JPH07109274A - o−ヒドロキシフェニル−1,3,5−トリアジン基およびポリアルキルピペリジン基を含む化合物 - Google Patents

o−ヒドロキシフェニル−1,3,5−トリアジン基およびポリアルキルピペリジン基を含む化合物

Info

Publication number
JPH07109274A
JPH07109274A JP3115622A JP11562291A JPH07109274A JP H07109274 A JPH07109274 A JP H07109274A JP 3115622 A JP3115622 A JP 3115622A JP 11562291 A JP11562291 A JP 11562291A JP H07109274 A JPH07109274 A JP H07109274A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
carbon atoms
hydrogen atom
represented
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP3115622A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3259180B2 (ja
Inventor
Mario Slongo
スロンゴ マリオ
Jean-Luc Birbaum
ビルバウム ジャン−ルック
Jean Rody
ロディ ジャン
Andreas Valet
ヴァレット アンドレアス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH07109274A publication Critical patent/JPH07109274A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3259180B2 publication Critical patent/JP3259180B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477Six-membered rings
    • C08K5/3492Triazines
    • C08K5/34926Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40Additives
    • C09D7/48Stabilisers against degradation by oxygen, light or heat

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【構成】例えば下記式I含む化合物。 〔式中RはH,CHを;R〜RはH,OH,C
〜C12アルキル等を;表す〕 【効果】有機材料(特にペイント,記録材料)に安定剤
として配合され、光、酸素、熱による劣化を防止する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はo−ヒドロキシフェニル
−1,3,5−トリアジンと立体障害性アミンとから形
成される新規化合物、有機材料を安定化するためのそれ
らの使用および前記新規化合物を用いて安定化された有
機材料に関する。
【0002】
【従来の技術】US−A4619956号はポリマーフ
ィルム、コーティングおよび成形品を安定化するため
の、2,2,6,6−テトラアルキルピペリジン化合
物、その酸塩または金属との錯体とある種のo−ヒドロ
キシフェニル−s−トリアジンとの相乗的混合物を記載
している。
【0003】少なくとも1個の2−(2’−ヒドロキシ
フェニル)ベンゾトリアゾール基または2−ヒドロキシ
ベンゾフェノン基および少なくとも1個のポリアルキル
ピペリジン基を分子中に含む化合物はUS−A4289
686号から光安定剤として公知である。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の公知物
質とは異なり、光、酸素および/または熱による劣化に
対する有機材料のための安定剤として特に有効である新
規化合物を提供することを課題とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式I(化2
8)またはII(化29):
【化28】
【化29】 で表される基を少なくとも1個、および次式III(化
30):
【化30】 (上記式中、Rは水素原子またはメチル基を表し、R1
およびR2 は互いに独立して水素原子、−OH基、炭素
原子数1ないし12のアルキル基またはハロゲン原子を
表し、R3 およびR4 は互いに独立して水素原子、−O
H基、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子
数1ないし18のアルコキシ基、ハロゲン原子または式
IIIで表される基を含む基を表し、そしてR5 および
6 は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし1
2のアルキル基、ハロゲン原子または式IIIで表され
る基を含む基を表すが、ただし、式Iで表される基中の
O原子が橋−CH2 CO−に結合されているならば、ピ
ペリジン環の1位にあり得る置換基は−O−を介して窒
素原子に結合されない。)で表されるポリアルキルピペ
リジン基を少なくとも1個含む新規化合物に関する。
【0006】好ましい化合物は、次式Ia(化31)ま
たはIIa(化32):
【化31】
【化32】 {上記式中、nは1または2を表し、R1 およびR2
上記の意味を表し、R3およびR4 は互いに独立して水
素原子、−OH基、炭素原子数1ないし12のアルキル
基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、ハロゲン
原子または−O−A−R7 基を表し、そしてR5 および
6 は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし1
2のアルキル基、ハロゲン原子または−O−A−R7
を表し、Aは直接結合、−(CH2 m CO−(式中m
は0または1ないし4を表す。)で表される基、−CH
2 CH(R’)O−基または−CH2 CH(OH)CH
2 −基を表し、Bは直接結合、−(CH2 s CO−
(式中sは1ないし4を表す。)で表される基または−
(CH2 r −(式中rは1または2を表す。)で表さ
れる基を表し、R’は水素原子、メチル基またはフェニ
ル基を表し、R7 は式IIIで表されるポリアルキルピ
ペリジン基を少なくとも1個含む一価または二価の基を
表し、そしてR7 ’はR7 と同じ意味を有し得るか、ま
たはジアミンもしくはジオールの二価の基を表し、後者
の場合、式IIa中の基R3 ないしR6 の少なくとも1
個は−O−A−R7 基を表すが、ただしAが−CH2
O−基を表すならば、ピペリジン環の1位にあり得る置
換基は−O−を介してN原子に結合されない。}で表さ
れるものである。
【0007】本明細書中、二価の基例えば−CH2 CH
(R’)O−基または−(CH2 s CO−基における
左側の結合線はそれらの左側の記号または原子への結合
を示す。
【0008】mおよびsは好ましくは1である。Aは好
ましくは−CH2 CH(OH)CH2 −基、特に−CH
2 CO−基である。Bは好ましくは直接結合または−C
2CO−基である。Rは好ましくは水素原子であり、
そしてR’は特に水素原子またはメチル基である。
【0009】式IIIで表される基を少なくとも1個含
む適当な基R7 またはR7 ’の中で言及し得る例は以下
の類である: n=1の場合 1.次式IV(化33):
【化33】 (式中、Rは上記の意味を表し、R8 は水素原子、オキ
シ基、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子
数1ないし12のアルコキシ基、炭素原子数3ないし8
のアルケニル基、炭素原子数3ないし8のアルケニルオ
キシ基、炭素原子数3ないし8のアルキニル基、炭素原
子数5もしくは6のシクロアルキル基、炭素原子数5も
しくは6のシクロアルキルオキシ基、フェニル−炭素原
子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし8の
アルカノイル基、炭素原子数3ないし5のアルケノイル
基、−CH2 CH(OH)(R’)基またはフェノキシ
基を表し、R’は水素原子、メチル基またはフェニル基
を表し、AまたはBが上記の意味を有するがしかしAが
直接結合または−CH2 CH(R’)O−基でないなら
ばQは−O−炭素原子数2ないし12のアルキレン基ま
たは−NR9 −炭素原子数2ないし12のアルキレン基
を表すか、または式Iaで表される化合物においてAが
直接結合または−CH2 CH(R’)O−基を表すなら
ばQは炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表す
か、またはAが−CH2 CH(R’)O−基を表すなら
ばQは直接結合を表し、R9 は水素原子、炭素原子数1
ないし18のアルキル基、アリル基、炭素原子数5もし
くは6のシクロアルキル基、フェニル−炭素原子数1な
いし4のアルキル基、1個もしくはそれ以上の−O−基
により中断された炭素原子数3ないし18のアルキル基
または次式IIIa(化34):
【化34】 で表される基を表す。)で表される基。
【0010】2.次式V(化35):
【化35】 (式中、AまたはBが上記の意味を有するがしかしAが
直接結合または−CH2CH(R’)O−基でないなら
ばQ1 は直接結合、−O−炭素原子数2ないし12のア
ルキレン基または−NR9 −炭素原子数2ないし12の
アルキレン基を表すか、または式Iaで表される化合物
においてAが直接結合または−CH2 CH(R’)O−
基を表すならばQ1 は炭素原子数2ないし12のアルキ
レン基を表すか、または式Iaで表される化合物におい
てAが−CH2 CH(OH)CH2−基を表すか、また
は式IIaで表される化合物においてBが−(CH2
r −基を表すならばQ1 は−OCO−炭素原子数2ない
し12のアルキレン基を表し、そしてR、R8 およびR
9 は上記の意味を表す。)で表される基。
【0011】3.次式VI(化36):
【化36】 (式中、R、R8 およびR9 は上記の意味を表し、Aま
たはBが上記の意味を有するがしかしAが直接結合また
は−CH2 CH(R’)O−基でないならばQ2は直接
結合または−NR9 −炭素原子数2ないし12のアルキ
レン基を表すか、または式Iaで表される化合物におい
てAが直接結合または−CH2 CH(R’)O−基を表
すならばQ2 は−CO−炭素原子数2ないし12のアル
キレン基を表すか、または式Iaで表される化合物にお
いてAが−CH2 CH(OH)CH2 −基を表すか、ま
たは式IIaで表される化合物においてBが−(C
2 r−基を表すならばQ2 は−OCO−炭素原子数
1ないし12のアルキレン基または−OCO−炭素原子
数1ないし12のアルキレン−CO−基を表す。)で表
される基。
【0012】4.式Iaで表される化合物においてAが
直接結合または−CH2 CH(R’)O−基を表す場
合、次式VIIa(化37):
【化37】 で表される基、または式IaもしくはIIaで表される
化合物においてAおよびBが上記の意味を有するが、し
かしAが直接結合または−CH2 CH(R’)O−基で
ない場合、次式VIIb(化38):
【化38】 で表される基。(上記式VIIaおよびVIIb中、q
は2ないし12、特に2ないし4を表し、そしてX1
よびX2 は互いに独立して−O−基または−R9 N−基
を表し、Xは次式(化39):
【化39】 で表される基を表し、そしてYはXと同じ意味を表す
か、または炭素原子数1ないし18のアルコキシ基また
は−NR9 10基を表し、R、R8 およびR9 は上記の
意味を表し、そしてR10はR9 と同じ意味を有し得る
か、またはR9 および結合しているN原子と一緒になっ
て5もしくは6員の複素環式環を形成する。)
【0013】5.次式VIII(化40):
【化40】 (式中、式Iaで表される化合物においてAが−CH2
CH(OH)CH2 −基を表すか、または式IIaで表
される化合物においてBが直接結合または−(CH2
r −基を表すならばQ3 は直接結合を表すか、Aまたは
Bが上記の意味を有するがしかしAが直接結合または−
CH2 CH(R’)O−基でないならばQ3 は−OCH
(R’)CH2 −基を表すか、または式Iaで表される
化合物においてAが直接結合または−CH2 CH
(R’)O−基を表すならばQ3 は−CH(R’)CH
2 −基を表し、R11は水素原子、炭素原子数1ないし1
8のアルコキシ基、炭素原子数3ないし8のアルケニル
オキシ基またはベンジルオキシ基を表し、そしてR12
11と同じ意味を有し得るか、またはR11とR12とが一
緒になって−O−炭素原子数2ないし8のアルキレン−
O−基を表すか、またはR11が水素原子を表すならばR
12は−OH基または−NR9 −CO−R13基を表し、そ
の中でR9 は上記の意味を表し、そしてR13は炭素原子
数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし4の
アルケニル基またはフェニル基を表す。)で表される
基。
【0014】6.次式IX(化41):
【化41】 (式中、Q4 は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、
特に ないし5のアルキル)−CH2 −基を表し、AまたはB
が上記の意味を有するがしかしAが直接結合または−C
2 CH(R’)O−基でないならばvは1の数を表す
か、または式Iaで表される化合物においてAが直接結
合または−CH2CH(R’)O−基を表すならばvは
0を表し、そしてRおよびR8 は上記の意味を表す。)
で表される基。
【0015】7.次式Xa(化42)またはXb(化4
3):
【化42】
【化43】 (式中、AまたはBが上記の意味を有するがしかしAが
直接結合または−CH2CH(R’)O−基でないなら
ばQ5 は−OCH2 CH2 −基または−OCH2CH
(OH)CH2 −基を表すか、または式Iaで表される
化合物においてAが直接結合または−CH2 CH
(R’)O−基を表すならばQ5 は−CO(CH22
−基または−CO(CH2 3 −基を表すか、Aが−C
2 CH(OH)CH2 −基を表すならばQ5 は直接結
合を表すか、または式IaにおいてAが−CH2 CH
(OH)CH2 −基を表すかまたは式IIaにおいてB
が−(CH2 r −基を表すならばQ5 は次式:−OC
O(CH2 s −(式中sは1ないし4を表す。)で表
される基を表し、T1 およびT2 は互いに独立して水素
原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、フェニル
−炭素原子数1ないし4のアルキル基を表すか、または
未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数1ない
し4のアルキル基により置換されたフェニル基もしくは
ナフチル基を表すか、またはT1 およびT2 はそれらを
結合しているC原子と一緒になって炭素原子数5ないし
12のシクロアルカン環を形成し、RおよびR8 は上記
の意味を表し、そしてR14は水素原子、炭素原子数1な
いし12のアルキル基、アリル基、ベンジル基または炭
素原子数2ないし6のアルコキシアルキル基を表す。)
で表される基。
【0016】n=2の場合 8.次式XI(化44):
【化44】 (式中、AまたはBが上記の意味を有するがしかしAが
直接結合または−CH2CH(R’)O−基でないなら
ばvは1の数を表すか、または式Iaで表される化合物
においてAが直接結合または−CH2 CH(R’)O−
基を表すならばvは0を表し、そしてRおよびR’は上
記の意味を有する。)で表される基。
【0017】9.次式XII(化45):
【化45】 {式中、vおよびRは上記の意味を表し、そしてR15
1個またはそれ以上のO原子により中断されてもよい炭
素原子数2ないし12のアルキレン基、−CH2CH=
CHCH2 −基、キシリレン基または次式:〔−CH2
CH(OH)CH2 O(CH2 t/2 2 (式中tは1
