JP2020029477A - エポキシ(メタ)アクリレート樹脂、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物、硬化性樹脂組成物、硬化物及び物品 - Google Patents
エポキシ(メタ)アクリレート樹脂、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物、硬化性樹脂組成物、硬化物及び物品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020029477A JP2020029477A JP2018154033A JP2018154033A JP2020029477A JP 2020029477 A JP2020029477 A JP 2020029477A JP 2018154033 A JP2018154033 A JP 2018154033A JP 2018154033 A JP2018154033 A JP 2018154033A JP 2020029477 A JP2020029477 A JP 2020029477A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- epoxy
- acrylate
- mass
- acrylate resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
Description
温度計、攪拌器、窒素導入装置及びアルキレンオキサイド導入装置を備えたオートクレーブに、ビスフェノールA228質量部、50%水酸化カリウム水溶液2.9質量部を仕込み、撹拌しつつ、系内を窒素置換した。続いて加熱昇温し、150℃でプロピレンオキサイド349質量部を徐々に導入し、8時間反応させた。反応物を取り出し、36%塩酸水溶液液2.6質量部添加し、中和した。濾過後、減圧し、反応生成物503質量部を得た。この反応生成物の水酸基価は、224.4mgKOH/gであった。なお、本合成例において、水酸基価は、JIS K 0070(1992)の中和滴定法に準じて測定した実測値である。
温度計、攪拌器、窒素導入装置及びアルキレンオキサイド導入装置を備えたオートクレーブに、ビスフェノールA228質量部、50%水酸化カリウム水溶液3.2質量部を仕込み、撹拌しつつ、系内を窒素置換した。続いて加熱昇温し、150℃でプロピレンオキサイド407質量部を徐々に導入し、8時間反応させた。反応物を取り出し、36%塩酸水溶液液2.9質量部添加し、中和した。濾過後、減圧し、反応生成物552質量部を得た。この反応生成物の水酸基価は、196.2mgKOH/gであった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、ビスフェノールA228質量部、プロピレンカーボネート612質量部、50%水酸化カリウム水溶液4.2質量部を仕込み、撹拌しつつ、系内を窒素置換した。続いて加熱昇温し、160℃で8時間反応させた。反応物を取り出し、36%塩酸水溶液液3.8質量部添加し、中和した。濾過後、減圧し、反応生成物645質量部を得た。この反応生成物の水酸基価は、234.7mgKOH/gであった。
温度計、攪拌器、窒素導入装置及びアルキレンオキサイド導入装置を備えたオートクレーブに、ビスフェノールF200質量部、50%水酸化カリウム水溶液2.7質量部を仕込み、撹拌しつつ、系内を窒素置換した。続いて加熱昇温し、150℃でプロピレンオキサイド349質量部を徐々に導入し、8時間反応させた。反応物を取り出し、36%塩酸水溶液液2.5質量部添加し、中和した。濾過後、減圧し、反応生成物498質量部を得た。この反応生成物の水酸基価は、229.9mgKOH/gであった。
温度計、攪拌器、窒素導入装置及びアルキレンオキサイド導入装置を備えたオートクレーブに、1,5−ジヒドロキシナフタレン160質量部、50%水酸化カリウム水溶液2.5質量部を仕込み、撹拌しつつ、系内を窒素置換した。続いて加熱昇温し、150℃でプロピレンオキサイド349質量部を徐々に導入し、8時間反応させた。反応物を取り出し、36%塩酸水溶液液2.3質量部添加し、中和した。濾過後、減圧し、反応生成物404質量部を得た。この反応生成物の水酸基価は、262.1mgKOH/gであった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、ビスフェノールA228質量部、エチレンカーボネート528質量部、50%水酸化カリウム水溶液3.8質量部を仕込み、撹拌しつつ、系内を窒素置換した。続いて加熱昇温し、160℃で6時間反応させた。反応物を取り出し、36%塩酸水溶液液3.4質量部添加し、中和した。濾過後、減圧し、反応生成物609質量部を得た。この反応生成物の水酸基価は、259.7mgKOH/gであった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、合成例1で得たエポキシ樹脂(A−1)312質量部を添加し、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.17質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.17質量部加えた後、アクリル酸36質量部、トリフェニルホスフィン0.17質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で10時間エステル化反応を行った。酸価1mgKOH/g以下であることを確認して、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(1)を得た。このエポキシ(メタ)アクリレート樹脂(1)の(メタ)アクリロイル基当量は697g/当量、酸価は0.4mgKOH/g、エポキシ当量は720g/当量であった。また、エポキシ樹脂(A−1)1モルに対するアクリル酸のモル数は0.5モルであった。なお、(メタ)アクリロイル基当量は、計算値であり、酸価は、JIS K 0070(1992)の中和滴定法に準じて測定した実測値である。