JPH03412B2 - - Google Patents
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- JPH03412B2 JPH03412B2 JP57041804A JP4180482A JPH03412B2 JP H03412 B2 JPH03412 B2 JP H03412B2 JP 57041804 A JP57041804 A JP 57041804A JP 4180482 A JP4180482 A JP 4180482A JP H03412 B2 JPH03412 B2 JP H03412B2
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- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08G63/685—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen
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Description
本発明の対象は、
一般式（）
R1［−Ｏ−Ａ−Ｏ−Ｂ−X2］o−R2 （）
〔式中、ｎは１〜100、殊に１〜25、特に１〜
10の整数でありそしてX2は結合であるか−Ｏ−
であり、Ａは２個までのOH基で置換されていて
もよいC1〜C18−、殊にC1〜C12−脂肪族ジ−、ト
リ−またはテトラ−アシル残基（殊にジアシル残
基）、２個までのC1〜C4−アルキル基または２個
までのOH基で置換されていてもよいC3〜C12−、
殊にC4〜C6−、特にC6−脂環式ジ−、トリ−ま
たはテトラ−アシル残基（殊にジアシル残基）１
または２個のC1〜C4−アルキル基および／また
は１個のOH基で置換されていてもよく且つジ
−、トリ−またはテトラ−アシル基で置換されて
いるフエニル−またはナフチル残基（殊にフエニ
ル残基）、または２個のアシル基で置換されたC7
〜C14−、殊にC7〜C9−フエニルアルキル残基で
ある−但し残基が２個より多いアシル基を有する
上記の全ての場合に２個を超えるアシル基は後記
の意味を有する−X1−R3基によつて置換されて
いる−かまたは で表わされる残基または で表わされる残基であり（但し、これら残基中、
ｌは０〜２の整数、殊にｏ，ｍは１〜５の整数、
殊に１または２、特に１そしてＺは−Ｏ−または
−NH−であり、X1は−Ｏ−または−NR10−で
ありそしてR3はメチル基、エチル基または式
（） で表わされる基であるべきである。） ｎ＝１の場合には； ＢおよびX2は結合であり、R1およびR3はメチ
ル基、エチル基または式（）の基でありそし
てR2は式（）の基であり、特に好ましいの
はR1，R2およびR3が式（）の基でそしてX1
が酸素または−NR10−、殊に酸素を意味し； ｎ＞１の場合には； X1およびX2が酸素でそしてＢが式（），
（），（）または（） ｛上記式（）〜（）中、R4はC2〜C6−ア
ルキレン基であり、R5は水素、C1〜C12−アルキ
ル基、C5〜C12シクロアルキル基または好ましく
は式（）の基 （式中、R15は水素またはメチル基、殊に水素
でそしてR16は水素、１または２個の水酸基で
置換されていてもよいC1〜C12−アルキル基、
C3〜C8−アルケニル基またはベンジル基、殊
に水素である。）であり、R6，R7，R8および
R9は互に同じでも異なつていてもよく、水
素；水酸基またはC1〜C18−、殊にC1〜C2−ア
ルコキシ基またはC1〜C4−、殊にC1またはC2
−ジアルキルアミノ基で置換されていてもよい
C1〜C18−、殊にC1〜C12−、特にC1〜C8−ア
ルキル基−但し、アルコキシ基またはジアルキ
ルアミノ基で置換されたアルキル基は殊に２〜
５個の炭素原子を有する。−C5〜C12−シクロア
ルキル基；アリル基；１または２個のC1〜C8
−アルキル基および／またはOHによつて置換
されていてもよいフエニル基；C7〜C14−アル
アルキル基、殊にC7〜C14−フエニルアルキル
基、特にC7〜C9−フエニルアルキル基；前記
式（）の基または式（）または（） で表わせる基であり（両式中、ｒ，ｓおよびｔ
は互に同じでも異なつてもよい２〜６の数字、
殊に２または３であり、ｖは０〜３の数、殊に
０または１、特に０であり、R17およびR18は
互に同じでも異なつてもよく、水素、C1〜C18
−、殊にC1〜C12−、特にC1〜C8−アルキル
基、C5〜C12−シクロアルキル基、C7〜C14−ア
ルアルキル基、特にC7〜C9−フエニルアルキ
ル基または前記式（）の基でありそしてＹは
式（） 式中、R15およびR16は前述の通りでありそ
してR19およびR20は、式（）および（）
の意味を除いてR6，R7，R8およびR9について
記した意味を有しそしてR21は水素、C1〜C18
−、殊にC1〜C12−、特にC1〜C8−アルキル
基、C5〜C12−シクロアルキル基、C7〜C14−ア
ルアルキル基、殊にC7−C14−フエニルアルキ
ル基、特にC7〜C9−フエニルアルキル基また
は特に式（）の基である−で表わされる基で
ある。）、R10は前記式（）または（）の基
を意味し、R11およびR13は互に同じでも異な
つていてもよく且つ前記R17およびR18の意味
を有する基であり、R12はC2〜C18−、殊にC2
〜C12−、特にC2〜C6−アルキレン基またはC2
〜C12−ビス−（プロピルオキシ）−アルキレン
基または無置換のまたは４個までのメチル基に
よつて置換されたC6〜C18−、殊にC6〜C12−モ
ノ−、ジ−またはトリ−シクロアルキレン基
（但し、該モノ−シクロアルキレン基の場合に
は２つのＣ−原子が、プロピレン基を担つてい
てもよいＮ−原子に替えられていてもよい。）
またはC6〜C18−アリーレン基、殊にフエニレ
ン基またはC7〜C18−アルアルキレン基である
かまたは基 がピペラジニレン基でありそしてR14がメチル
基、ヒドロキシメチレン基またはエチル基であ
る。｝ で表わされる基であり、ｎ＞１の場合には、
R1はメチル基またはエチル基であり、R3も同
様にメチル基またはエチル基でありそして末端
基としてのR2が水素であり、 そして式（）中、少なくとも１個の残基が
式（）の基であるかまたはこれを含有してい
る。〕 で表わされる新規の高分子量ポリアルキルピペリ
ジン化合物である。 この新規の化合物は、式（ｂ） RO−Ａ−OR （ｂ） ［式中、Ａは上述の意味を有し、Ｒはメチル基
またはエチル基である。］ で表されるエステルを、一般式（） HO−Ｂ−X2−R2 （） ［式中、X2，ＢおよびR2は上述の意味を有す
る。］ で表される化合物またはこの種の化合物の混合物
と反応させる。 ＢおよびX2が結合でありそしてR2が式（）
の基を意味する場合には、式（ｂ）中に存在
する官能性反応基に対して当量の（）の化合
物を使用する。式（XII）中、X2＝−Ｏ−，R2＝
ＨそしてＢが式（）〜（）の基である場合に
は、式（XIｂ）の化合物に対して0.8〜1.2、殊に
0.9〜1.1、特に１倍のモル量の式（XII）化合物を
使用する。この反応は不活性有機溶剤中で70〜
200℃、殊に110〜200℃、特に130〜180℃の温度
のもとで場合によつては触媒の存在下に実施す
る。 適する溶剤には例えばトルエン、キシレン、メ
シチレン、ジオキサンおよび、アミドを形成する
為に、追加的に低級アルコール例えばプロパノー
ル、ブタノール、ヘキサノールまたはジメチルホ
ルムアミドがある。 エステル交換に使用できる触媒としてはNaH，
LiNH2、アルカリ金属アルコラートまたはチタ
ンテトラアルキレートをそれぞれ、化合物（XII）
に対して0.05〜1.0重量％の量で使用すべきであ
る。 式（XIｂ）の原料の例には以下のものがある： １ マロン酸ジエチルエステル ２ コハク酸ジメチルエステル ３ アジピン酸ジメチルエステル ４ コルク酸ジメチルエステル ５ セバシン酸ジメチルエステル ６ ドデカンピロ酸ジメチルエステル ７ テレフタル酸ジメチルエステル ８ マレイン酸ジメチルエステル ９ フマル酸ジメチルエステル 10 イタコン酸ジメチルエステル 11 リンゴ酸ジメチルエステル 12 １，２，４−ベンゾールトリカルボン酸トリ
メチルエステル 13 １，２，３，５−ベンゾールテトラカルボン
酸テトラメチルエステル 14 テトラヒドロフタル酸ジメチルエステル 15 ビス−カルボエトキシメチレン−マロン酸ジ
エチルエステル 16 １，３，５−トリス−（カルボエトキシメチ
レン）−イソシアヌレート 17 １，３，５−トリス−（カルボメトキシメチ
レン）−イソシアヌレート 18 １，３，５−トリス−（カルボメトキシエチ
レン）−イソシアヌレート 19 トリス−２，４，６−〔４−（カルボエトキ
シ）−フエニレンオキシ〕−１，３，５−トリア
ジン R1，R2およびR3が式（）の基を意味する如
き式（）の化合物を製造する為に用いる式
（XII）の原料の例には以下のものがある： 20 ２−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）−４，
６−ビス−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−アミノ〕−１，３，５−
トリアジン 21 ２−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）−４，
６−ビス−〔Ｎ−２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−ブチルアミノ〕−１，
３，５−トリアジン 22 ２−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）−４，
６−ビス−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−３−メトキシプロピル
