JPH02221244A - 除草剤組成物 - Google Patents

除草剤組成物

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JPH02221244A
JPH02221244A JP1335216A JP33521689A JPH02221244A JP H02221244 A JPH02221244 A JP H02221244A JP 1335216 A JP1335216 A JP 1335216A JP 33521689 A JP33521689 A JP 33521689A JP H02221244 A JPH02221244 A JP H02221244A
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chloro
trifluoromethylphenoxy
benzoate
ethoxycarbonylethyl
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JP1335216A
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Jozsef Bakos
ヨージェフ　バコシュ
Balint Heil
バーリント　ヘイル
Imre Toth
イムレ　トーツ
Bela Edes
ベーラ　エーデシュ
Istvan Gebhardt
イシュトバーン　ゲブハルト
Ferenc Bihari
フェレンツ　ビハリ
Anna Durko
アンナ　ドゥルコー
Gyula Eifert
ジュラ　エイフェルト
Jenoe Kiraly
イェノェー　キラーリ
Eva Konok
エーバ　コノク
Laszlo Lukacs
ラースロー　ルカーチュ
Agnes Meszaros
アーグネス　メーサーロシュ
Bela Radvany
ベーラ　ラドバーニュ
Lajos Sarosi
ライォシュ　サーロシ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、除草活性を有する（Ｓ）−１’メトキシカ
ルボニルエチル２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）ベンゾエート及び（Ｓ）
−１’　−エトキシカルボニルエチル２−ブロモ−５−
・（２−”ロワー４−トリフルオロメチルフェノキシ）
ベンゾエート、これらの化合物を含む除草剤組成物、並
びに再活性化合物（有効成分）の製造方法に関する。
〔従来の技術〕
ドイツ特許明細書（ＤＥ−Ｐｓ）第３，０２９，７２８
号には、以下一般式（１）の置換型ジフェニルエーテル
誘導体が開示されいる。
式中、Ａはハロゲンまたはシアノ基を示し、Ｘは水素ま
たはハロゲンを示し、 Ｙは（特には）水素またはハロゲンを示し、Ｚは酸素ま
たはイオウを示し、 Ｒは（特には）Ｃ１〜４アルキル基でされている場合が
ある０１〜３アルキレン基を示し、そして Ｒ１は（特には）０１〜．。アルキル基を示す。
ドイツ特許明細書（ＤＥ−ＰＳ）第３，０２９，７２８
号には、（ＲＳ）−１’　エトキシカルボニルエチル２
−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フェノキシ）ベンゾエートが、その除草活性の記載と共
に開示されている。この化合物は、既知の第ニブチル５
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）
−２−ニトロベンゾエートに比べ、半分の用量（１４０
ｇ／ｈａ）でも有効である。しかし、栽培植物に対する
選択性の闇値については、開示も示唆もされていない。
この３明の両化合物の製造方法、物理的ならびに化学的
性質、および除草特性は、上記の明細書に開示されてお
らず、それが調製されたこともなく、新規な化合物とい
える。
〔発明の解決しようとする課題〕
好ましくない植物の成長を阻害し得る新規化合物に対し
て、社会的要求が高まっているのは周知の事実である。
この研究の主要な目的は、特に、コムギ、トウモロコシ
、コメ、ダイズまたはワタなどの場合で、雑草の生長を
選択的に阻害することである。雑草を無制限に生長させ
ると、作物の収穫量が有意に低下するので、栽培者（農
民）の収入が減少し、消費者の支出がかさむ。
〔課題を解決するための手段〕
我々が行った除草（植物保護）の研究過程で、この発明
の化合物（化合物１および化合物２）の除草活性は、（
Ｒ）一対掌体（ＤまたはＥ）のそれ、又はドイツ特許明
細書第３．０２９．７２８号に記載された（ＲＳ）−１
’−メトキシカルボニルエチル２−ブロモ−５−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゾエ
ート（化合物Ａ）もしくは（ＲＳ）−１’−エトキシカ
ルボニルエチル２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）ベンゾエート（化合物Ｂ
）のそれ、またはヨーロッパ特許出願第０．０２０，０
５２　ＡＩ号に開示された（Ｒ３）−１’　−エトキシ
カルボニルエチル５−　（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−２−二トロベンゾエート（化合
物Ｃ）のそれの場合より、有意に高いことが分かった。
しかし、この発明の化合物（化合物ｌおよび化合物２）
の選択闇値は、化合物Ａ、ＢまたはＣのものと等しい。
ｇ／ｈａ用量で表される化合物１および２が有する９０
％以上除草活性は、ラセミ体Ａ、ＢおよびＣのそれの３
〜１７倍であって、Ｒ対掌体りおよびＥのそれの４〜２
２倍であった（第１表）。これは、当該分野の技術者に
は予期せぬ事実であった。
さらに、選択闇値の等しいことから、化合物Ａ。