ないし6を表す。)で表される基を表す。}で表される
基。
【0018】10.次式XIII(化46):
【化46】 (式中、v、RおよびR’は上記の意味を表す。)で表
される基。
【0019】11.次式XIV(化47):
【化47】 (式中、Y、q、v、RおよびR8 は上記の意味を表
す。)で表される基。
【0020】12.次式XV(化48):
【化48】 (式中、q、vおよびXは上記の意味を表す。)で表さ
れる基。
【0021】13.次式XVIa(化49)およびXV
Ib(化50):
【化49】
【化50】 (式中、q、v、XおよびYは上記の意味を表す。)で
表される基。
【0022】14.式Iaで表される化合物においてA
が直接結合または−CH2 CH(R’)O−基を表す場
合、次式XVIIa(化51):
【化51】 で表される基、または式IaもしくはIIaで表される
化合物においてAまたはBが上記の意味を有するが、し
かしAが直接結合または−CH2 CH(R’)O−基で
ない場合、次式XVIIb(化52):
【化52】 で表される基。(上記式XVIIaおよびXVIIb
中、q、X、X1 およびX2 は上記の意味を表す。)
【0023】15.式IaもしくはIIaで表される化
合物においてAおよびBが上記の意味を有するが、しか
しAが直接結合または−CH2 CH(R’)O−基でな
い場合、次式XVIII(化53):
【化53】 (式中、RおよびR8 は上記の意味を表し、そしてR16
は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、フェニレン
基、ナフチレン基、ビフェニレン基、キシリレン基、−
CH2 CH(OH)CH2 −基、脂肪族、環状脂肪族も
しくは芳香族ジカルボン酸の二価の基または−CO−基
を表す。)で表される基。
【0024】16.式IIaで表される化合物において
7 ’はさらに次式XIX: −X1 −R16−X2 − (XIX) (式中、X1 、X2 およびR16は上記の意味を有す
る。)で表される基であってよい。
【0025】あらゆる基により表されるアルキル基、ア
ルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、アルカノイ
ル基、アルケノイル基、アルケニルオキシ基、アルキレ
ン基またはアルケニレン基は直鎖であっても分岐してい
てもよい。言及される基は好ましくは直鎖である。
【0026】アルキル基R2 ないしR6 、R8 およびR
14の例はメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプ
ロピル基、n−、第二および第三ブチル基、n−ペンチ
ル基、n−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、2−メ
チルペンチル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n
−ノニル基、n−デシル基およびn−ドデシル基であ
り、炭素原子数1ないし18のアルキル基としての
9 、R10、R13、T1 およびT2 はさらにn−テトラ
デシル基、n−ヘキサデシル基またはn−オクタデシル
基であってよい。
【0027】アルキル基R1 ないしR6 は好ましくは直
鎖であって、そして炭素原子を1ないし4個有する。ア
ルキル基の意味の中でのR8 は特に炭素原子数1ないし
8のアルキル基であり、とりわけ炭素原子数1ないし4
のアルキル基である。
【0028】アルキル基R9 、R10、R13、T1 および
2 は好ましくは炭素原子を1ないし12個、特に1な
いし8個、中でも1ないし4個有する。言及されたエチ
ル基および特にメチル基がとりわけ好ましい。
【0029】12個までまたは18個までの炭素原子を
有するアルコキシ基R3 、R4 、R8 、R11、R12およ
びYの例はメトキシ基、エトキシ基、n−およびイソ−
プロピルオキシ基、n−、第二および第三ブチルオキシ
基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、n
−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、n−デシ
ルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、n−テトラデシル
オキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基およびn−オクタ
デシルオキシ基である。これらのアルコキシ基は好まし
くは炭素原子を1ないし12個、特に1ないし4個有す
る。エトキシ基および特にメトキシ基が非常に好まし
い。
【0030】いずれかの置換基がアルキレン基である
か、またはこれらの置換基がアルキレン部分を含むなら
ば、これらは好ましくは直鎖アルキレンであり、炭素原
子を2ないし12個有する。
【0031】いずれかの置換基がフェニレン基、ナフチ
レン基またはビフェニレン基を含むならば、それらは例
えばo−、m−またはp−フェニレン基、1,4−ナフ
チレン基または4,4’−ビフェニレン基である。
【0032】R1 ないしR6 がハロゲン原子であるなら
ば、それらは特に塩素原子または臭素原子である。
【0033】R1 およびR2 、R3 およびR4 ならびに
5 およびR6 が各々対になって同じ意味を有すること
が好ましい。好ましくは、R1 およびR2 ならびにR3
およびR4 が対になって各々水素原子または炭素原子数
1ないし4のアルキル基を表し、そしてR5 およびR6
が各々水素原子を表す。上記式IおよびIaにおいて
は、R1 およびR2 またはR3 およびR4 は特に各々水
素原子、−OH基またはメチル基を表す。上記式IIお
よびIIaにおいては、R3 およびR4 は好ましくは水
素原子、炭素原子数1ないし8特に1ないし4のアルコ
キシ基または−O−A−R7 ’基、特に次式(化5
4):
【化54】 で表される基を表し、そしてR5 およびR6 は好ましく
は水素原子を表す。式IまたはIa中、R1 およびR2
は各々特に好ましくは水素原子またはメチル基を表し、
そしてR3 およびR4 は各々好ましくは水素原子、特に
各々メチル基を表す。
【0034】アルキル基またはアルコキシ基としてのR
8 は好ましくは炭素原子を1ないし8個、特に1ないし
4個有する。R8 が炭素原子数3ないし8のアルケニル
基または炭素原子数3ないし8のアルケニルオキシ基で
あるならば、例えば1−プロペニル基、アリル基、メタ
リル基、2−ブテニル基、2−ペンテニル基、2−ヘキ
セニル基、2−オクテニル基または4−第三ブチル−2
−ブテニル基または相当するアルケニルオキシ基であ
る。炭素原子数3ないし8のアルキニル基としてのR8
は好ましくはプロパルギル基である。炭素原子数5また
は6のシクロアルキル基または炭素原子数5もしくは6
のシクロアルコキシ基R8 は特にシクロヘキシル基また
はシクロヘキシルオキシ基である。炭素原子数1ないし
8のアルカノイル基R8 は例えばホルミル基、プロピオ
ニル基、イソブチリル基、ヘキサノイル基またはオクタ
ノイル基、好ましくはアセチル基である。炭素原子数3
ないし9のアルケノイル基は好ましくはアクリロイル基
またはメタクリロイル基である。R8 、R9 またはR10
がフェニル−炭素原子数1ないし4のアルキル基である
ならば、フェニルエチル基および特にベンジル基がとり
わけ適している。
【0035】R8 は好ましくは水素原子、オキシ基、炭
素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数3ない
し8のアルケニル基、炭素原子数3ないし8のアルキニ
ル基、フェニル−炭素原子数1ないし4のアルキル基、
炭素原子数1ないし8のアルカノイル基、炭素原子数3
ないし8のアルケノイル基または−CH2 CH(OH)
R’基を表す。R8 は特に好ましくは水素原子、オキシ
基、炭素原子数1ないし8、特に1ないし4のアルキル
基、アリル基、ベンジル基、アセチル基またはアクリロ
イル基であり、とりわけ水素原子、メチル基、アリル
基、ベンジル基またはアセチル基である。水素原子およ
びメチル基が非常に好ましい。
【0036】アルキル基R9 およびR10は好ましくは炭
素原子を1ないし12個、特に1ないし8個、中でも1
ないし4個有する。エチル基そして特にメチル基が非常
に好ましい。R9 またはR10が炭素原子数5または6の
シクロアルキル基を表すならば、特にシクロヘキシル基
が好ましい。1個またはそれ以上のO原子により中断さ
れた炭素原子数3ないし18のアルキル基としてのR9
およびR10は例えば−CH2 CH2 OCH3 基、−CH
2 OCH2 CH3 基、−CH2 CH2 OC4 9 基また
は−CH2 CH2 OCH2 CH2 CH3 基である。
【0037】好ましくは、R9 およびR10は互いに独立
して水素原子、炭素原子数1ないし8、特に1ないし4
のアルキル基、中でもエチル基またはメチル基、アリル
基、シクロヘキシル基、ベンジル基または式IIIaで
表される基を表し、その中でRが水素原子を表し、そし
てR8 が上記の好ましい意味を表す。R9 およびR10
各々水素原子または炭素原子数1ないし4のアルキル基
を表すのが特に好ましく、とりわけ各々水素原子を表す
のが好ましい。
【0038】式IVで表される基の中で、Qが−OCH
2 CH2 −基もしくは−NHCH2CH2 −基またはA
が−CH2 CH(R’)O−基であるならば直接結合を
表し、Rが水素原子を表し、そしてR8 が上記の好まし
い意味、特に水素原子またはメチル基を表すものが好ま
しい。そのような基を含む化合物の例を以下に示す(化
55ないし58):
【化55】
【化56】
【化57】
【化58】 {上記式中、Trは次式(化59):
【化59】 (式中、R1 およびR2 は水素原子またはメチル基を表
し、そしてR3 およびR4 は水素原子、特にメチル基を
表す。)で表される基を表す。なお、これは本明細書の
以下の記載においても同様である。}。
【0039】式Vで表される基として、Rが水素原子を
表し、Q1 が−NH−炭素原子数2ないし4のアルキレ
ン基または−O−炭素原子数2ないし4のアルキレン
基、そして特に直接結合を表し、そしてR8 が上記の好
ましい意味を表すものが好ましい。式Vで表される基を
有する式IaおよびIIaで表される化合物の例を以下
に示す(化60ないし65):
【化60】 (式中、R8 は水素原子、メチル基、ベンジル基、アリ
ル基またはアセチル基を表す。)
【化61】
【化62】 (式中、R8 は水素原子、メチル基、ベンジル基、アリ
ル基、アセチル基または−CH2 CH(OH)R’基を
表す。)
【化63】 (式中、R3 およびR4 は水素原子、炭素原子数1ない
し8のアルコキシ基、特に−OCH3 基、−OC2 5
基、−OC4 9 基および−OC8 17基を表す。)
【化64】
【化65】
【0040】式VIで表される好ましい基において、R
は水素原子を表し、R9 は好ましくは炭素原子数1ない
し8のアルキル基、特に炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基、とりわけ水素原子を表し、Q2 は直接結合または
−NR9 −炭素原子数2ないし4のアルキレン基、−O
CO−炭素原子数1ないし4のアルキレン基または−O
CO−炭素原子数2ないし4のアルキレン−CO−基
(A=−CH2 CH(OH)CH2 −またはB=−(C
2 r −)を表し、そしてR8 は上記の好ましい意味
を表す。式VIで表される基を有する式IaおよびII
aで表される化合物の例を以下に示す(化66ないし7
0):
【化66】
【化67】
【化68】
【化69】
【化70】
【0041】式VIIaおよびVIIbで表される基中
のXは好ましくは次式(化71):
【化71】 (式中、R9 は水素原子または炭素原子数1ないし4の
アルキル基を表し、R8は上記の好ましい意味を表
す。)で表される基である。
【0042】YはXと同じ意味を表すか、または炭素原
子数1ないし8、特に1ないし4のアルコキシ基、−N
9 10基を表すのが好ましく、その中でR9 およびR
10は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし8、
特に1ないし4のアルキル基、アリル基、シクロヘキシ
ル基またはベンジル基を表す。R9 およびR10が結合し
ているC原子と一緒になって5または6員環を形成する
ならば、それは例えばピロリジン環、ピペリジン環、
2,6−ジメチルピペリジン環、ピペラジン環、4−メ
チルピペラジン環またはモルホリン環である。式VII
b中X1 およびX2 は好ましくは互いに独立して−O−
基または−NH−基である。
【0043】そのようなトリアジン基を含む言及し得る
化合物の例を以下に示す(化72および化73):
【化72】
【化73】 (式中R8 は上記の好ましい意味、特に水素原子または
メチル基を表す。)。
【0044】式VIII中のアルコキシ基R11およびR
12は好ましくは炭素原子を1ないし8個、特に1ないし
4個有する。炭素原子数3ないし8のアルケニルオキシ
基として言及される基は特にアリルオキシ基である。R
11およびR12が一緒になって−O−炭素原子数2ないし
8のアルキレン−O−基を形成するならば、それは例え
ば−O−CH2 CH2 O−基、−O−CH2 CH2 CH
2 O−基または−O−CH2 CH(炭素原子数1ないし
5のアルキル)−CH2 O−基である。アルキル基とし
てのR13は特に炭素原子を1ないし8個、とりわけ1な
いし4個有する。炭素原子数2ないし4のアルケニル基
としてR13は例えばビニル基またはアリル基である。R
は好ましくは水素原子を表し、そしてQ3 は好ましくは
−OCH(R’)CH2 −基または直接結合を表す。
【0045】式VIIIで表される基を有する式Iaま
たはIIaで表される化合物の言及し得る例を以下に示
す(化74ないし78):
【化74】
【化75】
【化76】
【化77】 (式中、R11は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、特に炭素原子数1ないし8のアルキル基、と
りわけメチル基、アリル基またはベンジル基を表す。)
【化78】 (式中、R3 およびR4 は水素原子、−OCH3 基、−
OC2 5 基、−OC49 基または−OC8 17基を
表す。)
【0046】式IXで表される基において、Q4 が好ま
しくは CH2 −基を表し、Rが水素原子を表し、そしてR8
上記の好ましい意味を表す。そのような基を有する式I
aまたはIIaで表される化合物の言及し得る例を以下
に示す(化79ないし81):
【化79】
【化80】
【化81】 (式中、R8 は水素原子またはメチル基を表し、そして
3 およびR4 は水素原子または炭素原子数1ないし8
のアルコキシ基を表す。)
【0047】式XaまたはXbで表される基において、
Rが好ましくは水素原子を表し、そしてR8 が上記の好
ましい意味を表す。炭素原子数2ないし6のアルコキシ
アルキル基としてのR14は例えばメトキシメチル基、エ
トキシメチル基、プロポキシメチル基、第三ブトキシメ
チル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基または
プロポキシプロピル基である。R14は好ましくは炭素原
子数1ないし4のアルキル基、アリル基またはベンジル
基であり、そして特に水素原子である。アルキル基T1
およびT2 は好ましくは直鎖であり、特に炭素原子を1
ないし4個有する。フェニル−炭素原子数1ないし4の
アルキル基としてのT1 およびT2 は特にフェニルエチ
ル基であり、とりわけベンジル基である。T1 およびT
2 が結合しているC原子と一緒になってシクロアルカン
環を形成するならば、これは例えばシクロペンタン環、
シクロヘキサン環、シクロオクタン環またはシクロドデ
カン環であってよい。好ましくはT1 およびT2 は水素
原子であるか、または結合しているC原子と一緒になっ
てシクロドデカン環を形成する。
【0048】そのような基を有する式IaまたはIIa
で表される化合物の言及し得る例を以下に示す(化82
ないし87):
【化82】
【化83】
【化84】
【化85】
【化86】
【化87】 (式中、R8 は水素原子またはメチル基を表し、そして
