CZ173095A3 - Polyalkylpiperidine compounds - Google Patents

Polyalkylpiperidine compounds Download PDF

Info

Publication number
CZ173095A3
CZ173095A3 CZ951730A CZ173095A CZ173095A3 CZ 173095 A3 CZ173095 A3 CZ 173095A3 CZ 951730 A CZ951730 A CZ 951730A CZ 173095 A CZ173095 A CZ 173095A CZ 173095 A3 CZ173095 A3 CZ 173095A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
carbon atoms
group
bis
butyl
alkyl
Prior art date
Application number
CZ951730A
Other languages
English (en)
Inventor
Karl Dr Gaa
Matthias Dr Zah
Josef Dr Wiedemann
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of CZ173095A3 publication Critical patent/CZ173095A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • C07D491/113—Spiro-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • C07D491/107—Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/04—Esters of silicic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/65742—Esters of oxyacids of phosphorus non-condensed with carbocyclic rings or heterocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432—Six-membered rings
    • C08K5/3435—Piperidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/35—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having also oxygen in the ring
    • C08K5/353—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
    • C08K5/529—Esters containing heterocyclic rings not representing cyclic esters of phosphoric or phosphorous acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
    • C08K5/5477—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

Vynález se týká nových polyalkylpiperidinových sloučenin, které prakticky ve všech vlastnostech vykazují zlepšení .
Dosavadní stav techniky
Je známé, že organické sloučeniny jsou poškozovány světlem, zářením, kyslíkem nebo teplem. Existuje již mnoho literatury, která popisuje sloučeniny pro stabilisaci organických materiálů. Část z ní se .týká sloučenin na basi 2,2,6,6-tetramethylpiperidinu. Pří tom še spiro-sloučeniny jeví jako obzvláště účinné (viz EP 8 102 , EP 28 318 , EP 280 263) .
Dále jsou známé diazaspirodekany obecného vzorce
R2 (A - CH - 0 - X1 - R3 - X2)n - E ve kterém značí diazaspirodekanovou skupinu (viz EP
885) . Jako nevýhoda těchto sloučenin se ukázala jejich těkavost za tepla.
Při hledání dalších zlepšených vlastností produktů bylo zjištěno, že pomocí.sloučenin podobné struktury se ne2 očekávaně zlepší celkový profil vlastností.
Podstata vynálezu
Předmětem předloženého vynálezu tedy jsou polyalkyl-piperiďinové—s~lOučeniny-obecného_vzorce '1_ '
ve kterém
Y značí skupiny - ^θΟ - - a - - ^θθ I i r! značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu,
R2 značí skupinu vzorce R^^O- nebo R^^-CO- (acyl) , a R4 jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu, nebo
R-5 a R4 značí společně s je spojujícím uhlíkovým atomem pětičlenný až dvanáctičlenný kruh nebo skupinu vzorce
n značí číslo 1 , 2 nebo 3 a
A při η = 1 značí vodíkový atom, R3- , R^-CO- , R^-NH-CO(urethan) , -COOR5 , -P(OR6)(OR7) ,
-Si(OR5)(OR5)(OR5) , -SiR5R5R5 nebo skupinu
A při n = 2 značí -R11- , -C0-R12-C0- , -CO-NH-R13-NH-CO-C0- , =POR5 , =Si(OR5)(OR5) , =SiR5R5 nebo skupinu
A při η = 3 značí R14= , R15(CO-)3 , R16(NH-CO-)3 , sSi(OR^) , =Sír5 nebo skupinu
přičemž značí alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, alkinylovoů skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 uhlíkovými atomy, bicykloalkylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 8 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, aralkylovou skupinu se 7 až 9 uhlíkovými atomy, alkarylo.vou skupinu se 7 až 9 uhlíkovými atomy, popřípadě substituované alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinou, přičemž tyto zbytky 5 . R- mohou být stejné nebo různé,
R° a Rz jsou stejné nebo různé a značí alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou'skupinu s až 12 uhlíkovými atomy, bicykloalkylovóu skupinu se až 10 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu s až 8 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, aralkylovou skupinu se 7 až 9 uhlíkovými atomy, aralkylovou skupinu se 7 až 9 uhlíkový5 mi atomy, substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinou, nebo značí zbytek vzorce II nebo III
ve kterém mají R1, R^, , R4 a výše uvedený význam a
X značí přímou vazbu, methylenovou skupinu nebo
1,1-alkylidenovou skupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy,
RĎ a R' jsou stejné nebo různé a značí -OR^ 1 7 1 Λ ·
-NR R nebo jednu z obou skupin
-NHR5
. .přičemž — ’-··> - » ......- *···. -........ · * rIO značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 uhlíkovými atomy, aralkylovou skupinu se 7 až 9 uhlíkovými atomy, alkanoylovou skupinu s 8 až 18 uhlíkovými atomy, alkenoylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, benzoylovou skupinu nebo skupinu
12 13
R , R a R. jsou stejné nebo různé a značí alkylenovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, cykloalkylenovou skupinu s 5 až 13 uhlíkovými atomy, bicykloalkylenovou skupinu s 8 až 10 uhlíkovými atomy, arylenovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, aralkylenovou skupinu se 7 až 9 uhlíkovými atomy nebo arylenovou skupinu se 7 až 9 uhlíkovými atomy, substituovaou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinou, pl5 a r16 jsou stejné nebo různé a značí třikrát funkční' alkylovou skupinu se 3 až 18 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy nebo arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu a r!7 a jsou stejné nebo různé a značí alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinus 5 až 7 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, nebo Rx' a R tvoří společně s dusíkovým atomem pětičlenný až dvanáctičlenný kruh, který může také ještě obsahovat kyslíkový atom.
Vynález se dále týká také výroby těchto sloučenin, jakož i jejich použití ke stabilisování organických materiálů, obzvláště plastů, olejů a laků.
Ve vzorci I
Y značí skupiny - ^θΟ - - a - - ^θθ - , přičemž uvedená čísla označují posici atomů ve spirodekanovém pětičlenném kruhu', výhodně skupinu, u které kyslíkový atom sousedí s uhlíkovým atomem, společným s oběma kruhy, to znamená skupinu
R značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, výhodně methylovou skupinu,
R^ značí skupinu vzorce R^^-O- nebo R-^-CO-(acyl) , přičemž
18
R a R jsou stejné nebo různé a značí alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, výhodně s 1 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, výhodně se 1 Ύ Ί ft uhlíkovými atomy, nebo R a R tvoří společné s dusíkovým atomem pětičlenný až dvanáctičlenný kruh, výhodně pětičlenný až šestičlenný kruh, který může také ještě obsahovat kyslíkový atom, obzvláště pyrrolidinový, piperidinový nebo morfolinový kruh, a R4 jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, výhodně s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo
R^ a R4 značí společně s je spojujícím uhlíkovým atomem pětičlenný až dvanáctičlenný kruh, výhodně šestičlenný nebo dvanáctičlenný kruh nebo tvoří společně s je spojujícím uhlíkovým atomem skupinu vzorce
n značí číslo 1 , 2 nebo 3 , výhodně 1 a
A při η = 1 značí vodíkový atom, R^- R^-CO- , R^-NH-CO(urethan) , -COOR5 , -P(OR6)(OR7) ,
-Si(OR^)(0r5)(0r5) , nebo -SiR^R^R^ , přičemž
R^ značí alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, výhodně s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, výhodně se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, výhodně se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 uhlíkovými atomy, výhodně s 5 až 6 uhlíkovými atomy, bicykloalkylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, výhodně se 6 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 8 uhlíkovými atomy, výhodně s 5 až 6 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, výhodně se 6 nebo 10 uhlíkovými atomy, aralkylovou skupinu se 7 až 9 uhlíkovými atomy nebo aralkylovou skupinu se 7 až 9 uhlíkovými atomy, substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinou, přičemž tyto zbytky R mohou být ' / stejné nebo různé a ' ” - 6 7 »
R a R jsou stejné nebo různé a značí alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, výhodně s 1 až 8 uhlíkovými atomy alkenylovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, výhodně se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, výhodně se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 uhlíkovými atomy, výhodně s 5 až 6 uhlíkovými atomy, bicykloalkylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, výhodně s 8 až' 10 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 8. uhlíkovými atomy, výhodně s 5 až 6 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy,.výhodně se 6 nebo 10 uhlíkovými atomy, aralkylovou skupinu se Ί až 9 uhlíkovými atomy nebo aralkylovou skupinu se 7 až 9 uhlíkovými atomy, substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinou, nebo značí zbytek vzorce II nebo III
ve kterém mají R1, R2, R2, R4 a R^ výše uvedený význam a
X značí přímou vazbu, methylenovou skupinu nebo
1,1-alkylidenovou skupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy, nebo
A značí skupinu
ve které 8 9
R a R mohou, být stejné nebo různé a značí skupiny
-0r5 , -NHr5 f -Nr17r^8 nebo jednu ze skupin vzorců
přičemž
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, výhodně s 1 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 uhlíkovými atomy, výhodně s 5 až 6 uhlíkovými atomy, aralkylovou skupinu se 7 až 9 uhlíkovými atomy, alkanoylovou skupinu s 8 až 18 uhlíkovými atomy, výhodně se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkenoylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, výhodně se 3 až 4 uhlíkovými atomy, benzoylovou skupinu nebo skupinu
přičemž A výhodně značí vodíkový atom, -R^ nebo R^-CO-, přičemž R3 má výše uvedený význam, obzvláště acylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, specielně formylovou skupinu, laurylovou skupinu nebo stearylovou skupinu, nebo
A při n = 2 značí -R11- , -CO-R12-CO- , -CO-NH-Rl3-NH-CO-C0- , =POR5 , =Si(OR5)(OR5) , =SiR5R5 nebo skupinu
přičemž R5 a maj í výše uvedený význam a
R11, r12 a ^13 jsou stejné nebo různé a značí alkylenovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, výhodně s 1 až 8 uhlíkovými atomy, specielně methylenovou skupinu, ethylenovou skupinu, butylenovou skupinu, hexamethylenovou skupinu nebo oktamethylenovou skupinu, cykloalkylenovou skupinu s 5 až 13 uhlíkovými atomy, výhodně s 5 až 6 uhlíkovými atomy, specielně cyklohexylenovou skupinu, 4,4’-dicyklohexylmethylenovou skupinu nebo isoforonovou skupinu, bicykloalkylenovou skupinu s 8 až 10 uhlíkovými atomy, výhiodně s 10 uhlíkovými atomy, arylenovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, výhodně se 6 nebo 10 uhlíkovými atomy, specielně fenylenovou skupinu nebo naftylenovou skupinu, aralkylenovou skupinu se 7 až 9 uhlíkovými atomy nebo arylenovou skupinu se 7 až 9 uhlíkovými atomy, substituovaou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinou, obzvláště toluylenovou skupinu nebo 4,4’-difenylmethanovou skupi. - -nu a- — — - - - . - - . ►· - ........ .. —
A při n = 3 značí R14s , R15(CO-)3 , Rl6(NH-CO-)3 , =Sí(Or5) , =Sír5 nebo skupinu
přičemž
R14, R1^ a r!6 jsou stejné nebo různé a značí třikrát funkční alkylovou skupinu se 3 až 18 uhlíkovými atomy, výhodně se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 uhlíkovými atomy, výhodně s 5 až 6 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, výhodně se 6 a 10 uhlíkovými atomy nebo arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými í
atomy nebo fenylovou skupinu.
