JPH0182A - ２，６−置換ピリジンカルボン酸誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［産業上の利用分野］ 本発明は、除草剤として広範囲な活性を有するｔＦｉ規
な種類の２．６−ｅｉ換ピリジンカルボン酸誘導体に関
する。 ［従来の技術］ ピリジン誘導体は長年にｎつで生物科学においての使用
について研究されてぎた。例えば、２゜６−ビス（トリ
フルオロメチル）−４−ビリジノールは、米田特許第３
．７４８．３３４号明細書に開示されているように、除
草剤および殺徴剤として有用であることが認められてい
る。これらの化合物は４位がヒドロキシ基で置換されて
いることを特徴とする。ピリジン核はヒドロキシ基に加
えて、ブロモ、クロロまたはヨード基で置換されていて
もよい。核が更にハロゲン或いはその他の多くの置換基
で置換されているトリフルオロメチルピリジン誘導体も
米国特許第２，５１６．４０２ｊｊ明１書＄５ヨ’ＣＦ
第３　、７０５　、１７０ｊ３明１［ＩＷに開示されて
いる。これらの化合物の幾つかは、除草剤として有用で
あることも記載されている。 ４位がアルキル、フェニル、ナフチルまたはピリジル基
で買換されている４−置換−２，６−ジクＤロー３．５
−ジシアノピリジンも、それらの投機活性によって知ら
れている。これらの化合物は米国特ＥＴ第３，２８４．
２９３号明細出に開示されているが、同様な化合物であ
って４位が複素環状基（但し、複素原子は酸素または硫
黄である）で置換されているものが米国特許第３．６２
９゜２７０号明Ｉｌ書に開示されている。 ＥＰＯ特許第４４．２６２号明ＩＣＥ！！には、除草剤
として有用な２．６−ジアルキル−３−フェニルカルバ
ミル−５−ピリジンカルボキシレートおよび５−シアノ
化合物が開示されている。２−ハ１］アルキル基もこの
ピリジン環の４位のｎ換基も開示されていない。 ピリジン誘導体は新規な除草剤の研究に注目を集めてき
ており、米国特許第１．９１４．４１２号、第３．６３
７．７１６号および第３．６５１゜０７０号明ｍｓに報
告されている。これらの特許用ｍ＠のいずれにもジカル
ボキシピリジンのポリへ〇誘導体が開示されている。い
ずれも通常は環炭素に３ｉよび５位のハロゲンが直接置
換しており、２および６位はカルボキシレート基にＪ：
って置換されている。４位は、ハロゲン、とドロキシ基
、アルコキシおよびカルボキシ基のような広範囲の物質
によるｌ！換に開放されている。これらの化合物は、除
草剤、殺菌剤および殺黴剤としての利用が見出だされて
いる。４位が銀塩によって置換される場合には、米国特
許第１．９４４．４１２＠明細書にはこれらの化合物を
静脈内注射してＸ線像を生成するのに用いられることが
開示されている。 １９８５年２月２７日に発行され、米国特許出願第６０
２，０２１号に相当する欧州特許公告第１３３　、６１
２Ｎ明ＷＩｔ’Ｊニハ、［ｉ剤とＬｒ有用なピリジンジ
カルボキシレート化合物が記載されている。これらの化
合物は２および６位にフッ素化したメチル基と３および
５位にカルボン酸誘導体を８する。 ピラゾールアミドを有するその他のピリジンジカルボキ
シレート化合物は、１９８６年５月２８日発行の欧州特
許公告第０１８２７６９号明細書に開示されている。こ
の欧州特許公告は、米国特許出願第７６８．６５９号明
細書に相当する。 ［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は、本発明の新規なピリジンを利用する除
草法および組成物を供することである。 本発明の新規な化合物は除草剤または除草剤へ転換する
ことができる中間体として有用であり、一般式 ［式中、Ｒ３は４．５−ジヒドロ−２−オキサゾリル、
２−オキサゾリル、２−グ“アゾリル、４゜５−ジヒド
ロ−２−チアゾリル、５．６−ジヒドロ−４８−１．３
−オキサジン−２−イル、５゜６−シヒドロー４８−１
．３−チアジン−２−イル、４．５−ジヒドロ−１Ｈ−
イミダゾール−２−イル、２−オキサゾリジニル、１．
３．４−オキサジアゾール−２−イル、４．５−ジヒド
ロ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１゜３
−ジチオラン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル
１，２−ヂアゾリジニル、１．３．−ジオキソラン−２
−イル、１．３−ジオキナシー２−イル、１．３−オキ
サチオラン−２−イル、５−テトラゾリル、５−オキサ
ゾリル、および水素、低級アルキル、アルコキシおよび
トリフルオロアセデルから選択される１個以上の置換基
で置換された上記複素環、および１−アミノ−４，５−
ジヒドロ−１日−イミダゾリルからなる群から選択され
、 ［＜　はＣ１〜Ｃ４の直鎖または分枝鎖アルキル、０３
〜Ｃ４シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アル
キルチオアルキルおよびビス（アルキＲはＲと同じであ
るかまたは−Ｃ−Ｚ２またＧ、ｔ−Ｃ：Ｎ（但し、ｚｌ
は０、Ｓ　マタハＮ　Ｒ７であって、す７が低級アルキ
ルであるものであり、Ｚ２はアルコキシ、アルケンオキ
シ、アルキンオキシ、アルキルチオ、ピラゾリル、ハロ
アルコキシ、シアノアルコキシ、り０口および−ＮＨＲ
８（但し、Ｒ８は低級アルキルである）から選択され、 Ｒ２とＲ６は独立にフッ素化メチル、り０ロフツ素化メ
チル、塩素化メグールおよび低級アルキルから選択され
、但しＲ２とＲ６の一方はフッ素化されたまたはクロロ
フッ素化されたブチルでなければならず、 但し、Ｒ５がメチルチオカルボニルであるとぎにはＲ３
は４．５−ジヒドロ−１−メチルー１１−１−イミダゾ
ール−２−イルではなく、Ｒ５がメトキシカルボニルで
あるときにはＲ３は未置換の４゜５−ジヒドロ−１日−
イミダゾール−２−イルではない］を有する。 本明細書における「アルキル」とは直鎖又は分枝鎖基を
意味し、エチル、メチル、ｎ−プロピル、１−エチルブ
Ｏビル、１−メチルプロピル、ｎ−ブチル、２．２−ジ
メチルプロピル、ペンチル、インブチル、イソプロピル
を含むが、これに限定されない。「低級アルキル」とは
１〜７個の炭素原子を有するアルキル基を意味する。「
低級アルケニル」および「低級アルキニル」とは３〜７
個の炭素原子を有するアルケニルおよびアルキニル基を
意味する。この様なアルケニル基の例には、２−プロペ
ニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチル−２−
プロペニルなどがあげられる。 低級アルキニル基の例には、２−プロピニルなどが上げ
られる。 「シフ０アルキルアルキル」とは、０３〜Ｃ６のシクロ
−アルキル基で置換された０１〜Ｃ２のアルキル基、例
えばシクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シ
クロ、ブチルメチル、シクロペンチルエチル等を意味す
る。 「フッ素化されたメチル」、［塩素化されたメチル」お
よび「クロロフッ素化されたメチル」とは、それぞれメ
チル基の３個の水素原子の１個以上がフッ素原子、塩素
原子またはフッ素原子と塩素原子によって置換されたも
のを意味する。 ゛［問題点を解決するための手段］ 本発明の新規な除草誘導体およびそれらの化合物は、ピ
リジンカルボン酸モノエステル、−酸ハロゲン化物また
は二酸ハロゲン化物を２−３個の炭素原子を有するγ−
ヒトＯキシアミンまたは１個の炭素原子を有するヒドラ
ジンと反応させてそれぞれピリジンジカルボン酸アミド
、ビスアミドまたはヒドラジドを形成させることによっ
て容易に調製される。下記の工程１〜９において、本発
明の化合物の出発物質として用いられる３種類の特殊な
酸ハロゲン化物の［１を詳細に説明する。 その他の酸ハロゲン化物は、工程１〜９の処理法を用い
て工程１において用いられるケトエステルおよびアルデ
ヒドを変えて、ピリジンジカルボン酸ハロゲン化物生成
物に所望なＮ換曇を得ることによって容易に調製するこ
とができる。その他の出発物質として好適なピリジンジ
カルボン酸ハ［１ゲン化物は、欧州特許公告第１３３．
６１２号および米国特許４，６９２．１８４号明ＩＤＩ
Ｓの実施例４４〜５１および８２〜８３に示されており
、本明細書において用いられるハロゲン化物出発物質は
一般的には上記欧州特許公告間１１を出に記載の技術を
用いて調製される。 下記の工程１〜９では、本発明の化合物を製造するため
の出発物質である酸ハロゲン化物の調製法の一例を示す
。これらの工程では、β−ケトエステルを好ましくはピ
ペリジンを触媒として用いてアルデヒドと反応させてと
ランを生成させる（工程１）。次にこのピランをアンモ
ニアと反応させて、ジヒドロキシピペリジンを形成させ
（工程２）、これを脱水してジヒドロピリジン化合物を
生成させる（工程３）。次に、このジヒドロピリジンを
酸化または脱フツ化水素化してピリジンジカルボキシレ
ート化合物を調製する（工程４）。 脱フツ化水素化工程では、ＤＢＵ　（以下に定義する）
のような有機塩基を用いる。 ピリジンジカルボキシレート化合物のエステル基はβ−
ケトエステルのエステル基であり、ピリジンの４位はア
ルデヒド置換基で置換されている。 ピリジンジカルボキシレートの２または６位がトリフル
オロメチル基で置換され、これらの位置の他方がジフル
オロメチルで置換されているとき゛には、ＫＯＨのよう
な塩基１当但を加水分解に用いるとＣ，Ｆ２８Ｍを有す
る側鎖でピリジンジカルボキシレートの加水分解が選択
的に起こる（工程８）。２当量以上の塩基を用いるとき
には、ジカルボキシレートは加水分解されて二酸になる
（工程５）。この二酸はＳＯＣ＋□またはＰＣｌ３のよ
うな塩５素化剤で処理することによって二酸塩化物に転
換することができる。この転換の後、アルコール１当量
で処３１！することによってＣＦ２８Ｍに隣接する塩化
物基の二酸塩化物が選択的にエステル化される。 木発ＩＩＩの新規化合物であってＲ３またはＲ５の一方
が２−オキナゾリジニル、２−チアゾリジニル、１．３
−ジチオラン−２−イルおよび１．３−ジチアン−２−
イルであるものは、対応する３−または５−ホルミル誘
導体から調製することができる。工程１０および工程１
１でホルミル誘導体のｍ製を詳細に説明する。 工程１ 鳳１ ８０％の純度のトリスルオ０アセト酢酸メチル２８０９
　（２，０モル）とイソバレルアルデヒド８６ｇ（１，
０モル）の機械的に撹拌した混合物に、ピペリジンｌｄ
を加える。発熱反応が起こり、反応混合物の温度は１０
５℃に達する。撹拌を５時間行った後、反応混合物をヘ
キサン４５０ｄとエーテル３０Ｉｄとで粉砕し、ドライ
アイス酒で冷ＩＡ−ａると、第一の生成物（融点８３〜
８７℃）１．６８９と第二の生成物（融点６７〜７３℃
）を生成する。 第一の生成物は所望な生成物であり、５：１のシスおよ
びトランス異性体の混合物を含んでいる。 旦 Ｃ１，Ｈ２ｏＦ６ｏ７に対するＲ１粋ｉｉ：Ｃ，４２，
２６：Ｈ，４，７３ 実測値： Ｃ，４２，５４：　　トｌ、　　　　４．７７第二の生
成物はシスおよびトランス異性体の２：１混合物である
。母液を濃縮すると、所望な生成物のシスおよびトラン
ス異性体の粗生成物である残１３４４９を生じる。 工程２ ジメチル２．６−ビス（トリフル′ＡＯブチル）−えＬ
にＺ見五三玉乞二土二ヱヱ７５−Ａｔ二】−１工程１か
らの粗生成物３４４ｒＪ（０，９２０モル）をテトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）５００ａ＋１！に溶解したものに
アンモニアガス５８９　（３，４１モル）を３時間通じ
る。反応混合物を５ｗ６ｔ、、、残漬をヘキサン−エー
テルから再結晶すると、白色固形物（融点１０２〜１０
６℃）として所望な生成物５３．７ｇ（トリスルオ０ア
セト酢酸メチルからの収率１３％）を生じる。 乱１ Ｃ１５１−１，，１Ｆ６Ｎ１０６に対する計ｉｉ　：。 Ｃ，４２，３６：Ｈ，５，００；Ｎ、　　３．２９実測
（ｉＩＩ： Ｃ，４２，８４：Ｈ，４，９４：Ｎ、　　　　３．２９
母液を濃縮すると更に所望な粗生成物を生じる。 −ピリジンジカルボキシレートとその３４−ジヒトＯピ
リジン異性体の２：１ｉ１！合物の調製方法Ａ 濃硫酸２００ｄと塩化メチレン２００−とを氷水で冷却
した混合物に工程２の生成物４８．７ｇ（０，１１５モ
ル）を直ちに加える。反応混合物２０分間撹拌し、氷水
１リットルに注ぎ入れる。 塩化メチレン層を分離して飽和重炭酸ナトリウム１００
Ｉｔ１で一度洗浄し、乾燥し、ＦＡ縮すると、粗生成物
２８．０９　（６４，６％）を生じる。この生成物の一
部（５，０９）を０．５トル（容器温度１２０℃）でク
ーゲルロール蒸溜器で蒸溜すると、所望な生成物、ｎ　
　　１．４３９１．４．８グを生成する。 庄１ Ｃ１５Ｈ１７Ｆ６Ｎ１０４に対する計算値：Ｃ，４６，
２８：Ｈ，４，４０：Ｎ、　　３．６０実測１ｆｌ： Ｃ，４６，３９：Ｈ，４，４４：Ｎ、　　３．６０方法
Ｂ ９８．９％の純度のトリフルオロアセト酢酸メチル（Ｍ
ＴＦＡＡ）３４０．３び（１，９８モル）と、トルエン
１００ｄと、ピペリジン０．８６９（０，０１モル）と
を機械的に撹拌した混合物にイソバレルアルデヒド９０
．５９　（１，０３モル）を２０分間で加えた。反応混
合物は発熱して、温度が８３℃に上昇した。反応混合物
を８０℃で３時間保持した。　ＦＮＭＲは反応が８９％
完了したことを示していた。加熱を停止して、反応混合
物をトルエン１２５ｄで希釈し、−晩（１６時間）撹拌
した。アンモニアガスを反応混合物に通じると発熱が起
こって、温度は５０分間で６８℃に上昇した。反応容器
に水冷却漕を取り付けて、アンモニアを連続して通じな
がら反応温度を５３℃に下げた。総量で４７．３９　（
２，７８モル）のアンモニアを１．５時間で通じた。”
Ｆ　Ｎ　Ｍ　Ｒによると、生成混合物の９１％がジメチ
ル２．６−ビス（トリフル第１」メチル）−２，６−シ
ヒドロキシー４−イソ−３，５−ピペリジンジカルボキ
シレートであった。反応混合物をトルエン１００ｄ！で
希釈した。クライゼン蒸溜ヘッドを反応容器に取り付け
た。 温度を２６℃に保持しながら、過剰のアンモニアトトル
エンの一部を真空（水アスピレータ−）ｒ　ｔｔ去した
。追加の２００ｄのトルエンを加えて、蒸溜を１１続し
、１．５時間で総Ｇで２００−の蒸溜物を除去した。反
応混合物をトルエン１００ｄで希釈し、水浴で５℃に冷
却した。硫酸（４５３び、４．５３モル）を５分間で加
えた。発熱が起こり、温度は２５℃に上昇した。、温度
を１０分間で徐々に５℃まで低下し、５℃で４０分間保
持した。追加の硫酸９５ｆＪ（０，９５モル）を加えて
、反応混合物を５℃で２０分間撹拌した後、トルエン５
００ｍと氷水２リツトルの混合物に注ぎ入れた。トルエ
ン層を分離して、水層をトルエン５００Ｉｄで一回抽出
した。−緒に纏めたトルエン抽出液を水５００Ｉｔ！、
飽和水性ＮａＨＣＯ３５００ｍｌおよび食塩水５００ｍ
で連続して洗浄し、真空で濃縮すると、油状生成物３６
３．６９を生じた。 ＧＣにおいて面積百分率で分析を行ったところ、この油
状生成物にはジメチル２．６−ビス（トリフルオロメチ
ル）−３，４−ジヒドロ−４−イソブチル−３，５−ピ
リジンジカルボキシレート９％とジメチル２．６−ピス
（トリフルオロメチル）−１，４−ジヒドロ−４−イソ
ブチル−３，５−ビリジンジ力ルポキシレート７５．４
％が含まれ、ＭＴＦＡＡからの総数率８２．５％に相当
した。 工１！ｉ！４ 工程３の生成物２３．（１（０，０５９１モル）と、９
６％の純度のＤＢＵ１２．２９ （０，０７７モル）とＴＨＦ１００ａｄ！との混合物を
３日間遠流温度に保持して、２５０ｄｌの３Ｎ−ＭＣＩ
に注ぎ入れる。油状沈澱物をエーテル（２Ｘ１００ａｅ
）で抽出する。エーテル抽出液を乾燥（ｌｖ１ｇＳＯ４
）Ｌ、、濃縮すると、油状生成物１４．４９を生成し、
この生成物は１ＨＮＭＲによれば所望な生成物と酸性生
成物を含んでいた。 この油状生成物をエーテルに溶解し、飽和＠炭酸ナトリ
ウム１００ｒｎ１で抽出する。ニーデル層を乾燥（Ｍｏ
ＳＯ４）Ｌ、濃縮すると所望な生成物である油状物質８
．９９　（１９ＦＮＭＨによれば純度７１％）を生成す
る。 重炭酸ナトリ「クム抽出液を水性ｉ１ｍＨｃＩで酸性に
すると、油状生成物を生成し、これをエーテルで抽出す
る。このエーテル層を乾燥（ＭｏＳＯ４）し、濃縮する
と、所望な生成物から銹導されるモノカルボン酸および
ジカルボンｆｉｎ　（９：　１　）を含む残渣４．８ｇ
を生成する。この残漬を炭酸カリウム３．０ｇ（０，０
２１７モル）と、ヨウ化メチル２０ｍと、アセトン５０
ｍとで処理する。この混合物を４２時間遠流温度に保持
して、１１縮する。残渣を水で処理して、エーテル（２
Ｘ１００ｄ）で抽出する。エーテル図を乾燥゛して、濃
縮づる。残渣を１トル（容器温度１３０℃）でクーゲル
ロール蒸溜管で蒸溜すると油状の所望な生成物、ｎｏ　
