JPH02204441A - ジフルオロメチレン基を有するフルオロプロパン類およびクロロフルオロプロパン類の製法 - Google Patents

ジフルオロメチレン基を有するフルオロプロパン類およびクロロフルオロプロパン類の製法

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JPH02204441A
JPH02204441A JP1023745A JP2374589A JPH02204441A JP H02204441 A JPH02204441 A JP H02204441A JP 1023745 A JP1023745 A JP 1023745A JP 2374589 A JP2374589 A JP 2374589A JP H02204441 A JPH02204441 A JP H02204441A
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Shinsuke Morikawa
森川　真介
Shunichi Samejima
鮫島　俊一
Keiichi Onishi
大西　啓一
Shin Tatematsu
伸 立松
Takashi Omori
隆司 大森
Toshihiro Tanuma
敏弘 田沼
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AGC Inc
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Asahi Glass Co Ltd
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はジフルオロメチレン基を有するフルオロプロパ
ン類およびクロロフルオロプロパン類（Ｃ３Ｃｌ６−１
Ｆ２ｏ：１≦ｎ≦６　）の製法に関するものである。
ジフルオロメチレン基を有するフルオロプロパン類は電
子部品製造のエツチング剤等として、またクロロフルオ
ロプロパン類は成層圏のオゾン層を破壊しない含水素フ
ロン類合成の中間体として有用である。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］ジフル
オロメチレン基を有するフルオロプロパン類の合成ルー
トとしては、従来塩化アルミニウムの存在下に、１−ジ
クロロ−２，２−ジフルオロエチレンや、１−クロロ−
１，２，２−トリフルオロエチレン等のジフルオロエチ
レン単位を有するエチレンにジクロロジフルオロメタン
やトリクロロフルオロメタン等を付加させて合成する方
法が知られている。
しかし、これらの方法は目的生成物と同時にジフルオロ
メチレン以外のメチレン基を有する、目的生成物と沸点
の近い、反応副生物を生成するため、純度の高い製品を
得るには多段の精製工程が必要であるという欠点を有し
ている。
［課題を解決するための手段］ 本発明者はジフルオロメチレン基を有するフルオロプロ
パン類およびクロロフルオロプロパン類（Ｃ３Ｃｌ８−
ｎＦ　２−：１≦ｎ≦６、ｍ＜ｎ）の効率的製法につい
て鋭意検討を行なった結果、　ハロゲノプロパン類（Ｃ
ｓＣ１８−ｍＦ２＋ｍ；０≦謂≦５）をＡｌ、Ｃｒ、　
　Ｍｇ、　　Ｃａ、　　Ｂａ、　　Ｓｒ、　　Ｆｅ、　
　Ｎｉ。
ＣｏおよびＭｎからなる群から選ばれる少なくとも１個
の元素を含むハロゲン化物または酸化物からなるフッ素
化触媒の存在下に気相でフッ化水素によりフッ素化する
ことにより、フッ化水素供給量に応じて逐次的に塩素が
フッ素へ置換してジフルオロメチレン基を有するフルオ
ロプロパン類を生成することを見いだし本発明を提供す
るに至ったものである。
以下本発明の詳細について実施例とともに説明する。
すなわちハロゲノプロパン類（Ｃ３Ｃｔｅ−Ｆ２・・；
０≦ｍ≦５）を気相でフッ化水素によりフッ素化すると
、下式に示すように、ジフルオロメチレン基を有するフ
ルオロ１０パン類およびクロロフルオロプロパン類（Ｃ
ｓＣＬ　６−Ｆ２ｏ；１≦ｎ≦６、ｍａｎ）が収率よく
生成することを見いだした。
ｎＦ ＣｓＣＬ　ｓ−＋ｓＰ２＊ｐ　　−”　Ｃ３Ｃｌｅ−ｎ
