JPH05262727A - ４−（置換された）アミノ−３−アリールピロリノン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 除草剤として有用な化合物を提供する。 【構成】 次式 〔式中、Ｘ及びＹは水素、ハロゲン、アルキルなど、Ｚ
はハロゲン、アルキル又はアルコキシ、ｎは０，１，２
又は３、Ａは未置換又はハロゲン置換のアルキル、アル
ケニルなど、Ｂは水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ，−ＣＯＯＲ、
Ｌ及びＭは水素、アルキル、アルコキシアルキルなど、
Ｒはアルキル、アルケニルなどを示す〕で表される４−
（置換された）アミノ−３−アリールピロリノン誘導
体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規な４−（置換された）アミノ
−３−アリールピロリノン誘導体、このもの及び新規な
中間体の製造方法、並びにその除草剤としての使用に関
する。

【０００２】３−アシル−ピロリジン−２，４−ジオン
は薬学的特性を有するものとして以前記載されている
［Ｓ．スズキ（Ｓｕｚｕｋｉ）ら、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒ
ｍ．Ｂｕｌｌ．１５、１１２０（１９６７）］。更にＮ
−フェニル−ピロリジン−２，４−ジオンがＲ．シュミ
エレル（Ｓｃｈｍｉｅｒｅｒ）及びＨ．ミルデンベルガ
ー（Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒ）、Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａ
ｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８５、１０９５により合成され
た。これらの化合物の生物学的活性は記載されなかっ
た。

【０００３】ヨーロッパ特許出願公開第０，２６２，３
９９号に類似の構造を有する化合物（３−アリール−ピ
ロリジン−２，４−ジオン）が開示されるが、これらの
ものは除草活性を有するものとしては公知ではない。

【０００４】ヨーロッパ特許出願公開第０．４１５，１
８５号に４−アルコキシまたは４−置換されたアミノ−
３−アリールピロリノン誘導体及びその除草剤としての
使用が開示されている。

【０００５】更にヨーロッパ特許出願公開第３７７，８
９３号に殺虫、殺ダニ（ａｃａｒｉｃｉｄａｌ）及び除
草作用を有し、且つピロリノンの４−位置にヒドロキシ
ルを有し得る３−アリールピロリジン−２，４−ジオン
誘導体が記載される。上記のヨーロッパ特許出願公開第
４１５，１８５号に示される化合物は本出願の請求の範
囲から除外する。

【０００６】一般式（Ｉ）

【０００７】

【化１５】

【０００８】式中、Ｘ及びＹは相互に独立して水素、ハ
ロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲ
ノアルコキシ、ハロゲノアルキルを表わすか、或いはア
リール、アリールオキシまたはアリールチオよりなる群
からの未置換もしくは置換された基を表わし、Ｚはハロ
ゲン、アルキルまたはアルコキシを表わし、ｎは０、
１、２または３の数を表わし、Ａは各々未置換である
か、または各々ハロゲンで置換されるアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロゲノアル
キル、ポリアルコキシアルキルまたはアルキルチオアル
キルよりなる群からの基を表わすか、随時ヘテロ原子を
間に含んでいてもよいシクロアルキルを表わすか、或い
は未置換であるか、またはハロゲン、アルキル、ハロゲ
ノアルキル、アルコキシ及び／またはニトロで置換され
るアリールアルキル、或いは未置換であるか、または適
当な置換基により置換され、その際に適当な置換基には
ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシ、または各々未置換であるか、また
はハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル
及び／またはハロゲノアルコキシで置換されるフェノキ
シもしくはフェニルチオがあるアリールを表わし、Ｂは
水素、基

【０００９】

【化１６】

【００１０】を表わし、Ｌは水素を表わすか、アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、ポリアルコキシアルキ
ル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、随時
ヘテロ原子を間に含んでいてもよいシクロアルキルより
なる群からの随時ハロゲン置換されていてもよい基を表
わすか、或いは各々随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノ
アルキル、アルコキシまたはニトロで置換されていても
よいアリール、アラルキルまたはヘタリールよりなる群
からの基を表わし、Ｍは水素、アルキルまたはアルコキ
シアルキルを表わすか、或いはＡ及びＬまたはＬ及びＭ
はこれらのものが結合する原子と一緒になって環を形成
し、そしてＲはアルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキル
チオアルキル、随時ヘテロ原子を間に含んでいてもよい
シクロアルキル、或いはハロゲン、アルキル、ハロゲノ
アルキル、アルコキシまたはニトロで置換されていても
よいアリールよりなる群からの随時ハロゲン置換されて
いてもよい基を表わす、からなり、但し化合物４−アミ
ノ−１−イソプロピル−３−（３−トリフルオロメチル
フェニル）−３−ピロリン−２−オン及び４−アミノ−
１−シクロプロピル−３−（３−トリフルオロメチルフ
ェニル）−３−ピロリン−２−オン（ヨーロッパ特許出
願公開第０．４１５，１８５号）以外の新規な４−（置
換された）アミノ−３−アリールピロリノン誘導体及び
式（Ｉ）の化合物のエナンチオマー形が見い出された。

【００１１】定義し得る他のサブ−グループには次のも
のがある： （Ｉａ）：Ｂ＝水素である式（Ｉ）の化合物 （Ｉｂ）：Ｂ＝−ＣＯＲである式（Ｉ）の化合物 （Ｉｃ）：Ｂ＝−ＣＯＯＲである式（Ｉ）の化合物 脂肪族炭化水素鎖例えばアルキル、ハロゲノアルキル、
アリールアルキルまたはフェノキシアルキルは各々の場
合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。

【００１２】置換された系例えば置換されたアルキル、
アルケニル、シクロアルキルまたはアリールの場合、こ
れらのものは各々の場合に同一もしくは相異なる置換基
で１または多置換され得る。芳香族系は好ましくは１〜
５置換、殊に１〜３置換され、そして環式系は好ましく
は１〜８置換、殊に１〜５置換される。

【００１３】更に、式（Ｉａ）

【００１４】

【化１７】

【００１５】式中、Ｂは水素を表わし、そして基Ａ、
Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺｎは上記の意味を有する、の化合
物が ａα）式（ＩＩ）

【００１６】

【化１８】

【００１７】式中、Ａ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上
記の意味を有する、の４−ヒドロキシピロリノンを適当
ならば希釈剤の存在下、適当ならば触媒の存在下及び適
当ならば脱水剤の存在下でアンモニアまたはアンモニア
塩と反応させるか、或いは ａβ）式（ＩＩＩ）

【００１８】

【化１９】

【００１９】式中、Ａ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上
記の意味を有する、の化合物を希釈剤の存在下及び塩基
の存在下で分子内環化させる場合に得られることが見い
出された。

【００２０】更に、式（Ｉｂ）

【００２１】

【化２０】

【００２２】式中、Ａ、Ｌ、Ｍ、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎ
は上記の意味を有する、の化合物が式（Ｉａ）

【００２３】

【化２１】

【００２４】式中、Ａ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上
記の意味を有する、の化合物を ｂα）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合
剤の存在下で一般式（ＩＶ）

【００２５】

【化２２】 式中、Ｒは上記の意味を有し、そしてＨａｌはハロゲ
ン、殊に塩素及び臭素を表わす、の酸ハロゲン化物と反
応させるか、或いは ｂβ）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合
剤の存在下で一般式（Ｖ）

【００２６】

【化２３】 Ｒ−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ （Ｖ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、の無水カルボン酸と反
応させる場合に得られることが見い出された。

【００２７】ｃ）更に、式（Ｉｃ）

【００２８】

【化２４】

【００２９】式中、Ａ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ及びｎ
は上記の意味を有する、の化合物が式（Ｉａ）

【００３０】

【化２５】

【００３１】式中、Ａ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上
記の意味を有する、の化合物を適当ならば希釈剤の存在
下及び適当ならば酸結合剤の存在下で一般式（ＶＩ）

【００３２】

【化２６】 Ｒ−Ｏ−ＣＯ−Ｃｌ （ＶＩ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、のクロロホルメートと
反応させる場合に得られることが見い出された。

【００３３】最後に、一般式（Ｉ）の新規な４−（置換
された）アミノ−３−アリールピロリノンが除草活性を
有することが見い出された。

【００３４】驚くべきことに、本発明による一般式
（Ｉ）の４−（置換された）アミノ−３−アリールピロ
リノンは重要な作物植物による優れた許容性と共に顕著
な除草活性を示す。

