JPH01261401A - 生体適合性透析膜及びその製法 - Google Patents
生体適合性透析膜及びその製法Info
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- C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
に関する。
化リチウム及びジメチルアセトアミドを使用したセルロ
ース溶液が公知である。該溶液は塩化リチウム8チまで
及びセルロース約3%までを含有していてよい。該セル
ロース溶液中ではセルロース誘導体を製造することもで
きる。この米国特許明細書によれば該@液はジメチルア
セトアミドと塩化リチウムとの混合物中にセルロースを
入れ、まず約150℃に長時間加熱するというように製
造する。後に生じた溶液を攪拌下に室温に冷却する。
に同第3246417号公報からセルロースエステルか
らなる水溶性繊維が公知である。この水溶性繊維は水及
び生理学的液体に著しく高い吸着力を示す。このことは
多くの使用分野において利点であるかもしれない、しか
し多くの分野においCは欠点である。
び同第3505312号公報から公知のセルロースアセ
タフタレートは高いフタロイル含量を示し、塩の形で水
溶性であり、従って膜材料としては不適である。生成物
は塩の形で存在しないので、水不溶性であり、それゆえ
に常用の親水性添加物を有する、膜形成の際に常用の溶
剤中にも不溶性である。
公開第2300496号公報中にはエステル基及び/又
はエーテル基を有するセルロース誘導体の非対称膜を製
造するための方法が記載されている。
ースエステルの酸化により生じた生成物を記載している
。このセルロース又はセルロース誘導体の酸化により合
成されたセルロース誘導体は酸化剤に依存せずに常に悪
いバイオ相容性を示す。
ロンボダン化合物がそこに化学的に結合した、血液透析
用透析膜が公知であり、この際該透析膜は銅オキサムセ
ルロース溶液から再生されたセルロース2層以上の層か
らなり、この層は紡糸ノズルのそれぞれ別々に供給され
るスリットから得られ、アンチトロンボrン作用物質を
化学的に結合して含有する。
る医療器具製造用高分子セルロース製品を記載している
。この際、この製品は、N IJカチオン系及びポリア
ニオン系セルロース84体の混合物であシ、これは相応
するポリマー溶液を混合することにより常法で得られる
。この種の水不溶性塩は、これが塩交換効果により水溶
性又は水中で強力に膨潤する化合物に変換するといつ危
険を有しているので膜材料として不適である。
は、膜のポリマー材料をアルキルハロゲン化物と反応さ
せ、その後得られた材料をカチオン基を有する抗トロン
ボビン化合物(例えばヘパリン又はヘパリノイド化合物
)のアルカリ塩と反応させることにより血液の凝固の危
険を減少させることが提案されている。この際、可能な
アルキルハロゲン化物にはハロゲンアルキルジアルキル
アミンも入る。セルロースも、主にセルロースアセテー
トであるが、可能なポリマーに挙げられゐ。
ロースの置換度が高い時、すなわち少なくとも0.1よ
り大である時、及び特別な工程で比較的高いヘパリン濃
度(0,1〜1重量%溶液)で予めヘパリン化を実施す
る時のみ観察される。
改良されたバイオ相容性を有する透析膜が公知であり、
これは変性セルロースの平均置換度が0.02〜0.0
7であることを特徴とする。この変性セルロースからな
る公知透析膜は一般式 %式% 〔式中、Xは−Nν′−及び/又は−鵬一及び/又は−
8−及び/又は−SO−及び/又は一SO2−及び/○
R 表わし、Yは−R及び/又は−NR2及び/又は−8i
(OR’へ 及び/又は−SO3H及び/又は−COO
H及び/又は−P03H2及び/又は−NHR2もしく
はその塩を表わし、R′は炭素原子数1〜25のアルキ
レン基及び/又はシクロアルキレン基及び/又はアリー
レン基を表わし、R′は水素原子又はRを表わし、Rは
炭素原子数1〜5のアルキル基及び/又はシクロアルキ
ル基及び/又はアリール基を表わす〕の構造で表わされ
る変性セルロースを含有する。
体活性化を著しくもとにもどした。
ることができる程達せられなかった。
は一般式 〔式中、−2−は場合により置換されたアルキレン−、
アルケニレン−、アルキニレン−、シクロアルキレン−
又はベンジシン又はキシリレン基を表わし、Xは−H+
−NR2s −背R31−CNJ−COOH+
−SO3H+ −PO(OR) 2 * −CO
NR2又は−5x(oR)、、を表わし、Rは水素原子
又は炭素原子数1〜25のアルキル−又はアルケニル基
、シクロアルキル−、トリル−又はフェニル基ヲ表わし
、Yは場合により置換された炭素原子数1〜36(7)
アルキル−、アルケニル−、アルキニル基、シクロアル
キル基又ハフェニルー、トリル−又はベンジル基又は −(c2H3)−COoH又は (−CH−CH−CO
OH)基又は■ (CH2)r−H NH−R基を表わし、Rは前記と同じものを表わし、r
−1〜20、m −0〜2.5、n −0,2〜2.
