JPH02225445A - 置換された２‐シクロヘキセン‐１‐イル‐アミン誘導体 - Google Patents

置換された２‐シクロヘキセン‐１‐イル‐アミン誘導体

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JPH02225445A
JPH02225445A JP1344999A JP34499989A JPH02225445A JP H02225445 A JPH02225445 A JP H02225445A JP 1344999 A JP1344999 A JP 1344999A JP 34499989 A JP34499989 A JP 34499989A JP H02225445 A JPH02225445 A JP H02225445A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
本発明はあるものは公知である置換された２−シクロヘ
キセン−１−イル−アミン誘導体の有害生物防除剤（ｐ
ｅｓ　ｔ　ｍｅ　１ｄｅ）において、殊に細菌・細カビ
剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）及び除草剤としての使用、並
びに新規な置換された２・−シクロヘキセン−１−イル
−アミン誘導体及びその数種の製造方法に関する。 あるテトラヒドロンタルイミド例えばシス〜Ｎ−［（Ｉ
”！ｊりｏロメチル）チ：ｔ］−４−ンクロヘギセン−
１，２−ジカルボイミドが細菌・細カビ特性を有するこ
とは既知である［例えばサイエン７、　（Ｓｃｉｅｎｃ
ｅ）、（ワシントン）１１５．８４（Ｉ９５２）、米国
特許環２．５５３，７７０号参照］。 しかしながら、これらの化合物の作用は殊に低い施用割
合及び施用濃度を用いる場合にすべての施用分野におい
て常に全く満足できるものとは限らない。 更に、２−シクロアルケニルアミン誘導体及びその塩例
えばＮ−２−シクロヘキセン−１−イル−２，２−ジメ
チルーグロビオンアミドが細菌・綱カビ特性を有するこ
とは既に公知である（例えばヨーロッパ特許出願公開第
０．１２８．００６号参照）。 加えて、Ｎ−ベンジル−２−シクロヘキセン−１−イル
−アミン誘導体例えばＮ−４−メチルベンジル−２−シ
クロへキセニルアミンは置換されたベンジルシクロアル
ケニルウレア誘導体の製造に対する中間体として記載さ
れている（ヨーロッパ特許出願公開第０．ｌ１３．０２
８号参照）。 更に、置換された２−シクロヘキセン−１−イルーアミ
ン誘導体例えば６−カルポメトキシー２−シクロヘキセ
ン−１−イル−アミンは潤滑油に対する添加剤として公
知である（米国特許第４゜５８２．６１８号参照）。 また置換された２−シクロヘキセン−１−イル−アミン
誘導体例えば５−カルボメトキシ−２−シクロヘキセン
−１−イル−（４，４’−ジメトキシベンズヒドリルア
ミン）は天然物（±）−ガバクリレの合成に対する中間
体として記載される（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、±１．３
４５１〜３４５７．１９７９参照）。 加えて、対応するＮ−アシルアミノ−２−シクロヘキセ
ン誘導体例えば６−カルポメトキシー２−シクロヘキセ
ン−１−イルエチルカルバメートを生成させる種々のＮ
−アシルアミノ−１，３−ブタジェンとアクリル酸メチ
ルとのディールス−アルダ−反応は定量的に研究されて
いる（　Ｊ　、Ａｍ。 Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、　１００．３１８２〜９．１．９
７８参照）。 更に２−シクロヘキセン−１−イル−アミン誘導体の多
数の合成が記載されているが（Ｊ、Ｍｅｄ。 Ｃｈｅｍ、、２９、　ｌ−８、ｌ　　９８６　　：　Ｊ
、Ｍｅｄ−Ｃｈｅｍ、。 ■、７８８−９４．１９８１、Ｊ　、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ、　。 １０３、２８１６−２２、１．９８　１．；　Ｊ、Ａｍ
、Ｃｈｅｍ。 Ｓｏｃ、、　１　００、３　１　８２−９、１　９７８
　　；　Ｊ、Ａｍ。 Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、　ｌ　００．５１７９−８５．１
９７８及びＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｒ＋　Ｌｅｔｔ、、　
２５．２１８３−６．１９８４、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｎ
ｉ、　、　４６、２８３３−５、１９８１　、Ｊ、Ａａ
＋、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、１　０５、５３７３−９．１
９８３参照）、植物保護の分野におけるその活性につい
ては何も知られていない。 そのあるものは公知である式（Ｉ） 式中　Ｒ１は水素、アルキルまたはハロゲンを表わし、 Ｈｚはホルミル、ヒドロキシアルキル、シアノまたはニ
トロを表わすか、或いは基 −５（０）　Ｒ”または−ＣＢ−ＣＨ−Ｒ”の１つを表
わし、 Ｒ１及びＲ４は同一もしくは相異なり、且つ各々の場合
に水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
シ、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表わす
か、未置換か、または置換されたアリールを表わすか、
未置換か、または置換されｔ；アラルキルを表わすか、
未置換か、または置換されたヘテロアリールを表わすか
、未置換か、または置換された複素環式アルキル、アル
コキシアルキルオキシまたはハロゲンを表わすか、或い
は基−ＮＨ−Ｒ″、−ＮＲ’Ｒ’まｌ；は−５（０）ｎ
−Ｒ”の１つを表わすか、 Ｒ１及びＲｓは一緒になって６−及び５−位置または＝
（ＣＨ，）　−０−Ｃ− の１つを表わすか、或いは Ｒ３及びＲ４は一緒になって炭素原子３または４個を含
み、且つ４−及び３−位置を介して結合されるアルキル
を表わし、 Ｒ１は水素、アルキルまたは未置換か、もしくは置換さ
れたアリールを表わし、 Ｒ′はアルキルまたは未置換か、もしくは置換されたア
リールを表わし、 Ｒ１はアルキルまたは未置換か、もしくは置換されたア
リールを表わし、 Ｒ１は水素、アルキル、未置換か、もしくは置換された
アリールまたは未置換か、もしくは置換されたアラルキ
ルを表わし、 Ｒｔはアルキルまたはアルコキシを表わし、ＲＩＧはヒ
ドロキシル、ヒドロキシアルキルオキシ、ハロゲンアル
キルオキシ、アルコキシ、アルコキシアルキルオキシ、
未置換か、もしくは置換されたシクロアルキルオキシ、
未置換か、もしくは置換されたアラルキルオキシ、未置
換か、もしくは置換されたアリールオキシ、未置換か、
もしくは置換されたアラルキル、アルキルチオまたは未
置換か、もしくは置換されＩ；アリールチオを表わすか
、或いは、基　　−ＯＭ、−ＮＨＲ’　　　　−ＮＲ“
Ｒ７またはを表わし、 Ｒ１１は水素またはアルキルを表わし、Ｒ■は水素また
はアルキルを表わし、 Ｒ１３はアルキルを表わし、 Ｒ目はアルキル、アルコキシまたは未置換か、もしくは
置換されたアリールを表わすか、或いは基−ＯＭを表わ
し、 Ｒ目はホルミルまたはシアノを表わすか、或いは基　−
Ｃ−ＲＩＢ を表わし、 Ｒ１・は水素、アルキルまたは未置換か、もしくは置換
されたアリールを表わし、 Ｍは水素を表わすか、或いは対応するアルカリ金属陽イ
オン、アルカリ土金属陽イオンまたはアンモニウム陽イ
オンの等個物を表わし、ｎは０、ｌまたは２の数を表わ
し、 Ｘ及びＸｌは同一もしくは相異なり、且つ酸素または硫
黄を表わし、 ｍは１または２の数を表わし、 Ａは水素またはアミノ保護基を表わし、そして Ｚは非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル鎖を表わす、 の置換されｔ−２−シクロヘキセン−１−イル−アミン
誘導体並びにその酸付加塩及び金属塩錯体が強い生物学
的特性を示すことが見い出された。 式（Ｉ）の化合物は幾何異性体（Ｅ／Ｚ異性体）または
種々の組成の異性体の混合物として存在し得る。本発明
は純粋な異性体並びに異性体の混合物に関する。 加えて、式（ｒ）の化合物は１−４個のキラル中心を含
み、従って適当ならば常法で分離し得るエナンチオマー
及びジアステレオマーの種々の混合物として存在し得る
。同様に本発明は純粋なエナンチオマー及びジアステレ
オマー並びにその混合物の使用に関する。 簡単のために、純粋な化合物並びに種々の特性の異性体
、エナンチオマー性及びジアステレオマー性化合物の混
合物が意味されるが、次のものは常に式（Ｉ）の化合物
の使用を表わす。 驚くべきことに、あるものは公知である式（Ｉ）の置換
された２−シクロヘキセン−１−イル−アミン誘導体、
並びにその酸付加塩及び金属塩錯体は従来から公知であ
り、且つ類似の構造及び同様の作用のタイプの活性化合
物であるシス−Ｎ−［（トリクロロメチル）−チオ］　
−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルポイミドより、
適当な濃度で施用される場合に良好な殺菌・殺カビ特性
を示す。あるものは公知である式（Ｉ）の置換された２
−シクロへキセル−１−イル−アミン誘導体は更にまた
適当な濃度で施用する場合に極めて良好な除草特性を示
す。 式（Ｉ）は本発明により用いる置換された２−シクロヘ
キセン−１−イル−アミン誘導体の一般的定義を与える
。 特記せぬ限り、−数式中の基は次の意味を有する： アルキル−直鎖状もしくは１分枝鎖状の、炭素原子１〜
８個、好ましくは１〜６個、殊に１〜４個を有するアル
キル、好適に挙げ得る例には随時置換されていてもよい
メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロビル、ｎ　−ｉ　−
ｓ−及びｔ−ブチルがある。 アルケニル及び随時置換さていていもよいアルケニルオ
キシのアルケニル部分−直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭
素原子２〜８個、好ましくは２〜６個、殊に２〜４個を
有するアルケニル。好適に挙げ得る例には随時置換さて
いていもよいエチニ４．１−７’ロペニル、２−プロペ
ニル及ｒＪ３−−ｆチニルがある。 アルキニル及び随時置換さていていもよいアルキルチギ
シのアルキニル部分−直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原
子２〜８個、好ましくは２〜６個、殊に２〜４個を有す
るアルキニル。好適に挙げ得る例には随時置換さていて
いもよいエチニル、ｌ−プロピニル、２−プロピニル及
び３−ブチニルがある。 アルコキシ−炭素原子１〜８個、好ましくは１〜６個、
殊に１〜４個を有する置換されるか、または未置換の直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、好適に挙げ得る例
には随時置換さていていもよいメトキシ、エトキシ、ｎ
−及びｉ−プロポキシ並びにｎ　−ｉ　−ｓ−及びｔ−
ブトキシがある。 アリール−好ましくは未置換か、または置換されたフェ
ニルまたはナフチル、殊にフェニル。 アラルキル及びアラルコキシ−未ｗＬ換のアラルキルま
たはそれぞれ好ましくはアリール部分（好ましくはフェ
ニルまたはナフチル、殊にフェニル）に炭素原子６また
は１０個、殊に６個を有し、そして好ましくはアルキル
部分に炭素原子１〜８個、殊に１〜６個を有し、その際
にアルキル部分が直鎖状もしくは分枝鎖状であることが
できる、アリール部分及び／またはアルキル部分におい
て置換されたアラルキル及びアラルコキシ。好適に挙げ
得る例にはそれぞれ随時置換されていてもよいベンジル
及びフェニルエチル並びにベンジルオキシ及びフェニル
エチルオキシがある。 −数式中の未置換であるか、または置換された複素環式
基は好ましくは１〜３個、殊に１または２個の同一もし
くは相異なるヘテロ原子を有する、ヘテロパラフィン性
、ヘテロ芳香族及びヘテロオレフィン性の５〜６員環を
表わす。ヘテロ原子は酸素、硫黄または窒素である。好
適に挙げ得る例にはピロリジニル、ピペリジニル、フリ
ル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１．２．３
−及び！、２．４−）リアゾリル、オキサゾリノ呟イソ
キサゾリル、チアゾリル、インチアゾリル、ｌ。 ３．４−及びｌ　、２．４−オキサシリル、アゼピニル
、ピロリル、インピロリル、ピリジル、ビリダシエル、
ピリミジニル、ピラジニル並びに１，２゜３−　１．２
．４−　１．２．５−及び１．３．４−チアジアゾリル
がある。 一般式中のハロゲンは好ましくはフッ素、塩素、臭素及
びヨウ素、殊にフッ素、塩素及び臭素、殊に好ましくは
フッ素及び塩素を表わす。 −数式の随時置換されていてもよい基は１個またはそれ
以上、好ましくは１〜３個、殊に１または２個の同一も
しくは相異なる置換基を持ち得る。 好適に挙げ得る置換基の例には次のものがある：好まし
くは炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有するアル
キル例えばメチル、エチル％ｎ−及びｉ−プロピル並び
にｎ　−ｉ−及び（−ブチル；好ましくは炭素原子１〜
４個、殊に１または２個を有するアルコキシ例えばメト
キシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロピルオキシ並びにｎ
　−ｉＳ−及びｔ−ブチルオキシ；好ましくは炭素原子
１〜４個、殊に１または２個を有するアルキルチオ例え
ばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ
並びにｎ　−ｉ　−ｓ−及び（−ブチルチオ：好ましく
は炭素原子１〜４個、殊に１または２個、及び好ましく
はハロゲン原子１〜９個、殊に１〜５個を有し、その際
にハロゲン原子は同一もしくは相異なり、且つ好ましく
はフッ素、塩素または臭素、殊にフッ素であるハロゲン
アルキル１．ハロゲンアルキルシ及びハロゲノアルキル
チオ例えばトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
及びトリフルオ、ロメチルチオ；ヒドロキシル：ハロゲ
ン、好ましくはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、殊にフ
ッ素、塩素及び臭素；シアノ；ニトロ；アミノ：好まし
くはアルキル基１個当り炭素原子１〜４個、殊に１また
は２個を有するジアルキルアミノ例えばメチル−エチル
−アミノ及びメチル−ｎ−ブチル−アミノ；カルボキシ
ル。 好適に用いる式（Ｉ）の化合物はＲ１が水素、炭素原子
１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルま
たはフッ素、塩素もしくは臭素を表ワし、Ｒ１がホルミ
ル、アルキル部分に炭素原子１〜８個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のヒドロキシアルキル、シアンまたはニ
トロを表わす、か、或いは基−ＮＨＲ’、ＮＲ’Ｒ’、
−ＮＨ−ＣＨ−ＣＯＯＭ。 ａ ０　　　　０　　　　　　Ｘ’　　　　　　　　Ｘ’！
’（０）ｎＲｌ　４または−ＣＨ＝Ｃ）ｌ−Ｒ１’の１
つを表わし、Ｒ３及びＲ４が同一もしくは相異なり、且
つ各々の場合に水素、各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状の、炭素原子１〜８個を有するアルキルまたはアル
コキシ、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々
の場合に炭素原子２〜８個を有するアルケニル、アルキ
ニル、アルケニルオキシもしくはアルキニルオキシ、ま
たは各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜８
個を有するアルコキシアルキルオキシを表わすか、或い
は各々の場合にアリール部分に炭素原子６〜ｌＯ個及び
適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、そ
して各々の場合に未置換であるか、または同一もしくは
相異なる置換基で１〜５置換され、その際に適当なアリ
ール置換基にはハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ
１〜Ｃ１−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、Ｃｌ−
Ｃ４−アルキルチオ、各々同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜９個を有するハロゲノ−（ＣＩ−Ｃ４）　−
フルキル、ハロゲノ−（Ｃ＋〜Ｃ２）−アルコキシ、ハ
ロゲン−（Ｃ＋〜Ｃ４）−アルキルチオ、及びジ（ｃ　
ｌＮＣ４）−アルキルアミノがあるアリールまたはアラ
ルキルを表わし、更に他のへテロ原子として酸素、硫黄
及び／または窒素原子１〜３個を含むことができ、そし
て未置換であるか、または同一もしくは相異なる置換基
で１−５置換される５−または６員の複素環式環を表わ
すか、未置換であるか、または同一もしくは相異なる置
換基で１〜５置換され、そして他のへテロ原子として酸
素、硫黄及び／または窒素原子並びにアルキル部分に炭
素原子ｌまｌ；は２個を含有し得る５−または６員環か
らなり、その際に各々の場合に複素環中の可能な置換基
にはハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ３〜Ｃ，−
アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１−アル
キルチオ、各々の場合に同一もしくは相異なるハロゲン
原子１〜９個を有スルハロゲン−（ＣＩ−Ｃ４）−アル
キル、ハロゲン−（ＣＩ−Ｃ４）−アルコキシ及びハロ
ゲン−（Ｃｔ〜Ｃ４）−アルキルチオ及びジー（Ｃ＋〜
Ｃ１）−アルキルアミノがある複素環式アルキルを表わ
すか、更に７ツ素、塩素または臭素を表わすか、基−Ｎ
Ｈ−Ｒ″、−ＮＲ’Ｒ’　ｔタハ−５（０，）　−Ｒ”
を表わすか、Ｒ１及びＲゝが一緒になって基の１つを表
わすか、或いはＲ１及びＲ４が一緒になって炭素原子３
または４＠を有し、且つ４−及び３−位置を介して結合
されるアルキル鎖を表わし、Ｒ５が水素、直鎖状もしく
は分校鎖状の炭素原子１〜６ｇｓを有するアルキル、ま
たは炭素原子６〜ｌＯ個を有し、且つ未置換であるか、
または同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換され、
その際に適当なアリニル置換基にはＲ３に対するアリー
ル置換基があるアリールを表わし　Ｒ４が直鎖状もしく
は分枝鎖状の炭素原子１〜６個を有するアルキル、また
は炭素原子６〜ｌＯ個を有し、且つ未置換であるか、ま
たは同一もしくは相異なる置換基でｌ〜５置換され、そ
の際に適当なアリール置換基にはＲ３に対するアリール
置換基があるアリールを表わし、Ｒ７が直鎖状もしくは
分枝鎖状の炭素原子１〜６個を有するアルキル、または
炭素原子６〜ｌＯ側を有し、且つ未置換であるか、また
は同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換され、その
際に適当なアリール置換基にはＲ３に対するアリール置
換基があるアリールを表わし、Ｒ・が水素または直鎖状
もしくは分枝鎖状の炭素原子１〜６個を有するアルキル
を表わすか、或いは各々の場合にアリール部分に炭素原
子６〜ｌＯ個及び適当ならばアルキル部分に炭素原子１
〜４個を有し、そして各々の場合に未置換であるか、ま
たは同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換され、そ
の際に適当なアリール置換基にはＲ３に対するアリール
置換基があるアリールまたはアラルキルを表わし、Ｒ”
が各々直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原子１〜６個を
有するアルキルまたはアルコキシを表わし、ＲＩｔがヒ
ドロキシル、直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原子１〜
８個を有するヒドロキシルアルキルオキシ、炭素原子１
〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１７
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル
オキシ、未置換であるか、または同一もしくは相異なる
ハロゲン原子で１または多置換される炭素原子３〜６個
を有する置換されたシクロアルキルオキシ、各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原子１〜６個を有す
るアルコキシまたはアルキルチオ、各々の場合にアルコ
キシ部分またはアルキル部分に炭素原子１〜６個を有す
る直鎖もしくは分校鎖状のアルコキシアルキルチオを表
わすか、各々の場合にアリール部分に炭素原子６〜ｌＯ
個及び適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜８個を有
し、且つ各々の場合に未置換であるか、またはアリール
部分において同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換
され、その際に適当なアリール置換基にはＲ１に対する
アリール置換基があるアリールオキシ、アリールチオ、
アラルキル を表わし、Ｒ１１が水素または直鎖状もしくは分校鎖状
の炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わし、ＲＩｔ
が水素または直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子１〜６
個を有するアルキルを表わし、Ｈｌｍが直鎖状もしくは
