JPS61115070A - 置換基を有する４，６‐アルコキシピリジンカルボキシレート化合物 - Google Patents
置換基を有する４，６‐アルコキシピリジンカルボキシレート化合物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の分野
本発明は、除草剤および除草剤の前駆体として広範囲に
及ぶ活性を有する新規クラスの置換ピリジンカルボン酸
誘導体に関する。
及ぶ活性を有する新規クラスの置換ピリジンカルボン酸
誘導体に関する。
先行技術
ｆ １７ジン一導体は、生物科学における利用に関し多
年に亘って研究されてきた。例えば、２，６−ビス（ト
リフルオロメチル）−４−ビリジノールは、米国特許第
３，７４８，３３４号明細書に記載のように、除草剤お
よび防黴剤として有用であることが明らかになっている
。上記化合物は、４−位がヒドロキシル基で置換されて
いることｔ−＊微としている。ヒドロキシル基に加えて
、ピリジンには、トリフルオロメチルピリジンでそのピ
リジン核がハロゲン並びに多数の他の置換基によって更
に置換されているものが記載されている。これらの化合
物の成るものは、Ｆ＃、草創として有用であることも注
目されている。
年に亘って研究されてきた。例えば、２，６−ビス（ト
リフルオロメチル）−４−ビリジノールは、米国特許第
３，７４８，３３４号明細書に記載のように、除草剤お
よび防黴剤として有用であることが明らかになっている
。上記化合物は、４−位がヒドロキシル基で置換されて
いることｔ−＊微としている。ヒドロキシル基に加えて
、ピリジンには、トリフルオロメチルピリジンでそのピ
リジン核がハロゲン並びに多数の他の置換基によって更
に置換されているものが記載されている。これらの化合
物の成るものは、Ｆ＃、草創として有用であることも注
目されている。
ａ−位がアルキル、フェニル、ナフチルま迄はビリゾ、
１１／基で置換され７’Ｃ４−置換−２，６−ジクロロ
−６，５−ジシアノピリジンも、それらの殺砿活性によ
って知られている。かかる化合物は、米国特許第３．２
８４，２９３号明細書に記載されており、同様の化合物
で４−位が複素環式基であって複素原子が酸素まｔに硫
黄であるもので置換され℃いるものは、米国特許第５．
６２９．２７０号明細書に記載されている。
１１／基で置換され７’Ｃ４−置換−２，６−ジクロロ
−６，５−ジシアノピリジンも、それらの殺砿活性によ
って知られている。かかる化合物は、米国特許第３．２
８４，２９３号明細書に記載されており、同様の化合物
で４−位が複素環式基であって複素原子が酸素まｔに硫
黄であるもので置換され℃いるものは、米国特許第５．
６２９．２７０号明細書に記載されている。
欧州特許第４４，２６２号明細書には、除草剤として有
用な２．６−ジアルキル−６−フェニルカルバミル−５
−ビリシンカルざキシラードおよび−５−シアノ化合物
が記載されている。２−ハロアルキル基やビリシン環の
４−位における置換については何も記載されていない。
用な２．６−ジアルキル−６−フェニルカルバミル−５
−ビリシンカルざキシラードおよび−５−シアノ化合物
が記載されている。２−ハロアルキル基やビリシン環の
４−位における置換については何も記載されていない。
ビリシン−導体もｆｒ規除草剤の検討において注目され
、米国特許第１，９４４，４１２号、第３，６３７，７
１６号および第３，６５１．０７０号明細書に記載され
ている。これらの特許は総て、ゾカルポキシピリジンの
ポリハロ誘導体を記載している。これらは何れも、通常
は６−または５−位において環炭素がハロゲンで直接置
換され、２−および６−位はカルざキシラード基によっ
て置換されている。４−位は、ハロゲン、水酸基、アル
コキシおよびカルボキシ基を含む広汎な物質で置換する
ことができる。これらの化合物は、除草剤、殺菌剤およ
び殺黴剤として利用されている。４−位が銀塩によって
置換されると、米国特許第１．９４４，４１２号明細書
はこれらの化合物ｔ−静脈内注射してＸ線写真を撮るの
に利用されていることを記載している。
、米国特許第１，９４４，４１２号、第３，６３７，７
１６号および第３，６５１．０７０号明細書に記載され
ている。これらの特許は総て、ゾカルポキシピリジンの
ポリハロ誘導体を記載している。これらは何れも、通常
は６−または５−位において環炭素がハロゲンで直接置
換され、２−および６−位はカルざキシラード基によっ
て置換されている。４−位は、ハロゲン、水酸基、アル
コキシおよびカルボキシ基を含む広汎な物質で置換する
ことができる。これらの化合物は、除草剤、殺菌剤およ
び殺黴剤として利用されている。４−位が銀塩によって
置換されると、米国特許第１．９４４，４１２号明細書
はこれらの化合物ｔ−静脈内注射してＸ線写真を撮るの
に利用されていることを記載している。
上記先行技術のどれ一つとして２−位にトリフルオロメ
チル基を有し且つ６−位にカルボキシル基を有するピリ
ジンについては記載していない。
チル基を有し且つ６−位にカルボキシル基を有するピリ
ジンについては記載していない。
発明の詳細な説明
本発明の目的は、本発明の新規ピリジンを利用して除草
法と除草剤組成物を供することである。
法と除草剤組成物を供することである。
本発明のもう一つの目的は、本発明の新規化合物を製造
する几めの新規方法とそれに有用な新規中間体を供する
ことである。
する几めの新規方法とそれに有用な新規中間体を供する
ことである。
本発明の新規化合物は、除草剤または除草剤に変換する
ことができる中間体として有用であり、一般式 〔式中、Ｒは水素、低級アルキル、低級アルケニ／Ｌ’
、低級アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニルから
成る群から選択され、 Ｒ１はフッ素化メチルおよび塩素−フッ素化メチルであ
り、 Ｒ２は水素および低級アルキルから選択され、Ｘは−Ｈ
１ −Ｃ−０Ｒ３ （但し、Ｒ３は水素または低級アルキル、低級アルケニ
ル、低級アルキニルあるいはハロアルキルである）、 （但し、Ｒ４およびＲ５は独立に水素または低級アルキ
ルから選択される） 一〇−Ｎ１ 一低減アルキル、 一世級アルコキシアルコキシアルキル、−ハロアルキル
、 一低級シアノアルキルおよび −カルボアルコキシアルキルから選択される〕によって
表される。
ことができる中間体として有用であり、一般式 〔式中、Ｒは水素、低級アルキル、低級アルケニ／Ｌ’
、低級アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニルから
成る群から選択され、 Ｒ１はフッ素化メチルおよび塩素−フッ素化メチルであ
り、 Ｒ２は水素および低級アルキルから選択され、Ｘは−Ｈ
１ −Ｃ−０Ｒ３ （但し、Ｒ３は水素または低級アルキル、低級アルケニ
ル、低級アルキニルあるいはハロアルキルである）、 （但し、Ｒ４およびＲ５は独立に水素または低級アルキ
ルから選択される） 一〇−Ｎ１ 一低減アルキル、 一世級アルコキシアルコキシアルキル、−ハロアルキル
、 一低級シアノアルキルおよび −カルボアルコキシアルキルから選択される〕によって
表される。
「フッ素“化メチル」とは、本文では１個以上のフッ素
原子と結合したメチルを意味し、酩ての水素原子がフッ
素によって置換されている基も包含する。「塩素−フッ
素化メチル」とは、本文では少なくとも１個の水素がフ
ッ素によって置換され且つ少なくとも１個の他の水素が
塩素によって置換されているメチルａｔ−意味する。
原子と結合したメチルを意味し、酩ての水素原子がフッ
素によって置換されている基も包含する。「塩素−フッ
素化メチル」とは、本文では少なくとも１個の水素がフ
ッ素によって置換され且つ少なくとも１個の他の水素が
塩素によって置換されているメチルａｔ−意味する。
「低級アルキル」とは、本文では１から７個の原子を有
する直頑状ま７’Ｃは分枝鎖状アルキル基金意味し、エ
チル、メチル、ｎ−プロピル、１−エチルプロピル、１
−メチルプロピル、ｎ−エチル、２．２−ジメチルプロ
ピル、ペンチル、イソエチルおよびイソゾロピルを包含
するが、これらのものに限定されない。
する直頑状ま７’Ｃは分枝鎖状アルキル基金意味し、エ
チル、メチル、ｎ−プロピル、１−エチルプロピル、１
−メチルプロピル、ｎ−エチル、２．２−ジメチルプロ
ピル、ペンチル、イソエチルおよびイソゾロピルを包含
するが、これらのものに限定されない。
「低級アルケニル」および「低級アルキニル」とは、本
文では６から７１１６１の炭素原子を有し、不飽和が低
級アルケニルま几はアルキニル基をピリジン環に結合し
ている部分から離れているアルケニルおよびアルキニル
基金意味する。このようなアルケニル基の例には、２−
ゾロベニル、２−ブテニル、３−７”テニル、２−メチ
ル−２−ゾロベニルなどがある。このような低級アルキ
ニル基の例には、２−ｆロピニルなどが挙げられる。
文では６から７１１６１の炭素原子を有し、不飽和が低
級アルケニルま几はアルキニル基をピリジン環に結合し
ている部分から離れているアルケニルおよびアルキニル
基金意味する。このようなアルケニル基の例には、２−
ゾロベニル、２−ブテニル、３−７”テニル、２−メチ
ル−２−ゾロベニルなどがある。このような低級アルキ
ニル基の例には、２−ｆロピニルなどが挙げられる。
「ハロアルキル」とは、１個以上のハロゲン原子で置換
された低級アルキル基を意味するものである。ハロアル
ケニルとは、１個以上のハロゲンで置換された低級アル
ケニルｆｔｔ味するものである。
された低級アルキル基を意味するものである。ハロアル
ケニルとは、１個以上のハロゲンで置換された低級アル
ケニルｆｔｔ味するものである。
発明の詳細な説明
以下のルー）Ａは、−栗的に容易に入手し得る化合物か
ら本発明のビリゾンモノカルポキシラート化合物忙製造
する方法ｔ−模式的に表している。
ら本発明のビリゾンモノカルポキシラート化合物忙製造
する方法ｔ−模式的に表している。
ルートＡでは、図示され上式を有するアセトンジカルざ
ン酸ジエステル（但し、Ｒは水素ま７ｔは低級アルキル
であるンを、塩基の存在で、フッ素化ま九は塩素−フッ
素化アセトニトリル（但しニトリルはフッ素によって完
全に置換されているか、まｔは水素の１個がフッ素によ
って置換され他の２個の水素は１１固のフッ素と１１！
ｌの塩素によって或は２個の塩素によって置換されてい
る）と反応させる。好適な塩基の例としては、リチウム
ジイソノロぎルアミｒ１ カリウム第三級デトヤシド、
ナトリウム、水性酢酸ナトリウムなどが挙げられる。こ
の反応の生成物は、ビリジンモノカルポキシラート化合
物（Ａ）である。
ン酸ジエステル（但し、Ｒは水素ま７ｔは低級アルキル
であるンを、塩基の存在で、フッ素化ま九は塩素−フッ
素化アセトニトリル（但しニトリルはフッ素によって完
全に置換されているか、まｔは水素の１個がフッ素によ
って置換され他の２個の水素は１１固のフッ素と１１！
ｌの塩素によって或は２個の塩素によって置換されてい
る）と反応させる。好適な塩基の例としては、リチウム
ジイソノロぎルアミｒ１ カリウム第三級デトヤシド、
ナトリウム、水性酢酸ナトリウムなどが挙げられる。こ
の反応の生成物は、ビリジンモノカルポキシラート化合
物（Ａ）である。
弐Ａに示される４、６−シヒドロキシビリジン化合物は
、塩基の存在で７％０デン化アルキルでアルキル化する
ことによって、本発明の４−アルコキシ化合物（弐Ｂ）
に変換することができる。アルカリ’４属炭戚塩または
水酸化物、アミンなどが、アルキル化反応を促進する好
適な塩基の例である。
、塩基の存在で７％０デン化アルキルでアルキル化する
ことによって、本発明の４−アルコキシ化合物（弐Ｂ）
に変換することができる。アルカリ’４属炭戚塩または
水酸化物、アミンなどが、アルキル化反応を促進する好
適な塩基の例である。
式（Ｂ）の４，６−ジアルコキジビリジンモノカルボキ
シラート中間体の製造に続いて、式ＣＢ）の化合物を最
初にテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）または１．２−ジメ
トキシエタｙ （ＤＭＥ）のような適当な清媒中でジイ
ソプロピルアミドリチウムのような強塩基と反応させて
式（幻を有する陰イオンを生成させ、この式（ｇ）の陰
イオンを次に二酸化炭素と反応させて生成するカルボン
酸塩を塩酸水溶酸で酸性にすることによって、５−位に
カルボン酸基を有する本発明のピリジンジカルボキシラ
ード（弐〇 ） ｔ−製造することができる。ま＋１式
（Ｄ）のジカルボキシラード化合物は、式（１）の陰イ
オンをアルキルクロロホルメートと反応させることによ
って調製することができる。５−位にアルコキシアルコ
キシメチル基を有する本発明のビリジンモノカルボキシ
ラード化合物（弐Ｆ）は、式（Ｉｊの唱イオンを適当な
ハロゲン化アルコキシアルコキシメチルと反応させるこ
とによって調製することができる。５−位に・・ロメチ
ル、４ｔ−有する本発明のビリシンカ／Ｉ／ボキシラー
ト化合物（弐〇）４式（Ｆ）の化合物を過当なルイス酸
、好ましくは金属へロダン化物、列えばハロケ９ン化タ
リウム（ＩＶ）まｋは・・ロダ７化亜ｍ （ＩＩ）で処
理することによって調製することができる。式（Ｇ）の
化合物からの５−位にシアノメチルま几はカルボアルコ
キシメチｈ−基を有するピリシン七ツカ、／Ｉ／ポキシ
２−ト化合物の調製は、当業者に公知であり、本文の実
施例に記載される。
シラート中間体の製造に続いて、式ＣＢ）の化合物を最
初にテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）または１．２−ジメ
