JPH0772235B2 - 置換ジアザオキサスピロデカン、それらの製造方法および重合体用の安定剤としてのそれらの用途 - Google Patents

置換ジアザオキサスピロデカン、それらの製造方法および重合体用の安定剤としてのそれらの用途

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JPH0772235B2
JPH0772235B2 JP61278912A JP27891286A JPH0772235B2 JP H0772235 B2 JPH0772235 B2 JP H0772235B2 JP 61278912 A JP61278912 A JP 61278912A JP 27891286 A JP27891286 A JP 27891286A JP H0772235 B2 JPH0772235 B2 JP H0772235B2
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ヨーゼフ・エルトル
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ヘキスト アクチェンゲゼルシャフト
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    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、合成重合体を光、熱および酸素の作用に対し
て保護する新規な立体障害性アミン光安定剤に関する。
ドイツ特許出願公開第3104294号は、なかんずく式 （上式中、 ｎは１ないし３であり、そして Ｒ′はｎ＝１である場合には、水素、フエニル、C1−な
いしC30−アルキル、C1−ないしC18−アルキル置換され
た、C5−ないしC6−シクロアルキル置換された、または
フエニル置換されたアシル基またはカルバモイル基（そ
の は酸素に結合されている）を表わし、 Ｒ′はｎ＝２である場合には、C2−ないしC18−アルキ
レンを、未置換または２個までのC1−ないしC4−アルキ
ル基によつて置換されたフエニレンを、α，ω−ジカル
ボキシ−C1−ないしC8−アルキレンを、ジカルボキシル
−C6−環を、C7−ないしC14−アルアルキレンを表わ
し、そして Ｒ′はｎ＝３である場合には、イソシアヌール酸残基ま
たは を表わす）で表わされるポリアルキルピペリジン光保護
剤をも包含する。
本発明は、従つて、式（Ｉ） 〔上式中、 ｎは１ないし20、好ましくは２ないし10、特に２ないし
５であり、 R1は水素、C1−ないしC4−アルキル、ベンジル、アリ
ル、C2−ないしC30−アルカノイル、C3−ないしC20−ア
ルケノイル、C7−ないしC11−アロイル、C8−ないしC14
−アリールアルカノイルまたはC8ないしC20−アルキル
アリール、好ましくは水素、C1−ないしC4−アルキル、
C2−ないしC30−アルカノイル、特に水素またはアシ
ル、殊に好ましくは水素であり、 R2は水素、またはC1ないしC4−アルキル、好ましくは水
素であり、 R3およびR4は同一または相異なるものであり、そして水
素、C1−ないしC18−、好ましくはC1−ないしC13−そし
て特にC1−ないしC9−アルキル、未置換または塩素また
はC1−ないしC4−アルキルで置換されたフエニル、未置
換またはC1−ないしC4−アルキルによつて置換されたC7
−ないしC14−アルアルキル、好ましくはC7−ないしC9
−フエニルアルキルを意味するかまたは４個までのC1−
ないしC4−アルキル基で置換されたC5−ないしC12−シ
クロアルキル−またはピペリジン環を意味し、 R5はｎ＝１である場合には、１ないし４個のC1−ないし
C4−アルキル基で置換されたピペリジン環、好ましくは
2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニルを意味し、 R5はｎ＝２である場合には、シクロアルキレン、ジシク
ロアルキレン、トリシクロアルキレン、ビスメチレンモ
ノシクロアルキレン、ビスメチレンジシクロアルキレ
ン、ビスメチレントリシクロアルキレン、アリーレン、
ビスアリーレンアルキルを意味し（ここでこれらの残基
は臭素または塩素あるいはC1−ないしC4−アルキル基に
よつて置換されていてもよい）、基 （ここでｒ＝１ないし20であり、そしてR6は同じC2−な
いしC12−アルキレン、シクロアルキレン、ジシクロア
ルキレン、トリシクロアルキレン、ビスメチレンモノシ
クロアルキレン、ビスメチレンジシクロアルキレン、ビ
スメチレントリシクロアルキレン、アリーレン、ビスア
リーレンアルキル（ここでこれらの基もまた臭素または
塩素あるいはC1−ないしC4−アルキル基によつて置換さ
れていてもよい）を意味し、 R5はｎ＝３である場合には、三官能性のアルコールまた
はアミンの残基、好ましくはグリセリン残基、脂肪族ア
ルコールの三官能性残基（これは更に数個のヒドロキシ
ル基を含有する）、好ましくは フエノール、クレゾール、ビスフエノール−Ｆまたはビ
スフエノール−Ａを基礎としたノボラツクの三官能性残
基を意味し、 R5はｎ＝４である場合には、脂肪族アルコールまたはア
ミンの四官能性残基、好ましくはペンタエリトリチル残
基、またはフエノール、クレゾール、ビスフエノール−
Ｆまたはビスフエノール−Ａを基礎としたノボラツクの
四官能性基、または基 を意味し、 R5はｎ＞４である場合には、ポリオールの、ポリアミン
の、フエノール、クレゾール、ビスフエノール−Ｆまた
はビスフエノール−Ａを基礎としたノボラツクの多官能
性残基を意味し、 Ｙは基 を意味しそして式（Ｉ）における環の３−位および４−
位を占めており、 Ｘは−Ｏ−または を意味し、ここで R7は水素、C1−ないしC30−アルキル、１ないし４個のC
1−ないしC4−アルキル基によつて置換されたピペリジ
ン環または式（II） （上式中、R1,R2,R3,R4およびＹは前記の意味を有す
る）で表わされる基を意味し、 Ｚは水素または式（III） （上式中、R1,R2,R3,R4,R5,X,Y,Zおよびｎは前記の意味
を有する）で表わされる基を意味するか、あるいは式
（II）で表わされる基である） で表わされる化合物に関する。
R5は前記の意味のほかになお ｎ＝１である場合には、水素、C1−ないしC30−アルキ
ル、アリール、アルアルキル、アルキルアリールを意味
するかまたは１ないし４個のC1−ないしC4−アルキル基
によつて置換されたピペリジン環を意味し、そして ｎ＝２である場合には、C2−ないしC18−アルキレンま
たはフエニレンを意味し、その際Ｘは同時に でなければならない。
更に、式（Ｉ）において基 ｎ＝２である場合には、 ｎ＞２である場合には、式 （上式中、R7は前記の意味を有しそしてｓおよびｔは２
ないし４の整数である） で表わされるポリアミンを意味する。
式Ｉで表わされる新規な化合物は、式（IV a）または
（IV b） （上式中、R1,R2,R3,R4およびＹは前記の意味を有しそ
してＴは非酸化性鉱酸または脂肪族または芳香族のスル
ホン酸またはホスホン酸、脂肪族モノ−、ジ−またはポ
リカルボン酸または芳香族モノ−またはジカルボン酸で
ある） で表わされるジアザオキサスピロデカンを、 （Ａ） 式（V a）または（V b） （上記各式中、R5、R7およびｎは前記の意味を有する） で表わされるエポキシドと不活性溶媒中で塩基および場
合によつては相転移触媒の存在下に40ないし180℃にお
いて反応せしめるか、または （Ｂ） 式（IV）で表わされる化合物をエピクロルヒド
リンと反応せしめて式（VI） で表わされる化合物を得、そしてこの式（VI）の化合物
を次に式（VII） R5OH）ｎ （VII） で表わされるアルコールと、または式（VIII） で表わされるアミンと反応せしめるか （上記各式中、R1,R2,R3,R4,R5,R7,Yおよびｎは前記の
意味を有する） あるいは式（IX） （上式中、R7、ｓおよびｔは前記の意味を有しｕは０な
いし３の整数である） で表されるポリアミンと反応させることによつて製造さ
れる。
反応経路Ａの場合ならびに式（IV）とエピクロリヒドリ
ンとの反応（反応経路Ｂ、部分１）の場合には、例えば
トルエンまたはキシレンのような不活性の有機溶媒中で
操作する。反応は、化合物IV aに関して0.2−ないし1.5
倍の当量の塩基、および／または化合物IV bを用いる場
合には1.2−ないし2.5倍の当量の塩基、好ましくは0.3
−ないし1.2倍ないし1.3−ないし2.2倍の当量の水酸化
ナトリウムまたは水酸化カリウムを用いて実施される。
場合によつては、相転移触媒を添加する。その際、化合
物IVは、化合物Ｖ中のエポキシド基に関して0.9−ない
し1.1倍の当量、好ましくは0.95−ないし1.05倍の当
量、特に好ましくは1:1の当量比で使用される。反応
は、40〜180℃、好ましくは50〜150℃、特に80〜110℃
