JP4884732B2 - 硬化性樹脂組成物、ライニング材及び管状ライニング材 - Google Patents
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(1)(A)数平均分子量が500〜4000の範囲にある不飽和ポリエステル30〜70質量%、及び(B)アルコール残基として環内に炭素間二重結合又は窒素原子を1個有する環状炭化水素基を含む基を有する単官能性(メタ)アクリレート系モノマー30〜70質量%、そしてさらに(C)アルキレンオキサイド付加モル数が2〜20のアルコキシ化ビスフェノールAジメタクリレート5〜20質量%を含んでおり(各質量%の合計が100質量%)、上記(B)アルコール残基として環内に炭素間二重結合又は窒素原子を1個有する環状炭化水素基を含む基を有する単官能性(メタ)アクリレート系モノマーが、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルメタクリレート、ペンタメチルピペリジルメタクリレート、及びペンタメチルピペリジルアクリレートから選択される少なくとも1種であることを特徴とする硬化性樹脂組成物により前記課題を解決することを見出だした。
アルキレンオキサイドは、プロピレンオキサイド又はエチレンオキサイド(特にエチレンオキサイド)が好ましい。樹脂組成物の硬化物の常温水又は温水浸漬による白化を抑えるのに有効である。また繊維質筒状体との親和性、接着力が、格段に優れたものとなる。
(2)(A)数平均分子量が500〜4000の範囲にある不飽和ポリエステル30〜70質量%、及び(B)アルコール残基として環内に炭素間二重結合又は窒素原子を1個有する環状炭化水素基を含む基を有する単官能性(メタ)アクリレート系モノマー30〜70質量%、そしてさらに(D)芳香族系エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸との反応により得られるエポキシ(メタ)アクリレート10〜70質量%を含んでおり(各質量%の合計が100質量%)、上記(B)が前述のとおりであることを特徴とする硬化性樹脂組成物により前記課題を解決することを見出だした。硬化物の耐薬品性(耐酸化性)が向上する。
(3)(A)数平均分子量が500〜4000の範囲にある不飽和ポリエステル30〜70質量%、(B)アルコール残基として環内に炭素間二重結合又は窒素原子を1個有する環状炭化水素基を含む基を有する単官能性(メタ)アクリレート系モノマー30〜70質量%、そしてさらに(C)アルキレンオキサイド付加モル数が2〜20のアルコキシ化ビスフェノールAジメタクリレート5〜20質量%、及び(D)芳香族系エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸との反応により得られるエポキシ(メタ)アクリレート10〜70質量%を含んでいる(各質量%の合計が100質量%)、上記(B)が前述のとおりであることを特徴とする硬化性樹脂組成物により前記課題を解決することを見出だした。
上記数平均分子量は、GPC法(ゲル透過クロマトグラフィー法)を用いて測定した。分子量の値はポリスチレン換算値である。
上記本発明の硬化性樹脂組成物の好適態様は以下の通りである。
上記の硬化性樹脂組成物及び熱重合開始剤を含む熱硬化性樹脂組成物を繊維層筒状体に含浸してなる管状硬化性複合材料の内面及び/又は外面を、少なくとも一層のチューブで被覆してなる管状ライニング材にもある。
ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート
A)不飽和ポリエステル及び(B)ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレートを含む樹脂組成物を以下のように製造した。
攪拌機、還流冷却器、窒素ガス導入管及び温度計を備えた2リットルの四つ口フラスコ中に、ネオペンチルグリコール4モル(416g)、プロピレングリコール1モル(76g)、イソフタル酸2モル(332g)、無水マレイン酸3モル(294g)を常法に従い二段反応で分割投入し、200℃で酸価が20になるまで反応させた。その後、得られた不飽和ポリエステルを130℃に冷却して、ハイドロキノンを得られた不飽和ポリエステル100質量部に対して0.015質量部添加し、温度60℃で溶解した。得られた不飽和ポリエステルの数平均分子量2600(分子量分布Mw/Mn=3.0)、水酸基価23KOHmg/gであった。
得られた不飽和ポリエステル60質量部に、25℃の粘度が20mPa・s,分子量248のジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート40質量部を加えて溶解後、室温まで冷却し、樹脂組成物を得た。
以下のライニング材光硬化積層体の作製で用いた積層供試体サイズは1m×1mである。
