JPH02204439A - ジフルオロメチレン基を有するジヒドロフルオロプロパン類およびジヒドロクロロフルオロプロパン類の製法 - Google Patents

ジフルオロメチレン基を有するジヒドロフルオロプロパン類およびジヒドロクロロフルオロプロパン類の製法

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JPH02204439A
JPH02204439A JP1023743A JP2374389A JPH02204439A JP H02204439 A JPH02204439 A JP H02204439A JP 1023743 A JP1023743 A JP 1023743A JP 2374389 A JP2374389 A JP 2374389A JP H02204439 A JPH02204439 A JP H02204439A
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Shinsuke Morikawa
森川　真介
Shunichi Samejima
鮫島　俊一
Keiichi Onishi
大西　啓一
Shin Tatematsu
伸 立松
Takashi Omori
隆司 大森
Toshihiro Tanuma
敏弘 田沼
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AGC Inc
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Asahi Glass Co Ltd
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  • Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はジフルオロメチレン基を有するジヒドロフルオ
ロプロパン類およびジヒドロクロロフルオロプロパン類
（ＣａＨ２Ｃｌ４−ｎＦ２＋ｎ；１≦ｎ≦４）の製法に
関するものである。
、ジフルオロメチレン基を有するジヒドロフルオロプロ
パン類およびジヒドロクロロフルオロプロパン類は従来
から用いられてきたフロン類と同様に発泡剤、冷媒、洗
浄剤等の用途が期待される。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課Ｍ］従来知
られているジフルオロメチレン基を有するジヒドロフル
オロプロパン類およびジヒドロクロロフルオロプロパン
類の合成ルートとしては、例えば、プロピン（ＣＨ３Ｃ
＝　ＣＨ）をフッ化水素によりフッ素化して２，２−ジ
フルオロプロパン（ＣＨ３ＣＦ　２　ＣＨ３）とし、次
に塩素で１位の３個の水素原子のみを選択的に塩素化し
て１．１．１−　）シクロロー２，２−ジフルオロプロ
パン（ＣＣ１３ＣＦ２ＣＨ３）とし、更に１位の炭素原
子に置換する３個の塩素原子のうち２個だけをを選択的
にフッ素１ヒすることにより１−クロロ−１，１，２，
２−テトラフルオロプロパンを合成する方法（Ｊ、Ａｍ
、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、　、ｕ、２３４２（１９４３）を
参照）にあるように多段の工程を必要とするため、収率
の向上が困難であり工業的生産に適さないという欠点を
有している。
［課題を解決するための手段］ 本発明者はジフルオロメチレン基を有するジヒドロフル
オロプロパン類およびジヒドロクロロフルオロプロパン
類（Ｃ３Ｈ２Ｃｌａ−ｎＦ２ｏ；１≦ｎ≦４、ｍ＜ｎ）
の効率的製法について鋭意検討を行なった結果、　ジヒ
ドロハロゲノプロパン類（Ｃ３Ｈ２Ｃｌ　５−−ｎＦ２
＋ｎ；０≦ｍ≦３）をＡｌ、　　Ｃｒ、　　Ｍｇ、Ｃａ