Ｂ、Ｃ，ＤおよびＥには植物毒性のあることが分かる。
すなわち、それらは、雑草を殺す用量（５０〜５００　
ｇ／ｈａ）で栽培植物に有害である。なぜなら、この用
量が、栽培植物の選択闇値（３０〜２００ｇ／ｈａ）よ
り実質的に大きいからである。化合物Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄお
よびＥとは対照的に、この発明の両化合物は、栽培植物
の中に生じた雑草を殺すために使用できる。さらに、そ
れらの選択閾値（５０〜１８０　ｇ／ｈａ）が、９０％
以上除草活性を得るに必要な用量（１０〜４０ｇ／ｈａ
）の何倍も大きいからである。
この発明の化合物１および２の除草活性および選択闇値
を知ることによって、（特に、化合物Ａ。
Ｂ、Ｃ，ＤおよびＥの除草活性に対して）次のようなこ
とが言えよう。この発明の化合物１および２の顕著な除
草活性および選択闇値、さらに、この両方の特徴と関連
して生じるこれら化合物の優れた適性は、当該分野の技
術者には予期せぬことであるが、類似構造の化合物の研
究段階では認められなかった。
この発明の化合物１および２は、既知の方法によって以
下のように製造することができる。
ａ）好ましくは酸結合試薬の存在下で、次の一般式（Ｉ
）： （式中、Ｒはメチル基又はエチル基を表わす）で表わさ
れる乳酸エステルのエナンチオマー又はラセミ体を、少
なくとも化学量論量のハロゲン化（好ましくは、塩化）
２−プロモー５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）ペンゾールと反応させるか；あるいは ｂ）好ましくはアザ化合物（例えば、１．５−ジアザビ
シクロ（５，４，０）−ウンデセン−５（ＤＢＵ））の
存在下で、次の一般式（■）： で表わされるアルキル２−ハロプロピオネートの（Ｓ）
エナンチオマーまたはラセミ体を、２−プロモー５−　
（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）安
息香酸と反応させ；そして反応体の１つがラセミ体の場
合には、こうして得られた生成物を分割する。
任意の不活性溶媒を、上記の反応に使用することができ
る。適切な溶媒として、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン
、シクロヘキサン、石油エーテル、ガソリン、リグロイ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、
ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベ
ンゼン、０−ジクロロベンゼン、ジエチルエーテル、ジ
ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、酢酸メチル、酢酸エチル、アセトニトリ
ル、プロピオニロリル、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ
）　、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホオキシド
（ＤＭＳＯ）、テトラメチレンスルホン、ヘキサメチル
リン酸トリアミドなどが挙げられる。
アルカリ金属の水酸化物、重炭酸塩、炭酸塩およびアル
コキシド、並びに脂肪族アミン、芳香族アミンまたは複
素環アミンが有用な酸結合試薬である。
この発明の方法の好ましい態様に従えば、はぼ等モルの
出発物質を、−２０°Ｃと反応混合物の沸点間の温度で
反応させる。好ましくは、２−プロモ−５−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）安息香酸また
は塩化２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）ベンゾイルの溶液を、少量づつ一
２０℃ないし３５°Ｃ間の温度で加え、添加後、反応混
合物を還流下で反応が好ましく進行するまで撹拌する。
冷却後、溶液を希酸で洗浄し、次に希塩基および水で洗
浄し、そして相の分離を行う。生成物は、任意の既知の
方法、例えば、蒸発乾燥によって得られる。
また、この発明は、有効成分として（Ｓ）−１’−メト
キシカルボニルエチル２−ブロモ−５−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゾエートおよ
び（Ｓ）−１’−エトキシカルボニルエチル２−ブロモ
−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）ベンゾエートを０．０１ないし９５．０重量％、１
種以上の固体および／または液体担体（好ましくは、多
量の天然または合成物質）、および／または不活性溶媒
（好ましくは、キシレンおよび／またはシクロヘキセン
）、および任意に界面活性剤（好ましくは、アニオンお
よび／またはカチオンの乳化剤または分散剤を含む除草
剤組成物に関する。
この発明のもう一つの態様では、この発明の（Ｓ）−１
’−メトキシカルボニルエチル２−フロモー５−　（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゾ
エートおよび（Ｓ）−１’−エトキシカルボニルエチル
２−ブロモ−５（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フェノキシ）ベンゾエートの製造方法を提供する。すな
わち、好ましくは酸結合試薬の存在する溶媒中で一般式
（Ｉ）（式中、Ｒはメチル基もしくはエチル基を示す）
の乳酸エステルの（Ｓ）エナンチオマーを、ハロゲン化
（好ましくは、塩化）２−ブロモ−５−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゾイルと反応
