JP2007077217A - 硬化性樹脂組成物、ライニング材及び管状ライニング材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)芳香族系エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸との反応により得られる遊離OH基を有するヒドロキシビニルエステルとジイソシアネート化合物との反応により得られる(メタ)アクリロイル基を有するウレタン化エポキシ(メタ)アクリレート20〜60質量%、(B)環内に炭素間二重結合又は窒素原子を1個有する環状炭化水素基を含む基を有する単官能性(メタ)アクリレート系モノマー20〜40質量%、及び(C)アルキレンオキサイド付加モル数が2〜20のアルコキシ化ビスフェノールAジメタクリレート20〜40質量%を含む硬化性樹脂組成物;及びそれを用いた管状ライニング材。
【選択図】 図1
Description
ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート
(A)ウレタン化ビニルエステル、(B)ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート及び(C)エチレンオキサイド4.0モル付加エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレートを含む樹脂組成物を以下のように製造した。
<ヒドロキシビニルエステルの製造>
攪拌機、コンデンサー、温度計及び空気導入管を備えた2リットルの四つ口フラスコに、エピコート828(ジャパンエポキシレジン(株)製)を510g投入し、攪拌下に毎分10リットルの乾燥空気を吹き込みながら130℃まで昇温した。昇温後、ハイドロキノン(重合禁止剤)0.3g、トリメチルベンジルアンモニウムクロライド2gを添加し、アクリル酸144gを2時間かけて滴下した。滴下終了後3時間経過したところから、1時間毎に酸価の測定を開始し、10mgKOH/g以下になったことを確認した後、100℃まで冷却し、ヒドロキシビニルエステル(エポキシメタアクリレート)を得た。
上記で得られたヒドロキシビニルエステル828gに、イソホロンジイソシアネート175g及びナフテン酸コバルト7gを添加し、80℃で2.5時間維持してウレタン化反応を行った。これにより遊離イソシアネート基含有量はほぼゼロとなった。このようにして得られたウレタン化エポキシアクリレートを60℃まで冷却した。このウレタン化エポキシアクリレート55質量部に、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート25質量部及びエチレンオキサイド4.0モル付加エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート((株)新中村化学工業社製、BPE−200)20質量部を加えて、十分に撹拌して溶解させた後、室温まで冷却し、樹脂混合物を得た。
以下のライニング材光硬化積層体の作製で用いた積層供試体サイズは1m×1mである。
表1に示す熱硬化積層ライニング材用樹脂組成物(1−2)を用いた以外、前記光硬化積層ライニング材と同様に熱硬化積層ライニング材を作製した。
硬度:
この積層ライニング材表面から15cm離して400Wの紫外線ランプを10分間照射してから、バーコール硬度計(型式:GYXJ934−1)で硬度を測定し、硬度50以上に到達している場合を硬化性が良好と評価した。
光硬化性ライニング材の場合;
紫外線照射してから、積層ライニング材の表面温度が常温に達したのち、上下のポリウレタンエラストマーフィルムの表面に、JIS−Z−1524・包装用布粘着テープ(幅50mm、長さ250mm)を圧着させて一端より剥離させ、粘着力を測定し、剥離の難易を判定した。
積層ライニング材を25℃で24時間放置後、60℃で10時間硬化養生してから、上下のポリウレタンエラストマーフィルムの表面に、JIS−Z−1524・包装用布粘着テープ(幅50mm、長さ250mm)を圧着させて一端より剥離させ、粘着力を測定し、剥離の難易を判定した。
硬化積層体物性として、引張強さ、引張弾性率はJIS−K−7113に準拠してそれぞれ測定した。
硬化積層体物性として、曲げ強さ、曲げ弾性率はJIS−K−7203に準拠してそれぞれ測定した。
光重合開始剤又は熱重合開始剤・有機過酸化物を混合した樹脂組成物10gを、φ40mm(高さ、15mm)のガラスシャーレに流し込み、それぞれ光重合又は熱重合硬化させてから、脱型した注型物を温水(80℃)に96時間浸漬した後に重量変化率を測定した。
樹脂組成物を良く攪拌、混合してから、100gをφ145mmのガラスシャーレに入れ、温度25℃、湿度45%の環境下で60分放置後混合してから重量変化率を測定した。
<樹脂組成物の製造>
実施例1で得た(A)ウレタン化エポキシアクリレート45質量部に、(B)ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート30質量部、(C)エチレンオキサイド2.6モル付加エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート((株)新中村化学工業社製、BPE−100N)25質量部を加えて溶解して硬化性樹脂混合物を得た。この硬化性樹脂組成物を60℃まで昇温したのち、硬化性樹脂混合物50質量部に下記の不飽和ポリエステル50質量部を加え、さらに増粘剤(酸化マグネシウム、協和化学工業(株)製、マグミクロンMD−4AM)1.4質量部を加えて、十分に攪拌、混合し、不飽和ポリエステル含有硬化性樹脂混合物を得た。さらに、この不飽和ポリエステル含有硬化性樹脂混合物100質量部に対して、光重合開始剤2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド(BASF社製、ルシリンTPO)1質量部を添加、混合して、(光重合開始剤含有硬化性)樹脂組成物を得た。
攪拌機、還流冷却器、窒素ガス導入管及び温度計を備えた2リットルの四つ口フラスコ中に、ネオペンチルグリコール2モル(208g)、ジエチレングリコール3モル(318g)、イソフタル酸2.25モル(374g)、フマル酸2.75モル(319g)を投入し、常法に従い200℃で酸価が15になるまで反応させた。その後、得られた不飽和ポリエステルを130℃に冷却して、ハイドロキノンを得られた不飽和ポリエステル100質量部に対して0.015質量部添加し、温度60℃で溶解した。その後、室温まで冷却し、ハイドロキノン含有不飽和ポリエステルを得た。
