JP4421373B2 - フィラメントワインディング成形方法 - Google Patents
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Description
ここで、前記粘着剤として、エポキシ基およびラジカル重合性不飽和基を有する樹脂であり、かつエポキシ基とラジカル重合性不飽和基との比率が、0.05/0.95〜0.95/0.05当量である樹脂(A)と、光重合開始剤(D)と、ラジカル熱重合開始剤(E)と、エポキシ樹脂硬化剤(F)とを含有する硬化性樹脂組成物を用い;該粘着剤を駆体に塗布した後、これに光を照射してラジカル重合性不飽和基および/またはエポキシ基を部分的に反応させて粘着層とすることが望ましい。
また、照射する光は、紫外線であることが望ましい。
さらに、繊維材料は、炭素繊維であることが望ましい。
そして、本発明の成形物は、本発明のフィラメントワインディング成形方法によって得られたものである。
また、このような成形方法によって得られた本発明の成形物は、繊維材料が設計通り巻かれており、強度等の諸物性を設計通りに発揮する。
硬化性樹脂組成物を繊維材料に含浸する方法は、公知のFW法における方法を採用すればよく、特に限定はされない。
以下、硬化性樹脂組成物および繊維材料について詳細に説明する。
本発明における硬化性樹脂組成物は、樹脂(A)と、光重合開始剤(D)と、ラジカル熱重合開始剤(E)と、エポキシ樹脂硬化剤(F)とを含有するものである。
本発明における樹脂(A)は、エポキシ基およびラジカル重合性不飽和基を有する樹脂であり、かつエポキシ基とラジカル重合性不飽和基との比率が、0.05/0.95〜0.95/0.05当量である。
エポキシ基とラジカル重合性不飽和基との比率は、0.05/0.95〜0.95/0.05当量であることが必要である。ラジカル重合性不飽和基の比率がこの範囲よりも少ないと、後述の光照射工程において、硬化性樹脂組成物の増粘の速度が不十分となる。一方、ラジカル重合性不飽和基の比率がこの範囲よりも多いと、繊維材料と樹脂界面の接着性が不十分となる。
本発明においては、希釈剤、すなわちラジカル重合性希釈剤(B)および/またはエポキシ希釈剤(C)を使用し、硬化性樹脂組成物の粘度を調整してもよい。
ラジカル重合性希釈剤(B)としては、ビニルエステル樹脂に使用されるものが挙げられる。具体的には、スチレンモノマー、(メタ)アクリル基を有するラジカル重合性不飽和単量体を配合したものである。スチレンモノマー以外のラジカル重合性不飽和単量体の具体例としては、スチレンのα−、o−、m−、p−アルキル、ニトロ、シアノ、アミド、エステル誘導体、クロルスチレン、ビニルトルエン、ジビニルベンゼンなどのスチレン系モノマー;ブタジエン、2,3−ジメチルブタジエン、イソプレン、クロロプレンなどのジエン類;(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸−n−プロピル、(メタ)アクリル酸−i−プロピル、(メタ)アクリル酸−n−ブチル、(メタ)アクリル酸−sec−ブチル、(メタ)アクリル酸−ter−ブチル、(メタ)アクリル酸ペンチル、(メタ)アクリル酸ネオペンチル、(メタ)アクリル酸イソアミル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸ドデシル、(メタ)アクリル酸シクロペンチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸2−メチルシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸ジシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、(メタ)アクリル酸イソボロニル、(メタ)アクリル酸アダマンチル、(メタ)アクリル酸アリル、(メタ)アクリル酸プロパギル、(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸ナフチル、(メタ)アクリル酸アントラセニル、(メタ)アクリル酸アントラニノニル、(メタ)アクリル酸ピペロニル、(メタ)アクリル酸サリチル、(メタ)アクリル酸フリル、(メタ)アクリル酸フルフリル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、(メタ)アクリル酸ピラニル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸フェネチル、(メタ)アクリル酸クレジル、(メタ)アクリル酸−1,1,1−トリフルオロエチル、(メタ)アクリル酸パーフルオルエチル、(メタ)アクリル酸パーフルオロ−n−プロピル、(メタ)アクリル酸パーフルオロ−i−プロピル、(メタ)アクリル酸トリフェニルメチル、(メタ)アクリル酸クミル、(メタ)アクリル酸3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシプロピルなどの(メタ)アクリル酸エステル類;(メタ)アクリル酸アミド、(メタ)アクリル酸N,N−ジメチルアミド、(メタ)アクリル酸N,N−ジエチルアミド、(メタ)アクリル酸N,N−ジプロピルアミド、(メタ)アクリル酸N,N−ジ−i−プロピルアミド、(メタ)アクリル酸アントラセニルアミドなどの(メタ)アクリル酸アミド;(メタ)アクリル酸アニリド、(メタ)アクリロイルニトリル、アクロレイン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、N−ビニルピロリドン、ビニルピリジン、酢酸ビニルなどのビニル化合物;シトラコン酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチルなどの不飽和ジカルボン酸ジエステル;N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ラウリルマレイミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)マレイミドなどのモノマレイミド化合物;N−(メタ)アクリロイルフタルイミドなどが挙げられる。
本発明におけるエポキシ希釈剤(C)としては、分子内にグリシジルエーテルタイプのエポキシ基や脂環式のエポキシ基を有する化合物であればよく、公知のものを使用することができる。
グリシジルエーテルタイプとしては、アリルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル等の公知の単官能エポキシ希釈剤や、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、レゾルシンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル等の多官能エポキシ希釈剤が挙げられる。
これらの化合物は、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。脂環式エポキシ化合物の商品としては、例えば、ダイセル化学工業(株)製のセロキサイド2021、2081、2000、3000、サイクロマーM100等を挙げることができる。
また、カチオン重合を使用する場合は、テトラエチレングリコールジビニルエーテル等のビニルエーテル化合物等も使用することができる。
本発明における光重合開始剤(D)としては、紫外線領域から近赤外領域に感光性を有する公知のものが使用できる。
紫外線ラジカル重合開始剤としては、ベンゾイン類、アセトフェノン類、アントラキノン類、チオキサントン類、ベンゾフェノン類等が挙げられる。ベンゾイン類としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等の誘導体が挙げられる。アセトフェノン類としては、アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン等の誘導体が挙げられる。アントラキノン類としては、2−メチルアントラキノン、2−クロロアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−t−ブチルアントラキノン等の誘導体が挙げられる。チオキサントン類としては、チオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン等の誘導体が挙げられる。ベンゾフェノン類としては、ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、N,N−ジメチルアミノベンゾフェノン等の誘導体が挙げられる。その他としては、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等、公知のものを使用することができる。