させ、続いて、得られた（Ｓ）−１’−メトキシカルボ
ニルエチル２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）ベンゾエートまたは（Ｓ）１
′−エトキシカルボニルエチル２−ブロモ−５−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゾエ
ートを反応混合物から分離し、必要に応じてそれらを精
製する。
この発明の再化合物の合成に使用される中間体は、既知
の化合物である。
２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）安息香酸およびそのハロゲン化物の合成
法は、米国特許第３．９５７．８５２号に記載されてい
る。（ＲＳ）−乳酸及び（Ｓ）−乳酸、それらのメチル
エステル及びエチルエステル、並びに（Ｒ５）−２−へ
ロプロビオネートのメチル及びエチルエステルは、市販
されている。
対照化合物（標準物質）としての（ＲＳ）−１’−エト
キシカルボニルエチル２−ブロモ−５−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゾエートは、
ドイツ特許明細書第３，０２９，７２８号に記載されて
おり、（ＲＳ）−１’−メトキシカルボニルエチル２−
ブロモ−５−　（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フェノキシ）ベンゾエートは、（Ｒ３）−乳酸エチルの
代わりに（Ｒ３）−乳酸メチルを使用した外は同じ方法
で合成した。
この発明の組成物は、出芽前、より好ましくは、出芽後
に使用（通用）する。有効成分の用量は、土壌、気象条
件、雑草相の構成植物などに応じて、１０ないし１００
、好ましくは１０ないし７５ｇ／ｈａの間で異ることが
できる。噴霧液のときは、５０ないし１０００　ｆ　／
ヘクタール（以下、ｊ！／ｈａと略す）、好ましくは５
０ないし５００１／ｈａとすることができる。
この発明の化合物（有効成分）は、それ自体では既知の
方法によって通常の形態に製剤化し得る。
例えば、湿潤粉末（ｗｐ）、濃縮懸濁液（ＳＣ）、水−
混和性博物（ＳＬ）、濃縮乳濁液（ＥＣ）、水を含まな
い顆粒（Ｓ）、打粉（ＤＰ）または油状濃縮懸濁液（Ｆ
Ｏ）を調製することができる。
有効成分の混合物は、ＵＬＶ型でも使用することができ
る。上記の組成物では、有効成分の混合物は、固体もし
くは液体担体、または希釈液との混合物、および任意の
他の助剤との混合物である。
上記助剤には、例えば、界面活性剤、湿潤剤、懸濁剤、
分散剤、乳化剤、抗凝集剤、抗ケーギング剤、接着剤、
展着剤、浸透促進剤、生物活性を保持もしくは増強し得
る薬剤、挑発泡剤などが挙げられる。固体担体および希
釈物群では、以下の物質が含まれる。不活性鉱物、例え
ば、カオリン（チャイナクレー）、さまざまな型のカオ
リン、アクパルジャイト、モンモリロナイト、雲母片岩
、ピロフィライト、ベントナイト、ケイ藻土、または分
散性の高い合成ケイ酸、炭酸カルシウム、焼生酸化マグ
ネシウム、ドロマイト、石膏、リン酸三カルシウム、フ
ラー土が含まれる。適切な固体担体および希釈物は、擦
ったタバコの葉茎、木粉などである。
適切な希釈液および溶媒には以下の物質が挙げられる。
−水、−有機溶媒、−有機溶媒の混合物および水と混合
し得るもの（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プ
ロパツール、イソプロパツール、ジアセトンアルコール
、ベンジルアルコール）；上記アルコールのエステル（
例えば、メチルセロソルブ）；ケトン（例えば、ジメチ
ルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなど）、−エ
チルアセテート、ｎ−ブチルならびにイソブチルアセテ
ート、アミルアセテート、イソブチルミリステート、ジ
オクチルフタレート、ジオクチルフタレートなど；芳香
族、脂肪族ならびに脂環族炭化水素（例えば、パラフィ
ン系炭化水素、シクロヘキサン、ケロセン、ガソリン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、デカリン
など）、アルキルベンゼンの混合物、塩素化炭化水素（
例えば、トリクロロエタン、ジクロロメタン、ベルクロ
ロエチレン、ジクロロプロパン、クロロベンゼンなど）
；ラクトン（例えば、Ｔ−ブチロラクトンなど）；ラク
タム（例えば、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−シクロへキ
シルピロリドン）；酸アミド（例えば、ジメチルホルム
アミドなど）；植物または動物由来の油（例えば、ヒマ
ワリ油、オリーブ油、ダイズ油、ひまし油など）。
適切な湿潤剤、分散剤、乳化剤、接着剤、凝集防止剤、
ケーギング防止剤、および展着剤は、イオン性のもので
も非イオン性のものでもよい。イオン性界面活性剤には
、例えば、様々な飽和もしくは不飽和カルボン酸の塩；
脂肪族、芳香族もしくは脂環族炭化水素のスルホネート
；アルキル、アリールもしくはアラルキルアルコールの
スルフェート；アルキル、アリールもしくはアラルキル
酸、エステルならびにエーテルのスルホネート；フェノ
ール、クレゾールならびにナフタレンの縮合産物のスル
ホネート：硫酸化植物及び動物油；アルキル−、アリー
ル−及びアラルキル−ホスフェートエステル；アルカリ
金属、アルカリ土類金属もしくは有機塩基（例えば、様
々なアミン、アルカノールアミンなど）と共に形成され
る上記化合物の塩。上記界面活性剤の好ましい例には、
ラウリル硫酸ナトリウム、２−エチル硫酸ナトリウム、
ドデシルベンゼンスルホン酸のエタノールアミン、ジェ
タノールアミン、トリエタノールアミンならびにイソプ
ロピルアミンのナトリウム塩、−モノならびにジイソプ