【００３５】好適な式（Ｉ）の化合物はＸ及びＹが相互
に独立して水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ₁〜
Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ア
ルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ
−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、或いは各々未置換であるか、ま
たは同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換され、そ
の際にフェニル置換基としてフッ素、塩素、臭素、ヨウ
素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ及びハ
ロゲノ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルが選ばれるフェニル、フェ
ノキシまたはフェニルチオよりなる群からの基を表わ
し、Ｚがフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アル
キルまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシを表わし、ｎは０、
１、２または３の数を表わし、Ａが各々未置換である
か、または各々ハロゲンで置換されるＣ₁〜Ｃ₁₂−アル
キル、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルキニル、
ハロゲノ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルコキ
シ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ポリアルコキシ−
Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルキルチオ−Ｃ₁〜
Ｃ₈−アルキルよりなる群からの基を表わすか、環原子
３〜８個を有し、且つ酸素、窒素及び／または硫黄をそ
の間に含有し得るシクロアルキルを表わすか、或いは各
々未置換であるか、またはフェニル部分において同一も
しくは相異なる置換基で１〜５置換され、その際に各々
の場合に選ばれる置換基にはフッ素、塩素、臭素、ヨウ
素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、ハロ
ゲノーＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、ハロゲノ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アル
コキシ、或いは各々未置換であるか、またはフッ素、塩
素、臭素、ヨウ素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア
ルコキシ、ハロゲノ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル及びハロゲノ
−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシよりなる群からの同一もしくは
相異なる置換基で１〜５置換されるフェノキシまたはフ
ェニルチオがあるフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、フェ
ニル アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アル
コキシ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ポリアルコキ
シ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルキルチオ−
Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキル、環原子３−８個を有し、且つ酸素
及び／または硫黄をその間に含有し得るシクロアルキル
よりなる群からの随時ハロゲン置換されていてもよい直
鎖状もしくは分枝鎖状の基を表わすか、或いは各々随時
ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル−Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノア
ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシまたはニトロで置換され
ていてもよいアリール、ヘタリールまたはアリール−Ｃ
₁〜Ｃ₆−アルキルよりなる群からの基を表わし、Ｍが水
素またはＣ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ
アルキルよりなる群からの直鎖状もしくは分枝鎖状の基
を表わすか、或いはＡ及びＬまたはＬ及びＭがこれらが
結合する原子と一緒になって飽和もしくは不飽和である
ことができ、且つ置換され、そして／または酸素／硫黄
をその間に含有し得る３〜８員の環を形成し、ＲがＣ₁
〜Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈−
アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アル
キル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ポリアルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルキルチオ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキル、
環原子３〜８個を有し、且つ酸素及び／または硫黄をそ
の間に含有し得るシクロアルキルよりなる群からの随時
ハロゲン置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状
の基を表わすか、或いは随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アル
キル−Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコ
キシまたはニトロで置換されていてもよいアリールを表
わすことを特徴とする、化合物４−アミノ−１−シクロ
プロピル−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−
３−ピロリン−２−オン及び４−アミノ−１−イソプロ
ピル−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３−
ピロリン−２−オン以外のものである。殊に好適な式
（Ｉ）の化合物の群はＸが水素、フッ素、塩素、臭素、
メチル、エチル、ｎ−もしくはイソ−プロピル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、フッ素及
び／または塩素原子１、２または３個を有するハロゲノ
メチル、フッ素及び／または塩素原子１〜５個、殊に１
〜３個を有するハロゲノエチル、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノア
ルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルチオ、或いは未置換であ
る、同一もしくは相異なる置換基で１〜５、殊に１〜３
置換され、その際にフェニル置換基として選ばれるもの
にはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしく
はイソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
イソ−プロポキシ及びトリフルオロメチルがあるフェニ
ル、フェノキシまたはフェニルチオを表わし、Ｙが水
素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメ
チルを表わし、Ｚがフッ素または塩素を表わし、ｎが
０、１、２または３を表わし、そしてＡがメチル、エチ
ル、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、プロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ハロゲノ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、
Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜
Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア
ルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルよりなる群からの基を
表わすか、環原子３〜６個を有し、且つ酸素、窒素また
は硫黄をその間に含有し得るシクロアルキルを表わす
か、或いは各々未置換であるか、または同一もしくは相
異なる置換基で１〜５、殊に１〜３置換され、その際に
各々の場合に選ばれる置換基にはフッ素、塩素、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはイソ−プロピル、メトキシ、
エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、或いは各々の場合に未置換であるか、またはフッ
素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び
トリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは相
異なる置換基で１〜３置換されるフェノキシまたはフェ
ニルチオがあるフェニル、ベンジル 〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₈
−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ポリア
ルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルチ
オ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキル、環原子３〜７個を有し、且つ
酸素及び／または硫黄原子１〜２個をその間に含有し得
るシクロアルキルよりなる群からの随時ハロゲン置換さ
れていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状の基、或いは随
時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノ
アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたはニトロで置換さ
れていてもよいアリールを表わし、Ｍが水素またはＣ₁
〜Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシアルキルより
なる群からの直鎖状もしくは分枝鎖状の基を表わすか、
或いはＡ及びＬまたはＬ及びＭがこれらのものが結合す
る原子と一緒になって飽和であるか、または不飽和であ
り、且つＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、
Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキルまたはフェニルで置換さ
れ、そして／または酸素／硫黄をその間に含有し得る３
〜７員の環を形成し、ＲがＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₃〜
Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−
アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ポリアル
コキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ
−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキル、環原子３〜７個を有し、且つ酸
素及び／または硫黄原子１〜２個をその間に含有し得る
シクロアルキルよりなる群からの随時ハロゲン置換され
ていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状の基を表わすか、
或いは随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−
ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたはニトロ
で置換されていてもよいアリールを表わすことを特徴と
する、化合物４−アミノ−１−シクロプロピル−３−
（３−トリフルオロメチルフェニル）−３−ピロリン−
２−オン及び４−アミノ−１−イソプロピル−３−（３
−トリフルオロメチルフェニル）−３−ピロリン−２−
オン以外のものである。

【００３６】極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物の群は
Ｘが水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシを表わすか、或い
は各々未置換であるか、または同一もしくは相異なる置
換基で１〜３置換され、その際に選ばれる置換基にはフ
ッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルがあるフェ
ニルまたはフェノキシを表わし、Ｙが水素、フッ素、塩
素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメトキシま
たはトリフルオロメチルを表わし、ｎが０を表わし、Ａ
がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ
−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ハロゲノ−
Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキル、アリル、プロパルギル、メトキシ
メチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエ
チル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ルよりなる群からの各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖
状の基を表わすか、或いは各々未置換であるか、または
フッ素、塩素、トリフルオロメチル、フェノキシ及び４
−トリフルオロメチル−フェノキシよりなる群からの同
一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されるフェニル
またはベンジルを表わし、Ｂが水素、基−Ｃ ₃〜Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₄−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆
−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ポリア
ルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチ
オ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキル、環原子３〜６個を有し、且つ
酸素及び／または硫黄原子１〜２個をその間に含有し得
るシクロアルキルよりなる群からの随時ハロゲン置換さ
れていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状の基、或いは随
時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イ
ソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチ
ルまたはニトロで置換されていてもよいアリールを表わ
し、Ｍが水素またはＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア
ルコキシアルキルよりなる群からの直鎖状もしくは分枝
鎖状の基を表わすか、或いはＡ及びＬまたはＬ及びＭが
これらのものが結合する原子と一緒になって飽和もしく
は不飽和で、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキ
シ、トリフルオロメチルまたはフェニルで置換され、そ
して／または酸素／硫黄をその間に含有し得る３〜６員
の環を形成し、ＲがＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄−ア
ルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₄−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキ
シ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ポリアルコキシ−
Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₂〜
Ｃ₄−アルキル、環原子３〜６個を有し、且つ酸素及び
／または硫黄原子をその間に含有し得るシクロアルキル
よりなる群からの随時ハロゲン置換されていてもよい直
鎖状もしくは分枝鎖状の基を表わすか、或いは随時フッ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プ
ロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまた
はニトロで置換されていてもよいアリールを表わすこと
を特徴とする、化合物４−アミノ−１−シクロプロピル
−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３−ピロ
リン−２−オン及び４−アミノ−１−イソプロピル−３
−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３−ピロリン
−２−オン以外のものである。

【００３７】一般的製造工程（ａα）により、出発物質
として３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１−
イソプロピル−５−メチルピロリジン−２，４−ジオン
及び酢酸アンモニウムを用いる場合、本発明による工程
の経路は次式により表わし得る：

【００３８】

【化２７】

【００３９】一般的製造工程（ａβ）により、Ｎ−（３
−トリフルオロメチルフェニルアセチル）−Ｎ−メチル
アミノ−２−エチル−アセトニトリルを用いる場合、本
発明による工程の経路は次式により表わし得る：

【００４０】

【化２８】

【００４１】一般的製造工程（ｂα）により、出発物質
として３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−（４−
クロロフェニル）−４−アミノ−３−ピロリン−２−オ
ン及び塩化アセチルを用いる場合、本発明による工程の
経路は次式により表わし得る：

【００４２】

【化２９】

【００４３】一般的製造工程（ｂβ）により、出発物質
として３−（３−メトキシフェニル）−１−フェニル−
５−メチル−４−アミノ−３−ピロリン−２−オン及び
無水２−エチル酪酸を用いる場合、本発明による工程の
経路は次式により表わし得る：

【００４４】

【化３０】

【００４５】一般的製造工程（ｃ）により、出発物質と
して３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１−ｔ
−ブチル−５−メチル−４−アミノ−３−ピロリン−２
−オン及びクロロギ酸メチルを用いる場合、本発明によ
る工程の経路は次式により表わし得る：

【００４６】

【化３１】

【００４７】本発明による工程（ａα）を行う際に出発
物質として必要とされる式（ＩＩ）

【００４８】

【化３２】

【００４９】式中、Ａ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上
記の意味を有する、の化合物は式（ＶＩＩ）

【００５０】

【化３３】

【００５１】式中、Ａ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上
記の意味を有し、そしてＲ¹はアルキル、殊にメチルま
たはエチルを表わす、のＮ−アシルアミノ酸エステルを
希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させる場
合に得られる。

