CZ744589A3 - (s)-1omega-alkoxycarbonylethyl ester of 2-bromo-5-(2-chloro -4- trifluoromethylphenoxy)benzoic acid, process of its preparation, herbicidal agent based on said acid and method of undesired weed control - Google Patents
(s)-1omega-alkoxycarbonylethyl ester of 2-bromo-5-(2-chloro -4- trifluoromethylphenoxy)benzoic acid, process of its preparation, herbicidal agent based on said acid and method of undesired weed control Download PDFInfo
- Publication number
- CZ744589A3 CZ744589A3 CS897445A CS744589A CZ744589A3 CZ 744589 A3 CZ744589 A3 CZ 744589A3 CS 897445 A CS897445 A CS 897445A CS 744589 A CS744589 A CS 744589A CZ 744589 A3 CZ744589 A3 CZ 744589A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- chloro
- bromo
- compound
- benzoic acid
- trifluoromethylphenoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
- C07C69/92—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with etherified hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/78—Benzoic acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/53—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/14—Preparation of carboxylic acid esters from carboxylic acid halides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Vynález je podrobně ilustrován následujícími neomezujícími příklady· V příkladech jsou uvedena NMR a ·“ 17 — nMS data· Při identifikaci se používá číslování uvedené v obecném vzorci III
(III) ae
I když/toto číslováni liší od číslování podle nomenklatury, umožňuje toto číslování jednotné spektroskopické vyhodnocení·
Příklad 1
Příprava (S)-l'-methoxykarbonylethylesteru 2-brom-5—(2chlor-4-trifluormethylfenoxy) benzoové kyseliny (sloučenina číslo 1)
Do trojhrdlé baňky s míchadlem, kapací nálevkou a zpětným chladičem se odváží 28,6 g (0,2747 molu) methylesteru kymeliny S-mléčné (Ια]ρθ -8·97 0 (čistá)), přidá se 100 ml benzenu a 22,3 ml (0,2747 molu) bezvodého pyridinu. Směs se ochladí na teplotu 10 °C· Za intensivního mícháni se přikape roztok, který obsahuje 113,7 S (0,2747 molu) chloridu 2-brom-5-( 2-chlor-4-trif luorme thy lf enoxy ) benzoové kyseliny ve 100 ml benzenu takovou rychlostí, aby se teplota reakční směsi udržovala mezi 10 a 20 °C vnějším chlazením. Po tomto se přidá se suspense míchá při teplotě
- 18 20 až 30 °C dalších 10 hodin, potom se vlije do 300 ml 3% kyseliny chlorovodíkové. Po oddělení se organická fáze promyje postupně 200 ml 3% roztoku hydrogenuhličitanu sodného s chloridem sodným (nasycený roztok) a pak 200 ml nasyceného vodného roztoku chloridu sodného. Po vysušení benzenového roztoku nad bezvodým síranem hořečnatým se rozpouštědlo odpaří za atmosferického tlaku a na vodní pumpě. Získá se titulní sloučenina jako svěle žlutý olejoví tý produkt ve výtěžku 110,2 g (y2,7 %)· Molekulová hmotnost: 481.4. Barva a forma: světle žlutý olej.
Ia]2° + 9,21 0 (c 7,385, benzen). η^θ 1,5424. Charakteristické fragmenty hmotového spektra titulního produktu vykazují isotopický poměr charakteristický pro sloučeniny, které obsahují jeden atom chloru a jeden atom bromu.
Hmotové spektrum (m/e): 482 (280=relativní intensita) = P^C(Cl)CgH^OCgH^(Br)COOHC(CH^)COOCH^, 480 (210) s P3C(Cl)C6H30C6H3(Br)000CH(CH5)C00CH5, 381 (230) = FjC(Cl).’ CgH^OCgH^(Br)COj 379 (1000) = íyXCljC^OC^^BrjCO,
377 (710) s PjC(Cl)C^HjOCgH^(Br)CO. NMR spektrum (CDCl^, (f): 1,52 (d, 3H), 3,65 (s, 3H), 5,22 (q, 1H),
6,77 áž 7,63 (složitý m, 6H) ppm. NMR spektrum (CDCl^, 3): 155,0 (s, C-l), 126,2 (s, 02), 128,4 (q, Aj(PCCC) s = 3,6 Hz , 03), 125,6 (q, 5J(PCCC) = 3,6 Hz), 120,1 (s, 06), 155,0 (s, Ol*), 122,1 (s, 02'), 136,1 (s, 03*), « · vl. . · v.· .. . »
116,6 (s, 0-4*), 133,1 (s, 05*), 123,1 (s, 06*), 170,7 (s, COOCH^), 164,4 (s, COOCH^), 52,4 (s, OCH^), 16,9 (s,
CH^), 70,0 (s, CH) ppm.