１．４４７８．５．１ｇ（工程３から２３．４％）を生
成する。この生成物を放置した後結晶させる、融点３６
〜３７℃。 分析 Ｃ１５Ｈ１，Ｆ５Ｎ１０４に対する計篩値：Ｃ，４８，
７９：Ｈ，４，３７：Ｎ、　　３．７９丈？ｌ！ｌ値： Ｃ，４８，７５：Ｈ，４，３９；Ｎ、　　３．７７上記
の純１１７１％の所望な生成物を３％酢酸エエチ／シク
０ヘキサンを溶出剤として用いてＨＰ　Ｌ　Ｃによって
クロマトグラフィを行い、初期分画（０，７９ＳＦ、保
持時間７〜８．５分）を得て、これはメチル６（ジフル
オロメチル）−４−（イソブチル）−２−（トリフルオ
ロメチル）−３−ピリジンカルボキシレートと同定した
。第二の分画く保持時ｆｉ１８．５〜１８．５分）は、
追加の純粋な所望の生成物、ｎ　　　１．４４７４、６
．４ｇである。 ０　工程３の　　　とトリブチル　ミンとの応 純［Ｉ８０％の工程３の生成物３８．９９とトリブチル
アミン２０．５７’の混合物を、３０分間で１５５℃に
加熱する。反応混合物を３０℃に冷却して、トルエン１
００ｄで希釈した。トルエン溶液を６Ｎ塩酸、飽和重炭
酸ナトリウムおよび食塩水でｉ続的に洗浄し、乾燥して
濃縮すると、ｖ＠度７３％の生成物３６．４ｇを生成し
、これは８６％の収率に相当する。この反応は過剰（１
０当ｆｆ１）のトリブチルアミンで行うこともでき、本
質的に同じ結果を生じる。 純廓８０％の工程１の生成物３８．９９と、トリブチル
アミン２０．４９とトルエン３０ｔｅどの混合物を４０
分で１１５℃に加熱し、１１５℃に１時間４０分間保持
する。反応混合物を冷却し上記の（ハ）と同様に処理す
るとＩＩ！度が７６％の生成物３６．３ｇを生成し、こ
れは収率９０％に相当する。 ゆ　工程３の生成物とトリエチルアミンとの応 純度８０％の工程３の生成物１１．８ｇとトリエチルア
ミン３．３４９との混合物を１００℃で１０分間加熱し
、次いで１２５℃で１０分間加熱する。反応混合物を冷
却して、上記（ハ）と同様に処理すると、５３％の収率
で純度７６％の生成物８．１４９を得る。 工程３の生成物５．０ｇと２．６−ルチジン２．１３９
との混合物を１４３℃で３０分間加熱する。ＤＢｔＪを
２滴加えて、反応混合物を更に１時間半加熱し、冷却し
、上記０と同様に処理すると、所望な生成物４．２３９
を生成する。反応は溶媒なしでまたは溶媒としてのトル
エンの存在においても過剰量の２．６−ルチジンと触Ｉ
ｓ優のＤＢＵで行って、同様な結果を得ることもできる
。 工ｌ！？５ ５リツトルのフラスコに工程４の化合物８９４ｇ（２，
４２モル）と水１リットルを入れた。これに、ＫＯ８５
７４ｇ（８，７モル）を水８００ｄに溶解したものを加
えた。混合物を一晩遠流した後、Ｉ」Ｐ　Ｌ　Ｏで分析
を行ったところ、反応は完結していた。フラスコ内容物
を空温に冷却し、水性ＨＣＩで酸性にし、有機層が固化
するまで撹拌を行った。固形物を濾過し、水で洗浄し、
流動床乾燥機で乾燥した。二酸を褐色固形物として得た
（７５６５Ｆ、収率９１．６％）。 工程６ 工程５の二酸生成物（３７，０６ｇ、０．１０８モル）
をＳＯＣ＋２１５０−と共に３時間還流した。この的点
で１９Ｆ　Ｎ　Ｍ　Ｒにより゛分析を行ったところ、反
応は完結していた。過剰の５ＯＣＩ２を回転蒸発によっ
て除去したところ、ビス−酸塩化物である黒っぽい油状
生成物を生成した。これをクーゲルロール蒸溜管で１０
０℃で蒸溜したところ、無色の油状生成物を得た。 ：［程７ 工程６の生成物を次にＴＩＩＦｌｏｏｄに溶解した後、
メタノール１００ａｅに溶解した。２．５時間後に溶媒
を留去したところ、白色固形物、融点７１〜７５℃、３
１．２ｇ（収率７７％）を得た。 ■稈８ １リツトルの４つロフラスコに工程４の生成物３００ｇ
とエタノール約２００ｍを入れた。別のフラスコに８５
％ＫＯＨ５９，１４ｇ （０，８９６９）と本釣１００ｍ１！を入れた。この水
溶液を有機混合物に加え、フラスコに機械的撹拌機、温
度計、窒素取入口および水冷凝縮器を取り付けた。反応
°混合物を４５分間還流温度に加熱し、冷却した。反応
混合物をｌ１１ｉ！シた後、水で希釈し、エチルエーテ
ルで一口洗浄した。（出発物質を除くための）エーテル
洗浄液をすてた。水溶液を水性ａ　ｌ−Ｉ　ＣＩで酸性
にし、生じた橙色の沈澱をエチルエーテルで抽出した。 （水溶液は容積が大きいため全部で３回抽出した。）エ
ーテル抽出液を一緒に纏めて無水硫酸マグネシウム上で
乾燥し、濾過して、濃縮すると、−酸２５３．１３９（
収率８７．５３％）を生成した。 ］：程９ 工程９からの斂（２５３９，０，７１２１モル）を塩化
チオニル約２５０〜３．００　ｍｅ中で２４４時間還流
た。反応混合物をｆｆｉ綿すると、Ｍ塩化物２４４．５
９９（収、率９１．　９０％）、　ｎ。 １．４６１４を得た。 工程１０゛ ３一ピリジンカルボン酸、２−（ジフルオロメチル）−
５−（ヒドロキシメチル）−４−（２−メ水素化ホウ素
ナトリウム１４．２ｇ（０，６４モル）と氷水浴中で冷
却したジグリム７００＋ｔｉ！の混合物にメチル５−（
りＯロカルボニル）−２−（ジフルオロメチル）−４−
（２−メチルプロビル）−６−（トリフルオロメチル）
−３−ピリジンカルボキシレート１１８．５９　（０，
３２モル）をジグリム２００ｄに溶解したものを速やか
に滴下して加えた。酸塩化物の添加中、反応物は発熱し
た。添加が完了した後、反応混合物を氷水浴中で１時間
撹拌し、次いで室温で２時間撹拌した。 この時点でＧＣ分析を行ったところ、反応は完結してい
た。上記の反応混合物に製塩Ｍ１５０ｄを極めてゆっく
り加えたところ、ガスを激しく発生した。ガスの発生が
収まった後、反応混合物を真空（０，１トル）で７５℃
で濃縮した。残漬の油状生成物をＣＨ２Ｃｌ□３００ａ
１！で処理し、水３００＃Ｉｉ！で洗浄した。ＣＨ２０
１２層を乾燥（ＭｇＳ０４）し、真空で濃縮した。残渣
をクーゲルロール蒸溜管で１１０℃（０，０４トル）で
蒸溜してジグリムを除去した。残漬を、ヘキサン二Ｃ１
Ｉ　　Ｃ１：ＥｔＯＡＣ（１０：１０：１、容積／容積
）を溶出剤どして用いてＨＰＬＣによってクロマトグラ
フィを行ったところ、淡黄色固形物、融点６５〜６７℃
、９３．６ｇ（８５，８％）を得た。 工程１１ ピリジニウムクロロクロメート１４．２ｇ（０，０６５
５モル）をＣＨ２Ｃｌ２６０Ｉｄに懸濁したものに、工
程１０の生成物１４．１ＦをＣＨ２Ｃｌ２４０ＩＩＩｅ
に溶解したものを加えた。混合物を室温で一晩撹拌し、
エーテル４００ａｔｅで希釈し、シリカゲルの短いカラ
ムを２回通すことによって濾過すると淡褐色溶液を生成
し、これを濃縮すると９５渣１３．９５Ｆを生成し、次
いでＨＰＬＣ（３％酢酸エチル／シクＯヘキサン）によ
って精製したところ、淡黄色油状生成物、ｎ　Ｄ　　１
　、４５６４．１２．７５９を生成した。 本発明の化合物において、Ｒ５がジヒドロ−オキサゾー
ルまたはジヒドロ−オキサゾール１１体であるものでは
、工程６．７または９の一つにおいて調製された酸ハロ
ゲン化物を２−ヒドロキシエチルアミンと反応させて、
対応する２−ヒドロキシエチルアミドを生成する。この
アミドを好適な溶媒（例えばＣＨ２Ｃｌ２など）中で塩
素化剤（ＳＯＣｌ　　、ＰＣＩ５など）で処理して、対
応するγ−りｏＯエチルアミドを生成させ、次いでこれ
をカリ１クムｔ−ブトキシド（これ以後、１−ＢｕＯＫ
と表わす）のような好適な塩基で環化させて、ジヒドロ
−オキサゾールまたはジヒドロ−オキリシール誘導体を
生成する。 本発明のジヒドロオキサゾール化合物およびそれらの誘
導体は、上記２−ヒドロキシエチルアミドをＰ２Ｓ５で
処理してカルボチオアミドを生成させ、これを環化して
ジヒドロチアゾールとすることによって形成される。上
記の２−とドロキシエチルアミドをＰ２Ｓ５およびヘキ
サメチルホスホルアミドで処理することによって、硫化
および環化が起こり、４．５−ジヒドロチアゾールを形
成する。 本発叫のオキサジアゾール化合物は、ヒドラジンをＭ塩
化物と反応させてヒドラジドを生成させた後、環化する
ことによって形成させる。 イミダゾール化合物は２−クロロエチルアミドを五塩化
リンと反応させた後、中間体をアンモニアまたはアルキ
ルアミンと反応させることによって調製される。 ５０環置換基を有Ｊる上記ピリジンの６０環の置換基は
、３−クロロプロピルアミドを環化することによって￥
１４製される。 本発明の化合物の調製は、下記の実施例を参照すること
によって明瞭になるであろう。 実施例を包含する水明１１１ｍにおいて用いている略号
は、下記のような意味を４５　する。 Ｔｌ−１ｆ”：　　　　テトラヒドロフラン、ＨＰＬＣ
：　　　高圧液体りＯマドグラフィ、ＴＬＣ：　　　　
ｉ１層クロマトグラフィ、ＲＴ：　　　　室温、 ＤＢＵ：　　　　１．８−ジアザピシク［］−［５゜４
．０］−ウンデカ−５−エン、 ＨＭＰＡ：　　　ヘキサメチルホスホルアミド、ＥｔＯ
ＡＣ：　　酢酸エチル、 ＤＭＥ　：　　　　ジメトキシエタン、ｔ−ＢｕＯＫ：
カリウムｔ−ブトキシド。 ［実施例］ ３−ピリジンカルボン酸、５−クロ０カルボニル−６−
（ジフルオロメチル）−４−（２−メチルプロビル）−
２−（トリフルオロメチル）−、メチルエステル２．２
８ｇ（０，００６１モル）ＣＨ２Ｃｌ２３０−を氷浴中
で冷却した後、Ｎ８２　ＮＨＣＨ３０，８ａ！ｅを加え
た。反応混合物は不透明な白色を呈した。４０分後に水
浴を取り除いた。１時間後にガスクロマトグラフィ分析
を行ったところ、反応は完全に完結していた。混合物を
ト）２０で洗浄して、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。 ＣＨ２Ｃｌ２層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過して、濃縮
すると、白色固形物２．２ｇを生じた。これを約３０％
酢酸エチル／ヘキサンから再結晶すると、産毛状の白色
固形物、融点１５５〜１５９℃、として３．５−ピリジ
ンジカルボン酸、２−（ジフルオロメチル）−４−（２
−メチルプロピル）−６−（トリフルオロメチル）−１
３−（２−メチルヒドラジド）５−メチルエステル１．
５ｇを生成した。−この中間体０．９９を濾液がらも回
収した。 このヒドラジド２．４ｇと、９５％ＨＣＯＯＨ２７ｄと
、３７％ホルムアルデヒド２５ｍを室温で混合した。反
応混合物は均一であった。１時間後に、　ＦＮＭＲで分
析を行ったところ、１個の主要なＣＦ３ビークを示した
。反応混合物を室温で−晩装置したが、　ＦＮＭＲスペ
クトルには主だった変化はなかった。混合物を氷水に注
ぎ入れ、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。ＣＨ２Ｃｌ２層を（
水性＞ＮａＨｃＯ３で洗浄した後、ＭＱＳＯ４で乾燥し
、濾過して、濃縮づると、無色油状生成物２．５ｇをＩ
ｔ　ｔｃ。ｔ−ｈを３０％ＣＨ２ｃ１２／シクロヘキサ
ンで１００％までＣＨ２Ｃｌ２を漸増させながらりＯマ
ドグラフィを行った。生成物は無色油状生成物、ｎ　　
　１．４８２２　（１，５６シ、収率６３％）として回
収された。 実施例２ エステル ジメチルエタノールアミン４．２ｄ （０，０４４モル）とＣＨ２０１□２５ｄの溶液を、水
浴でＮ２％囲気下で冷部した。次いで、実施例１で用い
た酸塩化物１６．５３Ｓ！（０，０４４モル）ｅＣ８２
ＣＩ　２１００ｄニＪＲ解したものを５０分間を要して
加えた。水浴を取り除いて、ｖ温で撹拌を継続した。更
にジェタノールアミン４ｄを加え、反応混合物を週末の
期間を撹拌を継続した。反応混合物に固形物が生成した
。これを水性希）−１ｃＩで洗浄し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽
出した。このＣＨ２Ｃｌ２層をＭａＳＯ４で乾燥しで濾
過し、濃縮したところ、橙色固形物１８．３６Ｆを生成
した。これを４０％ＥｔＯＡＣ／シクロヘキサンを用い
てりＯマドグラフィによって精製したｂ良好な生成物的
５９を、幾分かの不純な生成物と共に回収した。最良の
物質を３５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンから再結晶したとこ
ろ、白色固形物、融点１７０〜１７３℃、２．９ｇを得
た。不純な生成物を１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン中で煮
沸して不溶性アミドを認去することによって更に１ｉｌ
Ｊした。３−ピリジンカルボン酸、６−（ジフルオロメ
チル）−５−［［（２−ヒトＯギシー１．１−ジメヂル
エヂル）アミノ］カルボニル］−４−（２−メチシブ１
コビル）−２−（トリフルオロメチル）−、メチルエス
テル７．０９　（収率３７％）をこの方法でｍ製した。 このヒドロキシエチルアミド化合物３．６５Ｊ（０，０
０８６モル）をＳＯＣｌ２３０ｍと共に約１．７５時間
加熱した。　ＦＮＭＲで分析を行ったところ、反応は完
結していた。５Ｏｃ１２を蒸発させたところ、白色固形
物を得た。これをＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、Ｈ２Ｏで洗浄
した。 ＣＨ２Ｃｌ２層をＭＱＳＯ４で乾燥して濾過し、Ｑ縮し
たところ、固形物として３−ピリジンカルボン酸、５−
［［（２−クロＯ−１，１−ジメヂルエチル）アミノ］
カルボニル］　−６−（ジフルオロメチル）−４−＜２
−メチルプロピル）−２−（トリフルオロメチル）−、
メチルエステル３．４ｇを得た。この８９％収率の６の
を５％／ＥｔＯＡＣ／ヘキサンから再結晶した。融点１
３６〜１３８℃。 この中間体（２，４６ｇ、０．００５５モル）と乾燥Ｔ
ＨＦ９０ｄをＮ２下で混合して水浴で冷却した。次いで
、ｔ−ＢｕＯＫ　　０．７０９（０，００６２モル）を
加えた。反応混合物は黒つぼくなった。１時間後にＴＨ
Ｆを蒸発させ、残清をＮ２０で洗浄してエーテルで抽出
した。エーテル層をＭａＳＯ４で乾燥しで濾過し、濃縮
したところ、橙色油状生成物２．３６９を得た。これを
５％ＥｔＯＡＣ／シクロヘキサンを用いてクロマトグラ
フィによって精製し、次いでクーゲルロール蒸溜管で１
１０℃で蒸溜すると、無色油状生成物１．２９ｇを生成
した（収率５７％）。これは徐々に固化した。融点６９
〜７１℃。 工９／　−）！ｖ７ミン２．５Ｍ＋！　（０，０３９４
モル）をＯＨＣ１□５０ｍに溶解したものを水浴で冷却
した後、３−ピリジンカルボチオン酸、５−（り００カ
ルボニル）−６−（ジフルオロメチル）−４−（２−メ
チルプロピル）　−２−（トリフルオロメチル）−１Ｓ
−メチルエステル７．２８９（０，０１８７モル）をＣ
Ｈ２Ｃｌ、、７０ａｔに溶解したものを滴下しながら加
えた。水浴を取り除いて、混合物をマグネチツクスター
ラーで２時間撹拌した。反応混合物を一晩放置した後、
処理した。これを（水性）ＮａＣＩで洗浄し、更にＣｌ
−１０＋　　で抽出した。ＣＨ２Ｃｌ２層を纏めてＭＱ
Ｓ０４で乾燥し、濾過して、′Ｑ縮したところ、橙色油
状生成物を冑た。これを酢酸エチルに溶解してシリカゲ
ルを通して濾過した。濃縮すると、６．４４９が回収さ
れた（収率８３％）。資料１．４９を４０％ＥｔＯＡｃ
／シクロヘキナンでりＯマドグラフィを行った。ＩＪ＜
着色した油状生成物１．１６９が回収され、これは次第
に固化した。これを１０％ＥｔＯ八Ｃ／ヘキへンから再
結晶した。白色結晶状の６−（ジフルオロメチル）−５
−［［（２−ヒドロキシエチル）アミノコカルボニル］
−４−（２−メチルプロピル）−２−（トリフルオロメ
チル）−１Ｓ−メチルエステル、融点１０２〜１０６℃
が回収された。 この物質５．３１９　（０，０１２８モル）をｓｏｃ　
ｔ□５０Ｉｄと室温で混合した。反応を１９Ｆ　Ｎ　Ｍ
　Ｒによって追跡した。２．５時間後、１９Ｆ　Ｎ　Ｍ
　Ｒは２個のＣＦ３ビークを示した。溶液を４０分間遠
流したが、スペクトルには何の変化すみられなかった。 ＳＯＣｌ２を回転留去したところ、黄色固形物が残った
。これをエーテルに溶解してＮ２０で洗浄した。エーテ
ル層を集めて、Ｍ　ａ　Ｓ　Ｏ４で乾燥し、ｗｉ遇して
、濃縮したところ、黄色固形物５．０ｇを得た。これを
１０％ＥｔＯＡＣ／シクＯヘキサンから再結晶すると、
白色固形物３．４ｇ（収率６０％）を生成した。 １９ＦＮＭＲスペクトルには、１本の一兎線が見られた
。この濾液は２個の成分を示し、その一つは３−ピリジ
ンカルボチオン酸、５−［［（２−クロロエチル）アミ
ン］カルボニル］　−６−（ジフルオロメチル）−４−
（２−メチルプロピル）−２−（トリフルオロメチル）
−１Ｓ−メチルエステルであった。もう一方の成分につ
いては同定されていない。 この中間体２．４０ｇ（０，００５５モル）をＮ２雰囲
気下で乾燥ＴＨＥに溶解した。溶液を水浴中で冷却した
後、ｔ−ＢｕＯＫ　　０．７６９（０，００６８モル）
を加えた。１０分後に水浴を取り除いて、溶液を室温ま
で加温した。ガスクロ中トグラフイ分析を行ったところ
、反応は完結していたので、反応混合物を水に注ぎ入れ
