PL159834B1 - Srodek chwastobójczy PL PL PL - Google Patents

Abstract

1. S ro d e k c h w a sto b ó jc z y , zaw ierajacy sk la d n ik czynny, o b o je tn ie n o sn ik i i/a lb o su b stan cje p o m o cn icze, znam ienny tym , ze ja k o sk la d n ik czynny zaw iera 2 -b ro m o -5 -/2 -c h lo ro -4 -tró jflu o ro - m ety lo fen o k sy /-b en zo esan / S / - 1' -m eto k sy k arb o n y lo ety lu lu b 2 -b ro m o -5 -/2 c h lo ro -4 -tró jflu o ro - m e ty lo fe n o k sy /-b e n z o e sa n S / - 1'-eto k sy k a rb o n y lo e ty lu w ilo sciach o d 0 ,0 1 d o 95% w agow ych w raz 2 je d n y m lu b k ilk o m a sta ly m i i/a lb o cieklym i n o sn ik a m i, k o rz y stn ie w p o sta c i zm ielo n eg o m a te ria lu p o c h o d z e n ia n a tu ra ln e g o lu b sy n tety czn eg o i/a lb o z n e u tr a ln y m /i/ ro zp u szczaln i- k ie m /a m i/ k o rzy stn ie z k s y le n e m /a m i/ i/a lb o c y k lo h e k sa n o n e m i e w e n tu a ln ie z p o w ie rz c h - n io w o c z y n n y m /i/ s r o d k ie m /a m i/, k o rzy stn ie z a n io n o w y m i i/a lb o n iejo n o w y m i sro d k a m i em u lg u jacy m i lu b d y sp erg u jacy m i. (51) IntCl5: A01N 37/10 A01N 39/00 PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku Jest środek nhwi8tnbójczy, zawierający Jako składnik czynny nowe pochodne eteru dwufenylowego, a mianowwcie 2-bromon55-2-chloro-4-tróJflunromotylofenoksl/benzoeBao /3/-1 '-metok3ykarbonnlontylu /związek Nr 1/ i 2-brnmoo55/2-nhloro-4-trófflnonometylffonok8y/benzoe8an /S/-1'-etoksykarbonyyoetylu /związek nr 2/.

W opisie patentowym DE nr 3 029 728 przed stawiono podstawione pochodne eteru dwufenylowego o ogólnym wzorze 3a, w którym A oznacza atom chlorowca lub grupę cyjanową, X oznacza atom wodoru lub atom chlorowca, Y oznacza, między innymi, atom wodoru lub atom ctilorowca, Z oznacza atom tlenu lub atom siarki, ^R oznacza, ml^ędzy innymi ^grupę C., _^alkil.enową, ewentualnie podstawioną ^grupą C.)_4alkilow^ą, a ^R1 oznacza, między innymi, ^grupę C₁ _₁₀alkilową.

W opisie patenoowym DE nr 3 029 728 przedstawi ono jeden pojedyńczy związek, a mianowicie 2-bromo-5-/2-chloro-4-trójfluorometylefenoksy/bemoe san /RS/-1'-etkksykarbonyloetylu, wraz z o^pisem jego aktywności ćwastobójcze j. Zwi^ązek ten określono jako skuteczny nawet ^przy ^dawce o ^połowę mniejszej /140 g/ha/ w porównaniu ze znanym 5-/2-chloro-4-t;óójfluormmety^fenoksy/²nićoljemeesanem II-rzęd. buty lu. Nie przedstawiono jednakże insćulccji wartości ^progowej selektywności wo^bec roślin u^prawnych.

^Nie okrećono w cytowanym opisie ^tećowym s^posobu wytwarzania, właściwości fizykocchemicznych ani ^herbologicznych o^bu związków stanowiących skła^dnik czynny ^środka według wynalazku, z czego wyni^ka, że związków tych nie wytworzono, a więc są one nowe.

159 834

Powszechnie wiadomo, że istnieje ustawiczne zapotrzebowanie na nowe związki zdolne do hamowania rozwoju niepożądanej roślinności. Zasadni.czy cel badań polega na selekt^nym ^hamowaniu rozwoju c^hwastów mjbardziej w takich przypad^kach jak w pezenic^y, ^kukurydzy, ryżu, soji czy bawełnie; c^hodzi o to, że nieograniczony wzrost c^hwastów ^powoduje powale straty w produkcji ^przy czym docindy Wdowcy /rolnika/ ulegają zmniejszeniu, a wydatki ^konsumenta stają się większe. W toku ^badań ^herbologicznych /ochrony roślin/ stwierdzono, że związki, ^które są składnikiem czynnym środka według wynalazku /związek nr ¹ i nr 2/, posiadają znacznie większą a^kt;°vność chwastobójczą niż ich /A/snancjomery /związ^ki S i E/ czy ²-bromo-5-/2-chloro-4-trójfOorornetylofenoksy/bnnzoeean /RS/-1 ' -metokeykarbonyloetylu /związek A/, i 2-bromo-5-/2-chloro-4-trójflloromβtyllfenoksy/benzoesah /RS/-1 '-etkkaykarbonyloetylu /związek B/, opisane w opiaie ^teMowym DE nr ³ 029 728 czy 5-/2-chloro-4-trójj^luoromet^ylo^jenoksy/-^-^-t^ltro^benzoeaan /RS/-1 '-etoksykarbmyloetylu /związek C/ zastrzeżony w l^publi^lowany^ml europejsko zgłoszeniu patenow^E nr 0 ⁰²⁰⁰52A1. Jednakże wart^ci progu selektywności związków ^będąc^ych składnikiem czynnym ^środka według wynalazku /nr ¹ i nr 2/ s^ą porównywalne z wartościami związków A, B i C. A^ktywnośó chwastobójcza powyżej ⁹⁰ % związków nr ¹ i nr ² wyrażona w dawce ^g/ha jeat niespodzianie 3 ^do ^-krotnie wy^ższa niż racematów A, B 1 ^C i 4 do ²² krotnie wyższa niż R-enancjomerów odpowiednio D i ^£ /Tatilica 1/, co dla fachowców jest faktem nieoczekiwanym.