アミノ〕−１，３，５−トリアジン 23 ２−（６−ヒドロキシヘキシルアミノ）−４，
６−ビス−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−３−メトキシプロピル
アミノ〕−１，３，５−トリアジン 24 ２−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）−４−
オクタデシルアミノ−６−〔Ｎ−（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３−メ
トキシプロピルアミノ〕−１，３，５−トリア
ジン 25 ２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−４，６
−ビス−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）−３−メトキシプロピルア
ミノ〕−１，３，５−トリアジン 26 ２−（６−ヒドロキシヘキシルアミノ）−４−
〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−３−ジメチルアミノプロピルアミ
ノ〕−６−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−３−メトキシプロピル
アミノ〕−１，３，５−トリアジン 27 ２−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）−４−
ブチルアミノ−６−〔Ｎ−（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）−３−メトキシ
プロピルアミノ〕−１，３，５−トリアジン 28 ２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−４−
（３−オクタデシルオキシプロピルアミノ）−６
−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−３−メトキシプロピル−アミノ〕
−１，３，５−トリアジン 29 ２−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）−４−
（ジエチルアミノ）−６−〔Ｎ−（２，２，６，６
−テトラ−メチル−４−ピペリジル）−ブチル
アミノ〕−１，３，５−トリアジン 30 ２−（６−ヒドロキシヘキシルアミノ）−４−
ベンジルアミノ−６−〔Ｎ−（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）−３−エトキ
シプロピルアミノ〕−１，３，５−トリアジン 31 ２−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）−４，
６−ビス−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−オクタデシルアミノ〕−
１，３，５−トリアジン 32 ２−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）−４，
６−ビス−｛１，９−ビス−〔２，４−ビス−＜
Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−３−メトキシプロピルアミノ＞−
１，３，５−トリアジン−６−イル〕−１，５，
９−トリアザノニル−５｝−１，３，５−トリ
アジン Ｂが式（）の基である如き式（）の化合物
を製造する為の原料（XII）の例には以下のものが
ある： 33 Ｎ，N′−ビス−〔２−（３−ヒドロキシプロ
ピルアミノ）−４＜（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−３−メトキシプロピ
ルアミノ＞−１，３，５−トリアジン−６−
yl〕−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）−16−ジアミノヘキサン 34 Ｎ，N′−ビス−〔２−（３−ヒドロキシプロ
ピルアミノ）−４−＜（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）−３−メトキシプロ
ピルアミノ＞−１，３，５−トリアジン−６−
イル−Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）−３(4)，８(9)−ビ
ス−（アミノメチル）−トリシクロ〔５，２，
１，02.6〕−デカン−異性体混合物 Ｂが式（）の基である如き式（）の化合物
を製造する為の原料（XII）の例には以下のものが
ある： 35 ２，４−ビス−（３−ヒドロキシプロピルア
ミノ）−６−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−ブチルアミノ〕−１，
３，５−トリアジン 36 ２，４−ビス−（２−ヒドロキシプロピルア
ミノ）−６−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）３−メトキシプロピル
アミノ〕−１，３，５−トリアジン 37 ２，４−ビス−（２−ヒドロキシエチルアミ
ノ）−６−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−ブチルアミノ〕−１，
３，５−トリアジン 38 ２，４−ビス−（３−ヒドロキシプロピルア
ミノ）−６−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−３−ジメチルプロピ
ルアミノ〕−１，３，５−トリアジン 39 ２，４−ビス−（６−ヒドロキシヘキシルア
ミノ）６−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−３−メトキシプロピル
アミノ〕−１，３，５−トリアジン Ｂが式（）の基である如き式（）の化合物
を製造する為に用いる原料（XII）の例には以下の
ものがある： 40 ２−（ジエタノールアミノ）−４，６−ビス−
〔Ｎ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−３−メトキシプロピルアミノ〕−
１，３，５−トリアジン 41 ２−（ジエタノールアミノ）−４−オクタデシ
ルアミノ−６−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）−３−メトキシプロ
ピルアミノ〕−１，３，５−トリアジン 42 ２−（ジエタノールアミノ）−４，６−ビス−
｛１，９−ビス−〔２，４−ビス−＜Ｎ−（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル−
３−メトキシプロピルアミノ＞−１，３，５−
トリアジン−６−イルコー−１，５，９−トリ
アザノニル−５−｝−１，３，５−トリアジン 43 ２−（ジエタノールアミノ）−４−シクロヘキ
シルアミノ−６−〔Ｎ−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）−３−メトキシプ
ロピルアミノ〕−１，３，５−トリアジン 44 ２−（ジエタノールアミノ）−４−ブチルアミ
ノ−６−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラ−メチ
ル−４−ピペリジル）−３−メトキシプロピル
アミノ〕−１，３，５−トリアジン Ｂが式（）の基を意味する如き式（）の化
合物を製造する為に用いる原料（XII）の例には以
下のものがある： 45 ２−（トリスヒドロキシメチレンメチルアミ
ノ）−４，６−ビス−〔Ｎ−（２，２，６，６−
テトラ−メチル−４−ピペリジル）−ブチルア
ミノ〕−１，３，５−トリアジン 文献には、エステル基を含有する多数のポリア
ルキルピペリジン化合物が既に開示されている。
ドイツ特許出願公開第2730397号明細書にはイソ
シアヌル酸誘導体が、ドイツ特許第1929928号明
細書にはポリアルキルピペリジルエステルが、ド
イツ特許出願公開第2719133号および同第2623422
号明細書にはポリアルキルピペリジルエステルお
よび−アミドがそしてドイツ特許出願公開第
2719131号明細書にはポリアルキルピペリジル−
ポリエステル、−ポリアミドおよび−ポリウレタ
ンが開示されている。合成の重合体の光安定剤に
求められているこれまでの極めて高度の技術的要
求を、その効力、揮発性および水に対する耐洗浄
抽出性において全く不充分であるこれらの化合物
は決して満足してない。最近には、確に加水分解
可能なエステル構造を有しておらずそしてそれ故
に構造的に本発明の化合物と比較できず、用途工
業的全体的観点からまだ充分に満足できないトリ
アジン誘導体が開示されている（ドイツ特許出願
公開第2636144号、同第2636130号明細書）。 有効なピペリジルアミノ構造単位が結合されて
いるエステルはヨーロツパ特許出願第3542号およ
び同第3543号から公知である。この場合には、先
ず第一に真の作用担体がブロツクされており、そ
の結果高分子構造を安定化工程において第一に再
び破片に分解しなければならない。こうして生じ
る低分子成分が、該エステルも高過ぎる揮発性お
よび洗浄による抽出性という上述の欠点を有する
という原因に成る。 新規化合物がそのエステル−およびウレタン構
造にも拘わらず、従来技術の化合物より優れてい
ることは驚ろくべきことであり且つ予期し得なか
つたことである。それどころか、該新規化合物を
使用する際にも、従来技術の前に引用した化合物
の場合に見られた様に、揮発性、洗浄による抽出
性および不充分な効果に関して同じ問題が生ずる
であろうと予想されたはずなのである。更に新規
のエステルが卓越していることも、ドイツ特許出