分枝鎖状の炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わし
、Ｒ１１が炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアルコキシ、或い
は炭素原子６〜ｌＯ個を有し、且つ未置換であるか、ま
たは同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換され、そ
の際に適当なアリール置換基にはＲ３に対するアリール
置換基があるアリールを表わすか、或いは基−ＯＭを表
わし、ＲＩｔがホルミルまたはシアノを表わすか、或い
は基−ｃ−Ｒ１＠を表わし、Ｒ”が水素、直鎖状もしく
は分枝鎖状の炭素原子１〜６個を有するアルキル、また
は炭素原子６〜ｌＯ個を有し、且つ未置換であるか、ま
たは同一もしくは相異なる置換基でｌ〜５置換され、そ
の際に適当なアリール置換基にはＲ８に対するアリール
置換基があるアリールを表わし、ｍが１または２の数を
表わし、Ｍが水素を表わすか、或いは対応するアルカリ
金属陽イオン、アルカリ土金属陽イオンまたはアンモニ
ウム陽イオンの等個物を表わし、ｎが０、１または２の
数を表わし、Ｘ及びＸ′が同一もしくは相異なり、且つ
酸素または硫黄を表わし、Ｘが水素またはアミノ保護基
を表わし、モしてＺが非分枝鎖状もしくは分枝鎖状の炭
素原子１〜８個を有するアルキル鎖を表わすものである
。 本発明により用いる他の化合物は酸並びにＲ１、Ｒ１、
Ｒ３及びＲ４が好適なものとして本発明により用いられ
る物質の記載に関連して既に挙げられた意味を有する式
（Ｉ）の置換された２−シクロヘキセン−１−イル−ア
ミン誘導体の付加生成物である。 好適に付加し得る酸にはハロゲン化水素酸例えば塩酸及
び臭化水素酸、殊に塩酸、更にリン酸、硝酸、−官能性
及び二官能性カルボン酸及びヒドロキシカルボン酸例え
ば酢酸、トリフルオロ酢酸、マレイン酸、コハク酸、７
マール酸，　酢ｍ、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸
及び乳酸、オレイン酸、ステアリン酸、随時ニトロまた
はノへロゲンで１から多置換されていてもよい安息香酸
、グルコン酸、アスコルビン酸、マロン酸、スルファミ
ン酸、スルホイ酸例えばｐ−トルエンスルホン酸、１、
５−ナフタレンジスルホン酸及びメタンスルホン酸並び
にイミド例えばフタルイミド、サッカリン及びチオサッ
カリンが含まれる。 加えて、本発明により好適に用いられる他の化合物には
元素の周期率表の亜族工、■及び■及びスズの金属の塩
、及び更に亜族■、■、■及び■の金属の塩並びにＲ　
ｌ、Ｒ　ｔ，　Ｒ　１及びＲ１がこれらの置換基に対し
て好適なものとして本発明により用いられる式（Ｉ）の
物質の記載に関連して既に挙げられた意味を有する式（
Ｉ）の置換された２−シクロヘキセン−１−イル−アミ
ン誘導体の付加生成物である。 これに関して、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、カ
ルシウム、スズ、鉄、コバルト及びニッケルのい塩が殊
に好ましい。これらの塩の適当な陰イオンは生理学的に
許容し得る付加生成物を生成させる酸から誘導されるも
のがある。これに関して、殊に好適なこのタイプの酸に
はハロゲン化水素酸例えば塩酸及び臭化水素酸、並びに
更にリン酸、硝酸及び硫酸がある。 殊に好適に用いられる式（Ｉ）の化合物はＲ１が水素直
鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子１〜４個を有するアル
キルまたはフッ素、塩素もしくは臭素を表わし、Ｒ２が
ホルミル、直鎖状もしくは分枝鎖状の、アルキル部分に
炭素原子１〜４個を有するヒドロキシアルキル、シアノ
またはニトロを表わすか、或いは基−ＮＨＲ’、ＮＲ’
Ｒ’、−ＮＨ−Ｃ）ｌ−ＣＯＯＭ。 Ｒ番 ｏ　　　　　　ｏ　　　　　　ｘ’　　　　　　　　ｘ
’−５（０）ｎＲｌａ　または−Ｃ）！＝ＣＨ−Ｒ”を
表わし、Ｒ３及びＲ６が同一もしくは相異なり、且つ各
々の場合に水素、各々の場合に炭素原子１〜６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアルコキシ
、各々の場合に炭素原子２〜６個を有する各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルキニル、ア
ルケニルオキシまたはアルキニルオキシ、または各々の
場合に個々のアルキル部分に炭素原子、１〜６個を有す
るアルコキシアルキルオキシを表わすか、適当ならばア
ルキル部分に炭素原子ｌまたは２個を有し、且つ各々の
場合に未置換であるか、もしくはフェニル部分において
同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され、その際
に適当なフェニル置換基にはフッ素、塩素、臭素、ニト
ロ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ！−アルキル、Ｃ６〜Ｃ
１−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ、各々の場
合に同一もしくは相異なるフッ素及び／もしくは塩素原
子ｌ〜５個を有するハロゲノ−（ａｔ−Ｃり一アルキル
、ハロゲノ−（Ｃ１〜Ｃり一アルコキシ及ヒハロゲノー
（Ｃ＋〜ＣＸ）−アルキルチオ及びジー（ＣＩ〜Ｃｔ）
−アルキルアミノがあるフェニルまたはフェニルアルキ
ルヲ表わし、更にフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾ
リル、イミダゾリル、１１２．３−もしくは１．２．４
−）リアゾリル、オキサシリル、イソキサゾリル、１．
２．４−もしくは１．３．４−オキサジアゾリル、チア
ゾリル、インチアゾリル、１，２．３−　１．２．４−
　１．２．５−もしくは１．３．４−チアジアゾリル、
ピリジル、ピリダジニ／Ｕ、ピリミジニル及びピラジニ
ルよりなる群からの複素環式５−または６員の基を表わ
し、その際に該基は未置換であるか、または同一もしく
は相異なる置換基で１〜３置換され、そして適当ならば
メチレン基を介して結合され、複素環上の適当な置換基
には各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ
、アミノ％Ｃ１〜ｃ、−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルコ
キシもしくはｃｌ〜Ｃ，−アルキルチオ、各々の場合に
同一もしくは相異なるフッ素及び／もしくは塩素を有す
るハロゲノ−（０１〜Ｃ１）−アルキル、ハロゲノ−（
Ｃ＋〜Ｃ３）−アルコキシ及びハロゲノ−（ｃｉ〜Ｃ，
）−アルキルチオ、並びにジー（ｃ、−Ｃり−アルキル
アミノがあり、更にフッ素、塩素または臭素を表わすか
、或いは基−ＮＨ−Ｒ−−ＮＨ’Ｒ’まｌ；は−３（０
）ｎ−Ｒ目の１つを表わすか、ＲＲ及びＲ１が一緒にな
って６−及び５−位置を介して架橋される基 の１つを表わすか、或いはＲ３及びＲ４が一緒になって
炭素原子３または４個を有し、且っ４−及び３−位置を
介して結合あれるアルキル鎖を表わし、Ｒ′が水素、直
鎖状もしくは分校鎖状の炭素原子１〜４個を有するアル
キル、または未置換であるか、または同一もしくは相異
なる置換基で１〜３置換され、その際に適当なフェニル
置換基にはＲ３に対するフェニル置換基があるアリール
を表わし、Ｒ＠が直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子１
〜４個を有するアルキル、または未置換であるか、また
は同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され、その
際に適当なフェニル置換基にはＲ１に対するフェニル置
換基があろフェニルを表わし、 Ｒ′が直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子１〜４個を有
するアルキル、または未置換であるか、または同一もし
くは相異なる置換基で１〜３置換され、その際に適当な
フェニル置換基にはＲ３に対するフェニル置換基がある
フェニルを表わし、Ｒ６が水素または直鎖状もしくは分
枝鎖状の炭素原子１〜４個を有するアルキルを表わすか
、或いは適当ならばアルキル部分に炭素原子ｌまたは２
個を有し、そして各々の場合に未置換であるか、または
フェニル部分において同一もしくは相異なる置換基で１
〜５置換され、その際の適当な置換基にはＲｓに対する
フェニル置換基があるフェニルまたはフェニルアルキル
を表わし、Ｒ’が炭素原子１〜４個を有する各々の場合
に直鎖状もしくは分校鎖状のアルキルまたはアルコキシ
を表わし、Ｒ１６がヒドロキシ、炭素原子１〜６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のヒドロキシアルキルオキ
シ、炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜１３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲンアルキルオキシ、炭素原子３〜６個を有し、未置
換であるか、または同一もしくは相異なるフルオロ、ク
ロロまたはプロ七原子により１〜３置換される置換され
たシクロアルキルオキシ、炭素原子１〜４個を有する各
々の場合に直鎖状もしくは分校鎖状のアルコキシまたは
アルキルチオまたは各々の場合にアルコキシ部分まＩ；
はアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もし
くは分校鎖状のアルコキシアルキルアルコキシ、或いは
適当ならば各々の場合にアルキル部分に炭素原子１〜６
個を有し、そして各々の場合に未置換であるか、または
フェニル部分において同一もしくは相異なる置換基によ
り１〜３［換され、その際に適当なフェニル置換基はＲ
１に対するフェニル置換基があるフェニルオキシ、フェ
ニルチオ、フェニルアルキルまたはフェニルアルキルオ
キシを表わすか、或いは基　−ＯＭ、　−ＮＨＲ″、を
表わし、Ｒ目が水素または直鎖状もしくは分枝鎖状の炭
素原子１〜４個を有するアルキルを表わし、Ｒ１３が直
鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子１〜４個を有するアル
キルを表わし、Ｒ″が各々の場合に炭素原子１〜４個を
有する直鎖状もしくは分校鎖状のアルキルまたはアルコ
キシ、或いは未置換であるか、または同一もしくは相異
なる置換基で１〜５置換され、その際に適当なフェニル
置換基にはＲ１に対するフェニル置換基があるフェニル
を表わすか、或いは基−ＯＭを表わし、Ｒｉｓが糸ルミ
ルまたはシアノを表わすか、或いは基−ｃ−Ｒ１＃ を表わし、Ｒｉｓが水素、直鎖状もしくは分校鎖状の炭
素原子１〜４個を有するアルキル、または未置換である
か、または同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換さ
れ、その際に適当なフェニル置換基にはＲ８に対する上
記のフェニル置換基があるフェニルを表わし、ｍが１ま
たは２の数を表わし、Ｍが水素を表わすか、或いは対応
するナトリウム陽イオン、カリウム陽イオンまたはアン
モニウム陽イオンの等個物を表わし、ｎが０，１または
２の数を表わし、Ｘ及びＸｌが同一もしくは相異なり、
且つ水素または硫黄を表わし、Ａが水素まｊ：はアミノ
保護基を表わし、モして２が非分校鎖状もしくは分枝鎖
状の炭素原子１〜６個を有するアルキル鎖であるもので
ある。 「アミノ保護基」なる用語は一般に公知であり、モして
アミノ基を化学反応から保護（ブロッキング）する際に
適しているが、所望の反応が分子の他の部位で行われた
後で容易に脱離できる基に関する。かかる基の代表例に
は殊に未置換か、または置換されたアシル、アリール−
例えばＤＮＰ（２，４−ジニトロフェニル）、アラルコ
キシメチル−例えばＲＯＭ　（Ｎ−（ベンジルオキシ）
メチル）、またはアラルキル基（例えばベンジル、４−
ニトロベンジル、トリフェニルメチル）カする。不随的
に、アミノ保護基は所望の反応（または続いての反応）
後に除去されるため、その特性及び大きさは重要ではな
いが：炭素原子１〜２０個、殊に１〜８個を有するもの
が好ましい。本発明に関して、「アシル基」なる用語は
最も広い意味におけるアシル基を意味すると考えられる
。このものは脂肪族、芳香脂肪族、芳香族または複素環
式カルボン酸またはスルホン酸、殊にアルコキシカルボ
ニル、アリールオキシカルボニル、特にアラルコキシカ
ルボニル基から誘導されるアシル基からなる。このタイ
プのアシル基の例にはアルカノイル例えばアセチル、グ
ロビオニル、ブチリル；アラルカッイル例えばフェニル
アセチル：アロイル例えばベンゾイルまたはトルイルル
オキジアルカノイル例えばＰＯＡ　（フェノキシアセチ
ル）；アルコキシカルボニル例えばメトキシカルボニル
、エトキシカルボニル、、２．２．２−トリクロロエト
キシカルボニル、ＢＯＣ　（ｔ−ブトキシカルボニル）
、２−ヨードエトキシカルボニル；アラルキルオキシカ
ルボニル例えばＣＢＺ（「カルボベンズオキシ」）及び
４−メトキシベンジルオキシカルボニルがある。好適な
アミノ保護基にはベンジル、アセチル、メトキシカルボ
ニル、アリルオキシカルボニル、トリクロロエチルオキ
シカルボニル、（±）−メチルオキシカルボニル、（−
ブトキシカルボニル及びベンジルオキシカルボニルがあ
る。 更に本出願は式（Ｉ　ａ） Ｒ４／ 式中　Ｒ　ｌ　／は水素、アルキルまたはハロゲンを表
わし、 Ｒｇ　／はホルミル、ヒドロキシアルキル、シアノまた
はニトロを表わすか、或いは基の１つを表わし、 Ｒり′　Ｒ４′、Ｒ″及びＲ”は同一もしくは相異なり
、且つ各々の場合に水素、アルキル、アルケニル、アル
キニル、アルコキシ、アルケニルオキシ及びアルキニル
オキシを表わすか、未置換か、または置換されたアリー
ルを表わすか、未置換か、または置換されたアラルキル
を表わすか、未置換か、または置換されたヘテロアリー
ルを表わすか、未置換か、または置換された複素環式ア
ルキルを表ｂｔか、アルコキシアルキルオキシを表わす
か、或いはハロゲンを表わし、ここに基ＢＳ’Ｒ　４　
／、Ｒ″またはＲ０′の少なくとも２個は水素を表わし
、 Ｒ　７　１はアルキルまたはアルコキシを表わし、Ｒ番
′はヒドロキシ、ヒドロキシアルキルオキシ、ハロゲン
アルキルオキシ、アルコキシ、アルコキシアルキルオキ
シ、未置換か、もしくは置換されたシクロアルキルオキ
シ、未置換か、もしくは置換されたアラルキルオキシ、
未置換か、もしくは置換されたアリールオキシ、未置換
か、もしくは置換されたアラルキル、アルキルチオまた
は未置換か、もしくは置換されたアリールチオを表わす
か、或いは一ＮＨＲＩａ　′−ＮＲ＋ｔ　′ｌｌｉｌ！
　′または一ＯＭを表わし、 Ｒ會′はシアノを表わすか、または基 −Ｃ−Ｒ” を表わし、 Ｒ１６′は水素、アルキルまたは未置換か、もしくは置
換されたアリールを表わし、 Ｒ１１／及びＲ”’は同一もしくは相異なり、且つ各々
の場合にアルキルまたは未置換か、もしくは置換された
アリールを表わし、Ｍは水素を表わすか、或いは対応す
るアルカリ金属陽イオン、アルカリ土金属陽イオンまた
はアンモニウム陽イオンの等個物を表わし、Ｚは非分枝
鎖状または分枝鎖状のアルキル鎖を表わすか、 Ｒ１′及びＲ”は−緒になって６−及び５−ＯＲ口′　
０ の１つを表わし、ここに Ｒ目′は水素、アルキルまたは未置換か、もしくは置換
されたアリールを表わし、そしてｍは１または２の数を
表わすか、或いはＲ”及びＢ　ｌ　／は一緒になって炭
素原子３または４個を有し、且つ４−及び３−位置を介
して結合されるアルキル鎖を表わす、 の新規な置換された２−シクロヘキセン−１−イル−ア
ミン誘導体並びにその酸付加塩及び金属塩錯体に関する
。 式（Ｉ　ａ）は従来未知であった置換されｔ：　２−シ
クロヘキセン−１−イル−アミン誘導体の一般的定義を
与える。 好適な式（Ｉ　ａ）の化合物はＲ”が水素、炭素原子１
〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまた
はフッ素、塩素もしくは臭素を表わし、Ｒ２′がホルミ
ル、アルキル部分に炭素原子１〜８個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のヒドロキシアルキル、シアノまたはニ
トロを表わす−ＣＨ＝Ｃ）Ｉ−Ｒ”の１つを表わし、Ｒ
３／、Ｒ”Ｒ“′及びＲ”が同一もしくは相異なり、且
つ各々の場合に水素、各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状の、炭素原子１〜８個を有するアルキルまたはアル
コキシ、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の各々の
場合に炭素原子２〜８個を有するアルケニル、アルキニ
ル、アルケニルオキシもしくはアルキニルオキシ、また
は各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜８個
を有するアルコギシアルキルオキシを表わすか、或いは
各々の場合にアリール部分に炭素原子６〜１０個及び適
当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、そし
て各々の場合に未置換であるか、または同一もしくは相
異なる置換基で１〜５置換され、その際に適当なアリー
ル置換基にはハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ３
〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
，−アルキルチオ、各々同一もしくは相異なるハロゲン
原子１〜９個を有するハロゲノ−（Ｃ４〜Ｃ４）−アル
キル、ハロゲノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、ハロゲ
ノ−（Ｃ＋〜Ｃ，）−アルキルチオ、及びジー（Ｃ＋〜
Ｃａ）−アルキルアミノがあるアリールまたはアラルキ
ルを表わし、更にフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾ
リル、イミダゾリル、１．２．３−またはｌ。 ２．４−トリアゾリル、オキサシリル、インキサゾリル
、１．２．４−または１．３．４−オキサジアゾリル、
チアゾリル、インチアゾリル、１．２，３１．２．４−
　１．２．５−または１．３．４−チアジアゾリル、ピ
リジル、ピリダジニル、ピリミジニル及びピラジニルよ
りなる群からの複素環式５−または６員の基を表わし、
ここに該基は未置換であるか、または同一もしくは相異
なる置換基で１〜３置換され、そして適当ならばメチレ
ン基を介して結合され、その際に複素環上の適当な置換
基には各々の場合にハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ
、Ｃ，−Ｃ４−アルキル、０１〜Ｃ４−アルコキシもし
くは０１〜Ｃ４−アルキルチオ、各々同一もしくは相異
なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノ−（０１〜
Ｃ６）−アルキル、ハロゲノ−（Ｃ＋〜Ｃａ）−アルコ
キシ、ハロゲノ−（Ｃ＋〜Ｃ４）−アルキルチオ；及び
ジー（Ｃ，〜Ｃ１）−アルキルアミノがあり、更にフッ
素、塩素または臭素を表わし、ここに基Ｒ３’　、Ｒ４
’　、Ｒ１’　マたはＲ１′の少なくとも２個が水素を
表わし、Ｒ７／が各々直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素
原子１〜６個を有するアルキルまたはアルコキシを表わ
し、Ｒ１′がヒドロキシル、直鎖状もしくは分枝鎖状の
炭素原子１〜８個を有するヒドロキシアルキルオキシ、
炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子１−１７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルキルオキシ、未置換であるか、または同一もしく
は相異なるハロゲン原子で１または多置換される炭素原
子３〜６個を有する置換されたシクロアルキルオキシ、
各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原子１〜
６個を有するアルコキシまたはアルキルチオ、各々の場
合にアルコキシ部分またはアルキル部分に炭素原子１〜
６個を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキ
ルオキシ、あるいは各々の場合にアリール部分に炭素原
子６〜１０個及び適当ならばアルキル部分に炭素原子１
〜８個を有し、且つ各々の場合に未置換であるか、また
はアリール部分において同一もしくは相異なる置換基で
１〜５置換され、その際に適当なアリール置換基には上
記のアリール置換基があるアリールオキシ、アリールチ
オ、アラルキルまたはアラルキルオキシを表わるか、或
いは基 −ＮＲＩ　ｌ’Ｒ１ｊ　′または−０１４゜を表わし、
Ｒ９′がホルミルまたはシアンを表わすか、或いは基　
−Ｃ−Ｒ”を表わし、Ｒ”’が水素、直鎖状もしくは分
枝鎖状の炭素原子１〜６個を有するアルキル、または炭
素原子６〜１０個を有し、且つ未置換であるか、または
同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換され、その際
に適当なアリール置換基には上記のアリール置換基があ
るアリールを表わし　Ｒ１１／が直鎖状もしくは分枝鎖
状の炭素原子１〜６個を有するアルキル、または炭素原
子６〜１０個を有し、且つ未置換であるか、または同一
もしくは相異なる置換基で１〜５置換でれ、その際に適
当なアリール置換基には上記のアリール置換基があるア
リールを表わし、Ｒ１！′が直鎖状もしくは分校鎖状の
炭素原子１〜６個を有するアルキル、または炭素原子６
〜１０個を有し、且つ未置換であるか、または同一もし
くは相異なる置換基でｌ〜５置換され、その際に適当な
アリール置換基には上記のアリール置換基があるアリー
ルを表わし、Ｍが水素を表わすか、或いは対応するアル