て、エーテルで抽出した。エーテル層を集めて、ＭｑＳ
０４で乾燥し、濾過して、ＩＩＩＩＬ、たところ、黄色
油状生成物２．０２９を生成し、これは固化し始めた。 これを２０％ＥｔＯＡＣ／シクロヘキサンでクロマトグ
ラフィを行い、次いでヘキサンから再結晶したところ、
生成物１．７０９　（収率７７％）を得た、融点８８〜
９０℃。 実施例４ −４−　（２−メチルプロピル）−２−（トリフルオＯ
メチル）−、メチルエステル 実施例１の酸塩化物出発物質１２．８１！？（０，０３
４５モル）をＣＨ２Ｃｌ２１００ＩＲ１に溶解した。こ
の溶液にグリシンメチルエステル塩酸４．６８ＩＪ（０
，０３７３モル）を加えた。この混合物を水浴中で冷却
した後、ピペットでエチルジイソプロビルアミン（ＥＤ
ＰＡ）１０ｍ（０，０５７４モル）を加えた。水浴を取
り除いて、反応混合物を一晩室温で撹拌した。 １９Ｆ　Ｎ　Ｍ　Ｈにより分析を行ったところ、反応は
完結していた。更に、ＥＤＰＡ３ｄ（０，０１７２モル
）を加えた。０．５時間後、ガスクロマドグ５フ４分析
を行ったところ、反応は完結していた。 反応混合物を希１（Ｃ１で洗浄し、ＣＨ２Ｃｌ□で抽出
した。ＣＨ２Ｃｌ２１：Ｊを集めて、Ｉｔ／ＩＱＳＯ４
で乾燥し、濾過して、濃縮したとこ−ろ、橙色油状生成
物１４．２ｇを得た。２ｇをクロマトグラフィ（２０％
ＥｔＯＡｃ／シクＯヘキサン）を行って、次いで再結晶
すると、白色固形物として３−ピリジンカルボン酸、６
−（ジフルオロメチル）−５−［［（２−メトキシ−２
−オキソ−エチル）アミノコカルボニル］−４−（２−
メチルプロピル）−２−（トリフルオロメチル）−、メ
チルエステル、融点１２６〜１２９℃、を１．２ｇ生成
した。 この物質８．９Ｃ１（０，０２０９モル）と、ＣＧ＋　
　８５−と、Ｐｃｔ５４．５ｇ（０，０２１６モル）を
纏めて、還流温度で１時間加熱した。ＮＭＲ分析を行っ
たところ、反応は完結して、中間体を生成していた。環
化反応は３種類のことなる方法によって行った。 １、　約１０ｍの中間体溶液を蒸発させて、ＣＣｌ２と
ＰＯＣｌ３を除去し、次いで５０℃でクーゲルロール蒸
溜装置上で痕跡成分を除去した。 残漬をＣＨＣ１２に溶解し、（水性） Ｎａｌ−１ｃＯ３１’洗浄した。ＣＨ２Ｃｌ２ＦＷをＭ
ｏＳＯ４で乾燥し、濾過して、濃縮したところ、黄色生
成物を得た。この処理ではＮＭＲに変化は見られなかっ
た。この油状生成物をキシレン２５ｄに溶解し、２時間
還流した。反応はＮＭＲによつで追跡した。ＮＭＲによ
って反応が完結したことが分かったならば、キシレンを
蒸発させて、オキサゾールを黄色油状生成物として得た
。 ２、　中間体溶液的１０ｍ１！を蒸発させて、次に。 クーゲルロール蒸溜装置上で１００℃で加熱した。 １５分優に反応容器の内容物をガスクロマトグラフィに
よって分析したところ、部分的に反応が起こってオキサ
ゾールが認められた。反応混合物を１００℃で更に１時
間加熱したが、ガスクロマトグラフィ分析を行ったとこ
ろ幾分かの中間体が認められた。次いで、加熱を継続し
て１３５℃として、オキサゾールを留去した。 ３、　残りの中間体溶液を蒸発させて、クーゲルロール
蒸溜装置で５０℃で短時間加熱して、痕跡最のＣＣｌ４
／ＰＯＣｌ３を除去した。残渣をキシレンに溶解して、
−晩（１７時間）還流した。 ＮＭＲによって分析を行ったところ、反応が完結してい
た。キシレンを蒸発させ、黒つぼい残渣をクーゲルロー
ル蒸溜装置で蒸溜した。淡橙色油状生成物３．３９を集
めた。 総ての３種のオキサゾール生成物を纏めて、クロマトグ
ラフィ（１０％ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン）によって
ＩｉＭＬ、、次いでクーゲルロール蒸溜装置で蒸溜した
。生成物（４，５８９）を無色油状生成物として回収し
た。ｎ　　　１．４８３６（収量：５４％）。 実施例５ 表記化合物のｗ４製法を実施する目的で幾つかの実験を
行った。未知の同定されていない中間体を熱分解すると
、チアゾールが生成することを見出だした。下記に一つ
の実験の例を示づ。 実施例１で用いた酸ハロゲン化物から［４した３−ピリ
ジンカルボン酸、６−（ジフルオロメチル）−５−［［
（２，２−ジメトキシエチル）アミノ］カルボニル］−
４−（２−メチルプロピル）−２−（トリフルオロメチ
ル）−、メチルエステル１１．３６ｇ（０，０２５７モ
ル）と、トルエン１００モルと、Ｐ２　Ｓ５５．８９び
（０，０２６５’Ｅ−ル）を−緒に、約３時間還流した
。反応をガスクロマトグラフィによって追跡し、分析を
行ったところ、チアゾールの存在が認められた。反応混
合物を（水性）ＮａＨＣＯ３で洗浄し、エーテルで抽出
した。エーテル層をＭＱＳＯ４で乾燥し、濾過して、濃
縮したところ、ガラス状の橙色固形物１２．８８９を生
成した。 Ｔ　Ｌ　Ｃでは、５％ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンを用
いると、原点に多数の物質を認めた。この溶媒系で粗生
成物をクロマトグラフィ分析することを試みたが、溶解
しなかった。液相を傾瀉し、次いで液体クロマトグラフ
ィによって精製した。 ０．４ｇの生成物だけが回収された。不溶性物質をガス
ク［１７トグラフイによって分析したところ、チアゾー
ルを含むことが認められたが、ＴＬＣではそれは検出さ
れなかった。この時点で、反応はガスクロマトグラフィ
カラム上で起こっていることが明らかになった。少量の
試料を毛ＩＩ管中で２４０℃に加熱した後、ＴＬＣで分
析した。これによって、チアゾールが熱分解によって生
成することが示された。空気のフラスコをマントルによ
って１８０℃の空気温度にまで加熱し、次いで約３９の
ガラス状固形中間体を加えた。数秒後、この固形物は極
めて黒っぽくなったので、熱源を取り除いた。黒色残渣
はＴＬＣによって示されたようにチアゾールを含んでい
た。これを１３０℃でクーゲルロール蒸溜装置で魚溜し
た後、１０％ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンでり０マドグ
ラフイを行ったところ、黄色固形物０．７グ（収率１１
％）を得た。この物質を他の実験からの生成物と纏めて
、１０％ＥｔＯＡｃ／シク１コヘキサンでクロマトグラ
フィによって生成し、１２０℃でクーゲルロール蒸溜装
置で蒸溜したところ、黄色固形物の生成物１．６０ｇを
得た（融点７１〜７５℃）。 実施例６ ピリジン、２−（ジフルオロメチル）−３，５−ビス（
４，５−ジヒドロ−２−オキサ１リル）−４−）２−メ
チルプロピル）−６−（トリフルオロメチル〉− ピリジン、３．５−ビス（クロロカルボニル）−６−ジ
フルオロメチル−４−（２−メチルフルオロ）−２−（
トリフルオロメチル）８．２５ｇ（０，０２モル）とＣ
Ｉ−Ｉ□Ｃ１□７０ｍを纏めて、゛　　氷浴中で冷１１
　ｔ、、た後、エタノールアミン６ｍｌ！（０，０９９
モル）を加えた。沈澱が直ちに生成した。１５分後に、
水浴を取り外した。混合物を室温で２時間撹拌した。Ｃ
Ｈ（ｌ□層を１９ＦＮＭＲによって分析したが、ピリジ
ン生成物の存在は認められなかった。それ故、生成物は
ＣＨ２−０１２に不溶性であった。反応混合物を水で洗
浄し、耐酸エチルで２回抽出した。酢酸エチル府をＭ、
　ｑ　Ｓ　Ｏ４で乾燥し、濾過して、濃縮したところ、
白色固形物８．７８ｙ　（収率９４％）を得た。 ビス−ヒドロキシエチルアミド２．６７ｇ（０，００６
２−Ｅル）とＰＯＣ１３４０ｄ！を一緒に約３．５時間
速流した。ＰＯＣｌ３を蒸発させ、残漬を水で洗浄し、
ＥｔＯＡＣで抽出した。 ＥｔＯＡｃ層をＭ（ｊｓｏ４で乾燥し、）１道して、濃
縮したところ、黄褐色固形物２．５８　（収率９０％）
を得た。少量の資料を２０％ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサ
ンでクロマトグラフィによって精製したところ、白色生
成物として３．５−ピリジンカルボキサミド、Ｎ、Ｎ’
　−ビス（２−クロロエチル）−２−（ジフルオロメチ
ル）−４−（２−メチルプロピル）　−６−（トリフル
オロメチル）−１融点２６６〜２６８℃を生成した。 この中間体２．１８ｇ（０，００４７モル）と、乾燥Ｔ
ＨＥ５０ｄ＠−混合し、水浴中で冷却した後、し−Ｂｕ
ＯＫｌ、１３９　（０，０１０１モル）を加えた。色が
若干変化し、沈澱が認められた。 ０．５時間後、水浴を取り除いた。　ＦＮＭＲおよびガ
スクロマトグラフィは、反応が完結したことを示してい
た。反応混合物を（水性）　ＮａＣ１で洗浄し、エーテ
ルで抽出した。エーテル層をＭｏｎｏ４で乾燥し、ａ過
し１、濃縮したところ、淡黄色固形物２．０ｇを生成し
た。これを５０％ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンでり０マ
トクラフイによって精製したところ、固形物１．８Ｑを
得た。 これをヘキサンから再結晶したところ、クリーム色の結
晶として生成物１．２９　（収率６５％）を得た、融点
１，３８〜１４４℃。 実施例７ 左ｉ玄上二 実施例６の第一段階でｍ装したビス−ヒドロキシエチル
アミド７．６５グ（０，００１８モル）と、ｌ−ＩＭＰ
Ａｌｏｄと、キシレン６０ｍ１！と、Ｐ２Ｓ５４．０３
９　（０，０１８モル）を混合して、約３．５時間遠流
温度で加熱した。この時点で、反応混合物は２つの液相
を示した。次いで、Ｐ２Ｓ５４．１ｇを加え、更にｉｏ
’ｔａｉ流をｍ続した。混合物は不均一なままであった
。これを冷却し、次いで３０％ＥｔＯＡｃ／シクロヘキ
サンを用いてシリカゲルを通して濾過した。黄色油状生
成物を回収したが（８，５ｇ）、これを’ＨＮ　Ｍ　Ｒ
によって分析したところ、幾分かのＨＭ　Ｐ　Ａを含ん
でいた。黄色固形物的３Ｉ：Ｊを回収した。これをヘキ
サンから２回再結晶したところ、白色結品状の生成物１
．７９（収′＄２２％）を生成した、融点１３４〜１３
６℃。 １１五１ ル）− ピリジン、３．５−ビス（クロロカルボニル）−４−シ
クロブチル−２−（ジフルオロメチル）−６−＜トリフ
ルオロメチル）−１３，５ｇ（０，０３６モル）をジク
ロ０メタン８０ｍ１！に溶解したものを窒素雰囲気下で
０℃に冷却した。これにエタノールアミン９．８ｍｅを
滴下して加えた。 沈澱だ直ちに生成し、溶液は粘稠になったので追加のジ
クロロメタン７０ｄを加えて撹拌を継続できるようにし
た。反応混合物を冷時において１５分間撹拌した後、室
温で３時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ入れ、酢酸エ
チルで数回抽出した。 まどめた有１１１ｉ１を無水硫酸マグネシウム上で乾燥
し、濾過し、濃縮したところ、３．５−ビリジンジ力ル
ポキサミド、Ｎ、Ｎ’　−ビス（２−ヒト０キシエチル
）−４−シクロブチル−２−（ジフルオロメチル）−６
−（トリフルオロメチル）−の白色粉末状固形物１３．
２９　（８７％）を生成した。 上記中間体の試ｔＩ６．（１（０，０１４モル）を塩化
チオニル１００ａｅ中で２．５時間還流した。 次いで、塩化グーオニルを回転蒸発によって除去した。 残液をツク０ロメタンに溶解し、水で洗浄した。有Ｔｌ
１ｍを無水硫酸マグネシウム上で乾燥したところ、粗生
成物２．８９　（４２％）を得た。粗生成物２ｇを直ち
に以後の反応に用い、０．８ｇはｔｌＪＩ製して分析を
行った。粗生成物を５０％酢酸エチル／シクロヘキサン
を用いてりＯマドグラフィを行ったところ、白色固形物
としてＮ、Ｎ’　−ビス（２−クロロエチル）−４−シ
クロブチル−２−（ジフルオロメチル）−６−（トリフ
ルオロメチル）−１０，７０９（回収率８７％）、を得
た。融点２４６〜２４７℃。 この中間体２．０９　（０，００４３モル）を乾燥Ｔ　
Ｉ−Ｉ　Ｆ　４０　ｄに溶解したものを窒素雰囲気下で
０℃に冷却した。次イｔ’、ｔ−ＢｕＯＫｌ、０４ｇ（
０，００９３モル）を全量を一度に加えた。 反応混合物の色は直ちに無色から赤くなり、次いで３０
分後には暗褐色になった。反応混合物を冷時において３
０分間撹拌し、次いで空温で４５分間撹拌した。ＧＬＣ
分析を行ったところ、この時点で出発物質は認められな
かったので、溶液をＮａＣ１／Ｈ２０に注ぎ入れ、エチ
ルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム
上で乾燥し、濾過し、濃縮したところ、粗生成物１．６
ｇ（９５％）を生成した。この粗生成物を２０％酢酸エ
チル／シクロヘキサンを用いてクロマトグラフィを行っ
たところ、白色固形状の生成物０．９５９　（５６％）
を得た、融点１８６〜１８７℃。 元素分析　　　ＣトｌＮ ｚ１算値：　　　５２．４５　　　４．１４　　１０．
７９実測値：　　　５２．５０　　　４．１８　　１０
．７７実施例９ エタノールアミン２．５ｄ　（０，０３９４モ／Ｌｚ）
をＣＩＩ　　Ｃｌ２５０ｄに溶解したものを水浴で冷却
した後、３−ピリジンカルボチオン酸、５−（クロロカ
ルボニル −４−　（２−メチルプロビル）−２−（トリフルオロ
メチル）−、Ｓ−メチルエステル７、２８９（０．０１
８７モル）をＣＨ　　Ｃ１２に溶解したものを滴下して
加えた。水浴を取り外して、混合物を２時間機械撹拌し
た。反応混合物を一晩放置した俊処理した。これを（水
性）ＮａＣ　ｌで洗浄Ｑた後、更にＣＨ２Ｃ１２で抽出
した。 ＣＨ　　ＣＩ　　Ｆ！＋を集めて、ＭｑＳＯ４で乾燥し
、濾過し、濃縮したところ、橙色油状生成物ををだ。 これを酢酸エチルに溶解して、シリカゲルで濾過した。 濃縮により、６．４４９を回収したく収率８５％）。試
料１．４ｇを４０％ＥｔＯＡｃ／シク０ヘキサンでりＯ
マドグラフィを行ったａ薄く着色した油状生成物（１．
１６ｇ）が回収され、これは徐々に固化した。これを１
０％ＥｔＯＡＣ／シクＯヘキサンから再結晶した。白色
結晶（融点１０２〜１０６℃）０．９２ｇが回収された
。 この中間体６．１５ｇ（０．０１４８モル）と、キシレ
ン１００ｄとＰ２Ｓ５　（０．０１５７モル）をまとめ
て１時間遠流した。キシレン相のガスクロマドグ９フ４
分析を行ったところ、反応は完結していた。これを（水
性）ＮａＨＣＯ３で洗浄し、エーテルと酢酸エチルで抽
出した。反応フラスコの壁に付判した残漬も（水性）Ｎ
ａＨＣＯ３で処理して、上記のように抽出した。有機層
をまとめて、ＭｑＳＯ４で乾燥し、濾過し、Ｉ！１ｗ１
すルト、黒っぽい油状生成物を得た。これを１４０℃で
クーゲルロール蒸ｉｌｌ―置で蒸溜したところ、橙色油
状生成物４．４ｇを生成した。これを１０％ＥｔＯＡＣ
／シクロヘキサンでクロマトグラフィを行ったところ、
無色油状生成物２．７ｇを生成し、これは徐々に固化し
た、融点９７〜９９℃（収率４４％）。 実施例１０ エステル 実施例１で用いた酸塩化物出発物質８．４ｇ（２２．５
モル）を塩化メチレン５０−に溶解したものに、３−ブ
ロモプロビルアミン５．４ｇと炭酸カリウム５．５ｇを
加えた。混合物を室温で１時間撹拌した後、水２０ｄを
加えた。撹拌を１８時間継続した。その後、有機層を分
離して食塩水で洗浄して、濃縮した。油状残渣をシフ０
ヘキサンで粉砕したところ、固形物を生成した。粗製の
３−ピリジンカルボン酸、５−［［（３−プロモプＯビ
ル）アミノコカルボニル］−６−（ジフルオロメチル）
−４−　（２−メチルブＯビル）−２−（トリフルオロ
メチル）−、メチルエステル２、６９を２０％酢酸エチ
ル／シクロヘキサンを溶出溶媒として用いてシルカゲル
カラムク０マドグラフイを行ったところ、分析的に純粋
な試料２、３ｇを得た（融点１０７〜１１０℃）。 この物ｌｅｉ２．４９　（５ミリモル）を塩化ベンジル
トリエチルアンモニウム０．５９を含む塩化メチレン１
　０ａｅＧＣ溶解したものに、５０％水酸化ナトリウム
溶液１０ｓｄ！を一度に加えて、生成する反応混合物を
室温で２時間撹拌した。追加の水と塩化メチレンを加え
て、二相を分離した。有機層を食塩水で洗浄し、乾燥し
、濃縮した。油状残漬をシリカゲル（１：５酢酸工チル
／シクロヘキ勺ン）でりＯマドグラフィを行ったところ
、無色油状の生成物ｎ　　　１．４７１１，１．４Ｆ（
７０％）を生成した。 分析 Ｃ　１７８　１９Ｆ　５　Ｎ　２　０　３に対する計剪
値：Ｃ，４９，６８：Ｈ，５，３６： ＣＩ　　、　　２５．９４　　：　Ｎ　、　　３．４１
実測値： Ｃ，４９，７８：Ｈ，５，４１： ＣＩ　、　２５．８１　　；　Ｎ　、　　３．４０実施
例１１ ステル 実施例１０の中間体５ｇ（１０ミリモル）と五硫化リン
２．４９の混合物を１２０〜１３０℃でキシレン３０ｄ
中で１．５時間加熱した後、冷却して、キシレン溶液を
傾凛した。ガム状沈澱を塩化メヂレンと２．５Ｎ水酸化
ナトリウム溶液に溶解した。有機層を分離し、水と食塩
水で洗浄し、乾燥して、濃縮した。粗生成物をシリカゲ
ル（２５％酢酸エチル／シクロヘキサン）上でフラッシ
ュクロマドグラフィによって生成したところ、０．９９
　（２２％）を回収した、融点９３〜９７℃。 分析 Ｃ１□Ｈ１９Ｆ５Ｎ２０２Ｓ１に対する計算値：Ｃ，４