95であわ、但し、Yが炭素原子数1〜5のアルキル基
、r=0.1又は2の(CH2) −COOH基又はフ
タル酸基である場合、m=0においてn≧1.55であ
り、並びに重合度は400より太きく、LIClの存在
なしにセルロース出発物質の活性化の後に、Li(Jを
用いてジメチルアセトアミド及び/又はN−メチルピロ
リドンの混合物中で均質反応により製造可能である〕の
セルロース誘導体、その製法及び膜及び繊維への使用が
記載されている。
使用する場合、相応する薬剤処理により十分阻止するこ
とができるとはいえ、血液の凝固が非常に容易に生じる
という事実と共に1再生セルロースからなる透析膜にお
いては、セルロース膜を有する透析器で腎臓病の治療を
行なう際、透析処理の最初の時間に一過性の白血球減少
が生じる。この作用を白血球減少症という。
rtts3である。
も強く、この際好中性白血球(これは中性色素又は同時
に酸性及び塩基性色素で着色性の白血球である)はほぼ
完全に消失する。
値に達するか又はこれを越える。
球減少症が同じような程度が生じる。
減少症の臨床上の意義は科学的に解明されていないが、
再生セルロースからなる透析膜の他の非常に所望の特性
を妨害することなく、白血球減少症の効果を示さない血
液透析用透析膜への要求がある。
白血球減少症の他に、明らかな補体活性化が確認された
。血清中の補体システムは複雑な、多くの成分からなる
プラスマ酵素システムであυ、これは侵入する外来細胞
(細菌等)による損傷をいろいろな方法で防御する。侵
入有機体に対する抗体が存在する場合、補体特異的に外
来細胞の抗原構造と抗体との複合体によシ活性化される
か、又は他の場合は他の方法により外来細胞の特別な表
面特性により補体活性は行なわれる。補体−システムは
血漿蛋白質に起因する。活性化後、この蛋白質特異的に
一定の順序に相互に反応し、終わりに細胞破損性複合体
が形成され、これが外来細胞を破壊する。
時々有機体にとって不所望な病的な結果となることもあ
る。再生セルロースからなる血液透析膜における活性化
は二者択一の方法により行なわれる。客観的纜はこの補
体活性化は補体72グメン) C’3a及びC5aの測
定により確認されゐ。
natioal、第24巻、第764頁以降、1983
年及びり、E。
、第7巻、第44頁以降、1984年。
el −Syndrom )は変性セルロース誘導体に
より影響される。この現像もできるだけ生じないような
、他のセルロースの変性への著しい要求がある。
血液凝固に関して膜に最適な特性を付与し、更にカルパ
ル−トンネル−効果の原因となるβ−2−マイクログロ
ブリンを大量に吸着する変性セルロースを供給すること
であった。
ヒドロキシル基なしの骨格基を表わし、8は非変性セル
ロース分子においては6であり、キチン分子においては
2であわ、 R′はCH3及び/又はC2H,及び/又はC3H,を
表わし、 XはCO−R及び/又はC3−R及び/又rriCO−
CR’1−CO−CHR’i及び/又はCO−OR及び
/又はCONH−R及び/又はCONR’R及び/又は
CSNH−PI及び/又はC8Hm’R及び/又はSO
2−R及び/又はSO2NFr’R及び/又はSO−R
及び/又はSONF(’R及び/又はPO3H2(塩)
及び/又はPO2R’R及び/又はp<及び/又はR−
COoH(塩)及び/又はR−so、H(塩)及び/又
はR及び/又はCH2−CH2−Ny′2及び/又はC
H2−CH2−SO2−Rを表わし、Rはアルキル及び
/又はアルケニル及び/又はアルキニル(直鎖及び/又
は分枝鎖であり、かつ置換されていてもよく、この際炭
素鎖はヘテロ原子例えば0.8. N、 P、 Si並
びにCO−又はCOO−基で中断されていてもよい)及
び/又はシクロアルキル(ヘテロ原子を有していてもよ
く、かつ/又は置換されていてもよい)及び/又はアリ