Výroba sloučenin obecného vzorce I , ve kterém η = 1 a A = H probíhá buď reakcí sloučenin obecného vzorce IV
s epichlorhydrinem, nebo reakcí sloučenin obecného vzorce V
s obvyklými reagenciemi na sloučeninu obecného vzorce I s požadovaným substituentem R
Sloučeniny obecného vzorce I ve kterém A neznačí vodíkový atom se dají výhodně vyrobit pomocí o sobě známých reakcí z alkoholů obecného vzorce V s odpovídajícími reaktivními komponentami obecného vzorce VI
A
(VI) n
ve kterém
S
Z značí atom halogenu nebo skupinu =0R' pro A - R -CO-,
-CO-R12-C0- , R15(CO-)3 , -CO- , -COOR5 , -P(OR6)(OR7) nebo =PÓR5 , nebo
Z značí atom halogenu pro A = R5- , -R4^- ,
-Si(OR5)(OR5)(OR5) , =Si(OR5)(OR5) , =Si(OR5) ,
-SiR5R5 t =SiR5 neHo derivát triazinu, nebo Z značí skupinu -NCO pro A = R5 , -Ri5- nebo R15s .
Další možnost pro výrobu sloučenin obecného vzorce I podle předloženého vynálezu, ve kterém A neznačí vodíkový atom, spočívá v tom, že se sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém R = H a A neznačí H , s obvyklými reagenciemi na substituované produkty, ve kterých ' R2 neznačí H .
Reakce se provádí v protickém. nebo aprotickém organickém rozpouštědle, výhodně v uhlovodících, obzvláště, aromatických uhlovodících, jako je například toluen a xylen nebo v jejich směsích,, nebo v alkoholech, výhodně alifatických alkoholech, obzvláště v alkoholech s 1 až 12 uhlíkovými atomy, jako je isopropylalkohol nebo ve směsi z uhlovodíku a alkoholu, obzvláště xylenu a isopropylalkoholu. Další možnost spočívá v tom, že se jedna z reakčních komponent použije v přebytku jako rozpouštědlo.
Když se při zavadění substituentu A
- odštěpuje halogenovodík, tak probíhá reakce za přítomnosti basí
- odštěpuje alkohol, tak províhá reakce za přítomnosti katalytických množství basí nebo za přítomnosti obvyklých reesterifíkačních katalysátorů ;
- adduje isokyanát, může se reakce provádět bez přísad.
Reakce probíhá při teplotě v rozmezí 20 °C až teplota varu rozpouštědla, přičemž vhodná teplota je závislá na použité basi a na reaktivitě použité sloučeniny vzorce VI .
>
Sloučeniny podle předloženého vynálezu obecného vzorce I se mohou vyskytovat ve formě basí nebo addičních solí s kyselinami. Vhodné anionty pocházejí například z anorganických kyselin a obzvláště organických kyselin nebo sulfonových kyselin. . Jako anorganické anionty je možno například jmenovat chloridy, bromidy, sírany, tetrafluoroboritany, fosforečnany a rhodanidy. Jako anionty karboxylových kyselin přicházejí v úvahu například mraveněany, octany, propionáty, cyklohexanoáty, laktáty, stearáty, akryláty,. methakryláty, citráty, malonáty nebo sukcináty, jakož i anionty polykarboxylových kyselin s až 3000 karboxylovými skupinami. Jako anionty sulfonových kyselin je možno jmenovat například benzensulfonát nebo tosylát.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu jsou výrazně vhodné pro stabilisaci organických materiálů proti působení světla, kyslíku a tepla. Přidávají se ke stabilisovanému organickému materiálu v koncentraci 0,001 až 5 % hmotnostních, výhodně 0,02 až 1 % hmotnostní, vztaženo na organický materiál, před, během nebo po jeho výrobě.
-~Pód pojmem organický materiál se rozumí například předprodukty pro plastické hmoty, laky a oleje, obzvláště však plastické hmoty, laky a oleje samotné.
Předmětem předloženého vynálezu je kromě toho také organický materiál, stabilisovaný proti působení světla, kyslíku a tepla, obzvláště plastické hmoty, laky a oleje, který, obsahuje předmětné-sloučeniny ve výše uvedených' ; koncentracích. K těmto organickým materiálům patří následující látky : .
1. Polymery monoolefinů a diolefinů, například polyethylen vysoké, střední a nižší hustoty (který může být popřípadě zesítěný)·, polypropylen, polyisobutyleii, polybutén-l, polymethylpentén-1, polyisopren nebo polybutadien, jakož i polymery cykloolefinů, jako je například cyklopenten nebo norbornen.
2. Směsí polymerů, uvedených v odstavci 1), například směsi polypropylenu s polyethylenem nebo s polyisobutylenem.
3. Kopolymery monoolefinů a diolefinů navzájem nebo s jinými vinylmonomery, jako jsou například ethylen-propylerí-kopolymery , propylen-buten-l-kopolymery , ‘ propylen-isobutylen-kopolymery, ethylen-buten-l-kopolymery, propylen-butadien-kopolymery, isobutylen-isopren-kopolymery, etrhylen-alkylakrylát-kopolymery, ethylen-alkylmethakrylát-kopolymery, ethylen-vinylacetát-kopolymery nebo kopolymery ethy19 lénu a kyseliny akrylové a jejich soli (ionomery) , jakož i terpolymery ethylenu s propylenem a s dienem, jako je hexadien, dicyklopentadien nebo ethylidennorbornen.
4. Polystyren, póly(p-methylstyren).
5. Kopolymery styrenu nebo a-methylstyrenu s dieny nebo akryldériváty, jako je například styren-butadien,- - styren-anhydrid kyseliny maleinové, styren-akrylonitril, styren-ethylmethakry.lát, styren-butadien-ethylakrylát, styren-akrylonitril-methakrylát ; směsi s vyšší rázovou houževnatostí z kopolymerů styrenu a jiného polymeru, jako je například polyakrylát, dřeňového polymeru nebo ethylen-propylen-dieiioyéhó terpolymeru ; jakož i blokové kopolymery styrenu, jako je například styren-butadien-styren, styren-isopren-styren, styren-ethylen/butylen-styren nebo styren-ethylen/propylen-styren.
6. Roubované kopolymery styrenu, jako je například styren na polybutadienu,. styren a akrylonitril na polybutadienu, styren a anhydrid kyseliny maleinové na polybutadienu, styren a alkylakryláty nebo alkylmethakryláty na polybutadienu, styren a akrylonitril na ethylen-propylen-dien-terpolymeru, styren a akrylonitril ne polyakrylátech nebo na polymethakrylátech, styren a akrylonitril na akrylát-butadien-kopolymeřech, jakož i jejich směsi s kopolymery, uvedenými v odstavci 5), které jsou.například známé jako takzvané ABS-polymery, MBS-polymery, ASA-polymery nebo AES-polymery.
7. PolyvinýlOhlůřid.
8. Směsné polymery vinylchloridu, které se mohou vyrobit známými způsoby (například suspensní polymerací, póly20 merací ve hmotě nebo emulsní polymeraci).
9. Směsné polymery vinylchlorídu s až 30 % hmotnostními komonomerů, jako je například vinylacetát, vinylidenchlorid, vinylether, akrylonitril, estery kyseliny akrylové, monoestery nebo diestery kyseliny maleinové nebo olefiny, jakož i roubované polymery vinylchlorídu.
10. Halogeny obsahující polymery, jako je například polychlorpropen, chlorkaučuk, chlorovaný nebo chlorsulfonovaný polyethylen, epichlorhydrin-homopolymery a -kopolymery, obzvláště polymery z halogen obsahujících vinylových slouče'nin, jako^jě^například 'polyvinyliďenchlorid , polyvinyífluorid ; jakož i jejich kopolymery, jako je vinylchlorid-vinylidenchlorid, vinylchlorid-vinylacetát nebo vinylidenchlorid-vinylacetát.
11. Polymery, které se odvozují od a , β-nenasycených kyselin a jejich derivátů, jako jsou polyakryláty a polymethakryláty, polyakrylamidy a polyakrylnitrily.
12. Kopolymery v odstavci 11) uvedených monomerů navzájem nebo s jinými nenasycenými monomery, jako jsou například akrylonitril-butadienové kopolymery, akrylonitril-alkyl- . akrylátové kopolymery, akrylonitril-alkoxyakrylátové kopolymery, akrylonitril-vinylhalogenidové kopolymery nebo akřylonitril-alkylmethakrylát-butádienové kopolymery.
13. Polymery, které se odvozují od nenasycených alkoholů a aminů, popřípadě jejich acylderivátů nebo acetalů, jako je polyvinylalkohol, polyvinylacetát, polyvinylstearát, polyvinylbenzoát, polyvinylmaleát, polyvinylbutyral, polyallylftalát a polyallylmelamin.
14. Homopolymery a kopolymery cyklických etherů, jako jsou polyethylenglykoly, polyethylenoxid, polypropylenoxid nebo jejich kopolymery s bis-glycidylethery.
15. Polyacetaly, 'jako je polyoxymethylen, ’ jakož - i takové, polyoxymethyleny, které obsahují komonomery, jako je například ethylenoxíd.
16. Polyfenylenoxidy a polyfenylensulfidy a jejich směsi se styrenpolymery.
17. Polyurethany, které jsou na jedné straně odvozené od polyesterů, polyetherů a polybutadienů s koncovými hydroxylovými skupinami a na druhé straně od alifatických nebo aromatických polyisokyanátů, jakož i jejich předprodukty (prepolymery polyisokyanát-polyolů) .
18. Polyamidy a kopolyamidy, které jsou odvozené od diaminů a dikarboxylových kyselin a/nebo aminokarboxylových kyselin ebo odpovídajících laktamů, jako je polyamíd-4 , polyamid-6 , polyamid-6.6 , polyamid-6.10 a polyamid-11 , polyaraid-12 , poly-2,4,4-trimethylhexamethylentereftalamíd , poly-m-fenylen-isoftalamid, jakož i jejich kopolymery s polyethery, jako například s polyethylenglykolem, polypropylenglykolem nebo polytetramethylenglykolem.
