JPH01189644A - ポジ型フオトレジスト組成物 - Google Patents
ポジ型フオトレジスト組成物Info
- Publication number
- JPH01189644A JPH01189644A JP63014898A JP1489888A JPH01189644A JP H01189644 A JPH01189644 A JP H01189644A JP 63014898 A JP63014898 A JP 63014898A JP 1489888 A JP1489888 A JP 1489888A JP H01189644 A JPH01189644 A JP H01189644A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formulas
- tables
- group
- mathematical
- chemical formulas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 26
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 19
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 11
- KETQAJRQOHHATG-UHFFFAOYSA-N 1,2-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C=CC2=C1 KETQAJRQOHHATG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229940105324 1,2-naphthoquinone Drugs 0.000 abstract description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 3
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000004304 visual acuity Effects 0.000 abstract 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000000463 material Substances 0.000 description 25
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 8
- -1 naphthoquinone diazide compound Chemical class 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 5
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001393 microlithography Methods 0.000 description 2
- GNWCSWUWMHQEMD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dione diazide Chemical compound [N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].C1=CC=C2C(=O)C(=O)C=CC2=C1 GNWCSWUWMHQEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trihydroxbenzophenone Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzaldehyde Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C=O ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010011732 Cyst Diseases 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011354 acetal resin Substances 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 description 1
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzenecarboxaldehyde Natural products O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- AZFVLHQDIIJLJG-UHFFFAOYSA-N chloromethylsilane Chemical compound [SiH3]CCl AZFVLHQDIIJLJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M crystal violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1[C+](C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000031513 cyst Diseases 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229940107698 malachite green Drugs 0.000 description 1
- FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M malachite green Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](C)C)C=C1 FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940100630 metacresol Drugs 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylethanamine Chemical compound CCN(C)CC GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVEIBLDXZNGPHR-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-dione;diazide Chemical compound [N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 QVEIBLDXZNGPHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000010680 novolac-type phenolic resin Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001553 phloroglucinol Drugs 0.000 description 1
- 238000001020 plasma etching Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は輻射線に感応するポジ型フォトレジスJ−
トに関するものであり、特に高い解像力と感度、更に良
好なパターンの断面形状をそなえた微細加工用フォトレ
ジスト組成物に関するものである。
好なパターンの断面形状をそなえた微細加工用フォトレ
ジスト組成物に関するものである。
本発明によるポジ型フォトレジストは半導体ウェハー、
またはガラス、セラミックス、金属等の基板上にスピン
塗布法またはローラー塗布法で005〜3μmの厚みに
塗布される。その後、加熱、乾燥し、露光マスクを介し
て回路パターン等を紫外線照射などにより焼き付け、現