９，７６；　Ｈ，４，６３： Ｎ、　　６．８３　：３．　７．８０ 実測（１ム： Ｃ，４９，６４：）ｌ、　　４．６Ｇ　：Ｎ、　　６．
７８　；Ｓ、　　７．８８ルエスデル ３−ピリジンカルボデオン酸、５−（クロロカルボニル
）−６−（ジフルオロメチル）−４−（２−メチルプロ
ピル）−２−（トリフルオ

【］メチル）−１Ｓ−メチル
エステル１０ｇ ＜０．０２５６モルをＣＨ２Ｃｌ□３０ｍＱにｉＷ解し
たものに、２−アミノエチルプロミド、臭化水素塩５．
７４ｇ（０，０２８２モル）を加えた。 混合物を水浴で冷却し、これにエチルジイソプロピルア
ミン９．８ｍ（０，０５６モル）を加えた。 反応は薄ＦｆＪクロマトグラフィ（シリカゲル、ＣＨＣ
ｌ２）で観察した。０℃で２０分後に主生成物が形成さ
れ、出発物質は検出されない間になった。混合物を水に
注ぎ入れ、Ｃｌ−１２Ｃｌ　２で抽出することによって
処理した。ＣＨ２０１２１を水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、濃縮すると、明褐色固形物１２．２
ｇを生成した（収率１００％）。 この固形物の試料１０．１８ｇを液体クロマトグラフィ
（１０％ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン）で精製したとこ
ろ、白色固形状の３・−ピリジンカルボチオン酸、５−
［［（２−ブロモエチル）アミノｊｔＪルボニル］−６
−（ジフルオロメチル）−４−（２−メチルプロピル）
−２−＜トリフルオロメチル）−１Ｓ−メチルエステル
７．８ｇを得た（収率７９％）。融点１３９℃（１２３
℃で軟化し、１３５℃で再度固化した）。 この中間体１．５９　（０，００３１モル）を四塩化炭
素（５０ｄ）に溶解したものに五塩化リン１ｇを加えた
。この混合物を１時間遠流した。 ’ＨＮ　Ｍ　Ｒによって分析したところ、反応によって
１個の主生成物のみが得られた。過剰の試薬をロータリ
ーエバポレータによって除去した。残漬の無色油状生成
物にＣＨＣ１Ｃ１２３Ｏ！を加え、混合物を水浴温度で
冷却した。これに水性アンモニア（２０＃ｄりを加えた
。混合物を水浴で４０分ｔｉ！ｌ１ｔ２拌した後、水に
注ぎ入れ、ＣＨＣ１□で抽出することによって処理した
。Ｃｌ−１ｃ１２１を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濃縮したところ、生成物として白色発泡性
固形物１．０６ＩＪ、融点１３６〜１４２℃を得た（収
率８６％）。 実施例１３ イル）−６−（ジフルオロメチル）−４−（２−メチル
プロピル）　−２−（トリフルオロメチル）実施例１２
の中間体１．５ｇ（０，００３１モル）を四塩化炭素５
０ｄに溶解したものに五塩化リン１ｇを加えた。この混
合物を１時開３１流した。 トＩＮＭＲによって分析を行ったところ、反応は１個の
みの主生成物を生成した。過剰の試薬を０−タリーエバ
ポレータによって除去した。残渣の無色油状生成物にＣ
Ｈ２Ｃｌ□３０ｍを加え、混合物を水浴温度で冷却した
。これにヒドラジン水和物（８５％）０．６−とエチル
シイツブ０アミン１１＋＋１！を加えた。混合物を室温
で一晩撹拌した後、水に注ぎ入れ、ＣＨＣ１□で抽出す
ることにょって処理した。ＣＨＣｌ２Ｂを水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮したところ、淡黄
色固形物１．１５ｇを生成した。これをクロマトグラフ
ィ（５０％Ｅ　ｔ　ＯＡ　ｃ／シクロヘキサン）によっ
て精製したところ、生成物として淡黄色固形物０．５６
９　（収率４４％）を得た、融点１６１〜１６３℃。 実施例１４ ３−ピリジンカルボン酸、５−（ホルミル）−２−（ジ
フルオロメチル）−４−（２−メチルプロピル）−６−
（トリフルオロメチル）−メチルエステル２ｇ（０，０
０５８９モル）と、Ｎ−メチルエタノールアミン１．３
２ｇ （０，０１７６８ｔ−ル）と、本釣０．２ｍと、トルエ
ン約３０１ｄと、触媒としてのｐ−トルエンスルホン酸
の結晶の混合物をディーン・スターク・トラップ中で８
時間還流した後、反応を完了した。 生成物を真空で濃縮した後クーゲルロール蒸溜装置で蒸
溜（１２０’　、０．５トル）したところ、淡黄色油状
生成物１．７８５７が生成し、放置したところ固化した
、融点５０〜５３℃（収率７６％）。 実施例１５ ３−ピリジンカルボチオン酸、６−（ジフルオロオーブ
ンで乾燥したフラスコにアセチルヒドラジド３．８ｇを
（新たに開封した瓶からの）ジクロロメタン３０Ｍ１に
溶解したものを入れた。フラスコを０℃に冷却して、こ
れに実施例１２の出発物質１０．（１（０，０２６モル
）をツク００メタン４０ｄに溶解したものを加えた。（
上記の工程は総てＮ２雰囲気下で行った）。酸塩化物の
添加を３０分間継続したところ、その間に溶液は濁り始
めた。添加を完了した後、溶液を室温で３時間撹拌した
。 この撹拌中に、白色沈澱が観察された。３時間撹拌を行
った後、ＧＬＣ分析を行ったところ、出発物質は認めら
れなかった。反応溶液を濾過し、白色沈澱を集めた。濾
液をＨ２Ｏに注ぎ入れ、ＣＨＣ１２で抽出した。有機層
を水で一度洗浄し、無水ＭＱＳＯ４上で乾燥した。濃縮
を行ったところ、粗生物質４．５９を生成し、これをり
０マドグラフイによって更に生成したところ、３．２ｇ
を得た。３−ピリジンカルボチオン酸、５−［［（２−
アセチルヒドラジノ）カルボニル］−６−（上記フルオ
ロメチル）−４−（２−メチルプロピル）−２−（トリ
フルオロメチル）−１Ｓ−メチルエステルの総収量は６
．７ｇであった、融点１８６〜１８７℃。 この中間体４．０９　（０，００９３モル）と、オキシ
塩化リンフ、３ｄと、五塩化リン２．５７９（０，０１
２モル）との混合物を還流温度で加熱した。混合物は均
−且つ透明になった。１時間還流を行った後、反応混合
物の一部を取り出して濃縮した。残漬を氷水１〜２−で
処理し、ツク０ロメタン２Ｉ１１で抽出した。５０％０
％酢酸エチル／シフ０ヘキサンＬＣを行ったところ、出
発物質は認められなかったので、加熱を停止し、反応フ
ラスコを空温に冷却した。フラスコをロータリーエバポ
レータ上に置いて、内容物を蒸発させたところ、油状残
渣が残った。残渣の油状物質を氷／Ｈ，２０で処理し、
ジクロロメタン２×５０−およびエチルエーテルｌＸ４
０Ｉｉで抽出した。有ｌｉ層を無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、濾過し、濃縮したところ、粗製の黒褐色油状
生成物４．０ＳＦを得た。これをりＯマドグラフィ（２
０％酢酸エチル／シクロヘキサン）で生成したところ、
黄色油状生成物１．５９　（収率３９％）を得た。 ３−ピリジンカルボン酸、５−（クロＯｔＪルボニル）
−４−（２−メチルプロピル“）−６−（トリフルオロ
メチル）−、メチルエステル２０ＳＦ（０，０５４モル
）をジクロ０メタンに溶解したものに、２−ブロモエチ
ルアミン臭化水素塩１２．０９　（０，０５９モル）を
加え、溶液を氷浴で冷却した。次いで、Ｎ、Ｎ’　−ジ
イソプロピルエチルアミン１０．２ｄ（０，０５９モル
）を色分間を要して滴下して加えた。溶液を３０分間撹
拌した後、水浴を取り外した。ある種の固形物が生成し
始めた。溶液を空温で撹拌し、反応はＴＬＣ（２０％Ｅ
　ｔＯＡｃ／シクロヘキサン）と１９Ｆ　Ｎ　Ｍ　Ｒで
観察した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。翌朝、追
加の１．１当ｍ＜１ｏ、　２ｕｔｔｔ＞のエチルジイソ
プロビルアミンを加え、撹拌を行った。ＴＬＣによって
観察したところ、１時間で出発物質は認められなくなっ
た。反応溶液をＨＯに注いで、ＣＨＣｌ、、で抽出した
。′ｆ３機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過
し、濃縮したところ、粗製の淡黄色油状生成物２４．５
９　（９９％）を生成した。これを１５％Ｅ　ｔ　ＯＡ
　ｃ　／シクロヘキサンを用いてクロマトグラフィによ
って精製したところ、白色固形物の３−ピリジンカルボ
ン酸、５−　［［（２−ブロモエチル）アミノ】カルボ
ニル］−２−（ジフルオロメチル）−４−（２−メチル
プロピル）−〇−（トリフルオロメチル）−、メチルエ
ステル１４Ｕ（５７％）を生成した。 この中間体２．０９　（０，００４３モル）をＣＣｌ４
２０ｄに溶解したものを五塩化リン１．８９　（０，０
０８６モル）と共に還流した。 溶液は加熱によって均−且つ透明になった。１時間後に
１９Ｆ　Ｎ　Ｍ　Ｒで観察したところ、新たな組のピー
クが認められた。溶液を更に１時間撹拌した。 ’ＨＮＭＲによって観察したところ、この時点でＮ１−
１ピークは認められなかった。溶媒を留去してフラスコ
を真空下に３時装置いたところ、白色の半固形状生成物
２．１ｇを生成した。この半固形生成物をジクロ０メタ
ン２５ｄに溶解して、０℃に冷却した。次いで、水性メ
チルアミン２０ａｌ！（４０％）を１０分間を要して滴
下して加えた。 溶液を室温で一晩撹拌した６翌朝、ＧＬＣで観察したと
ころ、反応は完結していた。反応溶液を水に注ぎ入れ、
ＣＨＣ１２で抽出した。有［Ｑを無水硫酸マグネシウム
上で乾燥し、濾過し、濃縮すると、粗製の黄色油状物質
１．！Ｍ　（８７％）を生成した。５０％酢酸エチル／
シクロヘキサンを用いてクロマトグラフィによって生成
したところ、橙色油状生成物１．１ｇ（６４％）を生成
した。 ３−ピリジンカルボン酸、５−（り００カルボニル’）
　−２−（ジフルオロメチル）−４−（２−メチルプロ
ピル）−６−（トリフルオロメチル）−、メチルエステ
ル５．２６９　（０，０１４１モル）と、ＣＨ２Ｃ１２
５０ｍと、１−アミノ−２−プロパツールを室温で混合
した。１．５時間後、”Ｆ　Ｎ　Ｍ　Ｒによつｔ　ＩＩ
察したところ、反応は完結していた。混合物を希１４Ｃ
１で洗浄して、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。ＣＨ２Ｃｌ２
層をＭ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮したところ、ガ
ラス状物質５．２８ＳＦを得た。真空で乾燥したところ
、３−ピリジンカルボン酸、２−（ジフルオロメチル）
−５−［（（２−ヒドロキシプロピル）アミノコカルボ
ニル］−４−（２−メチルプロピル）−６−（トリフル
オロメチル）−、メチルエステル５．０ｇが得られた（
収率８６％）。 この中間体４．４３９　（０，０１０７モル）と、キシ
レン５０Ｉｄと、Ｐ２Ｏ５２，５８９とを一晩還流した
。有機液相を傾高し、フラスコの壁に付着している油状
残渣を除いた。これを（水性）ＮａＨＣＯ３で洗浄し、
エーテルで抽出した。ニー　７７Ｌ／　Ｎ　ヲＭ　Ｑ　
Ｓ　Ｏ４テ乾燥し、ｗｉし、ｉ！１ｗＪシたところ、橙
色油状生成物２．９ｇを得た。ガスクロマトグラフィに
よって観察したところ、この生成物に純隘は９９％であ
った。次いで、反応フラスコ中の残漬を同様に処理した
。黒っぽい油状生成物が回収され、この１１！度をガス
クロマトグラフィによって分析したところ、８３％であ
った。 これを５％ＥｔＯＡＣ／シクＯヘキサンでクロマトグラ
フィを行った。最良の物質をまとめて、クーグルロール
蒸溜Ｈ＠で１２０℃で蒸溜したところ、黄色油状の生成
物ｎ　　　１．４９３５゜２．６ｇ （収率６０％）が得られた。 実施例１８ ３−ピリジンカルボン酸、２−（ジフルオロメチル）−
５−（［（２−ヒトＯキシエチル）アミノコカルボニル
）−４−（２−メチルプロピル）−６−（トリフルオロ
メチル）−、メチルエステル５．０ｇ、（０，０１２７
モル）とキシレン５０ｄと、Ｐ２Ｏ５１，７９９（０，
００８１−Ｅ／ｌ／）を混合し、１時間遠流瀉匪で加熱
した。ＧＣ分析によって観察したところ、出発物質と生
成物とが認められたので、Ｐ２Ｏ５０，６２ＳＦ（０，
００２８モル）を加え、還流を更に３時間継続した。こ
の時点で、ＧＣ分析によれば、反応は完結していた。加
熱を停止して、反応混合物を４日間室温に放置した後、
処理を行った。次いで、反応混合物を（水性）ＮａＨＣ
Ｏ３で処理し、エーテルで抽出した。著しく乳化すると
いう問題が起った。エーテル層をＭｃ＞８０４で乾燥し
、濾過し、濃縮したところ、暗橙色油状生戒物を生成し
た。これをクーゲルロール蒸溜装置で蒸溜したところ、
淡黄色油状生成物３．９ｇを生成し、これは固化した。 これをヘキサンから再結晶したところ、淡橙色結晶２．
６１ＳＦ（収率５２％）を生成した（融点７９〜８１℃
）。 工程１１の生成物１．７８ＳＦ　（０，００５３モル）
と、ＣＨＣＣ１２２０ａと、エタンジチオ−ル０．５Ｉ
ｄの混合物をＮ２雰囲気下で水浴中で冷却した後、Ｔｉ
Ｃｌ４０．２ａｄ！を加えた。黄色固形物を生成した。 反応混合物を徐々にｖｕまで加温し、−晩撹拌し、（水
性）ＮａＣｌ中に注ぎ入れ、ＣＨ２Ｃｌ□で抽出した。 ＣＨ２Ｃｌ２層をＭＱＳＯ４で乾燥し、ｗ過ｔ、、′ｃ
ＪＩｉ！シタトコロ、油状生成物２．２ｇを生成した。 これをクーゲルロール蒸Ｗ１装置で分別ローしたところ
、生成物、ｎｏ　　１．５１８０上、沸点１２０℃（０
，１トル）、を１．９９　（８６％）を得た。 ■程１１の生成物（１，７９−０，００５モル）、２０
ｄ　ＣＨ２Ｃｌ２および０．６ｄ１゜３−プロパンジチ
オールの混合物は０．３ｄＴｉＣ１４を加える前に、水
溶中で冷却した。固体が直ぐに生成した。１５分後、溶
を除いた。１時間優にＧＣ試験で完全な反応を確認した
。それを水性ＮａＣ！で洗い、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した
。 ＣＨ２Ｃｌ２層をＭＱＳＯ４で脱水した。ついで濾過し
濃縮し無色油を得た。これを１３０℃でクーゲルロール
蒸溜し油状生成物１．９５９を得た。 このものに徐々に固形化した。収率９１％、融点７２−
７６℃。 実施例２１ ジメチル２．６−ビス（トリフルオロメチル）−４−（
２−メチシブ０ピル＞−３，５−ピリジンジカルボキシ
レートの部分加水分解によって調製した２、６−ビス（
トリフルオロメチル）−４−（２−メチルプロピル）−
３，５−ピリジンジカルボン酸とそのモノメチルエステ
ル１０．１９（約０．０２５モル）と、塩化オキザリル
１０ｍ（０，１１モル）と、ＤＭＦ２滴と、クロロホル
ム７５ｍとの混合物を室温で１８時間攪拌し、ストリッ
プする。残漬を２００ａｄ！（Ｆ）ＣＨ２ＣＩ　２　／
１００ｄのＴＨＦに溶解し、エタノールアミン７ＳＦ（
０，１０モル）を加えた。ｎ合物を周囲温度で１時間攪
拌して、ストリップする。水性１」Ｃ１／酢酸エチルで
処理することによって、中間体８．５ｇが得られた。こ
の中間体を五硫化リンをキシレン２５０ｄに溶解したも
のと共に還流温度に加熱して、還１ｍ度で１８時間保持
した。エーテル／重炭酸ナトリウム溶液で処理し、ＨＰ
ＬＣ（１０％酢酸エチル）で精製／分離すると、橙褐色
固形物２．８７９　（収率的５０％）を得る、融点９２
〜５°。 実施例２２ 実施例２１に記載のＨＰ　Ｌ　Ｇによって分離された第
二の生成物をクーゲルロールＭ）Ｉ！表装置蒸溜すると
、淡黄色固形物０．５５ｇ（約１０％）が得らねる、融
点１４３〜１４６℃。 実施例２３ 一６５℃未満の温度でリヂウムジイソブロビルアミド０
．００８２モルをＴＨＦ３０ａｅに溶解したものに、実
施例１８の生成物３．０３（０，００７６モル）をＴＨ
Ｆ１５ＩｒｔＲに溶解したものを加える。混合物を一６
５℃未満の温度に２０分間保持し、ヘキサク００エタン
２．２９（０，００９モル）をＴ　Ｉ−Ｉ　Ｆ　１０ｄ
ニｒＦＪ解したものを加える。混合物を室温にまで加温
する。 ＣＨ２Ｃｌ２／希ＨＣＩで処理し、クーゲルロール蒸溜
装置で１５０〜１６０／１．２で蒸溜すると、粗生成物
が得られ、これをクロマトグラフィ（５％酢酸エチル）
およびヘキサンから再結晶することによって精製すると
、白色固形物０．２０３（収率６％）を生じる。融点１
１４−６℃。 実施例２４ 窒素雰囲気下で乾燥フラスコに３−ピリジンカルボン酸
、６−（ジフルオロメチル）−５−（４゜５−ジヒドロ
−２−オキサゾリル）−４−［（メチルチオ）メチル］
−２−（トリフルオロメチル）−、メチルエステル３．
８ｇ （０，００９８モル）を無水Ｔ　Ｉ−Ｉ　Ｆ　５０　ｍ
に溶解したものを入れたものに１．０モルのリヂウムビ
ス（トリメチルシリル）アミドをヘキサンに溶解したち
の４０ｍ（０，０４モル）を反応温度を−２０〜−１０
℃に制御しながら加える。−１０℃で１０分後に、二硫
化メチル１．９ｊｌｉ！（０，０１４モル）を加える。 反応混合物を２０℃に加温し、その温度で３時間攪拌す
る。反応混合物を希）−ＩＣＩとエーテルを用いて処理
する。生成物をＨＰＬＣ（２０％酢酸エチル／シクロヘ
キサン）によって精製し、クーゲルロール蒸溜装置で蒸
溜すると、黄褐色油状生成ｖＩＪ１．０３ｇ（収率２４
