JPH02221258A - 4―(2’―エチルヘキサノイルオキシ)―2,2,6,6―テトラメチルピペリジン及びこの酸付加塩並びにプラスチツク及びラツカーの安定化法 - Google Patents
4―(2’―エチルヘキサノイルオキシ)―2,2,6,6―テトラメチルピペリジン及びこの酸付加塩並びにプラスチツク及びラツカーの安定化法Info
- Publication number
- JPH02221258A JPH02221258A JP1338884A JP33888489A JPH02221258A JP H02221258 A JPH02221258 A JP H02221258A JP 1338884 A JP1338884 A JP 1338884A JP 33888489 A JP33888489 A JP 33888489A JP H02221258 A JPH02221258 A JP H02221258A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- butyl
- bis
- ethylhexanoyloxy
- lacquer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 title claims abstract description 11
- 239000004033 plastic Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 9
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 title claims description 5
- QWDYTKOMSBCUIQ-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 QWDYTKOMSBCUIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims abstract description 4
- -1 piperidine compound Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine Substances CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 23
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 16
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 abstract description 10
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 abstract description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 6
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1 VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 10
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N (R)-alpha-Tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 5
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 5
- AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N tocofersolan Chemical compound OCCOC(=O)CCC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N 0.000 description 5
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 5
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 4
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 3
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000004492 methyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDUQMGQIHYISOP-RMKNXTFCSA-N (e)-2-cyano-3-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(\C#N)=C\C1=CC=CC=C1 CDUQMGQIHYISOP-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- YAXWOADCWUUUNX-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3-tetramethylpiperidine Chemical class CC1CCCN(C)C1(C)C YAXWOADCWUUUNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXTGDCSMTYGJND-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylazepan-2-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CCCCCC1=O AXTGDCSMTYGJND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-5-octylphenyl)sulfanyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(CCCCCCCC)C=2)O)=C1 LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVIHEUQNVXCQBT-UHFFFAOYSA-N 2-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl)ethyl octadecanoate Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)(C)CCC2=C1C HVIHEUQNVXCQBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methyl-3-nonylphenyl)methyl]-4-methyl-6-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(CCCCCCCCC)C=C(C)C=2)O)=C1O XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRIAGURVIDQOBH-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-4-[(3-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-6-methylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(CCCC)=CC(CC=2C=C(CCCC)C(O)=C(C)C=2)=C1 RRIAGURVIDQOBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSGQBNCVASPMW-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanoyl chloride Chemical compound CCCCC(CC)C(Cl)=O WFSGQBNCVASPMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFODZTFGFDDGQQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;5-phenylpenta-2,4-dienenitrile Chemical compound CC(=C)C(O)=O.N#CC=CC=CC1=CC=CC=C1 FFODZTFGFDDGQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-L 3-(2-carboxylatoethylsulfanyl)propanoate Chemical compound [O-]C(=O)CCSCCC([O-])=O ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 4-octadecoxy-2,6-diphenylphenol Chemical compound C=1C(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(O)C=1C1=CC=CC=C1 JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 101000983970 Conus catus Alpha-conotoxin CIB Proteins 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 description 1
- 239000002656 Distearyl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical compound NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M Methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-UHFFFAOYSA-N d-alpha-Tocopheryl acetate Natural products CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019305 distearyl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000002320 enamel (paints) Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- QBKVWLAQSQPTNL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate;styrene Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C.C=CC1=CC=CC=C1 QBKVWLAQSQPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006242 ethylene acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- AUNKVZMKKDTMQP-VRUKSKRFSA-N formamicin Chemical class O([C@@H]1C[C@](O[C@H](C)[C@H]1C)(O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@H]1OC(=O)\C=C/C(/C)=C/[C@]2(C)OCO[C@H]([C@@H](C/C(C)=C/C=C/[C@@H]1OC)[C@@H]2O)CCCCC)[C@H]1C[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)O1 