、Ｂａ、Ｓｒ、Ｆｅ、Ｎｉ、ＣｏおよびＭｎからなる群
から選ばれる少なくとも１個の元素を含むハロゲン化物
または酸化物からなるフッ素化触媒の存在下に気相でフ
ッ化水素によりフッ素化することにより、フッ化水素供
給量に応じて逐次的に塩素がフッ素へ置換してジフルオ
ロメチレン基を有するジヒドロフルオロプロパン類を生
成することを見いだし本発明を提供するに至ったもので
ある。
以下本発明の詳細について実施例とともに説明する。
すなわちジヒドロハロゲノプロパン類（ＣｓＨ２Ｃｔ　
ａ−ａ　Ｆ　２４　ｓ　；　０≦ｍ≦３）を気相でフッ
化水素によりフッ素化すると、下式に示すようにジフル
オロメチレン基を有するジヒドロフルオロプロパン類お
よびジヒドロクロロフルオロプロパン類（ＣｓＨ２Ｃｌ
ａ−ｎｎＦ２＋ｎ；１≦ｎ≦４、ｍ＜ｎ）が収率よく生
成することを見いだした。
Ｐ Ｃ３Ｈ２Ｃｌ４−ｎＦ２＋ｎＣ３Ｈ２Ｃｌ４−ｏＦ２＋
ｎｏ≦ｍ≦３　　　　　　　１≦ｎ≦４ｍ＜ｎ 本反応においてはＡｌ、　　Ｃｒ、　　Ｍｇ、　　Ｃａ
。
Ｂａ、Ｓｒ、Ｆｅ、Ｎｉ、ＣｏおよびＭｎからなる群か
ら選ばれる少なくとも１個の元素を含むハロゲン化物ま
たは酸化物からなるフッ素化触媒が使用可能である。
本発明の触媒を調製するには、上記１０種の元素から選
ばれる少なくとも１個の元素を含むハロゲン化物または
酸化物を均質に分散できる方法であればいずれの方法で
も採用可能である０例えば、共沈法、混線法が挙げられ
る。特に好ましくは、上記の金属元素の塩の水溶液から
水和物を共沈させる方法、あるいは水酸化物のケーキを
、ボールミル、ホモジナイザーなどで混線、摩砕する方
法である。水酸化物は、硝酸塩、硫酸塩などの無機塩類
の水溶液からアンモニア水、尿素などを用いて沈澱させ
たもの、有機塩類の加水分解により調製したものなどい
ずれも採用できる。
水和物の状態にある触媒は、１２０〜１５０℃で乾燥し
た後通常３００〜６００°Ｃ１好ましくは３５０〜４５
０℃で焼成するのが好ましい。
本発明においては触媒の活性化を施すのが望ましく、通
常、１００〜４５０℃で、好ましくは２００〜３５０℃
でフッ素化処理を施すことにより目的を達成できる。ま
た、フッ素化反応系内で活性化しても良いし、フッ素化
炭化水素との加熱処理によっても行ない得る。
原料に用いるジヒドロハロゲノプロパン類（Ｃ３Ｈ２Ｃ
ｔ４−ＩＩＦ２４．；０≦ｍ≦３）としては、１．１゜
３．３−テトラクロロ−２，２−ジフルオロプロパン（
Ｒ−２３２ｃａ）、１．１．１．３−テトラクロロ−２
，２−ジフルオロプロパン（Ｒ−２３２ｃ　ｂ　）、　
　１，１．３−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロ
プロパン（Ｒ−２３３ｃｂ）、１，３−ジクロロ−１，
２，２，３−テトラフルオロプロパン（Ｒ−２３４ｃａ
）、１，１−ジクロロ−２，２゜３．３−テトラフルオ
ロプロパン（Ｒ−２３４ｃｂ）。
１、３−ジクロロ−１．１．２．２−テトラフルオロプ
ロパン（Ｒ−２３４ｃｃ）、１，１−ジクロロ−１，２
，２，３−テトラフルオロプロパン（Ｒ−２３４ｃｄ）
、１−クロロ−１，２，２，３，３−ペンタフルオロプ
ロパン（Ｒ−２３５ｃａ）、１−クロロ−２，２，３，
３，３−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−２３５ｃｂ）、
１−り四ロー１．１．２．２゜３−ペンタフルオロプロ
パン（Ｒ２３５ｃｃ）等のジフルオロメチレン基を有す
るものがあげられるが、これらはいずれも公知の化合物
である。
フッ素化反応は気相中常圧もしくは加圧下で、１５０℃
〜５５０℃、特に好ましくは、２５０℃〜４５０℃の温
度範囲で行なうことが適当である。