において行なわれる。
経路Ｂにおける１−ジアザスピロデカン置換された2,3
−エポキシプロピル−化合物VIのアルコールまたはアミ
ンとの反応は、原理的に公知の方法に従つて行なわれ
る。
式（IV a）または（IV b）で表わされる出発物質は、そ
れ自体すでに良好な安定剤であるが、安定されるべき重
合体との相溶性および揮発性に関しては完全に満足すべ
きものであるというわけではない。本発明による安定剤
は、これらの欠点を示さず、しかも驚くべきことには更
に明らかに改善された酸化防止用および光安定化作用を
示す。
ドイツ特許出願公開第3,104,294号による化合物に比較
して、本発明による新規な安定剤は、改善された諸性
質、なかんずく改善された酸化防止作用および明らかに
改善された光保護作用を有するが、これは予想できなか
つたことであつた。
式（IV a）で表わされる化合物のうちで好適なものとし
ては、例えば以下のものがある： 1. ２−ブチル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オキサ
−3,8−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デカン 2. ２−イソ−ブチル−7,7,9,9−テトラメチル−１−
オキサ−3,8−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔4,5〕−
デカン 3. ２−ペンチル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オキ
サ−3,8−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デカ
ン 4. ２−イソ−ペンチル−7,7,9,9−テトラメチル−１
−オキサ−3,8−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔4,5〕
−デカン 5. ２−ヘキシル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オキ
サ−3,8−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デカ
ン 6. ２−ヘプチル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オキ
サ−3,8−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デカ
ン 7. ２−イソ−ヘプチル−7,7,9,9−テトラメチル−１
−オキサ−3,8−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔4,5〕
−デカン 8. ２−ノニル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オキサ
−3,8−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デカン 9. ２−イソ−ノニル−7,7,9,9−テトラメチル−１−
オキサ−3,8−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔4,5〕−
デカン 10. ２−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オ
キサ−3,8−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デ
カン 11. ２−フエニル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オキ
サ−3,8−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デカ
ン 12. ２−（４−クロル−フエニル）−7,7,9,9−テトラ
メチル−１−オキサ−3,8−ジアザ−４−オキソ−スピ
ロ−〔4,5〕−デカン 13. ２−エチル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−１−オキ
サ−3,8−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デカ
ン 14. ２−プロピル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−１−オ
キサ−3,8−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デ
カン 15. ２−イソ−プロピル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−
１−オキサ−3,8−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔4,
5〕−デカン 16. ２−ブチル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−１−オキ
サ−3,8−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デカ
ン 17. ２−イソ−ブチル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−１
−オキサ−3,8−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔4,5〕
−デカン 18. ２−ペンチル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−１−オ
キサ−3,8−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デ
カン 19. ２−ヘキシル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−１−オ
キサ−3,8−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デ
カン 20. ２−ノニル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−１−オキ
サ−3,8−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デカ
ン 21. 2,2,7,7,9,9−ヘキサメチル−１−オキサ−3,8−
ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デカン 22. 2,2,7,7,8,9,9−ヘプタメチル−１−オキサ−3,8
−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デカン 23. 2,2−ジエチル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オ
キサ−3,8−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デ
カン 24. 2,2−ジプロピル−7,7,9,9−テトラメチル−１−
オキサ−3,8−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔4,5〕−
デカン 25. 2,2−ジブチル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オ
キサ−3,8−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デ
カン 26. ２−エチル−２−ペンチル−7,7,9,9−テトラメチ
ル−１−オキサ−3,8−ジアザ−４−オキソ−スピロ−
〔4,5〕−デカン 27. 2,2−ジベンジル−7,7,9,9−テトラメチル−１−
オキサ−3,8−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔4,5〕−
デカン 28. 2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−3,13−ジア
ザ−14−オキソ−ジスピロ−〔5,1,4,2〕−テトラデカ
ン 29. 2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−3,14−ジア
ザ−15−オキソ−ジスピロ−〔5,1,5,2〕−ペンタデカ
ン 30. 2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−3,20−ジア
ザ−21−オキソ−ジスピロ−〔5,1,11,2〕−ヘンエイコ