Ponadto z porównywalności war-to^i progów selektywności /tablica 2/ nasuwa się wniosek, te związki A,B,C,D i ^£ s^ą fHotoksyczne^, to znaczy są szkodliwe dla roślin uprawnych w (ławicach ^działających za^bójczo na c^hwasty /50 do 5⁰0 ^g/ha/, ponieważ dawki te s^j znacznie wyższe niż warto^i progu selektywności /» <io ²°0 ^g/ha/ ^dla roślin upuawnycii. W przeciwieństwie do związków A^,B,C,D i E o^bydwa zwi^ąz^ki tiędące slcładnikiem czynnym ^środka według wynalazku mog^ą b^yć stosowane również ^do niszczenia chwastów w uprawach roślin, ^ponieważ ich wartość progu selekt^ności /50-180 g/ha/ jeat wielokrotno^ścią dawki /10-40 ^g/ha/ w^ymaganej do o8ią^gnl.ęeia 90 % e^jekt^mści ctoastobójcze j. ^Znając akt;°»ność chwastobójczą i wartość progową selektywności związków nr 1 i nr ² w ^środku według wynalazku, zwłaszcza na podstawie zachowań ^rbologicznych związków A,^B,C,D i E, można stwierdzić, te ^podana poprzednio aktywność chwastobójcza i wartość progowa selektywności związków nr ¹ i nr 2, w ^środku według wynalazku a ponadto wy^za przydatność tych związków wynikająca z ^korelacji tych o^bu wspornilen^A właściwości, ^które ^były nieoczekiwane dla fachowców, urn.e były odkryte podczas ^badań związków o podobnej struli'turze. °^bydwa zwi^ąz.ki b^ęd^ąc.e składnikom czynnym ^środka według wynalazku mogą ^być wytwarzane według znanych metod, na ^przykład a/ przez poddanie reakcji S-enancjomeru lub racematu estru kwasu mlekowego o o^lnym wzorze ¹, w ^którym R oznacza ^grupę metylową lub e-tylową z co najmniej stec^hiometryczną ilością ^halożenku 2-brorao-5-/2-ehllΓl-4-tΓÓjfluoΓometylofenok8y/ tienzoilu, ^korz^ystnie chlorku, w obecności ^środka wiążącego kwas, albo b/ przez poddanie reakcji S-enancj omeru lub racematu i-nalogenopropionlanu alkilu o ogólnym wzorze ², w Hórym ^R oznacza ^grupę met^ylową lub e^tylow^ą, a Hal oznacza atom cliloru lub ^bromu, z kwasem 2-bromo-5-/2-c^hloro-4-tóójfluoromety^ljfenokθy/benzle80wym^, Orzystnie w obecności związku aza, na przykład 1^,S-dwuazadwucyklo i 5.4.O_7-iuidec-5-enu /DBU/ i rozdzielenie otrzymanego produktu, jeśli jeden z u^żytych reagentów jest związkiem racemicznym. W powyższych reakcjach może ^być u^żyty ^każdy neutralny rozpuszczalnik. Odpowiednimi rozpuszczalnikami s^ą na przykład pentan, ^k^an, ^ptan, cytclohekesn, eter naOowy, be^^a, llgroiną, benzen, toluen, ksylen, dwuchlorometan^, dwuchloroetan, cliloroform, czteroclilorek

159 834 węgla, chlorobenzen, o-dwuchlorobenzen, eter dwuetylowy, eter dwubutylowy, eter dwumetylow^y glikolu etySnowego, tetrahySofuran, dioksan, a^ceton, keton metylowo-et^ylow^y, keton me tylowo-izopropylow^y, keton metylowo-izobutylow^y, octan utjrlu, octan etylu, acetonitryl, propionitr^y 1, dwume^loformamid /DMP/, N-metylopirolidon, ^dwumet^yyosu^ufotlenak /DMSO/, tetramet^ylenosulfon, czy sześciometylotrójamid ^kwauu fosforowego.

Do odpowiednich środków wiążących Iwas należą wodorotlenki, wodorowęglany węglany i alkoholany metali alkaMcznych,jak również alifa^yyczne, aromatyczne czy ^heterocykliczne aminy.

Według ^korz^yutnej odmian^y w prz^ybliżeniu równomolowe ilości substancji wyjściowych ^poddaje się reakcji w tempera turze ^pomię^dzy -20°C ¹ temperaturą wrzenia mieszaniny rea^kcyjnej. Korzystnie roztwór kwasu 2-bromo-5-/2-c^hloro4- trójfluoromeyylofenokay/-benzoeaowego lub chlorku ²-bromo-5-/2-chloro-4trójfluooometylofenoksy/benzoilu wkra^pla się w zaltresie temperatur -20°C i 35°C, ^po czym mieszaninę reakc^yjną miesza się w stanie wrzenia ^pod chłodnicą zwrotną aż do ^pożądanego ^przebiegu reakcji /taansformacj^j/. ^po ochłodzeniu roztw<5r ^przemywa się rozcieńczonym kwasem, następnie rozcieńczoną zasadą ¹ wodą i rozdziela się ^powstałe fazy. Pro^dukt może ^byń otrzymany w dowolny znany s^pos^ób, na ^przykład ^przez odparowane.

Sro^dek chwastobójczy według wynalazku zbiera jako slcładnik czynny 2-bromoo5-/2-chloro-4-trójfluoroeetylofeno^s8y/-benzoeaan /S/-1 '-metoks^{y k}arbon^yloetylu albo ²-bromo-5-/2-chloro-4-trójfluormmetylo^nokay/-benzoesan /S/-1'-et olctykarbonyloe t^ylu w ilości od 0,01 ^do 95 % wa^wych wraz z jednym lub kil^ooma stałymi i/albo ciekłymi nośni.kami, korz^tnie w ^postaci zmielonego materiału ^cludzenia naturalnego albo syntetycznego i/^^lbo z neutralnym /i/ roz^puszczalnikiem/ami/, ^rzystnie z ^lenem/aml/ i/a^lbo c^yklohekaanonem i ewentualnie z ^wierzchniowo czynnymi/ ^środklem/ aml/, korzystnie z anionowymi i/albo ni oknowymi ^środkami emulgującymi lub ^dyspergując^ymi.

S^po^sób wytwarzania ²-bromo-5-/²-moro^-tr⁰ jf luororne ty lof enoksy/^bilzoisanu /S/il '-me^ksykarbonyloetylu ¹ 2-bromo-5^/ii-chloroo4-tr<^jl^jluorometymeno^yZ-benzoasanu /S/-1 -etoksykarbonyloetylu, polega na tym, że /S/eenancjomer estru ^loaau mlekowego o o^lnym wzorze 1, w ^którym ^R oznacza grupę mtylową lub etylową, ^poddaje się reakcji z halogenkiem

5- timmo^-ZS-chloro^-tró jf luororne ty lof enoicsy/^enzoilu^, korzystnie z chórkiem ^w ro^zpuszczalniku, ^rzystnie w o^cności ^środka wiążącego ^kwaa ^po ^czym oddziela się z mieszaniny reafoyjnej tak otrzymany 2-bromo-5-/²-chloro⁴~trójfluormmety^fmoksy/^mzoeaan /S/-1 '-matoksykarbonyloetylu lub 2-bromo- 5-/ 2-chloro-4-tró jf luororne ty lof Buksy/-iienzoesan /S/-1 '-e tok syka r^nyloetylu i, je^śli zachodzi ^potrzeba, oczyzcza się je. Użyte w syntezie ot^dwu związków ^pro<iukty wyjściowe 6ą związkami zna^mi.