％）、ｎ　　　１，５２３５、沸点１８０〜１９０℃／
１．４トルが得られる。 実施例２５ ル 実施例１８の生成物６．０９　（０，００１５モル）と
、トリフルオロ無水酢酸６ａｄｌ（０，０４２モル）と
、トリフルオロ酢酸３０ｇ（０，２６モル）と、亜鉛末
１８９　（０，２７モル）と、塩化メチレン１５０ｍと
の混合物を加熱して、還流温度に２１間保持する。もう
−皮脂鉛末１ｇを加え、混合物を還流温度に１時間保持
する。混合物を冷却し、濾過し、濾液を濃縮する。り０
マドグラフイ（４０％０％塩化メチレン／シフ０ヘキサ
ンよって精製すると、黄緑色油状の第一の分画１．８８
９　（収率２５％）が得られる。 実施例２６ 実施例２５からのＨＰＬＣカラムに塩化メチレンを流し
て粗生成物を溶出し、クロマトグラフィ（７％酢酸エチ
ル／シクロヘキサン）およびクーゲル０−ル蒸溜装置で
の蒸溜を行ったところ、黄色油状生成物０．５４９　（
収率７％）、沸点１８５〜ｂ 本発明によるその他の化合物は、上記と同様な方法によ
って調製し、利用可能な場合にはそれぞれの物性と共に
下記の表−１に示している。 コ　　　　　　　、ユ Ｖへ　　　　　ばフ　　　　　　　　　　　　Ｕフ　　
　　　　　　ａノ　　　　　　　　Ｕ−μノ１１Ｋ　　
　ＬＤ　　　　　　　　　＝　　　　　　　　Ｄ　　　
　　　　　Ｃ！Ｋ　　　響　　　　　−−− 一　　　　　− 一　　　−−−Ｑ −に 〜　　　　　　　　♀　　　　活 −−１′＋−１”　　　　　　　　　１％憾　　トｒ−
ト　　　　　　さ Σ ε　　トＯ）　　　　　（１’）　　　　　Ｏｒ；　　
ト　　　　ト　　　　ト　　　　ｃＯＣＣ−ユ　　　　
　　Δ 屈　　二　　　　ニ 実施例８４ ３−ピリジンカルボン酸、２−（ジフルオロメチル）−
５−（４，５−ジヒドロ−２−チアゾリル）−４−（２
−メチルブ［Ｉビル）−６−（トリフルオロメチル）−
、メチルエステル５．０９（０，０１２６１モル）とラ
ウエリン試薬６．１９　（０，０１５１３モル）をキシ
レン４５１＋１１！およびｌ−Ｉ　Ｍ　Ｐ△１１ｍに溶
解した混合物を窒素雰囲気下で５時間還流した。反応混
合物を室温まで放冷し、次いでシリカゲル栓を通過させ
た（酢酸エチル／ヘキサン−１：５で溶出）。生成する
物質をり１コマＩ・グラフィ（酢酸エチル／ヘキサン−
１：１０）で精製した。生成する橙色油状物質は放置す
ると結晶した。結晶をヘキサンで洗浄して、橙色結晶状
（融点１０２〜１０６℃）の表記化合物１．２６ｙ　（
２３％）を得た。 分析 Ｃ１６Ｈ１７Ｆ５Ｎ２Ｓ３に対する計専値：Ｃ，４４，
８５：Ｈ，４，００；Ｎ、６．５４実測値： Ｃ，４４，９６：Ｈ，４，０１：Ｎ、６．５３実施例８
５ ３−ピリジンカルボニルクロリド ルオロメチル）−５−　（４．５−ジヒドロ−２−チア
ゾリル）−４−（２−メチルプロピル）−６−（トリフ
ルオロメチル）−、１２．５ｇ（０．０３１モル）と４
０％水性メチルアミン溶液２０ＩＲ１と、水８０ｍと、
塩化メチレン２００ｍとの混合物を空温で４旧間攪拌し
た。層を分離して、有機府を無水硫酸マグネシウム、Ｅ
で乾燥した。 真空で’ＩＡＷ＋すると結晶性１カ質を生じ、これを塩
化メチレン／ヘキサンから再結晶した．１ｉｌＡかい白
色フレーク状の表記化合物（＠点２０３〜２０５”Ｃ）
、１０．７１９　（８６％）を生成した。 分析 Ｃ１６Ｈ１８Ｉ：５Ｎ３ｏＳ１に対する計粋値：Ｃ．４
８．６０：Ｈ．４．５９：Ｎ．１０．６３実測値： Ｃ．４８．５１　：Ｈ．４．６１　：Ｎ．１０．６１実
施例８６ ３−ピリジンカルボキサミド、２−（ジフルオロメチル
）−５−（４．５−ジヒドロ−２・−チアゾリル）−４
−（２−メチルプロピル）−６−（トリフルオロメチル
）−、７．０９ （０．０１８３５モル）と、オキシ塩化リン４〇−との
混合物を窒素雰囲気下で一晩″！流した。混合物を真空
で濃縮して、残渣を得て、これを酢酸エチルに溶解して
、重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥して、真空で濃縮すると結晶生成物を生じ
た。この生成物をシリカゲルの栓を通過させ（酢酸エチ
ル／ヘキサン−１：１）、次いで塩化メチレン／ヘキサ
ンから再結晶した。無色柱状の表記化合物（融点１０６
〜１０７℃）５．１４ｇ（７７％）を１９だ。 分析 Ｃ１５Ｈ１４Ｆ５Ｎ３Ｓ１に対する計ＤＩ：Ｃ．４９．
５９　：Ｈ．３．８８　：Ｎ．１　１．６１実測値： Ｃ．４９．６５：Ｈ．３．９０：Ｎ．１１．５６実施例
８７ ３−ビリジンノＪルボキサミド、２−（ジフルオロメチ
ル）−５−（４．５−ジヒドロ−２−チアゾリル）−Ｎ
−メチル−４−（２−メヂルブロビル）−６−（トリフ
ルオロメチル）−１３，７８９（０，００９５６モル）
と五塩化リン２．０９（０，００９５６モル）を四塩化
炭素４０〆中で窒素雰囲気下で１５時間還流した。反応
混合物を真空で濃縮し、生成する油状物質を無水ジメチ
ルホルムアミド３０ｄ！に溶解した。この溶液を少トリ
ウムメタンチオレート１．０ｇ （０，０１４３４モル）で処理し、窒素雰囲気下で３時
間攪拌した。反応混合物を水１５０ｄに注ぎ入れ、次い
でエーテルで抽出した。エーテル抽出液を水で洗浄し、
無水１１１１Ｍマグネシウム上で乾燥した。シリカゲル
クロマトグラノイ（酢酸エチル／ヘキサン＝ｉ：２）を
行うと、油状生成物を生じ、これをクーゲルロール蒸溜
装置で蒸溜すると（１６０℃１０．２ｊ＊）粘稠な黄色
油状の表記化合物１．３３９　（３３％）を得た。 分析 Ｃ１□Ｈ２゜Ｆ５Ｎ３Ｓ２に対する計料値：０．４７．
９９　：Ｎ、４．７４　：Ｎ、９．８８実測値： Ｃ，４７，８９；　　ト１．　　４．　　７７：Ｎ、　
　　９．　　８４ｘ１」（凱五 ３−ピリジンカルボンＭ、２−（ジフルオロメチル）−
５−（４，５−ジヒドロ−２−チアゾリル）−４−（２
−メチルプロピル’）　−６−＜トリフルオロメチル）
−の３．５５Ｆ　（０，００９Ｔｌ−ル）の試料をＤ　
Ｍ　Ｆ　６５　ｉ（！に溶解したものを、クロロアセト
ニトリル１．３７９　（０，０１８モル）と炭酸カリウ
ム２．５９　（０，０１８モル）と共にＲＴで１２時Ｉ
！ｌ攪拌した。反応混合物をジクロロメタンに注ぎ入れ
て、水を加えた。層を分離して、有機層をＭｇＳＯ４上
で乾燥した。濾過、ｉａｍおよびクーゲルロール蒸Ｍ装
置での蒸溜により、生成物２．１ｇ（５５％）を得て、
これは放置すると固化した（融点１４６〜１４７℃）。 分析 Ｃ１７Ｈ１６Ｆ５Ｎ３０２Ｓ１に対する計算ｉ１：Ｃ，
４８，４５；Ｎ、３．８３　　；Ｎ、９．９７実測値： Ｃ，４８，４３：Ｈ，３，８２：Ｎ、９．９６実施例８
９ 水性メチルアミン５−をＣｌ−１２ＣＩ□１５ｄに溶解
したものを５℃に冷却した。次いで、３−ピリジンカル
ボン酸、５−（カルボキサミドク０リド）−６−（ジフ
ルオロメチル）−４−（２−メチルプロピル）−２−（
トリフルオロメチル）−、メチルエステル３．０ｇをＣ
Ｈ２Ｃｌ２２０１１１１！に溶解したものを加えた。水
浴を取り外して、１時間後に行ったＧＬＧでは、出発吻
質は認められなかった。反応溶液を水に注ぎ入れて、 ＣＨＣ１２で抽出した。有機層を乾燥して、濾過し、ｒ
Ｉｉ縮すると、２．７２ｇのアミドを生じた。 このメチルアミドを四塩化炭８３５Ｉ！ｉ！に溶解し、
五塩化リン１．５ｇと共に３時間速流した。 １９Ｆ　Ｎ　Ｍ　Ｒ分析を行ったところ、反応は完結し
ていた。溶液を濃縮乾固し、高莫空で４時間乾燥すると
、黄色油状のイミノイルクロリド２．６ｇを得た。イミ
ノイルクロリドの２．６ｇ ＜０．００６７モル）試料をＤＭＦに溶解し、追加の漏
斗に置いた。１００ｄ丸底フラスコにす［・リウムアジ
ド０．８２９　（０，０１２モル）をＤＭＦ１５ｔｉに
溶解したものを入れて、溶液を水浴で５℃に冷却した。 次いで、イミノイルクロリド溶液をナトリウムアジドの
懸濁液に３０分間を要して滴下して加えた。水浴を取り
外して、溶液を２５分間攪拌した。反応混合物を一晩Ｒ
Ｔに放置した。ついで、濁りを生じさせるのに十分な約
４リツトルの水を加え、フラスコを水浴中で冷却した。 生成した結晶を集めて、エタノール／水で洗浄し、更に
水で洗浄した。これを乾燥すると、白色結晶状（１１＆
点１１０．０〜１１１．０℃）の表記化合物１．２８９
　（４９％）を得た。 分析 Ｃ１５Ｈ１６Ｆ５　Ｎ５０２　ＧＣ対する計算値：Ｃ，
４５，８１：Ｈ，４，１０：Ｎ、１７．８０実測値： Ｃ，４６，２２：Ｈ，４，１３：Ｎ、１７．９２３．５
ピリジンカルボン酸、２−（ジフルオロメチル）−４−
（２−メチルプロピル）−６−（トリフルオロメチル）
−１３−ヒドラジド、５−メチルエステル１０．（１（
０，０２７モル）をりｏｎベンゼン１８０−に溶解した
ものを還流した。ホスゲンを反応混合物に１時間通じな
がら、反応をＧＬＣによってｖＡ察した。混合物を放冷
した後、真空で濃縮すると、油状生成物を生じ、放］α
すると結晶化した。塩化メチレン／ヘキサンから再結晶
すると、白色固形物（融点１０６〜１０８℃）の表記化
合物６．５９　（６０％）を生じた。 分析 Ｃ１５ｌ−１１６Ｆ５Ｎ３０４ｋＪｔｌ計ｔ＄ｆ＋ｈ　
：Ｃ，４５，５７；Ｈ，３，５８：Ｎ、１０．６３実測
値： Ｃ，／１５．６６：Ｈ，３，６２：Ｎ、１０．６３実施
例９１ ３−ピリジンカルボン酸、２−（ジフルオロメチル）−
５−（４，５−ジヒドロ−２−チアゾリル）−４−（２
−メチルプロピル）−６−（トリフルオロメチル）−１
２，０９（０，００５モル）をトルエン４０ｇｅとアリ
ルアルコール０．６７ａｄ！（Ｏｙ０１モル）に溶解し
たものを、−晩還流温度で加熱した。次に溶液を冷却し
、水に注ぎ入れ、エチルエーテルで抽出した。有機層を
ＭＱＳＯ４上で乾燥して、濾過し、１１１１ｉ！＋、、
たところ、粗生成物１．２ｇを生じた。１５％酢酸エチ
ル／シクロヘキサンを用いてりＯマドトロンで生成した
ところ、油状（沸点１３５℃１０．２ｇｍ＋：ｎ０１．
５６９３）の表記化合物０．８５ｇ（４０％）を生じた
。 分析 Ｃｌ８Ｈ１９Ｆ５Ｎ２０□Ｓ１に対する計算値：Ｃ，５
１，１８：Ｈ，４，５３：Ｎ、６．６３実測値： Ｃ，５１，３６：Ｈ，４，５６：Ｎ、６．６２実施例９
２ ３−ピリジンカルボン酸、２−（シフＪレオ０メチル）
−４−（２−メチルプロピル）−５−ホルミル−６−（
トリフルオロメチル）−、メチルエステル、３．４９　
（０，１０モル）と、トシルメチルイソシアニド１．９
５９　（０，１０モル）と、炭酸カリウム１．４ＳＦ　
（０，１０モル）と、メタノール５０Ｉｄとの混合物を
窒素雰囲気下で３時間速流した。反応混合物を真空で濃
縮し、残漬を酢酸エチルに溶解した後、水で洗浄し、次
いで食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥
し、真空で濃縮すると、油状生成物を生じ、これをシリ
カゲルクロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン−１：
４）で精製した。生成する油状物質をクーゲルロール蒸
溜装置で０溜（１２０℃／０．４ｍｓ＋）すると、表記
化合物（ｎ。 １．４７５４＞２．４９　（６３％）を得た。 分析 Ｃ１６Ｈ１５Ｆ５Ｎ２０３に対する計綽値：Ｃ，５０，
８０；Ｈ，４，００；Ｎ、７．４１実測ｍ： Ｃ，５０，７０：Ｈ，４，０４：Ｎ、７．３３実施例９
３ ３−ピリジンカルボン酸、６−　ジフルオロメチル）−
５−（１３−ジオキサン−２−イル　−４−（２−メチ
ルプロピル）　−２−＜トリフル第３−ピリジンカルボ
ン酸、６−（ジフルオロメチル）−４−（２−メチルプ
ロビル）−５−ホルミル−２−（トリフルオロメチル）
−、メチルエステル、２．０ｇ（０，００５９モル）と
、１゜３−（ビストリメチルシリルオキシ）プロパン２
．６９（０，０１１８モル）と、トリメチルシリル１〜
リフルオＯメタンスルホネート２０ｑの混合物を、窒素
雰囲気下で２時間攪拌した。反応混合物をピリジン２Ｉ
Ｉｌｉ！を加えて急冷した。生成する混合物をシリカゲ
ルの栓を通しく酢酸エチル／ヘキサン−１：５）、過剰
の試薬を除去した。生成する油状物質をり「１マトトＤ
ン上でシリカゲルク［１マドグラフイ（酢酸エチル／ヘ
キサン−１：５）によって精製したところ、無色油状物
質を生じ、これをクーゲルロール蒸溜装置で蒸溜したと
ころ（１４０℃１０．１５ｍ＋）　、表記化合物１．０
０９（４３％）を生成し、放置】ると結晶した（ｗ１点
７９〜８１℃）。 分析 Ｃ１，Ｈ２゜Ｆ５Ｎ１０４に対する計算値：Ｃ，５１，
３９：Ｈ，５，０７：Ｎ、　　　３．　　５３実測値： Ｃ，５１，３１：Ｈ，５，０９：Ｎ、３．５１実施例９
４ 火炎で乾燥したフラスコに３−ピリジンカルボン酸、２
−（ジフルオロメチル）−５−ホルミル−４−（２−メ
チルア０ビル）−６−（トリフルオロメチル）−、メチ
ルエステル、２．０ａ（０，００５９−Ｅル）と、ジク
ｏロメタン１５１１！ｉ！と、２−メルカプトエタノー
ル０．５５９（０，００７１モル）を入れて、氷／メタ
ノール浴に置いた。五塩化チタン０．１５ＩＲ１を加え
て、溶液を低温で３０分間攪拌し、次いでＲＴで一晩攪
拌した。溶液を水に注ぎ入れ、エチルエーテルで抽出し
た。有ｔ１層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、
濃縮したところ、粗生成物２．３ｇを生じた。クーゲル
ロール蒸ａＶ！ｍで蒸溜したところ、透明な無色油状物
質として表記化合物（沸点１−３２℃１０．４０５ｗ、
ｎ　　　１．４９１５）Ｏ，５５ｇ（２３％）を生じた
。 分析 Ｃ１６Ｈ１８Ｆ５Ｎ１０３Ｓ１に対する計算値：０．４
Ｂ、１２：Ｈ，４，５４：Ｎ、３．５０実測値： Ｃ，４８，１４；ｌ−１，４，５７：Ｎ、３．４９実施
例９５ トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネ−ｔ−１
９，５Ｍｇを含む無水ジクロロメタンの攪拌溶液１．５
ｄに、−７８℃で１．２−ビス（トリメチルシロキシエ
タン）４．３ｄ＜０．０１８モル）と３−ピリジンカル
ボン酸、２−（ジフルオロメチル）−５−ホルミル−４
−（２−メチルプロピル）−６−（トリフルオロメチル
）−、メチルエステル、３．０ｇ（０，００８８モル）
を加えた。溶液を一７８℃で１５分間攪拌し、次いで−
２０℃で３０分間ｌ覚拌し、Ｒ後に反応混合物を５℃で
２時ｌ１１ｎｔ拝した。無水ピリジン０．３ａｌｔを加
えた。溶液を飽和ＮａＨＣＯ３に注ぎ入れ、エチルエー
テルで抽出した。ニー１ル抽出液を炭酸ナトリウムと硫
酸ナトリウムとの混合物で乾燥した。濾過し、濃縮し、
クロマトグラフ（７：１ヘキサン／酢酸エチル）を用い
て［４したところ、白色固形状の表記化合物（融点５６
〜５７℃）０．８９９　（２６％）を生じた。 分析 Ｃ１６１・１１８Ｆ５Ｎ１０４に対する計Ｉ）値：Ｃ，
５０，１３：Ｈ，４，７３：Ｎ、３．６５実測値： Ｃ，５０，２１：Ｈ，４，８３：Ｎ、３．５９実施例９
６ ３−ピリジンカルボン酸、２−（ジクロロメチル）３−
ピリジンカルボン酸、２−（ジフルオＯブチル）−５−
（４，５−ジヒドロ−２−チアゾリル〜４−（２−メチ
ルプロピル）−６−（トリフルオロメチル）−、メチル
エステル５．３８９＜０．０１３６モル）と、塩化メチ
レン６０ｍ１’と、塩化アルミニウム６．３９ｇとを窒
素雰囲気下で１０℃で混合した。５分後に水浴を取り外
して、反応混合物を放置して室温にまで加温した。反応
混合物は３０分間で徐々に着色し、その後１９ＦＮＭＲ
で観察したところ、反応は完結していた。混合物を氷／
水に注ぎ入れ、次いで塩化メチレンで抽出した。抽出液
を無水Ｔａ酸マグネシウム上で乾燥し、真空で濃縮した
。残漬をシリカゲルクロマトグラフィ（塩化メチレン／
シクロヘキサン＝１：１）で精製し、次いでヘキサンか
ら再結晶した。純粋な生成物を前の実験からの生成物と
まとめて、白色固形状の表記化合物（融点１１９〜１２
０℃）４．’１（４８％）を得た。 ｔ−ブチルイソブチリルアセテ−１−２４０ｙをメタノ
ール５００−に溶解したものに、温度を２５℃未満に保
持しながら、アンモニア７（ｌを２時間で通じた。生成
する溶液を１８時間室温で攪拌した後、メタノールを真
空で除去した。塩化メチレンを加え、懸濁液を濾過した
。濾液をロータリーエバポレーター上で′ａ縮すると、
油状の１−ブチル−３−アミノ−４−メチル−２−ペン
テノエート１８０ｔＪを得た。 メチル−クロロジフルオロアセトアセテート１８．６９
　（０，１モル）と、インバレルアルデヒド８．４！Ｊ
　（０，１モル）と、ｔ−ブチル−３−アミノ−４−メ
チル−２−ペンテノエート２０．５ｇ（０，１モル）を
ピペリジン１ｄを含むＴ　１１　Ｆ　８０　ｍに溶解し
たものを１８時間還流した。次いで、溶液を真空で濃縮
したところ、油状の粗製のテトラヒドロピリジン４６９
を生じた。 粗製のテトラヒト０ピリジン２７ｇと、ＤＢＵ２０＃１
１！とを塩化メチレン８０Ｉｄに溶解したものに１２℃
未満でトリフルオロ無水酢Ｂ９ｄを滴下して加え、生成
する溶液を室温で１８時間攪拌した。 水を加えて、二層を分離した。有機層を２Ｎ−ＨＣＩと