ール及び/又はアリールアルキル及び/又はアリールア
ルケニル及び/又はアリールアルキニル(ヘテロ原子を
有していてもよく、かつ/又は置換されていてもよい)
及び/又はビスアリール(置換されていてもよい)及び
/又は縮合芳香族化合物基(置換されていてもよい)及
し矢は複素環式化合物基(を換されていてもよい)を表
わし、 Rの定義における置換基は−NR′6及び/又は−N”
R”5及び/又は塩であってよい−COOH及び/又は
−COom’及び/ 又B−CONR//2及び/又は
−CO−X′及び/又は塩であってよい−CSOH及び
/又は−C10m’及び/又は−C8NR/2及び/又
は塩であってよい一8O3H及び/又は−5a3式′及
び/又は−SO2NRi及び/又は−8Fr及び/又は
−som’及び/又は−SONRi及び/又は塩であっ
てよい−PO3H2及び/又は−PO(0R″)、及び
/又は−PO2H(NR′≦)及び/又は−po (N
Ry’ ) 2及び/又け−PO2H2及び/又は−P
OH(Om’)及び/又は−CN及び/又は−NO2及
び/又は−Of及び/又はハロゲン及び/又は−81(
On’)3であり、 ν′はH又はRを表わし、 y″はRを表わし、 x+tは0.75〜2.85を表わし、tは0〜2.8
5を表わし、 Xは0〜2,85を表わし、 rはO〜1を表わす〕で表わされる構造を有する変性セ
ルロースにより特徴づけられた変性セルO−スにより解
決する。
のが有利である。
化の著しい減少が示されることにより優れている変性セ
ルロースが得られる。
ーテル及び/又はキチン及び/又はキチンエーテルと酸
クロリド及び/又は酸無水物及び/又は酸及び/又はエ
ステル及び/又はケテン及び/又はジケテン及び/又は
クロル炭酸エステル及び/又は炭酸ジエステル及び/又
は2.5−ジケトオキサゾリジン及び/又はイサト酸無
水物及び/又はイソシアネート及び/又はカルバモイル
クロリド及び/又はチオシアネート及び/又はチオカル
バモイルクロリド及び/又はスルホン酸クロリド及び/
又はスルホン酸無水物及び/又はN−クロル−スルホン
アミr及び/又はスルフィン酸クロリド及び/′又はN
−クロル−スルフィンアミv及び/又は燐酸無水物及び
/又はホスホン酸無水物及び/又はホスホン酸クロリド
及び/又は亜燐酸及び/又はホスフィン酸無水物及び/
又はエチレンオキシド−及び/又はエチレンスルフイド
−及び/又はエチレンイミノ−及び/又はラクトン−及
び/又はスルトン−及び/又は脱離可能なオニウム化合
物及び/又はアルキルアミンエタノール硫酸エステル及
ヒ/又ハアルキルスルホンエタノール硫酸エステルとを
反応させることによシ優れている、本発明による変性セ
ルロースの製法でもある。
5aにより評価する。このためには試験管内で4時間に
わたってヘパリン化血漿600Mを有効交換面積1 m
2の透析機を通して血漿流100IIIt/分で循環さ
せた。血漿中のC5a −フラグメントをRIA法(U
pjohn −Te5t )により測定した。そのつど
の測定時点での相対的補体活性化度を開始値を有する試
料採取時点に対する濃度の比の形成によりパーセンテー
ジで計Jllた。評価の丸めには循環時間4時間後の測
定値を使用した。平面膜をヘパリン化血漿と6時間恒温
保持し、引き続き、C3a−7ラグメントを測定する。
の上昇は再生セルロースからなる膜の使用によυ観察さ
れ、このことはこの膜が分子範囲1000〜20000
’においてあまり透過性でなく、従ってミクログロブリ
ンは透析において十分量で除去されないということに起
因する。再生セルロースからなる常用の膜にβ−2−ミ
クログロブリンはほとんど吸着されない。
・つた程にこのことに寄与することができる。
において次のように測定する。
7℃で30分間恒温保持する。この人血漿はβ−2−ミ
