (2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[3- (1′- メチルベンゾキシ)- 2,
2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジ
アザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 2
1- オン]15.4gをトルエン60cm3 中に溶解
し、フェニルイソシアネ−ト2.15gを添加した。次
にバッチを24時間還流させ、溶剤を真空蒸留により除
去し、目的化合物16.9gが薄黄色のガラス様化合物
として残留した。IRスペクトルにおいて、ウレタン基
のカルボニル帯が約1735cm-1で現われた。
におけるシフト 2): 6.9ないし7.3ppmの芳香族環の水素原
子 3): 6.9ないし7.4ppmの芳香族環の水素原
子 別の新規化合物が、アルコ−ルをイソシアネ−トと反応
させて得られる: 例 27 20,20′- (2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[3- (1′- メチルベンゾキシ)- 2,
2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジ
アザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 2
1- オン]15.4gをトルエン60cm3 中に溶解
し、フェニルイソシアネ−ト2.15gを添加した。次
にバッチを24時間還流させ、溶剤を真空蒸留により除
去し、目的化合物16.9gが薄黄色のガラス様化合物
として残留した。IRスペクトルにおいて、ウレタン基
のカルボニル帯が約1735cm-1で現われた。
【0079】別の新規化合物が、例27に従ってイソシ
アネ−トとの反応により製造された(モル比2:1にお
ける1,6- ジイソシアナトヘキサンとの反応):
アネ−トとの反応により製造された(モル比2:1にお
ける1,6- ジイソシアナトヘキサンとの反応):
【0080】
【化39】
【0081】
【表3】
【0082】1): IRスペクトル(cm-1)におけ
るウレタンカルボニル基の位置による同定 2): ショルダ−として 例 33 20,20′- (2- アセトキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[3- アセチル- 2,2,4,4- テトラメ
チル- 7- オキサ- 3,20- ジアザジスピロ[5.
1.11.2]ヘンエイコサン- 21- オン] 20,20′- (2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[2,2,4,4- テトラメチル- 7- オキ
サ- 3,20- ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘ
ンエイコサン- 21- オン]39.2gを無水酢酸40
0cm3 中に溶解し、6時間にわたって液体約200c
m3 が留去される様に強く加熱した。次にバッチを真空
中で蒸発乾固し、残留物をトルエン中に吸収させ、希薄
炭酸水素溶液および水との振盪により洗浄し、有機相を
乾燥した。蒸発後、目的化合物がヘキサンとの攪拌中無
色固体として結晶した。122℃の融点を有する該化合
物36.9gが得られた。 例 34 20,20′- (2- トリメチルシリルオキシ- 1,3
- プロパンジイル)ビス[3- (アセチル- 2,2,
4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20-ジアザ
ジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 21-
オン] 例16に記載の様に実施した。20,20′- (2- ヒ
ドロキシ- 1,3- プロパンジイル)ビス[3- アセチ
ル- 2,2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,
20- ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコ
サン- 21- オン]43.4gおよびクロロトリメチル
シラン5.9gを使用して、帯黄色のガラス様生成物4
2.2g得られた。 例 35 20,20′- (2- フェニルアミノカルボニルオキシ
- 1,3- プロパンジイル)ビス[3- アセチル- 2,
2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジ
アザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 2
1- オン] 例27に記載の様に実施した。20,20′- (2- ヒ
ドロキシ- 1,3- プロパンジイル)ビス[3- アセチ
ル- 2,2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,
20- ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコ
サン- 21- オン]43.4gおよびフェニルイソシア
ネ−ト6.3gを使用して、目的化合物36.4gが薄
黄色のガラス様物質として得られた。 例 36 ヘキサン中の溶解度
るウレタンカルボニル基の位置による同定 2): ショルダ−として 例 33 20,20′- (2- アセトキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[3- アセチル- 2,2,4,4- テトラメ
チル- 7- オキサ- 3,20- ジアザジスピロ[5.
