JPH08134074A - ポリアルキルピペリジン化合物 - Google Patents

ポリアルキルピペリジン化合物

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JPH08134074A
JPH08134074A JP7166524A JP16652495A JPH08134074A JP H08134074 A JPH08134074 A JP H08134074A JP 7166524 A JP7166524 A JP 7166524A JP 16652495 A JP16652495 A JP 16652495A JP H08134074 A JPH08134074 A JP H08134074A
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JP
Japan
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butyl
bis
alkyl
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Withdrawn
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JP7166524A
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Karl Gaa
カール・ガー
Matthias Zaeh
マテイアス・ツエー
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】 ポリアルキルピペリジン化合物の提供。 【構成】 一般式(I)で示される化合物。 〔式中、Yは基−O−N=または基=N−O−であり;
,R,R,Rは水素またはアルキル基である
か、RとRはそれが結合している炭素原子と共に5
〜12員環を形成し;nは1,2もしくは3で、n=1
のときAはアルコキシカルボニル、トリメチルシリル、
ジアルコキシホスフィニル、4,6−ジアルコキシ−
1,3,5−トリアジン−2−イル等であり、n=2の
ときAはカルボニル基等であり、n=3のときAは (但しRは低級アルキル)等である〕 【効果】 式(I)で示されるポリアルキルピペリジン
化合物は、高温において非常に低い揮発性を有する点で
優れており、有機材料の有効な安定剤である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、高温において特に低い
揮発性を示す点で優れている新規のポリアルキルピペリ
ジン化合物に関する。
【0002】
【従来の技術】有機化合物は、日光、放射線、酸素また
は熱により損なわれることが知られている。有機材料を
安定化させるための化合物が既に多数の文献に記載され
ている。これら化合物のあるものは、2,2,6,6-
テトラメチルピペリジンをベ−スとする化合物に関す
る。特殊なスピロ化合物は特に有効である(欧州特許第
8102号明細書、欧州特許第28318号明細書およ
び欧州特許第280263号明細書参照)。
【0003】さらに一般式
【0004】
【化10】 (式中、R1 ジアザスピロデシル基である)で示される
ジアザスピロデカンが公知である(欧州特許第5788
5号明細書参照)。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】これら化合物は、高温
において比較的揮発性である欠点を有することが判明し
ている。
【0006】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに本発明者
は、前記化合物と類似する構造を有する化合物が著しく
低い揮発性を有することを見出した。それゆえ本発明
は、一般式I
【0007】
【化11】 [式中、Yは基
【0008】
【化12】 の一つであり、R1 は水素原子またはアルキル基であ
り、R2 は水素原子またはアルキル基であり、R3 およ
びR4 は同一であるかまたは異なっており、水素原子ま
たはアルキル基であるか、あるいはR3 およびR4 はこ
れらを結合する炭素原子と共に5ないし12個の環員を
有する環を形成し、nは1、2または3であり、そして
Aは、n=1の場合、- COOR5 、- P(OR6
(OR7 )、- Si(OR5 )(OR5 )(OR5 )、
- SiR555 または基
【0009】
【化13】 であり、Aは、n=2の場合、- CO- 、= POR5
= Si(OR5 )(OR5 )、= SiR55 または基
【0010】
【化14】 であり、Aは、n=3の場合、
【0011】
【化15】 または基
【0012】
【化16】 であり、前記式中、R5 はC1 〜C18- アルキル基、C
2 〜C18- アルケニル基、C2 〜C18- アルキニル基、
5 〜C12- シクロアルキル基、C6 〜C10- ビシクロ
アルキル基、C5 〜C8-シクロアルケニル基、C6 〜C
10- アリ−ル基、C7 〜C9-アルアルキル基、C7 〜C
9-アルカリ−ル基──これはC1 〜C4-アルキルまたは
フェニルにより置換されているかまたは置換されていな
い──であり、その場合多数の残基R5 は同一であるか
または異なっていてもよく、R6 およびR7 は同一であ
るかまたは異なっており、C1 〜C18- アルキル基、C
2 〜C18- アルケニル基、C2 〜C18- アルキニル基、
5 〜C12- シクロアルキル基、C6 〜C10- ビシクロ
アルキル基、C5 〜C8-シクロアルケニル基、C6 〜C
10- アリ−ル基、C7 〜C9-アルアルキル基またはC7
〜C9-アルアルキル基──これはC1 〜C4-アルキルま
たはフェニルにより置換されている──であるか、ある
いは一般式IIまたはIII
【0013】
【化17】 (式中、R1 、R2 、R3 、R4 およびR5 は前記の意
味を有し、Xは直接結合またはメチレン基または2ない
し5個の炭素原子を有する1,1- アルキリデン基であ
る)で示される残基であり、R8 およびR9 は同一であ
るかまたは異なっており、- OR5 、- NHR5 、- N
1112または2個の基
【0014】
【化18】 (式中、R10は水素原子、C1 〜C12- アルキル基、C
5 〜C7-シクロアルキル基、C7 〜C9-アルアルキル
基、C8 〜C18- アルカノイル基、C3 〜C5-アルケノ
イル基またはベンゾイル基である)の一つであるか、あ
るいは基
【0015】
【化19】 であり、R11およびR12は同一であるかまたは異なって
おり、C1 〜C12- アルキル基、C5 〜C7 - シクロア
ルキル基または、C6 〜C10- アリ−ル基であるか、あ
るいはR11およびR12は窒素と共に5- ないし12- 員
環──これは酸素を含有してもよい──を形成する]で
示される化合物に関する。
【0016】さらに本発明は、これら化合物の製法およ
び有機材料、特にプラスチック、油および塗料の安定化
にこれら化合物を使用する方法に関する。一般式I
【0017】
【化20】 において、Yは基
【0018】
【化21】 の一つであり、その場合前記の数はスピロデシル5- 員
環における原子の位置を示す。Yは好ましくは酸素原子
が両方の環に共通の炭素原子に隣接している基、即ち
【0019】
【化22】 である。nは1、2または3、好ましくは1である。R
1 は水素原子またはC1 〜C4 - アルキル基、好ましく
はメチル基である。R2 は水素原子またはC1 〜C12-
アルキル基、好ましくはメチル基である。R3 およびR
4 は同一であるかまたは異なっており、水素原子、C1
〜C8-、好ましくはC1 〜C4-アルキル基であるか、あ
るいはR3 およびR4 はこれらを結合する炭素原子と共
に5ないし12個、好ましくは6ないし12個の環員を
有する環を形成する。好ましくはR3 およびR4 はメチ
ル、6- 員環または12- 員環である。R5 はC1 〜C
18- 、好ましくはC1 〜C8-アルキル基、C2 〜C18-
、好ましくはC3 〜C6 - アルケニル基、C2 〜C18-
、好ましくはC2 〜C8-アルキニル基、C5 〜C12-
、好ましくはC5 〜C6 - シクロアルキル基、C6
10- 、好ましくはC6 〜C10- ビシクロアルキル基、
5 〜C8-、好ましくはC5 〜C6 - シクロアルケニル
基、C6 〜C10- 、好ましくはC6 - またはC10- アリ
−ル基、C7 〜C9-アルアルキル基、C7 〜C9-アルア
ルキル基──これはC1 〜C4-アルキルまたはフェニル
により置換されている──であり、そ の場合多数の残
基R5 は同一であるかまたは異なっていてもよい。n=
1の場合、Aは- COOR5 、- P(OR6 )(O
7 )、- Si(OR5)(OR5 )(OR5 )または-
SiR555 ──式中、R5 は前記の意味を有す
る──である。R6 およびR7 は同一であるかまたは異
なっており、C1 〜C18- 、好ましくはC1 〜C8-アル
キル基、C2 〜C18- 、好ましくはC3 〜C6 - アルケ
ニル基、C2 〜C18- 、好ましくはC2 〜C8-アルキニ
ル基、C5 〜C12- 、好ましくはC5 〜C6 - シクロア
ルキル基、C6 〜C10- 、好ましくはC8 〜C10-ビシ
クロアルキル基、C5 〜C8-、好ましくはC5 〜C6 -
シクロアルケニル基、C6 〜C10- 、好ましくはC6 -
またはC10- アリ−ル基、C7 〜C9-アルアルキル基ま
たはC7 〜C9-アルアルキル基──これはC1 〜C4-ア
ルキルまたはフェニルにより置換されている──である
か、あるいは一般式IIまたはIII
【0020】
【化23】 (式中、R1 、R2 、R3 、R4 およびR5 は前記の意
