DE19520816A1 - Herbizide Pyrrolinone - Google Patents
Herbizide PyrrolinoneInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue Pyrrolinone, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Mittel
mit herbizider Wirkung.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte 3-Phenylpyrrolin-2-one (EP 372 586, EP 557 691)
herbizide Eigenschaften besitzen.
Häufig ist jedoch die Herbizidwirkung nicht ausreichend oder es treten Selektivitäts
probleme in landwirtschaftlichen Hauptkulturen auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung von Verbindungen, die
diese Nachteile nicht aufweisen und in ihren biologischen Eigenschaften den bisher
bekannten Verbindungen überlegen sind.
Diese Aufgabe wird gelöst durch neue 4-heterosubstituierte Pyrrolinonderivate der
allgemeinen Formel I
in der
R¹ C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₃-C₆-Cyclo alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiert sein kann
A die Gruppe OR⁴, SR⁴, SOR⁴, SO₂R⁴ oder -NR⁵R⁶,
R² H, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, Halogen, Hydroxy, Amino, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Dialkylamino,
R³ H, C₁-C₆-Alkyl oder Halogen,
R⁴ H oder C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, Halogen-C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl oder die Gruppe COR⁷,
R⁵ H oder C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₂-C₆-Alkenyl, Halogen-C₂-C₆-alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₃-C₆- Cycloalkyl, Hydroxy, gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl oder die Gruppe COR⁷,
R⁶ H oder C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, Halogen-C₂-C₆-alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl oder die Gruppe COR⁷,
R⁵ und R⁶gemeinsam mit dem benachbartem Stickstoffatom eine Pyrrolidino-, Piperidino- oder Morpholinogruppe bilden,
R⁷ H, C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiert sein kann,
H, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl,
X C₁-C₆-Alkoxy, Mercapto, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkyl sulfinyl, Amino, C₁-C₆-Alkylamino, C₁-C₆-Dialkylamino, Halogen, Cyano, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆- Dialkylaminocarbonyl oder Nitro,
m 1, 2 oder 3, wobei im Fall von m = 2 oder 3 der Substituent X gleich oder verschieden sein kann,
E die Gruppe -CB-R⁸ oder einer der Substituenten aus der Gruppe E-1 bis E-6, der gegebenenfalls jeweils mit der Gruppe Xm substituiert sein kann,
R¹ C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₃-C₆-Cyclo alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiert sein kann
A die Gruppe OR⁴, SR⁴, SOR⁴, SO₂R⁴ oder -NR⁵R⁶,
R² H, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, Halogen, Hydroxy, Amino, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Dialkylamino,
R³ H, C₁-C₆-Alkyl oder Halogen,
R⁴ H oder C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, Halogen-C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl oder die Gruppe COR⁷,
R⁵ H oder C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₂-C₆-Alkenyl, Halogen-C₂-C₆-alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₃-C₆- Cycloalkyl, Hydroxy, gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl oder die Gruppe COR⁷,
R⁶ H oder C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, Halogen-C₂-C₆-alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl oder die Gruppe COR⁷,
R⁵ und R⁶gemeinsam mit dem benachbartem Stickstoffatom eine Pyrrolidino-, Piperidino- oder Morpholinogruppe bilden,
R⁷ H, C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiert sein kann,
H, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl,
X C₁-C₆-Alkoxy, Mercapto, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkyl sulfinyl, Amino, C₁-C₆-Alkylamino, C₁-C₆-Dialkylamino, Halogen, Cyano, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆- Dialkylaminocarbonyl oder Nitro,
m 1, 2 oder 3, wobei im Fall von m = 2 oder 3 der Substituent X gleich oder verschieden sein kann,
E die Gruppe -CB-R⁸ oder einer der Substituenten aus der Gruppe E-1 bis E-6, der gegebenenfalls jeweils mit der Gruppe Xm substituiert sein kann,
D Sauerstoff, Schwefel, NH oder N-C₁-C₆-Alkyl,
B Sauerstoff oder die Gruppe = NOR⁹,
R⁸ H, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, Benzyl, gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl, die Gruppe OR⁹, die Gruppe OM oder die Gruppe NR¹⁰R¹¹
R⁹ H, C₁-C₆-Alkyl, Benzyl, Phenyl oder einen durch C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, Halogen oder Nitro substituierten Phenylrest,
R¹⁰ H, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₁-C₆-Alkoxy, ein gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R¹¹ Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₁-C₆-Alkoxy, ein gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R¹⁰ und R¹¹ gemeinsam mit dem benachbartem Stickstoffatom eine Pyrrolidino-, Piperidino- oder Morpholinogruppe bilden,
M ein Kation aus der Gruppe Lithium, Natrium, Kalium, ein Äquivalent aus der Gruppe Zink, Mangan, Calcium, Barium oder ein Ammoniumion
bedeuten, eine im Vergleich zu den bekannten Verbindungen überlegene Wirksamkeit haben.