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、合成例2で得たエポキシ樹脂(A−2)350質量部を添加し、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.19質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.19質量部加えた後、アクリル酸36質量部、トリフェニルホスフィン0.19質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で10時間エステル化反応を行った。酸価1mgKOH/g以下であることを確認して、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(2)を得た。このエポキシ(メタ)アクリレート樹脂(2)の(メタ)アクリロイル基当量は697g/当量、酸価は0.4mgKOH/g、エポキシ当量は825g/当量であった。また、エポキシ樹脂(A−2)1モルに対するアクリル酸のモル数は0.5モルであった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、合成例3で得たエポキシ樹脂(A−3)305質量部を添加し、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.17質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.17質量部加えた後、アクリル酸36質量部、トリフェニルホスフィン0.17質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で10時間エステル化反応を行った。酸価1mgKOH/g以下であることを確認して、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(3)を得た。このエポキシ(メタ)アクリレート樹脂(3)の(メタ)アクリロイル基当量は683g/当量、酸価は0.4mgKOH/g、エポキシ当量は705g/当量であった。また、エポキシ樹脂(A−3)1モルに対するアクリル酸のモル数は0.5モルであった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、合成例4で得たエポキシ樹脂(A−4)316質量部を添加し、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.18質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.18質量部加えた後、アクリル酸36質量部、トリフェニルホスフィン0.18質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で10時間エステル化反応を行った。酸価1mgKOH/g以下であることを確認して、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(4)を得た。このエポキシ(メタ)アクリレート樹脂(4)の(メタ)アクリロイル基当量は705g/当量、酸価は0.4mgKOH/g、エポキシ当量は721g/当量であった。また、エポキシ樹脂(A−4)1モルに対するアクリル酸のモル数は0.5モルであった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、合成例5のエポキシ樹脂(A−5)293質量部を添加し、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.17質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.17質量部加えた後、アクリル酸36質量部、トリフェニルホスフィン0.17質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で10時間エステル化反応を行った。酸価1mgKOH/g以下であることを確認して、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(5)を得た。このエポキシ(メタ)アクリレート樹脂(5)の(メタ)アクリロイル基当量は659g/当量、酸価は0.4mgKOH/g、エポキシ当量は681g/当量であった。また、エポキシ樹脂(A−5)1モルに対するアクリル酸のモル数は0.5モルであった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、合成例6のエポキシ樹脂(A−6)295質量部を添加し、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.17質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.17質量部加えた後、アクリル酸36質量部、トリフェニルホスフィン0.17質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で10時間エステル化反応を行った。酸価1mgKOH/g以下であることを確認して、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(6)を得た。このエポキシ(メタ)アクリレート樹脂(6)の(メタ)アクリロイル基当量は663g/当量、酸価は0.4mgKOH/g、エポキシ当量は676g/当量であった。また、エポキシ樹脂(A−6)1モルに対するアクリル酸のモル数は0.5モルであった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、合成例1のエポキシ樹脂(A−1)312質量部を添加し、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.16質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.16質量部加えた後、アクリル酸13質量部、トリフェニルホスフィン0.16質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で6時間エステル化反応を行った。酸価1mgKOH/g以下であることを確認して、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(7)を得た。このエポキシ(メタ)アクリレート樹脂(7)の(メタ)アクリロイル基当量は1809g/当量、酸価は0.4mgKOH/g、エポキシ当量は421g/当量であった。また、エポキシ樹脂(A−1)1モルに対するアクリル酸のモル数は0.18モルであった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、合成例1のエポキシ樹脂(A−1)312質量部を添加し、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.19質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.19質量部加えた後、アクリル酸59質量部、トリフェニルホスフィン0.19質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で23時間エステル化反応を行った。酸価1mgKOH/g以下であることを確認して、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(8)を得た。このエポキシ(メタ)アクリレート樹脂(8)の(メタ)アクリロイル基当量は453g/当量、酸価は0.4mgKOH/g、エポキシ当量は2109g/当量であった。また、エポキシ樹脂(A−1)1モルに対するアクリル酸のモル数は0.82モルであった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、合成例1のエポキシ樹脂(A−1)312質量部を添加し、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.17質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.17質量部加えた後、アクリル酸36質量部、トリフェニルホスフィン0.17質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で10時間エステル化反応を行った。酸価1mgKOH/g以下であることを確認して、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(9)を得た。このエポキシ(メタ)アクリレート樹脂(9)の(メタ)アクリロイル基当量は697g/当量、酸価は0.4mgKOH/g、エポキシ当量は731g/当量であった。また、エポキシ樹脂(A−1)1モルに対するアクリル酸のモル数は0.5モルであった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EPICLON EXA−850CRP」、エポキシ当量:172g/当量)344質量部を添加し、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.21質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.21質量部加えた後、アクリル酸72質量部、トリフェニルホスフィン0.21質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で10時間エステル化反応を行った。酸価1 mgKOH/g以下であることを確認して、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(10)を得た。このエポキシ(メタ)アクリレート樹脂(10)の(メタ)アクリロイル基当量は417g/当量、酸価は0.4mgKOH/g、エポキシ当量は444g/当量であった。また、ビスフェノールA型エポキシ樹脂1モルに対するアクリル酸のモル数は0.5モルであった。
実施例1〜9、及び比較例1で得られたエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物を80℃で保存した場合の6時間後の粘度変化を観察し、以下の基準に従い貯蔵安定性を評価した。
B:増粘率が10%以上30%未満であった。
C:増粘率が30%以上であった。
実施例1で得たエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物(1)80質量部と、ビスフェノールAのEO変性ジアクリレート(Miwon社製「Miramer M−240」)20質量部と、光重合開始剤(IGM社製「Omnirad184」)2質量部と、2−エチル−4−メチルイミダゾール1.6質量部とを配合し、ロールミルにより混錬して硬化性樹脂組成物(1)を得た。
エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物を、表2に示した組成及び配合量に変更した以外は、実施例10と同様の方法にて硬化性樹脂組成物(2)〜(9)を得た。
比較例1で得たエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物(10)80質量部と、ビスフェノールAのEO変性ジアクリレート(Miwon社製「Miramer M−240」)20質量部と、光重合開始剤(IGM社製「Omnirad184」)2質量部と、2−エチル−4−メチルイミダゾール1.6質量部とを配合し、ロールミルにより混錬して硬化性樹脂組成物(C1)を得た。
合成例1で得たエポキシ樹脂(A−1)80質量部と、ビスフェノールAのEO変性ジアクリレート(Miwon社製「Miramer M−240」)20質量部と、光重合開始剤(IGM社製「Omnirad184」)2質量部と、2−エチル−4−メチルイミダゾール1.6質量部とを配合し、ロールミルにより混錬して硬化性樹脂組成物(C2)を得た。
実施例で得られた硬化性樹脂組成物(1)〜(9)、ならびに比較例で得られた硬化性樹脂組成物(C1)及び(C2)を、アプリケーターを用いてガラス基材上に膜厚10μmとなるように塗布した。次いで、高圧水銀灯を用いて、紫外線を照射し硬化塗膜を得た。得られた硬化塗膜の表面を指で触り、タックなくなった際の積算光量の最小値にて以下の基準に従い評価した。
B:積算光量が500mJ/cm2超え1000mJ/cm2以下で硬化した。
C:積算光量が1000mJ/cm2超えでも硬化しなかった。
柔軟性の評価は、引張試験に基づいて伸度の測定により行った。
各実施例及び比較例で得られた硬化性樹脂組成物を、アプリケーターを用いてガラス基材上に膜厚50μmとなるように塗布した。メタルハライドランプを用いて1,000mJ/cm2の紫外線を照射し、さらに160℃で1時間熱硬化させて試験片を得た。