味を有し、Xは直接結合またはメチレン基または2ない
し5個の炭素原子を有する1,1- アルキリデン基であ
る)で示される残基であるか、あるいはAは基
【0021】
【化24】 〔式中、R8 およびR9 は同一であるかまたは異なって
おり、- OR5 、- NHR5 、- NR1112または2個
の基
【0022】
【化25】 (式中、R10は水素原子、C1 〜C12- 、好ましくはC
1 〜C8-アルキル基、C5 〜C7-、好ましくはC5 〜C
6 - シクロアルキル基、C7 〜C9-アルアルキル基、C
8 〜C18- 、好ましくはC2 〜C8-アルカノイル基、C
3 〜C5-、好ましくはC3 〜C4-アルケノイル基または
ベンゾイル基である)の一つであるか、あるいは基
【0023】
【化26】 である。〕R11およびR12は同一であるかまたは異なっ
ており、C1 〜C18- 、好ましくはC1 〜C8-アルキル
基、C5 〜C7 - シクロアルキル基、C6 〜C10- 、好
ましくはC6 - アリ−ル基であるか、あるいはR11およ
びR12は窒素と共に5- ないし12- 員環、好ましくは
5- ないし6- 員環──これは酸素を含有してもよい─
─、特にピロリジン、ピペリジンまたはモルホリン環を
形成する。
【0024】Aは、好ましくは- Si(CH3 3 、-
COO- アルキルまたは基
【0025】
【化27】 である。n=2の場合、Aは- CO- 、= POR5 、=
Si(OR5 )(OR5 )、=SiR55 または基
【0026】
【化28】 (式中、R5 およびR9 は前記の意味を有する)であ
る。Aは、好ましくは- CO- 、- Si(CH3 3
たは基
【0027】
【化29】 である。n=3の場合、Aは
【0028】
【化30】 または基
【0029】
【化31】 (式中、R5 は前記の意味を有する)である。Aは、好
ましくは基
【0030】
【化32】 である。一般式I──式中、AはHでない──の化合物
は、それ自体公知の方法により一般式IV
【0031】
【化33】 で示されるアルコ−ルを一般式V
【0032】
【化34】 (式中、Zは、A=- CO- 、- COOR5 、- P(O
6 )(OR7 )または= POR5 に関しハロゲン原子
または OR5 基であり、Zは、A=- Si(OR5
(OR5 )(OR5 )、- SiR555 、=Si
(OR5 )(OR5 )、= SiR55
【0033】
【化35】 またはトリアジン誘導体に関しハロゲン原子であり、上
記式中、R5 、R6 およびR7 は前記の意味を有する)
で示される、対応する反応成分と反応させることにより
有利に製造することができる。
【0034】一般式I──式中、R2 =アルキルである
──の新規化合物を製造する別の方法は、化合物I──
式中、R2 =Hである──を慣用の試薬と反応させて置
換生成物I──式中、R2 =アルキルである──とする
ことにある。反応は、プロトンまたは非プロトン有機溶
剤、好ましくは炭化水素、特に芳香族炭化水素、例えば
トルエンまたはキシレンまたはそれらの混合物またはア
ルコ−ル、好ましくは脂肪族アルコ−ル、特にC1 〜C
12- アルコ−ル、例えばイソプロパノ−ルまたは炭化水
素およびアルコ−ルの混合物、特にキシレンまたはイソ
プロパノ−ル中で実施される。他の可能性は、反応成分
の一つを溶剤として過剰で使用することにある。
【0035】反応は、塩基の存在下に実施される。モル
量の塩基が使用されるが、エステル交換反応に関しては
触媒量の塩基でも十分である。反応は、20℃ないし溶
剤の沸点の温度において実施され、適当な温度は、使用
される塩基および使用される一般式Vの化合物の反応性
に左右される。一般式Iの新規化合物は、遊離塩基の形
でまたは酸- 付加塩として存在していてもよい。適当な
陰イオンは、例えば無機酸および特に有機酸またはスル
ホン酸から誘導される。無機陰イオンの例は、塩化物、
臭化物、硫酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、リン酸塩お
よびロダン酸塩である。適当なカルボン酸は、ギ酸塩、
酢酸塩、プロピオン酸塩、ヘキサン酸塩、シクロヘキサ
ン酸塩、乳酸塩、ステアリン酸塩、アクリル酸塩、メタ
クリル酸塩、クエン酸塩、マロン酸塩およびコハク酸
塩、および3000個までのCOOH基を含有するポリ
カルボン酸の陰イオンである。スルホン酸陰イオンの例
は、ベンゼンスルホン酸塩およびトシレ−トである。
【0036】新規化合物は、日光、酸素および熱の作用
に対し有機材料を安定化させるために著しく適する。こ
れらは、有機材料に対し0.001ないし5重量%、好
ましくは0.02ないし1重量の濃度で安定化されるべ
き有機材料にその製造前、製造中または製造後添加され
る。有機材料とは、例えばプラスチック、塗料および油
の前駆物質、特にプラスチック、塗料および油それ自体
の意味である。
【0037】さらに本発明は、日光、酸素および熱の作
用に対し安定化されておりそして該化合物を前記濃度で
含有する有機材料、特にプラスチック、塗料および油に
関する。これら有機材料には、次の物質が包含される: 1.モノ- およびジオレフィンの重合体、例えば高密
度、中密度または低密度ポリエチレン(これは架橋され
ていてもよい)、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリ- 1- ブテン、ポリメチル- 1- ペンテン、ポリイ
ソプレンまたはポリブタジエン、およびシクロオレフィ
ン、例えばシクロペンテンまたはノルボルネンの重合
体。 2.1)に挙げた重合体の混合物、例えばポリプロピレ
ンとポリエチレンまたはポリイソブチレンとの混合物。 3.モノ- およびジオレフィン相互またはこれらと他の
ビニル単量体との共重合体、例えばエチレン- プロピレ
ン共重合体、プロピレン- 1- ブテン共重合体、プロピ
レン- イソブチレン共重合体、エチレン- 1- ブテン共
重合体、プロピレン- ブタジエン共重合体、イソブチレ
ン- イソプレン共重合体、エチレン- アルキルアクリレ
−ト共重合体、エチレン- アルキルメタクリレ−ト共重
合体、エチレン- ビニルアセテ−ト共重合体またはエチ
レン- アクリル酸共重合体、およびそれらの塩(異性
体)、およびエチレンとプロピレンおよびジエン、例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ンノルボルネンとの三元共重合体。 4.ポリスチレンおよびポリ(p- メチルスチレン)。 5.スチレンまたはα- メチルスチレンとジエンまたは
アクリル誘導体との共重合体、例えばスチレン- ブタジ
エン、スチレン- 無水マレイン酸、スチレン-アクリロ
ニトリル、スチレン- エチルメタクリレ−ト、スチレン
- ブタジエン- エチルアクリレ−ト、スチレン- アクリ
ロニトリル- メタクリレ−ト、スチレン共重合体および
他の重合体、例えばポリアクリレ−ト、ジエン重合体ま
たはエチレン- プロピレン- ジエン三元共重合体の耐衝
撃性混合物、およびスチレンのブロック共重合体、例え
ばスチレン- ブタジエン- スチレン、スチレン- イソプ
レン- スチレン、スチレン- エチレン/ブチレン- スチ
レンまたはスチレン- エチレン/プロピレン- スチレ
ン。 6.スチレンのグラフト共重合体、例えばポリブタジエ
ン上へのスチレン、ポリブタジエン上へのスチレンおよ
びアクリロニトリル、ポリブタジエン上へのスチレンお
よび無水マレイン酸、ポリブタジエン上へのスチレンお
よびアルキルアクリレ−トまたはアルキルメタクリレ−
ト、エチレン- プロピレン- ジエン三元共重合体上への
スチレンおよびアクリロニトリル、ポリアルキルアクリ
レ−トまたはポリアルキルメタクリレ−ト上へのスチレ
ンおよびアクリロニトリル、アクリレ−ト- ブタジエン
共重合体上へのスチレンおよびアクリロニトリル、およ
びそれらと5)に挙げた共重合体──これらは、例えば
ABS、MBS、ASAまたはAES重合体として公知
である──との混合物。 7.ポリ塩化ビニル。 8.塩化ビニルの共重合体──これは公知の方法(例え
ば懸濁重合、塊状重合または乳化重合)により製造する
ことができる──。 9.30重量%までの共単量体、例えば酢酸ビニル、塩
化ビニリデン、ビニルエ−テル、アクリロニトリル、ア
クリレ−ト、マレイン酸モノエステルまたはジエステル
を含有する塩化ビニルの共重合体、および塩化ビニルの
グラフト重合体。 10.ハロゲン- 含有重合体、例えばポリクロロプレ
ン、塩化ゴム、塩素化またはクロロスルホン化ポリエチ
レン、エピクロロヒドリン単重合体および共重合体、特
にハロゲン含有ビニル化合物の重合体、例えばポリ塩化
ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデ
ン、およびそれらの共重合体、例えば塩化ビニル- 塩化
ビニリデン、塩化ビニル- 酢酸ビニルまたは塩化ビニリ
デン- 酢酸ビニル。 11.α,β- 不飽和酸およびそれらの誘導体から誘導
された重合体、例えばポリアクリレ−トおよびポリメタ
クリレ−ト、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニ
トリル。 12.11)に挙げた単量体相互または他の不飽和単量
体との共重合体、例えばアクリロニトリル- ブタジエン
共重合体、アクリロニトリル- アルキルアクリレ−ト共
重合体、アクリロニトリル- アルコキシアクリレ−ト共
重合体、アクリロニトリル- ハロゲン化ビニル共重合体
またはアクリロニトリル- アルキルメタクリレ−ト- ブ
タジエン共重合体。 13.不飽和アルコ−ルおよびアミンまたはそれらのア
シル誘導体またはアセタ−ルから誘導された重合体、例
えばポリビニルアルコ−ル、ポリビニルアセテ−ト、ス
テアレ−ト、ベンゾエ−トまたはマレエ−ト、ポリビニ