Ｆ２＊Ｉ。
Ｏ≦ｍ≦５１≦ｎ≦６ 膳くｎ 本反応においてはＡＩ、　　Ｃｒ、　　Ｍｇ、　　Ｃａ
。
Ｂａ、Ｓｒ、Ｆｅ、Ｎｉ、ＣｏおよびＭｎからなる群か
ら選ばれる少なくとも１個の元素を含むハロゲン化物ま
たは酸化物か・らなるフッ素化触媒が使用可能である。
本発明の触媒を調製するには、上記１０種の元素から選
ばれる少なくとも１個の元素を含むハロゲン化物または
酸化物を均質に分散できる方法であればいずれの方法で
も採用可能である０例えば、共沈法、混線法が挙げられ
る。特に好ましくは、上記の金属元素の塩の水溶液から
水和物を共沈させる方法、あるいは水酸化物のケーキを
、ボールミル、ホモジナイザーなどで混線、摩砕する方
法である。水酸化物は、硝酸塩、硫酸塩などの無機塩類
の水溶液からアンモニア水、尿素などを用いて沈澱させ
たもの、有機塩類の加水分解により調製したものなどい
ずれも採用できる。
水和物の状態にある触媒は、１２０〜１５０℃で乾燥し
た後通常３００〜６００℃、好ましくは３５０〜４５０
℃で焼成するのが好ましい。
本発明においては触媒の活性化を施すのが望ましく、通
常、１００〜４５０℃で、好ましくは２００〜３５０℃
でフッ素化処理を施すことにより目的を達成できる。ま
た、フッ素化反応系内で活性化しても良いし、フッ素化
炭化水素との加熱処理によっても行ない得る。
原料に用いるハロゲノプロパン類（ｃａｃｔ　、−。
Ｆ　２．、　；０≦ｍ≦５）としては、、、、３．３．
３−ヘキサクロロ−２，２−ジフルオロプロパン（Ｒ−
２１２ｃ　ａ　）、、、、、３．３−ペンタクロロ−２
，２，３−トリフルオロプロパン（Ｒ−２１３ｃａ）、
、、３．３−テトラクロロ−１，２，２，３−テトラフ
ルオロプロパン（Ｒ−２１４ｃａ）、、　ｌ、　、３−
テトラクロロ−２，２，３，３−テトラフルオロプロパ
ン（Ｒ−２１４ｃｂ）、ｌ、１゜３−トリクロロ−１，
２，２，３，３−ペンタフルオロプロパン。
（Ｒ−２１５ｃａ）、、、１−トリクロロ−２，２，３
゜３．３−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−２１５ｃｂ）
、、３−ジクロロ−１，１，２，２，３，３−ヘキサフ
ルオロプロパン（Ｒ−２１６ｃａ）、、１−ジクロＯ−
１，２，２，３゜３．３−ヘキサフルオロプロパン（Ｒ
−２１６ｃｂ）、１−クロロ−１，１，２，２，３，３
，３−ヘプタフルオロプロパン（Ｒ−２１７ｃａ）等の
ジフルオロメチレン基を有するものがあげられるが、こ
れらはいずれも公知の化合物である。
゛フッ素化反応は気相中常圧もしくは加圧下で、１５０
℃〜５５０℃、特に好ましくは、２５０℃〜４５０℃の
温度範囲で行なうことが適当である。
フッ化水素とハロゲノプロパン類の割合は大幅に変動さ
せ得る。しかしながら、通常、化学量論量のフッ化水素
を使用して塩素原子を置換する。
出発物質の全モル数に対して、化学量論量よりかなり多
い量、例えば４倍モルまたはそれ以上のフッ化水素を使
用し得る。
接触時間は、通常０．１〜３００秒、特に好ましくは５
〜３０秒である。
触媒活性維持のため、酸素または塩素をハロゲノプロパ
ン類に対して０．１〜１０％共存させることが好ましい
。
反応により生成するジフルオロメチレン基を有するフル
オロプロパン類およびクロロフルオロプロパン類（Ｃ３
Ｃｌ　８−、、ｍＦ２＋ｍ：１≦ｎ≦６、ｍ＜ｎ）とし
ては、、、、３．３−ペンタクロロ−２，２，３−）リ
フルオロプロパン（Ｒ−２１３ｃａ）、、、３．３−テ
トラクロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン
（Ｒ−２１４ｃａ）、、、、３−テトラクロロ−２，２
，３，３−テトラフルオロプロパン（Ｒ−２１４ｃｂ）
、１，１゜３−トリクロロ−１，２，２，３，３−ペン
タフルオロプロパン（Ｒ−２１５ｃａ）、、、１−　ト
リクロロ−２，２，３゜３．３−ペンタフルオロプロパ
ン（Ｒ−２１５ｃｂ）、 、３−ジクロロ−１，１，２，２，３，３−ヘキサフル
オロプロパン（Ｒ−２１６ｃａ）、、１−ジクロロ−１