トキシエタｙ （ＤＭＥ）のような適当な清媒中でジイ
ソプロピルアミドリチウムのような強塩基と反応させて
式（幻を有する陰イオンを生成させ、この式（ｇ）の陰
イオンを次に二酸化炭素と反応させて生成するカルボン
酸塩を塩酸水溶酸で酸性にすることによって、５−位に
カルボン酸基を有する本発明のピリジンジカルボキシラ
ード（弐〇 ） ｔ−製造することができる。ま＋１式
（Ｄ）のジカルボキシラード化合物は、式（１）の陰イ
オンをアルキルクロロホルメートと反応させることによ
って調製することができる。５−位にアルコキシアルコ
キシメチル基を有する本発明のビリジンモノカルボキシ
ラード化合物（弐Ｆ）は、式（Ｉｊの唱イオンを適当な
ハロゲン化アルコキシアルコキシメチルと反応させるこ
とによって調製することができる。５−位に・・ロメチ
ル、４ｔ−有する本発明のビリシンカ／Ｉ／ボキシラー
ト化合物（弐〇）４式（Ｆ）の化合物を過当なルイス酸
、好ましくは金属へロダン化物、列えばハロケ９ン化タ
リウム（ＩＶ）まｋは・・ロダ７化亜ｍ （ＩＩ）で処
理することによって調製することができる。式（Ｇ）の
化合物からの５−位にシアノメチルま几はカルボアルコ
キシメチｈ−基を有するピリシン七ツカ、／Ｉ／ポキシ
２−ト化合物の調製は、当業者に公知であり、本文の実
施例に記載される。
対応するエステルからのカルボン酸の調製ま友にその反
対は、当業者に公知である。同様に、本発明のアミド、
ニトリルおよび他の化合物の調製は、当業者に公知の方
法によって行うことができる。
対は、当業者に公知である。同様に、本発明のアミド、
ニトリルおよび他の化合物の調製は、当業者に公知の方
法によって行うことができる。
本発明は、下記の例を参照することによってより良好に
理解されるであろう。
理解されるであろう。
例を含めて本明細書で使用されている次の略語は、次の
ような意味を有する二 ＬＤＡ ニジイソプロピルアミドリチウム、ＴＨＦ ：
テトラヒドロフラン、 Ｄ匹＝１，２−ジメトキシメタン、 ＤＭＦ ： Ｎ 、 Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＨＰ
ＬＣ：高運度液体クロマトグラフィ、ＴＬＣ：薄層クロ
マトグラフィ、 ｎ−ＢｕＬｉ ： ｎ−ブチルリチウム、ＤＭ８０ニジ
メチルスルホキシド、 ４．６−ゾヒドロキシピリジンモノカルポキシラートの
調製 次の例１および２は、アセトンゾヵルボキシラートとフ
ッ素化されたアセトニトリルとの反応による４、６−ゾ
ヒドロキシビリジンモノカルボキシラ〜トの調製を説明
する。
ような意味を有する二 ＬＤＡ ニジイソプロピルアミドリチウム、ＴＨＦ ：
テトラヒドロフラン、 Ｄ匹＝１，２−ジメトキシメタン、 ＤＭＦ ： Ｎ 、 Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＨＰ
ＬＣ：高運度液体クロマトグラフィ、ＴＬＣ：薄層クロ
マトグラフィ、 ｎ−ＢｕＬｉ ： ｎ−ブチルリチウム、ＤＭ８０ニジ
メチルスルホキシド、 ４．６−ゾヒドロキシピリジンモノカルポキシラートの
調製 次の例１および２は、アセトンゾヵルボキシラートとフ
ッ素化されたアセトニトリルとの反応による４、６−ゾ
ヒドロキシビリジンモノカルボキシラ〜トの調製を説明
する。
例ｉ ４，６１’ヒドロキシ−２−（） ＩＪフル第
２０１、＠（１，０％ル）＋７：）アセトンジヵルメン
酸ジエチル、９５ｇの酢酸ナトリウム、１ｏＯ−の水お
よび２００−のエタノールの機械的に攪拌しｆｃ混合物
に、５５゛Ｃで８９．９のトリフルオロン呪ニトリルを
１５時間で加えた。反応温度’ｔ ７００Ｃに上げて、
更に１５Ｉのトリフルオロアセトニトリルｔ−１５時間
で反応混合物に加えた。反応混合物を、１１００ｆｆ１
の濃塩酸と６００−の水との混合物中に注ぎ入れに０沈
殿物金果めて、アセトン−クロロホルムから再結晶させ
ると、１３０．３１１（５１，９チ）の生成物、融点２
１７−２２０．−０゜分＋Ｗ Ｉｌ［ＣｏＨｓＦ５ＮＯ
４Ｋ 対スｂ計算値： ｃ 、 ４３．０３；Ｈ、３，
２１；Ｎ ｔ ５．５８実測イ直： Ｃｓ ４３．０１
；ａ、 ３．２２；Ｎ、 ５．５５て ３５５ ｇ（２，９８モル）の第三級ブトキシカリウム
と１．２５１のＴＨＦとの機械的に攪拌し７′ＣＦ＃、
合物に、５７５＃（２，８４モル）のアセトンジカルボ
ン酸ジエチ／Ｉ／を反応温度を６０″Ｃ以下に維持する
速度で加えた。アセトンゾカルポン酸ゾエチルを完全に
添加した後、４８４ｇ（５，０９ｇ）のトリフルオロア
セトニトリルを反応混合物中に加えた。反応混合ｖＩＪ
金濃縮して、残渣ｔ−３００−〇濃塩酸と１．８１の水
との混合物中に注ぎ入れた。固形沈澱物′に果めたとこ
ろ、所望な生成物の−水祁物である７２７．Ｆ（９５％
）、融点２０８．５−２１０．５−００固形物を得几。
２０１、＠（１，０％ル）＋７：）アセトンジヵルメン
酸ジエチル、９５ｇの酢酸ナトリウム、１ｏＯ−の水お
よび２００−のエタノールの機械的に攪拌しｆｃ混合物
に、５５゛Ｃで８９．９のトリフルオロン呪ニトリルを
１５時間で加えた。反応温度’ｔ ７００Ｃに上げて、
更に１５Ｉのトリフルオロアセトニトリルｔ−１５時間
で反応混合物に加えた。反応混合物を、１１００ｆｆ１
の濃塩酸と６００−の水との混合物中に注ぎ入れに０沈
殿物金果めて、アセトン−クロロホルムから再結晶させ
ると、１３０．３１１（５１，９チ）の生成物、融点２
１７−２２０．−０゜分＋Ｗ Ｉｌ［ＣｏＨｓＦ５ＮＯ
４Ｋ 対スｂ計算値： ｃ 、 ４３．０３；Ｈ、３，
２１；Ｎ ｔ ５．５８実測イ直： Ｃｓ ４３．０１
；ａ、 ３．２２；Ｎ、 ５．５５て ３５５ ｇ（２，９８モル）の第三級ブトキシカリウム
と１．２５１のＴＨＦとの機械的に攪拌し７′ＣＦ＃、
合物に、５７５＃（２，８４モル）のアセトンジカルボ
ン酸ジエチ／Ｉ／を反応温度を６０″Ｃ以下に維持する
速度で加えた。アセトンゾカルポン酸ゾエチルを完全に
添加した後、４８４ｇ（５，０９ｇ）のトリフルオロア
セトニトリルを反応混合物中に加えた。反応混合ｖＩＪ
金濃縮して、残渣ｔ−３００−〇濃塩酸と１．８１の水
との混合物中に注ぎ入れた。固形沈澱物′に果めたとこ
ろ、所望な生成物の−水祁物である７２７．Ｆ（９５％
）、融点２０８．５−２１０．５−００固形物を得几。
分析＋ｉＥ Ｃ９Ｈ８ＮＯ４・Ｈ２０に対する計＄値
： ｃ、 ４０．１６；Ｈ，３，７４；Ｎ、 ５．２０
実測匝： ｃ、 ４０．０２；Ｈ，６，５６；Ｎ、 ５
．３７８４．３５ Ｎ （０，４８４％ル）のアセトン
濾液ルざン酸ゾメチル、２００−の飽和酢酸ナトリウム
および４００−のエタノールの十分攪拌しｆｃ混合物に
、４９ｇのトリフルオロアセトニトリルを４時間で加え
几。反応混合物を冷却し、１００−の濃塩酸とｉｏｏｏ
ｇの氷との混合物に注ぎ入れム不溶性物質を集め友とこ
ろ、２８．７１１（２５ｅｓ）の生成物、融点２３５−
２３８．５℃（分解）を得た。
： ｃ、 ４０．１６；Ｈ，３，７４；Ｎ、 ５．２０
実測匝： ｃ、 ４０．０２；Ｈ，６，５６；Ｎ、 ５
．３７８４．３５ Ｎ （０，４８４％ル）のアセトン
濾液ルざン酸ゾメチル、２００−の飽和酢酸ナトリウム
および４００−のエタノールの十分攪拌しｆｃ混合物に
、４９ｇのトリフルオロアセトニトリルを４時間で加え
几。反応混合物を冷却し、１００−の濃塩酸とｉｏｏｏ
ｇの氷との混合物に注ぎ入れム不溶性物質を集め友とこ
ろ、２８．７１１（２５ｅｓ）の生成物、融点２３５−
２３８．５℃（分解）を得た。
分析値： Ｃ３Ｈ６Ｆ３ＮＯ，に対する計算値： Ｃｅ
２Ｏ，５６；Ｈｌ２．５５；Ｎ、５．９１実測１直：
Ｃ，４０，５５；Ｈ，２，５９；Ｎ、 ５．８８ラード
の調製 次の例６−７では、上記４，６−ジヒドロキシ化合物の
アルキル化による対応する４、６−ジアルコキジビリジ
ンモノカルポキシラートのｖ４ｉｎ示す。
２Ｏ，５６；Ｈｌ２．５５；Ｎ、５．９１実測１直：
Ｃ，４０，５５；Ｈ，２，５９；Ｎ、 ５．８８ラード
の調製 次の例６−７では、上記４，６−ジヒドロキシ化合物の
アルキル化による対応する４、６−ジアルコキジビリジ
ンモノカルポキシラートのｖ４ｉｎ示す。
例６４．６−シメトキシー２−（トリフルオロ１４．４
５ ｇ（０，０６１モル）の例２の生成物、１６．８＃
（０，１２２モル）の炭酸カリウム、５９Ｉのヨウ化
メチルおよび１００１１ｔのアセトンの混合物を、１６
．５時間還流温度に保った。反応混合物を水中に注ぎ入
れ、エーテルで抽出し九ｄエーテル抽出物を、１０％水
酸化す） ＩＪウムで洗浄醜乾燥して、減圧下で濃縮し
た。残渣ｔ２５０Ｑのシリカゾル上でクロマドグ：７フ
イにかげ几。１１の酢酸エチル−シクロヘキサン（１：
４を容積／容積）で溶出することによって得られ几第−
の画分は、１０．４７ ｇ（６４，８チ）の所望な生成
物、融点８５−８７．５℃であった。
５ ｇ（０，０６１モル）の例２の生成物、１６．８＃
（０，１２２モル）の炭酸カリウム、５９Ｉのヨウ化
メチルおよび１００１１ｔのアセトンの混合物を、１６
．５時間還流温度に保った。反応混合物を水中に注ぎ入
れ、エーテルで抽出し九ｄエーテル抽出物を、１０％水
酸化す） ＩＪウムで洗浄醜乾燥して、減圧下で濃縮し
た。残渣ｔ２５０Ｑのシリカゾル上でクロマドグ：７フ
イにかげ几。１１の酢酸エチル−シクロヘキサン（１：
４を容積／容積）で溶出することによって得られ几第−
の画分は、１０．４７ ｇ（６４，８チ）の所望な生成
物、融点８５−８７．５℃であった。
分析１直 Ｃ１ＯＨ】０Ｆ５ＮＯ４に対する計算値：
ｃ、 ４５．２８；Ｈｅ ３．８０；Ｎ、 ５．２８実
測１直： Ｃｌ ４５．４２；）（ｔ ３．８３；Ｎｔ
５．２４５０．２ 、Ｖ （０，２モル）の例１の生
成物、４５．２１ （０，４モル）の炭酸カリウム、ｉ
ｉ６．５Ｉｉ（０，８モル）のヨウ下メチルおよび２０
０−のアセトンの混合物を、６日間還流温度に保持し、
冷却して、濾過した。濾液ｔ−濃縮して、残渣をエーテ
ルに溶解して、シリカゾル上でクロマトグラフィにかけ
友。溶出液（酢酸エチル−シクロへキサン、１：４）の
初めの２１から４１．９の固形物を得、これをヘキサン
から再結晶すると３６ｇ（６４，５％）の生成物、融点
７８．５−８０．５ ’Ｃを得た。
ｃ、 ４５．２８；Ｈｅ ３．８０；Ｎ、 ５．２８実
測１直： Ｃｌ ４５．４２；）（ｔ ３．８３；Ｎｔ
５．２４５０．２ 、Ｖ （０，２モル）の例１の生
成物、４５．２１ （０，４モル）の炭酸カリウム、ｉ
ｉ６．５Ｉｉ（０，８モル）のヨウ下メチルおよび２０
０−のアセトンの混合物を、６日間還流温度に保持し、
冷却して、濾過した。濾液ｔ−濃縮して、残渣をエーテ
ルに溶解して、シリカゾル上でクロマトグラフィにかけ
友。溶出液（酢酸エチル−シクロへキサン、１：４）の
初めの２１から４１．９の固形物を得、これをヘキサン
から再結晶すると３６ｇ（６４，５％）の生成物、融点
７８．５−８０．５ ’Ｃを得た。
分析値 Ｃ，ＩＨ，２Ｆ３Ｎｏ４に対する計算値： Ｃ
，４７，３１；Ｈｔ ４．３３；Ｎｔ ５．０２実測１
直： Ｃ、４７，５１：Ｈｌ ４．３７；Ｎ、 ４．９
９例５４，６−ジー（ｎ−ブトキシ）−２−（トチル ２２．６ 、Ｆ （０，０９モル）の例１の生成物、９
９Ｉのヨウ化メチル、２４．８４ｇの炭酸カリウムおよ
び２５０−のアセトンの機械的に攪拌し友混合物を、２
６時間還流温度に保持して、濾過した。
，４７，３１；Ｈｔ ４．３３；Ｎｔ ５．０２実測１
直： Ｃ、４７，５１：Ｈｌ ４．３７；Ｎ、 ４．９
９例５４，６−ジー（ｎ−ブトキシ）−２−（トチル ２２．６ 、Ｆ （０，０９モル）の例１の生成物、９
９Ｉのヨウ化メチル、２４．８４ｇの炭酸カリウムおよ
び２５０−のアセトンの機械的に攪拌し友混合物を、２
６時間還流温度に保持して、濾過した。
アセトン濾液を濃縮して、残渣をエーテルに溶解した。
エーテル溶液を水で洗浄し、乾燥して、濃縮した。残渣
を球入り管で０．３トールで蒸留すると、５２．５ ＃
（９９％）の生成物、ｎ １．４５４３を得友。
を球入り管で０．３トールで蒸留すると、５２．５ ＃
（９９％）の生成物、ｎ １．４５４３を得友。
分析値’ Ｃ１？Ｈ２４Ｆ３ＮＯ４に対する計ｘｉ直：
Ｃｍ ５６．１９；ａｔ ６．６６；Ｎ、３．８６
実測■直： Ｃ＃ ５６．２６ ； Ｈｔ ６．６６
； Ｎ ＃ ３．８４３７．３ ｇの例１の生成物、４
１１１の炭酸カリウム、９９ｇの２−ヨードプロパンお
よび６００ｄのアセトンの混合物を、２１時間還流温度
に保持した。反応混合物を、濾過した。アセトン濾液を
、濃縮した。残渣をエーテル中に溶解し、エーテル溶液
ｔ−１ｎｓ水酸化す） ＩＪウムで洗浄し、乾燥して、
濃縮し友。残渣を球入り・ぎで蒸留すると、４８．８
、＠ （９８％ ＞の生成物、ＨＤｌ、４４９１１−得
た。
Ｃｍ ５６．１９；ａｔ ６．６６；Ｎ、３．８６
実測■直： Ｃ＃ ５６．２６ ； Ｈｔ ６．６６
； Ｎ ＃ ３．８４３７．３ ｇの例１の生成物、４
１１１の炭酸カリウム、９９ｇの２−ヨードプロパンお
よび６００ｄのアセトンの混合物を、２１時間還流温度
に保持した。反応混合物を、濾過した。アセトン濾液を
、濃縮した。残渣をエーテル中に溶解し、エーテル溶液
ｔ−１ｎｓ水酸化す） ＩＪウムで洗浄し、乾燥して、
濃縮し友。残渣を球入り・ぎで蒸留すると、４８．８
、＠ （９８％ ＞の生成物、ＨＤｌ、４４９１１−得
た。
分析１直： Ｃ１５Ｈ２ｏＦｓＮＯ４に対する計算１ｆ
Ｌ： Ｃｔ ５３．７２；Ｈｐ ６．０１ ；Ｎｐ ４
．１８実御１１直： Ｃｔ ５３．７７；Ｈ，６，０
２；Ｎｔ ４．１５表記物質は、例１の生成物（１等−
ｍ）、Ｋ２ＣＯ３（２４ｍ）および過剰量のヨウ化エチ
ルから８２．９−の収量でｗ４ｍし友。反応混合物を、
アセトン中で１８時間還流し、濾過し友。濾液を濃縮し