ルブチラ−ル、ポリアリルフタレ−トおよびポリアリル
メラミン。 14.環状エ−テルの単重合体および共重合体、例えば
ポリエチレングリコ−ル、ポリエチレンオキシド、ポリ
プロピレンオキシドまたはそれらとビスグリシジルエ−
テルとの共重合体。 15.ポリアセタ−ル、例えばポリオキシメチレン、お
よび共単量体、例えばエチレンオキシドを含有するポリ
オキシメチレン。 16.ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、およ
びそれらとスチレン重合体との混合物。 17.一方では末端ヒドロキシル基を含有するポリエ−
テル、ポリエステルおよびポリブタシジエンそして他方
では脂肪族または芳香族ポリイソシアネ−トから誘導さ
れたポリウレタン、およびそれらの前駆物質(ポリイソ
シアネ−ト-ポリオ−ルプレポリマ−)。 18.ジアミンおよびジカルボン酸および/またはアミ
ノカルボン酸または対応するラクタムから誘導されたポ
リアミドおよびコポリアミド、例えばナイロン4、ナイ
ロン6、ナイロン6.6、ナイロン6.10、ナイロン
11、ナイロン12、ポリ- 2,4,4- トリメチルヘ
キサメチレンテレフタルイミド、ポリ- m- フェニレン
イソフタルイミド、およびそれらとポリエ−テル、例え
ばポリエチレングリコ−ル、ポリプロピレングリコ−ル
またはポリテトラメチレングリコ−ルとの共重合体。 19.ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミドイミド。 20.ジカルボン酸およびジオ−ルおよび/またはヒド
ロキシカルボン酸または対応するラクトンから誘導され
たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレ−ト、
ポリブチレンテレフタレ−ト、ポリ- 1,4,- ジメチ
ロ−ルシクロヘキサンテレフタレ−ト、ポリ- (2,
2,- ビス(4- ヒドロキシフェニル)プロパン)テレ
フタレ−ト、ポリヒドロキシベンゾエ−ト、および末端
ヒドロキシル基を含有するポリエチレン、ジアルコ−ル
およびジカルボン酸から誘導されたブロックポリエ−テ
ル- エステル。 21.ポリカ−ボネ−トおよびポリエステルカ−ボネ−
ト。 22.ポリスルホン、ポリエ−テルスルホンおよびポリ
エ−テルケトン。 23.一方ではアルデヒドそして他方ではフェノ−ル、
尿素またはメラミンから誘導された架橋重合体、例えば
フェノ−ル- ホルムアルデヒド、尿素- ホルムアルデヒ
ドおよびメラミン- ホルムアルデヒド樹脂。 24.乾性および不乾性アルキド樹脂。 25.飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコ−ル
とのコポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合物
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂およびまたそれ
らの、ハロゲン- 含有、低燃性変性体。 26.置換アクリレ−トから誘導された架橋性アクリル
樹脂、例えばエポキシアクリレ−ト、ウレタンアクリレ
−トまたはポリエステルアクリレ−ト。 27.メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネ−トま
たはエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエス
テル樹脂およびアクリレ−ト樹脂。 28.ポリエポキシド、例えばビス- グリシジルエ−テ
ルまたは脂環式ジエポキシドから誘導された架橋性エポ
キシ樹脂。 29.天然重合体、例えばセルロ−ス、天然ゴム、ゼラ
チンまたは、重合体- 均相反応において化学的に変性さ
れたそれらの誘導体、例えばセルロ−スアセテ−ト、プ
ロピオネ−トおよびブチレ−トまたはセルロ−スエ−テ
ル、例えばメチルセルロ−ス。 30.上記重合体の混合物、例えばPP/EPDM、ナ
イロン6/EPDMまたはABS、PVC/EVA、P
VC/ABS、PVC/MBS、PC/ABS、PBT
P/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/C
PE、PVD/アクリレ−ト、POM/熱可塑性PU
R、POM/アクリレ−ト、POM/MBS、PPE/
EIPS、PPE/ナイロン6.6および共重合体、P
A/HDPE、PA/PPおよびPA/PPE。 31.純単量体または単量体の混合物である天然および
合成有機物質、例えば天然油、動物および植物脂肪、油
およびロウ、または合成エステルをペ−スとする油、脂
肪およびロウ、またはこれら物質の混合物。 32.天然または合成ゴムの水性分散液。
【0038】新規化合物は、好ましくはポリオレフィ
ン、例えばポリエチレンおよびポリプロピレンを安定化
させるために使用される。新規化合物により安定化され
た有機材料は、所望により別の添加剤、例えば酸化防止
剤、光安定剤、金属不活性化剤、帯電防止剤、防炎剤、
顔料および充填剤を含有していてもよい。
【0039】新規化合物のほかに添加してもよい酸化防
止剤および光安定剤は、例えば立体障害アミンまたは立
体障害フェノ−ルまたは硫黄- またはリン- 含有補助安
定剤のベ−スとなる化合物である。このタイプの適当な
化合物の例は、次の通りである: 1.酸化防止剤 1.1 アルキル化モノフェノ−ル、例えば2,6- ジ
- t- ブチル- 4- メチルフェノ−ル、2- ブチル-
4,6- ジメチルフェノ−ル、2,6- ジ- t-ブチル-
4- エチルフェノ−ル、2,6- ジ- t- ブチル- 4-
n- ブチルフェノ−ル、2,6- ジ- t- ブチル- 4-
イソブチルフェノ−ル、2,6- ジシクロペンチル-
4- メチルフェノ−ル、2- (α- メチルシクロヘキシ
ル)- 4,6- ジメチルフェノ−ル、2,6- ジオクタ
デシル- 4- メチルフェノ−ル、2,4,6- トリシク
ロヘキシルフェノ−ル、2,6- ジ- t- ブチル- 4-
メトキシメチルフェノ−ル、2,6- ジ- ノニル- 4-
メチルフェノ−ル、2,4- ジメチル- 6- (1′- メ
チルウンデシ- 1′- イル)- フェノ−ル、2,4- ジ
メチル- 6- (1′- メチルヘプタデシ- 1′- イル)
- フェノ−ル、2,4- ジメチル- 6- (1′- メチル
トリデシ- 1′- イル)-フェノ−ルおよびこれら化合
物の混合物。 1.2 アルキルチオメチルフェノ−ル、例えば2,4
- ジオクチルチオメチル- 6- t- ブチルフェノ−ル、
2,4ジオクチルチオメチル- 6- メチルフェノ−ル、
2,4- ジオクチルチオメチル- 6- エチルフェノ−
ル、2,6- ジドデシルチオメチル- 4- ノニルフェノ
−ル。 1.3 ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン、
例えば2,6- ジ- t-ブチル- 4- メトキシフェノ−
ル、2,5- ジ- t- ブチルヒドロキノン、2,5- ジ
- t- アミルヒドロキノン、2,6- ジフェニル- 4-
オクタデシルフェノ−ル、2,6- ジ- t- ブチルヒド
ロキノン、2,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシア
ニソ−ル、3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシア
ニソ−ル、3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシフ
ェニルステアレ−ト、ビス(3,5- ジ- t- ブチル-
4- ヒドロキシフェニル)アジペ−ト。 1.4 ヒドロキシル化チオジフェニルエ−テル、例え
ば2,2′- チオビス(6- t- ブチル- 4- メチルフ
ェノ−ル)、2,2′- チオビス(4- オクチルフェノ
−ル)、4,4′- チオビス(6- t- ブチル- 3- メ
チルフェノ−ル)、4,4′- チオビス(6- t- ブチ
ル- 2- メチルフェノ−ル)、4,4′- チオビス
(3,6- ジ- sec- アミルフェノ−ル)、4,4′
- ビス(2,6- ジメチル- 4- ヒドロキシアミルフェ
ニル)ジスルフィド。 1.5 アルキリデンビスフェノ−ル、例えば2,2′
- メチレンビス(6- t- ブチル- 4- メチルフェノ−
ル)、2,2′- メチレンビス(6- t- ブチル- 4-
エチルフェノ−ル)、2,2′- メチレンビス- [4-
メチル- 6-(α- メチルシクロヘキシル)フェノ−
ル]、2,2′- メチレンビス(4-メチル- 6- シク
ロヘキシルフェノ−ル)、2,2′- メチレンビス(6
- ノニル- 4- メチルフェノ−ル)、2,2′- メチレ
ンビス(4,6- ジ- t-ブチルフェノ−ル)、2,
2′- エチリデンビス(4,6- ジ- t- ブチルフェノ
−ル)、2,2′- エチリデンビス(6- t- ブチル-
4- イソブチルフェノ−ル)、2,2′- メチレンビス
[6- (α- メチルベンジル)- 4- ノニルフェノ−
ル]、2,2′- メチレンビス[6- (α,α- ジメチ
ルベンジル)- 4- ノニルフェノ−ル]、4,4′- メ
チレンビス(2,6- ジ- t-ブチルフェノ−ル)、
4,4′- メチレンビス(6- t- ブチル- 2- メチル
フェノ−ル)、1,1- ビス(5- t- ブチル- 4- ヒ
ドロキシ- 2- メチルフェニル)ブタン、2,6- ビス
(3- t- ブチル- 5- メチル- 2- ヒドロキシベンジ
ル)- 4- メチルフェノ−ル、1,1,3- トリス(5
- t- ブチル- 4- ヒドロキシ- 2- メチルフェニル)
ブタン、1,1- ビス(5- t-ブチル- 4- ヒドロキ
シ- 2- メチルフェニル)- 3- n- ドデシルメルカプ