B Sauerstoff oder die Gruppe = NOR⁹,
R⁸ H, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, Benzyl, gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl, die Gruppe OR⁹, die Gruppe OM oder die Gruppe NR¹⁰R¹¹
R⁹ H, C₁-C₆-Alkyl, Benzyl, Phenyl oder einen durch C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, Halogen oder Nitro substituierten Phenylrest,
R¹⁰ H, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₁-C₆-Alkoxy, ein gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R¹¹ Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₁-C₆-Alkoxy, ein gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R¹⁰ und R¹¹ gemeinsam mit dem benachbartem Stickstoffatom eine Pyrrolidino-, Piperidino- oder Morpholinogruppe bilden,
M ein Kation aus der Gruppe Lithium, Natrium, Kalium, ein Äquivalent aus der Gruppe Zink, Mangan, Calcium, Barium oder ein Ammoniumion
bedeuten, eine im Vergleich zu den bekannten Verbindungen überlegene Wirksamkeit haben.
Die Bezeichnung "Halogen" umfaßt Fluor, Chlor, Brom und Iod. Unter den Begriffen
"Alkyl", "Alkenyl" und "Alkinyl" sind sowohl geradkettige als auch verzweigte
Kohlenwasserstoffreste zu verstehen. Die Verbindungen der Formel I können
gegebenenfalls in verschiedenen enantiomeren, tautomeren oder geometrischen
Formen vorliegen. Diese sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in an sich bekannter Weise hergestellt
werden, beispielsweise indem man
- A) falls die Gruppe A in den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I Hydroxy bedeutet, eine Verbindung der allgemeinen Formel II, in der R¹, R², R³, R⁹ und E die bei der allgemeinen Formel I beschriebene Bedeutung haben, einer intramolekularen Cyclisierung unterwirft, oder
- B) falls A in den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I für die Gruppe OR⁴ steht, eine nach Verfahren A) erhaltene Hydroxyverbindung der allgemeinen Formel Ia, mit einem Alkylierungsmittel der allgemeinen Formel R⁴-L umsetzt, wobei R⁴ die oben angegebene Bedeutung hat und L für Halogen oder eine andere für Alkylierungsreagenzien übliche Fluchtgruppe steht, oder
- C) falls A in den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I für die Gruppe NR⁵R⁶ steht, eine nach Verfahren A) erhaltenen Hydroxyverbindung der allgemeinen Formel Ia mit einem Amin der allgemeinen Formel HNR⁵R⁶, in der R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
Die intramolekulare Cyclisierung nach Verfahren A) wird zweckmäßigerweise in
Anwesenheit einer Base oder Säure und gegebenenfalls eines inerten Löse- bzw.
Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Basen eignen sich beispielsweise Natrium- oder
Kaliumhydroxid, Natriummethanolat bzw. -ethanolat, Natriumhydrid, Natrium- oder
Kaliumcarbonat oder auch Kalium-tert.-butylat. Geeignete Säuren sind u. a. Salzsäure,
Schwefelsäure, Essigsäure oder Lewis-Säuren wie beispielsweise Aluminiumchlorid
oder Zinkchlorid. Als Löse- bzw. Verdünnungsmittel haben sich insbesondere
Tetrahydrofuran, Toluol und Ethanol bewährt.
Das Verfahren B) wird vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Löse- bzw.
Verdünnungsmittels und eines säurebindenden Mittels durchgeführt. Als Lösungs- bzw.