AUNKVZMKKDTMQP-VRUKSKRFSA-N 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 125000000687 hydroquinonyl group Chemical class C1(O)=C(C=C(O)C=C1)* 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical class N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229940099514 low-density polyethylene Drugs 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOZHJGPWRAFSMY-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-1h-benzimidazole-2-carboxamide Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2NC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 XOZHJGPWRAFSMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N ortho-butylphenol Natural products CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940042585 tocopherol acetate Drugs 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[3-(1-methyl-2,3,4,5-tetraphenylsilol-1-yl)propyl]azanium;iodide Chemical compound [I-].C[N+](C)(C)CCC[Si]1(C)C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 150000003712 vitamin E derivatives Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、4−(2’−エチルへ千すノイル第キシ)
−2、2、61,6−チトラメチルービペリジン及びこ
の酸付加塩並びにプラスチック及びラッカーの安定化法
に関する。
−2、2、61,6−チトラメチルービペリジン及びこ
の酸付加塩並びにプラスチック及びラッカーの安定化法
に関する。
テトラメチルピペリジン誘導体が、ポリマーを、光、酸
素及び熱による分解から保護することは公知である。例
えは西ドイツ特許(Dg−P8)第1929928号明
細書中には、2.2.6゜6−チトラメチルビベリジノ
ールのエステルが、西ドイツ特許公開(DB−08)第
2258752号公報中には、この化合物の1−置換エ
ステルが、連光剤として記載されている。
素及び熱による分解から保護することは公知である。例
えは西ドイツ特許(Dg−P8)第1929928号明
細書中には、2.2.6゜6−チトラメチルビベリジノ
ールのエステルが、西ドイツ特許公開(DB−08)第
2258752号公報中には、この化合物の1−置換エ
ステルが、連光剤として記載されている。
しかしながら、この化合物の保護すべきポリマーとの相
容性並びに連光作用の時間と質は、すべての場合に十分
とは言えない。
容性並びに連光作用の時間と質は、すべての場合に十分
とは言えない。
前記の欠点を有しない新規安定剤を提供することが本発
明の課題である。
明の課題である。
意外にも、このfs題は、新しいピペリジン化合物によ
シ解決される。
シ解決される。
相応して、本発明は、4−(2’−エチルヘキナノイル
オ中シ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(
1)ならびにこの酸付加塩に関する。
オ中シ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(
1)ならびにこの酸付加塩に関する。
怠外にも、(りを用いて、近似の公知エステルと比較し
て、プラスチック、例えばポリウレタン又はポリオレフ
ィン又はラツーカーのよシ良好な安定化が達成される。
て、プラスチック、例えばポリウレタン又はポリオレフ
ィン又はラツーカーのよシ良好な安定化が達成される。
本発明による化合物は、それ自体文献公知の方法、例え
ば2.2,6.6−テトラ−メチル−4−ピペリシノー
ル(it)及び2−エチルヘキサン酸(1)又はこれら
の反応性誘導体、例えば酸塩化物のエステル化、又は(
11)及び(曹)と低級アルコールとのエステル、例え
ばメチル−又はエチルエステルのエステル交換により製
造できる。
ば2.2,6.6−テトラ−メチル−4−ピペリシノー
ル(it)及び2−エチルヘキサン酸(1)又はこれら
の反応性誘導体、例えば酸塩化物のエステル化、又は(
11)及び(曹)と低級アルコールとのエステル、例え
ばメチル−又はエチルエステルのエステル交換により製
造できる。
2−エチルヘキサン酸クロリドを用いる2゜2.6.6
−テトラメチル−4−ピペリジツールのエステル化の際
には、不活性有機溶媒、例Jtl’/ロルメタン、トル
エン、酢酸エチルエステル、WfiM、エチルエステル
、中シロール、エチレングリコールジメチル−エーテル
又は安息−1fi!12メチルエステル中で実施するの
が有利である。助塩基、例えばトリエチルアミン、トリ
エチルアミン又はピリジンを用いて又は用いずに実施す
ることができる・。水及び水と混合しない有機不油性済
媒からなる2相系中で実施する場合は、例えば水酸化ナ
トリウム又は水酸化カリウム又は炭酸ナトリウム又は炭
酸カリウムを助塩基として使用することができる。その
際、−20〜100℃、有利に0〜50℃、特に室温付
近の温度で実施する。
−テトラメチル−4−ピペリジツールのエステル化の際
には、不活性有機溶媒、例Jtl’/ロルメタン、トル
エン、酢酸エチルエステル、WfiM、エチルエステル
、中シロール、エチレングリコールジメチル−エーテル
又は安息−1fi!12メチルエステル中で実施するの
が有利である。助塩基、例えばトリエチルアミン、トリ
エチルアミン又はピリジンを用いて又は用いずに実施す
ることができる・。水及び水と混合しない有機不油性済
媒からなる2相系中で実施する場合は、例えば水酸化ナ
トリウム又は水酸化カリウム又は炭酸ナトリウム又は炭
酸カリウムを助塩基として使用することができる。その
際、−20〜100℃、有利に0〜50℃、特に室温付
近の温度で実施する。
2.2.6.6−テト2メチル−4−ピペリジツール及
び2−エチルヘキサン酸と低級アルコールとのエステル
、例えばメチル−及びエチルエステルの反応は、溶媒の
存在下又は有利に溶媒の不在下で実施することができる
。その際、150’C〜200℃有利に175〜180
℃の温度で操作するのが有利である。反応混合物に触媒
、例えばナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート
、水酸化ナトリウムあるいはオルトチタネート、例えば
テトラブチルオルトチタネート又はテトラ−イソゾロピ
ル−オルトーチタネ−)t−m加するのが有利である。
び2−エチルヘキサン酸と低級アルコールとのエステル
、例えばメチル−及びエチルエステルの反応は、溶媒の
存在下又は有利に溶媒の不在下で実施することができる
。その際、150’C〜200℃有利に175〜180
℃の温度で操作するのが有利である。反応混合物に触媒
、例えばナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート
、水酸化ナトリウムあるいはオルトチタネート、例えば
テトラブチルオルトチタネート又はテトラ−イソゾロピ
ル−オルトーチタネ−)t−m加するのが有利である。
本発明による化合物(1)は、通常、蒸留によシ単雌し
、精製される。
、精製される。
化合物(1)は、遊離塩基の形で、又は塩として存在し
うる。好適な陰イオンは、例えば無機酸、カルボン酸及
びスルホン酸に由来する。塩のうちで、カルボン酸及び
スルホン酸の塩が有利である。
うる。好適な陰イオンは、例えば無機酸、カルボン酸及
びスルホン酸に由来する。塩のうちで、カルボン酸及び
スルホン酸の塩が有利である。
無機陰イオンとしては、例えばクロリド、ゾロミド、ス
ルフェート、メンスルフェート、テトラフルオロポレー
ト、ホスフェート及ヒローダニドがこれに該当する。
ルフェート、メンスルフェート、テトラフルオロポレー
ト、ホスフェート及ヒローダニドがこれに該当する。
カルボン酸陰イオンは、例えば次のものである:ホルミ
エート、アセテート、fc1ビオネート、へ中サノ二一
ト、シクロヘキサノエート、ラクテート、ステアレート
、パルミテート、トチ’/ルベンゾエート、ベンゾエー
ト、アクリレート、メタクリレート、シトレート、マロ
ネート又はスクシネート、並びにポリカルボン酸、例え
ばポリアクリル酸、ポリメタクリル酸及び6000まで
のC0OH基を有する(メタ)−アクリル酸含有共重合
体の陰イオン。
エート、アセテート、fc1ビオネート、へ中サノ二一
ト、シクロヘキサノエート、ラクテート、ステアレート
、パルミテート、トチ’/ルベンゾエート、ベンゾエー
ト、アクリレート、メタクリレート、シトレート、マロ
ネート又はスクシネート、並びにポリカルボン酸、例え
ばポリアクリル酸、ポリメタクリル酸及び6000まで
のC0OH基を有する(メタ)−アクリル酸含有共重合
体の陰イオン。
スルホン酸陰イオンは、例えばペンゾールスルホネート
、トシレート及びメチルスルホネートである。
、トシレート及びメチルスルホネートである。
更に、本発明はプラスチック及びラッカー特にポリオレ
フィンとポリウレタンの安定化の九めに(Dを使用する
ことに関する。
フィンとポリウレタンの安定化の九めに(Dを使用する
ことに関する。
安定化すべきプラスチックに、化合物(1) 7に0.
01〜5重f優、有利に0.02〜2重t%の一度で、
ポリマー形成の前、間又は後に添加する。
01〜5重f優、有利に0.02〜2重t%の一度で、
ポリマー形成の前、間又は後に添加する。
本発明による化合物(1)と安定化すべきプラスチック
とからの混合物の製造のために、安定化剤又、は他の添
加剤をポリマー中に混入するすべての公知の方法を使用
することができる。
とからの混合物の製造のために、安定化剤又、は他の添
加剤をポリマー中に混入するすべての公知の方法を使用
することができる。
本発明によ2化合物(Dと共に、安定化され九プラスチ
ックは、楊合により、更に他の亀加物、例えば酸化防止
剤、付加的な光安定化剤、金属不活性化剤、帯電防止剤
、防炎剤、更に顔料及び充填剤を含有することができる
。
ックは、楊合により、更に他の亀加物、例えば酸化防止
剤、付加的な光安定化剤、金属不活性化剤、帯電防止剤
、防炎剤、更に顔料及び充填剤を含有することができる
。
プラスチックに本発明による化合物と共に株加すること
のできる酸化防止剤及び光安定剤は、例えは立体障害さ
れたフェノール、硫黄及び/又はリンを含有する補助安
定剤を基礎とする化合物である。
のできる酸化防止剤及び光安定剤は、例えは立体障害さ
れたフェノール、硫黄及び/又はリンを含有する補助安
定剤を基礎とする化合物である。
このようなフェノール性酸化防止剤としては、例えば次
のものが挙げられる:2,6−ゾーb−テチルー4−メ
チルフェノール、n−オクタデシル−β−(6,5−ジ
ーL−デチルー4−ヒドロキシフェニル)−プロピオボ
ート、11.5−トリス−(2−メチル−4−ヒドロキ
シ−5−tl−ffルーフェニル)−チタン、i、6.