前記試験片を10mm×80mmの大きさに切り出し、株式会社島津製作所製精密万能試験機オートグラフ「AG−IS」を用いて、下記の測定条件で試験片の引張試験を行った。試験片が破断するまでの伸度(%)を測定し、以下の基準に従い評価した。
B:伸度が10%以上20%未満であった。
C:伸度が10%未満であった。
Claims (9)
- エポキシ樹脂(A)と、カルボキシル基含有(メタ)アクリレート化合物(B)とを必須の反応原料とするエポキシ(メタ)アクリレート樹脂であって、
前記エポキシ樹脂(A)が、フェノール性水酸基含有化合物(a1)と、アルキレンオキサイド(a2−1)またはアルキレンカーボネート(a2−2)と、エピハロヒドリン(a3)との反応物であり、
前記エポキシ(メタ)アクリレート樹脂が、エポキシ基及び(メタ)アクリロイル基を有するものであることを特徴とするエポキシ(メタ)アクリレート樹脂。 - 前記フェノール性水酸基含有化合物(a1)が、ビスフェノール化合物である請求項1記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂。
- 前記アルキレンオキサイド(a2−1)が、エチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイドである請求項1記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂。
- 前記カルボキシル基含有(メタ)アクリレート化合物(B)の使用量が、前記エポキシ樹脂(A)1モルに対して、0.2〜0.8モルの範囲である請求項1記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂と、酸性化合物(C)とを含有するエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物であって、前記酸性化合物(C)の第一酸解離定数(pKa1)が、2.5以下であることを特徴とするエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- 請求項6記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物と、光重合開始剤とを含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 請求項7記載の硬化性樹脂組成物の硬化反応物であることを特徴とする硬化物。
- 請求項8記載の硬化物からなる塗膜を有することを特徴とする物品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018154033A JP2020029477A (ja) | 2018-08-20 | 2018-08-20 | エポキシ(メタ)アクリレート樹脂、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物、硬化性樹脂組成物、硬化物及び物品 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018154033A JP2020029477A (ja) | 2018-08-20 | 2018-08-20 | エポキシ(メタ)アクリレート樹脂、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物、硬化性樹脂組成物、硬化物及び物品 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020029477A true JP2020029477A (ja) | 2020-02-27 |
Family
ID=69623819
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018154033A Pending JP2020029477A (ja) | 2018-08-20 | 2018-08-20 | エポキシ(メタ)アクリレート樹脂、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物、硬化性樹脂組成物、硬化物及び物品 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2020029477A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2022070816A1 (ja) * | 2020-09-29 | 2022-04-07 | ||
CN114394888A (zh) * | 2021-11-23 | 2022-04-26 | 济南绿洲复合材料有限公司 | 一种d-33二醇单体及其制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004108790A1 (ja) * | 2003-06-04 | 2004-12-16 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | 硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤及び液晶表示素子 |
JP2005054164A (ja) * | 2003-07-24 | 2005-03-03 | Sekisui Chem Co Ltd | 光熱硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、液晶表示素子用封口剤、液晶表示素子用上下導通材料及び液晶表示装置 |
WO2019098114A1 (ja) * | 2017-11-17 | 2019-05-23 | Dic株式会社 | エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物、硬化性樹脂組成物及び硬化物 |
JP2020063346A (ja) * | 2018-10-16 | 2020-04-23 | Dic株式会社 | 酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂、硬化性樹脂組成物、硬化物、絶縁材料、ソルダーレジスト用樹脂材料及びレジスト部材 |
-
2018