Příklad 2
Příprava (S)-l'-ethoxýkarbonylethylesteru 2-brom-5-(2chlor-4-trifluormethylfenoxy)benzoové kyseliny (sloučenina číslo 2)
Do trojhrdlé nádobky s míchadlem, kapací nálevkou a zpětným chladičem se odváží 100 ml benzenu, 10,1 ml (0,1252 molu) bezvodého pyridinu a 14,3 ml (0,1252 molu) ethylesterů (S)-mléčné kyseliny (íaj^°- 12 0 (čistá))·
Po ochlazení homogenního roztoku na 10 °C se přikape roztok 51 »8 g (0,1252 molu) chloridu 2-brom-5-(2-chlor4-trifluormethylfenoxy)bezoové kyseliny ve 100 ml benzenu za mícháni a vnějšího chlazeni natolik, aby se teplota reakční směsi udržovala na 10 až 20 °C. Potom se suspenze zahřeje na teplotu varu a při této teplotě se vaří 6 hodin pod zpětným chladičem za mícháni. Po ochlazeni se do reakční směsi vlije 200 ml 3% kyseliny chlorovodíkové·
Reakční směs se kratší dobu míchá, organická fáze se oddělí a postupně se promyje 150 ml 3% roztoku hydrogenuhličitanu sodného nasyceného chloridem sodným, potom 150 ml vodného nasyceného roztoku chloridu sodného, vysuší se nad bezvodým síranem hořečnatým a rozpouštědlo se oddestiluje nejdříve za atmosferického tlaku, potom na vodní pumpě·
Titulní sloučenina ve výtěžku 55,5 g (89,4 %) se získá jako světle žlutý olejovitý produkt. Mol. hm.: 495,4. Barva a forma: světle žlutý olej. + 7,77 0 (c 0,56, benzen).
n^ 1,5524. Charakteristické fragmenty hmotového spektra titulní sloučeniny vykazují isotopický poměr charakteristický pro sloučeninu, která obsahuje atom chloru a atom bromu: m/e (relativní intensita): 496 (250) = P^C(Cl)CgH^OCgH^(Br). .C00CH(CH5)C00C2H5, 494 (180) = FýXC^CgHjOCgH^B^COOCH. (CH3)COOC^H5, 381 (260) =F^C(Cl)CgH^OCgH^BrCO, 379 (26o) = F^C(Cl)CgH^OCgH^BrCO, 379 (1000) = ^(CljCgH^OCgH^BrCO,
377 (710) = F^C(Cl)CgH^OCgH^BrCO. NMR spektrum (CDClj,
Z): L,23 (t, 3H), 1,55 (d, 3H), 4,16 (q, 2H), 5,24 (q, 1H), 6,85 až 7,2 (složitý m, 6H) ppm. 1^C NMR spektrum (CDCl^,
/): 155,0 (s, C-l), 126,2 (s, C-2), 128,5 (q, J(FCCC)= = 3,6 Hz, C—3), 125,6 (q, J(PCCC) = 3,6 Hz, C-5), 120,1 (s, C-6), 155,0 (s, C-l*), 122,0 (s, C-2*), 136,1 (s, C-3*), 116,5 (s, C-4*), 135,5 (s, C-5*), 123,1 (s, C-6*),170,2 (s, COOCH), 164,5 (s, SOOCgHp, 61,6 (s, 0CH2), 14,1 (s, CH^CHg), 16,9 (s, CH3)i 70,1 (s, CH) ppm.
Příklad 5
Příprava (R)«*l *-methoxykarbonylethyl-2-brom-5~(2-chlor4-trifluormethylfeaoxy)benzoátů (sloučenina D)
Tato sloučenina se připraví v podstatě podle postupu z příkladu 1 s tím, že se používá methylester (R)-mléčné kyseliny místo methylesteru (S)-mléčné kyseliny. Výtěžek 92,7 %, molekulová hmotnost: 481,4, barva a forma: světle žlutý olej, Ια]^θ - 7,33 ° (c 4,91» benzen), n^° 1,5424. Charakteristické fragmenty hmotového spektra titulní produktu, data NMR a NMR spekter odpovídají příslušným datům (S)-enenaciomeru v příkladu 1.