カリ金属陽イオン、アルカリ土金属陽イオンまたはアン
モニウム陽イオンの等個物を表わし、モして２が炭素原
子１〜８個を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル鎖を表わすか、またはＲ１′及びＲｆｉ　／は一緒
になって６−及び５−位置を介して架橋される基ＯＲ”
’ＯＯＯＯ ｌつを表わし、ここにＲ″′が水素、直鎖状もしくは分
枝鎖状の炭素原子１〜６個を有するアルキルまたは炭素
原子６〜ｌＯ個を有し、且つ未置換であるか、または同
一もしくは相異なる置換基で１〜５置換され、その際に
適当なアリール置換基には上記のアリール置換基がある
アリールを表わし、モしてｍが１または２を表わすか、
またはＲ４／及びＲ”が−緒になって炭素原子まＩ；は
４個を有し、且つ４−及び３−位置を介して結合される
アルキル鎖を表わすものである。 本発明による他の好適な化合物は酸並びにＲ１’Ｒ１′
、Ｒ３／、Ｒ，４／、Ｒ″′及びＲ６′が上記の意味を
有する式（Ｉａ）の置換された２−シクロヘキセン−１
−イル−アミン誘導体の付加生成物である。 好適に付加し得る酸にはハロゲン化水素酸例えば塩酸及
び臭化水素酸、殊に塩酸、更にリン酸、硝酸、−官能性
及び二官能性カルボン酸及びヒドロキシカルボン酸例え
ば酢酸、トリフルオロ酢酸、マレイン酸、コハク酸、７
マール酸、酢酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸及
び乳酸、オレイン酸、ステアリン酸、随時ニトロまたは
ハロゲンで１か多置換されていてもよい安息香酸、グル
コン酸、アスコルビン酸、マロン酸、スルファミン酸、
スルホン酸例えばＩ）−トルエンスルホン酸、１．５−
す７タレンジスルホン酸及びメタンスルホン酸並びにイ
ミド例えばフタルイミド、サッカリン及びチオサッカリ
ンが含まれる。 加えて、本発明により好適に用いられる他の化合物には
元素の周期率表の亜族Ｉ、ＩＩ及び■及びスズの金属の
塩、及び更に亜族１．ＩＩ、■及び■の金属の塩並びに
Ｒｌ　／、Ｒ１／、Ｒ１′、Ｒ”ＲＳ′及びＲ６′が上
記の意味を有する式（Ｉａ、）の置換された２−シクロ
ヘキセン−１−イルアミン誘導体の付加生成物である。 これに関して、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、カ
ルシウム、スズ、鉄、コバルト及びニツケルの塩が殊に
好ましい。これらの塩の適当な陰イオンには生理学的に
許容し得る付加生成物を生成させる酸から誘導されるも
のがある。これに関して、殊に好適なこのタイプの酸に
はハロゲン化水素酸例えば塩酸及び臭化水素酸、並びに
更にリン酸、硝酸及びｉｔ酸がある。 殊に好適な式（Ｉａ）の化合物はＲ１／が水素、直鎖状
もしくは分枝鎖状の炭素原子１〜４個を有するアルキル
またはフッ素、塩素もしくは臭素を表わし　Ｒｔ／がホ
ルミル、直鎖状もしくは分校鎖状の、アルキル部分に炭
素原子１〜４個を有するヒドロキシアルキル、シアノ−
またはニトロをたは−〇）Ｊ＝ＣＨ−Ｒ”の１つを表わ
し、Ｒ３／、Ｒ”Ｒ１′及びＲ”が同一もしくは相異な
り、且つ各々の場合に水素、各々の場合に炭素原子１〜
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたは
アルコキシ、各々の場合に炭素原子２〜６個を有する各
々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、アル
キニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシ、ま
たは各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６
個を有するアルコキシアルキルオキシを表わすか、適当
ならばアルキル部分に炭素原子１または２個を有し、且
つ各々の場合に未置換であるか、もしくはフェニル部分
において同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され
、その際に適当な７工品ル置換基にはフッ素、塩素、臭
素、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、
Ｃ７〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、
各々の場合に同一もしくは相異なるフッ素及び／もしく
は塩素原子１〜５個を有するハロゲン−（０１〜Ｃ２）
−アルキル、ハロゲノ−（Ｃ２〜Ｃ３）−アルコギシ及
ヒハロゲノ（ｃ　ｈ〜Ｃｔ）−アルキルチオ及びジー（
Ｃ，〜ＣＺ）−アルキルアミノがあるフェニルまたはフ
工二ルアルキルヲ表わし、更にフリル、チエニル、ビロ
リン、ピラゾリル、イミダゾリル、１１２．３−もしく
は１．２．４−）リアゾリル、オギナゾリル、イソキサ
ゾリル、１．２．４−もしくは１，３゜４−オキサジア
ゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１．２．３−　
１．２．４−　１．２．５−もしくは１．３．４−チア
ジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル及
びピラジニルよりなる群からの複素環式５−または６員
の基を表わし、その際に該基は未置換であるか、または
同一もしくは相異なる置換基で１〜３Ｉｔ換され、そし
て適当ならばメチレン基を介して結合され、複素環上の
適当な置換基には各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ニ
トロ、シアノ、アミノ、Ｃ，〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜
Ｃ２−アルコキシもしくはＣ３〜Ｃ。 アルキルチす、各々の場合に同一もしくは相異なるフッ
素及び／もしくは塩素を有するハロゲン−（Ｃｔ〜Ｃ２
）−アルキル、ハロゲノ−（ＣＩ−Ｃ１）−アルコキシ
及びハロゲノ−（Ｃ６〜Ｃ１）−アルキルチオ、並びに
ジー（ＣＩ−Ｃｚ）−アルキルアミノがあり、更にフッ
素、塩素または臭素を表わし、ココニ基Ｒ３／、Ｒ４／
、Ｒ”及びＲ”の少なくとも２つは水素を表わし、Ｒ７
／が炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルまたはアルコキシを表わし、Ｒ
６′がヒドロキシ、炭素原子１〜６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のヒドロキシアルキルオキシ、炭素原子
１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１
３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲンアルキ
ルオキシ、炭素原子３〜６個を有し、未置換であるか、
または同一もしくは相異なるフルオロ、クロロまたはブ
ロモ原子により１〜３置換される置換されたシクロアル
キルオキシ、炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはアルキルチオ
または各々の場合にアルコキシ部分またはアルキル部分
に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルコシキアルキルアルコシキ、或いは適当ならば各々
の場合にアルキル部分に炭素原子１〜６ｍを有し、そし
て各々の場合に未置換であるか、またはフェニル部分に
おいて同一もしくは相異なる置換基により１〜３置換さ
れ、その際に適当なフェニル置換基は上に挙げられるフ
ェニルオキシ、フェニルチオまたはフェニルアルギルオ
キシを表わすか、或いはまたは一〇Ｍ を表わし　Ｒｌ　／がホルミルまたはシアノを表わすか
、或いは基　　−Ｃ−Ｒ” を表わし、Ｒ１０′が水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の
炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは未置換である
か、または同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ
れ、その際に適当なフェニル置換基には上記のフェニル
置換基があるアリールを表わし　Ｒｌ　ｌ　ｌが直鎖状
もしくは分枝鎖状の炭素原子１〜４個を有するアルキル
、または未置換であるか、または同一もしくは相異なる
置換基で１〜３置換され、その際に適当なフェニル置換
基には上記のフェニル置換基があるフェニルを表わし、
Ｒ目′が直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子１〜４個を
有するアルキル、まｌ；は未置換であるか、または同一
もしくは相異なる置換基で１〜３置換され、その際に適
当なフェニル置換基には上記のフェニル置換基があるフ
ェニルを表わし、Ｍが水素を表わずか、或いは対応する
アルカリ金属陽イオン、アルカリ土金属陽イオンまたは
アンモニウム陽イオンを表わし、そしてＺが非分枝鎖状
もしくは分枝鎖状の炭素原子１〜６個を有するアルキル
鎖を表わすか、或いはＲ，ｆｉ　／及びＲ３′が一緒に
なって６−及び５−位置を介して架橋される基ＯＲ目’
ｏ　　　ｏｏ　　　　　　　　　　　。 の１つを表わし、Ｒ′３′が水素、直鎖状もしくは分枝
鎖状の炭素原子１〜６個を有するアルキル、または未置
換であるか、または同一もしくは相異なる置換基で１〜
３置換され、その際に適当なフェニル置換基には上記の
フェニル置換基があるフェニルを表わし、モしてｍが１
または２の数を表わすか、或いはＲ４を及びＲ６／が一
緒になって炭素原子３または４個を有し、且つ４−及び
３−位置を介して結合するアルキル鎖を表わすものであ
る。 これに関して、本発明による置換された式（Ｉａ）の好
適な２−シクロヘキセン−１−イル−アミン誘導体の記
載において既に挙げられたと同じ酸付加塩及び金属塩錯
体を挙げ得る。 式（Ｉａ）の置換された２−シクロヘキセン−１−イル
−アミン誘導体は Ａ）式（■） プロピルアミンの存在下にて−１５乃至１０℃間の温度
で処理し、この反応混合物に適当ならば希釈剤例えば水
の存在下にて−５乃至２５℃間の温度でアジド例えばア
ジ化ナトリウムを加え、中間体として生じる式（ＩＩ　
ａ） Ｃ＝０ Ｏ−Ｒ１４′ 式中、Ｈｌ　／、ＲｌＩ、Ｒｇ　／、Ｒ”、Ｒ％　／及
びＲ“′は上記の意味を有し、そしてＲ目′は水素、メ
チルまたはエチルを表わす、の２−シクロヘキセン−Ｉ
−イル−カルボン酸誘導体を一般的に通常の方法でクロ
ロギ酸エステルを用いてクルチウスの方法により適当な
らば希釈剤例えばアセトン及び塩基例えばＮ、Ｎ−ジイ
ソ式中、Ｒ１′、Ｒ２／　　Ｒ３／、Ｒ−”、Ｒ”及び
Ｒ”は上記の意味を有する、 のイソシアネートを適当ならば酸または塩基の存在下で
水で加水分解し、そして必要に応じて生じるアミンを酸
付加塩及び金属塩錯体に転化する場合に得られる（　Ｊ
、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｎ＋、　２６、（Ｉ９６１，）、３５
１１参照）。 加えて、式（Ｉａ）の置換された２−シクロヘキセン−
１−イル−アミン誘導体は Ｂ）式（Ｉ［ｂ） Ｒ４／ 式中、Ｒ′′、Ｒ３′、Ｂ　＠　／　　Ｒ４／、Ｒ″及
びＲ６′は上記の意味を有し、モしてＡはアミノ保護基
を表わす、 の２−シクロヘキセン誘導体から、公知のように常法に
より、例えばソルボリシス例えば加水分解または加酸分
解によるか、還元例えば水添触媒の存在下での水素化分
解または金属及びプロトン除去剤の還元系により得られ
、その際に保護基の特性に依存して適当ならば適当な溶
媒もしくは希釈剤またはその混合物の存在下で、必要に
応じて室温で冷却しながらか、または例えば約−１Ｏ℃
〜反応媒質の沸点、好ましくは約−１Ｏ〜約１５０℃の
温度範囲で加熱しながら種々のタイプの除去法（また異
なったタイプ）及び選択的除去法を用いることができ、
末法は必要に応じて封鎖された容器中にて、圧力下、不
活性ガスの雰囲気下及び／または無水条件下で行い、そ
して必要に応じて生じる生成物を酸付加塩または金属塩
錯体に転化する［有機合成における保護基（Ｐｒｏｔｅ
ｃｔ　１ｖａＧｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　５
ｙｎｔｈｅｓｉｓ）　、Ｔｈ、Ｗ、グリーン（Ｇｒｅｅ
ｎｅ）　、ウィリー・インターサイエンス（Ｗｉ）ｅｙ
　Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、１９８１参照１゜殊に
アミノ保護基として上に挙げたホルミル、アセチルまた
は２．２．２−１リクロロアセチル基を例えば加水分解
により除去し得る。 加水分解はそれ自体公知の方法で水を用いて行い、その
際に加水分解は加水分解を助ける酸または塩基の存在下
で、適当ならば不活性溶媒または希釈剤の存在下で、モ
して／または冷却または加熱しながら行うことが有利で
ある。 適当な酸の例には無機酸例えば鉱酸例えば硫酸、リン酸
またはハロゲン化水素酸、有機カルボン酸例えば低級ア
ルカンカルボン酸例えば氷酢酸、例えば随時不飽和のジ
カルボン酸例えばシュウ酸、マロン酸、マレイン酸もし
くはフマール酸、マたは例えばヒドロキシカルボン酸例
えば酒石酸もしくはクエン酸、或いはスルホン酸例えば
０１〜Ｃ７−アルカンスルホン酸または随時Ｒ換されて
いてもよいベンゼンスルホン酸例エバメタンスルホン酸
モジくはｐ−トルエンスルホン酸がある。 適当な塩基の例にはアルカリ金属の水酸化物、水素化物
、アミド、アルカノラード、炭酸塩、トリフェニルメチ
ライド、ジーＣ，〜Ｃ２−アルキルアミド、アミノ−Ｃ
，〜Ｃ１−アルキルアミドもしくはＣ，−Ｃ，−アルキ
ルシクロアミド、またはす７タレンーアミン、Ｃ７〜Ｃ
２−アルキルアミン、塩基性複素環式化合物、水酸化ア
ンモニウム及び炭素環式アミンがある。挙げ得る例には
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム
、ナトリウムアミド、ナトリウムエチラート、カリウム
ｔ−ブチラード、炭酸カリウム、リチウムトリフェニル
メチライド、リチウムジイソプロピルアミド、カリウム
３−（アミノプロピル）アミド、カリウムビス−（トリ
メチルシリル）−アミド、ジメチル−アミノナフタレン
、ジエチルアミンもしくはトリエチルアミン、ピリジン
、水酸化ベンジルトリメチル−アンモニウム、１．５−
ジアザビシクロ−［４，３，０］　ノン−５−エン（Ｄ
　Ｂ　Ｎ）及び１．８−ジアザビシクロ−［５，４，０
］ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）がある。 加酸分解は例えば１強酸を用いて十分に行われ、その際
にトリフルオロ酢酸または過塩素酸、また他の強い無機
酸例えば塩酸または硫酸、強い有機カルボン酸例えばト
リクロロ酢酸或いはスルホン酸例えばベンゼンスルホン
酸マたはｐ−１ルエンスルホン酸を用いることが有利で
ある。追加の不活性溶媒を存在させ得る。不活性溶媒と
して好ましくは有機溶媒例えばカルボン酸例えば酢酸、
エーテル例えばテトラヒドロフランまたはジオキサン、
アミド例えばジメチルホルムアミド（Ｄ　Ｍ　Ｆ　）、
ハロゲン化された炭化水素例えばジクロロメタン、更に
またアルコール例えばメタノール、エタノールまたはイ
ンプロパツール及び水が適している。 他の適当な溶媒には上記溶媒の混合物がある。 トリフルオロ酢酸は好ましくは更に溶媒は添加せずに過
剰に用い、過塩素酸は好ましくは酢酸及び７０％過塩素
酸の９８１の比の混合物の状態で用いる。これらの溶媒
の反応温度は好ましくは約０乃至約５０℃間であり、そ
の際に反応は好ましくは１５乃至３０℃間（室温）で行
う。 ＢＯＣ基の除去の好適な方法は例えば塩化メチレン中で
４０％トリフルオロ酢酸を用いるか、またはジオキサン
中にて１５〜３０℃で約３〜５Ｎの塩酸を用いることで
あり、そしてまた１５〜３０℃でジメチルホルムアミド
中のジメチルアミン、ジエチルアミンまたはピペリジン
の約５〜２０％溶液を用いるＦＭＯＣ基（９−フルオレ
ニルメチルオキシカルボニル）の除去方法が好ましい。 まｆ−ＤＮＰ基Ｃ２，４−ジニトロフェニル）は例えば
１５〜３０℃でジメチルホルムアミド／水中の２−メル
カズトエタノールの約３〜ｌθ％溶液を用いて十分に除
去し得る。水素化分解により除去し得る保護基（例えば
ＢＯＭ、ＣＢＺまたはベンジル）は例えば触媒（例えば
貴金属触媒例えば好適には担体例えば炭素上のパラジウ
ム）の存在下で水素で処理することにより除去し得る。 この方法に適する溶媒は上記のもの、殊に例えばアルコ
ール例えばメタノールもしくはエタノールまたはアミド
例えばジメチルボルムアミドである。水素化分解は通常
約０〜１００℃の温度及び約ｌ〜２００バールの圧力、
好ましくは２０〜３０℃及び１−１０バールで行う、Ｃ
ＢＺ基の水素化分解は例えば２０〜３０℃でメタノール
中の５〜ｌＯ％Ｐｄ−炭素を用いて容易に行われる。 金属及びプロトン除去剤の還元系を用いて除去するアミ
ノ保護基の挙げ得る例には（４−ニトロ）−ベンジルオ
キシカルボニル、２−ヨードエトキシカルボニル、２，
２．２−）リクロロエトキシ力ルボニルまたはフェナシ
ルオキシカルボニルがある。 金属還元系の金属成分の例には非貴金属例えばアルカリ
金属またはアルカリ土金属例えばリチウム、ナトリウム
、カリウム、マグネシウムもしくはカルシウムまたは遷
移金属例えば亜鉛、スズ、鉄もしくはチタンがあり、一
方可能なプロトン除去剤には例えば上記タイプのプロト
ン酸例えば塩酸または酢酸、０１〜Ｃアーアルコール例
えばエタノール、及び／またはアミン、またはアンモニ
アがある。かかる系の例にはナトリウム／アンモニア、
亜鉛／塩酸もしくは酢酸、または亜鉛／エタノールがあ
る。 更に４−ニトロベンジルオキシカルボニルは例えばジチ
オナイト例えばナトリウムジチオナイトを用いて脱離さ
せることができ、フェナシルオキシカルボニル カノイルは例えば親核性試薬例えばチオレート例えばナ
トリウムチオフェノレートを用いるか、またはチオ尿素
及び塩基を用い、そして統いて加水分解することにより
脱離させることができ、そしてアリルまたはブドー２−
エニルはハロゲン化ロジウム（ＩＩＩ）例えば塩化ロジ
ウム（Ｉ［［）を用いて脱離させることができる。 公知である式（Ｉ）の化合物は式（Ｉａ）の新規な化合
物と同様に製造し得る。 例えば出発物質として２−カルボキシ−５−メチルシク
ロヘキシ−３−エン−カルボン酸メチル及びクロロギ酸
エチルを用い、工程ｌに対する塩基としてＮ，Ｎ−ジイ
ソプロピルエチルアミンを用い、そしてアジ化ナトリウ
ム及び水を工程２に用いる場合、製造工程（Ａ）の反応
の経路は次式により表わし得る： ＮＨ　。 出発物質として例えばｔ−ブチル３−メチル−６−カル
ボキシ−２−シクロヘキセン−ｌ−イル−カルバメート
及びＩＮ塩酸を用いる場合、製造工程（Ｂ）の反応の径
路は次式により表わし得る： 式（ｎ）は製造工程（Ａ）を行う際に出発物質として必
要とされる２−シクロヘキセン−１−イル−カルボン酸
誘導体の一般的定義を与える。この式（ｎ）において、
ＲＩ′　Ｒ１′　Ｒ３′Ｒ”、Ｒ”及びＲ”は好ましく
は、または殊に好ましくはこれらの基に対して好適か、
または殊に好適なものとして式（Ｉａ）の新規な２−シ
クロヘキセン−１−イル−アミン誘導体の記載において
とに挙げられた置換基を表わす。 式（ＩＩ）の２−シクロヘキセン−１−イル−カルボン
酸誘導体のあるものは公知であり、そして／まｔ；は筒
単に、同様に公知の方法により式（Ｉｌｌ）式中、Ｒ”
　　Ｒ”及びＲ３／は上記の意味を有する、 を有し、且つ公知であるジエノフイリンク化合物を適当
ならば希釈剤の存在下で、適当ならば触媒の存在下で、
適当ならば不活性ガスの存在下で、且つ適当ならば圧力
下で、−５０乃至１５０°Ｃの温度で式（ＩＶ） 式中、Ｒ”、Ｒ″′及びＲ＠′は上記の意味を有し、そ
して Ｒ目′は水素、メチルまたはエチルを表わす、の対応す
るジエン−カルボン酸誘導体を用いて環化させることに
より製造し得る〔ホーベン−ウニイル（Ｈｏｕｂｅｎ−
Ｗａｙ　Ｉ　）、有機化学の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎｄ
ｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅ＋ｍ１ｅ）　、
第４版、Ｅ、ミュラー　（Ｍｕｌｌｅｒ）編、第５／Ｉ
Ｃ巻、ゲオルグ・チーメ・ベルラグ（Ｇｅｏｒｇ　Ｔｈ
１ｅｎ＋ｅ　Ｖｅｒｌａｇ）　、シュツツツガルト、１
９７０．９７７　；　Ｊ、　Ｃｈａｍ、Ｓｏｃ。 Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ、　　１．１５５７〜６２．
１９８１参照］。 式（ＩＩＩ）は式（Ｉ１）の２−シクロヘキセン−１−
イル−カルボン酸誘導体及び式（■ｂ）の２−シクロヘ
キセン誘導体の製造に対する出発物質として必要とされ
るジエノフイリツク化合物の一般的定義を与える。この
式（ＩＩＩ）において、Ｒ１′ＲＪ　／及びＲ３′はこ
れらの置換基に対して本発明による式（Ｉａ）の化合物
の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。 次のものは式（ＩＩ）の化合物の例として挙げ得るが、
これに限定されるものではないニアクリル酸、アクリル
酸エステル例えばアクリル酸メチル及びアクリル酸エチ
ル、アクリル酸アミド例えばＮ、Ｎ−ジメチルアクリル
アミド、アクリロニトリル及びクロロアクリロニトリル
、無水マレイン酸、マレイン酸イミド例えばＮ−フェニ
ルマレイミド、ビニル誘導体例えばビニルホスホン酸、
ジメチルビニルホスホネート並びにω−ニトロスチレン
。 式（ＩＩＩ）の化合物は一般的に公知の有機化学の化合
物である。 式（ＩＶ）は式（Ｉ［）の２−シクロヘキセン−１−イ
ル−カルボン酸誘導体の製造に対する出発物質として更
に必要とされるジエンカルボン酸誘導体の一般的定義を
与える。この式（■）において、Ｒ”、Ｒ″′及びＲ”
はこれらの置換基に対して本発明による式（Ｉ　ａ）の
化合物の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。 式（ｍＶ）のジエンカルボン酸誘導体は公知であり、モ
して／まｔ；は文献から公知の方法により簡単に、同様
に製造し得る［［有機合成のある現代的方法（Ｓｏｍｅ
　１ｊｏｄｅｒｎ　Ｍｅｔｈｏｄ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉ
ｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）　Ｊ　、Ｗ、カルテルズ（Ｃ
ｕｒｒｕｔｈｅｒｓ）、ケンブリッジ大学出版、１９８
６．１２６頁；　Ａｃｃ、Ｃｈａｍ。 Ｒｅ５−、　　ｌ　９７９．１４６参照１゜式（Ｉｌ　
ｂ）は製造工程（Ｂ）を行う際の出発物質として必要と
される２−シクロヘキセン誘導体の一般的定義を与える
。この式（ｕ　ｂ）において、Ｒｌ　／、Ｒ１／　　Ｒ
３／、Ｒ”、Ｒ６′、Ｒ６′及びＡは好ましくは、また
は殊にこれらの基に対して好適か、または殊に好適なも
のとして式（Ｉ　ａ、　）の新規な２−シクロヘキセン
−１ヘイル一アミン誘導体の記載において上に挙げられ
た置換基を表わす、 式（＋１）の２−シクロヘキセン誘導体のあるものは新
規であり、そして本発明の一部を形成する。 下記の公知の化合物、並びにそのエナンチオマー及び異
性体は除外する：６−ホルミルー５−［（フェニルメト
キシ）−カルボニル】−アミノ）　−３−シクロヘキセ
ン−１−カルボン酸メチル及び６−［３−オキソ−１−
プロペニル）−５（［（フェニルメトキシ）−カルボニ
ル〕−アミノ１−３−シクロヘキセン−１−カルボン酸
メチル（Ｊ　、Ｍｓｄ−Ｃｈｅｍ、　、　２９、ｌ−８
，１９８６；Ｊ。 Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、　、　２４．７８８〜９４．１９ｇ
！参照）、３−シクロヘキセン−２−［（Ｉ−リクロロ
アセチル）−アミノ］−１−カルボン酸メチル、２，２
゜２−トリクロロ−Ｎ−（６−ホルミル−２−シクロヘ
キセン−１−イル）−アセトアミド、エチル（６−ホル
ミル−５−メチル−２−シクロヘキセン−１−イル）−
力ルバメー！・、２−［（エトキシ−カルボニル）−ア
ミノコ−６−メチル−３−シクロヘキセン−１−カルボ
ン酸メチル、２−〔（エトキシカルボニル）−アミノ］
−５−メチルー３−シクロヘキセン−１−カルボン酸メ
チル、２−
【（エトキシカルボニル）−アミノコ−３−
シクロヘキセン−１−カルボン酸メチル、３−（２−［
（エトキシカルボニル）−アミノ］−６−メチルー３−
シクロへギセンーｌ−イル）−２−プロペノン酸エチル
、フェニルメチル（６−ホルミル−５−プロピル−２−
シクロヘキセン−１−イル）−力ルバメート、フェニル
メチル（６−ホルミル−５−メチル−２−シクロヘキセ
ン−１−イル）−力ルバメート、２−　（（フェノキシ
カルボニル）−アミノ］−３−シクロヘキセン−１−カ
ルボン酸メチル、３−＜６−メチル−２−（Ｉフエニル
メトキシ）−カルボニル］−アミン）−３−シクロヘキ
セン−１−イル＞−２−プロペノン酸エチル（Ｊ、Ａｍ
、Ｃｈｅｍ、５ｏｃ−、Ｉ　０３．２８１６〜２２、ｌ
　９８１　；　Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、　１０
０．３１８２〜９、ｌ　９７８　；　Ｊ、Ａ＋＋＋、Ｃ
ｈｅｏ＋、Ｓｏｃ、、　ｌ　Ｏ−Ｑ、５Ｊ７９−８５、
］９７８及びＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ、２５．
２１８３〜６．１９８４参照）、フェニルメチル（６−
ホルミル・−５−ペンチル−２−シクロヘキセン−１−
イル）−力ルバメート（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、　、　
４６−１２８３３〜５．１９８１参照）及びフェニルメ
チル（６−ホルミル−５−［２−（メトキシメトキシ）
−エチル］−２−シクロヘキセン−１−イル）−力ルバ
メート（Ｊ、Ａｍ。 Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、　、、　Ｉ　０５．５３７３〜９．
１９８３参照）。 新規な式（■ｂ）の２〜シクロヘキセン誘導体は （Ｂ／ａ）式（Ｉ） 式中、Ｒ”　　Ｒ″′及びＲ”は上記の意味を有する、 のジエノフイリンク化合物を最初に第一工程で適当なら
ば希釈剤の存在下で、適当ならば触媒の存在下で、適当
ならば不活性ガスの存在下で、そして適当ならば圧力下
で式（ＩＶａ） 式中、Ｒ１′、Ｂ　ｌ　／及びｐ　３　／は上記の意味
を有する、 のＮ−アシル−１−アミノ−１，３−ブタジェン訴導体
、式（ｌＶｂ） 式中、Ｒ”　　Ｒ”及びＲ″は上記の意味を有し、そし
て Ｒ１１／はアセチル基まＩ；はトリメチルシリル基を表
わす、 を用いて環化し、そして生じる式（ＩＩ　ｃ）ＯＲＩｓ
’ 式中、Ｒｌ　／　　Ｒ２／、Ｒ”Ｒ”、ＲＳ　／及びＲ
６′は上記の意味を有し、モしてＲ１６′はアセチル基
またはトリメチルシリル基を表わす、 の２−シクロヘキセン誘導体を第二工程において一般的
に通常の方法で適当ならば希釈剤例えばテトラヒドロフ
ランの存在下にて、０℃〜用いる特定の希釈剤の沸点の
温度で、触媒例えば式（■）［（Ｃ＠Ｈｓ）３Ｐ］　４
Ｐｄ　　　　　　　（Ｖｌ　）のテトラキス−（トリフ
ェニルホスフィン）−パラジウム（ｏ　）　　（Ｊ、Ｏ
ｒｇ、Ｃｈｅｍ、　ｌ　９７９．３４５１　（Ｉ９７８
）参照１の存在下で式（Ｖ）（Ｄ祉Ｂ） の４．４′−ジメトキシベンズヒドリルアミン（ＤＭＢ
）と反応させるか、または （Ｂ　／　ｃ　）工程（Ａ）において中間体として生じ
る式（Ｉ１ａ） 式中、ＲＩ′、Ｒｊ　／、Ｒ３／、Ｒｌ　７、Ｒ”及び
Ｒ１′は上記の意味を有する、 のジイソアネートを式（■） Ｒ”’−ＯＨ（■） 式中、Ｒ″′は各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の
、随時ハロゲン置換されていてもよい、炭素原子１−１
２個（好ましくは炭素原子１〜６個）を有するアルキル
、アルケニル、アルキニルまたはアルコキシアルキルま
たは未置換もしくは置換されたフェニルまたはベンジル
を表わす、 のアルコールと反応させるか、または （Ｂ／ｄ）式（ｎ　ｂ）の置換された２−シクロヘキセ
ン誘導体が工程（Ｂ／ａ）、（Ｂ／ｂ）または（Ｂ／Ｃ
）により得ることができる式１ｄ）Ｒ１／ 式中、ＲＩ　／　　Ｒ３ｔ、Ｒ”、Ｒ″、Ｒ６′及びＡ
は上記の意味を有する、 の２〜シクロヘキセン誘導体を一般的に通常の方法で、
複合金属水素化物例えば水素化ホウ素ナトリウムを用い
て適当な溶媒例えばアルコール例えばメタノール、エタ
ノール、ブタノールまたはインプロパツール及びエーテ
ル例えばジエチルエーテルまたはテトラヒドロ７ラン中
にて０〜２０°Ｃの温度で還元し、そして生じる式Ｃｍ
　ｅ）及びＡは上記の意味を有する、 を更にヒドロキシル基土で反応させることにより例えば
エステル及びエーテルに転化することにより得られる。 更に、式（ｎ　ｂ）の化合物のアシル誘導体またはカル
バモイル誘導体は例えばアシルハロゲン化物または塩化
カルバモイルとの反応により得ることができるか、また
は （Ｂ　／　ｅ　）式（Ｉ１ｂ）のｒＲ換された２−シク
ロヘキセン誘導体は工程（Ｂ／ａ）、（Ｂ／ｂ）または
（Ｂ／ｃ）により得ることができる式（ＩＩ　ｄ）式中
、ＲＩ　ｔ、Ｒ３／、Ｒ４１、Ｂ　％　Ｉ、８６２式中
、Ｒ”、Ｒｌ　７、Ｒ”、Ｒゝ′、Ｒ”及びＡは上記の
意味を有する、 の２−シクロヘキセン誘導体を適当ならば希釈剤の存在
下、適当ならば塩基の存在下及び適当ならば不活性ガス
の存在下で式（■） 式中　Ｒｉｙ′はメチルまたはエチルを表わし、そして Ｒ目′はシアノ基を表わずか、またはアルコキシカルボ
ニル基を表わす、 のアルカンホスホン酸誘導体と反応させる場合に得られ
る。 本発明による式（ｎｂ）の新規な２−シクロヘキセン誘
導体の製造方法（Ｂ／ａ）は好ましくは希釈剤を用いて
行う。 これに関して適当な希釈剤には実質的にすべての不活性
有機溶媒がある。これらのものには好ましくは脂肪族及
び芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素
例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン
、石油エーテル、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、クロロベンゼン及Ｕ　ｏ　−’；クロロベン
ゼン、ニーチル例えばジエチルエーテル及びジブチルエ
ーテル、グリコールジメチルエーテルエーテル及びジグ
リコールジメチルエーテル、テトラヒトミフラン及びジ
オキサン、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケト
ン、エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリ
ル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド
例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及
びＮ−メチルビロリドン、並びにジメチルスルホキシド
、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリ
アミドが含まれる。 これに関して適当な不活性ガスには窒素及び実質的にす
べての希ガス、殊にアルゴンがある。 式Ｂｂンの２−シクロヘキセン誘導体の製造に対する工
程（Ｂ／ａ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内
で変え得る。一般に、末法は−７０乃至２５０℃間、好
ましくは−５０乃至１５０℃間の温度で行う。 式（Ｉｌ　ｂ）の２−シクロヘキセン誘導体の製造に対
する工程（Ｂ／ａ）を行う際に、式（ＩＶａ）のＮ−ア
シル−１−アミノ−１，３−ブタジェン１モル当り１〜
３０モル、好ましくは１〜３モルの式（■）のジエノフ
イリツク化合物、０．０１〜２０，０モル、好ましくは
０．１〜５．０モルの触媒及び適当ならば０．１〜５％
の遊離基重合を防止する安定剤例えば４−ｔ−ブチルカ
テコールを一般に用いる。 本発明による式（ｎ　ｂ）の２−シクロヘキセン誘導体
の製造方法は一般に昇圧下で行う。一般に、末法は１〜
２００バール、好ましくは５〜２０バールの圧力で行う
。 工程（Ｂ／ａ）による式Ｂ　ｂ）の新規な２−シクロヘ
キセン−１−イル−カルボン酸誘導体の製造に適する触
媒はこのタイプの反応に通常である触媒であり；ルイス
酸例えば四塩化チタン、四塩化スズ、三塩化アルミニウ
ム及び三７フ化ホウ素二一テラートを好適に用いる。 しかしながらまた、ある状況下で、希釈剤を用いずに、
そして１〜２００／＜−ルの圧力で式（ｎｂ）の新規な
２−シクロヘキセン誘導体の製造方法を行うことができ
る。 一般に、反応は適当な希釈剤中で行い、そして反応混合
物を必要とされる特定の温度で数時間撹拌する。各々の
場合に常法により処理を行う。 般に、反応混合物を更に減圧下で濃縮するか、または水
中に注ぐかのいずれかであり、そして生成物を抽出また
は濾過により単・離し、そしてクロマトグラフィーによ
り精製することに従う。 式（Ｎａ）は工程変法（Ｂ／ａ）による式（■ｂ）の２
−シクロヘキセン誘導体の製造に対する出発物質として
更に必要とされるＮ−アシル−ｌ−アミノ−１，３−ブ
タジェン誘導体の一般的定義を与える。この式（ＩＶｃ
）において、Ｒ”Ｒ”、Ｒ”及びＡはこれらの置換基に
対する本発明による式（Ｉａ）の化合物の記載に関連し
て既に挙げられた基を表わす。 式（ｒＶａ）のＮ−アシル−１−アミノ−１，３−ブタ
ジェン誘導体は公知であり、モして／または文献から公
知である方法により簡単に、同様に製造し得る［Ｊ、Ｏ
ｒｇ、Ｃｈｅｍ、、４３．２＋６４（Ｉ９７８）参照］
。 この工程において、本発明による工程（Ｂ／ｂ）の段階
１を行う際に適する希釈には実質的にすべての不活性有
８機溶媒がある。これらのものには好ましくは脂肪族及
び芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素
例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン
、石油エーテル、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、クロロベンゼン及（ｆ　ｏ　−ジクロロベン
ゼン、エーテル例えばジエチルエーテル及びジブチルエ
ーテル、グリコールジメチルエーテルエーテル及びジグ
リコールジメチルエーテル、テトラヒドロ７ラン及びジ
オキサン、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン及びメチルイソブチルケトン
、エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル
例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド例
えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及び
Ｎ−メチルピロリドン、並びにジメチルスルホキシド、
テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリア
ミドが含まれる。 これに関して適当な不活性ガスには窒素及び実質的にす
べての希ガス、殊にアルゴンがある。 式（ｍ　ｃ）のシクロヘキセン誘導体の製造に対する本
発明による工程（Ｂ／ｂ）の段階ｌを行う場合、反応温
度は比較的広い範囲内で変え得る。 一般に末法は一７０℃乃至２５０℃間、好ましくは−５
０乃至１５０℃間の温度で行う。 式（ＩＩ　ｃ）の２−シクロ−・キセン誘導体の製造に
対する本発明による工程（Ｂ／ｂ）の段階１を行う際に
、式１）のジエノフイリツク化合物１モル当り１〜０．
０１モル、好ましくは１〜０．３モルの式（ＩＶｂ）の
置換されたブタジェン、０゜０１〜２０．０モル、好ま
しくは０，１〜５．０モルの触媒及び適当ならな０９１
〜５％の遊離基重合を防止する安定剤例えば４−ｔ−ブ
チルカテコールを一般に用いる。 式（Ｉ［ｃ）の２−シクロヘキセン誘導体の製造に対す
る本発明による工程の段階１は一般に昇圧下で行う、一
般に、末法は１〜２００バール、好ましくは１〜２０パ
ールの圧力で行う。 式（ｆｆｃ）の新規な２−シクロヘキセン誘導体の製造
に対する本発明による工程（Ｂ／ｂ）の段階１に適する
触媒はこのタイプの反応に通常である触媒であり；ルイ
ス酸例えば四塩化チタン、四塩化スズ、三塩化アルミニ
ウム及び三７ツ化ホウ素エーテラートを好適に用いる。 しかしながらまたある条件下で、希釈剤なしで１〜２０
０バールの圧力で式（■Ｃ）の新規な２シクロヘキセン
誘導体の製造に対し、本発明による工程（Ｂ／ｂ）の段
階ｌを行うことができる。 一般に、反応は適当な希釈剤中で行い、そして反応混合
物を必要とされる特定の温度で数時間撹拌する。各々の
場合に常法により処理を行う。 般に、反応混合物を減圧下で濃縮するか、または水中に
注ぐかのいずれかであり、そして生成物を抽出または濾
過により単離し、そしてクロマトグラフィーにより精製
する方法に従う。 式（Ｎｂ）は式（■Ｃ）の２−シクロヘキセン誘導体の
製造に対する出発物質として更に必要とされるブタジェ
ンの一般的定義を与える。この式（ＩＶｂ）において、
Ｒ”、Ｒ″′及びＲ・′はこれらの置換基に対して本発
明による式（Ｉａ）の化合物の記載に関連して既に挙げ
られた基を表わす。 式（ＩＶｂ）の置換されたブタジェンは公知であり、モ
して／または文献から公知の方法により簡単に、同様に
製造し得る［Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、３０．　２４１
．４（Ｉ９６５）参照〕。 本発明による工程（Ｂ／ｂ）の段階２に対する出発物質
として更に必要とされる式（Ｖ）の４゜４′−ジメトキ
シベンズヒドリルアミン（ＤＭＢ）及び式（Ｖｌ）のテ
トラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０
）は−船釣に公知の有機化学の化合物である［Ｊ、Ｃｈ
ｅｍ、５ｏｃ６．７２８５（Ｉ９６５）参照］。 式（■）は本発明による工程（Ｂ／Ｃ）を行う際に出発
物質として必要とされるアルコールの−船釣定義を与え
、そしてこれらのものは−船釣に公知の有機化学の化合
物である。 式（Ｉｌ　ｂ＞の新規な２−シクロヘキセン誘導体の製
造に対する本発明による工程（Ｂ／ｅ）は好ましくは希
釈剤を用いて行う。 本性における適当な希釈剤には実質的にすべての不活性
有機溶媒がある。これらのものには好ましくは脂肪族及
び芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素
例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン１．シクロヘキセ
ン、石油エーテル、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼン及び０−ジクロロベンゼン
、工・−チル例えばジエチルエーテル及びジブチルエー
テル、グリコールジメチルエーテルエーテル及びジグリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオ
キサン、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン
、エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル
例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド例
えばジメチルポルムアミド、ジメチルアセトアミド及び
Ｎ−メチルピロリドン、並びにジメチルスルホキシド、
テトラメチレンスルポン及びヘキサメチルリン酸トリア
ミドが含まれる。 これに関して適当な不活性ガスには窒素及び実質的にす
べての希ガス、殊にアルゴンがある。 式（ｎ　ｂ）の新規な２−シクロヘキセン誘導体の製造
に対する工程（Ｂ／ｅ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、本性は−７０乃至１５
０℃間、好ましくは−５０乃至１００℃間で行う。 式（ｎ　ｂ）の新規な２−シクロヘキセン誘導体の製造
方法（Ｂ／ｅ）は一般に大気圧下で行う。 しかしながら、ある状況下でまた、本性は昇圧または減
圧下で行い得る。 式Ｂ　ｂ）の新規な２−シクロヘキセン誘導体の製造方
法（Ｂ／ｅ）を行う際に、式（ＩＩ　ｄ）の２−シクロ
ヘキセン−１−イル−アミン誘導体１ｔル当り一般に１
〜１）モル、好ましくは１〜２モルの式（■）のアルカ
ンホスホン酸誘導体を一般に用いる。 本発明による工程（Ｂ　／　ｅ　）に使用し得る塩基は
このタイプの反応に通常使用し得るすべての酸結合剤で
ある。アルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及
び水酸化カリウム、アルカリ土金属水酸化物例えば水酸
化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属ア
ルコラード例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、ナ
トリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウム
メチラー；・、カリウムエチラート、タリウムメチラー
ト及びタリウムエチラート、水素化物例えば水素化ナト
リウム、更に脂肪族、芳香族または複素環式アミン例え
ばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニ
リン、ジメチルベンジルアミン。 ピリジン、１．５−ジアザビシクロ−［４，３，Ｏ］−
ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１．８−ジアザビシクロ−
［５，４，０］　−ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）及び
１，４−ジアザビシクロ−［２，２，２］−オクタン（
ＤＡＢＣＯ）が好適である。 一般に、反応を適当な希釈剤中にて酸受容体の存在下で
行い、そして反応混合物を必要とされる特定の温度で数
時間撹拌する。各々の場合に常法により本発明による工
程において処理を行う。 式（■）は式（ｆｌ　ｂ）の新規な２−シクロヘキセン
誘導体の製造に対する工程（Ｂ　／　ｅ　）を行う際の
出発物質として必要とされるアルカンホスホン酸誘導体
の一般的定義を与え、そしてこれらのアルカンホスホン
酸誘導体は公知であり、そして／または文献から公知の
方法により簡単に、同様に製造し得る。 式（Ｉａ）、（Ｕ）及び（ＩＩａ）〜（ｌｉｅ）の化合
物はエナンチオマーの混合物またはジアステレオマーの
混合物として得ることができる。 本発明は純粋な異性体並びに混合物としてのものからな
る。これらジアステレオマーの混合物は常法により、例
えば適当な溶媒からの選択的結晶化またはシリカゲルも
しくは酸化アルミニウム上のクロマトグラフィーにより
分割し、成分を生成させ得る。ラセミ体は常法により、
例えば光学活性酸例えばカンフルスルホン酸またはジベ
ンゾイル酒石酸との塩生成、及び選択的結晶化、または
適当な光学活性試薬を用いる誘導体の生成、ジアステレ
オマー性誘導体の分離及び再生脱離または光学活性カラ
ム材料上の分離により分割して個々のエナンチオマーを
生成させ得る。 式（Ｉ）の化合物の酸付加塩の製造に適する酸は好まし
くは好適な酸として本発明による酸付加塩の記載に関連
して既に挙げられたものである。 式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は通常の塩生成法により、
例えば一般式（Ｉ）の化金物を適当な不活性溶媒に溶解
し、そして酸例えば塩酸を加えることにより簡単に得る
ことができ、そしてこれらのものは公知の方法で例えば