サン 31. 2,2,7,7,9,9−ヘキサメチル−１−オキサ−3,8−
ジアザ−４−オキソ−８−アセチル−スピロ−〔4,5〕
−デカン 32. 2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−3,14−ジア
ザ−15−オキソ−３−アセチル−ジスピロ−〔5,1,5,
2〕−ペンタデカン 33. 2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−3,20−ジア
ザ−21−オキソ−３−アセチル−ジスピロ−〔5,1,11,
2〕−ヘンエイコサン 34 2,7,7,9,9−ペンタメチル−１−オキサ−4,8−ジア
ザ−３−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デカン 35. ２−エチル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オキサ
−4,8−ジアザ−３−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デカン 36. ２−プロピル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オキ
サ−4,8−ジアザ−３−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デカ
ン 37. ２−ブチル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オキサ
−4,8−ジアザ−３−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デカン 38. ２−イソ−ブチル−7,7,9,9−テトラメチル−１−
オキサ−4,8−ジアザ−３−オキソ−スピロ−〔4,5〕−
デカン 39. ２−ペンチル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オキ
サ−4,8−ジアザ−３−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デカ
ン 40. ２−イソ−ペンチル−7,7,9,9−テトラメチル−１
−オキサ−4,8−ジアザ−３−オキソ−スピロ−〔4,5〕
−デカン 41. ２−イソ−ヘプチル−7,7,9,9−テトラメチル−１
−オキサ−4,8−ジアザ−３−オキソ−スピロ−〔4,5〕
−デカン 42. ２−フエニル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オキ
サ−4,8−ジアザ−３−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デカ
ン 43. 2,2,7,7,9,9−ヘキサメチル−１−オキサ−4,8−
ジアザ−３−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デカン 44. 2,2,7,7,8,9,9−ヘプタメチル−１−オキサ−4,8
−ジアザ−３−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デカン 45. 2,2−ジエチル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オ
キサ−4,8−ジアザ−３−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デ
カン 46. 2,2−ジエチル−7,7,8,9,9−ペンタメチル−１−
オキサ−4,8−ジアザ−３−オキソ−スピロ−〔4,5〕−
デカン 47. 2,2−ジプロピル−7,7,9,9−テトラメチル−１−
オキサ−4,8−ジアザ−３−オキソ−スピロ−〔4,5〕−
デカン 48. 2,2−ジブチル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オ
キサ−4,8−ジアザ−３−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デ
カン 49. 2,2−ジペンチル−7,7,9,9−テトラメチル−１−
オキサ−4,8−ジアザ−３−オキソ−スピロ−〔4,5〕−
デカン 50. ２−エチル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−１−オキ
サ−4,8−ジアザ−３−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デカ
ン 51. ２−プロピル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−１−オ
キサ−4,8−ジアザ−３−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デ
カン 52. ２−イソ−プロピル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−
１−オキサ−4,8−ジアザ−３−オキソ−スピロ−〔4,
5〕−デカン 53. ２−ブチル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−１−オキ
サ−4,8−ジアザ−３−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デカ
ン 54. ２−イソ−ブチル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−１
−オキサ−4,8−ジアザ−３−オキソ−スピロ−〔4,5〕
−デカン 55. ２−ペンチル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−１−オ
キサ−4,8−ジアザ−３−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デ
カン 56. ２−イソ−ペンチル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−
１−オキサ−4,8−ジアザ−３−オキソ−スピロ−〔4,
5〕−デカン 57. ２−ヘキシル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−１−オ
キサ−4,8−ジアザ−３−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デ
カン 58. ２−ヘプチル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−１−オ
キサ−4,8−ジアザ−３−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デ
カン 59. ２−ノニル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−１−オキ
サ−4,8−ジアザ−３−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デカ
ン 60. ２−ウンデシル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−１−
オキサ−4,8−ジアザ−３−オキソ−スピロ−〔4,5〕−
デカン 61. ２−エチル−２−ブチル−7,7,9,9−テトラメチル
−１−オキサ−4,8−ジアザ−３−オキソ−スピロ−
〔4,5〕−デカン 62. ２−エチル−２−ペンチル−7,7,9,9−テトラメチ
ル−１−オキサ−4,8−ジアザ−３−オキソ−スピロ−
〔4,5〕−デカン 63. ２−エチル−２−イソ−ペンチル−7,7,9,9−テト
ラメチル−１−オキサ−4,8−ジアザ−３−オキソ−ス
ピロ−〔4,5〕−デカン 64. 2,2,7,7,9,9−ヘキサメチル−１−オキサ−4,8−
ジアザ−３−オキソ−８−アセチル−スピロ−〔4,5〕
−デカン 65. 2,2−ジエチル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オ
キサ−4,8−ジアザ−３−オキソ−８−アセチル−スピ
ロ−〔4,5〕−デカン 66. 2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−3,14−ジア
ザ−13−オキソ−ジスピロ−〔5,1,4,2〕−テトラデカ
ン 67. 2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−3,15−ジア
ザ−14−オキソ−ジスピロ−〔5,1,5,2〕−ペンタデカ
ン 68. 2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−3,21−ジア