ｔ０残渣をエーテルに溶解した。エーテル溶液を１０−
に、Ｇｏ、で洗浄し、乾燥しくＭｇ５Ｏａ）、濃縮する
と、油状生成物ｎｏ １．４５３４を得几。
Ｌ： Ｃｔ ５３．７２；Ｈｐ ６．０１ ；Ｎｐ ４
．１８実御１１直： Ｃｔ ５３．７７；Ｈ，６，０
２；Ｎｔ ４．１５表記物質は、例１の生成物（１等−
ｍ）、Ｋ２ＣＯ３（２４ｍ）および過剰量のヨウ化エチ
ルから８２．９−の収量でｗ４ｍし友。反応混合物を、
アセトン中で１８時間還流し、濾過し友。濾液を濃縮し
ｔ０残渣をエーテルに溶解した。エーテル溶液を１０−
に、Ｇｏ、で洗浄し、乾燥しくＭｇ５Ｏａ）、濃縮する
と、油状生成物ｎｏ １．４５３４を得几。
分析１直二Ｃ１３Ｈ］ ５Ｆ、ＮＯ，に対する計ｘ、１
直： ｃ、 ５０．８２；Ｈ，５，２４実測１直：
Ｃｔ ５０．７９；Ｈｐ ５．２７の調夷 次の例８−１０は、上記においてａ１４１Ａシたエステ
ル化合物の加水分解による本発明の酸化合物の調−Ａを
示し、例１１はこうして生成し７を酸のエステル化を示
す。
直： ｃ、 ５０．８２；Ｈ，５，２４実測１直：
Ｃｔ ５０．７９；Ｈｐ ５．２７の調夷 次の例８−１０は、上記においてａ１４１Ａシたエステ
ル化合物の加水分解による本発明の酸化合物の調−Ａを
示し、例１１はこうして生成し７を酸のエステル化を示
す。
９．５ 、Ｖ Ｃ０，０２８５モル）の例６の生成物、
１ｏＩｉのＫＯＨおよび１５０−のメタノールの混合物
を、１６時間還流温度に保持した。メタノールを、減圧
下で除去した。残渣ｔ−６００１１Ｉｔの水で処理して
、エーテルで抽出し友。水層を５０ｍの濃塩酸中に注ぎ
入れ、エーテルで抽出した。工、−チル抽出物を濃縮し
ｔ０残渣固形物（７，７，９’ ）をヘキサン−エーテ
ルから再結晶させると、６．４Ｎ（７３，６％ ）の酸
生成物、融点１４７−１５０°Ｃを生成し友。
１ｏＩｉのＫＯＨおよび１５０−のメタノールの混合物
を、１６時間還流温度に保持した。メタノールを、減圧
下で除去した。残渣ｔ−６００１１Ｉｔの水で処理して
、エーテルで抽出し友。水層を５０ｍの濃塩酸中に注ぎ
入れ、エーテルで抽出した。工、−チル抽出物を濃縮し
ｔ０残渣固形物（７，７，９’ ）をヘキサン−エーテ
ルから再結晶させると、６．４Ｎ（７３，６％ ）の酸
生成物、融点１４７−１５０°Ｃを生成し友。
分析値： Ｃ３３Ｈ１ａＦ８１ＮＯ＊に対する計算値：
Ｃｔ ５０．８１ ； Ｈ，５，２５； Ｎ、 ４．
５６実測憾： Ｃｅ２Ｏ，８０；Ｈｔ ５．２５；Ｎ、
４．５４例９４．６−ジメトキシ−２−（トリフルオロ
７．０．９ （０，０２６４モル）の例６の生成物、６
０−の１０ｔｓ水鐵化ナトリウムおよび１０ｗ１ｔのメ
タノールの混合物を、１８時間還流温度に保持して、冷
却し、エーテルで抽出した。水増を酸性にして、沈澱物
ｔ−集めて、エーテルに溶解した。
Ｃｔ ５０．８１ ； Ｈ，５，２５； Ｎ、 ４．
５６実測憾： Ｃｅ２Ｏ，８０；Ｈｔ ５．２５；Ｎ、
４．５４例９４．６−ジメトキシ−２−（トリフルオロ
７．０．９ （０，０２６４モル）の例６の生成物、６
０−の１０ｔｓ水鐵化ナトリウムおよび１０ｗ１ｔのメ
タノールの混合物を、１８時間還流温度に保持して、冷
却し、エーテルで抽出した。水増を酸性にして、沈澱物
ｔ−集めて、エーテルに溶解した。
エーテル溶液を乾燥し、混合物を濃縮した。残渣固形物
をヘキサン−エーテルから再結晶すると、５、Ｅｌ（８
３％）の固形物、融点１９４−１９７．５℃を生成した
。
をヘキサン−エーテルから再結晶すると、５、Ｅｌ（８
３％）の固形物、融点１９４−１９７．５℃を生成した
。
分析ｉ［： Ｃ９Ｈ３Ｆ３ＮＯ４に対する計算１Ｋ ：
Ｃ，４３，０４；Ｈｔ ３．２１ ；Ｎ、 ５．５８
実測１１ｉＬ ： ＣＩ ４３．０５；Ｈｔ ３．２５
；ＮＩ ５．５６２５．６ Ｎ （０，０７０５モル）
の例５の生成物、２０ｇの水酸化カリウムおよび２５０
−のメタノールの混合物で１１６時間還流温度に保持し
た。
Ｃ，４３，０４；Ｈｔ ３．２１ ；Ｎ、 ５．５８
実測１１ｉＬ ： ＣＩ ４３．０５；Ｈｔ ３．２５
；ＮＩ ５．５６２５．６ Ｎ （０，０７０５モル）
の例５の生成物、２０ｇの水酸化カリウムおよび２５０
−のメタノールの混合物で１１６時間還流温度に保持し
た。
反応混合物を減圧下で濃縮したところ、固形物忙生成し
た。この固形物を水（２５０ｍ）に溶解し、エーテルで
抽出した。６ノーを分離した。最上層（エーテル）ｔ−
ｍてた。下部の２層を、１０〇−の濃塩酸で酸性にした
。有機層を分離して、エーテル中に抽出した。エーテル
抽出物を乾燥し憶濃縮すると、２１．２＆（８９％）の
固形物を生成し、これを低温でヘキサンから結晶させる
と、５．１１の純粋な生成物、融点９０−９５．５℃と
５．１ｇの第二の結晶生成物、融点８９−９２．５°Ｃ
を生成した。
た。この固形物を水（２５０ｍ）に溶解し、エーテルで
抽出した。６ノーを分離した。最上層（エーテル）ｔ−
ｍてた。下部の２層を、１０〇−の濃塩酸で酸性にした
。有機層を分離して、エーテル中に抽出した。エーテル
抽出物を乾燥し憶濃縮すると、２１．２＆（８９％）の
固形物を生成し、これを低温でヘキサンから結晶させる
と、５．１１の純粋な生成物、融点９０−９５．５℃と
５．１ｇの第二の結晶生成物、融点８９−９２．５°Ｃ
を生成した。
分析１１ ： Ｃ１５Ｈ２ｏＦｓＮＯ４に対する計算値
： Ｃ，５３，７２； Ｈｔ ６．０１ ； Ｎ 、
４．１８実御目直 ： ｃ、 ５！１．５５；Ｈ，
６−００；Ｎｐ ４．１６ル ５．０．９ （０，０１５モル）の例１０の生成物およ
び２０−の塩化チオニルの混合物を、ガスの発生が止む
まで還流温度に保持し友。反応混合物ｆｆ−濃縮し友。
： Ｃ，５３，７２； Ｈｔ ６．０１ ； Ｎ 、
４．１８実御目直 ： ｃ、 ５！１．５５；Ｈ，
６−００；Ｎｐ ４．１６ル ５．０．９ （０，０１５モル）の例１０の生成物およ
び２０−の塩化チオニルの混合物を、ガスの発生が止む
まで還流温度に保持し友。反応混合物ｆｆ−濃縮し友。
残渣に１０−のイソプロパツールと共に２時間加熱して
、濃縮すると、オイル状のイソメにｂ ロピルエステル、ｎ １．４５３０ｔ−生成した。
、濃縮すると、オイル状のイソメにｂ ロピルエステル、ｎ １．４５３０ｔ−生成した。
分析値： Ｃ】ｓＨｓ＋ａＦ３ＮＯ４に対する計算１直
： ｃ、 ５ ７．２９ ； Ｈ，６，９４実
測値： ｃ、５７．２７；Ｈ，６，９８ａｌｌ製 次の例１２−１４では、上記に予めＡ夷したモノエステ
ルを、Ｃ０２でカルボキシル化してピリジン頂上の５−
位に第二のカルボン酸基を得ることについて説明する。
： ｃ、 ５ ７．２９ ； Ｈ，６，９４実
測値： ｃ、５７．２７；Ｈ，６，９８ａｌｌ製 次の例１２−１４では、上記に予めＡ夷したモノエステ
ルを、Ｃ０２でカルボキシル化してピリジン頂上の５−
位に第二のカルボン酸基を得ることについて説明する。
エチルエステル
次の一般的な処理法によって、０．４６５モルのＬＤＡ
と０゜１０５モルの例４の生成物から９５％の収率で、
粗製の酸を得た： Ｄ匹に１から２．５ ＃瀘のＬＤＡを溶解して一７８°
Ｃに冷却した浴液に、乾燥ＤＭＥに１等量のモノカルボ
キシ２−トを浴解した浴液を加えた。生成すゐ黒ずんだ
色の溶液を、−７８’Ｇで６０分間攪拌した。この浴液
に、過剰のドライアイスを加えた。
と０゜１０５モルの例４の生成物から９５％の収率で、
粗製の酸を得た： Ｄ匹に１から２．５ ＃瀘のＬＤＡを溶解して一７８°
Ｃに冷却した浴液に、乾燥ＤＭＥに１等量のモノカルボ
キシ２−トを浴解した浴液を加えた。生成すゐ黒ずんだ
色の溶液を、−７８’Ｇで６０分間攪拌した。この浴液
に、過剰のドライアイスを加えた。
反応混合物を、−７８℃で１５分間攪拌し、１時間で嵐
温まで暖めた。反応混合物を、氷水（１０〇−）中に注
ぎ入れ、エーテルで抽出した。水増を酸性にした。油状
沈澱物を、エーテルで抽出した。
温まで暖めた。反応混合物を、氷水（１０〇−）中に注
ぎ入れ、エーテルで抽出した。水増を酸性にした。油状
沈澱物を、エーテルで抽出した。
エーテル抽出物を乾燥しくＭｇ８０番） 、真空中で濃
縮すると、所望な生成物を得几。
縮すると、所望な生成物を得几。
例１３ ４．６−ジイツプロポキシー２−（トリ酸３−
エチルエステル この物質は、上記の例１２の一般的処理法によって０．
０７１６モルのり、ＤＡおよび０．０２９８モルの例６
の生成物から、７４チの収率で固形物、融点６５−６５
℃として得られ友。
エチルエステル この物質は、上記の例１２の一般的処理法によって０．
０７１６モルのり、ＤＡおよび０．０２９８モルの例６
の生成物から、７４チの収率で固形物、融点６５−６５
℃として得られ友。
分析値： Ｃ１６Ｈ２０Ｆ３ＮＯ，に対する計ＸＫ：
Ｃ，５０，６６；Ｈ，５，３１実測値： ｃ、５０．９
３；Ｈ，５，２９列１４ ４．６−ジニトキシー２−（
トリフルオニチルエステル 上記の一般的な処理法により、０．４２７モルのＬＤＡ
オよび０．１４６モルの例７の生成物から、６６％の
収率で粗製の［−得た。ヘキサンから結晶さぜた俊、そ
の酸を更に精製することなしに使用した。
Ｃ，５０，６６；Ｈ，５，３１実測値： ｃ、５０．９
３；Ｈ，５，２９列１４ ４．６−ジニトキシー２−（
トリフルオニチルエステル 上記の一般的な処理法により、０．４２７モルのＬＤＡ
オよび０．１４６モルの例７の生成物から、６６％の
収率で粗製の［−得た。ヘキサンから結晶さぜた俊、そ
の酸を更に精製することなしに使用した。
４．６−ジアルコキジビリゾンジエステルの調製
次の例では、上記において製造したモノエステルのエス
テル化について説明する。
テル化について説明する。
例１５ ４，６−ジメトキシ−２−（トリフルオニチル
５−メチル この物質は、次の一般的な処理法により、例１２の生成
物、塩化チオニルおよびメタノールから、４２％の収率
でオイル、ｎＤ＝１．４６１５として得られた。５．０
ｇの出発物質を、反応が完了するまで、過剰量の塩化チ
オニルと共に還流した。
５−メチル この物質は、次の一般的な処理法により、例１２の生成
物、塩化チオニルおよびメタノールから、４２％の収率
でオイル、ｎＤ＝１．４６１５として得られた。５．０
ｇの出発物質を、反応が完了するまで、過剰量の塩化チ
オニルと共に還流した。
過剰の塩化チオニルを真空中で除去した。残渣の酸塩化
物を、過剰の適当なアルコールと共に２から４時間還流
し、濃縮すると、所望な生成物を得た。粗生成物を、エ
ーテルに浴解し、エーテル溶液ｔ″ｉ ｏ ｓ Ｋ２Ｃ
Ｏ３でｆ／ｌ、診し、乾燥しくＭｇ５ｏｎ）、濃縮しｔ
０残渣を、球入り管で蒸留するかまたはＨＰＬＣで分離
することにより精製することができる。
物を、過剰の適当なアルコールと共に２から４時間還流
し、濃縮すると、所望な生成物を得た。粗生成物を、エ
ーテルに浴解し、エーテル溶液ｔ″ｉ ｏ ｓ Ｋ２Ｃ
Ｏ３でｆ／ｌ、診し、乾燥しくＭｇ５ｏｎ）、濃縮しｔ
０残渣を、球入り管で蒸留するかまたはＨＰＬＣで分離
することにより精製することができる。
分析値” ０１５Ｈ］４Ｆ３ＮＯ６に対する計算１直
： Ｃｌ ４６．３０１？ ４．１８；Ｎ、
４．１５実測１直： Ｃｔ ４６．３２；Ｈｐ ４．２
６；Ｎ、 ３．９６ル ９．０１ 、＠ （０，１６１ｍ ）の８５ ％ ＫＯ
Ｈ，１１，８４、＠ （０，０３７モル）の例１４の生
成物、１５０＊のエタノールおよび１０−の水の混合物
を、２４時間還流温度に保持し、５０−の濃塩酸を含む
２５０−の水に注ぎ入れた。混合物をエーテルで抽出し
た。エーテル抽出物を乾燥しくＭｇ５０４）、濃縮する
と、１１．８４．Ｖの固形物を生成した。この固形物の
一部分（８，０ｇ）ｔ−１５０ｍｊの塩化チオニルと共
に還流温度に６時間保持し、真空中で濃縮した。残渣ｔ
１５０ｍｊのメタノールと共に２時間還流し、濃縮しａ
ｏ ’Ａ麿を５％匪酸エチルーシクロヘキサンを溶出醪
媒として用いてＨＰＬＣにより精製すると、３．０３
ｇ（３４，８％）の油状生成物、ｆｌＤ＝１．４５６６
を得ｔ０ 分析値： Ｃ１，Ｈｌ、Ｆ３ＮＯ番に対する計算１直
： Ｃ２４７゜８７ ；ａｔ ４”５９ ｓ Ｎｔ
３−９９実測値： ｃ、 ４７．８７；Ｈ，４，７
６；Ｎ、 ３．８１チル この化合物は、例１５に記載の一般的処理法により、列
１４の生成物とエタノールから調製し几。
： Ｃｌ ４６．３０１？ ４．１８；Ｎ、
４．１５実測１直： Ｃｔ ４６．３２；Ｈｐ ４．２
６；Ｎ、 ３．９６ル ９．０１ 、＠ （０，１６１ｍ ）の８５ ％ ＫＯ
Ｈ，１１，８４、＠ （０，０３７モル）の例１４の生
成物、１５０＊のエタノールおよび１０−の水の混合物
を、２４時間還流温度に保持し、５０−の濃塩酸を含む
２５０−の水に注ぎ入れた。混合物をエーテルで抽出し
た。エーテル抽出物を乾燥しくＭｇ５０４）、濃縮する
と、１１．８４．Ｖの固形物を生成した。この固形物の
一部分（８，０ｇ）ｔ−１５０ｍｊの塩化チオニルと共
に還流温度に６時間保持し、真空中で濃縮した。残渣ｔ
１５０ｍｊのメタノールと共に２時間還流し、濃縮しａ
ｏ ’Ａ麿を５％匪酸エチルーシクロヘキサンを溶出醪
媒として用いてＨＰＬＣにより精製すると、３．０３
ｇ（３４，８％）の油状生成物、ｆｌＤ＝１．４５６６
を得ｔ０ 分析値： Ｃ１，Ｈｌ、Ｆ３ＮＯ番に対する計算１直
： Ｃ２４７゜８７ ；ａｔ ４”５９ ｓ Ｎｔ
３−９９実測値： ｃ、 ４７．８７；Ｈ，４，７
６；Ｎ、 ３．８１チル この化合物は、例１５に記載の一般的処理法により、列
１４の生成物とエタノールから調製し几。
粗生成物をエーテルに溶解し友。エーテル溶液を、１０
％に２Ｃｏ、、で洗浄し、ＣａＳＯ４上で乾燥し、真空
中で濃縮すると、４．４１ｇ（８０％）の油状の生成物
、ｎＤ＝ｉ、４ｓｓｓｔ−生成り、７’Ｃ０分析ｉ［二
