JPH02163110A - 高分子固体電解質及びその製造方法 - Google Patents

高分子固体電解質及びその製造方法

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JPH02163110A JP63317843A JP31784388A JPH02163110A JP H02163110 A JPH02163110 A JP H02163110A JP 63317843 A JP63317843 A JP 63317843A JP 31784388 A JP31784388 A JP 31784388A JP H02163110 A JPH02163110 A JP H02163110A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はイオン伝導性ポリマー、すなわち高分子固体電
解質に関する。
［従来の技術および発明が解決しようとする課題Ｊ近年
、無機の固体電解質と比較して、■成形性があり大面積
薄膜化が容易である、■フレキシビリティがあり電極と
の密着性が優れている等の特徴を有する有機高分子の固
体電解質の開発が行なわれ°Ｃいる。
高分子固体電解質としてはＭ、Ｂ、Ａｒｍａｎｄらによ
りポリエチレンオキシドとアルカリ金属塩の混合物が提
案された（Ｆａｓｔ　Ｊｏｎ　Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ　ｉ
ｎ　５ｏｌｉｄｓ。
１３１．１９７９）。しかしその固体電解質は、常温で
導電率が１０−’Ｓ／ｃｍ以下であり、しかも薄膜にし
たときのフィルム強度も弱く、電極との密着性も満足す
べきものではなく改良が望まれた。
フィルム強度を強くするために３官能性ポリエチレング
リコールとジイソシアネート誘導体の反応により架橋し
たり（特開昭６２−４８７１６）　、ポリエチレングリ
コールジアクリレートの重合反応により架橋する方法（
特開昭６２−２８５９５４）等が提案されているが、フ
ィルム強度、イオン伝導度、電極との密着性などのバラ
ンスにおいてさらに改良が望まれていた。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らはイオン伝導度が室温で１０−’Ｓ／ｃｍ以
Ｆで、厚さ　１００μ以下でもフィルム強度が強く、し
かも電極との密着性のよい高分子固体電解質フィルムを
得るべく鋭意検討した結果本発明に到達した。
すなわち本発明は下記一般式（Ｉ）で示されるケイ皮酸
エステル化合物の光硬化物からなる網状分子の中に、 （ａ）両末端がメチルエーテル化された低分子量ポリエ
チレングリコール、 （ｂ）高分子量ポリエチレンオキシド、および（ｃ）ア
ルカリ金属塩またはアンモニウム塩を含イ■してなる高
分子固体電解質に関する。
１１□に−０−（−ＣＩ□−６Ｈ−０→Ｔリ−ＣＩｌ−
ｅｌｌ←■（式中、Ｒは水素または炭素数１〜５のアル
キル基、ｎは３〜４０の整数を示す） 以下本発明について詳細に説明する。
本発明の高分子固体電解質を形成する網状分子は一般式
（Ｉ）で示されるケイ皮酸エステル化合物を重合架橋さ
せることにより形成された分子である。
一般式（Ｉ）で表わされるケイ皮酸エステル化合物中の
オキシアルキレン３ｎの長さは生成物の網目の大きさに
関係し、あまり短くてもまたあまり長くても本発明の効
果は得られにくく、オキシアルキレン単位が３〜４０個
の範囲が好ましく、５〜３０個の範囲がさらに好ましい
。またオキシアルキレン屯位の種類としてはオキシエチ