願公開第2719131号明細書の同様に高分子の生成
物を考慮しても−両方の化合物の種類が同様な化
学的基礎構造に基づいている−全く予期できなか
つた。ドイツ特許出願公開第2719131号明細書の
実施例１の化合物が実際に既に用いられた最高品
質の化合物と称することができるのであるから、
該化合物より明らかに優れておりそしてその構造
的懸念にも拘わらず、前に引用した遊離ピペリジ
ン−NH基含有のトリアジン誘導体にも少なくと
も匹敵するという生成物を手に入れることに成功
することは予期できなかつた。 新規のトリアジン安定剤は安定化すべき重合体
中に問題なしに混入できそして光に帰因する酸化
分解に対して重合体を安定化するのに卓越的に適
している。新規の安定剤は優れた安定化作用の他
に、安定化すべき重合体との相容性、水性媒体で
の洗浄に対する移行安定性−これは屋外に暴露す
る場合に重要である−、高い加工温度でも安定な
熱安定性および低い揮発性も、特にドイツ特許出
願公開第2636144号明細書の実施例６に比較して
優れている。 新規の化合物は−既に記した様に−酸素、熱お
よび光の作用による害に対しての合成樹脂用安定
剤として用いられる。かゝる合成樹脂の例には以
下のものがある： 一つまたは二つの不飽和結合を有する炭化水素
から誘導される重合体、例えばポリオレフイン、
例えば場合によつては架橋されていてもよいポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−１、ポ
リイソブテン、ポリメチルブテン−１、ポリメチ
ルペンテン−１、ポリイソプレン、ポリブタジエ
ン、ポリスチレン、上記単一重合体の基礎と成る
単量体の共重合体、例えばエチレン／プロピレン
共重合体、プロピレン／ブテン−１−共重合体、
プロピレン／イソブテン−共重合体、スチレン／
ブタジエン−共重合体並びにエチレン／プロピレ
ン／ジエン（例えば、ヘキサジエン、ジシクロペ
ンタジエンまたはエチリデンノルボルネン）−三
元共重合体、上記単一重合体の混合物、例えばポ
リプロピレン／ポリエチレン−混合物、ポリプロ
ピレン／ポリブテン−１−混合物、ポリプロピレ
ン／ポリイソブチレン−混合物またはブタジエン
−アクリルニトリル共重合体／スチレン−ブタジ
エン共重合体−混合物； ハロゲン含有ビニル重合体、例えばポリビニル
クロライド、ポリビニリデンクロライド、ポリビ
ニルフルオライド、ポリクロロプレンおよび塩素
化ゴム並びにビニルクロライドおよびビニリデン
クロライド相互のまたはこれらと他のオレフイン
系不飽単量体との共重合体； α，β−不飽和酸およびその誘導体から誘導さ
れる重合体、例えばポリアクリレートおよびポリ
メタアクリレート、ポリアクリルアミドおよびポ
リアクリルニトリル並びにこれら相互の共重合体
およびこれらと他のビニル化合物との共重合体、
例えばアクリルニトリル／ブタジエン／スチレン
−共重合体、アクリルニトリル／スチレン−共重
合体およびアクリルニトリル／スチレン／アクリ
ルエステル−共重合体； 不飽和アルコールおよびアミンあるいはそのア
シル誘導体またはアセタールから誘導される重合
体、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルア
セテート、−ステアレート、−ベンゾエート、−マ
レエート、ポリビニルブチラール、ポリビニルア
リルフタレート、ポリアリルメラミンおよびこれ
らと他のビニル化合物との共重合体、例えばエチ
レン／ビニルアセテート共重合体； エポキシドから誘導される単一−および共重合
体、例えばポリエチレンオキサイドまたは、ビス
グリシジルエーテルから誘導される重合体； ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンお
よびポリオキシエチレン並びに、共重合性単量体
としてエチレンオキサイドを含有しているポリオ
キシエチレン； ポリウレタンおよびポリ尿素； ポリカーボネート； ジアミンとジカルボン酸とからおよび／または
アミノカルボン酸または相応するラクタムから誘
導されるポリアミドおよび共重合体アミド、例え
ばポリアミド６、ポリアミド6/6、ポリアミド6/1
０、ポリアミド11、ポリアミド12； ジカルボン酸とジアルコールとからおよび／ま
たはヒドロキシカルボン酸または相応するラクト
ンから誘導されるポリエステル、例えばポリエチ
レンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサン
テレフタレート； アルデヒド類を一方としそしてフエノール類、
尿素類およびメラミン類をもう一方として誘導さ
れる架橋重合体、例えばフエノール／ホルムアル
デヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂および
メラミン／ホルムアルデヒド樹脂。 更に、新規の化合物は樹脂および塗料の分野で
の安定剤としても使用できる。例えば、自動車塗
装に使用される熱可塑性−および熱硬化性アクリ
ル樹脂〔“エンサイクロペデア・オブ・ポリマ
ー・サイエンス・アンド・テクノロジー
（Encyclopedia of polymar Science and
Technology）”、インターサイエンス
（Interscience）出版社、ニユーヨーク、第１巻
（1964）、第273〜276頁および第13巻（1970）、第
530〜532頁；W.R.フユラー（Fuller）の“ウン
タースタンデング・ペイント（Unterstanding
Paint）”、アメリカン・ペイント・ジヤーナル
（American Paint Journal）社、セント・ルイ
ス（1965）、第124〜135頁〕、通例の焼付け塗料で
あるアクリル樹脂塗料〔例えば、Ｈ−キツテル
（Kittel）の“塗料および被覆物の教科書
（Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen）”
第１巻、第２部、第735頁および第742頁（ベルリ
ン、1972）およびH.ワグナー（Wagner）、H.F
ザルクス（Sarx）の“塗料用合成樹脂
（LackkunstharZe）”第229〜235頁〕並びに、熱
架橋性アクリル樹脂とスチレンとを基礎とする全
く特別な混合物並びにアクリル／メラミン−樹脂
およびアルキツド／アクリル／メラミン樹脂を基
礎とする塗料および被覆物がある。この種の塗料
は他の添加物として外の通例の光安定剤、フエノ
ール系酸化防止剤、顔料、染料、金属不活性剤等
を含有している。 ポリオレフイン類、スチレン重合体類、ポリア
ミド類、ポリ−（メタ）アクリレート類の安定化
およびポリウレタンの安定化が特に重要であり、
この目的の為に本発明の化合物は特に適してい
る。かゝる重合体の例には高密度および低密度の
ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン／プロ
ピレン−共重合体、ポリスチレン、スチレン／ブ
タジエン／アクリルニトリル−三元共重合体、ポ
リオレフイン類の混合物またはスチレン重合体の
混合物並びに、ポリエーテルまたはポリエステル
を基礎とするポリウレタン； 新規の安定剤は一般的な通例の方法で重合体組
成物中に導入する。この導入は、例えば新規化合
物および場合によつては他の添加物を溶融物中
に、技術的に通例である方法に従つて成形前また
は成形中に混入することによつてまたは溶解また
は分散させた化合物を重合体に塗布することによ
つて直接にまたは重合体の溶液、懸濁液または乳
化液中に混入しそして場合によつては溶剤を後で
蒸発させることによつて行なうことができる。使
用量は安定化すべき物質に対して0.01〜５、殊に
0.05〜2.5、特に0.1〜1.0重量％である。新規の化
合物は、該化合物を例えば１〜50、殊に2.5〜20
重量％の濃度で含有するマスター・バツチの状態
でも安定化すべき合成樹脂に添加できる。 本発明の化合物の添加によつて安定化された合
成樹脂は、場合によつては更に他の公知の通例の
添加物、例えばフエノール系のおよびスルフイド
系の酸化防止剤、金属不活性化剤および光安定
剤、ホスフイツト系安定剤、金属化合物、エポキ
シ系安定剤および多価アルコールをも含有してい
てもよい（ドイツ特許出願公開第2427853号明細
書、第18〜24頁参照）。 酸化防止剤の例には、立体障害フエノール類、
例えば２，６−ジ−第３−ブチル−４−メチルフ
エノール、４，４−ブチリデン−ビス−（２，６
−ジ−第３−ブチルフエノール）、４，4′−チオ
−ビス−（２−第３−ブチル−５−メチルフエノ
ール）、２，５−ジ−第３−ブチル−４−ヒドロ
キシアニソール、２，２−ビス−（３，５−ジ−
第３−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロ
ン酸ジオクタデシルエステル、１，３，５−トリ
ス−（３，５−ジ−第３−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２，４，６−トリ−メチルベンゼ
ン、２，４，６−トリ−（３，５−ジ−第３−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−フエノール、
フエノール系トリアジン化合物、例えば１，３，
５−トリス−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−イソシアヌレート、β−
（３，５−ジ−第３−ブチル−４−ヒドロキシフ
エニル）−プロピオン酸と例えばオクタデカノー
ル、ペンタエリスリツトおよびトリス−ヒドロキ
シエチル−イソシアヌレートとのエステル、３，
３−ビス−（３−第３−ブチル−４−ヒドロキシ
フエニル）−ブタン酸と例えばエチレングリコー
ルとのエステル；脂肪アルコールとチオジプロピ
オン酸とのエステル、３，５−ジ−第３ブチル−
４−ヒドロキシベンジル−リン酸エチル−エステ
ルのCa−またはNi−塩、ジオクタデシル−スル