像してポジ画像が得られる。更にとのポジ画像をマスク
としてエツチングする事により基板にノでターン状の加
工を施す事ができる。代表的な応用分野はICなどの半
導体製造工程、液晶、サーマルヘッドなどの回路基板の
製造、更にその他の7オトフアプリケーシヨンエ程であ
る。
またはガラス、セラミックス、金属等の基板上にスピン
塗布法またはローラー塗布法で005〜3μmの厚みに
塗布される。その後、加熱、乾燥し、露光マスクを介し
て回路パターン等を紫外線照射などにより焼き付け、現
像してポジ画像が得られる。更にとのポジ画像をマスク
としてエツチングする事により基板にノでターン状の加
工を施す事ができる。代表的な応用分野はICなどの半
導体製造工程、液晶、サーマルヘッドなどの回路基板の
製造、更にその他の7オトフアプリケーシヨンエ程であ
る。
〈従来技術〉
ポジ型フォトレジスト組成物としては、一般にアルカリ
可溶性樹脂と感光物としてのナフトキノンジアジド化合
物とを含む組成物が用いられている。例えば、「ノボラ
ック型フェノール樹脂/ナフトキノンジアジド置換化合
物」としてU8P−3を乙tグア3号、U8F−lli
sixr号及び08P−μm731170号等に、また
最も典型的な組成物として「クレゾール−ホルムアルデ
ヒドより成るノボラック樹脂/トリヒドロキシベンゾフ
ェノン−/、/−ナフトキノンジアジドスルホン酸エス
テル」の例がトンプソン「イントロダクション・トウー
・マイクロリソグラフィー」(L、F、Thompso
n 「Introduction t。
可溶性樹脂と感光物としてのナフトキノンジアジド化合
物とを含む組成物が用いられている。例えば、「ノボラ
ック型フェノール樹脂/ナフトキノンジアジド置換化合
物」としてU8P−3を乙tグア3号、U8F−lli
sixr号及び08P−μm731170号等に、また
最も典型的な組成物として「クレゾール−ホルムアルデ
ヒドより成るノボラック樹脂/トリヒドロキシベンゾフ
ェノン−/、/−ナフトキノンジアジドスルホン酸エス
テル」の例がトンプソン「イントロダクション・トウー
・マイクロリソグラフィー」(L、F、Thompso
n 「Introduction t。
MicrolithographyJ)(AC8出版、
屋コ/り号、p//j〜/、21 )に記載されている
。
屋コ/り号、p//j〜/、21 )に記載されている
。
結合剤としてのノボラック樹脂は、膨潤することなくア
ルカリ水溶液に溶解可能であり、また生成した画像をエ
ツチングのマスクとして使用する際に特にプラズマエツ
チングに対して高い耐性を与えるが故に本用途に特に有
用である。また、感光物に用いるナフトキノンジアジド
化合物は、それ自身ノボラック樹脂のアルカリ溶解性を
低下せしめる溶解阻止剤として作用するが、光照射を受
けて分解するとアルカリ可溶性物質を生じてむしろノボ
ラック樹脂のアルカリ溶解度を高める働きをする点で特
異であり、この光に対する大きな性質変化の故にポジ型
フォトレジストの感光物として特に有用である。
ルカリ水溶液に溶解可能であり、また生成した画像をエ
ツチングのマスクとして使用する際に特にプラズマエツ
チングに対して高い耐性を与えるが故に本用途に特に有
用である。また、感光物に用いるナフトキノンジアジド
化合物は、それ自身ノボラック樹脂のアルカリ溶解性を
低下せしめる溶解阻止剤として作用するが、光照射を受
けて分解するとアルカリ可溶性物質を生じてむしろノボ
ラック樹脂のアルカリ溶解度を高める働きをする点で特
異であり、この光に対する大きな性質変化の故にポジ型
フォトレジストの感光物として特に有用である。
これまで、かかる観点からノボラック樹脂とナフトキノ
ンジアジド系感光物を含有する数多くのポジ型フォトレ
ジストが開発、実用化され、l。
ンジアジド系感光物を含有する数多くのポジ型フォトレ
ジストが開発、実用化され、l。
5μm−jμm程度までの線幅加工に於ては充分な成果
をおさめてきた。
をおさめてきた。
〈本発明が解決しようとする問題点〉
しかし、集積回路はその集積度を益々高めており、超L
SIなどの半導体基板の製造に於ては1μm以下の線幅
から成る超微細パターンの加工が必要とされる様になっ
てきている。かかる用途に於ては、特に高い解像力、露
光マスクの形状を正確に写しとる高いノミターン形状再
現精度及び高生産性の観点からの高感度を有するフォト
レジストが要求され、従来の上記ポジ型フォトレジスト
では対応できないのが実情である。
SIなどの半導体基板の製造に於ては1μm以下の線幅
から成る超微細パターンの加工が必要とされる様になっ
てきている。かかる用途に於ては、特に高い解像力、露
光マスクの形状を正確に写しとる高いノミターン形状再
現精度及び高生産性の観点からの高感度を有するフォト
レジストが要求され、従来の上記ポジ型フォトレジスト
では対応できないのが実情である。
従って本発明の目的とする所は、特に半導体データー
〜イスの製造に於て、
(1〕 高い解像力を有するポジ型フォトレジスト組
成物、 (2) フォトマスク線幅の広い範囲に亘ってマスク
寸法を正確に再現するポジ型フォトレジスト組成物、 (3)78m以下の線幅のノミターンに於て、高いアス
ペクト比を有する断面形状のしシストパターンを生成し
得るポジ型フォトレジスト組成物、 (4)パターン断面の側壁が垂直に近い形状のパターン
を生成し得るポジ型フォトレジスト組成物、 (5)広い現像ラチチュードを有するポジ型フォトレジ
スト組成物、 (6)得られるレジスト像が耐熱性に優れるポジ型フォ
トレジスト組成物、 を提供する事にある。
成物、 (2) フォトマスク線幅の広い範囲に亘ってマスク
寸法を正確に再現するポジ型フォトレジスト組成物、 (3)78m以下の線幅のノミターンに於て、高いアス
ペクト比を有する断面形状のしシストパターンを生成し
得るポジ型フォトレジスト組成物、 (4)パターン断面の側壁が垂直に近い形状のパターン
を生成し得るポジ型フォトレジスト組成物、 (5)広い現像ラチチュードを有するポジ型フォトレジ
スト組成物、 (6)得られるレジスト像が耐熱性に優れるポジ型フォ
トレジスト組成物、 を提供する事にある。
〈問題点を解決する為の手段〉
本発明者等は、上記諸物件に留意し、鋭意検討した結果
、本発明を完成させるに至った。
、本発明を完成させるに至った。
即ち本発明は、下記一般式〔■〕、(It)及び(II
) R1□ 一//− −l 3− 一 l 2− −l μm (OR)n で表わされる感光物を少くとも一種と、アルカリ可溶性
ノボラック樹脂を含有することを特徴とするポジ型フォ
トレジスト組成物である。
) R1□ 一//− −l 3− 一 l 2− −l μm (OR)n で表わされる感光物を少くとも一種と、アルカリ可溶性
ノボラック樹脂を含有することを特徴とするポジ型フォ
トレジスト組成物である。
一般式CI)、(If’)及び(III)で表わされる
感光物は、一般式〔I′〕、(■′〕及び〔■′〕で表
わされるポリヒドロキシトリフェニルメタン系化合物に
、l、2−ナフトキノンジアジド−j−/ t − (HO)m(OH)。
感光物は、一般式〔I′〕、(■′〕及び〔■′〕で表
わされるポリヒドロキシトリフェニルメタン系化合物に
、l、2−ナフトキノンジアジド−j−/ t − (HO)m(OH)。
一般式CI’) 、 CI’)及び〔■勺で表わされる
化合物は、J 、E、Driver等の方法(J。
化合物は、J 、E、Driver等の方法(J。
Chem、8oc、、/り!≠、pりrj〜2tり〕に
より置換もしくは非置換フェノール類と置換も七くは非
置換ベンズアルデヒド類を縮合させることにより得られ
る。
より置換もしくは非置換フェノール類と置換も七くは非
置換ベンズアルデヒド類を縮合させることにより得られ
る。
一般式CI’)、(II’)及び〔■′〕で表わされる
ポリヒドロキシトリフェニルメタン系化合物とl。
ポリヒドロキシトリフェニルメタン系化合物とl。
λ−ナフトΦノンジアジドーよ一スルホニルクロリドあ
るいは/、2−ナフトキノンジアジド−弘−スルホニル
クロリドとのエステル化反応は通常の方法が用いられる
。即ち、所定量の弐N’)。
るいは/、2−ナフトキノンジアジド−弘−スルホニル