クログロブリンを13.679/!含有する。この試料
を3000 rpzで15分間遠心分離する。上澄中の
β−2−ミクログロブリンの含量を確認する。引き続き
、試料を燐酸塩緩衝塩水苔10+a/で2回洗浄する。
。最初のβ−2−ミクログロブリン含量と、吸着しなか
った量との差から吸着さnたβ−2−ミクログロブリン
の量をパーセンテージで計算することができる。
uen )溶液中で測定した。エーテル化度及び/又は
エステル化度を、置換基に関して公知であシ、典型的で
ある分析結果につき測定した、例えば窒素をケールプー
ル法により、硫黄はシエー二が−(8ch’o’nig
et )法により、又は燐をモリブデン法により、場合
により鹸化の前及び後の差から測定した。
40.4 、!i’(0,64モル)及び酢酸無水物1
12.3g(1,1モル)からなる混合物中にジエチル
アミンエチルセルロース(DB −0,15) 35.
369CO,2モル)を懸濁させる。その後、酢酸10
.9(0,16モル)中に溶かしたベルクロル酸3.6
2.9(0,036モル)をゆっくりと滴加する。その
際、温度は45℃まで上昇する。1.5時間後、透明な
粘性溶液が生じた。酢酸カリウム6.929 (0,0
4モル)を添加した後、塩化メチレンを留去し、反応生
成物をメタノールで沈殿させ、洗浄し、60°Gで真空
乾燥箱中で乾燥させる。
ースアセテート52.5gが得られ九ニアセチル基含量
:t−2,3 ジエチルアミノエチル基含量: r −0,13重合
度 :DP−270 ゾエチルアミノエチル−0,13−セルロース−2,3
アセテート47.9を蟻酸360.9中に溶かした。該
溶液を水50g及びPEC) 40070、?で希釈し
、濾過し、脱気し、キャピラル膜とする。これは次の特
性を示す: 壁厚 :10μm 内径 :200μm 限外濾過率 : 6.3 m1Ax・m2vz・H&
(37°C)ビタミンB12透過性:6.510−3
m/m1n (37℃)非変性セルロースに対してC
3a−減少は98チを有する。
糖類誘導体を製造し、公知法により平面膜とし、その補
体活性化をフラグメントC5aにつき測定した。
セチル基含量D8−2.05である生じた生成物をフェ
ニルイソシアネートでフェニルカルバメート誘導体に変
換した。11三頚フラヌフ中で、トルエン5001nl
中にアセチル化キチン49.639 (0,2モル)を
懸濁させる。この混合物にフェニルインシアネート11
.90.i?(0,10モル)及びビリシン15.SO
& <0.20モル)(触媒)を添加した。反応の完
結のために混合物を48時間還流下に加熱した。反応生
成物を濾別し、冷及び熱メタノールで洗浄し、真空乾燥
箱中で60°Cで乾燥させた。この際、次の特性を有す
るフェニルカルバメートキチン誘導体が得られたニ アセチル基含量 :t−2,05 フェニルカルバメート基含量: x −0,15この
キチン化合物から製造した膜は非変性セルロースに対し
てC3a−減少98%を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 〔式中、セルは非変性セルロース分子又はキチン分子の
ヒドロキシル基なしの骨格基を表わし、Sは非変性セル
ロース分子においては3であり、キチン分子においては
2であり、R′はCH_3及び/又はC_2H_5及び
/又はC_3H_7を表わし、 XはCO−R及び/又はCS−R及び/又はCO−CR
″_2−CO−CHR″_2及び/又はCO−OR及び
/又はCONH−R及び/又はCONR″R及び/又は
CSNH−R及び/又はCSNR″R及び/又はSO_
2−R及び/又はSO_2NR″R及び/又はSO−R
及び/又はSONR″R及び/又はPO_3H_2(塩
)及び/又はPO_2R″R及び/又はPOR″_2及
び/又はPO(OR″)_2及び/又はCR″_2−C