濾過により単離し、そして適当ならば不活性有機溶媒で
洗浄することにより精製し得る。 一般式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体の製造に適する金属
の塩は好ましくは更に上記のものである。 一般式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は常法により簡単に
、例えば金属塩をアルコール例えばエタノールに溶解し
、そして一般式（Ｉ）の化合物に溶液を加えることによ
り得ることができる。金属塩錯体は公知の方法で、例え
ば濾過により単離することができ、そしてこれらのもの
は再結晶により精製し得る。 本発明による活性化合物は強い生物学的作用を示し、実
際に有害生物を防除するために用いることができる。例
えば、本活性化合物はなかでも、植物保護剤として、殊
に殺菌・殺カビ剤としての用途に使用し得る。 植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフォロミセテ
ス（Ｐ　Ｉａｓ＋ａｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ
）、卵菌類（ＯｏｍｙｃａＬｅｓ）　、チトリジオミセ
テス（ＣｈｙｔｒｉｄｉｏＢｃｅｔｅｓ）、接合菌類（
Ｚ　ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、妻子菌類（Ａ　ｓｃｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）　、担子菌１［（Ｂ　ａｓｊｄｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄ　ｅｕｔｅｒｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）を防除する際に用いられる。 上記の一般的な菌類に含まれる菌類・カビ及びバクテリ
アの病気のある病原体を例として次に挙げることができ
るが、しかし、決してこれに限定されるものではない：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍ。 ｎａｓ）種例えばキサントモナス・カムペストリス・ビ
ーΦブイｅオリザエ（Ｘ　ａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａ
＋ｍｐｅｓｔｒｉｓｐｖ、　ｏｒｙｚａｅ）；プソイド
モナス（ｐ　５Ｈｄｏｍｏｎａｓ）種例えばプソイドモ
ナス・シリンガニ・ビー・ブイ・ラクリマンス（Ｐ　ｓ
ｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ、　Ｉａ
ｃｈｒｙｍａｎｓ）Ｈエルウィニア（Ｅ　ｒｖｉｎｉａ
）種例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅ　ｒｗｉｎｉ
ａ　ａｎ＋ｙｌｏｖｏｒａ）Ｈピチウム（Ｐ　Ｙｔｈｉ
ｕｍ）種例えば苗立枯病（ｐ　ｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍ
ｕｍ）　；フィトフトラ（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈＬｈｏｒａ
）種例えば疫病（Ｐ　ｈｙｌｏｐｈｔｈｏｒａ　　１ｎ
ｆｅｓｔａｎｓ）　　；プソイドモナスボラ（Ｐ　５ｅ
ｕｄｏｐｓｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病（Ｐ　
５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｈｕｍｕｌｉま
たはＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅ
ｎｓｅ）　　；ブラスモバラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）
種例えばべと病（Ｐ　Ｉａｓｍｏｐａｒａ　　ｖｉｔｉ
ｃｏｌａ）　　；ベロノスポラ（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ）種例えばべと病（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　
ｐｉｓｉまたはＰ　−ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；エリシフ
ェ（ｆＥ、　ｒｙｓｉｐｈｅ）種例えばうどんこ病（Ｅ
　ｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ）　　；スファ
エロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種例えばうどん
こ病（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　　ｆｕｌｉｇｉｎ
ｅａ）；ボドスフエラ（Ｐ　ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種
例えばうどんこ病（Ｐ　ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　　１ｅ
ｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；ベンチュリア（Ｖ　ｅｎｔｕｒ
ｉａ）種例えば黒星病（Ｖｓｎｔｕｒｉａ　　１ｎａｅ
ｑｕａｌｉｓ）　ｉピレノフォラ（ｐ　ｙｒｅｎ。 ｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏ
ｒａ　　ｔｅｒｅｓまたはＰ。 ｇｒａｍｉｎｅａ）　；　（分生胞子基型；　Ｄ　ｒｅ
ｃｈｓＬｅｒａｓ同義：　Ｈａ１ｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒ
ｉｕ＋ｍ）　；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌ
ｕｓ）種例えば斑点病（Ｃｏｃｈ＋１ｏｂｏｌｕｓ　　
５ａｔｉｖｕ！Ｉ）（分生胞子基型：　［）　ｒ６ｃｈ
ｓｌｅｒａ、同義Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）
　；ウロミセス（Ｕ　ｒｏｌｌｙｃｅｓ）種例えばさび
病（Ｕ　ｒｏｍｙｃｅｓ　　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔ
ｕｓ）　　；ブシニア（ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ）種例えば
赤さび病（ｐ　１ｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　
；ふすべ菌属（Ｔ　ｔｌｌｅｔｉａ）種例えば網なまぐ
さ黒穂病（Ｔｉｌｌｓｔｉａ　　ｃａｒｆｅｓ）　；黒
穂病（Ｕ　ｓｔｉｌａｇｏ）種例えば裸黒穂病（ｔＪ　
ｓｔｉｌａｇ。 ｎｕｄａまたはＵｓｔｉｌａｇｏ　ａｖｅｈａｅ）　　
；ベリキュラリア（Ｐ　ｅｌｌｔｃｕｌａｒｉａ）種例
えば紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　　５ａｓａｋ
ｉｉ）　；ピリクラリア（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）
種例えばいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｊａ　　ｏｒｙ
ｚａｅ）　　；　７−ザリウム（Ｆ　ｕｓｓａｒｉｕｍ
）種例えば７−ザリウム・クルモルム（Ｆ　ｕｓｓａｒ
ｉｕｎｘ　　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）　；灰色かび病（Ｂ　
ｏｔｒｙｔ　ｉｓ）種例えば灰色かび病（Ｂ　ｏｔｒｙ
ｔｉｓｃｉｎｅｒａａ）　；セブトリア（Ｓ　ｅｐｔｏ
ｒｉａ）種例えばふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　　ｎｏｄ
ｏｒｕｉ）　；レズトス７エリア（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈ
ａｅｒｉａ）種例えばレズトスフェリア・ノドルム（Ｌ
　ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕａ＋）　
　；セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種例えばセ
ルコスポラ畢カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ｃ
ａｎｅｓｃｓｎｓ）　；アルテルナリア（Ａ　１ｔｅｒ
ｎａｒｉａ）種例えば黒斑病（Ａ　ＩＬｅｒｎａｒｉａ
　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）及びズソイドセルコスボレラ
（Ｐ　５ａｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｔａ）種例え
ばブソイドセルコスボレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐ　
５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔ
ｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎および種子、並びに土壌の処理が可能で
ある。 植物保護剤として、本発明により使用し得る活性化合物
はトマトに対するフィトフトラ（Ｐ　ｈｙｔ。 ｐｈ　Ｌｈｏｒａ）種及びリンゴにおけるペンチュリア
（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種を防除する際に殊に良好に保護
する際に使用し得る。 加えて、本発明により使用し得る本活性化合物のあるも
のはピチウム（Ｐ　ｙｔｈｉｕｍ）種、アルテルナソア
（Ａ　Ｈｅｒｎａｒｊａ）種及びセルコスポラ（Ｃ５ｒ
ｃｏｓｐｏｒａ）種に対して良好な作用を有する。 本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に成長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。 本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）、
マメグンバイナズナ属（Ｌ　ｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエ
ムグラ属（Ｇａｌｊｕｏ＋）、ハコベ属（Ｓ　ｔｅｌｌ
ａｒｉａ）、シカギク属（Ｍ　ａｔｒｉｃａｒｊａ）、
カミツレモドキ属（Ａ　ｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ
属（Ｇ　ａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐ
ｏｄｉｕａ＋）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン
属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａ　ｍａｒａｎｔｈｕ
ｓ）、スベリヒエ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ
属（Ｘ　ａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）、タ
デ属（Ｐ　ｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓ　ｅ
ｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（ＡＥＩｂｒｏｓ　ｉａ）
、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒ
ｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（
Ｓｏｆａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、
キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ　１ｎｄ
ｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタ
ソウ属（Ｖ　ｅｒｏｎ　１ｃａ）、イチビ属（ＡｂｕＬ
ｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅ＋ｍｅｘ）、チョウセンア
サガオ属（［）５Ｈｕｒａ）、スミレ属（Ｖ　１ｏｔａ
）、チシマ、オドリコ属（Ｇ　ａ　１ｅａｐｓ　ｉｓ）
、ケシ属（Ｐ　ａｐａｖｅｒ）及びセンタウレア属（（
：　ｅｌｔａｕｒｅａ）。 次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇ　ｏｓｓｙｐｉｕ
ｏ＋）、ダイズ属（Ｇ　１ｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属
（Ｂ　ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄ　ａｕｃｕｓ）、イン
ゲンマメ属（Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐ
ｉｓｕｌｌ）、ナス属（Ｓ　ｏｌａｎｕｍ）、アマ属（
Ｌ　１ｎｕｉ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）、
ソラマメ属（Ｖ　１ｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　１ｃｏｔ
ｉａｎａ）、ト・マド属（Ｌｙｅｏｐｅｒｓ　１ｃｏｎ
）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂ
　ｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌ　ａｃｔｕｃ
ａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕａ＋ｉｓ）及びウリ属（Ｃ
ｕｃｕｒｂｉｔａ）。 次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅ　ｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、エノコログサ属（Ｓ　ｅｔａｒｉａ）、キビ属（
Ｐ　ａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ　１ｇ１Ｌａｒｊ
ａ）、アワガリエ属（Ｐ　ｈｌｅｕｍ）、スズメノカタ
ビラ属（Ｐ　ｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ
）、オヒシバ属（Ｅ　Ｉｅｕｓｉｎｅ）、プラキアリア
属（Ｂ　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌ　ｏｌ
　ｊｕｎ＋）、スズメノチャヒキ属（Ｂ　ｒｏｍｕｓ）
、カラスムギ属（Ａ　ｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃ
ｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、カ
モジグサ属（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃ
ｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍ　ｏｎｏｃｈａｒｉ
ａ）、テンツキ属（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オ
モダカ属（Ｓ　ａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ　
１ｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）
、バスバルム属（Ｐ　ａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属
（Ｉ　ｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフニックレア属（Ｓ　ｐ
ｈｅｎｏｃ　１ｅａ）、ダクチ。 ロクテニウム属（Ｄ　ａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｊｕｍ）、
ヌカボ属（Ａ　ｇｒｏｓ　Ｌ　ｉｓ）、スズメノテツポ
ウ属（、Ａ　ｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアベラ属（Ａ　
ｐｅｒａ）。 次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）
、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａ　
ｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓ　ｅｃａｌｅ）、モロコシ
属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐ　ａｎｊｃｕｔａ
）、サトウキビ属（Ｓ　ａｃｃｈａｒｕｒｎ）、アナナ
ス属（Ａ　ｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａ　ｓｐ
ａｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａ　Ｉｌｉｕｍ）。 しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。 化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そし、て１早生栽培植
物中の雑草の選択的防除に使用することができる。 本発明による活性化合物は殊に発芽後法を用いて、単子
葉作物における単子葉及び双子葉の選択的防除に高度に
適している。 その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、
本発明による活性化合物類を普通の組成物例えば、溶液
、乳濁液、懸濁液、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エア
ロゾル、種子用の重合体物質中の極く細かいカプセル及
びコーティング組成物、並びに更６ごＵＬＶ冷ミスミス
ト温ミスト組成物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水
を使用する場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用い
ることもできる。液体の溶媒として、主に、芳香族炭化
水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタ
レン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族
炭化水素類例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもし
くは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類例えばシクロヘキ
サン、またはパラフィン例えば鉱油瀬分、鉱油及び植物
油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並
びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしく
はシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホ
ルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適して
いる；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び
常圧では気体で液体を意味し、例えばハロゲン化された
炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素
の如きエアロゾル噴射剤である；固体の坦体として、粉
砕した天然鉱物類、例えばカオリン、クレイ、タルク、
チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ
ト、またはケイソウ土並びに粉砕しに合成鉱物例えば高
度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適してい
る；粒剤に対する固体の坦体と１゜て、粉砕し且つ分別
した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び
白雲並びに無機及び無機及び有機のびされり合成顆粒及
び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロ
コシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／また
は発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えば
ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリール
ポリグリコールエーテル、アルキルスルホネ−１・、ア
リールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が