クロリドとのエステル化反応は通常の方法が用いられる
。即ち、所定量の弐N’)。
(II’) あるいは〔■′〕 で表わされるポリヒ
ドロキシトリフェニルメタン系化合物と/、J−ナフト
キノンジアジド−j−スルホニルクロIJ)’するいは
/、2−ナフトキノンジアジド−t−スルホニルクロリ
ド及びジオキサン、アセトン、メチルエチルケトン、N
−メチルピロリドン等の溶剤をフラスコ中に仕込み、塩
基性触媒、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン等を滴下し縮合
させる。
ドロキシトリフェニルメタン系化合物と/、J−ナフト
キノンジアジド−j−スルホニルクロIJ)’するいは
/、2−ナフトキノンジアジド−t−スルホニルクロリ
ド及びジオキサン、アセトン、メチルエチルケトン、N
−メチルピロリドン等の溶剤をフラスコ中に仕込み、塩
基性触媒、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン等を滴下し縮合
させる。
得られた生成物は、水洗後精製し乾燥する。以上の方法
により一般式CI)、(II)及び(I[I)で表わさ
れる感光物を調製できる。
により一般式CI)、(II)及び(I[I)で表わさ
れる感光物を調製できる。
上述のエステル化反応においては、エステル化数及びエ
ステル化位置が椎々異なる化合物の混合物が得られる。
ステル化位置が椎々異なる化合物の混合物が得られる。
従って、本発明で言うエステル化率は、この混合物の平
均値として定義される。
均値として定義される。
このように定義されたエステル化率は、原料である化合
物〔I’)、(n’)あるいは〔■′〕と、7.2−ナ
フトキノンジアジド−!(及び/又は−り)−スルフォ
ニルクロライドとの混合比により制御できる。即ち、添
加された/、2−ナフトキノンジアジド−!(及び/又
は−4L)−スルフォニルクロライドは、実質上線てエ
ステル化反応を起こすので、所望のエステル化率の混合
物を得るためには、原料のモル比全調整すれば良い。
物〔I’)、(n’)あるいは〔■′〕と、7.2−ナ
フトキノンジアジド−!(及び/又は−り)−スルフォ
ニルクロライドとの混合比により制御できる。即ち、添
加された/、2−ナフトキノンジアジド−!(及び/又
は−4L)−スルフォニルクロライドは、実質上線てエ
ステル化反応を起こすので、所望のエステル化率の混合
物を得るためには、原料のモル比全調整すれば良い。
本発明に用いるアルカリ可溶性ノボラック樹脂は、フェ
ノール類1モルに対しアルデヒド類01A−/、0モル
を酸性触媒下付加縮台することによす得られる。フェノ
ール類としては、フェノール、0−クレゾール、m−ク
レゾール、p−クレゾール及びキシレノール等を単独ま
たは2種以上の組み合せで使用することができる。また
、アルデヒド類としては、ホルムアルデヒド、/モラホ
ルムアルデヒドあるいはフルフラール等を、酸性触媒と
しては塩酸、硫酸、ギ酸、シュウ酸及び酢酸等を使用で
きる。こうして得られた分子量/、0ooNto、oo
oのノボラック樹脂はアルカリ可溶性を示す。
ノール類1モルに対しアルデヒド類01A−/、0モル
を酸性触媒下付加縮台することによす得られる。フェノ
ール類としては、フェノール、0−クレゾール、m−ク
レゾール、p−クレゾール及びキシレノール等を単独ま
たは2種以上の組み合せで使用することができる。また
、アルデヒド類としては、ホルムアルデヒド、/モラホ
ルムアルデヒドあるいはフルフラール等を、酸性触媒と
しては塩酸、硫酸、ギ酸、シュウ酸及び酢酸等を使用で
きる。こうして得られた分子量/、0ooNto、oo
oのノボラック樹脂はアルカリ可溶性を示す。
−+2 /−
本発明における感光物とアルカリ可溶性ノボラック樹脂
の使用比率は、ノボラック樹脂ioo重量部に対し感光
物!〜ioo重量部、好ましくは1o−zoz量部であ
る。この使用比率が!重量部未満では残膜率が著しく低
下し、またioo重量部を超えると感度及び溶剤への溶
解性が低下する。
の使用比率は、ノボラック樹脂ioo重量部に対し感光
物!〜ioo重量部、好ましくは1o−zoz量部であ
る。この使用比率が!重量部未満では残膜率が著しく低
下し、またioo重量部を超えると感度及び溶剤への溶
解性が低下する。
本発明では、前記感光物を主として用いるべきではある
が必要に応じて通常の感光物、例えばコ。
が必要に応じて通常の感光物、例えばコ。
J、4t−)IJヒドロキシベンゾフェノン、λ、り。
参′−トリヒドロキシベンゾフェノン1.2,4L。
4− ) IJヒドロキシベンゾフェノン等とl、−一
ナフトキノンジアジドー≠−又は/及び−!−スルホニ
ルクロリドとのエステル化合物を併用することができる
。この場合、前記CI)、[、I[)及び/又はCHI
)の感光物100重量部に対し100重量部以下、好ま
しくは30重量部以下の割合で使用することができる。
ナフトキノンジアジドー≠−又は/及び−!−スルホニ
ルクロリドとのエステル化合物を併用することができる
。この場合、前記CI)、[、I[)及び/又はCHI
)の感光物100重量部に対し100重量部以下、好ま
しくは30重量部以下の割合で使用することができる。
本発明には更に現像液への溶解促進のために、ポリヒド
ロキシ化合vI!に含有させることができる。
ロキシ化合vI!に含有させることができる。
−+2.2−
好ましいポリヒドロキシ化合物にはフェノール類、レゾ
ルシン、フロログルシン、J、j、4’−トリヒドロキ
シベンゾフェノン、λ、j、4’、44’ −テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、λ、j、弘。
ルシン、フロログルシン、J、j、4’−トリヒドロキ
シベンゾフェノン、λ、j、4’、44’ −テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、λ、j、弘。
3′、μ′、j′−へキサヒドロキシベンゾフェノン、
アセトン−ピロガロール縮合樹脂などが含まれる。
アセトン−ピロガロール縮合樹脂などが含まれる。
本発明の感光物及びアルカリ可溶性ノボラック樹脂を溶
解させる溶剤としては、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン類、エチレンクリコールモノメチル
エーテル、エチレンクリコールモノエチルエーテル等の
アルコールエーテル類、ジオキサン、エチレングリコ−
′ルジメチルエーテル等のエーテル類、メチルセロソル
ブアセテート、エチルセロソルブアセテート等のセロソ
ルブエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸ブチル
等の脂肪酸エステル類、’ l ’ 1.2) ’)ク
ロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルアセ
トアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等の高極性溶剤を例示するこ
とができる。これら溶剤は単独で、あるいは複数の溶剤
を混合して使用することもできる。
解させる溶剤としては、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン類、エチレンクリコールモノメチル
エーテル、エチレンクリコールモノエチルエーテル等の
アルコールエーテル類、ジオキサン、エチレングリコ−
′ルジメチルエーテル等のエーテル類、メチルセロソル
ブアセテート、エチルセロソルブアセテート等のセロソ
ルブエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸ブチル
等の脂肪酸エステル類、’ l ’ 1.2) ’)ク
ロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルアセ
トアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等の高極性溶剤を例示するこ
とができる。これら溶剤は単独で、あるいは複数の溶剤
を混合して使用することもできる。