Příklad 4
Příprava (R)-l*—ethoxykarbonylethylesteru 2-brom-5-(2chlor-4—trifluormethylfenoxy)benzoové kyseliny (sloučeniny E)
Tato sloučenina se připraví v podstatě podle postupu z příkladu 2 s tím, že se používá ethylester (R)-mléčné kyseliny místo ethylesteru (S)-mléčné kyseliny. Výtěžek:
88,7 %, molekulová hmotnost: 495»4, barva a forma: žlutý olej, ía]p°- 7,70 0 (c 4.96) (benzen), n^° 1,5352. Charakteristické fragmenty hmotového spektra titulní sloučeniny, data NMR a NMR spekter odpovídají příslušným datům (S)-enanciomeru získaného v příkladu 2.
Příklad 5
a) Příprava emulgovatelného koncentrátu (20 EC) sloučenina číslo 2 2-ethoxyethanol cyklohexanon Emulsogen EL-560 (1)
ÍO hmotnostních procent ťO hmotnostních procent 55 hmotnostních procent
Λ hmotnostn^íh procent — 22
Tensiofix CD 5 (2) 3 hmotnostní procenta
Xylen 25 hmotnostních procent (1) s ethoxylovaný ricinový olej (2) : ethoxylovaný kokosový alkohol
Emulsogen EL 360 a Tensiofix CD 5 se rozpustí ve směsi 2-ethoxyethanolu, cyklohexanonu a xylenu. Sloučenina číslo 2 se zavede do tohoto systému a roztok se míchá dvě hodiny. Podobným způsobem se připraví prostředky, které obsahují sloučeninu č. 1, sloučeninu A, B, C, D a E.
b) Příprava emulgovateIného sloučenina číslo 1 cyklohexanon Tensiofix CD 21 (1) Tensiofix B 74-55 (2) Xylen koncentrátu (35 EC) hmotnostních procent hmotnostních procent hmotnostní procenta * / hmotnostifch procent hmotnostních procent (1) : směs ethoxylovaného mastného alkoholu, ethoxylovaného nonylfenolu a jejich fosfátů (2) : roztok dodecylbenzensulfonátu vápenatého, ethoxyloveného nonylfenolu a ethoxylovaného—propoxylovaného nonylfenolu v buthanolu
Postupuje se shodným způsobem jako je popsáno pod ad a)·1 2 Podobným způsobem se připraví prostředky, které obsahují sloučeninu číslo 2 a sloučeninu A, B, D, C, E.
- 23 Příklad 6
Příprava mikrogranulí sloučenina číslo 2 0,1 hmotnostního procenta cyklohexanon 5,0 hmotnostních procent bentonit 94,9 hmotnostních procent
Roztok, který obsahuje sloučeninu číslo 2 v cyklohexa· nonu se rozstříká na bentonit předem rozjetý na částice o velikosti 50 /um a umístí se do otáče jícího se bubnu, z
V míchání se pokračuje jednu hodinu dokud se cyklohexanon neodpaří. Podobným způsobem se mohou připravit prostředky, které obsahují sloučeninu číslo 1 a sloučeniny A, B, C, D a E.
Přiklad 7
Příprava ve vodě dispergovatelných granulí hmotnostních procent hmotnostních procent 3 hmotnostní procenta hmotnostních procent 5 hmotnostních procent hmotnostní procento (2) : kondenzační produkt naftalensulfonátu s formaldehydem (3) : pojivo (ligninsulfonát sodný) (4) : isopropylester naftalensulfonátu sloučenina číslo 1 Cab-Q-Sil M5 (1) Atlox 4862 (2) Polifon 0 (3) Geropon IN (4) kaolin (1) $ amorfní oxid křemičit:
Účinná složka se smíchá v mlecím hmoždíři s amorfním oxidem křemičitým, dispergačním činidlem Atlox 4θ62, smáčecím činidlem Geropon IN a kaolinem· Směs se rozemele na jemné částice (dokud podíl částic o velikosti průměru větší než 44 /um není menší než 0,5 %)· Prášek se míchá v hnětači s vodným roztokem vazebného činidla Polifon 0. Ve vytlačovacim zařízení se připraví granule o průměru 1 mm· Granule se vysuší v proudu vzduchu. Podobným způsobem se může připravit prostředek, který obsahuje sloučeninu číslo 2, sloučeniny A, B, C, D a E.