適している；分散剤として、例えばリグニンスルファイ
ト廃液及びメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン類及びレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる
。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料偶えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５１Ｌ量％間、
好適には０．５乃至９０重量％間を含有する。 また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。 公知の除草剤、例えば穀物中の雑草を防除するための１
−アミノ−６−ニチルチオー３−（２゜２−ジメチルエ
チル）−１，３，５−トリアジン〜２．４−　（ｉＨ，
３Ｈ）−ジオン（ＡＭＥＴＨＹＤＦＯＮＥ）またはＮ−
（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’ジメチルウレア（
ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨ）ＡＺＵＲＯＮ）；テンサイ中の
雑草を防除するための４−アミノ−３−メチル−６−フ
ェニル−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（
ＭＥＴＡ藺ｌＴＲ０Ｎ）及び大豆中の雑草を防除するだ
めの４−アミノ−６−（Ｉ，１−ジメチルエチル）−３
−メチルチオ−１，２，４−トリアゾン−５（４１−１
）−オン（ＭＥＴＲＩＢＵＺ　ＩＮ）を混合物として用
いることができる。更に、２，４−ジクロロフェノキシ
酢酸（２，４−Ｄ）：　４−（２，４−ジクロロフェノ
キシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）；２゜４−ジクロロフェ
ノキシプロピオンｉＭ（２，４−ＤＰ）；３−イソプロ
ピル−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−オン２．
２−ジオキシド（ＢＥＮＴＺＯＮＥ）；　５−　（２，
４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル
（ＢＩＦＥＮＯＸ）　；　Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−
（３−クロロ−４−メチルフェニル）−ウレア（ＣＨＬ
ＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）；　２−　［４−（２，４−ジク
ロロフェノキシ）−２エノキシ】　−プロピオン酸、そ
のメチルエステルまたはエチルエステル（ＤＩＣＬＯＦ
ＯＰ）　；　４−アミノ−６−ｔ−ブチル−・３−エチ
ルチオ−１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ）−オン（
ＥＴＨＩＯＺＩＮ）　；　２−　（４−［（６−クロロ
−２−ベンゾキサゾリル）−オキシＪ−フェノキシ）−
プロパノン酸、そのメチルエステルそのエチルエステル
（ＦＥＮＯＸＡＰＲＯＰ）　８　Ｎ　、Ｎ−ジメチル−
Ｎ’−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ウレア（
ＦＬｔｌＯＭＥＴＬＩＲＯＮ）　ｉ　２　−　［　４　
、　５−ジヒドロ−４−メチル−４−（Ｉ−メチルエチ
ル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾルー２−イル１　−
４　（５）−メチル安息香酸メチル（ＩＭＡＺＡＭＥＴ
ＨＡＢＥＮＺ）　；　（　４−１０ロー２−メチルフェ
ノキシ）−プロピオン＠　（ＭＣＰＰ）８　Ｎ−　（　
１．−一エチルプロピル）−３．４−ジメチル−２．６
−シニトロアニリン（ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡＬＩＮ）　
；　０　−　（　６−クロロ−３−フェニル−ピリダジ
ン−４−イル）Ｓ−オクチルチオカーボネ−　ト（ＰＹ
ＲＩＤＡＴＥ）　；　４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチ
ルアミノ−６−メチルチオ−５−トリアジン（ＴＥＲＢ
．Ｕ丁ＲＹＮＥ）及び３，　５．　６−トリク０ロー２
−ピリジルレオキシ酢Ｒ　（ＴＲＩＣＬＯＰＹＲ）を可
能である。 驚くべきことに、ある混合物は相乗作用も示す。 他の公知の活性化合物例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤
（ｊｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）　、殺ダニ剤（ａｃａｒ
ｉｃｍｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）
、小鳥，ｅ避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物
が可能である。 本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。これらのものは普通の
方法で、例えば、液剤散布（ｙａｔｅｒ　ｉｎｇ）、ス
プレー、アトマイジング（ａｔｏｏ＋ｉｓｉｒ＋ｇ）ま
たは粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施用さ
れる。 本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。 また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。 本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の物質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．Ｏｌ乃至１０ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至５
ｋｇ／ｈａ間である。 本発明における活性化合物の製造及び使用は次の実施例
から知ることができる。 製造実施例 実施例１ アセトン１５ａ＋ｆｆ中のクロロギ酸エチル５．４２（
０，０５モル）の溶液を一５℃で３０分間にわたり、ア
セトン３０ｍ＋２中の２−カルボキシ−５＝メチルシク
ロヘキシ−３−エン−カルボン酸メチル１０．？　　（
０，０５モル）及びＮ、Ｎ−ジイソプロピル−エチルア
ミン８．？　　（０，０６２モル）の溶液に加えた。混
合物を０°Ｃで更に３０分間保持した後、水１５ｓｌＸ
中のナトリウムアジド６．５１（０，１モル）の氷冷し
た溶液を滴下した。混合物を０℃で１５分間撹拌し、次
に水／トルエンを用いて処理した。 乾燥し、そして濃縮後に得られた約５０ｍｇの有機相を
沸騰トルエン５０１１Ｉ２に滴下し、反応過程をＩＲ分
光器によって監視した。インシアネートへの変化が完了
した際、混合物を蒸発させ、残渣をテトラヒドロ７ラン
５０ｍｆｆ及びＩＮ塩酸５０ｍｆｆに採り入れ、混合物
を４０℃で１０時間撹拌しＩ；。 混合物を減圧下で完全に蒸発させた後、４−メチル−６
−カルポメトキシー２−シクロヘキセン−１−イル−ア
ミン塩酸塩２．８７（理論量の３０％）が得られた。 ’　Ｈ−ＮＭＲデータ本’　（ＤＮＳｏ、　２００ＭＨ
ｚ）；　Ｉｔ　＝１．００（３Ｈ）、１、．５０−１．
７０（Ｉ，Ｈ）、１．８５−２．００及び２．１５−２
．３５（２Ｈ）、２、．８５−３．００（ＩＨ）、３．
６８（３Ｈ）、３．８０−３．８５（２Ｈ）、５．７０
−５．９０（２Ｈ） 本”　Ｈ−ＮＭＲスペクトルは内部基準としてテトラメ
チルシラン（ＴＭ　Ｓ　）を用いてジメチルスルホキシ
ド（ＤＭＳＯ）中で記録した。化学シフトはｐｐｍにお
けるａ値として示した。 実施例２ ＮＨｚｘ　　ＨＣＩ （方法Ｂ） （３−メチル−６−カルボキシ−２−シクロヘキセン−
１−イル）−カルバミン酸ｔａｒｔ　、−ブチル２１　
　（７，８ミリモル）をＩＮ塩酸５ｄに導入した。混合
物を５０℃に４時間保持した後、混合物を蒸発乾固させ
、融点１５６〜１６３℃の白色固体として３−メチル−
６−カルボキシ−２−シクロヘキセン−１−イル−アミ
ン塩酸塩１．３ｊ’（理論量の８７％）が得られた。 以下の第１表に示した式（Ｉ）の目的生成物を実施例１
及び２に述べた方法と同様にして、そして本発明による
方法の記述に従って得られた：Ｈ−Ａ 出発物質の製造： ソルビン酸１０ｊ！　　（０，０８９モル）、アクリル
酸メチル２４．１ｍ（０，２７モル）　、ｔａｒｔ−ブ
チルカテコール０．１７　　（０，６ミリモル）及びジ
オキサン１００−の溶液を５バールにて１１０℃の温度
で３０時間反応させた。ジオキサンを留去し、石油エー
テル／酢酸エチル（２：ｌ）の溶離剤混合物を用いて有
極性副生成物を分離した。異性体混合物として２−カル
ボキシ−５−メチルシクロヘキシ−３−エン−カルボン
酸メチル１３゜２９　（理論量の７５％）が得られた。 ”Ｈ−ＮＭＲ本’　（ＣＤＣＩ２ｓ、２００ＭＨｚ）；
　ａ　　＝　　１　−０　５　（ｄ　　。 ３Ｈ）；３．６５　（ｓ、３Ｈ）、５．４０−５．９０
（ｍ、２Ｈ）。 （方法Ｂ　／　ａ　） （トランス−３−メチル−１，３−ブタジェン−１）−
力ルバミン酸ｔａｒｔ−ブチル２０．！Ｍ（０゜１１モ
ル）、アクリル酸メチル３４ｊｌ（０，３９モル）　、
　４−１ｅｒｔ−ブチルカテコール１１（６ミリモル）
及びジオキサン９０ｔ１２の溶液を１１０°Ｃ及び６バ
ールで２０時間反応させた。過剰量のアクリル酸メチル
を留去した後、混合物を石油エーテル／酢酸エチル（５
：　ｌ）の溶離剤混合物を用いて、シリカゲル上で分離
した。 ロウ状固体として、（３−メチル−６−カルポメトキシ
ー２−シクロヘキセン−１−イル）−力ルバミン酸ｔａ
ｒｔ−ブチル２４１　（理論量の８０％）が得られた。 ’　Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒ本’　（ＣＤ（Ｊ　ｓ　、２００Ｍ
Ｉ（ｚ）　；δ−１，４２（９Ｈ）；　１．６８　（３
Ｈ）、１．７０−２．００　（４Ｈ）　、２．７０　　
（ＩＨ）　、３．６８　　（３Ｈ）、４゜５０　　（Ｉ
Ｈ）　、４．８０　　（ＬＨ）、５．３０−５゜４５（
ＩＨ）。 （３−メチル−６−カルポメトキシー２−シクロヘキセ
ン−１−イル）−力ルバミンｆｉｔｅｒｔ、−ブチル５
ｊ（Ｉ８，６ミリモル）をＩＮ水酸化ナトリウム溶液４
０−に導入し、透明な溶液を生じるまで、この混合物を
５０℃で攪拌した。この溶液をジエチルエーテルで１回
抽出し、次に濃塩酸を用いて０℃でｐＨ］にした。混合
物をジエチルエーテルで抽出し、蒸発させた後、融点１
３２〜１３６℃の３−メチル−６−カルボキシ−２−シ
クロヘキセン−１−イルーカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチ
ル３゜５１　（理論量の７４％）が得られた。 ベンゼン１００ａ４中のトランス−３−二トロアクリル
酸エチル１８．８＆　　（０，１３モル）の溶液をベン
ゼン５０−中のトランス−１，３−ペンタジェン−１−
カルバミン酸ｔａｒｔ、−ブチル２０．１＆（０，１１
モル）及び４−ｔａｒｔ、−ブチルカテコール０．２５
１　　（Ｉ，５ミリモル）の溶液に室温で滴下し、この
溶液を室温で２０時間攪拌した。溶液を半分の容量に濃
縮し、結晶を＋４℃で生成させた。融点１３９〜１４５
℃の３−　（Ｎ−１ａｒｔ。 −ブチルオキシカルボニルアミノ）−２−二トロー６−
メチル−４−シクロヘキセンカルボン酸エチル１８．３
ｊ９　　（理論量の５３％）が得られた。 ０”Ｃ−０−Ｃ：（にＨｓ　）　ｓ （方法Ｂ　／　ａ　） ジオキサン１００１１１１２中の（トランス−１，３−
ペンタジェン−１）−力ルバミン酸ｔａｒｔ、−ブチル
１１　　（５５ミリモル）、トランス−２−（２−クロ
ロ−５−二トロフェニル）−二トロエタン１２．４１　
　（５５ミリモル）及び４−　ｔｅｒｍ、−ブチルカテ
コール０．６９　（３，６ミリモル）を１１０°Ｃ及び
４バールで３０時間反応させた。反応混合物を蒸発させ
、そしてエタノールから２回再結晶させた。 融点１９５〜２０３℃の４−メチル−５−（２−クロロ
−５−二トロフェニル）−６−ニトロ−２−シクロヘキ
セン−１−イル−カルバミン１ｌｌｔｅｒｔ、−ブチル
７２　（理論量の３１％）が得られた。 トランス−１，３−ペンタジェン−１−力ルバミン酸Ｌ
ｅｒｔ、−ブチル１７　　（５，５ミリモル）、無水マ
レイン酸１．１＆（Ｉ１ミリモル）　％　４−ｔｅｒｔ
−ブチルカテコール４０■及びジオキサン３−の溶液を
１００℃に２時間加熱した。混合物を蒸発乾固させ、ベ
ンゼンから再結晶後、融点１８０〜１８２℃の（４−メ
チル−シクロヘキシ−２−ニンー５．６−ジカルボン酸
ｆｌｌＡ水−１−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ、−ブ
チル０．８１　　（理論量の５２％）が得られた。 ０＜−０−Ｃ（ＣＬ）　ｓ （方法Ｂ／ａ） アセトン１５７１中のクロロギ酸エチル５．４２（０，
０５モル）の溶液をアセトン３０ａｉ１２中の２−カル
ボキシ−５−メチルシクロヘキシ−３−エン−カルボン
酸メチルｔｏｌ　ｃｏ、ｏｓモル）及びＮ、Ｎ−ジイソ
プロピルエチルアミン８９　　（０゜０６２モル）の溶
液に一５°Ｃで３０分間にわたって加えた。、混合物を
０℃に更に３０分間保存した後、水１５−中のナトリウ
ムアジド６．５１　　（０゜１モル）の氷冷した溶液を
滴下した。混合物を０℃で１５分間攪拌し、次に水／ト
ルエンで処理した。　次に約５０−に濃縮したトルエン
相をトルエン２０ｄ中のｔｅｒｔ、−ブチル３ＩＣ０，
０４モル）及びｔｅｒｔ、−ブチルカテコール２！Ｍ２
（０，１５ミリモル）の還流下で沸騰した溶液に滴下し
た。反応過程をＩＲ分光器で監視した。 混合物を室温に冷却し、そして濃縮した。シリカゲル上
で溶離剤として石油エーテル／酢酸エチル（６：　ｉ）
を用いてカラムクロマトグラフィーによって分離した後
、融点８９〜９１’０の（４−メチル−６−カルポメト
キシー２−シクロヘキセン−１−イル）−力ルパミン酸
ｔａｒｔ、−ブチル４１（理論量の３０％）が得られた
。 （４−メチル−６−ホルミル−２−シクロヘキセン−１
−イル）−カルバミ〉・酸ｔｅｒｔ、’−ブチル５２を
テトラヒドロフラン７０１ＩＩＩ２に溶解し、水素化ホ
ウ素ナトリウムｉ、６１　　（４２ミリモル）を加丈た
後、混合物を５５℃で１５分間攪拌した。 次にメタノール１７ｍを５５℃で滴下し、添加終了後、
攪拌を室温で３時間続けた。処理を水性条件下で行い。 混合物をジエチルエーテルで抽出し、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、蒸発させた後、白色ロウ状固体として、２
−　［（ｔｅｒｔ、−ブチルオキ・ンカルボ、ニルアミ
ノ）−５−メチル−３−シクロヘキセン−１−イル］−
メタノール４．８ｊｌ　　（理論量の９５％）が得られ
た。 ’　Ｈ’　−Ｎ　Ｍ　Ｒ本’　ＣＣＤＣＱｓ、２００Ｍ
Ｈｚ）　；δ−１，００（ｄ。 ３Ｈ）、１．．４５　　（ｓ、９Ｈ）、１．７５−２．
４０（ｍ、２Ｈ）　、３．２８−３．５２及び３．６７
−３゜８０　（ｍ、２Ｈ）　、４−００−４．３０及び
４．４５−４．７５　（ｍ、２Ｈ）　、５．４３−５−
５１及び５゜６３−５．７８　　（ｍ、２Ｈ）　。 ホスホノ酢酸トリエチル２４１　　（０，１０５モル）
を０℃で水素化ナトリウム３．１　　（油中８０％−０
，１モル）の懸濁液に滴下した。水素の発生が終了した
際、テトラヒドロフラン３〇−中の（４−メチル−６−
ホルミル−２−シクロヘキセン−１−イル）−力ルパミ
ン１ｌｌｔｅｒｔ−ブチル２５２　　（０，１０５モル
）の溶液を滴下した。反応混合物を室温で４時間攪拌し
た後、混合物を水５００Ｉ１１１２に注ぎ、混合物を酢
酸エチルで数回抽出した。合液した有機相を水及び飽和
塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し、そして濃縮した
。シリカゲル上で溶離剤として石油エーテル／酢酸エチ
ル（５：　ｌ）を用いてカラムクロマトグラフィーによ
って精製した後、トランス−（２Ｎ　−ｔｅｒｔ。 ブトキシカルボニルアミノ−４−メチル−シクロへキモ
シー２−エン）−１−イル）−アクリル酸エチル２６１
　（理論量の８０％）が得られた。 ’Ｈ−ＮＭＲ”（ＣＤＣ（２ｘ、２００ＭＨｚ）；＃−
１，０５（ｄ　。 ３Ｈ）、１．２０−１．３５　（ｍ、３Ｈ）、１．４３
（ｍ、９Ｈ）、１．６０−２−６０　（ｍ、４Ｈ）　、
４゜１５　（ｑ、２Ｈ）、４．２５　４．６０　（ｂｒ
、ｍ。 ２Ｈ）、５．５０−５−９５　（ｍ、３Ｈ）、６．８６
−７．１０　（ｍ、ｌＨ）。　＊）’Ｈ−ＮＭＲスペク
トルを内部基準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を
用いて重水素クロロホルム中で記録した。 化学シフトをｐｐｍにおけるδ値で示した。 第２表に示した式（ｎｂ） の前駆物質を実施例（Ｉｌｂ−１）〜（ｆｉｂ−８）に
述べた方法と同様にして、そして本発明による方法によ
る記述に従って得られた： アセトン１５０ｍｆｆ中のクロロギ酸エチル５４ｇ（０
，５モル）の溶液をアセトン３００ｍ１２中のトランス
−４−メチル−２，４−ペンタジェンカルボン酸５６ｇ
（０，５モル）及びＮ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミ
ン８０ｇ（０，６２モル）の溶液に一５℃で３０分間に
わたって加えた。混合物を更に３０分間０℃に保持した
後、水１５０ｍＱ中のナトリウムアジド６５ｇ（Ｉモル
）の氷冷した溶液を滴下した。混合物を０℃で１５分間
撹拌し、次に水／トルエンを用いてあ理した。次に約３
００Ｔｍ＜１に濃縮したトルエン相をトルエン２００　
ｔａｒｔ中のｔｅｒｔ、−ブタノール２９．６ｇ（０，
４モル）及びｔａｒｔ、、−ブチルカテコール２５０ｍ
ｇ（Ｉ，５モル）の還流下で沸騰している溶液に滴下し
た０反応過程をＩＲ分光器によって監視した。混合物を
室温に冷却し、そして濃縮した。溶離剤として石油エー
テル／酢酸エチル（６：ｌ）を用いてカラムクロマトグ
ラフィーによって分離した後、トランス−３−メチル−
ブタジェン−■−力ルパミンｔｅｒｔ、　−ブチル５９
ｇ（理論量の６５％）が得られた。 ＣＨ。 Ｈ＊Ｃ−ＩＣ−ＣＨ−ＣＨ−α獲Ｈ（ＩＶ−２）水酸化
ナトリウム２．５ｇ（０，１モル）をメタノール７５ｍ
Ｌテトラヒドロフラン１７ｍｄ及び水２．５＋＋＋Ｑの
溶媒混合物に溶解したトランス−４−メチル−２，４−
ペンタジェンカルボン酸エチル１０ｇ（０，０７モル）
に０℃で加え、混合物を室温で２０時間撹拌しＩ；。混
合物を水２００＋ｍＱで希釈した後、混合物をジエチル
エーテルで１回抽出し、濃塩酸を用いて水相を０℃でｐ
Ｈ１にした。 混合物をジエチルエーテルで抽出し、合液した有機相を
数回水及び飽和塩化ナリトウム溶液で洗浄し、乾燥し、
そして濃縮した後、トランス−４−メチル−２，４−ペ
ンタジェンカルボン酸６．１ｇ（理論量の７６％）が得
られた。 ＣＨ。 Ｈ，Ｃ−ｅ−ＣＨ−ＣＨ−蕉＊Ｈｓ　　　　　　（ＩＶ
−１）水素化ナトリウム（油中８０％）７７ｇ（２，５
７モル）を窒素雰囲気下にてテトラヒドロフラン５００
ｖＱ中のホスホノ酢酸トリエチル３６０ｇ（２，８モル
）の溶液に０℃で一部づつ加えた。冷却浴を除去し、水
素の発生が終了するまで（約３０分間）、撹拌を統げた
。テトラヒドロフラン２０００１！ＩＱ中のメタンクロ
レイン２００ｇ（２，８モル）の溶液を０℃で滴下し、
撹拌を０℃で１時間及び室温で２時間続けた。処理する
ために、バッチを分離し、水を加え、混合物を酢酸エチ
ルで数回抽出した。乾燥し、濃縮し、そして蒸留した後
、辞意７６〜９０℃／２０ノ’−ルのトランス−４−メ
チル−２，４−ペンタジェンカルボン酸エチル１４６ｇ
（理論量の３７％）が得られた。 使用実施例 以下の使用実施例において、比較物質として下記の化合
物を用いた： υ シス−Ｎ−（（＋−リクロロメチル）チオ］−４−シク
ロヘキセン−１，２−ジカルポイミド〔サイエンス（Ｓ
　ｃｉｅｎｃｅ）　、ワシントン（Ｗａｓｈｉｎｇｔｏ
ｎ）３１５．８４　（Ｉ９５２）；米国特許第２．５５
３．７７０号に開示されている］。 実施例Ａ 黒星病試験（リンゴ）／保護 溶　媒：アセトン４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３ｉ量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にしｔ；。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化金物の調
製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。噴霧
コーティングが乾燥した後、リンゴの黒星病原菌（Ｖ　
ｅｎｔｕｒｉａ　　１ｎａａｑｕａｌｉｓ）の水性分生
胞子器を接種し、２０℃及び相対湿度１００％で１日間
培養室に保持した。 次に植物を２０℃及び相対湿度約７０％の温床に入れた
。 註価を接種して１２日後に行った。 この試験において、本発明における化合物（Ｉ−３）は
比較物質（Ａ）よりも良好な活性を示した。その結果を
第Ａ表に示す。 第１表 黒星病試験（リンゴ）／保護 （公知）（Ａ） （＋−３） 実施例Ｂ 疫病試験（トマト）／保護 溶　媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するｌ；めに、若い植物に活性化合物の
調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧
コーティングが乾燥した後、植物を疫病（Ｐ　ｈｙｔｏ
ｐｈｔｈｏｒａ　　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）の水性胞子懸
濁液で接種した。 次に植物を約２０℃及び相対湿度１００％の培養室に入