本発明のポジ型フォトレジスト用組成物には、必要に応
じ染料、可塑剤、接着助剤及び界面活性剤等を配合する
ことができる。その具体例を挙げるならば、メチルバイ
オレット、クリスタルバイオレット、マラカイトグリー
ン等の染料、ステアリン酸、アセタール樹脂、フェノキ
シ樹脂、アルキッド樹脂等の可塑剤、へΦサメチルジシ
ラザン、クロロメチルシラン等の接着助剤及びノニルフ
ェノキシポリ(エチレンオキシ)エタノール、オZテル
フエノキシボリ(エチレンオキシ)エタノール等の界面
活性剤がある。
じ染料、可塑剤、接着助剤及び界面活性剤等を配合する
ことができる。その具体例を挙げるならば、メチルバイ
オレット、クリスタルバイオレット、マラカイトグリー
ン等の染料、ステアリン酸、アセタール樹脂、フェノキ
シ樹脂、アルキッド樹脂等の可塑剤、へΦサメチルジシ
ラザン、クロロメチルシラン等の接着助剤及びノニルフ
ェノキシポリ(エチレンオキシ)エタノール、オZテル
フエノキシボリ(エチレンオキシ)エタノール等の界面
活性剤がある。
上記ポジ型フォトレジスト組成物を精密集積回路素子の
製造に使用されるような基板(例:シリコン/二酸化シ
リコン被覆)上にスピンナー、コーター等の適当な塗布
方法により塗布後、所定のマスクを通して露光し、現像
することにより良好なレジスH得ることができる。
製造に使用されるような基板(例:シリコン/二酸化シ
リコン被覆)上にスピンナー、コーター等の適当な塗布
方法により塗布後、所定のマスクを通して露光し、現像
することにより良好なレジスH得ることができる。
本発明のポジ型フォトレジスト用組成物の現像液として
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモ
ニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、n−プロピ
ルアミン等の第1アミン類、ジエチルアミン、ジ−n−
ブチルアミン等の第2アミン類、トリエチルアミン、メ
チルジエチルアミン等の第3アミン類、ジメチルエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミ
ン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラ
エチルアンモニウムヒドロキシド等の第≠級アンモニウ
ム塩、ピロール、ビはリジン等の環状アミン類等のアル
カリ類の水溶液を使用することができる。更に、上記ア
ルカリ類の水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量
添加して使用することもできる。
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモ
ニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、n−プロピ
ルアミン等の第1アミン類、ジエチルアミン、ジ−n−
ブチルアミン等の第2アミン類、トリエチルアミン、メ
チルジエチルアミン等の第3アミン類、ジメチルエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミ
ン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラ
エチルアンモニウムヒドロキシド等の第≠級アンモニウ
ム塩、ピロール、ビはリジン等の環状アミン類等のアル
カリ類の水溶液を使用することができる。更に、上記ア
ルカリ類の水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量
添加して使用することもできる。
〈発明の効果〉
本発明のポジ型フォトレジストは高解像力、忠実再現性
、レジスト像の断面形状、現像ラチチュード、耐熱性に
優れている。
、レジスト像の断面形状、現像ラチチュード、耐熱性に
優れている。
−2!−
〈実施例〉
以下、本発明の実施例を示すが、これらに限定されるも
のではない。なお、%は他に指定のない限9重量%を示
す。
のではない。なお、%は他に指定のない限9重量%を示
す。
実施例(1)〜(6)、比較例(7)〜(9)(1)感
光物aの合成 ≠、II’、!“、μ“−テトラヒドロキシ−3゜j、
!’、j’−テトラメチルトリフェニルメタン101、
/、2−ナフトキノンジアジド−1−スルホニルクロリ
ドI1.りを及びアセトン300tdf3つロフラスコ
に仕込み均一に溶解した。
光物aの合成 ≠、II’、!“、μ“−テトラヒドロキシ−3゜j、
!’、j’−テトラメチルトリフェニルメタン101、
/、2−ナフトキノンジアジド−1−スルホニルクロリ
ドI1.りを及びアセトン300tdf3つロフラスコ
に仕込み均一に溶解した。
次いでトリエチルアミン/アセトン−7,311730
m1 の混合液を徐々に滴下し、2j0Cで3時間反応
させた。反応混合液を7%塩酸水溶液1j00@l中に
注ぎ、生じた沈澱物’tF別し、水洗浄、乾燥(μo”
C)を行ない≠、lI’、3“。
m1 の混合液を徐々に滴下し、2j0Cで3時間反応
させた。反応混合液を7%塩酸水溶液1j00@l中に
注ぎ、生じた沈澱物’tF別し、水洗浄、乾燥(μo”
C)を行ない≠、lI’、3“。
グ“−テトラヒドロキシ−3,j、!’、タ′−テトラ
メチルトリフェニルメタンの/1.2−ナフトキノンジ
アジド−j−スルホン酸エステル、232t− Vを得た。
メチルトリフェニルメタンの/1.2−ナフトキノンジ
アジド−j−スルホン酸エステル、232t− Vを得た。
(2)感光物すの合成
≠、≠/ 、2// 、J// 、p“−ペンタヒドロ
キシ−3,!、3’、j’−テトラメチルトリフェニル
メタン/θ?、/、、2−ナフトキノンジアジド=!−
スルホニルクロリド211.7f/及びアセトンj!O
td’t3つロフラスコに仕込み均一に溶解した。次い
でトリエチルアミン/アセトン=り。
キシ−3,!、3’、j’−テトラメチルトリフェニル
メタン/θ?、/、、2−ナフトキノンジアジド=!−
スルホニルクロリド211.7f/及びアセトンj!O
td’t3つロフラスコに仕込み均一に溶解した。次い
でトリエチルアミン/アセトン=り。
r f / J O、IO混合液ffi徐々KM下L1
.2j0Cで3時間反応させた。反応混合液i/%塩酸
水溶液/ 710−中に注ぎ、生じた沈澱物を戸別し、
水洗浄、乾燥(4tO’c)を行ない弘 4 /、λ“
。
.2j0Cで3時間反応させた。反応混合液i/%塩酸
水溶液/ 710−中に注ぎ、生じた沈澱物を戸別し、
水洗浄、乾燥(4tO’c)を行ない弘 4 /、λ“
。
3“、V“−はンタヒドロキシー3.j、J’。
3′−テトラメチルトリフェニルメタンのl、コーナフ
トキノンジアジドー!−スルホン酸エステル211を得
た。
トキノンジアジドー!−スルホン酸エステル211を得
た。
(3)感光物Cの合成
2、グツ6.コ′、グ′、t′−へキサヒドロキシ−!
、j′−ジプロビオニルトリフェニルメタン10?、/
、2−ナフトキノンジアジド−!−スルホニルクロリド
21.3?及びアセトン3jOynlを3つロフラスコ
に仕込み均一に溶解した。
、j′−ジプロビオニルトリフェニルメタン10?、/
、2−ナフトキノンジアジド−!−スルホニルクロリド
21.3?及びアセトン3jOynlを3つロフラスコ
に仕込み均一に溶解した。
次いでトリエチルアミン/アセトン=//、3f/30
trtlの混合液を徐々に滴下し、2!0Cで3時間反
応させた。反応混合液を/で塩酸水溶液/7タ0yIL
l中に注ぎ、生じた沈澱物1”別し、水洗浄、乾燥(グ
00C)を行ないコ、グI A I J ’ +グ′、
t′−へキサヒドロキシ−j、!′−ジプロビオニルト
リフェニルメタンの/、2−ナフトキノンジアジド−!
−スルホン酸エステル3/。
trtlの混合液を徐々に滴下し、2!0Cで3時間反
応させた。反応混合液を/で塩酸水溶液/7タ0yIL
l中に注ぎ、生じた沈澱物1”別し、水洗浄、乾燥(グ
00C)を行ないコ、グI A I J ’ +グ′、
t′−へキサヒドロキシ−j、!′−ジプロビオニルト
リフェニルメタンの/、2−ナフトキノンジアジド−!