Příklad 8
Biologické (herbologické) výzkumy
Herbicidní aktivita a selektivita sloučenin podle vynálezu byla srovnávána se strukturně podobným (R)-antipodem (sloučenina D) a (RS)-l'-methoxykarbonylethylesterem 2-bromí»5“(2-chlor-4-trifluormethylfenoxy)benzoové kyseliny (sloučenina A), (R)—antipodem (sloučenina E) a (RS)-l'ethoxykarbonylethylesterem 2—brom—5—(2-chlor-4—trifluorme thylfenoxy)benzoové kyseliny (sloučenina B) a komerčně dostupným (RS)-l'—ethoxy karbony lethylesterem 5—(2—chlor—
4-trifluormethylfenoxy)-2-nitrobenzoové kyseliny (sloučenina C) jako referenčními (standardními) sloučeninami.
Stejný počet zrn (20 až 5θ» podle druhu rostliny)
- 25 byl zaset do kultivačních nádob z umělé hmoty do hloubky 0,5 cm. Potom byla země postříkána, jestliže je to nutné, a nádobky byly udržovány na optimálních teplotních a světelných podmínkách· Když plevele dosáhly fáze se 2 až 4 listy nebo když pěstované rostliny dosáhly fáze se 3 až 6 listy, byly postříkány dávkou 5, 15» 45, 135 , 405 nebo 1215 g/ha účinné složky. Vyhodnocení bylo prováděno desátý den po aplikaci změřením procenta zničení (v· Bánki: ”Bioassay of Pesticides in the Laboratory”, Akadémiai Kiadó, Budapeší, Madarsko,,. 1978·) a stanovením dávek potřebných pro zničení přes 9θ % pomocí probatorní analysy (D· J.
Finneyí Probit analysis, Cambridge, University Pres, druhé vydání, 1964.) Současně byly stanovovány hodnoty prahu selektivity kultivovaných rostlin, tj. nejvyšší dávky snášené rostlinami bez poškození. Výsledky jsou souhrnně uvedeny v tabulce 1 a 2· Zkratky použité v tabulkách znamenají následující:
a) Amaranthus retroflexus (laskavec srtstnatý)
b) Solanum ni,grum (lilek černý)
c) Portulaca oleraceae (portulák)
d) Matricaria inodora (heřmánek nevonný)
e) Datura stramonium (durman obecný)
f) Chenopodium album (merlík bílý)
g) Orazy sativa (rýže)
h) Triticum vulgare (ozimá pšenice)
i) Hordeum vulgare (ozimý ječmen)
j) Glycine sója (sojový bob)
Tabulka 1
Dávky, kterých je zapotřebí pro herbicidní aktivitu přesahující 90 % ( / /?a
| číslo nebo symbol sloučeniny | R | konfigurace | dávka potřebná pro účinnost přesahující 90·% | ||||||
| a | b | c | d | e | f | ||||
| 1 | Me | S | 10 | 15 | 15 | 20 | 25 | 30 | |
| 2 | Et | S | 15 | 20 | 20 | 25 | 40 | 30 | |
| sloučenina | A | Me | RS | 45 | 45 | 45 | 100 | 180 | 450 |
| sloučenina | B | Et | RS | 50 | 100 | 55 | 120 | 200 | 500 |
| sloučenina | C | Et | RS | 50 | 100 | 50 | 130 | 250 | 500 |
| sloučenina | D | Me | R | 100 | 120 | 70 | 140 | 270 | 600 |
| sloučenina | E | Et | R | 120 | 120 | 65 | 130 | 240 | 550 |
Tabulka 2
Hodnoty prahové selektivity kultivovaných rostlin (g/ha)
| číslo nebo symbol sloučeniny | R | konfigurace | hodnoty prahové selektivity (g/ha) | |||
| g | h | i | j | |||
| 1 | Me | S | 150 | 70 | 50 | 50 |
| 2 | Et | S | 180 | 70 | 50 | 50 |
| sloučenina A | Me | RS | 150 | 50 | 70 | 60 |
| sloučenina B | Et | RS | 190 | 50 | 60 | 60 |
| sloučenina C | E« | RS | 150 | 75 | 50 | 30 |
| sloučenina D | Me | R | 150 | 70 | 70 | 60 |
| sloučenina E | Et | R | 180 | 70 | 60 | 60 |
- 27 Přiklad 9
Polní pokusy