フッ化水素とジヒドロハロゲノプロパン類の割合は大幅
に変動させ得る。しかしながら、通常、化学量論量のフ
ッ化水素を使用して塩素原子を置換する。出発物質の全
モル数に対して、化学量論量よりかなり多い量、例えば
４倍モルまたはそれ以上のフッ化水素を使用し得る。
接触時間は、通常０．１〜３００秒、特に好ましくは５
〜３０秒である。
触媒活性維持のなめ、酸素または塩素をジヒドロハロゲ
ノプロパン類に対して０．１〜１０％共存させることが
好ましい。
反応により生成するジフルオロメチレン基を有するジヒ
ドロフルオロプロパン類およびジヒドロクロロフルオロ
プロパン類（ＣｓＨ２Ｃｔ　４−ｒｌＦ２＊ｎ；１≦ｎ
≦４、ａ＜ｎ）としては、１．１．３−トリクロロ−２
，２，３−トリフルオロプロパン（Ｒ−２３３ｃａ）、
１．１．３−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロプ
ロパン（Ｒ−２３３ｃｂ）、１．１．１−　トリクロロ
−２、２，３−トリフルオロプロパン（Ｒ−２３３ｃｃ
）、１．３−ジクロロ−１，２，２，３−テトラフルオ
ロプロパン（Ｒ−２３４ｃａ）、１．１−ジクロロ−２
，２，３，３−テトラフルオロプロパン（Ｒ−２３４ｃ
ｂ）、１，３−ジクロロ−１，１，２，２−テトラフル
オロプロパン（Ｒ−２３４ｃｃ）、１．１−ジクロロ−
１，２，２，３−テトラフルオロプロパン（Ｒ−２３４
ｃｄ）、１−クロロ−１，２，２゜３．３−ペンタフル
オロプロパン（Ｒ−２３５ｃａ）、１−クロロ−２，２
，３，３，３−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−２３５ｃ
ｂ）、１−クロｏ−１，１，２，２，３−ペンタフルオ
ロプロパン（Ｒ−２３５ｃｃ）、１．１．２．２．３゜
３−へキサフルオロプロパン（Ｒ２３６ｃａ）、１、１
．１．２．２．３−へキサフルオロプロパン（Ｒ−２３
６ｃｂ）があげられ、これらは通常の蒸留等の操作によ
り分離することができる。
［実施例コ 以下、本発明の実施例を示す。
調製例１ １２００ｇのＣｒ　（ＮＯ３）　ｓ　・９　Ｈ２Ｏと１
００ｇのＭｇ（ＮＯ３）２・６Ｈ２０を２，５リツトル
の水に溶解し、これと２８％の水酸化アンモニウムの水
溶液２０００ｇを攪拌しながら、加熱した４リツトルの
水に添加して水酸化物の沈殿を得た。これを炉別し、純
水による洗浄、および乾燥を行なった後、４５０℃で５
時間焼成して酸化物の粉末を得な、これを打錠成型機を
用いて直径５ｍｍ、高さ５ｍｍの円筒状に成型した。こ
うして得た触媒を反応前にフッ化水素／窒素の混合ガス
気流中、２５０〜４００℃でフッ素化して活性化した。
調製例２ １１００ｇの特級試薬ＡＩ（Ｎｏｗ）ｓ・９　Ｎ２０．
１２５ｇのＣｒ　（ＮＯ３）　３・９Ｈ２０と４０ｇの
Ｍｇ（ＮＯ３’）ｔ・６Ｈ２０を２．５リツトルの水に
溶解し、これと２８％の水酸化アンモニウムの水溶液２
０００ｇを攪拌しながら、加熱した４リツトルの水に添
加して水酸化物の沈殿を得た。これをヂ別し、純水によ
る洗浄、および乾燥を行なった後、４５０℃で５時間焼
成して酸化物の粉末を得た。これを打錠成型機を用いて
直径５ｍｍ、高さ５ｍｍの円筒状に成型した。こうして
得た触媒を反応前にフッ化水素／窒素の混合ガス気流中
、２５０〜４００℃でフッ素化して活性化した。
調製例３〜６ Ｍｇ（Ｎｏｗ）ｚ・６Ｈ２０のかわりに、それぞれＢａ
（ＮＯａ）ｓの４０ｇ、Ｓｒ　（ＮＯ３）２の５０ｇ、
　　Ｃａ　（Ｎ　Ｏ３）　２　・４　Ｎ２０の４０ｇ、
Ｍｎ（ＮＯ３）２・４Ｈ２０の６０ｇを用いる以外は、
調製例２と同様にして触媒を調製しな。
調製例７ Ａ　Ｉ　（Ｎ０３）’３　・９　Ｎ２０、Ｃｒ　（ＮＯ
ｓ）　ａ・９Ｈ２０とＭｇ（Ｎｏ３）２・６Ｈ２０のか
わりに、Ｆ　ｅ　（Ｎ　０３）　２　・９　Ｈ２Ｏ２の