ロピルナフタレンのスルホン酸ナトリウム塩；ナフタレ
ンスルホン酸ナトリウム、ジイソオクチルスルホコハク
酸ナトリウム；キシレンスルホン酸ナトリウム二石油ス
ルホン酸のナトリウムまたはカルシウム塩；石鹸；ステ
アリン酸のカリウム、ナトリウム、カルシウム、アルミ
ニウム、マグネシウム塩などが含まれる。
ホスフェートエステルには、例えば、リン酸化アルキル
フェノールのエーテルまたはポリグリコールと共に形成
した脂肪アルコールのエーテル、およびカチオンまたは
上記の有機塩基で完全にまたは部分的に中和されたのも
が挙げられる。さらに、適切なアニオン性界面活性剤の
代表として、Ｎオククデシルスルホコハク酸二ナトリウ
ム、Ｎ−オレイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム、お
よび様々なりゲニンスルホネートが挙げられる。
適切な非イオン系湿潤剤、分散剤、および乳化剤は、Ｃ
ｌＯ−３゜アルコール共に形成されるエチレンオキシド
のエーテル（例えば、ステアリルポリオキシエチレン、
オレイルポリオキシエチレンなど）、アルキルフェノー
ルと共に形成されるエーテル（例えば、第３ブチル−、
オクチル−およびノニルフェノールなどと共に形成され
るポリグリコールエーテル）、様々な酸とのエーテル（
例えば、ステアリン酸、ミリスチン酸またはオレイン酸
などのポリエチレングリコールエーテル）、エチレンオ
キシドとプロピレンオキシドとのブロックポリマー、無
水へキシトールと共に形成される脂肪酸およびオレイン
酸の部分エステル、オレイン酸またはステアリン酸と共
に形成されるソルビトールのエステル、エチレンオキシ
ドと共に形成される上記化合物の縮合物、第３グリコー
ル（例えば、３，６−シメチルー４−オクチン−３，６
−ジオールまたは４，７−シメチルー５−デシン−４，
７−ジオール、ポリエチレングリコールチオエーテル（
例えば、ポリエチレングリコールと共に形成されるドデ
シルメルカプタンのエステルなど）である。
接着剤としては、例えば、アルカリ土類金属の石鹸、ス
ルホコハク酸エステルの塩、天然または合成の水溶性高
分子（例えば、カゼイン、デンプン、アラビアゴム、セ
ルロースエーテル、メチルセルロース、ヒドロキシセル
ロース、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール
など）を使用することができる。
適切な消泡剤は、低分子量のポリオキシエチレンとポリ
オキシエチレンとのブロックポリマー（ここで、オクチ
ル−、ノニル−ならびにフェニルポリオキシレン／エチ
レンオキシド単位〉５）、長鎖のアルコール（例えば、
オクチルアルコール、特殊なシリコーン油など）である
。
適切な添加剤を使用して、この発明の製剤化組成物を様
々な肥料とコロイド化学的に適合し得るものにすること
ができる。
この発明の選択性の除草組成物は、必要に応じて、既知
の殺虫剤および／または栄養成分を含むこともある。
湿潤粉末（ｗｐ）は、有効成分、助剤および界面活性剤
を担体と混合してから、混合物を粉砕し、微細に均質化
することによって調製できる。液体界面活性剤は、例え
ば、これを固体の有機もしくは無機担体上に、または固
体の有機成分を含む粉末混合物上に噴霧することによっ
て適用できる。
液体界面活性剤を使用する場合、前取て粉砕した固体成
分を、固体界面活性剤を含む有機溶媒に懸濁してもよい
。この懸濁液は、例えば、微粉砕によって乾燥すること
ができる。こうして、界面活性剤を、固体有効成分と固
体希釈物との混合物の表面に塗布する。
水溶性分散エマルション（すなわち、濃縮乳濁液／ＥＣ
）の調製に適した自己乳化性液は、有効成分またはその
混合物を水混和性溶媒に溶かすことによって調製できる
。自然に水と混和するか、機械的力を少しかけて得られ
た濃縮乳濁液は、噴霧乳濁液となり、これは、長時間保
存しても変化せず安定である。
濃縮水溶液（ＳＬ）は、有効成分および適切な水溶性助
剤（添加剤）を、水および／または水混和性溶媒中に溶
かすことによって調製できる。水での希釈後、好ましい
濃度の噴霧液が得られる。
有効成分を含む水溶性濃縮液は、適切な乳化剤を選んで
水不混和性液体に溶かすことによって分散させてもよく
、いわゆる「逆相」エマルションが得られる。溶媒およ
び界面活性剤を適切に選ぶことによって、こういった組
成物を調製でき、これにより、水または水不混和性液体
との混合効果で、長時間の保存でも変化しない分子の分
散相が生じる。
濃縮懸濁液（ＳＣ）は、水（好ましくは、イオン交換水
）と消泡剤（好ましくは、エチレングリコールまたはグ
リセリン）との混合物中で必要に応じて加温しながら、
湿潤剤および分散剤を溶解することによって調製できる
。撹拌しながら、得られる混合物に固体（好ましくは、
粉末または結晶）の有効成分を加える。必要に応じて、
ケーキング防止剤を添加する。得られるスラリー（固体
粒子−液体相）は、湿式微粉砕ｉ（例えば、閉鎖型デイ
ノーミル）中で目的の粒径（好ましくは、最大粒径が５
ｊｎａ）になるまで粉砕する。粉砕にた後、消泡剤およ
び増粘剤をホモジネートしながら加える。また、各薬剤
の添加順序を変えるか、別の薬剤（例えば、色素）を加
えることもできる。
上記の有効成分の外に、その他の有効成分を添加するこ
ともできる。融点の低い有効成分は、乳化剤の添加にか
かわらず、熔融物の形で加えることもできる。
ＵＬＶ組成物は、同様にして、ＥＣ（ある場合では、Ｓ
Ｃ）組成物に製剤化し得る。
直接の使用に適した顆粒（Ｇ）は、顆粒担体（例えば、
粉砕石灰石）上への押出および積層によって、または吸
収力のある担体中への液体成分の吸収によって調製でき
る。
噴霧可能な顆粒（ＷＧ）は、ＷＰおよび／またはＳＣか
ら、例えば、ドラギーバン（ｄｒａｇ６ｅ　ｐａｎ）中
での結合剤を用いた凝集法によって調製することができ
る。
農業への使用に適した噴霧剤または粉剤は、上記の組成