れた。 評価を接種後３日目に行った。 この試験において、本発明における物質（Ｉ−３）及び
（Ｉ−４）は１０ｐｐｍの活性化合物濃度で極めて高い
有効度を示した。その結果を第８表に示す。 ８８Ｂ表 疫病試Ｍ（トマト）／保護／治療／全身的１０ｐｐｏ＋
の活性化合物濃度 で未処理対照の％における （＋−３） 実施例Ｃ 発芽試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。 高さ５〜１５ｃｍの試験植物に活性化合物の調製物を単
位面積当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるよ
うに噴霧した。噴霧液の濃度を水２０００　Ｑ／ｈａで
施用した。３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理
対照の発育と比較して％として評価した。数字を次の意
味を表わす：０％−作用無しく未処理対照と同様） １００％−全で撲滅 この試験において、例えば化合物（Ｉ−４）は殊にコム
ギにおいて極めて良好な除草作用を示した。その結果を
第０表に示す。 本発明による主なる特徴及び態様は以下のとおりである
。 １、有害生物を防除する際の式（Ｉ） 式中　Ｒ１は水素、アルキルまたはハロゲンを表わし、 Ｒ２はホルミル、ヒドロキシアルキル、シアノまたは二
ｉ・口を表わすか、或いは基Ｒ′ ＯＸ’　　　　　　　　Ｘ’ −５（０）、Ｒ”　！タハーＣＨ＝ＣＨ−Ｒ”の１つを
表わし、 Ｒ１及びＲ４は同一もしくは相異なり、且つ各々の場合
に水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
シ、アルケニルオキシまたはアルギニルオキシを表わす
か、未置換か、または置換されたアリールを表わすか、
未置換か、または置換されたアラルキルを表わすか、未
置換か、または置換されｔ；へテロアリールを表わすか
、未置換か、または置換された複素環式アルキル、アル
コキシアルキルオキシまたはハロゲンを表わすか、或い
は基−ＮＨ−Ｒ’、−ＮＲ＠Ｒ’または−５（０）ｎ−
Ｒ＋　４の１つを表わすか、 Ｒ１及びＲ３は一緒になって６−及び５−位置ＯＲ”０
００ または−（ｃｏｘ）１ｏ−ｃ− の１つを表わすか、或いは Ｒ３及びＲ１は一緒になって炭素原子３または４個を含
み、且つ４−及び３−位置を介して結合されるアルキル
を表わし、 Ｒ８は水素、アルキルまたは未置換か、もしくは置換さ
れたアリールを表わし、 Ｒ６はアルキルまたは未置換か、もしくは置換されたア
リールを表わし、 Ｒｙはアルキルまたは未置換か、もしくは置換されたア
リールを表わし、 Ｒａは水素、アルキル、未置換か、もしくは置換された
アリールまたは未置換か、もしくは置換されたアラルキ
ルを表わし、 Ｒ”はアルキルまたはアルコキシを表わし、ＲＩＩはヒ
ドロキシル、ヒドロキシアルキルオキシ、ハロゲンアル
キルオキシ、アルコキシ、アルコキシアルキルオキシ、
未置換か、モジくは置換されたシクロアルキルオキシ、
未置換か、もしくは置換されたアラルキルオキシ、未置
換か、もしくは置換されたアリールオキシ、未置換か、
もしくは置換されたアラルキル、アルキルチオまたは未
置換か、もしくは置換されたアリールチオを表わすか、
或いは基　−ＯＭ、−ＮＨＲ’、−ＮＲ”　Ｒ’または
を表わし、 Ｒ１１は水素またはアルキルを表わし、ＲＩＩは水素ま
たはアルキルを表わし、Ｒ目はアルキルを表わし、 ＲＩＩはアルキル、アルコキシまたは未置換か、もしく
は置換されたアリールを表わすか、或いは基−ＯＭを表
わし、 Ｒ″はホルミルまたはシアノを表わすか、或いは基　　
−Ｃ−Ｒ１６ を表わし、 Ｒ”は水素、アルキルま！；は未置換か、もしくは置換
されたアリールを表わし、 Ｍは水素を表わすか、或いは対応するアルカリ金属陽イ
オン、アルカリ土金属陽イオンまたはアンモニウム陽イ
オンの等個物を表わし、ｎはＯＳ　ｌまたは２の数を表
わし、 Ｘ及びｘｌは同一もしくは相異なり、且つ酸素または硫
黄を表わし、 ｍはｌ゛または２の数を表わし、 Ａは水素またはアミン保護基を表わし、そして Ｚは非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル鎖を表わす、 の置換された２−シクロヘキセン−１−イル−アミン誘
導体並びにその酸付加塩及び金属塩錯体の使用。 ２、式（Ｉａ） 式中　Ｒｌ／は水素、アルキルまたはハロゲンを表わし
、 Ｒ８′はホルミル、ヒドロキシアルキル、シアノまたは
ニトロを表わすか、或いは基の１つを表わし、 Ｒ３／　、Ｒ４／　　Ｒ６１及びＲｆｉ／は同一もしく
は相異なり、且つ各々の場合に水素、アルキル、アルケ
ニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ及び
アルキニルオキシを表わすか、未置換か、または置換さ
れＩ；アリールを表わすか、未置換か、または置換され
たアラルキルを表わすか、未置換か、または置換された
ヘテロアリールを表わすか、未置換か、または置換され
た複素環式アルキルを表わすか、アルコキシアルキルオ
キシを表わすか、或いはハロゲンを表わし、ここに基Ｒ
ｓＲ４／　、Ｒ６／またはＲ”の少なくとも２個は水素
を表わし、 Ｒ７／はアルキルまたはアルコキシを表わし、Ｒ８７は
ヒドロキシ、ヒドロキシアルキルオキシ、ハロゲンアル
キルオキシ、アルコキシ、アルコキシアルキルオキシ、
未置換か、もしくは置換されたシクロアルキルオキシ、
未置換か、もしくは置換されたアラルキルオキシ、未置
換か、もしくは置換されたアリールオキシ、未置換か、
もしくは置換されたアラルキル、アルキルチオまたは未
置換か、もしくは置換されたアリールチオを表わすか、
或いは基 −ＮＨＲ’”’ −ＮＲＩＩ／　Ｒ１！／または一〇Ｍ を表わし、 Ｒ″′はシアノを表わすか、まｊ；は基−Ｃ−１？” ］１ を表わし、 Ｒ”’は水素、アルキルまたは未置換か、もしくは置換
されたアリールを表わし、 Ｒ１１′及びＲ目′は同一もしくは相異なり、且つ各々
の場合にアルキルまたは未置換か、もしくは置換された
アリールを表わし、Ｍは水素を表わすか、或いは対応す
るアルカリ金属陽イオン、アルカリ土金属陽イオンまた
はアンモニウム陽イオンの等個物を表わし、２は非分枝
鎖状または分枝鎖状のアルキル鎖を表わすか、 Ｒ”　及ヒＲ”　バー＆ｉ１ｍナッテ６−及ヒ５−０Ｒ
目′　Ｏ の１つを表わし、ここに Ｒ１３／は水素、アルキルまたは未置換か、もしくは置
換されたアリールを表わし、そしてｍは１または２の数
を表わすか、或いはＲ”及びＲゝ′は一緒になって炭素
原子３または４個を有し、且つ４−及び３−位置を介し
て結合されるアルキル鎖を表わす、 の置換された２−シクロヘキセン−１−イル−アミン誘
導体並びにその酸付加塩及び金属塩錯体。 ３、Ｒ”が水素、炭素原子１〜６個を有する直鎖状もし
くは分校鎖状のアルキルまたはフッ素、塩素もしくは臭
素を表わし、Ｒ２′がホルミル、アルキル部分に炭素原
子１〜８個を有する直鎖状もしくは分校鎖状のヒドロキ
シアルキル、シアノまたはニトロを表わすか、或いは基 の１つを表わし、Ｒ３’　、Ｒ４’　、　Ｒ”及びＲ番
Ｉが同一もしくは相異なり、且つ各々の場合に水素、各
々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原子１〜８
個を有するアルキルまたはアルコキシ、各々の場合に直
鎖状もしくは分校鎖状の、各々の場合に炭素原子２〜８
個を有するアルケニル、アルキニル、アルコキシ、アル
ケニルオキシもしくはアルキニルオキシ、または各々の
場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜８個を有する
アルコキシアルキルオキシを表わすか、或いは各々の場
合にアリール部分に炭素原子６〜１０個及び適当ならば
アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、そして各々の
場合に未置換であるか、または同一もしくは相異なる置
換基で１〜５置換され、その際に適当なアリール置換基
にはハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−
アルキル、ｃ１〜Ｃ。 −アルコキシ、Ｃ８〜Ｃ４−アルキルチオ、各々同一も
しくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノ
−（Ｃ８〜Ｃ１）−アルキル、ハロゲノ（ＣＩ−Ｃ４）
−アルコキシ、ハロゲノ−（ｅｉ〜Ｃ，）−アルキルチ
オ、及びジー（Ｃ＋〜Ｃ４）−アルキルアミノがあるア
リールまたはアラルキルを表わし、更にフリル、チエニ
ル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１．．２．
３−または１゜２．４−）リアゾリル、オキサシリル、
インキサゾリル、１．２．４−またはｌ　、３．４−オ
”キサジアゾリル、チアゾリル、インチアゾリル、１．
２．３１．２．４−　１．２．５−または１．３．４−
チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニ
ル及びピラジニルよりなる群からの複素環式５−または
６員の基を表わし、ここに該基は未置換であるか、また
は同一もしくは相異なる置換基でｌ〜３置換され、そし
て適当ならばメチレン基を介して結合され、その際に複
素環上の適当な置換基には各々の場合にハロゲン、ニト
ロ、シアノ、アミノ、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ８〜Ｃ
，−アルコキシもしくはＣ，〜Ｃ４−アルキルチオ、各
々同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する
ハロゲノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、ハロゲノ−（ｃ
　ｌ−ｃ　４）−アルコキシ、ハロゲノ−（Ｃ＋〜Ｃ４
）−アルキルチオ；及びジー（Ｃ＋〜Ｃ４）アルキルア
ミノがあり、更にフッ素、塩素または臭素を表わし、こ
こに基Ｒ３Ｊ、Ｒ”、Ｒ″′まｊ；はＲ″′の少なくと
も２個は水素を表わし、Ｒ”が各々直鎖状もしくは分枝
鎖状の、炭素原子１〜６個を有するアルキルまたはアル
コキシを表わし、Ｒ６′がヒドロキシル、直鎖状もしく
は分枝鎖状の、炭素原子１〜８個を有するヒドロキシア
ルキルオキシ、炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異
なるハロゲン原子１〜１７個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルキルオキシ、未置換であるか、ま
たは同一もしくは相異なるハロゲン原子で１または多置
換される炭素原子３〜６個を有する置換されたシクロア
ルキルオキシ、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の
、炭素原子１〜６個を有するアルコキシまたはアルキル
チオ、各々の場合にアルコキシ部分またはアルキル部分
に炭素原子１〜６個を有する直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルコキシアルキルオキシ、或いは各々の場合にアリール
部分に炭素原子６〜ｌＯ個及び適当ならばアルキル部分
に炭素原子１〜８個を有し、且つ各々の場合に未置換で
あるか、またはアリール部分において同一もしくは相異
なる置換基で１〜５置換され、その際に適当なアリール
置換基には上記のアリール置換基があるアリールチオン
、アリールチオ、アラルキルまたはアラルキルオキシを
表わすか、或いは基 −ＮＨＲ”’　　−ＮＲ”’　Ｒ”　ｔｆは−ＯＭを表
ワシ、Ｒ１／はシアノを表わすか、または基−Ｃ−Ｒ”
を表わし　ＲＩ＠／が水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の
炭素原子１〜６個を有するアルキル、または炭素原子６
〜ｌＯ個を有し、且つ未置換であるか、または同一もし
くは相異なる置換基でｌ〜５置換され、その際に適当な
アリール置換基には上記のアリール置換基があるアリー
ルを表わし、Ｒ１１′が直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素
原子１〜６個を存するアルキル、または炭素原子６〜ｌ
Ｏ個を有し、且つ未置換であるか、または同一もしくは
相異なる置換基で１〜５置換され、その際に適当なアリ
ール置換基には上記のアリール置換基があるアリールを
表わし、Ｒ１！′が直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子
１〜６個を有するアルキル、または炭素原子６〜１０個
を有し、且つ未置換であるか、または同一もしくは相異
なる置換基で１〜５ｆｔ換され、その際に適当なアリー
ル置換基には上記のアリール置換基があるアリールを表
わし、Ｍが水素を表わすか、或いは対応するアルカリ金
属陽イオン、アルカリ土金属陽イオンまたはアンモニウ
ム陽イオンの等個物を表わし、そして２が炭素原子１〜
８個を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル鎖
を表わずか、またはＲ３７及びＲ３／は一緒になって６
−及び５−位置を介して架橋さ原子１〜４個を有するヒ
ドロキシアルキル、シアＯＲ目′　Ｏ００ −（ＣＨｚ）ｍ−０−Ｃ−の１つを表わし、ここにＲ”
’が水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子１〜６個
を有するアルキルまたは炭素原子６〜ｌＯ個を有し、且
つ未置換であるか、または同一もしくは相異なる置換基
で１〜５置換され、その際に適当なアリール置換基には
上記のアリール置換基があるアリールを表わし、モして
ｍが１または２の数を表わすか、またはＲ４／及びＲ”
は−緒になって炭素原子３まｌ；は４個を有し、且つ４
−及び３−位置を介して結合されるアルキル鎖を表わす
、上記２に記載の式（Ｉａ）の置換された２−シクロヘ
キセン−１−イル−アミン誘導体並びにその酸付加塩及
び金属塩錯体。 ４゜Ｒ１が水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子１
〜４個を有するアルキルまたはフッ素、塩素もしくは臭
素を表わし、Ｒ２′がホルミル、直鎖状もしくは分枝鎖
状の、アルキル部分に炭素ノまたはニトロを表わすか、
或いは基 表わし、Ｒ３／、Ｒ４／　、　Ｒ＠Ｉ及びＲ＠′が同一
もしくは相異なり、且つ各々の場合に水素、各々の場合
に炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルまたはアルコキシ、各々の場合に炭素原子２〜
６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルケニル、アルキニル、アルケニルオキシまたはアルキ
ニルオキシ、または各々の場合に個々のアルキル部分に
炭素原子１〜６個を有するアルコキシアルキルオキシを
表わすか、適当ならばアルキル部分に炭素原子ｌまたは
２個を有し、且つ各々の場合に未置換であるか、もしく
はフェニル部分において同一もしくは相異なる置換基で
１〜３置換され、その際に適当なアリール置換基にはフ
ッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ３〜Ｃ
１−アルキル、Ｃ，−Ｃ。 −アルコキシ、　ＣＩ’＝　Ｃ！−アルキルチオ、各々
の場合に同一もしくは相異なるフッ素及び／もしくは塩
素原子１〜５個を有するハロゲノ−（Ｃ１〜Ｃｚ）−ア
ルキル、ハロゲノ−（Ｃ＋〜Ｃｔ）−アルコキシ及びハ
ロゲノ−（Ｃ７〜Ｃ２）−アルキルチオ及びジー（ｃ　
ｒ〜Ｃ２）−アルキルアミノがあるフェニルまたはフェ
ニルアルキルを表わし、更にフリル、チエニル、ピロリ
ル、ピラゾリル、イミダゾリル、１．．２．３−または
１．２．４−トリアゾリル、オキサシリル、インキサゾ
リル、１．２゜４−もしくは！、３．４−オキサジアゾ
リル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２．３−　１
，２．４１．２．．５−もしくは１．３．４−チアジア
ゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル及びピ
ラジニルよりなる群からの複素環式５−または６員の基
を表わし、その際に該基は未置換であるか、または同一
もしくは相異なる置換基で１〜３置換され、そして適当
ならばメチレン基を介して結合され、複素環上の適当な
置換基には各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ニトロ、
シアノ、アミノ、Ｃ３〜Ｃ１−アルキル、０１〜Ｃ２−
アルコキシ、もしくはＣ８〜Ｃ２−アルキルチオ、各々
の場合に同一もしくは相異なるフッ素及び／もしくは塩
素を有するハロゲノ−ＣＣ＋〜Ｃ３）−アルキル、ハロ
ゲノ−（Ｃ２〜Ｃｔ）−アルコキシ及びハロゲノ−（０
１〜Ｃ２）−アルキルチオ、並びにジー（Ｃ＋〜Ｃ３）
−アルキルアミノがあり、更にフッ素、塩素または臭素
を表わし、ここに基Ｒ３／、Ｒ”Ｒ６′及びＲ−′の少
なくとも２つは水素を表わし、Ｒ７／が炭素原子１〜４
個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルまたはアルコキシを表わし、Ｒ６′がヒドロキシ、
炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のヒ
ドロキシアルキルオキシ、炭素原子１〜６個及び同一も
しくは相異なるハロゲン原子ｌ〜１３個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のハロゲンアルキルオキシ、炭素原子
３〜６個を有し、未置換であるか、または同一もしくは
相異なるフルオロ、クロロまたはブロモ原子により１〜
３置換される置換されたシクロアルキルオキシ、炭素原
子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキンまたはアルキルチオまたは各々の場合に
アルコキシ部分またはアルキル部分に炭素原子１〜４個
を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキルオ
キシ、或いは適当ならば各々の場合にアルキル部分に炭
素原子１〜６個を有し、そして各々の場合に未置換であ
るか、またはフェニル部分において同一もしくは相異な
る置換基により１〜３置換され、その際に適当、なフェ
ニル置換基は上に挙げられるフェニルオキシ、フェニル
チオまたはフェニルアルキルオキシを表わすか、或いは
基 −ＮＨＲ”’　　−ＮＲ目／　Ｒ１）／　または−０Ｍ
を表わし、Ｒ１／はホルミルまたはシアノを表わすか、
或いは基−Ｃ−Ｒ”を表わし、Ｒ１０′が水素、直鎖状
もしくは分枝鎖状の炭素原子１〜４個を有するアルキル
、または未置換であるか、または同一もしくは相異なる
置換基で１〜３置換され、その際に適当なフェニル置換
基には上記のフェニル置換基があるアリールを表わし　
Ｂ　Ｉ　ｌ　／が直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子１
〜４個を有するアルキル、または未置換であるか、また
は同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され、その
際に適当なフェニル置換基には上記のフェニル置換基が
あるフェニルを表わし、Ｒ″′が直鎖状もしくは分枝鎖
状の炭素原子１〜４個を有するアルキル、または未置換
であるか、または同一もしくは相異なる置換基で１〜３
置換され、その際に適当なフェニル置換基には上記のフ
ェニル置換基があるアリールを表わし、Ｍが水素を表わ
すか、或いは対応するアルカリ金属陽イオン、アルカリ
土金属陽イオンまたはアンモニウム陽イオンを表わし、
そしてＺが非分枝鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子１〜
６個を有するアルキル鎖を表わすか、或いはＲ１′及び
Ｒ３／は一緒になって６−及び５−位置を介して架橋さ
れる基 の１つを表わし、ここにＲ１３’が水素、直鎖状もしく
は分枝鎖状の炭素原子１〜６債を有するアルキル、また
は未置換であるか、または同一もしくは相異なる置換基
で１〜３置換され、その際に適当なフェニル置換基には
上記のフェニル置換基があるフェニルを表わし、モして
ｍが１または２の数を表わすか、或いはＲ４′及びＲ１
′は一緒になって炭素原子３または４個を有し、且つ４
−及び３−位置を介して結合されるアルキル鎖を表わす
、上記２に記載の式（Ｉａ）の置換された２−シクロヘ
キセン−１−イル−アミン誘導体並びにその酸付加塩及
び金属塩錯体。 ５、式（Ｉａ） Ｒ４／ Ｈｔ 式中、Ｒ１／は水素、アルキルまたは／Ｓロゲンを表わ
し、 Ｒ１′はホルミル、ヒドロキシアルキル、シアノまたは
ニトロを表わすか、或いは基の１つを表わし、 Ｒ”　、Ｒ”　、Ｒ”　及びＲ”ｌ：Ｅ同一モシクは相
異なり、且つ各々の場合に水素、アルキル、アルケニル
、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ及びアル
キニルオキシを表わすか、未置換か、または置換された
アリールを表わすか、未置換か、まＩ；は置換されたア
ラルキルを表わすか、未置換か、または置換されたヘテ
ロアリールを表わすか、未置換か、または置換された複
素環式アルキルを表わすか、アルコキシアルキルオキシ
を表わすか、或いはハロゲンを表わし、ここに基Ｒ３Ｒ
”、Ｒ”またはＲ１／の少なくとも２個は水素を表わし
、 Ｒ７１はアルキルまたはアルコキシを表わし、Ｒ”はヒ
ドロキシ、ヒドロキシアルキルオキシ、ハロゲンアルキ
ルオキシ、アルコキシ、アルコキシアルキルオキシ、未
置換か、もしくは置換されたシクロアルキルオキシ、未
置換か、もしくは置換されＩ；アラルキルオキシ、未置
換か、もしくは置換されたアリールオキシ、未置換か、
もしくは置換されたアラルキル、アルキルチオまたは未
置換か、もしくは置換されたアリールチオを表わすか、
