JPH0399059A - ４―アルコキシ‐および４‐（置換された）アミノ‐アリールピロリノン誘導体類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、新規な４−アルコキシーおよび４一（置換さ
れた）アミノー３−アリールビロリノン誘導体類、それ
らの製造方法および該方法用の新規な中間生戊物並びに
除草剤としてのそれらの使用に関するものである。 ３−アシルーピ口リジン−２．４−ジオン類の薬学的性
質はすでに記載されている（Ｓ．スズキ（Ｓｕｚｕｋｉ
）他、ケミカル・アンド・７アーマシューティカル・ブ
リテン（Ｃｈｅｗ．　Ｐｈａｒｍ．　Ｂｕｌｌ．）、■
５、ｌ　ｌ　２０（１　９６７））。Ｎ−７エニルービ
口リジン−２，４−ジオン類はさらにＲ．シスミエレル
（　Ｓｃｈｍｉｅｒｅｒ）およびＨ．ミルデンベルゲル
（Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒ）　、リービッヒス・アナ
ーレン・デル・ヘミイ（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ．　Ｃ
ｂｅｍ．）、１９８５、ｌ０９５により合或されている
。これらの化合物の生物学的活性は記載されていない。 同様な構造の化合物類（３−アリールービロリジン−２
．４−シオン類）ハヨーロッパｓ許Ａｏ，２６２，３９
９中に開示されているが、これらの化合物類の除草剤活
性は開示されていない。 殺昆虫剤、殺ダニ剤および除草剤活性を有しておりそし
てビロリノンの４−位置にヒドロキシルを含有すること
のできる３−アリルビロリジンー２，４−ジオン誘導体
類は、本出願の前に公告されていない１９８９年１月７
日のドイツ特許出願Ｐ３　　９００　　３０１．９中に
も記載されており、名称により挙げられている化合物類
は特許権の一部放棄により本出願の保護範囲から除外さ
れている。 一般式（１） ［式中、 ＸおよびＹは互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたは各場合とも未
置換のもしくは置換されたアリールオキシもしくはアリ
ールチオを表わし、 ２はハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表わし、 ｎは数０，ｌ，２または３を表わし、 Ａは各場合とも未置換のもしくは各場合ともハロゲンー
置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ
キシアルキル、ポリアルコキシアルキルもしくはアルキ
ルチオアルキル、任意にヘテロ原子により中断されてい
てもよいシクロアルキル、未置換のもしくはハロゲン、
アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシおよび／′も
しくはニトロにより置換されたアリールアルキル、また
は未置換のもしくは置換されたアリールを表わし、ここ
で可能な置換基はハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたは各場合とも
未置換のもしくはハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハ
ロゲノアルキルおよび／もしくはハロゲノアルコキシに
より置換されたフェノキシもしくはフェニルチオであり
、 Ｂはヒドロキシル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシま
たはシクロアルコキシを表わし、該ンクロアルキル基は
未置換であるかまたはハロゲンおよび／もしくはアルキ
ルにより置換されているか、或いは Ｃ ／ Ｂは基　Ｎ　　を表わし、ここで ＼ Ｄ ＣおよびＤは互いに独立して、水素、アルキル、アルケ
ニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもし
くはポリアルコキシアルキル、任意にヘテａ原子により
中断されていてもよいシクロアルキル、または各場合と
も未置換のもしくは置換されたフェニル、フエニルアル
キル、フェノキシアルキル、ヘタリールもしくはヘタリ
ールアルキルを表わすか、或いは ＣおよびＤはそれらが結合している窒素原子と一緒にな
って、３−〜９一員の任意に他のへテロ原子により中断
されていてもよい任意に置換されていてもよい環を形或
し、 但し条件として、Ｂがヒドロキシルを表わしそしてＡが
任意に置換されていてもよいアリール以外の意味を有す
る場合には少なくとも１個の基Ｘ，Ｙまたは２は塩素ま
たはメチルを表わさない〕 の新規な４−アルコキシーおよび４−（置換された）ア
ミノー３−アリールビロリノン誘導体類を今見いだした
。 脂肪族炭素鎖、例えばアルキル、ハロゲノアルキル、ア
リールアルキルまたはフエノキシアルキル、は各場合と
も直鎖または分枝鎖状である。 置換された系、例えば置換されたアルキル、アルケニル
、シクロアルキルまたはアリール、では置換は各場合と
も１個以上の同一もしくは異なる置換基によりなされる
。芳香族系は好適には１〜５個の、特に１〜３個の、置
換基により置換されており、そして環式系は好適には１
〜８個の、特にｌ〜５個の、置換基により置換されてい
る。 さらに、 ａ）Ｂがヒドロキシルを表わしそして基Ａ１Ｘ，Ｙおよ
びＺｎが上記の意味を有する式（Ｉ）の化合物が、式（
ｎ） ［式中、 Ａ％Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎは上記の意味を有し、モしてＲ
１はアルキル、特にメチルまたはエチル、を表わす］ のＮ−アシルアミノ酸エステル類を希釈剤の存在下でそ
して塩基の存在下で分子内縮合にかける方法により得ら
れること、或いは ｂ）Ｂがアルコキシ、ハロゲノアルコキシまたはシクロ
アルコキシを表わし、該シクロアルキル基は未置換であ
るかまたはハロゲンおよび／もしくはアルキルにより置
換されており、そしてＡ１Ｘ％Ｙ，Ｚおよびｎは上記の
意味を有する式（Ｉ）の化合物が、Ｂがヒドロキシルを
表わす式（Ｉ）の化合物を適宜希釈剤の存在下でそして
適宜酸一結合剤の存在下で式（ＩＩＩ） Ｒ２−ｘ’　　　　　　　　　　　　（ＤＩ）Ｅ式中、 Ｒ２はアルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキ
ルを表わし、該シクロアルキル基は未置換であるかまた
はハロゲンおよび／もしくはアルキルにより置換されて
おり、そして ｘ１はハロゲンまたはアルキル化試薬用に一般的な別の
遊離基を表わす］ のアルキル化試薬と反応させる方法により得られること
、或いは ｃ）Ｂが　Ｎ　　を表わし、そして ＼ Ｄ ＡＳＣ，Ｄ，Ｘ，Ｙ％２およびｎが上記の意味を有する
式（Ｉ）の化合物が、Ｂがヒドロキシルを表わす式（Ｉ
）の化合物を適宜希釈剤の存在下でそして適宜脱水剤の
存在下で式（ＩＶ）Ｃ ／ ＨＮ　　　　　　　　　　　　　　　　（■）＼ Ｄ ［式中、 ＣおよびＤは上記の意味を有する］ のアミン類と反応させること も見いだした。 ｊＴｈ後に、一般式（１）の新規な４−アルコキシーお
よび４−（置換された）アミノー３−アリールビロリノ
ン誘導体類が除草剤性質を有することも見いだした。 驚くべきことに、本発明に従う一般式（Ｉ）の４−アル
コキシーおよび４−（置換された）アミノー３−アリー
ルピロリノン誘導体類は顕著な除草剤活性および同時に
重要な作物植物に対する優れた耐性を示す。 式（Ｉ）の好適な化合物は、 ＸおよびＹが互いに独立して、水素、弗素、塩素、臭素
、ヨウ素、ＣＩ−Ｃ．−アルキル、Ｃ　Ｉ−　Ｃ　Ｉ−
アルコキシ、ハロゲノーＣ，−Ｃ，−アルキルまたは各
場合とも未置換のもしくはｌ〜５個の同一もしくは異な
る置換基により置換された７エノキシもしくは７エニル
チオを表わし、７エニル用に選択される置換基は弗素、
塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ．−Ｃ，−アルキル、Ｃ，−Ｃ
，−アルコキシおよヒハロゲンーＣ，−Ｃ．−アルキル
であり、Ｚが弗素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ，−Ｃ，−
アルキノレまｔ二はＣ，−Ｃ，−アノレコキシを表わし
、ｎが数０．１，２または３を表わし、 Ａが各場合とも未置換のもしくは各場合ともハロゲンー
置換されたＣ　Ｉ”−　Ｃ　Ｉ！−アルキル、Ｃ，−Ｃ
，−アルケニル、ＣｓＣａ−アルキニル、Ｃ１Ｃ　１Ｇ
−アルコキシーＣ　２−　Ｃ　．−アルキル、Ｃｌ？．
−ポリアルコキシーＣ．−Ｃ．−アルキルもしくはＣ，
−Ｃ．。−アルキルチオーＣ，−Ｃ，−アルキルを表わ
すか、或いは酸素、窒素および／もしくは硫黄により中
断されていてもよい環原子数が３〜８のシクロアルキル
を表わすか、或いはＡが各場合とも未Ｉｔ換のもしくは
フエニル部分で１〜５個の同一もしくは異なる置換基に
より置換されたフェニルーＣ　Ｉ−　Ｃ　ａ−アルキル
、７エニルまたはナフチルを表わし、各場合に選択され
る置換基は弗素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ　Ｉ−　Ｃ　
ａ−アルキル、Ｃ　Ｉ−　Ｃ　ａ−アルコキシ、ノ＼ロ
ゲノーＣ　＋　−　Ｃ　ｓ−アルキル、ハロゲノーＣ　
ｔ　−　Ｃ　＊−アルコキシまたは各場合とも未置換の
もしくは弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ＣＩＣ４−アルキ
ル、Ｃｒ　　Ｃｈ−アルコキシ、ハロゲノーＣ■−Ｃ４
−アルキルおよびハロゲノーＣ　，−　Ｃ　，−アルコ
キシからなる群から選択されｆ−１〜５個の同一もしく
は異なる置換基により置換されたフエノキシもしくはフ
エニルチオから選択され、 Ｂがヒドロキシル、ｃ，−Ｃ＋。−アルコキシ、ノ１ロ
ゲノーＣ　，一Ｃ　，。−アルコキシまたは環原子数が
３〜７のシクロアルコキシを表わし、該シクロアルキル
基は未置換であるかまたは弗素、塩素、臭素およびＣＩ
−Ｃ，−アルキルからなる群からの１〜５個の同一もし
くは異なる置換基により置換されているか、或いは Ｃ ／ Ｂが基　Ｎ　　を表わし、ここで ＼ Ｄ ＣおよびＤが互いに独立して、水素、ＣＩＣＩＯ−アル
キル、Ｃ，−Ｃ，。−アルケニル、Ｃ　，−　Ｃ　ａ−
アルコキシーＣ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アル
キルチオーＣ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−ポ，Ｊ
アルコキシーＣ　ｒ　−　Ｃ　ｘ−アルキル、１，２ま
たは３個の同一もしくは異なる酸素、窒素および硫黄に
より中断されていてもよい環原子数が３〜８のシクロア
ルキル、または各場合とも環原子数が５もしくは６であ
りモしてｌまたは２個の同一もしくは異なる酸素、窒素
および硫黄原子を環中に含有している各場合とも未置換
のもしくは１〜５個の同一もしくは異なる置換基により
置換されたフェニル、フェニルーＣ．−Ｃ，−アルキル
、フェノキシーＣ．−Ｃ．−アルキル、ヘタリールもし
くはヘタリールーＣ＋Ｃａ−アルキルを表わすか、或い
は Ｃ８よびＤがそれらが結合している窒素原子と一緒にな
って、ｌもしくは２個の二重結合を含有していてもよく
ｌもしくは２個の別の同一もしくは異なる酸素、硫黄も
しくは窒素原子を含有していてもよくそしてＣ　，−　
Ｃ　，−アルキルおよびＣＩＣ４−アルキルカルポニル
からなる群からの１〜５個の同一もしくは異なる置換基
により置換されていてもよい３−〜８一負の環を形成し
、但し条件として、Ｂがヒドロキシルを表わしそして，
Ａが任意に置換されていてもよい７エニルまたはナフチ
ル以外の意味を有する場合には少なくとも１個の基Ｘ，
ＹまたはＺは塩素またはメチルを表わさない、 ものである。 式（ｒ）の特に好適な群は、 Ｂがヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
インープロポキシ、ｎ−、イソーセカンダリー−もしく
はターシャリ一一ブトキシ、弗素および／もしくは塩素
原子を含有しているハロゲノーＣ，−Ｃ４−アルコキシ
、または環原子数が３〜６のシクロアルコキシを表わし
、該シクロアルキル基は未置換であるかまたは弗素、塩
素、メチルおよびエチルからなる群からのｌ〜３個の同