【００５２】式（ＶＩＩ）の化合物のあるものは公知で
あるか、または常法により簡単に製造し得る。

【００５３】例えば、式（ＶＩＩ）のＮ−アシルアミノ
酸エステルが式（ＶＩＩＩ）

【００５４】

【化３４】 式中、Ｒ¹は水素またはアルキル、殊にメチルまたはエ
チルを表わし、そしてＡ、Ｌ及びＭは上記の意味を有す
る、のアシルアミノ酸エステルを常法［Ｃｈｅｍ．Ｋｅ
ｖ．５２（１９５３）２３７〜４１６及びオルガニクム
（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ）［有機化学の実験室実施（Ｌａ
ｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒａｃｔｉｃａｌ ｉｎ Ｏｒｇ
ａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第９版、４４６（１
９７０）、ＶＥＢ ドイチェル・ベルラグ・デル・ヴィ
ッセンシャフテン（Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ
ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ）参照］によ
り式（ＩＸ）

【００５５】

【化３５】

【００５６】式中、Ｈａｌはハロゲン、殊にフッ素、塩
素または臭素を表わし、そしてＸ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記
の意味を有する、のフェニル酢酸ハロゲン化物でアシル
化するか、またはＲ¹が水素を表わす式（ＩＩ）のＮ−
アシルアミノ酸を常法［Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（ロンド
ン）１５６８（１９６８）参照］によりエステル化する
場合に得られる。

【００５７】またＲ¹が水素を表わす式（ＶＩＩ）の化
合物は例えば式（ＩＸ）のフェニル酢酸ハロゲン化物及
びアミノ酸から製造し得る。

【００５８】式（ＶＩＩＩ）の化合物はそれぞれα−ハ
ロゲノカルボン酸またはα−ハロゲノカルボキシレート
及びアミンまたはアニリンから文献から公知の方法［高
等有機化学（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ）、Ｊ．マーチ（Ｍａｒｃｈ）、３７７
頁、マック・グロー - ヒル社（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌ
ｌ Ｉｎｃ．）（１９７７）］により得ることができ
る。

【００５９】式（ＩＸ）のフェニル酢酸ハロゲン化物は
有機化学の公知の化合物である。

【００６０】式（ＩＩ）の化合物のあるものはヨーロッ
パ特許出願公開第０．４１５，１８５号から公知である
化合物である。また従来未知であった化合物は特許請求
の範囲の部分である（表１参照）。

【００６１】

【表１】

【００６２】

【表２】

【００６３】

【表３】

【００６４】

【表４】

【００６５】

【表５】

【００６６】

【表６】

【００６７】

【表７】

【００６８】

【表８】

【００６９】

【表９】

【００７０】

【表１０】

【００７１】

【表１１】

【００７２】

【表１２】

【００７３】

【表１３】

【００７４】

【表１４】

【００７５】式（ＩＩ）の化合物の製造方法は式（ＶＩ
Ｉ）の化合物を塩基の存在下で分子内縮合させることを
特徴とする。

【００７６】本発明によるこの工程に使用し得る希釈剤
はすべての通常の不活性有機溶媒である。次のものを好
適に使用し得る：炭化水素例えばトルエン及びキシレ
ン、更にエーテル例えばジブチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及
びジグリコールジメチルエーテル、更に極性溶媒例えば
ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムア
ミド、Ｎ−メチル−ピロリドン、並びにまたアルコール
例えばエタノール、メタノール、イソブタノール、ｓｅ
ｃ−ブタノール及びｔ−ブタノール。

【００７７】本発明によるこの工程に使用し得る脱プロ
トン化剤はすべての通常のプロトン受容体である。次の
ものを好適に使用し得る：アルカリ金属及びアルカリ土
金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウ
ム、そのすべてのものを相間移動触媒例えば塩化トリエ
チルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニ
ウム、Ａｄｏｇｅｎ ４６４［Ａｄｏｇｅｎ４６４＝塩
化メチルトリアルキル（Ｃ₈〜Ｃ₁₀）アンモニウム］ま
たはＴＤＡＩ［ＴＤＡＩ＝トリス（メトキシエトキシエ
チル）アミン］の存在下でも使用し得る。使用し得る他
の物質にはアルカリ金属及びアルカリ土金属のアミド及
び水素化物例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム
及び水素化カルシウム、並びに更にまたアルカリ金属ア
ルコラート例えばナトリウムメチラート及びカリウムｔ
−ブチラートがある。

【００７８】本発明によるこの工程を行う場合、反応温
度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本工程は０乃
至２５０℃間、好ましくは５０乃至１５０℃間の温度で
行う。

【００７９】本発明による工程は一般に大気圧下で行
う。

【００８０】本発明によるこの工程を行う場合、式（Ｖ
ＩＩ）の反応体及び脱プロトン化用塩基は一般にほぼ等
モル量で用いる。しかしながらまた、あるものまたは他
の成分を大過剰（３モルまで）に用いることができる。

【００８１】本発明による工程（ａα）を行う際に好適
に適する希釈剤は不活性有機溶媒である。これらのもの
には殊に脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン
化されていてもよい炭化水素例えばベンジン、リグロイ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、
石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロ
ヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエ
ーテルまたはエチレングリコールジエチルエーテル、ケ
トン例えばアセトンまたはブタノン、ニトリル例えばア
セトニトリルまたはプロピオニトリル、アミド例えばジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチ
ルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサ
メチルリン酸トリアミド、或いはエステル例えば酢酸エ
チルが含まれる、また適当な過剰の液状の式（ＩＶ）の
アミンを溶媒としても使用し得る。

【００８２】適当ならば、本発明による工程（ａα）を
脱水剤の存在下で行う。脱水剤として次のものを好適に
用いる：モレキュラーシーブまたは触媒量の、例えばｐ
−トルエンスルホン酸、好適な方法は共沸蒸留による反
応中の水の除去にある。

【００８３】本発明による工程（ａα）を行う場合、反
応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本工程は
０乃至３００℃間、好ましくは２０乃至２５０℃間の温
度で行う。

【００８４】本発明による工程（ａα）は通常大気圧下
で行う。しかしながらまた、本工程は昇圧下でも行い得
る。

【００８５】本発明による工程（ａα）を行う際に、Ｂ
がヒドロキシルを表わす式（ＩＩ）の化合物１モル当り
１〜３０モル、好ましくは１〜１０モルのアンモニアま
たはアンモニウム塩及び、適当ならば１〜５モルの脱水
剤を一般に用いる。反応を行い、反応生成物を一般的に
公知の方法と同様に処理し、そして単離する。

【００８６】工程（ａα）は式（ＩＩＩ）の化合物を塩
基の存在下で分子内縮合させることを特徴とする。

【００８７】本発明による工程（ａβ）に使用し得る希
釈剤はすべての通常の不活性有機溶媒である。次のもの
を好適に使用し得る：炭化水素例えばトルエン及びキシ
レン、更にエーテル例えばジブチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル
及びジグリコールジメチルエーテル、更に極性溶媒例え
ばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルム
アミド、Ｎ−メチル−ピロリドン、並びにまたアルコー
ル例えばエタノール、メタノール、イソブタノール、ｓ
ｅｃ−ブタノール及びｔ−ブタノール。

【００８８】本発明による工程（ａβ）に使用し得る脱
プロトン化剤はすべての通常のプロトン受容体である。
次のものを好適に使用し得る：アルカリ金属及びアルカ
リ土金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩例えば水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カ
ルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カル
シウム、そのすべてのものを相間移動触媒例えば塩化ト
リエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアン
モニウム、Ａｄｏｇｅｎ ４６４［Ａｄｏｇｅｎ ４６
４＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ₈〜Ｃ₁₀）アンモニウ
ム］またはＴＤＡＩ［ＴＤＡＩ＝トリス（メトキシエト
キシエチル）アミン］の存在下でも使用し得る。使用し
得る他の物質にはアルカリ金属及びアルカリ土金属のア
ミド及び水素化物例えばナトリウムアミド、水素化ナト
リウム及び水素化カルシウム、並びに更にまたアルカリ
金属アルコラート例えばナトリウムメチラート及びカリ
ウムｔ−ブチラートがある。

【００８９】本発明による工程（ａβ）を行う場合、反
応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本工程は
０乃至２５０℃間、好ましくは５０乃至１５０℃間の温
度で行う。

【００９０】工程（ａβ）は一般に大気圧下で行う。

【００９１】工程（ａβ）を行う場合、式（ＩＩＩ）の
反応体及び脱プロトン化用塩基は一般にほぼ等モル量で
用いる。しかしながらまた、あるものまたは他の成分を
大過剰（３モルまで）に用いることができる。

【００９２】工程（ｂα）は式（Ｉａ）の化合物を式
（ＩＶ）のカルボン酸ハロゲン化物と反応させることを
特徴とする。

【００９３】酸ハロゲン化物を用いる場合、本発明によ
る工程（ｂα）に使用し得る希釈剤はこれらの化合物に
不活性であるすべての溶媒である。次のものを好適に使
用し得る：炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン及びテトラリン、更にハロゲノ炭化水素例
えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロ
ベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、更にケトン例えば
アセトン及びメチルイソプロピルケトン、更にエーテル
例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオ
キサン、並びに加えてスルホキシド例えばジメチルスル
ホキシド及びスルホラン。酸ハロゲン化物の加水分解に
対する安定性が許すならば、反応は水の存在下でも行い
得る。しかしながらまた、本工程を溶媒を用いずに行う
ことができる。