フイドおよび−ジスルフイドがある。 紫外線吸収剤および光安定剤には、２−（2′−
ヒドロキシフエニル）−ベンズトリアゾール類、
例えば５−クロル−3′，5′−ジ−第３−ブチル−
および５−クロル−3′5′−ジ−第３アミル−誘導
体；２−ヒドロキシベンゾフエノン類、例えば４
−ヘブトキシ−または４−オクトキシ誘導体；オ
クチルフエニル−サリチレートの如きサリチレー
ト；ニツケル錯塩、例えば２，2′−チオ−ビス−
〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
フエノール〕とのニツケル錯塩およびブチルアミ
ンまたはその他のアミン類、修酸ジアミドおよび
立体障害アミン類が包含される。 ホスフイツト類としては脂肪族、芳香族または
脂肪芳香族のもの、例えばトリスノニルフエニル
−ホスフイツト、トリス−（２，４−ジ−第３−
ブチルフエニル）−ホスフイツト、トリス−（２−
第３−ブチル−フエニル）−ホスフイツトまたは
ペンタエリスリツトホスフイツトのエステルも挙
げられる。 光安定剤として公知の金属化合物とはこの発明
の関係に於ては以下のものを意味する：約12〜32
個のＣ−原子を有する脂肪族カルボン酸またはオ
キシカルボン酸のカルシウム−、バリウム、スト
ロンチウム−、亜鉛−、カドミウム−、マグネシ
ウム−、アルミニウム−および鉛セツケン、上記
各金属と芳香族カルボン酸との塩、例えばベンゾ
エートまたはサリチレート並びに上記各金属の
（アルキル）−フエノレート、更には有機錫化合
物、例えばジアルキル錫チオグリコレートおよび
−カルボキシレート。 公知のエポキシ系安定剤には、例えばエポキシ
ド化された高級脂肪酸、例えばエポキシド化した
大豆油、タル油（talloil）、亜麻仁油またはエポ
キシド化したブチルオレエート並びに長鎖オレフ
インのエポキシド類がある。 多価アルコールの例には例えばペンタエリスリ
ツト、トリメチロールプロパン、ソルビツトまた
はマンニツトがあり、即ち５または６個のＣ−原
子および２〜６個のOH基を有するアルコールが
好ましい。 ポリ−α−オレフイン類、例えばC2−〜C4−
α−オレフインの高圧−、中圧−および低圧重合
体（特にポリエチレンおよびポリプロピレン）ま
たはこの種のα−オレフインの共重合体等の為の
有効な安定剤組成物は、100重量部の重合体に対
して例えば0.01〜５重量部の本発明の化合物、
0.05〜５重量部のフエノール系安定剤、場合によ
つては0.01〜５重量部の硫黄含有共安定剤並びに
場合によつては0.01〜３重量部の塩基性または中
性金属セツケン、例えばカルシウム−ステアレー
トまたは亜鉛ステアレートまたは相応する酸化物
並びに場合によつては0.01〜５重量部の公知の紫
外線安定剤（例えば、ベンジリデン−マロン酸モ
ノニトリルエステル）またはいわゆる消光剤（例
えばニツケル−キレート）より組成されている。
その他の通例の添加物としては例えば可塑剤、滑
剤、乳化剤、慎料例えば、チヨーク、タルク、ア
スベスト、填料、明色化剤、防炎剤および帯電防
止剤が考えられる。 本発明に従つて安定化された合成樹脂は色々な
形で、例えばフイルム、繊維、テープ、プロフイ
ールとしてまたは塗料、接着剤またはプラスチツ
ク−セメントのバインダーとして使用できる。 以下の実施例にて本発明を更に詳細に説明す
る： 例 以下の製造例において、用いた原料は、第36〜
45頁に挙げた化合物の番号を示す記号で記す。 実施例 １ 1.6ｇ（0.01モル）の化合物１を100mlのキシレ
ン中で水不含の条件下および約0.1ｇのLiNH2の
添加下に約140℃のもとで12.1ｇ（0.02モル）の
化合物22と反応させる。３時間の間に0.9ｇのエ
タノールが留去される。次に熱い状態で過し、
溶剤を減圧留去しそして残渣を減圧下で乾燥す
る。上記の構造の11.8ｇの淡黄色の樹脂（融点83
〜88℃）。 実施例 ２〜15 他の反応成分を用いて実施例１と同様に実施す
る。
10の整数でありそしてX2は結合であるか−Ｏ−
であり、Ａは２個までのOH基で置換されていて
もよいC1〜C18−、殊にC1〜C12−脂肪族ジ−、ト
リ−またはテトラ−アシル残基（殊にジアシル残
基）、２個までのC1〜C4−アルキル基または２個
までのOH基で置換されていてもよいC3〜C12−、
殊にC4〜C6−、特にC6−脂環式ジ−、トリ−ま
たはテトラ−アシル残基（殊にジアシル残基）１
または２個のC1〜C4−アルキル基および／また
は１個のOH基で置換されていてもよく且つジ
−、トリ−またはテトラ−アシル基で置換されて
いるフエニル−またはナフチル残基（殊にフエニ
ル残基）、または２個のアシル基で置換されたC7
〜C14−、殊にC7〜C9−フエニルアルキル残基で
ある−但し残基が２個より多いアシル基を有する
上記の全ての場合に２個を超えるアシル基は後記
の意味を有する−X1−R3基によつて置換されて
いる−かまたは で表わされる残基または で表わされる残基であり（但し、これら残基中、
ｌは０〜２の整数、殊にｏ，ｍは１〜５の整数、
殊に１または２、特に１そしてＺは−Ｏ−または
−NH−であり、X1は−Ｏ−または−NR10−で
ありそしてR3はメチル基、エチル基または式
（） で表わされる基であるべきである。） ｎ＝１の場合には； ＢおよびX2は結合であり、R1およびR3はメチ
ル基、エチル基または式（）の基でありそし
てR2は式（）の基であり、特に好ましいの
はR1，R2およびR3が式（）の基でそしてX1
が酸素または−NR10−、殊に酸素を意味し； ｎ＞１の場合には； X1およびX2が酸素でそしてＢが式（），
（），（）または（） ｛上記式（）〜（）中、R4はC2〜C6−ア
ルキレン基であり、R5は水素、C1〜C12−アルキ
ル基、C5〜C12シクロアルキル基または好ましく
は式（）の基 （式中、R15は水素またはメチル基、殊に水素
でそしてR16は水素、１または２個の水酸基で
置換されていてもよいC1〜C12−アルキル基、
C3〜C8−アルケニル基またはベンジル基、殊
に水素である。）であり、R6，R7，R8および
R9は互に同じでも異なつていてもよく、水
素；水酸基またはC1〜C18−、殊にC1〜C2−ア
ルコキシ基またはC1〜C4−、殊にC1またはC2
−ジアルキルアミノ基で置換されていてもよい
C1〜C18−、殊にC1〜C12−、特にC1〜C8−ア
ルキル基−但し、アルコキシ基またはジアルキ
ルアミノ基で置換されたアルキル基は殊に２〜
５個の炭素原子を有する。−C5〜C12−シクロア
ルキル基；アリル基；１または２個のC1〜C8
−アルキル基および／またはOHによつて置換
されていてもよいフエニル基；C7〜C14−アル
アルキル基、殊にC7〜C14−フエニルアルキル
基、特にC7〜C9−フエニルアルキル基；前記
式（）の基または式（）または（） で表わせる基であり（両式中、ｒ，ｓおよびｔ
は互に同じでも異なつてもよい２〜６の数字、
殊に２または３であり、ｖは０〜３の数、殊に
０または１、特に０であり、R17およびR18は
互に同じでも異なつてもよく、水素、C1〜C18
−、殊にC1〜C12−、特にC1〜C8−アルキル
基、C5〜C12−シクロアルキル基、C7〜C14−ア
ルアルキル基、特にC7〜C9−フエニルアルキ
ル基または前記式（）の基でありそしてＹは
式（） 式中、R15およびR16は前述の通りでありそ
してR19およびR20は、式（）および（）
の意味を除いてR6，R7，R8およびR9について
記した意味を有しそしてR21は水素、C1〜C18
−、殊にC1〜C12−、特にC1〜C8−アルキル
基、C5〜C12−シクロアルキル基、C7〜C14−ア
ルアルキル基、殊にC7−C14−フエニルアルキ
ル基、特にC7〜C9−フエニルアルキル基また
は特に式（）の基である−で表わされる基で
ある。）、R10は前記式（）または（）の基
を意味し、R11およびR13は互に同じでも異な
つていてもよく且つ前記R17およびR18の意味
を有する基であり、R12はC2〜C18−、殊にC2
〜C12−、特にC2〜C6−アルキレン基またはC2
〜C12−ビス−（プロピルオキシ）−アルキレン
基または無置換のまたは４個までのメチル基に
よつて置換されたC6〜C18−、殊にC6〜C12−モ
ノ−、ジ−またはトリ−シクロアルキレン基
（但し、該モノ−シクロアルキレン基の場合に
は２つのＣ−原子が、プロピレン基を担つてい
てもよいＮ−原子に替えられていてもよい。）
またはC6〜C18−アリーレン基、殊にフエニレ
ン基またはC7〜C18−アルアルキレン基である
かまたは基 がピペラジニレン基でありそしてR14がメチル
基、ヒドロキシメチレン基またはエチル基であ
る。｝ で表わされる基であり、ｎ＞１の場合には、
R1はメチル基またはエチル基であり、R3も同
様にメチル基またはエチル基でありそして末端
基としてのR2が水素であり、 そして式（）中、少なくとも１個の残基が
式（）の基であるかまたはこれを含有してい
る。〕 で表わされる新規の高分子量ポリアルキルピペリ
ジン化合物である。 この新規の化合物は、式（ｂ） RO−Ａ−OR （ｂ） ［式中、Ａは上述の意味を有し、Ｒはメチル基
またはエチル基である。］ で表されるエステルを、一般式（） HO−Ｂ−X2−R2 （） ［式中、X2，ＢおよびR2は上述の意味を有す
る。］ で表される化合物またはこの種の化合物の混合物
と反応させる。 ＢおよびX2が結合でありそしてR2が式（）
の基を意味する場合には、式（ｂ）中に存在
する官能性反応基に対して当量の（）の化合
物を使用する。式（XII）中、X2＝−Ｏ−，R2＝
ＨそしてＢが式（）〜（）の基である場合に
は、式（XIｂ）の化合物に対して0.8〜1.2、殊に
0.9〜1.1、特に１倍のモル量の式（XII）化合物を
使用する。この反応は不活性有機溶剤中で70〜
200℃、殊に110〜200℃、特に130〜180℃の温度
のもとで場合によつては触媒の存在下に実施す
る。 適する溶剤には例えばトルエン、キシレン、メ
シチレン、ジオキサンおよび、アミドを形成する
為に、追加的に低級アルコール例えばプロパノー
ル、ブタノール、ヘキサノールまたはジメチルホ
ルムアミドがある。 エステル交換に使用できる触媒としてはNaH，
LiNH2、アルカリ金属アルコラートまたはチタ
ンテトラアルキレートをそれぞれ、化合物（XII）
に対して0.05〜1.0重量％の量で使用すべきであ
る。 式（XIｂ）の原料の例には以下のものがある： １ マロン酸ジエチルエステル ２ コハク酸ジメチルエステル ３ アジピン酸ジメチルエステル ４ コルク酸ジメチルエステル ５ セバシン酸ジメチルエステル ６ ドデカンピロ酸ジメチルエステル ７ テレフタル酸ジメチルエステル ８ マレイン酸ジメチルエステル ９ フマル酸ジメチルエステル 10 イタコン酸ジメチルエステル 11 リンゴ酸ジメチルエステル 12 １，２，４−ベンゾールトリカルボン酸トリ
メチルエステル 13 １，２，３，５−ベンゾールテトラカルボン
酸テトラメチルエステル 14 テトラヒドロフタル酸ジメチルエステル 15 ビス−カルボエトキシメチレン−マロン酸ジ
エチルエステル 16 １，３，５−トリス−（カルボエトキシメチ
レン）−イソシアヌレート 17 １，３，５−トリス−（カルボメトキシメチ
レン）−イソシアヌレート 18 １，３，５−トリス−（カルボメトキシエチ
レン）−イソシアヌレート 19 トリス−２，４，６−〔４−（カルボエトキ
シ）−フエニレンオキシ〕−１，３，５−トリア
ジン R1，R2およびR3が式（）の基を意味する如
き式（）の化合物を製造する為に用いる式
（XII）の原料の例には以下のものがある： 20 ２−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）−４，
６−ビス−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−アミノ〕−１，３，５−
トリアジン 21 ２−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）−４，
６−ビス−〔Ｎ−２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−ブチルアミノ〕−１，
３，５−トリアジン 22 ２−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）−４，
６−ビス−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−３−メトキシプロピル
アミノ〕−１，３，５−トリアジン 23 ２−（６−ヒドロキシヘキシルアミノ）−４，
６−ビス−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−３−メトキシプロピル
アミノ〕−１，３，５−トリアジン 24 ２−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）−４−
オクタデシルアミノ−６−〔Ｎ−（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３−メ
トキシプロピルアミノ〕−１，３，５−トリア
ジン 25 ２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−４，６
−ビス−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）−３−メトキシプロピルア
ミノ〕−１，３，５−トリアジン 26 ２−（６−ヒドロキシヘキシルアミノ）−４−
〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−３−ジメチルアミノプロピルアミ
ノ〕−６−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−３−メトキシプロピル
アミノ〕−１，３，５−トリアジン 27 ２−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）−４−
ブチルアミノ−６−〔Ｎ−（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）−３−メトキシ
プロピルアミノ〕−１，３，５−トリアジン 28 ２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−４−
（３−オクタデシルオキシプロピルアミノ）−６
−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−３−メトキシプロピル−アミノ〕
−１，３，５−トリアジン 29 ２−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）−４−
（ジエチルアミノ）−６−〔Ｎ−（２，２，６，６
−テトラ−メチル−４−ピペリジル）−ブチル
アミノ〕−１，３，５−トリアジン 30 ２−（６−ヒドロキシヘキシルアミノ）−４−
ベンジルアミノ−６−〔Ｎ−（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）−３−エトキ
シプロピルアミノ〕−１，３，５−トリアジン 31 ２−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）−４，
６−ビス−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−オクタデシルアミノ〕−
１，３，５−トリアジン 32 ２−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）−４，
６−ビス−｛１，９−ビス−〔２，４−ビス−＜
Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−３−メトキシプロピルアミノ＞−
１，３，５−トリアジン−６−イル〕−１，５，
９−トリアザノニル−５｝−１，３，５−トリ
アジン Ｂが式（）の基である如き式（）の化合物
を製造する為の原料（XII）の例には以下のものが
ある： 33 Ｎ，N′−ビス−〔２−（３−ヒドロキシプロ
ピルアミノ）−４＜（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−３−メトキシプロピ
ルアミノ＞−１，３，５−トリアジン−６−
yl〕−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）−16−ジアミノヘキサン 34 Ｎ，N′−ビス−〔２−（３−ヒドロキシプロ
ピルアミノ）−４−＜（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）−３−メトキシプロ
ピルアミノ＞−１，３，５−トリアジン−６−
イル−Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）−３(4)，８(9)−ビ
ス−（アミノメチル）−トリシクロ〔５，２，
１，02.6〕−デカン−異性体混合物 Ｂが式（）の基である如き式（）の化合物
を製造する為の原料（XII）の例には以下のものが
ある： 35 ２，４−ビス−（３−ヒドロキシプロピルア
ミノ）−６−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−ブチルアミノ〕−１，
３，５−トリアジン 36 ２，４−ビス−（２−ヒドロキシプロピルア
ミノ）−６−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）３−メトキシプロピル
アミノ〕−１，３，５−トリアジン 37 ２，４−ビス−（２−ヒドロキシエチルアミ
ノ）−６−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−ブチルアミノ〕−１，
３，５−トリアジン 38 ２，４−ビス−（３−ヒドロキシプロピルア
ミノ）−６−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−３−ジメチルプロピ
ルアミノ〕−１，３，５−トリアジン 39 ２，４−ビス−（６−ヒドロキシヘキシルア
ミノ）６−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−３−メトキシプロピル
アミノ〕−１，３，５−トリアジン Ｂが式（）の基である如き式（）の化合物
を製造する為に用いる原料（XII）の例には以下の
ものがある： 40 ２−（ジエタノールアミノ）−４，６−ビス−
〔Ｎ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−３−メトキシプロピルアミノ〕−
１，３，５−トリアジン 41 ２−（ジエタノールアミノ）−４−オクタデシ
ルアミノ−６−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）−３−メトキシプロ
ピルアミノ〕−１，３，５−トリアジン 42 ２−（ジエタノールアミノ）−４，６−ビス−
｛１，９−ビス−〔２，４−ビス−＜Ｎ−（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル−
３−メトキシプロピルアミノ＞−１，３，５−
トリアジン−６−イルコー−１，５，９−トリ
アザノニル−５−｝−１，３，５−トリアジン 43 ２−（ジエタノールアミノ）−４−シクロヘキ
シルアミノ−６−〔Ｎ−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）−３−メトキシプ
ロピルアミノ〕−１，３，５−トリアジン 44 ２−（ジエタノールアミノ）−４−ブチルアミ