、水と、食塩水で洗浄した後、乾燥し、ａ１１ｉ！する
と、油状の粗製ジヒドロピリジン２２びを生じた。 粗ＶＡメジヒトＯピリジン２２９を塩化メチレン１２０
ｄに溶解したものに、反応温度を２０°〜３０℃に保ち
ながら、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４
−ベンゾキノン１２９を少しずつ加えた後、室温で３ｇ
間攪拌し、その後懸濁液を＊’ａｔ、、ケーキを塩化メ
チレンで十分に洗浄した。濾液を飽和重炭酸ナトリウム
溶液と食塩水で洗浄した後、乾燥して、濃縮した。シリ
カゲルカラムクロマドグラフィ（２％酢酸エチル／シク
ロヘキサン）を行ったところ、油状の粗製ピリジンジカ
ルボキシレート７．８９を生じた。 （ピリジンジカルボキシレート１１ｇから調製した）ｌ
！！塩化物の溶液をＣＨ２０１□５０ｍに溶解したもの
に、１０℃未満の温度で２−アミノエタノール７ｇをＣ
Ｈ２Ｃ１２５０ｍに溶解したものを滴下して加え、溶液
を空温で１８時間攪拌した。２Ｎ−トＩＣＩを加え、有
機層を分離し、水と、食塩水で洗浄し、乾燥して、濃縮
した。シリカゲル上でカラムク０マドグラフイ（３５％
５％酢酸エチル／シフヘキサン）を行ったところ、白色
固形物（ａ点１１４〜１２０℃）の３−ピリジンカルボ
ン酸、２−（クロロジフルオロメチル）−５−（［［（
２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニル１ｌ−６−（
１−メチル１デル）−４−（２−メチルプロピル）、メ
チルエステル４．１Ｆを生じた。 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミド４ｇ（１０ミリモ
ル）と五硫化リン２．２ｇとキシレン１００ｍとの混合
物を、還流温度で１８時間加熱した。エーテルと飽、和
重炭酸ナトリウムｗＪ８Ｉ２を加えた。有ｔ１層を分離
し、水で洗浄し、更に食塩水で洗浄し、乾燥して、濃縮
した。シリカゲル上でカラムクロマトグラフィ（６％酢
酸エチル／シクロヘキサン）を行ったところ、褐色に着
色した固形物（融点１０７〜１１１℃）１．４ｇ（３２
％）を得た。 実施例９８ 実施例９７と同様の方法で：１！Ｊ　Ｍした粗製のピリ
ジンジカルボキシレート１７９　（４（）ｄ）とトリエ
チルアミン７Ｉｄをエタノール１６０ａｅに溶解したも
のを、周囲温度および２気圧の水素圧で５％パラジウム
／活性炭３ｇの存在で１８時間水素化分解を行った。懸
濁液をセライトを通して濾過して、濃縮した。水および
ＯＨ□Ｃ１□を加え、これらの層を分離した。ＣＨＣｌ
□層を水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。シリカゲル上で
フラッシュクロマトグラフィ（２％酢酸エチル／シクロ
へキサン）を行ったところ、無色油状（ｎ。 １．４７１３）の３．５−ピリジンジカルボン酸、２−
（ジフルオロメチル）−６−（１−メチルエチル”）−
４−（２−メチルプロピル）、５−（１゜１−ジメチル
エチル）、３−メチルエステル１４９（９１％）を得た
。 この物質５．４ｇ（１４ミリモル）をトリフルオロ酢酸
２５ｄに溶解したものを室温で１８時間攪拌した後、ト
リフルオロ酢酸を除去した。水およびＣＨＣ１□を加え
、層を分離した。有機層を水で洗浄し、次いで食塩水で
洗浄した後、乾燥して、濃縮した。生成する一酸をＤＭ
Ｆ３滴を含む塩化オキザリル３０ａｔにＳ解したものを
還流温度で６時間加熱した後、過剰の塩化オキザリルを
真空留去したところ、粗製の一酸塩化物を生じた。 粗製の酸塩化物９．４ｇ（２７ミリモル）を塩化メチレ
ン３０−に溶解したものを、０℃で２−アミノエタノー
ル１２ｇとトリエチルアミン４−を塩化メチレン５０ｍ
に溶解したものに加えた。 溶液を室温で２時間攪拌した。水を加えて、有機層を分
離し、水で洗浄し、次いで食塩水で洗浄し、乾燥して、
濃縮した。シリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィ
（５０％酢酸エチル／シクロヘキサン）を行ったところ
、白色固形状の５−（２−ヒドロキシエチル）アミド（
融点１０８〜１１２℃）７９　（７０％）を生じた。 Ｎ−２−ヒドロキシエチルアミド４９（１１ミリモル）
と五硫化リン２．６ｇをキシレン６．０−に溶解した反
応混合物を還流温度で１８時間加熱した。エーテルと飽
和重炭酸ナトリウム溶液を加えた。有機層を分離して、
水および食塩水で洗浄し、乾燥して、濃縮した。シリカ
ゲル上でフラッシュクロマトグラフィ（６％酢酸エチル
／シクロヘキサン）を行ったところ、褐色固形物（融点
８０〜８６℃）０．４９　（１０％）を生じた。 −一一一− Ｃ％Ｊ　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｉり　　　
　　　　　Φ発芽前用除草剤の 、に−記のように、本発明の化合物は除草剤、特に発芽
前用除草剤として有効であることを見出した。 表−ＡおよびＢには、本発明の化合物の発芽前用除草剤
活性を計測するために行った試験の結果を示している。 表−ＡおよびＢに用いられた除草率は、それぞれの植物
種の抑制率に基づいた尺度によって表わした。表−Ａお
よびＢにおける除草率の記号は次のように定義される。 ％抑制率　　　　　権見滞 Ｏ〜２４　　　　０ ２５〜４９　　　　１ ５０〜７４　　　　２ ７５〜１００　　　３ 播種せず　　　　　　−または空白 播種された種（・ あって無データ　　　Ｎ 必要な場合には、表の末尾に脚注を示している。 本発明の幾つかの化合物については、データは最初は１
０％増加での抑制率（または制御）として記録された。 この系を用いたときには、上記の相関表を用いて百分率
を上記の等価な系に数学的に転換された。 雑草に対する　　　　性 一組の発芽前試験は下記のように行った。 表土を平らな容器に入れて、容器の最上部から０．９５
〜１．２７１の深さにまで詰めた。数種類の単子葉およ
び双子葉性の一年生植物種のそれぞれの所定数の種子お
よび／または各種の多年性植物種の成長性ムカゴを土壌
の表面に置いた。播沖または成長性ムカゴを加えた後に
平らな容器を水平にまで満たすのに要する土壌は、別の
容器に計徂した。有機溶媒または水に溶解または懸濁さ
れ且つキャリヤーとしてのアセトンまたは水に加えられ
た既知量の試験化合物をこのカバー土壌と十分に混合し
、除草剤／土壌混合物を予めＳＩ製した容器の被覆層と
して用いた。下記の表−八では、活性成分の台は１１．
１ｇ／ヘクタールの使用型に等しかった。処理の後、容
器を温室の豚箱に移動して、それらに必要に応じて散水
して、発芽と成長に適当な水分を供給した。 植え付けと処理から約１０〜１４日（通常は１１日）後
に、容器の中を観察して、結果を記録した。幾つかの場
合には、第二の観察を播種および処理から約２４〜２８
日後に行い、下記の表では、これらの観察結果は実施例
番号の直ぐ後に「ボンド」記号（＃）によって表わされ
ている。 通常は刹

【草と考えられ、表−八にデータが示されてい
る一組の発芽前活性試験に用いられる植物種は、下記の
凡例によつ゛Ｃ縦列に上方に斜めに印刷された児出し文
字によって表わされる。 ＣＡＴＨ：ニジキツネアザミ ＲＨＱＧ　：シバムギ Ｃ０ＢＵ　：オナモミ ＲＨＪ　Ｇ　：ライゾウム・ジョンソングラス（Ｒｈｉ
ｚｏｍｃ　Ｊｏｈｎｓｏｎｇｒａｓｓ）’ＶＥ　Ｌ　Ｅ
　：　ヘルヘ’／ト！Ｊ　−７（Ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ
）ＤＯＢＲ：ウマノチャヒキ ＭＯＧＬ　：アリ゛ガオ ＢＹＧＲ：イヌビエ Ｃ０ＬＱ：シロザ ＡＮＢＧ　：スズメノカタビラ ＰＥ５Ｗ：ペンシルバニャ・スマートウイード（Ｐｃｎ
ｎ５ｙｌｖａｎｉａ　５ＩＩｌａｒｔＷｅｅｄ）ＳＥＪ
Ｇ　：セイバンモロコシ ＹＥＮＳ　：イｌ０−１１ナツツエツジ（Ｙｅｌｌｏｗ
ｎｕｔｓｅｔｔｇｅビ ＩＮＭＵ：セイヨウカラシナ Ｗ　Ｉ　ＲＷ　：ソバカズラ ＊：成長性ムカゴから成長 表Ａでは、第一の欄はＫｇ／へクタールで試験される化
合物の適用量である。 コｅ　　　　Ｃ１ｃう　　　ＯＦウ　　　０　　　０　
　６“　　　　　−、、。　Ｎ　０　。　。　。 、１−Ｎ　　″）　　Ｆ）　　′Ｆ’）　　Ｆ’１　　
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　（：Ｉ　（：ｌ　ｏ−ＦＪ口０口 Ｏの ｐ２８ 寡 一〇のＩ＋Ｉｕｒｌの 雑草と作物に対する発芽」活性 もう−組の試験では、本発明の化合物の発芽前活性を作
物植物の存在において雑草に就いて試験した。これらの
試験では、下記の方法を用いた。 表土を１７２インチ（１，２７ｃｍ＞のスクリーンを通
過させて篩にかけた。試験の幾つかでは肥料を表土に加
え、別の化合物の試験では、肥料を省いた。次に、混合
物を臭化メチルに暴露することによってまたは加熱によ
って殺菌した。 表土混合物をアルミニウム製の平らな容器に入れ、平ら
な容器の最上部から約１．２７０の深さまで詰め込んだ
。数種類の単子葉および双子葉植物種のそれぞれの所定
数の種子および各種の多年性植物種の成長性ムカゴ、播
種または成長性ムカゴを加えた侵に平らな容器を満たし
て水平にするのに要する土壌を、別の容器に計量した。 既知ｍの試験化合物を１％溶液または懸濁液としてアセ
トンまたは好適な有ｍ溶媒に溶解または懸濁し、ＷＡｎ
器を用いて所望な速度で被覆土壌に適用した。 噴霧液はこの被覆土壌と十分に混合し除草剤／土壌混合
物を前もってｖＡ製した平らな容器の被覆層として用い
た。未処理土壌を対照用容器の被覆層として用いた。或
いは、この容器を土ｇＩ層で被覆して、この土壌表面に
噴霧溶液を均一に適用してもよい。後者の方法を用いた
ときには、「表面投与」という注意書きを試験データに
付けている。 下記の表８では、活性成分の量を表に示している。 処理後に平らな容器を温室の豚箱に移動した。発芽およ
び成長に必要なだけそれぞれの容器に水分を供給した。 それぞれの種の成長を観察して、必要に応じて、調製手
段（温室の燻蒸、殺虫剤処理など）を用いた。 植付けおよび処理から１０〜１４日（通常は１１日）後
に、容器を観察しで、結果を記録した。 幾つかの場合には、第二回目の観察を行い（通常は播種
および処理から２４〜２８日−後であるが、この間隔は
観察者の裁量によるものであった）、これらの観察は下
記の表では例番号の直ぐ後に「ボンド」印（＃）を付け
て示しである。 作物植物の存在における雑草に対する発芽前データを、
下記の表Ｂに示、す。これらの試験では、植物は各欄の
上部に斜めに印刷した下記の欄の見出しによって示され
ており、第一の欄はに９／ヘクタールでの試験化合物の
投与量である。 ５ＯＢＥ：大豆 ５ＵＢＥ　：甜菜糖、 Ｗｌ−ＩＥＺ：小麦、 ＲＩ　ＣＥ　：米、 ＧＲ８Ｏ：コークリャン、 Ｃ０ＢＵ：オナモミ、 Ｗ　Ｉ　ＢＷ　：ソバカズラ、 Ｎ　ＯＧ　Ｌ、　：アサガオ、 １−Ｉ　Ｅ　Ｓ　Ｅ　：セスバニア麻（Ｈｅｍｐ　５ｃ
ｓｂａｎｉａ　）ＣＯＬＱ：シロヂ ＰＥ５Ｗ：ペンシルバニャ・スマートウィード、ＶＥＬ
Ｅ：ベルベットリーフ、 ＤＯＢＲ：ウマノヂャヒキ、 ＰＲＭＩニブロン・ミレット（Ｐｒｏｓｏ　Ｈｉｌｌｅ
ｔ）、ＢＹＧＲ：イヌビエ、 ＬＡＣＧ　：オオメヒシバ、 ＧＲＦＴ：エノコログサ”、 Ｃ０ＲＮ　：　トウモロコシ、 ＲＡＰＥ　：西洋アブラナ（Ｏｉｌｓｅｃｄ　Ｒａｐｅ
）、Ｊ　ＩＷＥ　：チョウセンアサガオ。 ω　　　　　　Ｃ）　　　　　　０　　　０　　　６　
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ｅ　　　　ロ　　　０Ｃ０ｇ５００の０２のへ− 曇　　　　−− （ｊ　　ＯＦ５　ｗ− 一　　　Ｃ−の　Ｏ ＩＪ　　　　　Ｃ）　　　６　　０ 発芽後用除草剤の例 上記のように、本発明の化合物は温３ミ試験では茗しい
発芽前活性を示すが、これらの化合物の多くは活性な発
芽後除草剤である。発月後活性は、葉が１．５〜２枚程
度の段階で処理された若い植物で最も良く見られる。下
記の試験では、これよりら大きく且つ更に成長した植物
を用いた。 本発明の化合物の発芽後除草作用′４ｉ温室試験によっ
て示し、結果は下記の表Ｃに示す。表Ｃに用いられてい
る発芽後除草作用の指標は、下記の通りである。 植物の応答性　　　　　　　　指標 ０〜２４％抑制　　　　　　　　０ ２５〜４９％抑制　　　　　　　１ ５０〜７４％抑制　　　　　　　２ ７５〜９９％抑制　　　　　　　３ １００％抑制　　　　　　　　　４ 植物種は根付かず　　　　　　　−または９白植物種は
根付いたが、 データなし　　　　　　　　　　Ｎ（これは適宜表末尾
の脚注に 示している） 発芽前データの場合と同様に、化合物の幾つかは、最初
は１０％の増加での抑制率として直接に植物応答性につ
いての等級を受は入れていた。この場合にも、百分率を
上記の尺度に変換した。 雑草に対する発芽後活性 底に孔を有する平らな容器に表土を入れて、容器の最上
部から０．９５〜１．２７Ｃｊ＋の深さまで詰め込んだ
。数種類の双子葉および単子葉の一年性植物種のそれぞ
れの所定数の種子および／または多年性植物種について
の成長性ムカゴを土壌に買いで、土壌表面に押し付けた
。種子および／または成長性ムカゴを土壌で被覆して平
らにならした。ついで、容器を温室の箱体に置いて、発
芽と成長に要するだけ給水した。植物が所望な齢に達し
たならく２〜３週間）、（対照用容器を除く）それぞれ
の容器を取り出して、噴霧室に入れ、噴霧器で噴霧した
。噴霧溶液または懸濁液は１、約０．４容積％の乳化剤
と十分な量の候補化合物を含んでおり、活性成分の適用
】は１１．１ｇ／ヘクタールとなり、適用する溶液また
は懸濁液の総量は１８７０リツトル／ヘクタール（２０
０ガロン／ニーカー）に等しい。容器を温室に戻して以
前と同様に給水し、植物の損傷を対照用容器にＪ３りる
植物の損傷と比較して約１０へ・１４日後（通常は１１
日後）に観察し、幾つかの場合には噴霧から２４〜２８
Ｂ後（通常は２５日後）に再度観察した。これらの後者
の観察は、表において例の番号の欄の後に「ポンド」印
（＃）を付けて示しである。この組の試験に用いた植物
種は発芽前試験の第一の組に用いた物と同じであり、植
物同定コードは表Ａに示したものと同じである。 Ｉ：Ｉ＋　　　　　６　　０　　０　　６　　０　　６
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　０　６へ　へ ゐ町　１１１１−１−　畳１［有］＾中雑草と穀物に対
する発芽後作用 本発明の化合物を穀物植物の存在における雑草植物に対
する除草作用について、下記の方法で試験した。 表土（シルトローム）を１．２７ｃｍの開口を有するス
クリーンで篩に１赴けた。試験の幾つかでは、土壌を肥
料（イソブチレンジウレアを含む１２１５／９．１２２
５９／ｍ３）と混合し、他の試験では肥料を省いた。こ
の混合物を水蒸気殺菌して、底に直径がそれぞれ１．２
７ｃｍの孔１０個を有する深さが６．９８５ｃｉのアル
ミニウム製の浅底の容器に入れた。この土壌混合物を容
器の最上部から１．２７ｃｒｍの深さまで詰めた。数種
類の双子葉および単子葉の一年性植物種のそれぞれの所
定の数の種子および／または多年性植物種の成長性ムカ
ゴを土壌に置いて、土壌表面に押し付りた。種子および
／または成長性ムカゴを、５０％が表土で、５０％がカ
ナデイアン・スパークナム・ビート・モスとバーミキュ
ライトと湿潤剤とのｕ合物である混合物で１．２７ｃｍ
のＪざに被覆した。次いで、容器をＦＱ室の植床のキレ
ピラリ−・マット上に訝いて、必要なだけ潅臘した。植
物が所望な段階（９〜１４日、１〜３枚の真菓の段階）
に達したら、それぞれの容器（対照用容器を除く）を取
り出して噴霧室へ入れて、表りに記載の適用量で噴霧圧
が１７０．３ｋＰａ　　（１０ｐｓｉｏ）　Ｔ：操作Ｊ
る噴霧器によって噴霧した。噴霧溶液には、噴霧溶液ま
たは懸濁液を得るための滑の乳化剤淀合物（３５％がド
デシルベンゼンスルホン酸のブチルアミンであり、６５
％がエチレンオキシドと縮合したトール油であってトー
ル油１モルに対しエチレンオキシド１１モルの割合で縮
合したもの）である。噴霧溶液または懸ｍ液は、十分な
債の候補化合物を含んでおり、活性成分の適用量を下記
の衷りに示した洛に相当するようにし、溶液または懸濁
液の総量は１８７０リツ１−ル／ヘクタール（２００ガ
Ｏン／エーカ）になる。容器を温室へ戻して、以前と同
様に潅諷し、対照の容器と比較した場合の植物の損傷を
約１０−１４日後（通常は１１日後）にｌ察し、幾つか
の場合には噴霧から２４〜２８日後（通常は２５日後）
に再度観察を行った。これらの後者の観察は、表の例の
番号の欄の後ろの「ボンド」印（＃）で示している。 下記の表りでは、植物秤を同定覆るのに用いた見出しは