Tyto výzkumy byly prováděny se sloučeninami číslo 1 a číslo 2 podle vynálezu a s referenčními sloučeninami A, B, C, D a E na ozimé pšenici druhu Aurora na parcelách o velikosti 20 m ve čtyřech opakováních· Sloučeniny používané v těchto pokusech byly formulovány jak je popsáno v odstavci aá a) v příkladu 5· Na plochách se vyskytovaly následující plevele: Anthemis arvensis, Convolvulus arvensis, Matricaria inodora, Veronice haáerifolia a Stellaria media· Postřik byl proveden 23· března, když Stellaria media počínala kvést a kdy ostatní plevele byly ve vývojové fázi většinou 10 cm· Herbicidní aktivita prostředku byla vyhodnocena na konci 3· týdne po postříkání (L. Bánki: Bioassay of Pesticides in Laboratory, Akadémia KiadÓ, • - 9 ’ - *
Budapešť, Madarsko, 1978·)· Vyjma Saťllaria media bylo ve všech aplikacích zničeno 100 % plevele· Důležitý rozdíl v aktivitách na Stellaria media byl pozorován mezi sloučeninami podle vynálezu a referenčními sloučeninami. Stellaria media byla výhodně ničena sloučeninami podle vynálezu, zatímco referenční sloučeniny byly neaktivní.
Po aplikaci dávkou 5θ g/ha referenčních látek dosáhlo pokrytí rostlinou Stellaria media hodnoty 50 %· Existují také značné rozdíly ve fytotoxicitě sloučenin podle vynálezu a referJhních sloučenin u ozimé pšenice. Data, která byla získána pro ozimou pšenici a pro Stellaria media jsou souhrnně uvedena v tabulce 3·1
- 28 Tabulka 5
Účinek na ozimou pšenici a Stellaria media
| číslo nebo symbol sloučeniny | dávka ( .g/ha) | konflgu- “ižeai | |||
| R | race | ozimá pšenice | Stellaria media | ||
| 1. | 25 | Me | S | 0 | 80 |
| 50 | 0 | 100 | |||
| 100 | 0 | 100 | |||
| 2. | 25 | Et | S | 0 | 80 |
| 50 | 0 | 100 | |||
| 100 | 0 | 100 | |||
| sboučenina A | 25 | Me | RS | 0 | 0 |
| 50 | 0 | 0 | |||
| 100 | 15 | 0 | |||
| sloučenina B | 25 | Et | RS | 0 | 0 |
| 50 | 0 | 0 | |||
| 100 | 15 | 0 | |||
| sloučenina C | 25 | Et | RS | 0 | 0 |
| 50 | 0 | 0 | |||
| 100 | 15 | 0 | |||
| sloučenina D | 25 | Me | 2 | 0 | 0 |
| 50 | 0 | 0 | |||
| 100 | 20 | 0 | |||
| sloučenina E | 25 | Et | R | 0 | 0 |
| 50 | 0 | 0 | |||
| 100 | 20 | 0 |
Ú/vj ' .{ 7
-73PATENTOVE
Claims (8)
- NÁROKY1. (S)-1 -álkoxykarbonylethylester 2-brom-5-(2-chloi—4—triíluormethylí©noxy)benzoové kyseliny obecného vzorce IV skupinu.OR (IV) kde R znamená methylovou nebo ethylovou
- 2. Herbicidní prostředek vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce IV, kde RV} f ·« ./·';* má význam uvedený v bodě 1.cj r>rc'k -c
- 3. Prostředek podle bodu 2,vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje (S)-l -methoxykarbonylethylester 2-brom-5-(2-chlor-
- 4-triíluormethy1íenoxy)benzoové kyseliny.i : rz k i,Prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím. Se jako účinnou složku obsahuje (S)-l -ethoxykarbonylethylegter 2-brom-
- 5-(2-chlor-4-triíluormethy1íenoxy)benzoové kyseliny.ι 3 ) - 1 -.>//< c’ < y A -T r š c y /-> / h y/ r .. ir r nZpůsob přípravy , vyznačuj í ·/?/</-7fr:J Z.,,·,cr?’”- - ,, obecného vzorce IV podle r> - r-pic. t.rnrt /:cí se tím, že se nechá reagovat (S)-enanciomer esteru kyseliny mléčné obecného vzorce I, CH3 OHOCH - C - O - R (I) , kde R znamená methylovou nebo ethylovou skupinu, s halogenidem 2-brom-5-(2-chloi—4-trifluormethylíenoxy)benzoové kyseliny v rozpouštědle, načež se získaná sloučenina obecného vzorce IV, kde R má shora uvedený význam, oddělí z reakční směsi, a popřípadě se vyčistí.-Júi-} c -í t-
- 6. Způsob podle bodu 5, vyznačuj ícísetím, že se jako halogenid# 2-brom-5-(2-chlor-4-trifluormethylíenoxy)benzoové kyseliny použije chlorid.Η.Ί t'~ í /. í-t
- 7. Způsob podle boská 5, vyznačující se tím, že se rozpouštědlo použije za přítomnosti činidla, které váže kyselinu.