ザ−20−オキソ−ジスピロ−〔5,1,11,2〕−ヘンエイコ
サン 例（IV b）で表わされる適当な化合物は、式（IV a）で
表わされる化合物の、プロトン酸、例えば塩化水素、硫
酸、リン酸その他との塩、例えば上記の化合物番号１な
いし68の塩酸塩である。説明のために以下の例を挙げ
る： 69. 2,2,7,7,9,9−ヘキサメチル−１−オキサ−3,8−
ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デカン−塩酸
塩 70. 2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−3,14−ジア
ザ−15−オキソ−ジスピロ−〔5,1,5,2〕−ペンタデカ
ン塩酸塩 71. 2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−3,20−ジア
ザ−21−オキソ−ジスピロ−〔5,1,11,2〕−ヘンエイコ
サン−塩酸塩 72. 2,2,7,7,9,9−ヘキサメチル−１−オキサ−4,8−
ジアザ−３−オキソ−スピロ−〔4,5〕−デカン−塩酸
塩 73. 2,2−ジエチル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オ
キサ−4,8−ジアザ−３−オキソ−4,8−ジアザ−３−オ
キソ−スピロ−〔4,5〕−デカン−塩酸塩 74. 2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−3,14−ジア
ザ−13−オキソ−ジスピロ−〔5,1,4,2〕−テトラデカ
ン−塩酸塩 75. 2,2,4,4−テトラメチル−７−オキソ−3,15−ジア
ザ−14−オキソ−ジスピロ−〔5,1,5,2〕−ペンタデカ
ン−塩酸塩 76. 2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−3,21−ジア
ザ−20−オキソ−ジスピロ−〔5,1,11,2〕−ヘンエイコ
サン−塩酸塩 式（Ｖ）で表わされるエポキシドの例は、下記のとおり
である： 式（Ｖ）で表わされる化合物は、本発明による安定剤へ
の反応にとつては純粋な形で存在する必要はなく、工業
用の品質の対応するエポキシ樹脂の形でも使用されう
る。
本発明による新規な安定剤は、安定化されるべき重合体
中に問題なく合体され、そして光に誘発された酸化的分
解に対して、すなわち酸素、熱および光の影響による重
合体の損傷に対して安定化せしめるために極めて適して
いる。これらの新規な安定剤は、すぐれた安定化作用と
共に、安定化されるべき重合体との極めてすぐれた相溶
性を有する点において卓越している。
効果的に安定化されるべき重合体の例としては下記のも
のがある： 単一または二重の不飽和炭化水素から誘導される重合
体、例えばポリエチレン（これは場合によつては網状化
されていてもよい）ポリプロピレン、ポリブテン−１、
ポリイソブテン、ポリメチルブテン−１、ポリメチルペ
ンテン−１、ポリイソプレン、ポリブタジエン、ポリス
チレンのようなポリオレフイン、上記の単独重合体の基
礎となつている単量体間の共重合体、例えばエチレン−
プロピレン共重合体、プロピレン−ブテン−１共重合
体、プロピレン−イソブテン共重合体、スチレン−ブタ
ジエン共重合体、ならびにエチレンおよびプロピレンと
ジエン、例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンま
たはエチリデンノルボルネンとの三元重合体；上記の単
独重合体の混合物、例えばポリプロピレンとポリエチレ
ンの、ポリプロピレンとポリブテン、のポリプロピレン
とポリイソブテンの混合物あるいはブタジエン−アクリ
ルニトリル−共重合体とスチレン−ブタジエン共重合体
との混合物。
ハロゲン含有ビニル重合体、例えばポリビニルクロライ
ド、ポリビニリデンクロライド、ポリビニルフルオライ
ド、ポリクロロプレン、クロロゴムならびに塩化ビニル
と塩化ビニリデンの相互のおよび他のオレフイン系不飽
和単量体との共重合体。
α，β−不飽和酸およびそれらの誘導体から誘導される
重合体、例えばポリアクリレートおよびポリメタクリレ
ート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリルニトリル
ならびにそれらの相互間の、および他のビニル化合物と
の共重合体、例えばアクリルニトリル−ブタジエン−ス
チレン−、アクリルニトリル−スチレン−およびアクリ
ルニトリル−スチレン−アクリルエステル−共重合体。
不飽和アルコールおよびアミンならびにそれらのアシル
誘導体またはアセタールから誘導される重合体、例えば
ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、−ステ
アレート、−ベンゾエート、−マレエート、ポリビニル
ブチラール、ポリアリルフタレート、ポリアリルメラミ
ンおよびそれらの他のビニル化合物との共重合体、例え
ばエチレン−ビニルアセテート−共重合体。エポキシド
から誘導される単独−および共重合体、例えばポリエチ
レンオキサイドまたはビスグリシジルエーテルから誘導
される重合体。
ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよびポリ
オキシエチレンならびにコモノマーとしてエチレンオキ
サイドを含有するポリオキシメチレン。
ポリウレタンおよびポリ尿素。
ポリカーボネート。
ポリアミドおよびジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または対応するラクタミンから
誘導されるコポリアミド、例えばポリアミド６、ポリア
ミド6/6、ポリアミド6/10、ポリアミド11、ポリアミド1
2。
ジカルボン酸およびジアルコールから、および／または
ヒドロキシカルボン酸または対応するラクトンから誘導
されるポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチ
ロール−シクロヘキサンテレフタレート。
一方ではアルデヒドそして他方ではフエノール、尿素お
よびメラミンから誘導される網状化重合体、例えばフエ
ノール−ホルムアルデヒド−、尿素−ホルムアルデヒド
−およびメラミン−ホルムアルデヒド樹脂。
本発明による新規な化合物は、最後にまた樹脂および表
面被覆の分野における安定剤としても使用される。それ
らの例は、自動車の塗装に使用される熱硬化性および熱
可塑性のアクリル樹脂、アクリル樹脂仕上げ塗料、すな
わち、通常の焼付け仕上げ塗料、およびまた熱架橋性ア
クリル樹脂とスチレンとを基礎とした極めて特殊な混合
物、ならびにアクリル−メラミン樹脂およびアルキツド
／アクリル／メラミン樹脂に基礎として表面仕上塗およ
び被覆である。そのような表面被覆剤は、更に他の通常
の光安定剤、フエノール系酸化防止剤、顔料、染料、金
属不活性化剤その他を含有しうる。
特に重要なものは、ポリオレフイン、スチレン重合体、
ポリアミド、ポリ（メタ）アクリレートおよびポリウレ
タンの安定化であり、これらにとつて本発明による化合
物は、特に好適である。そのような例は、高密度および
低密度のポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−プ
ロピレン共重合体、ポリスチレン、スチレン−ブタジエ
ン−アクリルニトリル三元重合体、ポリオレフイン類
の、またはスチレン重合体類の、そしてまたポリエーテ
ルまたはポリエステルを基礎としたポリウレタン類の混
合物である。
本発明による新規な安定剤は、一般に慣用される方法に
従つて重合体組成物に合体される。合体は、例えばこれ
らの化合物および場合によつては更に他の添加剤を、こ
の技術分野において慣用の方法によつて、溶融物中に、
成形の前またはその間に混合することにより、あるいは
また溶解または分散された化合物を重合体に直接に、あ
るいはその溶液、懸濁液または乳濁液中にもたらし、場
合によつては続いて溶媒を蒸発させることによつて実施
されうる。その量は、安定化されるべき材料に基づいて
0.01ないし５重量％、好ましくは0.05ないし2.5重量％
そして特に0.1ないし1.0重量％である。これらの新規な
化合物は、これらの化合物を、例えば１ないし50重量
％、好ましくは2.5ないし20重量％の量で含有するマス
ターバツチの形態で、安定化されるべきプラスチツクに
添加されてもよい。
本発明による物質の添加によつて安定化されたプラスチ
ツクは、場合によつては更に他の公知のそして通常の添
加剤、例えばフエノールまたはサルフアイド系の酸化防
止剤、金属不活性化剤および光安定化剤、ホスフアイト
安定化剤、金属化合物、エポキシ安定化剤および多価ア
ルコールを含有してもよい。
酸化防止剤の例は、立体障害フエノール、例えば2,6−
ジ−第三ブチル−４−メチルフエノール、4,4′−ブチ