Syntezę kwasu 2-bromo-5-/2-chloro-4-trójfluorometylofenokay/-benzoesowego i jego halogeeku opisano w opisie Staeów Zjedeoczoeych Ameryki er 3 957 852. Kwas /RS/- i /S/-olekowy, jego eater metylowy i etylowy, jak również /RS/-2-halogeelpΓlpioeians mt^ilu i etylu, są dostępee w haedlu. Wytwarzanie 2-bromoo5-/2-chloro-4-tóójf^^GeetylofenossyZ-benoeeaanu /R3/-1'-etoksykarbonyloetylu opublioM^ano w opisie patenoowym DE er 3 029 728; 2--Γlmoo55/2-chllΓo-4-tóójfluloeeenok^y/-benloesae /RS/-1 '-metoksykarbonyloetylu nsyetetyzowaeo w sposób aealogiczey stosując /RS/-mleczae metylu zamiast /RS/ mleczanu etylu.

159 834

Środek według wynalazku stosuje aię przedwachodowo lub, bardziej korzystnie, powschodowo. Dawka składnika czynnego może zmieniać się ^{od 10} do 1.00, drzystnie od ¹⁰ do 75 ^g/ha, zależnie od jakości gleby, warunków p^og^odowych, składu flory chwastowej i tym ^podo^bnych* W postaci spre^ju możⁿa stosowrać ⁵⁰ d° 1000 litrów ⁿa hekdr /dalej jako skrót ¹/ha/, ^korz^ystnie 50 - 500 1,/ha.

Związki stanowiące składnik czynny środka według ^wynalazku /składnik ^cz^ynne/ mogą b^yó przetwarzane w stosowane formy użytkowe w ^znany apostib. Tak więc mog^ą b^yó tworzone pródi zwilżalne /WP/, dncentraty załdes^uowe /SC/, mieszające się z wo^dą roztwory ^koncentratów /SL/, koncentraty ^{do e}mulg^owania /EC/, ^granulaty stosowane ^bez wod^y /S/, ^prosz^kl pyliste /D^p/ ^czy ole^we kon centraty zawiesinowe /PD/. Uog^{ą by}ó równi. eż stosowane mieszaniny skła^dnika czynnego w postaci ULV. W formach tych wyatę^puje ^.eszanina składników czyn^nych ze stałymi lub ciekłymi nośnikami albo rozcieńczalnikami i ewentualnie z innymi ^środkami ^pomocnicz^y^.. Tymi ^pomocniczymi ^środkami mog^{ą by}ó na przykład ^śrotikl ^powierzchniowo czynne, ^ś rod ki zwilżające, ^środki euapenduj^ące^{, ś}rodki dysper^gujące, emulgatory, ^środki antya^omeracyjne^{, ś}rodki ^przeciwzbrylające, ^środki adhezyjne, ^środ ki powlekające, ^środki zwię^kszające ^penetrację, substancje zdolne do utrzymania lub zwięlrszenia ^biologicznej a^kt^no ^ści, ^środki przeciw ^pienieniu itp. Spośród stałych n^ników i rozcieńczalni^ków należy ws^pomnieó o naatypujących substancjach» nieaktywne mineraty, na prz^ykład ^kaolin /gimka dolinowa/, różne typy taolinów, a^pulgit, montmorylonit, mika, ^pirofilit, tientonlt, ziemia krzemkowa lub syntetyczne frwasy ^krzemowe o dużej dyspersji, węglan wapnia, kalcynowany tlenek magnezy dolomit, ^gips, fosforan trójwapniowy i ziemia fulerska.

Dalszymi odpowiednimi s^tałymi nośnikami i rozcieńczalnikami są mielone łod^ygi liści tytoniowych mąka drzewna i tym podobne. Odpowiednimi ciekłymi rozcieńczalnikami i rozpuszczalnikami są następujące rniteriały: woda, roz^puazczalniki or^niczne, mieszaniny o^anicznych rozpuszczalników i powstałe z udziałem wody, na przykład metanol, etanol, n-propanol, izopropanol, alkohol dwuacetonowy^, alkohl tienzylowy, estry tych alkohol!., na ^przykład metylowa ne celloaolwy, ke^ton^y, na przykład keton dwiuaetyłowy, toton metylowoetylow^y, ^keton mety lowo-izobutylowy^, c^lopentanon, c^loheksanon, i tym ^dobne, octan etylu, octan n- i izohtylu, octan amylu, mir^yatyniau izopro^pylu, ftalan dwuoktylowy, ftalan dwuheksylowy i tym podane, węglowodory aromatyczne, alifatyczne i alicykliczne^, na przykład węglowodory parafinowe, cykloheksan, nafta, ^benz^yna, ^benzen, toluen, ^ksylen, tetralen i tym podotsne, mieszaniny alkilobnnzenów, chlorowane węglowodory, na ^przykład trój chloroetan, dwuchlorometfi, jaerchloroetylen^, dwuchloropropan, chorobenzen i tym podobne, laktony na przykład ^-butyrolakton i tym ^dolane, laktam^y, na przy kład N-metylopirolidon, N-cykloheksylopirolidon, amidy ^kwasowe, na ^przykład dwumetyloformamid i tym podobne, oleje pochodzenia ro^^nego i zwierzęcego, na przykład olej słonecznikowy, olej z oliwek, olej sojowy, olej rycynowy i tym fiodobne.