【００９４】対応するカルボン酸ハロゲン化物を用いる
場合、本発明による工程（ｂα）により反応において適
する酸結合剤はすべての通常の酸受容体である。次のも
のを好適に使用し得る：第三級アミン例えばトリエチル
アミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビ
シクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ（Ｈｕｅｎｉ
ｇ）塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、更にアルカリ
土金属酸化物例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウ
ム、更にアルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土金属炭酸塩
例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウ
ム、しかしながらまた、酸結合剤は省略し得る。

【００９５】本発明による工程（ｂα）における反応温
度はカルボン酸ハロゲン化物を用いる場合でも、実質的
な範囲内で変え得る。本工程は一般に−２０乃至２００
℃間、好ましくは０乃至１５０℃間の温度で行う。

【００９６】本発明による工程（ｂα）を行う場合、式
（Ｉａ）の出発物質及び式（ＩＶ）のカルボン酸ハロゲ
ン化物を一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらま
た、カルボン酸塩化物を大過剰（２０モルまで）に用い
ることができる。処理を常法により行う。

【００９７】工程（ｂβ）は式（Ｉａ）の化合物を式
（Ｖ）のカルボン酸無水物と反応させることを特徴とす
る。

【００９８】本発明による工程（ｂβ）における式
（Ｖ）の反応体としてカルボン酸無水物を用いる場合、
好適に用いる希釈剤は酸ハロゲン化物を用いる場合にも
好適に適するものである。その上また、過剰のカルボン
酸無水物は同時に希釈剤としても作用し得る。

【００９９】本発明による工程（ｂβ）における反応温
度はカルボン酸無水物を用いる場合でも、実質的な範囲
内で変え得る。一般に、本工程は−２０乃至２００℃
間、好ましくは０乃至１５０℃間の温度で行う。

【０１００】本発明による工程（ｂβ）を行う場合、式
（Ｉａ）の出発物質及び式（Ｖ）のカルボン酸無水物は
一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、カル
ボン酸無水物を大過剰（２０モルまで）に用いることが
できる。処理を常法により行う。

【０１０１】一般に、希釈剤並びに過剰のカルボン酸無
水物及び生じるカルボン酸を蒸留によるか、または有機
溶媒もしくは水を用いる洗浄により除去する方法に従
う。

【０１０２】工程（ｃ）は式（Ｉａ）の化合物を式（Ｖ
Ｉ）のクロロホルメートと反応させることを特徴とす
る。

【０１０３】対応するクロロホルメートを用いる場合、
本発明による工程（ｃ）による反応において適する酸結
合剤はすべての通常の酸受容体である。次のものを好適
に使用し得る：第三級アミン例えばえばトリエチルアミ
ン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮ、ヒューニ
ッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン、更にアルカ
リ土金属酸化物例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシ
ウム、更にアルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土金属炭酸
塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシ
ウム。

【０１０４】クロロホルメートを用いる場合、本発明に
よる工程（ｃ）に使用し得る希釈剤はこれらの化合物に
不活性であるすべての溶媒である。次のものを好適に使
用し得る：炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン及びテトラリン、更にハロゲノ炭化水素例
えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロ
ベンセン及びｏ−ジクロロベンゼン、更にケトン例えば
アセトン及びメチルイソプロピルケトン、更にエーテル
例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオ
キサン、加えてカルボキシレート例えば酢酸エチル、並
びにまた強極性溶媒例えばジメチルスルホキシド及びス
ルホラン。しかしながらまた、本工程は溶媒を用いずに
行い得る。

【０１０５】式（ＶＩ）のカルボン酸誘導体としてクロ
ロホルメートを用いる場合、本発明による工程（ｃ）を
行う際の反応温度は実質的な範囲内で変え得る。本工程
を希釈剤及び酸結合剤の存在下で行う場合、反応温度は
一般に−２０乃至２５０℃間、好ましくは０乃至１５０
℃間である。

【０１０６】本発明による工程（ｃ）は一般に大気圧下
で行う。

【０１０７】本発明による工程（ｃ）を行う場合、式
（Ｉａ）の出発物質及び式（ＶＩ）の対応するクロロホ
ルメートは一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながら
また、あるものまたは他の成分を大過剰（１０モルま
で）に用いることができる。次に処理を常法により行
う。一般に、沈殿した塩を除去し、そして残る反応混合
物を真空中で希釈剤を除去することにより濃縮する方法
に従う。

【０１０８】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。

【０１０９】本発明による活性化合物は、例えば、次の
植物に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑草 ：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マ
メグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ
属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉ
ａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレ
モドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌ
ｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ
ｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎ
ｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリ
ヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔ
ｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、
サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇ
ｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナ
モミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕ
ｍ）、ヒレアザミ属 （Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属
（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌ
ガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａ
ｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属
（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃ
ａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅ
ｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ス
ミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏ
ｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）及びセンタウレ
ア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。シロツメクサ・シャジク
ソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎ
ｕｎｃｕｌｕｓ）およびタンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕ
ｍ）。

【０１１０】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダン
ソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、イ
ンゲンマメ属 （Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属
（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属
（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソ
ラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎ
ａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカ
セイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉ
ｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ
属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔ
ａ）。

【０１１１】次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、
キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａ
ｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカ
タビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃ
ａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア
属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕ
ｍ）、スズメノチヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスム
ギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕ
ｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属
（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏ
ｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツ
キ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａ
ｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属 （Ｅｌｅｏｃｈａｒｉ
ｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属
（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍ
ｕｍ）、スフェノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、
ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕ
ｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポ
ウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒ
ａ）。

【０１１２】次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙ
ｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉ
ｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラス
ムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、
モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕ
ｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａ
ｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。

【０１１３】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。

【０１１４】化合物は、濃度に依存して、例えば工業地
域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない
道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。

【０１１５】本活性化合物は普通の組成物例えば、溶
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカ
プセルに変えることができる。これらの組成物は公知の
方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶
媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化
剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製
造される。

【０１１６】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並びに水が適している。

【０１１７】固体の担体として、例えばアンモニウム塩
及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例え
ば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し
ている；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ
穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発
泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリ
オキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル
スルフエート、アリールスルホネート並びにアルブミン
加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリ
グニンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが適して
いる。

【０１１８】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることが
できる。

【０１１９】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。

【０１２０】調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５
重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有す
る。

【０１２１】また本発明による活性化合物は、そのまま
或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混
合物として雑草を防除するために用いることもでき、仕
上げた配合物または槽混合が可能である。

【０１２２】混合物に適する除草剤は公知の除草剤例え
ばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；ア
リールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ
及びピクロラム；アリールオキシアルカノン酸例えば
２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシ
ピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリール
オキシ−フェノキシ−アルカノン酸エステル例えばジク
ロフォップ−メチル、フェノキサプロップーエチル、フ
ルアジフォップ−ブチル、ハロキシフォップ−メチル及
びキザロフォップ−エチル；アジノン例えばクロリダゾ
ン及びノルフルラゾン；カルバメート例えばクロルプロ
ファン、デスメジファン、フェンメジファン及びプロフ
ァン、クロロアセトアニリド例えばアラクロン、アセト
クロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プ
レチラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン例え
ばオリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジ
フェニルエーテル例えばアシフルオルフェン、ビフェノ
ックス、フルオログリコフェン、フォメサフェン、ハロ
サフェン、ラクトフェン及びオキシフルオルフェン；ウ
レア例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロ
ン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロ
ン；ヒドロキシルアミン例えばアロキシジム、クレトジ
ム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジ
ム；イミダゾリノン例えばイマゼタピル、イマザメタベ
ンズ、イマザピル及びイマザキン；ニトリル例えばブロ
モキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル；オキシア
セトアミド例えばメフェナセット；スルホニルウレア例
えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロ
リムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロ
ン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミ
スルフロン、ピラゾ−スルフロン−エチル、チフェンス
ルフロン−メチル、トリアスルフロン及びトリベヌロン
−メチル；チオカルバメート例えばブチレート、シクロ
エート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モ
リネート、プロスルフォカルブ、チオベンカルブ及びト
リ−アレート；トリアジン例えばアトラジン、シアナジ
ン、シマジン、シメトリン、テルブトリン及びテルブチ
ラジン；トリアジノン例えばヘキサジノン、メタシトロ
ン及びメトリブジン；他のもの例えばアミノトリアゾー
ル、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロ
マゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピ
ル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルフォン
ネート、グリフォセート、イソキサベン、ピリデート、
キンクロラック、キンメラック、スルフォセート及びト
リジファンである。

【０１２３】また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・
殺カビ剤（fungicides）、殺虫剤（insecticides）、殺
ダニ剤（acaricides）、 殺線虫剤（nematicides）、小
鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能
である。

【０１２４】本活性化合物はそのままで、或いはその配
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらの
ものは普通の方法で、例えば液剤散布（watering）、ス
プレー、アトマイジング（atomising）または粒剤散布
（scattering）によって施用される。

【０１２５】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。本活性化合
物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。こ
の量は本質的に所望の効果の特質に依存する。一般に、
施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物０．０１
乃至１５ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至１０ｋｇ／ｈ
ａ間である。