リデン−ビス−（2,6−ジ−第三ブチルフエノール）、
4,4′−チオ−ビス−（２−第三ブチル−５−メチルフ
エノール）、2,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシア
ニソール、2,2−ビス−（3,5−ジ−第三ブチル−２−ヒ
ドロキシベンジル）−マロン酸ジオクタデシルエステ
ル、1,3,5−トリ（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−2,4,6−トリメチルベンゼン、2,4,6−ト
リ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−フエノール、フエノール系トリアジン化合物、例
えば1,3,5−トリス−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート、β−（3,5−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシフエニル）−プロピオン酸
と例えばオクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、
2,2′−チオエチレングリコール、ペンタエリトリツト
およびトリス−ヒドロキシエチル−イソシアヌレートと
のエステルまたはアミド、ヘキサメチレンジアミン、3,
3−ビス−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシフエニ
ル）−ブタン酸と例えば、エチレングリコールとのエス
テル、脂肪アルコールとのチオールジプロピオン酸エス
テル、3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
ホスホン酸エチルエステルのカルシウム−またはNi塩、
ジオクタデシルサルフアイドおよび−ジサルフアイドで
ある。
金属不活性剤の例は、N,N′−ジフエニルオキザル酸ジ
アミド、Ｎ−サリチラール−Ｎ′−サリチロイルヒドラ
ジン、N,N′−ビス−サリチロイルヒドラジン、N,N′−
ビス−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフエニ
ルプロピオニル）−ヒドラジン、３−サリチロイルアミ
ノ−1,2,4−トリアゾール、ビス−ベンジリデン−オキ
サル酸ヒドラジツド、トリス−〔２−第三ブチル−４−
チオ（２′−メチル−４′−ヒドロキシ−５′−第三ブ
チル）−フエニル−５−メチル〕−フエニルホスフアイ
ト、2,2′オキサミド−ビス−〔エチル−３−（3,5−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシフエニル）−プロピオネ
ート〕である。
UV吸収剤および光保護剤には、２−（２′−ヒドロキシ
フエニル）−ベンズトリアゾール、例えば５−クロル−
３′,5′−ジ−第三ブチル−および５−クロル−３′,
5′−ジ−第三アミル誘導体、２−ヒドロキシベンゾフ
エノン、例えば４−ヘプトキシ−、４−オクトキシ−ま
たは４−デシルオキシ−誘導体、サリチレート、例えば
オクチルフエニルサリチレート、ニツケル錯体、例えば
2,2′−チオ−ビス−４−（1,1,3,3−テトラメチルブチ
ル）−フエノールおよびブチルアミンまたは他のアミン
類との、または２−ヒドロキシ−４−オクトキシ−ベン
ゾフエノンとの、ジアルキルジチオカルバミン酸または
ジアルキルジチオホスホン酸、オキザル酸ジアミドおよ
び立体障害性アミン類との錯体、例えばビス（2,2,6,6
−テトラメチル−４−ピベリジニル）セバケート、コハ
ク酸とＮ−（２−ヒドロキシエチル）−2,2,6,6−テト
ラメチル−４−ヒドロキシ−ピペリジン、N,N′−ビス
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ヘキ
サメチレンジアミン、2,2,4,4−テトラメチル−７−オ
キサ−3,20−ジアザ−21−オキソ−ジスピロ−〔5,1,1
1,2〕−ヘンエイコサン、1,1′−（1,2−エタンジイ
ル）−ビス−（3,3,5,5−テトラメチル−ピペラジノ
ン）とのポリエステル、N,N′−ビス−（2,2,6,6−テト
ラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと
ジブロムメタンまたは４−第三オクチルアミノ−2,6−
ジクロル−1,3,5−トリアジンとのまたは４−（Ｎ−モ
ルホリニル）−2,6−ジクロル−1,3,5−トリアジン、テ
トラキス−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル
−1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸との縮合生成物が
包含される。
ホスフアイトとしては、脂肪族、芳香族または脂肪−芳
香族系のもの、例えばトリスノニルフエニルホスフアイ
ト、トリス−（2,4−ジ−第三ブチルフエニル）−ホス
フアイト、トリス−（２−第三ブチルフエニル）−ホス
フアイトまたはペンタエリトリツトホスフアイトのエス
テルもまた挙げられる。
安定剤として公知の金属化合物は、例えば、約12ないし
32個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸またはオキシ
カルボン酸のカルシウム、バリウム、ストロンチウム、
亜鉛、カドミウム、マグネシウム、アルミニウムおよび
鉛の石ケン、上記の金属と芳香族カルボン酸との塩、例
えば安息香酸塩またはサリチル酸塩、ならびにこれらの
金属の（アルキル−）−フエノレート、更に有機スズ化
合物、例えばジアルキルスズチオグリコレートおよび−
カルボキシレートならびに金属酸化物、例えばカルシウ
ム、マグネシウム、亜鉛、アルミニウムまたはケイ素の
酸化物である。
公知のエポキシ安定剤は、例えば、エポキシ化高級脂肪
酸、例えばダイズ油、アマニ油またはエポキシ化ブチル
オレエート、長鎖オレフインのエポキシドならびにポリ
エーテルエポキシドである。
多価アルコールは、例えばペンタエリトリツト、トリメ
チロールプロパン、ソルビツトまたはマンニツト、すな
わち好ましくは５ないし６個の炭素原子および２ないし
６個のOH基を有するアルコールでありうる。
ポリ−α−オレフイン、例えばC2−ないしC4−α−オレ
フインの高圧−、中圧−および低圧重合体、特にポリエ
チレンおよびポリプロピレンまたはそのようなα−オレ
フインの共重合体のための効果的な安定剤の組合せは、
重合体100重量部に対して、例えば本発明により使用さ
れるべき化合物0.01ないし５重量部、フエノール系安定
剤0.05ないし５重量部、場合によつては、イオウ含有共
安定剤0.01ないし５重量部ならびに場合によつては塩基
性または中性の金属石ケン、例えばステアリン酸カルシ
ウムまたはステアリン酸亜鉛または対応する酸化物0.01
ないし３重量部、場合によつてはホスフアイト−または
ホスホナイト安定剤0.01ないし５重量部ならびに場合に
よつては、アルコキシヒドロキシベンゾフエノール、４
−ヒドロキシフエニルベンゾトリアゾール、ベンジリデ
ンマロン酸モノニトリルエステルよりなる群から選択さ
れた公知のUV安定剤または例えばニツケルキレートのよ
うないわゆる消光剤0.01ないし５重量部よりなる。その
他の通例の添加剤としては、例えば、可塑剤、滑剤、乳
化剤、充填剤例えば、チヨーク、タルク、アスベスト、
顔料、光学的明色化剤、防炎剤および帯電防止剤が挙げ
られる。
本発明に従つて安定化されたプラスチツクは、極めて多
岐にわたる形態で、例えばフイルム、繊維、帯状物、型
物として、あるいは塗料、接着剤またはパテ用の結合剤
として使用されうる。
以下の例は、本発明を更に詳細に説明するためのもので
ある。
例 １ 2,2−ビス｛〔２−ヒドロキシ−３−（2,2,4,4−テトラ
メチル−７−オキサ−3,20−ジアザ−21−オキソ−ジス
ピロ−〔5.1.11.2〕−ヘンエイコシル−20）−１−プロ
ポキシ〕−フエニル−４｝−プロパン 滴下漏斗、還流冷却器、内部温度計および撹拌機を備え
た１の撹拌装置にトルエン250mlを予め装入し、次い
で2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−3,20−ジアザ
−21−オキソ−ジスピロ−〔5.1.11.2〕−ヘンエイコサ
ン（エダクト１、化合物番号30）72.8g、ベンジルトリ
エチルアンモニウムクロライド1g、ビスフエノール−Ａ
−ジグリシジルエーテル（エダクト２、化合物番号80）
38.5g、および50％の水酸化ナトリウム溶液4gを添加し
た。バツチを90℃に加熱した後に50％水酸化ナトリウム
溶液を更に12gを滴加し、そして更に６時間撹拌した。
次いで水100mlで３回抽出した。有機相をNa2SO4で乾燥