Odpowiednie środki zwilżające, dyspergujące, emulgujące,adhezyjne, antyagregatowe, przeciwzbrylające i powlekające mogą mieć charakter jonowy lub niejonowy. Jonowe środki powierzchniowo czynne mogą być na przykład solami różnych nasyconych lub nienasyconych kwasów karboksylowych, sulfoniany aromatycznych, alifatyzznych lub aryloalifttyzznych węglowodorów i siarczany alkoholi alkilwwych, arylowych i aralkilwwych, sulfoniany kwasów alkiiwwych, arylowych i ara^i^wych, estry i etery, sulfoniany produktów kondensaaci fenoli, krezolu i naftalenu, siarcaanowane oleje nśinnne i zwierzęce,

159 Θ34 arylowe i aralkilM^e eetry fosforowe, sole powyższych związków, utworzone z metalami alkaiccznymi i ziem alkalizznych lub z zasadami organicznymi /na ^przykład różne aminy, alkanoloaminy i tym ^podobne/. Jako korzystne z ^powyższych środków ^powierzchniowo czynnych należy wydenió następuj ące związki: siarczan laurylowosodowy, siarczan 2-atylohekaylowosoodow^y, sól sodowa ^etanoloaminowa, dwuetanoloaminowa, trójetaooloaminowa i izopropyloamino«^a kwasu ^dscylobenzenosulfonowego, mono- i ^dwulzopropylonaftalenosulfonian sodu, s^ól sodowa Itwasu naftal.nnosulfnnowego, dwulzooktyloaul^fobursztynian sodu, ^kaylenoaul^fonian sodu, s<5l sodowa lub wa^pniowa produktu sulfonowania ropy na^ftowej, mydła, stearyniany ^potaau, sodu, wapnia, glinu, magnezu i tym ^po^dobne. Estry foafooowe mog^{ą byó} na ^prz^ykład foefatyzwwanyrni alkdff nudami lub alkoholami tłuszcuwymi utworzonymi z ^poliglikolMil 1 ich ^poataiie częściowo lub całkowicie zneutralizijwane wyżej wydenlonymi kationami lub or^gaaicznymi zasadami. Jako dalsze odpowiednie anionowe ^środii powierzchniowo czynna można wymienić H-oktadecyloeul^fodrsztynian dwueodowy, ad sodowa N-oleilo-H-me tylo-duryny i różna ligninoeulfonian^y.

Odpowiednimi aielanowymi ^środkami zwilżającymi, d^ysper^gującymi i emulującymi s^ą etery tlenku etylenu utworzone z C,q_2q alkoholami, na przy-: ^kład steatylo-polioksyetylen, oleilo-poMokayatylen i tym ^podobne, etery utworzone z alkdfMnolami, na ^przykład etery ^pdiglikoli utworzone z III-rz. ^butylo-, oktylo- i nonylofenolem i tym ^dobnyd, estry różnych kwasów, na przykład estry ^glikoli polietylanwwych z Waaem steayynowym czy miryatynowymi lub olainian glikolu poliL^ł^yleo^wi^f^o i tym podobna, polimery dokowe tlenku etylenu i tlenku ^propylenu, częściowe estry kwasów tłuszczowych i olejowych utworzone z bezwodnikami ^oeksytu, estry sorbitu utworzone z ^kwasem ole^wwym i stearynwym, produkty ^kondensacji ^powyższ^ych związków utworzone z tlendem etylenu, trzedorzę^wymi glikolami, na przykład 3,6-dwumetyloo4-oktylo-3,6diol i A.T-dwtunety^-S-decyno-Ą.T-diol, tioetery ^glikolu pollθ^tylθlowego, na przykład ester dodecylomorlcaiptanu utworzone z ^gliko^eem ^polletylQnowym ¹ tym podobne.

^jako ^środki adhez^yjne mogą tyć stosowane na ^przykład mydła metali ziarn alkaMcznych, sole estrów kwasu sulfobureztynowego, naturalne lub sztuczne rozpuszczalne w wodzie zwi^ązki wielkocząsteczkowe, ⁿa przykład Mzeina, akrlde, guma arebsM, etery celulozy metylocelulozy tydroksycdulo^, poliwinylopirolidon, alko^ool poliwlny^wy i tym ^dobne. ^Odpowlednimi ^środkami przeciw pienieniu są niższe pulimery dokowe piollokeyetylenu i poliokaypropylenu /w ^których liczba Jednostek oktylo-. nonylo-, i fenylopoliok8^yetylen/ tlenek etylenu jesl; większa niż 5, długołaócuchowe alkodle, na ^przykład alkohol dtylowy specjalne oleje ailikolowe i tym zdobne. Przez zastosowanie odpowiednich dodatków, wytworzone formy środka według wynalazku mo^gą ^byó wytworzone jako ⁱlloidalno-chemic^aie zgodne z różnymi nawozami sztucznymi.

Selektywne formy ^środka dwa stdój czego według wynalazku, jedi zachodzi potrzeba mogą tyć łączone ze znanymi pestycydami i/lub składnikami odżywczymi

Proszki zwilżalne /WP/ mogą ^byd wytworzone, na przykład przez zmieszainie składnika/ów/ czynnej, dodM/ów/ pomocniczego i dodka/ów/ powierzchniowo c^zynnego z nośnikami, następinie zmielenie i ostateczne zbomogenizowanie mieszaniny Cidłe ^środki powierzchniowo czynne mogą b^yć utyte ⁿa ^przykład przez opłakanie nimi organicznego lub nieorganicznego ^śnika/ów/ lub sproszkowanej mfazanJ.n^y, uwierającej stały składnik ctynny. ^jeśli stosuje się ciekły środek powierzchniowo czynny to uprzednio zMelone stałe składnild mog^{ą by}ó zawieszone w organicznym rozpuszczalniku zawierającym ciekły ^środek powierzddowo «ynny. Zawddnę tę można wysusz^, na przykład rozpryskow^o. W ten

159 834 sposób środek powierzchniowo czynny zostaje naniesiony na powierzchnię mieszaniny stałego składnika czynnego i Btałego rozcieńczalnika.

Samoernulgujące się ciecze, odpowiednie do wytwarzania zdyspergowanych w wodzie emulsji /tak zwanych koncentratów do emulgowania /EC/ / mogą być wytworzone przez rozpuszczenie czynnego składnika lub ich Ueszaniny w niei^02puszczah^^m w wodzie rozpuszczalniki. Otrzymany w ten sposób konccntrat do emulgowafa z wodą spontanicznie lub pod wpływem słabego oddziaływania mechanicznege tworzy emmlaję do opryskiwania niezmieniającą się i trwałą nawet po dłuższym przecho^^i^^inu.

Rozpuszczalne w wodzie roztwory koncentratów /SL/ mogą być wytworzone przez rozpuszczenie czynnego składnika 1 edI^owiedιlch, rozpuszczalnych w wodzie środków pom^oznczych /dodatków/ w wodzie i/uub w m.eszającym się z wodą rozpuszczalniku. Po rozcieńczeniu wodą otrzymuje się ciecz do oprysku o pożądanym stężeniu. Wodne roztwory koncentratów czynnego ekładnika mogą być dyspergowane również w nierozpuszczalnych w wodzie cieczach przez dobór /selekcję/ odpowiedniege środka sługującego z wytworzeniem tak zwanej emm^s! ⁿedwiaαcαnθJ. Tak więc przez dobór dogodnego rozpuszczalnika i środków powierzchniowo czynnych mogą być wytworzone takie kompozycje, które pod wpływem meszania z wodą lub z cieczami mieszającymi się z wodą dają nawet uoeekulaΓnie zdyspergowane fazy nie zmeniające się nawet po dłuższym czasie /przechowania/.