一もしくは異なる置換基により置換されており、Ｘが水
素、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソー
プロビル、メトキシ、エトキシ、ｎ一もしくはｉ−プロ
ボキシ、ｌ，２もしくは３個の弗素および／もしくは塩
素原子を含有しているハロゲノメチル、１〜５個の、特
に１〜３個の、弗素および／もしくは塩素原子を含有し
ているハロゲノエチル、または各場合とも未置換のもし
くは１〜５個の同一もしくは異なる置換基により置換さ
れたフェノキシもしくはフエニルチオを表わし、フェニ
ル用に選択される置換基は弗素、塩素、臭素、メチル、
エチル、ｎ一もしくはイソーブロビル、メトキシ、エト
キシ、ｎ−もしくはイソーブロポキシおよびトリフルオ
ロメチルであり、Ｙが水素、弗素、塩素、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表
わし、２が弗素または塩素を表わし、 ｎが数０，ｌ，２または３を表わし、そしてＡがメチル
、エチル、各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のプロビル
、ブチル、ベンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、
ノニルもしくはデシル、ノ１ロゲノーＣ，−Ｃａ−アル
キル、Ｃ　，−　Ｃ　．−アルケニル、Ｃ．−Ｃ．−ア
ルキニル、Ｃ　Ｉ−　Ｃ　４−アルコキシーＣ．−Ｃ４
−アルキルまたはＣ：ＩＣ４−アルキルチオーＣ．−Ｃ
．−アルキルを表わすか、或いは酸素、窒素および／も
しくは硫黄により中断されていてもよい環原子数が３〜
６のシクロアルキルを表わすか、或いはＡが各場合とも
未置換のもしくはフェニル部分で１〜５個の、特に１〜
３個の、同一もしくは異なる置換基により置換されたフ
ェニル、べ冫ジルまたは７エネチルを表わし、各場合に
選択される置換基は弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−
もしくはイソープロビル、メトキシ、エトキシ、トリフ
ルオロメチル、トリ７ルオロメトキシまたは各場合とも
未置換のもしくは弗素、塩素、メチル、メトキシ、トリ
プルオロメチルおよびトリノルオロメトキシからなる群
から選択されたｌ〜３個の同一もしくは異なる置換基に
より置換されたフェノキシもしくはフェニルチオから選
択され、 但し条件として、Ｂがヒドロキシルを表わしモしてＡが
任意に置換されていてもよいフェニルまたはナフチル以
外の意味を有する場合には少なくとも１個の基Ｘ，Ｙま
たはＺは塩素またはメチルを表わさない、 ものである。 式（１）の特に好適な群はまた、 Ｃ ／ Ｂが基　Ｎ　　を表わし、ここで ＼ Ｄ Ｃが水素、メチル、エチルまたはｎ一もしくはイソーブ
ロビルを表わし、そして Ｄがメチル、エチル、ｎ一もしくはイソープ口ビル、ｎ
−、インー、セカンダリ一一もしくはターシャリ一一ブ
チル、アリル、プロバルギル、メトキシメチル、メトキ
シエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メチルチ
オメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル、エチ
ルチオエチル、シクロプロピル、シクロベンチル、シク
ロヘキシル、各場合とも未置換のもしくは弗素、塩素、
メチル、エチルおよびトリフルオロメチルからなる群か
らの１〜５個の、特に１〜３個の、同一もしくは異なる
置換基により置換されたフェニル、ベンジルまたはフエ
ネチルを表わすか、或いはピリジルまたはビリミジルを
表わずか、或いはＣおよびＤがそれらが結合している窒
素原子と一緒になって、ｌもしくは２個の二重結合を含
有していてもよくまたは１個の別の窒素、酸素もしくは
硫黄原子を含有していてもよくそしてメチル、エチル、
メチルカルポニルおよびエチル力ルポニルからなる群か
らのｌ〜３個の同一もしくは異なる置換基により置換さ
れていてもよい５−一もしくは６一員の環を形戊し、 Ｘが水素、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくは
イソーブロビル、メトキシ、エトキシ、ｎ一もしくはｉ
−プロボキシ、ｌ，２もしくは３個の弗素Ｂよび／もし
くは塩素原子を含有しているハロゲノメチル、１〜５個
の弗素および／もしくは塩素原子を含有しているハロゲ
ノエチル、または各場合とも未置換のもしくは１〜５個
の同一もしくは異なる置換基により置換されたフエノキ
シもしくは７エニルチオを表わし、フエニル用に選択さ
れる置換基は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−
もしくはインーブロビル、メトキシ、エトキシ、ｎ−も
しくはイソープロポキシおよびトリ７ルオロメチルであ
り、 Ｙが水素、弗素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エ
トキシまたはトリフル才ロメチルを表わし、Ｚが弗素ま
たは塩素を表わし、 ｎが数ＯＳ　ｌ，２または３を表わし、モしてＡがメチ
ル、エチル、各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のプロビ
ル、プチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル
、ノニルもしくはデシル、ハロゲノーＣ，−Ｃ．−アル
キル、Ｃｊ−Ｃ，−アルケニル、Ｃ　．−　Ｃ　，−ア
ルキニル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシーＣ，−Ｃ，−アル
キルまたはＣ．−Ｃ４−アルキルチ才−Ｃ，−Ｃ，−ア
ルキルを表わすか、或いは酸素、窒素および／もしくは
硫黄により中断されていてもよい環原子数が３〜６のシ
クロアルキルを表わすか、或いはＡが各場合とも未置換
のもしくは１〜５債の、特に１〜３個の、同一もしくは
異なる置換基により置換された７エニル、ベンジルまた
は７エネチルを表わし、各場合に選択される置換基は弗
素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソープロビ
ル、メトキシ、エトキシ、トリ７ルオロメチル、トリ７
ルオロメトキシまたは各場合とも未置換のもしくは弗素
、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオ口メチルおよび
トリフルオロメトキシからなる群から選択された１〜３
個の同一もしくは異なる置換基により置換された７エノ
キシもしくは７エニルチオから選択される、ものである
。 特別に好適な群の化合物は、 Ｂがヒドロキシル、メトキシ、エトキシまたはｎ一もし
くはイソーブロポキシを表わし、Ｘが７エニル環のメタ
−位置にある弗素、塩素またはトリ７ルオロメチルを表
わすか、或いは各場合とも未置換のもしくは１〜３個の
同一もしくは異なる置換基により置換された７エニルも
しくはフエノキシを表わし、選択される置換基は弗素、
塩素、メチルおよびトリフル才口メチルであり、Ｙが水
素、弗素または塩素を表わし、 ｎがＯを表わし、そして Ａがメチル、エチル、ｎ−グロビル、イソーグロビル、
ｎ−、イソー、セカンダリ一一もしくはターシャリー−
ブチル、各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のぺ冫チル、
ヘキシル、ヘブチルもしくはオクチル、ハロゲンーＣｒ
　　Ｃｓ−アルキル、アリル、プロバルギル、メトキシ
メチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエ
チル、シクロプロビル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、或いは各場合とも未置換のもしくは弗素、塩素、ト
リ７ルオロメチル、７エノキシおよび４−トリ７ルオロ
メチル−７エノキシからなる評からの１〜３個の同一も
しくは異なる置換基により置換された７エニノ．レまた
はベンジルを表わす、ものである。 式（Ｉ）の特別に好適な群はまた、 Ｃ ／ Ｂが基　Ｎ　　を表わし、ここで ＼ Ｄ Ｃが水素を表わし、そして Ｄがメチル、エチル、ｎ−もしくはイソーグロピル、ｎ
一、イソー、セカンダリ一一もしくはターシャリー−ブ
チル、または弗素、塩素およびトリ７ルオロメチルから
なる群からの１〜３個の同一もしくは異なる置換基によ
り置換された７エニルを表わすか、或いは ＣおよびＤがそれらが結合している窒素原子と一緒にな
って、任意にメチル、エチル、メチルカルボニルおよび
エチル力ルボニルからなる群からの１〜３個の同一もし
くは異なる置換基により置換されていてもよい式： の複素環式基を表わし、 Ｘがフェニル環のメター位置にある弗素、塩素またはト
リフルオロメチルを表わすか、或いは各場合とも未置換
のもしくは１〜３個の同一もしくは異なる置換基により
置換された７エニルもしくはフエノキシを表わし、選択
される置換基は弗素、塩素、メチルおよびトリフルオロ
メチルであり、Ｙが水素、弗素または塩素を表わし、 ｎがＯを表わし、そして Ａがメチル、エチル、ｎ−プロビル、イソープロビノレ
、ｎ−、イソー、セカンダリ一一もしくはターシャリー
−ブチル、各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のベンチル
、ヘキシル、ヘブチルもしくはオクチル、ハロゲンーＣ
．−Ｃ，−アルキル、アリル、プロパルギル、メトキシ
メチル、メトキシエチル、エトキシメチル、二トキシエ
チル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、或いは各場合とも未置換のもしくは弗素、塩素、ト
リフルオロメチル、フエノキシおよび４−トリフルオロ
メチルーフエノキシからなる群からの１〜３個の同一も
しくは異なる置換基により置換されたフエニルまたはベ
ンジルを表わす、 ものである。 全ての上記の定義範囲において、フエニル環のメター位
置におけるトリフルオロメチルであるＸの意味を特筆す
べきである。 Ｎ−（３−１−り７ルオロメチル７エニルアセチル）−
Ｎ−メチルーアミノ酢酸エチルを一般的製造方法（ａ）
に従い使用する場合には、本発明に従う方法の工程は下
記の反応式により表わすことができる： ＯＨ ３−（３−トリ７ルオロメチル７エニル）−１−ターシ
ャリー−ビロリジン−２．４−ジオンおよびｐ一トルエ
ンスルホン酸メチルを一般的製造方法（ａ）に従う出発
物質として使用する場合には、本発明に従う方法の工程
は下記の反応式により表わすことができる： ３−（３−｝リフルオロメチル７エニル）−１ーイソプ
ロビルービロリジン−２．４−ジオンおよびメチルアミ
ンを一般的製造方法（ｃ）に従う出発物質として使用す
る場合には、本発明に従う方法の工程は下記の反応式に
より表わすことができる： ＣＨ．−ＮＨ−Ａ ［式中、 Ｒ１は水素またはアルキル、特にメチルもしくはエチル
、を表わし、そして Ａは上記の意味を有する］ のアシルアミノ酸エステル類を、一般的方法で（ケミカ
ル・レビュース（ＣｈｅＩＩＩ．　Ｒｅｖ．）　、５　
２　（　１　９５３）　、２３７−４　１６およびオル
ガニクム（Ｏｒｇａｎｉｃｕ＋ａ）　、９版、４４６　
（１　９７０）ＶＥＢドイチェノレ・７エノレラグ●デ
ノレ・ヴイッセンシャフテン参照）、式（ＶＩ） Ｘ 本発明に従う方法（ａ）を実施するための出発物質とし
て必要な式（ｎ）の化合物はある場合には公知であるか
または原則的に公知である方法により簡単に製造できる
。 従って、例えば、式ＣＴｉ）のＮ−アシルアミノ酸エス
テル類は、式（Ｖ）

【式中、 Ｈａｌはハロゲン、特に弗素、塩素または臭素、を表わ
し、そして ｘ，ｙ，ｚおよびｎは上記の意味を有する１の７エニル
アセチルハライド類を用いてアシル化する方法により、
或いはＲｌが水素を表わす式（ＩＩ）のＮ−アシルアミ
ノ酸類を一般的方法で（ケミストリイ・アンド・インダ
ストリイ（　Ｃｈｅｍ　．Ｉｎｄ．）、（ロンドン）、
１５６８　（１９６８）参照）エステル化する方法によ
り、得られる。 Ｒ′が水素を表わす式（Ｉｆ）の化合物は例えば式（Ｖ
Ｉ）の７エニルアセチルハライド類およびアミノ酸類か
らも得られる。 式（Ｖ）の化合物は、文献から公知の方法によりα−ハ