1.11.2]ヘンエイコサン- 21- オン] 20,20′- (2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[2,2,4,4- テトラメチル- 7- オキ
サ- 3,20- ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘ
ンエイコサン- 21- オン]39.2gを無水酢酸40
0cm3 中に溶解し、6時間にわたって液体約200c
m3 が留去される様に強く加熱した。次にバッチを真空
中で蒸発乾固し、残留物をトルエン中に吸収させ、希薄
炭酸水素溶液および水との振盪により洗浄し、有機相を
乾燥した。蒸発後、目的化合物がヘキサンとの攪拌中無
色固体として結晶した。122℃の融点を有する該化合
物36.9gが得られた。 例 34 20,20′- (2- トリメチルシリルオキシ- 1,3
- プロパンジイル)ビス[3- (アセチル- 2,2,
4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20-ジアザ
ジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 21-
オン] 例16に記載の様に実施した。20,20′- (2- ヒ
ドロキシ- 1,3- プロパンジイル)ビス[3- アセチ
ル- 2,2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,
20- ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコ
サン- 21- オン]43.4gおよびクロロトリメチル
シラン5.9gを使用して、帯黄色のガラス様生成物4
2.2g得られた。 例 35 20,20′- (2- フェニルアミノカルボニルオキシ
- 1,3- プロパンジイル)ビス[3- アセチル- 2,
2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジ
アザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 2
1- オン] 例27に記載の様に実施した。20,20′- (2- ヒ
ドロキシ- 1,3- プロパンジイル)ビス[3- アセチ
ル- 2,2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 3,
20- ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコ
サン- 21- オン]43.4gおよびフェニルイソシア
ネ−ト6.3gを使用して、目的化合物36.4gが薄
黄色のガラス様物質として得られた。 例 36 ヘキサン中の溶解度
【0083】
【表4】
【0084】例 37 光- 安定化作用 3g/10分のMFI 230/5および0.903g
/cm3 の密度を有するポリプロピレン100重量部を
5分間200℃においてステアリン酸カルシウム0.2
重量部、ペンタエリトリチルテトラキス[3- (3,5
- ジ- t- 4-ブチル- 4- ヒドロキシフェニル)プロ
ピオネ−ト]0.1重量部、トリス(2,4- ジ- t-
ブチルフェニル)ホスフィット0.1重量部および試験
されるべき安定剤0.2重量部と混練した。厚さ150
μmのフィルムを190℃においてこの混合物からプレ
スし、耐候試験器〔Xenotest(登録商標)12
00〕において暴露した。基準として50%への破断点
伸びの低下が選択された。
/cm3 の密度を有するポリプロピレン100重量部を
5分間200℃においてステアリン酸カルシウム0.2
重量部、ペンタエリトリチルテトラキス[3- (3,5
- ジ- t- 4-ブチル- 4- ヒドロキシフェニル)プロ
ピオネ−ト]0.1重量部、トリス(2,4- ジ- t-
ブチルフェニル)ホスフィット0.1重量部および試験
されるべき安定剤0.2重量部と混練した。厚さ150
μmのフィルムを190℃においてこの混合物からプレ
スし、耐候試験器〔Xenotest(登録商標)12
00〕において暴露した。基準として50%への破断点
伸びの低下が選択された。
【0085】
【化40】
【0086】
【表5】
【0087】例 38 WAB試験における安定化作用 例37の場合と同様の混合物を200ないし230℃に
おいて押出機により粒状化した。顆粒を210ないし2
40℃において厚さ1mmを有する射出成形シ−トに変
えた。このシ−トを140℃の温度において貯蔵し、機
械的脆化を基準として測定した。XおよびYなる略語
は、例37における式に関する。
おいて押出機により粒状化した。顆粒を210ないし2
40℃において厚さ1mmを有する射出成形シ−トに変
えた。このシ−トを140℃の温度において貯蔵し、機
械的脆化を基準として測定した。XおよびYなる略語
は、例37における式に関する。
【0088】
【表6】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07F 9/6574 9155−4H C08K 5/353 KBP (72)発明者 ヨーゼフ・ウイーデマン ドイツ連邦共和国、86441 ツースマルス ハウゼン、プフアールハイトストラーセ、 9
Claims (3)
- 【請求項1】 一般式I 【化1】 [式中、 Yは基 【化2】 の一つであり、 R1 は水素原子またはアルキル基であり、 R2 は一般式R17- O- またはR18- CO- (アシル)
で示される基であり、 R3 およびR4 は同一であるかまたは異なっており、水
素原子またはアルキル基であるか、あるいはR3 および
R4 はこれらを結合する炭素原子と共に5ないし12個
の環員を有する環または一般式 【化3】 で示される基を形成し、 nは1、2または3であり、そしてAは、n=1の場
合、 水素原子、R5-、R5-CO- 、R5-NH- CO- (ウレ
タン)、- COOR5 、- P(OR6 )(OR7 )、-
Si(OR5 )(OR5 )(OR5 )、 - SiR5 R5 R5 または基 【化4】 であり、 Aは、n=2の場合、 - R11- 、- CO- R12- CO- 、- CO -NH- R13
-NH- CO- 、-CO- 、= POR5 、= Si(OR5
)(OR5 )、= SiR5 R5 または基 【化5】 であり、 Aは、n=3の場合、 【化6】 または基 【化7】 であり、 前記式中、R5 はC1 〜C18- アルキル基、C2 〜C18
- アルケニル基、C2 〜C18- アルキニル基、C5 〜C
12- シクロアルキル基、C6 〜C10- ビシクロアルキル
基、C5 〜C8-シクロアルケニル基、C6 〜C10- アリ
−ル基、C7 〜C9-アルアルキル基、C7 〜C9-アルカ
リ−ル基──C1 〜C4-アルキルまたはフェニルにより
置換されているかまたは置換されていない──であり、
