JP7424500B2 - 光硬化型ライニング材用樹脂組成物、光硬化型ライニング材、及びその硬化物 - Google Patents
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Description
温度計、窒素導入管、撹拌機を設けた2Lフラスコに、窒素と空気とを1対1で混合したガス流通雰囲気下、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロン850」、エポキシ当量188)488.8質量部、メタクリル酸215.7質量部、及びt-ブチルハイドロキノン0.25質量部を仕込み、90℃に昇温して1時間反応させた後、2-メチルイミダゾール0.7質量部を添加して、反応温度を110℃まで昇温して2時間反応させた。その後さらに2-メチルイミダゾール 0.7質量部を添加して酸価、エポキシ当量を測定した。酸価が7.0以下、エポキシ当量が5000以上になったことを確認後、反応を終了した。40℃付近まで冷却した後、t-ブチルハイドロキノン0.05質量部、フェノキシエチルメタクリレート300質量部加えて溶解させた。10分間撹拌させた後、無水マレイン酸を75.4質量部添加して90℃に昇温して5時間反応させた。その後酸価が50以下になったことを確認して、反応を終了した。50℃付近まで冷却した後、反応容器より取り出し、マレイン酸変性エポキシ(メタ)アクリレートとして、水酸基とカルボキシル基とのモル比(OH/COOH)が70/30であるカルボキシル基を有するエポキシ(メタ)アクリレート(a1-1)を得た。酸価は50.0であった。
温度計、窒素導入管、撹拌機を設けた2Lフラスコに窒素流通下、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロン850」、エポキシ当量188)368.3質量部を加えて60℃に加温した後、ビスフェノールA 83.4質量部を加えて、110℃まで昇温させた。その後、2-メチルイミダゾール0.55質量部を添加して、エポキシ当量が375±10の範囲内になることを確認して、100℃まで冷却した。真空ポンプを用いて窒素除去後、空気置換した。続いて、窒素と空気とを1対1で混合したガス流通雰囲気下、100℃でメタクリル酸102.2質量部、t-ブチルハイドロキノン0.20質量部を仕込み、2時間反応させた後、2-メチルイミダゾール0.277質量部を添加して酸価、エポキシ当量を測定、酸価が7.0以下、エポキシ当量が5000以上になったことを確認後、t-ブチルハイドロキノン0.05質量部、フェノキシエチルメタクリレート277質量部加えて溶解させた。10分間撹拌させた後、無水マレイン酸を39.6質量部添加して90℃に昇温して5時間反応させた。酸価が30以下になったことを確認後、反応を終了した。50℃付近まで冷却した後、反応容器より取り出し、マレイン酸変性エポキシ(メタ)アクリレートとして、水酸基とカルボキシル基とのモル比(OH/COOH)が80/20であるカルボキシル基を有するエポキシ(メタ)アクリレート(a1-2)を得た。酸価は27.0であった。
温度計、窒素導入管、撹拌機を設けた2Lフラスコにネオペンチルグリコール416質量部、プロピレングリコール76質量部、イソフタル酸332質量部、無水マレイン酸294質量部を加えて、常法に従い二段反応で分割投入し、200℃まで昇温させた。酸価が25以下になったことを確認して反応を終了した。得られた不飽和ポリエステルを130℃に冷却した後、得られた不飽和ポリエステル100質量部に対してハイドロキノン0.015質量部添加、さらに60℃まで冷却した後、反応容器より取り出し、不飽和ポリエステル樹脂(1)を得た。酸価は24.0であった。
温度計、窒素導入管、撹拌機を設けた2Lフラスコに、窒素と空気とを1対1で混合したガス流通雰囲気下、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロン850」、エポキシ当量188)488.8質量部、メタクリル酸215.7質量部、及びt-ブチルハイドロキノン0.25質量部を仕込み、90℃に昇温して1時間反応させた後、2-メチルイミダゾール0.7質量部を添加して、反応温度を110℃まで昇温して2時間反応させた。その後さらに2-メチルイミダゾール 0.7質量部を添加して酸価、エポキシ当量を測定した。酸価が7.0以下、エポキシ当量が5000以上になったことを確認後、反応を終了した。50℃付近まで冷却した後、t-ブチルハイドロキノン0.05質量部を加えて、反応容器より取り出し、エポキシ(メタ)アクリレート(Ra1-1)を得た。酸価は3.0であった。
合成例1で得たカルボキシル基を有するエポキシ(メタ)クリレート(a1-1)60質量部、フェノキシエチルメタクリレート25質量部、、ジエチレングリコールジメタクリレート15質量部、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド(以下、「光重合開始剤(C-1)」と略記する。)1.5質量部、増粘剤(御国色素株式会社製「マグミクロンMD504-2」;以下、「増粘剤(B-1)」と略記する。)3.0質量部を混合し、光硬化型ライニング材用樹脂組成物(1)を得た。
ここで、エポキシ(メタ)クリレート(a1-1)、フェノキシエチルメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレートからなる樹脂成分(A-1)の屈折率は1.530であった。
合成例2で得たカルボキシル基を有するエポキシ(メタ)クリレート(a1-2)40質量部、フェノキシエチルメタクリレート40質量部、、トリメチロールプロパントリメタクリレート20質量部、光重合開始剤(C-1)1.5質量部、増粘剤(B-1)2.0質量部を混合し、光硬化型ライニング材用樹脂組成物(2)を得た。