本発明におけるラジカル熱重合開始剤(E)としては、具体的には、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアリルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシエステル、パーオキシジカーボネートに分類されるもの等、公知の有機過酸化物やアゾ化合物が挙げられる。
本発明におけるエポキシ樹脂硬化剤(F)としては、酸無水物類や、脂肪族アミン、芳香族アミン、ポリアミド、複素環状アミン等のアミン類、カチオン触媒等が挙げられる。
この場合のカチオン触媒としては、熱でエポキシ基をカチオン重合させることができるカチオン触媒を使用することができる。
硬化性樹脂組成物には、充填材を配合してもよい。充填材は、無機質フィラー、有機質フィラーまたはポリマーである。
無機質フィラーとしては、例えば、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、タルク、クレー、ガラス粉、シリカ、硫酸バリウム、酸化チタン、セメントなどが挙げられる。中でも、硬化性樹脂組成物に難燃性を付与する場合は、水酸化アルミニウムが有効である。これら無機質フィラーは、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。無機質フィラーの配合量は、樹脂(A)、ラジカル重合性希釈剤(B)、エポキシ希釈剤(C)、光重合開始剤(D)、ラジカル熱重合開始剤(E)およびエポキシ樹脂硬化剤(F)の合計量100質量部に対して0〜50質量部、好ましくは0〜30質量部である。
本発明における繊維材料は、有機繊維および/または無機繊維である。繊維材料としては、例えば、ガラス繊維、炭素繊維、アラミド繊維、ポリエチレンテレフタレート繊維、ビニロン繊維等が挙げられる。中でも、光透過性に優れる点ではガラス繊維が好ましいが、光透過性の劣る炭素繊維でも表面の増粘反応を進めることができるので、用途に応じた繊維を選択することができる。繊維材料の形状は、ロービング、編み物、クロス、マット状などのものが使用される。これら繊維材料は、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。繊維材料の使用量は、硬化性樹脂組成物100質量部に対して5〜400質量部、好ましくは50〜300質量部である。
樹脂含浸繊維材料に照射する光としては、紫外線〜近赤外線領域の光を使用する。紫外線とは280〜380nm、可視光とは380〜780nm、近赤外線とは780〜1200nmの波長領域の光線を指す。中でも、光の照射時間が比較的短くて済み、空気の影響が比較的少ない、紫外線が好ましい。
光照射工程は、硬化性樹脂組成物を繊維材料に含浸した後に行い、増粘反応させたものを駆体に巻き付けるが、駆体に巻きつけた後も光照射を行って増粘の不足を補ってもよい。
具体的には、硬化性樹脂組成物中のラジカル重合性不飽和基および/またはエポキシ基が部分的に反応して、硬化性樹脂組成物が適度に増粘するように、樹脂含浸繊維材料の照射面の積算光量が10〜1000mJ/cm2 となるように光を照射することが好ましい。
光照射工程後の樹脂含浸繊維材料を駆体に巻き付ける装置としては、FW法に用いられる公知の装置を用いればよく、特に限定はされない。
樹脂含浸繊維材料の駆体への巻き付け方としては、図1に示すような樹脂含浸繊維材料10を駆体11にらせん状に巻き付けるヘリカル巻き、図2に示すような駆体11の回転軸に対して垂直方向に樹脂含浸繊維材料10を巻き付けるフープ巻きなどが挙げられる。本発明においては、形状が複雑な駆体へ樹脂含浸繊維材料を巻き付けた場合に、樹脂含浸繊維材料が滑りやすいヘリカル巻きに特に効果的である。
駆体としては、硬化性樹脂組成物の硬化後に脱芯される芯型、硬化性樹脂組成物の硬化後に容器等の成形物の内層となるライナーが挙げられる。芯型やライナーの材料としては、ステンレス鋼、アルミニウム、アルミニウム合金、鉄などの金属材料;ポリエチレン、ポリプロピレン等の熱可塑性樹脂などが挙げられる。本発明は、断面が楕円状である扁平の駆体など、形状が複雑なために、樹脂含浸繊維材料が滑りやすい駆体を用いる場合に特に効果的である。
粘着剤としては、1種類以上のラジカル重合性不飽和化合物を重合させたて得られる重合体を主成分とする、溶液タイプやエマルジョンタイプ等の公知のものが使用でき、特に制限されるものではない。
粘着層は、該硬化性樹脂組成物からなる粘着剤を駆体に塗布した後、これに光を照射してラジカル重合性不飽和基および/またはエポキシ基を部分的に反応させることにより形成することができる。