Konccnnraty zawiesinowe /SC/ mogą być wytworzone przez rozpuszczenie środków zwilżających 1 dyspergujących w meszaninie wody /korzystnie wody zdejenizeianij/ i składnika przeciw pienieniu /korzystnie glikolu etylenowego lub gliceryny/, jeśli zachodzi potrzeba w warunkach ogrzewana. Do roztworu otrzymanego w ten sposób dodaje się przy ciągłym mieszaniu rieszan-nę stałych /8proθzeoiniych lub krystalicznych/ czynnych składników i, jeśli zachodzi potrzeba dodaje się składnik przeciw zbrylaniu. Tak otrzymaną zawiesinę /cząBtek stałych w fazie ciekłej/ poddaje się mieleniu na mokro /na przykład w zamlaniętym młynie DYNO/ do pożądanej wielkości cząstek, korzystnie do wymiaru cząstek mksimum 5 jum.

Po meleniu w warunkach homoeunizoiania się środek przeciw pienieniu i składnik zagęszczający. Alternatywnie kolejność dodawania składników może być zmieniona lub mogą być dodawane dalsze składniki. Do powyższych składników czynnych mogą być dodawane inne składniki czynne. Stałe składaki czynne o niskiej temperaturze topnienia mogą być wprowadzane również w postaci stopu ewen^s^le wraz z emulgatorem.

Formy w postaci kompozycji UL7 mogą być wytwarzane podobnie do kompozycji EC/a w ^pewnych ^przypadkach ^do SC/. Granule ^do ^bez^pośre^dniego stosowania /G/ mogą ^być wytworzone ^przez wytłaczanie, wylewanie lub ^przez nanoszenie na granulowany nośnik /na ^przykład zmielony kamień wapienny/, lub ^przez absor^pcję ciekłego skła^dnika w nośniku mającym z^dolność sor^pcyjn^ą. Granule stosowane ^do oprysków /W^G/ ^mogą ^być wytworzone wychodząc z ^proszku zwilżalnego /WP/ i/lub fncentra tu zawies^owego /SC/ z za stosowaniem technologii a^glomerowaⁿia, na p^rzy^kład na gniotowniku ^przy uż^yciu środka wiążącego.

Proszlki nadające si§ ^do oprysku lub opylania do stosowania w u^prawach rolnych mogą ^być wytworzone z ^powyższych ^kompozycji znanymi metodami ^przez ro^zcieńczenie wodą lub neu^tra^ym stałym nośnikiem. Zawartość skła^dnika cz^{yn neg}o w tych gotowych do uż^ycia kompozycjach na ogół wynosi łiej niż 5 % Wagowych, ^korzyatnie 0,01-3 % Wagowych.

159 834

W kompozycjach do stosowania /nanoszenia/ ilość aktywnego składnika może zmieniać się w szerolcich granicach; zależnie o^d pożądanych efektów.

Badaⁿia biologiczne /herbolo^giczne/. Aktywność chwastobójczą i selektywność związków s-tanowiących substancję czynną środka ^według wynalazku ^porównano ze strukturalnie ^po^dobnym /R/-enancjomerem /związek D/ i 2-bromoo5-/2-chloro-4-trójfluoromety^offenoksy/-benzo^esanem /RS/-1 -metoksykarbonyloetylu /związek A/ oraz /R/-enencjornerern /związek E/ i 2-bromo-5-/2-chloro-4-tr^fjfluooometyloflksk3y/-^eelzoeBenem /rtS/-l *-etoktykarbonyloe^lu /związek B/ jak również z ^doatępnym w ^handlu 5-/2-chloro-4-tr^fjfluomometylofenokty/-2-nl^tro^eenzoeaanMi /RS/-1 '-^tokaykarbonyloetylu /związek C/ jako substancjami porównawczymi /standardy/.

Zależnie od rodzaju roślin, ^do ^plastykowych tac z każdego rodzaju równą ilość ziarn /20 ^do i?0/ wysiano na ^głębo^kosci 0,5 cm, ^po mym glebę zwilżono je^śli ^była taka ^potrzeba i tace umieszczono w optymalnych warun^kach temperatury i ^światła. Po oaią^gnięciu przez c^hwasty fazy 2 ^do ^- liścia lub przez rośliny uprawne fazy 3-6 liścia, odpowiednio przeprowadzono o^pryak dawką 5,15^5,135,405 i ¹²¹5 ^g^ha czynnego skła^dnika. Oceny ^doldnano w 10 dniu ^po obróbce ^przez pomiar procentu zniszczenia /L.BanskiBiouasay o^f Pesticides in the Laboratory AkadeMai ^Eiado, Budapeat, Hun^gar^y, ¹⁹78/ i określenia na tej ^podatawie ^dawek ^potrzebnych do osiągnięcia zniszczenia większego niż ⁹⁰ % przy za stosowaniu analizy ^pro^bitów /D.J. Finnay - Probit Analysia, Cambridge University Press, ²nd ^Ed, ^64/. Jednocześnie określono wartość ^progu selektywności roślin u^prawnyc^h, to jest najwyższej dawki tolerowanej ^przez rośliny ^bez ich usztadzania. ^Wyniki zestawiono w tablicach ¹ i ², w ^których u^żyto następujących skrótów: a/ Amaranthus retrofl.ezus /szarłat włochat^y/ b/ ^Solanum nigrurn /psianka czarna/ c/ ^Portulaca oleraceaa /portulaka ^pospolita/ d/ ^itricarla inodora /rumiianek bezwonny/ o/ Datura stramoniim /psianka lekarska/ f/ Chanopodi^iim albimi /kornoca ^biała/ ^g/ ^Oryza aativa /iyż/ ^h/ Tritic.m11 vulgare /pszenica ozima/ i/ ^rdoim vulgare /jęczmień ozimy/ j/ Glycine soja /soja/

159 834

Tablica 1

Dawki wymagane do osiągnięcia aktywności chwaatobójczej powyżej 90 % / g/ha /

= == =

F==========

==1=

= = == =

========

=======

=======

======

= 2

sssssss

3=|

Numer

lub

t 1

konflgu-

1 1

Dawki wymagane

do aktywności

chwas to-

symbol

! R

racja

1

bójczej

powyżej

90 %

1

1

1

1

a

a

1

1 1

! !