ここで、エポキシ(メタ)クリレート(a1-1)、フェノキシエチルメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレートからなる樹脂成分(A-2)の屈折率は1.530であった。
合成例3で得た不飽和ポリエステル樹脂(1)40質量部、フェノキシエチルメタクリレート40質量部、トリメチロールプロパントリメタクリレート20質量部、光重合開始剤(C-1)1.5質量部、増粘剤(B-1)2.0質量部を混合し、光硬化型ライニング材用樹脂組成物(R1)を得た。
ここで、不飽和ポリエステル樹脂(1)、フェノキシエチルメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレートからなる樹脂成分(RA-1)の屈折率は1.510であった。
合成例4で得たエポキシ(メタ)アクリレート(Ra1-1)60質量部、フェノキシエチルメタクリレート25質量部、ジエチレングリコールジメタクリレート15質量部、光重合開始剤(C-1)1.5質量部、増粘剤(B-1)3.0質量部を混合し、光硬化型ライニング材用樹脂組成物(R2)を得た。
ここで、エポキシ(メタ)アクリレート(Ra1-1)、フェノキシエチルメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレートからなる樹脂成分(RA-2)の屈折率は1.530であった。
上記得た光硬化型ライニング材用樹脂組成物について、ブルックフィールド(Brookfield)粘度計(BF回転型粘度計、東機産業株式会社製)を用いて、液温25℃にて粘度を測定した。さらに、25℃で24時間静置した後の粘度を測定し、下記の基準により増粘挙動を評価した。
〇:24時間後の粘度が1000dPa・s以上、かつ20000dPa・s未満
×:24時間後の粘度が1000dPa・s未満、又は20000dPa・s以上
上記で得た光硬化型ライニング材用樹脂組成物の表面に、高さ20cmからコールドミラーを備えたアイグラフィック株式会社製メタルハライドランプM045-31L(発光長:375mm、4.5kW)を300秒照射し、硬化物を得、各種物性を評価した。
上記で得られた硬化物について、JIS K7171-1に準拠し、曲げ強度を測定し、下記の基準により評価した。
○:100MPa以上
×:100MPa未満
[引張伸び率]
上記で得られた硬化物について、JIS K7161-1及び2に準拠し、1B試験片の引張試験を行い、引張伸び率を測定し、下記の基準により評価した。
○:2%以上
×:2%未満
[耐熱性]
上記で得られた硬化物について、JIS K7191-1に準拠し、荷重たわみ温度を測定し、下記の基準により耐熱性を評価した。
○:85℃以上
○:85℃未満
Claims (6)
- カルボキシル基を有するエポキシ(メタ)アクリレート(a1)及び不飽和単量体(a2)を必須成分とする樹脂成分(A)と、増粘剤(B)と、光重合開始剤(C)とを含有する光硬化型ライニング材用樹脂組成物の製造方法であって、前記光硬化型ライニング材用樹脂組成物が、光硬化型プリプレグ用樹脂組成物であり、前記カルボキシル基を有するエポキシ(メタ)アクリレート(a1)が、エポキシ樹脂及び(メタ)アクリル酸を反応させて得られたエポキシ(メタ)アクリレートと二塩基酸とを反応させて得られたものであり、前記不飽和単量体(a2)が、多官能(メタ)アクリレートを含むものであり、前記増粘剤(B)が、酸化マグネシウムを含むものであり、前記増粘剤(B)の使用量が、前記樹脂成分(A)100質量部に対して、0.1~15質量部の範囲であり、25℃で24時間静置した後に、ブルックフィールド粘度計を用いて測定した25℃における粘度が、1000~20000dPa・sであることを特徴とする光硬化型ライニング材用樹脂組成物の製造方法。
- 前記カルボキシル基を有するエポキシ(メタ)アクリレート(a1)と前記不飽和単量体(a2)との質量比(a1/a2)が、25/75~75/25の範囲である請求項1記載の光硬化型ライニング材用樹脂組成物の製造方法。
- 前記カルボキシル基を有するエポキシ(メタ)アクリレート(a1)が、エポキシ(メタ)アクリレートと二塩基酸との反応物である請求項1又は2記載の光硬化型ライニング材用樹脂組成物の製造方法。
- 前記不飽和単量体(a2)が、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレートアルキルエーテル、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレートアルキルエーテル、2-エチルヘキシルメタクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、イソトリデシル(メタ)アクリレート、n-ステアリル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルメタクリレート、スチレン、α-メチルスチレン、ビニルトルエン、ジアリルフタレート、及びジビニルベンゼンからなる群より選ばれる1以上の単量体を含むものである請求項1~3いずれか1項記載の光硬化型ライニング材用樹脂組成物の製造方法。
- 請求項1~4のいずれか1項記載の製造方法で得られた光硬化型ライニング材用樹脂組成物、及びガラス繊維強化材を含有することを特徴とする光硬化型ライニング材の製造方法。
- 請求項5記載の製造方法で得られた光硬化型ライニング材の硬化物の製造方法。
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