物から、水または不活性固体担体での希釈による既知の
方法を用いて調製することができる。上記の既製組成物
における有効成分含有量は、一般には５重量％以下、好
ましくは０．０３〜３重量％である。
組成物は、使用時（適用時）における有効成分量を幅広
い範囲で変えることができる。その値は、本来、目的と
する効果に依存する。
この発明は、限定性のない以下の実施例によって詳細に
説明する。
実施例で得られた’　Ｈ−ＮＭＲおよび”Ｃ−ＮＭＲス
ペクトルのデータでは、一般式（ＩＩＩ）の化合物に示
す同定法を用いた。
ｔ これは、命名法に従った標示法とは異なるが、これによ
って均一なスペクトルの評価が可能である。
ベンゼン１Ｏ０１１１、メチル（Ｓ）−ラクテート〔〔
α〕、２°−−８．９７°　（原体）　）　２８．６　
ｇ　（０，２７４７ｍｏｌ）、および無水ピリジン２２
．３１１Ｊ１（０，２７４７ｗｏｌ）を秤量して、スタ
ーラー、滴下漏斗および還流冷却器の付いた三つロフラ
スコに入れた。この混合物を１０°Ｃに冷却し、ベンゼ
ン１００ｒｄ中に塩化２−プロモー５−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゾイル１１３
．７　ｇ　（０，２７４７ｍｏｌ）を含む溶液を、反応
混合物の温度が外部冷却によって１０ないし２０°Ｃに
保たれるような速度で激しく撹拌しながら滴下した。そ
の後、さらに１０時間２０°Ｃないし３０°Ｃで撹拌し
てから、３％塩酸溶液３００ｍ１に注いだ。分離後、有
機相を塩化ナトリウムで飽和した３％重炭酸ナトリウム
溶液２００ｄで、そして次に塩化ナトリウムの飽和溶液
２００ｄで逐次的に洗った。ベンゼン溶液を無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥してから、溶媒を、大気圧下で、続
いてつ水流ポンプによる減圧下で蒸発乾燥した。標題の
化合物は、回収量１１０．２ｇ　（９２，７％）で淡黄
色の油状物として得られた。
分子量：４８１．４　　； 色および形態：淡黄色の油状： 〔α〕６°＝＋９．２１”　　（ｃ　　７．３８５、ベ
ンゼン）；ｎ３°＝　１．５４２４゜ 標題の生成物の質量分析スペクトルは特徴的な断片のピ
ークを表し、これによって、１原子の塩素および１原子
のホウ素を含む化合物に特徴的な等方向比のあることが
示された。
ｍ／ｅ　（ｒ、　ｉ　、　）−４８２（２８０）　Ｊ　
ｓｃ　（ＣＩ）ＣＡＨ３ＯＣ＆Ｈ３（Ｂｒ）　Ｃ００Ｃ
Ｒ（Ｃａｔｓ）　Ｃ００ＣＨ＋４８０　（２１０）　Ｊ
　ｓＣ（ＣＩ）　ＣＪ　５ＯｃＪ　３　（Ｂｒ　）ＣＯ
ＯＣＨ（ＣＨ１）ＣＯＯＣＨ５３８１（２３０）・Ｆｓ
Ｃ（Ｃ１）Ｃ００ＣＨｓ（Ｂｒ）Ｃ０３７９（１０００
）−Ｆ、Ｃ（ＣＩ）ＣＪｓＯＣｉＨｓ（Ｂｒ）Ｃ０３７
７（７１０）−ｈＣ（ＣＩ）ＣＪｓＯＣｉＦＩ、（Ｂｒ
）Ｇｏ　。
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）　：δ１．５２（ｄ、　３
Ｈ）、　３．６５（ｓ、　３Ｈ）。
５．２２（ｑ、　ＩＨ）、　６．７７−７．６３ｐｐｍ
　（コンプレックス誦。
６Ｈ）。
”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）：　　　δ１５５．０（ｓ
、　　Ｃ−１）、　　１２６．２（ｓ。
Ｃ−２）、　１２８．４（ｑ、　３Ｊ（ＦＣＣＣ）−３
，６Ｈ２，Ｃ−３）、　１２５．６（ｑ。
コＪ（ＦＣＣＣ）−３，６Ｈｚ）、　１２０．１（ｓ、
　Ｃ−６）、　１５５．０（ｓ。
Ｃ−１’　）、　１２２．Ｌ（ｓ、　Ｃ−２’　）、　
１３６．Ｈｓ、　Ｃ−３’　）。
１１６．６（ｓ、　Ｃ−４’　）、　１３３．１（ｓ、
　Ｃ−５’　）、　１２３．１（ｓ。
Ｃ−６’　）、　１７０．７（ｓ、　Ｃ００ＣＨｓ）、
１６４．４（ｓ、　Ｃ００ＣＨｓ）。
５２．４（ｓ、　０ＣＲｓ）＋　１６．９（３，ＣＨり
、　７０．０ｐｐｍ（ｓ、　ＣＨ）　。
ベンゼン１００１ｄ！、エチル（Ｓ）−ラクテート〔〔
α）１１”−−１２１（原体）　）　１４．３＋ｄ（０
，１２５２ｓ＋ｏｌ）、および無水ピリジン１０．１ｄ
　（０，１２５２ｓｏｌ）を秤量して、スターラー、滴
下漏斗および還流冷却器の付いた三つロフラスコに入れ
た。均を溶液を１０℃に冷却してから、ベンゼン１００
ｄ中に塩化２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）ベンゾエート５１．８ｇ　（
０，１２５２ｓｏｌ）を含む溶液を撹拌しながら滴下し
、反応混合物の温度を外部冷却によって１０ないし２０
°Ｃに保った。続いて、懸濁液を沸点まで加熱し、その
温度で６時間撹拌しながら還流した。冷却してから、反
応混合物に３％塩酸溶液２００−を注いだ、短時間撹拌
した後、塩化ナトリウムで飽和した３％重炭酸ナトリウ
ム溶液１５０ｊｌｌ！で、そして次に塩化ナトリウムの
飽和溶液１５０ａｄで逐次洗った。ベンゼン溶液を無水
硫酸マグネシウム上で乾燥してから、溶媒を、大気圧下
で、続いて水流ポンプによる減圧下で蒸発乾燥した。標
題の化合物は、回収量５５．６ｇ　（８９，４％）で淡
黄色の油状物として得られた。
分子量７４９５．４　　ｉ 色および形態：淡黄色の油状； 〔α〕６°−＋７．７７°　（ｃ　　５．６６　、ベン
ゼン）：ｎ　１ｓＱ＝　１．５３２４゜ 標題の生成物の質量分析スペクトルの特徴的な断片のピ
ークは、１原子の塩素および１原子のホウ素を含む化合
物に特徴的な等方向比を示した。
ａｌｅ（ｒ、ｉ　、）−４９６（２３０）−Ｆ３Ｃ（Ｃ
Ｉ）ＣｈＨｓＯｃＪｓ　（Ｂｒ）ＣＯＯＣＲ（ＣＨｉ）
ＣＯＯＣｚｌｌｓ４９４　（１８０）　Ｊ　ｓＣ（ＣＩ
）　ＣＪ　５Ｏｃｈｌｌ　３　（Ｂｒ）　Ｃ００ＣＩＩ
　（Ｃ）Ｉｎ）　Ｃ００Ｃｔｉｔｓ３８１（２６０）−
ＦｓＣ（Ｃ１）ＣｉＨｉＯＣａｌｌＪｒＣＯ３７９（１