し、そしてトルエンを留去した。約180℃において残渣
を真空下で1/2時間乾燥した。無色の溶融生成物が得ら
れ、このものは冷却後、粉砕された。この無定形の生成
物は、91〜95℃のガラス転移点、122℃の軟化点および1
34℃の流下点を有していた。分子量は、1100と測定され
た（計算値1068）。
例 ２ 2,2−ビス−｛〔２−ヒドロキシ−３−（2,2,4,4−テト
ラメチル−７−オキサ−3,20−ジアザ−21−オキソ−ジ
スピロ−〔5.1.11.2〕−ヘンエイコシル−20）−１−プ
ロポキシ〕−フエニル−４｝−プロパン 例１の方法に従つて2,2,4,4−テトラメチル−７−オキ
サ−3,20−ジアザ−21−オキソ−ジスピロ−〔5.1.11.
2〕−ヘンエイコサン−塩酸塩80.1gを反応せしめ、その
際前記の水酸化ナトリウム溶液の量を50％水酸化ナトリ
ウム溶液33gに増加した。収量例１と同じ生成物107.9
g。
例 ３ 2,2−ビス−｛〔２−ヒドロキシ−３−（2,2,7,7,9,9−
ヘキサメチル−１−オキサ−4,8−ジアザ−３−オキソ
−スピロ−〔4,5〕−デカニル−４）−１−プロポキ
シ〕−フエニル−４｝−プロパン 内部温度計、滴下漏斗および還流冷却器を備えた１の
撹拌装置にトルエン250mlを予め仕込み、2,2,7,7,9,9−
ヘキサメチル−７−オキサ−4,8−ジアザ−３−オキソ
−スピロ−〔4,5〕−デカン−塩酸塩（化合物番号72）5
5.3g、2,2−ビス〔（2,3−エポキシプロピル）−フエニ
ル−４〕プロパン（化合物番号80）および水酸化カリウ
ム19.8gを添加し、そしてバツチを90℃に加熱しそして
この温度において５時間撹拌した。バツチを次に過
し、トルエンを別しそして残渣を180℃において真空
下で1/2時間乾燥した。ほとんど無色の溶融生成物83.5g
を得、これを冷却後に粉砕した。この生成物は100℃の
軟化点および約900の分子量を有していた。
例 ４ないし17 例１および２に準拠して以下の生成物が製造された： 例 18 この例は、ドイツ特許第2,606,026号およびドイツ特許
出願公開第3,104,294号による安定剤に比較した例１お
よび10による安定剤の揮発性を示す。
揮発性は、熱重量分析用の装置において測定された。本
発明による化合物および比較物質の同じ量（500mg）を
この目的で窒素流（１／分）中で2K/分の加熱速度で3
00℃まで加熱し、そして物質の損失量を重量％で測定し
た。
例 19 下記のものよりなる混合物：すなわち ポリプロピレン粉末（MFI230/5;4g/10分、23℃における
密度0.903g/cm3） 100 重量部 ペンタエリトリチル−テトラキス−２−（3,5−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシフエニル）−プロピオネート
0.1重量部 ステアリン酸カルシウム 0.1重量部 および 試験すべき本発明による安定剤 0.3重量部 よりなる混合物を実験室用高速度混合機で均一化する。
この混合物をSP50型のウインザー（Windsor）射出成形
機で240℃において60×60×1mmの大きさのシートへと射
出成形した。これらのシートをDIN53383に従つてＴ字形
の試験片へとダイカツトした。
熱老化性抵抗性を測定するために、これらの試験片を循
環空気乾燥柵内の回転トレーを有するモーターで駆動さ
れる枠に吊され、そして一定の新鮮な空気の供給によつ
て140℃の温度にかけられた。
DIN53383による変色し、濁つた、部分的にぼろぼろにな
る部分の形成されることによつて特徴づけられる初期局
部的脆弱化がいくつかの場所にでき始める迄の時間をDI
N53383に従つて記録した。
その結果を次の表に示す：下記例による安定剤 脆弱化の始まるまでの日数 1 54 10 49 比較例 Ａ 41 比較例 Ｂ 29 比較例 C1) 29 １） 試験すべき安定剤を含まず 例 20 例19に従つて製造されたシートをオリギナール．ハナウ
・クヴルツランペン社（Original Hanau Quarzlampen G
mb H）製の卓上型促進露光測定装置“サンテスト”にお
いて追加的フイルターを用いずに光に曝した。強いひび
割れ（顕微鏡による視覚的判定）の生ずるまでの露光時
間は、次のとおりであつた： 例 21〜24 例 21 上記の例において製造された安定化混合物を実験室用の
フイルム吹込み成形装置（スクリユー直径30mm、長さ20
D）で加工して、厚さ約100μｍの吹込み成形フイルムと
した。これらのフイルムのダイカツトしてDIN53455に従
う1:3の縮尺で縮小された形状３の試験片とした。
光安定性を測定するために、これらの試料を、DIN53387
No.5.1、註２に従う配置において、クセノテスト（(R)X
enotest）1200促進露光および風化測定装置〔オリジナ
ール・ハナウ・石英ランプ社製（Original Hanau Quarz
lampen Gmb H）製〕を用いて交番光による照射に曝し
た。照射の強さは、UVフイルター（特殊フイルターガラ
スｄ＝1.7mm）によつて調節された。光安定性は、DIN53
387に従つて試験された（乾燥期間17分間、水による噴
霧３分間、ブラツクパネル温度45℃、乾燥期間における
相対湿度70ないし75％）。測定されたパラメータは、一
定の露出時間の後に5cm/分の引離し速度を使用する引張
試験機で破断時の伸びであつた。
結果は、下記の表に要約して示されている。
例 22 例21に記載されているようにして、下記の混合物からフ
イルムおよび試験片を調製した： HDポリエチレン粉末（MFI190/5 1.7g/10分、密度0.943
g/cm3） 100 重量部 および 試験されるべき安定剤 0.15重量部 クセノテスト1200により例21と同様にして光に対する露
出により下記の結果が得られた： 例 23 例22におけると同じ測定を下記の混合物を用いて行なつ
た： 例22において記載されたHDポリエチレン粉末 100 重量
部 および 試験すべき安定剤 0.3重量部 例 24 例21に従つて下記の混合物から試験片を調製し、そして
光に露出せしめた： LD−ポリエチレン粉末（MFI190/21.6,2.5g/10分間；密
度0.924g/cm3） 100 重量部 試験すべき安定剤 0.3重量部 露光の結果を下記の表に要約して示す：
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/34 ＫＢＰ

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（Ｉ） 〔上式中 ｎは１ないし20の整数であり、 R1は水素、C1−ないしC4−アルキル、ベンジル、アリ
    ル、C2−ないしC30−アルカノイル、C2−ないしC20−ア
    ルケノイル、C7−ないしC11−アロイル、C8−ないしC14
    −アリールアルカノイルまたはC8−ないしC20−アルキ
    ルアリールであり、 R2は水素またはC1−ないしC4−アルキルであり、 R3およびR4は、同一または相異なるものであり、そして
    水素、C1−ないしC18−アルキル、未置換または塩素ま
    たはC1−ないしC4−アルキルによって置換されたフェニ
    ル、未置換またはC1−ないしC4−アルキルによって置換
    されたC7−ないしC14−アルアルキルを意味するか、あ
    るいはこれらの基が結合している炭素原子と一緒で未置
    換または４個までのC1−ないしC4−アルキル基によって
    置換されたC5−ないしC12−シクロアルキルまたはピペ
    リジン環を意味し、 R5はｎ＝１である場合には、１ないし４個のC1−ないし
    C4−アルキル基によって置換されたピペリジン環を意味
    し、 R5はｎ＝２である場合には、シクロアルキレン、ジシク
    ロアルキレン、トリシロアルキレン、ビスメチレンモノ
    シクロアルキレン、ビスメチレンジシクロアルキン、ビ
    スメチレントリシクロアルキレン、アリーレン、ビスア
    リーレンアルキルを意味し（ここでこれらの基は、臭素
    または塩素あるいはC1ないしC4−アルキル基によって置
    換されていてもよい）、基 （ここでｒ＝１ないし20でありそしてR6はC2−ないしC
    12−アルキレン、シクロアルキレン、ジシクロアルキレ
    ン、トリシクロアルキレン、ビスメチレンモノシクロア
    ルキレン、ビスメチレンジシクロアルキレン、ビスメチ
    レントリシクロアルキレン、アリーレン、ビスアリーレ
    ンアルキル（ここでこれらの基もまた臭素または塩素あ
    るいはC1−ないしC4−アルキル基によって置換されてい
    てもよい）を意味し、 R5はｎ＝３である場合には、三官能性のアルコールまた
    はアミンの残基、脂肪族アルコールの三官能性残基（こ
    れは更に数個のヒドロキシル基を含有する）、フェノー