Verdünnungsmittel eignen sich hier beispielsweise Acetonitril, Tetrahydrofuran,
Dimethylformamid oder Toluol. Als säurebindende Mittel können beispielsweise Natrium- oder
Kaliumhydroxid, Natriummethanolat bzw. -ethanolat, Natriumhydrid, Natrium- oder
Kaliumcarbonat oder auch Kalium-tert.-butylat verwendet werden.
Das Verfahren C) wird unter Verwendung von Lösungs- bzw. Verdünnungsmitteln wie
aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, die gegebenenfalls halogeniert sein
können, durchgeführt. Beispiele hierfür sind Toluol, Xylol, Chlorbenzol,Ligroin, Hexan
oder Cyclohexan. Die Umsetzung wird vorzugsweise unter wasserentziehenden
Bedingungen durchgeführt, beispielsweise unter Zusatz eines wasserbindenden Mittels
wie Natrium- bzw. Kaliumsulfat oder einem Molekularsieb. Als günstig hat sich auch das
azeotrope Abdestillieren von Wasser während der Reaktion erwiesen.
Alle Reaktionen werden vorzugsweise unter dem Druck der Umgebung durchgeführt,
wenngleich sie auch bei erhöhtem oder vermindertem Druck durchgeführt werden
könnten. Sie können innerhalb eines breiten Temperaturbereichs ausgeführt werden. Im
allgemeinen werden sie bei einer Temperatur zwischen -20°C und dem Siedepunkt des
Reaktionsgemisches, vorzugsweise bei °C bis 180°C durchgeführt.
Die Gegenwart eines zusätzlichen Reaktionskatalysators kann von Vorteil sein. Als
solche Katalysatoren sind Kaliumiodid und Oniumverbindungen, wie quarternäre
Ammonium-, Phosphonium-, Arsonium- und Sulfoniumverbindungen geeignet. Ebenfalls
geeignet sind Polyglycolether, insbesondere cyclische, wie zum Beispiel 18-Krone-6,
und tertiäre Amine, wie zum Beispiel Tributylamin. Bevorzugt sind quarternäre
Ammoniumverbindungen, wie zum Beispiel Benzyltriethylammoniumbromid und
Tetrabutylammoniumbromid.
Die nach den oben beschriebenen Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen
Verbindungen können nach den üblichen Methoden aus dem Reaktionsgemisch isoliert
werden, beispielsweise durch Abdestillieren des Lösungsmittels bei normalem oder
vermindertem Druck, durch Ausfällen mit Wasser oder durch Extraktion. Ein erhöhter
Reinheitsgrad kann in der Regel durch säulenchromatographische Aufreinigung sowie
durch fraktionierte Destillation oder Kristallisation erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel fast farb- und geruchslose
Flüssigkeiten oder Kristalle dar, die bedingt löslich in Wasser, aliphatischen
Kohlenwasserstoffen, wie Petrolether, Hexan, Pentan und Cyclohexan, gut löslich in
halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie Chloroform, Methylenchlorid und
Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol und Xylol,
Ethern, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsäurenitrilen, wie
Acetonitril, Alkoholen, wie Ethanol und Methanol, Carbonsäureamiden, wie
Dimethylformamid, Sulfoxiden, wie Dimethylsulfoxid oder organischen Basen, wie
beispielsweise Pyridin sind.
Die für das Verfahren A) benötigten Vorstufen der allgemeinen Formel II können nach
literaturbekannten Methoden hergestellt werden.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindungen:
1,1 g (35 mMol) Natriumhydrid (80%ig) werden in 10 ml Toluol vorgelegt. Dazu werden bei
Rückflußtemperatur 11,9 g (30 mMol) N-Phenylacetyl-N-[1-(3-chlorphenylaminocarbonyl)-1-
metylethyl]-aminoessigsäuremethylester in 40 ml Toluol zugetropft. Es wird eine Stunde unter
Rückfluß erhitzt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Anschließend wird vorsichtig mit
100 ml Wasser versetzt und mit 2N-Salzsäure angesäuert. Der ausgefallene Niederschlag wird
filtriert und im Vakuum getrocknet. Das erhaltene Rohprodukt wird aus Chloroform/Hexan um
kristallisiert.
Ausbeute: 7,8 g ( 72% der Theorie)
Fp.: 122-123°C.
Ausbeute: 7,8 g ( 72% der Theorie)
Fp.: 122-123°C.