R″(OH)−R及び/又はCR″_2−CR″(SH
)−R及び/又はCR″_2−CR″_2−NHR及び
/又はR−COOH(塩)及び/又はR−SO_3H(
塩)及び/又はR及び/又はCH_2−CH_2−NR
″及び/又はCH_2−CH_2−SO_2−Rを表わ
し、Rはアルキル及び/又はアルケニル及び/ 又はアルキニル(直鎖及び/又は分枝鎖であり、かつ置
換されていてもよく、この際炭素鎖はヘテロ原子並びに
CO−又はCOO−基で中断されていてもよい)及び/
又はシクロアルキル(ヘテロ原子を有していてもよく、
かつ/又は置換されていてもよい)及び/又はアリール
及び/又はアリールアルキル及び/又はアリールアルケ
ニル及び/又はアリールアルキニル(ヘテロ原子を有し
ていてもよく、かつ/又は置換されていてもよい)及び
/又はビスアリール(置換されていてもよい)及び/又
は縮合芳香族化合物基(置換されていてもよい)及び/
又は複素環式化合物基(置換されていてもよい)を表わ
し、 Rの定義における置換基は−NR″_2及び/又は−N
^+R″_3及び/又は塩であつてよい−COOH及び
/又は−COOR″及び/又は−CONR″_2及び/
又は−CO−R″及び/又は塩であつてよい−CSOH
及び/又は−CSOR″及び/又は−CSNR″_2及
び/又は塩であつてよい−SO_3H及び/又は−SO
_3R″及び/又は−SO_2NR″_2及び/又は−
SR″及び/又は−SOR″及び/又は−SONR″2
及び/又は塩であってよい−PO_3H_2及び/又は
−PO(OR″)_2及び/又は−PO_2H(NR″
_2)及び/又は−PO(NR″_2)_2及び/又は
−PO_2H_2及び/又は−POH(OR″)及び/
又は−CN及び/又は−NO_2及び/又は−OR″及
び/又はハロゲン及び/又は−Si(OR″)_3であ
り、R″はH又はRを表わし、 R″′はRを表わし、 x+tは0.75〜2.85を表わし、 tは0〜2.85を表わし、 xは0〜2.85を表わし、 rは0〜1を表わす〕で表わされる構造を 有する変性セルロース。 2、重合度が100〜500である請求項1記載の変性
セルロース。 3、重合度が150〜350である請求項2記載の変性
セルロース。 4、x+tが1.10〜2.65の範囲にある請求項1
から3までのいずれか1項記載の変性セルロース。 5、rが0.05〜0.60の範囲にある請求項1から
4までのいずれか1項記載の変性セルロース。 6、請求項1から5までのいずれか1項記載の変性セル
ロースを製造するために、セルロース及び/又はセルロ
ースエーテル及び/又はキチン及び/又はキチンエーテ
ルと酸クロリド及び/又は酸無水物及び/又は酸及び/
又は酸エステル及び/又はケテン及び/又はジケテン及
び/又はクロル炭酸エステル及び/又は炭酸ジエステル
及び/又は2,5−ジケトオキサゾリジン及び/又はイ
サト酸無水物及び/又はイソシアネート及び/又はカル
バモイルクロリド及び/又はチオシアネート及び/又は
チオカルバモイルクロリド及び/又はスルホン酸クロリ
ド及び/又はスルホン酸無水物及び/又はN−クロル−
スルホンアミド及び/又はスルフィン酸クロリド及び/
又はN−クロル−スルフィンアミド及び/又は燐酸無水
物及び/又はホスホン酸無水物及び/又はホスホン酸ク
ロリド及び/又は亜燐酸及び/又はホスフィン酸無水物
及び/又はエチレンオキシド−及び/又はエチレンスル
フイド−及び/又はエチレンイミノ−及び/又はラクト
ン−及び/又はスルトン−及び/又は脱離可能なオニウ
ム化合物及び/又はアルキルアミノエタノール硫酸エス
テル及び/又はアルキルスルホンエタノール硫酸エステ
ルとを反応させることを特徴とする変性セルロースの製
法。
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