3 およびR4 は水素原子または炭素原子数1ないし8
のアルコキシ基を表す。)
【0049】式XIないしXIXで表される基におい
て、Rは好ましくは水素原子を表し、そしてR8 は上記
の好ましい意味を表す。式XIV、XV、XVIaおよ
びXVIbで表される基においてqは特に2である。
R’は好ましくは水素原子またはメチル基であり、そし
てvは好ましくは1の数である。
【0050】式XIIで表される基において、R15は好
ましくは炭素原子数2ないし12、特に2ないし6のア
ルキレン基、次式:〔−CH2 CH(OH)CH2
(CH2 t/2 2 (式中tは1ないし3、特に2を表
す。)で表される基、次式(化88):
【化88】 で表される基、または−CH2 CH=CHCH2 −基で
ある。フェニレン基、ナフチレン基またはビフェニレン
基としてのR16は特にm−もしくはp−フェニレン基、
1,4−ナフチレン基または4,4’−ビフェニレン基
である。R16が脂肪族、環状脂肪族もしくは芳香族ジカ
ルボン酸の二価の基であるならば、それは例えばマロン
酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、
セバシン酸、マレイン酸、ジブチルマロン酸、ジベンジ
ルマロン酸、イタコン酸、ヘキサヒドロフタル酸、ビシ
クロヘプテンジカルボン酸、フタル酸、またはイソ−も
しくはテレフタル酸等の基である。R16は好ましくは直
鎖の炭素原子数2ないし12のアルキレン基である。式
XIV、XV、XVIa、XVIIaおよびXVIIb
で表される基におけるYおよびXは式XIIaおよびX
IIbに対して記載した好ましい意味を有する。
【0051】式XIないしXIXで表される基を有する
式IaまたはIIaで表される言及し得る化合物の例を
以下に示す(化89ないし化91、化94、化95、化
98、化101、化102、化105および化108な
いし化110):
【化89】
【化90】
【化91】 (式中、R15は特に次式(化92):
【化92】 で表される基、次式(化93):
【化93】 で表される基または−CH2 −CH=CH−CH2 −基
を表す。)
【化94】
【化95】 (式中、Yは炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、−
NH−炭素原子数1ないし8のアルキル基、−N(炭素
原子数1ないし8のアルキル)2 基、次式(化96):
【化96】 で表される基または次式(化97):
【化97】 で表される基を表す。)
【化98】 (式中、Xは次式(化99):
【化99】 で表される基、または次式(化100):
【化100】 で表される基を表す。)
【化101】
【化102】 (式中、Xは次式(化103):
【化103】 で表される基、または次式(化104):
【化104】 で表される基を表し、YはXと同じ意味を表すか、また
は炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、−NH炭素原
子数1ないし8のアルキル基、−N(炭素原子数1ない
し8のアルキル)2 基を表す。)
【化105】 (式中、Xは次式(化106):
【化106】 で表される基、または次式(化107):
【化107】 で表される基を表す。)
【化108】 (式中、R16は直鎖の炭素原子数2ないし12のアルキ
レン基を表す。)
【化109】
【化110】 (式中、R3 およびR4 は水素原子または炭素原子数1
ないし8のアルコキシ基を表す。)。
【0052】上記式IaおよびIIa中、AまたはBが
−CH2 CO−基を表し、R1 およびR2 ならびにR3
およびR4 が対になって各々水素原子または炭素原子数
1ないし4のアルキル基を表し、R5 およびR6 が各々
水素原子を表し、R7 およびR7 ’が式VまたはXIで
表される基を表し、Q1 が直接結合を表し、R8 が水素
原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル
基、アリル基、アセチル基またはアクリロイル基を表
し、vが1の数を表し、そしてR’が水素原子、メチル
基またはフェニル基を表す化合物が好ましい。
【0053】上記式IIa、Bが−CH2 CO−基を表
し、R3 およびR4 が各々水素原子またはメチル基を表
し、R5 およびR6 が各々水素原子を表し、そして
7 ’が式Vで表される基を表し、その中でQ1 が直接
結合を表し、そしてR8 が水素原子、メチル基、ベンジ
ル基、アリル基またはアセチル基を表す化合物が特に好
ましい。
【0054】上記Ia式中、Aが−CH2 CO−基を表
し、R1 およびR2 が各々水素原子を表すか、または好
ましくは各々メチル基を表し、R3 およびR4 が各々メ
チル基を表し、R5 およびR6 が各々水素原子を表し、
そしてR7 が式VまたはXIで表される基を表し、その
中でQ1 が直接結合を表し、R8 が水素原子、メチル
基、ベンジル基、アリル基またはアセチル基を表し、v
が1の数を表し、そしてR’が水素原子またはメチル基
を表す化合物が非常に好ましい。
【0055】上記式Ia中、Aが−CH2 CH(OH)
CH2 −基を表し、R1 およびR2ならびにR3 および
4 が対になって各々水素原子または炭素原子数1ない
し4のアルキル基を表し、R5 およびR6 が各々水素原
子を表し、R7 が式VまたはVIIIで表される基を表
し、Q1 およびQ3 が直接結合を表し、R8 が水素原
子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基、
アリル基、アセチル基または−CH2 CH(OH)R’
基を表し、R11が水素原子を表し、そしてR12が−OH
基を表す化合物がさらに好ましく、中でもAが−CH2
CH(OH)CH2 −基を表し、R1 およびR2 が各々
水素原子を表すか、または好ましくは各々メチル基を表
し、R3 およびR4 が各々メチル基を表し、R5 および
6 が各々水素原子を表し、R7 が式VまたはVIII
で表される基を表し、Q1 およびQ3 が直接結合を表
し、R8 がメチル基、ベンジル基、アリル基または−C
2 CH(OH)CH3 基を表し、R11が水素原子を表
し、そしてR12が−OH基を表す化合物が特に好まし
い。
【0056】本発明に係る化合物はそれ自体公知の方法
により、式IまたはIIで表される基および式IIIで
表される基を含む官能誘導体の反応によって製造され得
る。R3 ないしR6 の少なくとも1個が式IIIで表さ
れる基を含む基であるならば、式IまたはIIで表され
る基を含む官能誘導体は、ポリアルキルピペリジン基を
含まない本質的にはあらゆる反応性化合物と反応させて
もよい。
【0057】a)式Ia中Aが−(CH2 m CO−基
を表す化合物は、例えば次式XX(化111):
【化111】 (式中、Eは例えば炭素原子数1ないし4のアルキル基
を表す。)で表されるカルボン酸エステルと、基R7
含む適当な官能誘導体例えばアルコールまたはアミンと
の反応により得ることができる。式XXで表される出発
物質は次式XXI(化112):
【化112】 で表される相当するo−ヒドロキシフェニル−1,3,
5−トリアジンとハロカルボン酸エステルHal(CH
2 m COOEとのアルカリ媒体中での反応により慣用
の方法で得ることができる(CH−A484695参
照)。式XXIで表される化合物は公知化合物であり、
そして塩化シアヌルと次式(化113および化11
4):
【化113】
【化114】 で表される化合物各1モルおよびレゾルシノール1モル
とのフリーデル−クラフト反応により製造することがで
きる(例えば、CH−A480091およびCH−A4
84695に記載のように行う)。
【0058】式IIIで表される基を含む、1位で置換
された4−ヒドロキシピペリジン誘導体、4−アミノピ
ペリジン誘導体またはピペリジン誘導体はまた、上記の
ハロカルボン酸エステルと反応させ、その後それをアル
カリ媒体中で式XXIで表されるo−ヒドロキシフェニ
ルトリアジンと反応させてもよい。
【0059】b)式Ia中Aが−CH2 CH(R’)−
O−基を表す化合物は、式XXIで表されるo−ヒドロ
キシフェニルトリアジンを次式(化115):
【化115】 で表されるエポキシドおよび適当なポリアルキルピペリ
ジン誘導体、例えばエステル、特に式IIIで表される
基を含むクロロトリアジンと反応させることにより得ら
れる。
【0060】式Ia中Aが−CH2 CH(R’)−O−
基を表す化合物は、式XXIで表されるo−ヒドロキシ
フェニルトリアジン、ジハライドHal−CH2 CH
(R’)−Hal(好ましくは異なる反応性のハロゲン
原子を有するもの、例えば1−ブロモ−2−クロロエタ
ン)および式IIIで表される基を少なくとも1個含む
ジヒドロキシピペリジン誘導体を本質的にはあらゆる所
望の順序で互いに反応させることによっても得られる。
【0061】c)式Ia中Aが−CH2 CH(OH)C
2 −基を表す化合物は、例えば、式XXIで表される
o−ヒドロキシフェニルトリアジン、適当なエポキシド
および式IIIで表される基を少なくとも1個含むエス
テル、アルコールまたはアミンを本質的にはあらゆる所
望の順序で互いに反応させることによって得られる。
【0062】d)式Ia中Aが直接結合を表す化合物
は、例えば、式XXIで表されるo−ヒドロキシフェニ
ルトリアジンを式IIIで表される基を少なくとも1個
含むエステルまたはハライドと反応させることにより製
造され得る。
【0063】e)式IIa中Bが−(CH2 3 CO−
基を表す化合物は、例えば、次式XXII(化11
6):
【化116】 で表される化合物と基R7 ’を含む適当な官能誘導体例
えばアルコールまたはアミンとの反応により得ることが
できる。式XXIIで表される出発物質はHelv.C
him.Acta 55,1566−1595(197
2)に記載された方法により、適当な2−(2−ヒドロ
キシフェニル)−4H−1,3−ベンゾキサジン−4−
オンと次式(化117):
【化117】 で表されるアミジンとの反応によって製造され得る。
【0064】f)式IIa中Bが−(CH2 r −基を
表す化合物は、例えば、次式XXIIIa(化118)
またはXXIIIb(化119):
【化118】
【化119】 で表される化合物と基R7 ’を含む適当な官能誘導体例
えばエステルまたはアルコールまたはアミンとの反応に
より得ることができる。式XXIIIaで表される出発
物質は上記2−(2−ヒドロキシフェニル)−4H−
1,3−ベンゾキサジン−4−オンと次式(化12
0):
【化120】 で表されるアミジンとの反応により得ることができる。
式XXIIIaで表される化合物はそれ自体公知の方法
で、例えばHClまたは塩化チオニルでの塩素化により
式XXIIIbで表される化合物に変換され得る。
【0065】g)式IIa中Bが直接結合を表す化合物
は、例えば、次式XXIV(化121):
【化121】 で表されるクロロトリアジンと基R7 ’を含む官能誘導
体例えばアミンまたはアルコールとの反応により得るこ
とができる。式XXIVで表される化合物は公知であ
り、そして塩化シアヌルと次式(化122および化12
3):
【化122】
【化123】 で表される化合物各1モルとのフリーデル−クラフト反
応により製造することができる。上記反応に必要な官能
ポリアルキルピペリジン誘導体はそれ自体公知である
か、または公知方法により製造され得る。
【0066】ピペリジン環のN原子上のいずれかの置換
基が官能基を含むならば、これらはトリアジン誘導体と
ピペリジン誘導体との反応、例えばヒドロキシアルキル
化の後に、それ自体公知の方法で導入され得る。
【0067】本発明に係る化合物は、光、酸素または熱
による損傷に対する有機材料のための安定剤として使用
することができる。本発明に係る化合物は光安定剤とし
て特に適している。安定化され得るそのような材料は、
例えば油、脂肪、ワックス、化粧品、殺生物剤または写
真材料であってよい。ポリマー材料、例えばプラスチッ
ク、ゴム、ペイントまたは接着剤への使用が特に興味深
い。この様式で安定化され得るポリマーおよびその他の
基材を以下に示す: 1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレンまたはポ
リブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー、(非架橋または
架橋され得る)ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレ
ン(HDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)およ
び線状低密度ポリエチレン(LLDPE)。 2.1.に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロ
ピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレン
とポリエチレンとの混合物(例えばPP/HDPE,P
P/LDPE)および異なるタイプのポリエチレンの混
合物(例えば、LDPE/HDPE)。 3.モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニ
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン/プロピレ
ンコポリマー、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)
およびその低密度ポリエチレン(LDPE)との混合
物、プロピレン/ブテン−1コポリマー、エチレン/ヘ
キセンコポリマー、エチレン/エチルペンテンコポリマ
ー、エチレン/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテ
ンコポリマー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イ
ソブチレン/イソプレンコポリマー、エチレン/アルキ
ルアクリレートコポリマー、エチレン/アルキルメタク
リレートコポリマー、エチレン/ビニルアセテートまた
はエチレン/アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類
(アイオノマー)、およびエチレンとプロピレンとジエ
ン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエ
チリデンノルボルネンとのターポリマー;並びに前記コ
ポリマー相互の、および上記1.のポリマーとの混合
物、例えばポリプロピレン/エチレン−プロピレン−コ
ポリマー、LDPE/EVA、LDPE/EAA、LL
DPE/EVAおよびLLDPE/EAA。 3a. 炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)お
よびそれらの水素化変性物(例えば粘着付与剤)。 4.ポリスチレン、ポリ−(p−メチルスチレン)、ポ
リ−(α−メチルスチレン)。 5.スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたは
アクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン/ブタ
ジエン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/アル
キルメタクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキル
アクリレート、スチレン/無水マレイン酸、スチレン/
アクリロニトリル/メチルアクリレート;スチレンコポ
リマーと別のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエ
ンポリマーまたはエチレン/プロピレン/ジエンターポ
リマーからの高耐衝撃性混合物;およびスチレンのブロ
ックコポリマー例えばスチレン/ブタジエン/スチレ
ン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/エチ
レン/ブチレン/スチレンまたはスチレン/エチレン/
プロピレン/スチレン。 6.スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポ
リマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジ
エン/スチレンまたはポリブタジエン/アクリロニトリ
ルにスチレン;ポリブタジエンにスチレンおよびアクリ
ロニトリル(またはメタアクリロニトリル);ポリブタ
ジエンにスチレンおよび無水マレイン酸またはマレイン
イミド;ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル
および無水マレイン酸またはマレインイミド;ポリブタ
ジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタ
アクリレート、ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタアクリレート、エチレン/プ
ロピレン/ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリ
ロニトリル、ポリアクリレートまたはポリアクリルメタ
クリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリ
レート/ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリ
ロニトリル、並びにこれらと5.に列挙したコポリマー
との混合物、例えばABS−、MBS−、ASA−また
はAES−ポリマーとして知られているコポリマー混合
物。 7.ハロゲン化ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩
素化ゴム、塩素化またはクロロスルホンポリエチレン、
エチレンと塩素化エチレンとのコポリマー、エピクロロ
ヒドリンホモ−およびコポリマー、好ましくはハロゲン
化ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニ
リデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩化ビニル/
塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルまたは塩化ビ
ニリデン/酢酸ビニルコポリマー。 8.α,β−不飽和酸およびその誘導体から誘導された
ポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。 9.前項8.に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和
モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル/ブ
タジエンコポリマー、アクリロニトリル/アルキルアク
リレートコポリマー、アクリロニトリル/アルコキシア
ルキルアクリレートまたはアクリロニトリル/ハロゲン
化ビニルコポリマーまたはアクリロニトリル/アルキル
メタアクリレート/ブタジエンターポリマー。 10.不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのア
シル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエー
ト、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチレート、ポ
リアリルフタレートまたはポリアリルメラミン;並びに
それらと上記1.に記載したオレフィンとのコポリマ
ー。 11. 環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリ
シジルエーテルとのコポリマー。 12. ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよ
びエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシ
メチレン;熱可塑性ポリウレタンで変性させたポリアセ
タール、アクリレートまたはMBS。 13. ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド並びに
ポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミ
ドとの混合物。 14. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエ
ーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されたポリウレタン並びにそれらの前駆体。 15. ジアミンおよびジカルボン酸および/またはアミ
ノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポ
リアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド4、ポ
リアミド6、6/6、6/10、6/9、6/12およ
び4/6、ポリアミド11、ポリアミド12、m−キシ
レンとジアミンとアジピン酸の縮合によって得られる芳
香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミンおよびイソフ
タル酸または/およびテレフタル酸および所望により変
性剤としてのエラストマーから製造されるポリアミド、
例えばポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテ
レフタルアミドまたはポリ−m−フェニレンイソフタル
アミド;前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのブロックコポリマー;また
は前記ポリアミドとポリエーテル、例えばポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテト
ラメチレングリコールとのブロックコポリマー;ならび
にEPDMまたはABSで変性させたポリアミドまたは
コポリアミド、および加工の間に縮合されたポリアミド
(RIM−ポリアミド系)。 16. ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミド−イミド
ならびにポリベンズイミダゾール。 17. ジカルボン酸およびジオールおよび/ またはヒド
ロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導され
たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1, 4−ジメチロ
ールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキシベ
ンゾエート並びにヒドロキシ末端基を含有するポリエー
テルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル;
およびポリカーボネートまたはMBSで変性されたポリ
エステル。 18. ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネ
ート。 19. ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。 20. 一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分と
してフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架
橋ポリマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹
脂、尿素/ ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホル
ムアルデヒド樹脂。 21. 乾性および不乾性アルキド樹脂。 22. 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
とのコポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合物
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の
低いそれらのハロゲン含有変性物。 23. 置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリ
レート、ウレタンアクリレートまたはポリエステルアク
リレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。 24. メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートま
たはエポキシ樹脂で架橋結合されたアルキド樹脂、ポリ
エステル樹脂またはアクリレート樹脂。 25. ポリエポキシド、例えばビスグリシジルエーテル
または脂環式ジエポキシドから誘導された架橋エポキシ
樹脂。 26. 天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチ
ンおよびこれらの化学的に変性させた同族誘導体、例え
ば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸
セルロース、またはセルロースエーテル、例えばメチル
セルロース;ならびにロジンおよびそれらの誘導体。 27. 前記したポリマーの混合物(ポリブレンド)、例
えばPP/EPDM、ポリアミド6/EPDMまたはA
BS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MB
S、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、
PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリレー
ト、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PUR、
POM/アクリレート、POM/MBS、PPE/HI
PS、PPE/PA6.6およびコポリマー、PA/H
DPE、PA/PP、PA/PPE。 28. 純単量体化合物または該化合物の混合物である天
然および合成有機材料、例えば鉱油、動物および植物脂
肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル(例えば
フタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリ
テート)をベースとした上記オイル、脂肪およびワック
ス、および紡糸用組成物として使用され得る、合成エス
テルと鉱油とのあらゆる重量比の混合物、ならびに上記
材料の水性エマルジョン。 29. 天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば
天然ラテックスまたはカルボキシル化スチレン/ブタジ
エンコポリマーのラテックス。
【0068】従って、本発明はまた、本発明に係る化合
物を少なくとも1種含有する、光、酸素および/または
熱に対して感受性である有機材料に関する。言及され得
る有機材料は特に合成ポリマー、例えば熱可塑性樹脂ま
たはエラストマー、特に前者である。ポリオレフィンは
有機材料として特に強調されるべきである。
【0069】あらゆるタイプのコーティングにおいて本
発明に係る化合物の使用は特に好ましい。これらは着色
もしくは非着色コーティングまたは金属有効コーティン
グであってよい。それらは有機溶媒を含有してもよい
し、また無溶媒もしくは水性コーティングであってもよ
い。
【0070】結合剤としてこのコーティングは上記ポリ
マーを少なくとも1種含有し得る。特定の結合剤を含有
するコーティングの例を以下に示す: 1.所望により酸性の硬化性触媒を添加した低温−また
は高温架橋性アルキド、アクリレート、ポリエステル、
エポキシまた.メラミン樹脂または該樹脂の混合物をベ
ースとするコーティング。 2.ヒドロキシル基含有アクリレート、ポリエステルま
たはポリエーテルと脂肪族もしくは芳香族ポリイソシア
ネートとをベースとする2成分ポリウレタンコーティン
グ。 3.焼付の間に脱ブロックされるブロック化ポリイソシ
アネートをベースとする1成分ポリウレタンコーティン
グ。 4.(ポリ)ケチミンと脂肪族または芳香族ポリイソシ
アネートとをベースとする2成分コーティング。 5.(ポリ)ケチミンと不飽和アクリレート樹脂または
ポリアセトアセテート樹脂またはメチルメタクリルアミ
ドグリコレートとをベースとする2成分コーティング。 6.カルボキシル基またはアミノ基含有ポリアクリレー
トとポリエポキシドとをベースとする2成分コーティン
グ。 7.無水物基含有アクリレート樹脂とポリヒドロキシま
たはポリアミノ成分とをベースとする2成分コーティン
グ。 8.(ポリ)オキサゾリジンと無水物基含有アクリレー
ト樹脂または不飽和アクリレート樹脂または脂肪族もし
くは芳香族ポリイソシアネートとをベースとする2成分
コーティング。 9.不飽和ポリアクリレートとポリマロネートとをベー
スとする2成分コーティング。 10.エーテル化メラミン樹脂と組み合わせた熱可塑性
アクリレート樹脂または独立した架橋アクリレートをベ
ースとする熱可塑性ポリアクリレートコーティング。 11.シロキサン変性アクリレート樹脂をベースとする
コーティング系。 12.フッ素変性アクリレート樹脂をベースとするコー
ティング系。 13.アリルグリシジルエーテルをベースとするコーテ
ィング系。
【0071】コーティングはまた放射線硬化性コーティ
ングであってもよい。この場合、結合剤はエチレン性二
重結合を含み、化学線または電子線の照射の結果として
架橋された高分子量体に変化する単量体またはオリゴマ
ー化合物から構成される。通常この場合、結合剤は上記
化合物の混合物てある。
【0072】コーティングは単層または二層コーティン
グとして塗布され、本発明に係る安定剤は非着色の最上
層に添加されるのが好ましい。
【0073】コーティングは慣用の方法、例えばハケ
塗、噴霧、注入、浸漬または電着により基材(金属、プ
ラスチック、木材等)に塗布され得る。
【0074】従って、本発明の好ましい実施態様は、本
発明に係る化合物を少なくとも1種含有するペイントま
たはラッカー(例えば自動車用ラッカー)である。適当
な結合剤は例えば上記のものである。
【0075】本発明に係る化合物の添加量は基材および
要求される安定性に応じて変化する。一般的には、有機
材料に対して0.01ないし10重量%、特に0.02
ないし5重量%、とりわけ0.05ないし3重量%、例
えば0.1ないし2重量%である。定義に応じた種々の
化合物の混合物を添加してもよい。
【0076】有機材料への混入は、例えば本発明に係る
化合物および所望によりその他の添加剤を当業界で慣用
の方法に従って混合することにより行われ得る。ポリマ
ー特に合成ポリマーは成形の前または間に混入され得る
か、またはポリマーに溶解もしくは分散させた化合物を
添加し、所望により次に溶媒を蒸発させることにより混
入され得る。エラストマーの場合、これらはラテックス
として安定化され得る。本発明に係る化合物のポリマー
への混入の別の方法は相当するモノマーの重合の前もし
くは間、または架橋の前に添加することからなる。
【0077】本発明に係る化合物またはそれらの混合物
は安定化すべきプラスチックに該化合物を例えば2.5
ないし25重量%の濃度で含むマスターバッチの形態で
添加され得る。
【0078】本発明に係る化合物の混入は以下の方法に
より好都合に行われ得る: ・エマルジョンまたは分散液として(例えばラテックス
またはエマルジョンポリマーを得るために) ・添加成分の混合の間の乾燥混合物またはポリマー混合
物として ・加工装置(例えば押出機、内部混合機等)への直接添
加により ・溶液または溶融液として。
【0079】コーティングまたはコーティング組成物へ
の混入はまた、慣用の方法により行われ得る。本発明に
係る化合物0.01ないし5重量%、特に0.02ない
し3重量%が好都合に添加される。コーティング配合剤
への添加は、結合剤および所望によりその他の成分の添
加の前もしくは後に、または添加と同時に行われ得る。