- 2018-08-20 JP JP2018154033A patent/JP2020029477A/ja active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004108790A1 (ja) * | 2003-06-04 | 2004-12-16 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | 硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤及び液晶表示素子 |
JP2005054164A (ja) * | 2003-07-24 | 2005-03-03 | Sekisui Chem Co Ltd | 光熱硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、液晶表示素子用封口剤、液晶表示素子用上下導通材料及び液晶表示装置 |
WO2019098114A1 (ja) * | 2017-11-17 | 2019-05-23 | Dic株式会社 | エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物、硬化性樹脂組成物及び硬化物 |
JP2020063346A (ja) * | 2018-10-16 | 2020-04-23 | Dic株式会社 | 酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂、硬化性樹脂組成物、硬化物、絶縁材料、ソルダーレジスト用樹脂材料及びレジスト部材 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2022070816A1 (ja) * | 2020-09-29 | 2022-04-07 | ||
JP7424500B2 (ja) | 2020-09-29 | 2024-01-30 | Dic株式会社 | 光硬化型ライニング材用樹脂組成物、光硬化型ライニング材、及びその硬化物 |
CN114394888A (zh) * | 2021-11-23 | 2022-04-26 | 济南绿洲复合材料有限公司 | 一种d-33二醇单体及其制备方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN109312051B (zh) | 环氧(甲基)丙烯酸酯树脂和抗蚀构件 | |
JP2020029477A (ja) | エポキシ(メタ)アクリレート樹脂、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物、硬化性樹脂組成物、硬化物及び物品 | |
JP6690791B2 (ja) | エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物、硬化性樹脂組成物及び硬化物 | |
JP7192520B2 (ja) | エポキシ(メタ)アクリレート樹脂、硬化性樹脂組成物、硬化物及び物品 | |
JP6541016B2 (ja) | 酸基含有(メタ)アクリレート樹脂及びソルダーレジスト用樹脂材料 | |
JP2009114091A (ja) | (メタ)アクリレート化合物 | |
JP7306097B2 (ja) | エポキシ(メタ)アクリレート樹脂、硬化性樹脂組成物、硬化物及び物品 | |
CN112166133B (zh) | (甲基)丙烯酸酯化合物、固化性组合物、固化物及物品 | |
JP7484459B2 (ja) | エポキシ(メタ)アクリレート樹脂、硬化性樹脂組成物、硬化物及び物品 | |
JP7206782B2 (ja) | 酸基含有エポキシ(メタ)アクリレート樹脂、硬化性樹脂組成物、硬化物、絶縁材料、ソルダーレジスト用樹脂材料及びレジスト部材 | |
JP7375502B2 (ja) | (メタ)アクリレート樹脂、硬化性樹脂組成物、硬化物及び物品 | |
KR20210099068A (ko) | 산기 함유 (메타)아크릴레이트 수지, 경화성 수지 조성물, 경화물, 절연 재료, 솔더 레지스트용 수지 재료 및 레지스트 부재 | |
JP7264003B2 (ja) | エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物、硬化性樹脂組成物、硬化物及び物品 | |
JP7251449B2 (ja) | エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物、硬化性樹脂組成物、硬化物及び物品 | |
JP7228102B2 (ja) | エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物、硬化性樹脂組成物、硬化物及び物品 | |
JP7228104B2 (ja) | エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物、硬化性樹脂組成物、硬化物及び物品 | |
JP2020002064A (ja) | (メタ)アクリレート化合物、硬化性組成物、硬化物及び物品 | |
JP2017082193A (ja) | 不飽和基含有アルカリ現像性樹脂及びソルダーレジスト用樹脂材料 | |
JP2021176954A (ja) | (メタ)アクリレート樹脂、硬化性樹脂組成物、硬化物及び物品 | |
JP2022167020A (ja) | 樹脂、硬化性樹脂組成物、硬化物、絶縁材料及びレジスト部材 | |
JP2012219170A (ja) | ポリグリセリン構造を有する(メタ)アクリル酸エステル、及び該化合物を含有する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20190624 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210617 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210713 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220527 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220628 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220818 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20221206 |