０００）　ＪｚＣ（ＣＩ）ＣＪｈＯＣ’ＪＪｒＣＯ３７
７（７１０）”ＦｓＣ（ＣＩ）ＣａＨｚＯＣＪｉＢｒＣ
Ｏ。
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｉ）　：５１．２３（ｔ、　３
Ｈ）、　１．５５（ｄ、　３１１）４．１６（ｑ、　２
Ｈ）、　５．２４（ｑ、　ＩＩＩ）、　６．８５−７．
２ｐｐｍ＜コンプレックス−、６Ｈ）。
’　”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　：　　δ１５５．０
（ａ、　　Ｃ−１）、　　１２６．２（ｓ。
Ｃ−２）、　　１２８．５（Ｑ、　　Ｊ（ＦＣＣＣ）＝
３．６８Ｚ、　Ｃ−３）、　　＋２５．６（ｑ。
Ｊ　（ＰＣＣＣ）・３．６Ｈ２，Ｃ−５）、　　１２０
．Ｈ３，Ｃ−６）、　　１５５．０（３゜Ｃ−１’　）
、　　１２２．０（ｓ、　　Ｃ−２’　）、　　１３６
．１（ｓ、　Ｃ−３’　）。
１１６．５（ｓ、　　Ｃ−４’　）、　　１３３．３（
ｓ、　　Ｃ−５’　）＋　　１２３．１（Ｓ。
Ｃ−６’　）、　１７０．２（ｓ、　Ｃ００ＣＲ）、　
１６４．５（ｓ、　Ｃ００ＣＪｓ）。
６１．６（ｓ＋　０ＣＨｚ）＋　１４．１（ｓ、　Ｃｌ
５ＣＨｔ）＋　　１６．９（ｓ＋　ＣＨｓ）＋７０、１
ｐｐ鴎（ｓ、　　Ｃ）り。
この化合物は、メチル（Ｓ）−ラクテートの代わりにメ
チル（Ｒ）−ラクテートを用い、実質的には実施例１の
手順に従って調製した。収率は９２．７％であった。
分子量：４８１．４２ 色および形態：淡黄色の油状； 〔α〕８°＝−７．８３°　（ｃ　　４．９１　、ベン
ゼン）；ｎ６°−１，５４２４゜ 標題の生成物の質量分析スペクトルは特徴的な断片のピ
ークを示し、実施例１で得られた（Ｓ）−エナンチオマ
ーに対応する’Ｈ−ＮＭＲおよび”Ｃ−ＮＭＲのデータ
が得られた。
この化合物は、エチル（Ｓ）−ラクテートの代わりにエ
チル（Ｒ）−ラクテートを用い、実質的には実施例２０
手順に従って調製した。収率は８８．７％であった。
分子量？４９５．４　　ｉ 色および形態：黄色の油状； （α）３’＝−７，７０°　（ｃ　　４．９６　、ベン
ゼン）；ｎ６°−１，５３２５； 標題の生成物の質量分析スペクトルは特徴的な断片のピ
ークを示し、実施例２で得られた（Ｓ）−エナンチオマ
ーに対応する’　Ｈ−ＮＭＲおよび”Ｃ−ＮＭＲのデー
タが得られた。
宴ｌ１１＆ ａ）濃縮乳濁液（２０ＥＣ）の調製 ｊｕＬ笈 化合物２ ２−エトキシエタノール シクロヘキサノン エマルソーゲン （Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ）　ＥＬ　３６０　（１）テンジ
オフィックス （Ｔｅｎｓｉｏｆｉｘ）　ＣＤ　５　（２）キシレン （１）エトキシル化されたひまし油 （２）エトキシル化されたココナツツアルコール エマルソーゲン（Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ）　ＥＬ　３６０
およびテンジオフィックス（Ｔｅｎｓｉｏｆｉｘ）　Ｃ
Ｄ　５を、２−エトキシエタノール、シクロヘキサノン
およびキシレンの混合物中に溶解し、最後に、化合物２
をこの系に入れて、次に溶液を２時間撹拌した。化合物
ｌ、化合物２、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ，ＤおよびＥを含む組
成物は、同様にして調製してもよい。
ｂ）濃縮乳濁液（３５ＥＣ）の調製 重量％ 化合物１３５ シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　１０テンジオ
フイツクス （Ｔｅｎｓｉｏｆｉｘ）　ＣＤ　２１　　（１）　　　
　　　　２テンジオフイツクス （Ｔｅｎｓｉｏｆｉｘ）　Ｂ　７４５３　（２）　　　
　　　　８キシレン　　　　　　　　　　　　　　４５
（１）エトキシル化された脂肪アルコール、エトキシル
化されたノニルフェノールおよびそれらのホスフェート
の混合物 （２）ドデシルベンゼンスルホネートカルシウム、エト
キシル化ノニルフェノールおよびエトキシル化−プロポ
キモル化ノニルフェノールのｎ−ブタノール溶液 ａ）で記載した工程を行った。化合物２、化合物Ａ、Ｂ
、Ｃ，ＤおよびＥを含む組成物を、同様にして調製する
ことができる。
スＪｆｔ４吐店 微粒顆粒の調製 重量％ 化合物２０．１ シクロへキサノン　　　　　　　　　　　５．０ベント
ナイト　　　　　　　　　　　　　９４．９シクロヘキ
サノン中に化合物２を含む溶液を、前辺て粒径５０趨に
粉砕しておいたベントナイト上に噴霧し、回転ドラム中
に入れた。撹拌を１時間行ってシクロヘキサノンを蒸発
乾燥した。
化合物１、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ，ＤおよびＥを含む組成物
を、同様にして調製することができる。
実施■工 水分散顆粒（ＷＧ）の調製 化合物Ｉ Ｃａｂ−０−５ｉｔ　Ｍ５　（１） Ａｔｌｏｘ　４８６２　（２） Ｐｏｌｉｆｏｎ　Ｏ（３） Ｇｅｒｏｐｏｎ　ＩＮ　（４） カオリン　　　　　　　　　　　　　　３１（１）非晶
出二酸化珪素 （２）ナフタレンスルホネート−ホルムアルデヒド濃縮
物 （３）結合剤（リグニンスルホン酸ナトリウム）（４）
イソプロピルナフタレンスルホネート有効成分は、非晶
出二酸化珪素、分散剤Ａｔ１ｏｘ　４８６２及び湿潤剤
Ｇｅｒｏｐｏｎ　ＩＮ並びにカオリンと共に粉砕乳鉢中
で混合した。混合物を微細粒子に粉砕した（粒子の直径
が４４趨を上回る粒子の部分が０．５％未満となるまで
）、この粉末は、ニーダ−中で結合剤Ｐｏ１ｉｆｏｎ　
Ｏの水溶液と混合し、粒径１ｍの顆粒を押出し器中で調
製した。この顆粒は風乾した。
災ｌ桝ｌ　　　　　、　　、　力 この発明の化合物を、除草活性および選択性について、
構造的に関連のある（Ｒ）一対掌体（化合物Ｄ）及び（