【0080】本発明に係る安定剤の他に、さらに別の安
定剤もまたポリマーに添加され得る。これらの例を以下
に示す:1.酸化防止剤 1.1 アルキル化モノフェノール 、例えば2,6−ジ
−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチル
−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチ
ル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル
−4−メチルフェノ−ル、2−(α−メチルシクロヘキ
シル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオク
タデシル−4−メチルフェノ−ル、2,4,6−トリシ
クロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4
−メトキシメチルフェノール、2,6−ジ−ノニル−4
−メチルフェノール。1.2 アルキル化ハイドロキノン 、例えば2,6−ジ
−第三ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−
第三ブチルハイドロキノン、2,5−ジ−第三アミルハ
イドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシル
オキシフェノール。1.3 ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 、例え
ば、2,2’−チオビス(6−第三ブチル−4−メチル
フェノール)、2,2’−チオビス(4−オクチルフェ
ノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−3−
メチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブ
チル−2−メチルフェノール)。1.4 アルキリデンビスフェノール 、例えば2,2’
−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノー
ル)、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−
エチルフェノール)、2,2’−メチレンビス〔4−メ
チル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノー
ル〕、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シク
ロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6
−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレ
ンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,
2’−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノ
ール)、2,2’−エチリデンビス(6−第三ブチル−
4−イソブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス
〔6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノー
ル〕、2,2’−メチレンビス〔6−(α,α−ジメチ
ルベンジル)−4−ノニルフェノール〕、4,4’−メ
チレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)、
4,4’−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチル
フェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス
(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジ
ル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5
−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)
ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキ
シ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプ
トブタン、エチレングリコールビス〔3,3−ビス
(3’−第三ブチル−4’ーヒドロキシフェニル)ブチ
レート〕、ビス(3−第三ブチル−4ーヒドロキシ−5
−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス〔2−
(3’−第三ブチル−2’ーヒドロキシ−5’−メチル
ベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル〕テ
レフタレート。1.5 ベンジル化合物 、例えば1,3,5−トリス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
−2,4,6−トリメチルベンゼン、ビス(3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、
イソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルメルカプトアセテート、ビス(4−第三ブチル
−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオ
テレフタレート、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレー
ト、1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロ
キシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、
ジオクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、モノエチル3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネートのカルシ
ウム塩、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシ
ル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。1.6 アシルアミノフェノール 、例えばラウリン酸4
−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸4−ヒドロキシア
ニリド、2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)
−s−トリアジン、オクチルN−(3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシフェニル)−カルバメート。1.7 β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオン酸の以下の一価または多価アル
コールとのエステル、 アルコールの例:メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、N,N’−ビス
(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。1.8 β−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−
メチルフェニル)プロピオン酸の以下の一価または多価
アルコールとのエステル、 アルコールの例:メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、N,N’−ビス
(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。1.9 β−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロ
キシフェニル)プロピオン酸の以下の一価または多価ア
ルコールとのエステル、 アルコールの例:メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、N,N’−ビス
(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。1.10 β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)プロピオン酸のアミド、 例えばN,N’
−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、N,N’
−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、N,N’−
ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ルプロピオニル)ヒドラジン。2. 紫外線吸収剤および光安定剤 2.1 2−( 2’−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール 、例えば、5’−メチル、3’,5’−ジ−第
三ブチル−、5’−第三ブチル−、5’,5’−(1,
1,3,3−テトラメチルブチル) −、5−クロロ−
3’,5’−ジ−第三ブチル−、5−クロロ−3’−第
三ブチル−5’−メチル−、3’−第二ブチル−5’−
第三ブチル−、4’−オクトキシ−、3’,5’−ジ−
第三アミル−および3’,5’−ビス(α,α−ジメチ
ルベンジル)−誘導体。2.2 2−ヒドロキシ−ベンゾフェノン 、例えば4−
ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オクトキシ−、4
−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ−、4−ベンジ
ルオキシ−、4,2’,4’−トリヒドロキシ−および
2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体。2.3 置換されたおよび非置換安息香酸のエステル
例えば4−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイ
ル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,
4−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンゾエート、および3,5−ジ−第三
ブチル4−ヒドロキシベンゾエート。2.4 アクリレート 、例えばα−シアノ−β, β−ジ
フェニル−アクリル酸エチルエステル、α−シアノ−
β, β−ジフェニル−アクリル酸イソオクチルエステ
ル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステル、α−
シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸メチルエス
テル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸
ブチルエステル、α−カルボメトキシ−p −メトキシ桂
皮酸メチルエステル、およびN−(β−カルボメトキシ
−β−シアノビニル) −2−メチルインドリン。2.5 ニッケル化合物 、例えば2,2’−チオビス−
〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル) フェノ
ール〕のニッケル錯体、例えば1:1または1:2錯体
であって、所望によりn−ブチルアミン、トリエタノー
ルアミンもしくはN−シクロヘキシル−ジ−エタノール
アミンのような他の配位子を伴うもの、ニッケルジブチ
ルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−
第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル、
例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル塩、ケ
トキシムのニッケル錯体、例えば2−ヒドロキシ−4−
メチル−フェニルウンデシルケトキシム、1−フェニル
−4−ラウロイル−5−ヒドロキシ−ピラゾールのニッ
ケル錯体であって、所望により他の配位子を伴うもの。2.6 立体障害性アミン 、例えばビス(2,2,6,
6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1,
2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)セバケー
ト、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル)n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジルマロネート、1−ヒドロキシエチル−2,
2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン
とコハク酸との縮合生成物、N,N’−ビス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレ
ンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロ
ロ−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、トリス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニ
トリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)1,2,3,4−ブタ
ンテトラカルボキシレート、1,1’−(1,2−エタ
ンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペ
ラジノン)。2.7 シュウ酸ジアミド 、例えば4,4’−ジオクチ
ルオキシオキサニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−
5,5’−ジ−第三ブチルオキサニリド、2,2’−ジ
ドデシルオキシ−5,5’−ジ−第三ブチルオキサニリ
ド、2−エトキシ−2’−エチルオキサニリド、N,
N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサルア
ミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2’−エチルオ
キサニリドおよび該化合物と2エトキシ−2’−エチル
−5,4’−ジ−第三ブチルオキサニリドとの混合物、
o−およびp−メトキシ−二置換オキサニリドの混合
物、およびo−およびp−エトキシ−二置換オキサニリ
ドの混合物。2.8 2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5
−トリアジン 、例えば2,4,6−トリス(2−ヒドロ
キシ−4−オクチルオキシフェニル) −1,3,5−ト
リアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシ
フェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニ
ル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒド
ロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフ
ェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2
−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニ
ル) −4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,
5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシル
オキシフェニル) −4,6−ビス(2,4−ジメチルフ
ェニル)−1,3,5−トリアジン。3.金属不活性化剤 、例えばN,N’−ジフェニルシュ
ウ酸ジアミド、N−サリチラル−N’−サリチロイルヒ
ドラジン、N,N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジ
ン、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリ
チロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス(ベ
ンジリデン)シュウ酸ジヒドラジン。4.ホスフィットおよびホスホナイト 、例えばトリフェ
ニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、
フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェ
ニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリ
オクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリト
リトールジホスフィット、トリス(2,4−ジ−第三ブ
チルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリ
トリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブ
チルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィットト
リステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキ
ス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4’−ビフ
ェニレンジホスホナト、3,9−ビス(2,4−ジ−第
三ブチルフェノキシ)−2,4,8,10−テトラオキ
サ−3,9−ジホスファスピロ〔5.5〕ウンデカン。5.過酸化物を破壊する化合物 、例えばβ−チオジプロ
ピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミ
リスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズ
イミダゾール、または2−メルカプトベンズイミダゾー
ルの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオク
タデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキ
ス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。6.ポリアミド安定剤 、例えばヨウ化物および/または
リン化合物と組合せた銅塩、および二価マンガンの塩。 7.塩基性補助安定剤 、例えばメラミン、ポリビニルピ
ロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレー
ト、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミ
ド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩および
アルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、
ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、リシノ
ール酸ナトリウムおよびパルミチン酸カリウム、ピロカ
テコール酸アンチモンまたはピロカテコール酸亜鉛。8.核剤 、例えば4−第三ブチル安息香酸、アジピン
酸、ジフェニル酢酸。9.充填剤および強化剤 、例えば炭酸カルシウム、ケイ
酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲
母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボ
ンブラックおよびグラファイト。10.その他の添加剤 、例えば可塑剤、潤滑剤、乳化
剤、顔料、蛍光漂白剤、難燃剤、静電防止剤および発泡
剤。
【0081】プラスチックおよびコーティング技術にお
いて慣用のその他の物質をさらに添加してもよい。これ
らの例は充填剤および強化剤、顔料、染料、可塑剤、溶
媒、潤滑剤、流れ調整剤、蛍光漂白剤、核剤、静電防止
剤、難燃剤または触媒(例えば酸、金属セッケンまたは
塩、アミン)である。
【0082】添加されるその他の安定剤の性質が安定化
すべき基材の性質および意図される用途により決定され
ることは当然である。
【0083】このように安定化されたポリマーは種々の
形態、例えばフィルム、繊維、テープ、成形部品、型、
ラテックス、分散系、コーティングまたはセメントとし
て使用され得る。
【0084】本発明に係る化合物は安定剤、特に、リサ
ーチ公開(Research Disclosure)90/31429〔N
o.314,474ないし480頁(1990)〕に記
載されているような複製技術において公知のほとんど全
ての材料用の光安定剤としても使用できる。
【0085】従って、本発明はまた、上記参考文献に記
載されているような記録材料、特に写真材料、中でもカ
ラー写真材料に関し、該材料は少なくとも一つの層中に
少なくとも1種の本発明に係る化合物を含有する。
【0086】
【実施例】以下の実施例により本発明をより詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以
下の記載中、部および%は特記しない限りそれぞれ重量
部および重量%である。EAは元素分析である。 実施例1 まず、2−(2−ヒドロキシ−4−エトキシカルボニル
メトキシフェニル)−4,6−ビス−(2,4−ジメチ
ルフェニル)−1,3,5−トリアジン(CH−A48
4695の実施例44に記載されるように調製)14.
5g(0.03モル)を100mlのスルホン化フラス
コ中に入れる。これに4−ヒドロキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン4.65g(0.03モル)
および触媒として二酸化ジブチルスズ0.1gを添加す
る。混合物を内部温度150℃まで加熱し、そして攪拌
しながらトルエン100ml中の4−ヒドロキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン0.4gの溶液を
滴下ロートからゆっくりと滴下させ、トルエン/エタノ
ール混合物がエステル交換の結果として連続的に留去さ
れるようにする。約6時間の反応時間の後、薄層クロマ
トグラフィー(溶出液トルエン/20%エタノール)は
出発物質(ヒドロキシフェニルトリアジン)をもはや示
さない。黄色状溶融液を次にトルエン250mlで処理
し、溶液を冷却し、有機層を温水各50mlで2回洗浄
し、そして次に溶液をロータリーエバポレーターで蒸発
させる。残渣をアセトニトリルから再び晶出させる。生
成物(化合物番号1)が融点118−120℃のベージ
ュ色結晶として得られる(第I表参照)。
【0087】4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジンの代わりに、1位で置換されたその他
のピペリジンが使用され、そして操作は実施例1に記載
されたのと同様に行うと、第I表中の化合物番号2−7
が得られる。ヒドロキシフェニルトリアジンのビス−キ
シリル誘導体の代わりに、ビス−トルイル誘導体もまた
使用され得る〔第I表(表1ないし表4)中の化合物番
号8−11,実施例2〕。
【0088】第I表
【表1】
【表2】
【表3】
【表4】
【0089】実施例2 2−(2−ヒドロキシ−4−エトキシカルボニルメトキ
シフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン9.1g(0.02モル)、4
−ヒドロキシ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペ
リジン4.1g(0.024モル)および二酸化ジブチ
ルスズ0.5g(2ミリモル)の純粋なキシレン(異性
体混合物)90ml中の懸濁液を200mlのスルホン
化フラスコ中で還流まで加熱する。生じたエタノールを
ジーン−スターク水分離器により除去する。21時間
後、反応混合物をろ過し、そして溶媒を蒸発させる。ベ
ージュ色の固体粗製物を石油エーテル(沸点範囲110
−140℃)500mlから再び晶出させ、そして乾燥
させる。化合物番号8が淡黄色粉末、融点157−16
0℃として9.9g(理論量の85%)得られる。化合
物番号9−11がその他の4−ヒドロキシテトラアルキ
ルピペリジンとの反応により同様の方法で得られる。
【0090】実施例3
【化124】 2−エトキシカルボニルメチル−4,6−ビス(2−ヒ
ドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン(Hel
v.Chim.Acta 55,1585に従って調
製)10.5gを、キシレン200ml中の4−ヒドロ
キシ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン
5.6gおよびナトリウムメトキシド1.0gと130
−135℃で6時間加熱する。全反応時間にわたり、キ
シレンとエタノールの混合物を非常にゆっくりと留去す
る。室温まで冷却した後、反応溶液を各回50mlの水
で3回洗浄し、次に真空下で蒸発させる。リグロインか
らの残渣の晶出により融点173℃の上記式(化12
4)で表されるエステル(化合物番号12)が得られ
る。
【0091】実施例4 以下の化合物を200mlのスルホン化フラスコ中に連
続的に入れる:2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)
−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,
3,5−トリアジン39.7g(0.1モル)、4−
(2−エポキシプロピルオキシ)−N−(プロペン−2
−イル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン2
9.3g(0.105モル)、キシレン(異性体混合
物)50mlおよびN−メチルイミダゾール0.33g
(0.004モル)。混合物を145℃で2時間加熱す
る。この操作で暗黄色反応溶液が形成される。2時間の
反応時間の後、薄層クロマトグラフィーは出発物質をも
はや示さない。反応混合物を冷却し、シリカゲル150
gを通してろ過し、該シリカゲルをキシレンで洗浄し、
そして各回100mlの水と3回震盪することにより触
媒を抽出する。有機相をNa2 SO4 で乾燥させ、そし
て蒸発させる。黄色光沢樹脂が形成される(化合物番号
13)(44.5g=理論量の68.4%)。 EA:計算値 C73.81% H7.74% N
8.60% 実測値 C73.65% H7.66% N8.5
0% 第II表(表5)に示された化合物番号14−16がそ
の他の4−グリシジルオキシテトラメチルピペリジンと
の反応により同様の方法で得られる。
【0092】第II表
【表5】
【0093】実施例5
【化125】 まず、1−(2−エポキシプロピル)−4−ヒドロキシ
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン22.4g
(0.105モル)および2−(2,4−ジヒドロキシ
フェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニ
ル)−1,3,5−トリアジン39.7g(0.1モ
ル)を100mlのスルホン化フラスコ中に入れ、そし
て混合物を160℃まで加熱する。触媒として臭化テト
ラブチルアンモニウム1.6gをN2 不活性ガス下で添
加し、そして混合物を攪拌しながらN2 不活性ガス下、
160−170℃の反応温度で4時間反応させる。反応
混合物を次に冷却し、そしてトルエン70mlと3回処
理し、そして溶液をハイフロを通してろ別する。触媒を
次にH2 O/NaCl溶液で洗浄し、有機相をNa2
4 で乾燥させ、そして溶液をラトバップ中で蒸発させ
る。残渣はトルエンから再び晶出され得る。融点185
−187℃を有する淡いベージュ色の結晶(化合物番号
17)66.3gが得られる。
【0094】実施例6:2成分ポリアクリレートコーテ
ィング中での本発明化合物の試験 ヒドロキシル基含有アクリレートコーティングは以下の
成分を混合することにより調製される: キシレン中のヒドロキシル基含有アクリレート樹脂の60%溶液〔登録商標マク リナル(Macrynal)SM510N,ヘキスト・アーゲー〕 75部 ブチルグリコールアセテート 15部 芳香族溶媒混合物〔登録商標ソルベッソ(Solvesso)100,エッソ・アーゲー〕 6.1部 メチルイソブチルケトン 3.6部 オクタン酸亜鉛(トルエン中の8%溶液として) 0.1部 流れ調整剤〔登録商標バイク(Byk) 300,バイク−ヘミー〕 0.2部。
【0095】下記の安定剤(キシレン5−10部中に溶
解)1.5部をこれに添加する。これは固体結合剤(ア
クリレート+イソシアネート)に対して2%に相当す
る。得られた配合剤を三量化ジイソシアネート〔登録商
標デスモジュール(Desmodur)N75,バイエル・アーゲ
ー〕30部と混合する。キシレンを用いて透明ラッカー
を噴霧可能に調整する。コイルコート、ポリエステルを
ベースとする自動車用充填剤およびポリエステル/セル
ロースアセトブチレート/メラミンをベースとするシル
バーメタリックベースラッカーが被覆されたアルミニウ
ムシートに上記ラッカーの試料を塗布し、そして80℃
で45分間焼き付ける。44−50μmの層厚が得られ
る。
【0096】試料シートはキセノン−ウエザロメーター
(アトラス・コーポレーション,CAM,159KFA
型)中で耐候試験を行う。耐候試験の前、800時間
後、1600時間後および2000時間後のDIN67
530に準拠した20°光沢、亀裂形成までの時間(単
位:時間)およびTNO亀裂形成スケールに準拠したラ
ッカーの外観を評価する。 本発明に係る化合物を用いると良好な光沢保持および高
い亀裂耐性が得られることが上記のデータから明らかで
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07D 498/10 A C08K 5/3492 KBN 5/353 KBP (72)発明者 ジャン−ルック ビルバウム スイス国 1700 フリブール プランシェ ズップ2 (72)発明者 ジャン ロディ スイス国 4125 リーエン リュッティリ ンク 82 (72)発明者 アンドレアス ヴァレット ドイツ連邦共和国 7859 アイメルディン ゲン イム ブルックアッカー 18

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次式I(化1)またはII(化2): 【化1】 【化2】 で表される基を少なくとも1個、および次式III(化
    3): 【化3】 (上記式中、Rは水素原子またはメチル基を表し、R1
    およびR2 は互いに独立して水素原子、−OH基、炭素
    原子数1ないし12のアルキル基またはハロゲン原子を
    表し、R3 およびR4 は互いに独立して水素原子、−O
    H基、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子
    数1ないし18のアルコキシ基、ハロゲン原子または式
    IIIで表される基を含む基を表し、そしてR5 および
    6 は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし1
    2のアルキル基、ハロゲン原子または式IIIで表され
    る基を含む基を表すが、ただし、式Iで表される基中の