19. Polymočoviny, polyimidy a polyamid-imidy.
20. Polyestery, které se odvozují od dikarboxylových kyselin a diolů a/nebo od hydroxykarboxylových kyselin nebo odpovídajících laktonů, jako je polyethylentereftalát, polybutylentereftalát, poly-1., 4-dimethylolcyklohexantereftalát, póly- (2,2-bis- (4-hydroxyfenyl) -propan) -tereftalát , polyhydroxybenzoáty, jakož i blokové polyether-estery, které se odvozují od polyethylenu s hydroxylovými koncovými skupinami, dialkoholů a dikarboxylových kyselin.
21. Polykarbonáty a polyesterkarbonáty.
22. Polysulfony, polyethersulfony a polyetherketony.
23. Zesítěné polymery, které se odvozují jednak od aldehydů a jednak od fenolů, močoviny nebo melaminu, jako jsou fenol-formaldehydové pryskyřice, močovino-formaldehydové pryskyřice a melamin-formaldehydové pryskyřice“
24. Vysýchavé a nevysýchavé alkydové pryskyřice.
25. Nenasycené polyesterové pryskyřice, které se odvozují od kopolyesterů nasycených a nenasycených dikarboxylových kyselin s vícemocnými alkoholy, jakož i vinylových sloučenin jako zesilovacích činidel, jakož i jejich halogeny obsahující, těžko hořlavé modifikace.
26. Zesíťovatelné akrylové pryskyřice, které jsou odvozené od substituovaných esterů kyseliny akryloví, jako.jsou například epoxyakryláty, urethan-akrylaty nebo polyesterakryláty.
27. Alkydové pryskyřice, polyesterové pryskyřice a akrylátové pryskyřice, které jsou zesítěné s melaminovými pryskyřicemi, močovinovými pryskyřicemi, polyisokyanáty nebo epoxidovými pryskyřicemi.
28. Zesířovatelné epoxidové pryskyřice, které se odvozují >3 od polyepoxidů, například od bis-glycidyletherů nebo od cykloalifatických diepoxidů.
29. Přírodní polymery, jako je celulosa, přírodní kaučuk, želatina, jakož i jejich polymerně homologní chemicky příbuzné deriváty, jako jsou acetáty celulosy, propionáty celulosy a butyráty celulosy, nebo ethery celulosy, jako je methylcelulosa.
30. Směsi výše uvažovaných polymerů, jako je například PP/EPDM , polyamid-6/EPDM nebo ABS , PVC/EVA , PVC/ABS ,
PVC/MBS , PC/ABS , PBTP/ABS , PC/ASA , PC/PBT , PVC/CPE , PVD/akrylát., POM/termoplastický PUR , POM/akrylát, POM/MBS, PPE/HIPS , PPE/polyamid-6.6 a kopolymery, PA/HDPE , PA/PP , PA/PPE .
31. Přírodně se vyskytující a syntetické organické látky, které jsou čistými monomery nebo směsemi monomerů, jako jsou například minerální oleje, živočišné a rostlinné tuky, oleje a vosky nebo oleje, tuky a vosky na basi syntetických esterů nebo směsi těchto látek.
32. Vodné disperse přírodních a syntetických kaučuků.
Organický materiál, stabilisovaný sloučeninami podle předloženého vynálezu, může obsahovat přípa.dně ještě další additiva, například antioxidanty, stabilísační prostředky vůči působení světla, kovové desaktivátory, antistatická činidla, prostředky potlačující hoření, pigmenty a plnidla.
Antioxidanty a světelné stabilisátory, které se mohou přidávat vedle sloučenin podle předloženého vynálezu, jsou například sloučeniny na basi sterický bráněných aminů nebo stericky bráněných fenolů nebo kostabilisátory obsahující síru nebo fosfor.
Jako takovéto sloučeniny přicházejí například v úvahu :________;____________ _
1. Antioxidanty
1.1 Alkylované monofenoly, jako je například 2,6-di-t-butyl-4-methylfenol , 2-butyl-4,6-dimethylfenol , 2,6-di-t-butyl-4-ethylfenol , 2,6-di-t-butyl-4-n-butylfenol, 2,6-di-t-butyl-4-isobutylfenol , 2,6-dicyklopentyl-4-methylfenol , 2-(ct-methylcyklohexyl)-4,6-dimethylfenol , 2,6-dioktadecyl-4-methylfenol , 2,4,6-tricyklohexylfenol , 2,6-di-t-butyl-4-methoxyinethylfenol , 2,6-dinonyl-4-methylfenol , 2,4-dimethyl-6-(1’-methyl-undec-1’-yl)-fenol ,
2,4-dimethyl-6-(1’-methyl-heptadec-l‘-yl)-fenol , 2,4-dimethyl-6 -(1’-methyl-tridec-l’-yl)-fenol a směsi těchto' sloučenin .
1.2 Alkylthiomethylfenoly, jako je například 2,4-dioktylthiomethyl-6-t-butylfenol , 2,4-dioktyÍthiomethyl-6-methylfenol , 2,4-dioktylthiomethyl-6-ethylfenol , 2,6-di_dodeecylthiomethyl-4-nonylfenol.
1.3 Hydrochinony a alkylované hydrochinony, jako je například 2,6-di-t-butyl-4-methoxyfenol , 2,5-di-t-butyl-hydrochinon , 2,5-di-t-amyl-hydrochinon , 2,6-difenyl-4-okta-decyloxyfenol , 2,6-di-t-butyl-hydrochinon , 2,5-di-t-butyl-4-hydroxyanisol , 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyanisol , 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyfenol-stearát , bis-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyfenyl)-adipát.
Ίί
1.4 Hydroxylované thiodifenylethery, jako je například 2,2'-thio-bis-(6-t-butyl-4-methylfenol) , 2,2’-thio-bis-(4-oktylfenol) , 4,4'-thio-bis-(6-t-butyl-3-methylfenol) , 4,4’-thio-bis-(6-t-butyl-2-methylfenol) , 4,4’-thio-bis-(3,6-di-sek.-amylfenol) a 4,4’-bis-(2,6-dimeΐhyl-4-hydroxyfenyl.) -dísulfid.
1.5 Alkyliden-bisfenoly, jako je například 2,2’-methylen-bis-(Ó-t-butyl-4-methylfenol) , 2,2’-methylen-bís-(6-t-butyl-4-ethylfenol) , 2,2’-methylen-bis-<[4-methyl-6-(a-methylcyklohexyl)-fenol] , 2,2’-methylen-bís-(4-methyl-6-cyklohexylfenol) , 2,2’-methylen-bís-(6-nonyl-4-methylfenol) , 2,2’-methylen-bís-(4,6-di-t-butylfenol) , 2,2’-ethyliden-bis-(4,6-si-t-butylfenol) , 2,2’-ethyliden-bis-(6-t-butyl-4-isobutylfenol) , 2,2’-ethyliden-bis-(6-t-butyl-4-isobutylfenol) , 2,2’-methylen-bís-[6-(a-methylbenzyl) -4-nonylfenol] , 2,2’-methylen-bís-[6-(a,a-dimethylbenzyl)-4-nonylfenol] , 4,4’-methylen-bís-(2,6-dí-t-butylfenol) ,
4,4’-methylen-bís-(6-t-butyl-2-methylfenol) , l,l-bís-(5-t-bu.tyl-4-hydroxy-2-meth.ylfenyl)-butan , 2,6-bis-(3-t-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylfenol , 1,1,3-tris-(5-t-butyl-4-hydroxy-2-metbylfenyl)-butan , 1,1-bis-(5-t-butyl-4-hydroxy-2-methylpentyl)-3-n-dodecylmerkaptobutan , bis-(3-t-butyl-4-hydroxy-5-methylfenyl)-dicyklopentadien , bis-[2-(3 ’ -t-butyl-2’-hydroxy-5’-methylbenzyl)-6-t-butyl-4-methylfenyl]-tereftalát , 1,1-bis-(3,5-dimethyl-2-hydroxyfenyl)-butan , 2,2-bis-(3,5-dí-t-butyl-4-hydroxyfenyl)-propan , 2,2-bis-(5-t-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)-4-n-dodecylmerkaptobutan a 1,1,5,5-tetra-(5-t-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)-pentan.
1.6 O- , N- a S-benzylové sloučeniny, jako je například 3,5,3’,5’-tetra-t-butyl-4,4’-dihydroxydibenzylether , oktadecyl-4-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl-merkaptoacetát , tris-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-amin , bis-(4-t-butyl-3-hydroxybenzyl)-amin , bis-(4-t-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-dithiotereftalát , bis-(3,5-di-t-butyl-4-hyd__roxybenzyl) - sulfid a isooktyl-3 ,ř-di-t-buty 1_^4-_hydroxyben-_____________ zyl-merkaptoacetát.
1.7 Hydoxybenzylované malonáty, jako je například dioktadecyl-2,2-bis-(3,5-di-t-butyl-2-hydroxybenzyl)-malonát , di-oktadecyl-2- (3-t-butyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl) -malonát a didodecylmerkaptoethyl-2,2-bis- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-malonát.
1.8 Hydroxybenzylaromáty, jako je například 1,3,5-tris- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylben- ;
zen , 1,4-bis-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzen a 2,4,6-tris-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-fenol.
1.9. Triazinové sloučeniny, jako je například 2,4-bisoktylmerkapto-6- (3, 5-di-t-butyl-4-hydroxyanilino-l,3,5-triazin , 2-oktylmerkapto-4,6-bis-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyanilino)-1,3,5-triazin , 2-oktylmerkapto-4,6-bis-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyfenoxy)-1,3,5-triazin , 2,4,6-tris-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyfenoxy)-l,2,3-triazin , 1,3,5-tris- (3,5-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-isokyanurát , 1,3,5-tris- (4-t-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-isokyanurát , . J
2,4,6-tris-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyfenylethyl)-1,3,5-tri- f azin , 1,3,5-tris-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)- -
-hexahydro-1,3,5-triazin a 1,3,5-tris-(3,5-dicyklohexyl-4- . ϊ
-hydroxybenzyl)-isokyanurát.
1.10 Benzylfosfonáty, jako je například dimethyl-2,5-di27 ,,|I| Ml,
-t-butyl-4-hydroxybenzylfosfonát , diethyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylfosfonát , dioktadecyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylfosfonát , dioktadecyl-5-t-butyl-4-hydroxy-3-methylbenzylfosfonát a vápenatá sůl ethylesteru kyseliny
3.5- di-t-butyl-4-hydroxybenzylfosfonové.
1.11 Acylaminofenoly, jako je například anilid kyseliny 4-hydroxy-laurové ’ anilid kyseliny 4-hydroxy-stearové a oktylester kyseliny N- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyfenyl)-karbaminové.