表1に示す熱硬化積層ライニング材用樹脂組成物(1−2)を用いた以外、前記光硬化積層ライニング材と同様に熱硬化積層ライニング材を作製した。
硬度:
この積層ライニング材表面に、高さ15cmから400Wの紫外線ランプを5分間照射してから、バーコール硬度計(型式:GYXJ934−1)で硬度を測定し、硬度50以上に到達している場合を硬化性が良好を評価した。
20℃室温のガラス板上にアプリケーターを用いて作成し、表面乾燥性について指触試験を実施することにより得た。指触試験の評価方法は脱脂綿約2〜3cm2を塗膜表面に押し付けても脱脂綿が粘着によって塗膜表面に残らなくなるまでの時間を測定した。
光硬化性ライニング材の場合;
紫外線照射してから、積層ライニング材の表面温度が常温に達したのち、上下のポリウレタンエラストマーフィルムの表面に、JIS−Z−1524・包装用布粘着テープ(幅50mm、長さ250mm)を圧着させて一端より剥離させ、粘着力を測定し、剥離の難易を判定した。
積層ライニング材を25℃で24時間放置後、60℃で10時間硬化養生してから、上下のポリウレタンエラストマーフィルムの表面に、JIS−Z−1524・包装用布粘着テープ(幅50mm、長さ250mm)を圧着させて一端より剥離させ、粘着力を測定し、剥離の難易を判定した。
硬化積層体物性として、引張強さ、引張弾性率はJIS−K−7113に準拠してそれぞれ測定した。
硬化積層体物性として、曲げ強さ、曲げ弾性率はJIS−K−7203に準拠してそれぞれ測定した。
光重合開始剤又は熱重合開始剤・有機過酸化物を混合した樹脂組成物10gを、φ40mm(高さ、15mm)のガラスシャーレに流し込み、それぞれ光重合又は熱重合硬化させてから、脱型した注型物を温水(80℃)に96時間浸漬した後に重量変化率を測定した。
樹脂組成物を良く攪拌、混合してから、100gをφ145mmのガラスシャーレに入れ、温度25℃、湿度45%の環境下で60分放置後混合してから重量変化率を測定した。
A)不飽和ポリエステル、(B)ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート及び(C)エチレンオキサイド4.0モル付加エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレートを含む樹脂組成物を以下のように製造した。
<不飽和ポリエステルの製造>
攪拌機、還流冷却器、窒素ガス導入管及び温度計を備えた2リットルの四つ口フラスコ中に、プロピレングリコール3モル(228g)、エチレングリコール2モル(124g)、無水フタル酸3モル(444g)、無水マレイン酸2モル(196g)を常法に従い二段反応で分割投入し、200℃で酸価が10になるまで反応させた。その後、得られた不飽和ポリエステルを130℃に冷却して、ハイドロキノンを得られた不飽和ポリエステル100質量部に対して0.015質量部添加し、温度60℃で溶解した。得られた不飽和ポリエステルの数平均分子量3000、水酸基価27KOHmg/gであった。
この不飽和ポリエステル55質量部に、実施例1で使用したジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート35質量部及びエチレンオキサイド4.0モル付加エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート((株)新中村化学工業社製、BPE−200)を加えて溶解後、室温まで冷却し、樹脂組成物を得た。
以下のライニング材光硬化積層体の作製で用いた積層供試体サイズは1m×1mである。
表1に示す熱硬化積層ライニング材用樹脂組成物(2−2)を用いた以外、前記光硬化積層ライニング材と同様に熱硬化積層ライニング材を作製した。
上記の結果を表1に示す。
A)不飽和ポリエステル、(B)ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート及びネオペンチルグリコールジメタクリレート、及び(D)芳香族エポキシアクリレートを含む樹脂組成物を以下のように製造した。
攪拌機、還流冷却器、窒素ガス導入管及び温度計を備えた2リットルの四つ口フラスコ中に、ネオペンチルグリコール4モル(416g)、プロピレングリコール1モル(76g)、イソフタル酸2モル(332g)、無水マレイン酸3モル(294g)を常法に従い二段反応で分割投入し、200℃で酸価が20になるまで反応させた。その後、得られた不飽和ポリエステルを130℃に冷却して、ハイドロキノンを得られた不飽和ポリエステル100質量部に対して0.015質量部添加し、温度60℃で溶解した。得られた不飽和ポリエステルの数平均分子量2500、水酸基価25KOHmg/gであった。