s−hリメテル−2,4,6−ドリスー(5,5−ジー
も一デチルー4−ヒドロキシベンジル)ペンゾール、1
,5.5−)Qス−(6,5−シーb−デチルー4−ヒ
ドロキシペンシル)−イソシアヌレート、1.6.5−
トリス−〔β−(6,5−ジーね−ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)−ゾロぎオニルオキシエチル〕−イソシ
アヌレート、1,5.5−トリス−(2,6−ゾーメチ
ルー6−ヒドロキシー4−把一デチルーペンシル)−イ
ンシアヌレート及びペンタエリ/リット−テトラキス−
〔β−(5,5−ジーし一デチルー4−ヒドロキシーフ
ェニル)−グミビオネート〕。
のものが挙げられる:2,6−ゾーb−テチルー4−メ
チルフェノール、n−オクタデシル−β−(6,5−ジ
ーL−デチルー4−ヒドロキシフェニル)−プロピオボ
ート、11.5−トリス−(2−メチル−4−ヒドロキ
シ−5−tl−ffルーフェニル)−チタン、i、6.
s−hリメテル−2,4,6−ドリスー(5,5−ジー
も一デチルー4−ヒドロキシベンジル)ペンゾール、1
,5.5−)Qス−(6,5−シーb−デチルー4−ヒ
ドロキシペンシル)−イソシアヌレート、1.6.5−
トリス−〔β−(6,5−ジーね−ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)−ゾロぎオニルオキシエチル〕−イソシ
アヌレート、1,5.5−トリス−(2,6−ゾーメチ
ルー6−ヒドロキシー4−把一デチルーペンシル)−イ
ンシアヌレート及びペンタエリ/リット−テトラキス−
〔β−(5,5−ジーし一デチルー4−ヒドロキシーフ
ェニル)−グミビオネート〕。
リン含有酸化防止剤としては、例えばトリス−(ノニル
−フェニル)−ホスファイト、ジステアリルペンタエリ
スリットジホスファイト、トリス−(2,4−シーね一
ブチルーフェニル)−ホスファイト、トリス−(2−b
−ブチル−4−メチルフェニル)−ホスファイト、ビス
−(2,4−ジー b−ブチルフェニル)−インタエリ
スリットジホスファイト及びテトラキス−(2,4−シ
ーム−ブチルフェニル) −4、4’−ビフェニレンジ
ホスファイトがこれに該afる。
−フェニル)−ホスファイト、ジステアリルペンタエリ
スリットジホスファイト、トリス−(2,4−シーね一
ブチルーフェニル)−ホスファイト、トリス−(2−b
−ブチル−4−メチルフェニル)−ホスファイト、ビス
−(2,4−ジー b−ブチルフェニル)−インタエリ
スリットジホスファイト及びテトラキス−(2,4−シ
ーム−ブチルフェニル) −4、4’−ビフェニレンジ
ホスファイトがこれに該afる。
硫黄含有酸化防止剤としては、例えばシラウリルチオジ
プロピオネート、ジミリスチルチオジノロビオネート、
ジステアリルチオジプロピオネート、ペンタエリスリッ
トテトラキス−(β−ラウリルチオグロビオネート)及
びペンタエリスリットテトラキス−(β−へキシルチオ
7’o1!′オネート)が挙げらnる。
プロピオネート、ジミリスチルチオジノロビオネート、
ジステアリルチオジプロピオネート、ペンタエリスリッ
トテトラキス−(β−ラウリルチオグロビオネート)及
びペンタエリスリットテトラキス−(β−へキシルチオ
7’o1!′オネート)が挙げらnる。
本発明による化合物と共に使用することができる池の酸
化防止剤及び光安定剤は、例えば2− (2’−ヒドロ
キシフェニル)−ベンズトリアゾール、2−ヒドロキシ
ベンゾフェノン、オキシ安息香酸のフェニルエステル、
α−シアノケイ皮酸訪導体、ニッケル化合物、ベンズイ
ミダゾールカルボン酸アニリド及び/又はシュウ酸ジア
ニリドである。
化防止剤及び光安定剤は、例えば2− (2’−ヒドロ
キシフェニル)−ベンズトリアゾール、2−ヒドロキシ
ベンゾフェノン、オキシ安息香酸のフェニルエステル、
α−シアノケイ皮酸訪導体、ニッケル化合物、ベンズイ
ミダゾールカルボン酸アニリド及び/又はシュウ酸ジア
ニリドである。
本発明の化合物によ多安定化されうる4f磯ポリマーと
しては、例えば次のものが、これに該当する:モノー及
びジオレフィンのポリマー例えば低及び高密度のポリエ
チレン、低密度のfM$、ポリエチレン、ホ′リプロピ
レン、ボリイソデチレン、ポリブテン−1、ポリイソプ
レン、ポリブタジェン並びにモノ−又はジオレフィンと
上記ポリマーの混合物との共産合体;モノ−又はジオレ
フィンと他のビニルモノマーとの共重合体、例えばエチ
レン−アルキルアクリレート共重合体、エチレン−アル
キルメタクリレート−共重合体、エチレン−ビニルアセ
テート−共電合体あるいはエチレン−アクリル酸−共重
合体;ポリスチロール;スチロール又はα−メチルスチ
ロールとジエン又はアクリル誘導体との共重合体、例え
ばスチロール−ブタジェン、スチロール−アクリルニト
リル、スチロール−エチルメタクリレート、スチロール
−ブタジェン−エテルアクリレート、スチロール−アク
リルニトリル−メタクリレート; Ag3− 、MB8
−又は類似のポリマー:ハロダン含有ポリマー、例え弗 はポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリ弗化ビニリデ
ン並びにそれらの共重合体;α、β−不飽和酸及びその
誘導体から生じるボリマ一例えばポリアクリレート及び
ポリメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアク
リルニトリル:不飽和アルコール及びアミン、あるいは
そのアクリル酵導体又はアセタールより生じるポリマー
、例えばポリビニルアルコール又はポリビニルアセテー
ト:ポリウレタン、ポリアミド、ポリ尿素、ポリエステ
ル、ポリカルボネート、ポリスルホン、ポリエーテルス
ルホン及びポリエーテルケトン。
しては、例えば次のものが、これに該当する:モノー及
びジオレフィンのポリマー例えば低及び高密度のポリエ
チレン、低密度のfM$、ポリエチレン、ホ′リプロピ
レン、ボリイソデチレン、ポリブテン−1、ポリイソプ
レン、ポリブタジェン並びにモノ−又はジオレフィンと
上記ポリマーの混合物との共産合体;モノ−又はジオレ
フィンと他のビニルモノマーとの共重合体、例えばエチ
レン−アルキルアクリレート共重合体、エチレン−アル
キルメタクリレート−共重合体、エチレン−ビニルアセ
テート−共電合体あるいはエチレン−アクリル酸−共重
合体;ポリスチロール;スチロール又はα−メチルスチ
ロールとジエン又はアクリル誘導体との共重合体、例え
ばスチロール−ブタジェン、スチロール−アクリルニト
リル、スチロール−エチルメタクリレート、スチロール
−ブタジェン−エテルアクリレート、スチロール−アク
リルニトリル−メタクリレート; Ag3− 、MB8