その場合複数の残基R5 は同一であるかまたは異なって
いてもよく、R6 およびR7 は同一であるかまたは異な
っており、C1 〜C18- アルキル基、C2 〜C18- アル
ケニル基、C2 〜C18- アルキニル基、C5 〜C12- シ
クロアルキル基、C6 〜C10- ビシクロアルキル基、C
5 〜C8-シクロアルケニル基、C6 〜C10- アリ−ル
基、C7 〜C9-アルアルキル基またはC1〜C4-アルキ
ルまたはフェニルにより置換されているC7 〜C9-アル
アルキル基であるか、あるいは一般式IIまたはIII 【化8】 (式中、R1 、R2 、R3 、R4 およびR5 は前記の意
味を有し、Xは直接結合またはメチレン基または2ない
し5個の炭素原子を有する1,1- アルキリデン基であ
る)で示される残基であり、R8 およびR9 は同一であ
るかまたは異なっており、- OR5 、- NHR5 、- N
R17R18または2個の基 【化9】 (式中、R10は水素原子、C1 〜C12- アルキル基、C
5 〜C7-シクロアルキル基、C7 〜C9-アルアルキル
基、C8 〜C18- アルカノイル基、C3〜C5-アルケノ
イル基またはベンゾイル基である)の一つであるか、あ
るいは基 【化10】 であり、R11、R12およびR13は同一であるかまたは異
なっており、C1 〜C12- アルキレン基、C5 〜C7-シ
クロアルキレン基、C8 〜C10- ビシクロアルキレン
基、C6 〜C10- アリ−レン基、C7 〜C9-アルアルキ
レン基またはC1〜C4-アルキルまたはフェニルにより
置換されたC7 〜C9-アリ−レン基であり、R14、R15
およびR16は同一であるかまたは異なっており、三官能
C3 〜C18- アルキル残基、C5 〜C7-シクロアルキル
残基、C6 〜C10- アリ−ル残基またはC1 〜C4-アル
キルまたはフェニルにより置換されているC6 〜C10-
アリ−ル残基であり、R17およびR18は同一であるかま
たは異なっており、C1 〜C10- アルキル基、C5 〜C
7-シクロアルキル基またはC6 〜C10- アリ−ル基であ
るか、あるいはR17およびR18は窒素と共に酸素を含ん
でもよい5- ないし12- 員環を形成する]で示される
ポリアルキルピペリジン化合物。 - 【請求項2】 一般式IにおけるR1 がメチル基である
請求項1 記載の化合物。 - 【請求項3】 一般式IにおけるR2 がC1 〜C18- ア
シル基である請求項1記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4423055A DE4423055A1 (de) | 1994-07-01 | 1994-07-01 | Polyalkylpiperidin-Verbindungen |
DE4423055:9 | 1994-07-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08109184A true JPH08109184A (ja) | 1996-04-30 |
Family
ID=6521983
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7166525A Withdrawn JPH08109184A (ja) | 1994-07-01 | 1995-06-30 | ポリアルキルピペリジン化合物 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5633378A (ja) |
EP (1) | EP0705836A1 (ja) |
JP (1) | JPH08109184A (ja) |
KR (1) | KR960004348A (ja) |
AU (1) | AU690982B2 (ja) |
BR (1) | BR9503042A (ja) |
CA (1) | CA2153094A1 (ja) |
CZ (1) | CZ173095A3 (ja) |
DE (1) | DE4423055A1 (ja) |
ZA (1) | ZA955438B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012529456A (ja) * | 2009-06-08 | 2012-11-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 新規な立体障害アミン光安定剤 |
Families Citing this family (7)
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---|---|---|---|---|
DE19641905A1 (de) * | 1996-10-11 | 1998-04-16 | Clariant Gmbh | Neue Stabilisatoren auf Basis von 1-Aza-2,2,6,6-tetramethylbicyclo[3.1.0]hexan |
DE19820157B4 (de) * | 1997-05-13 | 2010-04-08 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Neue Verbindungen auf Basis von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen |
DE19735255B4 (de) * | 1997-08-14 | 2007-08-23 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Synergistisches Stabilisatorgemisch auf Basis von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen und dessen Verwendung |
GB0004437D0 (en) | 2000-02-25 | 2000-04-12 | Clariant Int Ltd | Synergistic combinations of phenolic antioxidants |
GB0004436D0 (en) | 2000-02-25 | 2000-04-12 | Clariant Int Ltd | Synergistic stabilizer compositions for thermoplastic polymers in prolonged contact with water |
DE10204690A1 (de) | 2002-02-06 | 2003-08-07 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung synergistischer Stabilisatormischungen |