ロゲノカルポン酸類またはエステル類およびアミン類か
ら得られる（アドパンスト・オーガニック・ケミストリ
イ（Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ）、Ｊ．マーチ（Ｍａｒｃｈ）　、３　７　７頁
、マツクグロウーヒル・インコーポレーテッド、（１９
７７））。 式（Ｖｌ）のフェニルアセチルハライド類は公知の有機
化学化合物である。 下記の式（ＩＩ）の化合物が例として挙げられる１．Ｎ
−（３−トリフルオ口メチルフェニルアセチル）−Ｎ−
イソプロピルアミノ酢酸エチル２．Ｎ−　（３−トリフ
ルオロメチルフエニルアセチル’）−Ｎ−　（１，１．
３．３−テトラメチル）プチルアミノ酢酸エチル ３．Ｎ−　（３−１リフルオロメチルフェニルアセチル
）−Ｎ−２．４．６−　トリメチルフェニルアミノ酢酸
エチル ４．Ｎ−　（３−　｝り７ルオロメチルフェニルアセチ
ル）−Ｎ−シクロプチルアミノ酢酸エチル５．Ｎ−　（
３−ト！Ｊフルオロメチルフエニルアセチル）一Ｎ−シ
クロベンチルアミノ酢酸エチル６．Ｎ−　（３−　ト’
）フルオロメチル７エニルアセチル）一Ｎ−シクロヘキ
シルアミノ酢酸エチル７．Ｎ−　（３−　１−リフルオ
ロメチル７エニルアセチル）−Ｎ−　（２−メトキシェ
チルアミノ酢酸エチル ８．Ｎ−　（３−トリフルオロメチルフェニルアセチル
’）　一Ｎ−　（１−トリ７ルオロメチルエチル）プチ
ルアミノ酢酸エチル ９．Ｎ−　（３−｝リフルオロメチルフェニルアセチル
）一Ｎ−フェニルアミノ酢酸エチル１０．Ｎ−（３−ト
リフルオロメチルフェニルアセチル）−Ｎ−２−クロロ
フエニルアミノ酢酸エチル １　１．Ｎ−　（３−｝リフルオ口メチルフェニルアセ
チル）−Ｎ−４−クロロフェニルアミノ酢酸エチル １２．Ｎ−　（３−トリ７ルオロメチル７エニルアセチ
ル）−Ｎ−２．４−ジクロ口フェニルアミノ酢酸エチル １３．Ｎ一（３−トリフルオ口メチルフェニルアセチル
）一Ｎ−２．６−ジクロ口７エニルアミノ酢酸エチル １４．Ｎ−　（３−１−リフルオロメチルフエニルアセ
チル）−Ｎ−４−トリ７ルオロメチル７エニルアミノ酢
酸エチル １５．Ｎ−　（３−トリ７ルオロメチルフェニルアセチ
ル）−Ｎ−２−フル才ロフェニルアミノ酢酸エチル １６．Ｎ−　（３−１−リフルオ口メチルフェニルアセ
チル）−Ｎ−５−トリフルオロメチル７工二ルアミノ酢
酸エチル １７．Ｎ−　（３−ト！Ｊ７ルオロメチルフエニルアセ
チル）−Ｎ−２−７ルオロ７エニルアミノ酢酸エチル １８．Ｎ−　（３−トリフルオ口メチルフェニルアセチ
ル）−Ｎ−４−フルオロフエニルアミノ酢酸エチル １９．Ｎ−（３−トリフルオロメチルフエニルアセチル
）−Ｎ−２．６−ジフル才口フェニルアミノ酢酸エチル ２０．Ｎ−　（３−トリ７ルオロメチル７エニルアセチ
ル）−Ｎ−２．４−ジフルオロメチルフェニルアミノ酢
酸エチル ２１．Ｎ−（３−トリフル才ロメチルフェニルアセチル
）−Ｎ−２．２−ジメチルブロピルアミノ酢酸エチル ２２．Ｎ−　（３−トリフルオロメチルフェニルアセチ
ル）−Ｎ−　１．２．２−　｝リメチルプ口ビルアミノ
酢酸エチル ２３．Ｎ−　（３−トリフルオ口メチルフェニルアセチ
ル）一Ｎ−ペンジルーアミノ酢酸エチル２４．Ｎ−７エ
ニルアセチルーＮ−（３−｝リアルオロメチルフェニル
）アミノ酢酸エチル２５．Ｎ−７エニルアセチルーＮ−
シクロプロビルアミノ酢酸エチル ２６．Ｎ−　（３−　トリフルオ口メチル７エニルアセ
チル）−Ｎ−１．２−ジメチルプロピルアミノ酢酸エチ
ル ２７．Ｎ−　（３−　トリフル才口メチルフエニルアセ
チル）−Ｎ−３．４−ジクロロフェニルアミノ酢酸エチ
ル ２８．Ｎ−　（２，４．６−トリクロロ−３−７ルオロ
ー５−フェノキシ７エニルアセチル）−Ｎ−７ェニルア
ミノ酢酸エチル ２９．Ｎ−　（４−｝り７ルオロメチル−２−クロロー
６−７ルオロ７エニルアセチル）　−Ｎ−７エニルアミ
ノ酢酸エチル ３０．Ｎ−　（３−トリプルオロメチルフエニルアセチ
ル）−Ｎ−３−クロロフェニルアミノ酢酸エチル ３１．Ｎ−７エニルアセチルーＮ−７エニルメチルアミ
ノ酢酸エチル ３２．Ｎ−フェニルアセチルーＮ−２．４−ジ７ルオロ
７エニルアミノ酢酸エチル ３３．Ｎ−　（２−（２．４−ジメチル７エノキシ）７
エニルアセチル）一Ｎ−７ェニルアミノ酢酸エチル ３４．Ｎ−　（２−７エノキシーフエニルアセチル）一
Ｎ−７ェニルアミノ酢酸エチル ３５．Ｎ−　（３−トリフルオロメチルフェニルアセチ
ル）−Ｎ−４−７エノキシ７エニル）アミノ酢酸エチル ３６．Ｎ−　（３−トリフルオロメチルフエニルアセチ
ル）−Ｎ−４−　（４−トリフルオロメチルフェノキシ
）フェニルアミノ酢酸エチル３７．Ｎ−　（４−トリ７
ルオロメチル−２−クロロー６−フルオロフェニルアセ
チル）一Ｎ−フェニルアミノ酢酸エチル ３８．Ｎ−７エニルアセチルーＮ−２−クロロフヱニル
ーアミノ酢酸エチル ３９．Ｎ−　（２．４−ジフルオロ７エニルアセチル）
−Ｎ−３−トリ７ルオロメチルフェニルーアミノ酢酸エ
チル ４０．Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニルアセチル
）−Ｎ−　（３−トリ７ルオｂメチル７エニルー４−７
エノキシ７エニル）一アミノ酢酸エチル ４１．Ｎ−ｙエニルアセチルーＮ−３−クロロ７エニル
アミノ酢酸エチル ４２．Ｎ−７エニルアセチルーＮ−４−クロロ７エニル
アミノ酢酸エチル ４３．Ｎ−フエニルアセチルーＮ−３．４−ジクロ口フ
エニルアミノ酢酸エチル ４４．Ｎ−　（３−トリフルオ口メチルフェニルアセチ
ル）−Ｎ−メチルアミノ酢酸エチル４５．Ｎ−　（３−
トリフル才口メチルフエニルアセチル）−Ｎ−ターシャ
リ一一プチルアミノ酢酸エチル ４６．Ｎ−（３−７エノキシーフエニルアセチル）一Ｎ
−フェニルアミノ酢酸エチル ４７．Ｎ−　（３−フエノキシーフエニルアセチル）−
Ｎ−　（３−　トリ７ルオロメチル７エニル）一アミノ
酢酸エチル ４８．Ｎ−　（４−フェノキシーフエニルアセチル）一
Ｎ−７エニルアミノ酢酸エチル ４９．Ｎ−　（フェノキシー７エニルアセチル）−Ｎ−
　（トリ７ルオロメチルフェニル）一アミノ酢酸エチル ５０．Ｎ−　（３−トリ７ルオロメチル７エニルアセチ
ル）−Ｎ−　（４−シクロヘキシル７エニル）ーアミノ
酢酸エチル ５１．Ｎ−（２−フェノキシー７エニルアセチル）−Ｎ
−　（３−トリフルオロメチルフェニル）一アミノ酢酸
エチル ５２．Ｎ−７エニルアセチルーＮ−（４−フルオロ７エ
ニル）一アミノ酢酸エチル ５３．Ｎ−　（３−トリフルオ口メチルフェニルアセチ
ル）−Ｎ−（２−メチルフＪ−ニル）一アミノ酢酸エチ
ル ５４．Ｎ−　（３−トリフル才口メチル７エニルアセチ
ル）−Ｎ−　（３−メチルフェニル）一アミノ酢酸工ｔ
チル ５５．Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニルアセチル
）−Ｎ−　（４−メチルフェニル）一アミノ酢酸エチル ５６．Ｎ−　（４−メチル７エニルアセチル）一Ｎ−（
４−７ルオロフェニル）一アミノ酢酸エチノレ ５７．Ｎ−　（２−メチル７エニルアセチル）一Ｎ−　
（４−フルオロ７エニル）一アミノ酢酸エチノレ ５８．Ｎ−　（２−メチルフエニルアセチル）一Ｎ−　
（３−７ルオロフェニル）一アミノ酢酸エチノレ ５９．Ｎ−　（２−フルオロフエニルアセチル）−Ｎ−
　（２−メチルフェニル）一アミノ酢酸エチノレ ６０．Ｎ−　（４−７ルオロ７エニルアセチル）一Ｎ−
　（２−メチルフェニル）一アミノ酢酸エチル ６１．Ｎ−（２−フルオロフェニルアセチル）−Ｎ−　
（４−メチルフェニル）一アミノ酢酸エチル ６２．Ｎ−　（２−７ルオロ７エニルアセチル）−Ｎ−
　（３−メチルフェニル）一アミノ酢酸エチル ６３．Ｎ−　（４−フルオロ７エニルアセチル）一Ｎ−
７ェニルアミノ酢酸エチル ６４．Ｎ−　（４−フルオロフェニルアセチル）−Ｎ−
　（３−クロロフェニル）一アミノ酢酸エチル ６５．Ｎ−　（２．４−ジ７ルオロメチルフェニルアセ
チル）−Ｎ−　（４−フルオロフェニル）ーアミノ酢酸
エチル ６６．Ｎ−　（２．４−ジ７ルオロメチルフエニルアセ
チル）　一Ｎ−　（２−メチルフェニル）一アミノ酢酸
エチル ６７．Ｎ−　（２．４−ジ７ルオ口メチル７エニルアセ
チル）−Ｎ−　（３−メチルフェニル）一アミノ酢酸エ
チル ６８．Ｎ−　（２．４−ジ７ルオロメチルフエニルアセ
チル）−Ｎ−（４−メチル７エニル）一アミノ酢酸エチ
ル ６９．Ｎ−　（２．４−ジ７ルオロメチル７エニルアセ
チル）−Ｎ−　（２．４−ジ７ルオ口フエニル）一アミ
ノ酢酸エチル ７０．Ｎ−（３−７ルオロフエニルアセチル）−Ｎ−　
（３−メチル７エニル）一アミノ酢酸エチル ７１．．Ｎ−（３−フルオロ７エニルアセチル）−Ｎ−
　（４−メチルフエニル）一アミノ酢酸エチル ７２．Ｎ−　（３−フルオロフェニルアセチル）−Ｎ−
　（３−フルオロフェニル）一アミノ酢酸エチル ７３．Ｎ−　（２−メチル７エニルアセチル）一Ｎ−フ
ェニルアミノ酢酸エチル。 本発明に従う方法（ｂ）および（ｃ）を実施するｔ；め
の出発物質として必要なＢ−ヒドロキシルである式（Ｉ
）の化合物は本発明に従う化合物であり、そして方法（
ａ）により得られる。 本発明に従う方法（ｂ）を実施するための出発物質とし
てその他に必要な式１）のアルキル化試薬は公知の有機
化学化合物である。 式（ＩＩＦ）において、Ｒ２は好適にはＣＩ　　ＣＩＯ
−アルキル、ハロゲノーＣＩ−ＣＩＯ−アルキルまたは
環原子数が３−７のシクロアルキルを表わし、該シクロ
アルキル基は未置換であるかまたは弗素、塩素、臭素お
よびＣ．−Ｃ，−アルキルからなる群からの１−５個の
同一もしくは異なる置換基により置換されている。Ｒ２
は特に好適にはメチル、エチル、プロビルまたはイソー
ブ口ビルを表わす。 式（ｎ［）において％Ｘ’は好適には塩素、臭素もしく
は要素、Ｃ．−Ｃ，−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ．
−Ｃ．−アルコキシスルホニルオキシまたはｐ一トルエ
ンスルホニルオキシ、例えばメタンスルホニルオキシ、
メトキシスルホニルオキシもしくはエトキシスルホニル
オキシ、を表わす。 式（ＩＩ［）のアルキル化試薬は公知の有機化学化合物
である。 本発明に従う方法（ｃ）を実施するための出発物質とし
て必要な式（ＩＶ）のアミン類は一般的に公知の化合物
であるか、または公知の方法により製造できる（ホウベ
ンーウエイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）、メソデン・
デル・オルガニッシェン・ヘミイ（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　
ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ）　、
ＸＩ／　Ｉ巻、ジョージ・チェメ●フエルラグ、スタッ
トガルト、！９５７）。 方法（ａ）は、式（ＩＩ）の化合物を塩基の存在下で分
子内縮合にかけることにより特徴づけられている。 本発明に従う方法（ａ）で使用できる希釈剤は、全ての
一般的不活性有機溶媒である。好適に使用できる溶媒は
、炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びに
エーテル類、例えばジプチルエーテル、テトラヒドロ７
ラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよび
ジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例え
ばジメチノレスノレホキシド、スノレホラン、ジメチノ
レホノレムアミドおよびＮ−メチルーピロリドン、であ
る。 本発明に従う方法（ａ）の実施において使用できる脱プ
ロトン化剤は、全ての一般的プロトン受容体である。好
適に使用できるプロトン受容体は、アルカリ金属酸化物
類、水酸化物類および炭酸塩類、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウ
ム、であり、それらは相転移触媒、例えば塩化トリエチ
ルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウ
ム、アドゲン４６４またはＴＤＡ　ｌ，の存在下で使用
することもできる。アルカリ金属アミド類および水素化
物類並びにアルカリ土類金属アミド類および水素化物類