ノ−６−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラ−メチ
ル−４−ピペリジル）−３−メトキシプロピル
アミノ〕−１，３，５−トリアジン Ｂが式（）の基を意味する如き式（）の化
合物を製造する為に用いる原料（XII）の例には以
下のものがある： 45 ２−（トリスヒドロキシメチレンメチルアミ
ノ）−４，６−ビス−〔Ｎ−（２，２，６，６−
テトラ−メチル−４−ピペリジル）−ブチルア
ミノ〕−１，３，５−トリアジン 文献には、エステル基を含有する多数のポリア
ルキルピペリジン化合物が既に開示されている。
ドイツ特許出願公開第2730397号明細書にはイソ
シアヌル酸誘導体が、ドイツ特許第1929928号明
細書にはポリアルキルピペリジルエステルが、ド
イツ特許出願公開第2719133号および同第2623422
号明細書にはポリアルキルピペリジルエステルお
よび−アミドがそしてドイツ特許出願公開第
2719131号明細書にはポリアルキルピペリジル−
ポリエステル、−ポリアミドおよび−ポリウレタ
ンが開示されている。合成の重合体の光安定剤に
求められているこれまでの極めて高度の技術的要
求を、その効力、揮発性および水に対する耐洗浄
抽出性において全く不充分であるこれらの化合物
は決して満足してない。最近には、確に加水分解
可能なエステル構造を有しておらずそしてそれ故
に構造的に本発明の化合物と比較できず、用途工
業的全体的観点からまだ充分に満足できないトリ
アジン誘導体が開示されている（ドイツ特許出願
公開第2636144号、同第2636130号明細書）。 有効なピペリジルアミノ構造単位が結合されて
いるエステルはヨーロツパ特許出願第3542号およ
び同第3543号から公知である。この場合には、先
ず第一に真の作用担体がブロツクされており、そ
の結果高分子構造を安定化工程において第一に再
び破片に分解しなければならない。こうして生じ
る低分子成分が、該エステルも高過ぎる揮発性お
よび洗浄による抽出性という上述の欠点を有する
という原因に成る。 新規化合物がそのエステル−およびウレタン構
造にも拘わらず、従来技術の化合物より優れてい
ることは驚ろくべきことであり且つ予期し得なか
つたことである。それどころか、該新規化合物を
使用する際にも、従来技術の前に引用した化合物
の場合に見られた様に、揮発性、洗浄による抽出
性および不充分な効果に関して同じ問題が生ずる
であろうと予想されたはずなのである。更に新規
のエステルが卓越していることも、ドイツ特許出
願公開第2719131号明細書の同様に高分子の生成
物を考慮しても−両方の化合物の種類が同様な化
学的基礎構造に基づいている−全く予期できなか
つた。ドイツ特許出願公開第2719131号明細書の
実施例１の化合物が実際に既に用いられた最高品
質の化合物と称することができるのであるから、
該化合物より明らかに優れておりそしてその構造
的懸念にも拘わらず、前に引用した遊離ピペリジ
ン−NH基含有のトリアジン誘導体にも少なくと
も匹敵するという生成物を手に入れることに成功
することは予期できなかつた。 新規のトリアジン安定剤は安定化すべき重合体
中に問題なしに混入できそして光に帰因する酸化
分解に対して重合体を安定化するのに卓越的に適
している。新規の安定剤は優れた安定化作用の他
に、安定化すべき重合体との相容性、水性媒体で
の洗浄に対する移行安定性−これは屋外に暴露す
る場合に重要である−、高い加工温度でも安定な
熱安定性および低い揮発性も、特にドイツ特許出
願公開第2636144号明細書の実施例６に比較して
優れている。 新規の化合物は−既に記した様に−酸素、熱お
よび光の作用による害に対しての合成樹脂用安定
剤として用いられる。かゝる合成樹脂の例には以
下のものがある： 一つまたは二つの不飽和結合を有する炭化水素
から誘導される重合体、例えばポリオレフイン、
例えば場合によつては架橋されていてもよいポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−１、ポ
リイソブテン、ポリメチルブテン−１、ポリメチ
ルペンテン−１、ポリイソプレン、ポリブタジエ
ン、ポリスチレン、上記単一重合体の基礎と成る
単量体の共重合体、例えばエチレン／プロピレン
共重合体、プロピレン／ブテン−１−共重合体、
プロピレン／イソブテン−共重合体、スチレン／
ブタジエン−共重合体並びにエチレン／プロピレ
ン／ジエン（例えば、ヘキサジエン、ジシクロペ
ンタジエンまたはエチリデンノルボルネン）−三
元共重合体、上記単一重合体の混合物、例えばポ
リプロピレン／ポリエチレン−混合物、ポリプロ
ピレン／ポリブテン−１−混合物、ポリプロピレ
ン／ポリイソブチレン−混合物またはブタジエン
−アクリルニトリル共重合体／スチレン−ブタジ
エン共重合体−混合物； ハロゲン含有ビニル重合体、例えばポリビニル
クロライド、ポリビニリデンクロライド、ポリビ
ニルフルオライド、ポリクロロプレンおよび塩素
化ゴム並びにビニルクロライドおよびビニリデン
クロライド相互のまたはこれらと他のオレフイン
系不飽単量体との共重合体； α，β−不飽和酸およびその誘導体から誘導さ
れる重合体、例えばポリアクリレートおよびポリ
メタアクリレート、ポリアクリルアミドおよびポ
リアクリルニトリル並びにこれら相互の共重合体
およびこれらと他のビニル化合物との共重合体、
例えばアクリルニトリル／ブタジエン／スチレン
−共重合体、アクリルニトリル／スチレン−共重
合体およびアクリルニトリル／スチレン／アクリ
ルエステル−共重合体； 不飽和アルコールおよびアミンあるいはそのア
シル誘導体またはアセタールから誘導される重合
体、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルア
セテート、−ステアレート、−ベンゾエート、−マ
レエート、ポリビニルブチラール、ポリビニルア
リルフタレート、ポリアリルメラミンおよびこれ
らと他のビニル化合物との共重合体、例えばエチ
レン／ビニルアセテート共重合体； エポキシドから誘導される単一−および共重合
体、例えばポリエチレンオキサイドまたは、ビス
グリシジルエーテルから誘導される重合体； ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンお
よびポリオキシエチレン並びに、共重合性単量体
としてエチレンオキサイドを含有しているポリオ
キシエチレン； ポリウレタンおよびポリ尿素； ポリカーボネート； ジアミンとジカルボン酸とからおよび／または
アミノカルボン酸または相応するラクタムから誘
導されるポリアミドおよび共重合体アミド、例え
ばポリアミド６、ポリアミド6/6、ポリアミド6/1
０、ポリアミド11、ポリアミド12； ジカルボン酸とジアルコールとからおよび／ま
たはヒドロキシカルボン酸または相応するラクト
ンから誘導されるポリエステル、例えばポリエチ
レンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサン
テレフタレート； アルデヒド類を一方としそしてフエノール類、
尿素類およびメラミン類をもう一方として誘導さ
れる架橋重合体、例えばフエノール／ホルムアル
デヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂および
メラミン／ホルムアルデヒド樹脂。 更に、新規の化合物は樹脂および塗料の分野で
の安定剤としても使用できる。例えば、自動車塗
装に使用される熱可塑性−および熱硬化性アクリ
ル樹脂〔“エンサイクロペデア・オブ・ポリマ
ー・サイエンス・アンド・テクノロジー
（Encyclopedia of polymar Science and
Technology）”、インターサイエンス
（Interscience）出版社、ニユーヨーク、第１巻
（1964）、第273〜276頁および第13巻（1970）、第
530〜532頁；W.R.フユラー（Fuller）の“ウン
タースタンデング・ペイント（Unterstanding
Paint）”、アメリカン・ペイント・ジヤーナル
（American Paint Journal）社、セント・ルイ
ス（1965）、第124〜135頁〕、通例の焼付け塗料で
あるアクリル樹脂塗料〔例えば、Ｈ−キツテル
（Kittel）の“塗料および被覆物の教科書
（Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen）”
第１巻、第２部、第735頁および第742頁（ベルリ
ン、1972）およびH.ワグナー（Wagner）、H.F
ザルクス（Sarx）の“塗料用合成樹脂
（LackkunstharZe）”第229〜235頁〕並びに、熱
架橋性アクリル樹脂とスチレンとを基礎とする全
く特別な混合物並びにアクリル／メラミン−樹脂
およびアルキツド／アクリル／メラミン樹脂を基
礎とする塗料および被覆物がある。この種の塗料
は他の添加物として外の通例の光安定剤、フエノ
ール系酸化防止剤、顔料、染料、金属不活性剤等
を含有している。 ポリオレフイン類、スチレン重合体類、ポリア
ミド類、ポリ−（メタ）アクリレート類の安定化
およびポリウレタンの安定化が特に重要であり、
この目的の為に本発明の化合物は特に適してい
る。かゝる重合体の例には高密度および低密度の
ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン／プロ
ピレン−共重合体、ポリスチレン、スチレン／ブ
タジエン／アクリルニトリル−三元共重合体、ポ
リオレフイン類の混合物またはスチレン重合体の
混合物並びに、ポリエーテルまたはポリエステル
を基礎とするポリウレタン； 新規の安定剤は一般的な通例の方法で重合体組
成物中に導入する。この導入は、例えば新規化合
物および場合によつては他の添加物を溶融物中