，２，２，３゜３．３〜へキサフルオロプロパン（Ｒ−
２１６ｃｂ）、１−クロロ−１，１，２，２，３，３，
３−ヘプタフルオロプロパン（Ｒ−２１７ｃａ）、オク
タフルオロプロパン（Ｒ−２１８）があげられ、これら
は通常の蒸留等の操作により分離することができる。
［実施例］ 以下、本発明の実施例を示す。
調製例１ １２００ｇのＣｒ　（ＮＯ３）ｓ・９Ｈ２０と１００ｇ
のＭｇ（Ｎｏ＞）２・６Ｈ２０を２．５リツトルの水に
溶解し、これと２８％の水酸化アンモニウムの水溶液２
０００ｇを攪拌しながら、加熱した４リツトルの水に添
加して水酸化物の沈殿を得た。これをｒ別し、純水によ
る洗浄、および乾燥を行なった後、４５０℃で５時間焼
成して酸化物の粉末を得た。これを打錠成型機を用いて
直径５ｍｍ、高さ５ｍｍの円筒状に成型しな、こうして
得た触媒を反応前にフッ化水素／窒素の混合ガス気流中
、２５０〜４００℃でフッ素化して活性化した。
調製例２ １１００ｇの特級試薬Ａ　Ｉ　（Ｎ　Ｏｉ）　ｉ・９Ｈ
２０，１２５ｇのＣｒ　（ＮＯａ）　３・９Ｈ２０と４
０ｇのＭｇ　（Ｎｏｔ）２・６Ｈ２０を２．５リツトル
の水に溶解し、これと２８％の水酸化アンモニウムの水
溶液２０００ｇを攪拌しながら、加熱した４リツトルの
水に添加して水酸化物の沈殿を得た。これを炉別し、純
水による洗浄、および乾燥を行なった後、４５０℃で５
時間焼成して酸化物の粉末を得な、これを打錠成型機を
用いて直径５ｍｍ、高さ５ｍｍの円筒状に成型した。こ
うして得た触媒を反応前にフッ化水素／窒素の混合ガス
気流中、２５０〜４００℃でフッ素化して活性化した。
調製例３〜６ Ｍ　ｇ　（Ｎ　Ｏａ　）　２　・６　Ｈ２０ｆ）　カｂ
りに、それツレＢａ（ＮＯ３）２の４０　ｇ、　　Ｓ　
ｒ　（ＮＯ３）　２の５０ｇ、　　Ｃａ　（Ｎ　Ｏ３’
）　２　・４　Ｈ２Ｏの４０ｇ、Ｍｎ（ＮＯ３）２・４
Ｈ２０の６０ｇを用いる以外は、調製例２と同様にして
触媒を調製した。
調製例７ Ａ　Ｉ　（Ｎ　０３）　ｓ　・９　Ｈ２Ｏ、Ｃｒ　（Ｎ
Ｏ３）　３・９Ｈ２０とＭｇ（ＮＯｓ）２・６Ｈ２０の
かわりに、Ｆｅ　（ＮＯ３）　２・９Ｈ２０２の３００
ｇ、ＡＩ　　（Ｎ０３）　３・９　Ｈ２Ｏ（７）９００
　ｇを用いる以外は、調製例２と同様にして触媒を調製
した。
調製例８ Ａ　Ｉ　（ＮＯ３）　３・９Ｈ２０，Ｃｒ　（ＮＯ３）
　３・９Ｈ２０とＭｇ　（ＮＯ３）２・６１−１２０の
かわりに、Ｆ　ｅ　（Ｎ　０３）　２　・９　Ｈ２Ｏ２
の６００ｇ、Ｃｒ　（Ｎ０３）３・９Ｈ２０の１５０ｇ
を用いる以外は、調製例２と同様にして触媒を調製した
。
調製例９ Ａ　Ｉ　Ｃ１３の２００ｇを２リツトルの水に溶解した
。この溶液に、市販のγ−アルミナ１０００ｇを投入し
た後乾燥させて水分を除去した。さらに調製例１と同様
の活性化方法により活性化した。
調製例１０ Ａ　Ｉ　Ｃ１３のかわりにＣｒＣｌ３・６Ｈ２０の２０
０ｇを用いる以外は、調製例９と同様にして触媒を調製
した。さらに調製例１と同様の活性化方法により活性化
した。
調製例１１ Ａ　Ｉ　Ｃ１ｓのかわりにＭｎＣｌ２・４Ｈ２０の２０
０ｇを用いる以外は、調製例９と同様にして触媒を調製
した。さらに調製例１と同様の活性化方法により活性化
した。
調製例１２ Ａ　Ｉ　Ｃ１３のかわりにＮｉＣｌ２・６Ｈ２０の２０
０ｇを用いる以外は、調製例９と同様にして触媒を調製
した。さらに調製例１と同様の活性化方法により活性化
した。
調製例１３ Ａ　Ｉ　Ｃ１３のかわりにＣｏ　Ｃ１２・６　Ｈ２０の
２００ｇを用いる以外は、調製例９と同様にして触媒を
調製した。さらに調製例１と同様の活性化方法により活
性化した。
調製例１４ γ−アルミナのかわりに市販の触媒担体用の粒状活性炭
１０００ｇを用いる以外は、調製例９と同様にして触媒
を調製した。さらに調製例１と同様の活性化方法により
活性化した。
実施例　１ 内径２　＊　５４　ｃ　ｍ、長さ１００ｃｍのインコネ
ル６００製Ｕ字型反応管に調製例１で示したように調製
したフッ素化触媒２００−を充填した反応管をフッ素化
反応器とした。３５０℃に保持した反応器にガス化させ
た１、、１−）−リクロローペンタフルオロプロパンを