〇］６Ｈ２ｏＦ＊ＮＯ６に対する計算値： ｃ、 ５０
．６６；Ｈｐ ５，５１ ；Ｎ、 ３．６９実測１直：
ＣＦ ５１．２０；Ｈ，５゜４９；Ｎ、３．７１エチ
ル５−メチル この物質は、例１５の一般的処理法により、例１４の生
成物とメタノールから得られ友。粗生成物ｆ！！：１０
％に２Ｃｏ、、で洗浄することによって精製すると、５
．７８ ｇ（７２，７％ ）のオイル状生成物、融点４
６−４８℃を得た。
％に２Ｃｏ、、で洗浄し、ＣａＳＯ４上で乾燥し、真空
中で濃縮すると、４．４１ｇ（８０％）の油状の生成物
、ｎＤ＝ｉ、４ｓｓｓｔ−生成り、７’Ｃ０分析ｉ［二
〇］６Ｈ２ｏＦ＊ＮＯ６に対する計算値： ｃ、 ５０
．６６；Ｈｐ ５，５１ ；Ｎ、 ３．６９実測１直：
ＣＦ ５１．２０；Ｈ，５゜４９；Ｎ、３．７１エチ
ル５−メチル この物質は、例１５の一般的処理法により、例１４の生
成物とメタノールから得られ友。粗生成物ｆ！！：１０
％に２Ｃｏ、、で洗浄することによって精製すると、５
．７８ ｇ（７２，７％ ）のオイル状生成物、融点４
６−４８℃を得た。
分析１１Ｅ ： Ｃ１５Ｈ】ｅＦ＊ＮＯ６に対する計算
値： Ｃ，４’）、３２；ＨＰ ４．９７；Ｈｅ ３．
８３実測１直： Ｃｌ ４９．６２；Ｈｔ ４．
９ろ；Ｎ、 ３．８３この物質は、上記一般的処理法
により、例１６の生成物とイソゾロパノールから、７０
％の収率でオイル、ｎＤｌ、４５０８として調製された
口分析１１１ ： Ｃ１９Ｈ２６Ｆ３ＮＯ３に対する計
算値： Ｃ，５４，１５；Ｈ，６，２２実測１直： Ｃ
，５３，８１；Ｈ，６，０８ジアルコキシジエステルの
別途調製法 次の例２０−２１では、モノエステルからアルキルクロ
ロホルメートとの反応によってジエステルの生ｇ紮示す
。
値： Ｃ，４’）、３２；ＨＰ ４．９７；Ｈｅ ３．
８３実測１直： Ｃｌ ４９．６２；Ｈｔ ４．
９ろ；Ｎ、 ３．８３この物質は、上記一般的処理法
により、例１６の生成物とイソゾロパノールから、７０
％の収率でオイル、ｎＤｌ、４５０８として調製された
口分析１１１ ： Ｃ１９Ｈ２６Ｆ３ＮＯ３に対する計
算値： Ｃ，５４，１５；Ｈ，６，２２実測１直： Ｃ
，５３，８１；Ｈ，６，０８ジアルコキシジエステルの
別途調製法 次の例２０−２１では、モノエステルからアルキルクロ
ロホルメートとの反応によってジエステルの生ｇ紮示す
。
チル
０゜０６２９モル（４，６ｍ）のジイソプロピルアミ−
／、０．０３３６モルのｎ−ブチルリチウムおよび４０
−のＤＭＥからのＬＤＡの冷溶液（−７８°Ｃ）に、８
．３７ ｇ（０，０３モル）の例４の生成物を２９−の
ＤＭＥに溶解したものｔ加えた。反応混合物は、最初黄
緑色に変わり、次いで橙色になった。
／、０．０３３６モルのｎ−ブチルリチウムおよび４０
−のＤＭＥからのＬＤＡの冷溶液（−７８°Ｃ）に、８
．３７ ｇ（０，０３モル）の例４の生成物を２９−の
ＤＭＥに溶解したものｔ加えた。反応混合物は、最初黄
緑色に変わり、次いで橙色になった。
この溶液を、−７８°Ｃで１時間攪拌し、１０−のエチ
ルクロロホルメートで処理した。−７８℃で１５分間攪
拌した後、橙色は黄色になった。反応混合物を、２０−
のｄ塩酸と１００１ｎｔの氷水との混合物中に注ぎ入れ
た。有機物質をエーテル（２Ｘ２０Ｄ、／）中に抽出し
た。エーテル抽出物を乾燥して、濃縮すると、ｓ、ｓｇ
のオイルを生成し、これを０゜１トールで球入り管で蒸
留したところ（ポット温度８０−１２０°Ｃ）、約ｉｏ
ｓの出発物質を含む５．Ｏｇのオイルを生成し友。この
オイルをショートパス蒸Ｗ器ｔ−通して０．１トールで
蒸留すると、１．９ｇ（１８％）の生成物、沸点１６２
−１３６°Ｏ，ｎＤ＝１．４５８６を生成し九０分析Ｉ
ＩＩ Ｃ１４Ｈ］ ６Ｆ３ＮＯ６に対する計算値： Ｃ
ｌ ４７．８７；Ｈｅ ４．５９；Ｎｔ ３．９９実測
１直： ｃ、 ４７．８３；Ｈｅ ４．５９；Ｎｔ ５
．９９酸ジエチル ０．０２１モルのＬＤＡをＤＭｇ （５０ｍ ）に溶解
し＊−７８°Ｃの溶液に、４．６５ ｇ（０，０１４モ
ル）の例６の生成物を２０−のＤ匹に溶解した溶液を加
えた。生成する浴液ｔ−１０分間攪拌し、２．７ｍ（０
，０３５モル）のエチルクロロホルメートで処理した。
ルクロロホルメートで処理した。−７８℃で１５分間攪
拌した後、橙色は黄色になった。反応混合物を、２０−
のｄ塩酸と１００１ｎｔの氷水との混合物中に注ぎ入れ
た。有機物質をエーテル（２Ｘ２０Ｄ、／）中に抽出し
た。エーテル抽出物を乾燥して、濃縮すると、ｓ、ｓｇ
のオイルを生成し、これを０゜１トールで球入り管で蒸
留したところ（ポット温度８０−１２０°Ｃ）、約ｉｏ
ｓの出発物質を含む５．Ｏｇのオイルを生成し友。この
オイルをショートパス蒸Ｗ器ｔ−通して０．１トールで
蒸留すると、１．９ｇ（１８％）の生成物、沸点１６２
−１３６°Ｏ，ｎＤ＝１．４５８６を生成し九０分析Ｉ
ＩＩ Ｃ１４Ｈ］ ６Ｆ３ＮＯ６に対する計算値： Ｃ
ｌ ４７．８７；Ｈｅ ４．５９；Ｎｔ ３．９９実測
１直： ｃ、 ４７．８３；Ｈｅ ４．５９；Ｎｔ ５
．９９酸ジエチル ０．０２１モルのＬＤＡをＤＭｇ （５０ｍ ）に溶解
し＊−７８°Ｃの溶液に、４．６５ ｇ（０，０１４モ
ル）の例６の生成物を２０−のＤ匹に溶解した溶液を加
えた。生成する浴液ｔ−１０分間攪拌し、２．７ｍ（０
，０３５モル）のエチルクロロホルメートで処理した。
−７８°０で６０分間攪拌した後、反応混会、５Ｊｋ５
０分間で室温に加温し、５０−の水中に注き入れた。こ
の混合吻ｔエーテルで抽出した。
０分間で室温に加温し、５０−の水中に注き入れた。こ
の混合吻ｔエーテルで抽出した。
エーテル抽出物ｔ１０％に２ＣＯＸ％で洗診し、Ｃａ５
Ｏ。
Ｏ。
上で乾燥し、濃縮した。残渣を最初に０．１５）−ル（
ポット温度５５ ’Ｏ）で球入り営で蒸留し、低那点＠
質を除去した後、１６４−１７３°ｃ ＜ ｏ、ｉｓト
ール）で蒸留すると、１．９５ｇ（３４，５％）の油状
生成４Ｂを生成した。
ポット温度５５ ’Ｏ）で球入り営で蒸留し、低那点＠
質を除去した後、１６４−１７３°ｃ ＜ ｏ、ｉｓト
ール）で蒸留すると、１．９５ｇ（３４，５％）の油状
生成４Ｂを生成した。
分析イ直： Ｃｌ８Ｈ１番Ｆ３ＮＯ６に対する計算１直
：Ｃｔ ５３．０７；ＨＰ ５．９４実測１直： Ｃ
ｔ ５３．１４；Ｈ，５，９６の調製 下記の例２２−６０は、本発明の他の４，６−ジアルコ
キシ−６−ピリジンカルボキシラート誘導体であって、
ビリシン壌土の５−位の置換基がアミド基、ニトリルお
よび置換アルキル基であるものの調製を示す。
：Ｃｔ ５３．０７；ＨＰ ５．９４実測１直： Ｃ
ｔ ５３．１４；Ｈ，５，９６の調製 下記の例２２−６０は、本発明の他の４，６−ジアルコ
キシ−６−ピリジンカルボキシラート誘導体であって、
ビリシン壌土の５−位の置換基がアミド基、ニトリルお
よび置換アルキル基であるものの調製を示す。
８．０ ＃ （０，０２５モル）の例１２の生成物と１
０−の塩化チオニルとの混合物を、ガスの発生が止むま
で還流した。反応混合物を１真空中で濃。
０−の塩化チオニルとの混合物を、ガスの発生が止むま
で還流した。反応混合物を１真空中で濃。
縮した。残渣をエーテルに溶解し、このエーテル溶液を
１０−の液体アンモニアを含む２５−フラスコに加えた
。固形物が直ちに生じて、これを濾過した。固形物（８
，３，９） ｔ−水で洗疹し友ところ、５．４ 、Ｖ
（６７，９チ）の粗生成物を生成し、これを更に種実せ
ずに使用し友。
１０−の液体アンモニアを含む２５−フラスコに加えた
。固形物が直ちに生じて、これを濾過した。固形物（８
，３，９） ｔ−水で洗疹し友ところ、５．４ 、Ｖ
（６７，９チ）の粗生成物を生成し、これを更に種実せ
ずに使用し友。
１０．０ ｇ（０，０２８モル）の例１４の生成物と２
０−の塩化チオニルとの混合物を、ガスの発生が止むま
で還流温度に保持しｔ０反応混合物を濃縮したところ、
９．６２ｇ（９１，４％）の酸塩化物を生成した。この
勧賞ｔ５０−のエーテル中に溶解した。エーテル溶液を
、ドライアイス冷却器を備え且つ７５−の液体アンモニ
アを含む三つロフラスコに加えｔ０浴媒と過剰のアンモ
ニアを蒸発させながら、反応混合物を１８時間攪拌した
。残渣固形物を水と共に撹拌すると、８．１７１（８９
，６％）の黄褐１色固形物状の生成物、融点１０３−１
０５”Ｃ４−生成し７ｊ。
０−の塩化チオニルとの混合物を、ガスの発生が止むま
で還流温度に保持しｔ０反応混合物を濃縮したところ、
９．６２ｇ（９１，４％）の酸塩化物を生成した。この
勧賞ｔ５０−のエーテル中に溶解した。エーテル溶液を
、ドライアイス冷却器を備え且つ７５−の液体アンモニ
アを含む三つロフラスコに加えｔ０浴媒と過剰のアンモ
ニアを蒸発させながら、反応混合物を１８時間攪拌した
。残渣固形物を水と共に撹拌すると、８．１７１（８９
，６％）の黄褐１色固形物状の生成物、融点１０３−１
０５”Ｃ４−生成し７ｊ。
分析１［： Ｃｌ４Ｈ１７Ｆ３ＮＱＯ，に対する計算値
： ｃ、 ４８．００；Ｈｐ ４．８９；Ｎｌ ８．０
０実測ｊｕｔ ： Ｃｔ ４８．２８ ；Ｈｔ ５．１
１ ； Ｎ、 ８．０５例２４５−シアノ−４，６−ジ
ェトキシ−２−酸エチル ６．１７ ｇ（０，０１８モル）の例２６の生成物と１
００−のＰＯＣ１３との混合物を、還流温度に７時間保
持し、真空中で濃縮した。残渣を水中に注ぎ入れ、エー
テルで抽出した。エーテル抽出物を１５％に２ＣＯ３で
洗浄し、乾燥しく Ｍｇ５ｏ４）、濃縮すると、１．４
４９ （２４，６％）の油状生成物、ｎ２５＝ １．４
６７７を生成した。
： ｃ、 ４８．００；Ｈｐ ４．８９；Ｎｌ ８．０
０実測ｊｕｔ ： Ｃｔ ４８．２８ ；Ｈｔ ５．１
１ ； Ｎ、 ８．０５例２４５−シアノ−４，６−ジ
ェトキシ−２−酸エチル ６．１７ ｇ（０，０１８モル）の例２６の生成物と１
００−のＰＯＣ１３との混合物を、還流温度に７時間保
持し、真空中で濃縮した。残渣を水中に注ぎ入れ、エー
テルで抽出した。エーテル抽出物を１５％に２ＣＯ３で
洗浄し、乾燥しく Ｍｇ５ｏ４）、濃縮すると、１．４
４９ （２４，６％）の油状生成物、ｎ２５＝ １．４
６７７を生成した。
分析値 Ｃ１４Ｈ１５Ｐ３Ｎ２０４ Ｋ対する計算値：
Ｃ，５０，６１： Ｈ，４，５５： Ｎ、８．４３実
測値： ｃ、５０．５５ ； Ｈ，４，６２； Ｎ、８
．２１よって、例２２ （０，０１４モル）の生成物と
１００ｍ１のＰＯＣｌ３から８４．９％の収率で固形物
、融点６−６４℃として得られた。
Ｃ，５０，６１： Ｈ，４，５５： Ｎ、８．４３実
測値： ｃ、５０．５５ ； Ｈ，４，６２； Ｎ、８
．２１よって、例２２ （０，０１４モル）の生成物と
１００ｍ１のＰＯＣｌ３から８４．９％の収率で固形物
、融点６−６４℃として得られた。
分析値 Ｃｌ２Ｈ１１Ｆ３Ｎ２０４に対する計算値：
ｃ、４７．３８ ； Ｈ，５，６４； Ｎ、９．２１実
測値： ｃ、４７．４５ ； Ｈ，３，６２； Ｎ、８
．９２（０，０６４モルのＢｕＬｉと９．０−のジイソ
プロピルアミンから調製した） ０．０６４モルのＬｒ
）Ａを４０ゴのＤＭｌｌＸに溶解した一７８℃に冷却し
た溶液に、１４．７ 、Ｆ （０，０５２７モル）の例
４を４０−の乾燥ＤＭｇ Ｋ溶解した溶液を注射器で加
えた。生成する橙色溶液を２０分間攪拌した後、反応混
合物を１４Ｍの塩化メトキシエトキシメチル（塩化■Ｍ
）で直ぐに処理した。生成する黒ずんだ色の溶液を一７
８℃で３０分間攪拌し、２０°Ｃで１時間加温した。反
応混合物を、６０ｄの濃塩酸を含む６００Ｍの水中に注
ぎ入れた。混合物を、３００１ｄのエーテルで２回抽出
した。エーテル゛抽出物を乾燥して、濃縮すると、オイ
ルを生成し、これを球入り管で１トール（ポット温度１
４０°Ｇ）で蒸留すると、１７．０．１８８％）の無色
油状の生成物、ｎ２５＝ １．４６０５を生成した。
ｃ、４７．３８ ； Ｈ，５，６４； Ｎ、９．２１実
測値： ｃ、４７．４５ ； Ｈ，３，６２； Ｎ、８
．９２（０，０６４モルのＢｕＬｉと９．０−のジイソ
プロピルアミンから調製した） ０．０６４モルのＬｒ
）Ａを４０ゴのＤＭｌｌＸに溶解した一７８℃に冷却し
た溶液に、１４．７ 、Ｆ （０，０５２７モル）の例
４を４０−の乾燥ＤＭｇ Ｋ溶解した溶液を注射器で加
えた。生成する橙色溶液を２０分間攪拌した後、反応混
合物を１４Ｍの塩化メトキシエトキシメチル（塩化■Ｍ
）で直ぐに処理した。生成する黒ずんだ色の溶液を一７
８℃で３０分間攪拌し、２０°Ｃで１時間加温した。反
応混合物を、６０ｄの濃塩酸を含む６００Ｍの水中に注
ぎ入れた。混合物を、３００１ｄのエーテルで２回抽出
した。エーテル゛抽出物を乾燥して、濃縮すると、オイ
ルを生成し、これを球入り管で１トール（ポット温度１
４０°Ｇ）で蒸留すると、１７．０．１８８％）の無色
油状の生成物、ｎ２５＝ １．４６０５を生成した。
分析値Ｃｌｌ５Ｈ２ｏＦ３ＮＯＩＩに対する計算値：
ｃ、４９．０５ ； Ｈ，５，０９； Ｎ、３．８１実
測値： Ｃ，４９，０６； Ｈ，５，５０； Ｎ、５．
８０１５．５ 、Ｆ （０，０２８９モル）の例２６の
生成物を氷水浴中で冷却した５０１Ｒ１のＣＨ２０１ｇ
に溶解したものに、１２．０ｇの四塩化チタンを加えた
み反応混合物は、白色沈殿を形成しながら褐色になった
。１０−１５°Ｃで２０分間攪拌し、２０℃で２０分間
攪拌した後、反応混合物を７０１１７の６Ｎ・−ＨＣｌ
中に注ぎ入れた。ＣＨ２Ｃｌ、層を分離し、乾燥しく
Ｍｇ８０ａ ） 、濃縮した。残渣を球入り管で２トー
ル（ポット温度１４０°Ｃ）で蒸留したところ、９．１
ｇ（９７％）の無色液体状の生成物、ｎ２５＝１．４
７５８を生成した。
ｃ、４９．０５ ； Ｈ，５，０９； Ｎ、３．８１実
測値： Ｃ，４９，０６； Ｈ，５，５０； Ｎ、５．