- 8. Způsob regulace růstu nežádoucích plevelů, vyznačuj íc í s e t í m, že se na rostlinu nebo na zem preemergentně nebo postemergentně aplikuje herbicidně efektivní množstvíA i:f <'' /L - C sloučeniny obecného vzorce IV ve formě prostředku podle bodu oZastupuje;
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU886609A HU200317B (en) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | Herbicides containing as active substance optically active derivatives of 3-phenoxi-benzoe acid esthers and process for production of the active substance |
| AT0289289A AT396786B (de) | 1988-12-27 | 1989-12-20 | (s)-1'-methoxycarbonyläthyl-2-brom-5-(2-chlor-4 trifluormethyl-phenoxy)-benzoat und (s)-1'- |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ744589A3 true CZ744589A3 (en) | 1994-12-15 |
Family
ID=25599234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS897445A CZ744589A3 (en) | 1988-12-27 | 1989-12-27 | (s)-1omega-alkoxycarbonylethyl ester of 2-bromo-5-(2-chloro -4- trifluoromethylphenoxy)benzoic acid, process of its preparation, herbicidal agent based on said acid and method of undesired weed control |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5008440A (cs) |
| JP (1) | JPH02221244A (cs) |
| KR (1) | KR920004458B1 (cs) |
| CN (1) | CN1044383A (cs) |
| AT (1) | AT396786B (cs) |
| AU (1) | AU621176B2 (cs) |
| BE (1) | BE1002811A4 (cs) |
| BR (1) | BR8906754A (cs) |
| CA (1) | CA2006422A1 (cs) |
| CH (1) | CH679041A5 (cs) |
| CZ (1) | CZ744589A3 (cs) |
| DD (1) | DD290571A5 (cs) |
| DE (1) | DE3943016A1 (cs) |
| DK (1) | DK662889A (cs) |
| ES (1) | ES2019212A6 (cs) |
| FR (1) | FR2640967A1 (cs) |
| GB (1) | GB2226561B (cs) |
| GR (1) | GR1000438B (cs) |
| HU (1) | HU200317B (cs) |
| IL (1) | IL92493A0 (cs) |
| NL (1) | NL8903167A (cs) |
| NZ (2) | NZ231921A (cs) |
| PL (1) | PL159834B1 (cs) |
| PT (1) | PT92706A (cs) |
| RU (1) | RU1811364C (cs) |
| TR (1) | TR25663A (cs) |
| ZA (1) | ZA899595B (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050143259A1 (en) * | 2003-12-29 | 2005-06-30 | Newson Richard J. | Thermal weed, fungal, insecticidal and sterilisation method |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5610883B2 (cs) * | 1973-12-27 | 1981-03-11 | ||
| FI69057C (fi) * | 1979-08-10 | 1985-12-10 | Ppg Industries Inc | Som herbicider anvaendbara 5-(2-halogen-4-trifluormetylfenoxi)-2-(nitro eller halogen)-bensoater |
| DE3210055A1 (de) * | 1982-03-19 | 1983-09-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Optisch aktive phenoxybenzoesaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
-
1988
- 1988-12-27 HU HU886609A patent/HU200317B/hu unknown
-
1989
- 1989-11-29 IL IL92493A patent/IL92493A0/xx unknown
- 1989-12-14 ZA ZA899595A patent/ZA899595B/xx unknown
- 1989-12-19 GR GR890100837A patent/GR1000438B/el unknown
- 1989-12-20 AT AT0289289A patent/AT396786B/de not_active IP Right Cessation
- 1989-12-20 BE BE8901363A patent/BE1002811A4/fr not_active IP Right Cessation
- 1989-12-21 US US07/454,775 patent/US5008440A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-21 NZ NZ231921A patent/NZ231921A/en unknown
- 1989-12-21 NZ NZ231920A patent/NZ231920A/en unknown
- 1989-12-21 CA CA002006422A patent/CA2006422A1/en not_active Abandoned
- 1989-12-22 GB GB8929155A patent/GB2226561B/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-22 CH CH4644/89A patent/CH679041A5/de not_active IP Right Cessation