US20050108643A1 (en) * | 2003-11-17 | 2005-05-19 | Nokia Corporation | Topographic presentation of media files in a media diary application |
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---|---|---|---|---|
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DE2834962A1 (de) | 1978-08-10 | 1980-02-21 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von azaspirodecanen |
DE2933732A1 (de) * | 1979-08-21 | 1981-03-26 | Hoechst Ag, 65929 Frankfurt | Alkylierte diazaspirodecane, ihre herstellung und verwendung als lichtschutzmittel |
DE2941004A1 (de) | 1979-10-10 | 1981-04-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Ether auf polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecanbasis |
DE3104294A1 (de) | 1981-02-07 | 1982-08-19 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Substituierte diazaspirodecane, ihre herstellung, ihre verwendung als stabilisatoren fuer organische polymere, sowie die so stabilisierten polymeren |
DE3217734A1 (de) * | 1982-05-12 | 1983-11-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Polyalkyldiazaspirodecanylessigsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als lichtschutzmittel fuer organische polymere |
DE3523679A1 (de) * | 1984-07-20 | 1986-01-30 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Neue polymethylpiperidinverbindungen |
DE3524541A1 (de) * | 1985-07-10 | 1987-01-22 | Hoechst Ag | Neue 1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-spiro-(4,5)-decan- verbindungen und verfahren zu ihrer herstellung |
DE3524542A1 (de) * | 1985-07-10 | 1987-01-22 | Hoechst Ag | 1-oxa-3-oxo-4,8-diaza-spiro-(4,5)decan- verbindungen |
DE3524543A1 (de) * | 1985-07-10 | 1987-01-22 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-spiro-(4,5)decan- verbindungen |
DE3541665A1 (de) * | 1985-11-26 | 1987-05-27 | Hoechst Ag | Substituierte diazaspirodecane, ihre herstellung und ihre verwendung als stabilisatoren fuer polymere |
US4787074A (en) | 1987-02-27 | 1988-11-22 | Eastman Kodak Company | Automated library for data storage disks |
DE3919691A1 (de) * | 1989-06-16 | 1990-12-20 | Hoechst Ag | Polymere polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecane |
-
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-
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- 1995-06-23 EP EP95109778A patent/EP0705836A1/de not_active Withdrawn
- 1995-06-29 US US08/496,605 patent/US5633378A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1995-06-30 CA CA002153094A patent/CA2153094A1/en not_active Abandoned
- 1995-06-30 ZA ZA955438A patent/ZA955438B/xx unknown
- 1995-06-30 BR BR9503042A patent/BR9503042A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-06-30 CZ CZ951730A patent/CZ173095A3/cs unknown
- 1995-07-01 KR KR1019950019195A patent/KR960004348A/ko not_active Application Discontinuation
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JP2012529456A (ja) * | 2009-06-08 | 2012-11-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 新規な立体障害アミン光安定剤 |
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ZA955438B (en) | 1996-02-13 |
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