1.12 Estery kyseliny β-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyfenyl)-propionové s jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, jako je například methylalkohol, ethylalkohol, oktade-kanol, 1,6-hexandiol , 1,9-nonandiol, ethylenglykol , 1,2-propandiol, neopentylglykol, thiodiethylenglykol, diethylenglykol, triethylenglykol, pentaerythritol, tris-(hydroxyethyl)-isokyanurát , diamid kyseliny N,N’-bis-(hydroxyethyl)-oxalové,
3-thia-undekanol , 3-thia-pentadekanol, trimethylhexandiol, trimethylolpropan a 4-hydroxymethyl-l-f osf a-2,6,7-trioxabicyklo-[2.2.2]-oktan.
1.13 Estery kyseliny β-(5-t-butyl-4-hydroxy-3-methylfenyl)-propionové s jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, jako je například methylalkohol, ethylalkohol, oktadekanol,
1.6- hexandiol , 1,9-nonandiol, ethylenglykol , 1,2-propandiol, neopentylglykol, thiodiethylenglykol, diethylenglykol, triethylenglykol, pentaerythritol, tris-(hydroxyethyl)-isokyanurát , diamid kyseliny N,Ν’-bis-(hydroxyethyl)-oxalové·,
3-thia-undekanol , 3-thia-pentadekanol, trimethylhexandiol, trimethylolpropan a- 4-hydroxymethyl-l-f osfa-2,6,7-trioxabicyklo- [2-.2.2] -oktan.
1.14 Estery kyseliny β-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxyfenyl)-propionové s jednoraocnými nebo vícemocnými alkoholy, jako je například methylalkohol, ethylalkohol, oktadekanol,
1,6-hexandiol , 1,9-nonandiol, ethylenglykol , 1,2-propandiol, neopentylglykol, thiodiethylenglykol, diethylenglykol, triethylenglykol, pentaerythritol, tris-(hydroxyethyl)-isokyanurát , diamid kyseliny N ,N’-bis-(hydroxyethyl)-oxalové, 3-thia-undekanol , 3-thia-pentadekanol, trimethylhexandiol, trimethylolpropan a 4-hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-[2.2.2]-oktan.
1.15 Estery kyseliny 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyfenyloctové š j ednomocnými' nebovícemocnými alkoholy ,j ako j e ' například methylalkohol, ethylalkohol, oktadekanol,
1,6-hexandiol , 1,9-nonandiol, ethylenglykol , 1,2-propandiol, neopentylglykol, thiodiethylenglykol, diethylenglykol, triethylenglykol, pentaerythritol,.tris-(hydroxyethyl)-isokyanurát , diamid kyseliny N,N’-bis-(hydroxyethyl)-oxalové, 3-thia-undekanol , 3-thia-pentadekanol, trimethylhexandiol, trimethylolpropan a 4-hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-[2.2.2]-oktan.
1.16 Estery*kyseliny 3,3-bis-(3’-t-butyl-4’-hydroxyfenyl)máselné s jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, jako je například methylalkohol, ethylalkohol, oktadekanol,
1,6-hexandiol , 1,9-nonandiol, ethylenglykol , 1,2-propandiol, neopentylglykol, thiodiethylenglykol, diethylenglykol, triethylenglykol, pentaerythritol, tris-(hydroxyethyl)-isokyanurát , diamid kyseliny N,N’-bis-(hydroxyethyl)-oxalové, 3-thia-undekanol , 3-thia-pentadekanol, trimethylhexandiol, trimethylolpropan a 4-hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-[2.2.2]-oktan.
- 29 1.17. Amidy kyseliny β-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyfenyl)-propionové, jako je například N,N’-bis-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)-hexamethylendiamin , N,N’-bis- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl) -trimethylendiamin a N,N’-bís-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)-hydrazin.
2. UV-absorbéry a ochranná činidla proti působení světla
2.1 2-(2*-hydroxyfenyl)-benztriazoly, jako je například
2-(2’-hydroxy-5’-methylfenyl)-benztriazol) , 2-(3’,5’-di-t-butyl-2’-hydroxyfenyl)-benztriazol , 2-(5’-t-butyl-2’-hydroxyfenyl)-benztriazol , 2-[2’-hydroxy-5’-(,l,3,3-tetramethylbutyl)-fenyl]-benztriazol , 2-(3’,5’-di-t-buty.1-2’-hydroxyfenyl)-5-chlór-benztriazol , 2-(3’-t-butyl-2’-hydroxy-5’-methylfenyl)-5-chlor-benztriazol , 2-(3’-sek.-butyl-5’-t-butyl-2’-hydroxyfenyl)-benztriazol , 2-(2’~ -hydroxy-4’-oktoxyfenyl)-benztriazol- , 2-(3’,5’-di-t-amyl-2’-hydroxyfenyl)-benztriazol , 2-(3’,5’-bis-(a,a-dimethylbenzyl)-2’-hydroxyfenyl/benztriazol , směs z 2-(3’-t-butyl-2 ’ -hydroxy-5 ’ - (2-oktyloxy-karbonylethyl) -fenyl-benztriazolu , 2-(3’-t-butyl-5’-[2-(2-ethylhexyloxy)-karbonylethgyl]-2’-hydroxyfenyl)-5-chlor-benztriazolu , 2-(3’-t-butyl-2’-hydroxy-5’-(2-methoxykarbonylethyl)-fenyl)-5-chlor-benztriazolu , 2-(3’-t-butyl-2’-hydroxy-5(2-methoxykarbonylethyl) -fenyl)-benztriazolu , 2-(3’-t-butyl-2’-hydroxy-5 ’ - (2-oktyloxykarbonylethyl) -fenyl) -benztriazolu ,
2-(3’-t-bu- tyl-5’-[2-(2-ethylhexyloxy)-karbonylethyl] - 2 ’ -hydroxyfenyl)-benztriazolu , 2-(3’-dodecyl-2’-hydroxy-5 ’ -methylfenyl)-benztriazolu a 2-(3’-t-butyl-2’-hydroxy-5’-(2-isooktyloxy-karbonylethyl)-fenyl-benztriazolu a 2,2’ -methylen-bis- [4-(1,1,3,3- tetramethylbutyl) -6-benztriazol-2-yl-fenolu) ; reakční produkt 2-[3’-t-butyl-5’-(2-methoxy30 karbonylexhyl)-2’-hydroxyfenyl]-benztriazolu a polyethylenglykolu 300 .
2.2 2-hydroxybenzofenony, jako je například 4-hydroxyderi____vát, 4-methoxyderivát. 4 - ok-t.oxy.d.er.i.v.át,_4j=dec_yloxyd.erij=--------vát, 4-dodecyloxyderivát , 4-benzyloxyderivát , 4,2’,4’-trihydroxyderivát, 2’-hydroxyderivát a 4,4’-dimethoxyďerivát.
2.3 Estery popřípadě substituovaných benzoových kyselin, jako je například 4-t-butyl-fenylsalicylát , fenylsalicylát, oktylfenylsalicylát, dibenzoylresorcin, bis-(4-t-butylbenzoyl)-resorcin , benzoylresorcin, 2,4-di-t-butylfe hr· - - - ·:»** - ........... *··» - -.. .. .. - - T·· * nylester 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoové kyseliny , hexadécylěster kyseliny 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoové, oktadecylester kyseliny 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoové a 2-methyl-4,6-di-t-butylfenylester kyseliny 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoové.
2.4 Akryláty, jako je například ethylester kyseliny a-kyan-β,β-difenylakrylové, isooktylester kyseliny a-kyan-β,β-difenylakrylové, methylester kyseliny a-karbomethoxyskořicové , methylester kyseliny a-kyano-p-methyl-p-methoxyskořicové, butylester kyseliny a-kyano^-methyl-p-methoxyskořicové, methylester kyseliny a-karbomethoxy-p-methoxyskořicové a N- ^-karbomethoxy-p-kyanovinyl)-2-methyl-indolin’.
2.5 Sloučeniny niklu, jako jsou například nikelnaté komplexy 2,2’-thio-bis-[4--(1,1,3, 3-tetramethylbutyl)-fenolu] , jako je komplex 1 : 1 nebo 1:2, popřípadě s přídavnými ligandy, jako je n-butylamin, triethanolamin nebo N-cyklohexyldiethanolamin, nikl-dibutyldithiokarbamát, nikelnaté soli monoalkylesterů kyseliny 4-hydroxy-3,5-di-t-butylbenzylfosfonové, jako je methylester nebo ethylester, nikelnaté komplexy ketoximů, jako je 2-hydroxy-4-methyl-fenylundecylketoxim a nikelnaté komplexy l-fenyl-4-lauroyl-5-hydroxy-pyrazolu, popřípadě s přídavnými ligandy.
2.6 Stéricky bráněné aminy, jako je například bis-(2,2,6,6tetramethyl-piperidyl)-sebakát , bis-(2,2-6,ó-tetramethyl-piperidyl)-glutarát , bis-(2,2,6,ó-tetramethyl-piperidyl)-sukcinát , bis-(1,2,2,6,6-pentamethyl-piperidyl)-sebakát , bis-(1,2,2,6,ó-pentamethyl-piperidyl)-glutarát , bis- (1,2,2,6,ó-pentamethyl-piperidyl)-ester kyseliny n-butyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl-malonové , 2,2,6,6-tetramethyl-piperidyl-behenát , 1,2,2,6,6-pentamethyl-piperidylbehenát /kondensační produkt z l-hydroxyeth.yl-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinu a kyseliny jantarové, kondensační produkt zm N,N’-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -hexamethylěndiaminu a 4-t-oktýlamino-2,6-dichlor-l,3,5-s-triazinu, tris- (2,2,6,6-tetramethy 1-4-piperídyl) -nitrilotriacetát , tetrakis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butantetraoát , 1,1’-(1,2-ethandiyl)-bis-(3,3,5,5-tetramethyl-piperazinon) , 4-benzoyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-, 4-štearyloxy-2,2,ó,6-tetramethylpiperidin ,
4-stearoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin , 4-stearyloxy-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin , 4-stearoyloxy-l, 2,2,6,6-pentamethylpiperidin, bis- (1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin)-2-nrbutyl-2- (2-hydroxy-3,5-di-t-butylbenzyl) -malonát , bis - (1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl) -2-n-butyl-2 - (4-hydroxy-3,5-di-t-butylbenzyl)-malonát , 3-n-oktyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3’, 8-triazaspiro[4.5 jdekan-2,4-dion , bis-(1-oktyloxy-2,2,-6,6-tetramethyl-piperidyl)-sebakát , bis-(l-oktyloxy-2,2,6,ó-tetramethyl-piperidyl)-sebakát , bis-(1-oktyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-piperidyl)-sukcinát , kondensační produkt z N,N’-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexa32 methylen-diaminu a 4-morf olino-2,6-dichlor-l, 3,5-triazinu, kondensační produkt ze 2-chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetramethyl-piperidyl-l,3,5-triazinu a 1,2-bis-(3-aminopropylamino)-ethanu , kondensační produkt ze 2- chlor-4.6-di- (4-methoxyr.p.r.Qp.y-1 aminOjzl2 ,.2., 6., .6 -1e.tr.ame.thy.l- piperidyl)-1,3,5-triazinu a 1,2-bis-(3-amino-propylamino)-ethanu , kondensační produkt ze 2-chlor-4,6-di-(4-methoxypropyl-amino-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl) -1,3,5-triazinu a 1,2-bis-(3-aminopropyl-amino)-ethanu , kondensační produkt ze 2-chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-l,2,2,6,6-pentamethyl-piperidyl)-1,3,5-triazinu a 1,2-bis-(3-aminopropylamino)-ethanu , reakční produkty 2-chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) -1,3,5-triazinu s jednomocnými nebo vícemocnými aminy, přičemž na aminu je obsazen jeden až všechny aktivní vodíky, jako s ethylendiaminem, diethylentriaminem, triethylentetraminem, hexamethylendiaminem a 1,2-bis-(3-amino-propylamino)-ethanem , reakční produkty 2-chlor-4,6-ďi-(4-n-butylamino^
-1,2,2,6,6-pentamethyl-piperidyl)-1,3,5-triazinu s jednomocnými nebo vícemocnými aminy, přičemž na aminu- je obsazen jeden až všechny aktivní vodíky, jako s ethylendiaminem, diethylentriaminem, triethylentetraminem, hexamethylendiami nem a 1,2-bis-(3-amino-propylamino)-ethanem , reakční produkty 2-chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-l,2,2,6,6Tpentamethyl-piperidyl)-1,3,5-triazinu a 4-t-oktylamino-2,6-dichlor-l , 3,5-s-triazinu s jednomocnými nebo vícemocnými aminy, přičemž na aminu je obsazen jeden až všechny aktivní vodíky, jako s ethylendiaminem, diethylentriaminem, triethylentetraminem, . hexamethylendiaminem a 1,2-bis-(3-amino-propylamino)-ethanem , reakční produkty
2-chlor-4,6-di- (4 -n-buty lamino-2,2,6,6-tetramethyl-piperidyl-1 , 3,5-triazinu a 4- (4-n-butylamino-2,2,6,6-tetramethyl-piperidyl)-2,6-dichlor-l,3,5-s-triazinu s jednomocnými
33nebo vícemocnými aminy, přičemž na aminu je obsazen jeden až všechny aktivní vodíky, jako s ethylendiaminem, díethylentriaminem, triethylentetraminem, hexamethylendiamínem a 1,2-bis-(3-amino-propylamino)-ethanem , reakční produkty
2- chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-1,2,2,6,ó-pentamethylpiperidyl).-! , 3,5-triazinu a 4,(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-2,6-dichlor-1,3,5-triazínu s jednomocnými nebo vícemocnými aminy, přičemž na aminu je obsazen jeden až všechny aktivní vodíky, jako s ethylendiaminem, diethylentriaminem, triethylentetraminem, hexamethylendiamínem a 1,2-bis-(3-amino-propylamino)-ethanem , dále 3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-l,3,8-tríazaspiro-[4,5]-děkan-2,4-dion , oligomerisovaný 2,2,4,4-tetramethyl-20-(oxiranylmethyl)-7-oxa-3,20-diaza-dispiro-[5.1.11]-heneikosan-21-on, oligomerisovaný l,2,2,4,4-pentamethyl-20-oxiranylmethyl).-7-oxa-3,20-diaza-dispiro-[5.1.11.2]-heneikosan-21-on , oligomerisovaný l-acetyl-2,2,4,4rtetramethyl-20-(oxiranylmethyl)-7-oxa-3,20-diaza-dispiro-[5.1.11.2]-heneikosan-21-on , dodecyl-1-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-pyrrolidin-2,5-dion , 2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-3,20-diaza-dispiro-[5.1.11.2]-heneikosan-21-on , dodecylester kyseliny
2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-2l-oxo-3,20-diaza-dispiro- [5.1.11.2]-heneikosan-3-propanové , tetradecylester kyseliny 2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-21-oxo-3,20-diaza-dispiro-[5.1.11.2]-heneikosan-3-propanové , 2,2,3,4,4-pentamethyl-7-oxa-3,20-diaza-dispiro-[5.1.11.2]-heneikosan-21-on , dodecylester kyseliny 2,2,3,4,4-pentamethyl-7-oxa-21-oxo -3,20-diaza-dispiro- [5.1.11.2] - heneikosan-3-propanové ,. tetradecylester kyseliny 2,2,3,4,4-pentamethyl-7-oxa-21-oxo-3,20-diaza-dispiro-[5.1.11.2]-heneikosan-3-propanové ,
3- acetyl-2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-21-oxo-3,2-diaza-dispiro-[ 5.1.11.2]-heneikosan-21-on , dodecylester kyseliny
3-acetyl-2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-21-oxo-3,20-diaz.a-di 34 spiro-[5.1.11.2]-heneikosan-3-propanové , tetradecylester kyseliny 3-acetyl-2,2,4, 4-tetramethyl-7-oxa-21-oxo-3,20-diaza-dispiro-[5.1.11.2]-heneikosan-3-propanové ,
1,1’ ,3,3’,5,5’-hexahydro-2,2’,4,4’,6,6’-hexaaza-2,2’ ,6,6'-bis-methano-7, 8-dioxo-4.4 ' -bis- (1_, 2.,.2.,.6.,.6-pentamethy 1 -4-________________
-piperidyl)-bifenyl , poly-Ν,Ν’--bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,8-diazadecylen , addični sloučenina 2,2,6,6-tetramethyl-4-allyloxy-piperidinu a polymethylhydrogensiloxanu (molekulová hmotnost až 4000) , addični sloučenina
1,2,2,6,6-pentamethyl-4-allyloxypiperidinu a polymethylhydrogensiloxanu (molekulová hmotnost až 4000) , N,N’-di-formyl-N, N’ - bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl) -hexaraethylendiamin , N,N’-di-formyl-Ν,Ν'-bis-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl)-hexamethylendiamin , 5,ll-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl) - 3,5,7,9,11,13-hexaaza-tetracyklo- [7.4.0.0^'7.I3‘13]-tetradekan-8,14-dion , 5,11-bis-(1,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl)-3,5,7,9,11,13-hexaaza-tetracyklo- [7.4.0.0^^.1^-1^] - tetradekan-8,14-dion ,
7,7,9,9-tetramethyl-8-acetyl-3-dodecyl-l,3,8-triaza-spiro-[4.5]-dekan-2,4-dion , bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-ester kyseliny [(4-methoxyfenyl)-methylen]-propandikarboxylové , bis-(l,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl)-ester kyseliny [ (4-methoxyfenyl)-methylen]-propandikarboxylové , 2,4,6-tris-(N-cy.klohexyl-N-[2-(3,3,4,5,5-pentamethyl-piperazinoh-l-yl)-ethyl]-amino)-1-triazin , kopolymer ze styrenu s α-methylstyrenem a anhydridem kyseliny maleinové zreagovaný se 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidinem a oktadecylaminem , kopolymer ze styrenu s a-methylstyrenem a anhydridem kyseliny maleinové zreagovaný se
4-amino-l,2,2,6,6-pentamethylpiperidinem a oktadecylaminem, polykarbonát s 2,2’-[(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-imino]-bie-(ethanolem) jako diolovou komponentou , polykarbonát z 2,2’ - [ (1., 2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl) 35 ř*
-imino]-bíe-(ethanolu) jako diolové komponenty , kopolymer z anhydridu kyseliny maleinové a α-olefinu s až 30 uhlíkovými atomy, zreagovaný se 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpipe ridinem , kopolymer z anhydridu kyseliny maleinové a α-olefinu s až 30 uhlíkovými atomy, zreagovaný s 1acetyl-4-amino-2,2,6 , ó-tetramethylpipe- ridinem kopolymer z anhydridu kyseliny maleinové a α-olefinu s až 30 uhlíkovými atomy, zreagovaný se 4-amino-l,2,2,6,6-pentamethýlpiperidinem , jakož i N-alkylderiváty a N-aryloxyderiváty výše uvedených sloučenin s volnými NH-skupinami na piperidinu, specielně α-methylbenzyloxyderiváty a alkyloxyderiváty s 1 až 18 uhlíkovými atomy.
2.7 Diamidy kyseliny oxalové, jako je například 4,4’-dioktyloxy-oxanilid , 2,2’-di-oktyloxy-5,5’-di-t-butyl--oxanilid , 2,2’-di-dodecyloxy-5,5’-di-t-butyl-oxanílid , 2-ethoxy-2’-ethyl-oxanilid , N,N’-bis-(3-dimethylaminopropyl)-oxalamid , 2-ethoxy-5-t-butyl-2’-ethyloxanilid a jeho směs s 2-ethoxy-2’-ethyl-5,4’-di-t-butyl-oxanilidem a směsi o- a p-methoxy-substituovaných a o- a p-ethoxysubstituovaných oxanilidů.
2.8 2-(2-hydroxyfenyl)-1,3,5-triaziny, jako je například
2,4,6-tris-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-1,3,5-triazin ,
2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl) -1,3,5-triazin , 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-1,3,5-triazin , 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-1,3,5-triazin , 2,4-bis-(2-hydroxy-4-propyloxyfenyl)-6-(2,4-dimethylfenyl)-1,3,5-triazin ,
2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6--bis-(4-methylfenyl) -1,3,5-triazin , 2r(2-hydroxy-4-dodecyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-1,3,5-triazin , 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxy-propyloxy)fenyl]-4,6-bis-(2,4-dimethylfe36 nyl) -1,3,5-triazin a 2- [2-hydroxy-4- (2-hydroxy-3-oktyloxy-propyloxy) -f enyl ] -4,6-bis - (2,4-dimethylfenyl) -1,3,5-triazin .
3. Desaktivátory kovů, jako je například diamid kyseliny N,N’-difenyloxalové , N-salicylal-N’-salicyloylhydrazin,
N,N’-bis-(salicyloyl)-hydrazin , N,N’-bis-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyf enylpropionyl)-hydrazin , 3-salicyloylamino- 1,2,4-triazol , hydrazid kyseliny bis-(benzyliden)-oxalové , oxanilid , dihydrazid kyseliny isoftalové , bis-fenylhydrazid kyseliny sebakové , dihydrazid kyseliny N,N’-diacetyl-adipové a dihydrazid kyseliny N,N’-bis-salicyloyl-thiopfopionové” ” .. ..... „
4. Fosfity á fosfonity, jako je například trifenylfosfit , difenylalkylfosfity , fenyldialkylfosfity , třis-(nonylfenyl)-fosfit , trilaurylfosfit , trioktadecylfosfit , distearyl-pentaerythritol-difosf it , třis- (.2,4-di-t-butylf.enyl)-fosfit , diisodecyl-pentaerythritol-difosfit , bi's- (2,4-di-t-butylfenyl)-pentaerythritol-difosf it , bis-(2,6-di-t-butyl-4-methylfenyl)-pentaerythritol-difosf it , bis- isodecyloxy-pentaerythritol-dif osf it , bis-(2,4-di-t-butyl-6-methylfenyl)-pentaerythritol-difosf it , bis-(2,4,6-tri-t-butylfenyl)-pentaerythritol-difosf it , tristearyl-sorbitol-trifosfit , tetrakis-(2,4-di-t-butylfeny.l)-4,4 ’ -bifenylen-difosfonit , 6-isooktyloxy-2,4,8,10-tetra-t-butyl-12H-dibenz [d, g]-1,3,2-dioxaf osfocin , 6-fluor-2,4,8,10-tetra-t-butyl-12Tinethyl-dibenz[d ,g] -1,3., 2-dioxaf osf ocin , bis-(2,4-di-t-butyl-ó-methylfenyl)-methylfosfit , bíš-(2,4-di-t-butyl-6-methylfenyl)-ethylfosfit , tris-(2-t-butyl-4-thio- (2’ -methenyl-4’ -hydroxy-5’ -t-butyl)-fenyl-5-methenyl) -fenylfosfit.