、前記の表８に用いたものと同じである。 ２　□　２：　　　　　エ　　　オ 、−’に＋　　　　％　　ｃ′ＩＮｅ″ｗ＋　　−ｃｓ
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−−６ＣＩ　０６ ５陣 上記データから明らかなように、化合物の幾つかはある
種の穀物に極めて安全であり、したがってこれらの穀物
中の雑草を選択的に制御するのに用いることができると
思われる。 本発明の除草組成物は、適用前に希釈を要する′ｍｍ動
物包含し、少なくとも１種の活性成分と液状または固形
状の補助剤を含んでいても良い。これらの組成物は、活
性成分を、希釈剤、増量剤、キャリヤーおよびａｍ剤の
ような補助剤と混合することによってＩｔ製され、微粉
細した粒状固形物、顆粒、ペレット、溶液、分散液また
はエマルジョンの形状の組成物を供する。したがって、
活性成分は微粉細した固形物、有機性液体、水、ｙａｒ
ｌＩ剤、分散剤、乳化剤またはこれらの好適な組み合わ
せのような補助剤と共に用いることができると思われる
。 好適な湿潤剤はアルキルベンゼンおよびアルキルナフタ
レンスルホネート、硫酸化脂肪族アルコール、アミンま
たは酸アミド、イソチオン酸ナトリウムの長鎖の酸エス
テル、スルホ琥珀酸ナトリラムのエステル、硫酸化また
はスルホン化された脂肪酸エステル、石油スルホネート
、スルホン化した植物油、ジ第三級アセチレン性グリコ
ール、アルキルフェノール（詳細には、インオクヂルフ
ェノールおよびノニルフェノール）のポリオキシエチレ
ン誘導体、ヘキシトール無水物（例えばソルビタン）の
モノマー高級脂肪酸エステルのポリオキシエチレン誘導
体があると考えられる。好ましい分散剤はメチル、セル
ロース、ポリビニルアルコール、リグニンスルホン酸ナ
トリウム、ポリマー性アルキルナフタレンスルホネート
、ナフタレンスルホン酸ナトリウムおよびポリメチレン
ごスナフタレンスルホネートである。 湿潤剤は、１種以上の活性成分と、不活性増量剤と１種
以上の湿潤および分散剤を含む水分散性組成物である。 不活性固形増量剤は、通常は天然の粘土、ケイソウ上、
およびシリカ等から誘導される合成無機物のような無機
物である。この様な増量剤の例には、カオリナイト、ア
タパルガイド粘土および合成りイ酸マグネシウムがある
。本発明の湿潤性粉末組成物は通常は活性成分約０．５
〜６０部（好ましくは５〜２０部）と、湿潤剤約０．２
５〜２５部（好ましくは１〜１５部）と、分散剤約０．
２５〜２５部（好ましくは１．０〜１５部）と、不活性
な固形増徹剤５へ・約９５部（好ましくは５〜５０部）
を含むが、総ての部は総組酸物の重量に対するものであ
る。必要な場合には、固形の不活性増伍剤約０．１〜２
．０部を腐蝕抑制剤または消泡剤或いはこの両者によっ
で蔽ぎ換えることができる。 他の処方は、好適な増ｍ剤の０．１〜６０重ｆｎ％の活
性成分からなる微粉末状濃縮物を包含し、これらの微粉
末は約０．１〜１０重量％の範囲内の温度に適用するた
めに希釈することができる。 水性懸濁液またはエマルジョンは水に不溶性の活性成分
と乳化剤の非水性溶液を水と撹拌して、均一にして、次
いで均質化を行って極めて微粉細した粒子の安定なエマ
ルジョンを生成させることによって１［することができ
る。生成するｆｉｌ縮水性懸濁液はその粒度が極めて小
さいことを１４徴とするので、希釈して噴霧すると、極
めて均一に被覆される。これらの処方の好適なａｒｔで
は、約０．１〜６０％、好ましくは５〜５０重脅％の活
性成分を含み、この上限は溶媒中の活性成分の溶解度の
限界によって決定される。 濃縮物は、通常は活性成分を水に混和しないまたは部分
的に水に混和しない溶媒に界面活性剤を用いて溶解した
ものである。本発明の活性成分に好適な溶媒には、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル
ービＯリドン、炭化水素および水に混和しないエーテル
、エステルまたはケ１−ンがある。しかしながら、伯の
高強度の液状濃縮物は、活性成分を溶媒に溶解した後、
例えば灯油で希釈することによって配合して、噴霧濃縮
物とすることができる。 木用ｍｉｉ記載のａｍ組成物は一般的には、約０．１〜
９５部（好ましくは５〜６０部）の活性成分と、約０．
２５〜５０部（好ましくは１〜２５部）の界面活性剤と
、所望ならば約４〜９４部の溶媒を含むが、総ての部は
乳化性油の総重慢に対する重量によるものである。 顆粒は、不活性で微粉砕した粒状増量剤の基本マトリッ
クスに付着するかまたは分布した活性成分から成る物理
的に安定な粒状組成物である。粒状物からの活性成分の
浸出を助長するために、−１−記のような界面活性剤を
組成物に存在させることができる。天然粘土、ピロフィ
ライト、イライトおよびバーミキュライトは、操作可能
な部類の粒状の無機増ｍ剤の例である。好ましい増量剤
は多孔性で、吸収性があり、予協成型された粒子であり
、例えば予備成型されかつスクリーニングされた粒状の
アタパルガイドまたは熱膨脹した粒状バーミキュライト
および新たに分ｖ１されたカオリン粘土、水和したアタ
パルガイドまたはベントナイト粘土のような粘土である
。これらの増量剤は、活性成分と共に噴霧または配分さ
れて、除争性顆粒を形成する。 本発明の組成物は、その他の付加物、例えば肥料、他の
除華剤、他の有害生物駆除剤、安全剤、および補助剤と
して用いられ或いは上記の補助剤のいずれかと組み合わ
せて用いられるもの等を含むこともできる。本発明の活
性成分との組み合わせに有用な化合物には、例えばトリ
アジン、尿素、カルバメート、アセタミド、アセトアニ
リド、ウラシル、酢酸またはフェノール誘導体、チオー
ル力ルバメ−１−、トリアゾール、安息香酸、ニトリル
、ビフェニルエーテルなどがあり、具体的には手記のよ
うなものが上げられる。 複素環状窒素／硫黄誘゛イ ２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イルプロごルアミ
ノ−ｓ−トリアジン、 ２−クロロ−４，６−ビス（イソブ０ビルアミノ）−６
−１−リアジン、 ２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）　−ｓ−ト
リアジン、 ３−イソプロピル−ＩＨ−２，１，３−ベンゾチアジア
ジン−４−（３１−１）−オン、２．２−ジオキシド、 ３−アミノ−１，２，４−トリアゾール、６．７−シヒ
ドロビリド（１，２−α：２′。 １　’−Ｃ）ビピジニウム塩、 ５−ブロモ−３−イソプロピル−６−メチルウラシル、
１．１′−ジメチル−４，４′−ビピリジニウム、 ２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２
−イミダシリン−２−イル）−３−キノリンカルボン酸
、 ２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２
−イミダシリン−２−イル）イコチン酸のイソプロピル
アミン塩、 メチル＝＝６−（４−イソプロピル−４−メチル−５−
オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−ｍ−１−ルエ
ートおよびメヂルー２−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダシリン−２〜・イル）−１
−トルエート。 尿素 Ｎ−（４−クロロフェノキシ）−７エニルーＮ。 Ｎ′−ジメチル尿素、 Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−り０（］−４−メ　−
チルフェニル）尿素、 ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル
尿素、 １．３−ジメチル−３−（２−ベンゾチアゾリル）尿素
、 ３−（ｐ−クロロフェニル）−１，１−ジメチル尿素、 １−エチル−３−（３，４−ジクロロフェニル）＝１−
メチル尿素、 ２−クロロ−Ｎ［（４−メトキシ−６−メチル−３，５
−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル］ベンゼン
スルホンアミド、 メチル＝２−　（（（１４，６−ジメチル−２＝ピリミ
ジニル）アミノ）カルボニル）アミノ）スルホニル）ベ
ンゾエート、 ■プル−２−［メチル＝２−（（（（（４，６−シメチ
ルー２−ピリミジニル）アミノ）カルボニル）アミノ）
スルホニル）］ベンゾエート、メチル−２−（（（４，
６−シメトキシー２−ピリミジン−２−イル）アミノカ
ルボニルスルホニル）ベンゾエート、 メチル−２−　（　（　（　（　（４−メトキシ−６−
メチル−１．３．５−トリアジン−２−イル）アミノ）
カルボニル）アミノ）スルホニル）ベンゾエート、カル
バメート／チオールカルバメート ２−り００アリル−ジエチルジチオカルバメートＳ＝　
（４−りＯロベンジル）−Ｎ．Ｎ−ジエチルチオールカ
ルバメート イソプロピル−Ｎ−（３−り０ロフエニル）カルバメー
ト、 Ｓ−２．３−ジクロ０アリル−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル
チオールカルバメート Ｓ−Ｎ，Ｎ−ジブＯビルチオール力ルバメ−１−、Ｓ−
プロピル−Ｎ．Ｎ−ジブ０ビルチオールカルバメート、 Ｓ−２．３．３−トリクロロアリル＝Ｎ，Ｎージイソブ
ロピルチオールカルバメ−１〜、アセタミド／アセトア
ニリド／アニリン／アミド２−りＣＩＯ−Ｎ，Ｎ−ジア
リルアセタミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２．２−ジフェニ
ルアセタミド、 Ｎ−２，４−ジメチル−５−［［［（トリフルオロメチ
ル）スルホニル］アミノ］フェニル］アセタミド、 Ｎ−イソプロピル−２−りＯロアセトアニリド、２’、
６’−ジエチル−Ｎ−メトキシメチル−２−クロ０アセ
トアニリド、 ２′−メチル−６１−エチル−Ｎ−（２−メトキシプロ
プ−２−イル）−２−クロロアセトアニリド、 α、α、α−トリフルオロ−２，６−ジニトロ−Ｎ。Ｎ
−ジプロピル−ｐ−トルイジン、Ｎ−（１，１−ジブチ
ルブロビニル）−３，５−ジクロロベンズアミド ′ｒ！ｉ／エステル／アルコール ２．２−ツク００プＯピオン酸、 ２−メチル−・４−クロロフェノキシ酢酸、２．４−ツ
ク００フエノキシ酢酸、 メチル−２−（４−＜２．４−ジクロロフェニルシ）フ
ェノキシ］プロピオネート、 ３〜アミノ−２，５−ジクロロ安息香酸、２−メ１−キ
シー３，６−ジクＯ口安息香酸、２．３．６−トリクＯ
ＣＩフェニル酢酸、Ｎ−１−ナフチルフタラミン酸、 ナトリウム−５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメ
チル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾエート、 ウネオホジニ１〜ロー〇−第二級ブデルフェノール−Ｎ
−（ホスホノメチル）グリシンおよびその塩、ブチル−
２−［４−［（５−（トリフルオ［１メチル）−２−ピ
リジニル）オキシ１−フェノキシ］−プロパノエート。 エーテル ２．４−ジクロロフェニル−４−ニトロフェニルエーテ
ル、 ２−クロロ−α、α、α−トリフルオＩ］　−ｐ−トリ
ル−３−エトキシ−４−ニトロフェニルエーテル、 ５−（２−り００−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−Ｎ−メチルスルホニル−２−ニトロベンズアミド、 １′−（カルボエトキシ）エチル−５−［２−クロロ−
４−（トリフルオロメチル）フェノキシ１−２−ニトロ
ベンゾエート。 その他 ２．６−ジクロロベンズニトリル、 メタンヒ酸モノナトリウム、 メタンヒ酸ジナトリウム、 ２−（２−りｎｏフェニル）メチル−４，４−ジメチル
−３−イソオキサゾリジノン、 ７−オキサビシクロ（２，２，１）へブタン、１−メチ
ル−４−（１−メチルエチル）　−２−（２−メチルフ
ェニルメトキシ）−、エキソ−０活性成分と共に組み合
わせるのに有用な肥料には、例えば硝酸アンモニウム、
尿素、カリおよび過リン酸がある。その他の有用な付加
物には、植物体が根を張って成長する物質、例えば堆肥
、きゅう肥、腐蝕上、砂などがある。 上記の形の除草組成物を、Ｆ記の幾つかの例示用の態様
で説明する。 ■、乳化性濃縮物 重量％ Ａ０例３の化合物　　　　　　　　　１１．０ｔｉｌｅ
機リン酸塩の遊離酸 または芳香族または脂肪 族疎水性塩基（例えば、 ＧＡＦＡＣＲＥ−６１０、 ＧＡＧ社の登録商標）　　　　　　　５．５９ポリオキ
シエヂレン／ ポリオキシプロピレン とブタノールとのブロック コポリマー（例えば、 ＴｅｒＱｉｔＯＩ　ＸＨ，１ｍオン カーバイド社の登録商標）　　　　　１．１１フエノー
ル　　　　　　　　　　　５．３４モノクロロベンゼン
　　　　　　７６．９６１００．００ ８０例１４の化合物　　　　　　　　２５．００錯有傭
リン酸塩の遊離酸 または芳香族または脂肪 族疎水性ＰＡ２！（例えば、 ＧＡＦＡＣＲＥ−６１０、 ＧＡＧ社の登録商標）　　　　　　　５．００ポリオキ
シエチレン／ ポリオキシブＯピレン とブタノールとのブロック コポリマー（例えば、 ｔｅｒｇｔｔｏ＋　ｘｉ　、ユニｔン カーバイド社の登録商標＞　　　　　１．６０フエノー
ル　　　　　　　　　　　４．７５モノクロロベンゼン
　　　　　　６３．６５ｉｏｏ、ｏ。 ■、流動性物質 重量％ Ａ１例２４の化合物　　　　　　　　２５．００メチル
セルロース　　　　　　　　０．３シリカニー〇ゲル　
　　　　　　　１．５リグノスルホン酸ナトリウム　　
　３．５Ｎ−メチル−Ｎ−オレイルタ ウリン酸ナトリウム　　　　　　　２．０水　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　６７、７１００
．００ ８１例１８の化合物　　　　　　　　４５８０メチルセ
ルロース　　　　　　　　０．３シリカエーロゲル　　
　　　　　　１．５リグノスルボン酸ナトリウム　　　
３．５Ｎ−メチル−Ｎ−オレイルタ ウリン酸ナトリウム　　　　　　　２．０水　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　４７．７１００
．００ ■、水和剤 １ｎＷＬ％ Ａ１例５の化合物　　　　　　　　　２５．０リグノス
ルホン酸ナトリウム　　　３．ＯＮ−メチル−Ｎ−オレ
イルタ ウリン酸ナトリウム　　　　　　　１．０無定形シリカ
（合成）　　　　　　　７１．０１００．００ ８０例２１の化合物　　　　　　　　ａｏ、ｏ。 ジオクチルスルホン琥珀酸 ナトリウム　　　　　　　　　　　１．２５リグノスル
ホン酸カルシウム　　　２．７５無定形シリカ（合成）
　　　　　Ｊと旦１００．００ Ｃ１例６の化合物　　　　　　　　　１０．０リグノス
ルホン酸ナトリウム　　　３．ＯＮ−メチル−Ｎ−オレ
イル− タウリン酸ナトリウム　　　　　　１．０カオリナイト
粘土　　　　　　　８６．０１００．００ ■、微粉末 ｆｉｆｆ１％ Δ９例１３の化合物　　　　　　　　　２．０アタパル
ガイド　　　　　　　　９８．０１００．００ ８０例１０の化合物　　　　　　６０．０モントリロナ
イト　　　　　　　４０．０１００．００ Ｃ０例５４の化合物　　　　　　　　３０．０１チレン
グリコール　　　　　　　１．０ベントナイト　　　　
　　　　　６９．０ｉｏｏ、ｏ。 ００例６２の化合物　　　　　　　　　１．０ケイソウ
土　　　　　　　　　　９９．００１００．００ Ｖ、顆粒 重１％ Ａ０例５２の化合物　　　　　　　　１５．０粒状アタ
パルガイド （２０／４０メツシユ）　　　　　８５．０ｉｏｏ、ｏ
。 ８０例７０の化合物　　　　　　　　３０．０ケイソウ
上（２０／４０）　　　　７０．０１００．００ Ｃ０例５８の化合物　　　　　　　　　１．０エチレン
グリコール　　　　　　　５．０メチルブルー　　　　
　　　　　　０．１ピロフィライト　　　　　　　　９
３．９１００．００ ００例４６の化合物　　　　　　　　　５．０ピロフイ
ライト（２０／４０）　　９５．０１００．００ 本発明により操作すると、本発明の化合物の有効量を、
種子または成長性ムカゴを含む土壌へ適用し、或いはい
ずれかの好都合な方法で土壌媒体に取り入れることがで
きる。液状および粒状固形物の土壌への適用は、通常の
方法、例えばパワーダスター、ブームおよびハンド・ス
プレーやスプレーダスターによって行うことができる。 組成物は低適用悄でも有効であるので、微粉末またはス
プレーとして航空機から適用することもできる。 用いられる活性成分の正確な量は各種の因子、例えば植
物種、その成長段階、土壌の型および状態、降水囚およ
び用いられる具体的な化合物によって変わる。選択的な
発芽前の適用または土壌への適用では、約０．０２〜約
１１．２にｇ／ｈａ、好ましくは約０．１〜約５．６Ｏ
Ｎ９／ｈａの勘が通常用いられる。場合によっては、そ