レン、オキシプロピレン単位または百単位を共有する場
合を好ましい例として挙げることができる。
本発明において成分（ａ）として使用される低分子量ポ
リエチレングリゴールは両末端がメチルエーテル化され
たものであり、分子量は１００〜：ｌ、０００の範囲か
好ましく２００〜２，０００の範囲がさらに好ましい。
本発明において成分（ｂ）として使用されるポリエチレ
ンオキシドは高分子固体電解質膜の成膜性を向上させる
ためにはできるだけ高分子量であることが好ましく、１
０万以上であることが望ましく、例えばｌＯ万〜３００
万、特に２０万〜２００万が好ましい。
本発明に成分（Ｃ）として使用されるアルカリ金属塩と
しては、過塩素酸リチウム、過塩素酸ナトリウム、過塩
素酸カリウム、テトラフロロホウ酸リチウム、テトラフ
ロロホウ酸ナトリウム、テトラフロロホウ酸カリウム、
ヘキサフロロリン酸リチウム、ヘキサフロロリン酸カリ
ウム、トリフロロ酢酸リチウム、トリフロロメタンスル
ホン酸リチウム等を挙げることができる。
本発明に成分（ｃ）として使用されるアンモニウム塩と
しては、過塩素酸テトライソプロピルアンモニウム、過
塩素酸テトラｎ−ブチルアンモニウム、テトラフロロホ
ウ酸テトラｎ−ブチルアンモニウム、ヘキサフロロリン
酸テトラｎ−ブチルアンモニウム、トリフロロメタンス
ルホン酸テトラｎ−ブチルアンモニウム等を挙げること
ができる。
本発明の高分子固体電解質は例えば（ａ）低分子量ポリ
エチレングリコール、（ｂ）高分子量ポリエチレンオキ
シド、（Ｃ）アルカリ金属塩またはアンモニウム塩の共
存下に一般式（Ｉ）で示されるケイ皮酸エステル化合物
を光硬化させ網状分子を形成させることにより得ること
ができる。
このとき低分子量ポリエチレングリコール（ａ）と高分
子量ポリエチレンオキシド（ｂ）の重量比は１：０．１
〜１：ｌＯの範囲が好ましい。
一般式（Ｉ）で示されるケイ皮酸エステル化合物の割合
は低分子量ポリエチレングリコール（ａ）と高分子量ポ
リエチレンオキシドの総量１００重量部に対して１０〜
２００１１１部の範囲が好ましく、２０〜１００重量部
の範囲がさらに好ましい。
アルカリ金属塩またはアンモニウム塩（Ｃ）の量は低分
子量ポリエチレングリコール（ａ）、高分子量ポリエチ
レンオキシド（ｂ）および一般式（Ｉ）で示されるケイ
皮酸エステル化合物の総１１００重量部に対して１〜３
０重量部の範囲が好ましく、３〜２０重量部の範囲がさ
らに好ましい。
本発明においては上記の成分以外にたとえばメトキシポ
リエチレングリコールモノメタクリレートとメタクリル
酸メチルの共重合体および／またはメトキシポリエチレ
ングリコールモノメタクリレートとアクリロニトリルの
共重合体を添加することも本発明の目的から好ましく行
われる。
本発明の高分子固体電解質を製造する方法は特に限定さ
れない。更に詳しくは実施例に記載したが例えば次の方
法が用いられる。
すなわち、所定量の一般式（Ｉ）で表わされるケイ皮酸
エステル化合物、低分子量ポリエチレングリコール（ａ
）、高分子量ポリエチレンオキシド（ｂ）、アルカリ金
属塩またはアンモニウム塩（Ｃ）および増感剤をアセト
ニトリル、アセトン、エタノール、テトラヒドロフラン
等の溶媒に溶解させ均一溶液とする。ついで該溶液を基
板上に流延したのちほとんどの溶媒を除去し、紫外線を
照射して硬化させる方法を例示することができる。
このときに用いられる増感剤としてはＰ−ニトロジフェ
ニル、Ｐ−ニトロアニリン、２，４−ジニトロアニリン
、ビクラミド、２−クロロー４−ニトロアニリン、２．
６−シニトロー４−ニトロアニリン、ベンゾフェノン、
ジベンザルアセトン、ベンジル、　ｐ、ｐ’−ジメチル
アミノベンゾフェノン、　ｐ、ｐ’−テトラメチルジア
ミノベンゾフェノン（ミヒラーケトン）、ｌ、２−ベン
ゾアントラキノン、！、９−ベンゾアントロン、３−メ
チル−１，３−ジアザ−１，９−ベンゾアントロン、２
−ニトロフルオレン、　２．５−ジニトロフルオレン、
５−ニトロアセナフテン等を挙げることができる。
［発明の効果］ 本発明による高分子固体電解質は、イオン伝導度が高く
、フィルム強度も強く、電極との密着性も良いので、リ
チウム電池、プラスチック電池の全固体化、エレクトロ
クロミックデイスプレーの電解質など広くイオニクス素
子として応用可能である。
また本発明による高分子固体電解質フィルムは紫外線照
射により迅速に製造することができ、他の公知の方法に
比較して製造法上極めて有利である。
［実施例］ 以下に実施例を挙げ本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらに制限されるものではない。
合成例！ ３００＋ｌ三ツロフラスコに分子Ｉ約１０００の３官能
性ポリエチレングリコール（第−工業製薬社。商品名Ｐ
Ｅ０ＴＲＩＯＬ　＋０００　、以下３１）ＥＧと略称す
る。）３０ｇ（３ｘ　１（１−２モル）、乾燥トルエン
２００ｍ１！　、ピリジン２０ＩＩＩＩＬを入れた。室
温で攪拌しながらトルエンに溶解させたケイ皮酸クロラ
イド２５ｇ（＋、５　Ｘ１０−１モル）を３０分間で滴
下した。滴下終了後８０℃で７時間反応を行ないケイ皮
酸エステル化合物を合成した。反応物を冷却後口過し、
アルミナ、活性炭カラムを通してケイ皮酸エステル化合
物を精製した。ケイ皮酸エステル化合物の確認は下記に
示す’Ｈ−ＮＭＲ及びＩＨの帰属により行なった。
溶媒ｃｏｃＩ１３．内部基準ＴＭＳ ３．５　Ｎ３．８ｐｐｍ　：　ａ ４．１５ｐｐｍ　　　　；　ｂ ６．４８ｐｐｍ　　　　：　ｃ ７．７１ｐｐｍ　　　　：　ｄ ７．２５〜７．４５ｐｐＩｌ：　ｅ ＩＲスペクトルぷりｉ属 １７１５ｃＯＩ−’　　　　　　　：　　−０−Ｃ−！
６３５ｃｍ−曹　　　　　　　　　：　　−ＣＩ−Ｃｔ
ｌ−１０００〜１２００ｃＱｌ−’　　：　　−Ｃ−０
−Ｃ−合成例２ ３　ＰＥＧとして分子間約３０００のもの（第−工業製
薬社、商品名ＰＥ０ＴＲＩＯＬ　３０００）を用いた以
外は合成例１と同様に行ないケイ皮酸エステル化合物を
合成した。
実施例１ アセトニトリル３０１１に合成例１で得られたケイ皮酸
エステル化合物３ｇ、ポリエチレンオキシド（分子量約
５０万）３ｇ、ポリエチレングリコールジメチルエーテ
ル（分子間約４００　）　８ｇを溶解させた。その後Ｌ
ｉＣｆ０４７８２ｍｇ、ベンゾフェノン５５１１１に、
　ミヒラーケトン１１ｍｇを添加し、十分に攪拌を行な
うことによって均一溶液を得た。この液状組成物を、テ
フロンシャーレに流延し、高圧水銀灯を用いて２分間照
射して硬化フィルムを得た。
Ｉｎ測定により、１６３５ｃｍ−’のピークが消失した
ことにより、完全に硬化が進行したことを確認した。
８０℃で４８時間減圧乾燥後、複素インピーダンス法に
よりイオン伝導度（σ）を測定した結果、σ＝５．３　
ｘ　Ｉｎ−’Ｓ／ｃｍ　（２５℃）であった。このフィ
ルムは電極との密着性は良好であった。
実施例２ アセトニトリル３０＋ｎＪＺに合成例１に示したケイ皮
酸エステル化合物２ｇ、ポリエチレンオキシド（分子敬
約５０万）１ｇ、ポリエチレングリコールジメチルエー
テル（分子間約４００　）　５ｇ　、メトキシポリエチ
レングリコールモノメタクリレート（分子間約５７０）
とメタクリル酸メチルとの共重合体（組成比１：２）２
ｇを溶解させた。その？ｌｔ　ＬｉＣｌ２０４８７０ｍ
ｇ、ベンゾフェノン５５ｍｇ、ミヒラーケトン１１ｍｇ
を添加し、十分に攪拌を行なうことによって均一溶液を
得た。以下は実施例１と同様に行ない硬化フィルムを得
、これについて、イオン伝導度を測定した結果、ａ　＝
　１．３　Ｘ　１０−’Ｓ／ｃｍ（２５℃）であった。
このフィルムは柔軟性があり電極との密着性は良好であ
った。
実施例３ アセトニトリル３０ｍ１に合成例２に示したケイ皮酸エ
ステル化合物２ｇ、ポリエチレンオキシド（分子計約５
０万）２ｇ、ポリエチレングリコールジメチルエーテル
（分子間約４００　）　５ｇ、メトキシポリエチレング
リコールモノメタクリレート（分子間約５７０）とメタ
クリル酸メチルとの共重合体（組成比１　：　２）２ｇ
を溶解させた。その１９　ＬｉＣｌ１０４９５７ｍｇ、
ベンゾフェノン８０１１Ｉｇ、　ミヒラーケトン１６ｍ
ｇを添加し、十分に攪拌を行なうことによフて均一溶液
を得た。以下は実施例１と同様に行ない硬化フィルムを
得、これについてイオン伝導度を測定した結果、σ＝　
１．４　ｘ　１０−’Ｓ／ｃｍ（２５℃）であった。こ
のフィルムは柔軟性があり電極との密着性は良好であっ
た。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. １．下記一般式（Ｉ）で示されるケイ皮酸エステル化合
    物の光硬化物からなる網状分子の中に、（ａ）両末端が
    メチルエーテル化された低分子量ポリエチレングリコー
    ル、 （ｂ）高分子量ポリエチレンオキシド、および（ｃ）ア
    ルカリ金属塩またはアンモニウム塩を含有してなる高分
    子固体電解質。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（Ｉ） （式中、Ｒは水素または炭素数１〜５のアルキル基、ｎ
    は３〜４０の整数を示す）
  2. ２．請求項１項に記載の高分子固体電解質であって、メ
    トキシポリエチレングリコールモノメタクリレートとメ
    タクリル酸メチルの共重合体またはメトキシポリエチレ
    ングリコールモノメタクリレートとアクリロニトリルの
    共重合体を含むもの。
  3. ３．３官能性ポリエチレングリコールとケイ皮酸クロラ
    イドを反応させて一般式（Ｉ）で示される化合物を得、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（Ｉ） （式中、Ｒは水素または炭素数１〜５のアルキル基、ｎ
    は３〜４０の整数を示す） 次いで、この化合物を （ａ）両末端がメチルエーテル化された低分子量ポリエ
    チレングリコール、 （ｂ）高分子量ポリエチレンオキシド、および（ｃ）ア
    ルカリ金属塩またはアンモニウム塩の共存下に架橋反応
    を起させて高分子物質を得ることを特徴とする高分子固
    体電解質の製造方法。
  4. ４．架橋反応が光照射により触媒される請求項第３項記
    載の方法。
  5. ５．請求項第３項に記載の方法であって架橋反応が、メ
    トキシポリエチレングリコールモノメタクリレートとメ
    タクリル酸メチルの共重合体またはメトキシポリエチレ
    ングリコールモノメタクリレートとアクリロニトリルの
    共重合体の存在下に行なわれる方法。
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