−又は類似のポリマー:ハロダン含有ポリマー、例え弗 はポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリ弗化ビニリデ
ン並びにそれらの共重合体;α、β−不飽和酸及びその
誘導体から生じるボリマ一例えばポリアクリレート及び
ポリメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアク
リルニトリル:不飽和アルコール及びアミン、あるいは
そのアクリル酵導体又はアセタールより生じるポリマー
、例えばポリビニルアルコール又はポリビニルアセテー
ト:ポリウレタン、ポリアミド、ポリ尿素、ポリエステ
ル、ポリカルボネート、ポリスルホン、ポリエーテルス
ルホン及びポリエーテルケトン。
本発明の化合物によシ安定化されうる他の有機ポリマー
は、工業的ラッカー塗装であり、そのうち、焼付はエナ
メル塗装、そのうちでも更に車両塗装、有利に二層塗装
が特にきわだっている。ここでも、既に記載の他の酸化
防止剤及び光安定剤を、更に株加することができる。
は、工業的ラッカー塗装であり、そのうち、焼付はエナ
メル塗装、そのうちでも更に車両塗装、有利に二層塗装
が特にきわだっている。ここでも、既に記載の他の酸化
防止剤及び光安定剤を、更に株加することができる。
本発明の化合物をポリウレタン中で、かつここで又、ポ
リオール成分としてのポリニーチロールと共にポリウレ
タン中で使用するのが特に有利である。
リオール成分としてのポリニーチロールと共にポリウレ
タン中で使用するのが特に有利である。
ポリウレタン中で次のものの組みあわせを使用するのが
有利でろる: a)本発明の化合物及びその群からの少なくとも1成分 b)紫外線吸収剤及び/又は C)立体障害されたフェノール、亜リン酸塩又はビタミ
ンE及びその誘導体の部類からの酸化防止剤。
有利でろる: a)本発明の化合物及びその群からの少なくとも1成分 b)紫外線吸収剤及び/又は C)立体障害されたフェノール、亜リン酸塩又はビタミ
ンE及びその誘導体の部類からの酸化防止剤。
安定剤の組み合わせは、立体障害されたアミン(1)の
他に、他の立体障害されたアミン少量をも含有していて
よい。
他に、他の立体障害されたアミン少量をも含有していて
よい。
更に付加的に含有されうる立体障害されたアミンとして
は、次のものがこれに該当する:ビスー(1,2,2,
6,6−ペンタメチルピペリジル)−エステル、例えば
ビス−(2,2゜6.6−チトラメチルビペリゾル)−
セパセード、ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチ
ルピペリゾル)−セパセード、1−とドロキシエチル−
2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒFロキシビペリ
ジンと琥珀酸との縮合生成物、M、t’T’−<2.2
.6.6−チトラメテルビペリジル)−へキサメチレン
ジアミンと4−仁一オクチルアミノー2.6−ゾクロル
ー1,6゜5−8− トIJアゾンとの縮合生成物、ト
リス−<2.2.6.6−チトラメチルビペリゾル)−
ニトリロトリアセテート、テトラキス−(2゜2.6.
6−テトラメチル−4−ピペリゾル)−1,2,3,4
−ブタンテトラカルボン酸エステル及び1.1’−(1
,2−エタンジイル)−ビス−(5,5,5,5−テト
ラメチルピペラジノン)。
は、次のものがこれに該当する:ビスー(1,2,2,
6,6−ペンタメチルピペリジル)−エステル、例えば
ビス−(2,2゜6.6−チトラメチルビペリゾル)−
セパセード、ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチ
ルピペリゾル)−セパセード、1−とドロキシエチル−
2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒFロキシビペリ
ジンと琥珀酸との縮合生成物、M、t’T’−<2.2
.6.6−チトラメテルビペリジル)−へキサメチレン
ジアミンと4−仁一オクチルアミノー2.6−ゾクロル
ー1,6゜5−8− トIJアゾンとの縮合生成物、ト
リス−<2.2.6.6−チトラメチルビペリゾル)−
ニトリロトリアセテート、テトラキス−(2゜2.6.
6−テトラメチル−4−ピペリゾル)−1,2,3,4
−ブタンテトラカルボン酸エステル及び1.1’−(1
,2−エタンジイル)−ビス−(5,5,5,5−テト
ラメチルピペラジノン)。
紫外線吸収剤の成分(b)には、例えばベンゾトリアゾ
ール、ホルムアミジン及びN−シアンエチレン−インド
リンの部類のものがこれに該当する。
ール、ホルムアミジン及びN−シアンエチレン−インド
リンの部類のものがこれに該当する。
詳細には、(b)は例えば次のものが挙げられる:2−
(2’−ヒドロキシフェニル)−ベンズトリアゾール
の51−メチル−5’、5’−ジーね−ブチル−52−
b−ブチル−5’−(1,1,6゜6−チトラメチルデ
チル)−5−クロル−6′。
(2’−ヒドロキシフェニル)−ベンズトリアゾール
の51−メチル−5’、5’−ジーね−ブチル−52−
b−ブチル−5’−(1,1,6゜6−チトラメチルデ
チル)−5−クロル−6′。
5′−シーも一デチルー 5−クロル−6’−b−ブチ
ル−5′−メチA/−,5’−a6cm60mブチル−
5′−デチルー−オクトキシ−5’、5’−シーね一ア
ミルー及び/又は6’、5’−ビス(α、α−ジメチル
ベノジル)−誘導体。
ル−5′−メチA/−,5’−a6cm60mブチル−
5′−デチルー−オクトキシ−5’、5’−シーね一ア
ミルー及び/又は6’、5’−ビス(α、α−ジメチル
ベノジル)−誘導体。
インドリン化合物としては、例えば
CHコC−COOCH3
がこれに該当する。
ホルムアミシンの部類からは、例えば式:%式%
の化合物が挙げられる。
酸化防止剤(成分(C))としては、例えば次のものが
これに該当する: cl)フェノール性酸化防止剤: cl・1)アルキル化され九七ノフェノール、例工ば2
,6−ジーb−ブチル−4−メチルフェノール、2−t
、−ブチル−4,6−ジメテルフエノール、2.6−ジ
ーね一デチルー4−エチルフェノール、2.6−ゾーし
一デチルー4−n−ブチルフェノール、2#6−ジーし
一デチルー4−1−ブチルフェノール、2.6−ゾーシ
クロペンチルー4−メチルフェノール、2−(α−メチ
ルシクロヘキシル) −4゜6−シメチルフエノール、
2.6−ジ−オクタデシル−4−メチルフェノール、2
.4.6−ドリーシクロヘキジルフエノール及び2.6
−ゾーね一デチルー4−メトキシメチルフェノール C1・2)アルキル化されたヒドロキノン、例えば、2
,6−ジーし−ブチル−4−メト中ジフェノール、2.