    ル、クレゾール、ビスフェノール−Ｆまたはビスフェノ
    ール−Ａを基礎としたノボラックの三官能性残基を意味
    し、 R5はｎ＝４である場合には脂肪族アルコールまたはアミ
    ンの、またはフェノール、クレゾール、ビスフェノール
    −Ｆまたはビスフェノール−Ａを基礎としたノボラック
    の四官能性基または基 を意味し、 R5はｎ＞４である場合にポリオールの、ポリアミンの、
    フェノール、クレゾール、ビスフェノール−Ｆまたはビ
    スフェノール−Ａを基礎としたノボラックの多官能性残
    基を意味し、 Ｙは を意味しそして式（Ｉ）において環の３位および４位を
    占めており、 Ｘは−Ｏ−または を意味し、ここで R7は水素、C1−ないしC30−アルキル、１ないし４個のC
    1−ないしC4−アルキル基によって置換されたピペリジ
    ン環または式（II） （上式中、R1、R2、R3、R4およびＹは前述の意味を有す
    る。） で表される基を意味し、 Ｚは水素、式（III） （上式中、R1、R2、R3、R4、R5、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは
    前記の意味を有する。） で表される基、または式（II）で表される基を意味し、
    そして R5は上記の意味のほかに更に ｎ＝１である場合には水素、C1ないしC30−アルキル、
    アリール、アルアルキル、アルキルアリールまたは１な
    いし４個のC1−ないしC4−アルキル基で置換されたピペ
    リジン環であり、 ｎ＝２である場合にはC2−ないしC18−アルキレンまた
    はフェニレンであり、その際Ｘは同時に でなければならず、そして 式（Ｉ）よりの基 は更に、 ｎ＝２である場合には を、 そして ｎ＞２である場合には式 （上式中、R7は前記の意味を有しそしてｓおよびｔは２
    ないし４の整数である。） で表されるポリアミンを意味する。〕 で表される化合物。
  2. 【請求項２】式（Ｉ） 〔上式中 ｎは１ないし20の整数であり、 R1は水素、C1−ないしC4−アルキル、ベンジル、アリ
    ル、C2−ないしC30−アルカノイル、C2−ないしC20−ア
    ルケノイル、C7−ないしC11−アロイル、C8−ないしC14
    −アリールアルカノイルまたはC8−ないしC20−アルキ
    ルアリールであり、 R2は水素またはC1−ないしC4−アルキルであり、 R3およびR4は、同一または相異なるものであり、そして
    水素、C1−ないしC18−アルキル、未置換または塩素ま
    たはC1−ないしC4−アルキルによって置換されたフェニ
    ル、未置換またはC1−ないしC4−アルキルによって置換
    されたC7−ないしC14−アルアルキルを意味するか、あ
    るいはこれらの基が結合している炭素原子と一緒で未置
    換または４個までのC1−ないしC4−アルキル基によって
    置換されたC5−ないしC12−シクロアルキル環またはピ
    ペリジン環を意味し、 R5はｎ＝１である場合には、１ないし４個のC1−ないし
    C4−アルキル基によって置換されたピペリジン環を意味
    し、 R5はｎ＝２である場合には、シクロアルキレン、ジシク
    ロアルキレン、トリシロアルキレン、ビスメチレンモノ
    シクロアルキレン、ビスメチレンジシクロアルキン、ビ
    スメチレントリシクロアルキレン、アリーレン、ビスア
    リーレンアルキルを意味し（ここでこれらの基は、臭素
    または塩素あるいはC1ないしC4−アルキル基によって置
    換されていてもよい）、基 （ここでｒ＝１ないし20でありそしてR6はC2−ないしC
    12−アルキレン、シクロアルキレン、ジシクロアルキレ
    ン、トリシクロアルキレン、ビスメチレンモノシクロア
    ルキレン、ビスメチレンジシクロアルキレン、ビスメチ
    レントリシクロアルキレン、アリーレン、ビスアリーレ
    ンアルキル（ここでこれらの基もまた臭素または塩素あ
    るいはC1−ないしC4−アルキル基によって置換されてい
    てもよい）を意味し、 R5はｎ＝３である場合には、三官能性のアルコールまた
    はアミンの残基、脂肪族アルコールの三官能性残基（こ
    れは更に数個のヒドロキシル基を含有する）、フェノー
    ル、クレゾール、ビスフェノール−Ｆまたはビスフェノ
    ール−Ａを基礎としたノボラックの三官能性残基を意味
    し、 R5はｎ＝４である場合には脂肪族アルコールまたはアミ
    ンの、またはフェノール、クレゾール、ビスフェノール
    −Ｆまたはビスフェノール−Ａを基礎としたノボラック
    の四官能性基または基 を意味し、 R5はｎ＞４である場合にポリオールの、ポリアミンの、
    フェノール、クレゾール、ビスフェノール−Ｆまたはビ
    スフェノール−Ａを基礎としたノボラックの多官能性残
    基を意味し、 Ｙは を意味しそして式（Ｉ）において環の３位および４位を
    占めており、 Ｘは−Ｏ−または を意味し、ここで R7は水素、C1−ないしC30−アルキル、１ないし４個のC
    1−ないしC4−アルキル基によって置換されたピペリジ
    ン環または式（II） （上式中、R1、R2、R3、R4およびＹは前述の意味を有す
    る。） で表される基を意味し、 Ｚは水素、式（III） （上式中、R1、R2、R3、R4、R5、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは
    前記の意味を有する。） で表される基、または式（II）で表される基を意味し、
    そして R5は上記の意味のほかに更に ｎ＝１である場合には水素、C1−ないしC30−アルキ
    ル、アリール、アルアルキル、アルキルアリールまたは
    １ないし４個のC1−ないしC4−アルキル基で置換された
    ピペリジン環であり、 ｎ＝２である場合にはC2−ないしC18−アルキレンまた
    はフェニレンであり、その際Ｘは同時に でなければならず、そして 式（Ｉ）よりの基 は更に、 ｎ＝２である場合には を、 そして ｎ＞２である場合には式 （上式中、R7は前記の意味を有しそしてｓおよびｔは２
    ないし４の整数である。） で表されるポリアミンを意味する。〕 で表される化合物の製造方法であって、式（IV a）また
    は（IV b） （上式中、R1、R2、R3、R4およびＹは前記の意味を有し
    そしてＴは非酸化性鉱酸または脂肪族または芳香族のス
    ルホン酸またはホスホン酸、脂肪族モノ−、ジ−または
    ポリカルボン酸または芳香族モノ−またはジカルボン酸
    である。） で表されるジアザオキサスピロデカンを、式（V a）ま
    たは（V b） 〔上式中、R5、R7およびｎは前記の意味を有する。〕 で表されるエポキシドと不活性溶媒中で塩基および場合
    によっては相転移触媒の存在下に40ないし180℃におい
    て反応させることを特徴とする、上記方法。
  3. 【請求項３】式（Ｉ） 〔上式中 ｎは１ないし20の整数であり、 R1は水素、C1−ないしC4−アルキル、ベンジル、アリ
    ル、C2−ないしC30−アルカノイル、C2−ないしC20−ア
    ルケノイル、C7−ないしC11−アロイル、C8−ないしC14
    −アリールアルカノイルまたはC8−ないしC20−アルキ
    ルアリールであり、 R2は水素またはC1−ないしC4−アルキルであり、 R3およびR4は、同一または相異なるものであり、そして
    水素、C1−ないしC18−アルキル、未置換または塩素ま
    たはC1−ないしC4−アルキルによって置換されたフェニ
    ル、未置換またはC1−ないしC4−アルキルによって置換
    されたC7−ないしC14−アルアルキルを意味するか、あ
    るいはこれらの基が結合している炭素原子と一緒で未置
    換または４個までのC1−ないしC4−アルキル基によって
    置換されたC5−ないしC12−シクロアルキル環またはピ
    ペリジン環を意味し、 R5はｎ＝１である場合には、１ないし４個のC1−ないし
    C4−アルキル基によって置換されたピペリジン環を意味
    し、 R5はｎ＝２である場合には、シクロアルキレン、ジシク
    ロアルキレン、トリシロアルキレン、ビスメチレンモノ
    シクロアルキレン、ビスメチレンジシクロアルキン、ビ
    スメチレントリシクロアルキレン、アリーレン、ビスア
    リーレンアルキルを意味し（ここでこれらの基は、臭素
    または塩素あるいはC1ないしC4−アルキル基によって置
    換されていてもよい）、基 （ここでｒ＝１ないし20でありそしてR6はC2−ないしC