5. Sloučeniny rozkládající peroxidy, jako jsou například estery kyseliny β-thiodipropíonové, výhodně laurylester, stearylester, myristylester nebo tridecylester, merkaptobenzimidazol, zinečnatá sůl 2-merkaptobenzimidazolu, zinekalkyl-dithiokarbamáty, zinek-dibutyl-dithiokarbamát, dioktadecylmonosulfid, dioktadecyldisulfid a pentaerythritol-tetrakis-(β-dodecylmerkapto)-propionát.
6. Stabilisátory polyamidů, jako jsou například soli mědi v kombinaci s jodidy a/nebo sloučeninami fosforu a soli dvojmocného manganu.
7. Basické kostabilisátory, jako je například melamin, polyvinylpyrrolidon , dikyandiamid , triallylkyanurát ·, deriváty močoviny , deriváty hydrazinu , aminy. , polyamidy , polyurethany , solí vyšších mastných kyselin s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin, například stearát vápenatý,, stearát zinečnatý, behenát hořečnatý, ricinoleat sodný, palmitát drasený, antimonpyrokatechinát nebo cínpyrokatechinát.
-cl
8. Nukleační činidla, jako je například kyselina 4-t-butyl-benzoová, kyselina adipová a kyselina difenyločtová,
9. Plnidla a ztužovací činidla, jako je například uhličitan vápenatý, silikáty, skelná vlákna, azbest, mastek, kaolin, slída, síran barnatý, oxidy a hydroxidy kovů, saze a grafit.
10. Ostatní přísady, jako jsou například změkčovadla, maziva, emulgátory, pigmenty, optická zjasňovadla, ochranné prostředky proti hoření, antistatika a nadouvadla.
Additiva se do organických polymerů zapracovávají pomocí všeobecně obvyklých metod. Zapracovávání se může například provádět vmíšením nebo nanesením sloučenin a popřípadě—da-l-š-í-ch-a ddixi-V—do—polymerů_neJb,o_rta__p_o1yme r y bezpro- __ středně po polymeraci nebo do taveniny před nebo během tvarování. Zapracovávání může také probíhat nanesením rozpuštěných nebo dispergovaných sloučenin na polymery přímo nebo vmíšením do roztoku, suspense nebo emulse polymeru, popřípadě za dodatečného odpaření rozpouštědla. Sloučeniny jsou také účinné, když se zapracují do již granulovaného polymeru dodatečně ve zvláštním pracovním kroku.
Sloučeniny používané podle předloženého vynálezu se mohou také do stabilisovaných polymerů přidávat ve formě předsměsi, která tyto sloučeniny obsahuje například v koncentraci 1 až 75 % hmotnostních, výhodně 2,5 až 30 % hmotnostních.
Příklady provedení vynálezu
Následující příklady provedení slouží k bližšímu ob-, jasnění vynálezu. ...
Pro charakterisaci nekrystalisujících sloučenin je vhodný obzvláště posun signálů v H-NMR . Při reakci alkoholové funkce na 2-hydroxy-l,3-própandiylovém štrukturním elementu se zřetelně posune H-NNR-signál na C (-C1H2~C2H(0H)-C3H2-) . Pro charakterisaci sloučenin se udává buď posunutí tohoto ^H-NNR-signálu, nebo jiný charakteristický signál v Ih-NMR .
Příklad 1
20,20'-(2-hydroxy-l,3-propandiyl)-bis-[3-(l’-methylbenzyloxy)-2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-3,20-diazadispiro-[5.1.11.2]-heneikosan-21-on]
Do 500 cm^ ethylbenzenu se předloží 78,3 g 20,20’- (2-hydroxy-l, 3-propandiyl) - bis - [2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-3,20-diazadíspiro-[5.1.11.2]-heneikosan-21-onu] a 3.,0 oxidu molybdenového. Pod atmosférou ochranného plynu se při teplotě 110 °C pomalu přikape 96,6 g 70% roztoku t-butylhydroperoxidu a potom ce celkové množství vody oddstraní pomocí azeotropické destilace a směs se ještě po dobu 8 hodin zahřívá k varu. Oxid molybdenový se potom odfiltruje, přebytečný peroxid se rozloží a roztok se vyrřepe vodou a zředěnou kyselinou chlorovodíkovou. Po usušení se ethylbenzen oddestiluje. Jako zbytek zůstává
100,1 g požadované sloučeniny ve formě světle žluté pryskyřičné látky. V ^H-NMR se jeví >N-O-CH-signál jako kvartet při asi 4,75 ppm příslušného TMS .
Příklad 2
20,20’-(2-hydroxy-l,3-propandiyl)-bis-[3-oktyloxy-2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-3,20-diazadispiro- [5.1.11.2]-heneikosan-21-on]
Postup probíhá stejně jako je popsáno v příkladě 1, avšak namísto ethylbenzenu se použije n-oktan. Po oddestilování zůstane jako zbytek 101,1 g produktu ve formě slabě žluté, sklovité hmoty. >N-0-CH-atomy se dají v ^H-NMR špatně rozeznat okolo 3,4 až 3,9 ppm příslušného
TMS.
Příklad 3
20,20’- (2-hydroxy-l,3-propandíyl) -bis- [3- (1 ’ -methylbenzyloxy)-27214,4-tetramethyl-7-oxa-3,20-diazadispiro- [5,1.11.2]-heneikosan-21-on] □
Do 125 cm toluenu se předloží 48,5 g 3-(l’-methylbenzyloxy) -2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-3,20-diazadispiro- [5.1.11.2]-heneikosan-21-onu a při teplotě 70 °C se přidá 4,0 g 50% hydroxidu sodného. Potom se teplota zvýší na. -90 °C-,-přidá se 4,6 g epiehlorhydrinu a potom dalších. 36 g 50% hydroxidu sodného. Reakční roztok se po dobu 8 hodin zahřívá k varu, smísí se se 150 cm3 vody a další hodinu se zahřívá. Ještě dvakrát se přidá vždy 150 cm vody a vsázka se potom zahřívá po dobu jedné hodiny k varu pod zpětným chladičem. Fáze se oddělí, organická fáze se vytřepe vodou, vysuší a zahustí. ' Jako zbytek še; získá 47,6 g čiré sklovité hmoty té samé sloučeniny, která je popsaná v příkladě 1 .
Příklad 4
20,20 ’ -(2-hydroxy-l,3-propandiyl)-bis-[3-oktyloxy-2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-3,20-diazadispiro- [5.1.11.2] -heneikosan-21-on]
Postup probíhá stejně jako je popsáno v příkladě 3 , avšak pro reakci se použije 49,3 g 3-oktyloxy-2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-3,20-diazadispiro- [5.1.11.2] -heneikosan-21-onu. Získá se takto 47,0 g té samé sloučeniny, která je popsaná v příkladě 2 .
Příklad 5
20,20’- (2-methoxy-l, 3-propandiyl) -bis-[3-(l’ -methylbenzyloxy) -2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-3,20-diazadispiro- [5.1.11.2]-heneíkosan-21-on]
Do 30 csi·^ toluenu se předloží 0,56 g hydridu sodného. Při teplotě 100 °C se pomalu přikape roztok 20,5 g
20,20 ’ - (2-hydroxy-l, 3-propandiyl) -bis-[3-(l’ -methylbenzyloxy-2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-3,20-diazadispiro - [5.1.11.2. ] heneikosan-21-onu] v 50 cm^ toluenu a reakční směs se míchá po dobu jedné hodiny při této teplotě. Potom se rovněž při této teplotě přikape 2,8 g dimethylsulfátu ve 20 cmJ toluenu a vsázka se zahřívá k varu po dobu dalších 5 hodin. Potom se směs vlije do vody, organická fáze se oddělí a vytřepe se s vodou. Po vysušení a oddestilování rozpouštědla se jako zbytek získá 19,6 g požadovaného produktu ve formě sklovité hmoty. V ^H-NMR ser vyskytuje -O-CH-j-signál při asi 3,35 ppm .
P ř i. k 1 a d „ 6
20,20’-(2-methoxy-l,3-propandiyl)-bis-[3-(l’-oktyloxy-2,2,4,4-tetraniethyl-7-oxa-3,20-diazadispiro- [5.1.11.2]-heneikosan-21-on]
Postup probíhá stejně jako je popsáno v příkladě 5 . Namísto 2-methylbenzyloxysloučeniny se však použije 20,8 g 3-oktyloxy-2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-3,20-diazadispiro- [5.1.11.2]-heneikosan-21-onu. Získá se takto 15,2 g žlutavé pryskyřičné látky. V ^H-NMR se vyskytuje -O-CH^signál při asi 3,4 ppm .
Příklad 7
20,20’-(2-benzyloxy-l,3-propandiyl)-bis-[3-(l’-methylbenzyloxy-2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-3,20-diazadispiro-[5.1.11.2]-heneikosan-21-on]
Postup probíhá stejně jako je popsáno v příkladě 5 , avšak namísto dimethylsulfátu se použije 3,8 g benzylbromidu. Po zpracování se získá 19,0 g světle hnědé sklovité látky. V ^H-NMR se vyskytuje benzylický -O-CHj- signál při asi 4,5 ppm .
Příklad 8
20,20’-(2-benzyloxy-l,3-propandiyl)-bis-[3-oktyloxy-2,2,4,4-tetřamethyl-7-oxa-3,20-diaz.adispíro- [5.1.11.2].-heneikosan-21-on]
Postup probíhá stejně jako je popsáno v příkladě 7 . Namísto 1’-methylbenzyloxysloučeniny Se však použije
20,8 g 20,20’-(2-hydroxy-l,3-propandiyl)-bis-[3-oktyloxy-2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-3,20-diazadispiro-[5.1.11.2]-heneikosan-21-onu. Získá se takto 18,8 g žlutohnědého produktu. V ^H-NMR se vyskytuje benzylický -O-CH3- signál při asi 4,5 ppm .