5−ジ−レーアミルヒドロキノン、2.5−ジ−レ ーアミルヒドロキノン及び2.6−ジフェニル−4−オ
クタデシルオキシフェノール C1・6)水酸化されたチオジフェニルエーテル、例え
ば、2#2′−チオ−ビス−(b−ブチル−4−メチル
フェノール)、2.2′−チオービスー(4−オクチル
フェノール)、、4.4’−チオ−ビス−(6−1−ブ
チル−6−メチルフェノール)及ヒ4゜4゛−チオ−ビ
ス−(6−ね−ブチル−2−メチルフェノール) C1・4) フルキリテン−ビスフェノール、例えば2
,2′−メチレン−ビス−(6−ね−ブチル−4−メチ
ルフェノール)、2.2″−メチレン−ビス−(6−L
−ブチル−4−ニチルフエノール)、2.2′−メチレ
ン−ビス−〔(4−メチル−6−8α−メチルシクロヘ
キシル)−フェノール〕、2,2′−メチレン−ビス−
〔(4−メチル−6−シクロヘキシル)−フェノール〕
、2,2゛−メチレン−ビス−(6−ノニル−4−メチ
ルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス−(4゜6
−ゾーし一ブチルフェノール)、2゜2′−エチリデン
−ビス−(4,6−ゾーも一ブチルフェノール)、2,
2′−エチリデン−ビス−(6−1−ブチル−4−−4
−フニルフエノール〕、2.2’−メチレン−ビス−〔
6−(α、α−ゾメチルベンゾル)−4−7ニルフエノ
ール〕、4#4′−メチレン−ビス−(2,6−ジL−
ブチルフェノール)、4,4′−メチレン−ビス−(6
−も−ブチル−2−メチルフェノール)、1.1−ビス
− (5−ね−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニ
ル)−ブタン、2.6−ジー(6−b−ブチル−5−メ
チル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノー
ル、1,1.51リス(5−ね −ジチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−ブ
タン、11−ビス− (5−も−ブチル−4−ヒドロキシ−2−/チルフエニ
ル)−6−n−ドfシルメルカプトブタン、エチレング
リコール−ビス〔6#6−ビス−(,5’−t−ブチル
−4′−ヒドロキ/フエニル)−−rチレート〕、シー
(6−し−ブチル−4−ヒドロキシ−5−)fルフェニ
ル) −シーシクロベンタゾエン及Uビx−C2− (6’−+、−デチルー2′−ヒドロキシー5′−メチ
ルペンゾル)−6−t−ブチル−4−/チルフエニル〕
−テレフタレートC1・5)ベンジル化合物、 例えば1.6.5−トリス−(6,5−ジーね一デチル
ー4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−ドリメチル
ベンゾール、ジー(6,5−ジーね−デチルー4−ヒド
ロキシベンジル)−スル7アイド、6.5−シーね一デ
チルー4−ヒドロギシーペンジルーメルカブト酢酸−イ
ソオクチルエステル、ビス−(4−1,−1”チル−6
−ヒドロキシ−2#6−シメチルベンジル)−ジチオー
ル−テレフタレート、 1,6.5−) リス−(6,
5−ジレーテチルー4−ヒトクキジベンジル)−インシ
アヌレート、1,6.5−トリス−(4−も−ブチル−
6−ヒドロヤシ−2,6−1’メチルベンシル)−イソ
シアヌレート、6,5−シーも一デチルー4−ヒドロキ
シベンゾルーホスホン酸ジオクタデシルエステル及び6
.5−y−b−デ?ルー4−ヒrロキシペンジルーホス
ホン酸−モノエチルエステル−カルシウム−塩 cl・6)アシルアミンフェノール、 N、tば4−ヒドロキシ−ラウリン酸アニリド、4−ヒ
ドロキシステアリン酸アニリド、2,4.−ビス−オク
チルメルカプ)−6−(+、5−シーも一ブチルー4−
ヒドロキシアニリノ)−s−トリアゾン及びN−(,5
,5−ジーb−ブチルー4−ヒドロキシフェニル)−カ
ルバミン威−オクチルエステル C1・7)β−(6,5−シーね一デチルー4−ヒドロ
キシフェニル)−ソロピオン[トー価又は多価アルコー
ル、例えばメタ/−ル、オクタデカノール、1.6−ヘ
キサンジオール、ネオペンチルグリコール、fyF9エ
チレングリコール、ソエチレンクリコール、トリエチレ
ンクリコール、ペンタエリスリット、トリス−ヒドロキ
シエチル−インシアヌレート及びシーヒドロ中ジエチル
ーシュウ酸アミドとのエステル C1・8)β−(5−し−ブチル−4−とHe oキシ
−6−)fルフェニル)−フロピオン酸と一価又は多価
アルコール、例えばメタノール、オクタデカノール、1
,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チ
オジエチレンクリコール、ソエチレンクリコール、トリ
エチレンクリコール、ペンタエリスリット、トリス−ヒ
ドロキシエチル−イソシアヌレート及ヒシーヒトロキシ
ーエチルー7ユウ酸アミドとのエステル C1・9)β−(6,5−シーし一デチルー4−ヒドロ
キシフェニル)−テロピオン酸のアミド、例えばN、N
’−シー(6,5−ゾt−デチルー4−ヒドロキシフェ
ニル プロピオニル)−へキサメチレンジアミン、N 、 N
’−シー(6,5−ゾーレーデチ/’−4−ヒドロキシ
フェニルゾロピオニル)−トリメチレンジアミ7及びN
9N′−ジー(6,5−2−b−ブチル−4−ヒげロキ
シフェニルグロビオニル)−ヒドラゾン C2)リン含有醸化防止剤、 例えばトリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキル
ホスファイト、フェニルシアルキルホスファイト、トリ
ー(ノニルフェニル)−ホスファイト、トリラウリルホ
スファイト、トリオクタデシルホスファイト、ゾステア
リルーペンタエリスリットゾホスファイト、トリス−(
2,4−シーし一ブチルーフェニル)−ホスファイト、
シイソデシルベンタエリスリットゾホスファイト、シー
(2,4−ゾL−デチルフェニル)−ペンタエリスリッ
トジホスファイト、トリステアリル−ソルビット−トリ
ホスファイト、テトラキス−(2j4−ジーし一ブチル
ーフェニル)−4,4’−ヒフエニレンーゾホスホナイ
ト及び6.9−ビス−(2゜4−シーb−ブチルフェノ
キシ−2,4゜8.10テトラオ千サー6,9−ジホス
ファスビロC5,5]ウンデカン CS)ビタミンE及びその錦導体 例えば6−ヒドロをシー2.5,7.8−テトラメチル
クロマンの誘導体、例えばα−トコフェロール、ステア
’)ン酸−(6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラ
メチルクロマン−2−イル)−エチルエステル、ビタミ
ン−E−アセテート及びプロピオネート。
これに該当する: cl)フェノール性酸化防止剤: cl・1)アルキル化され九七ノフェノール、例工ば2
,6−ジーb−ブチル−4−メチルフェノール、2−t
、−ブチル−4,6−ジメテルフエノール、2.6−ジ
ーね一デチルー4−エチルフェノール、2.6−ゾーし
一デチルー4−n−ブチルフェノール、2#6−ジーし
一デチルー4−1−ブチルフェノール、2.6−ゾーシ
クロペンチルー4−メチルフェノール、2−(α−メチ
ルシクロヘキシル) −4゜6−シメチルフエノール、
2.6−ジ−オクタデシル−4−メチルフェノール、2
.4.6−ドリーシクロヘキジルフエノール及び2.6
−ゾーね一デチルー4−メトキシメチルフェノール C1・2)アルキル化されたヒドロキノン、例えば、2
,6−ジーし−ブチル−4−メト中ジフェノール、2.