−スルホン酸エステル3/。
t?を得た。
(4)感光物dの合成
コ、3.弘、2’、3’、μ′、3“、グ“−オクタヒ
ドロキシー3.!’−ジアセチルトリフェニルメタンI
O?、/、2−ナフトキノンジアジド−!−スルホニル
クロリドj7.7f及びアセトン110011Ll!f
3つロフラスコに仕込み均一に溶解シた。次いでトリ
エチルアミン/アセトン=/4t、5’f/jOyl;
の混合液を徐々に滴下し、コz ’Cで3時間反応させ
た。反応混合液を7%塩酸水溶液aoood中に注ぎ生
じた沈澱物を戸別し、水洗浄、乾燥(pO’c)を行な
いコ、3゜ダ、j’、J’、μ′、3“、4A“−オク
タヒドロキシ−j、J’−ジアセチルトリフェニルメタ
ンのll、2−ナフトキノンジアジド−!−スルホン酸
エステル31.2fを得た。
ドロキシー3.!’−ジアセチルトリフェニルメタンI
O?、/、2−ナフトキノンジアジド−!−スルホニル
クロリドj7.7f及びアセトン110011Ll!f
3つロフラスコに仕込み均一に溶解シた。次いでトリ
エチルアミン/アセトン=/4t、5’f/jOyl;
の混合液を徐々に滴下し、コz ’Cで3時間反応させ
た。反応混合液を7%塩酸水溶液aoood中に注ぎ生
じた沈澱物を戸別し、水洗浄、乾燥(pO’c)を行な
いコ、3゜ダ、j’、J’、μ′、3“、4A“−オク
タヒドロキシ−j、J’−ジアセチルトリフェニルメタ
ンのll、2−ナフトキノンジアジド−!−スルホン酸
エステル31.2fを得た。
(5)感光物eの合成
コ、4(、,4,−′、グ’、1.2“、3“。
μ“−ノナヒドロキシ−j、J’−ジプロピオニルトリ
フェニルメタンIO?、 /、、2−ナフトキノンジ
アジド=!−スルホニルクロリド36.3f及Uアセト
ン’I 00 df 7つロフラスコに仕込み均一に溶
解した。次いでトリエチルアミン/アセトン=lμ、l
At/30txlの混合液を徐々に滴下し、23″Cで
3時間反応させた。反応混合液を1%塩酸水溶液200
0txl中に注ぎ生じた沈澱物t−P別し、水洗浄、乾
燥(4?0°C)を行ないλ、≠、4.2’ 、4t/
、j′、−2“、3“。
フェニルメタンIO?、 /、、2−ナフトキノンジ
アジド=!−スルホニルクロリド36.3f及Uアセト
ン’I 00 df 7つロフラスコに仕込み均一に溶
解した。次いでトリエチルアミン/アセトン=lμ、l
At/30txlの混合液を徐々に滴下し、23″Cで
3時間反応させた。反応混合液を1%塩酸水溶液200
0txl中に注ぎ生じた沈澱物t−P別し、水洗浄、乾
燥(4?0°C)を行ないλ、≠、4.2’ 、4t/
、j′、−2“、3“。
≠“−ノナヒドロキシ−!、!′−ジゾロビオニルトリ
フェニルメタンの1.2−ナフトキノンジアジタ− アジド−よ一スルホン酸エステル3り、1Iff得た。
フェニルメタンの1.2−ナフトキノンジアジタ− アジド−よ一スルホン酸エステル3り、1Iff得た。
(6)g光物fの合成
2、グ、2’、’I’、コ“、3“、≠“−へブタヒド
ロキシトリフェニルメタンiot、i、a−ナフトキノ
ンジアジド−!−スルホニルクロリド30.At及びア
セトン3jOmlを仕込み均一に溶解した。次いでトリ
エチルアミン/アセトン=lコ、If730mlの混合
液を徐々に滴下し、コj ’Cで3時間反応させた。反
応混合液を1%塩酸水溶液/7jOdj中に注ぎ生じた
沈澱物を炉別し、水洗浄、乾燥(μO’c)1行ない2
.≠。
ロキシトリフェニルメタンiot、i、a−ナフトキノ
ンジアジド−!−スルホニルクロリド30.At及びア
セトン3jOmlを仕込み均一に溶解した。次いでトリ
エチルアミン/アセトン=lコ、If730mlの混合
液を徐々に滴下し、コj ’Cで3時間反応させた。反
応混合液を1%塩酸水溶液/7jOdj中に注ぎ生じた
沈澱物を炉別し、水洗浄、乾燥(μO’c)1行ない2
.≠。
、2/ 、μ/ 、2/l 、 3“、≠“−へブタヒ
ドロキシトリフェニルメタンの1.2−ナフトキノンジ
アジ)”−1−スルホン酸エステル33.7t″t−i
た。
ドロキシトリフェニルメタンの1.2−ナフトキノンジ
アジ)”−1−スルホン酸エステル33.7t″t−i
た。
(7)感光物gの合成(比較例)
2.3,4A、μ′−テトラヒドロキシベンゾフェノン
iot、i、x−ナフトキノンジアジド−!−スルホニ
ルクロリド30?及びアセトン300yxlf3つロフ
ラスコに仕込み均一に溶解した。
iot、i、x−ナフトキノンジアジド−!−スルホニ
ルクロリド30?及びアセトン300yxlf3つロフ
ラスコに仕込み均一に溶解した。
次いで、トリエチルアミン/アセトン=ii、3t/3
0rttlの混合液を徐々に滴下し、2!0cで3時間
反応させた。反応混合液を1%塩酸水溶液/!θOゴ中
に注ぎ、生じた沈澱物を戸別し、水洗浄、乾燥(グo0
C)を行ないコ、3.μ、μ′−テトラヒドロキシベン
ゾフェノンのl2.2−ナフトキノンジアジドスルホン
酸エステル3.2.♂?を得た。
0rttlの混合液を徐々に滴下し、2!0cで3時間
反応させた。反応混合液を1%塩酸水溶液/!θOゴ中
に注ぎ、生じた沈澱物を戸別し、水洗浄、乾燥(グo0
C)を行ないコ、3.μ、μ′−テトラヒドロキシベン
ゾフェノンのl2.2−ナフトキノンジアジドスルホン
酸エステル3.2.♂?を得た。
(8)感光物りの合成(比較例)
!、4.J’、!’−テトラヒドロキシトリフ工二ルメ
タンIO?、/、2−ナフトキノンジアジド−!−スル
ホニルクロリド/7.lIt及びアセトン2jOmlを
3つロフラスコに仕込み均一に溶解した。次いでトリエ
チルアミン/アセトン=t、りf/30m1の混合液を
徐々に滴下し、2!oCで3時間反応させた。反応混合
液を1%塩酸水溶液/2jOrxl中に注ぎ、生じた沈
澱物’kP別し、水洗浄、乾燥(グo 6 C)を行な
い、コ、弘。
タンIO?、/、2−ナフトキノンジアジド−!−スル
ホニルクロリド/7.lIt及びアセトン2jOmlを
3つロフラスコに仕込み均一に溶解した。次いでトリエ
チルアミン/アセトン=t、りf/30m1の混合液を
徐々に滴下し、2!oCで3時間反応させた。反応混合
液を1%塩酸水溶液/2jOrxl中に注ぎ、生じた沈
澱物’kP別し、水洗浄、乾燥(グo 6 C)を行な
い、コ、弘。
2′、≠I−テトラヒドロキシトリフェニルメタンの/
、λ−ナフトキノンジアジドー!−スルホン酸エステル
23?を得た。
、λ−ナフトキノンジアジドー!−スルホン酸エステル
23?を得た。
(9)感光物iの合成(比較例)
λ、J、!、2’ 、3’ 、μ′−へキサヒドロキシ
トリフェニルメタン101./、2−ナフトキノンジア
ジド−!−スルホニルクロリド3り。
トリフェニルメタン101./、2−ナフトキノンジア
ジド−!−スルホニルクロリド3り。
!?、及びアセトン1I00df3つロフラスコに仕込
み均一に溶解した。次いでトリエチルアミン/アセトン
=/!、A?/30yttlの混合液を徐々に滴下し、
2!0Cで3時間反応させた。反応混合液を7%塩酸水
溶液20001d中に注ぎ、生じた沈澱物を戸別し、水
洗浄、乾燥(グ(70C)を行ない、λ、3.グ、+2
’、J’、≠′−ヘキサヒドロキシトリフェニルメタン
のll、2−ナフトキノンジアジド−よ−スルボン酸エ
ステルμ0゜71を得た。
み均一に溶解した。次いでトリエチルアミン/アセトン
=/!、A?/30yttlの混合液を徐々に滴下し、
2!0Cで3時間反応させた。反応混合液を7%塩酸水
溶液20001d中に注ぎ、生じた沈澱物を戸別し、水
洗浄、乾燥(グ(70C)を行ない、λ、3.グ、+2
’、J’、≠′−ヘキサヒドロキシトリフェニルメタン
のll、2−ナフトキノンジアジド−よ−スルボン酸エ
ステルμ0゜71を得た。
(10) <ノボラック樹脂の合成〉
メタクレゾール110?、p−クレゾールtoグ、37
%ホルマリン水溶液ゲタ、j′?及びシュウ酸0 、
Or ?f3つロフラスコに仕込み、攪拌しながらio
o 0cまで昇温し7時間反応させた。反応後、室温ま
で冷却しj Om m Hgまで減圧した。
%ホルマリン水溶液ゲタ、j′?及びシュウ酸0 、
Or ?f3つロフラスコに仕込み、攪拌しながらio
o 0cまで昇温し7時間反応させた。反応後、室温ま
で冷却しj Om m Hgまで減圧した。
次いで徐々に1j06cまで昇温し、水及び未反応モノ
マーを除去した。得られたノボラック樹脂は重量平均分
子量r、ooo(ポリスチレン換算)であった。
マーを除去した。得られたノボラック樹脂は重量平均分
子量r、ooo(ポリスチレン換算)であった。
〈ポジ型フォトレジスト組成物の調製と評価〉上記(1
)〜(9)で得られた表−/記載の各感光物a−〜i/
、Jjf及び上記αQで得られたクレゾールノボラック
樹脂(分子量r、ooo)ztをエチルセロソルブアセ
テート/!vに溶jl、o、2μmのミクロフィルター
を用いて濾過し、フォトレジスト組成物を調製した。こ
のフォトレジストをスピンナーを用いてシリコンウェハ
ーに塗布し、窒素雰囲気下の対流オーブンでりo ’C
130分間乾燥して膜厚/、jμmのレジスト膜を得た
。
)〜(9)で得られた表−/記載の各感光物a−〜i/
、Jjf及び上記αQで得られたクレゾールノボラック
樹脂(分子量r、ooo)ztをエチルセロソルブアセ
テート/!vに溶jl、o、2μmのミクロフィルター
を用いて濾過し、フォトレジスト組成物を調製した。こ
のフォトレジストをスピンナーを用いてシリコンウェハ
ーに塗布し、窒素雰囲気下の対流オーブンでりo ’C
130分間乾燥して膜厚/、jμmのレジスト膜を得た
。
この膜に縮少投影露光装置にコン社製 N0Rizoz
a>を用い露光した後、コ、3t%のテトラメチルアン
モニウムヒドロオキシド水溶液で1分間現像し、30秒
間水洗して乾燥した。このようにして得られたシリコン
ウェハーのレジストパターンを走査型電子顕微鏡で観察
し、レジストを評価した。その結果全表−2に示す。
a>を用い露光した後、コ、3t%のテトラメチルアン
モニウムヒドロオキシド水溶液で1分間現像し、30秒
間水洗して乾燥した。このようにして得られたシリコン
ウェハーのレジストパターンを走査型電子顕微鏡で観察
し、レジストを評価した。その結果全表−2に示す。
感度は2.0μmのマスクパターンを再現スる露光量の
逆数をもって定義し、比較例/の感度の相対値で示した
。
逆数をもって定義し、比較例/の感度の相対値で示した
。
残膜率は未露光部の現像前後の比の百分率で表わした。
解像力はコ、Oμmのマスクパターンを再現する露光量
における限界解像力を表わす。
における限界解像力を表わす。
耐熱性は、レジストがパターン形成されたシリコンウェ
ハーを対流オーブンで30分間ベークし、その/eター
ンの変形が起こらない温度を示した。
ハーを対流オーブンで30分間ベークし、その/eター
ンの変形が起こらない温度を示した。
レジストの形状は、/、0μmのレジストノミターン断
面におけるレジスト壁面とシリコンウェハーの平面のな
す角(θ)で表わした。これかられかるように本発明の
感光物a ” f ’に用いたレジストは、特に解像力
及びレジスト形状が優れていた。本発明の感光物は、エ
チルセロソルブアセテートに対する溶解性も優れておシ