８０１５．５ 、Ｆ （０，０２８９モル）の例２６の
生成物を氷水浴中で冷却した５０１Ｒ１のＣＨ２０１ｇ
に溶解したものに、１２．０ｇの四塩化チタンを加えた
み反応混合物は、白色沈殿を形成しながら褐色になった
。１０−１５°Ｃで２０分間攪拌し、２０℃で２０分間
攪拌した後、反応混合物を７０１１７の６Ｎ・−ＨＣｌ
中に注ぎ入れた。ＣＨ２Ｃｌ、層を分離し、乾燥しく
Ｍｇ８０ａ ） 、濃縮した。残渣を球入り管で２トー
ル（ポット温度１４０°Ｃ）で蒸留したところ、９．１
ｇ（９７％）の無色液体状の生成物、ｎ２５＝１．４
７５８を生成した。
分析値Ｃｌ２）１１３ＣＩＦ３Ｎ２０．に対する計算値
： Ｃ，４３，９８； Ｈ，５，９９；Ｎ、４．２７
； Ｃ１，１０，８２実測値： Ｃ，４６゜９７
； Ｈ，４，０１；Ｎ、４．２３ ； Ｃ１，１０
，７８３，２、Ｆ （０，００９７８モル）の例２７の
生成物、１．１６．Ｆ （０，０１７９モル）のシアン
化ナトリウムおよび６０ＩＩＬｌのＤＭＦ’の混合物を
１．５時間攪拌し、ｓｏｏｕｇの水に注ぎ入れた。有機
層をエーテル（２ｘｌＯＯｍ／）で抽出した。エーテル
抽出物を乾燥しく ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣を球
入り管で０．０５ ）−ル（ポット温度１６０°Ｃ）で
蒸留すると、２．４ ｇ（７７％）の液体状生成物、ｎ
２５＝１．４６９０を生成した。
： Ｃ，４３，９８； Ｈ，５，９９；Ｎ、４．２７
； Ｃ１，１０，８２実測値： Ｃ，４６゜９７
； Ｈ，４，０１；Ｎ、４．２３ ； Ｃ１，１０
，７８３，２、Ｆ （０，００９７８モル）の例２７の
生成物、１．１６．Ｆ （０，０１７９モル）のシアン
化ナトリウムおよび６０ＩＩＬｌのＤＭＦ’の混合物を
１．５時間攪拌し、ｓｏｏｕｇの水に注ぎ入れた。有機
層をエーテル（２ｘｌＯＯｍ／）で抽出した。エーテル
抽出物を乾燥しく ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣を球
入り管で０．０５ ）−ル（ポット温度１６０°Ｃ）で
蒸留すると、２．４ ｇ（７７％）の液体状生成物、ｎ
２５＝１．４６９０を生成した。
分析値Ｃ１３ＨｘｓＦｓＮ２０４に対する計算値： ｃ
、４９．０６ ； Ｈ，４，１１； Ｎ、８．８０実測
値： ｃ、４９．２８ ； Ｈ，４，１８； Ｎ、８．
７５例２９Ｃ５−カルメエトキシー２，４−ジメト１゜
５ ！ｉ（４，７１モル）の例２９の生成物、６０ａの
濃硫酸および５０−の乾燥エタノールの混合物を、２日
間還流源度に保持１．た。反応混合物を濃縮した。残渣
をエーテルに溶解し、飽和ＮａＨＣＯｓ（５０ｊ！Ｊ）
で洗浄し、乾燥（Ｍｇ５Ｏ番）して、濃縮したつ残渣を
５％酢酸エチル／シクロヘキサンを溶出溶媒として用い
て、ＨＰＬＣによってクロマトグラフィを行った。第一
の両分（保持時間１２−１４分）はオイルを生成し、こ
れを球入り管で０．８トール（ポット温度２１０℃）で
蒸留したところ、０．９．９ （５２，３％）の無色液
体状生成物、ｎ２ｓ＝ １．４６０ ｊを生成した。
、４９．０６ ； Ｈ，４，１１； Ｎ、８．８０実測
値： ｃ、４９．２８ ； Ｈ，４，１８； Ｎ、８．
７５例２９Ｃ５−カルメエトキシー２，４−ジメト１゜
５ ！ｉ（４，７１モル）の例２９の生成物、６０ａの
濃硫酸および５０−の乾燥エタノールの混合物を、２日
間還流源度に保持１．た。反応混合物を濃縮した。残渣
をエーテルに溶解し、飽和ＮａＨＣＯｓ（５０ｊ！Ｊ）
で洗浄し、乾燥（Ｍｇ５Ｏ番）して、濃縮したつ残渣を
５％酢酸エチル／シクロヘキサンを溶出溶媒として用い
て、ＨＰＬＣによってクロマトグラフィを行った。第一
の両分（保持時間１２−１４分）はオイルを生成し、こ
れを球入り管で０．８トール（ポット温度２１０℃）で
蒸留したところ、０．９．９ （５２，３％）の無色液
体状生成物、ｎ２ｓ＝ １．４６０ ｊを生成した。
分析値Ｃｘ５Ｈ１ｓＦ３ＮＯｓに対する計算値二ｃ、４
９．３１ ； Ｈ，４，９７； Ｎ、３．８３実測値：
ｃ、４９．５９ ； Ｈ，４，９４； Ｎ、３．（５
１本発明の化合物（但し、Ｒ１はジフルオロメチルおよ
びモノフルオロメチル基から選択される〕は、対応する
化合物（但し、Ｒ１は塩素−フッ素化メチル基から選択
される）をパラジウム／活性炭を触媒として使用して水
素化することにより調製することができる。
９．３１ ； Ｈ，４，９７； Ｎ、３．８３実測値：
ｃ、４９．５９ ； Ｈ，４，９４； Ｎ、３．（５
１本発明の化合物（但し、Ｒ１はジフルオロメチルおよ
びモノフルオロメチル基から選択される〕は、対応する
化合物（但し、Ｒ１は塩素−フッ素化メチル基から選択
される）をパラジウム／活性炭を触媒として使用して水
素化することにより調製することができる。
プレエマージェント（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｔ ）除
草剤の例上述のように、本発明の化合物の多くは、除草
剤として有効であり、特に６−位にエステル置換基を有
するものおよび５−位にエステル、ニトリル、低級シア
ノアルキルまたはアルコキシカルボアルキル置換基を有
するものは、通常は発芽前除草剤として有効であること
が分った。第１表は、普通の雑草に対する本発明の化合
物の発芽前除草剤活性を測定するのに行った試験結果を
まとめたものである。
草剤の例上述のように、本発明の化合物の多くは、除草
剤として有効であり、特に６−位にエステル置換基を有
するものおよび５−位にエステル、ニトリル、低級シア
ノアルキルまたはアルコキシカルボアルキル置換基を有
するものは、通常は発芽前除草剤として有効であること
が分った。第１表は、普通の雑草に対する本発明の化合
物の発芽前除草剤活性を測定するのに行った試験結果を
まとめたものである。
発芽前試験は、次のように行う：
表土をアルミニウム平鉢に盛り、平岐の蓋の部分から０
．９５から１．２７ｃＷＬの深さに詰める。表土の表面
に、所定の各種植物種の種子または成長するムカゴを置
く。播種または成長するムカビを加えた後、平岐を平ら
に満たすのに要する耕土を平岐の中に秤量した。適当な
溶媒（通常は、アセトン）に溶解した既知情の活性成分
を、耕土と十分に混合し、除草剤／耕土混合物を調製し
た平岐の被覆層として用いる。下記の第１表では、活性
成分の量は、１１−２ ｋＷ／ ｈａの割合に等しい処
理の後、発芽および成長に適当な水分を供給するのに必
要なだけ平岐が下方から溢概されるようになった温室の
床端に、平岐を移動する。
．９５から１．２７ｃＷＬの深さに詰める。表土の表面
に、所定の各種植物種の種子または成長するムカゴを置
く。播種または成長するムカビを加えた後、平岐を平ら
に満たすのに要する耕土を平岐の中に秤量した。適当な
溶媒（通常は、アセトン）に溶解した既知情の活性成分
を、耕土と十分に混合し、除草剤／耕土混合物を調製し
た平岐の被覆層として用いる。下記の第１表では、活性
成分の量は、１１−２ ｋＷ／ ｈａの割合に等しい処
理の後、発芽および成長に適当な水分を供給するのに必
要なだけ平岐が下方から溢概されるようになった温室の
床端に、平岐を移動する。
播種および処理の後、約１０から１４日（通常は１１日
）後に、平岐を観察して、結果を記録する。幾つかの場
合には、播種および処理の約２４−２８日後に、第二回
の観察を行い、これらの観察は、下記の表において例番
号のすぐ後に星印（奈）を付けて示しである。
）後に、平岐を観察して、結果を記録する。幾つかの場
合には、播種および処理の約２４−２８日後に、第二回
の観察を行い、これらの観察は、下記の表において例番
号のすぐ後に星印（奈）を付けて示しである。
下記の第１表は、化合物の発芽前除草剤活性試験の結果
をまとめたものである。
をまとめたものである。
除草剤の等級は、各植物種の抑制率に基づいた固定尺度
によって得られる。表中の記号は、次のように定義され
る： 抑制率（％） 等級 播種せず − 播種した種、データなし Ｎ 通常は雑草と考えられ、一連の試験に用いられ、第１表
にデータが示されている植物種は、次の銘により欄上に
頭文字で示している。
によって得られる。表中の記号は、次のように定義され
る： 抑制率（％） 等級 播種せず − 播種した種、データなし Ｎ 通常は雑草と考えられ、一連の試験に用いられ、第１表
にデータが示されている植物種は、次の銘により欄上に
頭文字で示している。
Ａ：ニブキツネアブミ亭
Ｂ；オナモミ
Ｃ：ベルベットリーフ（Ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ ）Ｄ：
朝顔 Ｅ：コモンラムスクオーターズ（Ｃｏｍｍｏｎ Ｌａｍ
ｂｓｑｕａ−ｒｔｅｒｓ ） １？：ペンシルバニア ヤナギタデ ０：イエロー ナツツエツジ（Ｙｅｌｌｏｗ Ｎｕｔｓ
ｅ −ｄｇｅ ）来 Ｈ：ヒメカモジグサ来 ■＝ジョンソングラス（Ｊｏｈｎｓｏｎｇｒａｓｓ ）
来Ｊ：ダウ二一 デラウム（Ｄｏ司■Ｂｒｏｍｅ ）
Ｋ：バーンヤードグラス（Ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓｓ
）来成長するムカデから成長 第１表 １５ １１．２−１ ６５３− １ ３ １ ３３１
６ １１．２ ０ ０ ２ ５ ５ ６２ ５ ０
５ ５１７ １１．２ − ０ １ ２ ３ − ０
０ ０ ３ ３１８ １１．２ − １ １ ２
５ − ０ １ ０ ５ ５１９ １１．２ ００００
０−０００００２０ １１．２ １ ２ ３ ３ ３
３ ０ ３ ０ ３ ３２０帯 １１．２ ０ ０
２ ５ ３ ３ ０ ３ ０ ３ ５２１ １１．２
００００１００００３５２３ １１．２ −００００−
０００００２４ １１．２ − ０ １ ０ ０ −
０ ０ ０ ３ ３２５ １１．２ − ０ ０
０ ２ ０ ０ ０ ０ １ ３２６ １１．２ ００
００１０００００２２７ １１．２ ００００．５１
ＤＯ１０２２８１１，２００００６−０００３３ ２９１１，２−０００２０００３０１ 収穫植物の除草剤活性 次の植物種について、すなわち収穫用植物の存在での雑
草について、上記処理法を用いて、化合物を更に試験し
た。
朝顔 Ｅ：コモンラムスクオーターズ（Ｃｏｍｍｏｎ Ｌａｍ
ｂｓｑｕａ−ｒｔｅｒｓ ） １？：ペンシルバニア ヤナギタデ ０：イエロー ナツツエツジ（Ｙｅｌｌｏｗ Ｎｕｔｓ
ｅ −ｄｇｅ ）来 Ｈ：ヒメカモジグサ来 ■＝ジョンソングラス（Ｊｏｈｎｓｏｎｇｒａｓｓ ）
来Ｊ：ダウ二一 デラウム（Ｄｏ司■Ｂｒｏｍｅ ）
Ｋ：バーンヤードグラス（Ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓｓ
）来成長するムカデから成長 第１表 １５ １１．２−１ ６５３− １ ３ １ ３３１
６ １１．２ ０ ０ ２ ５ ５ ６２ ５ ０
５ ５１７ １１．２ − ０ １ ２ ３ − ０
０ ０ ３ ３１８ １１．２ − １ １ ２
５ − ０ １ ０ ５ ５１９ １１．２ ００００
０−０００００２０ １１．２ １ ２ ３ ３ ３
３ ０ ３ ０ ３ ３２０帯 １１．２ ０ ０
２ ５ ３ ３ ０ ３ ０ ３ ５２１ １１．２
００００１００００３５２３ １１．２ −００００−
０００００２４ １１．２ − ０ １ ０ ０ −
０ ０ ０ ３ ３２５ １１．２ − ０ ０
０ ２ ０ ０ ０ ０ １ ３２６ １１．２ ００
００１０００００２２７ １１．２ ００００．５１
ＤＯ１０２２８１１，２００００６−０００３３ ２９１１，２−０００２０００３０１ 収穫植物の除草剤活性 次の植物種について、すなわち収穫用植物の存在での雑
草について、上記処理法を用いて、化合物を更に試験し
た。
Ｌ−大豆
Ｍ：砂糖大根、
Ｎ：小麦、
Ｏ：米、
Ｐ：食用モロコシ、
Ｂ：オナモず、
Ｑ：野生蕎麦、
Ｄ：朝顔、
Ｒ＝セスバニア麻、
＆；コモンラムスクオーターズ、
ＩＰ ＋ペンシルバニア ヤナギタデ、Ｃ：ベルベット
リーフ、 Ｊ：ダウニー プラウム、 Ｓ：パニクム種（Ｐａｎｉｃｕｍ ｓｐｐ、）、Ｋ：バ
ーンヤードグラス、 Ｔ：大オヒシバ（Ｌａｒｇｅ Ｃｒａｂｇｒａｓｓ ）
結果は第２表にまとめである。
リーフ、 Ｊ：ダウニー プラウム、 Ｓ：パニクム種（Ｐａｎｉｃｕｍ ｓｐｐ、）、Ｋ：バ
ーンヤードグラス、 Ｔ：大オヒシバ（Ｌａｒｇｅ Ｃｒａｂｇｒａｓｓ ）
結果は第２表にまとめである。
Ｅ−１１１４つロロロ（イ）−〇〇（イ）ヘロロ町Ｍ’
１Ｍ’ｌロロロ哨へ一口（イ）Ｏロロω１唖噂ロロロ明
−ロロ哨ロロロ ＨｌｈＱへＯロロ鳴ロロロ梢ロロロ ーＩ−一ロ００−ロロロロＯロロ −１つ唖ロロ哨−〇〇哨ロロ一ロロ １１１＋ｌ ｆｆｉ （％Ｊ Ｃ１口つロロロ（イ）ロ
ロ哨ロロの１（イ）−〇〇（イ）ロロロロロロー〇〇ｈ
ｌ ｗ＞ロロロヘロロロへロロロロロ（Ｊｌ ｖ−一ロ
ロヘロロロロロロロロロ＆−ｌ＋＋＋＋哨ロロロ哨ロロ
ロロロ Ｃ１３１＋４ ｐｔ１０口唖−〇〇〇〇ロロロロｃｔ５
１へＯロロへ一〇ロロロロロロロｃｌ ＩＮ Ｏロロ噂
−〇〇〇〇〇ロロロへ０１唖ロＯロヘロＯロロロロロロ
ロ 〉１唖−〇〇唖ロロロロロロ唖ロロ ー１０口ＯロロロＯロロロロロロロ ［−１１唖唖ロ ー１哨哨口 ０１ ヘ一〇 ｈｌ ｖ−−ロロ ロｌ Ｐ Ｆ ロ 九ｌ ＋＋＋ 田１哨ヘロ ｃｒ４１Ｆロロ ロ１０ロロ リａ１−ロロ ス１ｃｉｉ−ロ −１０ロロ 発芽後除草剤の例 本発明の各種化合物の幾つかの発芽後除草剤活性を、次
のような温室試験によって示した。底に孔を有するアル
ミニウム平岐に良質の表土を置いて、平岐の上部から肌
９５から１．２７ｃＩＩＬの深さ忙詰めた。数種の双子
葉および単子葉の一年生植物種のそれぞれの所定数の種
子および／または多年生植物種の成長するムカデを表土