或いは某 ＮＨＲ’°’　　−ＮＲＩＩ’　Ｒ１！／または一〇Ｍ
を表わし、 Ｒ１′はシアノを表わすか、または基 −Ｃ−Ｒ” を表わし、 ＲＩＧＦは水￥、アルキルまたは未置換か、もしくは置
換されたアリールを表わし、 Ｒ１１′及びＲ１２′は同一もしくは相異なり、且つ各
々の場合にアルキルまたは未置換か、もしくは置換され
たアリールを表わし、Ｍは水素を表わすか、或いは対応
するアルカリ金属陽イオン、アルカリ土金属陽イオンま
たはアンモニウム陽イオンの等漬物を表わし、２は非分
枝鎖状または分校鎖状のアルキル鎖を表わすか、 Ｒ２／及びＲ３／は一緒になって６−及び５−ＯＲ”　
　０ の１つを表わし、ここに Ｒ１１′は水素、アルキルまたは未置換か、もしくは置
換されたアリールを表わし、モしてｍは１または２の数
を表わすか、或いはＲ４／及びＲ＠′は一緒になって炭
素原子３または４個を有し、且つ４−及び３−位置を介
して結合されるアルキル鎖を表わす、 の置換された２−シクロヘキセン−１−イル−アミン誘
導体並びにその酸付加塩及び金属塩錯体を製造する際に
、 Ａ）式Ｃｍ） 加え、中間体として生じる式（ＩＩ　ａ）Ｃ＝Ｏ Ｏ−Ｒ目′ 式中、Ｒｌ／　、Ｒ１／　、Ｒ１／　、　Ｒ４／　、Ｒ
１７及びＲ６／は上記の意味を有し、そしてＲ′４′は
水素、メチルまたはエチルを表わす、の２−シクロヘキ
セン−ニーイル−カルボン酸誘導体を一般的に通常の方
法でクロロギ酸エステルを用いてクルチウスの方法によ
り適当ならば希釈剤及び塩基の存在下にて−１５乃至１
０℃間の温度で処理し、この反応混合物に適当ならば希
釈剤の存在下にて−５乃至２５℃間の温度でアジドを式
中、ＲＬ’　、Ｒ２’　、Ｒ３／　、Ｒ４１、Ｒ％１及
びＲ”は上記の意味を有する、 のイソシアネートを適当ならば酸または塩基の存在下で
水で加水分解し、そして必要に応じて生じるアミンを酸
付加塩及び金属塩錯体ｌ二転化するか、または Ｂ）アミノ保護基を式（ｎ　ｂ） 式中、Ｒ”　、Ｒ”　、Ｒ”　、Ｒ番／、Ｒ８／及びＲ
″′は上記の意味を有し、モしてＡはアミノ保護基を表
わす、 の２−シクロヘキセン誘導体から公知のように、常法に
より適当ならば適当な溶媒もしくは希釈剤またはその混
合物の存在下にて冷却しながら、室温でか、または加熱
Ｕながら、そして必要に応じて閉鎖された容器中にて圧
力下で、不活性ガス雰囲気中及び／または無水条件下に
て除去し、そして必要に応じて生じる生成物を酸付加塩
または金属塩錯体に転化することを特徴とする、式（Ｉ
ａ）の置換された２−シクロ−ヘキセン−１−イル−ア
ミン誘導体の製造方法。 ６、次の化合物並びにそのエナンチオマー及び異性体以
外の式（ｎ　ｂ） 式中、Ｒμ、Ｒ寞／　、Ｒ３／　’＋、Ｒ４／　、Ｒ″
′及びＲ”は上記２に記載の意味を有し、そして Ａはアミノ保護基を表わす、 の２−シクロヘキセン誘導体二〇−ホルミル−５−（［
（フェニルメトキシ）−カルボニル１−アミノ）−３−
シクロヘキセン−１−カルボン酸メチル及び６−［３−
オキソ−１−プロペニル）−５−（［（フェニルメトキ
シ）−カルボニル】−アミノ）−３−シクロヘキセン−
１−カルボン酸メチル、３−シクロヘキセン−２−［（
ト！、ｌロロアセチル）−アミノ】−１−カルボン酸メ
チル、２．２．２−）リクロローＮ−（６−ホルミル−
２−シクロヘキセン−１−イル）−アセトアミド、エチ
ル（６−ホルミル−５−メチル−２−シクロヘキセン−
１−イル）−力ルバメート、２−［（エトキシ−カルボ
ニル）−アミノコ−６−メチル−３−シクロヘキセン−
１−カルボン酸メチル、２−［（エトキシカルボニル）
−アミノ］−５−メチルー３−シクロヘキセン−１−カ
ルボン酸メチル、２−　［（エトキシカルボニル）−ア
ミノコ−３−シクロヘキセン−１−カルボン酸メチル、
３−　（２−［（エトキシカルボニル）−アミノコ−６
−メチル−３−シクロヘキセン−１−イル）−２−プロ
ペノン酸エチル、フェニルメチル（６−ホルミル−５−
プロピル−２−シクロヘキセン−１−イル）−力ルバメ
ート、フェニルメチル（６−ホルミル−５−メチル−２
−シクロヘキセン−１−イル）−力ルバメート、２−　
［（フェノキシカルボニル １−カルボン酸メチル、３−く６−メチル−２−ｆ［（
フェニルメトキシ）−カルボニル］ーアミノ）−３−シ
クロヘキセン−１−イル〉−２−プロペノン酸エチル、
フェニルメチル（６−ホルミル−５−ペンチル−２−シ
クロヘキセン−１−イル）−力ルバメート及びフェニル
メチル（６−ホルミル−５−［２−（メトキシメトキシ
）−エチル］−２−シクロヘキセン−１−イル）−力ル
バメート。 ７、少なくとも１つの上記１〜６のいずれかに記ｔの式
（Ｉ）または（Ｉａ）の２−シクロヘキセン−１−イル
−アミン誘導体を含むことを特徴とする、有害生物防除
剤。 ８、有害生物を防除する際の上記１〜６のいずれかに記
載の式（Ｉ）または（Ｉａ）の２−シクロヘキセン−１
−イル−アミン誘導体の使用。 ９、上記１〜６のいずれかに記載の式（Ｉ）または式（
Ｉ　ａ）の２−シクロヘキセン−１−イル・−アミン誘
導体を有害生物及び／またはその環境上に作用させるこ
とを特徴とする、上記１〜６のいずれかに記載の有害生
物の防除方法。 １０、上記１〜６のいずれかに記載の式（Ｉ）または（
Ｉ　ａ）の２−シクロヘキセン−１−イル−アミン誘導
体を増量剤及び／まｔ；は表面活性剤と混合することを
特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。 特許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシャフト ０発 ０発 ビルヘルム−ブラング ス ハワイ・ストラング ドイツ連邦共和国デー５６５３ライヒリンゲントアイヘ
ンドルフシュトラーセ　３ ドイツ連邦共和国デー４０００デュツセルドルフ３トハ
イダーベーク　５３

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、有害生物を防除する際の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は水素、アルキルまたはハロゲンを表わし
    、 Ｒ＾２はホルミル、ヒドロキシアルキル、シアノまたは
    ニトロを表わすか、或いは基 −ＮＨＲ＾６、−ＮＲ＾６Ｒ＾７、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、−Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ＾１＾４、−Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ＾１＾
    ４または−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ＾１＾５の１つを表わし、 Ｒ＾３及びＲ＾４は同一もしくは相異なり、且つ各々の
    場合に水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アル
    コキシ、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表
    わすか、未置換か、または置換されたアリールを表わす
    か、未置換か、または置換されたアラルキルを表わすか
    、未置換か、または置換されたヘテロアリールを表わす
    か、未置換か、または置換された複素環式アルキル、ア
    ルコキシアルキルオキシまたはハロゲンを表わすか、或
    いは基 −ＮＨ−Ｒ＾６、−ＮＲ＾６Ｒ＾７または−Ｓ（Ｏ）＿
    ｎ−Ｒ＾１＾４の１つを表わすか、 Ｒ＾２及びＲ＾３は一緒になつて６−及び５−位置を介
    して架橋される基▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ の１つを表わすか、或いは Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になつて炭素原子３または４個
    を含み、且つ４−及び３−位置を介して結合されるアル
    キルを表わし、 Ｒ＾５は水素、アルキルまたは未置換か、もしくは置換
    されたアリールを表わし、 Ｒ＾６はアルキルまたは未置換か、もしくは置換された
    アリールを表わし、 Ｒ＾７はアルキルまたは未置換か、もしくは置換された
    アリールを表わし、 Ｒ＾８は水素、アルキル、未置換か、もしくは置換され
    たアリールまたは未置換か、もしくは置換されたアラル
    キルを表わし、 Ｒ＾９はアルキルまたはアルコキシを表わし、Ｒ＾１＾
    ０はヒドロキシル、ヒドロキシアルキルオキシ、ハロゲ
    ンアルキルオキシ、アルコキシ、アルコキシアルキルオ
    キシ、未置換か、もしくは置換されたシクロアルキルオ
    キシ、未置換か、もしくは置換されたアラルキルオキシ
    、未置換か、もしくは置換されたアリールオキシ、未置
    換か、もしくは置換されたアラルキル、アルキルチオま
    たは未置換か、もしくは置換されたアリールチオを表わ
    すか、或いは基−ＯＭ−、−ＮＨＲ＾５、−ＮＲ＾６Ｒ
    ＾７または▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、 Ｒ＾１＾１は水素またはアルキルを表わし、Ｒ＾１＾２
    は水素またはアルキルを表わし、Ｒ＾１＾３はアルキル
    を表わし、 Ｒ＾１＾４はアルキル、アルコキシまたは未置換か、も
    しくは置換されたアリールを表わすか、或いは基−ＯＭ
    を表わし、 Ｒ＾１＾５はホルミルまたはシアノを表わすか、或いは
    基▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、 Ｒ＾１＾６は水素、アルキルまたは未置換か、もしくは
    置換されたアリールを表わし、 Ｍは水素を表わすか、或いは対応するアルカリ金属陽イ
    オン、アルカリ土金属陽イオンまたはアンモニウム陽イ
    オンの等価物を表わし、ｎは０、１または２の数を表わ
    し、 Ｘ及びＸ＾１は同一もしくは相異なり、且つ酸素または
    硫黄を表わし、 ｍは１または２の数を表わし、 Ａは水素またはアミノ保護基を表わし、そして Ｚは非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル鎖を表わす、 の置換された２−シクロヘキセン−１−イル−アミン誘
    導体並びにその酸付加塩及び金属塩錯体の使用。 ２、式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾１′は水素、アルキルまたはハロゲンを表わ
    し、 Ｒ＾２′はホルミル、ヒドロキシアルキル、シアノまた
    はニトロを表わすか、或いは基 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼または−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ＾９′の１つ
    を表わし、 Ｒ＾３′、Ｒ＾４′、Ｒ＾５′及びＲ＾６′は同一もし
    くは相異なり、且つ各々の場合に水素、アルキル、アル
    ケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ及
    びアルキニルオキシを表わすか、未置換か、または置換
    されたアリールを表わすか、未置換か、または置換され
    たアラルキルを表わすか、未置換か、または置換された
    ヘテロアリールを表わすか、未置換か、または置換され
    た複素環式アルキルを表わすか、アルコキシアルキルオ
    キシを表わすか、或いはハロゲンを表わし、ここに基Ｒ
    ＾３′、Ｒ＾４′、Ｒ＾５′またはＲ＾６′の少なくと
    も２個は水素を表わし、 Ｒ＾７′はアルキルまたはアルコキシを表わし、Ｒ＾８
    ′はヒドロキシ、ヒドロキシアルキルオキシ、ハロゲン
    アルキルオキシ、アルコキシ、アルコキシアルキルオキ
    シ、未置換か、もしくは置換されたシクロアルキルオキ
    シ、未置換か、もしくは置換されたアラルキルオキシ、
    未置換か、もしくは置換されたアリールオキシ、未置換
    か、もしくは置換されたアラルキル、アルキルチオまた
    は未置換か、もしくは置換されたアリールチオを表わす
    か、或いは基 ▲数式、化学式、表等があります▼、 −ＮＨＲ＾１＾０′、−ＮＲ＾１＾１′Ｒ＾１＾２′ま
    たは−ＯＭを表わし、 Ｒ＾９′はシアノを表わすか、または基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、 Ｒ＾１＾０′は水素、アルキルまたは未置換か、もしく
    は置換されたアリールを表わし、 Ｒ＾１＾１′及びＲ＾１＾２′は同一もしくは相異なり
    、且つ各々の場合にアルキルまたは未置換か、もしくは
    置換されたアリールを表わし、 Ｍは水素を表わすか、或いは対応するアルカリ金属陽イ
    オン、アルカリ土金属陽イオンまたはアンモニウム陽イ
    オンの等価物を表わし、Ｚは非分枝鎖状または分枝鎖状
    のアルキル鎖を表わすか、 Ｒ＾２′及びＲ＾３′は一緒になつて６−及び５−位置
    を介して架橋される基▲数式、化学式、表等があります
    ▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ の１つを表わし、ここに Ｒ＾１＾３′は水素、アルキルまたは未置換か、もしく
    は置換されたアリールを表わし、そしてｍは１または２
    の数を表わすか、或いは Ｒ＾４′及びＲ＾５′は一緒になつて炭素原子３または
    ４個を有し、且つ４−及び３−位置を介して結合される
    アルキル鎖を表わす、 の置換された２−シクロヘキセン−１−イル−アミン誘
    導体並びにその酸付加塩及び金属塩錯体。 ３、式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾１′は水素、アルキルまたはハロゲンを表わ
    し、 Ｒ＾２′はホルミル、ヒドロキシアルキル、シアノまた
    はニトロを表わすか、或いは基 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼または−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ＾９′の１つ
    を表わし、 Ｒ＾３′、Ｒ＾４′、Ｒ＾５′及びＲ＾６′は同一もし
    くは相異なり、且つ各々の場合に水素、アルキル、アル
    ケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ及
    びアルキニルオキシを表わすか、未置換か、または置換
    されたアリールを表わすか、未置換か、または置換され
    たアラルキルを表わすか、未置換か、または置換された
    ヘテロアリールを表わすか、未置換か、または置換され
    た複素環式アルキルを表わすか、アルコキシアルキルオ
    キシを表わすか、或いはハロゲンを表わし、ここに基Ｒ
    ＾３′、Ｒ＾４′、Ｒ＾５′またはＲ＾６′の少なくと
    も２個は水素を表わし、 Ｒ＾７′はアルキルまたはアルコキシを表わし、Ｒ＾８
    ′はヒドロキシ、ヒドロキシアルキルオキシ、ハロゲン
    アルキルオキシ、アルコキシ、アルコキシアルキルオキ
    シ、未置換か、もしくは置換されたシクロアルキルオキ
    シ、未置換か、もしくは置換されたアラルキルオキシ、
    未置換か、もしくは置換されたアリールオキシ、未置換
    か、もしくは置換されたアラルキル、アルキルチオまた
    は未置換か、もしくは置換されたアリールチオを表わす
    か、或いは基 ▲数式、化学式、表等があります▼、 −ＮＨＲ＾１＾０′、−ＮＲ＾１＾１′Ｒ＾１＾２′ま
    たは−ＯＭを表わし、 Ｒ＾９′はシアノを表わすか、または基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、 Ｒ＾１＾０′は水素、アルキルまたは未置換か、もしく
    は置換されたアリールを表わし、 Ｒ＾１＾１′及びＲ＾１＾２′は同一もしくは相異なり
    、且つ各々の場合にアルキルまたは未置換か、もしくは
    置換されたアリールを表わし、 Ｍは水素を表わすか、或いは対応するアルカリ金属陽イ
    オン、アルカリ土金属陽イオンまたはアンモニウム陽イ
    オンの等価物を表わし、Ｚは非分枝鎖状または分枝鎖状
    のアルキル鎖を表わすか、 Ｒ＾２′及びＲ＾３′は一緒になつて６−及び５−位置
    を介して架橋される基▲数式、化学式、表等があります
    ▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ の１つを表わし、ここに Ｒ＾１＾３′は水素、アルキルまたは未置換か、もしく
    は置換されたアリールを表わし、そしてｍは１または２
    の数を表わすか、或いは Ｒ＾４′及びＲ＾５′は一緒になつて炭素原子３または
    ４個を有し、且つ４−及び３−位置を介して結合される
    アルキル鎖を表わす、 の置換された２−シクロヘキセン−１−イル−アミン誘
    導体並びにその酸付加塩及び金属塩錯体を製造する際に
    、 Ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１′、Ｒ＾２′、Ｒ＾３′、Ｒ＾４′、Ｒ＾
    ５′及びＲ＾６′は上記の意味を有し、そして Ｒ＾１＾４′は水素、メチルまたはエチルを表わす、の
    ２−シクロヘキセン−１−イル−カルボン酸誘導体を一
    般的に通常の方法でクロロギ酸エステルを用いてクルチ
    ウスの方法により適当ならば希釈剤及び塩基の存在下に
    て−１５乃至１０℃間の温度で処理し、この反応混合物
    に適当ならば希釈剤の存在下にて−５乃至２５℃間の温
    度でアジドを加え、中間体として生じる式（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） 式中、Ｒ＾１′、Ｒ＾２′、Ｒ＾３′、Ｒ＾４′、Ｒ＾
    ５′及びＲ＾６′は上記の意味を有する、 のイソシアネートを適当ならば酸または塩基の存在下で
    水で加水分解し、そして必要に応じて生じるアミンを酸
    付加塩及び金属塩錯体に転化するか、または Ｂ）アミノ保護基を式（IIｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIｂ） 式中、Ｒ＾１′、Ｒ＾２′、Ｒ＾３′、Ｒ＾４′、Ｒ＾
    ５′及びＲ＾６′は上記の意味を有し、そして Ａはアミノ保護基を表わす、 の２−シクロヘキセン誘導体から公知のように、常法に
    より適当ならば適当な溶媒もしくは希釈剤またはその混
    合物の存在下にて冷却しながら、室温でか、または加熱
    しながら、そして必要に応じて閉鎖された容器中にて圧
    力下で、不活性ガス雰囲気中及び／または無水条件下に
    て除去し、そして必要に応じて生じる生成物を酸付加塩
    または金属塩錯体に転化することを特徴とする、式（
    I ａ）の置換された２−シクロ−ヘキセン−１−イル−
    アミン誘導体の製造方法。 ４、次の化合物並びにそのエナンチオマー及び異性体以
    外の式（IIｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIｂ） 式中、Ｒ＾１′、Ｒ＾２′、Ｒ＾３′、Ｒ＾４′、Ｒ＾
    ５′及びＲ＾６′は特許請求の範囲第２項記載の意味を
    有し、そして Ａはアミノ保護基を表わす、 の２−シクロヘキセン誘導体：６−ホルミル−５−｛［
    （フェニルメトキシ）−カルボニル］−アミノ｝−３−
    シクロヘキセン−１−カルボン酸メチル及び６−［３−
    オキソ−１−プロペニル）−５−｛［（フェニルメトキ
    シ）−カルボニル］−アミノ）−３−シクロヘキセン−
    １−カルボン酸メチル、３−シクロヘキセン−２−［（
    トリクロロアセチル）−アミノ］−１−カルボン酸メチ
    ル、２，２，２−トリクロロ−Ｎ−（６−ホルミル−２
    −シクロヘキセン−１−イル）−アセトアミド、エチル
    （６−ホルミル−５−メチル−２−シクロヘキセン−１
    −イル）−カルバメート、２−［（エトキシ−カルボニ
    ル）−アミノ］−６−メチル−３−シクロヘキセン−１
    −カルボン酸メチル、２−［（エトキシカルボニル）−
    アミノ］−５−メチル−３−シクロヘキセン−１−カル
    ボン酸メチル、２−［（エトキシカルボニル）−アミノ
    ］−３−シクロヘキセン−１−カルボン酸メチル、３−
    ｛２−［（エトキシカルボニル）−アミノ］−６−メチ
    ル−３−シクロヘキセン−１−イル｝−２−プロペノン
    酸エチル、フェニルメチル（６−ホルミル−５−プロピ
    ル−２−シクロヘキセン−１−イル）−カルバメート、
    フェニルメチル（６−ホルミル−５−メチル−２−シク
    ロヘキセン−１−イル）−カルバメート、２−［（フェ
    ノキシカルボニル）−アミノ］−３−シクロヘキセン−
    １−カルボン酸メチル、３−＜６−メチル−２−｛［（
    フェニルメトキシ）−カルボニル］−アミノ｝−３−シ
    クロヘキセン−１−イル＞−２−プロペノン酸エチル、
    フェニルメチル（６−ホルミル−５−ペンチル−２−シ
    クロヘキセン−１−イル）−カルバメート及びフェニル
    メチル｛６−ホルミル−５−［２−（メトキシメトキシ
    ）−エチル］−２−シクロヘキセン−１−イル｝−カル
    バメート。 ５、少なくとも１つの特許請求の範囲第１〜４項のいず
    れかに記載の式（ I ）または（ I ａ）の２−シクロヘ
    キセン−１−イル−アミン誘導体を含むことを特徴とす
    る、有害生物防除剤。
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