５０ｍ１２／分で、酸素を２−７分で、フッ化水素を１
００ｍ１２／分で供給し反応させた。
反応物は一７８℃に冷却したトラップに捕集した。
捕集物の酸分を除去した後、ガス組成をガスクロマトグ
ラフィー及び”Ｆ−ＮＭＲを用いて分析した結果を第１
表に示す。
実施例　２ 触媒に調製例２に記載のものを用いる以外は実施例１と
同様の方法でフッ素化反応を行ない反応生成物の分析を
行なった。その結果を表１に示す。
実施例　３ 触媒に調製例３に記載のＢａ（ＮＯ３）２を用いて調製
したものを用いる以外は実施例１と同様の方法でフッ素
化反応を行ない反応生成物の分析を行なった。その結果
を表１に示す。
表　　１ 実施例　４ 触媒に調製例４に記載のＳ　ｒ　（Ｎ０３）　２を用い
て調製したものを用いる以外は実施例１と同様の方法で
フッ素化反応を行ない反応生成物の分析を行なった。そ
の結果を表２に示す。
実施例　５ 触媒に調製例５に記載のＣａ（ＮＯ３）２・４Ｈ２０を
用いて調製したものを用いる以外は実施例１と同様の方
法でフッ素化反応を行ない反応生成物の分析を行なった
。その結果を表２に示す。
実施例　６ 触媒に調製例６に記載のＭｎ　（Ｎｏ３）２・４Ｈ２０
を用いて調製したものを用いる以外は実施例１と同様の
方法でフッ素化反応を行ない反応生成物の分析を行なっ
た。その結果を表２に示す。
表　　２ 実施例　７ 触媒に調製例７に記載のものを用いる以外は実施例１と
同様の方法でフッ素化反応を行ない反応生成物の分析を
行なった。その結果を表３に示す。
実施例　８ 触媒に調製例８に記載のものを用いる以外は実施例１と
同様の方法でフッ素化反応を行ない反応生成物の分析を
行なった。その結果を表３に示す。
実、施例　９ 触媒に調製例９に記載のものを用いる以外は実施例１と
同様の方法でフッ素化反応を行ない反応生成物の分析を
行なった。その結果を表３に示す。
表　　３ 実施例　１０ 触媒に調製例１０に記載のものを用いる以外は実施例１
と同様の方法でフッ素化反応を行ない反応生成物の分析
を行なった。その結果を表４に示す。
実施例　１１ 触媒に調製例１１に記載のものを用いる以外は実施例１
と同様の方法でフッ素化反応を行ない反応生成物の分析
を行なった。その結果を表４に示す。
実施例　１２ 触媒に調製例１２に記載のものを用いる以外は実施例１
と同様の方法でフッ素化反応を行ない反応生成物の分析
を行なった。その結果を表４に示す。
表４ 表５ 実施例　１３ 触媒に調製例１３に記載のものを用いる以外は実施例１
と同様の方法でフッ素化反応を行ない反応生成物の分析
を行なった。その結果を表５に示す。
実施例　１４ 触媒に調製例１４に記載のものを用いる以外は実施例１
と同様の方法でフッ素化反応を行ない反応生成物の分析
を行なった。その結果を表５に示す。
実施例　１５ ２．２−ジフルオロ−へキサクロロプロパンを用いた以
外は実施例１と同様の方法でフッ素化反応を行ない反応
生成物の分析を行なった。その結果を表６に示す。
実施例　１６ １、、、３．３−ペンタクロロ−フルオロプロパンを用
いた以外は実施例１と同様の方法でフッ素化反応を行な
い反応生成物の分析を行なった。その結果を表６に示す
。
実施例　１７ １、、３．３−テトラクロロ−テトラフルオロプロパン
を用いた以外は実施例１と同様の方法でフッ素化反応を
行ない反応生成物の分析を行なった。その結果を表６に
示す。
表６ 実施例　１８ １、、、３−テトラクロロ−テトラフルオロプロパンを
用いた以外は実施例１と同様の方法でフッ素化反応を行
ない反応生成物の分析を行なった。その結果を表７に示
す、実施例　１９ １、、３−　）リクロローペンタフルオロブロバンを用
いた以外は実施例１と同様の方法でフッ素化反応を行な
い反応生成物の分析を行なった。その結果を表７に示す
。
実施例　２０ １、、１−　）リクロローペンタフルオロプロパンを用
いた以外は実施例１と同様の方法でフッ素化反応を行な
い反応生成物の分析を行なった。その結果を表７に示す
。
表 実施例　２１ 、３−ジクロロ−ヘキサフルオロプロパンを用いた以外
は実施例１と同様の方法でフッ素化反応を行ない反応生