の上に置いて、土表面に押し込んだ。種子および／また
は成長するムカデに土をかぶせ【、平らに慣らした。次
に平岐を温室の砂床箱に置いて、下部から必要なだケ亀
概した。植物が所望な年令（２または３週間）に達した
ら、各平岐を個別に噴霧室に移し、所定の投与率で１７
０ ｋＰａ （１０式ンド／平方インチ）の噴霧圧で作
動するアトマイデーによって噴霧した。噴Ｓ溶液中の乳
化剤混合物の量は、約０．４重量％の乳化剤を含む噴霧
浴液または懸濁液を生成する量である。ＩＩＪｔ霧溶液
または懸濁液の総投与量を１８７０１ ／ ｈａ （２
００ガロン／ニーカー）として、表に示された汝に相当
する活性成分の施用率を供するのに十分な竜の試験化合
物を含んでいる。平岐を温室に戻して、以前と同様Ｋ１
１ｍ概し、対照物と比較した場合の植物に対する損傷を
約１０−１４日目（通常は１１日目）に観察する。
１Ｍ’ｌロロロ哨へ一口（イ）Ｏロロω１唖噂ロロロ明
−ロロ哨ロロロ ＨｌｈＱへＯロロ鳴ロロロ梢ロロロ ーＩ−一ロ００−ロロロロＯロロ −１つ唖ロロ哨−〇〇哨ロロ一ロロ １１１＋ｌ ｆｆｉ （％Ｊ Ｃ１口つロロロ（イ）ロ
ロ哨ロロの１（イ）−〇〇（イ）ロロロロロロー〇〇ｈ
ｌ ｗ＞ロロロヘロロロへロロロロロ（Ｊｌ ｖ−一ロ
ロヘロロロロロロロロロ＆−ｌ＋＋＋＋哨ロロロ哨ロロ
ロロロ Ｃ１３１＋４ ｐｔ１０口唖−〇〇〇〇ロロロロｃｔ５
１へＯロロへ一〇ロロロロロロロｃｌ ＩＮ Ｏロロ噂
−〇〇〇〇〇ロロロへ０１唖ロＯロヘロＯロロロロロロ
ロ 〉１唖−〇〇唖ロロロロロロ唖ロロ ー１０口ＯロロロＯロロロロロロロ ［−１１唖唖ロ ー１哨哨口 ０１ ヘ一〇 ｈｌ ｖ−−ロロ ロｌ Ｐ Ｆ ロ 九ｌ ＋＋＋ 田１哨ヘロ ｃｒ４１Ｆロロ ロ１０ロロ リａ１−ロロ ス１ｃｉｉ−ロ −１０ロロ 発芽後除草剤の例 本発明の各種化合物の幾つかの発芽後除草剤活性を、次
のような温室試験によって示した。底に孔を有するアル
ミニウム平岐に良質の表土を置いて、平岐の上部から肌
９５から１．２７ｃＩＩＬの深さ忙詰めた。数種の双子
葉および単子葉の一年生植物種のそれぞれの所定数の種
子および／または多年生植物種の成長するムカデを表土
の上に置いて、土表面に押し込んだ。種子および／また
は成長するムカデに土をかぶせ【、平らに慣らした。次
に平岐を温室の砂床箱に置いて、下部から必要なだケ亀
概した。植物が所望な年令（２または３週間）に達した
ら、各平岐を個別に噴霧室に移し、所定の投与率で１７
０ ｋＰａ （１０式ンド／平方インチ）の噴霧圧で作
動するアトマイデーによって噴霧した。噴Ｓ溶液中の乳
化剤混合物の量は、約０．４重量％の乳化剤を含む噴霧
浴液または懸濁液を生成する量である。ＩＩＪｔ霧溶液
または懸濁液の総投与量を１８７０１ ／ ｈａ （２
００ガロン／ニーカー）として、表に示された汝に相当
する活性成分の施用率を供するのに十分な竜の試験化合
物を含んでいる。平岐を温室に戻して、以前と同様Ｋ１
１ｍ概し、対照物と比較した場合の植物に対する損傷を
約１０−１４日目（通常は１１日目）に観察する。
第６表に用いられた発芽後除草剤活性指数は、次のよう
Ｋなる： 植物の反応 指数 ０−２４％抑制 ０ ２５−４９％抑制 １ ５０−７４％抑制 ２ ７５−９９％抑制 ６ １００％抑制 ４ 播種しなかった種 − 播種した種、データなし Ｎ 第３表 雑草に対する発芽後活性 例番号 停／ｈａ Ａ Ｂ ＣＤ ｇ １
！’ （） ＨＩ Ｊ Ｋ１５ １１．２
− ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０１６
１１．２ Ｎ Ｏ１００００００００１７１１
，２−０００２００００００ １８１１，２−００００−０００００ ｊ９ １１．２ ０ ０ ０ ０ ０ − ０ ０
０ ０ ０２０ １１．２ ０ ０ ０ ０ ０
Ｎ ０ ０ １ ０ １２１ １１．２ ０
０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０２３ １
１．２ − ０ ０ ０ ０ − ．０ ０ ０ ０
０２４ １１．２ − ０ ０ ０ ０ Ｎ
Ｏ００００２５１１，２−００００−０００００ ２６１１，２０００００００００００ ２７１１，２０００００００００００ ２８１１，２０００００−０００００ ２９１１，２−００００−０００００ 上記表は、本発明の一態様、すなわち本発明の化合物を
使用して好ましくない植物、例えは雑草を殺したりまた
は損傷させることを示している。
Ｋなる： 植物の反応 指数 ０−２４％抑制 ０ ２５−４９％抑制 １ ５０−７４％抑制 ２ ７５−９９％抑制 ６ １００％抑制 ４ 播種しなかった種 − 播種した種、データなし Ｎ 第３表 雑草に対する発芽後活性 例番号 停／ｈａ Ａ Ｂ ＣＤ ｇ １
！’ （） ＨＩ Ｊ Ｋ１５ １１．２
− ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０１６
１１．２ Ｎ Ｏ１００００００００１７１１
，２−０００２００００００ １８１１，２−００００−０００００ ｊ９ １１．２ ０ ０ ０ ０ ０ − ０ ０
０ ０ ０２０ １１．２ ０ ０ ０ ０ ０
Ｎ ０ ０ １ ０ １２１ １１．２ ０
０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０２３ １
１．２ − ０ ０ ０ ０ − ．０ ０ ０ ０
０２４ １１．２ − ０ ０ ０ ０ Ｎ
Ｏ００００２５１１，２−００００−０００００ ２６１１，２０００００００００００ ２７１１，２０００００００００００ ２８１１，２０００００−０００００ ２９１１，２−００００−０００００ 上記表は、本発明の一態様、すなわち本発明の化合物を
使用して好ましくない植物、例えは雑草を殺したりまた
は損傷させることを示している。
上記データから分るように、化合物の幾つかは成る作物
に対して全く安全であり、従ってこれらの作物中の雑草
を選択的に制御するのに使用することができる。
に対して全く安全であり、従ってこれらの作物中の雑草
を選択的に制御するのに使用することができる。
′ 投与前に希釈する必要がある濃縮物をも含む本発明
の除草剤組成物は、少なくとも１種類の活性成分と液体
または固体状のアジュバントを含有することができる。
の除草剤組成物は、少なくとも１種類の活性成分と液体
または固体状のアジュバントを含有することができる。
これらの組成物は、活性成分を、希釈剤、増量剤、担体
およびコンディショニング剤を包含するアジュバントと
混合し、細かく分割された粒状固形物、顆粒、ペレット
、溶液、分散液または乳濁液を供するととＫよって調製
される。
およびコンディショニング剤を包含するアジュバントと
混合し、細かく分割された粒状固形物、顆粒、ペレット
、溶液、分散液または乳濁液を供するととＫよって調製
される。
従って、活性成分は、粉細固形物、有機性液体、水、湿
潤剤、分散剤、乳化剤またはこれらの適当な組合わせの
ようなアジュバントと共に用いることができると思われ
る。
潤剤、分散剤、乳化剤またはこれらの適当な組合わせの
ようなアジュバントと共に用いることができると思われ
る。
好適な湿潤剤には、アルキルベンゼンおよびアルキルナ
フタレンスルホナート、硫酸化脂肪族アルコール、アミ
ンまたは酸アミド、イソチオン酸ナトリウムの長鎖の酸
エステル、スルホコハク酸ナトリウムのエステル、硫酸
化またはスルホン化脂肪酸エステル、石油スルホナート
、スルホン化した植物油、ジ（第三級アセチレン性グリ
コール）、アルキルフェノール（特に、イソオクチルフ
ェノールおよびノニルフェノール）のポリオキシエチレ
ン誘導体、およびヘキシトール無水物（例えば、ソルビ
タン）のモノ高級脂肪酸エステルおよびヒマシ油のポリ
オキシエチレン誘導体があると思われる。好ましい分散
剤は、メチルセルロース、ポリビニルアルコール、リグ
ニンスルホン酸ナトリウム、ポリオキクエチレン／ポリ
オキシプロピレン ブロック共重合体、ポリマー性アル
キルナフタレンスルホナートおよびポリメチレンビスナ
７タレンスルホナートである。
フタレンスルホナート、硫酸化脂肪族アルコール、アミ
ンまたは酸アミド、イソチオン酸ナトリウムの長鎖の酸
エステル、スルホコハク酸ナトリウムのエステル、硫酸
化またはスルホン化脂肪酸エステル、石油スルホナート
、スルホン化した植物油、ジ（第三級アセチレン性グリ
コール）、アルキルフェノール（特に、イソオクチルフ
ェノールおよびノニルフェノール）のポリオキシエチレ
ン誘導体、およびヘキシトール無水物（例えば、ソルビ
タン）のモノ高級脂肪酸エステルおよびヒマシ油のポリ
オキシエチレン誘導体があると思われる。好ましい分散
剤は、メチルセルロース、ポリビニルアルコール、リグ
ニンスルホン酸ナトリウム、ポリオキクエチレン／ポリ
オキシプロピレン ブロック共重合体、ポリマー性アル
キルナフタレンスルホナートおよびポリメチレンビスナ
７タレンスルホナートである。
水利剤は、１種類以上の活性成分、不活性固形増量剤お
よび１種類以上の湿潤および分散剤を含む水分散可能な
組成物である０不活性固形増徴剤は、通常は天然粘土、
ケインウ土およびシリカから誘導される合成無機物のよ
うな無機物などである。かかる増量剤の例には、カオリ
ナイト、ベントナイト、アタパルガイドおよび合成ケイ
酸マグネシウムかある。本発明の水和剤組成物は、通常
は約肌５から６０部（好ましくは５から２０部）の活性
成分、約０．２５から２５部（好ましくは１から１５部
）の湿潤剤、約０．２５から２５部（好ましくは１．０
から１５部）の分散剤および５から約９５部（好ましく
は５から５０部）の不活性固形増量剤を含み、この場合
の総ての部は総組酸物重量に対する部である。所望なら
ば、約肌１から２．０部の固形不活性増量剤を腐食抑制
剤または消泡剤或はこれらの両方で置き換えることがで
きる。
よび１種類以上の湿潤および分散剤を含む水分散可能な
組成物である０不活性固形増徴剤は、通常は天然粘土、
ケインウ土およびシリカから誘導される合成無機物のよ
うな無機物などである。かかる増量剤の例には、カオリ
ナイト、ベントナイト、アタパルガイドおよび合成ケイ
酸マグネシウムかある。本発明の水和剤組成物は、通常
は約肌５から６０部（好ましくは５から２０部）の活性
成分、約０．２５から２５部（好ましくは１から１５部
）の湿潤剤、約０．２５から２５部（好ましくは１．０
から１５部）の分散剤および５から約９５部（好ましく
は５から５０部）の不活性固形増量剤を含み、この場合
の総ての部は総組酸物重量に対する部である。所望なら
ば、約肌１から２．０部の固形不活性増量剤を腐食抑制
剤または消泡剤或はこれらの両方で置き換えることがで
きる。
他の配合物には、適当な増量剤に対して０．１から６０
重散％の活性成分から成る微粉濃縮物があり、これらの
微粉は約０．１から１０重饋％の範囲化剤との非水溶液
を水と共に均一になり次いで均質になるまで攪拌し、非
常に微粉細粒子の安定なエマルジョンを生成させること
によって調製することができる。生成する濃縮された水
性懸濁液は、その粒度が極めて小さいことを特徴とし、
希釈して噴霧する時、液種面積は非常に均一になる。こ
れらの配合物の適当な濃度は、約０．１から６０重量％
、好ましくは５から５０重量％の活性成分を含み、上限
は溶媒中での活性成分の溶解度の限界によって決定され
る。
重散％の活性成分から成る微粉濃縮物があり、これらの
微粉は約０．１から１０重饋％の範囲化剤との非水溶液
を水と共に均一になり次いで均質になるまで攪拌し、非
常に微粉細粒子の安定なエマルジョンを生成させること
によって調製することができる。生成する濃縮された水
性懸濁液は、その粒度が極めて小さいことを特徴とし、
希釈して噴霧する時、液種面積は非常に均一になる。こ
れらの配合物の適当な濃度は、約０．１から６０重量％
、好ましくは５から５０重量％の活性成分を含み、上限
は溶媒中での活性成分の溶解度の限界によって決定され
る。
濃縮物は、通常は活性成分を水混和性または部分的に水
に混和性の溶媒に溶解させたものと界面活性剤とをまと
めたものである。本発明の活性成分に好適な溶媒には、
塩素化溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ−メチル−ピロリドン、炭化水素および水混和
性エーテル、エステルまたはケト／がある。しかしなが
ら、活性成分を溶媒に溶解させ、次に例えば灯油で噴霧
濃度まで希釈することによって、他の高強度液体凝縮物
を配合することができる。
に混和性の溶媒に溶解させたものと界面活性剤とをまと
めたものである。本発明の活性成分に好適な溶媒には、
塩素化溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ−メチル−ピロリドン、炭化水素および水混和
性エーテル、エステルまたはケト／がある。しかしなが
ら、活性成分を溶媒に溶解させ、次に例えば灯油で噴霧
濃度まで希釈することによって、他の高強度液体凝縮物
を配合することができる。
本文記載の填縮組成物は、一般的には約０．１から９５
部（好ましくは５から６０部）の活性成分、約０．２５
から５０部（好ましくは１から２５部）の界面活性剤お
よび所望ならば約４から９４部の溶媒を含むが、この場
合の総ての部は乳化可能な油の総重量当たりの重鍛部で
ある。
部（好ましくは５から６０部）の活性成分、約０．２５
から５０部（好ましくは１から２５部）の界面活性剤お
よび所望ならば約４から９４部の溶媒を含むが、この場
合の総ての部は乳化可能な油の総重量当たりの重鍛部で
ある。
顆粒は、不活性な微細粒状増鍛剤の基本マ） ＩＪラッ