ＲＳ）　−１’−メトキシカルボニルエチル２−ブロモ
−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）ベンゾエート（化合物Ａ）ならびに（Ｒ）一対掌体
（化合物Ｅ）及び（ＲＳ）−１’−エトキシカルボニル
エチル２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）ベンゾエート（化合物Ｂ）、およ
び市販の（ＲＳ）　−１’〜エトキシカルボニルエチル
５−　（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２−ニトロベンゾエート（化合物Ｃ）［対照（標
準）物質］と比較した。
植物種によって、それぞれ等しい数（２０ないし５０）
の粒子を、プラスチックの培養ビンの深さ０、５　ｃｍ
のところに撒き、続いて、必要に応じて土をかけ、ビン
を至適温度および光条件′下で静置した。雑草が２ない
し４葉の段階に達した後、または栽培植物が３ないし６
葉の段階に達した後、それぞれに、各有効成分を用量５
．１５．４５．１３５゜４０５、または１２１５ｇ／ｈ
ａで噴霧した。評価は、処理の１０日後に、枯れ具合の
パーセントの測定（Ｌ、Ｂａｎｋｉ　：　Ｂｉｏａｓｓ
ａｙ　ｏｆ　Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅｓ　ｉｎ　ｔｈｅ　Ｌ
ａｂ。
ｒａ　ｔｏｒｙ　ｌ＾ｋａｄ５ｍｉａｌに１ａｄ６．　
Ｂｕｄａｐｅｓｔ、　）ｌｕｎｇａｒｙ＋１９７８）　
、およびその値からプロビット解析（口、Ｊ。
Ｆｉｎｎｅｙ　：　Ｐｒｏｂｉｔ　ＡｎａｌｙｓｉＳ、
　Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ　ｔｌｎｉｖｅｒｓｉｔｙＰｒｅ
ｓｓ　、第２版、１９６４）を用いて９０％以上の枯れ
に必要な用量を決定した。同時に、栽培植物の選択性の
闇値、すなわちいかなる傷害も与えずに植物が耐性を示
す最大値を決定した。これらの値を第１表および第２表
に総括した。
表で使用した略語は以下の通り。
ａ）アマランタス・レトロフレタス （Ａｍａｒａｎｔｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ア
マランサスハゲイトウ） ｂ）ソラヌムψニグルム（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕ
ｍ）（イヌホウズキ） Ｃ）ボルッラカ・オレラセア （Ｐｏｒｔｕｌａｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａｅ）（スベリ
ヒマ） ｄ）マトリカリア・イノドラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　
１ｎｏｄｏｒａ）（ｓｃｅｎｔｌｅｓｓ　ｍａｔｒｉｃ
ａｒｉａ）ｅ）ダツラ・ストラモニウム（Ｄａｔｕｒａ
　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）（イヌホウズキ） ｆ）ケノボディウム・アルブム （Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｍｕ　ａｌｂｕｍ）（シロアカザ
） ｇ）オリザ・サテイバ（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ）（
イネ） ｈ）トリチクム・プルガレ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ｖｕｌ
ｇａｒｅ）（秋まきコムギ） ｉ）サルデウム・プルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｓ＋　ｖｕｌ
ｇａｒｅ）（秋まきオオムギ） ｊ）グリシン・ツヤ（Ｇｌｙｃｉｎｅ　５ｏｊａ）（ク
イズ） 第一１−表 第−スー表 この研究は、この発明の各化合物（化合物１及び２）、
並びに対照の各化合物Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄ及びＥを、２０ｔ
ｒｆの区画に生えているアウロラ（Ａｕｒｏｒａ）種の
秋まきコムギに４回繰り返して使用することによって実
施した。一連の実施で使用した化合物は、実施例５ａ）
に記載したように製剤化した。
その地域における雑草の指標種は、アンチミス・アルペ
ニス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ　ａｒｖｅｎｉｓ）、コンポル
プルス・アルペニス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　ａｒｖ
ｅｎｉｓ）　、マトリカリア・イノドラ（Ｍａｔｒｉｃ
ａｒｉａ　１ｎｏｄｏｒａ）、ベルノニカ・ヘデリホリ
ア（Ｖｅｒｎｏｎｉｃａ　ｈｅｄｅｒｉｆｏｒｉａ）お
よびステラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍａ
ｄｉａ）であった。
噴霧は、５月２３日、ステラリア・メディア（Ｓｔｅ−
１１ａｒｉａ　ｏｌｅｄｉａ）が開花しだし、その他の
雑草がせいぜいｌ０ｃＩＩの発育段階にあるときに行っ
た。組成物の除草活性は、噴霧して３週目の終わりに評
価した（Ｌ、Ｂａｎｋｉ　：　Ｂｉｏａｓｓａｙ　ｏｆ
　Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅｓ　ｉｎ　ｔｈｅＬａｂｏｒａｔ
ｏｒｙ、　Ａｋａｄｅｍｉａｌ　Ｋｉａｄｏ＋　Ｂｕｄ
ａｐｅｓｔ、ｌｌｕｎｇａｒｙ。
１９７８）　、　５ｔａｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａを除