トブタン、ビス(3- t- ブチル- 4- ヒドロキシ- 5
- メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2-
(3′- t- ブチル- 2′- ヒドロキシ- 5′- メチル
ベンジル)- 6- t- ブチル- 4- メチルフェニル]テ
レフタレ−ト、1,1- ビス(3,5- ジメチル- 2-
ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2- ビス(3,5-
ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2- ビス(5- t- ブチル- 4- ヒドロキシ- 2-
メチルフェニル)- 4- n- ドデシルメルカプトブタ
ン、1,1,5,5- テトラ- (5- t- ブチル- 4-
ヒドロキシ- 2- メチルフェニル)ペンタン。 1.6 O- 、N- およびS- ベンジル化合物、例えば
3,5,3′,5′- テトラ- t- ブチル- 4,4′-
ジヒドロキシジベンジルエ−テル、オクタデシル4- ヒ
ドロキシ- 3,5- ジメチルベンジルメルカプトアセテ
−ト、トリス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキ
シベンジル)アミン、ビス(4- t- ブチル- 3- ヒド
ロキシ- 2,6- ジメチルベンジル)ジチオテレフタレ
−ト、ビス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシ
ベンジル)スルフィド、イソオクチル3,5- ジ- t-
ブチル- 4- ヒドロキシベンジルメルカプトアセテ−
ト。 1.7 ヒドロキシベンジル化マロネ−ト、例えばジオ
クタデシル- 2,2- ビス(3,5- ジ- t- ブチル-
2- ヒドロキシベンジル)マロネ−ト、ジオクタデシル
2- (3- t- ブチル- 4- ヒドロキシ- 5- メチル
ベンジル)マロネ−ト、ジドデシルメルカプトエチル
2,2- ビス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキ
シベンジル)マロネ−ト。 1.8 芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば1,
3,5- トリス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロ
キシベンジル)- 2,4,6- トリメチルベンゼン、
1,4,- ビス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロ
キシベンジル)2,3,5,6- テトラメチルベンゼ
ン、2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル- 4-
ヒドロキシベンジル)フェノ−ル。 1.9 トリアジン化合物、例えば2,4- ビス(オク
チルメルカプト)- 6-(3,5- ジ- t- ブチル- 4-
ヒドロキシアニリノ)- 1,3,5- トリアジン、2-
オクチルメルカプト- 4,6- ビス(3,5- ジ- t-
ブチル- 4- ヒドロキシアニリノ)- 1,3,5- ト
リアジン、2- オクチルメルカプト- 4,6- ビス
(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシフェノキ
シ)- 1,3,5- トリアジン、2,4,6- トリス
(3,5- ジ- t- ブチル- 4-ヒドロキシフエノキ
シ)- 1,2,3- トリアジン1,3,5- トリス
(3,5- t- ブチル- 4- ヒドロキシベンジル)イソ
シアヌレ−ト、1,3,5-トリス(4- t- ブチル-
3- ヒドロキシ- 2,6- ジメチルベンジル)イソシア
ヌレ−ト、2,4,6- トリス(3,5- ジ- t- ブチ
ル- 4- ヒドロキシフェニルエチル)- 1,3,5- ト
リアジン、1,3,5- トリス(3,5- ジ- t- ブチ
ル- 4- ヒドロキシフェニルプロピオニル)- ヘキサヒ
ドロ-1,3,5- トリアジン、1,3,5- トリス
(3,5- ジシクロヘキシル-4- ヒドロキシベンジ
ル)イソシアヌレ−ト。 1.10 ベンジルホスホネ−ト、例えばジメチル
2,5- ジ- t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルホス
ホネ−ト、ジエチル 3,5- ジ- t- ブチル-4- ヒ
ドロキシベンジルホスホネ−ト、ジオクタデシル 3,
5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシベンジルホスホネ
−ト、ジオクタデシル 5- t- ブチル- 4- ヒドロキ
シ- 3- メチルベンジル- ホスホネ−ト、カルシウム
エチル- 3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシベン
ジルホスホネ−ト。 1.11 アシルアミノフェノ−ル、例えば4- ヒドロ
キシラウリン酸アニリド、4- ヒドロキシステアリン酸
アニリド、オクチル N- (3,5- ジ- t-ブチル-
4- ヒドロキシフェニル)カルバメ−ト。 1.12 β- (3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロ
キシフェニル)- プロピオン酸と一価または多価アルコ
−ル、例えばメタノ−ル、エタノ−ル、オクタデカノ−
ル、1,6- ヘキサンジオ−ル、1,9- ノナンジオ−
ル、エチレングリコ−ル、1,2- プロパンジオ−ル、
ネオペンチルグリコ−ル、チオジエチレングリコ−ル、
ジエチレングリコ−ル、トリエチレングリコ−ル、ペン
タエリトリト−ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシ
アヌレ−ト、N,N′-ビス(ヒドロキシエチル)シュ
ウ酸アミド、3- チアウンデカノ−ル、3- チアペンタ
デカノ−ル、トリメチルヘキサンジオ−ル、トリメチロ
−ルプロパン、4- ヒドロキシメチル- 1- ホスファ-
2,6,7- トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタ
ンとのエステル。 1.13 β- (5- t- ブチル- 4- ヒドロキシ- 3
- メチルフェニル)- プロピオン酸と一価または多価ア
ルコ−ル、例えばメタノ−ル、エタノ−ル、オクタデカ
ノ−ル、1,6- ヘキサンジオ−ル、1,9- ノナンジ
オ−ル、エチレングリコ−ル、1,2- プロパンジオ−
ル、ネオペンチルグリコ−ル、チオジエチレングリコ−
ル、ジエチレングリコ−ル、トリエチレングリコ−ル、
ペンタエリトリト−ル、トリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレ−ト、N,N′- ビス(ヒドロキシエチル)
シュウ酸アミド、3- チアウンデカノ−ル、3- チアペ
ンタデカノ−ル、トリメチルヘキサンジオ−ル、トリメ
チロ−ルプロパン、4- ヒドロキシメチル- 1- ホスフ
ァ- 2,6,7- トリオキサビシクロ[2.2.2]オ
クタンとのエステル。 1.14 β- (3,5- ジシクロヘキシル- 4- ヒド
ロキシフェニル)- プロピオン酸と一価または多価アル
コ−ル、例えばメタノ−ル、エタノ−ル、オクタデカノ
−ル、1,6- ヘキサンジオ−ル、1,9- ノナンジオ
−ル、エチレングリコ−ル、1,2- プロパンジオ−
ル、ネオペンチルグリコ−ル、チオジエチレングリコ−
ル、ジエチレングリコ−ル、トリエチレングリコ−ル、
ペンタエリトリト−ル、トリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレ−ト、N,N′- ビス(ヒドロキシエチル)
シュウ酸アミド、3- チアウンデカノ−ル、3-チアペ
ンタデカノ−ル、トリメチルヘキサンジオ−ル、トリメ
チロ−ルプロパン、4- ヒドロキシメチル- 1- ホスフ
ァ- 2,6,7- トリオキサビシクロ[2.2.2]オ
クタンとのエステル。 1.15 3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシフ
ェニル酢酸と一価または多価アルコ−ル、例えばメタノ
−ル、エタノ−ル、オクタデカノ−ル、1,6- ヘキサ
ンジオ−ル、1,9- ノナンジオ−ル、エチレングリコ
−ル、1,2- プロパンジオ−ル、ネオペンチルグリコ
−ル、チオジエチレングリコ−ル、ジエチレングリコ−
ル、トリエチレングリコ−ル、ペンタエリトリト−ル、
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレ−ト、N,
N′- ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸アミド、3-
チアウンデカノ−ル、3- チアペンタデカノ−ル、トリ
メチルヘキサンジオ−ル、トリメチロ−ルプロパン、4
- ヒドロキシメチル- 1- ホスファ- 2,6,7- トリ
オキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。 1.16 3,3- ビス(3′- t- ブチル- 4′- ヒ
ドロキシフェニル)酪酸と一価または多価アルコ−ル、
例えばメタノ−ル、エタノ−ル、オクタデカノ−ル、
1,6- ヘキサンジオ−ル、1,9- ノナンジオ−ル、
エチレングリコ−ル、1,2- プロパンジオ−ル、ネオ
ペンチルグリコ−ル、チオジエチレングリコ−ル、ジエ
チレングリコ−ル、トリエチレングリコ−ル、ペンタエ