、これらの感光物を用いたレジスト組成物溶液はao
0c、ao日間も放−J 41− 置しても沈澱物の析出はなかったが、比較例の感光物i
を用いたレジスト組成物溶液は同条件で放置した後、沈
澱物の析出が見られた。
面におけるレジスト壁面とシリコンウェハーの平面のな
す角(θ)で表わした。これかられかるように本発明の
感光物a ” f ’に用いたレジストは、特に解像力
及びレジスト形状が優れていた。本発明の感光物は、エ
チルセロソルブアセテートに対する溶解性も優れておシ
、これらの感光物を用いたレジスト組成物溶液はao
0c、ao日間も放−J 41− 置しても沈澱物の析出はなかったが、比較例の感光物i
を用いたレジスト組成物溶液は同条件で放置した後、沈
澱物の析出が見られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕、〔II〕、〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔R_1〜R_1_3:同一又は異なつてもよく、−H
、−OH、 置換もしくは非置換アルキル基、々アリール基、々アラ
ルキル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ 但し 2≦▲数式、化学式、表等があります▼ 及び/又は▲数式、化学式、表等があります▼≦9 R_1_4、R_1_5:置換もしくは非置換アルキル
基、々アリール基、々アラルキル基〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 〔R_1_6、R_1_7:同一又は異つてもよく−O
H、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ R_1_8〜R_2_2:同一又は異つてもよく−H、
−OH 置換もしくは非置換アルキル基、 置換もしくは非置換アリール基、々アラルキル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ R_2_3〜R_2_6:置換もしくは非置換アルキル
基、〃アリール基、〃アラルキル基 但し2≦▲数式、化学式、表等があります▼ 及び/又は ▲数式、化学式、表等があります▼〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 (5≦l+m+n≦7 l、m、nのうち同時に2種は3をとらない) 〔R:同一でも異つてもよく−H、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ 但し、2≦▲数式、化学式、表等があります▼ 及び/又は▲数式、化学式、表等があります▼〕 で表わされる感光物を少くとも一種と、アルカリ可溶性
ノボラック樹脂を含有することを特徴とするポジ型フォ
トレジスト組成物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63014898A JP2552891B2 (ja) | 1988-01-26 | 1988-01-26 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
US07/670,513 US5153096A (en) | 1988-01-26 | 1991-03-18 | Positive type photoresist composition comprising as a photosensitive ingredient a derivative of a triphenylmethane condensed with an o-quinone diazide |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63014898A JP2552891B2 (ja) | 1988-01-26 | 1988-01-26 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01189644A true JPH01189644A (ja) | 1989-07-28 |
JP2552891B2 JP2552891B2 (ja) | 1996-11-13 |
Family
ID=11873809
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63014898A Expired - Fee Related JP2552891B2 (ja) | 1988-01-26 | 1988-01-26 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5153096A (ja) |
JP (1) | JP2552891B2 (ja) |
Cited By (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01303125A (ja) * | 1988-06-01 | 1989-12-07 | Suzuken:Kk | 非観血血圧測定方法 |
JPH01309052A (ja) * | 1988-06-07 | 1989-12-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
JPH02275955A (ja) * | 1988-07-07 | 1990-11-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型感放射線性レジスト組成物 |
JPH02285351A (ja) * | 1989-04-26 | 1990-11-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
JPH02296248A (ja) * | 1989-05-11 | 1990-12-06 | Nippon Zeon Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
JPH03107161A (ja) * | 1989-09-20 | 1991-05-07 | Nippon Zeon Co Ltd | レジスト組成物 |
JPH03158856A (ja) * | 1989-11-17 | 1991-07-08 | Nippon Zeon Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
EP0443533A2 (en) * | 1990-02-20 | 1991-08-28 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photoresist composition |
EP0443820A2 (en) * | 1990-02-20 | 1991-08-28 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Radiation-sensitive resin composition |
JPH0429242A (ja) * | 1990-05-25 | 1992-01-31 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
JPH0460548A (ja) * | 1990-06-29 | 1992-02-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | パターン形成用組成物及び微細パターン形成方法 |
JPH05224411A (ja) * | 1991-11-14 | 1993-09-03 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 迅速なジアゾキノンポジレジスト |
WO1993018438A1 (en) * | 1992-03-06 | 1993-09-16 | Hoechst Celanese Corporation | Positive photoresist composition |
JPH05265205A (ja) * | 1991-11-13 | 1993-10-15 | Hoechst Ag | オルトナフトキノンジアジドスルフォン酸エステルを含む感光性混合物、およびそれでつくった記録材料 |
US5290658A (en) * | 1991-04-26 | 1994-03-01 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive type photoresist composition comprising polyaromatic hydroxy quinone diazide esters as the photosensitive ingredient |
JPH06202319A (ja) * | 1993-06-29 | 1994-07-22 | Nippon Zeon Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
EP0684521A1 (en) | 1994-05-25 | 1995-11-29 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive working photosensitive compositions |
EP0710886A1 (en) | 1994-10-31 | 1996-05-08 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photoresist composition |
US5736292A (en) * | 1989-08-24 | 1998-04-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Radiation-sensitive positive resist composition comprising an alkali soluble resin made from m-cresol, 2,3,5-trimethyl phenol and optionally p-cresol and a polyphenol compound having alkyl or alkoxy side groups |
US6713225B2 (en) | 2002-03-15 | 2004-03-30 | Toyo Gosei Kogyo Co., Ltd. | 1,2-Naphthoquinone-2-diazidesulfonate ester photosensitive agent, method for producing the photosensitive agent, and photoresist composition |