この不飽和ポリエステル50質量部に,25℃の粘度が20mPa・s,分子量262のジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート15質量部、25℃の粘度5mPa・s,分子量240のネオペンチルグリコールジメタアクリレート15質量部、及び芳香族系エポキシアクリレート((株)共栄社化学社製、エポキシエステル3000A)20質量部を加えて溶解後、室温まで冷却し、樹脂組成物を得た。
以下のライニング材光硬化積層体の作製で用いた積層供試体サイズは1m×1mである。
表1に示す熱硬化積層ライニング材用樹脂組成物(3−2)を用いた以外、前記光硬化積層ライニング材と同様に熱硬化積層ライニング材を作製した。
上記の結果を表1に示す。
A)不飽和ポリエステル、(B)ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート及びネオペンチルグリコールジメタクリレート、(C)エチレンオキサイド10モル付加エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート及び(D)芳香族エポキシアクリレートを含む樹脂組成物を以下のように製造した。
攪拌機、還流冷却器、窒素ガス導入管及び温度計を備えた2リットルの四つ口フラスコ中に、ネオペンチルグリコール4モル(416g)、プロピレングリコール1モル(76g)、イソフタル酸2モル(332g)、無水マレイン酸3モル(294g)を常法に従い二段反応で分割投入し、200℃で酸価が20になるまで反応させた。その後、得られた不飽和ポリエステルを130℃に冷却して、ハイドロキノンを得られた不飽和ポリエステル100質量部に対して0.015質量部添加し、温度60℃で溶解した。得られた不飽和ポリエステルの数平均分子量2700(分子量分布Mw/Mn=3.1)、水酸基価22KOHmg/gであった。
この不飽和ポリエステル40質量部に,25℃の粘度が20mPa・s,分子量262のジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート17.5質量部、ネオペンチルグリコールジメタアクリレート17.5質量部、エチレンオキサイド10モル付加エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート((株)新中村化学工業社製、BPE−500)10質量部及び芳香族系エポキシアクリレ−ト((株)共栄社化学社製、エポキシエステル3000A)15質量部を加えて溶解後、室温まで冷却し、樹脂組成物を得た。
以下のライニング材光硬化積層体の作製で用いた積層供試体サイズは1m×1mである。
表1に示す熱硬化積層ライニング材用樹脂組成物(4−2)を用いた以外、前記光硬化積層ライニング材と同様に熱硬化積層ライニング材を作製した。
<樹脂組成物の製造>
実施例1〜4で得た樹脂組成物のそれぞれ100質量部に対して、増粘剤(酸化マグネシウム、協和化学工業(株)製、マグミクロンMD−4AM)1.4質量部及び光重合開始剤2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド(BASF社製、ルシリンTPO)1質量部を添加し、十分に攪拌、混合して光重合開始剤入り樹脂組成物を得た。
内外面のチューブの剥離性:
実施例1と同様の方法で確認した。
日本下水道協会規格(JAWAS・K−1)に準拠して測定した。
JIS−K−6741:VU管(硬質塩化ビニル管)に準拠して測定した。
前記増粘剤を混合した樹脂組成物の経時増粘を測定した。
<樹脂組成物の製造>
実施例1〜4で得た樹脂組成物のそれぞれ100質量部に対して、増粘剤(酸化マグネシウム、協和化学工業(株)製、マグミクロンMD−4AM)1.4質量部及び有機過酸化物(硬化剤328、化薬アクゾ社製)1.5質量部を添加し、十分に攪拌、混合して増粘剤及び有機化酸化物含有樹脂組成物を得た。
実施例1の1−1において、内外面フィルム・ポリウレタンエラストマーの代わりに0.188μm厚のポリエステルフィルム・ルミラーS10#188(東レ社製)を使用して,光硬化積層ライニング材を作成した。紫外線ランプの照射位置、照射容量、照射時間は実施例1と同様に行った。実施例1と同様にして、硬化積層ライニング材の硬度、フィルム剥離性、硬化積層体物性の評価を行った。その結果を表4に示す。
スチレン型ビニルエステル樹脂100重量部に、実施例6の有機過酸化物(硬化剤328、化薬アクゾ社製)2重量部を加え、十分に攪拌、混合した後、実施例6と同様の方法で硬化積層管を得た。
比較例1において、実施例1に記載の内外面フィルム・ポリウレタンエラストマ−の代わりに0.2mm厚のポリエチレンフィルムを使用して、光硬化積層体を作成した。ポリエチレンフィルムは硬化性複合材料表面に部分的に融着してフィルムの剥離は困難であった。
実施例2に記載の樹脂組成物から、不飽和ポリエステルを除いた樹脂組成物の経時増粘変化を表6に示す。増粘性は殆ど認められない。