a

! b

ł 0

! d

a e

1 e

f

1

! Me I

s

1 1 1 I

10

i 16 l

1 ! 15 l

! 20 a

I1 25 ί 1 40

1 ! t

30

2

!

s

1 1

1S

1 20

a 20

i 25

a 1 a

30

Zwlązek

A

} Me

as

1 ł

45

1 j 45

1 45

2 100

; ieo

a a a

450

Związek

B

{ Kt I

as

t 1 |

50

! 100 1

i 55 I

i 120 |

{ 200

a a |

500

Zwlązek

C

! £t 1

as

1 1 1

50

ί 100

! 50 a

! 130 1

a 250 1

a a 1

500

Związek

D

' ue

a

1 1 1

100

j 120

1 a 70

{ 140

i 270

a 1 a

600

Związek

s

| 5t

a

1 1 1

120

j 120

| 65

2 130

{ 240

1 a

550

-_.J_______

-J.

.__L____

_J_____

1 -I--™-

X____

.1

J

Tablica 11

Wartość progowa selektywności roślin uprawnych g/ha

i Numer lub symbol j związku	===-7==---=-|—========		= = =---= - = = -=3=-----------------£.	a
i B 1 1	t KonflguJ raoja	Wartość	progowa g/ha	aelaktywnońc^
1........ . .	1 1 a	1 1 1 . λ .		g	1— ! ! J|	h	ł 1 i j	1	r ! ! A_	J	f
j 1	1 ! Ue	1 1 ; s		150	1 ł 1	70	a 1 1 1	60	1 1 ! !	50
ί 2	! Et |	! s		]Q0	! !	70	1 i a	50	1		ί
l Związek A	! Ue a	! RN 1		150	1 ! a	50	! 1 1	70	1 ! a	60
J Związek B	> Et	J K3		190	t 1 1	50	1 ! !	60	1 1 !	60
* Związek C	i Et	i RN |		150	1 1	75	1 ł	50	1 1 }	30
ί Związek D	i U 1	ί R 1		150	! ! a	70	! ! 1	70	! 1 t	50
i Związek E	i Et 1	1 i K		130	t 1 1	70	1 1 1	60	1 1 1	60
L__________ _______	! - -1_____	1 __________	~1~		a -J___		a J_		a ___L.		-J

Próby połowę. Badania te przeprowadzono przy użyciu związku nr 1 związku nr 2 1 związków porównawczych a, B, C, D 1 Ł na pszenicy ozimej odmiany 2

Aurora na poletkach 2u m w czterech powtórzeniach. Związki użyte do badau zostały uformowane w formę użytkową opisaną w p. a/ przykładu V, Na poletkach występowały następujące chwasty: Authemls arvensls, Convolvulus arvensls, Uatrlcarla inodora,

159 834

Veronica hederifolia 1 Stellaria mdlą. Oprysk przeprowadzono 23 marca, kiedy Stellaria media rozpoczęła kwitnienie, a inne chwasty osiągnęły w rozwoju wysokość 10 cm. Aktywność chwistobójczą komppzycji oceniono w kojcu trzeciego tygodnia po oprysku /.L.Banki, Bioasaay of Peaticides in the Laboratory, Akademia! Kiado, Budapast, Himgary, 1978/. We wszystkich próbach, z wyjątkiem Stellaria meeia, 100 % chwastów uległo zniszczeniu. Zaobserwowano poważną różnicę aktywności chwistobójczej wobec Stellaria media m.ędzy związkami wytwarzanymi sposobem według wynalazku i związkam porównawczymi. Stellaria media była w poważnym stopniu zniszczona przez związki wytwarzane według wynalazku, podczas gdy aubetancjs porównawcze były nieakt;wne. Opanowwnie przez Stellaria media poletek poddanych działaniu dawki 50 g/ha substancjami porównawczymi osiągnęło 50 %· Wyet^puje poważna różnica pomiędzy fitotkkaycznością wobec pszenicy ozimej związków stwarzanych według wynalazku i subetancci porównawczych. Wyniki uzyskane z pszenicą ozimą i Stellaria media zestawiono w tablicy 3·

Tablica III lyNki badania wobec pszenicy ozimej i Stellaria mdia

Nummr związku lub symbol

Dawka g/ha

Koniiguracja

_. % zniaz

Pszenica ozima __...

Stellaria media

Związek A

Związek B

Związek C

Związek D

Związek E

100

100

100

100

100

100

100

Ue

Et

Ue

AS o

Et

Et

Ue

Et as

AS

100

100 ioo

100 o

o o

o o

159 834

Wynalazek ilustrują w szczegółach następujące, nieograniczaJące przykłady. W ^dan^ych s^pektro8ko^pow^yc^h i ¹³C-NMH p^odan^yc^h w p^rzn^kład^ach zastosowano identyfikację według wzoru ogólnego 3· Wprawdzie różni się to od identyfikacji według nomennkitury, Jednak umożliwia przeprowadzenia Jednnlltej oceny spektroskopowi.

Przykład I. Wytwarzanie 2-brżmOż5-/2-chloro-4-tróJflżOżoontylofenoksyZ-enuzoesanu /S/imneżoSnykaΓbżaylżβtyCu /związek nr 1. Do trójszyjnej kolby wyposażonej w mieszadło, wkraplacz i chłodnicę zwrotną wprowadzono 100 -1 benzenu, 28,6 g /0,2747 oola /S/-mleczanu metylu £7°./d° - -8^,97° /cz^yst^y/] i ²², 3 -1 /^0,274⁷ -oO/ ^zwodnej piiyd^^

Mieszaninę ochłodzono do 10^oC, przy innennawnyo -ieazaniu z taką prędkością aby przy zewn^^l^isa^^o chłodzeniu utrzymywała się temperatura -^szanin/ reakcyjnej 10-20°C, wtopiono roztwór 113,7 g /0,2747 oda/ chlorku 2-brooo-5-/2-chloro-4-tłóJfżuoΓometyżfnanokβn/-benzżiCu w 100 ol benzenu. Po zakończeniu wkraplania zawiesinę ^-.eszano w teopθnaturzn ²⁰~3O°^C w cią^gu dalszych 10 godzin, po czyo wylano do 300 -13 H kwasu solnego. Po rozdzieleniu fazę organiczną przemyto kolejno 200 -1 3 % roztworu w(żloΓżwęgllaf sodu nasyconego chlorkie- sodu, i następnie 200 -1 nasyconego wodnego roztworu chlorku sodu. Po wysuszeniu roztworu benzenowego nad bezwodny- eiarcaaneMagnezu odparowano rozpuszczalnik najpiew pod nor-alny- ciśnienie-, a następnie przy użyciu po-py wodnne. Tytułowy związek otrzy-ano w postaci jasaożółtngż oleistego produktu z wydajności 110,2 g /92,7 %!.