クス付着または分配された活性成分から成る物理的に安
定な粒状組成物である。粒状物から活性成分を浸出させ
るのを助けるため、前述の界面活性剤が組成物中に存在
してもよい。天然粘土、ピロフィライト、イライトおよ
び蛭石は、操作可能な粒状無機増量剤のクラスの例であ
る。好ましい増量剤は、予備成形し、遮断された粒状ア
タパルがイトまたは熱膨張した粒状蛭石のような多孔性
の予備成形粒状物およびカオリン粘土、水利アタパルが
イトまたはベントナイト粘土のような微細に分割された
粘度である。これらの増量剤は、活性成分と噴霧または
混合して、除草剤顆粒を形成する。
クス付着または分配された活性成分から成る物理的に安
定な粒状組成物である。粒状物から活性成分を浸出させ
るのを助けるため、前述の界面活性剤が組成物中に存在
してもよい。天然粘土、ピロフィライト、イライトおよ
び蛭石は、操作可能な粒状無機増量剤のクラスの例であ
る。好ましい増量剤は、予備成形し、遮断された粒状ア
タパルがイトまたは熱膨張した粒状蛭石のような多孔性
の予備成形粒状物およびカオリン粘土、水利アタパルが
イトまたはベントナイト粘土のような微細に分割された
粘度である。これらの増量剤は、活性成分と噴霧または
混合して、除草剤顆粒を形成する。
本発明の組成物は、アジュバントとしてまたは上述のア
ジュバントの何れかと組合わせて用いられる他の付加物
例えは肥料、他の除草剤、他の有害生物防除剤、緩和剤
などを含むこともできる。
ジュバントの何れかと組合わせて用いられる他の付加物
例えは肥料、他の除草剤、他の有害生物防除剤、緩和剤
などを含むこともできる。
本発明の活性成分と組合わせて用いられる化合物は、例
えはトリアジン、尿素、カルバメート、アセトアミド、
アセトニトリル、ウラシル、酢酸またはフェノール誘導
体、チオールカルバメート、トリアゾール、安息香酸、
ニトリル、ビフェニルエーテルなど、例えば 複素環状窒素／硫黄誘導体 ２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イツグロぎルアミ
ノ−８−トリアジン ２−クロロ−４，６−ビス（イソノロビルアミノ）−８
−トリアジン ２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−トリ
アジン ６−イングロビルーＩＨ−２，１，３−ベンゾチアジア
ジン−４−（３Ｈ）−オン２，２−ジオキシｒ ６−アミノ−１，２，４−トリアゾール６．７−シヒド
ロジビリげ（１，２−ａ：２’。
えはトリアジン、尿素、カルバメート、アセトアミド、
アセトニトリル、ウラシル、酢酸またはフェノール誘導
体、チオールカルバメート、トリアゾール、安息香酸、
ニトリル、ビフェニルエーテルなど、例えば 複素環状窒素／硫黄誘導体 ２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イツグロぎルアミ
ノ−８−トリアジン ２−クロロ−４，６−ビス（イソノロビルアミノ）−８
−トリアジン ２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−トリ
アジン ６−イングロビルーＩＨ−２，１，３−ベンゾチアジア
ジン−４−（３Ｈ）−オン２，２−ジオキシｒ ６−アミノ−１，２，４−トリアゾール６．７−シヒド
ロジビリげ（１，２−ａ：２’。
１’−ｃ）−ビラジジイニウム塩
５−ブロモ−６−イツデロビルー６−メチルウラシル
１．１′−ジメチル−４，４′−ビピリジニウム尿素
Ｎ−（４−クロロフェノキシ）フェニル−Ｎ、Ｎ−ジメ
チル尿素 Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−１−クロロ−４−メチルフェ
ニル）尿素 ５−＜５．４−ジクロロフェニル）−１、１−ジメチル
尿素 １．６−シメチルー６−（２−ベンゾチアゾリル）尿素 ６−（ｐ−クロロフェニル）−１，１−ジメチル尿素 １−ブチル−５−＜５．４−ジクロロフェニル）−１−
メチル尿素 ２−クロロ−Ｎ−（（４−メトキシ−６−メチル−６，
５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−ベン
ゼンスルホンアミド ２−クロロアリル ジエチルジチオカルバメート２−（
４−クロロベンジル） Ｎ、Ｎ−ジエチルチオールカ
ルバメート イソノロビル Ｎ−（３−クロロフェニル）カルバメー
ト ｓ−２，５−ジクロロアリル Ｎ、Ｎ−ジイソプロピル
チオールカルバメート ｓ−Ｎ、Ｎ−ジプロピルチオールカルバメートＳ−プロ
ピル Ｎ、Ｎ−ジプロピルチオールカルバメート ｓ−２，３，３−トリクｏｏ７リルＮ 、 Ｎ −シイ
ソプロビルチオールカルバメート ヱ ２−クロロ−Ｎ、Ｎ−ジアリルアセトアミＰＮ、Ｎ−ゾ
メチルー２，２−ジフェニルアセトアミ ド Ｎ−（２，４−ジメチル−５−（（：（）リフルオロメ
チル）スルホニル〕アミン〕フェニル〕アセトアミげ Ｎ−イソプロピル−２−クロロアセトアニリげ２’、６
’−ジエチル−Ｎ−メトキシメチル−２−クロロアセト
アニリド ２′−メチル−６′−エチル−Ｎ−（２−メトキシゾロ
ブー２−イル）−２−クロロアセトアニリｒδ、δ、δ
−トリフルオロ−２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジゾロビ
ルーｐ−トルイジン Ｎ−（１，１−ジメチルゾロビニル）−６，５−ジクロ
ロベンズアミｒ ２．２−ジクロロゾロピオン酸 ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸２．４−ジクロ
ロフェノキシ酢酸 ２−Ｃ４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ
フプロピオン酸メチル ６−アミノ−２，５−ジクロロ安息香酸２−メトキシ−
６，６−ジクロロ安息香酸２．６．６−ドリクロロフエ
ニル酢酸 Ｎ−１−ナフチルフタラミン酸 ５−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノ
キシ〕−２−二トロ安息香酸ナトリウム４．６−シニト
ロー〇−第二級プチルフェノールＮ−（ホスホノメチル
）グリシンおよびその塩エーテル ２．４−ジクロロフェニル−４−ニトロフェニルエーテ
ル ２−クロロ−δ、δ、δ−トリフルオローｐ−トＩＪ
ルー ３−エトキシ−４−ニトロジフェニルエーテル その他 ２．６−ジクロロベンゾニトリル 酸性メタンアルソン酸−ナトリクム メタンアルソン酸二ナトリウム メチル＝２−［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フ
ェノキシ〕ゾロパノアート メチル＝２−（４−（５−（）リフルオロメチル）−２
−ピリジニル）オキシ〕フェノキシ〕プロパノアート 重板％ Ａ６例１５の化合物 １１．０複
雑な有機リン酸塩の遊離酸または芳香族または脂肪族疎
水性塩基〔例えば、ガファツク（（）ＡＪＰＡＣ） Ｒ
Ｅ −６１０、ジーエーエフコーボｖ−シヨｙ （（）
ＡＦ Ｃｏｒｐ、 ）の登録商標）
５．５９ブタノールを有するポリオキシエチレ
ン／ポリオキシブ四ピレンブロック共！合体〔例えば、
テルギトール（Ｔｅｒｇｉｔｏｌ ）藷、ユニオンカー
バイＰコーポレーシ ョン（Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｏｒｐ、 ）の
登録商標） １．１１フエ
ノール ５．３４モノクロ
ロベンゼン ７６．９６１００．００ ３０例１６の化合物 ２５．００脂
肪族疎水性塩基〔例えは、ガファツ ク（（）ＡＪＰＡＣ）Ｒｒｖ −６１０）
５．００デタノールを有するポリオキシエチレ ン／ポリオキシプロピレンブロック共重合体〔例えば、
テルギトール（Ｔｅｒｇｉｔｏｌ ）ＸＨ）
１．６０フエノール
４．７５モノクロロベンゼン
６３．６５１００．００ ■、流動性物 重量％ Ａ８例１７の化合物 ２５．００メ
チルセルロース ０．６シリカエー
ロｒル １．５リグノスルホン酸ナ
トリウム ６．５Ｎ−メチル−Ｎ−オレイル酒
石酸ナト リウム ２．０水
６７
．７１００．００ ８０例２０の化合物 ４５．０メチ
ルセルロース ０．６シリカエーロ
ゲル １．５リグノスルホン酸ナト
リウム ６．５Ｎ−メチル−Ｎ−オレイル酒石
酸ナト２．０リウム 水
４７．７１００．００ １、水和剤 重鎖％ Ａ０例２０の化合物 ２５．０リグ
ノスルホン酸ナトリウム ６．ＯＮ−メチル−
Ｎ−オレイル酒石酸ナト リウム １．０不定形
シリカ（合成） ７１．８１００．０
０ ８６例１８の化合物 ８０．０ジオ
クチルスルホコハク酸ナトリウム １．２５リグノスル
ホン酸カルシウム ２．７５不定形シリカ（合
成） １６．００１００．００ Ｃ１例１５の化合物 １０．０リグ
ノスルホン酸ナトリウム ６．ＯＮ−メチル−
Ｎ−オレイル酒石酸ナト リウム １．０カオリ
ナイト粘土 ８６．０１００．００ ■、微粉体 重ｔ％ Ａ０例２８の化合物 ２．０アタ
パルガイド ９８．０１００．００ ８１例１６の化合物 ６０．。
チル尿素 Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−１−クロロ−４−メチルフェ
ニル）尿素 ５−＜５．４−ジクロロフェニル）−１、１−ジメチル
尿素 １．６−シメチルー６−（２−ベンゾチアゾリル）尿素 ６−（ｐ−クロロフェニル）−１，１−ジメチル尿素 １−ブチル−５−＜５．４−ジクロロフェニル）−１−
メチル尿素 ２−クロロ−Ｎ−（（４−メトキシ−６−メチル−６，
５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−ベン
ゼンスルホンアミド ２−クロロアリル ジエチルジチオカルバメート２−（
４−クロロベンジル） Ｎ、Ｎ−ジエチルチオールカ
ルバメート イソノロビル Ｎ−（３−クロロフェニル）カルバメー
ト ｓ−２，５−ジクロロアリル Ｎ、Ｎ−ジイソプロピル
チオールカルバメート ｓ−Ｎ、Ｎ−ジプロピルチオールカルバメートＳ−プロ
ピル Ｎ、Ｎ−ジプロピルチオールカルバメート ｓ−２，３，３−トリクｏｏ７リルＮ 、 Ｎ −シイ
ソプロビルチオールカルバメート ヱ ２−クロロ−Ｎ、Ｎ−ジアリルアセトアミＰＮ、Ｎ−ゾ
メチルー２，２−ジフェニルアセトアミ ド Ｎ−（２，４−ジメチル−５−（（：（）リフルオロメ
チル）スルホニル〕アミン〕フェニル〕アセトアミげ Ｎ−イソプロピル−２−クロロアセトアニリげ２’、６
’−ジエチル−Ｎ−メトキシメチル−２−クロロアセト
アニリド ２′−メチル−６′−エチル−Ｎ−（２−メトキシゾロ
ブー２−イル）−２−クロロアセトアニリｒδ、δ、δ
−トリフルオロ−２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジゾロビ
ルーｐ−トルイジン Ｎ−（１，１−ジメチルゾロビニル）−６，５−ジクロ
ロベンズアミｒ ２．２−ジクロロゾロピオン酸 ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸２．４−ジクロ
ロフェノキシ酢酸 ２−Ｃ４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ
フプロピオン酸メチル ６−アミノ−２，５−ジクロロ安息香酸２−メトキシ−
６，６−ジクロロ安息香酸２．６．６−ドリクロロフエ
ニル酢酸 Ｎ−１−ナフチルフタラミン酸 ５−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノ
キシ〕−２−二トロ安息香酸ナトリウム４．６−シニト
ロー〇−第二級プチルフェノールＮ−（ホスホノメチル
）グリシンおよびその塩エーテル ２．４−ジクロロフェニル−４−ニトロフェニルエーテ
ル ２−クロロ−δ、δ、δ−トリフルオローｐ−トＩＪ
ルー ３−エトキシ−４−ニトロジフェニルエーテル その他 ２．６−ジクロロベンゾニトリル 酸性メタンアルソン酸−ナトリクム メタンアルソン酸二ナトリウム メチル＝２−［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フ
ェノキシ〕ゾロパノアート メチル＝２−（４−（５−（）リフルオロメチル）−２
−ピリジニル）オキシ〕フェノキシ〕プロパノアート 重板％ Ａ６例１５の化合物 １１．０複
雑な有機リン酸塩の遊離酸または芳香族または脂肪族疎
水性塩基〔例えば、ガファツク（（）ＡＪＰＡＣ） Ｒ
Ｅ −６１０、ジーエーエフコーボｖ−シヨｙ （（）
ＡＦ Ｃｏｒｐ、 ）の登録商標）
５．５９ブタノールを有するポリオキシエチレ
ン／ポリオキシブ四ピレンブロック共！合体〔例えば、
テルギトール（Ｔｅｒｇｉｔｏｌ ）藷、ユニオンカー
バイＰコーポレーシ ョン（Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｏｒｐ、 ）の
登録商標） １．１１フエ
ノール ５．３４モノクロ
ロベンゼン ７６．９６１００．００ ３０例１６の化合物 ２５．００脂
肪族疎水性塩基〔例えは、ガファツ ク（（）ＡＪＰＡＣ）Ｒｒｖ −６１０）
５．００デタノールを有するポリオキシエチレ ン／ポリオキシプロピレンブロック共重合体〔例えば、
テルギトール（Ｔｅｒｇｉｔｏｌ ）ＸＨ）
１．６０フエノール
４．７５モノクロロベンゼン
６３．６５１００．００ ■、流動性物 重量％ Ａ８例１７の化合物 ２５．００メ
チルセルロース ０．６シリカエー
ロｒル １．５リグノスルホン酸ナ
トリウム ６．５Ｎ−メチル−Ｎ−オレイル酒
石酸ナト リウム ２．０水
６７
．７１００．００ ８０例２０の化合物 ４５．０メチ
ルセルロース ０．６シリカエーロ