    O原子が橋−CH2 CO−に結合されているならば、ピ
    ペリジン環の1位にあり得る置換基は−O−を介して窒
    素原子に結合されない。)で表されるポリアルキルピペ
    リジン基を少なくとも1個含む化合物。
  2. 【請求項2】 次式Ia(化4)またはIIa(化
    5): 【化4】 【化5】 {上記式中、nは1または2を表し、R1 およびR2
    請求項1記載の意味を表し、R3 およびR4 は互いに独
    立して水素原子、−OH基、炭素原子数1ないし12の
    アルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、
    ハロゲン原子または−O−A−R7 基を表し、R5 およ
    びR6 は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし
    12のアルキル基、ハロゲン原子または−O−A−R7
    基を表し、Aは直接結合、−(CH2 m CO−(式中
    mは0または1ないし4を表す。)で表される基、−C
    2 CH(R’)O−基または−CH2 CH(OH)C
    2−基を表し、Bは直接結合、−(CH2 s CO−
    (式中sは1ないし4を表す。)で表される基または−
    (CH2 r −(式中rは1または2を表す。)で表さ
    れる基を表し、R’は水素原子、メチル基またはフェニ
    ル基を表し、R7 は式IIIで表されるポリアルキルピ
    ペリジン基を少なくとも1個含む一価または二価の基を
    表し、そしてR7 ’はR7 と同じ意味を有し得るか、ま
    たはジアミンもしくはジオールの二価の基を表し、後者
    の場合、式IIa中の基R3 ないしR6の少なくとも1
    個は−O−A−R7 基を表すが、ただしAが−CH2
    O−基を表すならば、ピペリジン環の1位にあり得る置
    換基は−O−を介してN原子に結合されない。}で表さ
    れる請求項1記載の化合物。
  3. 【請求項3】 式IaまたはIIa中、R7 または
    7 ’が次式IV(化6)ないしXIX:n=1: 【化6】 【化7】 【化8】 【化9】 【化10】 【化11】 【化12】 【化13】 【化14】 n=2: 【化15】 【化16】 【化17】 【化18】 【化19】 【化20】 【化21】 【化22】 【化23】 【化24】 式IIaで表される化合物において次式XIX: −X1 −R16−X2 − (XIX) {上記式VIIaおよびXVIIaで表される基はAが
    直接結合または−CH2CH(R’)O−基を表す式I
    aで表される化合物中にのみ存在し、そして上記式VI
    IbおよびXVIIbで表される基はAおよびBが請求
    項2記載の意味を有するがしかしAが直接結合または−
    CH2 CH(R’)O−基を表さない式IaまたはII
    aで表される化合物中に存在し、そして上記式中、Rは
    メチル基特に水素原子を表し、R8 は水素原子、オキシ
    基、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数
    1ないし12のアルコキシ基、炭素原子数3ないし8の
    アルケニル基、炭素原子数3ないし8のアルケニルオキ
    シ基、炭素原子数3ないし8のアルキニル基、炭素原子
    数5もしくは6のシクロアルキル基、炭素原子数5もし
    くは6のシクロアルキルオキシ基、フェニル−炭素原子
    数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし8のア
    ルカノイル基、炭素原子数3ないし5のアルケノイル
    基、−CH2 CH(OH)(R’)基またはフェノキシ
    基を表し、R’は水素原子、メチル基またはフェニル基
    を表し、R9 は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
    ルキル基、アリル基、炭素原子数5もしくは6のシクロ
    アルキル基、フェニル−炭素原子数1ないし4のアルキ
    ル基、1個もしくはそれ以上の−O−基により中断され
    た炭素原子数3ないし18のアルキル基または次式II
    Ia(化25): 【化25】 で表される基を表し、AまたはBが上記の意味を有する
    がしかしAが直接結合または−CH2 CH(R’)O−
    基でないならばQは−O−炭素原子数2ないし12のア
    ルキレン基または−NR9 −炭素原子数2ないし12の
    アルキレン基を表すか、または式Iaで表される化合物
    においてAが直接結合または−CH2 CH(R’)O−
    基を表すならばQは炭素原子数2ないし12のアルキレ
    ン基を表すか、またはAが−CH2 CH(R’)O−基
    を表すならばQは直接結合を表し、AまたはBが上記の
    意味を有するがしかしAが直接結合または−CH2 CH
    (R’)O−基でないならばQ1 は直接結合、−O−炭
    素原子数2ないし12のアルキレン基または−NR9
    炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表すか、また
    は式Iaで表される化合物においてAが直接結合または
    −CH2 CH(R’)O−基を表すならばQ1 は炭素原
    子数2ないし12のアルキレン基を表すか、または式I
    aで表される化合物においてAが−CH2 CH(OH)
    CH2 −基を表すか、または式IIaで表される化合物
    においてBが−(CH2 r −基を表すならばQ1 は−
    OCO−炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表
    し、AまたはBが上記の意味を有するがしかしAが直接
    結合または−CH2 CH(R’)O−基でないならばQ
    2 は直接結合または−NR9 −炭素原子数2ないし12
    のアルキレン基を表すか、または式Iaで表される化合
    物においてAが直接結合または−CH2 CH(R’)O
    −基を表すならばQ2 は−CO−炭素原子数2ないし1
    2のアルキレン基を表すか、または式Iaで表される化
    合物においてAが−CH2 CH(OH)CH2 −基を表
    すか、または式IIaで表される化合物においてBが−
    (CH2 r −基を表すならばQ2 は−OCO−炭素原
    子数1ないし12のアルキレン基または−OCO−炭素
    原子数1ないし12のアルキレン−CO−基を表し、q
    は2ないし12、好ましくは2ないし4を表し、そして
    1 およびX2 は互いに独立して−O−基または−R9
    N−基を表し、Xは次式(化26): 【化26】 で表される基を表し、そしてYはXと同じ意味を表す
    か、または炭素原子数1ないし18のアルコキシ基また
    は−NR9 10基を表し、R10はR9 と同じ意味を有し
    得るか、またはR9 および結合しているN原子と一緒に
    なって5もしくは6員の複素環式環を形成し、式Iaで
    表される化合物においてAが−CH2 CH(OH)CH
    2 −基を表すか、または式IIaで表される化合物にお
    いてBが直接結合または−(CH2 r −基を表すなら
    ばQ3 は直接結合を表すか、AまたはBが上記の意味を
    有するがしかしAが直接結合または−CH2 CH
    (R’)O−基でないならばQ3 は−OCH(R’)C
    2 −基を表すか、または式Iaで表される化合物にお
    いてAが直接結合または−CH2 CH(R’)O−基を
    表すならばQ3 は−CH(R’)CH2 −基を表し、R
    11は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルコキシ
    基、炭素原子数3ないし8のアルケニルオキシ基または
    ベンジルオキシ基を表し、そしてR12はR11と同じ意味
    を有し得るか、またはR11とR12とが一緒になって−O
    −炭素原子数2ないし8のアルキレン−O−基を表す
    か、またはR11が水素原子を表すならばR12は−OH基
    または−NR9 −CO−R13基を表し、R13は炭素原子
    数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし4の
    アルケニル基またはフェニル基を表し、Q4 は炭素原子
    数2ないし8のアルキレン基、好ましくは ないし5のアルキル)−CH2 −基を表し、AまたはB
    が上記の意味を有するがしかしAが直接結合または−C
    2 CH(R’)O−基でないならばvは1の数を表す
    か、または式Iaで表される化合物においてAが直接結
    合または−CH2CH(R’)O−基を表すならばvは
    0を表し、AまたはBが上記の意味を有するがしかしA
    が直接結合または−CH2 CH(R’)O−基でないな
    らばQ5 は−OCH2 CH2 −基または−OCH2 CH
    (OH)CH2 −基を表すか、または式Iaで表される
    化合物においてAが直接結合または−CH2 CH
    (R’)O−基を表すならばQ5 は−CO(CH2 2
    −基または−CO(CH2 3 −基を表すか、Aが−C
    2 CH(OH)CH2 −基を表すならばQ5 は直接結
    合を表すか、または式IaにおいてAが−CH2 CH
    (OH)CH2 −基を表すかまたは式IIaにおいてB
    が−(CH2 r −基を表すならばQ5 は次式:−OC
    O(CH2 s −(式中sは1ないし4を表す。)で表
    される基を表し、T1 およびT2 は互いに独立して水素
    原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、フェニル
    −炭素原子数1ないし4のアルキル基を表すか、または
    未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数1ない
    し4のアルキル基により置換されたフェニル基もしくは
    ナフチル基を表すか、またはT1 およびT2 はそれらを
    結合しているC原子と一緒になって炭素原子数5ないし
    12のシクロアルカン環を形成し、R14は水素原子、炭
    素原子数1ないし12のアルキル基、アリル基、ベンジ
    ル基または炭素原子数2ないし6のアルコキシアルキル
    基を表し、R15は1個またはそれ以上のO原子により中
    断されてもよい炭素原子数2ないし15のアルキレン
    基、−CH2 CH=CHCH2 −基、キシリレン基また
    は次式:〔−CH2 CH(OH)CH2 O(CH2
    t/2 2 (式中tは1ないし6を表す。)で表される基
    を表し、そしてR16は炭素原子数2ないし12のアルキ
    レン基、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン
    基、キシリレン基、−CH2 CH(OH)CH2 −基、
    脂肪族、環状脂肪族もしくは芳香族ジカルボン酸の二価
    の基または−CO−基を表す。}で表される基を表す請
    求項2記載の化合物。
  4. 【請求項4】 上記式中、Rが水素原子を表し、R’が
    水素原子またはメチル基を表し、そしてmおよびsが各
    々1の数を表し、そしてR1 およびR2 、R3 およびR
    4 ならびにR5 およびR6 が各々対になって同じ意味を
    有する請求項1記載の化合物。
  5. 【請求項5】 上記式中、R1 およびR2 ならびにR3
    およびR4 が対になって各々水素原子または炭素原子数
    1ないし4のアルキル基を表し、そしてR5およびR6
    が各々水素原子を表す請求項1記載の化合物。
  6. 【請求項6】 上記式I中、R1 およびR2 が各々水素
    原子、−OH基またはメチル基、好ましくは水素原子ま
    たはメチル基を表し、R3 およびR4 が各々水素原子、
    −OH基またはメチル基、好ましくは水素原子、特にメ
    チル基を表し、そしてR5 およびR6 が各々水素原子を
    表す請求項1記載の化合物。
  7. 【請求項7】 上記式II中、R3 およびR4 が各々水
    素原子、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基または−
    O−A−R7 ’基、好ましくは次式(化27): 【化27】 で表される基を表し、そしてR5 およびR6 が各々水素
    原子を表す請求項1記載の化合物。
  8. 【請求項8】 上記式中、R8 が水素原子、オキシ基、
    炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数3な
    いし8のアルケニル基、炭素原子数3ないし8のアルキ
    ニル基、フェニル−炭素原子数1ないし4のアルキル
    基、炭素原子数1ないし8のアルカノイル基、炭素原子
    数3ないし8のアルケノイル基または−CH2 CH(O
    H)R’基、好ましくは水素原子、オキシ基、炭素原子
    数1ないし8のアルキル基、アリル基、ベンジル基、ア
    セチル基またはアクリロイル基を表す請求項3記載の化
    合物。
  9. 【請求項9】 上記式中、R9 およびR10が互いに独立
    して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、ア
    リル基、シクロヘキシル基、ベンジル基または式III
    aで表される基を表し、その中でRが水素原子を表し、
    そしてR8 が水素原子、オキシ基、炭素原子数1ないし
    12のアルキル基、炭素原子数3ないし8のアルケニル
    基、炭素原子数3ないし8のアルキニル基、フェニル−
    炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ない
    し8のアルカノイル基、炭素原子数3ないし8のアルケ
    ノイル基または−CH2 CH(OH)R’基、好ましく
    は水素原子、オキシ基、炭素原子数1ないし8のアルキ
    ル基、ベンジル基、アセチル基またはアクリロイル基、
    特に炭素原子数1ないし4のアルキル基または水素原子
    を表す請求項3記載の化合物。
  10. 【請求項10】 上記式中、AおよびBが−CH2 CO
    −基を表し、R1 およびR2 ならびにR3 およびR4
    対になって各々水素原子または炭素原子数1ないし4の
    アルキル基を表し、R5 およびR6 が各々水素原子を表
    し、R7 およびR7 ’が式VまたはXIで表される基を
    表し、Q1 が直接結合を表し、R8 が水素原子、炭素原
    子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基、アリル基、
    アセチル基またはアクリロイル基を表し、vが1の数を
    表し、そしてR’が水素原子、メチル基またはフェニル
    基を表す請求項3記載の式IaまたはIIaで表される
    化合物。
  11. 【請求項11】 上記式中、Bが−CH2 CO−基を表
    し、R3 およびR4が各々水素原子またはメチル基を表
    し、R5 およびR6 が各々水素原子を表し、そして
    7 ’が式Vで表される基を表し、その中でQ1 が直接
    結合を表し、そしてR8 が水素原子、メチル基、ベンジ
    ル基、アリル基またはアセチル基を表す請求項3記載の
    式IIaで表される化合物。
  12. 【請求項12】 上記式中、Aが−CH2 CO−基を表
    し、R1 およびR2が各々水素原子を表すか、または好
    ましくは各々メチル基を表し、R3 およびR4 が各々メ
    チル基を表し、R5 およびR6 が各々水素原子を表し、
    そしてR7 が式VまたはXIで表される基を表し、その