リトリト−ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レ−ト、N,N′- ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸
アミド、3- チアウンデカノ−ル、3- チアペンタデカ
ノ−ル、トリメチルヘキサンジオ−ル、トリメチロ−ル
プロパン、4-ヒドロキシメチル- 1- ホスファ- 2,
6,7- トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンと
のエステル。 1.17 β- (3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロ
キシフェニル)- プロピオン酸のアミド、例えばN,
N′- ビス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、N,
N′- ビス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、N,
N′- ビス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)ヒドラジン。 2 UV吸収剤および光安定剤 2.1 2- (2′- ヒドロキシフェニル)ベンゾトリ
アゾ−ル、例えば2- (2′- ヒドロキシ- 5′- メチ
ルフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2- (3′,5′-
ジ- t- ブチル- 2′- ヒドロキシフェニル)ベンゾト
リアゾ−ル、2- (5′- t- ブチル- 2′- ヒドロキ
シフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2- [2′- ヒドロ
キシ- 5′- (1,1,3,3- テトラメチルブチル)
フェニル]ベンゾトリアゾ−ル、2- (3′,5′- ジ
- t- ブチル- 2′- ヒドロキシフェニル)- 5- クロ
ロベンゾトリアゾ−ル、2- (3′- t- ブチル- 2′
- ヒドロキシ- 5′- メチルフェニル)- 5- クロロベ
ンゾトリアゾ−ル、2- (3′- sec- ブチル- 5′
- t- ブチル- 2′- ヒドロキシフェニル)ベンゾトリ
アゾ−ル、2- (2′- ヒドロキシ- 4′- オクチルオ
キシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2- (3′,5′
- ジ- t- アミル- 2′- ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾ−ル、2- (3′,5′- ビス(α,α- ジメ
チルベンジル)- 2′- ヒドロキシフェニル)ベンゾト
リアゾ−ル、2- (3′- t- ブチル- 2′- ヒドロキ
シ- 5′- (2- オクチルオキシカルボニルエチル)-
5- クロロベンゾトリアゾ−ルの混合物、2- (3′-
t- ブチル- 5′- [2- (2- エチルヘキシルオキ
シ)カルボニルエチル]-2′- ヒドロキシフェニル)-
5- クロロベンゾトリアゾ−ル、2- (3′-t- ブチ
ル- 2′- ヒドロキシ- 5′- (2- メトキシカルボニ
ルエチル)フェニル)- 5- クロロベンゾトリアゾ−
ル、2- (3′- t- ブチル- 2′-ヒドロキシ- 5′-
(2- メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾ
トリアゾ−ル、2- (3′- t- ブチル- 2′- ヒドロ
キシ- 5′- (2- オクチルオキシカルボニルエチル)
フェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2- (3′- t- ブチ
ル- 5′- [2- (2- エチルヘキシルオキシ)カルボ
ニルエチル]-2′- ヒドロキシフェニル)ベンゾトリ
アゾ−ル、2- (3′- ドデシル- 2′- ヒドロキシ-
5′- メチルフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、および2
- (3′- t- ブチル- 2′- ヒドロキシ- 5′- (2
- イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベ
ンゾトリアゾ−ル、2,2′- メチレンビス[4-
(1,1,3,3- テトラメチルブチル)- 6- ベンゾ
トリアゾ−ル- 2-イル- フェノ−ル]、2- [3′-
t- ブチル- 5′- (2- メトキシカルボニルエチル)
- 2′- ヒドロキシフェニル]ベンゾトリアゾ−ルとポ
リエチレングリコ−ル300とのエステル交換生成物。 2.2 2- ヒドロキシベンゾフェノン、例えば4- ヒ
ドロキシ、4- メトキシ、4- オクチルオキシ、4- デ
シルオキシ、4- ドデシルオキシ、4- ベンジルオキ
シ、4,2′,4′- トリヒドロキシおよび2′- ヒド
ロキシ- 4,4′- ジメトキシ誘導体。 2.3 置換および非置換安息香酸のエステル、例えば
4- t- ブチルフェニルサリチレ−ト、フェニルサリチ
レ−ト、オクチルフェニルサリチレ−ト、ジベンゾイル
レソルシノ−ル、ビス(4- t- ブチルベンゾイル)レ
ソルシノ−ル、ベンゾイルレソルシノ−ル、2,4- ジ
- t- ブチルフェニル 3,5- ジ- t- ブチル- 4-
ヒドロキシベンゾエ−ト、ヘキサデシル 3,5- ジ-
t- ブチル- 4- ヒドロキシベンゾエ−ト、オクタデシ
ル 3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシベンゾエ
−ト、2- メチル- 4,6- ジ- t- ブチルフェニル
3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロキシベンゾエ−
ト。 2.4 アクリレ−ト、例えばエチルまたはイソオクチ
ルα- シアノ- β,β-ジフェニルアクリレ−ト、メチ
ル α- カルボメトキシシンナメ−ト、メチルまたはブ
チル α- シアノ- β- メチル- p- メトキシシンナメ
−ト、メチルα- カルボメトキシ- p- メトキシシンナ
メ−トおよびN- (β- カルボメトキシ- β- シアノビ
ニル)- 2- メチルインドリン。 2.5 ニッケル化合物、例えば2,2- チオビス[4
- (1,1,3,3- テトラメチルブチル)フェノ−
ル]のニッケル錯体、例えば付加的配位子、例えばn-
ブチルアミン、トリエタノ−ルアミンまたはN- シクロ
ヘキシルジエタノ−ルアミンを有するかまたは有しない
1:1または1:2錯体、ニッケルジブチルジチオカル
バメ−ト、モノアルキルエステル、例えばメチルエステ
ルまたはエチルエステル、4- ヒドロキシ- 3,5- ジ
- t- ブチルベンジル- ホスホン酸のニッケル塩、ケト
キシム、例えば2- ヒドロキシ- 4- メチルフェニルウ
ンデシルケトキシムのニッケル錯体、付加的配位子を有
するかまたは有しない1- フェニル- 4- ラウロイル-
5- ヒドロキシピラゾ−ルのニッケル錯体。 2.6 立体障害アミン、例えばビス(2,2,6,6
- テトラメチルピペリジル)セバケ−ト、ビス(2,
2,6,6- テトラメチルピペリジル)グル タレ−
ト、ビス(2,2,6,6- テトラメチルピペリジル)
スクシネ−ト、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチ
ルピペリジル)セバケ−ト、ビス(1,2,2,6,6
- ペンタメチルピペリジル)グルタレ−ト、ビス(1,
2,2,6,6- ペンタメチルピペリジル)n- ブチル
- 3,5- ジ- t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルマ
ロネ−ト、2,2,6,6- テトラメチルピペリジルベ
ヘネ−ト、1,2,2,6,6- ペンタメチルピペリジ
ルベヘネ−ト、1- ヒドロキシエチル- 2,2,6,6
- テトラメチル- 4- ヒドロキシピペリジンおよびコハ
ク酸の縮合体、N,N′- ビス(2,2,6,6- テト
ラメチル- 4- ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンお
よび4- t- オクチルアミノ- 2,6- ジクロロ- 1,
3,5- s- オリアジンの縮合体、トリス(2,2,
6,6- テトラメチル- 4- ピペリジル)ニトリロトリ
アセテ−ト、テトラキス(2,2,6,6- テトラメチ
ル- 4- ピペリジル)1,2,3,4- ブタンテトラオ
エ−ト、1,1′- (1,2- エタンジイル)ビス
(3,3,5,5- テトラメチルピペラジノン)、4-
ベンゾイル- 2,2,6,6- テトラメチルピペリジ
ン、4- ステアリルオキシ- 2,2,6,6- テトラメ
チルピペリジン、4- ステアリルオキシ- 2,2,6,
6- テトラメチルピペリジン、4- ステアリルオキシ-
1,2,2,6,6- ペンタメチルピペリジン、4- ス
テアリルオキシ- 1,2,2,6,6- ペンタメチルピ
ペリジン、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチルピ
ペリジル)2- n- ブチル- 2- (2- ヒドロキシ-
3,5- ジ- t- ブチルベンジル)マロネ−ト、ビス
(1,2,2,6,6- ペンタメチルピペリジル)- 2
- n- ブチル- 2- (4- ヒドロキシ- 3,5- ジ- t
- ブチルベンジル)マロネ−ト、3- n- オクチル-
7,7,9,9- テトラメチル- 1,3,8- トリアザ
スピロ[4.5]デカン- 2,4- ジオン、ビス(1-
オクチルオキシ- 2,2,6,6- テトラメチルピペリ
ジル)セバケ−ト、ビス(1- オクチルオキシ- 2,