３００ｇ、Ａｌ　　（ＮＯ，ｓ’）　ｓ　・９　Ｎ２０
（７）９００’ｇを用イル以外は、調製・例２と同様に
して触媒を調製した。
調製例８ Ａ　Ｉ　（ＮＯａ）ｓ・９Ｈ２０、Ｃｒ　＜Ｎ０ｘ）　
ｓ・９Ｈｅ　ＯとＭｇ　（ＮＯ３）２　・６Ｈ２０のか
わりに、Ｆｅ　（ＮＯ３）ｔ・９Ｈ２０２の６００ｇ、
Ｃｒ（ＮＯ３）３・９Ｈ２０の１５０ｇを用いる以外は
、調製例２と同様にして触媒を調製した。
調製例９ Ａ　Ｉ　Ｃｌ　ａの２００ｇを２リツトルの水に溶解し
た。この溶液に、市販のγ〜アルミナ１０００ｇを投入
した後乾燥させて水分を除去した。さらに調製例１と同
様の活性化方法により活性化した。
調製例１０ Ａ　Ｉ　Ｃｌ　ｍのかわりにＣｒＣ１ａ・６Ｈ２０の２
００ｇを用いる以外は、調製例９と同様にして触媒を調
製した。さらに調製例１と同様の活性化方法により活性
化しな。
調製例１１ Ａ　Ｉ　Ｃ１３のかわりにＭｎＣｌ２・４Ｈ２０の２０
０ｇを用いる以外は、調製例９と同様にして触媒を調製
しな、さらに調製例１と同様の活性化方法により活性化
した。
調製例１２ Ａ　Ｉ　Ｃｌ　ｍのかわりにＮｉＣｌ２・６Ｈ２０の２
００ｇを用いる以外は、調製例９と同様にして触媒を調
製しな、さらに調製例１と同様の活性化方法により活性
化した。
調製例１３ Ａ　Ｉ　Ｃｌ　ａのかわりにＣｏＣ１２・６Ｈ２０の２
００ｇを用いる以外は、調製例９と同様にして触媒を調
製した。さらに調製例１と同様の活性化方法により活性
化した。
調製例１４ γ−アルミナのかわりに市販の触媒担体用の粒状活性炭
１０００ｇを用いる以外は、調製例９と同様にして触媒
を調製した。さらに調製例１と同様の活性化方法により
活性化した。
実施例　１ 内径２　ｅ　５４　ｃ　ｍ、長さ１００ｃｍのインコネ
ル６００製Ｕ字型反応管に調製例１で示したように調製
したフッ素化触媒２００ｄを充填した反応管をフッ素化
反応器としな、３５０℃に保持した反応器にガス化させ
た１、３−ジクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロ
プロパンを５０ｄ／分で、酸素を２Ｗ＆、／分で、フッ
化水素を１００ｍ２／分で供給し反応させた０反応物は
一７８℃に冷却したトラップに捕集した。捕集物の酸分
を除去した後、ガス組成をガスクロマトグラフィー及び
１９Ｆ−ＮＭＲを用いて分析した結果を第１表に示す。
実施例　２ 触媒に調製例２に記載のものを用いる以外は実施例１と
同様の方法でフッ素化反応を行ない反応生成物の分析を
行なった。その結果を表１に示す。
実施例　３ 触媒に調製例３に記載のＢ　ａ　、（Ｎｏ３）　２を用
いて調製したものを用いる以外は実施例１と同様の方法
でフッ素化反応を行ない反応生成物の分析を行なった。
その結果を表１に示す。
表　　１ 実施例　４ 触媒に調製例４に記載のＳ　ｒ　（Ｎｏｔ）　２を用い
て調製したものを用いる以外は実施例１と同様の方法で
フッ素化反応を行ない反応生成物の分析を行なった。そ
の結果を表２に示す。
実施例　５ 触媒に調製例５に記載のＣａ（ＮＯｓ）２・４Ｈ２０を
用いて調製したものを用いる以外は実施例１と同様の方
法でフッ素化反応を行ない反応生成物の分析を行なった
。その結果を表２に示す。
実施例　６ 触媒に調製例６に記載のＭｎ　（Ｎｏ３）　２・４Ｈ２
０を用いて調製したものを用いる以外は実施例１と同様
の方法でフッ素化反応を行ない反応生成物の分析を行な
った。その結果を表２に示す。
表２ 実施例　９ 触媒に調製例９に記載のものを用いる以外は実施例１と
同様の方法でフッ素化反応を行ない反応生成物の分析を
行なった。その結果を表３に示す。
表３ 実施例　７ 触媒に調製例７に記載のものを用いる以外は実施例１と
同様の方法でフッ素化反応を行ない反応生成物の分析を