Příklad 9
20,20’-(2-acetyloxy-l,3-propandiyl)-bis-[3-(l’-methylbenzyloxy) -2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-3,20-diazadispiro-[5.1.11.2]-heneikosan-21-on]
20,5 g 20,20(2-hydroxy-l,3-propandiyl)-bis-[3-(1 ’-methylbenzyloxy)-2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-3,20-diazadio spiro-[5.1.11.2]-heneikosan-21-onu] se rozpustí ve 100 cm 3 acetanhydridu. Během 6 hodin se oddestiluje asi 50 cm rozpouštědla ve směsi se vnikající kyselinou octovou. Potom se směs zcela ve vakuu zahustí. Jako zbytek se získá 19,3 g požadované sloučeniny, která však ještě obsahuje stopy acetanhydridu a kyseliny octové. Tyto se dají odstranit rozpuštěním v methyl-t-butyletheru a vytřepáním se zředěným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodou. Po novém zahuštění vsázky se získá 17,5 g požadované sloučeniny ve formě bezbarvé sklovité hmoty. Acetyl-CH^-skupiny se objevují v ^H-NMR při asi 2,0 ppm .
Příklad 10
20,20’- (2-acetyloxy-l, 3-p.ropandiyl) 7bis-[3-oktyloxy-2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-3,20-diazadispiro-[5.1.11.2]-heneikosan-21-on]
Postup se provádí stejné jako v příkladě 9 , avšak se
20,8 g 20,20’-(2-hydroxy-l,3-propandiyl)-bis-[3-oktyloxy-2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-3,20-diazadispiro-[5.1.11.2]-heneikosan-21-onu] namísto 1’-methylbenzyloxy-sloučeniny.
Získá se takto 18,6 g bezbarvé pryskyřičné látky. V •1
H-NMR spektru se vyskytuje acetyl-CH^-signál při asi 2,0 ppm .
P ř í k 1 a d 11'
20,20.’ - (2-benzoyloxy-l, 3-propandiyl) -bis- [3- (1 ’ -methylbenzyloxy) -2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-3,20-diazadispiro-[5.1.11.2]44
-heneikosan-21-on]
20,5 g 20,20’-(2-hydroxy-l,3-propandiyl)-bis-[3-(l’-methylbenzyloxy) -2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-3,20-diazadispiro-[ 5.1.11,2]-heneikosan-21-onu] se předloží v 60 cm3 toluenu~a opatrně se smísí se 14 cm3 1,6 raolárního roztoku butyllithia. Po jedné hodině se přikape 3,1 g benzoylchloridu ve 20 cm3 toluenu a směs se míchá po dobu dalších 4 hodin, Vsázka se potom smísí s vodou, organická fáze se několikrát vytřepe s vodou, vysuší se a zahustí. Jako zbytek se získá 20,0 g produktu (posunutí signálu v 1h-NMR z asi 3,9 na asi 5,6 ppm) .
Příklad 12
20,20 ’ -(2-benzoyloxy-l,3-propandiyl)-bis-[3-oktyloxy-2,2,4,4.-t etramethyl-7-oxa-3,20-diazadispiro- [5.1.11.2]-heneikosan-21-on]
Postup se provádí stejně jako v příkladě 11 , avšak se 20,8 g 20,20 (2-hydroxy-l, 3-propandiyl)-bis-[ 3-oktyloxy-2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-3,20-diazadispiro-[5.1.11.2]-heneikosan-21-oXu] namísto 1’-methylbenzyloxy-sloučeniny. Získá se takto 21,5 g světle žlutého produktu (posunutí v ^H-NMR spektru ze 3,9 na 5,6 ppm) .
Když se postupuje stejně jako je popsáno v příkladech. 11 a 12 , tak se získají další sloučeniny podle předloženého vynálezu,. které jsou uvedené v následující tabulce : pro n = 2 se použije pouze 50 % molových komponenty AZn , popř. alkoholu..
Tabulka 1
Př. R2 n A
13 1-methylbenzyl 1 pivaloyl 5,25
14 1-methylbenzyl 2 adipinoyl 5,35
15 1-methylbenzyl 1 methoxykarbonyl 5,3
16 1-methylbenzyl 1 trimethylsilyl 4,45
17 1-methylbenzyl 1 Q~ 4,9
—P /
\
O—1
1-methylbenzyl
2)
Tabulka 1 (pokračování)
19 oktyl 1
20 oktyl 2
21 oktyl 1
22 oktyl 2
23 oktyl 1
24 oktyl 2
25 - - oktyl· ..-----------
26 . oktyl 1
pivaloyl 5,3
adipinoyl 5,4
methoxykarbonyl 5,3
karbonyl 5,2
trimethylsilyl 4,45
dimethylsilyl 4,35
posunutí v ^H-NMR 3,9 ppm vodíkové atomy aromátu mezi 6,9 a 7,3 ppm 7 vodíkové atomy aromatu mezi 6,9 a 7,4 ppm .
Další sloučeniny podle předloženého vynálezu se získají reakcí alkoholů, s isokyanáty :
P ř i k 1 a d 27
15,4 g 20,20’-(.2-hydroxy-l,3-propandiyl)-bis-[3-(l’-methylbenzyloxy)-2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-3,20-diazadisp.iro- [ 5.1. ll·. 2]-heneikosan-21-onu] se rozpustí v 60 cm^ toluenu a smísí se s 2,15 g fenylisokyanátu. Potom se
- 47 vsázka zahřívá po dobu 24 hodin za varu pod zpětným chladičem, načež se rozpouštědlo ve vakuu oddestiluje. Jako zbytek se získá 16,9 g požadované sloučeniny ve formě světle žluté sklovité látky. V IR spektru se vyskytují pásy karbonylu urethanové skupiny při asi 1735 cm .
Analogicky jako je popsáno v příkladě 27 , se dají vyrobit další sloučeniny podle předloženého vynálezu reakcí s isokyanáty (reakce s 1,6-diisokyanátohexanem v molárním poměru 2:1):
i
Tabulka 2
Př. R2 π A’ IRl) Λ
28 1-methylbenzyl 1 cyklohexyl 17202)
29 1-methylbenzyl 2 hexamethylen 17202)
30 oktyl 1 fenyl 1735
31 oktyl 1 cyklohexyl 17202)
32 oktyl 2 hexamethylen 17202)
.....' ' ' —- - - —· ...... — ~
Charakterisace polohou urethan-karbonylové skupiny v IR-spektru vm cra-^ 2) jako inflexe. . .
Příklad 33
20,20’-(2-acetyloxy-l,3-propandiyl)-bis-[3-acetyl-2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-3,20-diazadispiro-.[5.1.11.2] -heneikosan-21-on]
39,2 g 20,20’-(2-hydroxy-l,3-přopandiyl)-bis-[2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-3 ,.20-ďiazadispiro- [5.1.11.2]-heneikosan-21-onu] se rozpustí ve 400 cm3 acetanhydridu a tak silně se zahřívá, aby se během 6 hodin oddestilovalo . a asi 200 cm kapaliny.. Potom, se vsázka ve vakuu zahustí do sucha, získaný zbytek se.vyjme do toluenu, vytřepe se zředěným roztokem hydrogenuhličítanu a vodou a organická fáze se vysuší. Po zahuštění krystalisuje požadovaná sloučenina při rozmíchání s hexanem jako bezbarvá pevná látka. Získá se takto 36,9 g uvedené sloučeniny s teplotou tání 122 °C.
Příklad 34
20,20’- (2-trimethylsilyloxy-l, 3-propandiyl) -bis- [3-acetyl-2,2,4,4- -tetramethyl-7-oxa-3., 20-diazadispiro- [5.1.11.2]-heneikosan-21-on]
Postupuje se stejně jako je popsáno v příkladě 16 . Ze 43,4 g 20,20’-(2-hydroxy-l,3-propandiyl)-bis-[3-acetyl-2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-3,20-diazadispiro-[5.1.11.2]-heneikosan-21-onu] a 5,9 g chlortrimeThylsilanu se tímto způsobem získá 42,2 g žlutavého, sklovitého produktu.
Příklad 35
20,20’- (2-fenylaminokarbonyÍoxy-l, 3-pr.opandiyl) -bis- [ 3-acetyl-2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-3s 20-diázadispiro-[5.1.11.2]-heneikosan-21'on]
Postupuje se stejně jako je popsáno v příkladě 27 . Ze 43,4 g 20,20’-(2-hydroxy-l,3-propandiyl)-bis-[3-acetyl-2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-’3,20-diázadispiro- [5.1.11.2]-heneikosan-21-onu] a 6,3 g. fenylisokyanátu se tímto způsobem získá 36,4 g požadované sloučeniny ve formě bledě žluté sklovité hmoty.
P ř í k 1 a d 36
Rozpustnost v hexanu
Rozp. v hexanu při tepl. místnosti
Srovn. A (EP 57 885,
př. 16) < 1 % hmotnostní
př. 1 > 30 % hmotnostních
př. 2 > 30 % hmotnostních
př. 35 asi 5 % hmotnostních
Přiklad 37
Světelně stabilisující účinek
100 hmotnostních dílů polypropylenu s MFI 230/5 3 g/10 min a hustotou 0,903 g/cm2 se po dobu 5 minut při teplotě 200 °C hněte s 0,2 hmotnostními díly stearátu vápenatého, 0,1 hmotnostního dílu pentaerythritol-tetrakis-3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyfenyl)-propionátu, 0,1 hmotnostního dílu tris-(2,4-di-t-butylfenyl)-fosfitu a 0,2 hmotnostními díly zkoušeného štábilisátoru. Z této směsi se při teplotě 190 °C vylisuje 150 gm silná folie a osvětluje p
se v přístroji pro zkoumání vlivů povětrnosti ( Xenotest 1200) . Jako kriterium bylo zvoleno snížení protažení při přetržení na 50 % .
51' W*W
R2 A pokles protaže-
ní na 50 %
Př.B z EP
57885 H c6h5-nh-co 315 h
př. 1 C6H5-CH(CH3)-O- c6h5-nh-co 375 h
př. 2 CgH-^γ-Ο- c6h5-nh-co 390 h
př. 35 CH3-CO- c6h5-nh-co 380 h
Přiklad 38
Stabilisující účinek ve VAB-testu
Stejná sniěs, jaká je popsaná v příkladě 37 se granuluje pomocí extrudéru při teplotě 230 °C . Z granulátu se při teplotě 210 až 240 °C vyrobí 1 mm silné na52 stříknuté destičky. Tyto se skladují při teplotě 140 °C a jako kriterium se měří mechanické zkřehnutí. Substituenty A a R se týkají vzorce v příkladě 37 .