に、技術的に通例である方法に従つて成形前また
は成形中に混入することによつてまたは溶解また
は分散させた化合物を重合体に塗布することによ
つて直接にまたは重合体の溶液、懸濁液または乳
化液中に混入しそして場合によつては溶剤を後で
蒸発させることによつて行なうことができる。使
用量は安定化すべき物質に対して0.01〜５、殊に
0.05〜2.5、特に0.1〜1.0重量％である。新規の化
合物は、該化合物を例えば１〜50、殊に2.5〜20
重量％の濃度で含有するマスター・バツチの状態
でも安定化すべき合成樹脂に添加できる。 本発明の化合物の添加によつて安定化された合
成樹脂は、場合によつては更に他の公知の通例の
添加物、例えばフエノール系のおよびスルフイド
系の酸化防止剤、金属不活性化剤および光安定
剤、ホスフイツト系安定剤、金属化合物、エポキ
シ系安定剤および多価アルコールをも含有してい
てもよい（ドイツ特許出願公開第2427853号明細
書、第18〜24頁参照）。 酸化防止剤の例には、立体障害フエノール類、
例えば２，６−ジ−第３−ブチル−４−メチルフ
エノール、４，４−ブチリデン−ビス−（２，６
−ジ−第３−ブチルフエノール）、４，4′−チオ
−ビス−（２−第３−ブチル−５−メチルフエノ
ール）、２，５−ジ−第３−ブチル−４−ヒドロ
キシアニソール、２，２−ビス−（３，５−ジ−
第３−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロ
ン酸ジオクタデシルエステル、１，３，５−トリ
ス−（３，５−ジ−第３−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２，４，６−トリ−メチルベンゼ
ン、２，４，６−トリ−（３，５−ジ−第３−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−フエノール、
フエノール系トリアジン化合物、例えば１，３，
５−トリス−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−イソシアヌレート、β−
（３，５−ジ−第３−ブチル−４−ヒドロキシフ
エニル）−プロピオン酸と例えばオクタデカノー
ル、ペンタエリスリツトおよびトリス−ヒドロキ
シエチル−イソシアヌレートとのエステル、３，
３−ビス−（３−第３−ブチル−４−ヒドロキシ
フエニル）−ブタン酸と例えばエチレングリコー
ルとのエステル；脂肪アルコールとチオジプロピ
オン酸とのエステル、３，５−ジ−第３ブチル−
４−ヒドロキシベンジル−リン酸エチル−エステ
ルのCa−またはNi−塩、ジオクタデシル−スル
フイドおよび−ジスルフイドがある。 紫外線吸収剤および光安定剤には、２−（2′−
ヒドロキシフエニル）−ベンズトリアゾール類、
例えば５−クロル−3′，5′−ジ−第３−ブチル−
および５−クロル−3′5′−ジ−第３アミル−誘導
体；２−ヒドロキシベンゾフエノン類、例えば４
−ヘブトキシ−または４−オクトキシ誘導体；オ
クチルフエニル−サリチレートの如きサリチレー
ト；ニツケル錯塩、例えば２，2′−チオ−ビス−
〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
フエノール〕とのニツケル錯塩およびブチルアミ
ンまたはその他のアミン類、修酸ジアミドおよび
立体障害アミン類が包含される。 ホスフイツト類としては脂肪族、芳香族または
脂肪芳香族のもの、例えばトリスノニルフエニル
−ホスフイツト、トリス−（２，４−ジ−第３−
ブチルフエニル）−ホスフイツト、トリス−（２−
第３−ブチル−フエニル）−ホスフイツトまたは
ペンタエリスリツトホスフイツトのエステルも挙
げられる。 光安定剤として公知の金属化合物とはこの発明
の関係に於ては以下のものを意味する：約12〜32
個のＣ−原子を有する脂肪族カルボン酸またはオ
キシカルボン酸のカルシウム−、バリウム、スト
ロンチウム−、亜鉛−、カドミウム−、マグネシ
ウム−、アルミニウム−および鉛セツケン、上記
各金属と芳香族カルボン酸との塩、例えばベンゾ
エートまたはサリチレート並びに上記各金属の
（アルキル）−フエノレート、更には有機錫化合
物、例えばジアルキル錫チオグリコレートおよび
−カルボキシレート。 公知のエポキシ系安定剤には、例えばエポキシ
ド化された高級脂肪酸、例えばエポキシド化した
大豆油、タル油（talloil）、亜麻仁油またはエポ
キシド化したブチルオレエート並びに長鎖オレフ
インのエポキシド類がある。 多価アルコールの例には例えばペンタエリスリ
ツト、トリメチロールプロパン、ソルビツトまた
はマンニツトがあり、即ち５または６個のＣ−原
子および２〜６個のOH基を有するアルコールが
好ましい。 ポリ−α−オレフイン類、例えばC2−〜C4−
α−オレフインの高圧−、中圧−および低圧重合
体（特にポリエチレンおよびポリプロピレン）ま
たはこの種のα−オレフインの共重合体等の為の
有効な安定剤組成物は、100重量部の重合体に対
して例えば0.01〜５重量部の本発明の化合物、
0.05〜５重量部のフエノール系安定剤、場合によ
つては0.01〜５重量部の硫黄含有共安定剤並びに
場合によつては0.01〜３重量部の塩基性または中
性金属セツケン、例えばカルシウム−ステアレー
トまたは亜鉛ステアレートまたは相応する酸化物
並びに場合によつては0.01〜５重量部の公知の紫
外線安定剤（例えば、ベンジリデン−マロン酸モ
ノニトリルエステル）またはいわゆる消光剤（例
えばニツケル−キレート）より組成されている。
その他の通例の添加物としては例えば可塑剤、滑
剤、乳化剤、慎料例えば、チヨーク、タルク、ア
スベスト、填料、明色化剤、防炎剤および帯電防
止剤が考えられる。 本発明に従つて安定化された合成樹脂は色々な
形で、例えばフイルム、繊維、テープ、プロフイ
ールとしてまたは塗料、接着剤またはプラスチツ
ク−セメントのバインダーとして使用できる。 以下の実施例にて本発明を更に詳細に説明す
る： 例 以下の製造例において、用いた原料は、第36〜
45頁に挙げた化合物の番号を示す記号で記す。 実施例 １ 1.6ｇ（0.01モル）の化合物１を100mlのキシレ
ン中で水不含の条件下および約0.1ｇのLiNH2の
添加下に約140℃のもとで12.1ｇ（0.02モル）の
化合物22と反応させる。３時間の間に0.9ｇのエ
タノールが留去される。次に熱い状態で過し、
溶剤を減圧留去しそして残渣を減圧下で乾燥す
る。上記の構造の11.8ｇの淡黄色の樹脂（融点83
〜88℃）。 実施例 ２〜15 他の反応成分を用いて実施例１と同様に実施す
る。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） R1［−Ｏ−Ａ−Ｏ−Ｂ−X2］o−R2 （） ［式中、ｎは１〜100の整数でありそしてX2は
結合であるかまたは−Ｏ−であり、Ａは２個まで
のOH−基で置換されていてもよいC1〜C18−脂
肪族ジ−、トリ−またはテトラアシル残基、２個
までのC1〜C4−アルキル基または２個までのOH
−基で置換されていてもよいC3〜C12−脂環式ジ
−、トリ−またはテトラ−アシル残基、１または
２個のC1〜C4−アルキル基および／または１個
のOH−基で置換されていてもよく且つジ−、ト
リ−またはテトラ−アシル基で置換されているフ
エニル−またはナフチル残基、または２個のアシ
ル基で置換されたC7〜C14−フエニルアルキル残
基である−但し残基が２個より多いアシル基を有
する上記の全ての場合に、２個を超えるアシル基
は後記の意味を有する−X1−R3基によつて置換
されている−かまたはＡは で表される残基または で表される残基であり（但し、これらの残基中、
ｌは０〜２の整数であり、ｍは１〜５の整数であ
りそしてＺは−Ｏ−または−NH−であり、X1は
−Ｏ−または−NR10−でありそしてR3はメチル
基、エチル基または式（） で表される基であるべきである。）、 R1はR3について記した意味を有しそしてR2は水
素原子または式（）の基であり、Ｂは結合また
は式（），（），（）または（）の基 （上記式（）〜（）中、R4はC2〜C6−ア
ルキレン基であり、R5は水素原子、C1〜C12−ア
ルキル基、C5〜C12−シクロアルキル基または式
（） （式中、R15は水素原子またはメチル基でそし
てR16は水素原子、１または２個の水酸基で置換
されていてもよいC1〜C12−アルキル基、C3〜C8
−アルケニル基またはベンジル基である。）であ
り、R6，R7，R8およびR9は互いに同じでも異な
つていてもよく、水素原子；水酸基、C1〜C18−
アルコキシ基またはC1〜C4−ジアルキルアミノ
基で置換されていてもよいC1〜C18−アルキル
基；C5〜C12−シクロアルキル基；アリル基；１
または２個のC1〜C8−アルキル基および／また
はOHによつて置換されていてもよいフエニル
基；C7〜C14−アルアルキル基；前記式（）の
基または式（）または（） で表される基であり（両式中、ｒ，ｓおよびｔは
互いに同じでも異なつてもよい２〜６の数字であ
り、ｖは０〜３の整数であり、R17およびR18は
互いに同じでも異なつていてもよく、水素原子、
C1〜C18−アルキル基、C5〜C12−シクロアルキル
基、C7〜C14−アルアルキル基または前記式（）
の基でありそしてＹは式（） 式中、R15およびR16は前述の通りでありそし
てR19およびR20は式（）および（）の意味
を除いてR6，R7，R8およびR9について記した意
味を有しそしてR21は水素原子、C1〜C18−アル
キル基、C5〜C12−シクロアルキル基、C7〜C14ア
ルアルキル基または式（）の基である で表される基である。）、R10は前記式（）また
は（）の基を意味し、R11およびR13は互いに
同じでも異なつていてもよく且つ前記R17および
R18について記した意味を有する基であり、R12
はC2〜C18−アルキレン基；C2〜C18−ビス−（プ
ロピルオキシ）−アルキレン基；無置換のまたは
４個までのメチル基によつて置換されたC6〜C18
−モノ−、ジ−またはトリ−シクロアルキレン
（但し、該モノ−シクロアルキレンの場合には、
２つの炭素原子が、プロピレン基を担つていても
よい窒素原子に替えられていてもよい。）；または
C6〜C18−アリーレン基またはC7〜C18−アルアル
キレン基であるかまたは基 がピペラジニレン基でありそしてR14がメチル
基、ヒドロキシメチレン基またはエチル基であ
る。｝でありそして式（）中、少なくとも１個
の残基が式（）の基であるかまたはこの基を含
有している。］ で表されるポリアルキルピペリジン化合物。 ２ 一般式（） R1［Ｏ−Ａ−Ｏ−Ｂ−X2］oR2 （） ［式中、ｎは１〜100の整数でありそしてX2は
結合であるかまたは−Ｏ−であり、Ａは２個まで
のOH−基で置換されていてもよいC1〜C18−脂
肪族ジ−、トリ−またはテトラアシル残基、２個
までのC1〜C4−アルキル基または２個までのOH
−基で置換されていてもよいC3〜C12−脂環式ジ
−、トリ−またはテトラ−アシル残基、１または
２個のC1〜C4−アルキル基および／または１個
のOH−基で置換されていてもよく且つジ−、ト
リ−またはテトラ−アシル基で置換されているフ
エニル−またはナフチル残基、または２個のアシ
ル基で置換されたC7〜C14−フエニルアルキル残
基である−但し残基が２個より多いアシル基を有
する上記の全ての場合に、２個を超えるアシル基
は後記の意味を有する−X1−R3基によつて置換
されている−かまたはＡは で表される残基または で表される残基であり（但し、これらの残基中、
ｌは０〜２の整数であり、ｍは１〜５の整数であ
りそしてＺは−Ｏ−または−NH−であり、X1は
−Ｏ−または−NR10−でありそしてR3はメチル
基、エチル基または式（） で表される基であるべきである。）、R1はR3につ
いて記した意味を有しそしてR2は水素原子また
は式（）の基であり、Ｂは結合または式（），
（），（）または（）の基 ｛上記式（）〜（）中、R4はC2〜C6−ア
ルキレン基であり、R5は水素原子、C1〜C12−ア
ルキル基、C5〜C12−シクロアルキル基または式
（） （式中、R15は水素原子またはメチル基でそし
てR16は水素原子、１または２個の水酸基で置換
されていてもよいC1〜C12−アルキル基、C3〜C8
−アルケニル基またはベンジル基である。）であ
り、R6，R7，R8およびR9は互いに同じでも異な
つていてもよく、水素原子；水酸基、C1〜C18−
アルコキシ基またはC1〜C4−ジアルキルアミノ
基で置換されていてもよいC1〜C18−アルキル
基；C5〜C12−シクロアルキル基；アリル基；１
または２個のC1〜C8−アルキル基および／また
はOHによつて置換されていてもよいフエニル
基；C7〜C14−アルアルキル基；前記式（）の
基または式（）または（） で表される基であり（両式中、ｒ，ｓおよびｔは
互いに同じでも異なつてもよい２〜６の数字であ
り、ｖは０〜３の整数であり、R17およびR18は
互いに同じでも異なつていてもよく、水素原子、
C1〜C18−アルキル基、C5〜C12−シクロアルキル
基、C7〜C14−アルアルキル基または前記式（）
の基でありそしてＹは式（） 式中、R15およびR16は前述の通りでありそし
てR19およびR20は式（）および（）の意味
を除いてR6，R7，R8およびR9について記した意
味を有しそしてR21は水素原子、C1〜C18−アル
キル基、C5〜C12−シクロアルキル基、C7〜C14−
アルアルキル基または式（）の基である で表される基である。）、R10は前記式（）また
は（）の基を意味し、R11およびR13は互いに
同じでも異なつていてもよく且つ前記R17および
R18について記した意味を有する基であり、R12
はC2〜C18−アルキレン基；C2〜C18−ビス−（プ
ロピルオキシ）−アルキレン基；無置換のまたは
４個までのメチル基によつて置換されたC6〜C18
−モノ−、ジ−またはトリ−シクロアルキレン
（但し、該モノ−シクロアルキレンの場合には２
つの炭素原子が、プロピレン基を担つていてもよ
い窒素原子に替えられていてもよい。）；または
C6〜C18−アリーレン基またはC7〜C18−アルアル
キレン基であるかまたは基 がピペラジニレン基でありそしてR14がメチル
基、ヒドロキシメチレン基またはエチル基であ
る。｝でありそして式（）中、少なくとも１個
の残基が式（）の基であるかまたはこれの基を
含有している。］ で表されるポリアルキルピペリジン化合物を製造
するに当たつて、 式（Ｘｂ） RO−Ａ−OR （ｂ） ［式中、Ａは上述の意味を有し、Ｒはメチル基
またはエチル基である。］ で表されるエステルを不活性有機溶剤中において
70〜200℃の反応温度のもとで必要な場合には触
媒の添加下に、一般式（） HO−Ｂ−X2−R2 （） ［式中、X2，ＢおよびR2は上述の意味を有す
る。］ で表される化合物またはこの種の化合物の混合物
と反応させ、ＢおよびX2が結合でありそしてR2
が式（）の基である場合には、式（ｂ）中
の官能基に対して当量の化合物（）を使用
し、一方Ｘが−Ｏ−であり、R2がＨでそしてＢ
が式（）〜（）の中の一つの基である場合に
は0.8〜1.2倍モル量の式（）の化合物を使用
することを特徴とする、上記ポリアルキルピペリ
ジン化合物の製造方法。 ３ 一般式（） R1［Ｏ−Ａ−Ｏ−Ｂ−X2］oR2 （） ［式中、ｎは１〜100の整数でありそしてX2は
結合であるかまたは−Ｏ−であり、Ａは２個まで
のOH−基で置換されていてもよいC1〜C18−脂
肪族ジ−、トリ−またはテトラアシル残基、２個
までのC1〜C4−アルキル基または２個までのOH
−基で置換されていてもよいC3〜C12−脂環式ジ
−、トリ−またはテトラ−アシル残基、１または
２個のC1〜C4−アルキル基および／または１個
のOH−基で置換されていてもよく且つジ−、ト
リ−またはテトラ−アシル基で置換されているフ
エニル−またはナフチル残基、または２個のアシ
ル基で置換されたC7〜C14−フエニルアルキル残
基である−但し残基が２個より多いアシル基を有
する上記の全ての場合に、２個を超えるアシル基
は後記の意味を有する−X1−R3基によつて置換
されている−かまたはＡは で表される残基または で表される残基であり（但し、これらの残基中、
ｌは０〜２の整数であり、ｍは１〜５の整数であ
りそしてＺは−Ｏ−または−NH−であり、X1は
−Ｏ−または−NR10−でありそしてR3はメチル
基、エチル基または式（） で表される基であるべきである。）、R1はR3につ
いて記した意味を有しそしてR2は水素原子また
は式（）の基であり、Ｂは結合または式（），
（），（）または（）の基 （上記式（）〜（）中、R4はC2〜C6−ア
ルキレン基であり、R5は水素原子、C1〜C12−ア
ルキル基、C5〜C12−シクロアルキル基または式
（） （式中、R15は水素原子またはメチル基でそし
てR16は水素原子、１または２個の水酸基で置換
されていてもよいC1〜C12−アルキル基、C3〜C8
−アルケニル基またはベンジル基である。）であ
り、R6，R7，R8およびR9は互いに同じでも異な
つていてもよく、水素原子；水酸基、C1〜C18−
アルコキシ基またはC1〜C4−ジアルキルアミノ
基で置換されていてもよいC1〜C18−アルキル
基；C5〜C12−シクロアルキル基；アリル基；１
または２個のC1〜C8−アルキル基および／また
はOHによつて置換されていてもよいフエニル
基；C7〜C14−アルアルキル基；前記式（）の
基または式（）または（） で表される基であり（両式中、ｒ，ｓおよびｔは
互いに同じでも異なつてもよい２〜６の数字であ
り、ｖは０〜３の整数であり、R17およびR18は
互いに同じでも異なつていてもよく、水素原子、
C1〜C18−アルキル基、C5〜C12−シクロアルキル
基、C7〜C14−アルアルキル基または前記式（）
の基でありそしてＹは式（） 式中、R15およびR16は前述の通りでありそし
てR19およびR20は式（）および（）の意味
を除いてR6，R7，R8およびR9について記した意
味を有しそしてR21は水素原子、C1〜C18−アル
キル基、C5〜C12−シクロアルキル基、C7〜C14−
アルアルキル基または式（）の基である で表される基である。）、R10は前記式（）また
は（）の基を意味し、R11およびR13は互いに
同じでも異なつていてもよく且つ前記R17および
R18について記した意味を有する基であり、R12
はC2〜C18−アルキレン基；C2〜C18−ビス−（プ
ロピルオキシ）−アルキレン基；無置換のまたは
４個までのメチル基によつて置換されたC6〜C18
−モノ−、ジ−またはトリ−シクロアルキレン
（但し、該モノ−シクロアルキレンの場合には２
つの炭素原子が、プロピレン基を担つていてもよ
い窒素原子に替えられていてもよい。）；または
C6〜C18−アリーレン基またはC7〜C18−アルアル
キレン基であるかまたは基 がピペラジニレン基でありそしてR14がメチル
基、ヒドロキシメチレン基またはエチル基であ
る。｝でありそして式（）中、少なくとも１個
の残基が式（）の基であるかまたはこの基を含
有している。］ で表されるポリアルキルピペリジン化合物を有効
成分とする合成重合体用の安定剤。 ４ 合成重合体がポリオレフインである特許請求
の範囲第３項記載の安定剤。 ５ 合成重合体がハロゲン含有重合体、ポリアク
リレートまたはポリメタクリレートまたはスチレ
ンの単一−または共重合体である特許請求の範囲
第３項記載の安定剤。 ６ 重合体に対して0.01〜５重量％のポリアルキ
ルピペリジン化合物の他に、場合によつては公知
の安定化作用物質を含有する、光の害的影響に対
しての特許請求の範囲第３項記載の安定剤。
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