成物の分析を行なった。その結果を表８に示す。
実施例　２２ 、１−ジクロロ−ヘキサフルオロプロパンを用いた以外
は実施例１と同様の方法でフッ素化反応を行ない反応生
成物の分析を行なった。その結果を表８に示す。
実施例　２３ １−クロロ−へブタフルオロプロパンを用いた以外は実
施例１と同様の方法でフッ素化反応を行ない反応生成物
の分析を行なった。その結果を表８に示す。
表８ ［発明の効果コ 本発明は、ハロゲノプロパン類を原料としてフッ素化触
媒の存在下に気相でフッ化水素と反応させることにより
選択的にジフルオロメチレン基を有するフルオロプロパ
ン類、及びクロロフルオロプロパン類を製造し得るとい
う効果を有する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、ジハロゲノメチレン基を有するハロゲノプロパン類
    （Ｃ＿３Ｃｌ＿６＿−＿ｍＦ＿２＿＋＿ｍ；０≦ｍ≦５
    ）をＡｌ、Ｃｒ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ｓｒ、Ｆｅ、Ｎｉ
    、ＣｏおよびＭｎからなる群から選ばれる少なくとも１
    個の元素を含むハロゲン化物または酸化物からなるフッ
    素化触媒の存在下に気相でフッ化水素によりフッ素化す
    ることを特徴とするジフルオロメチレン基を有するフル
    オロプロパン類およびクロロフルオロプロパン類（Ｃ＿
    ３Ｃｌ＿６＿−＿ｎＦ＿２＿＋＿ｎ；１≦ｎ≦６、ｍ＜
    ｎ）の製法。 ２、ハロゲノプロパン類が１，１，１，３，３，３−ヘ
    キサクロロ−２，２−ジフルオロプロパンである請求項
    １に記載の製法。 ３、ハロゲノプロパン類が１，１，１，３，３−ペンタ
    クロロ−２，２，３−トリフルオロプロパンである請求
    項１に記載の製法。 ４、ハロゲノプロパン類が１，１，３，３−テトラクロ
    ロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパンである請
    求項１に記載の製法。 ５、ハロゲノプロパン類が１，１，１，３−テトラクロ
    ロ−２，２，３，３−テトラフルオロプロパンである請
    求項１に記載の製法。 ６、ハロゲノプロパン類が１，１，３−トリクロロ−１
    ，２，２，３，３−ペンタフルオロプロパンである請求
    項１に記載の製法。 ７、ハロゲノプロパン類が１，１，１−トリクロロ−２
    ，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンである請求
    項１に記載の製法。 ８、ハロゲノプロパン類が１，３−ジクロロ−１，１，
    ２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンである請求項
    １に記載の製法。 ９、ハロゲノプロパン類が１，１−ジクロロ−１，２，
    ２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンである請求項
    １に記載の製法。 １０、ハロゲノプロパン類が１−クロロ−１，１，２，
    ２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパンである請求項
    １に記載の製法。
JP1023745A 1989-02-02 1989-02-03 ジフルオロメチレン基を有するフルオロプロパン類およびクロロフルオロプロパン類の製法 Pending JPH02204441A (ja)

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EP90902684A EP0407622B1 (en) 1989-02-02 1990-02-01 Process for producing a 2,2-difluoropropane
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