    12−アルキレン、シクロアルキレン、ジシクロアルキレ
    ン、トリシクロアルキレン、ビスメチレンモノシクロア
    ルキレン、ビスメチレンジシクロアルキレン、ビスメチ
    レントリシクロアルキレン、アリーレン、ビスアリーレ
    ンアルキル（ここでこれらの基もまた臭素または塩素あ
    るいはC1−ないしC4−アルキル基によって置換されてい
    てもよい）を意味し、 R5はｎ＝３である場合には、三官能性のアルコールまた
    はアミンの残基、脂肪族アルコールの三官能性残基（こ
    れは更に数個のヒドロキシル基を含有する）、フェノー
    ル、クレゾール、ビスフェノール−Ｆまたはビスフェノ
    ール−Ａを基礎としたノボラックの三官能性残基を意味
    し、 R5はｎ＝４である場合には脂肪族アルコールまたはアミ
    ンの、またはフェノール、クレゾール、ビスフェノール
    −Ｆまたはビスフェノール−Ａを基礎としたノボラック
    の四官能性基または基 を意味し、 R5はｎ＞４である場合にポリオールの、ポリアミンの、
    フェノール、クレゾール、ビスフェノール−Ｆまたはビ
    スフェノール−Ａを基礎としたノボラックの多官能性残
    基を意味し、 Ｙは を意味しそして式（Ｉ）において環の３位および４位を
    占めており、 Ｘは−Ｏ−または を意味し、ここで R7は水素、C1−ないしC30−アルキル、１ないし４個のC
    1−ないしC4−アルキル基によって置換されたピペリジ
    ン環または式（II） （上式中、R1、R2、R3、R4およびＹは前述の意味を有す
    る。） で表される基を意味し、 Ｚは水素、式（III） （上式中、R1、R2、R3、R4、R5、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは
    前記の意味を有する。） で表される基、または式（II）で表される基を意味し、
    そして R5は上記の意味のほかに更に ｎ＝１である場合には水素、C1−ないしC30−アルキ
    ル、アリール、アルアルキル、アルキルアリールまたは
    １ないし４個のC1−ないしC4−アルキル基で置換された
    ピペリジン環であり、 ｎ＝２である場合にはC2−ないしC18−アルキレンまた
    はフェニレンであり、その際Ｘは同時に でなければならず、そして 式（Ｉ）よりの基 は更に、 ｎ＝２である場合には を、 そして ｎ＞２である場合には式 （上式中、R7は前記の意味を有しそしてｓおよびｔは２
    ないし４の整数である。） で表されるポリアミンを意味する。〕 で表される化合物の製造方法であって、式（IV a）また
    は（IV b） 〔上式中、R1、R2、R3、R4およびＹは前記の意味を有し
    そしてＴは非酸化性鉱酸または脂肪族または芳香族のス
    ルホン酸またはホスホン酸、脂肪族モノ−、ジ−または
    ポリカルボン酸または芳香族モノ−またはジカルボン酸
    である。〕 で表されるジアザオキサスピロデカンをエピクロルヒド
    リンと反応させて式（VI） で表される化合物を得、次いでこの化合物を式（VII） R5OH）ｎ （VII） で表されるアルコールと、または式（VIII） （上記各式中、R1、R2、R3、R4、R5、R7、Ｙおよびｎは
    前記の意味を有する。） で表されるアミンと反応させるか、あるいは式（IX） （上式中、R7、ｓおよびｔは前記の意味を有し、ｕは０
    ないし３の整数である。） で表されるポリアミンと反応させることを特徴とする、
    上記製造方法。
  4. 【請求項４】式（Ｉ） 〔上式中 ｎは１ないし20の整数であり、 R1は水素、C1−ないしC4−アルキル、ベンジル、アリ
    ル、C2−ないしC30−アルカノイル、C2−ないしC20−ア
    ルケノイル、C7−ないしC11−アロイル、C8−ないしC14
    −アリールアルカノイルまたはC8−ないしC20−アルキ
    ルアリールであり、 R2は水素またはC1−ないしC4−アルキルであり、 R3およびR4は、同一または相異なるものであり、そして
    水素、C1−ないしC18−アルキル、未置換または塩素ま
    たはC1−ないしC4−アルキルによって置換されたフェニ
    ル、未置換またはC1−ないしC4−アルキルによって置換
    されたC7−ないしC14−アルアルキルを意味するか、あ
    るいはこれらの基が結合している炭素原子と一緒で未置
    換または４個までのC1−ないしC4−アルキル基によって
    置換されたC5−ないしC12−シクロアルキルまたはピペ
    リジン環を意味し、 R5はｎ＝１である場合には、１ないし４個のC1−ないし
    C4−アルキル基によって置換されたピペリジン環を意味
    し、 R5はｎ＝２である場合には、シクロアルキレン、ジシク
    ロアルキレン、トリシロアルキレン、ビスメチレンモノ
    シクロアルキレン、ビスメチレンジシクロアルキン、ビ
    スメチレントリシクロアルキレン、アリーレン、ビスア
    リーレンアルキルを意味し（ここでこれらの基は、臭素
    または塩素あるいはC1ないしC4−アルキル基によって置
    換されてもよい）、基 （ここでｒ＝１ないし20でありそしてR6はC2−ないしC
    12−アルキレン、シクロアルキレン、ジシクロアルキレ
    ン、トリシクロアルキレン、ビスメチレンモノシクロア
    ルキレン、ビスメチレンジシクロアルキレン、ビスメチ
    レントリシクロアルキレン、アリーレン、ビスアリーレ
    ンアルキル（ここでこれらの基もまた臭素または塩素あ
    るいはC1−ないしC4−アルキル基によって置換されてい
    てもよい）を意味し、 R5はｎ＝３である場合には、三官能性のアルコールまた
    はアミンの残基、脂肪族アルコールの三官能性残基（こ
    れは更に数個のヒドロキシル基を含有する）、フェノー
    ル、クレゾール、ビスフェノール−Ｆまたはビスフェノ
    ール−Ａを基礎としたノボラックの三官能性残基を意味
    し、 R5はｎ＝４である場合には脂肪族アルコールまたはアミ
    ンの、またはフェノール、クレゾール、ビスフェノール
    −Ｆまたはビスフェノール−Ａを基礎としたノボラック
    の四官能性基または基 を意味し、 R5はｎ＞４である場合にポリオールの、ポリアミンの、
    フェノール、クレゾール、ビスフェノール−Ｆまたはビ
    スフェノール−Ａを基礎としたノボラックの多官能性残
    基を意味し、 Ｙは を意味しそして式（Ｉ）において環の３位および４位を
    占めており、 Ｘは−Ｏ−または を意味し、ここで R7は水素、C1−ないしC30−アルキル、１ないし４個のC
    1−ないしC4−アルキル基によって置換されたピペリジ
    ン環または式（II） （上式中、R1、R2、R3、R4およびＹは前述の意味を有す
    る。） で表される基を意味し、 Ｚは水素、式（III） （上式中、R1、R2、R3、R4、R5、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは
    前記の意味を有する。） で表される基、または式（II）で表される基を意味し、
    そして R5は上記の意味のほかに更に ｎ＝１である場合には水素、C1−ないしC30−アルキ
    ル、アリール、アルアルキル、アルキルアリールまたは
    １ないし４個のC1−ないしC4−アルキル基で置換された
    ピペリジン環であり、 ｎ＝２である場合にはC2−ないしC18−アルキレンまた
    はフェニレンであり、その際Ｘは同時に でなければならず、そして 式（Ｉ）よりの基 は更に、 ｎ＝２である場合には を、 そして ｎ＞２である場合には式 （上式中、R7は前記の意味を有しそしてｓおよびｔは２
    ないし４の整数である。） で表されるポリアミンを意味する。〕 で表される化合物を含有することを特徴とする合成重合
    体用の安定剤。
  5. 【請求項５】重合体がポリオレフィン、ポリアクリレー
    ト、ポリメタクリレートまたはスチレンの単独重合体ま
    たは共重合体である特許請求の範囲第４項記載の安定
    剤。
  6. 【請求項６】重合体が塗料の固形分である特許請求の範
    囲第４項記載の安定剤。
  7. 【請求項７】光の有害な作用に対して合成重合体を安定
    化させるために、これらの重合体に対して、場合によっ
    て従来公知の安定化物質に加えて、式Ｉで表される化合
    物を上記重合体を基準にして0.01ないし５重量部添加さ
    れる、特許請求の範囲第４項記載の安定剤。
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