4,0 g (9,5 mMol) 1-[1-(3,5-Dichlorphenylaminocarbonyl)-1-methylethyl]-4-hydroxy-3-(2--
fluorphenyl)-pyrrolin-2-on werden in 20 ml Acetonitril suspendiert und mit 700 mg KOH-Pulver
versetzt. Anschließend tropft man 2,05 g (11 mMol) p-Toluolsulfonsäuremethylester, gelöst in
10 ml Acetonitril hinzu und erhitzt 3 Stunden unter Rückfluß. Man versetzt mit 200 ml Wasser
und extrahiert dreimal mit je 50 m Methylenchlorid. Nach dem Trocknen und Eindampfen
erhält man einen festen Schaum.
Ausbeute: 3,3 g ( 80% der Theorie)
Rf-Wert: 0,61 (EE) (EE = Essigsäureethylester).
Ausbeute: 3,3 g ( 80% der Theorie)
Rf-Wert: 0,61 (EE) (EE = Essigsäureethylester).
1,3 g (3,5 mMol) 1-[1-(3-Chlorphenylaminocarbonyl)-1-methylethyl]-4-hydroxy-3-phenyl
pyrrolin-2-on werden in einer Mischung aus 25 ml Xylol und 4 ml Eisessig gelöst. Dazu
werden unter Rühren 3,6 ml einer 40%igen Methylaminlösung gegeben und der
Reaktionsansatz 4 Stunden unter Rückfluß unter Verwendung eines Wasserabscheiders
erhitzt. Anschließend versetzt man mit 100 ml Eiswasser und extrahiert dreimal mit je 50 ml
Methylenchlorid. Nach dem Trocknen und Eindampfen erhält man einen festen Schaum.
Ausbeute: 1,3 g ( 98% der Theorie)
Fp.: 95-100°C.
Ausbeute: 1,3 g ( 98% der Theorie)
Fp.: 95-100°C.
Analog werden die folgenden Verbindungen der Formel I hergestellt (R², R³ = H):
Im Gewächshaus wurde die in der Tabelle aufgeführte Verbindung durch Pipettieren auf eine
Wasseroberfläche von ca. 170 cm² appliziert, wobei die Testpflanzen sowohl im Vorauflauf als
auch im 1-2 Blattstadium eingesetzt wurden. Nach 2 Wochen zeigte sich, daß die
erfindungsgemäße Verbindung gegen wichtige Reisunkräuter stark wirksam und gleichzeitig
selektiv zu Wasserreis ist.
Es bedeutet:
AS = Aktivsubstanz
ECHCG = Echinochloa crus-galli
MOOVA = Monochoria vaginalis
ORYSA = Oryza sativa
0 = keine Schädigung
1 = 1-24% Schädigung
2 = 25-74% Schädigung
3 = 75-89% Schädigung
4 = 90-100% Schädigung.
AS = Aktivsubstanz
ECHCG = Echinochloa crus-galli
MOOVA = Monochoria vaginalis
ORYSA = Oryza sativa
0 = keine Schädigung
1 = 1-24% Schädigung
2 = 25-74% Schädigung
3 = 75-89% Schädigung
4 = 90-100% Schädigung.
Claims (4)
1. 4-Heterosubstituierte Pyrrolinonderivate der allgemeinen Formel I
in der
R¹ C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₃-C₆-Cyclo alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiert sein kann,
A die Gruppe OR⁴, SR⁴, SOR⁴, SO₂R⁴ oder -NR⁵R⁶,
R² H, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, Halogen, Hydroxy, Amino, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Dialkylamino,
R³ H, C₁-C₆-Alkyl oder Halogen,
R⁴ H oder C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, Halogen-C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl oder die Gruppe COR⁷,
R⁵ H oder C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₂-C₆-Alkenyl, Halogen-C₂-C₆-alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₃-C₆- Cycloalkyl, Hydroxy, gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl oder die Gruppe COR⁷,
R⁶ H oder C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, Halogen-C₂-C₆-alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl oder die Gruppe COR⁷
R⁵ und R⁶ gemeinsam mit dem benachbartem Stickstoffatom eine Pyrrolidino-, Piperidino- oder Morpholinogruppe bilden,
R⁷ H, C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiert sein kann,
X H, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, Mercapto, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkyl sulfinyl, Amino, C₁-C₆-Alkylamino, C₁-C₆-Dialkylamino, Halogen, Cyano, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆- Dialkylaminocarbonyl oder Nitro,
m 1, 2 oder 3, wobei im Fall von m = 2 oder 3 der Substituent X gleich oder verschieden sein kann,
E die Gruppe -CB-R⁸ oder einer der Substituenten aus der Gruppe E-1 bis E-6, der gegebenenfalls jeweils mit der Gruppe Xm substituiert sein kann, D Sauerstoff, Schwefel, NH oder N-C₁-C₆-Alkyl,
B Sauerstoff oder die Gruppe =NOR⁹
R⁸ H, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, Benzyl, gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl, die Gruppe OR⁹, die Gruppe OM oder die Gruppe NR¹⁰R¹¹
R⁹ H, C₁-C₆-Alkyl, Benzyl, Phenyl oder einen durch C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, Halogen oder Nitro substituierten Phenylrest,
R¹⁰ H, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₁-C₆-Alkoxy, ein gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R¹¹ Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₁-C₆-Alkoxy, ein gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R¹⁰ und R¹¹ gemeinsam mit dem benachbartem Stickstoffatom eine Pyrrolidino-, Piperidino- oder Morpholinogruppe bilden,
M ein Kation aus der Gruppe Lithium, Natrium, Kalium, ein Äquivalent aus der Gruppe Zink, Mangan, Calcium, Barium oder ein Ammoniumion bedeuten.
R¹ C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₃-C₆-Cyclo alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiert sein kann,
A die Gruppe OR⁴, SR⁴, SOR⁴, SO₂R⁴ oder -NR⁵R⁶,
R² H, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, Halogen, Hydroxy, Amino, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Dialkylamino,
R³ H, C₁-C₆-Alkyl oder Halogen,
R⁴ H oder C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, Halogen-C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl oder die Gruppe COR⁷,
R⁵ H oder C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₂-C₆-Alkenyl, Halogen-C₂-C₆-alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₃-C₆- Cycloalkyl, Hydroxy, gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl oder die Gruppe COR⁷,
R⁶ H oder C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, Halogen-C₂-C₆-alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl oder die Gruppe COR⁷
R⁵ und R⁶ gemeinsam mit dem benachbartem Stickstoffatom eine Pyrrolidino-, Piperidino- oder Morpholinogruppe bilden,
R⁷ H, C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiert sein kann,
X H, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, Mercapto, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkyl sulfinyl, Amino, C₁-C₆-Alkylamino, C₁-C₆-Dialkylamino, Halogen, Cyano, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆- Dialkylaminocarbonyl oder Nitro,
m 1, 2 oder 3, wobei im Fall von m = 2 oder 3 der Substituent X gleich oder verschieden sein kann,
E die Gruppe -CB-R⁸ oder einer der Substituenten aus der Gruppe E-1 bis E-6, der gegebenenfalls jeweils mit der Gruppe Xm substituiert sein kann, D Sauerstoff, Schwefel, NH oder N-C₁-C₆-Alkyl,
B Sauerstoff oder die Gruppe =NOR⁹
R⁸ H, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, Benzyl, gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl, die Gruppe OR⁹, die Gruppe OM oder die Gruppe NR¹⁰R¹¹
R⁹ H, C₁-C₆-Alkyl, Benzyl, Phenyl oder einen durch C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, Halogen oder Nitro substituierten Phenylrest,
R¹⁰ H, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₁-C₆-Alkoxy, ein gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R¹¹ Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₁-C₆-Alkoxy, ein gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R¹⁰ und R¹¹ gemeinsam mit dem benachbartem Stickstoffatom eine Pyrrolidino-, Piperidino- oder Morpholinogruppe bilden,
M ein Kation aus der Gruppe Lithium, Natrium, Kalium, ein Äquivalent aus der Gruppe Zink, Mangan, Calcium, Barium oder ein Ammoniumion bedeuten.
2. Mittel mit herbizider Wirkung gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer
Verbindung gemäß Anspruch 1.
3. Mittel mit herbizider Wirkung gemäß Anspruch 2 in Mischung mit Träger- und/oder
Hilfsstoffen.
4. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von
monokotylen und dikotylen Unkräutern.
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