行なった。その結果を表３に示す。
実施例　８ 触媒に調製例８に記載のものを用いる以外は実施例１と
同様の方法でフッ素化反応を行ない反応生成物の分析を
行なった。その結果を表３に示す。
実施例　１０ 触媒に調製例１０に記載のものを用いる以外は実施例１
と同様の方法でフッ素化反応を行ない反応生成物の分析
を行なった。その結果を表４に示す。
実施例　１１ 触媒に調製例１１に記載のものを用いる以外は実施例１
と同様の方法でフッ素化反応を行ない反応生成物の分析
を行なった。その結果を表４に示す。
実施例　１２ 触媒に調製例１２に記載のものを用いる以外は実施例１
と同様の方法でフッ素化反応を行ない反応生成物の分析
を行なった。その結果を表４に示す。
表４ 実施例　１３ 触媒に調製例１３に記載のものを用いる以外は実施例１
と同様の方法でフッ素化反応を行ない反応生成物の分析
を行なった。その結果を表５に示す一 実施例　１４ 触媒に調製例１４に記載のものを用いる以外は実施例１
と同様の方法でフッ素化反応を行ない反応生成物の分析
を行なった。その結果を表５に示す。
表５ 実施例　１５ １、１．３．３−テトラクロロ−２，２−ジフルオロプ
ロパンを用いた以外は実施例１と同様の方法でフッ素化
反応を行ない反応生成物の分析を行なった。その結果を
表６に示す。
実施例　１６ １、１．１．３−テトラクロロ−２，２−ジフルオロプ
ロパンを用いた以外は実施例１と同様の方法でフッ素化
反応を行ない反応生成物の分析を行なった。その結果を
表６に示す。
実施例　１７ ｉｔ　１．３−　トリクロロ−２，２，３−トリフルオ
ロプロパンを用いた以外は実施例１と同様の方法でフッ
素化反応を行ない反応生成物の分析を行なった。その結
果を表６に示す。
表６ 実施例　１８ １、１．３−　トリクロロ−１，２，２−トリフルオロ
プロパンを用いた以外は実施例１と同様の方法でフッ素
化反応を行ない反応生成物の分析を行なった。その結果
を表７に示す、実施例　１９ １、１．１−　）クロロロー２．２．３−　トリフルオ
ロプロパンを用いた以外は実施例１と同様の方法でフッ
素化反応を行ない反応生成物の分析を行なった。その結
果を表７に示す。
実施例　２０ １，１−ジクロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプ
ロパンを用いた以外は実施例１と同様の方法でフッ素化
反応を行ない反応生成物の分析を行なった。その結果を
表７に示す。
表７ 実施例　２１ １．１−ジクロロ−２，２，３，３−テトラフルオロプ
ロパンを用いた以外は実施例１と同様の方法でフッ素化
反応を行ない反応生成物の分析を行なった。その結果を
表８に示す。
実施例　２２ １．３−ジクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプ
ロパンを用いた以外は実施例１と同様の方法でフッ素化
反応を行ない反応生成物の分析を行なった。その結果を
表８に示す、実施例　２３ １、　ｉ　−ジクロロ−１．２．２．３−テトラフルオ
ロプロパンを用いた以外は実施例１と同様の方法でフッ
素化反応を行ない反応生成物の分析を行なった。その結
果を表８に示す。
表８ 果を表９に示す、実施例　２６ １−クロロ−１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロ
パンを用いた以外は実施例１と同様の方法でフッ素化反
応を行ない反応生成物の分析を行なった。その結果を表
９に示す。
表　　９ 実施例　２４ ３−クロロ−１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロ
パンを用いた以外は実施例１と同様の方法でフッ素化反
応を行ない反応生成物の分析を行なった。その結果を表