US8785103B2 (en) | 2011-12-29 | 2014-07-22 | Cheil Industries Inc. | Photosensitive novolac resin, positive photosensitive resin composition including same, photosensitive resin film prepared by using the same, and semiconductor device including the photosensitive resin film |
US8815489B2 (en) | 2011-11-29 | 2014-08-26 | Cheil Industries Inc. | Positive photosensitive resin composition, photosensitive resin film prepared by using the same, and semiconductor device including the photosensitive resin film |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5753406A (en) * | 1988-10-18 | 1998-05-19 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Radiation-sensitive resin composition |
JP2761786B2 (ja) * | 1990-02-01 | 1998-06-04 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
US5384228A (en) * | 1992-04-14 | 1995-01-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Alkali-developable positive-working photosensitive resin composition |
JP3466218B2 (ja) * | 1992-06-04 | 2003-11-10 | 住友化学工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
JPH0643636A (ja) * | 1992-07-22 | 1994-02-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性平版印刷版 |
US5401605A (en) * | 1992-08-12 | 1995-03-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive working photosensitive resin composition containing 1,2-naphthoquinone diazide esterification product of triphenylmethane compound |
JP3139319B2 (ja) * | 1995-03-08 | 2001-02-26 | 住友化学工業株式会社 | テトラフェノール系化合物、その製法および用途 |
EP0769485B1 (en) * | 1995-10-18 | 2002-03-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Positive resist composition and photosensitizers |
US5936071A (en) * | 1998-02-02 | 1999-08-10 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Process for making a photoactive compound and photoresist therefrom |
US8940470B2 (en) * | 2007-05-17 | 2015-01-27 | Nissan Chemical Industries, Inc. | Photosensitive resin and process for producing microlens |
KR101799396B1 (ko) * | 2010-05-18 | 2017-11-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 패턴의 형성 방법 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5763526A (en) * | 1980-10-04 | 1982-04-17 | Ricoh Co Ltd | Photosensitive material |
JPS60121445A (ja) * | 1983-12-06 | 1985-06-28 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 集積回路作製用ポジ型感光性樹脂組成物 |
JPS6324244A (ja) * | 1986-05-02 | 1988-02-01 | ヘキスト・セラニーズ・コーポレイシヨン | フォトレジスト及び該フォトレジストを有する物品の製法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE586713A (ja) * | 1959-01-21 | |||
DE3043967A1 (de) * | 1980-11-21 | 1982-06-24 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Lichtempfindliches gemisch auf basis von o-naphthochinondiaziden und daraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial |
DE3100077A1 (de) * | 1981-01-03 | 1982-08-05 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Lichtempfindliches gemisch, das einen naphthochinondiazidsulfonsaeureester enthaelt, und verfahren zur herstellung des naphthochinondiazidsulfonsaeureesters |
DE3124936A1 (de) * | 1981-06-25 | 1983-01-20 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Lichtempfindliches gemisch auf basis von o-naphthochinondiaziden und daraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial |
DE3686032T2 (de) * | 1985-12-27 | 1993-02-18 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Strahlungsempfindliche positiv arbeitende kunststoffzusammensetzung. |
US4732837A (en) * | 1986-05-02 | 1988-03-22 | Hoechst Celanese Corporation | Novel mixed ester O-quinone photosensitizers |
JP2590342B2 (ja) * | 1986-11-08 | 1997-03-12 | 住友化学工業株式会社 | ポジ型フォトレジスト用ノボラック樹脂及びそれを含有するポジ型フォトレジスト組成物 |
US4837121A (en) * | 1987-11-23 | 1989-06-06 | Olin Hunt Specialty Products Inc. | Thermally stable light-sensitive compositions with o-quinone diazide and phenolic resin |
-
1988
- 1988-01-26 JP JP63014898A patent/JP2552891B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-03-18 US US07/670,513 patent/US5153096A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5763526A (en) * | 1980-10-04 | 1982-04-17 | Ricoh Co Ltd | Photosensitive material |
JPS60121445A (ja) * | 1983-12-06 | 1985-06-28 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 集積回路作製用ポジ型感光性樹脂組成物 |
JPS6324244A (ja) * | 1986-05-02 | 1988-02-01 | ヘキスト・セラニーズ・コーポレイシヨン | フォトレジスト及び該フォトレジストを有する物品の製法 |
Cited By (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5792585A (en) * | 1898-10-05 | 1998-08-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Radiation-sensitive positive resist composition |
JPH01303125A (ja) * | 1988-06-01 | 1989-12-07 | Suzuken:Kk | 非観血血圧測定方法 |
JPH01309052A (ja) * | 1988-06-07 | 1989-12-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
JPH02275955A (ja) * | 1988-07-07 | 1990-11-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型感放射線性レジスト組成物 |
JPH02285351A (ja) * | 1989-04-26 | 1990-11-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
JPH02296248A (ja) * | 1989-05-11 | 1990-12-06 | Nippon Zeon Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