れ以上またはそれ以下の偵を必要とすることがある。当
業者は上記の実施例を含む本明細書から、特定の場合に
投与される最適ｍを容易に決定することができる。 「土壌１という用語は、Ｗｃｂｓｔｃｒ’ｓ　Ｎｅｗ　
［ｎｔａｒ−ｎａｔｉｏｎａｌ　Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ
　１２版、完全版（１９６１年）に定義されるように総
ての通常の「耕土」を包含する最も広い意味で用いられ
る。例えば、この用語は、植物が根を張り、成長するこ
とができる以下なる物質または媒体をも指し、土のみな
らず、堆肥、きゅう肥、肥やし、腐蝕上、砂などの植物
の成長を支持するのに適しているものを含む。 本発明を特定の態様に就いて説明したが、その詳細は限
定を意図するものではない。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿３は４，５−ジヒドロ−２−オキサゾリル
   、２−オキサゾリル、２−チアゾリル、４，５−ジヒド
   ロ−２−チアゾリル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３
   −オキサジン−２−イル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１
   ，３−チアジン−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−
   イミダゾール−２−イル、２−オキサゾリジニル、１，
   ３，４−オキサジアゾール−２−イル、４，５−ジヒド
   ロ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３
   −ジチオラン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル
   、２−チアゾリジニル、１，３−ジオキソラン−２−イ
   ル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−オキサチ
   オラン−２−イル、５−テトラゾリル、５−オキサゾリ
   ル、および低級アルキル、アルコキシおよびトリフルオ
   ロアセチルから選択される１個以上の置換基で置換され
   た上記複素環、および１−アミノ−４，５−１Ｈ−イミ
   ダゾリルからなる群から選択され、 Ｒ＿４はＣ＿１〜Ｃ＿４の直鎖または分枝鎖アルキル、
   Ｃ＿３〜Ｃ＿４シクロアルキル、シクロアルキルアルキ
   ル、アルキルチオアルキルおよびビス（アルキルチオ）
   アルキルから選択され、 Ｒ＿５はＲ＿３と同じであるかまたは▲数式、化学式、
   表等があります▼または−Ｃ≡Ｎ（但し、Ｚ＿１はＯ、
   ＳまたはＮＲ＿７であつて、Ｒ＿７が低級アルキルであ
   るものであり、Ｚ＿２はアルコキシ、アルケンオキシ、
   アルキンオキシ、アルキルチオピラゾリル、ハロアルコ
   キシ、シアノアルコキシ、クロロおよび−ＮＨＲ＿８（
   但し、Ｒ＿８は低級アルキルである）から選択され、Ｒ
   ＿２とＲ＿６は独立にフッ素化メチル、クロロフツ素化
   メチル、塩素化メチルおよび低級アルキルから選択され
   、但しＲ＿２とＲ＿６の一方はフッ素化されたまたはク
   ロロフツ素化されたメチルでなければならず、 但し、Ｒ＿５がメチルチオカルボニルであるときにはＲ
   ＿３は４，５−ジヒドロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾ
   ール−２−イルではなく、Ｒ＿５がメトキシカルボニル
   であるときにはＲ＿３は未置換の４，５−ジヒドロ−１
   Ｈ−イミダゾール−２−イルではない］を有する化合物
   。 （２）Ｒ＿２とＲ＿６の一方はＣＦ＿３であり、もう一
   方はＣＦ＿２Ｈである、特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 （３）Ｒ＿４はＣ＿３〜Ｃ＿４の分枝鎖アルキルから選
   択される、特許請求の範囲第２項記載の化合物。 （４）Ｒ＿４はシクロブチルおよびシクロプロピルメチ
   ルから選択される、特許請求の範囲第２項記載の化合物
   。 （５）Ｒ＿５はメトキシカルボニルである、特許請求の
   範囲第３項記載の化合物。 （６）Ｒ＿５はメチルチオカルボニルである、特許請求
   の範囲第３項記載の化合物。 １）Ｒ＿３は４，５−ジヒドロ−２−チアゾリルである
   、特許請求の範囲第５項記載の化合物。 （８）Ｒ＿３は４，５−ジヒドロ−２−チアゾリルであ
   る、特許請求の範囲第６項記載の化合物。 （９）Ｒ＿３は４，５−ジヒドロ−２−オキサゾリルで
   ある、特許請求の範囲第５項記載の化合物。 （１０）Ｒ＿３は４，５−ジヒドロ−２−オキサゾリル
   である、特許請求の範囲第６項記載の化合物。 （１１）Ｒ＿２とＲ＿６の一方はＣＦ＿３であり、もう
   一方はＣＦ＿２Ｃｌである、特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 （１２）Ｒ＿４はＣ＿３〜Ｃ＿４の分枝鎖アルキルから
   選択される、特許請求の範囲第１１項記載の化合物。 （１３）Ｒ＿４はシクロブチルおよびシクロプロピルメ
   チルから選択される、特許請求の範囲第１１項記載の化
   合物。 （１４）Ｒ＿５はメトキシカルボニルである、特許請求
   の範囲第１２項記載の化合物。 （１５）Ｒ＿５はメチルチオカルボニルである、特許請
   求の範囲第１２項記載の化合物。 （１６）Ｒ＿３は４，５−ジヒドロ−２−チアゾリルで
   ある、特許請求の範囲１４項記載の化合物。 （１７）Ｒ＿３は４，５−ジヒドロ−２−チアゾリルで
   ある、特許請求の範囲第１５項記載の化合物。 （１８）Ｒ＿３は４，５−ジヒドロ−２−オキサゾリル
   である、特許請求の範囲第１４項記載の化合物。 （１９）Ｒ＿３は４，５−ジヒドロ−２−オキサゾリル
   である、特許請求の範囲第１５項記載の化合物。 （２０）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿３は４，５−ジヒドロ−２−オキサゾリル
   、２−オキサゾリル、２−チアゾリル、４，５−ジヒド
   ロ−２−チアゾリル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３
   −オキサジン−２−イル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１
   ，３−チアジン−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−
   イミダゾール−２−イル、２−オキサゾリジニル、１，
   ３，４−オキサジアゾール−２−イル、４，５−ジヒド
   ロ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３
   −ジチオラン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル
   、２−チアゾリジニル、１，３−ジオキソラン−２−イ
   ル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−オキサチ
   オラン−２−イル、５−テトラゾリル、５−オキサゾリ
   ル、および低級アルキル、アルコキシおよびトリフルオ
   ロアセチルから選択される１個以上の置換基で置換され
   た上記複素環、および１−アミノ−４，５−ジヒドロ−
   １Ｈ−イミダゾリルからなる群から選択され、Ｒ＿４は
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４の直鎖または分枝鎖アルキル、Ｃ＿３〜
   Ｃ＿４シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アル
   キルチオアルキルおよびビス（アルキルチオ）アルキル
   から選択され、 Ｒ＿５はＲ＿３と同じであるかまたは▲数式、化学式、
   表等があります▼または−Ｃ≡Ｎ（但し、Ｚ＿１はＯ、
   ＳまたはＮＲ＿７であつて、Ｒ＿７が低級アルキルであ
   るものであり、Ｚ＿２はアルコキシ、アルケンオキシ、
   アルキンオキシ、アルキルチオ、ピラゾリル、ハロアル
   コキシ、シアノアルコキシ、クロロおよび−ＮＨＲ＿８
   （但し、Ｒ＿８は低級アルキルである）から選択され、 Ｒ＿２とＲ＿６は独立にフッ素化メチル、クロロフッ素
   化メチル、塩素化メチルおよび低級アルキルから選択さ
   れ、但しＲ＿２とＲ＿６の一方はフッ素化されたまたは
   クロロフツ素化されたメチルでなければならす、 但し、Ｒ＿５がメチルチオカルボニルであるときにはＲ
   ＿３は４，５−ジヒドロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾ
   ール−２−イルではなく、Ｒ＿５がメトキシカルボニル
   であるときにはＲ＿３は未置換の４，５−ジヒドロ−１
   Ｈ−イミダゾール−２−イルではない］を有する化合物
   を好ましくない植物に適用することからなる、好ましく
   ない植物の防除法。 （２１）Ｒ＿２とＲ＿６の一方はＣＦ＿３であり、もう
   一方はＣＦ＿２Ｈである、特許請求の範囲第２０項記載
   の化合物。 （２２）Ｒ＿４はＣ＿３〜Ｃ＿４の分枝鎖アルキルから
   選択される、特許請求の範囲第２１項記載の化合物。 （２３）Ｒ＿４はシクロブチルおよびシクロプロピルメ
   チルから選択される、特許請求の範囲第２１項記載の化
   合物。 （２４）Ｒ＿５はメトキシカルボニルである、特許請求
   の範囲第２２項記載の化合物。 （２５）Ｒ＿５はメチルチオカルボニルである、特許請
   求の範囲第２２項記載の化合物。 （２６）Ｒ＿３は４，５−ジヒドロ−２−チアゾリルで
   ある、特許請求の範囲第２４項記載の化合物。 （２７）Ｒ＿３は４，５−ジヒドロ−２−チアゾリルで
   ある、特許請求の範囲第２５項記載の化合物。 （２８）Ｒ＿３は４，５−ジヒドロ−２−オキサゾリル
   である、特許請求の範囲第２４項記載の化合物。 （２９）Ｒ＿３は４，５−ジヒドロ−２−オキサゾリル
   である、特許請求の範囲第２５項記載の化合物。 （３０）Ｒ＿２とＲ＿６の一方はＣＦ＿３であり、もう
   一方はＣＦ＿２Ｃｌである、特許請求の範囲第２０項記
   載の化合物。 （３１）Ｒ＿４はＣ＿３〜Ｃ＿４の分枝鎖アルキルから
   選択される、特許請求の範囲第３０項記載の化合物。 （３２）Ｒ＿４はシクロブチルおよびシクロプロピルメ
   チルから選択される、特許請求の範囲第３０項記載の化
   合物。 （３３）Ｒ＿５はメトキシカルボニルである、特許請求
   の範囲第３１項記載の化合物。 （３４）Ｒ＿５はメチルチオカルボニルである、特許請
   求の範囲第１２項記載の化合物。 （３５）Ｒ＿３は４，５−ジヒドロ−２−チアゾリルで
   ある、特許請求の範囲第３３項記載の化合物。 （３６）Ｒ＿３は４，５−ジヒドロ−２−チアゾリルで
   ある、特許請求の範囲第３４項記載の化合物。 （３７）Ｒ＿３は４，５−ジヒドロ−２−オキサゾリル
   である、特許請求の範囲第３３項記載の化合物。 （３８）Ｒ＿３は４，５−ジヒドロ−２−オキサゾリル
   である、特許請求の範囲第３４項記載の化合物。 （３９）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿３は４，５−ジヒドロ−２−オキサゾリル
   、２−オキサゾリル、２−チアゾリル、４，５−ジヒド
   ロ−２−チアゾリル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３
   −オキサジン−２−イル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１
   ，３−チアジン−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−
   イミダゾール−２−イル、２−オキサゾリジニル、１，
   ３，４，−オキサジアゾール−２−イル、４，５−ジヒ
   ドロ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，
   ３−ジチオラン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イ
   ル、２−チアゾリジニル、１，３−ジオキソラン−２−
   イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−オキサ
   チオラン−２−イル、５−テトラゾリル、５−オキサゾ
   リル、および低級アルキル、アルコキシおよびトリフル
   オロアセチルから選択される１個以上の置換基で置換さ
   れた上記複素環、および１−アミノ−４，５−ジヒドロ
   −１Ｈ−イミダゾリルからなる群から選択され、Ｒ＿４
   はＣ＿１〜Ｃ＿４の直鎖または分枝鎖アルキル、Ｃ＿３
   〜Ｃ＿４シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ア
   ルキルチオアルキルおよびビス（アルキルチオ）アルキ
   ルから選択され、 Ｒ＿５はＲ＿３と同じであるかまたは▲数式、化学式、
   表等があります▼または−Ｃ≡Ｎ（但し、Ｚ＿１はＯ、
   ＳまたはＮＲ＿７であつて、Ｒ＿７が低級アルキルであ
   るものであり、Ｚ＿２はアルコキシ、アルケンオキシ、
   アルキンオキシ、アルキルチオ、ピラゾリル、ハロアル
   コキシ、シアノアルコキシ、クロロおよび−ＮＨＲ＿８
   （但し、Ｒ＿８は低級アルキルである）から選択され、 Ｒ＿２とＲ＿６は独立してフッ素化メチル、クロロフッ
   素化メチル、塩素化メチルおよび低級アルキルから選択
   され、但しＲ＿２とＲ＿６の一方はフッ素化されたまた
   はクロロフッ素化されたメチルでなければならず、 但し、Ｒ＿５がメチルチオカルボニルであるときにはＲ
   ＿３は４，５−ジヒドロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾ
   ール−２−イルではなく、Ｒ＿５がメトキシカルボニル
   であるときにはＲ＿３は未置換の４，５−ジヒドロ−１
   Ｈ−イミダゾール−２−イルではない］によつて表され
   る化合物を活性成分として有する除草組成物。 （４０）Ｒ＿２とＲ＿６の一方はＣＦ＿３であり、もう
   一方はＣＦ＿２Ｈである、特許請求の範囲第３９項記載
   の化合物。 （４１）Ｒ＿４はＣ＿３〜Ｃ＿４の分枝鎖アルキルから
   選択される、特許請求の範囲第４０項記載の化合物。 （４２）Ｒ＿４はシクロブチルおよびシクロプロピルメ
   チルから選択される、特許請求の範囲第４０項記載の化
   合物。 （４３）Ｒ＿５はメトキシカルボニルである、特許請求
   の範囲第４１項記載の化合物。 （４４）Ｒ＿５はメチルチオカルボニルである、特許請
   求の範囲第４１項記載の化合物。 （４５）Ｒ＿３は４，５−ジヒドロ−２−チアゾリルで
   ある、特許請求の範囲第４３項記載の化合物。 （４６）Ｒ＿３は４，５−ジヒドロ−２−チアゾリルで
   ある、特許請求の範囲第４４項記載の化合物。 （４７）Ｒ＿３は４，５−ジヒドロ−２−オキサゾリル
   である、特許請求の範囲第４３項記載の化合物。 （４８）Ｒ＿３は４，５−ジヒドロ−２−オキサゾリル
   である、特許請求の範囲第４４項記載の化合物。 （４９）Ｒ＿２とＲ＿６の一方はＣＦ＿３であり、もう
   一方はＣＦ＿２Ｃｌである、特許請求の範囲第３９項記
   載の化合物。 （５０）Ｒ＿４はＣ＿３〜Ｃ＿４の分枝鎖アルキルから
   選択される、特許請求の範囲第４９項記載の化合物。 （５１）Ｒ＿４はシクロブチルおよびシクロプロピルメ
   チルから選択される、特許請求の範囲第４９項記載の化
   合物。 （５２）Ｒ＿５はメトキシカルボニルである、特許請求
   の範囲第５０項記載の化合物。 （５３）Ｒ＿５はメチルチオカルボニルである、特許請
   求の範囲第５０項記載の化合物。 （５４）Ｒ＿３は４，５−ジヒドロ−２−チアゾリルで
   ある、特許請求の範囲第５２項記載の化合物。 （５５）Ｒ＿３は４，５−ジヒドロ−２−チアゾリルで
   ある、特許請求の範囲第５３項記載の化合物。 （５６）Ｒ＿３は４，５−ジヒドロ−２−オキサゾリル
   である、特許請求の範囲第５２項記載の化合物。 （５７）Ｒ＿３は４，５−ジヒドロ−２−オキサゾリル
   である、特許請求の範囲第５３項記載の化合物。