いて、すべての処理によって雑草の１００％が枯死した
。ステラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄ
ｉａ）に対する除草活性の重要な差異が、この発明の化
合物と対照の化合物との間で認められた。この発明の化
合物による５ｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａの枯死は成
功したが、対照物質は活性を示さなかった。対照物１１
５０ｇ／ｈａ用量での処理によって、フィールドを被う
ステラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌａ、ｒｉａ　ｍｅｄ
ｉａ）の面積は、５０％となった。秋まきコムギに対す
る植物毒性は、この発明の化合物と対照の化合物との間
で有意差が認められた。
秋まきコムギおよびステラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌ
ａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）で得られたデータを第３表に総
括した。
第一ユー表

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、（Ｓ）−１′−メトキシカルボニルエチル２−ブロ
    モ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノ
    キシ）ベンゾエート。 ２、（Ｓ）−１′−エトキシカルボニルエチル２−ブロ
    モ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノ
    キシ）ベンゾエート。 ３、有効成分として（Ｓ）−１′−メトキシカルボニル
    エチル２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
    ロメチルフェノキシ）ベンゾエートまたは（Ｓ）−１′
    −エトキシカルボニルエチル−２−ブロモ−５−（２−
    クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゾエ
    ートを０．０１ないし９５．０重量％、１つ以上の固体
    および／または液体担体、好ましくは粉砕した天然また
    は合成物質、および／または不活性溶媒、好ましくはキ
    シレンおよび／またはシクロヘサノン、および場合によ
    っては界面活性剤、好ましくはアニオンおよび／または
    カチオンの乳化剤または分散剤を含んで成る除草剤組成
    物。 ４、有効成分として（Ｓ）−１′−メトキシカルボニル
    エチル２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
    ロメチルフェノキシ）ベンゾエートを含む、請求項３記
    載の組成物。 ５、有効成分として（Ｓ）−１′−エトキシカルボニル
    エチル２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
    ロメチルフェノキシ）ベンゾエートを含む、請求項３記
    載の組成物。 ６、（Ｓ）−１′−メトキシカルボニルエチル２−ブロ
    モ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノ
    キシ）ベンゾエートまたは（Ｓ）−１′−エトキシカル
    ボニルエチル２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリ
    フルオロメチルフェノキシ）ベンゾエートの製造方法で
    あって、好ましくは酸結合試薬の存在する溶媒中で、次
    の一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはメチル基又はエチル基を表わす）で表わさ
    れる乳酸エステルの（Ｓ）エナンチオマーを、ハロゲン
    化（好ましくは、塩化）２−ブロモ−５−（２−クロロ
    −４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゾイルと反
    応させ、続いて、得られた（Ｓ）−１′−メトキシカル
    ボニルエチル２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリ
    フルオロメチルフェノキシ）ベンゾエートまたは（Ｓ）
    −１′−エトキシカルボニルエチル２−ブロモ−５−（
    ２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベン
    ゾエートを反応混合物から分離し、必要に応じてそれら
    を精製することを特徴とする調製法。 ７、請求項１または２記載の化合物を請求項３記載の組
    成物として除草効果のある量で植物または土へ出芽前ま
    たは出芽後に塗布することを特徴とする、好ましくない
    雑草の成長の抑制方法。
JP1335216A 1988-12-27 1989-12-26 除草剤組成物 Pending JPH02221244A (ja)

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AT0289289A AT396786B (de) 1988-12-27 1989-12-20 (s)-1'-methoxycarbonyläthyl-2-brom-5-(2-chlor-4 trifluormethyl-phenoxy)-benzoat und (s)-1'-

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