駆体に巻き付けられた樹脂含浸繊維材料を加熱し、硬化性樹脂組成物を硬化させる手段としては、加熱炉、赤外線ランプ、赤外線ランプなどが挙げられる。
加熱温度、加熱時間等の加熱条件は、樹脂含浸繊維材料の厚さ、硬化性樹脂組成物の量や種類などにより適宜決定すればよく、特に限定はされない。
本発明の成形物は、本発明のフィラメントワインディング成形方法によって得られたものである。このような成形方法によって得られた本発明の成形物は、繊維材料が設計通り巻かれており、強度等の諸物性を設計通りに発揮する。
以上説明した本発明のフィラメントワインディング成形方法にあっては、硬化性樹脂組成物を繊維材料に含浸して、樹脂含浸繊維材料を得た後、該樹脂含浸繊維材料に光を照射しているので、ラジカル重合性不飽和基および/またはエポキシ基が完全に反応して硬化性樹脂組成物が硬化してしまうことなく、ラジカル重合性不飽和基および/またはエポキシ基が部分的に反応して、樹脂含浸繊維材料が粘着性を発現する。このように粘着性を発現した樹脂含浸繊維材料は、複雑な形状の駆体にヘリカル巻き等で巻き付けられたとしても、その粘着性によって滑ることがない。
そして、樹脂含浸繊維材料が滑ることなく駆体に巻き付いた状態で加熱を行うことにより、光照射工程で反応せずに残ったラジカル重合性不飽和基およびエポキシ基が完全に反応する。これにより、硬化性樹脂組成物が硬化し、本発明の成形物が得られる。
攪拌機、環流冷却器、ガス導入管、温度計を付した反応装置に、エピコート828(ジャパンエポキシレジン(株)製エポキシ樹脂、エポキシ当量189、1当量=189g)189部、アクリル酸18部(0.25当量)、ナフテン酸Cr0.8部、ハイドロキノン0.07部を仕込み、空気を吹き込みながら120℃で2時間反応させ、酸価が0mgKOH/gになった時点で反応を終了し、ラジカル重合性不飽和基およびエポキシ基を有する樹脂(HE−1)を得た。樹脂(HE−1)のエポキシ基/ラジカル重合性不飽和基は、0.75/0.25(当量)であった。
攪拌機、環流冷却器、ガス導入管、温度計を付した反応装置に、エピコート828(ジャパンエポキシレジン(株)製エポキシ樹脂、エポキシ当量189、1当量=189g)189部、メタクリル酸64.5部(0.75当量)、ナフテン酸Cr0.8部、ハイドロキノン0.07部を仕込み、空気を吹き込みながら120℃で2時間反応させ、酸価が0mgKOH/gになった時点で反応を終了した。この樹脂のエポキシ基/ラジカル重合性不飽和基は、0.25/0.75(当量)であった。この樹脂にスチレンモノマー84.5部を加え、ラジカル重合性希釈剤であるスチレンモノマーを25質量%含む、ラジカル重合性不飽和基およびエポキシ基を有する樹脂(HE−2)を得た。
合成例1で合成した樹脂(HE−1)100部に、脂環式エポキシ化合物である3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(ダイセル化学工業(株)製、商品名セロキサイド2021)25部を加え、エポキシ希釈剤であるセロキサイド2021を20質量%含む、ラジカル重合性不飽和基およびエポキシ基を有する樹脂(HE−3)を得た。
エピコート828(ジャパンエポキシレジン(株)製エポキシ樹脂、エポキシ当量189)100部に、ビニルエステル樹脂(昭和高分子(株)製、リポキシR−802)120部を加え、ブレンド型のラジカル重合性不飽和基およびエポキシ基を有する樹脂(HE−4)を得た。
<樹脂組成物の調製>
樹脂(HE−1)100部に、紫外線ラジカル重合開始剤である2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(商品名:Darocur1173、チバスペシャルティーケミカルズ(株)製)3.0部、ラジカル熱重合開始剤である有機過酸化物触媒t−ブチルパーオキシベンゾエート(商品名:パーブチルZ、日本油脂(株)製)1部、エポキシ樹脂硬化剤である無水メチルナジック酸(商品名:無水メチルハイミック酸、日立化成(株)製)65部、硬化促進剤である2,4,6−トリスジメチルアミノメチルフェノール1部を添加して硬化性樹脂組成物−1を得た。
ライナーとして、長軸/短軸の比が7/3で、胴部の外径(長軸)が150mm、(短軸)が105mmの断面楕円状の管であり、その両側が絞られて外径5mm(真円)のドーム型となっているアルミニウム製パイプ(全長:500mm)を準備し、FW成形装置にセットした。
樹脂(HE−2)100部に、紫外線または熱でエポキシ樹脂を硬化可能なリン系のスルホニウム塩であるカチオン触媒(日本曹達(株)製、CI−2855)3部、パーブチルZ:2部を添加して硬化性樹脂組成物−2を得た。