Ciężar cząsteczkowy 481,4, barwa i postaói Jasnożóóty olej Μέ° “ * ^θ,²1° ^/c 7· 385, benzen/ n2⁰ - 1,5424

Charakterystyczne frag-enty wid-a -as tytuo^ego produktu wykazują izotopowy stosunek charakterystyk związków zawierających jeden ato- chloru i jeden ato- bro-u.

-'e /r.i / = 482 /280/ » FyCCCl/CHHjOC₆H.j/Br/COCHH/<MtcooOCHj 480 /210/ = PcC/Cl/CgH .0CC^/Br0CO/OH'OH₃0/O/OHc 381 /2 30 - P/C/C/CCH jOCgHy/BrCCC

379 /1000/- PJO/Cl0C₆H/OOcH/BrCC/

377 / 7 10/ - P.j^^OlOC^^/^CcH ./Br/C/ ^ΊΗ-ΝΜΛ /CDC1₃ j S 1,52 /d, 3H/j 3,65 /a, 3H/; 5,22 /q, 1H/j

6,77 - 7,63 ppm /kompleks -, 6H/.

¹³C-HM1R. /CDC1₃/s $155,0 /s, C-l/j 126,2 /a, C-2/^j 128,4 /q, J/PCCC/= 3,6 Hz, C-3/j 125,6 /q, J/.PCCC/> 3,6 Hz/ j 120,1 /a, C-6/j 155^,O /s, C-l/j 122,1 a, C-2/j 136,1 /a, C-3'/ł 116,6 /a, C-4'/i 133,1 /a, C-5' / i 123,1 /e, C-6'/j

170,7 /a, WOCH-j/ł 164,4 /s, WOCH^; 52,4 /a, OCH^ l6,9 /a, CH^/, 70,0 ^ppm /s, ^CH/.

Przykład II. Wytwarzanie ²-brorno-5-/2-chloro-4-trójfluorometylofenoks^-benzoesanu /S/-1 -etoksykarbonyloetylu /związek nr ²/. Do trójuz^nej kolby wyposażonej w mieszadło, wkra^placz i chłodnicę zwrotną wprowadzono ¹⁰0 -1 ^nzenu, ¹0,l ^-1 /0,1252 -ols/ ^zwodnej ^pirydyny i 14,3 -1 /0,1252 rnda/ /S/-mleczanu dylu ^£/ i^/p° “ -12° /czysty/J . ΙΌ ochłodzeniu Jednorodnego roztworu do ¹0°C, ^przy in^n^wnym rnleszaniu z taką ^prę^dkością dy

159 8 34 przy zewnętrznym chłodzeniu utrzymywała się temperatura mieszaniny reakcyjnej 10-20°C, wkro^plono 51,8 ^g /0,1252 mola/ chlorku 2-bromo-5-/2-^chloro-4trójfUuorometylofenokey/-benzoilu w 100 ml benzenu, ^po zakończeniu wkrapl^a~ nia z^awieainę ogrzano do wrzenia i mieszając utrzymprano w stanie wrzenia ^pod chłodnicą zwrotną w ciągu 6 ^godzin. Po ochłodzeniu ^do miemaniny reakcy^jne^j wlano 200 ml 3 % kwasu solnej, Po lcrótkim okresie Peszenia fazę or^ganiczną oddzielono i ^przemyto kolejno ¹50 ml ³ % roztworu wodorotlenku sodu nasyconego chlorkiem sodu, a następnie 3.50 ml nasyconego ^wo^dnego roztworu chlorku sodu. Po wysuszeniu benzenowego roztworu nad bezwodnym siarczanem magnezu odparowano rozpuszczalnik najpiezwr ^pod normalnym ciśnieniem, a następnie ^przy użyciu ^pom^py wodnej. T^ytułowy związek otrzymano w postaci jasnożółtego oleistego ^pro<iuktu z wyda jnością ^55,6 g /89,4 %! ·

Ciężar cząsteczkowy ⁴95^,4 ^baiwra i postać > jeanożółty olej + 7,77° /0 5,66, ćnzen/ η-θ - 1, 5324 ^Charakter^yetyczne fragmenty widma mas tytućwego pro^du^ktu wykazują izotopowy stiosunek charakterystyk związków zawierających jeden atom cliloru i jeden atom ćomu.

^e /r.i./= 4 96 /230/=P y/Cl/g^jO^H yBr/COOCH/CHy COOCCH ^j 495 / 180/-P ₃C/ Cl/CgH y>C₆H COOCH/ CH y COOC^gH ⁵

381 /26O/=P y/Cl/CgH^C^yrCO

379 /lOCO/oPy/d/CgH jOCgH^rCO 377 / ilO/ePy/Cl/CgH jOCgHyrCO ^H-NUR/CDC1 y 1 <Tl,23/t, 3H/^j 1,55 /d, 3H/j4,l6/q, 2H/j 5,24 /q, 1H/j 6,85 - ^7,2 ppm /kompleks y^, 6^hj ¹³C-NMR /CDCiy: ί 155,0 /e, C-l/; 126,2 /a, C-2/j 128,5 /q, J/PCCC/3,6 Hz,

C-3/ł 125,6 /q, J/FCCC/=3,6 Hz, C-b/ ( 120^,1 /a, C-6/» 155,0 /e, C-l'/»

122,0 /a, C-27, 136,1 /e, C-3'/} 116,5 /a, C-4'/ł 133,3 /e, C-5'/( 123,1 /a, C-6'/» 170,2 /a, COOCH/» 164,5 /a, COOCCgy» 61,6 /a, CCH₂/» 14,1 /a, CH₃-CH₂/i 16^,9 /a, Oi^f 70,1 ^ppm /a, CH/.

^przykład III. Wytwarzanie ²-bromoo5-/2’-chl.oru-4-t:ι^ó;Jfluouomet^ylofenokey/bbenzoesanu /H/-1 '^metkkaykarbonylo/et^ylu /związek D/. Związek ten wytworzono poatę^pując w zasadzie tak jak w ^prz^ykła^dzie I z u^życiem /H/-mleczanu metylu zamiast /S/mleczanu metylu z wydajnością ⁹²,7 %.