US5736292A (en) * | 1989-08-24 | 1998-04-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Radiation-sensitive positive resist composition comprising an alkali soluble resin made from m-cresol, 2,3,5-trimethyl phenol and optionally p-cresol and a polyphenol compound having alkyl or alkoxy side groups |
US5783355A (en) * | 1989-08-24 | 1998-07-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Radiation-sensitive positive resist composition |
JPH03107161A (ja) * | 1989-09-20 | 1991-05-07 | Nippon Zeon Co Ltd | レジスト組成物 |
US5306596A (en) * | 1989-11-17 | 1994-04-26 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Positive resist composition comprising a polyphenolic o-quinone diazide sulfonate |
JPH03158856A (ja) * | 1989-11-17 | 1991-07-08 | Nippon Zeon Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
US5532107A (en) * | 1989-11-17 | 1996-07-02 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Positive resist composition |
EP0443820A2 (en) * | 1990-02-20 | 1991-08-28 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Radiation-sensitive resin composition |
EP0443533A2 (en) * | 1990-02-20 | 1991-08-28 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photoresist composition |
JPH0429242A (ja) * | 1990-05-25 | 1992-01-31 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
JPH0460548A (ja) * | 1990-06-29 | 1992-02-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | パターン形成用組成物及び微細パターン形成方法 |
US5290658A (en) * | 1991-04-26 | 1994-03-01 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive type photoresist composition comprising polyaromatic hydroxy quinone diazide esters as the photosensitive ingredient |
JPH05265205A (ja) * | 1991-11-13 | 1993-10-15 | Hoechst Ag | オルトナフトキノンジアジドスルフォン酸エステルを含む感光性混合物、およびそれでつくった記録材料 |
JPH05224411A (ja) * | 1991-11-14 | 1993-09-03 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 迅速なジアゾキノンポジレジスト |
WO1993018438A1 (en) * | 1992-03-06 | 1993-09-16 | Hoechst Celanese Corporation | Positive photoresist composition |
JPH06202319A (ja) * | 1993-06-29 | 1994-07-22 | Nippon Zeon Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
EP0684521A1 (en) | 1994-05-25 | 1995-11-29 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive working photosensitive compositions |
EP0710886A1 (en) | 1994-10-31 | 1996-05-08 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photoresist composition |
US6713225B2 (en) | 2002-03-15 | 2004-03-30 | Toyo Gosei Kogyo Co., Ltd. | 1,2-Naphthoquinone-2-diazidesulfonate ester photosensitive agent, method for producing the photosensitive agent, and photoresist composition |
US8815489B2 (en) | 2011-11-29 | 2014-08-26 | Cheil Industries Inc. | Positive photosensitive resin composition, photosensitive resin film prepared by using the same, and semiconductor device including the photosensitive resin film |
US8785103B2 (en) | 2011-12-29 | 2014-07-22 | Cheil Industries Inc. | Photosensitive novolac resin, positive photosensitive resin composition including same, photosensitive resin film prepared by using the same, and semiconductor device including the photosensitive resin film |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2552891B2 (ja) | 1996-11-13 |
US5153096A (en) | 1992-10-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH01189644A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
JP2700918B2 (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
KR950007568B1 (ko) | 포지티브 작용성 감광성 내식막 조성물 | |
JP2761786B2 (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
JPH04328555A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
JPS63305348A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
JP2568827B2 (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
JP2552900B2 (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
JP2617594B2 (ja) | 熱的に安定なフエノール樹脂組成物及び感光性組成物におけるそれらの使用 | |
US5248582A (en) | Positive-type photoresist composition | |
JPH03259149A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
JPH06301203A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
JP2574692B2 (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
JPS63178229A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
JPH04274431A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
JPH0527430A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
JP2568867B2 (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
JPH06242599A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JPH0519466A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
JPH04253058A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
JPH07104467A (ja) | ポジ型レジスト組成物及びパターン形成方法 | |
JPH03279957A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
JPH01275654A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
JPH1144952A (ja) | 酸遊離型光学活性組成物 | |
JPH06308723A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070822 Year of fee payment: 11 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |