JPH01103485A - 記録シート - Google Patents

記録シート

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JPH01103485A
JPH01103485A JP62262986A JP26298687A JPH01103485A JP H01103485 A JPH01103485 A JP H01103485A JP 62262986 A JP62262986 A JP 62262986A JP 26298687 A JP26298687 A JP 26298687A JP H01103485 A JPH01103485 A JP H01103485A
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JP
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compound
acid
iron
iii
paper
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JP62262986A
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Masanao Tajiri
政直 田尻
Kazuyuki Shinkou
新光 一之
Shunsuke Shioi
塩井 俊介
Akira Miyake
亮 三宅
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Kanzaki Paper Manufacturing Co Ltd
Original Assignee
Kanzaki Paper Manufacturing Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は、配位子化合物と鉄(III)化合物の錯体形
成による呈色反応を利用した記録シートに関するもので
あり、特に経時的に安定した発色性を有する記録シート
に関するものである。
「従来の技術」 クリスタルバイオレフトラクトン、ベンゾイルロイコメ
チレンブルー等に代表される電子供与性発色剤と活性白
土、フェノールレジン、芳香族カルボン酸の多価金属塩
等の電子受容性顕色剤との組合せからなるロイコ系記録
材料はよく知られている。これらの記録体では比較的白
い記録層上に鮮明な発色像が得られるが、その発色像は
耐光性が悪く、しかも色調が変化し易い。またラインマ
ーカーやセロテープ等によって発色像が褪色する欠陥も
あり重要書類等には使用出来なかった。
そのため上記の如き欠陥を解消するべく、配位子化合物
と金属化合物との錯体形成による発色反応を利用した各
種のキレート系記録材料が開発され、発色像の耐光性や
色調の経時変化を改良する努力が成されている0本発明
者等も特定の有機鉄(■、)化合物と配位子化合物との
反応によって発色像を得る鉄キレート系記録材料を開発
し、先に特開昭第58−38191号、同59−380
88号、同59−46126号、同59−64386号
、同59−79790号等として提案した。
しかし、鉄キレート系記録材料の開発によって、発色像
の耐光性や色調の経時変化は著しく改良され、ラインマ
ーカーやセロテープ等によって発色像が褪色するという
欠陥も解消はされたものの、発色の安定性に関してはな
お改良の余地が残されている。
「発明が解決しようとする問題点」 即ち、本発明者等の検討結果によれば、鉄キレート系記
録材料を用いた記録シートを高湿度条件下に放置すると
、発色性が低下して発色像の鮮明さが損なわれることが
明らかとなった。特に、記録シートの支持体として中性
紙、合成紙、フィルム等の如く、表面pHが6.0以上
のシートを使用した場合にその傾向が一層顕著であるこ
とも明らかとなった。
そのため、かかる欠陥の改良について鋭意研究を行った
結果、塗液中に特定の有機イオウ系化合物を一定量以上
添加することによって加湿処理後の発色性の改良された
記録シートが得られることを見出し本発明を完成するに
至った。
「問題点を解決するための手段」 本発明は、配位子化合物と鉄(III)化合物の錯体形
成による呈色反応を利用した記録シートにおいて、該シ
ートの支持体上に鉄(III)化合物を含有する塗被層
を形成するに際し、鉄(II[)化合物を含む塗液中に
SOH結合を有する有機イオウ系化合物を塗液固形分1
00グラム当たり1ミリモル以上含有せしめたことを特
徴とする記録シート。
「作用」 本発明において用いられる鉄(III)化合物としては
、■P−OH及び/又はP−3H結合を有する有機リン
系化合物、■カルボン酸、チオ酸、ジチーオ酸、■5−
OH結合を有する有機イオウ系化合物の単独或いは複合
鉄塩又は混合鉄塩、さらにはポリフェロフェニルメチル
シロキサン等のシロキサン化合物等が挙げられる。
中でもP−0・・・Fe”及び/又はP−3・・・Fe
”結合を有する有機リン系化合物は、淡色でしかも良好
な発色性を示す点で好ましく、とりわけ上記有機リン系
化合物の少なくとも一種と、カルボン酸、チオ酸、ジチ
オ酸、5−OH結合を有する有機イオウ系化合物の少な
くとも一種との複合鉄(III)塩は、淡色でしかも良
好なる初期発色性を有する点で好ましい。
本発明で用いられるP−OH及び/又はP−8H結合を
有する有機リン系化合物としては、例えは下記一般式(
1)〜(X■)で示される化合物が挙げられる。
R。
R1P−XIH(I) R4X+−P  XzH(II) X t Rs RaXz  P−X3H(III) X、H X + H ■ ReXz  P   XsH(VI) Rt o X z   P −X a H(IX )X
、H R,、Xt −P−X4H(X) ! 3RI2 X+ II R+3−P−XsH(X I) X*R+a X。
R+5−P−XzH(Xn) 11k X4RII   XhH R2□Coo  P  X3RZ:I        
(XV)zH R2a COOP  X 3 H(X Vl )■ tH RtsXz   P  NHR21,(X■)3H X。
〔式中、Xl+X1X3.Xs、Xsはそれぞれ酸素原
子又はイオウ原子を、R1〜Rz?はそれぞれアルキル
基、アリール基を示す。〕 R3〜R2?で示されるアルキル基には、飽和および不
飽和の置換および無置換アルキル基が包含され、直鎖ア
ルキル基、分岐アルキル基及びシクロアルキル基のいず
れであってもよい。これらのアルキル基は、置換基部分
の炭素原子を除いて、炭素数が1〜20の範囲のものが
好ましい。また、R1〜Rztで示されるアリール基に
は、無置換アリール基および置換アリール基の両者が包
含され、置換基部分の炭素原子を除いた炭素数が6〜1
4のものが好ましく、その具体例としては、フェニル基
、ナフチル基、アントリル基等が挙げられる。
なお、R3とRz、RiとR4、R3とR6、RoとR
I!、R13とRla、RISとR16及びR17とR
laの如く、直接或は酸素ないしイオウ原子を介して同
一リン原子についたアルキル基またはアリール基は、互
いに結合して5員環ないし6員環を形成してもよく、そ
の基がアリール基の場合には、同一の芳香環の異なる位
置で結合して5員環ないし6員環を形成してもよい。
カルボン酸、チオ酸、ジチオ酸は下記一般式(XIX)
で表示されるものである。
R−C−Y−H(XIX) 〔式中、Rはアルキル基またはアリール基を、X、Yは
酸素原子またはイオウ原子を示す。〕なお、Rで示され
るアルキル基またはアリール基の具体例としては、前記
有機リン化合物のRI゛〜R2?で例示したと同様の飽
和および不飽和の置換および無置換アルキル基、置換お
よび無置換アリール基が挙げられる。
また、鉄(III)化合物の形成に用いられる5−OH
結合を有する有機イオウ系化合物としては、例えば、ス
ルホン酸、スルフィン酸、硫酸エステル等が挙げられる
が、具体的にはビニルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸
、アルキルベンゼンスルホン酸、ビニルベンゼンスルホ
ン酸、ナフタレンスルホン酸、アルキルナフタレンスル
ホン酸、ジアルキルスルホコハク酸、スルホエチル(メ
ト)アクリレート、スルホプロピル(メト)アクリレー
ト、マレイン酸イミド−N−エタンスルホン酸、2−ア
クリルアミド−2−メチル−プロパンスルホン酸、ポリ
ビニルベンゼンスルホン酸、ポリスチレンスルホン酸、
ポリ 〔スルホエチル(メト)アクリレート〕、ポリ 
〔スルホプロピル(メト)アクリレート〕、ポリ 〔マ
レインイミド−N−エタンスルホン酸〕、ポリ (2−
アクリルアミド−2−メチ ループロパンスルホン酸)
、ベンゼンスルフィン酸、アルキルベンゼンスルフィン
酸、アルキル硫酸エステル等が挙げられる。
さらに、発色像の色調を変えること等を目的として、上
記の如き有機鉄(1)塩に例えば7 s 4 +、Fe
”、Coト、Hit+、Cu”+等の金属イオンを有す
る他の金属塩を有機鉄(I[)塩と複合塩或いは混合塩
の形で使用することもできる。  ・鉄(III)化合
物と錯体を形成し、発色像を与える配位子化合物につい
ては、特に限定されるものではなく、各種の配位子化合
物及び容易にイオン交換可能なキレート化合物が挙げら
れる。
具体的には、例えばジ−n−ブチルアンモニウム−ジ−
n−ブチルジチオカルバメート、t−オクチルアンモニ
ウムt−オクチルジチオカルバメート、ステアリルトリ
メチルアンモニウムエチレンビスジチオカルバメート、
ジベンゾチアジルジサルファイド、ベンゾイルアセトン
、ジベンゾイルアセトン、サリチル酸、3,5−ジ(α
−メチルベンジル)サリチル酸、ヒドロキシナフトエ酸
、ナフトエ酸ヒドロキシエチルアミド、ナフトエ酸アニ
ライド、2−ヒドロキシ−1−ナフトアルデヒド、トロ
ボロン、ヒノキチオール、メトキシヒドロキシアセトフ
ェノン、レゾルシン、t−ブチルカテコール、ジヒドロ
キシベンゼンスルホン酸、没食子酸、没食子酸エチル、
没食子酸プロピル、没食子酸イソアミル、没食子酸オク
チル、没食子酸ラウリル、没食子酸ステアリル、没食子
酸ベンジル、タンニン酸、ピロガロールタンニン、プロ
トカテキュ酸、プロトカテキュ酸エチル、ピロガロール
−4−カルボン酸、アリザリン、N−ニトロソナフチル
ヒドロキシアミンアンモニウム塩、ジフェニルカルバジ
ド、8−ヒドロキシキノリン、ジクロル−8−ヒドロキ
シキノリン、ジブロム−8−ヒドロキシキノリン、クロ
ロブロモ−8−ヒドロキシキノリン、メチル−8−ヒド
ロキシキノリン、ブチル−8−ヒドロキシキノリン、ラ
ウリル−8−ヒドロキシキノリン、メチレンビス(8−
ヒドロキシキノリン)、N−ベンゾイル−N−フェニル
ヒドロキシルアミン、サリチルアルドオキシム、アント
ラニル酸、キノリンカルボン酸、ニトロソナフトール、
2−メルカプトイミダシリン、ジフェニルチオカルバゾ
ン、6−ニトキシー2.2.4−トリメチル−1,2−
ジヒドロキノリン、6−フェニル−2,2,4−)リメ
チル−1,2−ジヒドロキノリン、6−ゾシルー2,2
゜4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン、2−イ
ミダシリン、フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル
−β−ナフチルアミン、ブチルキサンテート亜鉛、サリ
チル酸亜鉛、3.5−ジ(α−メチルベンジル)サリチ
ル酸亜鉛等が挙げられる。
なお、鉄(III)化合物に他の金属イオンを併用する
場合には、その金属に合わせて例えばNi1の場合N、
N−ジベンジルジチオオキザミド、トルエン−3,4−
ジチオール、Fe”の場合1.10−フェナントロリン
等の配位子化合物が併用できる。
本発明の記録シートは、上記の如きキレート系記録材料
を使用した記録シートにおいて、特に鉄(III)化合
物を含有する層を形成する塗液中に、SOH結合を有す
る有機イオウ系化合物を一定量以上含有せしめるもので
あるが、該有機イオウ系化合物としては例えば、前記鉄
(III)化合物の形成に用いられたスルホン酸、スル
フィン酸、!酸エステル等が挙げられ、その中でも効果
の点でスルホン酸が特に好ましい。
本発明において、これらの有機イオウ系化合物は鉄(I
[I)化合物を含有する層を形成する塗液中に固形分1
00グラム当たり1ミリモル以上含有せしめる必要があ
り、好ましくは5ミリモル以上、300 ミリモル以下
の範囲で使用される。1ミリモル以下の場合は所望の効
果が得られず、300 ミリモルを越えると効果が平衡
に達し、より以上の添加は意味がない。
上記の構成で所望の効果を得ることができるが、鉄(I
[I)化合物を含む上記の如き塗液中に更にリン酸を含
有せしめるとより優れた耐湿効果を得ることができる。
この場合のリン酸としては、例えば、)+3PO4、H
3PO3,1lsPO□、H4P、01、H3P301
゜等が挙げられ、塗液固形分100グラム当たりアニオ
ン換算で1 /100グラムイオン以上を含有せしめる
のが好ましい。
本発明の記録シートは、具体的には感圧複写紙、感熱記
録紙、通電記録紙等として使用することができるが、最
も代表的な態様である感圧複写紙に用いる場合について
以下に説明する。
感圧複写紙は大きく分けて転移型と単体型に区分される
が、転移型感圧複写紙では、発色剤(又は顕色剤)含有
マイクロカプセル層を支持体の裏面に設けた上用紙(C
B) 、顕色剤(又は発色剤)を含有する呈色層を支持
体の表面に設けた下用紙(CF)、多数枚複写を望む場
合に呈色層とカプセル層を支持体の別々の面に設けた中
用紙(CFB)が適宜組合せて使用されている。また、
単体感圧複写紙では、発色剤(又は顕色剤)含有マイク
ロカプセルと顕色剤(又は発色剤)が支持体の同一面に
積層或いは混合層として設けられる。さらにその単体感
圧複写紙の裏面にカプセル層を設け、上記下用紙や上用
紙を適宜組合せた単体感圧複写紙セットもある。
配位子化合物や鉄(1)化合物をマイクロカプセル化す
る場合、その材料が液状である場合はそのままカプセル
化することも出来るが、一般にはその材料を疎水性媒体
に分散或いは溶解してマイクロカプセル化される。
疎水性媒体としては、例えば、感圧複写紙の分野で既に
公知となっている各種媒体を適宜選択して使用でき、例
えば植物油類、鉱物油類、芳香族系炭化水素類、アルコ
ール類、有機酸類、エステル類、有機リン化合物、エー
テル類、アミド類、ケトン類、カーボネート、類等が用
いられる。
なお、マイクロカプセル化する方法も、従来から公知の
コアセルベーション法、界面重合法、1n−situ法
等が要求される記録材料の性質に応じて適宜選択される
。しかし、より高性能な感圧複写紙を得る為には合成樹
脂を被膜材料とするのが好ましく、なかでも特公昭54
−16949号、特開昭53−84881号公報に記載
の如き尿素ホルムアルデヒド樹脂或いはメラミンホルム
アルデヒド樹脂ヲ壁膜とした場合には、極めて優れた性
能を備えたカプセルが得られる。
なお、これらのマイクロカプセルには、必要に応じて酸
化防止剤、紫外線吸収剤、有機塩基を含有させることも
できる。
かくして得られたマイクロカプセルには、必要に応じて
通常の感圧複写紙の分野で使用される水溶性或いはラテ
ックス系バインダー、カプセル保護剤、さらには分散剤
、消泡剤、防腐剤、蛍光増白剤、有色染料、pH調整剤
等が適宜添加されマイクロカプセル塗液として調製され
る。
一方、カプセル化しないで用いる場合には、必要に応じ
てボールミル、アトライター、サンドミル等により粉砕
処理が施された後、白色顔料、バインダー、さらには分
散剤、有色染料、蛍光増白剤、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、消泡剤、有機塩基等の各種助剤と共比塗液として調
製される。
なお、粉砕処理は水を媒体とした湿式粉砕が望ましく、
その際には各種界面活性剤や水溶性高分子化合物等が分
散剤として用いられる。
本発明の記録材料を感熱記録紙や通電記録紙に適用する
場合には、従来の発色剤と呈色剤を配位子化合物と鉄(
1)化合物に置き換え、前記特定の化合物を含有せしめ
、さらに公知の各種助剤等を適宜配合することによって
記録材料塗液として調製される。
かくして得られた塗液は、単独或いは混合してエアーナ
イフコーター、ロールコータ−、ブレードコーター、サ
イズプレスコーター、カーテンコーター、ビルブレード
コーター、ショートドウエルコーター等各種公知の塗布
方法によって紙、合成繊維紙、合成樹脂フィルム等の適
当な支持体上に塗布される。
本発明の効果は、支持体として通常の酸性紙を使用した
場合においても認められるが、例えば炭酸カルシウム等
の塩基性顔料を填料として使用した中性紙、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、塩
化ビニル、ポリスチレン等の合成フィルム、さらにはこ
れらの樹脂と炭酸カルシウム等の無機顔料を用いて製造
される合成紙等の如く表面pHが6.0以上である支持
体を使用した場合に顕著である。
記録材料の塗布量は、使用する記録材料の種類、使用量
及び目的とする記録体によって適宜調節されるが、一般
に配位子化合物あるいは鉄(III)化合物として乾燥
重量で0.2〜10g/n’r、より好ましくは0.2
〜6 g/cd程度の範囲で調節される。
「実施例」 以下に本発明の効果をより一層明確なものとするために
、実施例及び比較例を挙げるが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。なお、例中の部及び%は
特に断らない限り、それぞれ重量部及び重量%を示す。
実施例1 没食子酸ステアリル30部をアジピン酸ジエチル40部
とアジピン酸ジ−n−ブチル40部との混合液に加熱溶
解して内相油を得た。エチレン−無水マレイン酸共重合
体(商品名EMA−31/モンサンド社製)の3%水溶
液200部に20%苛性ソーダ水溶液を添加してpHを
6.0とした液にこの内相油を乳化し、平均粒径5μと
した後この系を55℃に昇温した。
別に、37%ホルムアルデヒド水溶液30部にメラミン
10部を加え、60℃で15分間反応させてプレポリマ
ー水溶液を調製した。
このプレポリマー水溶液を前記乳化液中に滴下し、更に
攪拌しながら0.5N−塩酸を滴下してpHを5.3と
した後、70℃まで加温し、その温度で1時間保持後、
IN−塩酸でpHを4.5以下に下げ、更に3時間保温
した後放冷して乳白色のカプセル分散液を得た。
ついでこの分散液に小麦デンプン粉末20部、パルプ粉
末10部を添加混合し、固形分濃度が18%になるよう
水を加えてカプセル塗液を得た。
得られた塗液を40g/rrfの原紙に乾燥重量が5g
1cdとなるようにエアーナイフコーターで塗布して上
用紙を得た。
鉄(III)化合物含有塗液の調製及び下 祇の作成5
%の苛性ソーダ水溶液800部に4−tert−ブチル
安息香酸89部、ジフェニルリン酸エステル125部、
ラウリルベンゼンスルホン酸ナトリウム70部を添加し
て調製した水溶液に、水500部に塩化第二鉄108部
を溶解した水溶液を強力攪拌下添加し、淡黄色の微粒子
状三成分系複塩を形成させた後、サンドグラインダー処
理してスラリーを得た。
次に、水200部にポリアクリル酸ソーダー1部、ヒド
ロキシエチルセルロース1部を溶解し、これに上記スラ
リーを固形分で20部、水酸化アルミニウム20部、酸
化チタン10部、軽質炭酸カルシウム50部、p−)ル
エンスルホン酸5部を添加し、強力に攪拌分散した後、
カルボキシ変性スチレンブタジェン共重合体ラテックス
(固形分濃度50%)を15部加えて塗液を得た。
得られた塗液を40g/rrlの中性紙(紙面pH6,
5)に乾燥重量が6 g / cdとなるようにロッド
ブレードコーターで塗布して下用紙を得た。
丘璽 上用紙と下用紙を塗布面同志が接触するよう重ねて加圧
装置で発色せしめた後、その発色像をマクベス濃度計で
測定したところ0.88の測定値が得られた。
また、下用紙を50℃、90%RHの加湿条件下で24
時間処理した後、上記と同様にして発色像を得たところ
、その濃度は0.79であった。
比較例1 p−トルエンスルホン酸5部を添加しなかった以外は実
施例1と同様にして下用紙を作成し実施例1と同様に評
価した。下用紙の加湿処理を行う前の発色像の濃度は0
.89であったが、加湿処理後の濃度は0.64と大幅
に低下していた。
実施例2.3 1)’−)ルエンスルホン酸5部の代わりに、ベンゼン
スルホン酸5部(実施例2)、ベンゼンスルフィン酸5
部(実施例3)を使用した以外は実施例1と同様にして
下用紙を作成し実施例1と同様に評価した。下用紙の加
湿処理を行う前の発色像の濃度は0.87 (実施例2
)と0.88 (実施例3)であり、加湿処理後の濃度
は0.79 (実施例2)と0゜74(実施例3)であ
った。
実施例4 鉄(III)化合物含有塗液に更にH3PO42部を添
加した以外は実施例1と同様にして下用紙を作成し実施
例1と同様に評価した。下用紙の加湿処理を行う前の発
色像の濃度は0.86であり、加湿処理後の濃度は0.
81であった。
実施例5〜8 40g/rrfの中性紙の代わりに、合成紙(商品名;
ユボFPG、王子油化合成■製2紙面p H7,6)を
使用した以外は実施例1〜4と同様にして下用紙を作成
し実施例1と同様に評価した。下用紙の加湿処理を行う
前の発色像の濃度はそれぞれ0.92 (実施例5) 
、0.90 (実施例6) 、0.92 (実施例7)
、0.90 (実施例8)であり、加湿処理後の濃度は
それぞれ0.77 (実施例5) 、0.76 (実施
例6)、0.72 (実施例?) 、0.79 (実施
例8)であった。
比較例2 40 g / rrlの中性紙の代わりに、上記合成紙
を使用した以外は比較例1と同様にして下用紙を作成し
実施例1と同様に評価した。下用紙の加湿処理を行う前
の発色像の濃度はo、j2であったが、加湿処理後の濃
度は0.48と極めて大幅に低下していた。
実施例9〜12 40g/mの中性紙の代わりに、酸性紙(紙面pH4,
5)を使用した以外は実施例1〜4と同様にして下用紙
を作成し実施例1と同様に評価した。
下用紙の加湿処理を行う前の発色像の濃度はそれぞれ0
.88 (実施例9) 、0.86 (実施例10)、
0.87 (実施例11) 、0.84 (実施例12
)であり、加湿処理後の濃度はそれぞれ0.79 (実
施例9)、0.77 (実施例10) 、0.76 (
実施例11) 、0.81 (実施例12)であった。
比較例3 40g/rrfの中性紙の代わりに、上記酸性紙を使用
した以外は比較例1と同様にして下用紙を作成し実施例
1と同様に評価した。下用紙の加湿処理を行う前の発色
像の濃度は0.88であったが、加湿処理後の濃度は0
.72であった。
「効果」 上記実施例及び比較例の結果から明らかなように、本発
明の感圧複写紙は優れた耐湿効果並びに発色性を呈して
おり、特に紙面pHが6.0以上である支持体を使用し
た場合により優れた作用効果が得られた。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)配位子化合物と鉄(III)化合物の錯体形成によ
    る呈色反応を利用した記録シートにおいて、該シートの
    支持体上に鉄(III)化合物を含有する塗被層を形成す
    るに際し、鉄(III)化合物を含む塗液中にSOH結合
    を有する有機イオウ系化合物を塗液固形分100グラム
    当たり1ミリモル以上含有せしめたことを特徴とする記
    録シート。
  2. (2)塗液中にリン酸が含まれている特許請求の範囲第
    (1)項記載の記録シート。
  3. (3)支持体の表面pHが6.0以上である特許請求の
    範囲第(1)〜(2)項記載の記録シート。
  4. (4)記録シートが感圧複写紙である特許請求の範囲第
    (1)〜(3)項記載の記録シート。
JP62262986A 1987-10-19 1987-10-19 記録シート Pending JPH01103485A (ja)

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