【０１２６】本発明による活性化合物の製造及び使用を
次の実施例から知り得る。

【０１２７】

【実施例】製造実施例 実施例１ アシルアミノ酸エステル（ＶＩＩＩ）の合成

【０１２８】

【化３６】

【０１２９】３−フルオロフェニルアシルアミノ酸エチ
ルエステル ３−フルオロアニリン２２．２ｇ（０．２モル）をキシ
レン１００ｍｌ中に導入し、そしてトリエチルアミン２
０．２ｇ（０．２モル）を加えた。次に混合物を１０〜
２０℃に冷却し、その工程中にブロモ酢酸エチル３３．
４ｇ（０．２モル）を滴下しながら加えた。この工程が
終了した場合、混合物を８時間還流し、次に冷却し、そ
してキシレンを真空中で除去した。残渣を水１００ｍｌ
で処理し、混合物を塩化メチレン各６０ｍｌを用いて２
回抽出し、そして硫酸マグネシウム上に乾燥した。最後
に、硫酸マグネシウムを濾過により除去し、溶液を真空
中で濃縮し、そして３−フルオロフェニルアシルアミノ
酸エチルエステル３７．６ｇ（理論値の９５．４％）が
黄色油の状態で得られ、このものをＮＭＲ分光法により
固定した。

【０１３０】実施例２ Ｎ−アシルアミノ酸エステル（ＶＩＩ）の合成

【０１３１】

【化３７】

【０１３２】Ｎ−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（３
−トリフルオロメチルフェニルアセチル）−アシルアミ
ノ酸エチルエステル ３−フルオロフェニルアシルアミノ酸エチルエステル１
９．７ｇ（０．１モル）及びトリエチルアミン１０．１
ｇ（０．１モル）をテトラヒドロフラン１５０ｍｌ中に
導入した。混合物を２〜６℃に冷却し、次にテトラヒド
ロフラン２０ｍｌ中の塩化３−トリフルオロメチルフェ
ニル酢酸２２．３ｇ（０．１モル）を滴下しながら加え
た。

【０１３３】本法が終了した場合、混合物の撹拌を室温
で３０分間続け、反応溶液を氷−水７００ｍｌ中に導入
し、混合物を１規定ＨＣｌ １００ｍｌで処理し、塩化
メチレン各１５０ｍｌを用いて２回抽出し、そして一緒
にした有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥した。

【０１３４】硫酸マグネシウムを濾別した後、溶媒を真
空中で除去し、そしてＮＭＲ分光法により固定されたＮ
−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（３−トリフルオロ
メチルフェニルアセチル）−アシルアミノ酸エチルエス
テル３７ｇ（理論値の９６．６％）を得た。

【０１３５】実施例３ 中間体（ＩＩ）の合成

【０１３６】

【化３８】

【０１３７】３−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１−（３−フルオロフェニル）−ピロリジン−２，４
−ジオン 水素化ナトリウム３．７７ｇ（０．１２６モル）を無水
トルエン９０ｍｌ中に導入し、そしてまた無水トルエン
１００ｍｌに溶解したＮ−（３−フルオロフェニル）−
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニルアセチル）−ア
シルアミノ酸エチルエステル３７ｇ（０．０９７モル）
を９０〜１００℃で滴下しながら加えた。続いて混合物
を反応後に３〜５℃（氷−水混合物）に冷却する前に１
時間還流し、そしてエタノール３０ｍｌ、水７５ｍｌ及
び濃塩酸２０ｍｌを滴下しながら加えた。この工程中に
析出した白色沈殿を最後に濾別し、アセトンで洗浄し、
そして乾燥した。

【０１３８】ＮＭＲ分光法により固定された融点２０８
〜２０９℃の３−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−１−（３−フルオロフェニル）−ピロリジン−２，４
−ジオン２７．２ｇ（理論値の８３．４％）が得られ
た。

【０１３９】続いて表２に示す式（ＩＩ）の生成物が中
間体（ＩＩ）の上記の合成と同様に、そして本発明によ
る工程（ａ）の記述中の情報を考慮して得られた。

【０１４０】

【表１５】

【０１４１】

【表１６】

【０１４２】

【表１７】

【０１４３】

【表１８】

【０１４４】

【表１９】

【０１４５】

【表２０】

【０１４６】

【表２１】

【０１４７】

【表２２】

【０１４８】

【表２３】

【０１４９】

【表２４】

【０１５０】

【表２５】

【０１５１】実施例４ 式（Ｉａ）の４−アミノ−３−アリールピロリノン誘導
体の合成

【０１５２】

【化３９】

【０１５３】４−アミノ−１−（３−フルオロフェニ
ル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ピロ
リン−２−オン工程ａα ３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１−（３−
フルオロフェニル）−ピロリジン−２，４−ジオン（Ｉ
Ｉ−１）３．７７ｇ（０．０１モル）をキシレン８０ｍ
ｌ中に導入し、混合物を氷酢酸５ｍｌ及び２５％アンモ
ニア水溶液２ｍｌで処理し、続いて水分離器中で６時間
還流した。各々の場合に２時間後、更に氷酢酸５ｍｌ及
びアンモニア溶液２ｍｌを最終的に氷酢酸１５ｍｌ及び
アンモニア溶液１５ｍｌが加えられるように加えた。最
後の添加後、揮発成分を真空中で除去する前に混合物を
水分離器中で更に１時間還流した。残渣を水５０ｍｌ中
に取り入れ、混合物を塩化メチレン各８０ｍｌを用いて
３回抽出し、一緒にした有機相を水で１回洗浄し、硫酸
マグネシウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。こ
の工程中で得られた結晶性残渣を石油エーテル／塩化メ
チレン（１：１）と共に撹拌し、そして白色沈殿を濾別
した。

【０１５４】融点２０１〜２０３℃の４−アミノ−１−
（３−フルオロ−フェニル）−３−（３−トリフルオロ
フェニル）−ピロリン−２−オン３．２ｇ（理論値の７
３％）が得られた。

【０１５５】化合物はＮＭＲ及びＭＳ分光法により固定
された。個々の場合において、粗製生成物を溶離液とし
てトルエン／アセトン（１：１）を用いてシリカゲル上
でクロマトグラフにかけなければならず、これにより収
率は４５〜７５％に減少した。

【０１５６】Ｂが水素を表わし、そして下の表３に示さ
れる式（Ｉａ）の最終生成物が実施例４と同様に、そし
て本発明による工程（ａ）の記述における情報を考慮し
て得られた。

【０１５７】

【表２６】

【０１５８】

【表２７】

【０１５９】

【表２８】

【０１６０】

【表２９】

【０１６１】

【表３０】

【０１６２】

【表３１】

【０１６３】

【表３２】

【０１６４】

【表３３】

【０１６５】

【表３４】

【０１６６】実施例５ 中間体（ＩＩＩ）の合成

【０１６７】

【化４０】

【０１６８】Ｎ−（α−シアノプロピル）−Ｎ−メチル
−２，４，６−トリメチルフェニルアセトアミド Ｎ−（α−シアノプロピル）−メチルアミン９．８２ｇ
（０．１モル）及びトリエチルアミン１０．１２ｇをテ
トラヒドロフラン１２０ｍｌに溶解し、そして混合物を
０℃に冷却した。次に塩化２，４，６−トリメチルフェ
ニル酢酸１９．２８ｇ（０．０９８モル）を０℃で１時
間にわたって滴下しながら加えた。工程が終了した場
合、溶液を氷酢酸５００ｍｌ及び１規定ＨＣｌ溶液５０
ｍｌの混合物中に導入し、そしてこの工程で得られた沈
殿を濾別し、そして乾燥した。

【０１６９】Ｎ−（α−シアノプロピル）−Ｎ−メチル
−２，４，６−トリメチルフェニルアセトアミド２２．
９ｇ（理論値の９１％）が得られた。

【０１７０】実施例６

【０１７１】

【化４１】

【０１７２】４−アミノ−５−エチル−１−メチル−３
−（２，４，６−トリメチルフェニル）−ピロリン−２
−オン工程αβ 水素化ナトリウム１．２ｇ（０．１２モル）を無水トル
エン６０ｍｌに溶解し、次に無水トルエン１００ｍｌに
溶解したＮ−（α−シアノプロピル）−Ｎ−メチル−
２，４，６−トリメチルフェニルアセトアミド２２．５
ｇを氷浴で冷却しながら滴下して加えた。次に水素が発
生しなくなるまで混合物を撹拌した。続いて反応溶液を
真空中で濃縮し、残渣を水中に取り入れ、混合物を濃Ｈ
Ｃｌ溶液を用いて０〜２０℃で酸性にし、そしてこの工
程で得られた沈殿を濾別した。この沈殿を適当ならばク
ロロホルム、メチルｔ−ブチルエーテル及びｎ−ヘキサ
ンの混合物と共に沸騰することにより前もって抽出した
後、五酸化リンを用いて７０℃で真空中にて乾燥した。

【０１７３】融点１９２℃の４−アミノ−５−エチル−
１−メチル−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）
−ピロリン−２−オン１７．４ｇ（理論値の７７．４
％）が得られた。

【０１７４】実施例７

【０１７５】

【化４２】

【０１７６】４−アセチルアミノ−１−［３−フルオロ
フェニル−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）］
−ピロリン−２−オン工程ｂα ４−アミノ−１−（３−フルオロフェニル）−３−（３
−トリフルオロメチルフェニル）−ピロリン−２−オン
（Ｉａ−１）２．０ｇ（５．９５モル）及び塩化酢酸４
０ｍｌを４時間還流した。生じた懸濁液を氷浴で冷却し
ながら氷−水２５０ｍｌ中に導入し、塩化メチレン各１
００ｍｌを用いて３回抽出し、捕集した有機相を飽和塩
化アンモニウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムを用い
て乾燥し、そして塩化メチレンを最後に真空中で除去し
た。

【０１７７】生じた淡灰色の固体をメチル−ｔ−ブチル
エーテルと共に撹拌し、懸濁液を濾過し、そして固体を
乾燥した。

【０１７８】融点１１５℃の４−アセチルアミノ−１−
（３−フルオロフェニル）−３−（３−トリフルオロメ
チルフェニル）−ピロリン−２−オン１．３ｇ（理論値
の５７．８％）が得られた。

【０１７９】この一般的方法に従って同様の反応を行っ
た。収率は３５及び９０％間で異なっていた。個々の場
合において、生成物をシリカゲル上でクロマトグラフに
かけた［溶離液トルエン：アセトン（３：１）］。

【０１８０】Ｂがアセチルを表わし、そして下の表４に
示される式（Ｉｂ）の最終生成物が実施例７と同様に、
そして本発明による工程（ｂα）の記述における情報を
考慮して得られた。

【０１８１】

【表３５】

【０１８２】

【表３６】

【０１８３】

【表３７】

【０１８４】

【表３８】

【０１８５】

【表３９】

【０１８６】

【表４０】

【０１８７】

【表４１】

【０１８８】使用例 次の使用例において、下記の化合物を比較物質として用
いた：

【０１８９】

【化４３】

【０１９０】１−メチル−３−フェニル−５−（２，
α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）−４−ピリドン
［フルリドン］、Ｒ．ウェグラー（Ｗｅｇｌｅｒ）、作
物保護及び殺虫剤の化学（Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆ
ｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ ｕｎｄ Ｓｃｈａｅｄｌｉ
ｎｇｓｂｅｋａｅｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ）５、除
草剤（Ｈｅｒｂｉｚｉｄｅ）、アクセル−スプリンガー
− ベルラグ（Ａｘｅｌ−Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒ
ｌａｇ）、ベルリン、ハイデルベルグ、ニューヨーク１
９７７、３０９頁から公知。

【０１９１】実施例Ａ 発芽後試験 溶 媒： アセトン ５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

【０１９２】高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積
当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、
活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の
活性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水２０００
ｌとして施用されるように選定した。３週間後、植物に
対する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して％損傷
として評価した。数字は次の意味をする： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、当該分野のものと比較して、例えば
製造実施例Ｉａ−２、Ｉａ−３、Ｉａ−１１、Ｉｂ−６
及びＩｂ−９による化合物は明らかに優れた活性及び作
物植物選択性を示した。その結果をＡ表に示す。

【０１９３】

【表４２】

【０１９４】

【表４３】

【０１９５】

【表４４】

【０１９６】実施例Ｂ 発芽前試験 溶 媒： アセトン ５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

【０１９７】試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２
４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、％損傷として評価した。数字は次の意味を
する： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、当該分野のものと比較して、例えば
製造実施例Ｉｂ−９による化合物は明らかに優れた活性
及び作物植物選択性を示した。その結果をＢ表に示す。

【０１９８】

【表４５】

【０１９９】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。

【０２００】１．一般式（Ｉ）

【０２０１】

【化４４】

【０２０２】式中、Ｘ及びＹは相互に独立して水素、ハ
ロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲ
ノアルコキシ、ハロゲノアルキルを表わすか、或いはア
リール、アリールオキシまたはアリールチオよりなる群
からの未置換もしくは置換された基を表わし、Ｚはハロ
ゲン、アルキルまたはアルコキシを表わし、ｎは０、
１、２または３の数を表わし、Ａは各々未置換である
か、または各々ハロゲンで置換されるアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロゲノアル
キル、ポリアルコキシアルキルまたはアルキルチオアル
キルよりなる群からの基を表わすか、随時ヘテロ原子を
間に含んでいてもよいシクロアルキルを表わすか、或い
は未置換であるか、またはハロゲン、アルキル、ハロゲ
ノアルキル、アルコキシ及び／またはニトロで置換され
るアリールアルキル、或いは未置換であるか、または適
当な置換基により置換され、その際に適当な置換基には
ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシ、または各々未置換であるか、また
はハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル
及び／またはハロゲノアルコキシで置換されるフェノキ
シもしくはフェニルチオがあるアリールを表わし、Ｂは
水素、基

【０２０３】

【化４５】

【０２０４】を表わし、Ｌは水素を表わすか、アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、ポリアルコキシアルキ
ル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、随時
ヘテロ原子を間に含んでいてもよいシクロアルキルより
なる群からの随時ハロゲン置換されていてもよい基を表
わすか、或いは各々随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノ
アルキル、アルコキシまたはニトロで置換されていても
よいアリール、アラルキルまたはヘタリールよりなる群
からの基を表わし、Ｍは水素、アルキルまたはアルコキ
シアルキルを表わすか、或いはＡ及びＬまたはＬ及びＭ
はこれらのものが結合する原子と一緒になって環を形成
し、そしてＲはアルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキル
チオアルキル、随時ヘテロ原子を間に含んでいてもよい
シクロアルキル、或いはハロゲン、アルキル、ハロゲノ
アルキル、アルコキシまたはニトロで置換されていても
よいアリールよりなる群からの随時ハロゲン置換されて
いてもよい基を表わす、からなり、但し化合物４−アミ
ノ−１−イソプロピル−３−（３−トリフルオロメチル
フェニル）−３−ピロリン−２−オン及び４−アミノ−
１−シクロプロピル−３−（３−トリフルオロメチルフ
ェニル）−３−ピロリン−２−オン以外の４−（置換さ
れた）アミノ−３−アリールピロリノン誘導体及び式
（Ｉ）の化合物のエナンチオマー形。

【０２０５】２．Ｘ及びＹが相互に独立して水素、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜
Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆
−ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキ
ル、或いは各々未置換であるか、または同一もしくは相
異なる置換基で１〜５置換され、その際にフェニル置換
基としてフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アル
キル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ及びハロゲノ−Ｃ₁〜Ｃ₄−
アルキルが選ばれるフェニル、フェノキシまたはフェニ
ルチオよりなる群からの基を表わし、Ｚがフッ素、塩
素、臭素、ヨウ素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆
−アルコキシを表わし、ｎは０、１、２または３の数を
表わし、Ａが各々未置換であるか、または各々ハロゲン
で置換されるＣ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルケ
ニル、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルキニル、ハロゲノ−Ｃ₁〜Ｃ₈−ア
ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ポリアルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、
Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルよりな
る群からの基を表わすか、環原子３〜８個を有し、且つ
酸素、窒素及び／または硫黄をその間に含有し得るシク
ロアルキルを表わすか、或いは各々未置換であるか、ま
たはフェニル部分において同一もしくは相異なる置換基
で１〜５置換され、その際に各々の場合に選ばれる置換
基にはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、ハロゲノーＣ₁〜Ｃ₆−アル
キル、ハロゲノ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、或いは各々未
置換であるか、またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ
₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲノ−
Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル及びハロゲノ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキ
シよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜
５置換されるフェノキシまたはフェニルチオがあるフェ
ニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、フェニルまたはナフチルよ
りな Ｌが水素を表わすか、Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈
−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−ア
ルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ポリアルコ
キシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルキルチオ
−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキル、環原子３−８個を有し、且つ酸
素及び／または硫黄をその間に含有し得るシクロアルキ
ルよりなる群からの随時ハロゲン置換されていてもよい
直鎖状もしくは分枝鎖状の基を表わすか、或いは各々随
時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル−Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノ
アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシまたはニトロで置換さ
れていてもよいアリール、ヘタリールまたはアリール−
Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルよりなる群からの基を表わし、Ｍが
水素またはＣ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキ
シアルキルよりなる群からの直鎖状もしくは分枝鎖状の
基を表わすか、或いはＡ及びＬまたはＬ及びＭがこれら
が結合する原子と一緒になって飽和もしくは不飽和であ
ることができ、且つ置換され、そして／または酸素／硫
黄をその間に含有し得る３〜８員の環を形成し、ＲがＣ
₁〜Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈
−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₈−ア
ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ポリアルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルキルチオ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキル、
環原子３〜８個を有し、且つ酸素及び／または硫黄をそ
の間に含有し得るシクロアルキルよりなる群からの随時
ハロゲン置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状
の基を表わすか、或いは随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アル
キル−Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコ
キシまたはニトロで置換されていてもよいアリールを表
わすことを特徴とする、化合物４−アミノ−１−シクロ
プロピル−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−
３−ピロリン−２−オン及び４−アミノ−１−イソプロ
ピル−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３−
ピロリン−２−オン以外の、上記１に記載の一般式
（Ｉ）の４−（置換された）アミノ−３−アリールピロ
リノン誘導体及び式（Ｉ）の化合物のエナンチオマー
形。

【０２０６】３．Ｘが水素、フッ素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはイソ−プロピル、メトキシ、
エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、フッ素及び／
または塩素原子１、２または３個を有するハロゲノメチ
ル、フッ素及び／または塩素原子１〜５個、殊に１〜３
個を有するハロゲノエチル、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルコ
キシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルチオ、或いは未置換である、
同一もしくは相異なる置換基で１〜５、殊に１〜３置換
され、その際にフェニル置換基として選ばれるものには
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイ
ソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソ
−プロポキシ及びトリフルオロメチルがあるフェニル、
フェノキシまたはフェニルチオを表わし、Ｙが水素、フ
ッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルを
表わし、Ｚがフッ素または塩素を表わし、ｎが０、１、
２または３を表わし、そしてＡがメチル、エチル、各々
の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ハロゲノ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆
−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アル
コキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ
−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルよりなる群からの基を表わすか、
環原子３〜６個を有し、且つ酸素、窒素または硫黄をそ
の間に含有し得るシクロアルキルを表わすか、或いは各
々未置換であるか、または同一もしくは相異なる置換基
で１〜５、殊に１〜３置換され、その際に各々の場合に
選ばれる置換基にはフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ
−もしくはイソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、或いは各々の
場合に未置換であるか、またはフッ素、塩素、メチル、
メトキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキ
シよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜
３置換されるフェノキシまたはフェニルチオがあるフェ
ニル、ベンジルまたはフェネチルよりなる群か 素を表わすか、或いはＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆
−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アル
コキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ポリアルコキ
シ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ
₂〜Ｃ₆−アルキル、環原子３〜７個を有し、且つ酸素及
び／または硫黄原子１〜２個をその間に含有し得るシク
ロアルキルよりなる群からの随時ハロゲン置換されてい
てもよい直鎖状もしくは分枝鎖状の基、或いは随時ハロ
ゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたはニトロで置換されてい
てもよいアリールを表わし、Ｍが水素またはＣ₁〜Ｃ₁₀
−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシアルキルよりなる群
からの直鎖状もしくは分枝鎖状の基を表わすか、或いは
Ａ及びＬまたはＬ及びＭがこれらのものが結合する原子
と一緒になって飽和であるか、または不飽和であり、且
つＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜
Ｃ₂−ハロゲノアルキルまたはフェニルで置換され、そ
して／または酸素／硫黄をその間に含有し得る３〜７員
の環を形成し、ＲがＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−
アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコ
キシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ポリアルコキシ
−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₂
〜Ｃ₆−アルキル、環原子３〜７個を有し、且つ酸素及
び／または硫黄原子１〜２個をその間に含有し得るシク
ロアルキルよりなる群からの随時ハロゲン置換されてい
てもよい直鎖状もしくは分枝鎖状の基を表わすか、或い
は随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロ
ゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたはニトロで置
換されていてもよいアリールを表わすことを特徴とす
る、化合物４−アミノ−１−シクロプロピル−３−（３
−トリフルオロメチルフェニル）−３−ピロリン−２−
オン及び４−アミノ−１−イソプロピル−３−（３−ト
リフルオロメチルフェニル）−３−ピロリン−２−オン
以外のもの、上記１に記載の一般式（Ｉ）の４−（置換
された）アミノ−３−アリールピロリノン誘導体及び式
（Ｉ）のエナンチオマー性化合物。

【０２０７】４．Ｘが水素、フッ素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ
ロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
を表わすか、或いは各々未置換であるか、または同一も
しくは相異なる置換基で１〜３置換され、その際に選ば
れる置換基にはフッ素、塩素、メチル及びトリフルオロ
メチルがあるフェニルまたはフェノキシを表わし、Ｙが
水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフ
ルオロメトキシまたはトリフルオロメチルを表わし、ｎ
が０を表わし、Ａがメチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソ−プロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔ−ブ
チルを表わすか、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、ハロゲノ−Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキル、アリル、プロパ
ルギル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメ
チル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシルよりなる群からの各々の場合に直鎖
状もしくは分枝鎖状の基を表わすか、或いは各々未置換
であるか、またはフッ素、塩素、トリフルオロメチル、
フェノキシ及び４−トリフルオロメチル−フェノキシよ
りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置
換されるフェニルま Ｌが水素またはＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄−アルケ
ニル、Ｃ₃〜Ｃ₄−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−
Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ポリアルコキシ−Ｃ₂
〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₂〜Ｃ₄
−アルキル、環原子３〜６個を有し、且つ酸素及び／ま
たは硫黄原子１〜２個をその間に含有し得るシクロアル
キルよりなる群からの随時ハロゲン置換されていてもよ
い直鎖状もしくは分枝鎖状の基、或いは随時フッ素、塩
素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピ
ル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはニ
トロで置換されていてもよいアリールを表わし、Ｍが水
素またはＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシア
ルキルよりなる群からの直鎖状もしくは分枝鎖状の基を
表わすか、或いはＡ及びＬまたはＬ及びＭがこれらのも
のが結合する原子と一緒になって飽和もしくは不飽和
で、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ、トリ
フルオロメチルまたはフェニルで置換され、そして／ま
たは酸素／硫黄をその間に含有し得る３〜６員の環を形
成し、ＲがＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄−アルケニ
ル、Ｃ₃〜Ｃ₄−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ
₂〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ポリアルコキシ−Ｃ₂〜
Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₂〜Ｃ₄−
アルキル、環原子３〜６個を有し、且つ酸素及び／また
は硫黄原子をその間に含有し得るシクロアルキルよりな
る群からの随時ハロゲン置換されていてもよい直鎖状も
しくは分枝鎖状の基を表わすか、或いは随時フッ素、塩
素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピ
ル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはニ
トロで置換されていてもよいアリールを表わすことを特
徴とする、化合物４−アミノ−１−シクロプロピル−３
−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３−ピロリン
−２−オン及び４−アミノ−１−イソプロピル−３−
（３−トリフルオロメチルフェニル）−３−ピロリン−
２−オン以外の、上記１に記載の一般式（Ｉ）の４−
（置換された）アミノ−３−アリールピロリノン誘導
体。

【０２０８】５．一般式（Ｉ）

【０２０９】

【化４６】

【０２１０】式中、Ｘ及びＹは相互に独立して水素、ハ
ロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲ
ノアルコキシ、ハロゲノアルキルを表わすか、或いはア
リール、アリールオキシまたはアリールチオよりなる群
からの未置換もしくは置換された基を表わし、Ｚはハロ
ゲン、アルキルまたはアルコキシを表わし、ｎは０、
１、２または３の数を表わし、Ａは各々未置換である
か、または各々ハロゲンで置換されるアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロゲノアル
キル、ポリアルコキシアルキルまたはアルキルチオアル
キルよりなる群からの基を表わすか、随時ヘテロ原子を
間に含んでいてもよいシクロアルキルを表わすか、或い
は未置換であるか、またはハロゲン、アルキル、ハロゲ
ノアルキル、アルコキシ及び／またはニトロで置換され
るアリールアルキル、或いは未置換であるか、または適
当な置換基により置換され、その際に適当な置換基には
ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシ、または各々未置換であるか、また
はハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル
及び／またはハロゲノアルコキシで置換されるフェノキ
シもしくはフェニルチオがあるアリールを表わし、Ｂは
水素、基

【０２１１】

【化４７】

【０２１２】を表わし、Ｌは水素を表わすか、アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、ポリアルコキシアルキ
ル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、随時
ヘテロ原子を間に含んでいてもよいシクロアルキルより
なる群からの随時ハロゲン置換されていてもよい基を表
わすか、或いは各々随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノ
アルキル、アルコキシまたはニトロで置換されていても
よいアリール、アラルキルまたはヘタリールよりなる群
からの基を表わし、Ｍは水素、アルキルまたはアルコキ
シアルキルを表わすか、或いはＡ及びＬまたはＬ及びＭ
はこれらのものが結合する原子と一緒になって環を形成
し、そしてＲはアルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキル
チオアルキル、随時ヘテロ原子を間に含んでいてもよい
シクロアルキル、或いはハロゲン、アルキル、ハロゲノ
アルキル、アルコキシまたはニトロで置換されていても
よいアリールよりなる群からの随時ハロゲン置換されて
いてもよい基を表わす、からなり、但し化合物４−アミ
ノ−１−イソプロピル−３−（３−トリフルオロメチル
フェニル）−３−ピロリン−２−オン及び４−アミノ−
１−シクロプロピル−３−（３−トリフルオロメチルフ
ェニル）−３−ピロリン−２−オン以外の４−（置換さ
れた）アミノ−３−アリールピロリノン誘導体及び式
（Ｉ）の化合物のエナンチオマー形を製造する際に、 ａα）式（Ｉａ）

【０２１３】

【化４８】

【０２１４】式中、Ｂは水素を表わし、そして基Ａ、
Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺｎは上記の意味を有する、の化合
物が式（ＩＩ）

【０２１５】

【化４９】

【０２１６】式中、Ａ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上
記の意味を有する、の４−ヒドロキシピロリノンを適当
ならば希釈剤の存在下、適当ならば触媒の存在下及び適
当ならば脱水剤の存在下でアンモニアまたはアンモニア
塩と反応させるか、または ａβ）式（ＩＩＩ）

【０２１７】

【化５０】

【０２１８】式中、Ａ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上
記の意味を有する、の化合物を希釈剤の存在下及び塩基
の存在下で分子内環化させる場合に得られ、 式（Ｉｂ）

【０２１９】

【化５１】

【０２２０】式中、Ａ、Ｌ、Ｍ、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎ
は上記の意味を有する、の化合物が式（Ｉａ）

【０２２１】

【化５２】

【０２２２】式中、Ａ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上
記の意味を有する、の化合物を ｂα）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合
剤の存在下で一般式（ＩＶ）

【０２２３】

【化５３】 式中、Ｒは上記の意味を有し、そしてＨａｌはハロゲ
ン、殊に塩素及び臭素を表わす、の酸ハロゲン化物と反
応させるか、または ｂβ）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合
剤の存在下で一般式（Ｖ）

【０２２４】

【化５４】 Ｒ−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ （Ｖ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、の無水カルボン酸と反
応させる場合に得られるか、或いは ｃ）式（Ｉｃ）

【０２２５】

【化５５】

【０２２６】式中、Ａ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ及びｎ
は上記の意味を有する、の化合物が式（Ｉａ）

【０２２７】

【化５６】

【０２２８】式中、Ａ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上
記の意味を有する、の化合物を適当ならば希釈剤の存在
下及び適当ならば酸結合剤の存在下で一般式（ＶＩ）

【０２２９】

【化５７】 Ｒ−Ｏ−ＣＯ−Ｃｌ （ＶＩ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、のクロロホルメートと
反応させる場合に得られることを特徴とする、上記１に
記載の一般式（Ｉ）の４−（置換された）アミノ−３−
アリールピロリノン誘導体及び式（Ｉ）の化合物のエナ
ンチオマー形の製造方法。

【０２３０】６．少なくとも１つの上記１〜５のいずれ
かに記載の４−（置換された）アミノ−３−アリールピ
ロリノン誘導体を含むことを特徴とする、除草剤。

【０２３１】７．上記１〜５のいずれかに記載の式
（Ｉ）の４−（置換された）アミノ−３−アリールピロ
リノン誘導体を植物及び／またはその環境上に作用させ
ることを特徴とする、望ましくない植物の防除方法。

【０２３２】８．望ましくない植物を防除する際の上記
１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）の４−（置換され
た）アミノ−３−アリールピロリノン誘導体の使用。 ９．上記１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）の４−（置
換された）アミノ−３−アリールピロリノン誘導体を増
量剤及び／または表面活性物質と混合することを特徴と
する、除草剤の製造方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アルノ・ビデイヒ ドイツ連邦共和国デー5068オーデンタール −ブレヒヤー・アイフゲンシユトラーセ８ (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・アウグスト−キールスペ ル−シユトラーセ145 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・イムバルトビンケル110

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｘ及びＹは相互に独立して水素、ハロゲン、アル
   キル、アルコキシ、 アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル
   を表わすか、或いはアリール、アリールオキシまたはア
   リールチオよりなる群からの未置換もしくは置換された
   基を表わし、 Ｚはハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表わし、 ｎは０、１、２または３の数を表わし、 Ａは各々未置換であるか、または各々ハロゲンで置換さ
   れるアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシア
   ルキル、ハロゲノアルキル、ポリアルコキシアルキルま
   たはアルキルチオアルキルよりなる群からの基を表わす
   か、 随時ヘテロ原子を間に含んでいてもよいシクロアルキル
   を表わすか、或いは未置換であるか、またはハロゲン、
   アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ及び／または
   ニトロで置換されるアリールアルキル、或いは未置換で
   あるか、または適当な置換基により置換され、その際に
   適当な置換基にはハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハ
   ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、または各々未置
   換であるか、またはハロゲン、アルキル、アルコキシ、
   ハロゲノアルキル及び／またはハロゲノアルコキシで置
   換されるフェノキシもしくはフェニルチオがあるアリー
   ルを表わし、 Ｂは水素、基 【化２】 を表わし、 Ｌは水素を表わすか、アルキル、アルケニル、アルキニ
   ル、ポリアルコキシアルキル、アルコキシアルキル、ア
   ルキルチオアルキル、随時ヘテロ原子を間に含んでいて
   もよいシクロアルキルよりなる群からの随時ハロゲン置
   換されていてもよい基を表わすか、或いは各々随時ハロ
   ゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまたは
   ニトロで置換されていてもよいアリール、アラルキルま
   たはヘタリールよりなる群からの基を表わし、 Ｍは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表わす
   か、或いはＡ及びＬまたはＬ及びＭはこれらのものが結
   合する原子と一緒になって環を形成し、 そしてＲはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ
   キシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオ
   アルキル、随時ヘテロ原子を間に含んでいてもよいシク
   ロアルキル、或いはハロゲン、アルキル、ハロゲノアル
   キル、アルコキシまたはニトロで置換されていてもよい
   アリールよりなる群からの随時ハロゲン置換されていて
   もよい基を表わす、からなり、但し化合物４−アミノ−
   １−イソプロピル−３−（３−トリフルオロメチルフェ
   ニル）−３−ピロリン−２−オン及び４−アミノ−１−
   シクロプロピル−３−（３−トリフルオロメチルフェニ
   ル）−３−ピロリン−２−オン以外の４−（置換され
   た）アミノ−３−アリールピロリノン誘導体及び式
   （Ｉ）の化合物のエナンチオマー形。
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化３】 式中、Ｘ及びＹは相互に独立して水素、ハロゲン、アル
   キル、アルコキシ、 アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル
   を表わすか、或いはアリール、アリールオキシまたはア
   リールチオよりなる群からの未置換もしくは置換された
   基を表わし、 Ｚはハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表わし、 ｎは０、１、２または３の数を表わし、 Ａは各々未置換であるか、または各々ハロゲンで置換さ
   れるアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシア
   ルキル、ハロゲノアルキル、ポリアルコキシアルキルま
   たはアルキルチオアルキルよりなる群からの基を表わす
   か、 随時ヘテロ原子を間に含んでいてもよいシクロアルキル
   を表わすか、或いは未置換であるか、またはハロゲン、
   アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ及び／または
   ニトロで置換されるアリールアルキル、或いは未置換で
   あるか、または適当な置換基により置換され、その際に
   適当な置換基にはハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハ
   ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、または各々未置
   換であるか、またはハロゲン、アルキル、アルコキシ、
   ハロゲノアルキル及び／またはハロゲノアルコキシで置
   換されるフェノキシもしくはフェニルチオがあるアリー
   ルを表わし、 Ｂは水素、基 【化４】 を表わし、 Ｌは水素を表わすか、アルキル、アルケニル、アルキニ
   ル、ポリアルコキシアルキル、アルコキシアルキル、ア
   ルキルチオアルキル、随時ヘテロ原子を間に含んでいて
   もよいシクロアルキルよりなる群からの随時ハロゲン置
   換されていてもよい基を表わすか、或いは各々随時ハロ
   ゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまたは
   ニトロで置換されていてもよいアリール、アラルキルま
   たはヘタリールよりなる群からの基を表わし、 Ｍは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表わす
   か、或いはＡ及びＬまたはＬ及びＭはこれらのものが結
   合する原子と一緒になって環を形成し、 そしてＲはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ
   キシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオ
   アルキル、随時ヘテロ原子を間に含んでいてもよいシク
   ロアルキル、或いはハロゲン、アルキル、ハロゲノアル
   キル、アルコキシまたはニトロで置換されていてもよい
   アリールよりなる群からの随時ハロゲン置換されていて
   もよい基を表わす、からなり、但し化合物４−アミノ−
   １−イソプロピル−３−（３−トリフルオロメチルフェ
   ニル）−３−ピロリン−２−オン及び４−アミノ−１−
   シクロプロピル−３−（３−トリフルオロメチルフェニ
   ル）−３−ピロリン−２−オン以外の４−（置換され
   た）アミノ−３−アリールピロリノン誘導体及び式
   （Ｉ）の化合物のエナンチオマー形を製造する際に、 ａα）式（Ｉａ） 【化５】 式中、Ｂは水素を表わし、そして基Ａ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ
   及びＺｎは上記の意味を有する、の化合物が式（ＩＩ） 【化６】 式中、Ａ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味を有
   する、の４−ヒドロキシピロリノンを適当ならば希釈剤
   の存在下、適当ならば触媒の存在下及び適当ならば脱水
   剤の存在下でアンモニアまたはアンモニア塩と反応させ
   るか、または ａβ）式（ＩＩＩ） 【化７】 式中、Ａ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味を有
   する、の化合物を希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分
   子内環化させる場合に得られ、 式（Ｉｂ） 【化８】 式中、Ａ、Ｌ、Ｍ、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味
   を有する、の化合物が式（Ｉａ） 【化９】 式中、Ａ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味を有
   する、の化合物を ｂα）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合
   剤の存在下で一般式（ＩＶ） 【化１０】 式中、Ｒは上記の意味を有し、そしてＨａｌはハロゲ
   ン、殊に塩素及び臭素を表わす、の酸ハロゲン化物と反
   応させるか、または ｂβ）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合
   剤の存在下で一般式（Ｖ） 【化１１】 Ｒ−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ （Ｖ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、の無水カルボン酸と反
   応させる場合に得られるか、或いは ｃ）式（Ｉｃ） 【化１２】 式中、Ａ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ及びｎは上記の意味
   を有する、の化合物が式（Ｉａ） 【化１３】 式中、Ａ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味を有
   する、の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当な
   らば酸結合剤の存在下で一般式（ＶＩ） 【化１４】 Ｒ−Ｏ−ＣＯ−Ｃｌ （ＶＩ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、のクロロホルメートと
   反応させる場合に得られることを特徴とする、請求項１
   に記載の一般式（Ｉ）の４−（置換された）アミノ−３
   −アリールピロリノン誘導体及び式（Ｉ）の化合物のエ
   ナンチオマー形の製造方法。
3. 【請求項３】 少なくとも１つの請求項１または２に記
   載の４−（置換された）アミノ−３−アリールピロリノ
   ン誘導体を含むことを特徴とする、除草剤。
4. 【請求項４】 請求項１または２に記載の式（Ｉ）の４
   −（置換された）アミノ−３−アリールピロリノン誘導
   体を植物及び／またはその環境上に作用させることを特
   徴とする、望ましくない植物の防除方法。
5. 【請求項５】 請求項１または２に記載の式（Ｉ）の４
   −（置換された）アミノ−３−アリールピロリノン誘導
   体を増量剤及び／または表面活性物質と混合することを
   特徴とする、除草剤の製造方法。