R2 A mech. zkřehnutí
Př. C z EP
57 885 H c6h5-nh-co 43 d
př. 1 C6H5-CH(CH3)-O- c6h5-nh-co 57 d
v pr. 2.....- ~C8H17-°- * C6H5-NH-CO' ...... • . -, 58 d ·· ' -
př. 35 ch3-co- c6h5-nh-coo 61 d
D,/ /A_V 'Ί O;
γπι τχ&'ίγ

Claims (3)

  1. r! značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu,
    R^ značí skupinu vzorce R^-O- nebo R^®-CO- (acyl) ,
    R^ a R^ jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu, nebo *2 A a R*4 značí společně s je spojujícím uhlíkovým atomem pětičlenný až dvanáctičlenný kruh nebo skupinu i
    vzorce η
    A při značí číslo 1 , 2 nebo 3 a η = 1 značí vodíkový atom, R5- , R5-C0- , R5-NH-CO(urethan) , -COOR5 , -P(OR6)(OR7) ,
    -Si(OR5)(OR5)(OR5) , -SiR5R5R5 nebo skupinu
    A při n = 2 značí -R11- , -C0-R12-C0- , -CO-NH-R13-NH-CO -CO- , =POR5 , =Si(OR5)(OR5) , =SiR5R5 nebo skupinu
    A při n = 3 značí R74= , R^5(CO-)3 , R45(NH-CO-)3 =Si(OR5) , =SiR5 nebo skupinu přičemž
    R5 značí alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 uhlíkovými atomy, bicykloalkylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 8 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, aralkylovou skupinu se 7 až 9 uhlíkovými atomy, alkarylovou skupinu se 7 až 9 uhlíkovými atomy, popřípadě substituované alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinou, přičemž tyto zbytky R5 mohou být stejné nebo různé,
    R° a Rz jsou stejné nebo různé a značí alkylovou skupinu S 1 až 18 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu s
    5 až 12 uhlíkovými atomy, bicykloalkylovou skupinu se
    6 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu s
    5 až 8 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, aralkylovou skupinu se 7 až 9 uhlíkovými atomy, aralkylovou skupinu se 7 až 9 uhlíkový56 mi atomy, substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinou, nebo značí zbytek vzorce II nebo III ve. kterém maj i význam, a
    R1, R2, R3, R4 a R5 výše uvedený značí přímou vazbu, methylenovou skupinu nebo
    1,1-alkylidenovou skupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy,
    X
    R8 a R9 jsou stejné nebo různé a značí -OR 17 18
    -NR Rxo nebo jednu z obou skupin
    -NHR5 , přičemž R10 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 uhlíkovými atomy, aralkylovou skupinu se- 7 až 9 uhlíkovými atomy, alkanoylovou skupinu s 8 až 18 uhlíkovými atomy, alkenoylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, benzoylovou skupinu nebo skupinu
    »)
    1112 13R· a R jsou stejné nebo různé a značí alkylenovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, cykloalkylenovou skupinu s 5 až 13 uhlíkovými atomy, bicykloalkylenovou skupinu s 8 až 10 uhlíkovými atomy., arylenovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, aralkylenovou skupinu se 7 až 9 uhlíkovými atomy nebo arylenovou skupinu se 7 až 9 uhlíkovými atomy, substituovaou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinou,
    R^4, a pló jSOu stejné nebo různé a značí třikrát funkční alkylovou skupinu se 3Ίϊζ 1ΤΓ'uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy nebo arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu a
    R-^7 a jsou stejné nebo různé a značí alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy,'cykloalkylovou skupinus 5 až 7 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu se 6 17· IR až 10 uhlíkovými atomy, nebo R á R tvoři společně s dusíkovým atomem pětičlenný až dvanáctičlenný kruh, který může také ještě obsahovat kyslíkový atom.
  2. 2. Polyalkylpiperidinové sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I , ve kterém R^ značí methylovou skupinu.
  3. 3. Polyalkylpiperidinové sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I , ve kterém R značí acylovou skupinu s ' 1 až 18 uhlíkovými atomy...... ... ..........
CZ951730A 1994-07-01 1995-06-30 Polyalkylpiperidine compounds CZ173095A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4423055A DE4423055A1 (de) 1994-07-01 1994-07-01 Polyalkylpiperidin-Verbindungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ173095A3 true CZ173095A3 (en) 1996-01-17

Family

ID=6521983

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ951730A CZ173095A3 (en) 1994-07-01 1995-06-30 Polyalkylpiperidine compounds

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5633378A (cs)
EP (1) EP0705836A1 (cs)
JP (1) JPH08109184A (cs)
KR (1) KR960004348A (cs)
AU (1) AU690982B2 (cs)
BR (1) BR9503042A (cs)
CA (1) CA2153094A1 (cs)
CZ (1) CZ173095A3 (cs)
DE (1) DE4423055A1 (cs)
ZA (1) ZA955438B (cs)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19641905A1 (de) * 1996-10-11 1998-04-16 Clariant Gmbh Neue Stabilisatoren auf Basis von 1-Aza-2,2,6,6-tetramethylbicyclo[3.1.0]hexan
DE19820157B4 (de) * 1997-05-13 2010-04-08 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Neue Verbindungen auf Basis von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen
DE19735255B4 (de) * 1997-08-14 2007-08-23 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Synergistisches Stabilisatorgemisch auf Basis von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen und dessen Verwendung
GB0004437D0 (en) 2000-02-25 2000-04-12 Clariant Int Ltd Synergistic combinations of phenolic antioxidants
GB0004436D0 (en) * 2000-02-25 2000-04-12 Clariant Int Ltd Synergistic stabilizer compositions for thermoplastic polymers in prolonged contact with water
DE10204690A1 (de) 2002-02-06 2003-08-07 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung synergistischer Stabilisatormischungen
US20050108643A1 (en) * 2003-11-17 2005-05-19 Nokia Corporation Topographic presentation of media files in a media diary application
CA2762361A1 (en) 2009-06-08 2010-12-16 Basf Se Novel sterically hindered amine light stabilizers

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2738340A1 (de) * 1977-08-25 1979-03-01 Hoechst Ag Neue harnstoffderivate, ihre herstellung und verwendung als lichtschutzmittel
DE2834962A1 (de) * 1978-08-10 1980-02-21 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von azaspirodecanen
DE2933732A1 (de) * 1979-08-21 1981-03-26 Hoechst Ag, 65929 Frankfurt Alkylierte diazaspirodecane, ihre herstellung und verwendung als lichtschutzmittel
DE2941004A1 (de) 1979-10-10 1981-04-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Ether auf polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecanbasis
DE3104294A1 (de) 1981-02-07 1982-08-19 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Substituierte diazaspirodecane, ihre herstellung, ihre verwendung als stabilisatoren fuer organische polymere, sowie die so stabilisierten polymeren
DE3217734A1 (de) * 1982-05-12 1983-11-17 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Polyalkyldiazaspirodecanylessigsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als lichtschutzmittel fuer organische polymere
DE3523679A1 (de) * 1984-07-20 1986-01-30 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Neue polymethylpiperidinverbindungen
DE3524541A1 (de) * 1985-07-10 1987-01-22 Hoechst Ag Neue 1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-spiro-(4,5)-decan- verbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
DE3524542A1 (de) * 1985-07-10 1987-01-22 Hoechst Ag 1-oxa-3-oxo-4,8-diaza-spiro-(4,5)decan- verbindungen
DE3524543A1 (de) * 1985-07-10 1987-01-22 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von 1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-spiro-(4,5)decan- verbindungen
DE3541665A1 (de) * 1985-11-26 1987-05-27 Hoechst Ag Substituierte diazaspirodecane, ihre herstellung und ihre verwendung als stabilisatoren fuer polymere
US4787074A (en) 1987-02-27 1988-11-22 Eastman Kodak Company Automated library for data storage disks
DE3919691A1 (de) * 1989-06-16 1990-12-20 Hoechst Ag Polymere polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecane

Also Published As

Publication number Publication date
ZA955438B (en) 1996-02-13
EP0705836A1 (de) 1996-04-10
AU690982B2 (en) 1998-05-07
CA2153094A1 (en) 1996-01-02
KR960004348A (ko) 1996-02-23
DE4423055A1 (de) 1996-01-11
JPH08109184A (ja) 1996-04-30
US5633378A (en) 1997-05-27
AU2320895A (en) 1996-01-18
BR9503042A (pt) 1996-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4075165A (en) Stabilization of polymers by penta- or hexa-substituted 4-piperidinol derivatives
US4141883A (en) Stabilization of synthetic polymers by penta-or-hexa-substituted 4-piperidinol derivatives
IL44629A (en) Stabilization of synthetic polymers by means of certain 1-substituted piperidine derivatives
JP2001521936A (ja) 紫外線安定化剤として使用する２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール
FR2702479A1 (fr) Nouveaux composés de type polyméthyl-pipéridine contenant des groupes silane et appropriés en tant que stabilisants de matières organiques.
CZ173095A3 (en) Polyalkylpiperidine compounds
JPH08503948A (ja) ２，２’，２’’−ニトリロ［トリエチル−トリス−（３，３’，５，５’−テトラ−第三−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィットのアルファ、結晶変態
US4472547A (en) N-Piperidyl lactam light stabilizers
EP0709426B1 (de) Synergistisches Stabilisatorgemisch
CZ284155B6 (cs) Stabilizátory na bázi oligomerních HALS-fosfitů a HALS-fosfonitů
EP0232224B1 (de) Neue Piperidinverbindungen
EP0374761B1 (de) Verfahren zur Herstellung von phosphororganischen Derivaten des 2,4-Di-t-butylphenols, der 4,4&#39;-Dihalogenmagnesium-Verbindungen des Biphenyls und die Verwendung der phosphororganischen Derivate zur Stabilisierung von Kunststoffen, insbesondere in Polyolefinformmassen
SK249492A3 (en) N-methyl bis-4-piperidylphosphite
EP0716076A2 (de) Bisphenolesterderivate
DE19513585A1 (de) HALS-Phosphite und HALS-Phophoramide als Stabilisatoren
EP0553059B1 (de) Neue Cycloalkyliden-bisphenol-phosphite
EP0707035A1 (de) HALS-Phosporinane als Stabilisatoren
CZ173195A3 (en) Polyalkylpiperidine compounds
JPH0641166A (ja) 新規な環状ホスファイトのポリアルキルピペリジン誘導体及び該化合物を含有する安定化有機ポリマー
SK102493A3 (en) Tetra-(n-alkyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-4-yl/-4,4&#39;- -diphenylbisphosphonites
DE19547495A1 (de) HALS-Phosphoramide als Stabilisatoren
DE19513543A1 (de) HALS-Phosphite als Stabilisatoren
SK138593A3 (en) Method of preparation 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxy- -1,3,5-triazines with two or more triazines cycles
DE19513541A1 (de) Monomere und Oligomere Bisphenyl-HALS-Phosphite als Stabilisatoren
EP0685465A1 (de) Butin- oder Hexadiin-verknüpfte gehinderte Amine als Stabilisatoren