Ci^ężar cząsteczkowy: ⁴⁸¹,4 ^barwa i postać: jasnożółty olej = -7,83 /c ^4,91, ćnzen/ n§° = 1,5424

Charakterystyczne fragmenty widma mas tytułowego produktu, dane widm H-NMA i ^{1 3}C-NIiiR odpowiadają danym / S/-enancj omeru otrzymanego w przylcładzie I.

Przykład IV. Wytwarz^anie 2-bΓomu-5—/2—chluΓO-4-tΓ^ójfluorornet^ylofenoksy/^bbenzoeaanu /H/-1 '-/ećkaykarbmylo/etylu /związek E/. Zwi^ązek ten wytworzono postępując w zasadzie tak jak w ^przykład^zie II z myciem /R/^nleczan etylu ^miast; /S/mmleczanu etylu z wydajn^ością ⁸8,7 %.

159 834

Ciężar cząsteczkowy i 495,4 baiwa i postać': żółty olej ^οί] οθ “ ~⁷»70° /c ⁴,96, ^benzen/ nj ° 1,5352

Charakterystyczne fragmenty widma mas tytułowego produktu, dane widm H-NMR i ^13c-NMR odpowiadają danym /S/-enancjomeru otrzymanego w ^przykładzie II.

Przykład V. a/ Wytwarzanie koncentratu ^do emulgowania /20 S^C/ % wa^gowe związek nr 2 20

2-etokayetanol 10 ^Cyklohekeanon 35 £mulso^gen EL 360 I¹/ 7

Teneiofix CD 5 /2/ 3

Ksylen ²5 /1/: ^Etoksylowany olej rycynowy /2/i ^Etokeylowany alkohol ^koksowy ^Emul8ogen EL 3^0 i Tensioflx ^CD 5 rozpuszczono w mi^eszaninie ²-etokayetanolu, c^ykloheksanonu i ^ksylenu, ^po czym ^do układu w^prowa^dzono związek nr ² i roztw^ór mieszano w ciągu ^{2 g}odzin. Kompozycje zawierające związek nr Ί, związki A, B, ^C, D i E mog^{ą by}ć wytworzone ^podobnie. ^b/ ^Wytwarzanie ^koncentratiu ^do emulgowana /35 ec/ % wagowe związek nr ¹ 35 tylclohekaanon 10

Tensiofiz CD 21/1/ 2

Teneiofiz B 7453 /2/ 8

Ksylen ⁴5 /1/1 Mieszanina etoksylowanych alkoholi tłuszczowych, etoksylowanego nonylofenolu i ich fosforanów;

/2/: Roztwór ^dodscylo^benzenosul^fonianu wapnia, e toksy Cwanego nonylofenolu i etoksylowanego-poopoksyCwanego nonylo^fenolu w n-butanolu. Prowadzi się ^pro-

ces opisany w p.a/.	Kompozycje zawierające związek	nr 2, zwiąaki A,B,C,D 1 S
mogą byó wytworzone	podobnie.
Przy kład	VI. Wytwarzanie mikrogranul.	% wagowy
	związek nr 2	0,1
	Cyklohekaanon	5,0
	Bentonit	94,9
Roztw<5r zawierający	związek nr 2 w cyklohekeanonie	napryskuje się na bentonit

zmielony ^do rozmiarów cząstek ⁵⁰ yum ¹ umieszcza się w bębnie o^brotowym. Mieszanie ^kontynuowano w ciągu 1 ^godzin^y, ^podczas ^której odparowano cyltlohe^ksanon. Kompozycje zawierające związek nr ¹, zwi^ązki A,B^,C,D i ^E mo^{gą by}ó wytworzone ^podobnie.

Przykład ^VII. Wytwarzanie ^granulatu ^do ^dys^pergowania w wodzie />VG/ % wa^gowy związek nr ¹ 50

Cab-O-Sil M5 /1/ 5

Atloi 4862 /2/ 3

159 834

Polifon 0 /3/ Geropon IN /4/ Kaolin /1/i Amooficzny dwutlenek krzemu /2/i Produkt kondenaacCi naftalenosulfonianu formaldehydu /3/« MaCtriał wiążący /linninosulfonian eodu/ /V > Naf talenosulfonian izopropylu

Czynny składnik wyO-eazano w Oeszalniku mielącym z amorficznym dwidenkiem krzemu, środkiem dyspergującym Atlox 4062, środkiem zwi.l^ż^^jąc;^m Geropon IN oraz z kaolinem. Mieszaninę mielono do drobnych cząstek /do osiągnięcia przez madej niż 0,5 % cząstek wymiaru średnicy 44/umŁ Proszek zmieszano w gniotowniku z wodnym roztworem środka wiążącego Polifon 0, po czym przez wytłaczanie ufoπlowcno granule o średnicy 1 mm. Granulat wysuszono w strumieniu powiitrza. zawierające związek nr 2, związki A, B, C, 0 i S mogą być wytworzone podobnne.

159 8 34 ch₃ o

HO-CH- Ć- O-R

Wzór 1 ch₃ o

Hal-C—C-O-R

Wzór 2

Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł

Claims (3)

Zastrzeżenia patentowe

1. Środek ohwaetobójczy, zawierający składnik czynny· obojętnie nośniki i/albo aubatanoje pomoonnoae, znamienny t y m, ie Jako składnik ozynny zawiera 2-bromon5-/2-chloro-4-tróJf1noromotylofenok8y/-benzoeβan /3/-1'-oetokBykarbonnlootylu lub 2-bromoo5-/2-chloro-4-tróJfluorooetylofenokey/-benzoeean /S/-1 '-etokaykarbonyloetylu a ilościach od Ą01 do 95 % wagowyob wraz z Jednym lub kilkoma stałymi i/albo ciekłymi nośnikami, korzystnie a poBtaoi zmielonego mmaeriału pochodzenia naturalnego lub eyntetyoznego i/albo z neutralny^// rozpuszczalniHem/ami/ korzystnie z keylene^ami/ i/albo oyklohekaanonem i ewentualnie z powierzchniowo czynnymm/i/ środkie^am./, korzystnie z anionowym i/albo niejonowymi środkami emulgującymi lub dyspergującymi.

2. Środek według zaetrz. 1, znamienny tym, te Jako składnik czynny zawiera 2-brnmon5-/2-ohlorn-4-trójflnonometylofenokay/-benznesan /S/-1 '-metokθykaΓbbnoloetylu.

3. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, te Jako składnik czynny zawiera 2-brnmo-5-/2-chlnro-4-tróJflunrnmotylofennksy/-benzoesan /S/-1 '-etokeykarbonnloetylu.