内外面のチューブの剥離性:
実施例1と同様の方法で確認した。
日本下水道協会規格(JAWAS・K−1)に準拠して測定した。
JIS−K−6741:VU管(硬質塩化ビニル管)に準拠して測定した。
前記増粘剤を混合した樹脂組成物の経時増粘を測定した。
実施例2の樹脂組成物の構成成分の内、(B)成分についてジジクロペンテニルオキシエチルメタクリレート30質量部の代わりに、ジジクロペンテニルオキシエチルメタクリレート15質量部とネオペンチルグリコールジメタクリレート((株)新中村化学工業社製、NKエステルNPG)15質量部を併用した以外は、実施例2と同様に樹脂組成物を作製した。
外径200mm(内径190mm)及び300mm(内径290mm)の2本の鋼製マンドレルの外側に、実施例1に記載と同じウレタンエラストマーフィルムを巻き、フィルム部の突合せ部を熱シールして筒状チューブを形成後、実施例1と同一の積層構成で樹脂を含浸し、その後、ウレタンエラストマーフィルムのチューブを表層に被覆して光硬化性管体ライニング材を作製した。
[評価方法]
内外面のチューブの剥離性:
実施例1と同様の方法で確認した。
日本下水道協会規格(JAWAS・K−1)に準拠して測定した。
JIS−K−6741:VU管(硬質塩化ビニル管)に準拠して測定した。
実施例1で得た(A)ウレタン化エポキシアクリレート40質量部に、(B)ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート35質量部、(C)エチレンオキサイド10モル付加エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート((株)新中村化学工業社製、BPE−500)25質量部を加えて溶解して硬化性樹脂混合物を得た。この硬化性樹脂組成物を60℃まで昇温したのち、硬化性樹脂混合物50質量部に前記の不飽和ポリエステル50質量部を加え、さらに増粘剤(酸化マグネシウム、協和化学工業(株)製、マグミクロンMD−4AM)1.4質量部を加えて、十分に攪拌、混合し、不飽和ポリエステル含有硬化性樹脂混合物を得た。さらに、この不飽和ポリエステル含有硬化性樹脂混合物100質量部に対して、有機過酸化物(硬化剤328、化薬アクゾ社製)2質量部を十分攪拌、混合して(熱硬化性)樹脂組成物を得た。
実施例1に記載の内外面フィルム・ポリウレタンエラストマーの代わりに、0.188μm厚のポリエステルフィルム(ルミラーS10#188、(株)東レ製)を使用して、光硬化積層ライニング材を作製した。得られた積層管(管体)の内径は248mmであった。
スチレン型ビニルエステル樹脂100重量部に、実施例5の有機過酸化物(硬化剤328、化薬アクゾ社製)2重量部を加え、十分に攪拌、混合した後、実施例2と同様の方法で硬化積層管を得た。
比較例1において、実施例1に記載の内外面フィルム・ポリウレタンエラストマーの代わりに0.2mm厚のポリエチレンフィルムを使用して、光硬化積層体を作製した。ポリエチレンフィルムは硬化性複合材料表面に部分的に融着してフィルムの剥離は困難であった。
実施例2に記載の樹脂組成物から、不飽和ポリエステルを除いた樹脂組成物の経時増粘変化を第8表に示す。増粘性は殆ど認められない。
2 内側皮膜
3 繊維層筒状体
4 外側皮膜
Claims (7)
- (A)芳香族系エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸との反応により得られる遊離OH基を有するヒドロキシビニルエステルと脂肪族及び/又は脂環式ジイソシアネート化合物との反応により得られる(メタ)アクリロイル基を有するウレタン化エポキシ(メタ)アクリレート20〜60質量%、(B)アルコール残基として環内に炭素間二重結合又は窒素原子を1個有する環状炭化水素基を含む基を有する単官能性(メタ)アクリレート系モノマー20〜40質量%、及び(C)アルキレンオキサイド付加モル数が2〜20のアルコキシ化ビスフェノールAジメタクリレート20〜40質量%を含み、各質量%の合計が100質量%である硬化性樹脂組成物。
- (B)成分として、さらに、ネオペンチルグリコールジメタクリレ−ト、トリメチロールプロパントリメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、1,3−ブチレングリコールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレ−ト、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレートから選択される少なくとも1種の多官能性(メタ)アクリル系モノマーを含んでいる請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物を含むライニング材。
- 請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物及び光重合開始剤を含む光硬化性樹脂組成物を繊維層筒状体に含浸してなる管状硬化性複合材料の内面及び/又は外面を、少なくとも一層のチューブで被覆してなる管状ライニング材。
- 請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物及び熱重合開始剤を含む熱硬化性樹脂組成物を繊維層筒状体に含浸してなる管状硬化性複合材料の内面及び/又は外面を、少なくとも一層のチューブで被覆してなる管状ライニング材。
- 請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物30〜90質量%と、増粘剤を0.5〜10質量%含有する不飽和ポリエステル10〜70質量%とを含む不飽和ポリエステル含有硬化性樹脂組成物を含むライニング材。
- 請求6に記載のライニング材を繊維層筒状体に含浸してなる管状硬化性複合材料の内面及び/又は外面を、少なくとも一層のチューブで被覆してなる管状ライニング材。
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