、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水
素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコレート類、
例えばナトリウムメチレートおよびカリウムターシャリ
一一ブチレート、も使用できる。 アドゲン４６４一塩化メチルトリアルキル（Ｃｓ　　Ｃ
＋。）アンモニウム ＴＤＡ　１　−　｝リスー（メトキシエトキシエチル）
一アミン 本発明に従う方法（ａ）を実施する時の反応温度は実質
的な範囲内で変えることができる。一般に該反応はＱ　
００〜２５０℃の間の、好適には５０゜Ｃ〜１５０゜Ｃ
の間の、温度において実施される。 本発明に従う方法（ａ）は一般的には常圧下で実施され
る。 本発明に従う方法（ａ）を実施するには、式（ＩＩ）お
よび脱プロトン化用塩基の反応或分類は一般的にほぼ等
モル量で使用される。しかしながら、戒分類のどちらか
を比較的大過剰量（３モルまで）で使用することもでき
る。反応は一般的には適当な希釈剤中で実施される。 本発明に従う方法（ｂ）で使用できる希釈剤は、不活性
有機溶媒である。好適に使用できる溶媒は、脂肪族、脂
環式または芳香族の、任意にハロゲン化されていてもよ
い炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トノレエン
、キシレン、ベンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、塩化メチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンまたはジクロ
ロベンゼン、工一テル類、例えばジエチルエーテル、ジ
イソプ口ビルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ７ラ
ンまたはエチレングリコールジエチルもしくはジメチル
エーテル、ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチ
ノレイソグロビノレケトンまたはメチノレイソブチルケ
トン、エステル類、例えば酢酸メチル、酸類、例えば酢
酸、ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプロビオ
ニトリル、並びにアミド類、例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチノレービロリドン
またはへキサメチル燐酸トリアミド、である。液体状の
式Ｃｍ）の化合物を反応相手として使用する場合には、
これらを同時に相当する過剰量で希釈剤として使用する
こともできる。 本発明に従う方法（ｂ）で使用できる酸一結合剤は、一
般的に使用できる全ての無機および有機塩基類である。 好適Ｊこ使用される塩基類は、アルカリ金属水素化物類
、水酸化物類、アミド類、炭酸塩類または炭酸水素塩類
、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化
ナトリウム、炭酸ナトリウムもしくは炭酸水素ナトリウ
ム、または第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４　−　（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）一ビリジン、ジアザビシクロオク
タン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（Ｄ　Ｂ　
Ｎ）もしくはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、で
ある。 本発明に従う方法（ｂ）を実施する時の反応温度は実質
的な範囲内で変えることができる。一般に該反応は−２
０゜Ｃ〜＋１　５　０　’（：！の間で、好適には５０
゜Ｃ〜＋ｌ００°Ｃの間で、実施される。 本発明に従う方法（ｂ）を実施するには一般的に、１モ
ルのＢがヒドロキシルを表わす式（Ｉ）の化合物当たり
各場合ともｌ〜２０モルの、好適には各場合ともｌ−１
５モルの、式（Ｉ［Ｉ）のアルキル化剤および適宜１〜
３モルの、好適には１〜２モルの、酸一結合剤が使用さ
れる。反応を実施し、そして式（Ｉ）の反応生戊物を一
般的な方法により処理および単離する（製造実施例も参
照のこと）。 本発明に従う方法（Ｃ）を実施するために好適な使用で
きる希釈剤は、不活性有機溶媒である。 これらには特に、脂肪族、脂環式または芳香族の、任意
にハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えばベン
ジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼン、石油エーテル、ベンタン、ヘキサン、ヘ
ブタン、シクロへブタン、塩化メチレン、クロロホルム
および四塩化炭素、エーテル類、例えばジエチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒド口フランまたはエチレング
リコールジエチルもしくはジメチルエーテル、ケトン類
、例えばアセトンまたはプタノン、ニトリル類、例えば
アセトニトリルまたはプロビオニトリル、アミド類、例
えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルホルムアニリド、Ｎ一メチルビロリドンまたは
ヘキサメチル燐酸トリアミド、或いはエステル類、例え
ば酢酸エチル、が包含される。液体状の式（ｒＶ）のア
ミン類を相当する過剰量で溶媒として使用することもで
きる。 適宜、本発明に従う方法（ｃ）は脱水剤の存在下で実施
される。好適に使用される脱水剤は、アルカリ金属炭酸
塩類、例えば炭酸カリウム、分子ふるいまたは触媒量の
例えばｐ−トルエンスルホン酸である。反応中の蒸留に
よる水の共沸除去が好適な工程である。 本発明に従う方法（ｃ）を実施する時の反応温度は実質
的な範囲内で変えることができる。一般に該反応はＯ℃
〜２５０℃の間の温度、好適には２０”Ｃ〜２００℃の
間の温度、において実施される。 本発明に従う方法（ｃ）は一般的に常圧下で実施される
。しかしながら、該方法を加圧下で実施することもでき
る。 本発明に従う方法（ｃ）を実施するには一般的に、１モ
ルのＢがヒドロキシルを表わす式（Ｉ）の化合物当たり
ｌ−１０モルの、好適にほｌ〜２．５モルの、式（ＩＶ
）のアミンおよび適宜ｌ〜５モルの脱水剤が使用される
。反応を実施し、そして式（Ｉ）の反応生戊物を一般的
な方法により処理および単離する。 本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤および、特に殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に或長ずるすべての植物を意味する。本発明に従う
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。 本発明に従う化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓ　ｉｎａｐｉｓ）、
マメグンバイナズナ属（　Ｌ　ｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤ
エムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ　ｔｅｌｌ
ａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カ
ミツレモドキ属（Ａ　ｒ＋ｔｈａｍｉｓ）、ガリンソガ
属（　Ｇ　ａｌ　ｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（　Ｃ　ｈ
ｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、
キオン属（　Ｓ　ｅｎｅｃ　ｉＯ）、ヒュ属（　Ａ　ｍ
ａ．ｒａｎ　ｔｈｕｓ）、スベリヒュ属（　Ｐ　ｏｒｔ
ｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘ　ａｎｔｈｉｕｚ）、ヒ
ルガオ、属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属
（　Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏ１ｙｇｏｎｕｍ
）、セスバニア属（　Ｓ　ｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ
属（　Ａ　ｍｂｒｏｓ　ｉａ）、アザミ属（Ｃ　ｉｒｓ
ｉｕｍ）、ヒレアザミ属（　Ｃ　ａｒｄｕｕｓ）、ノゲ
シ属（　Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（　Ｓ　ｏｌａｎ
ｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ
属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ　ｉｎｄｅｒｎｉａ
）、ラミウム属（　Ｌ　ａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属
（　Ｖ　ｓｒｏｎ　ｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌ
ｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ
属（１）ａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖ　ｉｏｌａ）、チ
シマオドリコ属（　Ｇ　ａ　ｌｅｏｐｓ　ｉｓ）、ケシ
属（　Ｐ　ａｐａｖｅｒ）ｓよびセンタウレア属（（：
　Ｈｔａｕｒｅａ）。 次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（　Ｇ　ｏｓｓｙｐｉ
ｕｍ）、ダイズ属（Ｇ　ｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属
（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（　Ｄ　ａｕｃｕｓ）、イン
ゲンマメ属（　Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（
Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（　Ｓ　ｏｌａｎｕｍ）、アマ属
（Ｌ　ｉｎｕｍ）、サツマイモ属（　Ｉ　ｐｏｍｏｅａ
）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　ｉｃｏ
ｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓ　ｉｃｏｎ
）、ラッカセイ属（Ａ　ｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（
　Ｂ　ｒａｓｓｊｃａ）、アキノノゲシ属（　Ｌ　ａｃ
ｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃ　ｕｃｕｍｉｓ）およびウ
リ属（Ｃ　ｕｃｕｒｂｉｔａ）。 次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅ　ｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、エノコログサ属（Ｓ　ｅｔａｒｉａ）、キビ属（
　Ｐ　ａｎｉｃｕｍ）ｓ　メヒシバ属（Ｄ　ｉｇｉｔａ
ｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカ
タビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ
）、オヒシバ属（Ｅ　ｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア
属（Ｂ　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉ
ｕｍ）、スズメノチャヒキ属（　Ｂ　ｒｏｍｕｓ）、カ
ラスムギ属（Ａｖａｎａ）、カヤツリグサ属（　Ｃ　ｙ
ｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（　Ｓ　ｏｒｇｈｕｏ＋）、
カモジグサ属（　Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属
（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒ
ｉａ）、テンツキ属（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、
オモダカ属（　Ｓ　ａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（
Ｅ　ｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓ　ｃｉｒｐ
ｕｓ）、パスバルム属（　Ｐ　ａｓｐａｌｕｍ）、カモ
ノハシ属（　Ｔ　ｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノクレア
属（　Ｓ　ｐｈｅｎｏｃ　ｌｅａ）、ダクチロクテニウ
ム属（Ｄ　ａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（
Ａ　ｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａ　ｌｏ
ｐｅｃｕｒｕｓ）およびアペラ属（Ａｐｅｒａ）。 次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏ　ｒｙｚａ）、ト
ウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔ　ｒｉｔｉｃｕ
ｍ）、オオムギ属（　Ｈ　ｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ
属（　Ａ　ｖｅｎａ）、ライムギ属（　Ｓ　ｅｃａｌｅ
）、モロコシ属（　Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（　Ｐ
　ａｎ　ｉｃｕｍ）、サトウキビ属（　Ｓ　ａｃｃｈａ
ｒｕｍ）、アナナス属（Ａ　ｎａｎａｓ）、クサスギカ
ズラ属（　Ａ　ｓｐａｒａｇｕｓ）および不ギｆｉ（Ａ
ｌｌｉｕｍ）。 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれら
の属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で他の植
物にも及ぶ。 該化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域および鉄
道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路お
よび四角い広場上の雑草の完全防除に適している。同等
に、該化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木
、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クルミの果樹園、
バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の
植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け
およびホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして一
年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することがで
きる。 本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は、発芽前および発
芽後方法番こより単子葉および双子葉作物類中の双子葉
雑草を選択的に防除するために特に適している。 本発明に従う化合物はさらに葉の殺昆虫剤としての活性
も示す。 該活性化合物は普通の調合物例えば、溶液、乳液、水和
剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、
懸濁一乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然および
合成物質、並びに重合物質中の極く細かいカプセルに変
えることができる。 これらの調合物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、すなわち液体溶媒および／または固体の担
体と随時表面活性剤、すなわち乳化剤および／または分
散剤および／または発泡剤と混合して製造される。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒としては、
主に、芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはア
ルキルナフタレン、塩素化された芳香族類および塩素化
された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、ク
ロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素
類、例えばシクロヘキサン、またはパラフィン類、例え
ば鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例えば
プタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテル
類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシク
ロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミ
ドおよびジメチルスルホキシド並びに水が適している。 固体の担体としては、粉砕した天然鉱物、例えばカオリ
ン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイ
ト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕
した合戊鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナおよ
びシリケートが適しており、粒剤に対する固体の担体と
して、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石および白雲石並びに無機および有機の
びさわり合或顆粒および有機物質の顆粒例えばおがくず
、やしから、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎が適して
いる；乳化剤および／または発泡剤として非イオン性お
よび陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレンー脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエー
テル４ＲＬばアルキルアリールボリグリコールエーテル
、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリ
ールスルホネート並びにアルブミン加水分解生戊物が適
している；分教剤として、例えばリグニンスルファイト
廃液およびメチルセルロースが適している。 接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状
、粒状またはラテックス状の天然および合或重合体例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニ
ルアセテート並びに天然燐脂質例えばセ７アリンおよび
レシチン、および合成燐脂質をＩｌ皮物に用いることが
できる。さらに添加物は鉱油および植物油であることが
できる。 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンお
よびプルシアンブル一並びに有機染料例えばアリザリン
染料および金属７タロシアニン染料、および微量の栄養
剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブ
テンおよび亜鉛の塩を用いることができる。 調合物は一般に０．１〜９５重量％の間の、好ましくは
０．５〜９０重量％の間の、活性化合物を含有している
。 雑草類を抑制するためには、本発明に従う活性化合物は
そのままで或いはそれらの調合物の形態において、公知
の除草剤との混合物として用いることもでき、仕上げた
配合物または槽混合が可能である。 混合物用に使用できる戒分類は公知の除草剤、例えばア
リールオキシアル酸類んり、例えば２．４Ｄ，２．４Ｄ
Ｐ，２．４−ＤＢ，ＭＣＰＡ，ＭＣＰＰ，７ルオロキシ
ビル、アリールオキシーフェニルーアルカン酸エステル
類、例えばジクロフ才ツプメチノレ、７エノキサプロッ
プ、７ノレアジ７才ップーブチル、キザロフォップ、お
よびハロキシフォップ、アリールカルボン酸類、例えば
クロピラリド、アジノン類、例えばクロリダゾンおよび
ノルフラゾン、カルバメート類、例えば７エンメジファ
ム、フロ７アム、クロロプロ７アムおよびアスラム、ク
ロロアセトアニリド類、例えばアラクロル、ブタクロル
、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロルおよび
プロパクロル、ジニトロアニリン類、例えばオリザリン
、ペンジメタリンオヨヒトリフルラリン、ジフェニルエ
ーテル類、例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス
、フォメサ７エン、ラクトフェンおよびオキシ７ルオル
フェン、ウレア類、例えばクロルトルロン、フルオロメ
ツロン、イソプロツロンおよびメタベンズチアズロン、
ヒドロキシルアミン類、例えばアロキシジム、シクロキ
シジムおよびセトキシジム、イミダゾリノン類、例えば
イマゼタビル、イマザメタベンズおよびイマザクイン、
ニトリル類、例えばプロモキシニルおよびイオキシニル
、オキシアセトアミド類、例えばメ７エナセット、スル
ホニルウレ７類，ｆｉ，ｔｌｆペンスル７ロン、クロリ
ムロン、クロルスルフロン、メタスルフロンおよびチア
メツロン、チオール力ルバメート類、例えばシクロエー
ト、ＥＰＴＣ，モリネー　ト、チオベンカルブおよびト
リアラート、トリアジンジオン類、例えばアメチジオン
、トリアジン類、例えばアトラジン、シアナジン、シマ
ジン、シメチリンおよびテルブツリン、またはトリアジ
ン類、例えばエチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン
もしくはメトリブジン、または他のベンタゾン類、例え
ばシンメチリン、フノレリドン、グリフ才セートビリデ
ートおよびジメタゾン、である。驚くべきことに、ある
種の混合物は相乗活性も示す。 また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆ
ｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）　、殺昆虫剤（　ｉｎｓｅｃｔｉ
ｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）　，
殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）　、小鳥忌避剤、
植物栄養剤および土壌改良剤との混合物まが可能である
。 活性化合物はそのままで、或いはそれらの調合物の形態
またはそれらからさらに希釈して調製された使用形態、
例えば調製済（　ｒｅａｄｙ−　ｔｏ−ｕｓｅ）液剤、
懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用す
ることができる。これらのものは普通の方法で、例えば
、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）　、噴霧（ｓｐｒａｙ
ｉｎｇ）　、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）ま
たは粒剤散布（　ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施用
される。 本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。 それらは土壌中に種まきの前に加えることもできる。 活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることがで
きる。これは本質的に所望の効果の性質に依存している
。一般に、使用量は土壌表面１ヘクタール当り０．００
１〜ｌ　Ｏｋｇの間、好ましくは０．０１〜５ｋｇの間
、である。 本発明に従う活性化合物の製造および使用は、下記の実
施例からわかる。 方法（ａ） ３−（３−｝リフルオロメチルフェニル）−１−イソプ
ロビルーピロリジン−２，４−ジオン１００ｍＱの無水
トルエン中の３　３．１　ｇｃｏ−１モル）のＮ−（３
−１−リフルオロメチルーフェニルアセチル）−Ｎ−イ
ングロピルーアミノ酢酸エチルを，５５ｍｆｆの無水ト
ルエン中の３．６ｇ（０．１　２モル）の８０％強度水
素化ナトリウムに９５−１００℃において約６０分間に
わたり満々添加した。次に混合物を引き続き１００℃で
さらに１時間撹拌し、そして水浴を用いて冷却しながら
３０ｍＱのエタノール、次に８０ｒｔｒＱの水、その後
１０ｍ（２の濃塩酸を滴々添加した。沈澱した生或物を
吸引濾別し、最初に水でそして次に石油工一テルで充分
すすぎ、乾燥した。生戊物の無色の結晶が得られた。５
　１．１　ｇ　（理論値の７８．２％）、融点２０７−
２０８℃。 実施例ｌと同様な方法でそして本発明に従う方法（ａ）
の記載中の指示を考慮にいれると、下表１に挙げられて
いるＢがヒドロキシルを表わす式（Ｉ）の最終生戊物が
得られた。 ８ ３　−　Ｃ　Ｆ　３ Ｈ ｌ５ ３−ＣＦ， Ｈ ／ −ＣＨ ＼ ＣＦ， ＣＨ， しト３ １８４ １６ ３−ＣＦ３ １７ ３−ＣＦ， １８ ３−ＣＦ． ｌ９ ３−ＣＦ． ２０ ３−ＣＦ． ２ｌ ３−ＣＦ． ２２ ３−ＣＦ． ２３ ３−ＣＦ３ ２４ Ｈ ２５ Ｈ ２６ ３　−ＣＦ． ２７ ３−ＣＦ． Ｃｌ ３０ ３　−ＣＦ， ３１ Ｈ ３２ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＦ３ Ｆ Ｃ　Ｈ　２　　Ｃ　（　Ｃ　Ｈ　３　）　３ＣＨ（ＣＨ
ｓ）（ＣＨ３）３ ＣＨ（ＣＨ３）　　ＣＨ（ＣＨ３）！ （７１ ２４２ １２５ １９３ ＣＨ３ ３５ ３　−ＣＦ３ ３６ ３　−ＣＦ３ ｒ１ ３９ ２−Ｆ ４０ ３−ＣＦ， ４ｌ Ｈ ４２ Ｈ ４３ Ｈ ４４ ３−ＣＦ． ４５ ３−ＣＦ， Ｈ Ｈ ４−Ｆ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ しｌ ＣＨ， Ｃ（ＣＨ３）３ ２６０ 〉２３０ ５７ ２−ＣＨ． Ｈ ５８ ２−ＣＨ， Ｈ ６５ ２．４−Ｆｚ Ｈ ＣＨ３、 ２．４−Ｆ＊ Ｈ ’；ｌ−Ｍｅ Ｈ 実施例４１ａ 方法（ｃ） ３−（３−１−り７ルオロメチル７エニル）−１−イソ
ブロビル−４−（Ｎ−メチルアミノ）−３−ピロリンー
２−ジオン ルと共に撹拌し、吸引濾別し、そして乾燥した。 ６．７ｇ（理論値の９１％）の生成物（無色結晶）が得
られた。融点１６１−２℃。 実施例４１と同様な方法でそして本発明に従う方法（Ｃ
）の記載中の指示を考慮にいれると、下を表わす式（Ｉ
）の最終生戊物が得られた。 ６２．４ｇの３２％強度メチルアミン水溶液を、５Ｑｍ
Ｑの氷酢酸が加えられている５００ＩＩＩ１２のキシレ
ン中の２　８．５ｇ（０．１モル）の３−（３−｝リフ
ルオ口メチルフェニル）−１−イソプロピルービロリジ
ン−２，４−ジオン（実施例ｌに従い製造された）の懸
濁液に加えた。混合物を水分離器を用いて４時間加熱し
た。それを次に真空中で濃縮し、残存している粗製生戊
物を３００ｍＱの水中に加え、混合物をそれぞれ１５０
ｍｌ２の塩化メチレンで２回抽出し、そして一緒にした
抽出物を真空中で濃縮した。残存している生或物を石油
エーテ沼 足 実施例１５６ 方法（ｂ） ３−（３−ト！Ｊフルオロメチル７エニル）−１−１一
シャリー−ブチル−４−メトキシ−３−ビロリン−２−
オン ３．８　９　ｇ（１　３ミリモル）の３　−（３　−　
｝リフル才口メチルフエニル）−１−ターシャリ一一プ
チルービロリジン−２，４−ジオンを３０ｍＱの無水ア
セトニトリル中に懸濁させ、モして５＋＊Ｑの無水アセ
トニトリル中に溶解されている０．８　４　ｇ（１５ミ
リモル）の粉末状水酸化カリウムおよび２．８ｇ（１５
ミリモノレ）のｐ一トノレエンスノレホン酸メチルの添
加後に、混合物を３時間還流させた。それを２００１Ｉ
ｌ４の水中に撹拌しながら加え、塩化メチレンで抽出し
、抽出物を乾燥し、そして濃縮した。残渣をシリカゲル
上でシクロヘキサン／酢酸エチル１：２を用いるカラム
クロマトグラフィーにより精製した。 エーテル／ｎ−へキサンからの結晶化後に、２．０３ｇ
（理論値の４７．２％）の融点が１２９°Ｃの３−（３
−トリフルオ口メチルフエニル）−１−夕−シャリ一一
ブチル−４−メトキシ−３−ビロリン−２−オンが得ら
れた。 同様にして、下記の化合物が得られた。 実施例１５７ ３　−（３　−　トリフルオロメチルフエニル）−　１
　−（２一メトキシエチル）−４−メトキシ−３−ピロ
リン−２−オン、５６．２％の収率、油状。 使用実施例 実施例Ａ 発芽後試験 溶媒：　５重量部のアセトン 乳化剤＝１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして混合物を水で希釈して希望する濃度にし
た。 ５　　１５ｃｍの高さの試験植物に活性化合物の調合物
を、単位面積当たり希望する特定量の活性化合物が適用
されるような方法で液剤散布した。 噴霧液の濃度は、２．０００リットルの水／　ｈ　ａの
希望する特定量の活性化合物が適用されるように選択さ
れた。３週間後に、植物の被害度を未処理の対照用の発
育と比較して％被害率で評価した。 数値は、 ０％＝活性なし（未処理の対照用と同様）ｌＯＯ％＝完
全死滅 を示す。 この試験では、化合物８１，８９および９２が双子葉雑
草類に対する非常に良好な除草剤活性並びに例えば綿、
小麦または大麦中での如き作物植物に対する非常に良好
な耐性を示した。 実施例Ｂ 発芽前試験 溶媒：　５重量部のアセトン 乳化剤：ｌ重量部のアルキルアリールボリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして混合物を水で希釈して希望する濃度にし
た。 試験植物の種子を普通の土壌中にまき、そして２４時間
後に活性化合物の調合物を液剤散布した。 単位面積当たりの水の量を一定に保つことが簡便である
。調合物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面
積当たりの活性化合物の量だけが重要である。３週間後
に、植物の被害度を未処理の対照用の発育と比較して％
被害率で評価した。数値は、 ０％一活性なし（未処理の対照用と同様）１００％＝完
全死滅 を示す。 この試験では、化合物８１、８８、８９および９２が単
子葉および双子葉雑草類に対する非常に良好な除草剤活
性並びに例えば大麦、トウモロコシ、大豆または綿中で
の如き作物植物に対する優れた耐性を示した。 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。 １．一般式（Ｉ） ［式中、 ＸおよびＹは互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたは各場合とも未
置換のもしくは置換されたアリールオキシもしくはアリ
ールチオを表わし、 Ｚはハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表わし、 ｎは数０、１，２または３を表わし、 Ａは各場合とも未置換のもしくは各場合ともハロゲンー
置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ
キシアルキル、ポリアルコキシアルキルもしくはアルキ
ルチオアルキル、任意にヘテロ原子により中断されてい
てもよいシクロアルキル、未置換のもしくはハロゲン、
アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシおよび／もし
くはニトロにより置換されたアリールアルキル、または
未置換のもしくは置換されたアリールを表わし、ここで
可能な置換基はハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたは各場合とも未
置換のもしくはハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルキルおよび／もしくはハロゲノアルコキシによ
り置換されたフエノキシもしくはフェニルチオであり、 Ｂはヒドロキシル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシま
たはシクロアルコキシを表わし、該シクロアルキル基は
未置換であるかまたはハロゲンおよび／もしくはアルキ
ルにより置換されているか、或いは Ｂは基　Ｎ　　を表わし、ここで ＼ Ｄ Ｃ８よびＤは互いに独立して、水素、アルキル、アルケ
ニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもし
くはポリアルコキシアルキル、任意にヘテロ原子により
中断されていてもよいシクロアルキル、または各場合と
も未置換のもしくは置換された７エニル、７エニルアル
キル、フェノキシアルキル、ヘタリールもしくはヘタリ
ールアルキルを表わすか、或いは ＣおよびＤはそれらが結合している窒素原子と一緒にな
って、３−〜９一員の任意に他のへテロ原子により中断
されていてもよい任意に置換されていてもよい環を形或
し、 但し条件として、Ｂがヒドロキシルを表わしモしてＡが
任意に置換されていてもよいアリール以外の意味を有す
る場合には少なくとも１個の基Ｘ，Ｙまたは２は塩素ま
たはメチルを表わさない］ の４−アルコキシーおよび４−（ｌｌ換された）アミノ
ー３−アリールビロリノン誘導体類。 ２．ＸおよびＹが互いに独立して、水素、弗素、塩素、
臭素、ヨウ素、ＣＩ−Ｃ．−アルキル、ＣｌＣｓ−アル
コキシ、ハロゲノーＣ＋Ｃａ−アルキルまたは各場合と
も未置換のもしくは１〜５個の同一もしくは異なる置換
基により置換された７エノキシもしくは７エニルチオを
表わし、７エニル用に選択される置換基は弗素、塩素、
臭素、ヨウ素、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ．−Ｃ．−ア
ルコキシおよびハロゲンーＣ　．−　Ｃ　，−アルキル
であり、Ｚが弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ＣｒＣａ−ア
ルキルまたはＣ，−Ｃ，−アルコキシを表わし、ｎが数
０、１，２または３を表わし、 Ａが各場合とも未置換のもしくは各場合ともハロゲンー
置換されたＣＩ−ＣＩ！−アルキル、Ｃ，Ｃ，−アルケ
ニル、Ｃ，−Ｃ，−アルキニル、ＣＩ一Ｃ１。−アルコ
キシーＣ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ１Ｃ．−ボリアルコキ
シ一〇　ｒ　−　Ｃ　ａ−アルキルもし？はＣ．−Ｃ．
．−アルキルチオ一〇，−Ｃ，−アルキルを表わすか、
或いは酸素、窒素および／もしくは硫黄により中断され
ていてもよい環原子数が３〜８のシクロアルキルを表わ
すか、或いはＡが各場合とも未置換のもしくは７エニル
部分で１〜５個の同一もしくは異なる置換基により置換
されたフエニル一〇，一〇，−アルキル、７エニルまた
はナフチルを表わし、各場合に選択される置換基は弗素
、塩素、臭素、ヨウ素、ＣＩ−Ｃ．−アルキル、Ｃ．−
Ｃ，−アルコキシ、ハロゲノーＣ．−Ｃ．一アルキル、
ハロゲノーＣ，−Ｃ，−アルコキシよｌ；は各場合とも
未置換のもしくは弗素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ，−Ｃ
，−アルキル、Ｃ　，＋　Ｃ　，＋アルコキシ、ハロゲ
ノーＣ，−Ｃ，−アルキルおよびハロゲノーＣ，−Ｃ，
−アルコキシからなる群から選択された１〜５ｍの同一
もしくは異なる置換基により置換されたフェノキシもし
くはフェニルチオから選択され、 Ｂがヒドロキシル、Ｃ，−Ｃ，．−アルコキシ、ハロゲ
ノーＣ，−Ｃ■。−アルコキシまたは環原子数が３〜７
のシクロアルコキシを表わし、該シクロアルキル基は未
置換であるかまたは弗素、塩素、臭素およびＣ，−Ｃ，
−アルキルからなる群からのｌ〜５個の同一もしくは異
なる置換基により置換されているか、或いは Ｃ ／ Ｂが基　Ｎ　　　を表わし、ここで ＼ Ｄ ＣおよびＤが互いに独立して、水素、Ｃ　，−　Ｃ　，
．−アルキル、ｃ３　ＣＩＯ−アルケニル、Ｃ　，＋−
　Ｃ　．−アルコキシーＣ．−Ｃ，−アルキル、Ｃ．−
Ｃ，−アルキルチオーＣ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ，−Ｃ
，−ポリアルコキシーＣ　ｔ　”−　Ｃ　ｓ−アルキル
、Ｌ１　２または３個の同一もしくは異なる酸素、窒素
および硫黄により中断されていてもよい環原子数が３〜
８のシクロアルキル、まｔ；は各場合とも環原子数が５
もしくは６でありモしてｌまたは２個の同一もしくは異
なる酸素、窒素および硫黄原子を環中に含有している各
場合とも未置換のもしくは１〜５個の同一もしくは異な
る置換基により置換されたフエニル、フェニルーＣ，−
Ｃ．−アルキル、フエノキシ一〇＋Ｃａ−アルキル、ヘ
タリールもしくはヘタリールーＣ，−Ｃ．−アルキルを
表わすか、或いは ＣおよびＤがそれらが結合している窒素原子と一緒にな
って、ｌもしくは２個の二重結合を含有していてもよく
ｌもしくは２個の別の同一もしくは異なる酸素、硫黄も
しくは窒素原子を含有していてもよくモしてＣ　＋　−
　Ｃ　Ｉ−アルキルおよびＣＩ０４−アルキルカルボニ
ルからなる群からの１〜５個の同一もしくは異なる置換
基により置換されていてもよい３−〜８一員の環を形戊
し、但し条件として、Ｂがヒドロキシルを表わしそして
Ａが任意に置換されていてもよいフエニルまたはナフチ
ル以外の意味を有する場合には少なくとも１個の基Ｘ，
ＹまたはＺは塩素またはメチルを表わさない、 上記ｌの式（１）の４−アルコキシーおよび４一（置換
された）アミノー３−アリールビロリノン誘導体類。 ３．Ｂがヒドロキシル、メ１・キシ、エトキシ、ｎ一も
しくはイソープロボキシ，ｎ＋、イソーセカンダリー−
もしくはターシャリ一一プトキシ、弗素および／もしく
は塩素原子を含有しているハロゲノーＣ．−Ｃ，−アル
コキシ、または環原子数が３〜６のシクロアルコキシを
表わし、該シクロアルキル基は未置換であるかまたは弗
素、塩素、メチルおよびエチルからなる群からの１〜３
個の同一もしくは異なる置換基により置換されており、
Ｘが水素、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくは
イソーブロビル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ
−プロボキシ、１，２もしくは３個の弗素および／もし
くは塩素原子を含有しているハロゲノメチル、１〜５個
の、特に１〜３個の、弗素および／もしくは塩素原子を
含有しているハロゲノエチル、または各場合とも未置換
のもしくは１〜５個の同一もしくは異なる置換基により
置換された７エノキシもしくは７エニルチオを表わし、
フェニル用に選択される置換基は弗素、塩素、臭素、メ
チル、エチル、ｎ一もしくはイソープロビル、メトキシ
、エトキシ、ｎ一もしくはイソープロポキシおよびトリ
フルオロメチルであり、Ｙが水素、弗素、塩素、メチル
、エチル、メトキシ、エトキシまたはトリ７ルオロメチ
ルを表わし、Ｚが弗素または塩素を表わし、 ｎが数０，Ｌ　２まｔ；は３を表わし、そしてＡがメチ
ル、エチル、各場合とも直鎖もしくは分校鎖状のプロビ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘブチル、オクチル
、ノニルもしくはデシル、ハロゲノーＣ．−Ｃ．−アル
キル、ＣｓＣ＊−アルケニル、Ｃ，−Ｃ．−アルキニル
、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシーＣ．−Ｃ，−アルキルまた
はＣ，−Ｃ４−アルキルチオーＣ，−Ｃ４−アルキルを
表わすか、或いは酸素、窒素および／もしくは硫黄によ
り中断されていてもよい環原子数が３〜６のシクロアル
キルを表わすか、或いはＡが各場合とも未置換のもしく
はフエニル部分で１〜５＠の、特に１〜３個の、同一も
しくは異なる置換基により置換された７エニル、ベンジ
ルまたは７エネチルを表わし、各場合に選択される置換
基は弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソー
ブロビル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシまたは各場合とも未置換のもしく
は弗素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオ口メチル
およびトリフルオロメトキシからなる群から選択された
１〜３個の同一もしくは異なる置換基により置換された
７エノキシもしくは７エニルチオから選択され、 但し条件として、Ｂがヒドロキシルを表わしモしてＡが
任意に置換されていてもよいフェニルまたはナフチル以
外の意味を有する場合には少なくとも１個の基Ｘ％Ｙま
たは２は塩素またはメチルを表わさない、 上記ｌの式（１）の４−アルコキシーおよび４−（置換
された）アミノー３−アリールビロリノン誘導体類。 ４． Ｃが水素、メチル、エチルまたはれ−もしくはイソープ
ロビルを表わし、そして Ｄがメチル、エチル、ｎ−もしくはインープロビル、ｎ
−、イソー、セカンダリ一一もしくはターシャリ一一ブ
チル、アリル、グロバルギル、メトキシメチル、メトキ
シエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メチルチ
才メチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル、エチ
ルチオエチル、シクロプ口ビル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、各場合とも未置換のもしくは弗素、塩素、
メチル、エチルおよびトリフルオロメチルからなる群か
らの１〜５個の、特に１〜３個の、同一もしくは異なる
置換基により置換された７エニル、ベンジルまたは７エ
ネチルを表わすか、或いはビリジルまたはピリミジルを
表わすか、或いはＣおよびＤがそれらが結合している窒
素原子と一緒になって、ｌもしくは２個の二重結合を含
有していてもよくまたは１個の更なる窒素、酸素もしく
は硫黄原子を含有していてもよくそしてメチル、エチル
、メチルカルボニルおよびエチル力ルポニルからなる群
からの１〜３個の同一もしくは異なる置換基により置換
されていてもよい５−もしくは６一員の環を形威し、 Ｘが水素、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくは
イソーブロビル、メトキシ、エトキシ、ｎ一もしくはｌ
−ブロボキシ、１，２もしくは３個の弗素および／もし
くは塩素原子を含有しているハロゲノメチル、１〜５個
の弗素および／もしくは塩素原子を含有しているハロゲ
ノエチル、または各場合とも未置換のもしくは１〜５個
の同一もしくは異なる置換基により置換された７エノキ
シもしくは７エニルチオを表わし、７エニル用に選択さ
れる置換基は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−
もしくはイソープロビル、メトキシ、エトキシ、ｎ−も
しくはイソープロポキシおよびトリ７ルオロメチルであ
り、 Ｙが水素、弗素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エ
トキシまたはトリフル才口メチルを表わし、２が弗素ま
たは塩素を表わし、 ｎが数０，ｌ，２または３を表わし、そしてＡがメチル
、エチル、各場合とも直鎖もしくは分校鎖状のグロビル
、プチル、ベンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、
ノニルもしくはデシル、ハロゲノーＣ＋Ｃａ−アルキル
、Ｃ　Ｓ−　Ｃ　，−アルヶニル、Ｃ．−Ｃ，−アルキ
ニル、Ｃ　．−　Ｃ　，−アルコキシーＣ，−Ｃ，−ア
ルキルまたはＣ，−Ｃ４−アルキルチオーＣ，−Ｃ４−
アルキルを表わすか、或いは酸素、窒素および／もしく
は硫黄により中断されていてもよい環原子数が３〜６の
シクロアルキルを表わすか、或いはＡが各場合とも未置
換のもしくは１〜５個の、特にｌ〜３個の、同一もしく
は異なる置換基により置換されたフェニル、ベンジルま
たは７エネチルを表わし、各場合に選択される置換基は
弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソープロ
ビル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリ
７ルオロメトキシまたは各場合とも未Ｒ換のもしくは弗
素、塩素、メチル、メトキシ、トリフル才口メチルおよ
びトリフル才口メトキシからなる群から選択されたｌ〜
３個の同一もしくは異なる置換基により置換された７エ
ノキシもしくは７エニルチオから選択される、上記ｌの
式（Ｉ）の４−アルコキシーおよび４一（置換された）
アミノー３−アリーノレビロリノン誘導体類。 ５．一般式（Ｉ） ［式中、 ＸおよびＹは互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたは各場合とも未
置換のもしくは置換されたアリールオキシもしくはアリ
ールチオを表わし、 Ｚはハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表わし、 ｎは数０、１、２または３を表わし、 Ａは各場合とも未置換のもしくは各場合ともハロケンー
置換されたアノレキノレ、アノレケニノレ、アルキニル
、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルもしく
はアルキルチオアルキル、任意にペテロ原子により中断
されていてもよいシクロアルキル、未置換のもしくはハ
ロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシおよ
び／もしくはニトロにより置換されたアリールアルキル
、または未置換のもしくは置換されたアリールを表わし
、ここで可能な置換基はハロゲン、アルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたは各場
合とも未置換のもしくはハロゲン、アルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルキルおよび／もしくはハロゲノアルコ
キシにより置換されたフエノキシもしくはフエニルチオ
であり、 Ｂはヒドロキシル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシま
たはシクロアルコキシを表わし、該シクロアルキル基は
未置換であるかまたはハロゲンおよび／もしくはアルキ
ルにより置換されているか、或いは Ｄ ＣおよびＤは互いに独立して、水素、アルキル、アルケ
ニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもし
くはポリアルコキシアルキル、任意にヘテロ原子Ｉこよ
り中断されていてもよいシクロアルキル、または各場合
とも未置換のもしくは置換されたフエニル、フェニルア
ルキル、フェノキシアルキル、ヘタリールもしくはヘタ
リールアルキルを表わすか、或いは ＣおよびＤはそれらが結合している窒素原子と一緒にな
って、３−〜９一員の任意に他のへテロ原子により中断
されていてもよい任意に置換されていてもよい環を形戊
し、 但し条件として、Ｂがヒドロキシルを表わしモしてＡが
任意に置換されていてもよいアリール以外の意味を有す
る場合には少なくとも１個の基Ｘ，Ｙまたは２は塩素ま
たはメチルを表わさない］ の４−アルコキシーおよび４−（置換された）アミノー
３−アリールピロリノン誘導体類の製造方法において、 ａ）Ｂがヒドロキシルを表わしそして基Ａ１Ｘ％Ｙおよ
びＺｎが上記の意味を有する式（Ｉ）の化合物が、式（
ＩＩ） ［式中、 Ａ，Ｘ１Ｙ％Ｚおよびｎは上記の意味を有し、モしてＲ
ｌはアルキル、特にメチルまたはエチル、を表わす］ のＮ−アシルアミノ酸エステル類を希釈剤の存在下でそ
して塩基の存在下で分子内縮合にかける方法により得ら
れること、或いは ｂ）Ｂがアルコキシ、ハロゲノアルコキシまたはシクロ
アルコキシを表わし、該シクロアルキル基は未置換であ
るかまたはハロゲンおよび／もしくはアルキルにより置
換されており、そしてＡ１ｘ，ｙ，ｚおよびｎは上記の
意味を有する式（Ｉ）の化合物が、Ｂがヒドロキシルを
表わす式（Ｉ）の化合物を適宜希釈剤の存在下でそして
適宜酸一結合剤の存在下で式（ＩＩ［） Ｒ２　　ＸＩ　　　　　　　　　　　　（ＩＩ［）式中
、 Ｒ２はアルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキ
ルを表わし、該シクロアルキル基は未置換であるかまた
はハロゲンおよび／もしくはアルキルにより置換されて
おり、そして Ｘ１はハロゲンまたはアルキル化試薬用に一般的な別の
遊離基を表わす】 のアルキル化試薬と反応させる方法により得られること
、或いは Ｃ） Ｂが　Ｎ　　を表わし、そして ＼ Ｄ Ａ，Ｃ，ＤＳＸ，Ｙ％２およびｎが上記の意味を有する
式（Ｉ）の化合物が、Ｂがヒドロキシルを表わす式（Ｉ
）の化合物を適宜希釈剤の存在下でそして適宜脱水剤の
存在下で式（ＩＶ）Ｃ ／ ＨＮ　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＶ）＼ Ｄ Ｅ式中、 Ｃ８よびＤは上記の意味を有する］ のアミン類と反応させること により特徴づけられている方法。 ６．少なくともｌ種の上記１〜５の式（Ｉ）の４−アル
コキシーおよび４−（置換された）アミノー３−アリー
ルビロリノン誘導体を含有していることにより特徴づけ
られている、除草剤。 ７．上記ｌ〜５の式（Ｉ）の４−アルコキシーおよび４
−（置換された）アミノー３−アリールビロリノン誘導
体類を植物および／またはそれらの環境に作用させるこ
とにより特徴づけられている、望ましくない植物の防除
方法。 ８．望ましくない植物を防除するための、上記１〜５の
式（Ｉ）の４−アルコキシーおよび４−（Ｉｔ換された
）アミノー３−アリールピロリノン誘導体類の使用。 ９．上記１〜５の式（１）の４−アルコキシーおよび４
−（置換された）アミノー３−アリールビロリノン誘導
体類を伸展剤および／または表面活性物質と混合するこ
とにより特徴づけられている、除草剤の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 ＸおよびＹは互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキ
   ル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたは各場合とも未
   置換のもしくは置換されたアリールオキシもしくはアリ
   ールチオを表わし、 Ｚはハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表わし、 ｎは数０、１、２または３を表わし、 Ａは各場合とも未置換のもしくは各場合ともハロゲン−
   置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ
   キシアルキル、ポリアルコキシアルキルもしくはアルキ
   ルチオアルキル、任意にヘテロ原子により中断されてい
   てもよいシクロアルキル、未置換のもしくはハロゲン、
   アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシおよび／もし
   くはニトロにより置換されたアリールアルキル、または
   未置換のもしくは置換されたアリールを表わし、ここで
   可能な置換基はハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロ
   ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたは各場合とも未
   置換のもしくはハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロ
   ゲノアルキルおよび／もしくはハロゲノアルコキシによ
   り置換されたフェノキシもしくはフェニルチオであり、 Ｂはヒドロキシル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシま
   たはシクロアルコキシを表わし、該シクロアルキル基は
   未置換であるかまたはハロゲンおよび／もしくはアルキ
   ルにより置換されているか、或いは Ｂは基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、こ
   こで ＣおよびＤは互いに独立して、水素、アルキル、アルケ
   ニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもし
   くはポリアルコキシアルキル、任意にヘテロ原子により
   中断されていてもよいシクロアルキル、または各場合と
   も未置換のもしくは置換されたフェニル、フェニルアル
   キル、フェノキシアルキル、ヘタリールもしくはヘタリ
   ールアルキルを表わすか、或いは ＣおよびＤはそれらが結合している窒素原子と一緒にな
   って、３−〜９−員の任意に他のヘテロ原子により中断
   されていてもよい任意に置換されていてもよい環を形成
   し、 但し条件として、Ｂがヒドロキシルを表わしそしてＡが
   任意に置換されていてもよいアリール以外の意味を有す
   る場合には少なくとも１個の基Ｘ、ＹまたはＺは塩素ま
   たはメチルを表わさない］ の４−アルコキシ−および４−（置換された）アミノ−
   ３−アリールピロリノン誘導体類。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 ＸおよびＹは互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキ
   ル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたは各場合とも未
   置換のもしくは置換されたアリールオキシもしくはアリ
   ールチオを表わし、 Ｚはハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表わし、 ｎは数０、１、２または３を表わし、 Ａは各場合とも未置換のもしくは各場合ともハロゲン−
   置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ
   キシアルキル、ポリアルコキシアルキルもしくはアルキ
   ルチオアルキル、任意にヘテロ原子により中断されてい
   てもよいシクロアルキル、未置換のもしくはハロゲン、
   アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシおよび／もし
   くはニトロにより置換されたアリールアルキル、または
   未置換のもしくは置換されたアリールを表わし、ここで
   可能な置換基はハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロ
   ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたは各場合とも未
   置換のもしくはハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロ
   ゲノアルキルおよび／もしくはハロゲノアルコキシによ
   り置換されたフェノキシもしくはフェニルチオであり、 Ｂはヒドロキシル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシま
   たはシクロアルコキシを表わし、該シクロアルキル基は
   未置換であるかまたはハロゲンおよび／もしくはアルキ
   ルにより置換されているか、或いは Ｂは基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、こ
   こで ＣおよびＤは互いに独立して、水素、アルキル、アルケ
   ニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもし
   くはポリアルコキシアルキル、任意にヘテロ原子により
   中断されていてもよいシクロアルキル、または各場合と
   も未置換のもしくは置換されたフェニル、フェニルアル
   キル、フェノキシアルキル、ヘタリールもしくはヘタリ
   ールアルキルを表わすか、或いは ＣおよびＤはそれらが結合している窒素原子と一緒にな
   って、３−〜９−員の任意に他のヘテロ原子により中断
   されていてもよい任意に置換されていてもよい環を形成
   し、 但し条件として、Ｂがヒドロキシルを表わしそしてＡが
   任意に置換されていてもよいアリール以外の意味を有す
   る場合には少なくとも１個の基Ｘ、ＹまたはＺは塩素ま
   たはメチルを表わさない］ の４−アルコキシ−および４−（置換された）アミノ−
   ３−アリールピロリノン誘導体類の製造方法において、 ａ）Ｂがヒドロキシルを表わしそして基Ａ、Ｘ、Ｙおよ
   びＺｎが上記の意味を有する式（ I ）の化合物が、式
   （II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｌ Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味を有し、そしてＲ
   ＾１はアルキル、特にメチルまたはエチル、を表わす］ のＮ−アシルアミノ酸エステル類を希釈剤の存在下でそ
   して塩基の存在下で分子内縮合にかける方法により得ら
   れること、或いは ｂ）Ｂがアルコキシ、ハロゲノアルコキシまたはシクロ
   アルコキシを表わし、該シクロアルキル基は未置換であ
   るかまたはハロゲンおよび／もしくはアルキルにより置
   換されており、そしてＡ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の
   意味を有する式（ I ）の化合物が、Ｂがヒドロキシル
   を表わす式（ I ）の化合物を適宜希釈剤の存在下でそ
   して適宜酸−結合剤の存在下で式（III） Ｒ＾２−Ｘ＾１（III） ［式中、 Ｒ＾２はアルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロアル
   キルを表わし、該シクロアルキル基は未置換であるかま
   たはハロゲンおよび／もしくはアルキルにより置換され
   ており、そして Ｘ＾１はハロゲンまたはアルキル化試薬用に一般的な別
   の脱離基を表わす］ のアルキル化試薬と反応させる方法により得られること
   、或いは ｃ）Ｂが▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、
   そして Ａ、Ｃ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎが上記の意味を有する
   式（ I ）の化合物が、Ｂがヒドロキシルを表わす式（
   I ）の化合物を適宜希釈剤の存在下でそして適宜脱水
   剤の存在下で式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、 ＣおよびＤは上記の意味を有する］ のアミン類と反応させること により特徴づけられている方法。 ３、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の式（
   I ）の４−アルコキシ−および４−（置換された）ア
   ミノ−３−アリールピロリノン誘導体を含有しているこ
   とにより特徴づけられている、除草剤。 ４、望ましくない植物を防除するための、特許請求の範
   囲第１項記載の式（ I ）の４−アルコキシ−および４
   −（置換された）アミノ−３−アリールピロリノン誘導
   体類の使用。