2,6,6-テトラメチルピペリジル)スクシネ−ト、
N,N′- ビス(2,2,6,6-テトラメチル- 4-
ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンおよび4- モルホ
リノ- 2,6- ジクロロ- 1,3,5- トリアジンの縮
合体、2- クロロ- 4,6- ジ(4- n- ブチルアミノ
- 2,2,6,6- テトラメチルピペリジル)- 1,
3,5- トリアジンおよび1,2- ビス(3- アミノプ
ロピルアミノ)エタンの縮合体、2- クロロ- 4,6-
ジ(4- メトキシプロピルアミノ- 2,2,6,6- テ
トラメチルピペリジル)- 1,3,5- トリアジンおよ
び1,2- ビス(3- アミノプロピルアミノ)エタンの
縮合体、2- クロロ- 4,6- ジ(4- メトキシプロピ
ルアミノ- 1,2,2,6,6- ペンタメチルピペリジ
ル)- 1,3,5- トリアジンおよび1,2- ビス(3
- アミノプロピルアミノ)エタンの縮合体、2- クロロ
- 4,6- ジ(4- n- ブチルアミノ- 1,2,2,
6,6- ペンタメチルピペリジル)- 1,3,5- トリ
アジンおよび1,2- ビス(3- アミノプロピルアミ
ノ)エタンの縮合体、2- クロロ- 4,6- ジ(4- n
- ブチルアミノ- 2,2,6,6- テトラメチルピペリ
ジル)- 1,3,5- トリアジンとモノ- またはポリア
ミン──その場合アミンにおいて1個の活性H原子と多
数個の活性H原子との間で換えられる──、例えばエチ
レンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミン、ヘキサメチレンジアミンまたは1,2- ビス
(3- アミノプロピルアミノ)エタンとの反応生成物、
2- クロロ- 4,6- ジ(4- n- ブチルアミノ- 1,
2,2,6,6- ペンタメチルピペリジル)- 1,3,
5- トリアジンとモノ- またはポリアミン──その場合
アミンにおいて1個の活性H原子と多数個の活性H原子
との間で換えられる──、例えばエチレンジアミン、ジ
エチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサ
メチレンジアミンまたは1,2- ビス(3- アミノプロ
ピルアミノ)エタンとの反応生成物、2- クロロ- 4,
6- ジ(4- n- ブチルアミノ- 2,2,6,6- テト
ラメチルピペリジル)- 1,3,5- トリアジンおよび
4- t- オクチルアミノ- 2,6- ジクロロ- 1,3,
5- s- トリアジンとモノ- またはポリアミン──その
場合アミンにおいて1個の活性H原子と多数個の活性H
原子との間で換えられる──、例えばエチレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、
ヘキサメチレンジアミンまたは1,2- ビス(3- アミ
ノプロピルアミノ)エタンとの反応生成物、2- クロロ
- 4,6- ジ(4- n- ブチルアミノ- 1,2,2,
6,6- ペンタメチルピペリジル)- 1,3,5- トリ
アジンおよび4- t- オクチルアミノ- 2,6- ジクロ
ロ- 1,3,5- s- トリアジンとモノ- またはポリア
ミン──その場合アミンにおいて1個の活性H原子と多
数個の活性H原子との間で換えられる──、例えばエチ
レンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミン、ヘキサメチレンジアミンまたは1,2- ビス
(3- アミノプロピルアミノ)エタンとの反応生成物、
2- クロロ-4,6- ジ(4- n- ブチルアミノ- 2,
2,6,6- テトラメチルピペリジル)- 1,3,5-
トリアジンおよび4- (4- n- ブチルアミノ- 2,
2,6,6- テトラメチルピペリジル)- 2,6- ジク
ロロ- 1,3,5- s- トリアジンとモノ- またはポリ
アミン──その場合アミンにおいて1個の活性H原子と
多数個の活性H原子との間で換えられる──、例えばエ
チレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレン
テトラミン、ヘキサメチレンジアミンまたは1,2- ビ
ス(3- アミノプロピルアミノ)エタンとの反応生成
物、2- クロロ- 4,6- ジ(4- n- ブチルアミノ-
1,2,2,6,6- ペンタメチルピペリジル)- 1,
3,5- トリアジンおよび4- (4- n- ブチルアミノ
- 2,2,6,6- テトラメチルピペリジル)- 2,6
- ジクロロ- 1,3,5- s- トリアジンとモノ- また
はポリアミン──その場合アミンにおいて1個の活性H
原子と多数個の活性H原子との間で換えられる──、例
えばエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラミン、ヘキサメチレンジアミンまたは1,
2- ビス(3- アミノプロピルアミノ)エタンとの反応
生成物、3- ドデシル- 7,7,9,9- テトラメチル
- 1,3,8- トリアザスピロ[4,5]デカン- 2,
4- ジオン、低重合2,2,4,4- テトラメチル- 2
0- (オキシラニルメチル)- 7- オキサ- 3,20-
ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン-
21- オン、低重合1,2,2,4,4- ペンタメチル
- 20- (オキシラニルメチル)- 7- オキサ- 3,2
0- ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサ
ン- 21- オン、低重合1- アセチル- 2,2,4,4
- テトラメチル- 20- (オキシラニルメチル)- 7-
オキサ- 3,20- ジアザジスピロ[5.1.11.
2]ヘンエイコサン- 21- オン、ドデシル- 1-
(2,2,4,4- テトラメチル-4- ピペリジル)ピ
ロリジン- 2,5- ジオン、3- ドデシル- 1- (1,
2,2,6,6- ペンタメチル- 4- ピペリジル)ピロ
リジン- 2,5- ジオン、2,2,4,4- テトラメチ
ル- 7- オキサ- 3,20- ジアザジスピロ[5.1.
11.2]ヘンエイコサン- 21- オン、ドデシル
2,2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 21- オ
キソ- 3,20- ジアザジスピロ[5.1.11.2]
ヘンエイコサン- 3- プロパノエ−ト、テトラデシル
2,2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ- 21- オ
キソ- 3,20- ジアザジスピロ[5.1.11.2]
ヘンエイコサン- 3- プロパノエ−ト、2,2,3,
4,4- ペンタメチル- 7- オキサ- 3,20- ジアザ
ジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 21-
オン、ドデシル 2,2,3,4,4-ペンタメチル-
7- オキサ- 21- オキソ- 3,20- ジアザジスピロ
[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 3- プロパノエ
−ト、テトラデシル2,2,3,4,4- ペンタメチル
- 7- オキサ- 21- オキソ- 3,20- ジアザジスピ
ロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 3- プロパノ
エ−ト、3- アセチル- 2,2,4,4- テトラメチル
- 7- オキサ- 3,20- ジアザジスピロ[5.1.1
1.2]ヘンエイコサン- 21- オン、ドデシル 3-
アセチル- 2,2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ
- 3,20- ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘン
エイコサン- 3- プロパノエ−ト、テトラデシル3- ア
セチル- 2,2,4,4- テトラメチル- 7- オキサ-
21- オキソ-3,20- ジアザジスピロ[5.1.1
1.2]ヘンエイコサン- 3- プロパノエ−ト、1,
1′,3,3′,5,5′- ヘキサヒドロ- 2,2′,
4,4′,6,6′- ヘキサアザ- 2,2′,6,6′
- ビスメタノ- 7,8- ジオキソ- 4,4′- ビス
(1,2,2,6,6- ペンタメチル- 4- ピペリジ
ル)ビフェニル、ポリ- N,N′- ビス(2,2,6,
6- テトラメチル- 4-ピペリジル)- 1,8- ジアザ
デシクレン、2,2,6,6- テトラメチル-4- アリ
ルオキシピペリジンおよびポリメチルヒドロシロキサン
(4000までの分子量)の付加化合物、1,2,2,
6,6- ペンタメチル- 4- アリルオキシピペリジンお
よびポリメチルヒドロシロキサン(4000までの分子
量)の付加化合物、N,N′- ジホルミル- N,N′-
ビス- (2,2,6,6- テトラメチル- 4- ピペリジ
ル)ヘキサメチレンジアミン、N,N′- ジホルミル-
N,N′- ビス- (1,2,2,6,6- ペンタメチル
- 4- ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、5,11
- ビス(2,2,6,6- テトラメチル- 4- ピペリジ
ル)- 3,57,9,11,13- ヘキサアザテトラシ
クロ[7.4.0.0.2,7 .13,13]テトラデカン-
8,14- ジオン、5,11- ビス(1,2,2,6,
6- ペンタメチル- 4- ピペリジル)- 3,57,9,
11,13- ヘキサアザテトラシクロ[7.4.0.
0.2,7 .13, 13]テトラデカン- 8,14- ジオン、
7,7,9,9- テトラメチル- 8-アセチル- 3- ド
デシル- 1,3,8- トリアザスピロ[4.5]デカン
- 2,4- ジオン、ビス(,2,2,6,6- テトラメ
チル- 4- ピペリジル)[(4- メトキシフェニル)メ
チレン]プロパンジオエ−ト、ビス(1,2,2,6,
6- ペンタメチル- 4- ピペリジル) [(4- メトキ
シフェニル)メチレン]プロパンジオエ−ト、2,4,
6- トリス(N- シクロヘキシル-N- [2- (3,
3,4,5,5- ペンタメチルピペラジノン- 1- イ
ル)エチル]アミノ)- 1,3,5- トリアジン、4-
アミノ- 2,2,6,6- テトラメチル- 4- ピペリジ
ンおよびオクタデシルアミンと反応させた、スチレンと
α- メチルスチレンおよび無水マレイン酸との共重合
体、4- アミノ- 1,2,2,6,6- ペンタメチルピ
ペリジンおよびオクタデシルアミンと反応させた、スチ
レンとα- メチルスチレンおよび無水マレイン酸との共
重合体、ジオ−ル成分として2,2′- [(2,2,
6,6- テトラメチル- 4- ピペリジル)イミノ]ビス
エタノ−ルを有するポリカ−ボネ−ト、ジオ−ル成分と
して2,2′- [(1,2,2,6,6- ペンタメチル
- 4- ピペリジル)イミノ]ビスエタノ−ルを有するポ
リカ−ボネ−ト、4- アミノ- 2,2,6,6- テトラ
メチルピペリジンと反応させた、無水マレイン酸および
30個までの炭素原子を有するα- オレフィンよりなる
共重合体、1- アセチル- 4- アミノ- 2,2,6,6
- テトラメチルピペリジンと反応させた、無水マレイン
酸および30個までの炭素原子を有するα- オレフィン
よりなる共重合体、4- アミノ- 1,2,2,6,6-
ペンタメチル- 4- ピペリジンと反応させた、無水マレ
イン酸および30個までの炭素原子を有するα- オレフ
ィンよりなる共重合体、およびピペリジン上に遊離NH
基、特にα- メチルベンゾキシおよびC1 〜C18- アル
コキシを含有する上記化合物のN- アルキル- およびN
- アリ−ルオキシ誘導体。 2.7 シュウ酸アミド、例えば4,4′- ジオクチル
オキシオキサニリド、2,2′- ジオクチル- 5,5′
- ジ- t- ブトキサニリド、2,2′- ジドデシルオキ
シ- 5,5′- ジ- t- ブトキサニリド、2- エトキシ
- 2′- エトキサニリド、N,N′- ビス(3- ジメチ
ルアミノプロピル)シュウ酸アミド、2- エトキシ- 5
- t- ブチル- 2′- エトキサニリドおよびそれと2-
エトキシ- 2′- エチル- 5,4′- ジ- t- ブトキサ
ニリドとの混合物、およびオルト- およびパラメトキシ
およびo- およびp- エトキシ- 二置換オキサニリドの
混合物。 2.8 2- (2- ヒドロキシフェニル)- 1,3,5
- トリアジン、例えば2,4,6- トリス(2- ヒドロ
キシ- 4- オクチルオキシフェニル)- 1,3,5- ト
リアジン、2- (2- ヒドロキシ- 4- オクチルオキシ
フェニル)-4,6- ビス(2,4- ジメチルフェニ
ル)- 1,3,5- トリアジン、2-(2,4- ジヒド
ロキシフェニル)- 4,6- ビス(2,4- ジメチルフ
ェニル)- 1,3,5- トリアジン、2,4- ビス(2
- ヒドロキシ- 4- プロピルオキシフェニル)- 6-
(2,4- ジメチルフェニル)- 1,3,5- トリアジ
ン、2- (2- ヒドロキシ- 4- オクチルオキシフェニ
ル)- 4,6- ビス(4- メチルフェニル)- 1,3,
5- トリアジン、2- (2- ヒドロキシ- 4- ドデシル
オキシフェニル)- 4,6- ビス(2,4- ジメチルフ
ェニル)- 1,3,5- トリアジン、2- [2- ヒドロ
キシ- 4- (2- ヒドロキシ- 3- ブチルオキシ- プロ
ポキシ)フェニル]- 4,6- ビス(2,4- ジメチル
フェニル)- 1,3,5- トリアジン、2- [2- ヒド
ロキシ- 4- (2- ヒドロキシ- 3- オクチルオキシ-
プロポキシ)フェニル]- 4,6- ビス(2,4- ジメ
チルフェニル)- 1,3,5- トリアジン。 3.金属不活性化剤、例えばN,N′- ジフェニルオキ
サミド、N- サリチラル- N′- サリチロイル- ヒドラ
ジン、N,N′- ビス(サリチロイル)ヒドラジン、
N,N′- ビス(3,5- ジ- t- ブチル- 4- ヒドロ
キシフェニル-プロピオニル)ヒドラジン、3- サリチ
ロイルアミノ- 1,2,4- トリアゾ−ル、ビス(ベン
ジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イ
ソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒ
ドラジド、N,N′- ジ-アセチルアジポジヒドラジ
ド、N,N′- ビス(サリチロイル)- オキサリルジヒ
ドラジド、N,N′- ビス(サリチロイル)チオプロピ
オニルジヒドラジド。 4.ホスフィットおよびホスホニット、例えばトリフェ
ニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、
フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェ
ニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリ
オクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリト
リト−ルジホスフィット、トリス(2,4- ジ- t- ブ
チルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリ
トリト−ルジホスフィット、ビス(2,4- ジ- t- ブ
チルフェニル)ペンタエリトリト−ルジホスフィット、
ビス(2,6- ジ- t- ブチル- 4- メチルフェニル)
ペンタエリトリト−ルジホスフィット、ビス- イソデシ
ルオキシペンタエリトリト−ルジホスフィット、ビス
(2,4- ジ- t- ブチル- 6- メチルフェニル)ペン
タエリトリト−ルジホスフィット、ビス(2,4,6-
トリ- t- ブチルフェニル)ペンタエリトリト−ルジホ
スフィット、トリステアリルソルビト−ルトリホスフィ
ット、テトラキス- (2,4- ジ- t- ブチルフェニ
ル)4,4′- ジフェニレンジホスフィット、6- イソ
オクチルオキシ-2,4,8,10- テトラ- t- ブチ
ル- 12H- ジベンゾ[d,g]- 1,3,2- ジオキ
サホスホシン、6- フルオロ- 2,4,8,10- テト
ラ- t- ブチル- 12- メチル- ジベンゾ[d,g]-
1,3,2- ジオキサホスホシン、ビス(2,4- ジ-
t- ブチル- 6- メチルフェニル)メチルホスフィッ
ト、ビス(2,4- ジ- t- ブチル- 6- メチルフェニ
ル)エチルホスフィット、トリス(2- t- ブチル- 4
- チオ(2′- メテニル- 4′- ヒドロキシ- 5′- t
- ブチル)フェニル- 5- メテニル)フェニルホスフィ
ット。 5.過酸化物脱除剤、例えばβ- チオジプロピオン酸の
エステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチルま
たはトリデシルエステル、メルカプトベンゾイミダゾ−
ルまたは2- メルカプトベンゾイミダゾ−ルの亜鉛塩、
亜鉛 アルキルジチオチオカルバメ−ト、亜鉛 ジブチ
ルチオカルバメ−ト、ジオクタデシルモノスルフィド、
ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト−ルテ
トラキス(β- ドデシルメルカプト)プロピオネ−ト。 6.ポリアミド安定剤、例えば沃素および/またはリン
化合物と組み合わせた銅塩および二価マンガンの塩。 7.塩基性共安定剤、例えばメラミン、ポリビニルピロ
リドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレ−ト、
尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、
ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアル
カリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステ
アリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マ
グネシウム、リシノレイン酸ナトリウムおよびパルミチ
ン酸カリウム、ピロカテコリン酸アンチモンまたはピロ
カテコリン酸錫。 8.核剤、例えば4- ブチル安息香酸、アジピン酸、ジ
フェニル酢酸。 9.充填剤および補強剤、例えば炭酸カルシウム、ケイ
酸塩、グラスファィバ−、アスベスト、タルク、カオリ
ン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、
カ−ボンブラックおよびグラファイト。 10.他の添加剤、例えば可塑剤、滑剤、乳化剤、顔
料、蛍光増白剤、防炎剤、帯電防止剤および発泡剤。
【0040】添加剤は、一般に慣用の方法により有機重
合体中に混入される。例えば混入は、上記化合物および
場合により別の添加剤を、重合後直ちに重合体中にまた
は重合体上にまたは成形前または成形中溶融体中に、混
合または塗布して実施することができる。混入は、溶解
または分散した化合物を直接重合体に適用または重合体
の溶液、懸濁液または乳化液中に混合して、場合により
その後溶剤を蒸発させて実施することもできる。また上
記化合物は、別の加工工程において予備- 粒状化重合体
中に後で導入される場合も有効である。
【0041】本発明により使用される化合物は、安定化
されるべき重合体にこれら化合物を含有するマスタ−バ
ッチの形で、例えば1ないし75重量%、好ましくは
2.5ないし30重量%の濃度で添加することもでき
る。新規化合物は、低い揮発性を有する点で優れている
優秀な光安定剤である。
【0042】
【実施例】以下の例において、本発明を一層詳細に説明
する。 例 1 20,20′- (2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[2,2,4,4- テトラメチル- 7- オキ
サ- 3,20- ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘ
ンエイコサン- 21- オン]15.7gをトリエチルア
ミン2.2gと共にキシレン80cm3 中に導入した。
2- クロロ- 1,3,2- ジオキサホスホラン2.8g
を室温において添加し、その後混合物を5時間還流させ
た。次に水をバッチに添加し、水性相をアルカリ性に
し、数時間キシレンとの振盪により洗浄した。硫酸マグ
ネシウムを使用した乾燥および溶液の蒸発後、残留した
樹脂をエタノ−ルから再結晶させて、128℃の融点を
有する白色生成物11.4gが得られた。 例 2 20,20′- (2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[2,2,3,4,4- ペンタメチル- 7-
オキサ- 3,20- ジアザジスピロ[5.1.11.
2]ヘンエイコサン- 21- オン]16.2gおよびト
リエチルアミン2.2gをトルエン80cm3 中に導入
した。トルエン20cm3 中2- クロロ-1,3,2-
ジオキサホスホラン2.8gの溶液を室温において攪拌
しながら徐々に滴加し、その後バッチを5時間還流させ
た。後処理するために、混合物を水中に注入し、相を分
離し、水性相をエチルアセテ−トで2回抽出し、一緒に
した有機相を乾燥させた。蒸発後、結晶していない薄黄
色の樹脂16.2gが得られた。 例 3 20,20′- (2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[2,2,4,4- テトラメチル- 7- オキ
サ- 3,20- ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘ
ンエイコサン- 21- オン]19.2gおよびトリエチ
ルアミン5.1gをトルエン100cm3 中に導入し
た。クロロトリメチルシラン5.4gを室温において徐
々に滴加し、その後混合物を8時間50℃において加熱
した。バッチを水との振盪により洗浄し、有機相を硫酸
ナトリウムにより乾燥させた。冷却の際生成物23.4
gが187℃の融点を有する白色固体として結晶した。 例 4 水素化ナトリウム0.5gをメチルt- ブチルエ−テル
50cm3 中に導入し、メチルt- ブチルエ−テル10
0cm3 中20,20′- (2- ヒドロキシ-1,3-
プロパンジイル)ビス[2,2,3,4,4- ペンタメ
チル- 7- オキサ- 3,20- ジアザジスピロ[5.
1.11.2]ヘンエイコサン- 21- オン]16.2
gの溶液を室温において徐々に滴加した。1時間後、メ
チルt- ブチルエ−テル50cm3 中トリメチルクロロ
シラン2.4gを同様に室温において滴加し、バッチを
20時間攪拌した。最後に混合物を3時間還流させた。
過剰の水素化ナトリウムを僅かなメタノ−ルを用いて分
解し、バッチを水中に注入した。有機相を分離し、水と
の振盪により洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ
た。溶液の蒸発後、目的生成物13.5gが無色のガラ
ス様物質として残留した。 例 5 ジクロロジメチルシラン3.2gをキシレン中トリエチ
ルアミン5.1gおよび20,20′- (2- ヒドロキ
シ- 1,3- プロパンジイル)ビス[2,2,4,4-
テトラメチル- 7- オキサ- 3,20- ジアザジスピロ
[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 21- オン]3
9.2gに滴加した。その後混合物を12時間50℃に
おいて加熱した。バッチを水との振盪により洗浄し、有
機相を乾燥および蒸発させた。残留する油は、アセトン
から再結晶することができ、その場合161℃の融点を
有する白色固体41.1gが得られた。 例 6 メチルt- ブチルエ−テル100cm3 中20,20′
- (2- ヒドロキシ-1,3- プロパンジイル)ビス
[2,2,2,4,4- ペンタメチル- 7- オキサ-
3,20- ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエ
イコサン- 21- オン]16.2gの溶液をメチルt-
ブチルエ−テル50cm3 中水素化ナトリウム0.5g
の懸濁液に滴加し、混合物を1時間攪拌した。その後ジ
クロロジメチルシラン1.3gを滴加し、混合物をさら
に12時間還流させた。次に、残留する水素化ナトリウ
ムを僅かなメタノ−ルにより分解し、バッチを数回水と
の振盪により洗浄した。有機相の乾燥および蒸発後、目
的生成物13.3gが薄黄色の樹脂様物質として残留し
た。 例 7 メチルクロロホルメ−ト2.2gをキシレン80cm3
中20,20′- (2- ヒドロキシ- 1,3- プロパン
ジイル)ビス[2,2,4,4- テトラメチル- 7- オ
キサ- 3,20- ジアザジスピロ[5.1.11.2]
ヘンエイコサン- 21- オン]15.7gおよびトリエ
チルアミン2.2gの溶液に添加し、混合物を5時間還
流させた。次にバッチを数回水との振盪により洗浄し、
有機相を乾燥および蒸発させた。残留する樹脂は、アセ
トンから再結晶することができ、その際無色結晶13.
6gがが得られた。 例 8 トルエン20cm3 で希釈した、1.6モルのブチルリ
チウム溶液14cm3を20,20′- (2- ヒドロキ
シ- 1,3- プロパンジイル)ビス[2,2,3,4,
4- ペンタメチル- 7- オキサ- 3,20- ジアザジス
ピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン- 21- オ
ン]16.2gの溶液に室温において滴加した。1時間
後、トルエン20cm3 中メチルクロロホルメ−ト2.
1gの溶液を滴加し、バッチを室温において20時間攪
拌した。後処理するために、混合物を水中に注入し、有
機相を分離し、硫酸ナトリウムにより乾燥させた。溶液
の蒸発後、目的化合物14.2gが無色のガラス様物質
として得られた。 例 9 20,20′- (2- ヒドロキシ- 1,3- プロパンジ
イル)ビス[2,2,3,4,4- ペンタメチル- 7-
オキサ- 3,20- ジアザジスピロ[5.1.11.
2]ヘンエイコサン- 21- オン]16.2gおよび炭
酸カリウム2.8gをトルエン80cm3 中に導入し
た。2- クロロ- 4,6- ビス[1,2,2,6,6,
- ペンタメチル- 4- ピペリジニルオキシ]- 1,3,
5- トリアジン9.1gを添加し、混合物を5時間還流
させた。冷却した混合物をトルエン100cm3 で希釈
し、4回水との振盪により洗浄した。乾燥および蒸留に
よる溶剤の除去後、無色のガラス様物質21.2gが得
られた。 例 10 新規化合物の揮発性を、熱重量分析装置で測定した。こ
の目的のために、等量の(500mg)新規化合物を窒
素雰囲気中で2K/分の加熱率で300℃に加熱し、物
質の損失をmg/cm2 試料表面で測定した。その結果
を次表において示す:
【0043】
【表1】 対照1): 欧州特許第57885号明細書
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C08K 5/353 KBP 5/527 KCB 5/54 KCD //(C07D 519/00 498:10) Z

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式I 【化1】 [式中、 Yは基 【化2】 の一つであり、 R1 は水素原子またはアルキル基であり、 R2 は水素原子またはアルキル基であり、 R3 およびR4 は同一であるかまたは異なっており、水
    素原子またはアルキル基であるか、あるいはR3 および
    4 はこれらを結合する炭素原子と共に5ないし12個
    の環員を有する環を形成し、 nは1、2または3であり、そしてAは、n=1の場
    合、 - COOR5 、- P(OR6 )(OR7 )、- Si(O
    5 )(OR5 )(OR5 )、- SiR555 また
    は基 【化3】 であり、 Aは、n=2の場合、 - CO- 、= POR5 、= Si(OR5 )(OR5 )、
    = SiR55 または基 【化4】 であり、 Aは、n=3の場合、 【化5】 または基 【化6】 であり、 前記式中、 R5 はC1 〜C18- アルキル基、C2 〜C18- アルケニ
    ル基、C2 〜C18- アルキニル基、C5 〜C12- シクロ
    アルキル基、C6 〜C10- ビシクロアルキル基、C5
    8-シクロアルケニル基、C6 〜C10- アリ−ル基、C
    7 〜C9-アルアルキル基、C7 〜C9-アルカリ−ル基─
    ─これはC1 〜C4-アルキルまたはフェニルにより置換
    されているかまたは置換されていない──であり、その
    場合複数の残基R5 は同一であるかまたは異なっていて
    もよく、 R6 およびR7 は同一であるかまたは異なっており、C
    1 〜C18- アルキル基、C2 〜C18- アルケニル基、C
    2 〜C18- アルキニル基、C5 〜C12- シクロアルキル
    基、C6 〜C10- ビシクロアルキル基、C5 〜C8-シク
    ロアルケニル基、C6 〜C10- アリ−ル基、C7 〜C9-
    アルアルキル基またはC7〜C9-アルアルキル基──こ
    れはC1 〜C4-アルキルまたはフェニルにより置換され
    ている──であるか、あるいは一般式IIまたはIII 【化7】 (式中、R1 、R2 、R3 、R4 およびR5 は前記の意
    味を有し、Xは直接結合またはメチレン基または2ない
    し5個の炭素原子を有する1,1- アルキリデン基であ
    る)で示される残基であり、 R8 およびR9 は同一であるかまたは異なっており、-
    OR5 、- NHR5 、- NR1112または一般式 【化8】 (式中、R10は水素原子、C1 〜C12- アルキル基、C
    5 〜C7-シクロアルキル基、C7 〜C9-アルアルキル
    基、C8 〜C18- アルカノイル基、C3〜C5-アルケノ
    イル基またはベンゾイル基である)で示される2個の基
    の一つであるか、あるいは基 【化9】 であり、 R11およびR12は同一であるかまたは異なっており、C
    1 〜C10- アルキル基、C5 〜C7-シクロアルキル基ま
    たはC6 〜C10- アリ−ル基であるか、あるいはR11
    よびR12は窒素と共に5- ないし12- 員環──これは
    酸素を含有してもよい──を形成する]で示されるポ
    リアルキルピペリジン化合物。
  2. 【請求項2】 一般式IにおけるR1 がメチル基である
    請求項1 記載の化合物。
  3. 【請求項3】 一般式IにおけるR2 がメチル基である
    請求項1記載の化合物。
JP7166524A 1994-07-01 1995-06-30 ポリアルキルピペリジン化合物 Withdrawn JPH08134074A (ja)

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