９に示す。
実施例　２５ ３−クロロ−ｉ、　ｉ、　ｉ、　２．２−ペンタフルオ
ロプロパンを用いた以外は実施例１と同様の方法でフッ
素化反応を行ない反応生成物の分析を行なった。その結
［発明の効果］ 本発明は、ジヒドロハロゲノプロパン類を原料としてフ
ッ素化触媒の存在下に気相でフッ化水素と反応させるこ
とにより選択的にジフルオロメチレン基を有するジヒド
ロフルオロプロパン類およびジヒドロクロロフルオロプ
ロパン類を製造し得るという効果を有する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、ジハロゲノメチレン基を有するジヒドロハロゲノプ
    ロパン類（Ｃ＿３Ｈ＿２Ｃｌ＿４＿−＿ｍＦ＿２＿＋＿
    ｍ；０≦ｍ≦３）をＡｌ、Ｃｒ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ｓ
    ｒ、Ｆｅ、Ｎｉ、ＣｏおよびＭｎからなる群から選ばれ
    る少なくとも１個の元素を含むハロゲン化物または酸化
    物からなるフッ素化触媒の存在下に気相でフッ化水素に
    よりフッ素化することを特徴とするジフルオロメチレン
    基を有するジヒドロフルオロプロパン類およびジヒドロ
    クロロフルオロプロパン類（Ｃ＿３Ｈ＿２Ｃｌ＿４＿−
    ＿ｎＦ＿２＿＋＿ｎ；１≦ｎ≦４、ｍ＜ｎ）の製法。 ２、ジヒドロハロゲノプロパン類が１，１，３，３−テ
    トラクロロ−２，２−ジフルオロプロパンである請求項
    １に記載の製法。 ３、ジヒドロハロゲノプロパン類が１，１，１，３−テ
    トラクロロ−２，２−ジフルオロプロパンである請求項
    １に記載の製法。 ４、ジヒドロハロゲノプロパン類が１，１，３−トリク
    ロロ−２，２，３−トリフルオロプロパンである請求項
    １に記載の製法。 ５、ジヒドロハロゲノプロパン類が１，１，３−トリク
    ロロ−１，２，２−トリフルオロプロパンである請求項
    １に記載の製法。 ６、ジヒドロハロゲノプロパン類が１，１，１−トリク
    ロロ−２，２，３−トリフルオロプロパンである請求項
    １に記載の製法。 ７、ジヒドロハロゲノプロパン類が１，３−ジクロロ−
    １，２，２，３−テトラフルオロプロパンである請求項
    １に記載の製法。 ８、ジヒドロハロゲノプロパン類が１，１−ジクロロ−
    ２，２，３，３−テトラフルオロプロパンである請求項
    １に記載の製法。 ９、ジヒドロハロゲノプロパン類が１，３−ジクロロ−
    １，１，２，２−テトラフルオロプロパンである請求項
    １に記載の製法。 １０、ジヒドロハロゲノプロパン類が１，１−ジクロロ
    −１，２，２，３−テトラフルオロプロパンである請求
    項１に記載の製法。 １１、ジヒドロハロゲノプロパン類が１−クロロ−１，
    ２，２，３，３−ペンタフルオロプロパンである請求項
    １に記載の製法。 １２、ジヒドロハロゲノプロパン類が１−クロロ−２，
    ２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンである請求項
    １に記載の製法。 １３、ジヒドロハロゲノプロパン類が１−クロロ−１，
    １，２，２，３−ペンタフルオロプロパンである請求項
    １に記載の製法。
JP1023743A 1989-02-02 1989-02-03 ジフルオロメチレン基を有するジヒドロフルオロプロパン類およびジヒドロクロロフルオロプロパン類の製法 Pending JPH02204439A (ja)

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