- 1989-12-22 PL PL1989282943A patent/PL159834B1/pl unknown
- 1989-12-22 PT PT92706A patent/PT92706A/pt not_active Application Discontinuation
- 1989-12-22 DD DD89336242A patent/DD290571A5/de not_active IP Right Cessation
- 1989-12-22 AU AU47210/89A patent/AU621176B2/en not_active Ceased
- 1989-12-22 DK DK662889A patent/DK662889A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-12-26 JP JP1335216A patent/JPH02221244A/ja active Pending
- 1989-12-26 KR KR1019890019515A patent/KR920004458B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-12-26 RU SU894742665A patent/RU1811364C/ru active
- 1989-12-26 TR TR90/0077A patent/TR25663A/xx unknown
- 1989-12-26 CN CN89109582A patent/CN1044383A/zh active Pending
- 1989-12-26 BR BR898906754A patent/BR8906754A/pt not_active Application Discontinuation
- 1989-12-27 FR FR8917236A patent/FR2640967A1/fr active Granted
- 1989-12-27 ES ES9000185A patent/ES2019212A6/es not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-27 CZ CS897445A patent/CZ744589A3/cs unknown
- 1989-12-27 NL NL8903167A patent/NL8903167A/nl not_active Application Discontinuation
- 1989-12-27 DE DE3943016A patent/DE3943016A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4465507A (en) | Herbicidal acetanilides | |
| US4046553A (en) | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same and method of use thereof | |
| CA1110245A (en) | Phenoxy valeric acids and derivatives thereof, useful as a herbicide | |
| AU614957B2 (en) | Phenoxypropionic acid ester derivative | |
| JP2640664B2 (ja) | ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| US5072022A (en) | Novel herbicide composition | |
| CZ744589A3 (en) | (s)-1omega-alkoxycarbonylethyl ester of 2-bromo-5-(2-chloro -4- trifluoromethylphenoxy)benzoic acid, process of its preparation, herbicidal agent based on said acid and method of undesired weed control | |
| JPS6293268A (ja) | 置換ｎ−ベンゾイル−ｎ′−３，５−ジクロロ−４−ヘキサフルオロプロピルオキシフエニル尿素及びその製造方法 | |
| JP2525199B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| CS226423B2 (en) | Herbicide and method of preparing its active component | |
| US4434108A (en) | Herbicidally active 2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenylphosphinic acid derivatives | |
| EP0312019B1 (en) | Condensed heterocyclic compounds, a process for preparing the same and a herbicidal composition thereof | |
| US4087460A (en) | Substituted N-alkoxy-N-substituted-2,6-dinitroanilines and intermediates for the preparation thereof | |
| JPS6368563A (ja) | Ｎ−フェニルテトラヒドロフタルイミド、該化合物の製造方法及び該化合物を含有する除草または植物生長調節剤組成物 | |
| US4046797A (en) | 1-Methoxy-1-methyl-3-{p-[(1,1-dimethyl-2-propynyloxy)-methoxy]phenyl}urea | |
| JPS6351142B2 (cs) | ||
| KR840001659B1 (ko) | 치환 시클로프로필메톡시 페닐 요소류의 제법 | |
| JPS60172949A (ja) | アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物 | |
| US4468247A (en) | Herbicidal 4-[3'-(4"-trifluoromethyl-phenoxy)-phenoxy]-4-methyl-crotonates | |
| JPH0655705B2 (ja) | アシルアミノバレロニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| RU2049772C1 (ru) | Производные (s)-энантиомера 2-бром-5-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)бензоата, обладающие гербицидной активностью | |
| US4560762A (en) | 2-Alkylaminopyridine derivatives | |
| SU1056897A3 (ru) | Способ получени производных @ -бензилгалоидацетамида | |
| KR810000803B1 (ko) | 피리딜옥시-페녹시알칸카복실산 유도체의 제조방법 | |
| KR920005785B1 (ko) | 제초제 조성물 |