2 内側皮膜
3 繊維層筒状体
4 外側皮膜
Claims (8)
- (A)数平均分子量が500〜4000の範囲にある不飽和ポリエステル30〜70質量%、及び(B)アルコール残基として環内に炭素間二重結合又は窒素原子を1個有する環状炭化水素基を含む基を有する単官能性(メタ)アクリレート系モノマー30〜70質量%、そして(C)アルキレンオキサイド付加モル数が2〜20のアルコキシ化ビスフェノールAジメタクリレート5〜20質量%を含み、各質量%の合計が100質量%であり、
上記(B)アルコール残基として環内に炭素間二重結合又は窒素原子を1個有する環状炭化水素基を含む基を有する単官能性(メタ)アクリレート系モノマーが、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルメタクリレート、ペンタメチルピペリジルメタクリレート、及びペンタメチルピペリジルアクリレートから選択される少なくとも1種であることを特徴とする硬化性樹脂組成物。 - A)数平均分子量が500〜4000の範囲にある不飽和ポリエステル30〜70質量%、及び(B)アルコール残基として環内に炭素間二重結合又は窒素原子を1個有する環状炭化水素基を含む基を有する単官能性(メタ)アクリレート系モノマー30〜70質量%、そして(D)芳香族系エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸との反応により得られるエポキシ(メタ)アクリレート10〜70質量%を含み、各質量%の合計が100質量%であり、
上記(B)アルコール残基として環内に炭素間二重結合又は窒素原子を1個有する環状炭化水素基を含む基を有する単官能性(メタ)アクリレート系モノマーが、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルメタクリレート、ペンタメチルピペリジルメタクリレート、及びペンタメチルピペリジルアクリレートから選択される少なくとも1種であることを特徴とする硬化性樹脂組成物。 - (A)数平均分子量が500〜4000の範囲にある不飽和ポリエステル30〜70質量%、及び(B)アルコール残基として環内に炭素間二重結合又は窒素原子を1個有する環状炭化水素基を含む基を有する単官能性(メタ)アクリレート系モノマー30〜70質量%、そして(C)アルキレンオキサイド付加モル数が2〜20のアルコキシ化ビスフェノールAジメタクリレート5〜20質量%、及び(D)芳香族系エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸との反応により得られるエポキシ(メタ)アクリレート10〜70質量%を含み、各質量%の合計が100質量%であり、
上記(B)アルコール残基として環内に炭素間二重結合又は窒素原子を1個有する環状炭化水素基を含む基を有する単官能性(メタ)アクリレート系モノマーが、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルメタクリレート、ペンタメチルピペリジルメタクリレート、及びペンタメチルピペリジルアクリレートから選択される少なくとも1種であることを特徴とする硬化性樹脂組成物。 - さらに、ネオペンチルグリコールジメタクリレ−ト、トリメチロールプロパントリメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、1,3−ブチレングリコールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレ−ト、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレートから選択される少なくとも1種の多官能性(メタ)アクリル系モノマーを含んでいる請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を含むライニング材。
- 硬化性樹脂組成物100質量部に対して増粘剤を0.5〜10質量部含有する請求項5に記載のライニング材。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物及び光重合開始剤を含む光硬化性樹脂組成物を繊維層筒状体に含浸してなる管状硬化性複合材料の内面及び/又は外面を、少なくとも一層のチューブで被覆してなる管状ライニング材。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物及び熱重合開始剤を含む熱硬化性樹脂組成物を繊維層筒状体に含浸してなる管状硬化性複合材料の内面及び/又は外面を、少なくとも一層のチューブで被覆してなる管状ライニング材。
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