ゲル １．５リグノスルホン酸ナト
リウム ６．５Ｎ−メチル−Ｎ−オレイル酒石
酸ナト２．０リウム 水
４７．７１００．００ １、水和剤 重鎖％ Ａ０例２０の化合物 ２５．０リグ
ノスルホン酸ナトリウム ６．ＯＮ−メチル−
Ｎ−オレイル酒石酸ナト リウム １．０不定形
シリカ（合成） ７１．８１００．０
０ ８６例１８の化合物 ８０．０ジオ
クチルスルホコハク酸ナトリウム １．２５リグノスル
ホン酸カルシウム ２．７５不定形シリカ（合
成） １６．００１００．００ Ｃ１例１５の化合物 １０．０リグ
ノスルホン酸ナトリウム ６．ＯＮ−メチル−
Ｎ−オレイル酒石酸ナト リウム １．０カオリ
ナイト粘土 ８６．０１００．００ ■、微粉体 重ｔ％ Ａ０例２８の化合物 ２．０アタ
パルガイド ９８．０１００．００ ８１例１６の化合物 ６０．。
モンモリロナイト ４０．０１００
．００ Ｃ６例１８の化合物 ６０．０エチ
レングリコール １．０ベントナイ
ト ６９．０１００．００ ００例２０の化合物 １．０ケイ
ンク± ９９．０１００．００ Ｖ、 ６粒 重微％ Ａ０例２１の化合物 １５．０槙粒
状アタパルガイド（２０／４０ ８５．０メツシユ） １００．００ Ｂ、例２０４にの化合物 ６０．０ケ
イソウ±（２０／４０メツシユ） ７．０．０１００
．００ Ｃ０例２５の化合物 １．０エチ
レングリコール ５．０メチレンデル
−０，１ ピロフイライト ９６．９１００
．００ ００例２８の化合物 ５．０ビ諺
フイライト（２０／４０メツシ ユ） ９５．０１００．０
０ 活性成分と組合わせて用いられる肥料には、例えば硝酸
アンモニウム、尿素、カリおよび過リン酸石灰がある。
．００ Ｃ６例１８の化合物 ６０．０エチ
レングリコール １．０ベントナイ
ト ６９．０１００．００ ００例２０の化合物 １．０ケイ
ンク± ９９．０１００．００ Ｖ、 ６粒 重微％ Ａ０例２１の化合物 １５．０槙粒
状アタパルガイド（２０／４０ ８５．０メツシユ） １００．００ Ｂ、例２０４にの化合物 ６０．０ケ
イソウ±（２０／４０メツシユ） ７．０．０１００
．００ Ｃ０例２５の化合物 １．０エチ
レングリコール ５．０メチレンデル
−０，１ ピロフイライト ９６．９１００
．００ ００例２８の化合物 ５．０ビ諺
フイライト（２０／４０メツシ ユ） ９５．０１００．０
０ 活性成分と組合わせて用いられる肥料には、例えば硝酸
アンモニウム、尿素、カリおよび過リン酸石灰がある。
他の有用な付加物には、堆肥、下肥、腐植、砂などの根
を張って成長する物質があるＯ 本発明によって操作する場合には、有効量の本発明の化
合物を種子または成長するムカデを含む土壌に投与する
かまたは好都合な様式で土壌媒体中に取り込むことがで
きる。液体および粒状固形組成物は、通常の方法、例え
ば粉体散布器、ブームおよびハンＶ噴霧器およびスプレ
ー散布器によって投与することができる。組成物は低投
与量で有効であるので、飛行機から微粉またはスプレー
として投与することもできる。
を張って成長する物質があるＯ 本発明によって操作する場合には、有効量の本発明の化
合物を種子または成長するムカデを含む土壌に投与する
かまたは好都合な様式で土壌媒体中に取り込むことがで
きる。液体および粒状固形組成物は、通常の方法、例え
ば粉体散布器、ブームおよびハンＶ噴霧器およびスプレ
ー散布器によって投与することができる。組成物は低投
与量で有効であるので、飛行機から微粉またはスプレー
として投与することもできる。
用いられる活性成分の正確な量は、植物種およびその発
生段階、土壌の型と条件、降雨量および用いられる特別
な化合物のような各種要因によって変わる。選択的な発
芽前施用ではまたは土壌に対しては、約０．０２から約
１１−２ ’Ｗ ／ ｈａ ％好ましくは約０．１から
約５．６０ ＊／ ｈａの投与量が通常用いられる。成
る場合には、それよりも低いまたは高い量を要すること
もある。当業者は、上記例を含む本明細書の記載から、
特定の場合に投与される最適欺を容易に決定することが
できる。
生段階、土壌の型と条件、降雨量および用いられる特別
な化合物のような各種要因によって変わる。選択的な発
芽前施用ではまたは土壌に対しては、約０．０２から約
１１−２ ’Ｗ ／ ｈａ ％好ましくは約０．１から
約５．６０ ＊／ ｈａの投与量が通常用いられる。成
る場合には、それよりも低いまたは高い量を要すること
もある。当業者は、上記例を含む本明細書の記載から、
特定の場合に投与される最適欺を容易に決定することが
できる。
「土壌」という用語は、ウェプスターズ ニュー イン
ターナショナル ディクショナリー（Ｗｅｂｓｔｓｒ’
ｓ Ｎｅｗ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｄｉｃｔｉ
ｏ−ｎａｒｙ ）、第二板、完全版（１９６１年）に定
義された総ての通常の「土壌」を包含する最も広い意味
において用いられている。従って、この用語は、植物が
根を張り、成長する如何なる物質または媒体をも指すも
のであり、土だけでなく堆肥、下肥、牛馬糞、腐植、砂
などの植物の成長を支持するのに適したものをも包含す
る。
ターナショナル ディクショナリー（Ｗｅｂｓｔｓｒ’
ｓ Ｎｅｗ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｄｉｃｔｉ
ｏ−ｎａｒｙ ）、第二板、完全版（１９６１年）に定
義された総ての通常の「土壌」を包含する最も広い意味
において用いられている。従って、この用語は、植物が
根を張り、成長する如何なる物質または媒体をも指すも
のであり、土だけでなく堆肥、下肥、牛馬糞、腐植、砂
などの植物の成長を支持するのに適したものをも包含す
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは水素、低級アルキル、低級アルケニル、低
級アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニルから成る
群から選択され、 Ｒ＿１はフッ素化メチルおよび塩素−フッ素化メチルで
あり、 Ｒ＿２は水素又は低級アルキルであり、 Ｘは−Ｈ、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿３は水素、低級アルキル、低級アルケニル
、低級アルキニルあるいはハロアルキルである）、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿４およびＲ＿５は独立に水素または低級ア
ルキルである） −Ｃ＝Ｎ、 −低級アルキル、 −ハロアルキル、 −低級アルコキシアルコキシアルキル、 −低級シアノアルキルおよび −カルボアルコキシアルキルから選択される〕によつて
表される化合物。 （２）Ｒ＿２は１から４個の炭素原子を有する低級アル
キルである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （３）Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼である、
特許請求の範囲第２項記載の化合物。 （４）ＲおよびＲ＿３は１から４個の炭素原子を有する
低級アルキル基から独立に選択される、特許請求の範囲
第３項記載の化合物。 （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは低級アルキル、低級アルケニル、低級アル
キニル、ハロアルキル、ハロアルケニルから成る群から
選択され、 Ｒ＿１はトリフルオロメチルであり、 Ｒ＿２は低級アルキル基であり、 Ｘは ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿３は低級アルキル、低級アルケニル、低級
アルキニルまたはハロアルキルである）、−Ｃ＝Ｎ、 −ハロアルキル、 −低級アルコキシアルコキシアルキル、 −低級シアノアルキルおよび −カルボアルコキシアルキルから選択される〕によつて
表される化合物およびアジユバントを含有することを特
徴とする、除草剤組成物。 （６）Ｒ＿２は１から４個の炭素原子を有する低級アル
キルである、特許請求の範囲第５項記載の組成物。 （７）Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼である、
特許請求の範囲第６項記載の組成物。 （８）ＲおよびＲ＿３は１から４個の炭素原子を有する
低級アルキル基から独立に選択される、特許請求の範囲
第７項記載の組成物。 （９）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは低級アルキル、低級アルケニル、低級アル
キニル、ハロアルキル、ハロアルケニルから成る群から
選択され、 Ｒ＿１はトリフルオロメチルであり、 Ｒ＿２は低級アルキル基であり、 Ｘは ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿３は低級アルキル、低級アルケニル、低級
アルキニルまたはハロアルキルである）、−Ｃ＝Ｎ、 −低級アルキル、 −低級ハロアルキル、 −低級アルコキシアルコキシアルキル、 −低級シアノアルキルおよび −カルボアルコキシアルキルから選択される〕によつて
表される化合物の有効量を植物位置に施用することを特
徴とする、好ましくない植物の成長を抑制する方法。 （１０）Ｒ＿２は１から４個の炭素原子を有する低級ア
ルキルである、特許請求の範囲第９項記載の方法。 （１１）Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼である
、特許請求の範囲第１０項記載の方法。 （１２）ＲおよびＲ＿３は１から４個の炭素原子を有す
る低級アルキルから独立に選択される、特許請求の範囲
第１１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/668,790 US4609399A (en) | 1984-11-06 | 1984-11-06 | Substituted 4,6-alkoxy pyridinecarboxylate compounds and herbicidal use |
| US668790 | 1984-11-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61115070A true JPS61115070A (ja) | 1986-06-02 |
| JPH0657697B2 JPH0657697B2 (ja) | 1994-08-03 |
Family
ID=24683753
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60247867A Expired - Lifetime JPH0657697B2 (ja) | 1984-11-06 | 1985-11-05 | 置換基を有する４，６‐アルコキシピリジンカルボキシレート化合物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4609399A (ja) |
| EP (1) | EP0181311B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0657697B2 (ja) |
| AT (1) | ATE55990T1 (ja) |
| AU (1) | AU574857B2 (ja) |
| CA (1) | CA1230122A (ja) |
| DE (1) | DE3579413D1 (ja) |
| ZA (1) | ZA858501B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63261934A (ja) * | 1987-04-20 | 1988-10-28 | Sanyo Electric Co Ltd | 秘話通信装置の同期回路 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4698093A (en) * | 1984-11-06 | 1987-10-06 | Monsanto Company | Herbicidal (2 or 6)-fluoroalkyl-4-amino pyridine derivatives |
| US4655816A (en) * | 1984-11-06 | 1987-04-07 | Monsanto Company | Herbicidal 2-trifluoromethyl 3-pyridine carboxylic acid derivatives |
| US4789395A (en) * | 1986-05-12 | 1988-12-06 | Monsanto Company | 5-sulfur substituted pyridine monocarboxylic herbicides |
| US5114465A (en) * | 1989-12-27 | 1992-05-19 | Monsanto Company | Substituted pyridine compounds and herbicidal compositions and methods |
| IL96755A0 (en) * | 1989-12-27 | 1991-09-16 | Monsanto Co | Substituted pyridine compounds |
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