この硬化性樹脂組成物−2を用いた以外は、実施例1と同様にして異径管に対するFWを実施した。滑らずに設計通りに巻けることを確認した。さらに、実施例1と同様にして成形物を得た。結果を表1に示す。
樹脂(HE−3)100部に、Darocur1173:3.0部、パーブチルZ:2部、エポキシ樹脂硬化剤である2−エチル−4−メチルイミダゾール:3部を添加して硬化性樹脂組成物−3を得た。
この硬化性樹脂組成物−3を用いた以外は、実施例1と同様にして異径管に対するFWを実施した。滑らずに設計通りに巻けることを確認した。さらに、実施例1と同様にして成形物を得た。結果を表1に示す。
樹脂(HE−4)100部に、Darocur1173:3.0部、パーブチルZ:2部、エポキシ樹脂硬化剤である2−エチル−4−メチルイミダゾール:3部を添加して硬化性樹脂組成物−4を得た。
この硬化性樹脂組成物−4を用いた以外は、実施例1と同様にして異径管に対するFWを実施した。滑らずに設計通りに巻けることを確認した。さらに、実施例1と同様にして成形物を得た。結果を表1に示す。
ライナーとして、長軸/短軸の比が8/2で、胴部の外径(長軸)が150mm、(短軸)が105mmの断面楕円状の管であり、その両側が絞られて外径5mm(真円)のドーム型となっているアルミニウム製パイプ(全長:500mm)を準備し、FW成形装置にセットした。
次に、ライナー表面に硬化性樹脂組成物−1を200μmの厚さに塗布し、ライナーから30cm離れた位置に配置された高圧水銀ランプから5秒間、該ライナーに紫外線を照射して、硬化性樹脂組成物−1中のラジカル重合性不飽和基および/またはエポキシ基を部分的に反応させて粘着層を形成した。
<樹脂組成物の調製>
エピコート828:100部に、無水メチルナジック酸(日立化成(株)製、無水メチルハイミック酸)95部、硬化促進剤である2,4,6−トリスジメチルアミノメチルフェノール:1部を添加し、硬化性樹脂組成物−5を得た。
次に、カーボンロービング(東レ(株)製、T−700S−12K)に硬化性樹脂組成物−5を、硬化性樹脂組成物100部に対してロービングが200部となるように含浸したものを、実施例1と同様のライナーにヘリカル巻きに巻いたところ、ショルダー部で大きく滑ってしまい設計通りに巻くことができなかった。結果を表1に示す。
11 駆体
Claims (7)
- エポキシ基およびラジカル重合性不飽和基を有する樹脂であり、かつエポキシ基とラジカル重合性不飽和基との比率が、0.05/0.95〜0.95/0.05当量である樹脂(A)と、光重合開始剤(D)と、ラジカル熱重合開始剤(E)と、エポキシ樹脂硬化剤(F)とを含有する硬化性樹脂組成物を繊維材料に含浸して、樹脂含浸繊維材料を得る含浸工程と、
樹脂含浸繊維材料に光を照射してラジカル重合性不飽和基および/またはエポキシ基を部分的に反応させる光照射工程と、
光照射工程後の樹脂含浸繊維材料を駆体に巻き付けて加熱する成形工程と
を有することを特徴とするフィラメントワインディング成形方法。 - 成形工程の前に、あらかじめ駆体に粘着剤を塗布して粘着層を設けておくことを特徴とする請求項1記載のフィラメントワインディング成形方法。
- 前記粘着剤として、エポキシ基およびラジカル重合性不飽和基を有する樹脂であり、かつエポキシ基とラジカル重合性不飽和基との比率が、0.05/0.95〜0.95/0.05当量である樹脂(A)と、光重合開始剤(D)と、ラジカル熱重合開始剤(E)と、エポキシ樹脂硬化剤(F)とを含有する硬化性樹脂組成物を用い、
該粘着剤を駆体に塗布した後、これに光を照射してラジカル重合性不飽和基および/またはエポキシ基を部分的に反応させて粘着層とすることを特徴とする請求項2記載のフィラメントワインディング成形方法。 - 前記樹脂(A)が、エポキシ樹脂中のエポキシ基の0.05〜0.95当量をビニルエステル化した樹脂であることを特徴とする請求項1ないし3のいずれか一項に記載のフィラメントワインディング成形方法。
- 照射する光が、紫外線であることを特徴とする請求項1ないし4のいずれか一項に記載のフィラメントワインディング成形方法。
- 繊維材料が、炭素繊維であることを特徴とする請求項1ないし5のいずれか一項に記載のフィラメントワインディング成形方法。
- 請求項1ないし6のいずれか一項に記載のフィラメントワインディング成形方法によって得られた成形物。
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