5−ジ−レーアミルヒドロキノン、2.5−ジ−レ ーアミルヒドロキノン及び2.6−ジフェニル−4−オ
クタデシルオキシフェノール C1・6)水酸化されたチオジフェニルエーテル、例え
ば、2#2′−チオ−ビス−(b−ブチル−4−メチル
フェノール)、2.2′−チオービスー(4−オクチル
フェノール)、、4.4’−チオ−ビス−(6−1−ブ
チル−6−メチルフェノール)及ヒ4゜4゛−チオ−ビ
ス−(6−ね−ブチル−2−メチルフェノール) C1・4) フルキリテン−ビスフェノール、例えば2
,2′−メチレン−ビス−(6−ね−ブチル−4−メチ
ルフェノール)、2.2″−メチレン−ビス−(6−L
−ブチル−4−ニチルフエノール)、2.2′−メチレ
ン−ビス−〔(4−メチル−6−8α−メチルシクロヘ
キシル)−フェノール〕、2,2′−メチレン−ビス−
〔(4−メチル−6−シクロヘキシル)−フェノール〕
、2,2゛−メチレン−ビス−(6−ノニル−4−メチ
ルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス−(4゜6
−ゾーし一ブチルフェノール)、2゜2′−エチリデン
−ビス−(4,6−ゾーも一ブチルフェノール)、2,
2′−エチリデン−ビス−(6−1−ブチル−4−−4
−フニルフエノール〕、2.2’−メチレン−ビス−〔
6−(α、α−ゾメチルベンゾル)−4−7ニルフエノ
ール〕、4#4′−メチレン−ビス−(2,6−ジL−
ブチルフェノール)、4,4′−メチレン−ビス−(6
−も−ブチル−2−メチルフェノール)、1.1−ビス
− (5−ね−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニ
ル)−ブタン、2.6−ジー(6−b−ブチル−5−メ
チル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノー
ル、1,1.51リス(5−ね −ジチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−ブ
タン、11−ビス− (5−も−ブチル−4−ヒドロキシ−2−/チルフエニ
ル)−6−n−ドfシルメルカプトブタン、エチレング
リコール−ビス〔6#6−ビス−(,5’−t−ブチル
−4′−ヒドロキ/フエニル)−−rチレート〕、シー
(6−し−ブチル−4−ヒドロキシ−5−)fルフェニ
ル) −シーシクロベンタゾエン及Uビx−C2− (6’−+、−デチルー2′−ヒドロキシー5′−メチ
ルペンゾル)−6−t−ブチル−4−/チルフエニル〕
−テレフタレートC1・5)ベンジル化合物、 例えば1.6.5−トリス−(6,5−ジーね一デチル
ー4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−ドリメチル
ベンゾール、ジー(6,5−ジーね−デチルー4−ヒド
ロキシベンジル)−スル7アイド、6.5−シーね一デ
チルー4−ヒドロギシーペンジルーメルカブト酢酸−イ
ソオクチルエステル、ビス−(4−1,−1”チル−6
−ヒドロキシ−2#6−シメチルベンジル)−ジチオー
ル−テレフタレート、 1,6.5−) リス−(6,
5−ジレーテチルー4−ヒトクキジベンジル)−インシ
アヌレート、1,6.5−トリス−(4−も−ブチル−
6−ヒドロヤシ−2,6−1’メチルベンシル)−イソ
シアヌレート、6,5−シーも一デチルー4−ヒドロキ
シベンゾルーホスホン酸ジオクタデシルエステル及び6
.5−y−b−デ?ルー4−ヒrロキシペンジルーホス
ホン酸−モノエチルエステル−カルシウム−塩 cl・6)アシルアミンフェノール、 N、tば4−ヒドロキシ−ラウリン酸アニリド、4−ヒ
ドロキシステアリン酸アニリド、2,4.−ビス−オク
チルメルカプ)−6−(+、5−シーも一ブチルー4−
ヒドロキシアニリノ)−s−トリアゾン及びN−(,5
,5−ジーb−ブチルー4−ヒドロキシフェニル)−カ
ルバミン威−オクチルエステル C1・7)β−(6,5−シーね一デチルー4−ヒドロ
キシフェニル)−ソロピオン[トー価又は多価アルコー
ル、例えばメタ/−ル、オクタデカノール、1.6−ヘ
キサンジオール、ネオペンチルグリコール、fyF9エ
チレングリコール、ソエチレンクリコール、トリエチレ
ンクリコール、ペンタエリスリット、トリス−ヒドロキ
シエチル−インシアヌレート及びシーヒドロ中ジエチル
ーシュウ酸アミドとのエステル C1・8)β−(5−し−ブチル−4−とHe oキシ
−6−)fルフェニル)−フロピオン酸と一価又は多価
アルコール、例えばメタノール、オクタデカノール、1
,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チ
オジエチレンクリコール、ソエチレンクリコール、トリ
エチレンクリコール、ペンタエリスリット、トリス−ヒ
ドロキシエチル−イソシアヌレート及ヒシーヒトロキシ
ーエチルー7ユウ酸アミドとのエステル C1・9)β−(6,5−シーし一デチルー4−ヒドロ
キシフェニル)−テロピオン酸のアミド、例えばN、N
’−シー(6,5−ゾt−デチルー4−ヒドロキシフェ
ニル プロピオニル)−へキサメチレンジアミン、N 、 N
’−シー(6,5−ゾーレーデチ/’−4−ヒドロキシ
フェニルゾロピオニル)−トリメチレンジアミ7及びN
9N′−ジー(6,5−2−b−ブチル−4−ヒげロキ
シフェニルグロビオニル)−ヒドラゾン C2)リン含有醸化防止剤、 例えばトリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキル
ホスファイト、フェニルシアルキルホスファイト、トリ
ー(ノニルフェニル)−ホスファイト、トリラウリルホ
スファイト、トリオクタデシルホスファイト、ゾステア
リルーペンタエリスリットゾホスファイト、トリス−(
2,4−シーし一ブチルーフェニル)−ホスファイト、
シイソデシルベンタエリスリットゾホスファイト、シー
(2,4−ゾL−デチルフェニル)−ペンタエリスリッ
トジホスファイト、トリステアリル−ソルビット−トリ
ホスファイト、テトラキス−(2j4−ジーし一ブチル
ーフェニル)−4,4’−ヒフエニレンーゾホスホナイ
ト及び6.9−ビス−(2゜4−シーb−ブチルフェノ
キシ−2,4゜8.10テトラオ千サー6,9−ジホス
ファスビロC5,5]ウンデカン CS)ビタミンE及びその錦導体 例えば6−ヒドロをシー2.5,7.8−テトラメチル
クロマンの誘導体、例えばα−トコフェロール、ステア
’)ン酸−(6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラ
メチルクロマン−2−イル)−エチルエステル、ビタミ
ン−E−アセテート及びプロピオネート。
更に、C)として、同種及び異種の酸化防止剤の混合物
、例えば1:10〜10:1の11比のα−トコフェロ
ール及びトリー(ノニルフェニル)−ホスファイトの混
合物を本発明の混合物中に使用することもできる。
、例えば1:10〜10:1の11比のα−トコフェロ
ール及びトリー(ノニルフェニル)−ホスファイトの混
合物を本発明の混合物中に使用することもできる。
b)トシてハ、2−(2’−ヒドロキシフェニル)−ベ
ンズトリアゾール及びN−シアノエチレンインドリンの
部類からの紫外線吸収剤が有利である。特にb)として
有利であるのは、次のものである: 2− (2’−ヒ
ドロキシフェニル)−ペンストリアゾールの5″−メチ
ル−5’、5’−シーね一デチルー 5′−も−ブチル
−6′。
ンズトリアゾール及びN−シアノエチレンインドリンの
部類からの紫外線吸収剤が有利である。特にb)として
有利であるのは、次のものである: 2− (2’−ヒ
ドロキシフェニル)−ペンストリアゾールの5″−メチ
ル−5’、5’−シーね一デチルー 5′−も−ブチル
−6′。
5′−ジーL−アミル、5−クロル−6’、5’−ジー
ら一デチルー及び5’、5’−ビス(α、α−ジメチル
ペンシル)−誘導体、式: の化合物、並びに式: 及び (式中nは混合物の平均分子菫が約600〜1000で
あるように選ばれている) の化合物の混合物。
ら一デチルー及び5’、5’−ビス(α、α−ジメチル
ペンシル)−誘導体、式: の化合物、並びに式: 及び (式中nは混合物の平均分子菫が約600〜1000で
あるように選ばれている) の化合物の混合物。
一連の酸化防止剤のうち、次のものが有利である;2.
6−ジーL−ブチル−4−メチルフェノール、2−t−
ブチル−4,6−8/メチルフエノール、トリエチレン
グリコール−ビス−,5−(,5−b−ブチル−4−ヒ
げロキシー5−メチルフェニル)−フロビオネート、ペ
ンタエリスリット−b−5−(6−h−ブチル−4−ヒ
ドロキシ−5−メチルフェニル)−ソロビオ*−ト、α
−トコフェロール、ステアリン酸−(6−ヒドロキシ−
2,5,7,8−テトラメチル−クロマン−21ル)−
エチルエステル、ト17− (ノニルフェニル)−ホス
ファイト及ヒL−ビス−(2,4−ジーね一デテルフェ
ニル)−4、4’−ビフエニレンージホスホナイト。
6−ジーL−ブチル−4−メチルフェノール、2−t−
ブチル−4,6−8/メチルフエノール、トリエチレン
グリコール−ビス−,5−(,5−b−ブチル−4−ヒ
げロキシー5−メチルフェニル)−フロビオネート、ペ
ンタエリスリット−b−5−(6−h−ブチル−4−ヒ
ドロキシ−5−メチルフェニル)−ソロビオ*−ト、α
−トコフェロール、ステアリン酸−(6−ヒドロキシ−
2,5,7,8−テトラメチル−クロマン−21ル)−
エチルエステル、ト17− (ノニルフェニル)−ホス
ファイト及ヒL−ビス−(2,4−ジーね一デテルフェ
ニル)−4、4’−ビフエニレンージホスホナイト。
更ニ、α−トコフェロール及ヒドリ−(ノニルフェニル
)−ホスファイトの1:10〜10:1、特に1:10
の塩量比での混合物が有利である。
)−ホスファイトの1:10〜10:1、特に1:10
の塩量比での混合物が有利である。
本発明の安定剤の混合物の成分(a)、(b)、(c)
は、それ自体単独で又は混合物として、ポリウレタンに
、安定化すべき物質に対して、それぞれ0.01〜5、
有利にそれぞれ0.05〜2.5、殊にそれぞれ0.1
〜2重蓋−の量で、混入することができる。
は、それ自体単独で又は混合物として、ポリウレタンに
、安定化すべき物質に対して、それぞれ0.01〜5、
有利にそれぞれ0.05〜2.5、殊にそれぞれ0.1
〜2重蓋−の量で、混入することができる。
通例、安定剤混合物の亀加は、個々の化合物又は(a)
、(b)及び/又は(c)の混合物を、ポリウレタン
のポリオール成分中で場合によっては僅かに加温のもと
に溶解させることにより行なう。
、(b)及び/又は(c)の混合物を、ポリウレタン
のポリオール成分中で場合によっては僅かに加温のもと
に溶解させることにより行なう。
しかしながら本発明の混合物は、個々の化合物又は、既
j!ll混合物を混入することによっても、常法で成形
の前又は間に溶融物中へ入れることができる。しかしな
がら、mかした又は懸濁した化合物(a)、(b)及び
/又は(c)をポリマー上に施与するか又はポリマーの
溶液、懸濁液又は乳濁液中に混入することによシ、場合
によυ後で溶媒を気化させて、安定化を行なうこともで
きる。
j!ll混合物を混入することによっても、常法で成形
の前又は間に溶融物中へ入れることができる。しかしな
がら、mかした又は懸濁した化合物(a)、(b)及び
/又は(c)をポリマー上に施与するか又はポリマーの
溶液、懸濁液又は乳濁液中に混入することによシ、場合
によυ後で溶媒を気化させて、安定化を行なうこともで
きる。
次の例で本発明をさらに説明し、明らかにする。
製造例
ゾクHA/メタ7800 ml中に2.2.6.6−チ
トラメチルー4−ヒドロ千シビペリジン1.59.9
gをとかした溶液に、室温で、ジクロルメタン200d
に2−エチルへ午すン酸クロリドをとかした溶液を滴加
した。室温で6時間の攪拌の後に、沈殿した2、2.6
.6−チトラメチルー4−とドロΦシピペリゾンーヒド
ロクロリドt−濾過し、ジクロルメタン層t−濃縮し、
残分をオイルポンプ真空中で蒸留した。式:の化合物1
26gが沸点101°O10,2mmHgの無色液体と
して得られた。
トラメチルー4−ヒドロ千シビペリジン1.59.9
gをとかした溶液に、室温で、ジクロルメタン200d
に2−エチルへ午すン酸クロリドをとかした溶液を滴加
した。室温で6時間の攪拌の後に、沈殿した2、2.6
.6−チトラメチルー4−とドロΦシピペリゾンーヒド
ロクロリドt−濾過し、ジクロルメタン層t−濃縮し、
残分をオイルポンプ真空中で蒸留した。式:の化合物1
26gが沸点101°O10,2mmHgの無色液体と
して得られた。
計算値: c 72.OH11,7N 4.9011.
5 %測定値: C72,I H11,7N 5.20
11.8チ使用例; ポリウレタンの安定化 A)検査(露光)用試料の製造 ポリニーチロール(OH数:29;プロピレンオキシド
とエチレンオキシドをプロピレングリコールに付加する
ことによシ得られ、1級水酸基約84慢を有する)41
.9部、ポリニーチロール(oHk: 27.0 ;プ
ロピレンオキシドとエチレンオキシドをトリメチロール
プロパンに付加することによ)得られ、1級水酸基約8
8俤を有する) 42.5部、1,4−ブタンジオール
8.11flS、1 、4−ブタンジオール中のゾアデ
ビックロオクタンの25優溶液1724M及びジプチル
錫ゾラウレート0.016部、シリコン安定剤08 7
10 (Bayer AG ) 0.1部、フリデン(
Frigen) 11 5.49部及び水0.17部か
らなるポリオール成分に、表に記載の安定剤を加え、混
合比100:48.5部でイソシアネート基含有!レボ
リマ−26,0%と共に成分及び器具温度25℃で発泡
させて試験プレートを作る。
5 %測定値: C72,I H11,7N 5.20
11.8チ使用例; ポリウレタンの安定化 A)検査(露光)用試料の製造 ポリニーチロール(OH数:29;プロピレンオキシド
とエチレンオキシドをプロピレングリコールに付加する
ことによシ得られ、1級水酸基約84慢を有する)41
.9部、ポリニーチロール(oHk: 27.0 ;プ
ロピレンオキシドとエチレンオキシドをトリメチロール
プロパンに付加することによ)得られ、1級水酸基約8
8俤を有する) 42.5部、1,4−ブタンジオール
8.11flS、1 、4−ブタンジオール中のゾアデ
ビックロオクタンの25優溶液1724M及びジプチル
錫ゾラウレート0.016部、シリコン安定剤08 7
10 (Bayer AG ) 0.1部、フリデン(
Frigen) 11 5.49部及び水0.17部か
らなるポリオール成分に、表に記載の安定剤を加え、混
合比100:48.5部でイソシアネート基含有!レボ
リマ−26,0%と共に成分及び器具温度25℃で発泡
させて試験プレートを作る。
NC0−ゾレボリマーは、4.4′−ジフェニルメタン
ジイソシアネート87.17部及び250のOH数を有
するポリニーチロール(7″ロピレンオキシドをプロピ
レングリコールに付加することにより得られる’) 4
.86部及びジfeIピレングリコール8.0 &lS
から製造した。
ジイソシアネート87.17部及び250のOH数を有
するポリニーチロール(7″ロピレンオキシドをプロピ
レングリコールに付加することにより得られる’) 4
.86部及びジfeIピレングリコール8.0 &lS
から製造した。
B)ポリウレタン試料の検査
試料をキセノテスト(XenoLest”) 45 Q
の中で露光し、ASTM D t 925により黄色指
数を測定する。
の中で露光し、ASTM D t 925により黄色指
数を測定する。
使用安定剤混合物並びに露光の結果を次表にまとめる。
第 1 表
安定剤 (重量ts)
K 1 0.5に2及び
0.5 K 6 0.25の混合物 に4 0・5 に2及び 0.5 [60,25 の混合物 96時間後 49.4 15.6 17.5 Ki=製造製造化合物 に2部次の混合物 混合物の平均分子量〉600 に6=α−トコフェロールトドIJ −(ノニルフェニ
ル)−ホスファイトとの混合物(1:10重量比) K4=4部の化合物 CH3 CH。
0.5 K 6 0.25の混合物 に4 0・5 に2及び 0.5 [60,25 の混合物 96時間後 49.4 15.6 17.5 Ki=製造製造化合物 に2部次の混合物 混合物の平均分子量〉600 に6=α−トコフェロールトドIJ −(ノニルフェニ
ル)−ホスファイトとの混合物(1:10重量比) K4=4部の化合物 CH3 CH。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、4−(2′−エチルヘキサノイルオキシ)−2,2
,6,6−テトラメチルピペリジンならびにこの酸付加
塩。 2、請求項1記載のピペリジン化合物を使用するプラス
チック及びラッカーの安定化法。 3、請求項1記載のピペリジン化合物を使用する、ポリ
ウレタン又はポリオレフィンの安定化法。 4、請求項1記載のピペリジン化合物を使用する、ラッ
カーの安定化法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3844356.2 | 1988-12-30 | ||
DE19883844356 DE3844356A1 (de) | 1988-12-30 | 1988-12-30 | 4-(2'-ethylhexanoyloxy) -2,2,6,6-tetramethyl-piperidin |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02221258A true JPH02221258A (ja) | 1990-09-04 |
Family
ID=6370552
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1338884A Pending JPH02221258A (ja) | 1988-12-30 | 1989-12-28 | 4―(2’―エチルヘキサノイルオキシ)―2,2,6,6―テトラメチルピペリジン及びこの酸付加塩並びにプラスチツク及びラツカーの安定化法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0377197A1 (ja) |
JP (1) | JPH02221258A (ja) |
CA (1) | CA2004783A1 (ja) |
DE (1) | DE3844356A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1247974B (it) * | 1991-06-04 | 1995-01-05 | Sigma Prod Chim | Derivati di piperidina, loro preparazione e uso |
US7531555B2 (en) | 2003-10-01 | 2009-05-12 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Compositions and methods for selective inhibition of nicotine acetylcholine receptors |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3640928A (en) * | 1968-06-12 | 1972-02-08 | Sankyo Co | Stabilization of synthetic polymers |
BE792043A (fr) * | 1971-11-30 | 1973-05-29 | Ciba Geigy | Derives de la piperidine utilisables pour stabiliser des matieres organiques |
-
1988
- 1988-12-30 DE DE19883844356 patent/DE3844356A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-12-06 CA CA 2004783 patent/CA2004783A1/en not_active Abandoned
- 1989-12-27 EP EP89123921A patent/EP0377197A1/de not_active Withdrawn
- 1989-12-28 JP JP1338884A patent/JPH02221258A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0377197A1 (de) | 1990-07-11 |
DE3844356A1 (de) | 1990-07-05 |
CA2004783A1 (en) | 1990-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4976889A (en) | 4-formylaminopiperidine derivatives, their use as stabilizers and organic material stabilized with the said derivatives | |
JP2663975B2 (ja) | 光の作用に対し安定な重合体及び新規なイミダゾール−2−カルボン酸アニリド | |
US4769457A (en) | Glycoluril derivatives and their use as stabilizers for polymers | |
EP0325974B1 (de) | Heterocyclen auf Piperazinopiperazinbasis und deren Verwendung | |
EP0349862B1 (de) | 2,6-Polyalkyl-piperidin-4-amide, deren Verwendung als Stabilisatoren, insbesondere für Kunststoffe, sowie diese Amide enthaltendes organisches Material | |
JPH02221258A (ja) | 4―(2’―エチルヘキサノイルオキシ)―2,2,6,6―テトラメチルピペリジン及びこの酸付加塩並びにプラスチツク及びラツカーの安定化法 | |
JPH0772235B2 (ja) | 置換ジアザオキサスピロデカン、それらの製造方法および重合体用の安定剤としてのそれらの用途 | |
EP0358016B1 (de) | 2,6-Polyalkylpiperidinsubstituierte Benzimidazol-2-carbonsäureanilide und deren Verwendung zum Stabilisieren von organischem Material | |
EP0705836A1 (de) | Polyalkylpiperidin-Verbindungen | |
DE2254476A1 (de) | Nickel-komplexe von 2-(2'-hydroxyphenyl)-v-triazolen | |
US4837403A (en) | Novel polyalkylpiperidine derivatives having alkylene bridges, use thereof as stabilizers, and intermediates | |
DE4403085A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N,N'-verbrückten Bis-tetramethylpiperidinyl-Verbindungen | |
EP0635005A1 (de) | Polyalkylpiperidin-gruppen enthaltende essigsäure- und 3-aminoacrylsäure-derivate | |
EP0324945B1 (de) | Heterocyclische Bicyclo-[3.3.1]nonanderivate und deren Verwendung | |
EP0149781A1 (de) | Furan-3-carbonsäurederivate | |
US5008312A (en) | 2,6-polyalkylpiperidine-substituted bislactams and their use for the stabilization of organic material, in particular of plastics, and materials stabilized therewith | |
KR930005006B1 (ko) | 글리콜우릴 유도체의 제조방법 | |
EP0376238B1 (de) | Polyalkylpiperidinsubstituierte Tetrahydropyridone und deren Verwendung | |
EP0422492A1 (de) | Cyclische Amide | |
DE4423054A1 (de) | Polyalkylpiperidin-Verbindungen | |
DE3805758A1 (de) | Kondensierte heterocyclische verbindungen und deren verwendung | |
EP0550001A1 (en) | Cyclohexylamine derivatives | |
EP0373437A2 (de) | Polyalkylpiperidinsubstituierte Lactame und deren Verwendung als Stabilisatoren für Kunststoffe | |
DE3916494A1 (de) | Heterocyclische amidinderivate | |
JPS60237088A (ja) | ピペリジン誘導体、その製造法およびこれを有効成分とする合成高分子用安定剤 |