    中でQ1 が直接結合を表し、R8 が水素原子、メチル
    基、ベンジル基、アリル基またはアセチル基を表し、v
    が1の数を表し、そしてR’が水素原子またはメチル基
    を表す請求項3記載の式Iaで表される化合物。
  13. 【請求項13】 上記式中、Aが−CH2 CH(OH)
    CH2 −基を表し、R1 およびR2 ならびにR3 および
    4 が対になって各々水素原子または炭素原子数1ない
    し4のアルキル基を表し、R5 およびR6 が各々水素原
    子を表し、R7 が式VまたはVIIIで表される基を表
    し、Q1 およびQ3 が直接結合を表し、R8 が水素原
    子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基、
    アリル基、アセチル基または−CH2 CH(OH)R’
    基を表し、R11が水素原子を表し、そしてR12が−OH
    基を表す請求項3記載の式Iaで表される化合物。
  14. 【請求項14】 上記式中、Aが−CH2 CH(OH)
    CH2 −基を表し、R1 およびR2 が各々水素原子を表
    すか、または好ましくは各々メチル基を表し、R3 およ
    びR4 が各々メチル基を表し、R5 およびR6 が各々水
    素原子を表し、R7 が式VまたはVIIIで表される基
    を表し、Q1 およびQ3 が直接結合を表し、R8 がメチ
    ル基、ベンジル基、アリル基、アセチル基または−CH
    2 CH(OH)CH3 基を表し、R11が水素原子を表
    し、そしてR12が−OH基を表す請求項3記載の式Ia
    で表される化合物。
  15. 【請求項15】 安定剤として請求項1記載の化合物を
    少なくとも1種含有する有機材料。
  16. 【請求項16】 有機材料が有機ポリマーである請求項
    15記載の有機材料。
  17. 【請求項17】 有機材料がペイントである請求項15
    記載の有機材料。
  18. 【請求項18】 有機材料が記録材料である請求項15
    記載の有機材料。
  19. 【請求項19】 光、酸素および/または熱による劣化
    に対する有機材料のための安定剤として請求項1記載の
    化合物を使用する方法。
JP11562291A 1990-04-20 1991-04-19 o−ヒドロキシフェニル−1,3,5−トリアジン基およびポリアルキルピペリジン基を含む化合物 Expired - Fee Related JP3259180B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1338/90-5 1990-04-20
CH133890 1990-04-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH07109274A true JPH07109274A (ja) 1995-04-25
JP3259180B2 JP3259180B2 (ja) 2002-02-25

Family

ID=4208146

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11562291A Expired - Fee Related JP3259180B2 (ja) 1990-04-20 1991-04-19 o−ヒドロキシフェニル−1,3,5−トリアジン基およびポリアルキルピペリジン基を含む化合物

Country Status (5)

Country Link
US (3) US5229512A (ja)
EP (1) EP0453405B1 (ja)
JP (1) JP3259180B2 (ja)
CA (1) CA2040774C (ja)
DE (1) DE59109192D1 (ja)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0546993A1 (de) * 1991-12-09 1993-06-16 Ciba-Geigy Ag Wasserlöschliche Triazinderivate zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von Polyamidfasermaterialien
GB9216191D0 (en) * 1992-07-30 1992-09-09 Sandoz Ag Improvements in or relating to organic compounds
CA2119759C (en) * 1992-08-17 2001-07-17 Novartis Ag Compositions which can be cross-linked at room temperature, method of preparing them and their use
CN1091128A (zh) * 1992-08-17 1994-08-24 三共株式会社 哌啶衍生物
TW270131B (ja) * 1993-07-13 1996-02-11 Ciba Geigy
EP0703227A1 (de) * 1994-09-19 1996-03-27 Ciba-Geigy Ag Wasserlösliche Antioxidantien, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von Polyamid-Fasermaterialien
TW308601B (ja) * 1995-01-18 1997-06-21 Ciba Sc Holding Ag
US5585422A (en) * 1995-09-20 1996-12-17 Ciba-Geigy Corporation Hybrid s-triazine light stabilizers substituted by benzotriazole or benzophenone moieties and compositions stabilized therewith
IT1295009B1 (it) * 1996-09-13 1999-04-27 Ciba Geigy Ag Idrossifeniltriazine
US5955532A (en) * 1997-07-17 1999-09-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous coating composition of a self-stabilized crosslinked latex
JP2002515533A (ja) 1998-05-19 2002-05-28 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ペンダントのアセトアセテート部分を含むポリアクリル樹脂
US6297377B1 (en) 1998-06-22 2001-10-02 Cytec Technology Corporation Benzocycle-substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers
EP1089985B1 (en) 1998-06-22 2005-09-21 Cytec Technology Corp. Red-shifted trisaryl-1,3,5-triazine ultraviolet light absorbers
US6239276B1 (en) 1998-06-22 2001-05-29 Cytec Technology Corporation Non-yellowing para-tertiary-alkyl phenyl substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers
US6867250B1 (en) 2000-10-30 2005-03-15 Cytec Technology Corp. Non-yellowing ortho-dialkyl aryl substituted triazine ultraviolet light absorbers
US6855269B2 (en) * 2001-11-09 2005-02-15 Cytec Technology Corp. Phenyl ether-substituted hydroxyphenyl triazine ultraviolet light absorbers
KR101773621B1 (ko) 2009-01-19 2017-08-31 바스프 에스이 유기 흑색 안료 및 이의 제조 방법
CN102010520A (zh) * 2010-11-10 2011-04-13 大连化工研究设计院 含受阻胺基团的三嗪类光稳定剂
CN104140556B (zh) * 2014-08-13 2017-01-18 北京天罡助剂有限责任公司 一种具有抗光氧化、抗热氧化性能的三嗪类化合物及其合成方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL302936A (ja) * 1963-01-24
US3941744A (en) * 1971-06-05 1976-03-02 Sankyo Company Limited Piperidine derivatives and their use as stabilizers
JPS5222578A (en) * 1975-08-15 1977-02-19 Adeka Argus Chem Co Ltd Stabilizing agent for organic materials
US4118369A (en) * 1976-07-28 1978-10-03 Argus Chemical Corporation 2,2,6,6-Tetrasubstituted-4-piperidyl carboxy heterocyclic compounds as stabilizers for synthetic polymers
EP0006213B1 (de) * 1978-06-21 1982-09-01 Ciba-Geigy Ag Lichtstabilisierung von sauerkatalysierten Einbrennlacken
US4289686A (en) * 1978-09-27 1981-09-15 Ciba-Geigy Corporation Tetra-alkyl piperidine derivatives as light stabilizers
US4745194A (en) * 1983-10-06 1988-05-17 The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy Ultraviolet light absorbers having two different chromophors in the same molecule
US4619956A (en) * 1985-05-03 1986-10-28 American Cyanamid Co. Stabilization of high solids coatings with synergistic combinations
DE69008405T2 (de) * 1989-03-21 1994-08-25 Ciba Geigy Ag Verbindungen mit sowohl UV absorbierenden als auch eine gehinderte 1-Hydrocarbyloxy-Aminogruppe enthaltenden Resten und damit stabilisierte Mischungen.
US5021478A (en) * 1989-03-21 1991-06-04 Ciba-Geigy Corporation Compounds containing both UV-absorber and 1-hydrocarbyloxy hindered amine moieties and stabilized compositions

Also Published As

Publication number Publication date
CA2040774A1 (en) 1991-10-21
EP0453405B1 (de) 2000-07-12
DE59109192D1 (de) 2000-08-17
EP0453405A1 (de) 1991-10-23
US5502189A (en) 1996-03-26
CA2040774C (en) 2001-07-31
JP3259180B2 (ja) 2002-02-25
US5376710A (en) 1994-12-27
US5229512A (en) 1993-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3259180B2 (ja) o−ヒドロキシフェニル−1,3,5−トリアジン基およびポリアルキルピペリジン基を含む化合物
KR0152433B1 (ko) N-치환된 입체 장애 아민 안정화제 조성물
RU2127264C1 (ru) Замещенные бензотриазолы, стабилизированные композиции и покрывная система
EP0427672B1 (en) Polymer stabilizers containing both hindered amine and hydroxylamine moieties
RU2062777C1 (ru) Производное пиперидина
JP2867026B2 (ja) 立体障害アミン安定剤
KR100576982B1 (ko) 모폴리논 유도체, 이를 포함하는 조성물, 이를 사용하여 유기 물질을 안정화시키는 방법 및 이를 제조하기 위한 중간체
JPH06505744A (ja) 5−チオ−置換ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤および安定化された組成物
CA2012503C (en) Compounds containing both uv-absorber and 1-hydrocarbyloxy hindered amine moieties and stabilized compositions
US4972009A (en) Polymer stabilizers containing both hindered amine and nitrone moieties
KR19990072904A (ko) 입체장애아민에테르의제조
EP0634399A1 (de) Addukte von gehinderten Amin-Epoxiden als Stabilisatoren
JP2782449B2 (ja) テトラメチルピペリジノ―s―トリアジン
JPS62129284A (ja) 置換ジアザオキサスピロデカン、それらの製造方法および重合体用の安定剤としてのそれらの用途
EP0434618B1 (de) Uv-Absorber und diese enthaltendes lichtempfindliches organisches Material
US5015678A (en) Stabilizers derived from N-hydroxy hindered amines by Michael addition reactions
RU2126393C1 (ru) Замешенные бензотриазолы и стабилизированная композиция и покрывная система, их содержания
JP2867061B2 (ja) トリアジンとヘキサヒドロトリアジンのヒンダードアミン誘導体
DE4008125A1 (de) N-triazinyl-oxalamide
JP2860587B2 (ja) ミカエル付加反応によりn―ヒドロキシヒンダードアミンから誘導された安定剤
EP0273864A2 (de) Diphenylmethane
JPH02300165A (ja) 低塩基性の封鎖アミン部分を含有する過酸化物化合物

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees